KR102472899B1 - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물 - Google Patents
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 포함하고, 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함하여 개선된 발광 효율을 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 축합 다환 화합물에 관한 것이며, 보다 상세하게는 발광 재료로 사용되는 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
특히, 최근에는 고효율 유기 전계 발광 소자를 구현하기 위해 삼중항 상태의 에너지를 이용하는 인광 발광이나, 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상(Triplet-triplet annihilation, TTA)를 이용한 지연 형광 발광에 대한 기술이 개발되고 있으며, 지연 형광 현상을 이용한 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료에 대한 개발이 진행되고 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있는 축합 다환 화합물을 제공하는 것이다.
일 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되고, 정공 수송성 제1 호스트, 상기 제1 호스트와 상이한 전자 수송성 제2 호스트, 및 발광 도펀트를 포함하는 발광층; 을 포함하고, 상기 발광 도펀트는 하기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고, Ra1 내지 Ra6은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고, e, f, h 및 i는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고, g 및 j는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고, 단, R1 내지 R8 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고, a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이다.
상기 축합 다환 화합물은 발광 양자 수율(photoluminescence quantum yields; PLQY)이 80% 이상일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고, c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고, Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R10, Ra1 내지 Ra6, a, b 및 e 내지 j는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
상기 Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있다.
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고, 상기 Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있다.
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고, 상기 Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있다.
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 실릴기이고, 상기 Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있다.
상기 화학식 3-1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, R21은 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, k는 0 이상 5 이하의 정수이고, R1 내지 R3, R5 내지 R7, R9 내지 R12, Ra1 내지 Ra6, 및 a 내지 j는 상기 화학식 3-1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 3-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 6-1 또는 화학식 6-2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
상기 화학식 6-1 및 화학식 6-2에서, Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, m 및 n은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고, R1 내지 R3, R5 내지 R7, R9, R10, Ra1 내지 Ra6, a, b, 및 e 내지 j는 상기 화학식 3-1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 정공 수송성 제1 호스트, 및 상기 전자 수송성 제2 호스트는 각각 하기 화학식 E로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 E]
상기 화학식 E에서, a0는 0 이상 10 이하의 정수이고, La는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, A1 내지 A5는 각각 독립적으로 N 또는 CRi이고, Ra 내지 Ri는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
상기 발광층은 유기 금속 착체를 포함하는 센서타이저를 더 포함할 수 있다.
상기 유기 금속 착체는 하기 화학식 M-b로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 M-b]
상기 화학식 M-b에서, Q1 내지 Q4는 각각 독립적으로 C 또는 N이며, C1 내지 C4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리이고, L21 내지 L24는 각각 독립적으로 직접 결합, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, e1 내지 e4는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, R31 내지 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
다른 일 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되고, 호스트 및 발광 도펀트를 포함하는 발광층; 을 포함하고, 상기 발광 도펀트는 하기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함하고, 상기 호스트는 하기 화학식 E-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고, Ra1 내지 Ra6은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고, e, f, h 및 i는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고, g 및 j는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고, 단, R1 내지 R8 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고, a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이다:
[화학식 E-1]
상기 화학식 E-1에서, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고, R31 내지 R40은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성한다.
상기 발광층은 청색광을 발광할 수 있다.
상기 발광층은 두께 방향으로 적층된 제1 서브발광층 및 제2 서브발광층을 포함하고, 상기 제1 서브발광층 및 상기 제2 서브발광층 중 적어도 하나는 상기 호스트 및 상기 발광 도펀트를 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 낮은 구동 전압 및 고효율의 개선된 소자 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층에 포함되어 유기 전계 발광 소자의 고효율화에 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 평면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 9a는 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 분자 궤도 함수 상태를 나타낸 것이다.
도 9b는 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 분자 궤도 함수 상태를 나타낸 것이다.
도 10a은 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 입체적인 구조를 나타낸 것이다.
도 10b는 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 입체적인 구조를 나타낸 것이다.
도 10c는 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 입체적인 구조를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 9a는 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 분자 궤도 함수 상태를 나타낸 것이다.
도 9b는 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 분자 궤도 함수 상태를 나타낸 것이다.
도 10a은 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 입체적인 구조를 나타낸 것이다.
도 10b는 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 입체적인 구조를 나타낸 것이다.
도 10c는 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 입체적인 구조를 나타낸 것이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서, 어떤 구성요소(또는 영역, 층, 부분 등)가 다른 구성요소 "상에 있다", "연결 된다", 또는 "결합된다"고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 배치/연결/결합될 수 있거나 또는 그들 사이에 제3의 구성요소가 배치될 수도 있다는 것을 의미한다.
동일한 도면부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다.
"및/또는"은 연관된 구성들이 정의할 수 있는 하나 이상의 조합을 모두 포함한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
또한, "아래에", "하측에", "위에", "상측에" 등의 용어는 도면에 도시된 구성들의 연관관계를 설명하기 위해 사용된다. 상기 용어들은 상대적인 개념으로, 도면에 표시된 방향을 기준으로 설명된다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 용어 (기술 용어 및 과학 용어 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 용어와 같은 용어는 관련 기술의 맥락에서 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하고, 이상적인 또는 지나치게 형식적인 의미로 해석되지 않는 한, 명시적으로 여기에서 정의된다.
"포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대하여 설명한다.
도 1은 표시 장치(DD)의 일 실시예를 나타낸 평면도이다. 도 2는 일 실시예의 표시 장치(DD)의 단면도이다. 도 2는 도 1의 I-I'선에 대응하는 부분을 나타낸 단면도이다.
표시 장치(DD)는 표시 패널(DP) 및 표시 패널(DP) 상에 배치된 광학층(PP)을 포함할 수 있다. 표시 패널(DP)은 유기 전계 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)를 포함한다. 표시 장치(DD)는 복수 개의 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 포함할 수 있다. 광학층(PP)은 표시 패널(DP) 상에 배치되어 외부광에 의한 표시 패널(DP)에서의 반사광을 제어할 수 있다. 광학층(PP)은 예를 들어, 편광층을 포함하는 것이거나 또는 컬러필터층을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도면에 도시된 바와 달리 일 실시예의 표시 장치(DD)에서 광학층(PP)은 생략될 수 있다.
광학층(PP) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 광학층(PP)이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)는 충전층(미도시)을 더 포함할 수 있다. 충전층(미도시)은 표시 소자층(DP-ED)과 베이스 기판(BL) 사이에 배치되는 것일 수 있다. 충전층(미도시)은 유기물층일 수 있다. 충전층(미도시)은 아크릴계 수지, 실리콘계 수지, 및 에폭시계 수지 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
표시 패널(DP)은 베이스층(BS), 베이스층(BS) 상에 제공된 회로층(DP-CL) 및 표시 소자층(DP-ED)을 포함하는 것일 수 있다. 표시 소자층(DP-ED)은 화소 정의막(PDL), 화소 정의막(PDL) 사이에 배치된 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3), 및 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 상에 배치된 봉지층(TFE)을 포함할 수 있다.
베이스층(BS)은 표시 소자층(DP-ED)이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스층(BS)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스층(BS)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다.
일 실시예에서 회로층(DP-CL)은 베이스층(BS) 상에 배치되고, 회로층(DP-CL)은 복수의 트랜지스터들(미도시)을 포함하는 것일 수 있다. 트랜지스터들(미도시)은 각각 제어 전극, 입력 전극, 및 출력 전극을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 회로층(DP-CL)은 표시 소자층(DP-ED)의 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구동하기 위한 스위칭 트랜지스터 및 구동 트랜지스터를 포함하는 것일 수 있다.
유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각은 후술하는 도 3 내지 도 6에 따른 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)의 구조를 갖는 것일 수 있다. 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각은 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML-R, EML-G, EML-B), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 2에서는 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)이 배치되며, 정공 수송 영역(HTR), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)은 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 전체에서 공통층으로 제공되는 실시예를 도시하였다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 도 2에 도시된 것과 달리 일 실시예에서 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내부에 패턴닝 되어 제공되는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 유기 전계 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)의 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML-R, EML-G, EML-B), 및 전자 수송 영역(ETR) 등은 잉크젯 프린팅법으로 패턴닝되어 제공되는 것일 수 있다.
봉지층(TFE)은 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 커버하는 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 표시 소자층(DP-ED)을 밀봉하는 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 박막 봉지층일 수 있다. 봉지층(TFE)은 하나의 층 또는 복수의 층들이 적층된 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 절연층을 포함한다. 일 실시예에 따른 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 무기막(이하, 봉지 무기막)을 포함할 수 있다. 또한, 일 실시예에 따른 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 유기막(이하, 봉지 유기막) 및 적어도 하나의 봉지 무기막을 포함할 수 있다.
봉지 무기막은 수분/산소로부터 표시 소자층(DP-ED)을 보호하고, 봉지 유기막은 먼지 입자와 같은 이물질로부터 표시 소자층(DP-ED)을 보호한다. 봉지 무기막은 실리콘 나이트라이드, 실리콘 옥시 나이트라이드, 실리콘 옥사이드, 티타늄옥사이드, 또는 알루미늄옥사이드 등을 포함할 수 있고, 이에 특별히 제한되지 않는다. 봉지 유기막은 아크릴계 화합물, 에폭시계 화합물 등을 포함하는 것일 수 있다. 봉지 유기막은 광중합 가능한 유기물질을 포함하는 것일 수 있으며 특별히 제한되지 않는다.
봉지층(TFE)은 제2 전극(EL2) 상에 배치되고, 개구부(OH)를 채우고 배치될 수 있다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 표시 장치(DD)는 비발광 영역(NPXA) 및 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)을 포함할 수 있다. 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각에서 생성된 광이 방출되는 영역일 수 있다. 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 평면 상에서 서로 이격된 것일 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소 정의막(PDL)으로 구분되는 영역일 수 있다. 비발광 영역들(NPXA)은 이웃하는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 사이의 영역들로 화소 정의막(PDL)과 대응하는 영역일 수 있다. 한편, 본 명세서에서 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소(Pixel)에 대응하는 것일 수 있다. 화소 정의막(PDL)은 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구분하는 것일 수 있다. 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH)에 배치되어 구분될 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)에서 생성되는 광의 컬러에 따라 복수 개의 그룹으로 구분될 수 있다. 도 1 및 도 2에 도시된 일 실시예의 표시 장치(DD)에는 적색광, 녹색광, 및 청색광을 발광하는 3개의 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)을 예시적으로 도시하였다. 예를 들어, 일 실시예의 표시 장치(DD)는 서로 구분되는 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)을 포함할 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)에서 복수 개의 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 서로 상이한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 표시 장치(DD)는 적색광을 방출하는 제1 유기 전계 발광 소자(ED-1), 녹색광을 방출하는 제2 유기 전계 발광 소자(ED-2), 및 청색광을 방출하는 제3 유기 전계 발광 소자(ED-3)를 포함할 수 있다. 즉, 표시 장치(DD)의 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)은 각각 제1 유기 전계 발광 소자(ED-1), 제2 유기 전계 발광 소자(ED-2), 및 제3 유기 전계 발광 소자(ED-3)에 대응할 수 있다.
하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 제1 내지 제3 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것이거나, 또는 적어도 하나가 상이한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 내지 제3 유기 전계 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 모두 청색광을 방출하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)에서의 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 스트라이프 형태로 배열된 것일 수 있다. 도 1을 참조하면, 복수 개의 적색 발광 영역들(PXA-R), 복수 개의 녹색 발광 영역들(PXA-G), 및 복수 개의 청색 발광 영역들(PXA-B)이 각각 제2 방향축(DR2)을 따라 정렬된 것일 수 있다. 또한, 제1 방향축(DR1)을 따라 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)의 순서로 번갈아 가며 배열된 것일 수 있다.
도 1 및 도 2에서는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적이 모두 유사한 것으로 도시하였으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광 영역들(PXA-R PXA-G, PXA-B)의 면적은 방출하는 광의 파장 영역에 따라 서로 상이할 수 있다. 한편, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적은 제1 방향축(DR1)과 제2 방향축(DR2)이 정의하는 평면 상에서 보았을 때의 면적을 의미할 수 있다.
한편, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 배열 형태는 도 1에 도시된 것에 한정되지 않으며, 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)이 배열되는 순서는 표시 장치(DD)에서 요구되는 표시 품질의 특성에 따라 다양하게 조합되어 제공될 수 있다. 예를 들어, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 배열 형태는 펜타일(PENTILE®) 배열 형태이거나, 다이아몬드 배열 형태를 갖는 것일 수 있다.
또한, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적은 서로 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 녹색 발광 영역(PXA-G)의 면적이 청색 발광 영역(PXA-B)의 면적 보다 작을 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 도 3 내지 도 6은 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 복수 개의 유기층들이 배치될 수 있다. 복수 개의 유기층들은 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(ED)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수 개의 유기층들 중 적어도 하나의 유기층에 후술하는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)는 발광층(EML) 이외에 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 유기층들인 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)에 포함된 적어도 하나의 유기층에 후술하는 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물을 포함하거나, 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 후술하는 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 4는 도 3과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 5는 도 3과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 6은 도 4와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다.
이후 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)에 대한 설명에 있어서, 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물을 포함하는 것으로 설명하나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 후술하는 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 정공 수송 영역(HTR), 전자 수송 영역(ETR), 또는 캡핑층(CPL)에 포함될 수도 있다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속재료, 금속합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode) 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 하지만 실시예가 이에 한정되지 않는다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti, W 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 제1 전극(EL1)은 상기의 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제1 전극(EL1)은 상술한 금속재료, 상술한 금속재료들 중 선택된 2종 이상의 금속재료들의 조합, 또는 상술한 금속재료들의 산화물 등을 포함하는 것일 수 있다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 700Å 내지 약 10000Å일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 또는 발광보조층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층, 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/버퍼층(미도시), 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 H-1]
상기 화학식 H-1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. x 및 y는 각각 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수일 수 있다. 한편, x 또는 y가 2 이상의 정수인 경우 복수의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
화학식 H-1에서 Ara 내지 Arc은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 모노아민 화합물일 수 있다. 다만, 이에 제한되는 것은 아니며, 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 Ar-a 내지 Arc 중 적어도 하나가 아민기를 치환기로 포함하는 디아민 화합물일 수 있다.
일 실시예에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
일 실시예에서, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기일 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 H-1에서 Arc은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다.
일 실시예에서, Ara 및 Arb 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하는 카바졸계 화합물일 수 있다. 또는 Ara 및 Arb 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 플루오렌기를 포함하는 플루오렌계 화합물일 수 있다.
화학식 H-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 H의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물군 H에 나열된 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 H-1로 표시되는 화합물이 하기 화합물군 H에 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 H]
정공 수송 영역(HTR)은 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물, DNTPD(N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzene-1,4-diamine)), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris[N(2-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPD(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수도 있다.
또한, 정공 수송 영역(HTR)은, CzSi(9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole), CCP(9-phenyl-9H-3,9'-bicarbazole), 또는 mDCP(1,3-bis(1,8-dimethyl-9H-carbazol-9-yl)benzene)등을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 상술한 정공 수송 영역의 화합물들을 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나에 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL)을 포함하는 경우, 정공 주입층(HIL)의 두께는 예를 들어 약 30Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 수송층(HTL)을 포함하는 경우, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)이 전자 저지층(EBL)을 포함하는 경우 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 할로겐화 금속 화합물, 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트는 CuI 및 RbI 등의 할로겐화 금속 화합물, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7'8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물, HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 및 NDP9(4-[[2,3-bis[cyano-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methylidene]cyclopropylidene]-cyanomethyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile)과 같은 시아노기 함유 화합물 등을 들 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
한편, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아민기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 보릴기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로고리는 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리를 포함한다. 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentene)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, n-트리아콘틸기, 트리페닐메틸기, 2-페닐이소프로필기, 테트랄리닐 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 알케닐기는, 탄소수 2 이상의 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미한다. 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 알키닐기는, 탄소수 2 이상의 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미한다. 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알키닐기의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기, 또는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기일 수 있다. 탄화수소 고리의 고리 형성 탄소수 5 이상 60 이하, 5 이상 30 이하, 또는 5 이상 20이하일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 60 이하, 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 플루오레닐기가 치환되는 경우의 예시는 하기와 같다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 헤테로고리기는 지방족 헤테로고리기 및 방향족 헤테로고리기를 포함한다. 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기일 수 있다. 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있으며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다. 헤테로고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 지방족 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 지방족 헤테로고리기는 고리 형성 탄소수는 2 이상 60 이하, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 지방족 헤테로고리기의 예로는 옥시란기, 티이란기, 피롤리딘기, 피페리딘기, 테트라하이드로퓨란기, 테트라하이드로티오펜기, 티안기, 테트라하이드로피란기, 1,4-디옥산기, 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 60 이하, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 피라진기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 보릴기는 알킬 보릴기 및 아릴 보릴기를 포함한다. 보릴기의 예로는 트리메틸보릴기, 트리에틸보릴기, t-부틸디메틸보릴기, 트리페닐보릴기, 디페닐보릴기, 페닐보릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 -NH2, 알킬 아민기, 아릴 아민기, 또는 헤테로아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알킬 티오기, 알킬 설폭시기, 알킬 아릴기, 알킬 아민기, 알킬 보릴기, 알킬 실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 아릴 옥시기, 아릴 티오기, 아릴 설폭시기, 아릴 아민기, 아릴 보릴기, 아릴 실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다
한편, 본 명세서에서 "
"는 연결되는 위치를 의미한다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다.
화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이다.
화학식 1에서, Ra1 내지 Ra6은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성한다.
화학식 1에서, e, f, h 및 i는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이다. 한편, e가 2 이상일 때, 복수의 Ra1은 서로 동일하거나 상이하고, f가 2 이상일 때, 복수의 Ra2는 서로 동일하거나 상이하고, h가 2 이상일 때, 복수의 Ra4는 서로 동일하거나 상이하고, i가 2 이상일 때, 복수의 Ra5는 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 1에서, g 및 j는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다. 한편, g가 2 이상일 때, 복수의 Ra3은 서로 동일하거나 상이하고, j가 2 이상일 때, 복수의 Ra6는 서로 동일하거나 상이하다.
단, R1 내지 R8 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
화학식 2에서, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성한다.
화학식 2에서, a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이다. 한편, a가 2 이상일 때, 복수의 R9은 서로 동일하거나 상이하고, b가 2 이상일 때, 복수의 R10은 서로 동일하거나 상이하다.
일 실시예에서, 화학식 1의 R1 내지 R8 중 어느 하나가 하기 화학식 2로 표시되거나, 또는 화학식 1의 R1 R4 중 어느 하나 및 R5 내지 R8 중 어느 하나는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시된다.
일 실시예에서, 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 발광 양자 수율(photoluminescence quantum yields; PLQY)이 80% 이상일 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 3-1내지 화학식 3-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서, c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이다. 한편, c가 2 이상일 때, 복수의 R11은 서로 동일하거나 상이하고, d가 2 이상일 때, 복수의 R12는 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서, Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R10, Ra1 내지 Ra6, a, b 및 e 내지 j는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
일 실시예에서, 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
화학식 4에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
화학식 4에서, a' 내지 d'는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다. 한편, a'이 2 이상일 때, 복수의 R9은 서로 동일하거나 상이하고, b'이 2 이상일 때, 복수의 R10은 서로 동일하거나 상이하다. c'이 2 이상일 때, 복수의 R11은 서로 동일하거나 상이하고, d'이 2 이상일 때, 복수의 R12는 서로 동일하거나 상이하다.
일 실시예의 축합 다환 화합물에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고, Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고, Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 실릴기이고, Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 3-1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
화학식 5에서, R21은 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
화학식 5에서, k는 0 이상 5 이하의 정수이고, 한편, k가 2 이상일 때, 복수의 R21은 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 5에서, R1 내지 R3, R5 내지 R7, R9, 내지 R12, Ra1 내지 Ra6, 및 a 내지 j는 상기 화학식 3-1에서 정의한 바와 동일하다.
일 실시예에서, 화학식 3-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 6-1 또는 화학식 6-2로 표시될 수 있다.
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
화학식 6-1 및 화학식 6-2에서, Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
화학식 6-1 및 화학식 6-2에서, m 및 n은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이다. 한편, m이 2 이상일 때, 복수의 Rb1은 서로 동일하거나 상이하고, n이 2 이상일 때, 복수의 Rb2은 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 6-1 및 화학식 6-2에서, R1 내지 R3, R5 내지 R7, R9, R10, Ra1 내지 Ra6, a, b, 및 e 내지 j는 상기 화학식 3-1에서 정의한 바와 동일하다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나일 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)는 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나의 축합 다환 화합물을 발광층(EML)에 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 열활성 지연 형광 발광 재료일 수 있다. 또한, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 발광 도펀트 재료로 사용될 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 최저 삼중항 여기 에너지 준위(T1 level)와 최저 일중항 여기 에너지 준위(S1 level)의 차이(△EST)가 0.2eV 이하인 열활성 지연 형광 도펀트일 수 있다. 다만, 이에 제한되는 것은 아니며, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 인광 발광 재료일 수 있다. 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 인광 도펀트일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 청색광을 발광하는 재료일 수 있다. 청색은 예를 들어 430nm 이상 490nm 이하의 파장 영역을 의미할 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 청색 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 도펀트일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 일 실시예의 축합 다환 화합물이 발광 재료로 사용될 경우 축합 다환 화합물은 적색 발광 도펀트, 녹색 발광 도펀트 등의 다양한 파장 영역의 광을 방출하는 도펀트 물질로 사용될 수 있다. 또는, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 호스트이거나, 형광 도펀트일 수 있다.
본 발명에 따른 축합 다환 화합물은 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)에 사용되어 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명을 개선시킬 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 축합 다환 화합물은 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)의 발광층(EML)에 사용되어 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명을 개선시킬 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 제1 호스트, 및 제2 호스트, 를 더 포함한다. 일 실시예에서 제1 호스트와 제2 호스트는 서로 상이한 것일 수 있다. 일 실시예에서 제1 호스트는 정공 수송성 호스트이고, 제2 호스트는 전자 수송성 호스트일 수 있다.
일 실시예에서 정공 수송성 제1 호스트, 및 상기 전자 수송성 제2 호스트는 각각 하기 화학식 E로 표시될 수 있다.
[화학식 E]
화학식 E에서, a0는 0 이상 10 이하의 정수이고 La는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 한편, a0가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 La는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또한, 화학식 E에서 A1 내지 A5는 각각 독립적으로 N 또는 CRi일 수 있다. Ra 내지 Ri는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. Ra 내지 Ri는 인접하는 기와 서로 결합하여 탄화수소 고리 또는 N, O, S 등을 고리 형성 원자로 포함하는 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
한편, 화학식 E에서 A1 내지 A5 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 N이고 나머지는 CRi일 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)는 제1 호스트로 하기 화합물군 HT 중 적어도 하나의 화합물을 발광층(EML)에 포함할 수 있다.
[화합물군 HT]
일 실시예의 발광 소자(ED)는 제2 호스트로 하기 화합물군 ET 중 적어도 하나의 화합물을 발광층(EML)에 포함할 수 있다.
[화합물군 ET]
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 센서타이저(sensitizer)를 더 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 센서타이저는 유기 금속 착체를 포함하는 것일 수 있다. 발광층(EML)에 포함되는 센서타이저는 보조 도펀트로서 역할을 수행할 수 있으며, 인광 센서타이저일 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)에 포함된 센서타이저는 발광 도펀트로 에너지를 전달하여 발광 도펀트가 형광 발광으로 발광하는 비율을 증가시킬 수 있다.
일 실시예의 유기 금속 착체는 하기 화학식 M-b로 표시로 표시될 수 있다.
[화학식 M-b]
화학식 M-b에서, Q1 내지 Q4는 각각 독립적으로 C 또는 N이며, C1 내지 C4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리이다. L21 내지 L24는 각각 독립적으로 직접 결합, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, e1 내지 e4는 각각 독립적으로 0 또는 1이다. R31 내지 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
화학식 M-b로 표시되는 유기 금속 착체는 하기 화합물군 PS의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 PS]
상기 화합물들에서, R, R38, 및 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
한편, 도면에 도시되지는 않았으나 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)는 복수의 발광층들을 포함하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들은 순차적으로 적층되어 제공되는 것일 수 있으며, 예를 들어 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자(ED)는 백색광을 방출하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 탠덤(Tandem) 구조의 유기 전계 발광 소자일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(ED)가 복수의 발광층들을 포함하는 경우 적어도 하나의 발광층(EML)은 상술한 바와 같이 본 발명에 따른 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 더 포함할 수 있고, 발광층(EML)은 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물은 형광 호스트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 E-1]
화학식 E-1에서, R31 내지 R40은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 한편, R31 내지 R40은 인접하는 기와 서로 결합하여 포화탄화수소 고리, 불포화탄화수소 고리, 포화헤테로 고리 또는 불포화헤테로 고리를 형성할 수 있다.
화학식 E-1에서 n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다.
화학식 E-1은 하기 화합물 E1 내지 화합물 E20 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 하기 화학식 E-2b로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다. 하기 화학식 E-2b로 표시되는 화합물은 인광 호스트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 E-2b]
화학식 E-2b에서 Cbz1 및 Cbz2는 각각 독립적으로 비치환된 카바졸기, 또는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로 치환된 카바졸기일 수 있다. Lb는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. b는 0 이상 10 이하의 정수이고, b가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 Lb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
화학식 E-2b로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 E-2의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물군 E-2에 나열된 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 E-2b로 표시되는 화합물이 하기 화합물군 E-2에 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 E-2]
발광층(EML)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TBADN(2-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 M-a 로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 M-a로 표시되는 화합물은 인광 도펀트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 M-a]
상기 화학식 M-a에서, Y1 내지 Y4, 및 Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 화학식 M-a에서, m은 0 또는 1이고, n은 2 또는 3이다. 화학식 M-a에서 m이 0일 때, n은 3이고, m이 1일 때, n은 2 이다.
화학식 M-a로 표시되는 화합물은 인광 도펀트로 사용될 수 있다.
화학식 M-a로 표시되는 화합물은 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25는 예시적인 것으로 화학식 M-a로 표시되는 화합물이 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25로 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
화합물 M-a1 및 화합물 M-a2는 적색 도펀트 재료로 사용될 수 있고, 화합물 M-a3 내지 화합물 M-a7는 녹색 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 F-a 또는 화학식 F-b 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 F-a 또는 화학식 F-b로 표시되는 화합물은 형광 도펀트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 F-a]
상기 화학식 F-a에서, Ra 내지 Rj 중 선택되는 두 개는 각각 독립적으로 
로 치환되는 것일 수 있다. Ra 내지 Rj 중 
로 치환되지 않은 나머지들은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 
에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 고리 형성 원자로 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다.
[화학식 F-b]
상기 화학식 F-b에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 F-b에서 U 및 V는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리일 수 있다.
화학식 F-b에서 U 및 V로 표시되는 고리의 개수는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 예를 들어, 화학식 F-b에서 U 또는 V의 개수가 1인 경우 U 또는 V로 기재된 부분에 하나의 고리가 축합환을 구성하며, U 또는 V의 개수가 0인 경우는 U 또는 V가 기재되어 있는 고리는 존재하지 않는 것을 의미한다. 구체적으로 U의 개수가 0이고 V의 개수가 1인 경우, 또는 U의 개수가 1이고 V의 개수가 0인 경우 화학식 F-b의 플루오렌 코어를 갖는 축합환은 4환의 고리화합물일 수 있다. 또한, U 및 V의 개수가 모두 0인 경우 화학식 F-b의 축합환은 3환의 고리화합물일 수 있다. 또한, U 및 V의 개수가 모두 1인 경우 화학식 F-b의 플루오렌 코어를 갖는 축합환은 5환의 고리 화합물일 수 있다.
도 3 내지 도 6에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene), TSPO1(Diphenyl[4-(triphenylsilyl)phenyl]phosphine oxide) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다.
예를 들어, 전자 수송층(ETL)은 하기 화학식 ET-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 ET-1]
화학식 ET-1에서, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고 나머지는 CRa이다. Ra는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 ET-1에서, a 내지 c는 각각 독립적으로 0 내지 10 이하의 정수일 수 있다. 화학식 ET-1에서 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 한편, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
또한, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI, CuI, KI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또한 상기의 할로겐화 금속과 란타넘족 금속의 공증착 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 공증착 재료로 KI:Yb, RbI:Yb, LiF:Yb 등을 포함할 수 있다. 한편, 전자 수송 영역(ETR)은 Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 Liq(8-hydroxyl-Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 재료 이외에 BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 상술한 전자 수송 영역의 화합물들을 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL) 중 적어도 하나에 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함하는 경우, 전자 수송층(ETL)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다. 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함하는 경우, 전자 주입층(EIL)의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 캐소드(cathode) 또는 애노드(anode)일 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)이 애노드인 경우 제2 전극(EL2)은 캐소드일 수 있고, 제1 전극(EL1)이 캐소드인 경우 제2 전극(EL2)은 애노드일 수 있다.
제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti, Yb 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, AgMg, AgYb, 또는 MgYb)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(ED)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 다층 또는 단층을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 캡핑층(CPL)은 유기층 또는 무기층일 수 있다. 예를 들어, 캡핑층(CPL)이 무기물을 포함하는 경우, 무기물은 LiF 등의 알칼리금속 화합물, MgF2 등의 알칼리토금속 화합물, SiON, SiNX, SiOy 등을 포함하는 것일 수 있다.
예를 들어, 캡핑층(CPL)이 유기물을 포함하는 경우, 유기물은 α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine) 등을 포함하거나, 에폭시 수지, 또는 메타크릴레이트와 같은 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니며 이외에 하기와 같은 화합물 P1 내지 P5를 포함할 수 있다.
한편, 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다. 구체적으로, 550nm 이상 660nm 이하의 파장 범위의 광에 대해서 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다.
도 7 및 도 8은 각각 일 실시예에 따른 표시 장치에 대한 단면도이다. 이하 도 7 및 도 8을 참조하여 설명하는 일 실시예에 대한 표시 장치에 대한 설명에 있어서 상술한 도 1 내지 도 6에서 설명한 내용과 중복되는 내용은 다시 설명하지 않으며 차이점을 위주로 설명한다.
도 7을 참조하면, 일 실시예에 따른 표시 장치(DD)는 표시 소자층(DP-ED)을 포함하는 표시 패널(DP), 표시 패널(DP) 상에 배치된 광제어층(CCL) 및 컬러필터층(CFL)을 포함하는 것일 수 있다.
도 7에 도시된 일 실시예에서 표시 패널(DP)은 베이스층(BS), 베이스층(BS) 상에 제공된 회로층(DP-CL) 및 표시 소자층(DP-ED)을 포함하고, 표시 소자층(DP-ED)은 유기 전계 발광 소자(ED)를 포함하는 것일 수 있다.
유기 전계 발광 소자(ED)는 제1 전극(EL1), 제1 전극(EL1) 상에 배치된 정공 수송 영역(HTR), 정공 수송 영역(HTR) 상에 배치된 발광층(EML), 발광층(EML) 상에 배치된 전자 수송 영역(ETR), 및 전자 수송 영역(ETR) 상에 배치된 제2 전극(EL2)을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도 7에 도시된 유기 전계 발광 소자(ED)의 구조는 상술한 도 3 내지 도 6의 유기 전계 발광 소자의 구조가 동일하게 적용될 수 있다.
도 7을 참조하면, 발광층(EML)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 배치되는 것일 수 있다. 예를 들어, 화소 정의막(PDL)에 의해 구분되어 각 발광 영역(PXA-R, PXA-G, PXA-B)에 대응하여 제공된 발광층(EML)은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 일 실시예의 표시 장치(DD)에서 발광층(EML)은 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 한편, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 발광층(EML)은 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 전체에 공통층으로 제공되는 것일 수 있다.
광제어층(CCL)은 표시 패널(DP) 상에 배치될 수 있다. 광제어층(CCL)은 광변환체를 포함하는 것일 수 있다. 광변환체는 양자점 또는 형광체 등일 수 있다. 광변환체는 제공받은 광을 파장 변환하여 방출하는 것일 수 있다. 즉, 광제어층(CCL)은 양자점을 포함하는 층이거나 또는 형광체를 포함하는 층일 수 있다.
양자점의 코어는 II-VI족 화합물, III-V족 화합물, IV-VI족 화합물, IV족 원소, IV족 화합물 및 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
II-VI족 화합물은 CdSe, CdTe, CdS, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 HgZnTeS, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
III-VI족 화합물은 In2S3, In2Se3 등과 같은 이원소 화합물, InGaS3, InGaSe3 등과 같은 삼원소 화합물, 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
I-III-VI족 화합물은 AgInS, AgInS2, CuInS, CuInS2, AgGaS2, CuGaS2 CuGaO2, AgGaO2, AgAlO2 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 또는 AgInGaS2, CuInGaS2 등의 사원소 화합물로부터 선택될 수 있다.
III-V족 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InGaP, InAlP, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 및 GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 한편, III-V족 화합물은 II족 금속을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, III- II-V족 화합물로 InZnP 등이 선택될 수 있다.
IV-VI족 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 원소로는 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 화합물로는 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물일 수 있다.
이때, 이원소 화합물, 삼원소 화합물 또는 사원소 화합물은 균일한 농도로 입자 내에 존재하거나, 농도 분포가 부분적으로 다른 상태로 나누어져 동일 입자 내에 존재하는 것일 수 있다. 또한 하나의 양자점이 다른 양자점을 둘러싸는 코어/쉘 구조를 가질 수도 있다. 코어와 쉘의 계면은 쉘에 존재하는 원소의 농도가 중심으로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다.
몇몇 실시예에서, 양자점은 전술한 나노 결정을 포함하는 코어 및 상기 코어를 둘러싸는 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가질 수 있다. 상기 양자점의 쉘은 상기 코어의 화학적 변성을 방지하여 반도체 특성을 유지하기 위한 보호층 역할 및/또는 양자점에 전기 영동 특성을 부여하기 위한 차징층(charging layer)의 역할을 수행할 수 있다. 상기 쉘은 단층 또는 다중층일 수 있다. 상기 양자점의 쉘의 예로는 금속 또는 비금속의 산화물, 반도체 화합물 또는 이들의 조합 등을 들 수 있다.
예를 들어, 상기 금속 또는 비금속의 산화물은 SiO2, Al2O3, TiO2, ZnO, MnO, Mn2O3, Mn3O4, CuO, FeO, Fe2O3, Fe3O4, CoO, Co3O4, NiO 등의 이원소 화합물, 또는 MgAl2O4, CoFe2O4, NiFe2O4, CoMn2O4등의 삼원소 화합물을 예시할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
또, 상기 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnSeS, ZnTeS, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgTe, InAs, InP, InGaP, InSb, AlAs, AlP, AlSb등을 예시할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
양자점은 약 45nm 이하, 바람직하게는 약 40nm 이하, 더욱 바람직하게는 약 30nm 이하의 발광 파장 스펙트럼의 반치폭(full width of half maximum, FWHM)을 가질 수 있으며, 이 범위에서 색순도나 색재현성을 향상시킬 수 있다. 또한 이러한 양자점을 통해 발광되는 광은 전 방향으로 방출되는바, 광 시야각이 향상될 수 있다.
또한, 양자점의 형태는 당 분야에서 일반적으로 사용하는 형태의 것으로 특별히 한정하지 않지만, 보다 구체적으로 구형, 피라미드형, 다중 가지형(multi-arm), 또는 입방체(cubic)의 나노 입자, 나노 튜브, 나노와이어, 나노 섬유, 나노 판상 입자 등의 형태의 것을 사용할 수 있다.
양자점은 입자 크기에 따라 방출하는 광의 색상을 조절 할 수 있으며, 이에 따라 양자점은 청색, 적색, 녹색 등 다양한 발광 색상을 가질 수 있다.
광제어층(CCL)은 복수 개의 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)을 포함하는 것일 수 있다. 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)은 서로 이격된 것일 수 있다.
도 7을 참조하면, 서로 이격된 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3) 사이에 분할패턴(BMP)이 배치될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 도 7에서 분할패턴(BMP)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)과 비중첩하는 것으로 도시되었으나, 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)의 엣지는 분할패턴(BMP)과 적어도 일부가 중첩할 수 있다.
광제어층(CCL)은 유기 전계 발광 소자(ED)에서 제공되는 제1 색광을 제2 색광으로 변환하는 제1 양자점(QD1)을 포함하는 제1 광제어부(CCP1), 제1 색광을 제3 색광을 변환하는 제2 양자점(QD2)을 포함하는 제2 광제어부(CCP2), 및 제1 색광을 투과시키는 제3 광제어부(CCP3)를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에서 제1 광제어부(CCP1)는 제2 색광인 적색광을 제공하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제3 색광인 녹색광을 제공하는 것일 수 있다. 제3 광제어부(CCP3)는 유기 전계 발광 소자(ED)에서 제공된 제1 색광인 청색광을 투과시켜 제공하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 양자점(QD1)은 적색 양자점이고 제2 양자점(QD2)은 녹색 양자점일 수 있다. 양자점(QD1, QD2)에 대하여는 상술한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
또한, 광제어층(CCL)은 산란체(SP)를 더 포함하는 것일 수 있다. 제1 광제어부(CCP1)는 제1 양자점(QD1)과 산란체(SP)를 포함하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제2 양자점(QD2)과 산란체(SP)를 포함하며, 제3 광제어부(CCP3)는 양자점을 미포함하고 산란체(SP)를 포함하는 것일 수 있다.
산란체(SP)는 무기 입자일 수 있다. 예를 들어, 산란체(SP)는 TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 산란체(SP)는 TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 어느 하나를 포함하는 것이거나, TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 선택되는 2종 이상의 물질이 혼합된 것일 수 있다.
광제어층(CCL)은 베리어층(BFL1)을 포함하는 것일 수 있다. 베리어층(BFL1)은 수분 및/또는 산소(이하, '수분/산소'로 칭함)의 침투를 막는 역할을 하는 것일 수 있다. 베리어층(BFL1)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3) 상에 배치되어 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)이 수분/산소에 노출되는 것을 차단할 수 있다. 한편, 베리어층(BFL1)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)을 커버하는 것일 수 있다. 또한, 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)과 컬러필터층(CFL) 사이에도 베리어층(BFL2)이 제공될 수도 있다.
베리어층(BFL1, BFL2)은 적어도 하나의 무기층을 포함하는 것일 수 있다. 즉, 베리어층(BFL1, BFL2)은 무기 물질을 포함하여 이루어질 수 있다. 예를 들어, 베리어층(BFL1, BFL2)은 실리콘 질화물, 알루미늄 질화물, 지르코늄 질화물, 티타늄 질화물, 하프늄 질화물, 탄탈륨 질화물, 실리콘 산화물, 알루미늄 산화물, 티타늄 산화물, 주석 산화물, 세륨 산화물 및 실리콘 산화질화물이나 광투과율이 확보된 금속 박막 등을 포함하여 이루어질 수 있다. 한편, 베리어층(BFL1, BFL2)은 유기막을 더 포함할 수 있다. 베리어층(BFL1, BFL2)은 단일층 또는 복수의 층으로 구성되는 것일 수 있다.
일 실시예의 표시 장치(DD)에서 컬러필터층(CFL)은 광제어층(CCL) 상에 배치될 수 있다. 예를 들어, 컬러필터층(CFL)은 광제어층(CCL) 상에 직접 배치될 수 있다. 이 경우 베리어층(BFL2)은 생략될 수 있다.
컬러필터층(CFL)은 차광부(BM) 및 필터들(CF-B, CF-G, CF-R)을 포함하는 것일 수 있다. 컬러필터층(CFL)은 제2 색광을 투과시키는 제1 필터(CF1), 제3 색광을 투과시키는 제2 필터(CF2), 및 제1 색광을 투과시키는 제3 필터(CF3)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 제1 필터(CF1)는 적색 필터, 제2 필터(CF2)는 녹색 필터이고, 제3 필터(CF3)는 청색 필터일 수 있다. 필터들(CF1, CF2, CF3) 각각은 고분자 감광수지와 안료 또는 염료를 포함하는 것일 수 있다. 제1 필터(CF1)는 적색 안료 또는 염료를 포함하고, 제2 필터(CF2)는 녹색 안료 또는 염료를 포함하며, 제3 필터(CF3)는 청색 안료 또는 염료를 포함하는 것일 수 있다. 한편, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 제3 필터(CF3)는 안료 또는 염료를 포함하지 않는 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 고분자 감광수지를 포함하고 안료 또는 염료를 미포함하는 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 투명한 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 투명 감광수지로 형성된 것일 수 있다.
또한, 일 실시예에서 제1 필터(CF1)와 제2 필터(CF2)는 황색(yellow) 필터일 수 있다. 제1 필터(CF1)와 제2 필터(CF2)는 서로 구분되지 않고 일체로 제공될 수도 있다.
차광부(BM)는 블랙 매트릭스일 수 있다. 차광부(BM)는 흑색 안료 또는 흑색염료를 포함하는 유기 차광 물질 또는 무기 차광 물질을 포함하여 형성될 수 있다. 차광부(BM)는 빛샘 현상을 방지하고, 인접하는 필터들(CF1, CF2, CF3) 사이의 경계를 구분하는 것일 수 있다. 또한, 일 실시예에서 차광부(BM)는 청색 필터로 형성되는 것일 수 있다.
제1 내지 제3 필터(CF1, CF2, CF3) 각각은 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B) 각각에 대응하여 배치될 수 있다.
컬러필터층(CFL) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 컬러필터층(CFL) 및 광제어층(CCL) 등이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
도 8은 일 실시예에 따른 표시 장치의 일부를 나타낸 단면도이다. 도 8에서는 도 7의 표시 패널(DP)에 대응하는 일 부분의 단면도를 도시하였다. 일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에서 유기 전계 발광 소자(ED-BT)는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 것일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(ED-BT)는 서로 마주하는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2), 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에서 두께 방향으로 순차적으로 적층되어 제공되는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 것일 수 있다. 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각은 발광층(EML, 도 7), 발광층(EML, 도 7)을 사이에 두고 배치된 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함하는 것일 수 있다. 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각의 발광층들 중 적어도 하나는 호스트 및 화학식 1로 표시되는 발광 도펀트를 포함할 수 있다. 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각의 발광층들에서 호스트는 한 개 이상일 수 있다.
발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 중 어느 하나의 발광 구조가 포함하는 발광층(이하, 제1 서브발광층으로 지칭)과 또 다른 하나의 발광 구조가 포함하는 발광층(이하, 제2 서브발광층으로 지칭) 중 적어도 하나는 호스트 및 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다. 즉, 제1 서브발광층 및 제2 서브발광층 중 적어도 하나는 일 실시예에 따른 호스트 및 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
즉, 일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에 포함된 유기 전계 발광 소자(ED-BT)는 복수의 발광층들을 포함하는 탠덤(Tandem) 구조의 유기 전계 발광 소자일 수 있다.
도 8에 도시된 일 실시예에서 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각에서 방출되는 광은 모두 청색광일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각에서 방출되는 광의 파장 영역은 서로 상이할 수 있다. 예를 들어, 서로 다른 파장 영역의 광을 방출하는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 유기 전계 발광 소자(ED-BT)는 백색광을 방출할 수 있다.
이웃하는 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 사이에는 전하생성층(CGL1, CGL2)이 배치될 수 있다. 전하생성층(CGL1, CGL2) p형 전하생성층 또는 n형 전하생성층을 포함하는 것일 수 있다.
도 9a 및 도 9b는 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 분자 궤도 함수 상태를 나타낸 것이다. 도 9a는 본 발명의 화합물 53의 최고 점유 분자 궤도 함수(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital) 상태를 나타낸 것이고, 도 9b는 본 발명의 화합물 53의 최저 비점유 분자 궤도 함수(LUMO, Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 상태를 나타낸 것이다.
도 9a 및 도 9b를 참조하면, 분자 궤도가 서로 중첩되지 않고 독립적으로 존재하며, 입체적인 구조의 치환기(예를 들어, ortho-터페닐기)가 도입되어도 5환의 축합환에서 다중 공명이 유지되고 있는 것을 알 수 있다. 축합 다환 화합물이 포함하는 5환의 축합환은 고리 형성 원자로 2개로 질소 원자와 하나의 붕소 원자를 포함하는 것일 수 있다.
한편, ortho-터페닐기에는 분자 궤도 함수(즉, 오비탈)가 분포하고 있지 않은 것을 알 수 있다. ortho-터페닐기는 축합 다환 화합물의 분자 간 상호 작용(예를 들어, 전자 및/또는 정공의 이동, 덱스터 에너지 전이)을 방지하고, 여기자를 전달하는 등의 역할은 하지 않음에 따라, 5환의 축합환에서는 다중 공명이 유지될 수 있다. 또한, 5환의 축합환에서 양측의 질소 원자에 ortho-터페닐기가 결합된 축합 다환 화합물은 열화 현상이 방지될 수 있다. ortho-터페닐기가 양측의 질소 원자에 결합되어, 5환의 축합환에 여기자(exciton)가 쌓이거나 폴라론(polaron)에 의해 열화되는 것을 방지할 수 있다. 이에 따라, 축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 수명이 개선될 수 있다.
도 10a 내지 도 10c는 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 3차원 구조를 나타낸 것이다. 도 10a 내지 도 10c의 3차원 구조는 본 발명의 화합물 1의 구조이다.
도 10a를 참조하면, P1 내지 P5는 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물이 포함하는 5환의 축합환을 나타낸 것이다. 또한, CB1 및 CB2는 질소 원자에 결합된 치환기와 질소 원자의 결합 위치를 나타낸 것이다. 즉, CB1 및 CB2는 화합물 1에서 질소 원자와 ortho-터페닐기의 결합 위치를 나타낸 것이다.
도 10b 및 도 10c에서, CP는 화합물 1이 포함하는 5환의 축합환을 나타낸 것이다. 또한, TP1 및 TP2는 5환의 축합환에 결합된 ortho-터페닐기이다.
도 10a 내지 도 10c를 참조하면, 화합물 1이 포함하는 5환의 축합환은 ortho-터페닐기가 감싸고 있는 구조임을 알 수 있다. 화합물 1은 5환의 축합환을 포함하는 평면에 대해 ortho-터페닐기가 수직한 구조를 포함하여, 유기 전계 발광 소자의 도펀트로 사용될 경우 호스트와 최대 거리로 이격될 수 있다. 즉, ortho-터페닐기 등의 치환기를 포함하는 일 실시예의 축합 다환 화합물이 유기 전계 발광 소자의 도펀트로 사용될 경우, 호스트와의 분자 간 상호작용이 방지될 수 있다. ortho-터페닐기가 5환의 축합환에서 양측의 질소 원자에 결합되어 분자 간 상호 작용을 방지함에 따라, 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 수명이 향상된 특성을 나타낼 수 있다.
5환의 축합환이 ortho-터페닐기를 포함하지 않는 경우, 분자 간 상호 작용에 의한 덱스터 에너지 전이가 발생한다. 5환의 축합환에 ortho-터페닐기가 결합되지 않은 영역을 통해 덱스터 에너지 전이가 발생하여 축합환의 열화 현상이 발생한다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 5환의 축합환이 포함하는 질소 원자에 결합된 치환기가 5환의 축합환을 감싸고 있는 구조일 수 있다. 이에 따라, 일 실시예의 축합 다환 화합물은 분자 간 상호 작용이 방지되어 덱스터 에너지 전이(dexter energy transfer)가 발생하지 않을 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 화합물 및 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 축합 다환 화합물의 합성
먼저, 본 실시 형태에 따른 축합 다환 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물 1, 4, 26, 37, 53, 62, 64, 69, 79, 84, 95, 103 및 114의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 축합 다환 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 축합 다환 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
(1) 화합물 1의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 1은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 1]
1) 중간체 1-a의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 1-bromo-3,5-dichlorobenzene (10 g, 44 mmol), phenylboronic acid (6.5 g, 35 mmol), Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol), potassium carbonate (18 g, 132 mmol)을 toluene 300 mL와 물 60 mL에 녹이고, 110도로 12시간 동안 환류교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 1-a (무색액체, 7.8 g, 75%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 무색 액체가 중간체 1-a임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C12H8Cl2. 222.0012.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.85 (s, 2H), 7.72 (d, 2H), 7.71 (s, 1H), 7.45 (m, 3H).
2) 중간체 1-b의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간화합물 1-a (7.5 g, 33 mmol), [1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine (17 g, 69 mmol), Pd2dba3 (1.5 g, 1.6 mmol), tris-tert-butyl phosphine (1.5 mL, 3.2 mmol), sodium tert-butoxide (9.5 g, 99 mmol)을 o-xylene 300 mL에 녹이고, 140도로 6시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 1-b (무색액체, 14 g, 68%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 무색 액체가 중간체 1-b임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C48H36N2. 640.2821.
3) 중간체 1-c의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간화합물 1-b (14 g, 21 mmol), 1-bromo-3-iodobenzene (31 g, 109 mmol), Pd2dba3 (1.0 g, 1.1 mmol), tris-tert-butyl phosphine (1.0 mL, 1.1 mmol), sodium tert-butoxide (6.0 g, 63 mmol)을 o-xylene 200 mL에 녹이고, 160도로 26시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 1-c (흰색고체, 10 g, 51%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 흰색 고체가 중간체 1-c임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C60H42N2Br2. 948.1417.
4) 중간체 1-d의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간화합물 1-c (10 g, 10.5 mmol)을 담고 o-dichlorobenzene 500 mL에 녹인다. 얼음-물 용기를 이용하여 0도로 냉각 상태로 BBr3 (1.5 equiv.)를 천천히 떨어뜨린 후, 140도로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 CH2Cl2와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 1-d (노란색고체, 1 g, 10%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 노란색 고체가 중간체 1-d임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C60H39N2BBr2. 956.1612.
5) 화합물 1의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 1-d (1 g, 1 mmol), diphenylamine (0.34 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 1 (노란색고체, 0.7 g, 65%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 1임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C84H59N4B. 1134.4812.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.84 (d, 2H), 8.20 (d, 4H), 7.41 (m, 17H), 7.24 (m, 8H), 7.12 (m, 20H), 6.93 (s, 2H), 6.84 (d, 2H), 6.71 (s, 2H).
(2) 화합물 4의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 4는 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 2]
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 1-d (1 g, 1 mmol), 3,6-di-tert-butyl carbazole (0.56 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 4 (노란색고체, 1 g, 68%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 4임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C100H87N4B. 1354.6971.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.84 (d, 2H), 8.75 (s, 4H), 8.23 (d, 4H), 7.86 (d, 4H), 7.75 (d, 2H), 7.39 (m, 19H), 7.23 (s, 2H), 7.11 (d, 4H), 6.95 (s, 2H), 1.43 (s, 36H).
(3) 화합물 26의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 26은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 3]
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 1-d (1 g, 1 mmol), 3-cyano-6-tert-butyl carbazole (0.5 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 26 (노란색고체, 1 g, 68%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 26임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C94H69N6B. 1292.5715.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.95 (d, 2H), 8.88 (s, 2H), 8.21 (d, 4H), 8.12 (d, 2H), 7.81 (s, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.62 (d, 2H), 7.50 (m, 17H), 7.43 (s, 2H), 7.35 (m, 8H), 6.93 (m, 2H), 1.45 (s, 18H).
(4) 화합물 37의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 37은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 4]
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 1-d (1 g, 1 mmol), 3,6-di-trimethylsilyl carbazole (0.6 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 37 (노란색고체, 1.1 g, 76%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 37임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C96H87N4BSi4. 1292.5715.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.68 (d, 2H), 8.20 (d, 4H), 7.92 (d, 4H), 7.77 (s, 4H), 7.56 (d, 4H), 7.44 (m, 19H), 7.30 (d, 4H), 7.23 (s, 2H), 7.43 (s, 2H), 7.08 (m, 8H), 6.95 (d, 2H), 0.45 (s, 36H).
(5) 화합물 53의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 53은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 5]
1) 중간체 53-a의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 1,3-dibromo-5-methoxybenzene (50 g, 188 mmol), [1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine (97 g, 395 mmol), Pd2dba3 (8.6 g, 9.4 mmol), tris-tert-butyl phosphine (8.6 mL, 19.2 mmol), sodium tert-butoxide (54 g, 564 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 53-a (흰색고체, 85 g, 76%)를 얻었다. ESI-LCMS 를 통해 수득한 흰색 고체가 중간체 53-a임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C43H34N2O. 594.2787.
2) 중간체 53-b의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간체 53-a (85 g, 142 mmol), 1-bromo-3-iodobenzene (200 g, 710 mmol), Pd2dba3 (13 g, 14.2 mmol), tris-tert-butyl phosphine (13 mL, 28.4 mmol), sodium tert-butoxide (41 g, 426 mmol)을 o-xylene 1 L에 녹이고, 160도로 12시간 동안 환류교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 53-b (흰색고체, 68 g, 53%)를 얻었다. ESI-LCMS 를 통해 수득한 흰색 고체가 중간체 53-b임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C55H40N2OBr2. 904.1512.
3) 화합물 53-c의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간체 53-b (85 g, 142 mmol)를 o-dichlorobenzene 1 L에 녹이고, 물-아이스용기를 이용하여 0도로 냉각하였다. BBr3 (5 equiv.)를 천천히 적가하고, 상온으로 승온 후에 3시간 교반하였다. TLC를 활용하여 중간체 53-b가 모두 소모된 것을 확인한 후에, 140도 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 53-c (노란색고체, 16 g, 12%)를 얻었다. ESI-LCMS 를 통해 수득한 노란색 고체가 중간체 53-c임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C54H35N2OBBr2. 896.1107.
4) 중간체 53-d의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간체 53-c (16 g, 18 mmol)를 CH2Cl2 200 mL에 녹이고 pyridine (1.2 equiv.)을 적가하고, 물-아이스용기를 이용하여 0도로 냉각하였다. Triflic anhydride (1.5 equiv.)를 천천히 적가하고, 상온으로 승온 후에 3시간 교반하였다. Ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 53-d (노란색고체, 15 g, 81%)를 얻었다. ESI-LCMS 를 통해 수득한 노란색 고체가 중간체 53-d임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C55H34N2O3BSF3Br2. 1028.0711.
5) 중간체 53-e의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간체 53-d (15 g, 15 mmol), dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid (5 g, 23 mmol), potassium carbonate (6.2 g, 45 mmol), Pd(PPh3)4 (0.52 g, 0.45 mmol)을 Toluene 200 mL와 물 50 mL에 녹이고 110도에서 12시간 동안 환류교반하였다. Ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 53-e (노란색고체, 11 g, 76%)를 얻었다. ESI-LCMS 를 통해 수득한 노란색 고체가 중간체 53-e임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C66H41N2OBBr2. 1046.1727.
6) 화합물 53의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간체 53-e (1 g, 1 mmol), carbazole (0.33 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 53 (노란색고체, 0.75 g, 62%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 53임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C90H57N4BO. 1220.4612.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.92 (d, 2H), 8.55 (d, 4H), 7.94 (d, 4H), 7.81 (m, 4H), 7.56 (t, 4H), 7.43 (m, 14H), 7.32 (m, 8H), 7.20 (s, 2H), 6.93 (s, 2H).
(6) 화합물 62의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 62은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 6]
1) 중간체 62-a의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 1,3-dichloro-5-bromobenzene (20 g, 88 mmol), d-5-phenyl-boronic acid (17 g, 132 mmol), Pd(PPh3)4 (3.1 g, 2.6mmol), potassium carbonate (36 g, 264 mmol)을 toluene 600 mL와 물 150 mL에 녹이고, 110도로 12시간 동안 환류 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 62-a (무색액체, 13 g, 65%)를 얻었다. ESI-LCMS 를 통해 수득한 흰색 고체가 화합물 62-a임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C12H3Cl2D5. 227.0312.
2) 중간체 62-b의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간체 62-a (13 g, 57 mmol), [1,1':3',1''-terphenyl]-d13-2'-amine (31 g, 119 mmol), Pd2dba3 (2.6 g, 2.9 mmol), tris-tert-butyl phosphine (2.6 mL, 5.8 mmol), sodium tert-butoxide (16 g, 171 mmol)을 o-xylene 500 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 62-b (흰색고체, 30 g, 78%)를 얻었다. ESI-LCMS 를 통해 수득한 흰색 고체가 중간체 62-b임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C48H5N2D31. 671.4812.
3) 중간체 62-c의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간체 62-b (30 g, 44 mmol), 1-bromo-3-iodobenzene (63 g, 223 mmol), Pd2dba3 (4.0 g, 4.4 mmol), tris-tert-butyl phosphine (4.0 mL, 8.8 mmol), sodium tert-butoxide (13 g, 132 mmol)을 o-xylene 500 mL에 녹이고, 160도로 24시간 동안 환류교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 62-c (흰색고체, 22 g, 51%)를 얻었다. ESI-LCMS 를 통해 수득한 흰색 고체가 중간체 62-c임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C60H11N2D31N2. 979.3701.
4) 중간체 62-d의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간체 62-c (20 g, 20 mmol)을 담고 o-dichlorobenzene 500 mL에 녹인다. 얼음-물 용기를 이용하여 0도로 냉각 상태로 BBr3 (1.5 equiv.)를 천천히 떨어뜨린 후, 140도로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 CH2Cl2와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 62-d (노란색고체, 1.5 g, 8%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 노란색 고체가 중간체 62-d임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C60H8N2BBr2D31. 987.3517.
5) 화합물 62의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간체 62-d (1 g, 1 mmol), 9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (0.35 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 62 (노란색고체, 0.73 g, 62%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 62임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C84H8N4BD47. 1177.7575.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.84 (d, 2H), 8.20 (d, 4H), 7.41 (m, 17H), 7.24 (m, 8H), 7.12 (m, 20H), 6.93 (s, 2H), 6.84 (d, 2H), 6.71 (s, 2H).
(7) 화합물 64의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 64은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 7]
1) 중간체 64-a의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간체 62-a (10 g, 88 mmol), [1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine (45 g, 184 mmol), Pd2dba3 (4.0 g, 4.4 mmol), tris-tert-butyl phosphine (4.0 mL, 8.8 mmol), sodium tert-butoxide (26 g, 264 mmol)을 o-xylene 1 L에 녹이고, 140도로 6시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 64-a (흰색고체, 37.5 g, 66%)를 얻었다. ESI-LCMS 를 통해 수득한 흰색 고체가 중간체 64-a임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C48H31N2D5. 645.3212.
2) 중간체 64-b의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간체 64-a (35 g, 54 mmol), 1-bromo-3-iodobenzene (77 g, 270 mmol), Pd2dba3 (5.0 g, 5.4 mmol), tris-tert-butyl phosphine (5.0 mL, 10.8 mmol), sodium tert-butoxide (16 g, 162 mmol)을 o-xylene 500 mL에 녹이고, 160도로 24시간 동안 환류교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 64-b (흰색고체, 24.7 g, 48%)를 얻었다. ESI-LCMS 를 통해 수득한 흰색 고체가 중간체 64-b임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C60H37N2D5Br2. 953.1991.
3) 중간체 64-c의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간체 64-b (24 g, 25 mmol)을 담고 o-dichlorobenzene 500 mL에 녹인다. 얼음-물 용기를 이용하여 0도로 냉각 상태로 BBr3 (1.5 equiv.)를 천천히 떨어뜨린 후, 140도로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 CH2Cl2와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간체 64-c (노란색고체, 1.6 g, 7%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 노란색 고체가 중간체 64-c임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C60H34N2BBr2D5. 961.1887.
4) 화합물 64의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간체 64-c (1 g, 1 mmol), N-phenylpyren-1-amine (0.59 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 64 (노란색고체, 1.06 g, 77%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 64임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C104H62N4BD5. 1387.5858.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.12 (d, 2H), 8.31 (d, 2H), 8.20 (d, 4H), 8.10 (m, 10H), 7.92 (d, 2H), 7.60 (d, 4H), 7.34 (m, 14H), 7.24 (t, 4H), 7.00 (m, 16H), 6.83 (d, 2H), 6.68 (s, 2H).
(8) 화합물 69의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 69은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 8]
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간체 64-c (1 g, 1 mmol), 1-chloro-9H-carbazole (0.4 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 69 (노란색고체, 1.01 g, 79%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 69임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C84H46N4BD5. 1131.4517.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.22 (d, 2H), 8.29 (d, 2H), 8.19 (d, 4H), 7.95 (d, 4H), 7.58 (d, 2H), 7.43 (m, 16H), 7.20 (m, 4H), 7.05 (m, 8H), 6.93 (s, 2H).
(9) 화합물 79의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 79은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 9]
1) 중간체 79-a의 합성
아르곤 분위기하, 2 L 플라스크에, 중간화합물 53-d (10 g, 9.7 mmol), (4-(anthracen-9-yl)phenyl)boronic acid (4.3 g, 14.5 mmol), Pd(PPh3)4 (0.3 g, 0.3 mmol), potassium carbonate (40 g, 291 mmol)을 toluene 800 mL와 물 200 mL에 녹이고, 110도로 12시간 동안 환류 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 79-a (흰색고체, 8 g, 73%)를 얻었다. ESI-LCMS 를 통해 수득한 흰색 고체가 중간체 79-a임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C74H47Br2N2B. 1032.2217.
2) 화합물 79의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간체 79-a (1.14 g, 1 mmol), carbazole (0.34 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 79 (노란색고체, 0.86 g, 83%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 79임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C98H63N4B. 1306.5007.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.87 (d, 2H), 8.55 (d, 2H), 8.39 (s, 1H), 8.21 (d, 6H), 8.03 (d, 2H), 7.94 (d, 4H), 7.53 (t, 4H), 7.42 (d, 2H), 7.35 (m, 18H), 7.24 (m, 4H), 7.09 (m, 12H), 7.01 (s, 2H).
(10) 화합물 84의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 84는 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 10]
1) 화합물 84-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 1,3-dibromo-5-(tert-butyl)benzene (10 g, 34 mmol), [1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine (17 g, 68 mmol), Pd2dba3 (1.55 g, 1.7 mmol), tris-tert-butyl phosphine (1.6 mL, 3.4 mmol), sodium tert-butoxide (9.5 g, 102 mmol)을 o-xylene 400 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 84-a (흰색고체, 16 g, 77%)를 얻었다. ESI-LCMS 을 통해 수득한 흰색 고체가 화합물 84-a임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C46H40N2. 620.3232.
2) 화합물 84-b의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 화합물 84-a (16 g, 25 mmol), 1-Iodo-3-bromobenzene (35 g, 125 mmol), Pd2dba3 (2.2 g, 2.5 mmol), tris-tert-butyl phosphine (2.3 mL, 5.0 mmol), sodium tert-butoxide (9.5 g, 102 mmol)을 o-xylene 250 mL에 녹이고, 160도로 24시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 84-b (흰색고체, 10 g, 46%)를 얻었다. ESI-LCMS 을 통해 수득한 흰색 고체가 화합물 84-b임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C58H46N2Br2. 928.1997.
3) 화합물 84-c의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 화합물 84-b (10 g, 10.7 mmol)을 넣고 o-dichlorobenzene 200 mL로 녹였다. 혼합용액을 0도로 냉각하고 BBr3 (5 equiv.)을 천천히 적가한 후, 180도로 승온하여 24시간 동안 교반하였다. 냉각 후, triethylamine을 넣어 반응을 종결하였고, 감압하에 용매를 제거하였다. CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 84-c (노란색고체, 1.1 g, 11%)를 얻었다. ESI-LCMS 을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 84-c임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C58H43N2BBr2. 936.1889.
4) 화합물 84의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간체 84-c (1 g, 1 mmol), 3,6-di-tert-butyl carbazole (0.66 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 84 (노란색고체, 1.1 g, 78%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 84임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C98H91N4B. 1334.7473.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.92 (d, 2H), 8.36 (s, 4H), 8.20 (d, 4H), 7.69 (d, 8H), 7.43 (m, 12H), 7.12 (m, 10H), 1.43 (s, 36H), 1.32 (s, 9H).
(11) 화합물 95의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 95는 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 11]
1) 화합물 95-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 1,2,3-tribromobenzene (10 g, 32 mmol), [1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine (17 g, 68 mmol), Pd2dba3 (1.55 g, 1.7 mmol), tris-tert-butyl phosphine (1.6 mL, 3.4 mmol), sodium tert-butoxide (9.5 g, 102 mmol)을 o-xylene 400 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 95-a (흰색고체, 16.3 g, 82%)를 얻었다. ESI-LCMS 을 통해 수득한 흰색 고체가 화합물 95-a임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C42H31N2Br. 642.1721.
2) 화합물 95-b의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 화합물 95-a (16 g, 25 mmol), 1-Iodo-3-chlorobenzene (35 g, 125 mmol), Pd2dba3 (2.2 g, 2.5 mmol), tris-tert-butyl phosphine (2.3 mL, 5.0 mmol), sodium tert-butoxide (9.5 g, 102 mmol)을 o-xylene 250 mL에 녹이고, 160도로 24시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 95-b (흰색고체, 12 g, 51%)를 얻었다. ESI-LCMS 을 통해 수득한 흰색 고체가 화합물 95-b임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C54H37N2BrCl2. 862.1514.
3) 화합물 95-c의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 화합물 95-b (12 g, 12.5 mmol)을 넣고 THF 250 mL로 녹였다. 혼합용액을 -78도로 냉각하고 n-BuLi. (1.2 equiv.)을 천천히 적가하였다. 상온으로 승온 후 3 시간 동안 교반하였고, 다시 -40도로 냉각하여 BBr3 (5 equiv.)을 천천히 적가하였다. 천천히 상온으로 승온 후 30분동안 교반하였고, diisopropylethylamine을 넣고 80도로 승온하여 24시간 동안 교반하였다. 냉각 후 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 95-c (노란색고체, 0.99 g, 10%)를 얻었다. ESI-LCMS 을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 95-c임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C54H35N2BCl2. 792.2323.
4) 화합물 95의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간체 95-c (0.9 g, 1 mmol), 6-(tert-butyl)-9H-carbazole-3-carbonitrile (0.5 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 95 (노란색고체, 0.79 g, 65%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 95임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C98H91N4B. 1334.7473.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.43 (d, 2H), 8.95 (s, 2H), 8.31 (d, 4H), 7.86 (d, 8H), 7.43 (m, 19H), 7.11 (m, 10H), 6.83 (d, 2H), 1.43 (s, 18H).
(12) 화합물 103의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 103은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 12]
1) 화합물 103-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 3,5-di-tert-butyl-1-bromobenzene (10 g, 37 mmol), 3,5-dichloro-1-boronic acid (14 g, 74 mmol), Pd(PPh3)4 (1.3 g, 1.1 mmol), potassium carbonate (15 g, 111 mmol)을 toluene 400 mL와 물 150 mL에 녹이고, 110도로 12시간 동안 환류 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 103-a (흰색고체, 7.8 g, 63%)를 얻었다. ESI-LCMS 을 통해 수득한 흰색 고체가 화합물 103-a임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C20H24Cl2. 334.1231.
2) 화합물 103-b의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 화합물 103-a (7.5 g, 22 mmol), [1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine (12 g, 44 mmol), Pd2dba3 (1.55 g, 1.7 mmol), tris-tert-butyl phosphine (1.6 mL, 3.4 mmol), sodium tert-butoxide (9.5 g, 102 mmol)을 o-xylene 400 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 103-b (흰색고체, 13.5 g, 83%)를 얻었다. ESI-LCMS 을 통해 수득한 흰색 고체가 화합물 103-b임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C56H52N2. 752.4119.
3) 화합물 103-c의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 화합물 103-b (13 g, 17 mmol), 1-Iodo-3-chlorobenzene (5 g, 17 mmol), Pd2dba3 (0.77 g, 0.9 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.8 mL, 1.8 mmol), sodium tert-butoxide (5 g, 51 mmol)을 o-xylene 200 mL에 녹이고, 160도로 24시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 103-c (흰색고체, 8.6 g, 56%)를 얻었다. ESI-LCMS 을 통해 수득한 흰색 고체가 화합물 103-c임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C62H55N2Br. 906.3535.
4) 화합물 103-d의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 화합물 103-c (8 g, 8.8 mmol), 3,5-di-tert-butyl-4'-iodo-1,1'-biphenyl (4 g, 10 mmol), Pd2dba3 (0.45 g, 0.5 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.5 mL, 1 mmol), sodium tert-butoxide (2.9 g, 30 mmol)을 o-xylene 200 mL에 녹이고, 160도로 24시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 103-d (흰색고체, 8.6 g, 56%)를 얻었다. ESI-LCMS 을 통해 수득한 흰색 고체가 화합물 103-d임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C82H79N2Br. 1170.5434.
5) 화합물 103-e의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 화합물 103-d (8 g, 7 mmol)을 넣고 o-dichlorobenzene 160 mL로 녹였다. 혼합용액을 0도로 냉각하고 BBr3 (5 equiv.)을 천천히 적가한 후, 180도로 승온하여 24시간 동안 교반하였다. 냉각 후, triethylamine을 넣어 반응을 종결하였고, 감압하에 용매를 제거하였다. CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 103-e (노란색고체, 0.96 g, 12%)를 얻었다. ESI-LCMS 을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 103-e임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C82H76N2BBr2. 1178.5331.
6) 화합물 103의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간체 103-e (1.2 g, 1 mmol), 3,6-di-tert-butyl carbazole (0.66 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 103 (노란색고체, 1 g, 74%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 103임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C102H100N3B. 1377.7991.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.12 (d, 2H), 8.92 (s, 2H), 8.36 (s, 2H), 8.20 (d, 4H), 7.86 (d, 1H), 7.73 (s, 4H), 7.55 (s, 3H), 7.43 (m, 17H), 7.23 (m, 2H), 7.08 (m, 9H), 6.89 (s, 2H), 1.43 (s, 18H), 1.32 (s, 18H), 1.22 (s, 18H).
(13) 화합물 114의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 114는 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 13]
1) 화합물 114-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간체 53-e (1 g, 1 mmol), carbazole (0.14 g, 1 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 20 mL에 녹이고, 140도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 114-a (노란색고체, 0.6 g, 62%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 114-a임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C78H49N3BOBr. 1133.3221.
2) 화합물 114의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간체 114-a (0.6 g, 0.5 mmol), 3,6-di-tert-butyl carbazole (0.22 g, 1 mmol), Pd(PPh3)4 (0.02 g, 0.02 mmol), potassium carbonate (0.2 g, 1.5 mmol)을 toluene 10 mL와 물 3 mL에 녹이고, 110도로 12시간 동안 환류 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 114 (노란색고체, 0.5 g, 81%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 114임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C90H56N3BO2. 1221.4537.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.84 (d, 2H), 8.55 (d, 4H), 8.21 (m, 4H), 7.88 (m, 8H), 7.53 (m, 14H), 7.42 (m, 22H), 6.81 (s, 2H).
2. 축합 다환 화합물의 물성 평가
하기 표 1의 실시예 및 비교예 화합물들에 대하여 여러가지 물성을 측정하였다. 또한, 각 화합물들을 기판 상에 증착하여 형성한 필름에 대하여 상온에서 발광 스펙트럼을 측정하였다. 그 결과를 표 1에 나타내었다.
표 1에서, HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위는 ZIVE LAB社의 SP2 electrochemical workstation 장비의 Smart Manager software를 이용하여 측정하였다. λAbs은 SHIMADZU社의 UV-1800 UV/Visible Scanning Spectrophotometer 장비에 Deuterium/Tungsten-Halogen light source 및 silicon photodiode가 장착된 상태로 Labsolution UV-Vis software을 이용하여 측정하였다. λemi, λfilm, 및 FWQM(full-width quarter maximum)은 HORIBA社 fluoromax+ spectrometer 장비에 xenon light source 및 monochromator가 장착된 상태로, FluorEssence software를 이용하여 측정하였다. 발광 양자 수율(PLQY)는 Hamamatsu社의 Quantaurus-QY Absolute PL quantum yield spectrometer 장비에 xenon light source, 모노크로메터(monochromator), 포토닉 멀티채널 분석기(photonic multichannel analyzer), 및 적분구(integrating sphere)가 장착된, PLQY measurement software를 이용하여 측정하였다. 화합물의 수명(τ, lifetimes)은 Hamamatsu社의 Transient fluorescence lifetime spectrometer (streak camera 장착), PLP-10 Laser diode (M10306, excitation source), laser control panel 프로그램 이용하여 측정하고, Fitting: u8167 프로그램을 이용하여 analyze mode로 분석하였다. Stokes-shift는 에너지를 흡수할 때의 최대 파장과 에너지를 방출할 때의 최대 파장의 차이를 나타낸 것이다.
(실시예 화합물)
(비교예 화합물)
| 화합물 예 | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
S1 (eV) |
T1 (eV) |
DEST (eV) |
τ (ms) |
PLQY (%) |
λAbs (nm) |
λemi (nm) |
λfilmm (nm) |
Stokes-shift (nm) |
FWQM (sol.) |
| 화합물 1 | -5.14 | -2.34 | 2.72 | 2.55 | 0.17 | 85 | 85.2 | 443 | 456 | 458 | 13 | 29 |
| 화합물 4 | -5.42 | -2.36 | 2.69 | 2.53 | 0.16 | 72 | 83.2 | 449 | 461 | 463 | 12 | 34 |
| 화합물 26 | -5.50 | -2.44 | 2.67 | 2.52 | 0.15 | 74 | 88.7 | 451 | 464 | 466 | 13 | 34 |
| 화합물 37 | -5.43 | -2.37 | 2.68 | 2.52 | 0.16 | 77 | 85.8 | 450 | 462 | 464 | 12 | 34 |
| 화합물 53 | -5.24 | -2.33 | 2.70 | 2.56 | 0.14 | 70 | 94.9 | 448 | 461 | 463 | 13 | 36 |
| 화합물 62 | -5.47 | -2.41 | 2.68 | 2.53 | 0.15 | 76 | 85 | 449 | 462 | 464 | 13 | 36 |
| 화합물 64 | -5.12 | -2.32 | 2.71 | 1.96 | 0.75 | - | 80.1 | 446 | 458 | 460 | 12 | 28 |
| 화합물 69 | -5.28 | -2.31 | 2.70 | 2.49 | 0.21 | 156 | 90.3 | 453 | 465 | 467 | 12 | 29 |
| 화합물 79 | -5.32 | -2.35 | 2.64 | - | - | - | 88.4 | 449 | 461 | 463 | 12 | 34 |
| 화합물 84 | -5.34 | -2.27 | 2.71 | 2.61 | 0.10 | 29 | 92.5 | 446 | 457 | 460 | 11 | 35 |
| 화합물 95 | -5.31 | -2.28 | 2.72 | 2.53 | 0.19 | 53 | 86.7 | 448 | 458 | 460 | 10 | 32 |
| 화합물 103 | -5.23 | -2.28 | 2.70 | 2.53 | 0.17 | 39 | 86.7 | 448 | 461 | 463 | 12 | 36 |
| 화합물 114 | -5.47 | -2.41 | 2.68 | 2.54 | 0.14 | 77 | 84.2 | 450 | 463 | 465 | 13 | 35 |
| 화합물 C-1 | -5.05 | -2.33 | 2.70 | 2.50 | 0.20 | 93 | 66.1 | 442 | 458 | 467 | 16 | 42 |
| 화합물 C-2 | -5.12 | -2.32 | 2.71 | 2.53 | 0.18 | 82 | 74.3 | 444 | 458 | 463 | 14 | 39 |
| 화합물 C-3 | -5.26 | -2.33 | 2.69 | 2.53 | 0.16 | 65 | 72.9 | 442 | 456 | 462 | 14 | 32 |
| 화합물 C-4 | -5.33 | -2.41 | 2.71 | 2.55 | 0.16 | 83 | 62.1 | 449 | 463 | 466 | 14 | 36 |
표 1을 참조하면, 비교예 화합물 C-1 내지 C-4의 화합물과 비교하여 화합물 1, 4, 26, 37, 53, 62, 64, 69, 79, 84, 95, 및 103은 발광 양자 수율(PLQY)이 우수한 것을 알 수 있다. 보다 구체적으로, 화합물 1, 4, 26, 37, 53, 62, 64, 69, 79, 84, 95, 및 103은 발광 양자 수율(PLQY)이 80% 이상인 것을 알 수 있다. 또한, 화합물 1, 4, 26, 37, 53, 62, 64, 69, 79, 84, 95, 및 103은 Stokes-shift에 따른 파장의 차이가 10nm 이상 13nm 이하인 것을 알 수 있다. 화합물 1, 4, 26, 37, 53, 62, 64, 69, 79, 84, 95, 및 103은 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물이다.
3. 축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가
하기 실시예 및 비교예 화합물을 발광층에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자를 아래의 방법으로 제조하였다.
(1) 유기 전계 발광 소자의 제작 1
제1 전극으로서 15 Ω/cm2 (1200Å)의 ITO 전극이 형성된 유리 기판(코닝(corning)社 제품)을 50mm x 50mm x 0.7 mm의 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 후, 진공 증착 장치에 장착하였다.
상기 제1 전극 상부에, NPD를 증착하여 300Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 H-1-19를 증착하여 200Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 CzSi를 증착하여 100Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
상기 전자 저지층 상부에 표 2와 같이 제1 호스트(HT)와 제2 호스트(ET)가 1:1로 혼합된 호스트 화합물과 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 97:3의 중량비로 공증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상부에 TSPO1을 증착하여 200Å 두께의 정공 저지층을 형성한 다음, 상기 정공 저지층 상부에 TPBi를 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al를 증착하여 3000Å 두께의 제2 전극을 형성하고, 상기 전극 상부에 P4을 증착하여 700Å 두께의 캡핑층을 형성하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 유기 전계 발광 소자 제작에 사용된 화합물들은 아래에 개시하였다.
표 2에서는 실시예 1 내지 실시예 9, 및 비교예 1 내지 비교예 4에 대한 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 한편, 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서 전류 밀도 1000cd/m2에서의 구동 전압(V), 발광 효율(Cd/A), 및 발광색 각각을 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였으며, 초기 휘도 대비 휘도가 95% 되는데 걸리는 시간을 수명(T95)로 측정하였고, 비교예 1을 기준으로 상대 수명을 계산하여, 그 결과를 각각 나타내었다.
(2) 유기 전계 발광 소자의 제작 2
전자 저지층 상부에 표 3 내지 5 및 표 7과 같이 제1 호스트(HT)와 제2 호스트(ET)가 1:1로 혼합된 호스트 화합물과 센서타이저(PS)와 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 85 : 14 : 1의 중량비로 공증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성한 것을 제외하고는 유기 전계 발광 소자의 제작 1과 같이 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
표 3 내지 5에서는 유기 전계 발광 소자의 제작 1과 동일한 방법으로 측정한 실시예 10 내지 실시예 21, 실시예 3-1 및 비교예 5 내지 비교예 16, 비교예 3-1 내지 비교예 3-4에 대한 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 다만, 표 3에서의 수명(T95)는 비교예 5를 기준으로 상대 수명을 계산하여, 그 결과를 각각 나타내었다. 표 4에서의 수명(T95)는 비교예 9를 기준으로 상대 수명을 계산하여, 그 결과를 각각 나타내었다. 표 5에서의 수명(T95)는 비교예 13를 기준으로 상대 수명을 계산하여, 그 결과를 각각 나타내었다.
(3) 유기 전계 발광 소자의 제작 3
전자 저지층 상부에 표 6과 같이 HT1와 ET1가 혼합된 호스트 화합물와 센서타이저(PS)와 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 85 : 14 : 1의 중량비로 공증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성한 것을 제외하고는 유기 전계 발광 소자의 제작 1과 같이 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
표 6에서는 유기 전계 발광 소자의 제작 1과 동일한 방법으로 측정한 실시예 2-1 내지 실시예 2-4, 및 비교예 2-1 내지 비교예 2-10에 대한 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 다만, 표 6에서의 수명(T95)는 비교예 2-1을 기준으로 상대 수명을 계산하여, 그 결과를 각각 나타내었다.
(4) 유기 전계 발광 소자의 제작 4
실시예 4-1 내지 4-9 및 비교예 4-1 내지 4-6의 유기 전계 발광 소자를 다음의 방법으로 제작하였다. 제1 전극으로서 3000Å 두께의 Al을 진공 증착 장치에 장착하였다. 상기 제1 전극 상부에, NPD를 증착하여 300Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 H-1-19를 증착하여 200Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 CzSi를 증착하여 100Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
상기 전자 저지층 상부에 전자 저지층 상부에 표 8과 같이 호스트 화합물과 도펀트 화합물을 97:3의 중량비로 공증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성하였다. 호스트 화합물은 안트라센계 화합물인 E20을 사용하였고, 도펀트 화합물은 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 사용하였다.
이어서, 상기 발광층 상부에 TSPO1을 증착하여 200Å 두께의 정공 저지층을 형성한 다음, 상기 정공 저지층 상부에 TPBi를 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다. 15 Ω/cm2 (1200Å)의 ITO 전극이 형성된 유리 기판(코닝(corning)社 제품)을 50mm x 50mm x 0.7 mm의 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 후, 상기 전자 주입층 상부에 제공하였다. 상기 전극 상부에 P4을 증착하여 700Å 두께의 캡핑층을 형성하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
| 소자 제작 예 | 호스트 (HT/ET) |
도펀트 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
발광파장 (nm) |
수명비 (T95) |
CIE (x,y) |
Q.E |
| 실시예1 | HT1/ET1 | 실시예 화합물 1 | 4.6 | 8.3 | 460 | 3.1 | 0.149, 0.092 | 9.4 |
| 실시예2 | HT1/ET1 | 실시예 화합물 4 | 4.4 | 9.4 | 463 | 4.2 | 0.138, 0.122 | 11.1 |
| 실시예3 | HT1/ET1 | 실시예 화합물 26 | 4.8 | 8.3 | 465 | 2.9 | 0.132, 0.131 | 10.3 |
| 실시예4 | HT1/ET1 | 실시예 화합물 37 | 4.7 | 8.5 | 464 | 3.3 | 0.149, 0.092 | 10.8 |
| 실시예5 | HT1/ET1 | 실시예 화합물 53 | 4.5 | 8.1 | 461 | 3.2 | 0.149, 0.086 | 10.6 |
| 실시예6 | HT1/ET1 | 실시예 화합물 62 | 4.6 | 8.3 | 463 | 3.0 | 0.136, 0.119 | 11.0 |
| 실시예7 | HT1/ET1 | 실시예 화합물 64 | 4.4 | 6.6 | 460 | 7.1 | 0.137, 0.122 | 8.6 |
| 실시예8 | HT1/ET1 | 실시예 화합물 69 | 4.3 | 7.2 | 460 | 3.3 | 0.149, 0.112 | 9.3 |
| 실시예9 | HT1/ET1 | 실시예 화합물 79 | 4.4 | 6.8 | 462 | 5.3 | 0.142, 0.121 | 8.1 |
| 비교예 1 | HT1/ET1 | 비교예 화합물 C-1 | 5.3 | 9.1 | 458 | 1 | 0.151, 0.088 | 10.9 |
| 비교예 2 | HT1/ET1 | 비교예 화합물 C-2 | 5.2 | 8.8 | 460 | 1.1 | 0.139, 0.109 | 10.7 |
| 비교예 3 | HT1/ET1 | 비교예 화합물 C-3 | 4.8 | 8.2 | 461 | 1.3 | 0.136, 0.101 | 9.9 |
| 비교예 4 | HT1/ET1 | 비교예 화합물 C-4 | 4.9 | 8.3 | 463 | 1.5 | 0.136, 0.117 | 10.6 |
| 소자 제작 예 | 호스트 (HT/ET) |
센서 타이저 |
도펀트 | 구동전압 (V) |
전면 효율 (cd/A) |
발광파장 (nm) |
반치폭 FWQM (nm) |
수명비 (T95) |
CIE (x,y) |
Q.E (%) |
| 실시예10 | HT1/ET1 | PS1 | 실시예 화합물 1 | 4.0 | 21.0 | 462 | 36 | 5.4 | 0.139, 0.047 | 46.9 |
| 실시예11 | HT1/ET1 | PS1 | 실시예 화합물 4 | 3.9 | 26.1 | 463 | 42 | 6.5 | 0.135, 0.055 | 48.1 |
| 실시예12 | HT1/ET1 | PS1 | 실시예 화합물 37 | 3.9 | 23.7 | 461 | 41 | 6.8 | 0.134, 0.056 | 45.4 |
| 실시예13 | HT1/ET1 | PS1 | 실시예 화합물 62 | 3.6 | 24.3 | 462 | 39 | 6.1 | 0.136, 0.052 | 48.0 |
| 비교예 5 | HT1/ET1 | PS1 | 비교예 화합물 C-1 | 4.5 | 16.5 | 468 | 52 | 1 | 0.126, 0.071 | 21.4 |
| 비교예 6 | HT1/ET1 | PS1 | 비교예 화합물 C-2 | 4.3 | 17.3 | 464 | 45 | 1.6 | 0.133, 0.066 | 33.6 |
| 비교예 7 | HT1/ET1 | PS1 | 비교예 화합물 C-3 | 4.2 | 20.4 | 464 | 41 | 1.4 | 0.132, 0.062 | 38.8 |
| 비교예 8 | HT1/ET1 | PS1 | 비교예 화합물 C-4 | 4.1 | 18.9 | 465 | 41 | 2.1 | 0.133. 0.061 | 40.1 |
| 소자 제작 예 | 호스트 (HT/ET) |
센서타이저 | 도펀트 | 구동전압 (V) |
전면 효율 (cd/A) |
발광파장 (nm) |
반치폭 FWQM (nm) |
수명비 (T95) |
CIE (x,y) |
Q.E (%) |
| 실시예14 | HT3/ET2 | PS2 | 실시예 화합물 26 | 4.3 | 25.3 | 463 | 38 | 7.5 | 0.135, 0.065 | 47.7 |
| 실시예15 | HT3/ET2 | PS2 | 실시예 화합물 53 | 4.2 | 25.7 | 460 | 42 | 6.2 | 0.133, 0.055 | 48.0 |
| 실시예16 | HT3/ET2 | PS2 | 실시예 화합물 64 | 4.0 | 18.8 | 459 | 42 | 6.4 | 0.131, 0.051 | 34.5 |
| 실시예17 | HT3/ET2 | PS2 | 실시예 화합물 79 | 3.9 | 16.9 | 463 | 41 | 6.5 | 0.138, 0.058 | 33.0 |
| 비교예 9 | HT3/ET2 | PS2 | 비교예 화합물 C-1 | 4.7 | 17.8 | 468 | 52 | 1 | 0.126, 0.071 | 23.4 |
| 비교예 10 | HT3/ET2 | PS2 | 비교예 화합물 C-2 | 4.5 | 19.3 | 464 | 45 | 1.8 | 0.133, 0.066 | 33.6 |
| 비교예 11 | HT3/ET2 | PS2 | 비교예 화합물 C-3 | 4.5 | 21.4 | 464 | 41 | 1.5 | 0.132, 0.062 | 38.8 |
| 비교예 12 | HT3/ET2 | PS2 | 비교예 화합물 C-4 | 4.4 | 22.9 | 465 | 41 | 2.3 | 0.133. 0.061 | 40.1 |
| 소자 제작 예 | 호스트 (HT/ET) |
센서타이저 | 도펀트 | 구동전압 (V) |
전면 효율 (cd/A) |
발광파장 (nm) |
반치폭 FWQM (nm) |
수명비 (T95) |
CIE (x,y) |
Q.E (%) |
| 실시예18 | HT4/ET3 | PS2 | 실시예 화합물 84 | 4.2 | 27.1 | 460 | 38 | 4.9 | 0.133, 0.050 | 50.0 |
| 실시예19 | HT4/ET3 | PS2 | 실시예 화합물 95 | 4.3 | 23.2 | 460 | 37 | 4.5 | 0.135, 0.051 | 44.8 |
| 실시예20 | HT4/ET3 | PS2 | 실시예 화합물 103 | 4.2 | 25.3 | 465 | 41 | 4.5 | 0.128, 0.067 | 47.1 |
| 실시예21 | HT4/ET3 | PS2 | 실시예 화합물 114 | 4.3 | 26.1 | 463 | 39 | 4.3 | 0.135, 0.056 | 48.5 |
| 비교예 13 | HT4/ET3 | PS2 | 비교예 화합물 C-1 | 4.7 | 14.4 | 468 | 48 | 1 | 0.125, 0.072 | 19.8 |
| 비교예 14 | HT4/ET3 | PS2 | 비교예 화합물 C-2 | 4.5 | 21.0 | 463 | 45 | 1.1 | 0.134, 0.057 | 33.4 |
| 비교예 15 | HT4/ET3 | PS2 | 비교예 화합물 C-3 | 4.5 | 21.3 | 463 | 43 | 1.2 | 0.133, 0.055 | 34.2 |
| 비교예 16 | HT4/ET3 | PS2 | 비교예 화합물 C-4 | 4.5 | 24.7 | 465 | 42 | 1.6 | 0.129, 0.061 | 46.8 |
| 소자 제작 예 | 호스트 (HT1/ET1) |
센서타이저 | 도펀트 | 구동전압 (V) |
전면 효율 (cd/A) |
발광파장 (nm) |
반치폭 FWQM (nm) |
수명비 (T95) |
CIE (x,y) |
Q.E (%) |
| 실시예2-1 | 5:5 | PS1 | 실시예 화합물 4 | 3.9 | 26.1 | 463 | 42 | 6.5 | 0.135, 0.055 | 48.1 |
| 실시예2-2 | 4:6 | PS1 | 실시예 화합물 4 | 3.9 | 25.9 | 462 | 42 | 6.4 | 0.136, 0.055 | 47.5 |
| 실시예2-3 | 6:4 | PS1 | 실시예 화합물 4 | 4.1 | 26.0 | 463 | 41 | 7.6 | 0.135, 0.054 | 47.7 |
| 실시예2-4 | 7:3 | PS1 | 실시예 화합물 4 | 4.1 | 26.3 | 463 | 42 | 8.8 | 0.135, 0.055 | 48.5 |
| 실시예2-5 | 3:7 | PS1 | 실시예 화합물 4 | 3.8 | 25.6 | 462 | 41 | 5.7 | 0.134, 0.053 | 47.3 |
| 비교예 2-1 | 5:5 | PS1 | 비교예 화합물 C-1 | 4.5 | 16.5 | 468 | 52 | 1 | 0.126, 0.071 | 21.4 |
| 비교예 2-2 | 4:6 | PS1 | 비교예 화합물 C-1 | 4.7 | 16.7 | 468 | 51 | 1.05 | 0.127, 0.071 | 21.6 |
| 비교예 2-3 | 6:4 | PS1 | 비교예 화합물 C-1 | 4.5 | 15.8 | 468 | 50 | 1.1 | 0.126, 0.073 | 20.8 |
| 비교예 2-4 | 7:3 | PS1 | 비교예 화합물 C-1 | 4.4 | 16.2 | 468 | 52 | 1.3 | 0.127, 0.072 | 21.0 |
| 비교예 2-5 | 3:7 | PS1 | 비교예 화합물 C-1 | 4.5 | 16.4 | 467 | 52 | 0.95 | 0.126, 0.069 | 21.1 |
| 비교예 2-6 | 5:5 | PS1 | 비교예 화합물 C-4 | 4.1 | 18.9 | 465 | 41 | 2.1 | 0.133, 0.061 | 40.1 |
| 비교예 2-7 | 4:6 | PS1 | 비교예 화합물 C-4 | 4.2 | 19.1 | 465 | 40 | 2.0 | 0.134, 0.060 | 40.3 |
| 비교예 2-8 | 6:4 | PS1 | 비교예 화합물 C-4 | 4.1 | 19.0 | 464 | 41 | 2.4 | 0.132, 0.059 | 40.0 |
| 비교예 2-9 | 7:3 | PS1 | 비교예 화합물 C-4 | 4.1 | 18.5 | 465 | 41 | 2.7 | 0.133, 0.063 | 39.6 |
| 비교예 2-10 | 3:7 | PS1 | 비교예 화합물 C-4 | 4.0 | 19.3 | 464 | 40 | 2.1 | 0.133, 0.060 | 40.7 |
| 소자 제작 예 | 호스트 (HT/ET) |
센서 타이저 |
도펀트 | 구동전압 (V) |
전면 효율 (cd/A) |
발광파장 (nm) |
반치폭 FWQM (nm) |
수명비 (T95) |
CIE (x,y) |
Q.E (%) |
| 실시예3-1 | HT1/ET1 | PS1 | 실시예 화합물 4 | 3.9 | 26.1 | 463 | 42 | 6.5 | 0.135, 0.055 | 48.1 |
| 비교예3-1 | HT1/ET1 | PS1 | 비교예 화합물 C-5 | 4.1 | 25.8 | 463 | 46 | 3.5 | 0.136, 0.057 | 44.3 |
| 비교예3-2 | HT1/ET1 | PS1 | 비교예 화합물 C-6 | 4.2 | 22.0 | 468 | 43 | 2.8 | 0.128, 0.073 | 42.1 |
| 비교예 3-3 | HT1/ET1 | PS1 | 비교예 화합물 C-1 | 4.5 | 16.5 | 468 | 52 | 1 | 0.126, 0.071 | 37.4 |
| 비교예 3-4 | HT1/ET1 | PS1 | 비교예 화합물 C-4 | 4.1 | 18.9 | 465 | 41 | 2.1 | 0.133. 0.061 | 40.1 |
표 2 내지 표 7의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물을 발광층 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자의 실시예들의 경우 비교예와 비교하여 낮은 구동 전압 값을 나타내며, 상대적으로 높은 발광 효율 및 수명을 나타내는 것을 알 수 있다.
실시예 화합물들의 경우 축합환을 이루는 방향족 고리에 의한 다중 공진 현상을 이용하여 TADF 특성을 나타내고, 특히 두 질소에 결합하는 ortho-터페닐기를 포함하여 삼중항-일중항 에너지 값이 0.2 eV 이하를 가지며, RISC(Reverse Inter System Crossing) 메커니즘으로 삼중항 엑시톤을 빠르게 일중항 엑시톤으로 변환 시킬 수 있다. 또한, 보론의 p-위치에 아릴 아민기를 도입하여 다중 공진(multiple resonance)을 나타낼 수 있으며, 실시예 화합물의 발광파장을 장파장으로 이동시키며, 이에 따라 몰흡광계수 또한 크게 향상시킴으로 센서타이저로부터의 Forster resonance energy transfer (FRET)에 유리할 수 있다. 이에 따라 실시예들의 유기 전계 발광 소자들은 비교예의 유기 전계 발광 소자 보다 개선된 발광 효율 및 수명 또는 동등 수준의 발광 효율 및 개선된 수명을 나타낼 수 있다.
한편, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 형광 도펀트로도 사용될 수 있다. 예를 들어, 축합 다환 화합물이 포함하는 5환의 축합환에 나프틸기, 안트라세닐기, 피레닐기 등과 같은 다환의 치환기가 결합되는 경우, 삼중항 여기자(triplet exciton)의 밀도를 감소시킬 수 있다. 이에 따라, 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 장수명의 특성을 나타낼 수 있다.
또한, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 오쏘 위치에 치환기를 가지는 아릴기가 양쪽에 도입하여 분자 모양 자체가 sphere한 타입으로 만들어지면서 분자-분자 상호작용을 최대한 억제할 수 있으며, 덱스터 에너지 전이(dexter energy transfer)를 방지할 수 있다. 따라서 유기 전계 발광 소자의 장수명을 달성할 수 있다. 반면, 분자-분자 상호 작용이 많이 발생하는 메타 또는 파라위치에 치환기를 가지는 아릴기가 도입된 비교예 화합물 C-5 및 C-6의 경우에는 발광파장이 스카이블루쪽으로 장파장화될 수 있으며, 발광 소자의 수명이 저하되는 것을 알 수 있다.
한편, 표 3의 결과를 참조하면, 표 2의 실시예의 유기 전계 발광 소자들에 비해 센서타이저를 발광층에 포함하는 경우, 상대적으로 높은 발광 효율을 나타내는 것을 알 수 있다.
| 소자 제작 예 | 호스트 | 도펀트 | 구동전압 (V) |
배면 효율 (cd/A) |
발광파장 (nm) |
반치폭 FWQM (nm) |
수명비 (T95) |
CIE (x,y) |
Q.E (%) |
| 실시예4-1 | E20 | 실시예 화합물 1 | 4.4 | 4.1 | 456 | 21 | 145.5 | 0.140, 0.061 | 8.0 |
| 실시예4-2 | E20 | 실시예 화합물 4 | 4.0 | 5.6 | 463 | 23 | 197.0 | 0.130, 0.095 | 8.1 |
| 실시예4-3 | E20 | 실시예 화합물 26 | 3.9 | 5.9 | 464 | 23 | 155.4 | 0.129, 0.099 | 8.5 |
| 실시예4-4 | E20 | 실시예 화합물 37 | 4.1 | 5.4 | 463 | 22 | 183.0 | 0.091, 0.092 | 7.9 |
| 실시예4-5 | E20 | 실시예 화합물 53 | 4.0 | 5.8 | 460 | 23 | 195.0 | 0.131, 0.086 | 9.2 |
| 실시예4-6 | E20 | 실시예 화합물 62 | 4.0 | 5.5 | 462 | 21 | 177.9 | 0.131,0.091 | 8.1 |
| 실시예4-7 | E20 | 실시예 화합물 64 | 4.1 | 5.4 | 461 | 21 | 355 | 0.135, 0.089 | 7.9 |
| 실시예4-8 | E20 | 실시예 화합물 69 | 3.8 | 7.3 | 463 | 22 | 340 | 0.123, 0.120 | 9.1 |
| 실시예4-9 | E20 | 실시예 화합물 79 | 4.0 | 6.8 | 465 | 23 | 265 | 0.131, 0.100 | 8.5 |
| 비교예4-1 | E20 | 비교예 화합물 C-1 | 4.7 | 3.6 | 461 | 28 | 10.0 | 0.131, 0.115 | 4.3 |
| 비교예4-2 | E20 | 비교예 화합물 C-2 | 4.7 | 4.2 | 463 | 26 | 16.0 | 0.130, 0.095 | 4.7 |
| 비교예4-3 | E20 | 비교예 화합물 C-3 | 4.3 | 4.5 | 459 | 26 | 22.3 | 0.136, 0.072 | 7.9 |
| 비교예4-4 | E20 | 비교예 화합물 C-4 | 4.1 | 4.7 | 463 | 24 | 37.6 | 0.130, 0.091 | 6.9 |
| 비교예4-5 | E20 | 비교예 화합물 C-5 | 3.8 | 5.4 | 464 | 23 | 41.9 | 0.128, 0.095 | 9.0 |
| 비교예4-6 | E20 | 비교예 화합물 C-6 | 3.9 | 5.3 | 467 | 24 | 31.4 | 0.125, 0.112 | 8.3 |
표 8을 참조하면, 비교예 4-1 내지 4-6의 유기 전계 발광 소자에 비해, 실시예 4-1 내지 4-9의 유기 전계 발광 소자는 수명이 우수한 것을 알 수 있다. 비교예 4-1의 유기 전계 발광 소자에 비해 실시예 4-1 내지 4-9의 유기 전계 발광 소자는 효율이 우수한 것을 알 수 있다. 비교예 4-1의 유기 전계 발광 소자에 비해 실시예 4-1 내지 4-9의 유기 전계 발광 소자는 반치폭이 좁으므로, 색순도가 우수한 것을 알 수 있다. 실시예 4-1 내지 4-9의 유기 전계 발광 소자 각각은 화합물 1, 4, 26, 37, 53, 62, 64, 69, 및 79를 포함하고, 화합물 1, 4, 26, 37, 53, 62, 64, 69, 및 79는 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물로, 형광 도펀트로 사용된 것이다. 따라서, 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 장수명을 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 색순도가 양호한 특성을 나타낼 수 있다.일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함하여 개선된 발광 효율을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 발광층 재료로 포함함으로써 청색광 파장 영역에서 높은 발광 효율을 구현할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
ED : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
Claims (20)
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되고, 정공 수송성 제1 호스트, 상기 제1 호스트와 상이한 전자 수송성 제2 호스트, 및 발광 도펀트를 포함하는 발광층; 을 포함하고,
상기 발광 도펀트는 하기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
Ra1 내지 Ra6은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고,
e, f, h 및 i는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
g 및 j는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
단, R1 내지 R8 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시된다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 축합 다환 화합물은 발광 양자 수율(photoluminescence quantum yields; PLQY)이 80% 이상인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
Ar1 내지 Ar3, R1 내지R10, Ra1 내지 Ra6, a, b 및 e 내지 j는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제3항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자인 유기 전계 발광 소자. - 제3항에 있어서,
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
상기 Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자인 유기 전계 발광 소자. - 제3항에 있어서,
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고,
상기 Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자인 유기 전계 발광 소자. - 제3항에 있어서,
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 실릴기이고,
상기 Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자인 유기 전계 발광 소자. - 제3항에 있어서,
상기 화학식 3-1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R21은 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
k는 0 이상 5 이하의 정수이고,
R1 내지 R3, R5 내지 R7, R9 내지 R12, Ra1 내지 Ra6, a, 내지 j는 상기 화학식 3-1에서 정의한 바와 동일하다. - 제3항에 있어서,
상기 화학식 3-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 6-1 또는 화학식 6-2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
상기 화학식 6-1 및 화학식 6-2에서,
Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
R1 내지 R3, R5 내지 R7, R9, R10, Ra1 내지 Ra6, a, b, 및 e 내지 j는 상기 화학식 3-1에서 정의한 바와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 축합 다환 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
.
- 제1항에 있어서,
상기 정공 수송성 제1 호스트, 및 상기 전자 수송성 제2 호스트는 각각 하기 화학식 E로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 E]
상기 화학식 E에서,
a0는 0 이상 10 이하의 정수이고,
La는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
A1 내지 A5는 각각 독립적으로 N 또는 CRi이고,
Ra 내지 Ri는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다. - 제11항에 있어서,
상기 화학식 E로 표시되는 정공 수송성 제1 호스트는 하기 화합물군 HT의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 HT]
.
- 제11항에 있어서,
상기 화학식 E로 표시되는 전자 수송성 제2 호스트는 하기 화합물군 ET의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 ET]
.
- 제1항에 있어서,
상기 발광층은 유기 금속 착체를 포함하는 센서타이저를 더 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 유기 금속 착체는 하기 화학식 M-b로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 M-b]
상기 화학식 M-b에서,
Q1 내지 Q4는 각각 독립적으로 C 또는 N이며,
C1 내지 C4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리이고,
L21 내지 L24는 각각 독립적으로 직접 결합,,
,
,
,
,
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
e1 내지 e4는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
R31 내지 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다. - 제15항에 있어서,
상기 화학식 M-b로 표시되는 유기 금속 착체는 하기 화합물군 PS의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 PS]
상기 화합물들에서, R, R38, 및 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. - 제1 전극;
상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되고, 호스트 및 발광 도펀트를 포함하는 발광층; 을 포함하고,
상기 발광 도펀트는 하기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함하고,
상기 호스트는 하기 화학식 E-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
Ra1 내지 Ra6은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고,
e, f, h 및 i는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
g 및 j는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
단, R1 내지 R8 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시된다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이다:
[화학식 E-1]
상기 화학식 E-1에서,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
R31 내지 R40은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성한다. - 제17항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R10, Ra1 내지 Ra6, a, b 및 e 내지 j는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제17항에 있어서,
상기 발광층은 청색광을 발광하는 유기 전계 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 발광층은 두께 방향으로 적층된 제1 서브발광층 및 제2 서브발광층을 포함하고, 상기 제1 서브발광층 및 상기 제2 서브발광층 중 적어도 하나는 상기 호스트 및 상기 발광 도펀트를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
Priority Applications (6)
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