JP2022542626A

JP2022542626A - 多環化合物およびこれを含む有機発光素子

Info

Publication number: JP2022542626A
Application number: JP2021540053A
Authority: JP
Inventors: ゴンキム、モウン; グム、スジョン; キム、キュンヒ; ホン、ワンピョ
Original assignee: LG Chem Ltd
Current assignee: LG Chem Ltd
Priority date: 2019-07-31
Filing date: 2020-07-31
Publication date: 2022-10-06
Anticipated expiration: 2040-07-31
Also published as: KR102239440B1; US20230077439A1; KR20210038531A; JP7248229B2; EP3901158A2; CN113396151A; CN113396151B; EP3901158A4; KR20210015623A

Abstract

本明細書は、多環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。

Description

本出願は、２０１９年７月３１日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１９－００９３１５７号、２０１９年１１月２９日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１９－０１５６８３６号、および２０２０年５月２９日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００６５２６９号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。

本明細書において、有機発光素子とは、有機半導体物質を用いた発光素子であって、電極と有機半導体物質との間における正孔および／または電子の交流を必要とする。有機発光素子は、動作原理によって、下記のように大きく２つに分けられる。第一は、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層でエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが電子と正孔とに分離され、これら電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電流源（電圧源）として用いられる形態の発光素子である。第二は、２つ以上の電極に電圧または電流を加えて電極と界面をなす有機半導体物質層に正孔および／または電子を注入し、注入された電子と正孔によって作動する形態の発光素子である。

一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極と陰極、およびこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子ブロック層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光を発する。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラストなどの特性を有することが知られている。

有機発光素子において、有機物層として使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子抑制物質、電子輸送材料、電子注入材料などに分類される。発光材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色発光材料と、より良い天然色を実現するために必要な黄色および橙色発光材料とがある。

また、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を使用することができる。その原理は、発光層を主に構成するホストよりエネルギー帯域間隙が小さく発光効率に優れたドーパントを発光層に少量混合すれば、ホストで発生したエキシトンがドーパントに輸送されて効率の高い光を発することである。この時、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、利用するドーパントの種類によって所望する波長の光を得ることができる。

前述した有機発光素子が有する優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子抑制物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定かつ効率的な材料によって裏付けられるので、新たな材料の開発が求められ続けている。

国際特許公開公報第２０１７－１２６４４３号

本明細書には、化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。

本明細書は、下記化学式１００で表される多環化合物を提供する。

［化学式１００］

前記化学式１００において、
Ｒ１およびＲ３０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｘ１０１は、１または２であり、
Ｃｙ３およびＣｙ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；および置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環からなる群より選択された１つであるか、前記群より選択された２以上の環が縮合された環であり、
Ｒ３０２は、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｎ１は、１～３の整数であり、ｎ３０１は、１～４の整数であり、ｎ３０２は、０～１０の整数であり、
ｎ１、ｎ３０１およびｎ３０２がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、下記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択された１つであり、

前記化学式Ａ－１～Ａ－３において、
点線は、化学式１００に連結される位置であり、
Ｑ１は、Ｏ；Ｓ；またはＣ（Ｒ１１８）（Ｒ１１９）であり、
Ｒ１０１～Ｒ１０４、Ｒ１１８およびＲ１１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｘ１１は、１または２であり、
ｎ１０１は、０～７の整数であり、ｎ１０２は、０～１１の整数であり、ｎ１０３は、０～４の整数であり、ｎ１０４は、０～５の整数であり、
ｎ１０１～ｎ１０４がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記化学式１００に含まれた脂肪族環のうちの１以上は、下記の構造から選択され、

前記構造において、
二重点線は、縮合される位置であり、
Ｒ１０５～Ｒ１１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１１５～Ｒ１１７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｎ１１５は、０～２の整数であり、ｎ１１６およびｎ１１７は、それぞれ０～４の整数であり、
ｎ１１５～ｎ１１７がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。

また、本発明の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上が、前述した多環化合物を含む有機発光素子を提供する。

本発明の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。本発明の化合物を含有して有機発光素子を製造する場合、高効率、低電圧および長寿命特性を有する有機発光素子を得ることができ、本発明の化合物を有機発光素子の発光層に含む場合、高い色再現率を有する有機発光素子を製造することができる。

本発明に係る有機発光素子の例を示す図である。本発明に係る有機発光素子の例を示す図である。実施例２－１のシステムを示す図である。実施例２－２のシステムを示す図である。実施例２－３のシステムを示す図である。実施例２－４のシステムを示す図である。実施例２－５のシステムを示す図である。比較例２－１のシステムを示す図である。比較例２－２のシステムを示す図である。

以下、本明細書についてより詳細に説明する。

本明細書は、下記化学式１００で表される化合物を提供する。下記化学式１００で表される化合物を有機発光素子の有機物層に使用する場合、有機発光素子の効率および寿命特性が向上する。特に、従来の高い昇華温度を有する化合物は、化合物の安定性が低く、素子への適用時に素子の効率および寿命が低下する問題点があったが、下記化学式１００で表される化合物は、分子内にアルキル基で置換された脂肪族炭化水素環（具体的には、シクロアルケン環）を含むことにより、低い昇華温度を有して安定性が高く、これによって、素子への適用時に優れた効率および長寿命特性を有する素子を得ることができる。

また、下記化学式１００で表される化合物は、分子内にシクロアルケン環を含むことにより、溶解度が増加して溶液工程用にも適用可能である。

本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。

本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。

本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。

前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基（－ＣＮ）；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、もしくは前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。

本明細書において、２以上の置換基が連結されるというのは、いずれか１つの置換基の水素が他の置換基で置換されていることをいう。例えば、イソプロピル基とフェニル基が連結されて

の置換基になる。

本明細書において、３個の置換基が連結されるというのは、（置換基１）－（置換基２）－（置換基３）が連続して連結されるだけでなく、（置換基１）に（置換基２）および（置換基３）が連結されることも含む。例えば、２個のフェニル基およびイソプロピル基が連結されて

の置換基になってもよい。４以上の置換基が連結されることも、前述したものと同様に適用される。

本明細書において、点線は、他の置換基または結合部に結合または縮合される部位を意味する。

前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。

本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、またはヨウ素（Ｉ）がある。

本明細書において、シリル基は、－ＳｉＹ１Ｙ２Ｙ３の化学式で表されてもよく、前記Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、ホウ素基は、－ＢＹ４Ｙ５の化学式で表されてもよく、前記Ｙ４およびＹ５は、それぞれ水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～６０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１～３０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１～４である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、アミン基は、－ＮＨ_２；アルキルアミン基；アルキルアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１～６０のものが好ましい。アリールアミン基の場合、炭素数は６～６０である。もう一つの実施態様によれば、アリールアミン基の炭素数は６～４０である。アミン基の具体例としては、メチルアミン基；ジメチルアミン基；エチルアミン基；ジエチルアミン基；フェニルアミン基；ナフチルアミン基；ビフェニルアミン基；アントラセニルアミン基；９－メチルアントラセニルアミン基；ジフェニルアミン基；Ｎ－フェニルナフチルアミン基；ジトリルアミン基；Ｎ－フェニルトリルアミン基；トリフェニルアミン基；Ｎ－フェニルビフェニルアミン基；Ｎ－フェニルナフチルアミン基；Ｎ－ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ－ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ－フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ－ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ－フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ－フェニルターフェニルアミン基；Ｎ－フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ－ビフェニルフルオレニルアミン基；Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－フェニルアミン基；Ｎ，Ｎ－ビス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン基；Ｎ，Ｎ－ビス（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。

本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。

本明細書において、アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。

本明細書において、アルキルアミン基、アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示と同じである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基；エチルチオキシ基；ｔｅｒｔ－ブチルチオキシ基；ヘキシルチオキシ基；オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル；エチルスルホキシ基；プロピルスルホキシ基；ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０のものが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。シクロアルキル基は、単一環基だけでなく、橋頭（ｂｒｉｄｇｅｈｅａｄ）、接合環（ｆｕｓｅｄｒｉｎｇ）、スピロ環（ｓｐｉｒｏ）のような二重環基を含む。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、シクロアルケン（ｃｙｃｌｏａｌｋｅｎｅ）は、炭化水素環内に二重結合が存在するが、芳香族でない環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数３～６０であってもよいし、一実施態様によれば、３～３０であってもよい。シクロアルケンは、単一環基だけでなく、橋頭（ｂｒｉｄｇｅｈｅａｄ）、接合環（ｆｕｓｅｄｒｉｎｇ）、スピロ環（ｓｐｉｒｏ）のような二重環基を含む。前記シクロアルケンの例としては、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。

本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。本明細書において、置換されたアリール基には、アリール基に脂肪族環が縮合された形態も含まれる。

本明細書において、アルキルアリール基は、アルキル基で置換されたアリール基を意味し、アルキル基以外の置換基が追加的に連結されてもよい。

本明細書において、アリールアルキル基は、アリール基で置換されたアルキル基を意味し、アルキル基以外の置換基が追加的に連結されてもよい。

本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子として、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含む環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は２～３０である。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は２～２０である。ヘテロ環基の例としては、ピリジン基、ピロール基、ピリミジン基、ピリダジニル基、フラン基、チオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、ヘキサヒドロカルバゾール基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。本明細書において、ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロ環基の例示の中から選択可能である。

本明細書において、芳香族炭化水素環は、ｐｉ電子が完全にコンジュゲーションされ平面の炭化水素環を意味するもので、２価であることを除けば、前記アリール基に関する説明が適用可能である。

本明細書において、脂肪族炭化水素環は、環状に結合した構造であり、芳香族でない環を意味する。脂肪族炭化水素環の例として、シクロアルキルまたはシクロアルケン（ｃｙｃｌｏａｌｋａｎｅ）が挙げられ、２価であることを除けば、前述した前記シクロアルキル基またはシクロアルケニル基に関する説明が適用可能である。また、置換された脂肪族炭化水素環には、芳香族環が縮合された脂肪族炭化水素環も含まれる。

本明細書において、芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環は、芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環とが縮合環を形成することを意味する。

本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。また、脂肪族環における連続した２個の炭素に連結された置換基（計４個）も「隣接した」基と解釈される。

本明細書において、置換基中、「隣接した基は互いに結合して環を形成する」との意味は、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。

本明細書において、縮合炭化水素環は、１価または２価であってもよい。具体的には、本願の化学式において、Ｃｙ３およびＣｙ４が縮合炭化水素環の場合、前記縮合炭化水素環は、１価の基に相当する。

［化学式１００］

本明細書の一実施態様において、化学式１００に含まれた脂肪族環は、下記の構造から選択される。

ｎ１１５が２の時、Ｒ１１５は、互いに同一または異なる。ｎ１１６が２以上の時、Ｒ１１６は、互いに同一または異なる。ｎ１１７が２以上の時、Ｒ１１７は、互いに同一または異なる。

本明細書において、化学式１００に含まれた脂肪族環とは、１）２個のＲ３０１が互いに結合して形成した脂肪族炭化水素環、２）ｘ１０１が１の場合のシクロペンテン環、３）ｘ１０１が２の場合のシクロヘキセン環、４）Ｃｙ３に含まれた脂肪族炭化水素環、および５）Ｃｙ５に含まれた脂肪族炭化水素環、のうちの１つ以上の環を意味する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０５～Ｒ１１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０５～Ｒ１１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０５～Ｒ１１４は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１１５およびＲ１１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１１７は、水素、または重水素であるか、隣接した４個のＲ１１７が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１１７は、水素、または重水素であるか、隣接した４個のＲ１１７が互いに結合して炭素数１～１０のアルキル基で置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１１７は、水素、または重水素であるか、隣接した４個のＲ１１７が互いに結合してベンゼン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、化学式１００に含まれたすべての脂肪族環は、前記構造から選択される。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であり、隣接した２個のＲ３０１が互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３０１は、重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロ環基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基であり、隣接した２個のＲ３０１が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数５～３０の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３０１は、重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のヘテロ環基；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリールアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリールヘテロアリールアミン基であり、隣接した２個のＲ３０１が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数５～２０の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３０１は、重水素；重水素、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロ環基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換であり、炭素数５または６の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～６０のアリールアミン基；または重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基であり、隣接した２個のＲ３０１が互いに結合して重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数５～３０の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３０１は、メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）；メチル基またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ジメチルフルオレニル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、トリル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、またはテトラメチルテトラヒドロナフタレン基で置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基；メチル基またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換であり、シクロヘキセンが縮合もしくは非縮合である、ジフェニルアミン基；メチル基またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のＮ－フェニル－Ｎ－ジベンゾフランアミン基；またはメチル基またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のＮ－フェニル－Ｎ－ジベンゾチオフェンアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３０２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３０２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３０２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３０２は、水素；重水素；またはメチル基である。

本明細書の一実施態様において、ｎ３０２は、２以上であり、複数のＲ３０２のうちの２個または４個は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１００は、下記化学式１～３のうちのいずれか１つで表される。

［化学式１］

［化学式２］

［化学式３］

前記化学式１～３において、
Ｒ１、Ｃｙ３、Ｃｙ４およびｎ１は、前記化学式１００で定義した通りであり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｎ３およびｎ４は、それぞれ１～４の整数であり、ｎ２、ｎ５およびｎ６は、それぞれ０～１０の整数であり、ｎ８は、０～８の整数であり、
ｎ２～ｎ６およびｎ８がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ３およびＣｙ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；および置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環からなる群より選択された１つであるか、前記群より選択された２以上の環が縮合された環であり、
前記Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、下記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択された１つである。

前記化学式Ａ－１～Ａ－３において、
点線は、化学式１００に連結される位置であり、
Ｑ１は、Ｏ；Ｓ；またはＣ（Ｒ１１８）（Ｒ１１９）であり、
Ｒ１０１～Ｒ１０４、Ｒ１１８およびＲ１１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｘ１１は、１または２であり、
ｎ１０１は、０～７の整数であり、ｎ１０２は、０～１１の整数であり、ｎ１０３は、０～４の整数であり、ｎ１０４は、０～５の整数であり、
ｎ１０１～ｎ１０４がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択され、残りは、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択され、残りは、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族炭化水素環である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択され、残りは、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択され、残りは、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環の芳香族炭化水素環である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択され、残りは、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択され、残りは、重水素、炭素数１～６のアルキル基、および炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環の芳香族炭化水素環である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択され、残りは、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、または炭素数７～５０のアリールアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環の芳香族炭化水素環である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択され、残りは、フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基であり、前記フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基は、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、または２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）で置換もしくは非置換である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ３およびＣｙ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択される。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１１８およびＲ１１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１１８およびＲ１１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１１８およびＲ１１９は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０１は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０１は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０１は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０１は、水素；重水素；またはｔｅｒｔ－ブチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接した４個のＲ１０２が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０２は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基であるか、隣接した４個のＲ１０２が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基であるか、隣接した４個のＲ１０２が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０２は、水素；重水素；またはメチル基であるか、隣接した４個のＲ１０２が互いに結合してベンゼン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、ｎ１０２は、２以上であり、複数のＲ１０２のうちの２個または４個は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０３およびＲ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接した２個のＲ１０３；または隣接した２個のＲ１０４が互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０３およびＲ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基であるか、隣接した２個のＲ１０３；または隣接した２個のＲ１０４が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数５～３０の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０３およびＲ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であるか、隣接した２個のＲ１０３；または隣接した２個のＲ１０４が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数５～２０の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０３およびＲ１０４のアルキル基またはアリール基は、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基；または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換されていてもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０３およびＲ１０４のアルキル基またはアリール基は、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数７～５０のアリールアルキル基、または炭素数６～３０のアリール基で置換されていてもよい。

本明細書の一実施態様において、隣接した２個のＲ１０３；または隣接した２個のＲ１０４が互いに結合して形成した脂肪族炭化水素環は、重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基；または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換されていてもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０３およびＲ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；重水素、または炭素数６～２０のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；または重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であるか、隣接した２個のＲ１０３；または隣接した２個のＲ１０４が互いに結合して炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数５または６の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０３およびＲ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）；またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基であるか、隣接した２個のＲ１０３；または隣接した２個のＲ１０４が互いに結合してメチル基で置換もしくは非置換のシクロペンテン環、またはメチル基で置換もしくは非置換のシクロヘキセン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０３は、水素；重水素；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）；またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１０４は、水素；重水素；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）；またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基であるか、隣接した２個のＲ１０４が互いに結合してメチル基で置換もしくは非置換のシクロペンテン環、またはメチル基で置換もしくは非置換のシクロヘキセン環を形成する。

ｎ１０１が２以上の時、Ｒ１０１は、互いに同一または異なる。ｎ１０２が２以上の時、Ｒ１０２は、互いに同一または異なる。ｎ１０３が２以上の時、Ｒ１０３は、互いに同一または異なる。ｎ１０４が２以上の時、Ｒ１０４は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ３およびＣｙ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記のグループＡ－１１～Ａ－１４から選択され、Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、下記のグループＡ－１１～Ａ－１３から選択される。

［グループＡ－１１］

［グループＡ－１２］

［グループＡ－１３］

［グループＡ－１４］

前記グループＡ－１１～Ａ－１４において、
点線は、化学式１００に連結される位置であり、
Ｑ１は、Ｏ；Ｓ；またはＣ（Ｒ１１８）（Ｒ１１９）であり、
Ｒ４１～Ｒ４４、Ｒ４６～Ｒ５０、Ｒ５３～Ｒ５５、Ｒ１１８およびＲ１１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ４５、Ｒ５１およびＲ５２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｎ４１、ｎ４３およびｎ４４は、それぞれ０～７の整数であり、ｎ４２、ｎ４９およびｎ５０は、それぞれ０～５の整数であり、
ｎ４１～ｎ４４、ｎ４９およびｎ５０がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４１には、前述したＲ１０１に関する説明が適用可能である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４１は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４１は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４１は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４１は、水素；重水素；またはｔｅｒｔ－ブチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４２～Ｒ４４には、前述したＲ１０２に関する説明が適用可能である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４２およびＲ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４２およびＲ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４２およびＲ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４２およびＲ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはメチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４４は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接した４個のＲ４４が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４４は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基であるか、隣接した４個のＲ４４が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４４は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基であるか、隣接した４個のＲ４４が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４４は、水素；重水素；またはメチル基であるか、隣接した４個のＲ４４が互いに結合してベンゼン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４５～Ｒ４９には、前述したＲ１０３およびＲ１０４の説明が適用可能である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４６～Ｒ５０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４６～Ｒ５０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基であるか、隣接した２個の置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数５～３０の炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４６～Ｒ５０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であるか、隣接した２個の置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数５～２０の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４６～Ｒ５０のアルキル基またはアリール基は、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基；または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換されていてもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４６～Ｒ５０のアルキル基またはアリール基は、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数７～５０のアリールアルキル基、または炭素数６～３０のアリール基で置換されていてもよい。

本明細書の一実施態様において、隣接した２個のＲ４９または隣接した２個のＲ５０が互いに結合して形成した脂肪族炭化水素環は、重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基；または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換されていてもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４６～Ｒ５０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；重水素、または炭素数６～２０のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；または重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であるか、隣接した２個のＲ４９；または隣接した２個のＲ５０が互いに結合して炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数５または６の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４６～Ｒ５０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）；またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基であるか、隣接した２個のＲ４９；または隣接した２個のＲ５０が互いに結合してメチル基で置換もしくは非置換のシクロペンテン環、またはメチル基で置換もしくは非置換のシクロヘキセン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４５は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４５は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４５は、水素；重水素；または重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換された炭素数１～１０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ４５は、水素；重水素；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；または２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ５１およびＲ５２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ５１およびＲ５２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ５１およびＲ５２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換された炭素数１～１０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ５１およびＲ５２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；または２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）である。

本明細書の一実施態様において、前記グループＡ－１２は、下記のグループＡ－１２－１から選択される。

［グループＡ－１２－１］

前記グループＡ－１２－１において、
Ｒ４２～Ｒ４４の定義は、グループＡ－１２で定義した通りであり、
ｎ４２１、ｎ４３１およびｎ４４１は、それぞれ０～３の整数であり、ｎ４２１、ｎ４３１およびｎ４４１がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。

ｎ４１が２以上の時、Ｒ４１は、互いに同一または異なる。ｎ４２が２以上の時、Ｒ４２は、互いに同一または異なる。ｎ４３が２以上の時、Ｒ４３は、互いに同一または異なる。ｎ４４が２以上の時、Ｒ４４は、互いに同一または異なる。ｎ４９が２以上の時、Ｒ４９は、互いに同一または異なる。ｎ５０が２以上の時、Ｒ５０は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または－Ｎ（Ｒ２１１）（Ｒ２１２）である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０のＮ含有ヘテロ環基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のＮ含有ヘテロ環基；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリールアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０のＮ含有ヘテロ環基；または－Ｎ（Ｒ２１１）（Ｒ２１２）である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のＮ含有ヘテロ環基；または－Ｎ（Ｒ２１１）（Ｒ２１２）である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、重水素；重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数２～３０のＮ含有ヘテロ環基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換であり、炭素数５～３０の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～６０のアリールアミン基；または重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、重水素；重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、または炭素数７～３０のアルキルアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２～２０のＮ含有ヘテロ環基；重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換であり、炭素数５または６の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～４０のアリールアミン基；または重水素で置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、重水素で置換もしくは非置換のメチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、トリル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、またはテトラメチルテトラヒドロナフタレン基で置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基；メチル基、イソプロピル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換であり、シクロペンテンまたはシクロヘキセンが縮合もしくは非縮合である、ジフェニルアミン基；Ｎ－フェニル－Ｎ－ジベンゾフランアミン基；またはＮ－フェニル－Ｎ－ジベンゾチオフェンアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１１およびＲ２１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１１およびＲ２１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１１およびＲ２１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、または炭素数１～１０のアルキル基で置換もしくは非置換であり、炭素数５～３０の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～３０のアリール基；または重水素、または炭素数１～１０のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１１およびＲ２１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換であり、炭素数５または６の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～２０のアリール基；または重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１１およびＲ２１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；メチル基で置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換であり、炭素数５～３０の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～６０のアリールアミン基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基；または下記化学式Ｈｅｔ１である。

［化学式Ｈｅｔ１］

前記化学式Ｈｅｔ１において、
点線は、化学式１００に連結される位置であり、
Ｒ２０３～Ｒ２０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基であり、
ｎ２０５は、０～１２の整数であり、ｎ２０５が２以上の時、Ｒ２０５は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２０３およびＲ２０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２０３およびＲ２０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２０３およびＲ２０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２０３およびＲ２０４は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２０５は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２０５は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２０５は、水素；重水素；重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２０５は、水素；重水素；重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；または重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基である。

前記Ｒ２０５の置換されたアリール基には、脂肪族炭化水素環が縮合された形態も含まれる。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２０５は、水素；重水素；メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基；メチル基またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはメチル基で置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロ環基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のヘテロ環基；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリールアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロ環基；または－Ｎ（Ｒ２１１）（Ｒ２１２）である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のヘテロ環基；または－Ｎ（Ｒ２１１）（Ｒ２１２）である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；重水素、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロ環基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換であり、炭素数５～３０の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～６０のアリールアミン基；または重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；重水素、または炭素数６～２０のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、または炭素数７～３０のアルキルアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のヘテロ環基；重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリールアミン基；または重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数２～４０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）；メチル基またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ジメチルフルオレニル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、トリル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、またはテトラメチルテトラヒドロナフタレン基で置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基；メチル基またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換であり、シクロヘキセンが縮合もしくは非縮合である、ジフェニルアミン基；メチル基またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のＮ－フェニル－Ｎ－ジベンゾフランアミン基；またはメチル基またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のＮ－フェニル－Ｎ－ジベンゾチオフェンアミン基である。

本明細書の一実施態様において、隣接した２個のＲ３は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、隣接した２個のＲ３は、互いに結合して炭素数１～１０のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数５～３０の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、隣接した２個のＲ３は、互いに結合して炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数５～２０の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、隣接した２個のＲ３は、互いに結合してメチル基で置換もしくは非置換の炭素数５または６の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であるか、隣接した２個の置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基であるか、隣接した２個の置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数５～３０の炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基であるか、隣接した２個の置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数５～２０の炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはメチル基であるか、隣接した２個のＲ２；隣接した２個のＲ５；または隣接した２個のＲ６が互いに結合してベンゼン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、ｎ２は、４以上であり、複数のＲ２のうちの４個は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、ｎ５は、４以上であり、複数のＲ５のうちの４個は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、ｎ６は、４以上であり、複数のＲ６のうちの４個は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、ｎ８は、２以上であり、複数のＲ８のうちの２個または４個は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、ｎ１は、１である。

本明細書の一実施態様において、ｎ３は、１である。

本明細書の一実施態様において、ｎ４は、１である。

ｎ２が２以上の時、Ｒ２は、互いに同一または異なる。ｎ５が２以上の時、Ｒ５は、互いに同一または異なる。ｎ６が２以上の時、Ｒ６は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１００は、下記化学式１０１～１０９のうちのいずれか１つで表される。

［化学式１０１］

［化学式１０２］

［化学式１０３］

［化学式１０４］

［化学式１０５］

［化学式１０６］

［化学式１０７］

［化学式１０８］

［化学式１０９］

前記化学式１０１～１０９において、
Ｃｙ３およびＣｙ４は、前記化学式１００で定義した通りであり、
Ｒ２２、Ｒ３１、Ｇ１、Ｇ２およびＹ１～Ｙ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ２１は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｇ１およびＧ２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であり、
ｎ２２およびｎ３１は、それぞれ０～２の整数であり、ｙ１およびｙ５は、それぞれ０～４の整数であり、ｙ２～ｙ４およびｙ６は、それぞれ０～６の整数であり、
ｎ２２、ｎ３１およびｙ１～ｙ６がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１には、前述したＲ１に関する説明が適用可能である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１は、重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または－Ｎ（Ｒ２１１）（Ｒ２１２）である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１は、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０のＮ含有ヘテロ環基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数２～３０のＮ含有ヘテロ環基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換であり、炭素数５～３０の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～６０のアリールアミン基；または重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、または炭素数７～３０のアルキルアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２～２０のＮ含有ヘテロ環基；重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換であり、炭素数５または６の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～４０のアリールアミン基；または重水素で置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１は、重水素で置換もしくは非置換のメチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、トリル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、またはテトラメチルテトラヒドロナフタレン基で置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基；メチル基、イソプロピル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換であり、シクロペンテンまたはシクロヘキセンが縮合もしくは非縮合である、ジフェニルアミン基；Ｎ－フェニル－Ｎ－ジベンゾフランアミン基；またはＮ－フェニル－Ｎ－ジベンゾチオフェンアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数２～３０のＮ含有ヘテロ環基；または－Ｎ（Ｒ２１１）（Ｒ２１２）である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換であり、炭素数５～３０の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～６０のアリールアミン基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基；または前記化学式Ｈｅｔ１である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２２は、水素；または重水素である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３１は、水素；または重水素である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１およびＧ２には、前述したＲ３およびＲ４に関する説明が適用可能である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１およびＧ２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１およびＧ２のうちの少なくとも１つは、重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または－Ｎ（Ｒ２１１）（Ｒ２１２）である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１およびＧ２のうちの少なくとも１つは、重水素、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロ環基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換であり、炭素数５～３０の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～６０のアリールアミン基；または重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１およびＧ２のうちの少なくとも１つは、重水素、または炭素数６～２０のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、または炭素数７～３０のアルキルアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のヘテロ環基；重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換であり、炭素数５または６の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～４０のアリールアミン基；または重水素で置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリールヘテロアリールアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１およびＧ２のうちの少なくとも１つは、メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）；メチル基またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ジメチルフルオレニル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、トリル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、またはテトラメチルテトラヒドロナフタレン基で置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基；メチル基、イソプロピル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換であり、シクロペンテンまたはシクロヘキセンが縮合もしくは非縮合である、ジフェニルアミン基；Ｎ－フェニル－Ｎ－ジベンゾフランアミン基；またはＮ－フェニル－Ｎ－ジベンゾチオフェンアミン基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１およびＧ２のうちの少なくとも１つは、重水素、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロ環基；または－Ｎ（Ｒ２１１）（Ｒ２１２）である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１およびＧ２のうちのいずれか１つは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であり、他の１つは、水素または重水素である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１およびＧ２のうちのいずれか１つは、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のヘテロ環基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基であり、他の１つは、水素または重水素である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１およびＧ２のうちのいずれか１つは、重水素、または炭素数６～２０のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、または炭素数７～３０のアルキルアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のヘテロ環基；重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換であり、炭素数５または６の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～４０のアリールアミン基；または重水素で置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリールヘテロアリールアミン基であり、他の１つは、水素または重水素である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１およびＧ２のうちのいずれか１つは、重水素、または炭素数６～２０のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、または炭素数７～３０のアルキルアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のヘテロ環基；または－Ｎ（Ｒ２１１）（Ｒ２１２）であり、他の１つは、水素または重水素である。

本明細書の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であるか、隣接した４個のＹ３；または隣接した４個のＹ６は、互いに結合してベンゼン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１０３は、下記化学式１０３－１または１０３－２で表される。

前記化学式１０３－１および１０３－２において、
Ｇ１、Ｇ２、Ｃｙ３、Ｃｙ４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、ｎ２２およびｎ３１の定義は、化学式１０３で定義した通りである。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１０７は、下記化学式１０７－１または１０７－２で表される。

前記化学式１０７－１および１０７－２において、
Ｙ５、Ｃｙ３、Ｃｙ４、Ｒ２１、Ｒ２２、ｎ２２およびｙ５の定義は、化学式１０７で定義した通りである。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１０８は、下記化学式１０８－１または１０８－２で表される。

前記化学式１０８－１および１０８－２において、
Ｙ４、Ｃｙ３、Ｃｙ４、Ｒ２１、Ｒ２２、ｎ２２およびｙ４の定義は、化学式１０８で定義した通りである。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１０９は、下記化学式１０９－１～１０９－３のうちのいずれか１つで表される。

前記化学式１０９－１～１０９－３において、
Ｃｙ３、Ｃｙ４、Ｒ２１、Ｒ２２およびｎ２２の定義は、化学式１０９で定義した通りである。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１００は、下記化学式２０１～２０９のうちのいずれか１つで表される。

［化学式２０１］

［化学式２０２］

［化学式２０３］

［化学式２０４］

［化学式２０５］

［化学式２０６］

［化学式２０７］

［化学式２０８］

［化学式２０９］

前記化学式２０１～２０９において、
Ｑ１は、前記化学式１００で定義した通りであり、
Ｃｙ５～Ｃｙ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；および置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環からなる群より選択された１つであるか、前記群より選択された２以上の環が縮合された環であり、
Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｇ１およびＧ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ２１は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｇ１およびＧ２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であり、
ｘ１～ｘ３は、それぞれ１または２であり、
ｎ２２、ｎ３１、ｎ３６およびｎ３７は、それぞれ０～２の整数であり、ｎ３２およびｎ３５は、それぞれ０～４の整数であり、ｎ３３は、０～５の整数であり、ｎ３４およびｎ３８は、それぞれ０～３の整数であり、
ｎ２２およびｎ３１～ｎ３８がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ｃｙ１１～Ｃｙ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記の構造から選択され、

前記構造において、
二重点線は、縮合される位置であり、
Ｒ１２１～Ｒ１２３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｎ１２１は、０～２の整数であり、ｎ１２２およびｎ１２３は、それぞれ０～４の整数であり、ｎ１２１～ｎ１２３がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１２１～Ｒ１２３には、前述したＲ１１５～Ｒ１１７に関する説明が適用される。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１２１およびＲ１２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１２３は、水素、または重水素であるか、隣接した４個のＲ１１７が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１２３は、水素、または重水素であるか、隣接した４個のＲ１１７が互いに結合して炭素数１～１０のアルキル基で置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１２３は、水素、または重水素であるか、隣接した４個のＲ１１７が互いに結合してベンゼン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ１１～Ｃｙ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記の構造から選択される。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３２には、前述したＲ１０３に関する説明が適用可能である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３３には、前述したＲ１０４に関する説明が適用可能である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３２およびＲ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接した２個のＲ３２；または隣接した２個のＲ３３が互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３２およびＲ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基であるか、隣接した２個のＲ３２；または隣接した２個のＲ３３が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数５～３０の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３２およびＲ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であるか、隣接した２個のＲ３２；または隣接した２個のＲ３３が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数５～２０の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３２およびＲ３３のアルキル基またはアリール基は、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基；または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換されていてもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３２およびＲ３３のアルキル基またはアリール基は、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数７～５０のアリールアルキル基、または炭素数６～３０のアリール基で置換されていてもよい。

本明細書の一実施態様において、隣接した２個のＲ３２；または隣接した２個のＲ３３が互いに結合して形成した脂肪族炭化水素環は、重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基；または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換されていてもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３２およびＲ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；重水素、または炭素数６～２０のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；または重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であるか、隣接した２個のＲ３２；または隣接した２個のＲ３３が互いに結合して炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数５または６の脂肪族炭化水素環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３２およびＲ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）；またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基であるか、隣接した２個のＲ３２；または隣接した２個のＲ３３が互いに結合してメチル基で置換もしくは非置換のシクロペンテン環、またはメチル基で置換もしくは非置換のシクロヘキセン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３２は、水素；重水素；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）；またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３３は、水素；重水素；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）；またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基であるか、隣接した２個のＲ３３が互いに結合してメチル基で置換もしくは非置換のシクロペンテン環、またはメチル基で置換もしくは非置換のシクロヘキセン環を形成する。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３４およびＲ３５には、前述したＲ１０１に関する説明が適用可能である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３４およびＲ３５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３４およびＲ３５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３４およびＲ３５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３４およびＲ３５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはｔｅｒｔ－ブチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３６およびＲ３７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３８は、前述したＲ１０２に関する説明が適用可能である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３８は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３８は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３８は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３８は、水素；重水素；またはメチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ５～Ｃｙ７には、前述したＣｙ３およびＣｙ４に関する説明が適用可能である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ５～Ｃｙ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択されるか、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ５～Ｃｙ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択されるか、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ５～Ｃｙ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択されるか、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環の芳香族炭化水素環である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ５～Ｃｙ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択されるか、重水素、炭素数１～６のアルキル基、および炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環の芳香族炭化水素環である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ５～Ｃｙ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択されるか、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、または炭素数７～５０のアリールアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環の芳香族炭化水素環である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ５～Ｃｙ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択されるか、フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基であり、前記フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基は、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、または２－フェニルプロパン－２－イル基（２－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎ－２－ｙｌ）で置換もしくは非置換である。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ５～Ｃｙ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択される。

本明細書の一実施態様において、Ｃｙ５～Ｃｙ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記グループＡ－１１～Ａ－１４から選択される。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１０３において、前記Ｃｙ４が

であり、Ｒ４４が水素または重水素であり、Ｇ２がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ２１がメチル基であり、Ｃｙ３が置換されたフェニル基である場合、
Ｃｙ３のフェニル基に連結された置換基は、２個以上である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式２０５において、前記Ｃｙ１１およびＣｙ１３がそれぞれ

であり、Ｇ２がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ２１がメチル基であり、Ｃｙ７が置換されたフェニル基である場合、
Ｃｙ７のフェニル基に連結された置換基は、２個以上である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１０３は、Ｇ２、または／およびＣｙ３に含まれる置換基としてｔｅｒｔ－ブチル基を２個含む場合は除く。すなわち、前記化学式１０３のＧ２がｔｅｒｔ－ブチル基の場合は含まれていてもよいし、前記化学式１０３のＣｙ３に連結される置換基のうちｔｅｒｔ－ブチル基が１個の場合は含まれていてもよいし、前記化学式１０３のＣｙ３に連結される置換基のうちｔｅｒｔ－ブチル基が３個の場合も含まれていてよい。しかし、前記化学式１０３のＧ２がｔｅｒｔ－ブチル基でかつ、Ｃｙ３に連結される置換基のうちｔｅｒｔ－ブチル基が１個の場合は除く。また、前記化学式１０３のＣｙ３に連結される置換基のうちｔｅｒｔ－ブチル基が２個の場合も除く。

本明細書の一実施態様において、前記化学式２０５は、Ｇ２または／およびＣｙ７に含まれる置換基としてｔｅｒｔ－ブチル基を２個含む場合は除く。すなわち、前記化学式２０５のＧ２がｔｅｒｔ－ブチル基の場合は含まれていてもよいし、前記化学式２０５のＣｙ７に連結される置換基のうちｔｅｒｔ－ブチル基が１個の場合は含まれていてもよいし、前記化学式２０５のＣｙ７に連結される置換基のうちｔｅｒｔ－ブチル基が３個の場合も含まれていてよい。しかし、前記化学式２０５のＧ２がｔｅｒｔ－ブチル基でかつ、Ｃｙ７に連結される置換基のうちｔｅｒｔ－ブチル基が１個の場合は除く。また、前記化学式２０５のＣｙ７に連結される置換基のうちｔｅｒｔ－ブチル基が２個の場合も除く。

本明細書の一実施態様において、前述した化学式は、下記の化合物を除く。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記の構造のいずれか１つで表されてもよい。

前記化学式１の化合物の置換基は、当技術分野にて知られている方法により結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野にて知られている技術により変更可能である。

前記化合物のコンジュゲーション長さとエネルギーバンドギャップとは密接な関係がある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長さが長いほど、エネルギーバンドギャップが小さくなる。

本発明では、前記のようにコア構造に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。また、本発明では、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節可能である。

また、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基の固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、および電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。

さらに、本発明に係る有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前述した化合物を含むことを特徴とする。

本発明の有機発光素子は、前述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造できる。

前記化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。

本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入および正孔輸送を同時に行う層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層またはより多数の有機物層を含むことができる。

本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、並びに電子注入および電子輸送を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。

もう一つの有機発光素子において、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含むことができ、前記電子輸送層または電子注入層が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。

本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。

もう一つの有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含むことができ、前記正孔輸送層または正孔注入層が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。

もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記化学式１で表される化合物を含む。一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層のドーパントとして含まれる。

本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、前記発光層が前記化学式１で表される化合物をドーパントとして含む緑色有機発光素子である。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機発光素子は、前記発光層が前記化学式１で表される化合物をドーパントとして含む赤色有機発光素子である。

もう一つの実施態様において、前記有機発光素子は、前記発光層が前記化学式１で表される化合物をドーパントとして含む青色有機発光素子である。

もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をドーパントとして含み、アントラセン系化合物などの有機化合物をホストとして含むことができる。

もう一つの例として、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をドーパントとして含み、蛍光ホストまたは燐光ホストを含むことができる。

もう一つの実施態様において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をドーパントとして含み、蛍光ホストまたは燐光ホストを含み、他の有機化合物、金属、または金属化合物をドーパントとして含むことができる。

もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をドーパントとして含み、蛍光ホストまたは燐光ホストを含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用可能である。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前述した多環化合物を発光層のドーパントとして含み、下記化学式Ｈで表される化合物を発光層のホストとして含む。

［化学式Ｈ］

前記化学式Ｈにおいて、
Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ２０１およびＲ２０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｎ２０２は、０～７の整数であり、ｎ２０２が２以上の時、Ｒ２０２は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリーレン基；または炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリーレン基；または炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；重水素で置換もしくは非置換のフェニレン基；重水素で置換もしくは非置換のビフェニリレン基；重水素で置換もしくは非置換のナフチレン基；２価のジベンゾフラン基；または２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環から４環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環から４環のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のフェナレン基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換のフラン基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素、または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のビフェニル基；ターフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレン基；ジベンゾフラン基；ナフトベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはナフトベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２のうちのいずれか１つは、置換もしくは非置換のアリール基であり、他の１つは、置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のアリール基であり、前記Ａｒ２２は、置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、前記Ａｒ２２は、置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０１は、水素；重水素；フッ素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～１０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０１は、水素；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０１は、水素；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０１は、水素；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環から４環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環から４環のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０１は、水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のフェナレン基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換のフラン基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０１は、水素；重水素；重水素、または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；重水素、または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０１は、水素；重水素；重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基；ジベンゾフラン基；ナフトベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはナフトベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２０２は、水素；または重水素である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２０２のうちの４個以上は、重水素である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２０２は、水素である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２０２は、重水素である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式Ｈで表される化合物が重水素で置換された場合、置換可能な位置の水素が重水素で３０％以上置換される。他の実施態様において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で４０％以上置換される。さらに他の実施態様において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で６０％以上置換される。

さらに他の実施態様において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で８０％以上置換される。さらに他の実施態様において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で１００％置換される。

本明細書の一実施態様において、前記化学式Ｈで表される化合物は、下記の化合物の中から選択されるいずれか１つである。

本明細書の一実施態様において、前記発光層は、前述した多環化合物を発光層のドーパントとして含み、前記化学式Ｈで表される化合物を発光層のホストとして含む。

本明細書の一実施態様において、前記発光層がホストおよびドーパントを含む場合、ドーパントの含有量は、発光層の１００重量部を基準として０．０１～１０重量部の範囲から選択可能であり、これに限定されない。

本明細書の一実施態様において、前記発光層がホストおよびドーパントを含み、前記ホストおよびドーパントは、９９：１～１：９９の重量比、好ましくは９９：１～７０：３０の重量比、さらに好ましくは９９：１～９０：１０の重量比で含む。

前記発光層は、ホスト材料をさらに含むことができ、前記ホストは、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体、またはトリアジン誘導体などがあり、これらの２種以上の混合物であってもよいが、これに限定されない。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、１種以上のドーパント、およびホストを含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種以上の混合ドーパントおよびホストを含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ドーパントのうちの１以上は、前記化学式１を含み、前記ホストは、前記化学式Ｈで表される化合物を含む。前記２種以上の混合ドーパントのうちの１以上は、前記化学式１を含み、残りは、従来知られたドーパント物質を使用することができるが、これのみに限定されるものではない。

本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ドーパントのうちの１以上は、前記化学式１を含み、残りは、前記化学式１と異なるボロン系化合物、ピレン系化合物、および遅延蛍光系化合物のうちの１以上を使用することができるが、これのみに限定されるものではない。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、１種以上のホストを含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種以上の混合ホストを含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ホストのうちの１以上は、前記化学式Ｈで表される化合物である。

本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ホストは、互いに異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ｈで表される化合物である。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種の混合ホストを含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種の混合ホストを含み、前記２種の混合ホストは、互いに異なり、前記２種のホストは、前記化学式Ｈで表される化合物である。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記化学式Ｈで表される第１ホスト；および前記化学式Ｈで表される第２ホストを含み、前記第１ホストおよび第２ホストは、互いに異なる。

本明細書の一実施態様によれば、前記第１ホスト：第２ホストは、９５：５～５：９５の重量比で含まれ、好ましくは７０：３０～３０：７０の重量比で含まれる。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、１種以上のホスト、およびドーパントを含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、１種以上のホスト、およびドーパントを含み、前記ホストは、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、前記ドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種以上の混合ホスト、およびドーパントを含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ホストのうちの１以上は、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、ドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。

本明細書において、前記２種以上の混合ホストは、互いに異なる。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種の混合ホスト、およびドーパントを含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記２種の混合ホストは、互いに異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、前記ドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記化学式Ｈで表される第１ホスト；前記化学式Ｈで表される第２ホスト；および前記化学式１で表されるドーパントを含み、前記第１ホストおよび第２ホストは、互いに異なる。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、１種以上のホスト、および１種以上のドーパントを使用し、前記１種以上のホストは、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、前記１種以上のドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、２種以上の混合ホスト、および２種以上の混合ドーパントを使用し、前記２種以上の混合ホストは、前述したものと同一の材料を使用することができ、前記２種以上の混合ドーパントは、前述したものと同一の材料を使用することができる。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１００で表される多環化合物を含む発光層の最大発光ピークは、３８０ｎｍ～５００ｎｍである。すなわち、前述した多環化合物を含む発光層は、青色発光層である。

本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、第２電極は、陰極である。

もう一つの実施態様によれば、前記第１電極は、陰極であり、第２電極は、陽極である。

本発明の有機発光素子の構造は、下記の（１）～（１８）のような構造を有することができるが、これのみに限定されるものではない。
（１）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
（３）陽極／正孔注入層／正孔バッファ層／正孔輸送層／発光層／陰極
（４）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（５）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔バッファ層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（９）陽極／正孔注入層／正孔バッファ層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１０）陽極／正孔輸送層／電子ブロック層／発光層／電子輸送層／陰極
（１１）陽極／正孔輸送層／電子ブロック層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子ブロック層／発光層／電子輸送層／陰極
（１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子ブロック層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１４）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／陰極
（１５）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／陰極
（１７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子ブロック層／発光層／正孔阻止層／電子注入および輸送層／陰極

本発明の有機発光素子の構造は、図１および２に示すような構造を有することができるが、これのみに限定されるものではない。

図１には、基板１、陽極２上に、発光層３および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記発光層３に含まれる。

図２には、基板１、陽極２上に、第１正孔注入層５、第２正孔注入層６、正孔輸送層７、電子ブロック層８、発光層３、第１電子輸送層９、第２電子輸送層１０、電子注入層１１、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記発光層３に含まれる。

例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ－ｂｅａｍｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌｖａｐｏｒｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に、正孔注入層、正孔輸送層、正孔輸送および正孔注入を同時に行う層、発光層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送および電子注入を同時に行う層からなる群より選択された１層以上を含む有機物層を形成した後、その上に、陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる。

前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法ではない溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などの方法によってより少数の層に製造することができる。

前記陽極は、正孔を注入する電極で、陽極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ、ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ、ＩｎｄｉｕｍＺｉｎｃＯｘｉｄｅ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ_２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。

前記陰極は、電子を注入する電極で、陰極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ_２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらのみに限定されるものではない。

前記正孔注入層は、陽極から発光層への正孔の注入を円滑にする役割を果たす層であり、単層または多層構造であってもよい。正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔注入をきちんと受けられる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔｏｃｃｕｐｉｅｄｍｏｌｅｃｕｌａｒｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺の有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。正孔注入層の厚さは１～１５０ｎｍであってもよい。前記正孔注入層の厚さが１ｎｍ以上であれば、正孔注入特性が低下するのを防止できるという利点があり、１５０ｎｍ以下であれば、正孔注入層の厚さが厚すぎて、正孔の移動を向上させるために駆動電圧が上昇するのを防止できるという利点がある。本明細書の一実施態様において、正孔注入層は、２層以上の多層構造である。

前記正孔輸送層は、正孔の輸送を円滑にする役割を果たすことができる。正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。

正孔注入層と正孔輸送層との間に追加的に正孔バッファ層が備えられてもよいし、当技術分野にて知られている正孔注入または輸送材料を含むことができる。

正孔輸送層と発光層との間に電子ブロック層が備えられる。前記電子ブロック層は、前述したスピロ化合物または当技術分野にて知られている材料が使用できる。

前記発光層は、赤色、緑色、または青色を発光することができ、燐光物質または蛍光物質からなってもよい。前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ_３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。

発光層のホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。

発光層が赤色発光をする場合、発光ドーパントとしては、ＰＩＱＩｒ（ａｃａｃ）（ｂｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅｉｒｉｄｉｕｍ）、ＰＱＩｒ（ａｃａｃ）（ｂｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅｉｒｉｄｉｕｍ）、ＰＱＩｒ（ｔｒｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）、ＰｔＯＥＰ（ｏｃｔａｅｔｈｙｌｐｏｒｐｈｙｒｉｎｐｌａｔｉｎｕｍ）のような燐光物質や、Ａｌｑ_３（ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）のような蛍光物質が使用できるが、これのみに限定されたものではない。発光層が緑色発光をする場合、発光ドーパントとしては、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（ｆａｃｔｒｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）のような燐光物質や、Ａｌｑ_３（ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）のような蛍光物質が使用できるが、これのみに限定されたものではない。発光層が青色発光をする場合、発光ドーパントとしては、（４，６－Ｆ２ｐｐｙ）_２Ｉｒｐｉｃのような燐光物質や、ｓｐｉｒｏ－ＤＰＶＢｉ、ｓｐｉｒｏ－６Ｐ、ジスチルベンゼン（ＤＳＢ）、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）、ＰＦＯ系高分子、ＰＰＶ系高分子のような蛍光物質が使用できるが、これのみに限定されたものではない。

電子輸送層と発光層との間に正孔ブロック層が備えられてもよいし、当技術分野にて知られている材料が使用できる。

前記電子輸送層は、電子の輸送を円滑にする役割を果たすもので、単層または多層構造であってもよい。電子輸送物質としては、陰極から電子注入をきちんと受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ_３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。電子輸送層の厚さは１～５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚さが１ｎｍ以上であれば、電子輸送特性が低下するのを防止できるという利点があり、５０ｎｍ以下であれば、電子輸送層の厚さが厚すぎて、電子の移動を向上させるために駆動電圧が上昇するのを防止できるという利点がある。本明細書の一実施態様において、電子輸送層は、２層以上の多層構造であり、陰極に隣接した電子輸送層は、ｎ型ドーパントを含む。

前記電子注入層は、電子の注入を円滑にする役割を果たすことができる。電子注入物質としては、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。

前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。

前記正孔ブロック層は、正孔の陰極到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同一の条件で形成できる。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。

本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。

以下、本明細書を具体的に説明するために実施例および比較例などを挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例および比較例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例および比較例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例および比較例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。

合成例１．化合物１の合成

１）中間体１の合成

窒素雰囲気下、１－ブロモ－３－クロロ－５－メチルベンゼン４０ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン５４．８ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド５６．１ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．０ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体１を６５ｇ得た。（収率８２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７

２）中間体２の合成

窒素雰囲気下、中間体１３０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン３０．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１４．２ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン４５０ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体２を４５ｇ得た。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８２

３）化合物１の合成

窒素雰囲気下、中間体２２５ｇ、ボロントリヨージド２１．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物１を８ｇ得た（収率３２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８９

合成例２．化合物２の合成

１）中間体３の合成

１－ブロモ－３－クロロ－５－メチルベンゼンの代わりに、１－ブロモ－３－（ｔｅｒｔ－ブチル）－５－クロロベンゼン４０ｇを中間体１の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体３を６０ｇ得た。（収率８３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９

２）中間体４の合成

中間体３３０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン２７．５ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体４を４３ｇ得た。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２４

３）化合物２の合成

窒素雰囲気下、中間体４２５ｇ、ボロントリヨージド２０．２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物２を８．４ｇ得た（収率３３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３２

合成例３．化合物３の合成

１）中間体５の合成

中間体１３０ｇ、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）フェニル）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン３８．６ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体５を４６ｇ得た。（収率７０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９２

２）化合物３の合成

窒素雰囲気下、中間体５２５ｇ、ボロントリヨージド２０．２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物３を８．１ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９００

合成例４．化合物４の合成

１）中間体６の合成

中間体１３０ｇ、ｂｉｓ（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）アミン２８．８ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体６を４２ｇ得た。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６０

２）化合物４の合成

窒素雰囲気下、中間体６２５ｇ、ボロントリヨージド２１．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物４を７．９ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６７

合成例５．化合物５の合成

１）中間体７の合成

１－ブロモ－３－クロロ－５－メチルベンゼン４０ｇ、ｂｉｓ（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）アミン７５．８ｇを中間体１の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体７を７２ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５

２）中間体８の合成

中間体７３０ｇ、５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－［１，１'－ビフェニル］－２－アミン３０．５ｇ２０．９ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体８を３９ｇ得た。（収率８０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３６

３）化合物５の合成

窒素雰囲気下、中間体８２５ｇ、ボロントリヨージド１９．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物５を８．１ｇ得た（収率３２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４４

合成例６．化合物６の合成

１）中間体９の合成

１，３－ジブロモ－５－メチルベンゼン４０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン９８．８ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド９２ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．６ｇをトルエン１０００ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体９を８０ｇ得た。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１２

２）化合物６の合成

窒素雰囲気下、中間体９２５ｇ、ボロントリヨージド１８．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物６を７．８ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２０

合成例８．化合物８の合成

１）中間体１１の合成

１－ブロモ－３－クロロ－５－メチルベンゼン４０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン８０．１ｇを中間体１の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体１１を７７ｇ得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３７

２）中間体１２の合成

中間体１１３０ｇ、ｂｉｓ（４－（２－フェニルプロパン－２－ｙｌ）フェニル）アミン２２．７ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体１２を３３ｇ得た。（収率６５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０６

３）化合物８の合成

窒素雰囲気下、中間体１２２５ｇ、ボロントリヨージド１８．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物８を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１４
合成例９．化合物９の合成

１）中間体１３の合成

中間体７３０ｇ、ｂｉｓ（４－（２－フェニルプロパン－２－ｙｌ）フェニル）アミン２３．７ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体１３を３６ｇ得た。（収率７０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８４

２）化合物９の合成

窒素雰囲気下、中間体１３２５ｇ、ボロントリヨージド１８．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物９を７．６ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９２

合成例１０．化合物１０の合成

１）中間体１４の合成

中間体７３０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン２４．７ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体１４を３９ｇ得た。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９０

２）化合物１０の合成

窒素雰囲気下、中間体１４２５ｇ、ボロントリヨージド１８．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物１０を７．２ｇ得た（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９８

合成例１１．化合物１１の合成

１）中間体１５の合成

中間体７３０ｇ、Ｎ－（５'－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'：３'，１''－ターフェニル］－２'－ｙｌ）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン２８．５ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体１５を４２ｇ得た。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９６６

２）化合物１１の合成

窒素雰囲気下、中間体１５２５ｇ、ボロントリヨージド１７．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物１１を７．６ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７４

合成例１２．化合物１２の合成

１）中間体１６の合成

中間体７３０ｇ、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メチルフェニル）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン２０．４ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体１６を３３ｇ得た。（収率６８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２８

２）化合物１２の合成

窒素雰囲気下、中間体１６２５ｇ、ボロントリヨージド２０．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物１２を７．７ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３６

合成例１３．化合物１３の合成

１）中間体１７の合成

中間体７３０ｇ、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－３，５，５，８，８－ペンタメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン２０．４ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体１７を３２ｇ得た。（収率６６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２８

２）化合物１３の合成

窒素雰囲気下、中間体１７２５ｇ、ボロントリヨージド２０．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物１３を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３６

合成例１４．化合物１４の合成

１）中間体１８の合成

１－ブロモ－３－クロロ－５－メチルベンゼン４０ｇ、３，５，５，８，８－ペンタメチル－Ｎ－（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン７８．６ｇを中間体１の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体１８を７８ｇ得た。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２９

２）中間体１９の合成

中間体１８３０ｇ、Ｎ－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－３，５，５，８，８－ペンタメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン１９．９ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体１９を３２ｇ得た。（収率６８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２８

３）化合物１４の合成

窒素雰囲気下、中間体１９２５ｇ、ボロントリヨージド２０．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物１４を７．８ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３６

合成例１５．化合物１５の合成

１）中間体２０の合成

１，３－ジブロモ－５－メチルベンゼン３０ｇ、ビス（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）アミン９３．５ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体２０を７７ｇ得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６８

２）化合物１５の合成

窒素雰囲気下、中間体２０２５ｇ、ボロントリヨージド１９．２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物１５を７．８ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７６

合成例１６．化合物１６の合成

１）中間体２１の合成

１，３－ジブロモ－５－メチルベンゼン３０ｇ、ビス（３，５，５，８，８－ペンタメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）アミン１００．２ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体２１を７４ｇ得た。（収率６９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９６

２）化合物１６の合成

窒素雰囲気下、中間体２１２５ｇ、ボロントリヨージド１８．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物１６を７．７ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０４

合成例１７．化合物１７の合成

１）中間体２２の合成

中間体１１４０ｇ、４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メチルアニリン１２．２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２１．５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流し、反応進行の有無を確認後に、還流反応中に１－ブロモ－３－クロロベンゼン１４．３ｇを投入して１時間さらに還流反応を進行させる。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体２２を４４ｇ得た。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７４

２）中間体２３の合成

中間体２２２５ｇ、ボロントリヨージド２１．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体２３を７．６ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７６

３）化合物１７の合成

窒素雰囲気下、中間体２３７ｇ、ジフェニルアミン１．５２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物１７を７ｇ得た。（収率８５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１５

合成例１８．化合物１８の合成

１）化合物１８の合成

窒素雰囲気下、中間体２３７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン１．５２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２．６ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物１８を７．７ｇ得た。（収率８４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２７

合成例１９．化合物１９の合成

１）化合物１９の合成

窒素雰囲気下、中間体２３７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メチルフェニル）アミン２．７７ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物１９を７．８ｇ得た。（収率８３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５５

合成例２０．化合物２０の合成

１）中間体２４の合成

１－ブロモ－３－（ｔｅｒｔ－ブチル）－５－クロロベンゼン４０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン６６．５ｇを中間体１の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体２４を７５ｇ得た。（収率８０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９

２）中間体２５の合成

中間体２４４０ｇ、４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メチルアニリン１１．３ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１９．９ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流し、反応進行の有無を確認後に、還流反応中に１－ブロモ－３－クロロベンゼン１３．２ｇを投入して１時間さらに還流反応を進行させる。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体２５を４２ｇ得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１６

３）中間体２６の合成

窒素雰囲気下、中間体２５２５ｇ、ボロントリヨージド２０．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体２６を８．１ｇ得た（収率３２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２５

４）化合物２０の合成

中間体２６７ｇ、ジフェニルアミン１．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物２０を６．５ｇ得た。（収率８０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５７

合成例２１．化合物２１の合成

１）中間体２７の合成

１－ブロモ－３－クロロ－５－メチルベンゼン４０ｇ、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メチルフェニル）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン５６．５ｇを中間体１の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体２７を５５ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５

２）中間体２８の合成

中間体２７４０ｇ、４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メチルアニリン１３．８ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２４．３ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流し、反応進行の有無を確認後に、還流反応中に１－ブロモ－３－クロロベンゼン１６．２ｇを投入して１時間さらに還流反応を進行させる。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体２８を４４ｇ得た。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１２

３）中間体２９の合成

窒素雰囲気下、中間体２８２５ｇ、ボロントリヨージド２３．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体２９を８．２ｇ得た（収率３２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２０

４）化合物２１の合成

中間体２９７ｇ、ジフェニルアミン１．７ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．８ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物２１を６．６ｇ得た。（収率７０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９６５

合成例２２．化合物２２の合成

１）中間体３０の合成

中間体７４０ｇ、５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－アミン１７．６ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２２．４ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流し、反応進行の有無を確認後に、還流反応中に１－ブロモ－３－クロロベンゼン１４．９ｇを投入して１時間さらに還流反応を進行させる。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体３０を４５ｇ得た。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１４

２）中間体３１の合成

窒素雰囲気下、中間体３０２５ｇ、ボロントリヨージド２０．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体３１を８．３ｇ得た（収率３３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２２

３）化合物２２の合成

中間体３１７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．４ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物２２を６．５ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０６７

合成例２３．化合物２３の合成

３）化合物２３の合成

中間体３１７ｇ、ｂｉｓ（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）アミン３．４ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物２３を７．４ｇ得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１７５

合成例２５．化合物２５の合成

１）中間体３２の合成

１－ブロモ－３－クロロ－５－メチルベンゼン４０ｇ、１，５，５，８，８－ペンタメチル－Ｎ－（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン７８．６ｇを中間体１の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体３２を７２ｇ得た。（収率７０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２９

２）中間体３３の合成

中間体３２４０ｇ、３，５，５，８，８－ペンタメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン１６．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１４．５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流し、反応進行の有無を確認後に、還流反応中に１－ブロモ－３－クロロベンゼン１４．５ｇを投入して１時間さらに還流反応を進行させる。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体３３を４６ｇ得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２０

３）中間体３４の合成

窒素雰囲気下、中間体３３２５ｇ、ボロントリヨージド２０．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体３４を７．７ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２８

４）化合物２５の合成

中間体３４７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．４ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物２５を６．８ｇ得た。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７３

合成例２６．化合物２６の合成

１）中間体３５の合成

３－ブロモ－５－クロロフェノール４０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン７９．４ｇを中間体１の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体３５を７０ｇ得た。（収率５７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３９

２）中間体３６の合成

中間体３５４０ｇ、１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフロロブタン－１－スルホニルフルオライド２０ｍｌ、ポタシウムカーボネート３０ｇをテトラヒドロフラン４００ｍｌ、水２００ｍｌに入れた後、３時間反応後、反応終了後に抽出した後、溶液を除去して中間体３６を５８ｇ得た。（収率９７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０５

３）中間体３７の合成

窒素雰囲気下、中間体３６４０ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン１４ｇ、Ｐｄ（ｄｂａ）_２０．８５ｇ、Ｘｐｈｏｓ１．４２ｇ、セシウムカーボネート４８．６ｇをキシレン５００ｍｌに入れた後、２４時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体３７を３１ｇ得た（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０２

４）中間体３８の合成

中間体３７２５ｇ、ボロントリヨージド２０．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体３８を７．９ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１０

５）化合物２６の合成

中間体３８７ｇ、ジフェニルアミン１．４６ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２．５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物２６を６．２ｇ得た。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４３

合成例２７．化合物２７の合成

１）化合物２７の合成

中間体３８７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．４３ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２．５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物２７を６．７ｇ得た。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５５
合成例２９．化合物２９の合成

１）中間体４１の合成

窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン４０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－ｙｌ）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン１２１．８ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド５６．９ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．８ｇをトルエン１２００ｍｌに入れた後、１時間還流して反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体４１を９９ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３２

２）中間体４２の合成

窒素雰囲気下、中間体４１２５ｇ、ボロントリヨージド１７．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体４２を７．７ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４０

３）化合物２９の合成

中間体４２７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．１ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０４ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物２９を６．４ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１８５

合成例３０．化合物３０の合成

１）中間体４３の合成

窒素雰囲気下、中間体３６４０ｇ、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メチルフェニル）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン１７．４ｇを中間体３７の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体４３を３５ｇ得た。（収率８１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７０

２）中間体４４の合成

窒素雰囲気下、中間体４３２５ｇ、ボロントリヨージド１９．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体４４を７．８ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７８

３）化合物３０の合成

中間体４４７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０４ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物３０を６．６ｇ得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１２３

合成例３１．化合物３１の合成

１）中間体４５の合成

３－ブロモ－５－クロロフェノール４０ｇ、ｂｉｓ（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）アミン７５．２ｇを中間体３５の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体４５を７０ｇ得た。（収率７０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１７

２）中間体４６の合成

中間体４５４０ｇを中間体３６の合成方法と同一の物質および当量を用いて、中間体４６を５６ｇ得た。（収率９２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８３

３）中間体４７の合成

窒素雰囲気下、中間体４６４０ｇ、ｄｉ（［１，１'－ビフェニル］－４－ｙｌ）アミン１６．４ｇを中間体３７の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体４７を３４ｇ得た（収率８１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２０

４）中間体４８の合成

中間体４７２５ｇ、中間体３８の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体４８を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２８

５）化合物３１の合成

中間体４８７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン１．４６ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物３１を６．７ｇ得た。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７３

合成例３２．化合物３２の合成

１）中間体４９の合成

窒素雰囲気下、中間体４６４０ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン１４ｇを中間体３７の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体４９を３２ｇ得た。（収率８３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０

２）中間体５０の合成

窒素雰囲気下、中間体４９２５ｇ、ボロントリヨージド２１．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体５０を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８８

３）化合物３２の合成

中間体５０７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物３２を６．５ｇ得た。（収率７１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３３

合成例３３．化合物３３の合成

１）中間体５１の合成

窒素雰囲気下、中間体４６４０ｇ、ｂｉｓ（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン１４ｇを中間体３７の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体５１を３０ｇ得た。（収率８１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０

２）中間体５２の合成

窒素雰囲気下、中間体５１２５ｇ、ボロントリヨージド２１．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体５２を７．４ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８８

３）化合物３３の合成

中間体５２７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物３３を６．６ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３３

合成例３４．化合物３４の合成

１）中間体５３の合成

窒素雰囲気下、中間体３５４０ｇ、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）ｐｈｅｎｙｌ）－３，５，５，８，８－ペンタメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン１７．４ｇを中間体３７の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体５３を３４ｇ得た。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７０

２）中間体５４の合成

窒素雰囲気下、中間体５３２５ｇ、ボロントリヨージド１９．２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体５４を７．１ｇ得た（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７８

３）化合物３４の合成

中間体５４７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．３ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物３４を６．６ｇ得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１２３

合成例３５．化合物３５の合成

１）中間体５５の合成

窒素雰囲気下、中間体３５４０ｇ、ｂｉｓ（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）アミン１９．４ｇを中間体３７の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体５５を３５ｇ得た。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１０

２）中間体５６の合成

窒素雰囲気下、中間体５５２５ｇ、ボロントリヨージド１８．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体５６を７．４ｇ得た（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１８

３）化合物３５の合成

中間体５６７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．１ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物３５を６．５ｇ得た。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１６３

合成例３６．化合物３６の合成

１）中間体５７の合成

窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン４０ｇ、ｂｉｓ（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）アミン１１５．３ｇを中間体４１の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体５７を９９ｇ得た。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８８

２）中間体５８の合成

窒素雰囲気下、中間体５７２５ｇ、ボロントリヨージド１８．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体５８を７．７ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９６

３）化合物３６の合成

中間体５８７ｇ、ジフェニルアミン１．４ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物３６を６．３ｇ得た。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２９

合成例３７．化合物３７の合成

１）化合物３７の合成

中間体５８７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物３７を６．５ｇ得た。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１４１

合成例３８．化合物３８の合成

１）中間体５９の合成

中間体７４０ｇ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－アミン１４．３ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２２．４ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流し、反応進行の有無を確認後に、還流反応中に６－ブロモ－１，１，４，４－テトラメチル－１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン２０．８ｇを投入して１時間さらに還流反応を進行させる。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体５９を５４ｇ得た。（収率８２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４８

２）化合物３８の合成

窒素雰囲気下、中間体５９２５ｇ、ボロントリヨージド１９．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物３８を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５６

合成例３９．化合物３９の合成

１）中間体６０の合成

中間体７４０ｇ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－１－アミン１５．５ｇを中間体５９の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体６０を５２ｇ得た。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６４

２）化合物３９の合成

窒素雰囲気下、中間体６０２５ｇ、ボロントリヨージド１９．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物３９を７．７ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７２

合成例４０．化合物４０の合成

１）中間体６１の合成

中間体７４０ｇ、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－４－アミン１６．３ｇを中間体５９の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体６１を５４ｇ得た。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７４

２）化合物４０の合成

窒素雰囲気下、中間体６１２５ｇ、ボロントリヨージド１９．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物４０を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８２

合成例４１．化合物４１の合成

１）中間体６２の合成

中間体７４０ｇ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－アミン１４．３ｇを中間体５９の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体６２を５３ｇ得た。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４８

２）化合物４１の合成

窒素雰囲気下、中間体６２２５ｇ、ボロントリヨージド１９．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物４１を７．７ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５６

合成例４２．化合物４２の合成

１）中間体６３の合成

中間体７４０ｇ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－アミン１５．５ｇを中間体５９の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体６３を５４ｇ得た。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６４

２）化合物４２の合成

窒素雰囲気下、中間体６３２５ｇ、ボロントリヨージド１９．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物４２を７．６ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７２

合成例４３．化合物４３の合成

１）中間体６４の合成

中間体７４０ｇ、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－１－アミン１６．３ｇを中間体５９の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体６４を５１ｇ得た。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７４

２）化合物４３の合成

窒素雰囲気下、中間体６４２５ｇ、ボロントリヨージド１９．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物４３を７．２ｇ得た（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８２

合成例４４．化合物４４の合成

１）中間体６５の合成

中間体７４０ｇ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－アミン１４．３ｇ、１－ブロモ－３－（ｔｅｒｔ－ブチル）ベンゼン１６．６ｇを中間体５９の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体６５を４７ｇ得た。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９４

２）化合物４４の合成

窒素雰囲気下、中間体６５２５ｇ、ボロントリヨージド２１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物４４を７．８ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０１

合成例４５．化合物４５の合成

１）中間体６６の合成

中間体７４０ｇ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－アミン１４．３ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２２．４ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流し、反応進行の有無を確認後に、還流反応中に１－ブロモ－３－クロロベンゼン１４．９ｇを投入して１時間さらに還流反応を進行させる。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体６６を４６ｇ得た。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７１

２）中間体６７の合成

窒素雰囲気下、中間体６６２５ｇ、ボロントリヨージド２１．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体６７を７．８ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０

３）化合物４５の合成

中間体６７７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物４５を６．６ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２５

合成例４６．化合物４６の合成

１）中間体６８の合成

Ｎ－（３－クロロ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－アミン４０ｇ、３，５，５，８，８－ペンタメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン１６．６ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２３．３ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流し、反応進行の有無を確認後に、還流反応中に１－ブロモ－３－クロロベンゼン１５．５ｇを投入して１時間さらに還流反応を進行させる。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体６８を４７ｇ得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８６

２）中間体６９の合成

窒素雰囲気下、中間体６８２５ｇ、ボロントリヨージド２１．２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体６９を７．７ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９４

３）化合物４６の合成

中間体６９７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物４６を６．８ｇ得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３９
合成例４７．化合物４７の合成

１）中間体７０の合成

中間体４６４０ｇ、Ｎ－（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－アミン１８．９ｇ、中間体４７の合成方法と同一の物質および当量を用いて、反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体７０を３４ｇ得た。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６８

２）中間体７１の合成

窒素雰囲気下、中間体７０２５ｇ、ボロントリヨージド１９．２ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体７１を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７６

３）化合物４７の合成

中間体７１７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物４７を６．９ｇ得た。（収率７０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１２０

合成例４８．化合物４８の合成

１）中間体７２の合成

Ｎ－（３－クロロ－５－（メチル－ｄ３）フェニル）－５，５，８，８－テトラメチル－Ｎ－（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン３０ｇ、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－３，５，５，８，８－ペンタメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン２０．４ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体７２を３３ｇ得た。（収率６９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３１

２）化合物４８の合成

窒素雰囲気下、中間体７２２５ｇ、ボロントリヨージド２０．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物４８を７．４ｇ得た（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３９

合成例４９．化合物４９の合成

１）中間体７３の合成

１，３－ジブロモ－５－（ｔｅｒｔ－ブチル）ベンゼン３０ｇ、３，５，５，８，８－ペンタメチル－Ｎ－（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン８３ｇを中間体２０の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体７３を６６ｇ得た。（収率６９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３８

２）化合物４９の合成

窒素雰囲気下、中間体７３２５ｇ、ボロントリヨージド１７．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物４９を７．６ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４６

合成例５０．化合物５０の合成

１）中間体７４の合成

Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－ｙｌ）－Ｎ－（３－クロロ－５－（メチル－ｄ３）フェニル）－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン４０ｇ、４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メチルアニリン１２．１ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２１．４ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流し、反応進行の有無を確認後に、還流反応中に１－ブロモ－３－クロロベンゼン１４．２ｇを投入して１時間さらに還流反応を進行させる。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体７４を４２ｇ得た。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７７

２）中間体７５の合成

窒素雰囲気下、中間体７４２５ｇ、ボロントリヨージド２１．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体７５を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８５

３）化合物５０の合成

中間体７５７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物５０を７．１ｇ得た。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３０

合成例５１．化合物５１の合成

１）中間体７６の合成

Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－ｙｌ）－Ｎ－（３－クロロ－５－メチルフェニル）－１，１，３，３－テトラメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－アミン４０ｇ、４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メチルアニリン１２．１ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２２．１ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流し、反応進行の有無を確認後に、還流反応中に１－ブロモ－３－クロロベンゼン１４．６ｇを投入して１時間さらに還流反応を進行させる。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体７６を４３ｇ得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６０

２）中間体７７の合成

窒素雰囲気下、中間体７６２５ｇ、ボロントリヨージド２１．９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体７７を７．１ｇ得た（収率２８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６８

３）化合物５１の合成

中間体７７７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物５１を６．５ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１３

合成例５２．化合物５２の合成

１）中間体７８の合成

Ｎ－（３－クロロ－５－（メチル－ｄ３）フェニル）－１，１，３，３－テトラメチル－Ｎ－（１，１，３，３－テトラメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－ｙｌ）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－アミン３０ｇ、Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－１，１，３，３，６－ペンタメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－アミン２７．４ｇを中間体２の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体７８を３３ｇ得た。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８９

２）化合物５２の合成

窒素雰囲気下、中間体７８２５ｇ、ボロントリヨージド２１．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物５２を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９７

合成例５３．化合物５３の合成

１）中間体７９の合成

１，３－ジブロモ－５－メチルベンゼン３０ｇ、１，１，３，３，６－ペンタメチル－Ｎ－（１，１，３，３－テトラメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－ｙｌ）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－アミン９０．１ｇを中間体２０の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体７９を６６ｇ得た。（収率６６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４０

２）化合物５３の合成

窒素雰囲気下、中間体７９２５ｇ、ボロントリヨージド１９．８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物５３を７．３ｇ得た（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４８

合成例５４．化合物５４の合成

１）中間体８０の合成

Ｎ－（３－クロロ－５－（メチル－ｄ３）フェニル）－５，５，８，８－テトラメチル－Ｎ－（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン４０ｇ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－アミン１４．２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２２．３ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流し、反応進行の有無を確認後に、還流反応中に１－ブロモ－３－クロロベンゼン１４．１ｇを投入して１時間さらに還流反応を進行させる。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体８０を４１ｇ得た。（収率６８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７５

２）中間体８１の合成

窒素雰囲気下、中間体８０２５ｇ、ボロントリヨージド２１．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体８１を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８３

３）化合物５４の合成

中間体８１７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物５４を６．６ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２８

合成例５５．化合物５５の合成

１）中間体８２の合成

中間体４６４０ｇ、Ｎ－（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－ｙｌ）フェニル）－３－メチル－［１，１'－ビフェニル］－４－アミン３１ｇを中間体３７の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体８２を５５ｇ得た。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２４

２）中間体８３の合成

窒素雰囲気下、中間体８２２５ｇ、ボロントリヨージド１８ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体８３を７．２ｇ得た（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３２

３）化合物５５の合成

中間体８３７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．１ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物５５を６．４ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１７７

合成例５６．化合物５６の合成

１）中間体８４の合成

中間体４６４０ｇ、Ｎ－（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－ｙｌ）フェニル）－３－メチル－［１，１'－ビフェニル］－４－アミン３４ｇを中間体３７の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体８４を５４ｇ得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４０

２）中間体８５の合成

窒素雰囲気下、中間体８４２５ｇ、ボロントリヨージド１７．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体８５を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４８

３）化合物５６の合成

中間体８５７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．１ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物５６を６．６ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２３５

合成例５７．化合物５７の合成

１）中間体８６の合成

中間体４６４０ｇ、Ｎ－（４－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－１－ｙｌ）フェニル）－３－メチル－［１，１'－ビフェニル］－４－アミン３５ｇを中間体３７の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体８６を５３ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５０

２）中間体８７の合成

窒素雰囲気下、中間体８６２５ｇ、ボロントリヨージド１７．５ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体８７を７．７ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５８

３）化合物５７の合成

中間体８７７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン２．１ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．７ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物５７を６．８ｇ得た。（収率７５％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２４５

合成例５８．化合物５８の合成

１）中間体８８の合成

中間体４６４０ｇ、４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（３－クロロフェニル）－２－メチルアニリン１５ｇを中間体３７の合成方法と同一の物質および当量を用いて、再結晶により中間体８８を３１ｇ得た。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７２

２）中間体８９の合成

窒素雰囲気下、中間体８８２５ｇ、ボロントリヨージド２１．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体８９を７．６ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０

３）化合物５８の合成

中間体８９７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン４．３ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２．１ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物５８を７．２ｇ得た。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２７０

合成例５９．化合物５９の合成

１）化合物５９の合成

中間体５８７ｇ、ｂｉｓ（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）アミン３ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０４ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物５９を７．１ｇ得た。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２４９

合成例６０．化合物６０の合成

１）中間体９０の合成

窒素雰囲気下、１－ブロモ－３－クロロ－５－メチルベンゼン４０ｇ、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－ｙｌ）－９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－アミン８９．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド５６．１ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．０ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体９０を８８ｇ得た。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８５

２）中間体９１の合成

窒素雰囲気下、中間体９０３０ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン１４．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド９．９ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇをトルエン４５０ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体９１を３４ｇ得た。（収率８０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３０

３）化合物６０の合成

窒素雰囲気下、中間体９１２５ｇ、ボロントリヨージド２０．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物６０を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３８

合成例６１．化合物６１の合成

１）中間体９２の合成

窒素雰囲気下、中間体９０３０ｇ、９，９，１０，１０－テトラメチル－Ｎ－（３，５，５，８，８－ペンタメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－アミン２３．２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド９．９ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇをトルエン４５０ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体９２を３８ｇ得た。（収率７４％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０００

２）化合物６１の合成

窒素雰囲気下、中間体９２２５ｇ、ボロントリヨージド２０．１ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物６１を７．６ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００８
合成例６２．化合物６２の合成

１）中間体９３の合成

窒素雰囲気下、中間体９０３０ｇ、３，５，５，８，８－ペンタメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－アミン１４．９ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１９．８ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、１時間還流し、反応進行の有無を確認後に、還流反応中に１－ブロモ－３－クロロベンゼン１３．１ｇを投入して１時間さらに還流反応を進行させる。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体９３を４４ｇ得た。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７６

（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８５

２）中間体９４の合成

窒素雰囲気下、中間体９３２５ｇ、ボロントリヨージド１９ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体９４を８．０ｇ得た（収率３２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８４

３）化合物６２の合成

窒素雰囲気下、中間体９４７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン１４．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド９．９ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇをトルエン１５０ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物６２を６．９ｇ得た。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１２９

合成例６３．化合物６３の合成

１）中間体９５の合成

窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－メチルベンゼン３０ｇ、９，９，１０，１０－テトラメチル－Ｎ－（３，５，５，８，８－ペンタメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－アミン１０８ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド７０ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）１．２ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体９５を８８ｇ得た。（収率７２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１２

２）中間体９６の合成

窒素雰囲気下、中間体９５２５ｇ、ボロントリヨージド１６．４ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体９６を７．９ｇ得た（収率３１％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２０
３）化合物６３の合成

窒素雰囲気下、中間体９６７ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン１．９３ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．３２ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０３ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物６３を６．９ｇ得た。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２６５

合成例６４．化合物６４の合成

１）化合物６４の合成

窒素雰囲気下、中間体５８７ｇ、４ａ，９ａ－ジメチル－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ヘキサヒドロ－１Ｈ－カルバゾール１．９３ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．５２ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０４ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物６４を６．５ｇ得た。（収率７８％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０６１

合成例６５．化合物６５の合成

１）化合物６５の合成

窒素雰囲気下、中間体５８７ｇ、６－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４ａ，９ａ－ジメチル－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ヘキサヒドロ－１Ｈ－カルバゾール２．０５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．５２ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０４ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物６５を６．７ｇ得た。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１１７

合成例６６．化合物６６の合成

１）化合物６６の合成

窒素雰囲気下、中間体７１７ｇ、６－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４ａ，９ａ－ジメチル－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ヘキサヒドロ－１Ｈ－カルバゾール２．０６ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．５５ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０４ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物６６を６．９ｇ得た。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０９７

合成例６７．化合物６７の合成

１）中間体９７の合成

窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン３０ｇ、Ｎ－（５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－ｙｌ）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－アミン８２ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド６４ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．６ｇをトルエン６００ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体９７を６９ｇ得た。（収率７３％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４８

２）中間体９８の合成

窒素雰囲気下、中間体９７２５ｇ、ボロントリヨージド１９．６ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体９８を７．２ｇ得た（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５６

３）化合物６７の合成

窒素雰囲気下、中間体９８７ｇ、６－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４ａ，９ａ－ジメチル－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ヘキサヒドロ－１Ｈ－カルバゾール２．１ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．６ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０４ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物６７を７．０ｇ得た。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７７

合成例６８．化合物６８の合成

１）化合物６８の合成

窒素雰囲気下、中間体６７７ｇ、６－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４ａ，９ａ－ジメチル－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ヘキサヒドロ－１Ｈ－カルバゾール２．３１ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．８ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０５ｇをキシレン８０ｍｌに入れた後、５時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物６８を７．１ｇ得た。（収率７９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００１

合成例７１．化合物７１の合成

１）中間体９９の合成

窒素雰囲気下、Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－［１，１'－ビフェニル］－２－ｙｌ）－Ｎ－（３－クロロ－５－メチルフェニル）－１，１，３，３－テトラメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－アミン３０ｇ、ｂｉｓ（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ１６．５ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１１．１ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇをトルエン４５０ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体９９を３４ｇ得た。（収率７７％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６８

２）化合物７１の合成

窒素雰囲気下、中間体９９２５ｇ、ボロントリヨージド２１．７ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物７１を７．３ｇ得た（収率２９％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７６

合成例７２．化合物７２の合成

１）中間体１００の合成

窒素雰囲気下、中間体１３０ｇ、３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ１５．７ｇ、ソジウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１０．８ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇをトルエン４５０ｍｌに入れた後、２時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により中間体１００を３３ｇ得た。（収率７６％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８２

２）化合物７２の合成

窒素雰囲気下、中間体１００２５ｇ、ボロントリヨージド２１．３ｇを１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌに入れた後、１６０℃、４時間撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物７２を７．５ｇ得た（収率３０％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９０

前述した合成例と同様の方法を用いて多様な置換基を導入することにより、前述した化合物以外にも、前記化学式１００で表される化合物を合成することができる。

＜実験例１＞素子の例

実施例１－１

ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍｔｉｎｏｘｉｄｅ）が１，４００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（ＦｉｓｃｈｅｒＣｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（ＭｉｌｌｉｐｏｒｅＣｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。

前記のように用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記のＨＩ－ＡとＨＡＴ－ＣＮをそれぞれ６５０Å、５０Åの厚さに熱真空蒸着して第１および第２正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に、下記のＨＴ－Ａを６００Åの厚さに真空蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上に、下記のＨＴ－Ｂを５０Åの厚さに真空蒸着して電子ブロック層を形成した。次いで、前記電子ブロック層上に、青色発光ドーパントとして本発明の化合物１を発光層１００重量部基準で４重量部、ホストとして下記のＢＨを２００Åの厚さに真空蒸着して発光層を形成した。その後、前記発光層上に、第１電子輸送層として下記の化合物ＥＴ－Ａ５０Åを真空蒸着し、続いて、下記のＥＴ－ＢおよびＬｉＱを１：１の重量比で真空蒸着して３６０Åの厚さに第２電子輸送層を形成した。前記第２電子輸送層上にＬｉＱを真空蒸着して５Åの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成した。前記電子注入層上に２２０Åの厚さにアルミニウムと銀を１０：１の重量比で蒸着し、その上にアルミニウムを１０００Åの厚さに蒸着して陰極を形成した。

前記の過程において、有機物の蒸着速度は０．４～０．９Å／ｓｅｃを維持し、陰極のアルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０^－７～５×１０^－８ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。

実施例１－２～１－６、１－８～１－２３、１－２５～１－２７および１－２９～１－６８

前記実施例１－１において発光層のドーパントを下記表１に記載の化合物としたことを除き、実施例１－１と同様の方法で素子を作製した。

比較例１－１および１－２

前記実施例および比較例で作製した有機発光素子の、１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度における効率、寿命および色座標（１９３１ＣＩＥｃｏｌｏｒｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準）を測定して、その結果を下記表１に示した。

［表１］

前記表１から確認できるように、化学式１００で表される化合物を有機発光素子の発光層のドーパントとして用いる場合、素子の効率および寿命が上昇することが分かる。

＜実験例２＞ＭＤ計算（Ｈｏｓｔ－ｄｏｐａｎｔｓｙｓｔｅｍにおける分子間の距離の計算）

実施例２－１

化合物１（ドーパント）および化合物ＢＨ（ホスト）が５：９５の重量比で含まれたシステムを実現した。具体的には、ＯＰＬＳ３ｅｆｏｒｃｅｆｉｅｌｄを用いて分子３００個（ホスト９５％、ドーパント５％の比率）、温度３００Ｋ、シミュレーション時間（ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎｔｉｍｅ）３ｎｓに設定し、ＮＶＴおよびＮＰＴ計算によりＭｏｌｅｃｕｌａｒＤｙｎａｍｉｃｓ（分子動力学）計算して、ドーピングされている素子の環境を計算化学的に実現した。

実施例２－２～２－５

前記実施例２－１において化合物１の代わりに下記表２に記載のドーパントを用いたことを除けば、実施例２－１と同様の方法で分子システムを計算した。

比較例２－１および２－２

前記実施例１において化合物１の代わりに下記表２に記載のドーパントを用いたことを除けば、実施例２－１と同様の方法で分子システムを計算した。

実現された分子模型は図３～図９に示した。図３～７は、それぞれ実施例２－１～２－５のシステムを示す図であり、図８および９は、比較例２－１および２－２のシステムを示す図である。この時の全体密度および互いに異なる分子間の平均距離を計算した値を下記表２に示した。

［表２］

前記表２および図３～９をみると、脂肪族炭化水素環がメチル基で置換されるほど、ホストとドーパントとの間の距離がより遠くなることを確認することができ、全体的な密度が減少することを確認することができる。１つの空間内の物質が密集した時、分子間のデクスター転移が起きて効率が減少する。本発明の実施例２－１～２－５のように、メチル基で置換された脂肪族炭化水素環を含む場合、分子間の距離が遠くなり、密集度が減少することによって素子の効率が上昇し、不要な電子および正孔の注入が減少して素子の寿命も向上する。

１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：第１正孔注入層
６：第２正孔注入層
７：正孔輸送層
８：電子ブロック層
９：第１電子輸送層
１０：第２電子輸送層
１１：電子注入層

Claims

下記化学式１００で表される
多環化合物：
［化学式１００］

前記化学式１００において、
Ｒ１およびＲ３０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｘ１０１は、１または２であり、
Ｃｙ３およびＣｙ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；および置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環からなる群より選択された１つであるか、前記群より選択された２以上の環が縮合された環であり、
Ｒ３０２は、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｎ１は、１～３の整数であり、ｎ３０１は、１～４の整数であり、ｎ３０２は、０～１０の整数であり、
ｎ１、ｎ３０１およびｎ３０２がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、下記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択された１つであり、

前記化学式Ａ－１～Ａ－３において、
点線は、化学式１００に連結される位置であり、
Ｑ１は、Ｏ；Ｓ；またはＣ（Ｒ１１８）（Ｒ１１９）であり、
Ｒ１０１～Ｒ１０４、Ｒ１１８およびＲ１１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｘ１１は、１または２であり、
ｎ１０１は、０～７の整数であり、ｎ１０２は、０～１１の整数であり、ｎ１０３は、０～４の整数であり、ｎ１０４は、０～５の整数であり、
ｎ１０１～ｎ１０４がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記化学式１００に含まれた脂肪族環のうちの１以上は、下記の構造から選択され、

前記構造において、
二重点線は、縮合される位置であり、
Ｒ１０５～Ｒ１１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１１５～Ｒ１１７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｎ１１５は、０～２の整数であり、ｎ１１６およびｎ１１７は、それぞれ０～４の整数であり、
ｎ１１５～ｎ１１７がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
前記化学式１００は、下記化学式１～３のうちのいずれか１つで表される、
請求項１に記載の多環化合物：
［化学式１］

［化学式２］

［化学式３］

前記化学式１～３において、
Ｒ１、Ｃｙ３、Ｃｙ４およびｎ１は、前記化学式１００で定義した通りであり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｎ３およびｎ４は、それぞれ１～４の整数であり、ｎ２、ｎ５およびｎ６は、それぞれ０～１０の整数であり、ｎ８は、０～８の整数であり、
ｎ２～ｎ６およびｎ８がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
Ｃｙ３およびＣｙ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記のグループＡ－１１～Ａ－１４から選択され、
Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、下記のグループＡ－１１～Ａ－１３から選択されたものである、
請求項１または２に記載の多環化合物：
［グループＡ－１１］

［グループＡ－１２］

［グループＡ－１３］

［グループＡ－１４］

前記グループＡ－１１～Ａ－１４において、
点線は、化学式１００に連結される位置であり、
Ｑ１は、Ｏ；Ｓ；またはＣ（Ｒ１１８）（Ｒ１１９）であり、
Ｒ４１～Ｒ４４、Ｒ４６～Ｒ５０、Ｒ５３～Ｒ５５、Ｒ１１８およびＲ１１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ４５、Ｒ５１およびＲ５２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｎ４１、ｎ４３およびｎ４４は、それぞれ０～７の整数であり、ｎ４２、ｎ４９およびｎ５０は、それぞれ０～５の整数であり、
ｎ４１～ｎ４４、ｎ４９およびｎ５０がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
前記化学式１００は、下記化学式１０１～１０９のうちのいずれか１つで表されるものである、
請求項１に記載の多環化合物：
［化学式１０１］

［化学式１０２］

［化学式１０３］

［化学式１０４］

［化学式１０５］

［化学式１０６］

［化学式１０７］

［化学式１０８］

［化学式１０９］

前記化学式１０１～１０９において、
Ｃｙ３およびＣｙ４は、前記化学式１００で定義した通りであり、
Ｒ２２、Ｒ３１、Ｇ１、Ｇ２およびＹ１～Ｙ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ２１は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｇ１およびＧ２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であり、
ｎ２２およびｎ３１は、それぞれ０～２の整数であり、ｙ１およびｙ５は、それぞれ０～４の整数であり、ｙ２～ｙ４およびｙ６は、それぞれ０～６の整数であり、
ｎ２２、ｎ３１およびｙ１～ｙ６がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
前記化学式１００は、下記化学式２０１～２０９のうちのいずれか１つで表されるものである、
請求項１に記載の多環化合物：
［化学式２０１］

［化学式２０２］

［化学式２０３］

［化学式２０４］

［化学式２０５］

［化学式２０６］

［化学式２０７］

［化学式２０８］

［化学式２０９］

前記化学式２０１～２０９において、
Ｑ１は、前記化学式１００で定義した通りであり、
Ｃｙ５～Ｃｙ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；および置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環からなる群より選択された１つであるか、前記群より選択された２以上の環が縮合された環であり、
Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｇ１およびＧ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ２１は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｇ１およびＧ２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基であり、
ｘ１～ｘ３は、それぞれ１または２であり、
ｎ２２、ｎ３１、ｎ３６およびｎ３７は、それぞれ０～２の整数であり、ｎ３２およびｎ３５は、それぞれ０～４の整数であり、ｎ３３は、０～５の整数であり、ｎ３４およびｒ３８は、それぞれ０～３の整数であり、
ｎ２２、ｎ３１～ｎ３７およびｒ３８がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ｃｙ１１～Ｃｙ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記の構造から選択され、

前記構造において、
二重点線は、縮合される位置であり、
Ｒ１２１～Ｒ１２３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｎ１２１は、０～２の整数であり、ｎ１２２およびｎ１２３は、それぞれ０～４の整数であり、ｎ１２１～ｎ１２３がそれぞれ２以上の時、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
Ｒ１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールアミン基；重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリールヘテロアリールアミン基；または下記化学式Ｈｅｔ１である、
請求項１から５のいずれか1項に記載の多環化合物：
［化学式Ｈｅｔ１］

前記化学式Ｈｅｔ１において、
点線は、化学式１００に連結される位置であり、
Ｒ２０３～Ｒ２０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または重水素、および炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基であり、
ｎ２０５は、０～１２の整数であり、ｎ２０５が２以上の時、Ｒ２０５は、互いに同一または異なる。
Ｇ１およびＧ２のうちのいずれか１つは、重水素、または炭素数６～２０のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基；重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、または炭素数７～３０のアルキルアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のヘテロ環基；または－Ｎ（Ｒ２１１）（Ｒ２１２）であり、他の１つは、水素または重水素であり、
Ｃｙ３およびＣｙ４のうちの少なくとも１つは、前記化学式Ａ－１～Ａ－３から選択され、残りは、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環であり、
Ｒ２１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；重水素、炭素数１～１０のアルキル基、および炭素数６～３０のアリール基からなる群より選択された１以上の置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数２～３０のＮ含有ヘテロ環基；または－Ｎ（Ｒ２１１）（Ｒ２１２）であり、
Ｒ２１１およびＲ２１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換であり、炭素数５または６の脂肪族炭化水素環が縮合もしくは非縮合である、炭素数６～２０のアリール基；または重水素、または炭素数１～６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のヘテロ環基である、
請求項４に記載の多環化合物。
前記化学式１００は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される、
請求項１に記載の多環化合物：

。
第１電極と、
前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層と
を含む
有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの１層以上が、請求項１～８のいずれか１項に記載の多環化合物を含む
有機発光素子。
前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記多環化合物を含む、
請求項９に記載の有機発光素子。
前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記多環化合物を発光層のドーパントとして含み、
下記の化学式Ｈで表される化合物を発光層のホストとして含む、
請求項９に記載の有機発光素子：
［化学式Ｈ］

前記化学式Ｈにおいて、
Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ２０１およびＲ２０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｎ２０２は、０～７の整数であり、ｎ２０２が２以上の時、Ｒ２０２は、互いに同一または異なる。
前記有機物層は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子ブロック層、および正孔ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むものである、
請求項９から１１のいずれか１項に記載の有機発光素子。