CN117186130A - 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置。所述有机化合物由式(1)稠合一个或两个Ar基团得到。所述Ar基团选自由式(2‑1)至(2‑5)所示的基团所组成的组。该有机化合物可用于有机电致发光器件中，提高有机电致发光器件的性能。

Description

一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，具体地，涉及一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
有机电致发光器件的结构通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由一层或者多层有机膜层组成。在包含有机化合物的层中，有发光层，或者传输或注入空穴、电子等的电荷传输/注入层等，且已开发有适合于这些层的各种有机材料。
在有机电致发光器件中，自阳极及阴极注入的空穴与电子在发光层中再结合，并将此时产生的能量以光的形式导出。空穴与电子再结合后，根据自旋统计法则，以1:3的比例生成单重态激发状态与三重态激发状态。在使用荧光材料的情况下，仅可利用这些激发状态中的单重态激发状态，因此内部量子效率最大也仅为25％，这成为提高内部量子效率的最大障碍。
近年来，通过利用三重态-三重态融合(triplet-triplet-fusion，TTF)开发出内部量子效率高的有机电致发光已成为材料开发趋势。TTF是由两个三重态激发状态的分子生成一个单重态激发状态的分子的现象。通过利用所述现象，可由生成75％的三重态激发状态制作单重态激发状态，内部量子效率的最大值成为62.5％。
现有技术中CN111699191A披露了一类蓝光客体材料，其所公开的化合物的仍存在一些问题。综上所述，为了提高有机电致发光器件的性能，亟需开发出性能优异的蓝光客体材料。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置，该有机化合物可用于有机电致发光器件中，提高有机电致发光器件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构式由以下式(1)与一个或两个Ar稠合连接得到：
“*”表示式(1)所示的结构与Ar稠合连接的位点；
所述Ar选自由式(2-1)至(2-5)所示的基团所组成的组：
Ar稠合于环E、环F、环G、环H和环J中任意两个相邻的*位置；
当Ar的个数为2个时，2个Ar相同或不同；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基，碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的三烷基硅基、碳原子数为1-20的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数为18-24的取代或未取代的三芳基硅基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷硫基；
na表示Ra的个数，选自0、1、2、3或4，当na大于1时，任意两个Ra相同或不同；
nb表示Rb的个数，选自0、1、2、3或4，当nb大于1时，任意两个Rb相同或不同；
nc表示Rc的个数，选自0、1、2、3、4或5，当nc大于1时，任意两个Rc相同或不同；
nd表示Rd的个数，选自0、1、2或3，当nd大于1时，任意两个Rd相同或不同；
ne表示Re的个数，选自0、1、2、3、4或5，当ne大于1时，任意两个Re相同或不同；
各R1、R2、R3、R4、R5彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18至24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n1表示R1的个数，n2表示R2的个数，n3表示R3的个数，n4表示R4的个数，n5表示R5的个数，所述n1、n2、n3、n4、n5分别各自独立地为0、1、2、3或4；
所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-12的芳氧基、碳原子数为6-12的芳硫基、碳原子数为6-12的烷基磺酰基、碳原子数为3-12的三烷基膦基、碳原子数为3-12的三烷基硼基。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层，所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请提供了一种有机化合物，该有机化合物中具有降冰片-芴结构，或环己烷-芴结构，或环戊烷-芴结构，使得本申请提供的有机化合物可以通过提升芴环以及整个含氮化合物的共轭体系的电子密度，并提高含氮化合物的空穴传导效率，进而提高有机电致发光器件的载流子传导效率以及寿命；并且本申请提供的有机化合物将所述降冰片-芴结构，或环己烷-芴结构，或环戊烷-芴结构分别与以硼元素为中心的实心环相结合，可以有效地提高载流子稳定性，改善有机电致发光器件的发光性能。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物由式(1)稠合一个或两个Ar基团得到：
“*”表示式(1)所示的结构与Ar稠合连接的位点；
所述Ar基团选自由式(2-1)至(2-5)所示的基团所组成的组：
Ar基团稠合于式(1)中环E、环F、环G、环H或环J的任意两个相邻的*位置；
当Ar的个数为2个时，2个Ar相同或不同；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基，碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的三烷基硅基、碳原子数为1-20的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数为18-24的取代或未取代的三芳基硅基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷硫基；
na表示Ra的个数，选自0、1、2、3或4，当na大于1时，任意两个Ra相同或不同；
nb表示Rb的个数，选自0、1、2、3或4，当nb大于1时，任意两个Rb相同或不同；
nc表示Rc的个数，选自0、1、2、3、4或5，当nc大于1时，任意两个Rc相同或不同；
nd表示Rd的个数，选自0、1、2或3，当nd大于1时，任意两个Rd相同或不同；
ne表示Re的个数，选自0、1、2、3、4或5，当ne大于1时，任意两个Re相同或不同；
各R1、R2、R3、R4、R5彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n1表示R1的个数，n2表示R2的个数，n3表示R3的个数，n4表示R4的个数，n5表示R5的个数，所述n1、n2、n3、n4、n5分别各自独立地为0、1、2、3或4；
所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-12的芳氧基、碳原子数为6-12的芳硫基、碳原子数为6-12的烷基磺酰基、碳原子数为3-12的三烷基膦基、碳原子数为3-12的三烷基硼基。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
例如，其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-12的芳氧基、碳原子数为6-12的芳硫基、碳原子数为6-12的烷基磺酰基、碳原子数为3-12的三烷基膦基、碳原子数为3-12的三烷基硼基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的1个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ra选自取代的碳原子数为20的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为20。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。在本申请中，芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请的“取代或未取代的芳基”可含有6-20个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-12个。取代或未取代的芳基的碳原子数可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“取代或未取代的杂芳基”可含有3-20个碳原子。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、等等。
在本申请中，碳原子数为1-20的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言，碳原子数为1-20的烷基可以为碳原子数1至20的直链烷基，或碳原子数3至20的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20。碳原子数为1-20的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请中，碳原子数为1-20卤代烷基具体实例包括但不限于，三氟甲基等。
在本申请中，碳原子数为3-20的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为3-20的环烷基的具体实例包括但不限于：环戊基、环己基、金刚烷基等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)-式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请一些实施方式中，所述有机化合物的结构式选自以下式K-式Q所示的结构式所组成的组：
式K由下式(1-1)中环F、环G或环H中的任一者稠合一个所述Ar基团得到；
式L由下式(1-2)中环E、环F分别稠合一个所述Ar基团得到，且两个所述Ar基团相同或不同；
式M由下式(1-3)中环F、环G分别稠合一个所述Ar基团得到，且两个所述Ar基团相同或不同；
式N由下式(1-4)中环F、环H分别稠合一个所述Ar基团得到，且两个所述Ar基团相同或不同；
式O由下式(1-5)中环G、环H分别稠合一个所述Ar基团得到，且两个所述Ar基团相同或不同；
式P由下式(1-6)中环E、环G分别稠合一个所述Ar基团得到，且两个所述Ar基团相同或不同；
式Q由下式(1-7)中环G、环J分别稠合一个所述Ar基团得到，且两个所述Ar基团相同或不同；
所述式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)、式(1-4)、式(1-5)式(1-6)、式(1-7)如下所示：
在本申请一些实施方式中，所述式K中，环F稠合的Ar选自
所述式K中，环G稠合的Ar选自
在本申请一些实施方式中，所述式L中，环J稠合的Ar选自(2-3)；
所述式L中，环F稠合的Ar选自
在本申请一些地实施方式中，所述式P中，环E稠合的Ar选自
所述式P中，环G稠合的Ar选自
在本申请一些实施方式中，所述式Q中，环G稠合的Ar选自
所述式Q中，环J稠合的Ar选自
在本申请一些实施方式中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为1-5的卤代烷基。
可选地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基或碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为1-5的卤代烷基。
进一步可选地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基或碳原子数为1-5的烷基。
具体地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基。
在本申请另一些实施方式中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基。
在本申请一些实施方式中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为1-5的卤代烷基、取代或未取代的W基团，所述未取代的W基团选自如下基团组成的组：
；
其中，取代的W基团上具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基；当W基团的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基或以下基团组成的组：
。
在本申请一种实施方式中，所述n1、n2、n3、n4、n5均为0。
在本申请一种具体实施方式中，所述有机化合物选自如权利要求9所示的化合物。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
在本申请的一种具体实施方式中，所述有机电致发光器件，优选为蓝色有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成，第二空穴传输层由化合物TcTa组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请一种实施方式中，主体材料为BH-1。
有机发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的掺杂材料含有本申请的有机化合物。
在本申请一种具体的实施方式中，所述有机电致发光器件为蓝色有机电致发光器件。有机发光层由主体材料BH-1和客体材料(本申请化合物)构成。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-1和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括Yb。
本申请的有机电致发光器件可选地为蓝色器件。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合本申请合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
1、中间体X-2的合成(X为变量，具体如下所示)
以中间体A-2为例说明下列中间体X-2的合成。
将镁条(5.45，224.3mmol)和乙醚(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(100mg)，而后将溶有2’-溴-4-氯联苯(50.00g，187.0mmol)的乙醚(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有2-降冰片酮(16.5g，149.5mmol)的乙醚(200mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时，将反应液冷却至室温，向其中加入5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入乙醚(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用乙酸乙酯/正庚烷(1:3)为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体的中间体A-1(34g，收率76％)。
将中间体A-1(34g,113.78mmol)、三氟乙酸(36.93g,380.6mmol)和二氯甲烷(300mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行重结晶提纯，得到白色固体的中间体A-2(29.2g，收率91.39％)。
参照中间体A-2的合成方法，使用以下表1所示的原料1代替2’-溴-4-氯联苯，原料2代替2-降冰片酮，使用与中间体A-1相同的合成方法制备中间体X-1，之后再使用与中间体A-2相同的合成方法制备中间体X-2(X＝B-I)。
表1
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将2-溴-9H-芴(50.0g，203.98mmol)、氢氧化钠(35g，446.76mmol)、二甲基亚砜(500mL)、苄基三乙基氯化铵(1.39g，6.12mmol)和去离子水(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至160℃，搅拌下加入1,4-二溴丁烷(44g，203.98mmol)；继续搅拌3h，将反应液冷却至室温，加入甲苯(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用甲苯为流动相进行硅胶柱色谱提纯之后得到浅黄色固体中间体J-2(57.0g，收率为93.4％)。
除了使用1,5-二溴戊烷代替1,4-二溴丁烷，参照中间体J-2相同的合成方法制备中间体K-2。
除了使用3-溴-9H-芴代替2-溴-9H-芴，使用与中间体J-2相同的合成方法制备中间体L-2。
除了使用4-溴-9H-芴代替2-溴-9H-芴，使用与中间体J-2相同的合成方法制备中间体M-2。
除了使用1-溴-9H-芴代替2-溴-9H-芴，使用与中间体J-2相同的合成方法制备中间体N-2。
除了使用3-溴-9H-芴代替2-溴-9H-芴，1,5-二溴戊烷代替1,4-二溴丁烷，参照中间体J-2相同的合成方法制备中间体O-2。
除了使用4-溴-9H-芴代替2-溴-9H-芴，1,5-二溴戊烷代替1,4-二溴丁烷，参照中间体J-2相同的合成方法制备中间体P-2。
除了使用1-溴-9H-芴代替2-溴-9H-芴，1,5-二溴戊烷代替1,4-二溴丁烷，参照中间体J-2合成方法制备中间体Q-2。
2、中间体SMN-Y的合成(Y为变量，具体如下所示)
以中间体SMN-1为例说明下列中间体SMN-Y的合成。
将中间体A-2(5g，17.8mmol)、苯胺(1.82g，19.59mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g，0.16mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.35g，0.17mmol)以及叔丁醇钠(2.57g，26.71mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体SMN-1(4.35g，收率72.5％)。
参照中间体SMN-1的合成方法，使用以下表2所示的中间体X-2(X＝B-Q)代替中间体A-2，原料2代替苯胺，之后使用与中间体SMN-1相同的合成方法制备中间体SMN-Y(Y＝2-22)。
表2
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3、中间体SMH-Y的合成(Y为变量，具体如下所示)
以中间体SMH-1为例说明下列中间体SMH-Y的合成。
将二苯胺(5g，16.9mmol)加入盛有二甲苯(50mL)的圆底烧瓶中，之后加入叔丁醇钠(2.3g，23.8mmol)，加热体系温度至180℃，然后添加2,3-二氯溴苯(17.4g，16.9mmol)和四正丁基钛酸酯BTP(0.13g，0.238mmol)搅拌12h后将体系降温至室温，用氯化铵的水溶液淬灭反应，乙酸乙酯萃取有机相，使用无水硫酸镁进行干燥、过滤、减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1：2)进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体SMH-1(3.18g，收率57％)。
采用与合成SMH-1相同的合成方法制备以下中间体SMH-Y，不同之处在于，用表3中第2列的原料3代替二苯胺来合成表3中第3列的中间体SMH-Y。
表3
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4、中间体SM-S的合成(S为变量，具体如下所示)
以中间体SM-1为例说明下列中间体SM-S的合成。
氮气保护下，将中间体SMN-1(3.25g，9.63mmol)溶于盛有50mL甲苯的圆底烧瓶中，加入叔丁醇钠(1.39，14.45mmol)，开启搅拌，升高体系温度至110℃，然后依次加入中间体SMN-1(3.18g，10.11mmol)和四正丁基钛酸酯BTP(0.16g，0.48mmol)，搅拌12小时后，降至室温。加入氯化铵的水溶液淬灭反应，乙酸乙酯萃取有机相，使用无水硫酸镁进行干燥、过滤、减压除去溶剂。使用二氯甲烷/正庚烷(1：2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状的中间体SM-1(3.56g，产率60.13％)。
参照中间体SM-1的合成方法，使用以下表4所示的中间体SMN-Y(Y＝1-22)代替中间体SMN-1，中间体SMH-Y(Y＝1-24)代替中间体SMH-1，之后使用与中间体SM-1相同的合成方法制备中间体SM-S(S＝2-18)。
表4
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5、合成实施例的制备
以合成例1-化合物A-6及A-10为例说明下列化合物的制备过程。
氮气保护下，将中间体SM-1(3.56g，5.79mmol)溶于盛有叔丁基苯(20mL)的圆底烧瓶中，滴加正丁基锂(2.5M，1.83mL)之后，将混合物加热至200℃保温6h，体系降至室温，液氮降温至-78℃，缓慢滴加三溴化硼(1M，2.2mL)，滴加完毕后，将反应重新加热至180℃，2h后用硫代硫酸钠的水溶液淬灭反应混合物，使用甲苯萃取有机相，无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂。使用正庚烷进行层析柱分离提纯，得到有机化合物A-10(1.58g，产率46.33％)质谱：m/z＝589.5[M+H]+和有机化合物A-6(1.34g，产率39.29％)质谱：m/z＝589.6[M+H]+。
根据1HNMR测定有机化合物A-10的结构：
1H NMR(400MHz,CD2Cl2):8.15(m,3H),7.91(dd,1H),7.82-7.66(m,7H),7.50(s,1H),7.36-7.19(m,5H),7.04-6.87(m,3H),6.74(dd,1H),6.72-6.65(m,2H),2.94(s,1H),2.73(s,1H)，2.45-2.17(m,8H).
根据1HNMR测定有机化合物A-6的结构：
1H NMR(400MHz,CD2Cl2):8.18(s,1H),8.03(d,1H),7.93(d,1H),7.77-7.53(m,8H),7.32-7.01(m,4H),6.87(m,6H),6.77-6.70(m,2H)，2.73(s,1H)，2.62(s,1H)，2.57-2.49(m,2H)，2.31-1.97(m,6H).
采用与合成实施例1相同的合成方法制备以下化合物，不同之处在于，用表5中第2列的中间体SM-S代替中间体SM-1，合成表5中第3列的化合物，具体的化合物编号、结构、最后一步的合成收率、表征数据等展示在表5中。
表5
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本申请实施方式还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及介于阳极和阴极之间的有机层，有机层包括本申请的上述有机化合物。下面，通过实施例对本申请的有机电致发光器件进行详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的示例，而非限定本申请
有机电致发光器件的制作及评估实施例
实施例1：蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。需要说明的是，ITO基板还可以根据实际需要切割成其他尺寸，在此不对本申请中ITO基板的尺寸做特殊限定。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN(cas：105598-27-4)以形成厚度为的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀NPB(cas：123847-85-8)，以形成厚度为/>的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀TcTa(cas:139092-78-7)，形成厚度为的第二空穴传输层。
接着，在第二空穴传输层上，将化合物BH-1(主体材料)及化合物A-10(客体材料)以重量比97％：3％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为的有机发光层(EML)。/>
然后将化合物ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为的CP-1，从而完成蓝色有机电致发光器件的制造。
实施例2-实施例40
除了在制备发光层时，以表7中的化合物替代实施例1中的化合物A-10之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
对比例1-对比例3
除了在制备发光层时，以下表6所示的化合物1-3替代实施例1中的化合物A-10之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在制备有机电致发光器件时，对比例与实施例所使用的各个材料的结构如下：
表6
对实施例1-40和对比例1-3制备所得的蓝色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在15mA/cm2的条件下进行测试,测试结果展示在表7中。
表7
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根据上表7可知，相较于对比例1-3的有机电致发光器件，实施例1-40的有机电致发光器件性能得到大幅改善，发光效率至少提高了13.7％，T95寿命至少提高了12％。
将本申请有机化合物制造有机电致发光器件后，器件性能得到明显改善。这是由于本申请的有机化合物中具有降冰片-芴结构，或环己烷-芴结构，又或环戊烷-芴结构，使得本申请提供的有机化合物可以通过提升芴环以及整个含氮化合物的共轭体系的电子密度，并提高含氮化合物的空穴传导效率，进而提高有机电致发光器件的载流子传导效率以及寿命。并且本申请提供的有机化合物将所述降冰片-芴结构，或环己烷-芴结构，又或环戊烷-芴结构分别与以硼元素为中心的实心环结合，可以有效提高载流子的稳定性，改善有机电致发光器件的发光性能。

Claims (12)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物由式(1)稠合一个或两个Ar基团得到：
“*”表示式(1)所示的结构与Ar稠合连接的位点；
所述Ar基团选自由式(2-1)至(2-5)所示的基团所组成的组：
Ar基团稠合于式(1)中环E、环F、环G、环H或环J的任意两个相邻的*位置；
当Ar的个数为2个时，2个Ar相同或不同；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基，碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的三烷基硅基、碳原子数为1-20的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数为18-24的取代或未取代的三芳基硅基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷硫基；
na表示Ra的个数，选自0、1、2、3或4，当na大于1时，任意两个Ra相同或不同；
nb表示Rb的个数，选自0、1、2、3或4，当nb大于1时，任意两个Rb相同或不同；
nc表示Rc的个数，选自0、1、2、3、4或5，当nc大于1时，任意两个Rc相同或不同；
nd表示Rd的个数，选自0、1、2或3，当nd大于1时，任意两个Rd相同或不同；
ne表示Re的个数，选自0、1、2、3、4或5，当ne大于1时，任意两个Re相同或不同；
各R1、R2、R3、R4、R5彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n1表示R1的个数，n2表示R2的个数，n3表示R3的个数，n4表示R4的个数，n5表示R5的个数，所述n1、n2、n3、n4、n5分别各自独立地为0、1、2、3或4；
所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-12的芳氧基、碳原子数为6-12的芳硫基、碳原子数为6-12的烷基磺酰基、碳原子数为3-12的三烷基膦基、碳原子数为3-12的三烷基硼基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下式K-式Q所示结构所组成的组：
式K由下式(1-1)中环F、环G或环H中的任一者稠合一个所述Ar基团得到；
式L由下式(1-2)中环E和环F分别稠合一个所述Ar基团得到，且两个所述Ar基团相同或不同；
式M由下式(1-3)中环F和环G分别稠合一个所述Ar基团得到，且两个所述Ar基团相同或不同；
式N由下式(1-4)中环F和环H分别稠合一个所述Ar基团得到，且两个所述Ar基团相同或不同；
式O由下式(1-5)中环G和环H分别稠合一个所述Ar基团得到，且两个所述Ar基团相同或不同；
式P由下式(1-6)中环E和环G分别稠合一个所述Ar基团得到，且两个所述Ar基团相同或不同；
式Q由下式(1-7)中环G和环J分别稠合一个所述Ar基团得到，且两个所述Ar基团相同或不同；
所述式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)、式(1-4)、式(1-5)式(1-6)、式(1-7)如下所示：
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述式K中，环F所稠合的Ar基团选自
所述式K中，环G所稠合的Ar基团选自
所述式L中，环E所稠合的Ar基团选自
所述式L中，环F所稠合的Ar基团选自
所述式P中，环E所稠合的Ar基团选自
所述式P中，环G所稠合的Ar基团选自
所述式Q中，环G所稠合的Ar基团选自
所述式Q中，环J所稠合的Ar基团选自
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为1-5的卤代烷基；
优选地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基或碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为1-5的卤代烷基；
进一步优选地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基或碳原子数为1-5的烷基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基；
优选地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基；
进一步优选地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为1-5的卤代烷基、取代或未取代的W基团，所述未取代的W基团选自如下基团组成的组：
其中，取代的W基团上具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基；当W基团的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基或以下基团组成的组：。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述n1、n2、n3、n4、n5均为0。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物所组成的组：
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。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层含有权利要求1-9任一项所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包含有机发光层，所述有机发光层包含所述的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件为蓝色有机电致发光器件。
12.一种电子装置，包括权利要求10或11所述的有机电致发光器件。
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