KR102628728B1 - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2020년 08월 31일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0110186호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서는 하기 화학식 1의 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 -CY1Y2-; -O-; -S-; 또는 -NY3-이고,
Cy1는 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리이고,
Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1 내지 R3 중 2 이상은 하기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1은 0 내지 6의 정수이고, r2는 0 내지 3의 정수이고, r3은 0 내지 4의 정수이고,
r1 내지 r3이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
점선은 화학식 1에 연결되는 위치이고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 다환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 발광층에 포함하는 경우, 높은 색재현율을 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1 및 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1의 다환 화합물을 제공한다. 상기 화학식 1은 다환고리가 융합된 코어구조에 아민기가 2 이상 연결되어 있다. 이때 코어는 오각고리 뿐만 아니라 보다 많은 수의 고리를 융합한 코어를 사용함으로써, 분자의 강성(rigidity)을 증가시킬 수 있다. 특히, X1 및 X2를 포함한 고리가 5각고리인 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자에 적용시킬 경우, 발광 특성이 향상되고, 양자 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
또한, 화학식 1의 화합물은 2 이상의 아민기를 포함함으로써, 아민기를 포함하지 않거나 1개의 아민기를 포함하는 구조에 비하여 복사 전이 확률(Oscillator strength)이 증가되어 소자의 발광 효율이 높다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에 있어서, 점선 또는 는 다른 치환기 또는 결합부에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 치환된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 점선은 다른 치환기 또는 결합부에 결합 또는 축합되는 부위를 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY101Y102Y103의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY104Y105의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 4이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 알킬아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴아민기의 경우 탄소수는 6 내지 60이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 아릴아민기의 탄소수는 6 내지 40이다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기; N-(4-(tert-부틸)페닐)-N-페닐아민기; N,N-비스(4-(tert-부틸)페닐)아민기; N,N-비스(3-(tert-부틸)페닐)아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, 아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알켄(cycloalkene)은 탄화수소고리 내에 이중결합이 존재하나, 방향족이 아닌 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있으며, 일 실시상태에 따르면, 3 내지 30일 수 있다. 시클로알켄는 단일고리기 뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 상기 시클로알켄의 예로는 시클로프로펜, 시클로뷰텐, 시클로펜텐, 시클로헥센등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. 예컨대, 하기 구조의 테트라하이드로나프탈렌기는 치환된 아릴기에 포함된다. 하기 구조에서, 벤젠고리의 탄소 중 하나가 다른 위치에 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴기는 알킬기로 치환된 아릴기를 의미하며, 알킬기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기를 의미하며, 알킬기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 헥사하이드로카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 고리모양으로 결합된 구조이며, 방향족이 아닌 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로 시클로알킬 또는 시클로알켄(cycloalkane)을 들 수 있으며, 2가인 것을 제외하고는 전술한 상기 시클로알킬기 또는 시클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리가 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다. 또한, 지방족고리에서의 연속한 2개 탄소에 연결된 치환기 (총 4개) 또한 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서는 하기 화학식 1의 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 -CY1Y2-; -O-; -S-; 또는 -NY3-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 직접결합이고, X2는 -CY1Y2-; -O-; -S-; 또는 -NY3-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 -CY1Y2-; -O-; -S-; 또는 -NY3-이고, X2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 -CY1Y2-; -O-; 또는 -S-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C30 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 메?기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 2 이상은 하기 화학식 A이다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
점선은 화학식 1에 연결되는 위치이고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합이다. 소자의 고효율, 장수명 또는 저전압의 관점에서 L1이 직접결합인 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 중수소 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C9-C30의 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 중수소 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C9-C20의 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴기; 치환 또는 비치환된 다이하이드로안트라센기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로안트라센기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로안트라센기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 단환 또는 2환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 또는 2환의 방향족 헤테로고리이다.
Cy1이 다환의 방향족 탄화수소고리 또는 다환의 방향족 헤테로고리인 경우, 5원 고리를 포함할 수 있다. 이때, 5원 고리가 화학식 1에 축합된다. 예를 들어, Cy1가 벤조퓨란고리인 경우, 퓨란고리가 화학식 1에 축합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 벤젠고리; 인덴고리; 벤조퓨란고리; 벤조티오펜고리; 또는 인돌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 인덴고리; 벤조퓨란고리; 또는 벤조티오펜고리이고, 시클로펜타다이엔고리; 퓨란고리; 또는 티오펜고리가 화학식 1에 축합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 2 이상은 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C18-C90의 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 2 이상은 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 2개는 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기이다. 소자의 고효율, 장수명 또는 저전압의 관점에서 화학식 A가 아닌 R1 내지 R3는 수소; 중수소; 또는 알킬기인 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 2개는 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 2개는 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r2는 0 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r3은 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 내지 r3는 0 또는 1 이다.
r1이 2 이상인 경우, R1은 서로 동일하거나 상이하다. r2가 2 이상인 경우, R2는 서로 동일하거나 상이하다. r3이 2 이상인 경우, R3는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3이다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
X1 및 X2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R11 내지 R23은 중 2 이상은 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
X1 및 X2 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 -CY1Y2-; -O-; -S-; 또는 -NY3-이고,
X3 및 X4 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 -CY1Y2-; -O-; -S-; 또는 -NY3-이고,
Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3은 직접결합이고, X4는 -CY1Y2-; -O-; -S-; 또는 -NY3-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3은 -CY1Y2-; -O-; -S-; 또는 -NY3-이고, X4는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R23에는 전술한 R1 내지 R3에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R23은 중 2 이상은 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R23은 2개는 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기이다. 소자의 고효율, 장수명 또는 저전압의 관점에서 화학식 A가 아닌 R11 내지 R23는 수소; 중수소; 또는 알킬기인 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R23 중 2개는 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 상기 화학식 A이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R12는 상기 화학식 A이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R13은 상기 화학식 A이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R14는 상기 화학식 A이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R15는 상기 화학식 A이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R16은 상기 화학식 A이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R17은 상기 화학식 A이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R18은 상기 화학식 A이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R19는 상기 화학식 A이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R20은 상기 화학식 A이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R21은 상기 화학식 A이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R22는 상기 화학식 A이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R23은 상기 화학식 A이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13, R14, R19, R21 및 R22 중 2개는 상기 화학식 A이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13 및 R14 중 하나가 상기 화학식 A이고, R19, R21 및 R22 중 하나가 상기 화학식 A이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 내지 106 중 어느 하나이다.
[화학식 101]
[화학식 102]
[화학식 103]
[화학식 104]
[화학식 105]
[화학식 106]
상기 화학식 101 내지 106에 있어서,
R11 내지 R23은 중 2 이상은 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
X5 및 X6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 -CY1Y2-; -O-; -S-; 또는 -NY3-이고,
Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 201 내지 212 중 어느 하나이다.
상기 화학식 201 내지 212에 있어서,
X1 및 X2 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 -CY1Y2-; -O-; -S-; 또는 -NY3-이고,
X3 및 X4 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 -CY1Y2-; -O-; -S-; 또는 -NY3-이고,
Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R31 내지 R33은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r31은 0 내지 5의 정수이고, r32는 0 내지 3의 정수이고, r321은 0 내지 2의 정수이고, r33은 0 내지 4의 정수이고, r331은 0 내지 3의 정수이고,
r31 내지 r33, r321 및 r331이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2에는 전술한 L1의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4에는 전술한 Ar1 및 Ar2에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C9-C20의 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴기; 치환 또는 비치환된 다이하이드로안트라센기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로안트라센기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로안트라센기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, -L1-N(Ar1)(Ar2) 및 -L2-N(Ar3)(Ar4)는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, -L1-N(Ar1)(Ar2) 및 -L2-N(Ar3)(Ar4)는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, -N(Ar1)(Ar2) 및 -N(Ar3)(Ar4)는 서로 동일하거나 상이하고, 하기 구조에서 선택된 하나이다.
상기 구조에서, 점선은 화학식 1에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 단환 또는 2환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 또는 2환의 방향족 헤테로고리이고,
Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이고,
R1 내지 R3 중 2 이상은 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 알킬기이고,
L1은 직접결합이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기; 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 헤테로고리기고,
상기 아릴기, 축합고리기, 아릴렌기 및 헤테로고리기는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고,
상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이고, 상기 알킬기는 중수소로 치환 또는 비치환되고,
상기 아릴기 및 방향족 탄화수소고리의 탄소수는 6 내지 30이고,
상기 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기의 탄소수는 9 내지 30이고,
상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이고, 상기 헤테로고리 및 헤테로고리기는 N, O 및 S 중 1 이상 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나이다.
상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1의 다환 화합물은 하기 반응식 1와 같이 코어 구조가 제조될 수 있다. 하기 반응식 1와 같이 치환기를 결합시킬 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에 있어서, 치환기의 정의는 전술한 바와 같다. 상기 반응식 1에는 상기 화학식 102에 대응되는 코어만 표시되어 있지만, SM1의 할라이드 위치를 변경하면 화학식 101 등의 코어를 제조할 수 있으며, SM2의 카바졸을 벤조퓨로인돌 등으로 변경하면 화학식 103 내지 106의 코어를 제조할 수 있다. 또한, 상기 SM1 및 SM2의 OH기 위치를 변경하면 아민기의 위치 또한 변경할 수 있다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 다환 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1의 다환 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1의 다환 화합물을 도펀트로서 포함하는 청색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1의 다환 화합물을 도펀트로서 포함하고, 안트라센계 화합물 등의 유기화합물을 호스트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1의 다환 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1의 다환 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1의 다환 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 하기 화학식 H의 화합물을 발광층의 호스트로 포함한다.
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201 및 R202는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n202는 0 내지 7의 정수이고, n202가 2 이상일 때 R202는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이고, Ar21 및 Ar22는 중수소 및 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Ar22은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar22은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이고, R201은 중수소 및 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 중수소; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R202은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R202 중 4개 이상은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R202은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R202은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 H의 화합물이 중수소로 치환된 경우, 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 전술한 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 H의 화합물을 발광층의 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 발광층의 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 10 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트 및 도펀트는 99: 1 내지 1:99 중량비, 바람직하게는 99: 1 내지 70: 30 중량비, 더욱더 바람직하게는 99:1 내지 90: 10의 중량비로 포함한다.
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 도펀트, 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H의 화합물을 포함한다. 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 종래에 알려진 도펀트 물질을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1과 상이한 보론계 화합물, 파이렌계 화합물 및 지연형광계 화합물 중 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 H의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층 2 종의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하며, 상기 2 종의 호스트는 상기 화학식 H의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 및 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 호스트: 제2 호스트는 95:5 내지 5:95의 중량비로 포함되고, 바람직하게는 70: 30 내지 30: 70의 중량비로 포합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트; 및 상기 화학식 1로 표시되는 도펀트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있고, 그 중 1층은 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함한다. 2층 이상의 발광층의 최대 발광 피크는 서로 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 380 nm 내지 500 nm이다. 즉, 전술한 다환 화합물을 포함하는 발광층은 청색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층, 정공수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 양극(2) 위에 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 다환 화합물은 상기 발광층(3) 에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1), 양극(2) 위에 제1 정공주입층(5), 제2 정공주입층(6), 정공수송층(7), 전자차단층(8), 발광층(3), 제1 전자수송층(9), 제2 전자수송층(10), 전자주입층(11) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 다환 화합물은 상기 발광층(3) 에 포함될 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 단층 또는 다층구조일 수 있다, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공주입층은 2층 이상의 다층 구조이다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하는 것으로, 단층 또는 다층구조일 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전자수송층은 2층 이상의 다층 구조이며, 음극에 인접한 전자수송층은 n형 도펀트를 포함한다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1. 화합물1의 합성
1) In1의 합성
질소 분위기 하에서 3-bromonaphtho[2,3-b]furan-7-ol 20g, 1-chloro-9H-carbazol-4-ol (A1) 16.5g, 소듐-tert-부톡사이드 29.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 400ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 반응 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통해 중간체 In1을 21g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 400
2) In2의 합성
질소 분위기 하에서 In1 20g, 포타슘카보네이트 29.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g,을 다이메틸아세트아마이드 400ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 반응 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통해 중간체 2을 13g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 364
3) In3의 합성
In2 10g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride 14.9ml, 포타슘카보네이트 19g을 아세토나이트릴 100ml, 테트라하이드로퓨란 100ml에 넣은 후 4시간동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼정제를 통하여 중간체 3을 23g 수득하였다 (수율 90%). MS[M+H]+ = 928
4) 화합물1의 합성
질소 분위기 하에서 In3 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 6.1 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.5g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 1을 13g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 891
합성예 2. 화합물2의 합성
1) In4의 합성
질소 분위기 하에서 3-bromonaphtho[2,3-b]thiophen-7-ol 20g을 사용하여 In 1의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 4을 20g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 416
2) In5의 합성
질소 분위기 하에서 In4 20g을 사용하여 In 2의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 5을 12g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 380
3) In6의 합성
In5 10g 을 사용하여 In 3의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In6을 22g 수득하였다. (수율 88%). MS[M+H]+ = 944
4) 화합물 2의 합성
질소 분위기 하에서 In6 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 6.0g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.5g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 2을 13g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 907
합성예 3. 화합물3의 합성
1) In7의 합성
질소 분위기 하에서 3-bromo-1,1-dimethyl-1H-cyclopenta[b]naphthalen-7-ol 20g을 사용하여 In 1의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 7을 21g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 426
2) In8의 합성
질소 분위기 하에서 In 7 20g을 사용하여 In 2의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 8을 13g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 390
3) In9의 합성
In8 10g 을 사용하여 In 3의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In9을 22g 수득하였다. (수율 90%). MS[M+H]+ = 954
4) 화합물 3의 합성
질소 분위기 하에서 In9 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.9g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.3g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 3을 12g 수득하였다. (수율 62%). MS[M+H]+ = 917
합성예 4. 화합물4의 합성
1) In10의 합성
질소 분위기 하에서 2-bromonaphtho[2,3-b]furan-7-ol 20g을 사용하여 In 1의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 10을 20g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 400
2) In11의 합성
질소 분위기 하에서 In 10 20g을 사용하여 In 2의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 11을 12g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 364
3) In12의 합성
In 11 10g을 사용하여 In 3의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In12을 23g 수득하였다. (수율 90%). MS[M+H]+ = 928
4) 화합물 4의 합성
질소 분위기 하에서 In12 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 6.1g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.6g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 4을 13g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 891
합성예 5. 화합물5의 합성
1) In13의 합성
질소 분위기 하에서 2-bromonaphtho[2,3-b]thiophen-7-ol 20g을 사용하여 In 1의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 13을 21g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 416
2) In14의 합성
질소 분위기 하에서 In 13 20g을 사용하여 In 2의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 14을 13g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 380
3) In15의 합성
In 14 10g을 사용하여 In 3의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In15을 23g 수득하였다. (수율 92%). MS[M+H]+ = 944
4) 화합물 5의 합성
질소 분위기 하에서 In15 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 6.0g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.4g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 5을 12g 수득하였다. (수율 62%). MS[M+H]+ = 907
합성예 6. 화합물6의 합성
1) In16의 합성
질소 분위기 하에서 2-bromo-1,1-dimethyl-1H-cyclopenta[b]naphthalen-7-ol 20g을 사용하여 In 1의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 16을 20g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 426
2) In17의 합성
질소 분위기 하에서 In 16 20g을 사용하여 In 2의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 17을 13g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 390
3) In18의 합성
In17 10g 을 사용하여 In 3의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In18을 22g 수득하였다. (수율 90%). MS[M+H]+ = 954
4) 화합물 6의 합성
질소 분위기 하에서 In18 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.9g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.3g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 6을 13g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 917
합성예 7. 화합물7의 합성
1) In19의 합성
질소 분위기 하에서 2-bromonaphtho[2,3-b]furan-7-ol 20g, 8-chloro-9H-carbazol-3-ol 16.5g을 사용하여 In 1의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 19을 20g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 400
2) In20의 합성
질소 분위기 하에서 In 19 20g을 사용하여 In 2의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 20을 12g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 364
3) In21의 합성
In20 10g 을 사용하여 In 3의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In21을 23g 수득하였다. (수율 90%). MS[M+H]+ = 928
4) 화합물 7의 합성
질소 분위기 하에서 In21 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 6.1g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.6g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 7을 12g 수득하였다. (수율 63%). MS[M+H]+ = 891
합성예 8. 화합물8의 합성
1) In22의 합성
질소 분위기 하에서 3-bromonaphtho[2,3-b]furan-7-ol 30g, 3-amino-4-chlorophenol (A2) 16.4g, 소듐-tert-부톡사이드 43.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 톨루엔 450ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 반응 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통해 In 22을 26g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 326
2) In23의 합성
질소 분위기 하에서 In22 25g, 포타슘카보네이트 42.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.8g,을 다이메틸아세트아마이드 400ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 반응 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통해 In 23을 14g 수득하였다. (수율 63%). MS[M+H]+ = 290
3) In24의 합성
질소 분위기 하에서 In23 10g, 3-bromo-2-chlorobenzofuran 8g, 소듐-tert-부톡사이드 13.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.2g을 톨루엔 150ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 반응 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통해 In 24을 11g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 440
4) In25의 합성
질소 분위기 하에서 In24 10g, 포타슘카보네이트 12.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.24g,을 다이메틸아세트아마이드 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 반응 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통해 In 25을 6.2g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 404
5) In26의 합성
In25 6g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride 8ml, 포타슘카보네이트 10.3g을 아세토나이트릴 50ml, 테트라하이드로퓨란 50ml에 넣은 후 4시간동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼정제를 통하여 In26을 13g 수득하였다 (수율 90%). MS[M+H]+ = 968
6) 화합물8의 합성
질소 분위기 하에서 In26 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.8 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.1g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 8을 12.5g 수득하였다. (수율 65%). MS[M+H]+ = 931
합성예 9. 화합물9의 합성
1) In27의 합성
질소 분위기 하에서 In23 10g, 3-bromo-2-chlorobenzo[b]thiophene 8.6g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 27을 10.5g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 456
2) In28의 합성
질소 분위기 하에서 In27 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 28을 6.5g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 420
3) In29의 합성
In28 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 29을 12.2g 수득하였다. (수율 87%). MS[M+H]+ = 984
4) 화합물9의 합성
질소 분위기 하에서 In29 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.8 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 9을 12.2g 수득하였다. (수율 63%). MS[M+H]+ = 947
합성예 10. 화합물10의 합성
1) In30의 합성
질소 분위기 하에서 In23 10g, 3-bromo-2-chloro-1,1-dimethyl-1H-indene 8.9g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 30을 10.8g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 466
2) In31의 합성
질소 분위기 하에서 In30 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 31을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 430
3) In32의 합성
In31 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 32을 12.1g 수득하였다. (수율 88%). MS[M+H]+ = 980
4) 화합물10의 합성
질소 분위기 하에서 In32 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.8 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 10을 12.2g 수득하였다. (수율 62%). MS[M+H]+ = 957
합성예 11. 화합물11의 합성
1) In33의 합성
질소 분위기 하에서 3-bromonaphtho[2,3-b]thiophen-6-ol 30g, 3-amino-4-chlorophenol 16.4g을 사용하여 In 22의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 33을 28g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 342
2) In34의 합성
질소 분위기 하에서 In33 25g을 사용하여 In 23의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 34을 14.6g 수득하였다. (수율 65%). MS[M+H]+ = 306
3) In35의 합성
질소 분위기 하에서 In34 10g, 3-bromo-2-chlorobenzofuran 7.6g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 35을 10.2g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 456
4) In36의 합성
질소 분위기 하에서 In35 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 36을 6.4g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 420
5) In37의 합성
In36 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 37을 12.5g 수득하였다. (수율 89%). MS[M+H]+ = 984
6) 화합물11의 합성
질소 분위기 하에서 In37 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.7 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 11을 12.5g 수득하였다. (수율 65%). MS[M+H]+ = 947
합성예 12. 화합물12의 합성
1) In38의 합성
질소 분위기 하에서 In34 10g, 3-bromo-2-chloro-1,1-dimethyl-1H-indene 8.4g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 38을 10.4g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 482
2) In39의 합성
질소 분위기 하에서 In38 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 39을 6.3g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 446
3) In40의 합성
In39 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 40을 12.1g 수득하였다. (수율 89%). MS[M+H]+ = 1010
4) 화합물12의 합성
질소 분위기 하에서 In40 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.6 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 12을 12.1g 수득하였다. (수율 63%). MS[M+H]+ = 973
합성예 13. 화합물13의 합성
1) In42의 합성
질소 분위기 하에서 3-bromo-1,1-dimethyl-1H-cyclopenta[b]naphthalen-6-ol 30g, 3-amino-4-chlorophenol 14.9g을 사용하여 In 22의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 42을 27g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 352
2) In43의 합성
질소 분위기 하에서 In42 25g을 사용하여 In 23의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 43을 14.7g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 316
3) In44의 합성
질소 분위기 하에서 In43 10g, 3-bromo-2-chloro-1,1-dimethyl-1H-indene 8.2g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 44을 10.5g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 493
4) In45의 합성
질소 분위기 하에서 In44 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 45을 6.2g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 456
5) In46의 합성
In45 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 46을 11.4g 수득하였다. (수율 85%). MS[M+H]+ = 1020
6) 화합물13의 합성
질소 분위기 하에서 In46 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.6 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 13을 12.4g 수득하였다. (수율 64%). MS[M+H]+ = 983
합성예 14. 화합물14의 합성
1) In47의 합성
질소 분위기 하에서 In23 10g, 2-bromo-3-chlorobenzofuran 8.2g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 47을 10.8g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 440
2) In48의 합성
질소 분위기 하에서 In47 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 48을 6.1g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 404
3) In49의 합성
In48 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 49을 13.2g 수득하였다. (수율 92%). MS[M+H]+ = 968
4) 화합물14의 합성
질소 분위기 하에서 In49 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.8g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.2g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 14을 13g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 931
합성예 15. 화합물15의 합성
1) In50의 합성
질소 분위기 하에서 3-bromonaphtho[2,3-b]thiophen-7-ol 30g, 3-amino-4-chlorophenol 15.4g을 사용하여 In 22의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 50을 26.4g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 342
2) In51의 합성
질소 분위기 하에서 In50 25g을 사용하여 In 23의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 51을 15.1g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 306
3) In52의 합성
질소 분위기 하에서 In51 10g, 2-bromo-3-chlorobenzofuran 7.6g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 52을 10.1g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 456
4) In53의 합성
질소 분위기 하에서 In52 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 53을 6.1g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 420
5) In54의 합성
In53 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 54을 12.6g 수득하였다. (수율 90%). MS[M+H]+ = 984
6) 화합물15의 합성
질소 분위기 하에서 In54 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.7 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 15을 13.2g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 947
합성예 16. 화합물16의 합성
1) In55의 합성
질소 분위기 하에서 3-bromo-1,1-dimethyl-1H-cyclopenta[b]naphthalen-7-ol 30g, 3-amino-4-chlorophenol 15g을 사용하여 In 22의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 55을 26g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 352
2) In56의 합성
질소 분위기 하에서 In55 25g을 사용하여 In 23의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 56을 14.2g 수득하였다. (수율 63%). MS[M+H]+ = 316
3) In57의 합성
질소 분위기 하에서 In56 10g, 2-bromo-3-chlorobenzo[b]thiophene 7.9g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 57을 10.2g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 483
4) In58의 합성
질소 분위기 하에서 In57 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 58을 6.2g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 446
5) In59의 합성
In58 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 59을 12.2g 수득하였다. (수율 90%). MS[M+H]+ = 1010
6) 화합물16의 합성
질소 분위기 하에서 In59 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.6 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 9.7g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 16을 12.4g 수득하였다. (수율 64%). MS[M+H]+ = 973
합성예 17. 화합물17의 합성
1) In60의 합성
질소 분위기 하에서 3-bromonaphtho[2,3-b]furan-6-ol 30g, 3-amino-4-chlorophenol 16.4g을 사용하여 In 22의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 60을 25.1g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 326
2) In61의 합성
질소 분위기 하에서 In60 25g을 사용하여 In 23의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 61을 14.1g 수득하였다. (수율 64%). MS[M+H]+ = 290
3) In62의 합성
질소 분위기 하에서 In61 10g, 2-bromo-3-chlorobenzofuran 8g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 62을 10.3g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 440
4) In63의 합성
질소 분위기 하에서 In62 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 63을 6.1g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 404
5) In64의 합성
In63 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 64을 13.1g 수득하였다. (수율 91%). MS[M+H]+ = 968
6) 화합물17의 합성
질소 분위기 하에서 In64 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.9g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.1g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 17을 12.5g 수득하였다. (수율 65%). MS[M+H]+ = 931
합성예 18. 화합물18의 합성
1) In65의 합성
질소 분위기 하에서 In34 10g, 2-bromo-3-chloro-1,1-dimethyl-1H-indene 8.4g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 65을 10.2g 수득하였다. (수율 65%). MS[M+H]+ = 482
2) In66의 합성
질소 분위기 하에서 In65 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 66을 6.2g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 446
3) In67의 합성
In66 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 67을 12.2g 수득하였다. (수율 90%). MS[M+H]+ = 1010
4) 화합물18의 합성
질소 분위기 하에서 In67 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.6g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 9.7g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 18을 13.1g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 973
합성예 19. 화합물19의 합성
1) In68의 합성
질소 분위기 하에서 In43 10g, 2-bromo-3-chloro-1,1-dimethyl-1H-indene 8.2g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 68을 10.5g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 493
2) In69의 합성
질소 분위기 하에서 In68 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 69을 6.1g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 456
3) In70의 합성
In69 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 70을 12.2g 수득하였다. (수율 91%). MS[M+H]+ = 1020
4) 화합물19의 합성
질소 분위기 하에서 In70 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.6g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 9.6g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 19을 13.3g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 983
합성예 20. 화합물20의 합성
1) In71의 합성
질소 분위기 하에서 2-bromonaphtho[2,3-b]furan-7-ol 30g, 3-amino-4-chlorophenol 16.4g을 사용하여 In 22의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 71을 27.2g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 327
2) In72의 합성
질소 분위기 하에서 In71 25g을 사용하여 In 23의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 72을 14.9g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 290
3) In73의 합성
질소 분위기 하에서 In72 10g, 3-bromo-2-chlorobenzofuran 8.0g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 73을 11.1g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 441
4) In74의 합성
질소 분위기 하에서 In73 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 74을 6.3g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 404
5) In75의 합성
In74 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 75을 13.2g 수득하였다. (수율 92%). MS[M+H]+ = 968
6) 화합물20의 합성
질소 분위기 하에서 In75 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.8 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.1g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 20을 14.1g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 931
합성예 21. 화합물21의 합성
1) In76의 합성
질소 분위기 하에서 2-bromo-1,1-dimethyl-1H-cyclopenta[b]naphthalen-7-ol 30g, 3-amino-4-chlorophenol 14.9g을 사용하여 In 22의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 76을 26.6g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 353
2) In77의 합성
질소 분위기 하에서 In76 25g을 사용하여 In 23의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 77을 15.5g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 316
3) In78의 합성
질소 분위기 하에서 In77 10g, 3-bromo-2-chlorobenzofuran 7.4g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 78을 11.2g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 467
4) In79의 합성
질소 분위기 하에서 In78 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 79을 6.8g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 430
5) In80의 합성
In79 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 80을 12.1g 수득하였다. (수율 87%). MS[M+H]+ = 995
6) 화합물21의 합성
질소 분위기 하에서 In80 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.7g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 9.8g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 21을 14.0g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 957
합성예 22. 화합물22의 합성
1) In81의 합성
질소 분위기 하에서 2-bromonaphtho[2,3-b]furan-7-ol 30g, 2-chloroaniline 14.6g을 사용하여 In 22의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 81을 25.3g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 311
2) In82의 합성
질소 분위기 하에서 In81 25g을 사용하여 In 23의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 82을 16.1g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 274
3) In83의 합성
질소 분위기 하에서 In82 10g, 3-bromo-2-chlorobenzofuran-6-ol 8.5g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 83을 11.4g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 441
4) In84의 합성
질소 분위기 하에서 In83 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 84을 6.5g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 404
5) In85의 합성
In84 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 85을 13.1 수득하였다. (수율 91%). MS[M+H]+ = 969
6) 화합물22 합성
질소 분위기 하에서 In85 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.8 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.1g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 22 14 g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 931
합성예 23. 화합물23 합성
1) In86 합성
질소 분위기 하에서 In82 10g, 3-bromo-2-chloro-1,1-dimethyl-1H-inden-6-ol 10 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 86을 11.6g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 467
2) In87의 합성
질소 분위기 하에서 In86 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 87을 6.4g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 430
3) In88의 합성
In87 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 88을 12.8g 수득하였다. (수율 92%). MS[M+H]+ = 995
4) 화합물23 합성
질소 분위기 하에서 In88 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.7 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.1g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 23 13g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 957
합성예 24. 화합물24의 합성
1) In89의 합성
질소 분위기 하에서 2-bromonaphtho[2,3-b]thiophen-7-ol 30g, 2-chloroaniline 13.7g을 사용하여 In 22의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 89을 25.2g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 327
2) In90의 합성
질소 분위기 하에서 In89 25g을 사용하여 In 23의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 90을 15.9g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 290
3) In91의 합성
질소 분위기 하에서 In90 10g, 3-bromo-2-chloro-1,1-dimethyl-1H-inden-6-ol 9.5g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 91을 11.7g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 483
4) In92의 합성
질소 분위기 하에서 In91 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 92을 6.5g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 447
5) In93의 합성
In92 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 93을 12.3g 수득하였다. (수율 90%). MS[M+H]+ = 1010
6) 화합물24 합성
질소 분위기 하에서 In93 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.6 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 9.7g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 24를 14.1 g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 973
합성예 25. 화합물25 합성
1) In94의 합성
질소 분위기 하에서 In82 10g, 2-bromo-3-chlorobenzofuran-6-ol 9.1g 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 94을 11.2g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 441
2) In95의 합성
질소 분위기 하에서 In94 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In95을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 404
3) In96의 합성
In95 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 96을 13.1g 수득하였다. (수율 91%). MS[M+H]+ = 969
4) 화합물25 합성
질소 분위기 하에서 In96 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.8 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.1g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 25 13g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 931
합성예 26. 화합물26의 합성
1) In97의 합성
질소 분위기 하에서 2-bromo-1,1-dimethyl-1H-cyclopenta[b]naphthalen-6-ol 30g, 2-chloroaniline 13.3g을 사용하여 In 22의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 97을 25.3g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 337
2) In98의 합성
질소 분위기 하에서 In97 25g을 사용하여 In 23의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 98을 16.1g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 300
3) In99의 합성
질소 분위기 하에서 In98 10g, 2-bromo-3-chlorobenzofuran-6-ol 8.3g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 99을 11.3g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 467
4) In100의 합성
질소 분위기 하에서 In99 10g을 사용하여 In25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 100을 6.7g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 430
5) In101의 합성
In100 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 101을 12.1g 수득하였다. (수율 87%). MS[M+H]+ = 995
6) 화합물26 합성
질소 분위기 하에서 In101 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.7g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 9.9g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 26를 12.5 g 수득하였다. (수율 65%). MS[M+H]+ = 957
합성예 27. 화합물27의 합성
1) In102의 합성
질소 분위기 하에서 2-bromonaphtho[2,3-b]furan-6-ol 30g, 2-chloroaniline 14.5g을 사용하여 In 22의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 102을 26.2g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 311
2) In103의 합성
질소 분위기 하에서 In102 25g을 사용하여 In 23의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 103을 16.2g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 274
3) In104의 합성
질소 분위기 하에서 In103 10g, 2-bromo-3-chlorobenzofuran-6-ol 9.1g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 104을 11.5g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 441
4) In105의 합성
질소 분위기 하에서 In104 10g을 사용하여 In25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 105을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 404
5) In106의 합성
In105 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 106을 13.1g 수득하였다. (수율 91%). MS[M+H]+ = 969
6) 화합물27 합성
질소 분위기 하에서 In106 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.8g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.1g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 27를 12.6 g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 931
합성예 28. 화합물28의 합성
1) In107의 합성
질소 분위기 하에서 2-bromonaphtho[2,3-b]furan-6-ol 30g, 3-amino-4-chlorophenol 16.4g을 사용하여 In 22의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 107을 26.1g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 327
2) In108의 합성
질소 분위기 하에서 In107 25g을 사용하여 In 23의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 108을 16.3g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 290
3) In109의 합성
질소 분위기 하에서 In108 10g, 2-bromo-3-chlorobenzofuran 8.0g을 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 109을 11.4g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 441
4) In110의 합성
질소 분위기 하에서 In109 10g을 사용하여 In25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 110을 6.4g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 404
5) In111의 합성
In110 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 111을 13g 수득하였다. (수율 90%). MS[M+H]+ = 969
6) 화합물28 합성
질소 분위기 하에서 In111 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.8g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.1g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 28를 13.1 g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 931
합성예 29. 화합물29 합성
1) In112의 합성
질소 분위기 하에서 In72 10g, 2-bromo-3-chlorobenzo[b]thiophene 8.6g 사용하여 In 24의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 112을 11.3g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 457
2) In113의 합성
질소 분위기 하에서 In112 10g을 사용하여 In 25의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In113을 6.5g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 420
3) In114의 합성
In113 6g을 사용하여 In 26의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In114을 12.6g 수득하였다. (수율 90%). MS[M+H]+ = 985
4) 화합물29 합성
질소 분위기 하에서 In114 10g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.7g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.0g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 29 13.3g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 947
합성예 30. 화합물30의 합성
1) In115의 합성
질소 분위기 하에서 2-bromonaphtho[2,3-b]furan-7-ol 20g, 8-chloro-9H-carbazol-2-ol 16.5g을 사용하여 In 1의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 115을 20.1g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 400
2) In116의 합성
질소 분위기 하에서 In 115 20g을 사용하여 In 2의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In 116을 12.4g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 364
3) In117의 합성
In116 10g 을 사용하여 In 3의 합성 방법과 동일한 당량 및 동일한 합성 과정을 통하여 In117을 23g 수득하였다. (수율 90%). MS[M+H]+ = 928
4) 화합물 30의 합성
질소 분위기 하에서 In117 10g, N-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine 7.3g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10.6g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 30을 14.3g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 999
합성예 31. 화합물31의 합성
1) 화합물31의 합성
질소 분위기 하에서 In32 10g, N-(4-(tert-butyl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-1-amine 6.4 g, Pd(dba)2 0.2g, XPhos 0.3g, 세슘카보네이트 10g을 자일렌 150ml에 넣은 후 8시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 31을 13.2g 수득하였다. (수율 64%). MS[M+H]+ = 1025
<실험예 1> 소자예
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 HAT-CN을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 제1 및 제2 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 청색 발광 도펀트로 본 발명의 화합물 1을 발광층 100 중량부 기준으로 4 중량부, 호스트로 하기 BH (96 중량부)를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220Å 두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 31
상기 실시예 1에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 1와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 3
상기 실시예 1에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 1와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 제작한 유기 발광 소자의 10 mA/㎠의 전류밀도에서의 효율, 수명 및 색좌표(1931 CIE color coordinate 기준)를 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 전압(V) | 변환효율(Cd/A/y) | 수명(T95)hr | |
| 실시예 1 (화합물 1) | 3.5 | 51.5 | 198 |
| 실시예 2 (화합물 2) | 3.6 | 51.2 | 199 |
| 실시예 3 (화합물 3) | 3.5 | 51.1 | 200 |
| 실시예 4 (화합물 4) | 3.5 | 52.3 | 198 |
| 실시예 5 (화합물 5) | 3.6 | 51.2 | 198 |
| 실시예 6 (화합물 6) | 3.5 | 51.8 | 199 |
| 실시예 7 (화합물 7) | 3.5 | 51.5 | 200 |
| 실시예 8 (화합물 8) | 3.3 | 55.4 | 215 |
| 실시예 9 (화합물 9) | 3.2 | 55.9 | 211 |
| 실시예 10 (화합물 10) | 3.3 | 56.2 | 214 |
| 실시예 11 (화합물 11) | 3.2 | 55.2 | 215 |
| 실시예 12 (화합물 12) | 3.3 | 55.7 | 213 |
| 실시예 13 (화합물 13) | 3.3 | 55.4 | 217 |
| 실시예 14 (화합물 14) | 3.3 | 55.2 | 215 |
| 실시예 15 (화합물 15) | 3.2 | 56.3 | 214 |
| 실시예 16 (화합물 16) | 3.3 | 56.2 | 211 |
| 실시예 17 (화합물 17) | 3.3 | 55.1 | 215 |
| 실시예 18 (화합물 18) | 3.2 | 56.2 | 213 |
| 실시예 19 (화합물 19) | 3.2 | 55.4 | 211 |
| 실시예 20 (화합물 20) | 3.2 | 56.7 | 215 |
| 실시예 21 (화합물 21) | 3.3 | 55.2 | 216 |
| 실시예 22 (화합물 22) | 3.2 | 56.3 | 214 |
| 실시예 23 (화합물 23) | 3.3 | 55.5 | 213 |
| 실시예 24 (화합물 24) | 3.2 | 55.7 | 216 |
| 실시예 25 (화합물 25) | 3.3 | 55.5 | 214 |
| 실시예 26 (화합물 26) | 3.2 | 55.9 | 215 |
| 실시예 27 (화합물 27) | 3.3 | 56.5 | 215 |
| 실시예 28 (화합물 28) | 3.2 | 56.2 | 213 |
| 실시예 29 (화합물 29) | 3.3 | 55.7 | 217 |
| 실시예 30 (화합물 30) | 3.5 | 51.6 | 198 |
| 실시예 31 (화합물 31) | 3.3 | 55.8 | 216 |
| 비교예 1 (BD1) | 4.5 | 42.2 | 180 |
| 비교예 2 (BD2) | 4.4 | 45.2 | 182 |
| 비교예 3 (BD3) | 4.4 | 45.3 | 181 |
상기 표 1에서 확인할 수 있듯이, X1 및 X2를 포함한 고리가 5각 고리인 본원 화학식 1을 사용한 실시예 1 내지 31은 X1 및 X2를 포함한 고리가 6각 고리인 화합물을 사용한 비교예 1 내지 3에 비해, 소자의 전압이 낮아지고, 효율 및 수명이 상승한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 제1 정공주입층
6: 제2 정공주입층
7: 정공수송층
8: 전자차단층
9: 제1 전자수송층
10: 제2 전자수송층
11: 전자주입층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 제1 정공주입층
6: 제2 정공주입층
7: 정공수송층
8: 전자차단층
9: 제1 전자수송층
10: 제2 전자수송층
11: 전자주입층
Claims (11)
- 하기 화학식 1의 다환 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 -CY1Y2-; -O-; 또는 -S-이고,
Cy1는 벤젠고리; 벤조퓨란고리; 벤조티오펜고리; 또는 인덴고리이고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
R1 내지 R3 중 2 이상은 하기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
r1은 0 내지 6의 정수이고, r2는 0 내지 3의 정수이고, r3은 0 내지 4의 정수이고,
r1 내지 r3이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
점선은 화학식 1에 연결되는 위치이고,
L1은 직접결합이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 9 내지 30의 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3인 것인 다환 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
X1 및 X2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R11 내지 R23은 중 2 이상은 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
X3 및 X4 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 -CY1Y2-; -O-; 또는 -S-이고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 101 내지 106 중 어느 하나인 것인 다환 화합물:
[화학식 101]
[화학식 102]
[화학식 103]
[화학식 104]
[화학식 105]
[화학식 106]
상기 화학식 101 내지 106에 있어서,
R11 내지 R23은 중 2 이상은 상기 화학식 A이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
X5 및 X6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 -CY1Y2-; -O-; 또는 -S-이고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 201 내지 212 중 어느 하나인 것인 다환 화합물:
상기 화학식 201 내지 212에 있어서,
X1 및 X2 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 -CY1Y2-; -O-; 또는 -S-이고,
X3 및 X4 중 어느 하나는 직접결합이고, 나머지 하나는 -CY1Y2-; -O-; 또는 -S-이고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
L1 및 L2는 직접결합이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 9 내지 30의 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 디벤조퓨란기이고,
R31 내지 R33은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
r31은 0 내지 5의 정수이고, r32는 0 내지 3의 정수이고, r321은 0 내지 2의 정수이고, r33은 0 내지 4의 정수이고, r331은 0 내지 3의 정수이고,
r31 내지 r33, r321 및 r331이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나인 것인 다환 화합물:
. - 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 4 및 7 중 어느 한 항에 따른 다환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 다환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 발광층은 상기 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 하기 화학식 H의 화합물을 발광층의 호스트로 포함하는 유기 발광 소자:
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201 및 R202는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n202는 0 내지 7의 정수이고, n202가 2 이상일 때 R202는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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-
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