JP2021038206A - 多環芳香族化合物 - Google Patents

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琢次 畠山
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一志 枝連
馬場　大輔
Daisuke Baba
大輔 馬場
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Abstract

【課題】有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な化合物の提供。【解決手段】下式で表される多環芳香族化合物、またはその多量体；式中、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、置換されていてもよいアリール環又はヘテロアリール環；Ｙ1はＢ等；Ｘは＞Ｎ−Ｒ（Ｒは置換されていてもよいアリール等）等；Ｚはアリール環、ヘテロアリール環又はシクロアルキル環から選択される環が２つ以上連結されてなる基；Ｚ及びＮは、Ｄ環を構成し互いに隣接する炭素原子にそれぞれ直接結合しており；式中における少なくとも１つの水素は、重水素等で置換されていてもよい。【選択図】なし

Description

本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池、並びに、表示装置および照明装置に関する。
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料からなる有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
その中で、特許文献１では、芳香環をホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物は、大きなＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップおよび高い三重項励起エネルギー（ＥT）を有するとともに、熱活性型遅延蛍光を示すため、特に有機ＥＬ素子の蛍光材料として有用であることが報告されている。
国際公開第２０１５／１０２１１８号 国際公開第２０１９／１０２９３６号
特許文献１で開示される多環芳香族化合物は、分子の平面性が高く、発光層において発光ドーパントとして高い濃度で用いる場合に、濃度消光による発光効率の低下が見られることがある。しかし、濃度消光を避けるために発光ドーパントの濃度を低くして有機ＥＬ素子を製造するためには、より精密なドーパント濃度の制御が要求されるため、素子製造工程におけるプロセスマージンが低下する。
本発明の課題は、上記課題を解決しうる化合物であって、有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な化合物を提供することである。
特許文献２では、上記課題の解決のため、上記多環芳香族化合物に嵩高い置換基を導入し、分子間の会合を抑制し濃度消光を抑えることが提案されている。本発明者らは、多環芳香族化合物に、さらに嵩高い置換基を導入することで、濃度消光を抑制する効果をさらに増強することを試みて検討を重ね、上記課題の解決に至った。
すなわち、本発明は以下のような多環芳香族化合物または多量体および有機デバイス用材料等を提供する。
＜１＞ 下記式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体；
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｂ環およびＣ環は単結合または連結基を介して結合していてもよく、
Ｄ環は単結合または連結基を介して前記Ａ環およびＣ環からなる群より選択される少なくとも１つの環と結合していてもよく、
Ｙ1は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲは、アリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｘは、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）2、＞Ｃ（−Ｒ）2、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール（ただし置換基としてアミノ基を除く）、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｓｉ（−Ｒ）2のＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、２つのＲは互いに環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）2および＞Ｃ（−Ｒ）2の少なくとも１つにおけるＲは連結基または単結合により前記Ａ環およびＢ環からなる群より選択される少なくとも１つの環と結合していてもよく、
Ｚはアリール環、ヘテロアリール環およびシクロアルキル環からなる群より選択される環が２つ以上連結されてなる基であり、かつ
ＺおよびＮは、Ｄ環を構成する炭素原子であって互いに隣接する炭素原子にそれぞれ直接結合しており、
式（１）で表される化合物または構造における、アリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
＜２＞ 下記式（２）で表される多環芳香族化合物、または下記式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である＜１＞に記載の多環芳香族化合物または多量体；
式（２）中、
Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ1は−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、前記＞Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）2−または単結合により前記ａ環および／またはｂ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）2−のＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、２つのＲは互いに環を形成していてもよく、
Ｚは式（Ｚ１）で表される置換基であり、
式（Ｚ１）において、Ｙはシクロアルカンで縮合されていてもよいアリールあるいはシクロアルキルであり、式（Ｚ１）における少なくとも１つの水素はアルキルで置換されていてもよく、＊は結合位置を示し、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
＜３＞ Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数６〜１２のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数６〜１２のアリールオキシで置換されていてもよく、
Ｘ1は＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
式（Ｚ１）におけるＹはシクロアルカンで縮合されていてもよい炭素数６〜１２のアリールあるいは炭素数３〜１４のシクロアルキルシクロアルキルであり、式（Ｚ１）における少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい、＜２＞に記載の多環芳香族化合物または多量体。
＜４＞ Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数６〜１２のアリールオキシであり、また、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数６〜１２のアリールオキシで置換されていてもよく、
Ｘ1は＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、または、炭素数１〜６のアルキルもしくは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換された炭素数６〜１２のアリールであり、
式（Ｚ１）におけるＹはシクロアルカンで縮合されていてもよい炭素数６〜１２のアリールあるいは炭素数３〜１４のシクロアルキルシクロアルキルであり、式（Ｚ１）における少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい、＜２＞に記載の多環芳香族化合物または多量体。
＜５＞ Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数６〜１２のアリールオキシであり、また、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共にナフタレン環、フルオレン環またはカルバゾール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数６〜１２のアリールオキシで置換されていてもよく、
Ｘ1は＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、または、炭素数１〜６のアルキルもしくは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換された炭素数６〜１２のアリールであり、
式（Ｚ１）におけるＹはシクロアルカンで縮合されていてもよい炭素数６〜１２のアリールあるいは炭素数３〜１４のシクロアルキルシクロアルキルであり、式（Ｚ１）における少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい、＜２＞に記載の多環芳香族化合物または多量体。
＜６＞ 式（Ｚ１）におけるＹが炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよいフェニル、シクロヘキシルあるいはアダマンチルである、
＜２＞〜＜５＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物または多量体。
＜７＞ 式（２）で表される多環芳香族化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、＜２＞に記載の多環芳香族化合物または多量体；
上記構造式中、Ｍｅはメチル、ｔ−Ｂｕはｔブチルである。
＜８＞ 下記式（２−ａ−１）で表される多環芳香族化合物、または下記式（２−ａ−１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である＜１＞に記載の多環芳香族化合物または多量体；
式（２−ａ−１）中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15はそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ8b、Ｒ9b、Ｒ10b、Ｒ11bは水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ＸXは、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）2であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2における２つのＲは互いに環を形成していてもよく、
Ｘ1は−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｚは式（Ｚ１）で表される置換基であり、
式（Ｚ１）において、Ｙはシクロアルカンで縮合されていてもよいアリールあるいはシクロアルキルであり、式（Ｚ１）における少なくとも１つの水素はアルキルで置換されていてもよく、＊は結合位置を示し、
式（２−ａ−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
＜９＞ 式（２−ａ−１）で表される多環芳香族化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、＜８＞に記載の多環芳香族化合物または多量体；
上記構造式中、Ｍｅはメチル、ｔ−Ｂｕはｔブチルである。
＜１０＞ ＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物または多量体に反応性置換基が置換した、反応性化合物。
＜１１＞ ＜１０＞に記載の反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、または、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。
＜１２＞ 主鎖型高分子に＜１０＞に記載の反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化合物、または、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体。
＜１３＞ ＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物または多量体を含有する、有機デバイス用材料。
＜１４＞ ＜１０＞に記載の反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。
＜１５＞ ＜１１＞に記載の高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
＜１６＞ ＜１２＞に記載のペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
＜１７＞ 有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、＜１３＞〜＜１６＞のいずれかに記載の有機デバイス用材料。
＜１８＞ 前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、＜１７＞に記載の有機デバイス用材料。
＜１９＞ ＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物または多量体と、有機溶媒とを含む、組成物。
＜２０＞ ＜１０＞に記載の反応性化合物と、有機溶媒とを含む、組成物。
＜２１＞ 主鎖型高分子と、＜１０＞に記載の反応性化合物と、有機溶媒とを含む、組成物。
＜２２＞ ＜１１＞に記載の高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、組成物。
＜２３＞ ＜１２＞に記載のペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、組成物。
＜２４＞ 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物もしくは多量体、＜１０＞に記載の反応性化合物、＜１１＞に記載の高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、＜１２＞に記載のペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
＜２５＞ 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物もしくは多量体、＜１０＞に記載の反応性化合物、＜１１＞に記載の高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、＜１２＞に記載のペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
＜２６＞ 前記発光層が、ホストと、ドーパントとを含み、
前記ドーパントが前記多環芳香族化合物もしくは多量体、前記反応性化合物、前記高分子化合物もしくは高分子架橋体、または前記ペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含む、＜２５＞に記載の有機電界発光素子。
＜２７＞ 前記ホストが、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物である、＜２６＞に記載の有機電界発光素子。
＜２８＞ 前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、＜２４＞〜＜２７＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜２９＞ 前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、＜２８＞に記載の有機電界発光素子。
＜３０＞ 前記一対の電極間に配置される正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも１つの層を有し、該の少なくとも１つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、＜２４＞〜＜２９＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜３１＞ ＜２４＞〜＜３０＞のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
本発明により、有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物が提供される。本発明の化合物は、有機電界発光素子の発光層において発光ドーパントとして高い濃度で用いても濃度消光を抑えることができるため、デバイス製造プロセスにおいて有利である。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。 バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機ＥＬ素子を作製する方法を説明する図である。
以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は「〜」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本明細書において構造式の説明における「水素」は「水素原子（Ｈ）」を意味する。
本明細書において、有機電界発光素子を有機ＥＬ素子ということがある。
本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。
１．多環芳香族化合物およびその多量体等
本発明の化合物は、芳香環をホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環構造を有し、大きなＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）と高い三重項励起エネルギー（ＥT）を有する。これは、ヘテロ元素を含む６員環は芳香属性が低いため、共役系の拡張に伴うＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップの減少が抑制されること、ヘテロ元素の電子的な摂動により三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２が局在化することが原因となっていると考えられる。また、本発明に係るヘテロ元素を含有する多環芳香族化合物は、三重項励起状態（Ｔ１）におけるＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２の局在化により、両軌道間の交換相互作用が小さくなるため、三重項励起状態（Ｔ１）と一重項励起状態（Ｓ１）のエネルギー差が小さく、熱活性型遅延蛍光を示すため、有機ＥＬ素子の蛍光材料としても有用である。また、高い三重項励起エネルギー（ＥT）を有する材料は、燐光有機ＥＬ素子や熱活性型遅延蛍光を利用した有機ＥＬ素子の電子輸送層や正孔輸送層としても有用である。更に、これらの多環芳香族化合物は、置換基の導入により、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーを任意に動かすことができるため、イオン化ポテンシャルや電子親和力を周辺材料に応じて最適化することが可能である。本発明の化合物は、上記の芳香族性多環構造にさらに嵩高い置換基が導入されていることによって分子間の会合が抑制され、発光ドーパントとして高い濃度で用いても濃度消光を抑えることができる。
＜多環芳香族化合物またはその多量体＞
本発明にかかる多環芳香族化合物は下記式（１）で表される。本発明にかかる多環芳香族化合物は上述のような嵩高い置換基としてアリール環、ヘテロアリール環およびシクロアルキル環からなる群より選択される環が２つ以上連結されてなる基であるＺを有する。
式（１）において「Ａ」〜「Ｄ」は環構造を示す符号である。
式（１）で表される多環芳香族化合物は下記式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、または式（２−ｈ）で表される多環芳香族化合物であることが好ましい。なお、式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、または式（２−ｈ）において、Ｚは後述する式（Ｚ１）で表される置換基である。
各構造式において、「ａ」〜「ｄ」はそれぞれ環構造を示す符号である。
式（１）におけるＡ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルがあげられる。また、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環は、Ｙ1、ＸおよびＮから構成される式（１）中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
ここで、「縮合２環構造」とは、式（１）の中央に示した、Ｙ1、ＸおよびＮを含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば式（２）で示すように前記縮合２環構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記縮合２環構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、「Ｄ環（ｄ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
式（１）におけるＡ環は、式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）におけるａ環とその置換基Ｒ1〜Ｒ3に対応する。式（１）におけるＢ環は、式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）におけるｂ環とその置換基Ｒ8〜Ｒ11に対応する。式（１）におけるＣ環は式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）におけるｃ環とその置換基Ｒ4〜Ｒ7に対応する。式（１）におけるＤ環は、式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）におけるｄ環とその置換基Ｒ12〜Ｒ15に対応する。すなわち、例えば、式（２）は、式（１）のＡ〜Ｄ環として「６員環を有するＡ〜Ｄ環」が選択された構造に対応する。その意味で、式（２）等における各環を小文字のａ〜ｄで表した。
式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）におけるＸXは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）2である。ここで前記＞Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、置換されていてもよいアリールであることが好ましく、無置換のアリールであることがより好ましい。また、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、アルキルであることが好ましく、メチルであることがより好ましい。＞Ｃ（−Ｒ）2における２つのＲは同一であることが好ましい。また＞Ｃ（−Ｒ）2における２つのＲは互いに環を形成していることも好ましい。ＸXは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ−Ｒであることが好ましく、＞Ｏまたは＞Ｓであることがより好ましく、＞Ｓであることがさらに好ましい。
式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）中、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）それぞれにおいては、ａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の置換基Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。したがって、例えば、式（２）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（２−１）、式（２−２）および式（２−３）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。なお、式（２−１）、式（２−２）および式（２−３）における各符号の定義は式（１）または式（２）中の定義と同じである。
式（２−１）、式（２−２）および式（２−３）中のａ'環、ｂ'環、ｃ'環およびｄ'環は、置換基Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ8〜Ｒ11、Ｒ4〜Ｒ7およびＲ12〜Ｒ15のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ｂ環、ｃ環またはｄ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の全てがａ’環、ｂ’環、ｃ’環およびｄ’環に変化した化合物もある。また、式（２−１）、式（２−２）および式（２−３）から分かるように、例えば、ｃ環のＲ7とｂ環のＲ8、ｃ環のＲ4とｄ環のＲ15などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基（同一環上で互いに隣接する炭素原子にそれぞれ直接結合する基）を意味する。
式（２−１）、式（２−２）および式（２−３）で表される化合物は、例えばｂ環（またはａ環、またはｃ環またはｄ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、シクロペンタジエン環、インデン環が縮合して形成されるｂ’環（またはａ’環、またはｃ’環またはｄ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環ｂ’（縮合環ａ’、または縮合環ｃ’または縮合環ｄ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インデン環、フルオレン環である。
また、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）においてもそれぞれ同様に、ａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環に他の環構造が縮合してできた縮合環が形成されていてもよい。例えばａ環、ｄ環、ｂ環またはｃ環であるベンゼン環は上記式（２）におけるベンゼン環と同様に他の環構造が縮合し縮合環を形成していてもよい。
式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）においては、ｂ環またはｃ環である５員環において、Ｒ4〜Ｒ11のうちの隣接する基同士が結合して環を形成し縮合環が形成されていることが特に好ましい。例えば、式（２−ａ）、式（２−ｃ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）のｂ環、ならびに式（２−ｂ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）のｃ環において、Ｒ4〜Ｒ11のうちの隣接する基同士が結合して環を形成することにより、縮合環であるｂ'環またはｃ'環を形成することができる。形成される環がベンゼン環である場合の縮合環の例としてはインドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環があげられる。
例えば、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）では、ＸXが＞Ｏであるとき、ｂ環および／またはｃ環はフラン環となるが、このフラン環に対してベンゼン環が縮合して形成される式（２−２）のｂ'環および／またはｃ'環に対応する環はベンゾフラン環である。
また、例えば式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）では、ＸXが＞Ｓであるとき、ｂ環および／またはｃ環はチオフェン環となるが、このチオフェン環に対してベンゼン環が縮合して形成される式（２−２）のｂ'環および／またはｃ'環に対応する環に対応する環はベンゾチオフェン環である。
一例として、式（２−ａ）のｂ環である５員環において、Ｒ10およびＲ11同士が結合してベンゼン環を形成し縮合環が形成された例を以下に示す。
式（２−ａ−１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、ＸXおよびＺは式（２−ａ）中のそれぞれと同義であり、好ましい範囲も同一である。Ｒ8b、Ｒ9b、Ｒ10b、Ｒ11bは水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。Ｒ8b、Ｒ9b、Ｒ10b、Ｒ11b中、０〜２個が水素以外の置換基であり、かつその他が水素であることが好ましく、１個が水素以外の置換基であり、かつその他が水素であることがより好ましい。水素以外の置換基として、好ましい範囲は、第１の置換基（第２置換基を有していてもよい。）として後述する置換基の記載を参照することができる。水素以外の置換基としては、アルキル（特に、ターシャリ−アルキル、ネオペンチルなど）、シクロアルキル（例えば、アダマンチルなど）、または置換もしくは無置換のジアリールアミノであることが特に好ましい。
式（２−ａ−１）中、Ｘ1は−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよい。式（２−ａ−１）におけるＸ1の好ましい範囲は、式（２−ａ）におけるＸ1の好ましい範囲と同一である。
式（２−ａ−１）において、ＸXが＞Ｓである構造の例としては、後述の式（Ｄ−１６２）または式（Ｄ−１７０）で表される化合物などがあげられる。
式（１）のＡ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリール環があげられ、炭素数６〜１６のアリール環が好ましく、炭素数６〜１２のアリール環がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール環が特に好ましい。
具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、インデン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。
式（１）のＡ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、後述の式（２）で規定された「Ｒ1〜Ｒ11のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環、ナフトベンゾフラン環などがあげられる。式（１）のＡ環、Ｂ環またはＣ環がヘテロアリール環である場合の「ヘテロアリール環」としては、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環が好ましく、カルバゾール環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環がより好ましい。
式（１）のＡ環、Ｂ環、およびＣ環のいずれか１つ以上がヘテロアリール環である場合は、Ｂ環および／またはＣ環がヘテロアリール環であり、かつＡ環を含めた残りの環がアリール環である形態が好ましく、Ｂ環またはＣ環のいずれか１つがヘテロアリール環であり、かつＡ環を含めた残りの環がアリール環である形態がより好ましい。
上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、または、置換の「シリル」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、「ジアリールボリル」のアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。
具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル（１−ナフチルまたは２−ナフチル）、インデン、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テルフェニリルまたはｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
「ヘテロアリール」（第１置換基）としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、ナフトベンゾチエニル、フラザニル、チアントレニルなどがあげられる。
また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜８のアルキル（炭素数３〜８の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、炭素数１〜５のアルキル（炭素数３〜５の分岐鎖アルキル）が最も好ましい。
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル（ｔ−アミル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル（１，１，３，３−テトラメチルブチル）、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
また、例えば、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１−メチルブチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメチルオクチル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、１−ブチル−１−メチルペンチル、１，１−ジエチルブチル、１−エチル−１−メチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１−プロピル−１−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１−プロピル−１−メチルブチル、１，１−ジメチルヘキシルなどもあげられる。
また第１の置換基としての「シクロアルキル」としては、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどがあげられる。
具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
なお、本発明の化合物にシクロアルキルを導入することによっては、融点や昇華温度の低下が期待できる。このことは、高い純度が要求される有機ＥＬ素子などの有機デバイス用の材料の精製法としてほぼ不可欠な昇華精製において、比較的低温で精製することができるため材料の熱分解などが避けられることを意味する。またこれは、有機ＥＬ素子などの有機デバイスを作製するのに有力な手段である真空蒸着プロセスについても同様であり、比較的低温でプロセスを実施できるため、材料の熱分解を避けることができ、結果として高性能な有機デバイスを得ることができる。また、シクロアルキルの導入により有機溶媒への溶解性が向上するため、塗布プロセスを利用した素子作製にも適用することが可能となる。ただし、本発明は特にこれらの原理に限定されるわけではない。
また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜５のアルコキシ（炭素数３〜５の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｔ−アミルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
「ジアリールアミノ」（第１置換基）、「ジヘテロアリールアミノ」（第１置換基）、「アリールヘテロアリールアミノ」（第１置換基）および「アリールオキシ」（第１置換基）における「アリール」や「ヘテロアリール」の詳細は、上述した「アリール」や「ヘテロアリール」の説明を引用することができる。
また第１の置換基としての「置換シリル」としては、例えば、アルキル、シクロアルキル、およびアリールからなる群より選択される３つの置換基で置換されたシリルがあげられる。例えば、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、トリアリールシリル、ジアルキルアリールシリル、およびアルキルジアリールシリルがあげられる。
「トリアルキルシリル」としては、シリルにおける３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述した第１の置換基における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜５のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミルなどがあげられる。
具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、トリｔ−アミルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−アミルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、ｔ−アミルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−アミルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−アミルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。
「トリシクロアルキルシリル」としては、シリルにおける３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述した第１の置換基における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
具体的なトリシクロアルキルシリルとしては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。
２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルがあげられる。
２つのアルキルと１つのアリールが置換したジアルキルアリールシリル、１つのアルキルと２つのアリールが置換したアルキルジアリールシリル、および３つのアリールが置換したトリアリールシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびアリールから選択される基が置換したシリルがあげられる。トリアリールシリルの具体例としては、特にトリフェニルシリルがあげられる。
また第１の置換基の「ジアリールボリル」中の「アリール」としては、上述したアリールの説明を引用できる。また、この２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（−Ｒ）2、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ−Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（−Ｒ）2および＞Ｎ−ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、当該第１置換基にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述した第１置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシの説明を引用できる。
第１置換基の構造の立体障害性、電子供与性および電子吸引性によって、発光波長を調整することができる。好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、フェニル、ｏ−トリル、ｐ−トリル、２，４−キシリル、２，５−キシリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジフェニルアミノ、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジメチルカルバゾリル、３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、フェニル、ｏ−トリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジフェニルアミノ、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジメチルカルバゾリルおよび３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、ｏ−トリル、ｐ−トリル、２，４−キシリル、２，５−キシリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、３，６−ジメチルカルバゾリルおよび３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルが好ましい。
下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル、「ｔＡｍ」はｔ−アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ−オクチル、＊は結合位置を表す。
式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）それぞれにおけるＲ1〜Ｒ3中、０〜１個が水素以外の置換基であり、かつその他が水素であり、Ｒ4〜Ｒ7中、０〜１個が水素以外の置換基であり、かつその他が水素であり、Ｒ8〜Ｒ11中、０〜１個が水素以外の置換基であり、かつその他が水素であることが好ましく、
Ｒ1〜Ｒ3中、１個が水素以外の置換基であり、かつその他が水素であり、Ｒ4〜Ｒ7中、１個が水素以外の置換基であり、かつその他が水素であり、Ｒ8〜Ｒ11中、１個が水素以外の置換基であり、かつその他が水素であることがより好ましい。水素以外の置換基として、好ましい範囲は、第１の置換基（第２置換基を有していてもよい。）として後述する置換基の記載を参照することができる。水素以外の置換基としては、アルキル（特に、ターシャリ−アルキル（ｔ−ブチル、ｔ−アミルなど）、ネオペンチルなど）、シクロアルキル（例えば、アダマンチルなど）、または置換もしくは無置換のジアリールアミノであることが特に好ましい。
第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、または、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルがあげられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」または「シクロアルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）や、メチルなどのアルキル（具体例は上述した基）またはシクロヘキシルなどのシクロアルキル（具体例は上述した基）で置換された構造も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリルの場合には、９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキルまたはシクロヘキシルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリルも第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15におけるアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、ジアリールボリルのアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、式（１）で説明した「アリール」または「ヘテロアリール」があげられる。また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15におけるアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシとしては、上述した式（１）の説明における第１の置換基としての「アルキル」、「シクロアルキル」または「アルコキシ」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルも同様である。また、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの隣接する基同士が結合してｂ環、ｃ環、ｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルについても同様である。
上記第１置換基における少なくとも１つの水素は、第２置換基である「アリール」、「ヘテロアリール」、「アルキル」または「シクロアルキル」で置換されていてもよく、これらの詳細は上述した第１置換基の「アリール」、「ヘテロアリール」、「アルキル」または「シクロアルキル」の説明を引用することができる。また、第２置換基としての「アリール」や「ヘテロアリール」には、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述した基）やメチルなどのアルキル（具体例は上述した基）やシクロヘキシルなどのシクロアルキル（具体例は上述した基）で置換された基も第２置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２置換基がカルバゾリルの場合には、９位における水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルやシクロヘキシルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリルも第２置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15のうちの隣接する基同士が結合して形成されたアリール環またはヘテロアリール環の詳細は、上述した第１置換基の「アリール」または「ヘテロアリール」の説明を無価の環構造として引用することができる。
形成された環における少なくとも１つの水素は、「アリール」、「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」、「ジヘテロアリールアミノ」、「アリールヘテロアリールアミノ」、「アルキル」、「シクロアルキル」、「アルコキシ」または「アリールオキシ」で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は「アリール」、「ヘテロアリール」、「アルキル」または「シクロアルキル」で置換されていてもよいが、これらの詳細は、上述した第１置換基および第２置換基の説明を引用することができる。
式（１）において、Ｂ環およびＣ環は単結合または連結基を介して結合していてもよい。連結基としては＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）2、＞Ｃ（−Ｒ）2、＞Ｓまたは＞Ｓｅがあげられる。前記＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｓｉ（−Ｒ）2のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）2および＞Ｃ（−Ｒ）2の少なくとも１つにおけるＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）2−または単結合により、前記Ｂ環またはＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）2−のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルである。
式（１）において、Ｄ環は単結合または連結基を介してＡ環およびＣ環からなる群より選択される少なくとも１つの環と結合していてもよい。連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）2−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）2−」のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルである。
式（１）におけるＹ1は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲは、アリール、アルキルまたはシクロアルキルである。Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒの場合には、Ａ環、Ｂ環またはＣ環と結合する原子はＰ、ＳｉまたはＧｅである。Ｙ1は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝ＳまたはＳｉ−Ｒが好ましく、Ｂが特に好ましい。
式（１）におけるＸは、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）2、＞Ｃ（−Ｒ）2、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒであることが好ましく、＞Ｎ−Ｒであることがより好ましい。
Ｘにおける＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール（ただし置換基としてアミノを除く）、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、＞Ｓｉ（−Ｒ）2のＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルである。＞Ｓｉ（−Ｒ）2、＞Ｃ（−Ｒ）2における２つのＲは互いに環を形成していてもよい。また、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）2および＞Ｃ（−Ｒ）2の少なくとも１つにおけるＲは連結基または単結合により前記Ａ環およびＢ環からなる群より選択される少なくとも１つの環と結合していてもよい。連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）2−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）2−」のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルである。
式（１）におけるＸがＮ−Ｒであり、前記Ｎ−ＲのＲが環状基で置換されているフェニル（環が２つ以上連結されてなる基）である場合は環状基の置換位置はＮに対し、パラ位またはメタ位であるもの（例えば、後述の式（Ｄ−１７７）または式（Ｄ−１７８）で表される化合物）が好ましい。分離困難なアトロプ異性体を生じさせないためである。
式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）におけるＸ1は−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒであり、＞Ｎ−Ｒであることが好ましい。
前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、前記＞Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）2−または単結合によりａ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）2−のＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、２つのＲは互いに環を形成していてもよい。
式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）におけるＸ1がＮ−Ｒであり、前記Ｎ−ＲのＲがフェニルであって、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、および炭素数３〜１４のシクロアルキルからなる群より選択される置換基で置換されている基（環が２つ以上連結されてなる基）である場合は置換基の置換位置はＮに対し、パラ位またはメタ位であるもの（例えば、後述の式（Ｄ−１７７）または式（Ｄ−１７８）で表される化合物）が好ましい。分離困難なアトロプ異性体を生じさせないためである。
Ｘ1としての＞Ｎ−ＲのＲにおける「炭素数６〜１２のアリール」、「炭素数２〜１５のヘテロアリール」、「炭素数１〜６のアルキル」または「炭素数３〜１４のシクロアルキル」、およびこれらに置換し得る「炭素数６〜１２のアリール」、「炭素数２〜１５のヘテロアリール」、「炭素数１〜６のアルキル」または「炭素数３〜１４のシクロアルキル」の詳細は、上述した第１置換基および第２置換基の説明を引用することができる。また、「−Ｃ（−Ｒ）2−」におけるＲの「炭素数１〜６のアルキル」または「炭素数３〜１４のシクロアルキル」の詳細は、上述した第１置換基の説明を引用することができる。特に炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）、炭素数３〜１４のシクロアルキル（例えばビシクロオクチルやアダマンチルなど）が好ましい。
式（２）における「＞Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）2−または単結合により前記ａ環および／またはｂ環と結合」との規定は、下記式（２−４−１）で表される、Ｘ1が縮合環ｂ'に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、式（２）におけるｂ環であるベンゼン環に対してＸ1を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるｂ'環を有する化合物である。また、上記規定は、下記式（２−４−２）で表される、Ｘ1が縮合環ａ'に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、式（２）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ1を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるａ'環を有する化合物である。なお、式（２−４−１）および式（２−４−２）における各符号の定義は式（１）または式（２）中の定義と同じである。例えばｂ環であるベンゼン環に対してＸ1を取り込むようにして他の環が縮合して形成される縮合環ｂ’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）におけるＸ1は、Ｎ−Ｒ（特に、＞Ｎ−ＲのＲが炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、または、炭素数１〜６のアルキルもしくは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換された炭素数６〜１２のアリールであるもの）であることが好ましく、Ｒが置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであるＮ−Ｒであることがより好ましく、Ｒが炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよいフェニルであるＮ−Ｒであることがさらに好ましく、Ｒが４位（パラ位）が炭素数１〜６のアルキルで置換されているフェニルであるＮ−Ｒであることが特に好ましい。
式（１）において、Ｚはアリール環、ヘテロアリール環およびシクロアルキル環からなる群より選択される環が２つ以上連結されてなる基である。また、ＺおよびＮ（窒素原子）は、Ｄ環を構成する２つの炭素原子であって互いに隣接している炭素原子にそれぞれ直接結合している。すなわち、Ｚが直接結合しているＤ環の炭素原子は、Ｎが直接結合しているＤ環の炭素原子と隣接している。式（１）で表される化合物では、このように嵩高い置換基がＺとして周囲の空間が制限された位置に存在することによって、分子間の会合を抑制し濃度消光を抑えることができる。
Ｚにおけるアリール環、ヘテロアリール環およびシクロアルキル環からなる群より選択される環が２つ以上連結されてなる基においては、上記環が２つ連結されていることが好ましい。また、環の連結は単結合によってなされていることが好ましい。
Ｚの好ましい例としては、式（Ｚ１）で表される置換基をあげることができる。各記号の定義および好ましい範囲については、以下の式（２）等での説明を参照することができる。
式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）それぞれにおいて、Ｚは式（Ｚ１）で表される置換基である。式（２）、式（２−ａ）、式（２−ｂ）、式（２−ｃ）、式（２−ｄ）、式（２−ｅ）、式（２−ｆ）、式（２−ｇ）、および式（２−ｈ）において、嵩高い式（Ｚ１）で表される置換基が周囲の空間が制限された、＞Ｎ−フェニルにおけるオルト位に存在し、分子間の会合を抑制し濃度消光を抑えることができる。
式（Ｚ１）においてＹはシクロアルカンで縮合されていてもよいアリールあるいはシクロアルキルであり、式（Ｚ１）における少なくとも１つの水素はアルキルで置換されていてもよい。
Ｙにおける「アリール」または「シクロアルキル」の詳細は、上述した第１置換基および第２置換基の説明を引用することができる。また、式（Ｚ１）における少なくとも１つの水素がアルキルで置換されているときの「アルキル」の詳細は、上述した第１置換基および第２置換基の説明を引用することができる。また、「シクロアルカンで縮合されている」場合については、後述する。
Ｙとしては、好ましくは、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよいフェニル、シクロヘキシル、アダマンチル、および５，８−テトラメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフチル（特に、５，８−テトラメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）があげられ、フェニル、シクロヘキシル、またはアダマンチルがより好ましい。
式（Ｚ１）中、＊は式（Ｚ１）で表される置換基が式（２）の他の部分に結合する結合位置を示す。
式（Ｚ１）中、Ｙはフェニルにおける＊以外のいずれの位置に置換していてもよいが、＊を１位としたときに４位となる位置に置換していることが好ましい。
式（Ｚ１）で表される置換基の具体的な例としては以下の構造式で表される化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチルであり、「ｔＢｕ」はｔ−ブチルであり、＊は結合位置を示す。
式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体における、アリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置換されていてもよい。
式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体における、アリール環およびヘテロアリール環としては、例えば、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環であるアリール環およびヘテロアリール環、これらの環への第１および第２の置換基としてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）におけるアリール環およびヘテロアリール環、Ｙ1であるＳｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲとしてのアリール（上記と同様）におけるアリール環およびヘテロアリール環、ならびに、Ｘである＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）2および＞Ｃ（−Ｒ）2のＲとしてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）におけるアリール環およびヘテロアリール環があげられる。
好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環であるアリール環およびヘテロアリール環、これらの環への第１の置換基としてのアリール（アリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリルまたはアリールオキシにおけるアリール部分）およびヘテロアリール（ヘテロアリールまたはジヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）におけるアリール環およびヘテロアリール環、ならびに、Ｘである＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）2および＞Ｃ（−Ｒ）2のＲとしてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）におけるアリール環およびヘテロアリール環のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
より好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環であるアリール環、この環への第１の置換基としてのアリール（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール部分）およびヘテロアリールにおけるアリール環およびヘテロアリール環、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環であるアリール環およびヘテロアリール環への第１の置換基としてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリールにおけるアリール環およびヘテロアリール環、ならびに、Ｘである＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）2および＞Ｃ（−Ｒ）2のＲとしてのアリールにおけるアリール環のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
さらに好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環であるアリール環、この環への第１の置換基としてのアリール（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール部分）におけるアリール環、A環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環であるアリール環およびヘテロアリール環への第１の置換基としてのアリール（上記と同様）におけるアリール環、ならびに、Ｘである＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）2および＞Ｃ（−Ｒ）2のＲとしてのアリール（上記と同様）におけるアリール環のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
「シクロアルカン」としては、炭素数３〜２４のシクロアルカン、炭素数３〜２０のシクロアルカン、炭素数３〜１６のシクロアルカン、炭素数３〜１４のシクロアルカン、炭素数５〜１０のシクロアルカン、炭素数５〜８のシクロアルカン、炭素数５〜６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。
具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルネン、ビシクロ［１．０．１］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．０．１］ペンタン、ビシクロ［１．２．１］ヘキサン、ビシクロ［３．０．１］ヘキサン、ビシクロ［２．１．２］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
これらの中でも、例えば下記構造式に示すような、シクロアルカンのα位の炭素（芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルカンにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
１つの芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルカンの数は、１〜３個が好ましく、１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。例えば１つのベンゼン環（フェニル）に１個または複数のシクロアルカンが縮合した例を以下に示す。＊は結合位置を表し、ベンゼン環を構成し、かつシクロアルカンを構成していない炭素原子のいずれの位置であってもよい。式（Ｃｙ−１−４）および式（Ｃｙ−２−４）のように縮合したシクロアルカン同士が縮合してもよい。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置換されていてもよい。例えば１つのベンゼン環（フェニル）に縮合したシクロアルカンにおける１個または複数の−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換された例を以下に示す。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、この置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、置換シリル、重水素、シアノまたはハロゲンがあげられ、これらの詳細は、上述した第１の置換基の説明を引用することができる。これらの置換基の中でも、アルキル（例えば炭素数１〜６のアルキル）、シクロアルキル（例えば炭素数３〜１４のシクロアルキル）、ハロゲン（例えばフッ素）および重水素などが好ましい。また、シクロアルキルが置換する場合はスピロ構造を形成する置換形態でもよく、この例を以下に示す。
シクロアルカン縮合の他の形態としては、式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体が、例えば、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ（このアリール部分へ縮合）、シクロアルカンで縮合されたカルバゾリル（このベンゼン環部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたベンゾカルバゾリル（このベンゼン環部分へ縮合）で置換された例があげられる。「ジアリールアミノ」については上記「第１の置換基」として説明した基があげられる。
また、さらに具体的な例としては、式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体におけるＲ2が、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ（このアリール部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたカルバゾリル（このベンゼン環部分へ縮合）である例があげられる。
この一例として、下記式（２−Ａ）で表される多環芳香族化合物、または下記式（２−Ａ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体があげられる。Ｃｙはシクロアルカン、ｎは、それぞれ独立して、１〜３（好ましくは１）の整数であり、「＝（Ｃｙ）ｎ」はｎ個のシクロアルカンが縮合対象となる構造の任意の位置に縮合すること（下記式（２−Ａ）ではベンゼン環（フェニル）にｎ個のシクロアルカンが縮合すること）を意味し、構造式中の各符号の定義は式（２）中の各符号の定義と同じである。
具体的には、以下の式で表される化合物があげられる。以下の式において式（１）または（２）中のＺはＺとしてのみ示すが、Ｚ中のアリール環にも同様にシクロアルカンが縮合していてもよい。下記式中の「Ｃｙ」はシクロアルカンを表し、ｎはそれぞれ独立して０〜最大縮合可能な数（ただしすべてのｎが０になることはない）、好ましくは０〜２（ただしすべてのｎが０になることはない）、より好ましくは１であり、「＝（Ｃｙ）ｎ」はｎ個のシクロアルカンが縮合対象となる構造の任意の位置に縮合すること（例えば下記式「１−Ｃｙ−（４０１）」では各ベンゼン環の任意の位置にｎ個のシクロアルカンが縮合すること）を意味する。なお、下記構造式で表される化合物は上述した第１の置換基および第２の置換基で置換されていてもよい。
本発明の化合物は式（１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体であってもよい。多量体は、好ましくは、式（２）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。多量体は、２〜６量体が好ましく、２〜３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１〜３のアルキレン、フェニレン、ナフチレンなどの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環、特に、Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環、を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環、特にＡ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。
このような多量体としては、例えば、下記式（２−５−１）〜式（２−５−４）または式（２−６）で表される多量体化合物があげられる。下記式（２−５−１）〜式（２−５−４）で表される多量体化合物は、式（２）で説明すれば、ｃ環（またはｂ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２−６）で表される多量体化合物は、式（２）で説明すれば、例えば、ある単位構造のｃ環（またはａ環、ｂ環）であるベンゼン環とある単位構造のｃ環（またはａ環、ｂ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。
多量体化合物は、式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいずれかまたは式（２−６）で表現される多量化形態が組み合わさった多量体であってもよく、式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（２−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
式（１）で表される多環芳香族化合物または構造（単位構造）における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。また、式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素である。
式（１）で表される多環芳香族化合物の具体的な例としては以下の構造式で表される化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｄ」は重水素、であり、「Ｍｅ」はメチルであり、「ｔＢｕ」はｔ−ブチルであり、「ｔＡｍ」はｔ−アミルである。
＜反応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物、ペンダント型高分子架橋体＞
式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、反応性置換基を導入し、反応性化合物としてもよい。本発明の化合物は、この反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物（この高分子化合物を得るための前記モノマーは重合性置換基を有する）、もしくは当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体（この高分子架橋体を得るための前記高分子化合物は架橋性置換基を有する）、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物（このペンダント型高分子化合物を得るための前記反応性化合物は反応性置換基を有する）、もしくは当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体（このペンダント型高分子架橋体を得るための前記ペンダント型高分子化合物は架橋性置換基を有する）としても、有機デバイス用材料、例えば、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料に用いることができる。
上述した反応性置換基（前記重合性置換基、前記架橋性置換基、および、ペンダント型高分子を得るための反応性置換基を含み、以下、単に「反応性置換基」とも言う）としては、上記多環芳香族化合物またはその多量体を高分子量化できる置換基、そのようにして得られた高分子化合物をさらに架橋化できる置換基、また、主鎖型高分子にペンダント反応し得る置換基であれば特に限定されないが、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルの不飽和体（例えばシクロブテニル）、シクロアルキルにおける少なくとも１つの−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換された基（例えばエポキシ）、縮合したシクロアルカンの不飽和体（例えば縮合したシクロブテン）などがあげられ、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、炭素数１〜１２のアルキレン、炭素数１〜１２のオキシアルキレンおよび炭素数１〜１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ−１）、式（ＸＬＳ−２）、式（ＸＬＳ−３）、式（ＸＬＳ−９）、式（ＸＬＳ−１０）または式（ＸＬＳ−１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ−１）、式（ＸＬＳ−３）または式（ＸＬＳ−１７）で表される基がより好ましい。
このような高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物およびペンダント型高分子架橋体（以下、単に「高分子化合物および高分子架橋体」とも言う）の用途の詳細については後述する。
２．多環芳香族化合物の製造方法
式（１）または（２）で表される、嵩高い置換基（Ｚ）を有する多環芳香族化合物は、例えば国際公開第２０１５／１０２１１８号で開示されている方法を応用することで合成することができる。すなわち、下記スキーム（１）のように、Ｚ基を有する中間体を合成して、それを環化させることで所望の嵩高い置換基を有する多環芳香族化合物を合成できる。
スキーム（１）中、Ｈａｌはハロゲンまたは水素を表し、その他の符号の定義は上述した定義と同じである。
スキーム（１）中の環化前の中間体も、同様に国際公開第２０１５／１０２１１８号などに示されている方法で合成することができる。すなわちＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応や鈴木カップリング反応、または求核置換反応やＵｌｌｍａｎｎ反応などによるエーテル化反応などを適宜組み合わせることで、所望の置換基を有する中間体を合成することができる。これらの反応において、嵩高い置換基（Ｚ）の前駆体となる原料は市販品を利用することもできる。
また、多環芳香族化合物には、少なくとも１つの水素がハロゲンや重水素で置換されている化合物も含まれるが、このような化合物などは所望の箇所がハロゲン化（フッ素化または塩素化など）または重水素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
３．有機デバイス
本発明の化合物（式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体、上記いずれかに反応性置換基が置換した、反応性化合物、上記いずれかを高分子化させた高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物、またはペンダント型高分子架橋体）は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。
３−１．有機電界発光素子
＜有機電界発光素子の構造＞
図１は、有機ＥＬ素子の一例を示す概略断面図である。
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における発光層＞
本発明の化合物は、有機電界発光素子における、いずれか１つ以上の有機層を形成する材料として用いられることが好ましく、発光層を形成する材料として用いられることがより好ましい。
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。
本発明の化合物は、有機電界発光素子中の発光層に用いられる発光材料であることが好ましく、特にドーパント材料であることが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、ドーパント材料としての本発明の化合物とホスト材料とを用いることができる。
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０〜９９．９９９質量％であり、より好ましくは８０〜９９．９５質量％であり、さらに好ましくは９０〜９９．９質量％である。
ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１〜５０質量％であり、より好ましくは０．０５〜２０質量％であり、さらに好ましくは０．１〜１０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセン、ピレン、ジベンゾクリセンまたはフルオレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体などがあげられる。アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物がより好ましい。
［ホスト材料：アントラセン系化合物］
ホストとしてのアントラセン系化合物は、例えば下記式（３）で表される化合物である。
また、下記式（３'）で表されるアントラセン化合物のように、式（３）で表される構造が２つ結合した二量体化合物であってもよい。式（３'）中のＸおよびＡｒ4の定義は式（３）における定義と同じであり、連結基Ｙとしては単結合、アリーレン（例えばフェニレンやナフチレンなど）またはヘテロアリーレン（例えば後述する式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）の構造の二価の基、具体的にはカルバゾール、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンの二価の基）などがあげられる。具体的には後述する式（３−２７２）〜式（３−２９６）の化合物があげられる。
式（３）では、Ｘはそれぞれ独立して式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表される基であり、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合する。好ましくは、２つのＸが同時に式（３−Ｘ３）で表される基になることはない。より好ましくは２つのＸが同時に式（３−Ｘ２）で表される基になることもない。
式（３−Ｘ１）および式（３−Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。
Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、式（Ａ）で表される基（カルバゾリル、ベンゾカルバゾリルおよびフェニル置換カルバゾリルも含む）である。なお、Ａｒ1またはＡｒ2が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環と結合する。
Ａｒ3は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、式（Ａ）で表される基（カルバゾリル、ベンゾカルバゾリルおよびフェニル置換カルバゾリルも含む）である。なお、Ａｒ3が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ３）中の直線で表される単結合と結合する。すなわち、式（３）のアントラセン環と式（Ａ）で表される基が直接結合する。
また、Ａｒ3は置換基を有していてもよく、Ａｒ3における少なくとも１つの水素はさらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、式（Ａ）で表される基（カルバゾリルおよびフェニル置換カルバゾリルも含む）で置換されていてもよい。なお、Ａｒ3が有する置換基が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ３）中のＡｒ3と結合する。
Ａｒ4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１〜４のアルキル（メチル、エチル、ｔ−ブチルなど）または炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されているシリルである。
また、式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は式（Ａ）で表される基で置換されていてもよい。式（Ａ）で表される基で置換される場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。
式（Ａ）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ29であり、Ｒ21〜Ｒ28はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ21〜Ｒ28のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ29は水素または置換されていてもよいアリールである。
Ｒ21〜Ｒ28のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（Ａ−１）で表される基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（Ａ−２）〜式（Ａ−１１）で表される基があげられる。なお、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）のいずれかで表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよい。
また、式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
式（３）で表されるアントラセン系化合物の具体的な例としては以下の構造式で表される化合物があげられる。なお、以下構造式中の「Ｍｅ」はメチルであり、「Ｅｔ」はエチルであり、「ｉＰｒ」はイソプロピルであり、「ｔＢｕ」はｔ−ブチルである。
［ホスト材料：フルオレン系化合物］
式（４）で表される化合物は基本的にはホストとして機能する。
式（４）中、
Ｒ1からＲ10は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8またはＲ9とＲ10がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
式（４）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
式（４）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。
Ｒ1からＲ10におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２〜３０のアルケニルがあげられ、炭素数２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数２〜１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２〜６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２〜４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。
なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（４−Ａｒ１）、式（４−Ａｒ２）、式（４−Ａｒ３）、式（４−Ａｒ４）または式（４−Ａｒ５）の構造を有する１価の基もあげられる。
式（４−Ａｒ１）から式（４−Ａｒ５）中、Ｙ1は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
式（４−Ａｒ１）から式（４−Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。
これらのヘテロアリールは、連結基を介して、式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（４）におけるフルオレン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、または、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−などがあげられる。
また、式（４）中のＲ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7またはＲ7とＲ8がそれぞれ独立して結合して縮合環を、Ｒ9とＲ10が結合してスピロ環を形成していてもよい。Ｒ1からＲ8により形成された縮合環は、式（４）におけるベンゼン環に縮合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、式（４）におけるベンゼン環を含めた構造としてはナフタレン環やフェナントレン環などがあげられる。Ｒ9とＲ10により形成されたスピロ環は、式（４）における５員環にスピロ結合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、フルオレン環などがあげられる。
式（４）で表される化合物は、好ましくは、下記式（４−１）、式（４−２）または式（４−３）で表される化合物であり、それぞれ、式（４）においてＲ1とＲ2が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、式（４）においてＲ3とＲ4が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、式（４）においてＲ1からＲ8のいずれもが結合していない化合物である。
式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）におけるＲ1からＲ10の定義は式（４）において対応するＲ1からＲ10と同じであり、式（４−１）および式（４−２）におけるＲ11からＲ14の定義も式（４）におけるＲ1からＲ10と同じである。
式（４）で表される化合物は、さらに好ましくは、下記式（４−１Ａ）、式（４−２Ａ）または式（４−３Ａ）で表される化合物であり、それぞれ、式（４−１）、式（４−２）または式（４−３）においてＲ9とＲ10が結合してスピロ−フルオレン環が形成された化合物である。
式（４−１Ａ）、式（４−２Ａ）および式（４−３Ａ）におけるＲ2からＲ7の定義は式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）において対応するＲ2からＲ7と同じであり、式（４−１Ａ）および式（４−２Ａ）におけるＲ11からＲ14の定義も式（４−１）および式（４−２）におけるＲ11からＲ14と同じである。
また、式（４）で表される化合物における水素は、その全てまたは一部がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
［ホスト材料：ジベンゾクリセン系化合物］
ホストとしてのジベンゾクリセン系化合物は、例えば下記式（５−Ｈ）で表される化合物である。
式（５−Ｈ）中、
Ｒ1からＲ16は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して式（５−Ｈ）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ1からＲ16のうち隣接する基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
式（５−Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
式（５−Ｈ）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。
式（５−Ｈ）の定義におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２〜３０のアルケニルがあげられ、炭素数２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数２〜１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２〜６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２〜４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。
なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）または式（５−Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基もあげられる。
式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）中、Ｙ1は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。
これらのヘテロアリールは、連結基を介して、式（５−Ｈ）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（５−Ｈ）におけるジベンゾクリセン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、または、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−などがあげられる。
式（５−Ｈ）で表される化合物は、好ましくは、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ12、Ｒ13およびＲ16は水素である。この場合、式（５−Ｈ）中のＲ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14およびＲ15は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）もしくは式（５−Ａｒ５）の構造を有する１価の基（当該構造を有する１価の基は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、または、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を介して、式（５−Ｈ）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであることが好ましい。
式（５−Ｈ）で表される化合物は、より好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16は水素である。この場合、式（５−Ｈ）中のＲ3、Ｒ6、Ｒ11およびＲ14の少なくとも１つ（好ましくは１つまたは２つ、より好ましくは１つ）は、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、または、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を介した、式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）または式（５−Ａｒ５）の構造を有する１価の基であり、
前記少なくとも１つ以外（すなわち、前記構造を有する１価の基が置換した位置以外）は水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。
また、式（５−Ｈ）中のＲ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14およびＲ15として、式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）で表される構造を有する１価の基が選択された場合には、当該構造における少なくとも１つの水素は式（５−Ｈ）中のＲ1からＲ16のいずれかと結合して単結合を形成していてもよい。
［高分子化合物等］
上述した発光層用材料（ホスト材料およびドーパント材料）は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、発光層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
［高分子ホスト材料の一例］
式（ＳＰＨ−１）において、
ＭＵはそれぞれ独立して２価の芳香族化合物、ＥＣはそれぞれ独立して１価の芳香族化合物であり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ｋは２〜５００００の整数である。
より具体的には、
ＭＵは、それぞれ独立して、アリーレン、ヘテロアリーレン、ジアリーレンアリールアミノ、ジアリーレンアリールボリル、オキサボリン−ジイル、アザボリン−ジイルであり、
ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、
ＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルおよびシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｋは２〜５００００の整数である。
ｋは２０〜５００００の整数であることが好ましく、１００〜５００００の整数であることがより好ましい。
式（ＳＰＨ−１）中のＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（ＳＰＨ−１）中のＥＣに直結している−ＣＨ2−を除く任意の−ＣＨ2−は炭素数６〜２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
ＭＵとしては、例えば、以下の構造の２価の誘導体（例えば以下の構造のいずれかの化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基、以下の構造のいずれかの化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基の２つ以上の組み合わせから構成される２価の基、それらの基における水素の少なくとも１つがアルキル等で置換された２価の基など）があげられる。
より具体的には、以下のいずれかの構造で表される２価の基があげられる。これらにおいて、ＭＵは＊において他のＭＵまたはＥＣと結合する。
また、ＥＣとしては、例えば以下のいずれかの構造で表される１価の基があげられる。これらにおいて、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。
式（ＳＰＨ−１）で表される化合物は、溶解性および塗布成膜性の観点から、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０〜１００％のＭＵが炭素数１〜２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０〜１００％のＭＵが炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の５０〜１００％のＭＵが炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）を有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０〜１００％のＭＵが炭素数７〜２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０〜１００％のＭＵが炭素数７〜２４のアルキル（炭素数７〜２４の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましい。
このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（３−メチルフェニル）−４，４'−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジナフチル−４，４'−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（３−メチルフェニル）−４，４'−ジフェニル−１，１'−ジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−４，４'−ジフェニル−１，１'−ジアミン、Ｎ4，Ｎ4'−ジフェニル−Ｎ4，Ｎ4'−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン、Ｎ4，Ｎ4，Ｎ4'，Ｎ4'−テトラ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン、４，４'，４"−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開２００５−１６７１７５号公報）。
上述した正孔注入層用材料および正孔輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、正孔層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４'−ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、アリールニトリル誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２'−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９'−スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４'−（２，２'：６'２"−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体などがあげられる。
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体が好ましい。
［ボラン誘導体］
ボラン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１）で表される化合物であり、詳細には特開２００７−２７５８７号公報に開示されている。
式（ＥＴＭ−１）中、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ13〜Ｒ16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
式（ＥＴＭ−１）で表される化合物の中でも、下記式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物や下記式（ＥＴＭ−１−２）で表される化合物が好ましい。
式（ＥＴＭ−１−１）中、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ13〜Ｒ16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｒ21およびＲ22は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｘ1は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
式（ＥＴＭ−１−２）中、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ13〜Ｒ16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘ1は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
Ｘ1の具体的な例としては、下記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）で表される２価の基があげられる。
（各式中、Ｒaは、それぞれ独立してアルキル、シクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり、＊は結合位置を表す。）
このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［ピリジン誘導体］
ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）で表される化合物である。
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。
式（ＥＴＭ−２−１）において、Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。
式（ＥＴＭ−２−２）において、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、Ｒ11およびＲ12は結合して環を形成していてもよい。
各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれか（式中の＊は、結合位置を表す。）であり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
ピリジン系置換基は、式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかであることが好ましい。
各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
Ｒ11〜Ｒ18における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
ピリジン系置換基に置換する炭素数１〜４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
Ｒ11〜Ｒ18における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
ピリジン系置換基に置換する炭素数５〜１０のシクロアルキルとしては、上記シクロアルキルの説明を引用することができる。
Ｒ11〜Ｒ18における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
好ましい「炭素数６〜３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルがあげられる。
式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ11およびＲ12は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
ピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［フルオランテン誘導体］
フルオランテン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号に開示されている。
式（ＥＴＭ−３）中、Ｘ12〜Ｘ21は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
［ＢＯ系誘導体］
ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ−４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Ｒ1〜Ｒ11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
また、Ｒ1〜Ｒ11のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
また、式（ＥＴＭ−４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
式（ＥＴＭ−４）における置換基や環形成の形態の説明については、式（１）で表される多環芳香族化合物の説明を引用することができる。
このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［アントラセン誘導体］
アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５）で表される化合物である。
Ａｒ2は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。「炭素数６〜２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル（２，４，６−トリメチルフェニル）、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン−（１−，２−，９−）イル、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、テトラセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イルなどがあげられる。「炭素数６〜１０のアリール」の具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６〜２０のアリールである。
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数１〜６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１〜６の直鎖アルキルまたは炭素数３〜６の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、または２−エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、またはｔ−ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ−ブチルがより好ましい。
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数３〜６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数６〜２０のアリールについては、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。「炭素数６〜２０のアリール」の具体例としては、Ａｒ2における「炭素数６〜２０のアリール」の具体例を引用することができる。好ましい「炭素数６〜２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはｍ−テルフェニル−５’−イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［ベンゾフルオレン誘導体］
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−６）で表される化合物である。
Ａｒ1は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、式（ＥＴＭ−５−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
Ａｒ2は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、２つのＡｒ2は結合して環を形成していてもよい。
Ａｒ2における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルなどがあげられる。
Ａｒ2における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
Ａｒ2における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
２つのＡｒ2は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［ホスフィンオキサイド誘導体］
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号および国際公開第２０１３／０７９６７８号にも記載されている。
Ｒ5は、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ6は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数１〜２０のヘテロアルキル、炭素数６〜２０のアリール、炭素数５〜２０のヘテロアリール、炭素数１〜２０のアルコキシまたは炭素数６〜２０のアリールオキシであり、
Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ9は酸素または硫黄であり、
ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０〜４の整数であり、ｑは１〜３の整数である。
ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−２）で表される化合物でもよい。
Ｒ1〜Ｒ3は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ホルミル、カルボニル、カルボキシル、アミノ、ニトロ、シリル、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
Ａｒ1は、同じでも異なっていてもよく、アリーレンまたはヘテロアリーレンである。Ａｒ2は、同じでも異なっていてもよく、アリールまたはヘテロアリールである。ただし、Ａｒ1およびＡｒ2のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０〜３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
これらの置換基の内、アルキルとは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチルなどの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル、アリール、複素環基などをあげることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキルの炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１〜２０の範囲である。
また、シクロアルキルとは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。
また、アラルキルとは、例えば、ベンジル、フェニルエチルなどの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。
また、アルケニルとは、例えば、ビニル、アリル、ブタジエニルなどの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニルの炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。
また、シクロアルケニルとは、例えば、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニルなどの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
また、アルキニルとは、例えば、アセチレニルなどの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニルの炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。
また、アルコキシとは、例えば、メトキシなどのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシの炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。
また、アルキルチオとは、アルコキシのエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
また、シクロアルキルチオとは、シクロアルコキシのエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシなどのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。
また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
また、アリールとは、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントリル、ターフェニル、ピレニルなどの芳香族炭化水素基を示す。アリールは、無置換でも置換されていてもかまわない。アリールの炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。
また、ヘテロアリールとは、例えば、フラニル、チエニル、オキサゾリル、ピリジル、キノリニル、カルバゾリルなどの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。ヘテロアリールの炭素数は特に限定されないが、通常、２〜３０の範囲である。
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
ホルミル、カルボニル、アミノには、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
シリルとは、例えば、トリメチルシリルなどのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリルの炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１〜６である。
隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ1とＲ2、Ａｒ1とＲ3、Ａｒ2とＲ2、Ａｒ2とＲ3、Ｒ2とＲ3、Ａｒ1とＡｒ2などの間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ1同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［ピリミジン誘導体］
ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号にも記載されている。
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは２または３である。
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−４'−イル、ｍ−テルフェニル−５'−イル、ｏ−テルフェニル−３'−イル、ｏ−テルフェニル−４'−イル、ｐ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［アリールニトリル誘導体］
アリールニトリル誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国出願公開第２０１４／０１９７３８６号明細書に記載されている。
Ａｒniは、速い電子輸送性の観点からは炭素数が多いことが好ましく、高いＴ１の観点からは炭素数が少ないことが好ましい。Ａｒniは、具体的には、発光層に隣接する層に用いるには高いＴ１であることが好ましく、炭素数６〜２０のアリールであり、好ましくは炭素数６〜１４のアリール、より好ましくは炭素数６〜１０のアリールである。また、ニトリル基の置換個数ｎは、高いＴ１の観点からは多いことが好ましく、高いＳ１の観点からは少ないことが好ましい。ニトリル基の置換個数ｎは、具体的には、１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは１〜２の整数であり、さらに好ましくは１である。
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。高いＳ１および高いＴ１の観点からドナー性のヘテロアリールであることが好ましく、電子輸送層として用いるためドナー性のヘテロアリールは少ないことが好ましい。電荷輸送性の観点からは炭素数の多いアリールまたはヘテロアリールが好ましく、置換基を多く有することが好ましい。Ａｒの置換個数ｍは、具体的には、１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは１〜２である。
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−４'−イル、ｍ−テルフェニル−５'−イル、ｏ−テルフェニル−３'−イル、ｏ−テルフェニル−４'−イル、ｐ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
アリールニトリル誘導体は、式（ＥＴＭ−９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
このアリールニトリル誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
このアリールニトリル誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［トリアジン誘導体］
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−１０−１）で表される化合物である。詳細は米国出願公開第２０１１／０１５６０１３号明細書に記載されている。
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１〜３の整数であり、好ましくは２または３である。
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−４'−イル、ｍ−テルフェニル−５'−イル、ｏ−テルフェニル−３'−イル、ｏ−テルフェニル−４'−イル、ｐ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［ベンゾイミダゾール誘導体］
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１１）で表される化合物である。
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジルがベンゾイミダゾリルに置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
上記ベンゾイミダゾリルにおけるＲ11は、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜３０のアリールであり、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ11の説明を引用することができる。
φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができ、各式中のＲ11〜Ｒ18は式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ11〜Ｒ18で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ11〜Ｒ18の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ11〜Ｒ18で置き換えてもよい。
このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１−フェニル−２−（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（３−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどがあげられる。
このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［フェナントロリン誘導体］
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１２）または式（ＥＴＭ−１２−１）で表される化合物である。詳細は国際公開２００６／０２１９８２号に記載されている。
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。
各式のＲ11〜Ｒ18は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。また、式（ＥＴＭ−１２−１）においてはＲ11〜Ｒ18のいずれかがアリール環であるφとの結合手となる。
各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Ｒ11〜Ｒ18におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、式（ＥＴＭ−２）におけるＲ11〜Ｒ18の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式があげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルであり、＊は、結合位置を表す。
このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９'−ジフルオロ−ビス（１，１０−フェナントロリン−５−イル）、バソクプロインや１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンなどがあげられる。
このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［キノリノール系金属錯体］
キノリノール系金属錯体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１３）で表される化合物である。
式中、Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１〜３の整数である。
キノリノール系金属錯体の具体例としては、８−キノリノールリチウム、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体］
チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−１）で表される化合物である。
ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−２）で表される化合物である。
各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジルがチアゾリルやベンゾチアゾリルに置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができ、各式中のＲ11〜Ｒ18は式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ11〜Ｒ18で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ11〜Ｒ18の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ11〜Ｒ18で置き換えてもよい。
これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［シロール誘導体］
シロール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１５）で表される化合物である。詳細は特開平９−１９４４８７号公報に記載されている。
ＸおよびＹは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリール、ヘテロアリールであり、これらは置換されていてもよい。これらの基の詳細については、式（１）および式（２）における説明、さらに式（ＥＴＭ−７−２）における説明を引用できる。また、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシは、それぞれアルコキシにおけるアルキル部分がアルケニルまたはアルキニルに置き換わった基であり、これらのアルケニルおよびアルキニルの詳細については式（ＥＴＭ−７−２）における説明を引用できる。
また、いずれもアルキルであるＸとＹが結合して環を形成していてもよい。
Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、スルフィニル、スルフォニル、スルファニル、シリル、カルバモイル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、ニトロ、ホルミル、ニトロソ、ホルミルオキシ、イソシアノ、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、または、シアノであり、これらはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはハロゲンで置換されていてもよく、隣接置換基との間に縮合環を形成していてもよい。
Ｒ1〜Ｒ4における、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルの詳細については、式（１）および式（２）における説明を引用できる。
Ｒ1〜Ｒ4における、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシ中の、アルキル、アリールおよびアルコキシの詳細についても、式（１）および式（２）における説明を引用できる。
シリルとしては、シリル、および、シリルの３つの水素の少なくとも１つが、それぞれ独立して、アリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換された基があげられ、トリ置換シリルが好ましく、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルおよびアルキルジシクロアルキルシリル等があげられる。これらにおける、アリール、アルキルおよびシクロアルキルの詳細については、式（１）および式（２）における説明を引用できる。
隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
ただし、好ましくは、Ｒ1およびＲ4がフェニルの場合、ＸおよびＹは、アルキルまたはフェニルではない。また、好ましくは、Ｒ1およびＲ4がチエニルの場合、ＸおよびＹは、アルキルを、Ｒ2およびＲ3は、アルキル、アリール、アルケニルまたはＲ2とＲ3が結合して環を形成するシクロアルキルを同時に満たさない構造である。また、好ましくは、Ｒ1およびＲ4がシリルの場合、Ｒ2、Ｒ3、ＸおよびＹは、それぞれ独立して、水素または炭素数１から６のアルキルではない。また、好ましくは、Ｒ1およびＲ2でベンゼン環が縮合した構造の場合、ＸおよびＹは、アルキルおよびフェニルではない。
これらのシロール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［アゾリン誘導体］
アゾリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１６）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１７／０１４２２６号に記載されている。
式（ＥＴＭ−１６）中、
φは炭素数６〜４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２〜４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
Ｙは、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ａｒであり、Ａｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、前記＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒおよび前記Ｒ1〜Ｒ5のうちのいずれか１つはＬと結合する部位であり、
Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ−１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ−２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、
式（Ｌ−１）中、Ｘ1〜Ｘ6はそれぞれ独立して＝ＣＲ6−または＝Ｎ−であり、Ｘ1〜Ｘ6のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ6−であり、Ｘ1〜Ｘ6のうちの２つの＝ＣＲ6−におけるＲ6はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ6−におけるＲ6は水素であり、
式（Ｌ−２）中、Ｘ7〜Ｘ14はそれぞれ独立して＝ＣＲ6−または＝Ｎ−であり、Ｘ7〜Ｘ14のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ6−であり、Ｘ7〜Ｘ14のうちの２つの＝ＣＲ6−におけるＲ6はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ6−におけるＲ6は水素であり、
Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
ｍは１〜４の整数であり、ｍが２〜４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
式（ＥＴＭ−１６）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
具体的なアゾリン誘導体は、下記式（ＥＴＭ−１６−１）または式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物である。
式（ＥＴＭ−１６−１）および式（ＥＴＭ−１６−２）中、
φは炭素数６〜４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２〜４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
式（ＥＴＭ−１６−１）中、Ｙは、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ａｒであり、Ａｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、
式（ＥＴＭ−１６−１）中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ1とＲ2は同一であり、またＲ3とＲ4は同一であり、
式（ＥＴＭ−１６−２）中、Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ1とＲ2は同一であり、またＲ3とＲ4は同一であり、
式（ＥＴＭ−１６−１）および式（ＥＴＭ−１６−２）中、
Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ−１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ−２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、
式（Ｌ−１）中、Ｘ1〜Ｘ6はそれぞれ独立して＝ＣＲ6−または＝Ｎ−であり、Ｘ1〜Ｘ6のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ6−であり、Ｘ1〜Ｘ6のうちの２つの＝ＣＲ6−におけるＲ6はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ6−におけるＲ6は水素であり、
式（Ｌ−２）中、Ｘ7〜Ｘ14はそれぞれ独立して＝ＣＲ6−または＝Ｎ−であり、Ｘ7〜Ｘ14のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ6−であり、Ｘ7〜Ｘ14のうちの２つの＝ＣＲ6−におけるＲ6はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ6−におけるＲ6は水素であり、
Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
ｍは１〜４の整数であり、ｍが２〜４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
式（ＥＴＭ−１６−１）または式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
好ましくは、φは、下記式（φ１−１）〜式（φ１−１８）で表される１価の基、下記式（φ２−１）〜式（φ２−３４）で表される２価の基、下記式（φ３−１）〜式（φ３−３）で表される３価の基、および下記式（φ４−１）〜式（φ４−２）で表される４価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよい。
式中のＺは、＞ＣＲ2、＞Ｎ−Ａｒ、＞Ｎ−Ｌ、−Ｏ−または−Ｓ−であり、＞ＣＲ2におけるＲは、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ｒは互いに結合して環を形成していてもよく、＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、＞Ｎ−ＬにおけるＬは式（ＥＴＭ−１６）、式（ＥＴＭ−１６−１）または式（ＥＴＭ−１６−２）におけるＬである。式中の＊は、結合位置を表す。
好ましくは、Ｌは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよい。
好ましくは、ＹまたはＺとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、およびプテリジニルからなる群から選択され、Ｙとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよい。
好ましくは、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ1とＲ2は同一であり、Ｒ3とＲ4は同一であり、またＲ1〜Ｒ4の全てが同時に水素になることはなく、そして、ｍは１または２であり、ｍが２であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。
アゾリン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチルを表す。
より好ましくは、φは、下記式（φ２−１）、式（φ２−３１）、式（φ２−３２）、式（φ２−３３）および式（φ２−３４）で表される２価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数６〜１８のアリールで置換されていてもよく、
Ｌは、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、およびトリアジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１４のヘテロアリールで置換されていてもよく、
Ｙとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびトリアジニルからなる群から選択され、当該Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよく、
Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ1とＲ2は同一であり、Ｒ3とＲ4は同一であり、またＲ1〜Ｒ4の全てが同時に水素になることはなく、そして、
ｍは２であり、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。
アゾリン誘導体の他の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチルを表す。
このアゾリン誘導体を規定する上記各式中の、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールの詳細については、式（１）および式（２）における説明を引用できる。
このアゾリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［還元性物質、その他］
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
上述した電子注入層用材料および電子輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、電子層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１０-6〜１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
＜蒸着法＞
適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
＜湿式成膜法＞
湿式成膜法は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物を液状の有機層形成用組成物として準備し、これを用いることによって実施される。この低分子化合物を溶解する適当な有機溶媒がない場合には、当該低分子化合物に反応性置換基を置換させた反応性化合物として溶解性機能を有する他のモノマーや主鎖型高分子と共に高分子化させた高分子化合物などから有機層形成用組成物を準備してもよい。
湿式成膜法は、一般的には、基板に有機層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された有機層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。上記高分子化合物が架橋性置換基を有する場合（これを架橋性高分子化合物ともいう）には、この乾燥工程によりさらに架橋して高分子架橋体が形成される。
塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いる方法をスピンコート法、スリットコーターを用いる方法をスリットコート法、版を用いる方法をグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いる方法をインクジェット法、霧状に吹付ける方法をスプレー法と呼ぶ。
一例として、図２を参考にして、バンクを有する基板にインクジェット法を用いて塗膜を形成する方法を説明する。まず、バンク（２００）は基板（１１０）上の電極（１２０）の上に設けられている。この場合、インクジェットヘッド（３００）より、バンク（２００）間にインクの液滴（３１０）を滴下し、乾燥させることで塗膜（１３０）を作製することができる。これを繰り返し、次の塗膜（１４０）、さらに発光層（１５０）まで作製し、真空蒸着法を用い電子輸送層、電子注入層および電極を成膜すれば、バンク材で発光部位が区切られた有機ＥＬ素子を作製することができる。
乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。
湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。
一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい場合がある。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。
そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。
例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層用材料を含む正孔注入層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層用材料を含む正孔輸送層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
もちろん、下層の発光層の溶解を防ぐ手段があったり、また上記手順とは逆に陰極側から成膜する手段などを用いることで、電子輸送層用材料や電子注入層用材料を含む層形成用組成物として準備して、それらを湿式成膜法により成膜できる。
＜その他の成膜法＞
有機層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に有機層形成用組成物を用いることができる。
＜任意の工程＞
成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等があげられる。さらには、バンク（隔壁材料）を作製する一連の工程もあげられる。
バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。
バンクに用いられる材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエチレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレタン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合ポリマー（ＡＢＳ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィン−ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマーがあげられるが、それだけに限定されない。
＜湿式成膜法に使用される有機層形成用組成物＞
有機層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物、または当該低分子化合物を高分子化させた高分子化合物を有機溶媒に溶解させて得られる。例えば、発光層形成用組成物は、第１成分として少なくとも１種のドーパント材料である多環芳香族化合物（またはその高分子化合物）と、第２成分として少なくとも１種のホスト材料と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。
［有機溶媒］
有機層形成用組成物は少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該有機層形成用組成物より得られる有機層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
（１）有機溶媒の物性
少なくとも１種の有機溶媒の沸点は、１３０℃〜３００℃であり、１４０℃〜２７０℃がより好ましく、１５０℃〜２５０℃がさらに好ましい。沸点が１３０℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。有機溶媒は、良好なインクジェットの吐出性、成膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、２種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、有機層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。
さらに、有機溶媒が溶質の少なくとも１種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰGS）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰPS）よりも低い、構成が特に好ましい。
高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。
溶解度の差（ＳGS−ＳPS）は、１％以上であることが好ましく、３％以上であることがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。沸点の差（ＢＰPS−ＢＰGS）は、１０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、５０℃以上であることがさらに好ましい。
有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、塗布成膜性改善の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移温度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移点（Ｔｇ）−３０℃以上で加熱することが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、異なる温度で複数回乾燥を行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。
（２）有機溶媒の具体例
有機層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などがあげられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン−２−オール、ヘプタン−２−オール、オクタン−２−オール、デカン−２−オール、ドデカン−２−オール、シクロヘキサノール、α−テルピネオール、β−テルピネオール、γ−テルピネオール、δ−テルピネオール、テルピネオール（混合物）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、２，６−ルチジン、２−フルオロ−ｍ−キシレン、３−フルオロ−ｏ−キシレン、２−クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、２−クロロ−６−フルオロトルエン、２−フルオロアニソール、アニソール、２，３−ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、４−フルオロアニソール、３−フルオロアニソール、３−トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、１，２，４−トリメチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、２−メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、４−メチルアニソール、ｓ−ブチルベンゼン、３−メチルアニソール、４−フルオロ−３−メチルアニソール、シメン、１，２，３−トリメチルベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、２−フルオロベンゾニトリル、４−フルオロベラトロール、２，６−ジメチルアニソール、ｎ−ブチルベンゼン、３−フルオロベンゾニトリル、デカリン（デカヒドロナフタレン）、ネオペンチルベンゼン、２，５−ジメチルアニソール、２，４−ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、３，５−ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、１−フルオロ−３，５−ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、３，４−ジメチルアニソール、ｏ−トルニトリル、ｎ−アミルベンゼン、ベラトロール、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、ｎ−ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、安息香酸ブチル、２−メチルビフェニル、３−フェノキシトルエン、２，２'−ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、１−メチル−４−（プロポキシメチル）ベンゼン、１-メチル−４−（ブチルオキシメチル）ベンゼン、１−メチル−４−（ペンチルオキシメチル）ベンゼン、１−メチル−４−（ヘキシルオキシメチル）ベンゼン、１−メチル−４−（ヘプチルオキシメチル）ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどがあげられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
［任意成分］
有機層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等があげられる。
（１）バインダー
有機層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該有機層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。
有機層形成用組成物に用いられるバインダーとしては、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、アクリロニトリル−エチレン−スチレン共重合体（ＡＥＳ）樹脂、アイオノマー、塩素化ポリエーテル、ジアリルフタレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、テフロン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、および、上記樹脂およびポリマーの共重合体、があげられるが、それだけに限定されない。
有機層形成用組成物に用いられるバインダーは、１種のみであってもよく複数種を混合して用いてもよい。
（２）界面活性剤
有機層形成用組成物は、例えば、有機層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該有機層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
界面活性剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ−２４５、ポリフローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（商品名、共栄社化学工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、ディスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパーベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６（商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、ＫＰ−３４１、ＫＰ−３５８、ＫＰ−３６８、ＫＦ−９６−５０ＣＳ、ＫＦ−５０−１００ＣＳ（商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ−１０１、サーフロンＫＨ−４０（商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージェント２５１、ＦＴＸ−２１８（商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰ ＥＦ−３５１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ−３５２、ＥＦＴＯＰ ＥＦ−６０１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ−８０１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ−８０２（商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ−４７０、メガファックＦ−４７１、メガファックＦ−４７５、メガファックＲ−０８、メガファックＦ−４７７、メガファックＦ−４７９、メガファックＦ−５５３、メガファックＦ−５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩をあげることができる。
また、界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
＜有機層形成用組成物の組成および物性＞
有機層形成用組成物における各成分の含有量は、有機層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該有機層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された有機層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点を考慮して決定される。例えば、発光層形成用組成物の場合には、第１成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、０．０００１質量％〜２．０質量％、第２成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、０．０９９９質量％〜８．０質量％、第３成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、９０．０質量％〜９９．９質量％が好ましい。
より好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、０．００５質量％〜１．０質量％、第２成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、０．０９５質量％〜４．０質量％、第３成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、９５．０質量％〜９９．９質量％である。さらに好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、０．０５質量％〜０．５質量％、第２成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、０．２５質量％〜２．５質量％、第３成分が発光層形成用組成物の全質量に対して、９７．０質量％〜９９．７質量％である。
有機層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で撹拌、混合、加熱、冷却、溶解、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行ってもよい。
有機層形成用組成物の粘度としては、高粘度である方が、良好な成膜性とインクジェット法を用いた場合の良好な吐出性が得られる。一方、低粘度である方が薄い膜を作りやすい。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における粘度が０．３〜３ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１〜３ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。本発明において、粘度は円錐平板型回転粘度計（コーンプレートタイプ）を用いて測定した値である。
有機層形成用組成物の表面張力としては、低い方が良好な成膜性および欠陥のない塗膜が得られる。一方、高い方が良好なインクジェット吐出性を得られる。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における表面張力が２０〜４０ｍＮ／ｍであることが好ましく、２０〜３０ｍＮ／ｍであることがより好ましい。本発明において、表面張力は懸滴法を用いて測定した値である。
＜架橋性高分子化合物：式（ＸＬＰ−１）で表される化合物＞
次に、上述した高分子化合物が架橋性置換基を有する場合について説明する。このような架橋性高分子化合物は例えば下記式（ＸＬＰ−１）で表される化合物である。
式（ＸＬＰ−１）において、
ＭＵｘ、ＥＣｘおよびｋは式（ＳＰＨ−１）におけるＭＵ、ＥＣおよびｋと同定義であり、ただし、式（ＸＬＰ−１）で表される化合物は少なくとも１つの架橋性置換基（ＸＬＳ）を有し、好ましくは架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、分子中０．１〜８０質量％である。
架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、０．５〜５０質量％が好ましく、１〜２０質量％がより好ましい。
架橋性置換基（ＸＬＳ）としては、上述した高分子化合物をさらに架橋化できる基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、炭素数１〜１２のアルキレン、炭素数１〜１２のオキシアルキレンおよび炭素数１〜１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ−１）、式（ＸＬＳ−２）、式（ＸＬＳ−３）、式（ＸＬＳ−９）、式（ＸＬＳ−１０）または式（ＸＬＳ−１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ−１）、式（ＸＬＳ−３）または式（ＸＬＳ−１７）で表される基がより好ましい。
架橋性置換基を有する２価の芳香族化合物としては、例えば下記部分構造を有する化合物があげられる。
＜高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法＞
高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法について、上述した式（ＳＰＨ−１）で表される化合物および（ＸＬＰ−１）で表される化合物を例にして説明する。これらの化合物は、公知の製造方法を適宜組み合わせて合成することができる。
反応で用いられる溶媒としては、芳香族溶媒、飽和／不飽和炭化水素溶媒、アルコール溶媒、エーテル系溶媒などがあげられ、例えば、ジメトキシエタン、２−（２−メトキシエトキシ）エタン、２−（２−エトキシエトキシ）エタン等があげられる。
また、反応は２相系で行ってもよい。２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい。
式（ＳＰＨ−１）の化合物および（ＸＬＰ−１）の化合物を製造する際、一段階で製造してもよいし、多段階を経て製造してもよい。また、原料を反応容器に全て入れてから反応を開始する一括重合法により行ってもよいし、原料を反応容器に滴下し加える滴下重合法により行ってもよいし、生成物が反応の進行に伴い沈殿する沈殿重合法により行ってもよく、これらを適宜組み合わせて合成することができる。例えば、式（ＳＰＨ−１）で表される化合物を一段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）およびエンドキャップユニット（ＥＣ）に重合性基が結合したモノマーを反応容器に加えた状態で反応を行うことで目的物を得る。また、式（ＳＰＨ−１）で表される化合物を多段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）に重合性基が結合したモノマーを目的の分子量まで重合した後、エンドキャップユニット（ＥＣ）に重合性基が結合したモノマーを加えて反応させることで目的物を得る。多段階で異なる種類のモノマーユニット（ＭＵ）を有するモノマーを加え反応を行えば、モノマーユニットの構造について濃度勾配を有するポリマーを作ることができる。また、前駆体ポリマーを調製した後、あと反応により目的物ポリマーを得ることができる。
また、モノマーの重合性基を選べばポリマーの一次構造を制御することができる。例えば、合成スキームの１〜３に示すように、ランダムな一次構造を有するポリマー（合成スキームの１）、規則的な一次構造を有するポリマー（合成スキームの２および３）などを合成することが可能であり、目的物に応じて適宜組み合わせて用いることができる。さらには、重合性基を３つ以上有するモノマーを用いれば、ハイパーブランチポリマーやデンドリマーを合成することができる。
上記モノマーは、特開２０１０−１８９６３０号公報、国際公開第２０１２／０８６６７１号、国際公開第２０１３／１９１０８８号、国際公開第２００２／０４５１８４号、国際公開第２０１１／０４９２４１号、国際公開第２０１３／１４６８０６号、国際公開第２００５／０４９５４６号、国際公開第２０１５／１４５８７１号、特開２０１０−２１５８８６号、特開２００８−１０６２４１号公報、特開２０１０−２１５８８６号公報、国際公開第２０１６／０３１６３９号、特開２０１１−１７４０６２号公報、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成することができる。
また、具体的なポリマー合成手順については、特開２０１２−０３６３８８号公報、国際公開第２０１５／００８８５１号、特開２０１２−３６３８１号公報、特開２０１２−１４４７２２号公報、国際公開第２０１５／１９４４４８号、国際公開第２０１３／１４６８０６号、国際公開第２０１５／１４５８７１号、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２０１６／１２５５６０号、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２０１６／１２５５６０号、国際公開第２０１５／１４５８７１号、国際公開第２０１１／０４９２４１号、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法を参照することができる。
＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平１０−３３５０６６号公報、特開２００３−３２１５４６号公報、特開２００４−２８１０８６号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
３−２．その他の有機デバイス
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造があげられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。
合成例（１）：化合物（Ｄ−１）の合成
窒素雰囲気下、フラスコにＸ−１（４０ｇ）、Ｘ−２（３６ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ）パラジウム（Ｐｄ−１３２、０．７８ｇ）、リン酸三カリウム（７５ｇ）、トルエン（５００ｍＬ）、ｔ−ブチルアルコール（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）を入れて８０℃で３０分加熱した。反応後、水を加えて有機層を分液抽出した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製することでＸ−３を４９ｇ得た。
窒素雰囲気下、Ｘ−３（３２ｇ）、１−ブロモ−４−ｔ−ブチルベンゼン（２３ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．７５ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（１５ｇ）およびキシレン（２００ｍＬ）をフラスコに入れて１２０℃で３０分加熱した。反応後、水を加えて有機層を分液抽出した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝１／１）で精製することでＸ−４を４６ｇ得た。
窒素雰囲気下、Ｘ−４（１５ｇ）、Ｘ−５（１６ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．２４ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（５．０ｇ）およびキシレン（７０ｍＬ）を入れ、１２０℃で１時間加熱した。反応後、水を加えて有機層を分液抽出した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝１／１）で精製することでＸ−６を２１ｇ得た。
窒素囲気下、Ｘ−６（２１ｇ）およびｔ−ブチルベンゼン（１３０ｍＬ）をフラスコに入れて０℃に冷却した後に、ｔ−ブチルリチウム／ペンタン溶液（１．６１Ｍ、４０ｍＬ）を加えた後に７０℃で３０分加熱した。６０℃で低沸を除去し、−５０℃に冷却した後に三臭化ホウ素（１９．１ｇ）を加えた。０℃に昇温してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６．６ｇ）を加えた後に１００℃で１時間加熱した。反応後、反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加え分液した後、溶媒を減圧留去しヘプタンで洗浄した。次いで、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／１）で精製し、更に再沈殿することで式（Ｄ−１）で表される化合物を５．３ｇ得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４（ｓ、１８Ｈ）、１．５（ｓ、９Ｈ）、１．５（ｓ、９Ｈ）、６．１（ｄ、１Ｈ），６，２（ｄ、１Ｈ）、６．７（ｄ、１Ｈ），６．８（ｄ、１Ｈ），７．２〜７．３（ｍ、１１Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、７．６〜７．７（ｍ、３Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、８．９（ｄ、１Ｈ）、８．９（ｄ、１Ｈ）
合成例（２）：化合物（Ｄ−２）の合成
窒素雰囲気下、Ｘ−４（１５ｇ）、Ｘ−７（１６ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．２４ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（５．０ｇ）およびキシレン（７０ｍＬ）を入れ、１２０℃で１時間加熱した。反応後、水を加えて有機層を分液抽出した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝１／１）で精製することでＸ−８を２４ｇ得た。
窒素囲気下、Ｘ−８（２３ｇ）およびｔ−ブチルベンゼン（１４０ｍＬ）をフラスコに入れて０℃に冷却した後に、ｔ−ブチルリチウム／ペンタン溶液（１．６１Ｍ、４３ｍＬ）を加えた後に７０℃で３０分加熱した。６０℃で低沸を除去し、−５０℃に冷却した後に三臭化ホウ素（２０．６ｇ）を加えた。０℃に昇温してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．１ｇ）を加えた後に１００℃で１時間加熱した。反応後、反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加え分液した後、溶媒を減圧留去しヘプタンで洗浄した。次いで、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／１）で精製し、更に再沈殿することで式（Ｄ−２）で表される化合物を６．６ｇ得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４（ｓ、９Ｈ）、１．４（ｓ、９Ｈ）、１．５（ｓ、９Ｈ）、１．５（ｓ、９Ｈ）、２，２（ｓ、３Ｈ）、５．９（ｓ、１Ｈ），６．１（ｓ、１Ｈ）、６．７（ｄ、１Ｈ）、６．７（ｄ、１Ｈ）、７．２〜７．３（ｍ、１０Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、７．５（ｍ、２Ｈ）、７．６〜７．７（ｍ、３Ｈ），７．７（ｄ、１Ｈ）、８．９（ｄ、１Ｈ），８．９（ｄ、１Ｈ）
合成例（３）：化合物（Ｄ−７３）の合成
窒素雰囲気下、フラスコにＸ−１（３９ｇ）、Ｘ−９（５１ｇ）、Ｐｄ−１３２（１．２ｇ）、リン酸三カリウム（７３ｇ）、トルエン（３５０ｍＬ）、ｔ−ブチルアルコール（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）を入れて８０℃で１時間加熱した。反応後、水を加えて有機層を分液抽出した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製することでＸ−１０を３６ｇ得た。
窒素雰囲気下、Ｘ−１０（２２ｇ）、１−ブロモ−４−ｔ−ブチルベンゼン（１７ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．５５ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（１１ｇ）およびキシレン（１６０ｍＬ）をフラスコに入れて１２０℃で３０分加熱した。反応後、水を加えて有機層を分液抽出した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝１／１）で精製することでＸ−１１を２４ｇ得た。
窒素雰囲気下、Ｘ−５（１２ｇ）、Ｘ−１１（１２ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．１９ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（３．９ｇ）およびキシレン（６０ｍＬ）を入れ、１２０℃で１時間加熱した。反応後、水を加えて有機層を分液抽出した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝１／１）で精製することでＸ−１２を２１ｇ得た。
窒素囲気下、Ｘ−１２（２３ｇ）およびｔ−ブチルベンゼン（１２０ｍＬ）をフラスコに入れて０℃に冷却した後に、ｔ−ブチルリチウム／ペンタン溶液（１．６１Ｍ、４３ｍＬ）を加えた後に７０℃で３０分加熱した。６０℃で低沸を除去し、−５０℃に冷却した後に三臭化ホウ素（２０．８ｇ）を加えた。０℃に昇温してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．２ｇ）を加えた後に１００℃で１時間加熱した。反応後、反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加え分液した後、溶媒を減圧留去しヘプタンで洗浄した。次いで、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／１）で精製し、更に再沈殿することで式（Ｄ−７３）で表される化合物を７．０ｇ得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１〜１．３（ｍ、５Ｈ）、１．４（ｓ、９Ｈ），１．５（ｓ、９Ｈ），１．５（ｓ、９Ｈ）、１．５（ｓ、９Ｈ）、１．６〜１．７（ｍ、５Ｈ），２．２〜２．３（ｍ、１Ｈ）、６．１（ｄ、１Ｈ），６．２（ｄ、１Ｈ），６．７（ｄ、１Ｈ），６．８（ｄ、１Ｈ），６．８（ｄ、２Ｈ）、７．１（ｄ、２Ｈ），７．２〜７．３（ｍ、４Ｈ），７．５（ｄｄ、１Ｈ），７．５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７（ｓ、２Ｈ）、７．７（ｍ、１Ｈ）、８．９（ｄ、１Ｈ）、８．９（ｄ、１Ｈ）．
合成例（４）：化合物（Ｄ−７４）の合成
窒素雰囲気下、Ｘ−１１（１２ｇ）、Ｘ−７（１２．６ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．１９ｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（３．９ｇ）およびキシレン（６０ｍＬ）を入れ、１２０℃で１時間加熱した。反応後、水を加えて有機層を分液抽出した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝１／１）で精製することでＸ−１２を２１ｇ得た。
窒素囲気下、Ｘ−１２（２１ｇ）およびｔ−ブチルベンゼン（１１０ｍＬ）をフラスコに入れて０℃に冷却した後に、ｔ−ブチルリチウム／ペンタン溶液（１．６１Ｍ、３８．７ｍＬ）を加えた後に７０℃で３０分加熱した。６０℃で低沸を除去し、−５０℃に冷却した後に三臭化ホウ素（１８．７ｇ）を加えた。０℃に昇温してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６．４ｇ）を加えた後に１００℃で１時間加熱した。反応後、反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加え分液した後、溶媒を減圧留去しヘプタンで洗浄した。次いで、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／１）で精製し、更に再沈殿することで式（Ｄ−７４）で表される化合物を５．３ｇ得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１〜１．３（ｍ、５Ｈ）、１．４（ｍ、９Ｈ），１．５（ｍ、９Ｈ），１．５（ｍ、９Ｈ），１．５（ｍ、９Ｈ）、１．６〜１．７（ｍ、５Ｈ）、２．２（ｓ、３Ｈ）、２．２〜２．３（ｍ、１Ｈ）、５．９（ｍ、１Ｈ），６．１（ｓ、１Ｈ），６．７（ｄ、１Ｈ），６．７（ｄ、１Ｈ），６．８（ｄ、２Ｈ）、７．１（ｄ、２Ｈ）、７．２（ｍ、３Ｈ）、７．４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５（ｄｄ、１Ｈ），７．６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７（ｓ、２Ｈ）、７．７（ｍ、１Ｈ）、８．９（ｄ、１Ｈ）、８．９（ｄ、１Ｈ）
合成例（５）：化合物（Ｄ−１６２）の合成
合成例（１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｘ−１３）を用いて式（Ｄ−１６２）で表される化合物を得た。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝１０２１．
合成例（６）： 化合物（Ｄ−１６５）の合成
合成例（１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｘ−１４）を用いて式（Ｄ−１６５）で表される化合物を得た。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝１０７３．
合成例（７）： 化合物（Ｄ−１７０）の合成
合成例（１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｘ−１６）を用いて式（Ｄ−１７０）で表される化合物を得た。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝１１３４．
合成例（８）： 化合物（Ｄ−１７４）の合成
合成例（１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｘ−１７）を用いて式（Ｄ−１７４）で表される化合物を得た。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝１０５５．
＜蒸着型有機ＥＬ素子の評価＞
合成した各化合物を利用して有機ＥＬ素子を作製し、１０００ｃｄ／ｍ2発光時の特性である電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、外部量子効率（％）を測定し、次に１０ｍＡ/ｃｍ2の電流密度で定電流駆動した際の初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間を測定する。
発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ2になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ−３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。
各実施例および比較例に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表１に示す。
表１において、「ＨＩ」はＮ4，Ｎ4'−ジフェニル−Ｎ4，Ｎ4'−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミンであり、「ＨＡＴ−ＣＮ」は１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ−１」はＮ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミンであり、「ＨＴ−２」はＮ，Ｎ−ビス（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）−［１，１'：４'，１"−テルフェニル］−４−アミンであり、「ＥＴ−１」は、９，９'−［（５−（６−（１，１'−ビフェニル）−４−イル）−２−フェニルピリミジン−４−イル）−１，３−フェニレン］ビス（９Ｈ−カルバゾール）であり、「ＥＴ−２」は５'，５' ' '−（２−フェニルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス（５−メチル−２，２'−ビピリジン）である。「Ｌｉｑ」、と共に以下に化学構造を示す。
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに成膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、化合物（３−３５７）、化合物（Ｄ−１）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成する。真空槽を５×１０-4Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚４５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。次に、化合物（３−３５７）と化合物（Ｄ−１）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（３−３５７）と化合物（Ｄ−１）の質量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。さらに、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの質量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、実施例１の有機ＥＬ素子を得た。
実施例２〜９および比較例１〜５についても表１に示す材料を用いて同様に有機ＥＬ素子を作製した。
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定し、また、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間を測定した。
結果を表２に示す。
＜塗布型有機ＥＬ素子の評価＞
次に、有機層を塗布形成して得られる有機ＥＬ素子について説明する。
＜高分子ホスト化合物：ＳＰＨ−１０１の合成＞
国際公開第２０１５／００８８５１号に記載の方法に従い、ＳＰＨ−１０１を合成した。Ｍ１の隣にはＭ２またはＭ３が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは５０：２６：２４（モル比）であると推測される。
式中、Ｂｐｉｎはピナコラートボリルを表す。
＜高分子正孔輸送化合物：ＸＬＰ−１０１の合成＞
特開２０１８−６１０２８号公報に記載の方法に従い、ＸＬＰ−１０１を合成した。Ｍ４、Ｍ５およびＭ６が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは４０：１０：５０（モル比）であると推測される。下記式中、Ｂｐｉｎはピナコラートボリルを表す。
＜実施例１０〜１８＞
各層を形成する材料の塗布用溶液を調製して塗布型有機ＥＬ素子を作製する。
＜実施例１０〜１２の有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表３に示す。
表３における、「ＥＴ−Ａ」の構造を以下に示す。
＜発光層形成用組成物（１）の調製＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（１）を調製する。調製した発光層形成用組成物をガラス基板にスピンコートし、減圧下で加熱乾燥することによって、膜欠陥がなく平滑性に優れた塗布膜が得られる。
化合物（Ｄ−１） ０．０４ 質量％
ＳＰＨ−１０１ １．９６ 質量％
キシレン ６９．００ 質量％
デカリン ２９．００ 質量％
＜ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液＞
市販のＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（Clevios(TM) P VP AI4083、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの水分散液、Heraeus Holdings社製）を用いる。
＜ＯＴＰＤ溶液の調製＞
ＯＴＰＤ（LT-N159、Luminescence Technology Corp社製）およびＩＫ−２（光カチオン重合開始剤、サンアプロ社製）をトルエンに溶解させ、ＯＴＰＤ濃度０．７質量％、ＩＫ−２濃度０．００７質量％のＯＴＰＤ溶液を調製する。
＜ＸＬＰ−１０１溶液の調製＞
キシレンにＸＬＰ−１０１を０．６質量％の濃度で溶解させ、０．７質量％ＸＬＰ−１０１溶液を調製する。
＜ＰＣｚ溶液の調製＞
ＰＣｚ（ポリビニルカルバゾール）をジクロロベンゼンに溶解させ、０．７質量％ＰＣｚ溶液を調製する。
＜実施例１０＞
ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚４０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＯＴＰＤ溶液をスピンコートし、８０℃のホットプレート上で１０分間乾燥した後、露光機で露光強度１００ｍＪ／ｃｍ2で露光し、１００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、溶液に不溶な膜厚３０ｎｍのＯＴＰＤ膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（１）をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜する。
作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＥＴ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０-4Ｐａまで減圧した後、ＥＴ−Ａを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例１１＞
実施例１０と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。なお、正孔輸送層は、ＸＬＰ−１０１溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの膜を成膜する。
＜実施例１２＞
実施例１０と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。なお、正孔輸送層は、ＰＣｚ溶液をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの膜を成膜する。
＜実施例１３〜１５の有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表４に示す。
＜発光層形成用組成物（２）〜（４）の調製＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（２）を調製する。
化合物（Ｄ−１） ０．０２ 質量％
ｍＣＢＰ １．９８ 質量％
トルエン ９８．００ 質量％
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（３）を調製する。
化合物（Ｄ−１） ０．０２ 質量％
ＳＰＨ−１０１ １．９８ 質量％
キシレン ９８．００ 質量％
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（４）を調製する。
化合物（Ｄ−１） ０．０２ 質量％
ＤＯＢＮＡ １．９８ 質量％
トルエン ９８．００ 質量％
表４において、「ｍＣＢＰ」は３，３'−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１'−ビフェニルであり、「ＤＯＢＮＡ」は３，１１−ジ−ｏ−トリル−５，９−ジオキサ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンであり、「ＴＳＰＯ１」はジフェニル［４−（トリフェニルシリル）フェニル］ホスフィンオキサイドである。以下に化学構造を示す。
＜実施例１３＞
ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ−３２０２（日産化学工業製）溶液をスピンコートした後、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することで、膜厚５０ｎｍのＮＤ−３２０２膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＸＬＰ−１０１溶液をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることで、膜厚２０ｎｍのＸＬＰ−１０１膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（２）をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることで、２０ｎｍの発光層を成膜する。
作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０-4Ｐａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例１４および１５＞
発光層形成用組成物（３）または（４）を用いて、実施例１３と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例１６〜１８の有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表５に示す。
＜発光層形成用組成物（５）〜（７）の調製＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（５）を調製する。
化合物（Ｄ−１） ０．０２ 質量％
２ＰＸＺ−ＴＡＺ ０．１８ 質量％
ｍＣＢＰ １．８０ 質量％
トルエン ９８．００ 質量％
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（６）を調製する。
化合物（Ｄ−１） ０．０２ 質量％
２ＰＸＺ−ＴＡＺ ０．１８ 質量％
ＳＰＨ−１０１ １．８０ 質量％
キシレン ９８．００ 質量％
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（７）を調製する。
化合物（Ｄ−１） ０．０２ 質量％
２ＰＸＺ−ＴＡＺ ０．１８ 質量％
ＤＯＢＮＡ １．８０ 質量％
トルエン ９８．００ 質量％
表５において、「２ＰＸＺ−ＴＡＺ」は１０，１０'−（（４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジイル）ビス（４，１−フェニルの））ビス（１０Ｈ−フェノキサジン）である。以下に化学構造を示す。
＜実施例１６＞
ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ−３２０２（日産化学工業製）溶液をスピンコートした後、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することで、膜厚５０ｎｍのＮＤ−３２０２膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＸＬＰ−１０１溶液をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることで、膜厚２０ｎｍのＸＬＰ−１０１膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（５）をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることで、２０ｎｍの発光層を成膜する。
作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０-4Ｐａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例１７および１８＞
発光層形成用組成物（６）または（７）を用いて、実施例１６と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。
本発明の好ましい態様によれば、式（１）で表される、分子内に嵩高い置換基を有する多環芳香族化合物を有機デバイス用材料として用いることで、例えば量子効率が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。特に、使用濃度が比較的高くても濃度消光を抑えることができるため、デバイス製造プロセスにおいて有利である。
１００ 有機電界発光素子
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極
１１０ 基板
１２０ 電極
１３０ 塗膜
１４０ 塗膜
１５０ 発光層
２００ バンク
３００ インクジェットヘッド
３１０ インクの液滴

Claims (31)

  1. 下記式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体；
    式（１）中、
    Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    Ｂ環およびＣ環は単結合または連結基を介して結合していてもよく、
    Ｄ環は単結合または連結基を介して前記Ａ環およびＣ環からなる群より選択される少なくとも１つの環と結合していてもよく、
    Ｙ1は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲは、アリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
    Ｘは、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）2、＞Ｃ（−Ｒ）2、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール（ただし置換基としてアミノ基を除く）、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｓｉ（−Ｒ）2のＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、２つのＲは互いに環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）2および＞Ｃ（−Ｒ）2の少なくとも１つにおけるＲは連結基または単結合により前記Ａ環およびＢ環からなる群より選択される少なくとも１つの環と結合していてもよく、
    Ｚはアリール環、ヘテロアリール環およびシクロアルキル環からなる群より選択される環が２つ以上連結されてなる基であり、かつ
    ＺおよびＮは、Ｄ環を構成する炭素原子であって互いに隣接する炭素原子にそれぞれ直接結合しており、
    式（１）で表される化合物または構造における、アリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
    式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。
  2. 下記式（２）で表される多環芳香族化合物、または下記式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である請求項１に記載の多環芳香族化合物または多量体；
    式（２）中、
    Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    Ｘ1は−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、前記＞Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）2−または単結合により前記ａ環および／またはｂ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）2−のＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、２つのＲは互いに環を形成していてもよく、
    Ｚは式（Ｚ１）で表される置換基であり、
    式（Ｚ１）において、Ｙはシクロアルカンで縮合されていてもよいアリールあるいはシクロアルキルであり、式（Ｚ１）における少なくとも１つの水素はアルキルで置換されていてもよく、＊は結合位置を示し、
    式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
  3. Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数６〜１２のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数６〜１２のアリールオキシで置換されていてもよく、
    Ｘ1は＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    式（Ｚ１）におけるＹはシクロアルカンで縮合されていてもよい炭素数６〜１２のアリールあるいは炭素数３〜１４のシクロアルキルシクロアルキルであり、式（Ｚ１）における少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい、請求項２に記載の多環芳香族化合物または多量体。
  4. Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数６〜１２のアリールオキシであり、また、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数６〜１２のアリールオキシで置換されていてもよく、
    Ｘ1は＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、または、炭素数１〜６のアルキルもしくは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換された炭素数６〜１２のアリールであり、
    式（Ｚ１）におけるＹはシクロアルカンで縮合されていてもよい炭素数６〜１２のアリールあるいは炭素数３〜１４のシクロアルキルシクロアルキルであり、式（Ｚ１）における少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい、請求項２に記載の多環芳香族化合物または多量体。
  5. Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数６〜１２のアリールオキシであり、また、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ8〜Ｒ11およびＲ12〜Ｒ15のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共にナフタレン環、フルオレン環またはカルバゾール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシまたは炭素数６〜１２のアリールオキシで置換されていてもよく、
    Ｘ1は＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、または、炭素数１〜６のアルキルもしくは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換された炭素数６〜１２のアリールであり、
    式（Ｚ１）におけるＹはシクロアルカンで縮合されていてもよい炭素数６〜１２のアリールあるいは炭素数３〜１４のシクロアルキルシクロアルキルであり、式（Ｚ１）における少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい、請求項２に記載の多環芳香族化合物または多量体。
  6. 式（Ｚ１）におけるＹが炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよいフェニル、シクロヘキシルあるいはアダマンチルである、
    請求項２〜５のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物または多量体。
  7. 式（２）で表される多環芳香族化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、請求項２に記載の多環芳香族化合物または多量体；
    上記構造式中、Ｍｅはメチル、ｔ−Ｂｕはｔブチルである。
  8. 下記式（２−ａ−１）で表される多環芳香族化合物、または下記式（２−ａ−１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である請求項１に記載の多環芳香族化合物または多量体；
    式（２−ａ−１）中、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15はそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    Ｒ8b、Ｒ9b、Ｒ10b、Ｒ11bは水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    ＸXは、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）2であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2における２つのＲは互いに環を形成していてもよく、
    Ｘ1は−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    Ｚは式（Ｚ１）で表される置換基であり、
    式（Ｚ１）において、Ｙはシクロアルカンで縮合されていてもよいアリールあるいはシクロアルキルであり、式（Ｚ１）における少なくとも１つの水素はアルキルで置換されていてもよく、＊は結合位置を示し、
    式（２−ａ−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
  9. 式（２−ａ−１）で表される多環芳香族化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、請求項８に記載の多環芳香族化合物または多量体；
    上記構造式中、Ｍｅはメチル、ｔ−Ｂｕはｔブチルである。
  10. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物または多量体に反応性置換基が置換した、反応性化合物。
  11. 請求項１０に記載の反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、または、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。
  12. 主鎖型高分子に請求項１０に記載の反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化合物、または、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体。
  13. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物または多量体を含有する、有機デバイス用材料。
  14. 請求項１０に記載の反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。
  15. 請求項１１に記載の高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
  16. 請求項１２に記載のペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
  17. 有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項１３〜１６のいずれか一項に記載の有機デバイス用材料。
  18. 前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、請求項１７に記載の有機デバイス用材料。
  19. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物または多量体と、有機溶媒とを含む、組成物。
  20. 請求項１０に記載の反応性化合物と、有機溶媒とを含む、組成物。
  21. 主鎖型高分子と、請求項１０に記載の反応性化合物と、有機溶媒とを含む、組成物。
  22. 請求項１１に記載の高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、組成物。
  23. 請求項１２に記載のペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、組成物。
  24. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１〜９のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物もしくは多量体、請求項１０に記載の反応性化合物、請求項１１に記載の高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、請求項１２に記載のペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
  25. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１〜９のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物もしくは多量体、請求項１０に記載の反応性化合物、請求項１１に記載の高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、請求項１２に記載のペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
  26. 前記発光層が、ホストと、ドーパントとを含み、
    前記ドーパントが前記多環芳香族化合物もしくは多量体、前記反応性化合物、前記高分子化合物もしくは高分子架橋体、または前記ペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含む、請求項２５に記載の有機電界発光素子。
  27. 前記ホストが、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物である、請求項２６に記載の有機電界発光素子。
  28. 前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２４〜２７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  29. 前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２８に記載の有機電界発光素子。
  30. 前記一対の電極間に配置される正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも１つの層を有し、該の少なくとも１つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、請求項２４〜２９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  31. 請求項２４〜３０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
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