KR20200043923A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 2018년 10월 18일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0124532호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서,
R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, R51 내지 R55, 및 R61 내지 R64는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 2개의 치환기 그룹; 및 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 치환기가 결합하여 형성된 치환 또는 비치환된 고리의 인접한 2개의 치환기 그룹 중 1 이상의 그룹이 상기 화학식 2의 점선과 결합된다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
본 명세서의 헤테로고리 화합물은 구조상 작은 반치폭을 가짐으로써, 소자에서 높은 효율 특성을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
기존의 스피로 구조는 중앙에 있는 탄소 원자를 기준으로 직각의 구조를 이루고 있거나, 디메틸플루오렌과 같이 단순한 고리화 화합물을 활용한 파장 조절과 분자간의 상호작용을 억제하여 발광 효율을 높이는 특성의 한계를 아다만탄(adamantane)을 포함한 신물질을 이용하여 전기적 특성과 발광특성을 제어하여 OLED 소자의 효율과 수명을 개선할 수 있다.
또한, 붕소와 질소를 포함한 코어의 경우, 작은 반치폭을 가지므로써, 소자에서 높은 효율 특성을 나타낸다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기; 에틸기; 프로필기; n-프로필기; 이소프로필기; 부틸기; n-부틸기; 이소부틸기; tert-부틸기; sec-부틸기; 1-메틸부틸기; 1-에틸부틸기; 펜틸기; n-펜틸기; 이소펜틸기; 네오펜틸기; tert-펜틸기; 헥실기; n-헥실기; 1-메틸펜틸기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸-2-펜틸기; 3,3-디메틸부틸기; 2-에틸부틸기; 헵틸기; n-헵틸기; 1-메틸헥실기; 시클로펜틸메틸기; 시클로헥실메틸기; 옥틸기; n-옥틸기; tert-옥틸기; 1-메틸헵틸기; 2-에틸헥실기; 2-프로필펜틸기; n-노닐기; 2,2-디메틸헵틸기; 1-에틸프로필기; 1,1-디메틸프로필기; 이소헥실기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸헥실기; 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 3-메틸시클로펜틸기; 2,3-디메틸시클로펜틸기; 시클로헥실기; 3-메틸시클로헥실기; 4-메틸시클로헥실기; 2,3-디메틸시클로헥실기; 3,4,5-트리메틸시클로헥실기; 4-tert-부틸시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기; 에톡시기; n-프로폭시기; i-프로필옥시기; n-부톡시기; 이소부톡시기; tert-부톡시기; sec-부톡시기; n-펜틸옥시기; 네오펜틸옥시기; 이소펜틸옥시기; n-헥실옥시기; 3,3-디메틸부틸옥시기; 2-에틸부틸옥시기; n-옥틸옥시기; n-노닐옥시기; n-데실옥시기; 벤질옥시기; p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NRdRe의 화학식으로 표시될 수 있으며, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 아민기의 탄소수는 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 ―SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기 등일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기; 트리에틸실릴기; tert-부틸디메틸실릴기; 비닐디메틸실릴기; 프로필디메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 디페닐실릴기; 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 30인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 6 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하고 더 구체적으로 탄소수 10 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 트리페닐기; 파이레닐기; 페날레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 플루오레닐기는 치환되는 경우, 플루오레닐기의 9번 탄소원자의 2개의 치환기가 서로 결합하여 9,9-디메틸플루오레닐기, 9,9-디페닐플루오레닐기 등의 스피로 구조를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
상기 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 하기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 즉 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종원자는 O, N, Se, SO, SO2 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하며, 탄소수 2 내지 30인 것이 더 바람직하고, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기; 퓨라닐기; 피롤기; 이미다졸릴기; 티아졸릴기; 옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 피리딜기; 바이피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 트리아졸릴기; 아크리딜기; 피리다지닐기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도 피리미딜기; 피리도 피라지닐기; 피라지노 피라지닐기; 이소퀴놀리닐기; 인돌릴기; 카바졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 벤즈이미다졸릴기; 벤조티아졸릴기; 벤조카바졸릴기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 페난쓰롤리닐기(phenanthroline); 이소옥사졸릴기; 티아디아졸릴기; 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, R51 내지 R55 및 R61 내지 R64는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 2개의 치환기 그룹; 및 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 치환기가 결합하여 형성된 치환 또는 비치환된 고리의 인접한 2개의 치환기 그룹 중 1 이상의 그룹이 상기 화학식 2의 점선과 결합된다.
상기 'R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 2개의 치환기 그룹'이란, 상기 화학식 1에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기를 의미한다. 구체적으로, 상기 화학식 1에서 R11과 R12; R12와 R13; R13과 R14; R21과 R22; R22와 R23; R23과 R24; R31과 R32; R32와 R33; R33과 R34; R34와 R35; R41과 R42; R42와 R43; R51과 R52; R52와 R53; R53과 R54; 및 R54와 R55는 각각 인접한 2개의 치환기로 하나의 그룹에 해당한다. 또한, 상기 'R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 치환기가 결합하여 형성된 치환 또는 비치환된 고리의 인접한 2개의 치환기 그룹'이란, 하기와 같이 화학식 1의 R23 및 R24가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한 경우, 하기 R25와 R26; R26과 R27; 및 R27과 R28는 각각 인접한 2개의 치환기로 하나의 그룹에 해당한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 2개의 치환기 그룹; 및 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 치환기가 결합하여 형성된 치환 또는 비치환된 고리의 인접한 2개의 치환기 그룹 중 1개 내지 4개의 그룹이 상기 화학식 2의 점선과 결합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 2개의 치환기 그룹; 및 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 치환기가 결합하여 형성된 치환 또는 비치환된 고리의 인접한 2개의 치환기 그룹 중 1 이상의 그룹이 상기 화학식 2의 점선과 결합되고, 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 화학식 2와 결합하지 않는 치환기; 및 R61 내지 R64는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 화학식 2와 결합하지 않는 치환기; 및 R61 내지 R64는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리를 형성한다. 상기 '치환 또는 비치환된'은 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상이 연결된 치환기로 치환 또는 비치환됨을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 화학식 2와 결합하지 않는 치환기; 및 R61 내지 R64는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 메톡시기, 치환 또는 비치환된 에톡시기, 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기, 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란페닐아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 또는 치환 또는 비치환된 피리딜기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 방향족 또는 지방족 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 N, O 및 S 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리를 형성한다. 상기 '치환 또는 비치환된'은 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 메톡시기, 치환 또는 비치환된 에톡시기, 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기, 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란페닐아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 및 치환 또는 비치환된 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상이 연결된 치환기로 치환 또는 비치환됨을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
상기 화학식 1-1 내지 1-7에 있어서,
R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, R51 내지 R55, 및 R61 내지 R64는 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 같고,
R71 내지 R74, R81 내지 R84, R91 내지 R94, 및 Ra 내지 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
a 및 c는 각각 0 내지 3의 정수이고,
b 및 f는 각각 0 또는 1이고,
d 및 e는 각각 0 내지 2의 정수이고,
a, 및 c 내지 e가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R71 내지 R74, R81 내지 R84, R91 내지 R94, 및 Ra 내지 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로 고리를 형성한다. 상기 '치환 또는 비치환된'은 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상이 연결된 치환기로 치환 또는 비치환됨을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R71 내지 R74, R81 내지 R84, R91 내지 R94, 및 Ra 내지 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 메톡시기, 치환 또는 비치환된 에톡시기, 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기, 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란페닐아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 또는 치환 또는 비치환된 피리딜기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 방향족 또는 지방족 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 N, O 및 S 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리를 형성한다. 상기 '치환 또는 비치환된'은 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 메톡시기, 치환 또는 비치환된 에톡시기, 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기, 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란페닐아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 및 치환 또는 비치환된 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상이 연결된 치환기로 치환 또는 비치환됨을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-1 내지 2-5에 있어서,
R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55는 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 NR이며,
R, R101 내지 R111, 및 R201 내지 R228는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로고리기이고,
n1 내지 n9는 각각 0 내지 2의 정수이며,
n10 및 n11은 각각 0 내지 4의 정수이고,
n1 내지 n11이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R101 내지 R111 및 R201 내지 R228는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로 고리를 형성한다. 상기 '치환 또는 비치환된'은 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상이 연결된 치환기로 치환 또는 비치환됨을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R101 내지 R111 및 R201 내지 R228는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 메톡시기, 치환 또는 비치환된 에톡시기, 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기, 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란페닐아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 또는 치환 또는 비치환된 피리딜기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 방향족 또는 지방족 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 N, O 및 S 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리를 형성한다. 상기 '치환 또는 비치환된'은 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 메톡시기, 치환 또는 비치환된 에톡시기, 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기, 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란페닐아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 및 치환 또는 비치환된 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상이 연결된 치환기로 치환 또는 비치환됨을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
상기 구체예들에 있어서, D는 중수소, Me는 메틸기, Ph는 페닐기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 발광층(5) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며, 이에 한정되지 않고, 제1 전극(2)과 발광층(5) 및 발광층(5)과 제2 전극(4)사이에 추가의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 3에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(6), 정공수송층-1(7), 정공수송층-2(8), 발광층(5), 전자수송층(9) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99.9:0.1 내지 90:10의 질량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99.5:0.5 내지 95:5의 질량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 도펀트로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 상기 발광층의 도펀트로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 및 정공 주입 및 수송층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 및 정공 주입 및 수송층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 및 전자 주입 및 수송층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 및 전자 주입 및 수송층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층 및 정공저지층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 전자저지층 및/또는 정공저지층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로고리 화합물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 헤테로고리 화합물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 등을 포함하는 유기물층 및 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
도펀트 재료로는 방향족 화합물, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3을 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
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제조예
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제조예
1.
1)
1-브로모-2,3-디클로로벤젠 (22.6 g), 중간체 A-1 (16.9 g), Pd(PtBu3)2 (0.51 g), NaOtBu (19.2 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 A-2(25.5g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=315에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 A-2 (20.0 g), 중간체 A-3 (24.0 g), Pd(PtBu3)2 (0.33g), NaOtBu (12.23g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 A-4(13.35 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=378에서 피크가 확인되었다.
3)
중간체 A-4 (9.76 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 화합물 1 (3.2 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=629에서 피크가 확인되었다.
제조예
2.
1)
1-브로모-2,3-디클로로벤젠 (22.6 g), 중간체 B-1 (19.7 g), Pd(PtBu3)2 (0.51 g), NaOtBu (19.2 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 B-2(24.0 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=343에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 B-2 (15.0 g), 중간체 B-3 (20.7 g), Pd(PtBu3)2 (0.22 g), NaOtBu (8.42 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 B-4(17.1 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=780에서 피크가 확인되었다.
3)
중간체 B-4 (11.6 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 화합물 2 (3.8 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=753에서 피크가 확인되었다.
제조예
3.
1)
1-브로모-2,3-디클로로벤젠 (22.6 g), 중간체 C-1 (19.7 g), Pd(PtBu3)2 (0.51 g), NaOtBu (19.2 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 C-2(24.0 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=343에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 C-2 (15.0 g), 중간체 C-3 (17.2 g), Pd(PtBu3)2 (0.22 g), NaOtBu (8.42 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 C-4(14.2 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=698에서 피크가 확인되었다.
3)
중간체 C-4 (10.4 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 화합물 3 (3.5 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=671에서 피크가 확인되었다.
제조예
4.
1)
1-브로모-2,3-디클로로벤젠 (22.6 g), 중간체 D-1 (45.5 g), Pd(PtBu3)2 (0.51 g), NaOtBu (19.2 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 D-2(28.5 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=600에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 D-2 (26.3 g), 중간체 D-3 (19.9 g), Pd(PtBu3)2 (0.22 g), NaOtBu (8.42 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 D-4(18.1 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=1018에서 피크가 확인되었다.
3)
중간체 D-4 (15.2 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 화합물 4 (5.0 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=992에서 피크가 확인되었다.
제조예
5.
1)
1-브로모-2,3-디클로로벤젠 (22.6 g), 중간체 E-1 (48.3 g), Pd(PtBu3)2 (0.51 g), NaOtBu (19.2 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 E-2(28.0 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=628에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 E-2 (27.5 g), 중간체 E-3 (20.1 g), Pd(PtBu3)2 (0.22 g), NaOtBu (8.42 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 E-4(23.0 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=1051에서 피크가 확인되었다.
3)
중간체 E-4 (15.7 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 화합물 5 (8.8 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=1025에서 피크가 확인되었다.
제조예
6.
1)
1-브로모-2,3-디클로로벤젠 (22.6 g), 중간체 F-1 (120.0 g), Pd(PtBu3)2 (1.02 g), NaOtBu (38.4 g) 및 톨루엔 (800 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 F-2(50.1 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=1309에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 F-2 (19.5 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 화합물 6 (9.8 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=1282에서 피크가 확인되었다.
제조예
7.
1)
1-브로모-2,3-디클로로벤젠 (22.6 g), 중간체 G-1 (16.9 g), Pd(PtBu3)2 (0.51 g), NaOtBu (19.2 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 G-2(25.5g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=315에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 G-2 (13.8 g), 중간체 G-3 (40.0 g), Pd(PtBu3)2 (0.22 g), NaOtBu (8.42 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 G-4(26.6 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=1191에서 피크가 확인되었다.
3)
중간체 G-4 (17.7 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 화합물 7 (6.6 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=1164에서 피크가 확인되었다.
제조예
8.
1)
3-브로모-4,5-디클로로-1,1'-바이페닐 (30.2 g), 중간체 H-1 (47.0 g), Pd(PtBu3)2 (0.51 g), NaOtBu (19.2 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 H-2(55.9 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=691에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 H-2 (30.3 g), 중간체 H-3 (9.6 g), Pd(PtBu3)2 (0.22 g), NaOtBu (8.42 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 H-4(23.7 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=874에서 피크가 확인되었다.
3)
중간체 H-4 (13.0 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 화합물 8 (8.7 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=847에서 피크가 확인되었다.
제조예
9.
1)
1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠 (24.0 g), 중간체 I-1 (37.8 g), Pd(PtBu3)2 (0.51 g), NaOtBu (19.2 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 I-2(40.2 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=537에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 I-2 (23.5 g), 중간체 I-3 (16.5 g), Pd(PtBu3)2 (0.22 g), NaOtBu (8.42 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 I-4(19.3 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=878에서 피크가 확인되었다.
3)
중간체 I-4 (13.1 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 화합물 9 (6.9 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=851에서 피크가 확인되었다.
제조예
10.
1)
1-브로모-2,3-디클로로-5-아이오도벤젠 (70.4 g), 중간체 J-1 (54.4 g), Pd(PPh3)2 (0.51 g), K2CO3 (55.2 g) 및 물 200mL 테트라하이드로퓨란 (1000 ml)이 들어간 플라스크를 환류 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 테트라하이드로퓨란을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(에틸아세테이트/헥산)으로 정제하여 중간체 J-2(73.3 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=453에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 J-2 (67.8 g), CH3SO2OH (96mL) 및 톨루엔 (600 ml)이 들어간 플라스크를 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물에 반응물을 부은 후 생긴 고체를 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 정제하여 중간체 J-3(59.9 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=435에서 피크가 확인되었다.
3)
중간체 J-3 (43.4 g), 중간체 J-4 (16.9 g), Pd(PtBu3)2 (0.51 g), NaOtBu (19.2 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 J-5(40.8 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=523에서 피크가 확인되었다.
4)
중간체 J-5 (22.9 g), 중간체 J-6 (8.6 g), Pd(PtBu3)2 (0.22 g), NaOtBu (8.42 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 J-7(19.4 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=684에서 피크가 확인되었다.
5)
중간체 J-7 (10.2 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 화합물 10 (6.5 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=657에서 피크가 확인되었다.
제조예
11.
1)
1-브로모-2,3-디클로로-5-아이오도벤젠 (70.4 g), 중간체 K-1 (58.0 g), Pd(PPh3)2 (0.51 g), K2CO3 (55.2 g) 및 물 200mL 테트라하이드로퓨란 (1000 ml)이 들어간 플라스크를 환류 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 테트라하이드로퓨란을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(에틸아세테이트/헥산)으로 정제하여 중간체 K-2(73.3 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=471에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 K-2 (70.5 g), CH3SO2OH (96mL) 및 톨루엔 (600 ml)이 들어간 플라스크를 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물에 반응물을 부은 후 생긴 고체를 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 정제하여 중간체 K-3(61.0 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=453에서 피크가 확인되었다.
3)
중간체 K-3 (45.2 g), 중간체 K-4 (52.6 g), Pd(PtBu3)2 (1.02 g), NaOtBu (38.4 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 K-5(40.5 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=862에서 피크가 확인되었다.
4)
중간체 K-5 (12.8 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 화합물 11 (4.8 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=835에서 피크가 확인되었다.
제조예
12.
1)
2-브로모-3,4-디클로로-1-아이오도벤젠 (70.4 g), 중간체 L-1 (54.4 g), Pd(PPh3)2 (0.51 g), K2CO3 (55.2 g) 및 물 200mL 테트라하이드로퓨란 (1000 ml)이 들어간 플라스크를 환류 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 테트라하이드로퓨란을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(에틸아세테이트/헥산)으로 정제하여 중간체 L-2(68.1 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=453에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 L-2 (67.8 g), CH3SO2OH (96mL) 및 톨루엔 (600 ml)이 들어간 플라스크를 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물에 반응물을 부은 후 생긴 고체를 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 정제하여 중간체 L-3(60.1 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=435에서 피크가 확인되었다.
3)
중간체 L-3 (43.4 g), 중간체 L-4 (40.6 g), Pd(PtBu3)2 (0.51 g), NaOtBu (19.2 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 L-5(37.9 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=759에서 피크가 확인되었다.
4)
중간체 L-5 (33.2 g), 중간체 L-6 (17.8 g), Pd(PtBu3)2 (0.22 g), NaOtBu (8.42 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 L-7(18.8 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=1129에서 피크가 확인되었다.
5)
중간체 L-7 (16.8 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 화합물 12 (6.9 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=1102에서 피크가 확인되었다.
제조예
13.
1)
3-브로모-4,5-디클로로페놀 (24.2 g), 중간체 M-1 (16.9 g), Pd(PtBu3)2 (0.51 g), NaOtBu (19.2 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 재결정(메틸 tert-부틸 에테르/헥산)으로 정제하여 중간체 M-2(28.1 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=331에서 피크가 확인되었다.
2)
중간체 M-2 (14.5 g), 중간체 M-3 (16.5 g), Pd(PtBu3)2 (0.22 g), NaOtBu (8.42 g) 및 톨루엔 (400 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 M-4(17.9 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=672에서 피크가 확인되었다.
3)
중간체 M-4 (10.0 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 중간체 M-5 (4.8 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=645에서 피크가 확인되었다.
4)
중간체 M-5 (4.1 g), 노나플루오로부탄-1-술포닐 플로라이드 (2.2 g) 및 탄산칼륨 (1.5 g)을 아세토니트릴 (40 ml)에 녹이고 50℃로 가열한 후 4시간 동안 교반하였다. 상온으로 냉각 후 증류수를 투입하여 탄산칼륨을 제거하여 중간체 M-6 (5.5 g)을 얻었다.
5)
중간체 M-6 (13.8 g), 중간체 M-7 (6.4 g), Pd(PtBu3)2 (0.10 g), NaOtBu (3.0 g) 및 톨루엔 (100 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 30분 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat.aq. NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 화합물 13 (11.2 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, [M+H+]=1055에서 피크가 확인되었다.
<
실험예
>
실시예
1.
ITO(indium tin oxide)가 1300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 제1 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 제2 정공수송층으로 하기 화합물 HT-B 100Å을 증착하였다. 호스트인 BH-A와 도펀트인 화합물 1을 95 : 5의 중량비로 진공 증착하여 200Å두께의 발광층을 형성하였다.
그 다음에 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층으로 하기 화합물 ET-A 와 하기 화합물 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 10Å두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 1.0 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 Х 10-7 내지 5 Х 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
2 내지 14
상기 실시예 1에서 발광층 물질로 하기 표 1에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
비교예 1 내지 4
상기 실시예 1에서 발광층 물질로 하기 표 1에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
실시예 15 내지 19 및 비교예 5
상기 실시예 1에서 발광층 물질로 하기 표 1에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. 구체적으로, 호스트는 실시예 1의 BH-A 대신 제1 호스트 및 제2 호스트를 1:1 중량비로 사용하였다.
상기 실시예 1 내지 19 및 비교예 1 내지 5에 의해 제작된 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동 전압 및 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 97%가 되는 시간(T97)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 제1 호스트 (발광층) |
제2 호스트 (발광층) |
도펀트 (발광층) |
10mA/cm2 | 20mA/cm2 | ||
| 구동전압 (V) |
발광효율 (Cd/A) |
수명, T97 (시간) |
||||
| 실시예 1 | BH-A | - | 화합물 1 | 4.3 | 5.5 | 188 |
| 실시예 2 | BH-A | - | 화합물 3 | 4.2 | 5.8 | 196 |
| 실시예 3 | BH-A | - | 화합물 4 | 4.2 | 6.1 | 230 |
| 실시예 4 | BH-A | - | 화합물 6 | 4.3 | 6.0 | 269 |
| 실시예 5 | BH-A | - | 화합물 9 | 4.2 | 6.5 | 230 |
| 실시예 6 | BH-A | - | 화합물 10 | 4.1 | 6.0 | 238 |
| 실시예 7 | BH-A | - | 화합물 13 | 3.8 | 6.0 | 230 |
| 비교예 1 | BH-A | - | R-1 | 4.8 | 5.1 | 120 |
| 비교예 2 | BH-A | - | R-2 | 4.5 | 4.8 | 146 |
| 실시예 8 | BH-B | - | 화합물 1 | 4.3 | 5.2 | 201 |
| 실시예 9 | BH-B | - | 화합물 3 | 4.3 | 6.1 | 231 |
| 실시예 10 | BH-B | - | 화합물 4 | 4.1 | 6.6 | 230 |
| 비교예 3 | BH-B | - | R-1 | 4.4 | 5.0 | 170 |
| 실시예 11 | BH-C | - | 화합물 6 | 4.1 | 5.9 | 180 |
| 실시예 12 | BH-C | - | 화합물 9 | 4.5 | 5.8 | 290 |
| 실시예 13 | BH-C | - | 화합물 10 | 4.0 | 6.9 | 240 |
| 실시예 14 | BH-C | - | 화합물 13 | 3.9 | 5.9 | 218 |
| 비교예4 | BH-C | - | R-2 | 4.4 | 5.0 | 166 |
| 실시예 15 | BH-A | BH-D | 화합물 1 | 4.0 | 5.5 | 185 |
| 실시예 16 | BH-A | BH-E | 화합물 3 | 4.2 | 5.7 | 250 |
| 실시예 17 | BH-A | BH-E | 화합물 4 | 3.8 | 6.1 | 200 |
| 실시예 18 | BH-B | BH-D | 화합물 6 | 3.6 | 6.2 | 209 |
| 실시예 19 | BH-B | BH-E | 화합물 9 | 3.9 | 6.6 | 221 |
| 비교예 5 | BH-B | BH-E | R-1 | 4.1 | 4.3 | 145 |
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 사용한 실시예 1 내지 19의 소자는 비교예 1 내지 5의 소자보다 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 가지는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2 전극
5: 발광층
6: 정공주입층
7: 정공수송층-1
8: 정공수송층-2
9: 전자수송층
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2 전극
5: 발광층
6: 정공주입층
7: 정공수송층-1
8: 정공수송층-2
9: 전자수송층
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서,
R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, R51 내지 R55, 및 R61 내지 R64는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 2개의 치환기 그룹; 및 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 치환기가 결합하여 형성된 치환 또는 비치환된 고리의 인접한 2개의 치환기 그룹 중 1 이상의 그룹이 상기 화학식 2의 점선과 결합된다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
상기 화학식 1-1 내지 1-7에 있어서,
R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, R51 내지 R55, 및 R61 내지 R64는 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 같고,
R71 내지 R74, R81 내지 R84, R91 내지 R94, 및 Ra 내지 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
a 및 c는 각각 0 내지 3의 정수이고,
b 및 f는 각각 0 또는 1이고,
d 및 e는 각각 0 내지 2의 정수이고,
a, 및 c 내지 e가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 2개의 치환기 그룹; 및 상기 R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55 중 인접한 치환기가 결합하여 형성된 치환 또는 비치환된 고리의 인접한 2개의 치환기 그룹 중 1개 내지 4개의 그룹이 상기 화학식 2의 점선과 결합되는 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-1 내지 2-5에 있어서,
R11 내지 R14, R21 내지 R24, R31 내지 R35, R41 내지 R43, 및 R51 내지 R55는 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 NR이며,
R, R101 내지 R111, 및 R201 내지 R228는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로고리기이고,
n1 내지 n9는 각각 0 내지 2의 정수이며,
n10 및 n11은 각각 0 내지 4의 정수이고,
n1 내지 n11이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99.9:0.1 내지 80:20의 질량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |