KR20210015623A - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{MULTICYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2019년 11월 29일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0156836호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
국제 특허 공개 공보 제2017-126443호
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서는 하기 화학식 100으로 표시되는 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 100]
Figure pat00001
상기 화학식 100에 있어서,
R1 및 R301은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
x101은 1 또는 2이고,
Cy3 및 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
R302은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n1는 1 내지 3의 정수이고, n301는 1 내지 4의 정수이고, n302는 0 내지 10의 정수이고,
n1, n301 및 n302가 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 하기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택된 하나이고,
[화학식 A-1] [화학식 A-2]
Figure pat00002
[화학식 A-3]
Figure pat00003
상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서,
점선은 화학식 100에 연결되는 위치이며,
Q1은 O; S; 또는 C(R118)(R119)이고,
R101 내지 R104, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
x11은 1 또는 2이고,
n101은 0 내지 7의 정수이고, n102는 0 내지 11의 정수이고, n103은 0 내지 4의 정수이고, n104는 0 내지 5의 정수이고,
n101 내지 n104이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 화학식 100에 포함된 지방족 고리 중 1 이상은 하기 구조에서 선택되고,
Figure pat00004
상기 구조에 있어서,
점선 이중선은 축합되는 위치이고,
R105 내지 R114는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R115 내지 R117는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n115은 0 내지 2의 정수이고, n116 및 n117은 각각 0 내지 4의 정수이고,
n115 내지 n117이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 다환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 발광층에 포함하는 경우, 높은 색재현율을 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1 및 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3 내지 7은 각각 실시예 2-1 내지 2-5의 시스템을 도시한 것이다.
도 8 및 9는 각각 비교예 2-1 및 2-2의 시스템을 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 100로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 100로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율 및 수명 특성이 향상된다. 특히, 기존의 높은 승화온도를 갖는 화합물은 화합물의 안정성이 낮아, 소자에 적용시 소자의 효율 및 수명이 떨어지는 문제점이 있었으나, 하기 화학식 100로 표시되는 화합물은 분자 내에 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소고리(구체적으로 사이클로알켄고리)를 포함함으로써, 낮은 승화온도를 가져 안정성이 높으며, 이로 인하여 소자에 적용시 우수한 효율 및 장수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
또한, 하기 화학식 100로 표시되는 화합물은 분자 내에 사이클로알켄고리를 포함함으로써, 용해도가 증가하여 용액 공정용으로도 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 치환된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어
Figure pat00005
또는
Figure pat00006
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure pat00007
또는
Figure pat00008
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 점선은 다른 치환기 또는 결합부에 결합 또는 축합되는 부위를 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 4이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 알킬아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴아민기의 경우 탄소수는 6 내지 60이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 아릴아민기의 탄소수는 6 내지 40이다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기; N-(4-(tert-부틸)페닐)-N-페닐아민기; N,N-비스(4-(tert-부틸)페닐)아민기; N,N-비스(3-(tert-부틸)페닐)아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, 아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 사이클로로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알켄(cycloalkene)은 탄화수소고리 내에 이중결합이 존재하나, 방향족이 아닌 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있으며, 일 실시상태에 따르면, 3 내지 30일 수 있다. 사이클로알켄는 단일고리기 뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 상기 사이클로알켄의 예로는 사이클로프로펜, 사이클로뷰텐, 사이클로펜텐, 사이클로헥센등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기에는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴기는 알킬기로 치환된 아릴기를 의미하며, 알킬기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기를 의미하며, 알킬기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 헥사하이드로카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 고리모양으로 결합된 구조이며, 방향족이 아닌 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로 사이클로알킬 또는 사이클로알켄(cycloalkane)을 들 수 있으며, 2가인 것을 제외하고는 전술한 상기 사이클로알킬기 또는 사이클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리가 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다. 또한, 지방족고리에서의 연속한 2개 탄소에 연결된 치환기 (총 4개) 또한 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 축합 탄화수소고리는 1가 또는 2가일 수 있다. 구체적으로, 본원 화학식에서 Cy3 및 Cy4가 축합 탄화수소고리인 경우, 상기 축합 탄화수소고리는 1가기에 해당한다.
본 명세서는 하기 화학식 100으로 표시되는 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 100]
Figure pat00009
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 100에 포함된 지방족 고리는 하기 구조에서 선택된다.
Figure pat00010
상기 구조에 있어서,
점선 이중선은 축합되는 위치이고,
R105 내지 R114는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R115 내지 R117는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n115은 0 내지 2의 정수이고, n116 및 n117은 각각 0 내지 4의 정수이고,
n115 내지 n117이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
n115가 2일 때, R115는 서로 같거나 상이하다. n116가 2 이상일 때, R116는 서로 같거나 상이하다. n117가 2 이상일 때, R117은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 화학식 100에 포함된 지방족 고리란, 1) 2개의 R301이 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소고리, 2) x101이 1 인 경우의 사이클로펜텐고리, 3) x101이 2인 경우의 사이클로헥센고리, 4) Cy3에 포함된 지방족 탄화수소고리, 및 5) Cy5에 포함된 지방족 탄화수소고리 중 하나 이상의 고리를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R105 내지 R114는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R105 내지 R114는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R105 내지 R114는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R115 및 R116은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R117은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 R117이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R117은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 R117이 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R117은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 R117이 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 100에 포함된 모든 지방족 고리는 상기 구조에서 선택된다,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 100에 포함된 지방족 고리는 하기 구조에서 선택된다.
Figure pat00011
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R301은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고, 인접한 2개의 R301이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R301은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이고, 인접한 2개의 R301이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R301은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이고, 인접한 2개의 R301이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R301은 중수소; 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이고, 인접한 2개의 R301이 서로 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R301은 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 톨릴기, tert-부틸페닐기 또는 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 시클로헥센이 축합 또는 비축합된, 다이페닐아민기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐-N-디벤조퓨란아민기; 또는 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐-N-디벤조티오펜아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R302는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R302는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R302는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R302는 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n302는 2 이상이고, 복수 개의 R302 중 2개 또는 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 100은 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00012
[화학식 2]
Figure pat00013
[화학식 3]
Figure pat00014
상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
R1, Cy3, Cy4 및 n1은 상기 화학식 100에서 정의한 바와 같고,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R2, R5, R6, 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n3 및 n4는 각각 1 내지 4의 정수이고, n2, n5 및 n6은 각각 0 내지 10의 정수이고, n8은 0 내지 8의 정수이고,
n2 내지 n6 및 n8이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
상기 Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 하기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택된 하나이다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2]
Figure pat00015
[화학식 A-3]
Figure pat00016
상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서,
점선은 화학식 100에 연결되는 위치이며,
Q1은 O; S; 또는 C(R118)(R119)이고,
R101 내지 R104, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
x11은 1 또는 2이고,
n101은 0 내지 7의 정수이고, n102는 0 내지 11의 정수이고, n103은 0 내지 4의 정수이고, n104는 0 내지 5의 정수이고,
n101 내지 n104이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기이고, 상기 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기는 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl)로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R118 및 R119는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 4개의 R102가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 4개의 R102가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 4개의 R102가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102는 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나, 인접한 4개의 R102가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n102는 2 이상이고, 복수 개의 R102 중 2개 또는 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 2개의 R103; 또는 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R103; 또는 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R103; 또는 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104의 알킬기 또는 아릴기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104의 알킬기 또는 아릴기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R103; 또는 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소고리는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R103; 또는 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 2개의 R103; 또는 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103은 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R104는 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리를 형성한다.
n101이 2 이상일 때. R101은 서로 같거나 상이하다. n102가 2 이상일 때, R102는 서로 같거나 상이하다. n103이 2 이상일 때. R103은 서로 같거나 상이하다. n104이 2 이상일 때, R104는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 하기 그룹 A-11 내지 A-14에서 선택되고, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 하기 그룹 A-11 내지 A-13 에서 선택된다.
[그룹 A-11]
Figure pat00017
[그룹 A-12]
Figure pat00018
[그룹 A-13]
Figure pat00019
[그룹 A-14]
Figure pat00020
상기 그룹 A-11 내지 A-14에 있어서,
점선은 화학식 100에 연결되는 위치이며,
Q1은 O; S; 또는 C(R118)(R119)이고,
R41 내지 R43, R46 내지 R50, R53 내지 R55, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R45, R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
n41, n43 및 n44는 각각 0 내지 7의 정수이고, n42, n49 및 n50은 각각 0 내지 5의 정수이고,
n41 내지 n44, n49 및 n50이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41에는 전술한 R101에 관한 설명에 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41은 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42 내지 R44에는 전술한 R102에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42 및 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42 및 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42 및 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42 및 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R44는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 4개의 R44가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R44는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 4개의 R44가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R44는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 4개의 R44가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R44는 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나, 인접한 4개의 R44가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R45 내지 R49에는 전술한 R103 및 R104의 설명이 적용될 수 있다,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 2개의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 2개의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50의 알킬기 또는 아릴기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50의 알킬기 또는 아릴기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R49 또는 인접한 2개의 R50이 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소고리는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R49; 또는 인접한 2개의 R50이 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 2개의 R49; 또는 인접한 2개의 R50이 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R45는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R45는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R45는 수소; 중수소; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R45는 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 또는 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 또는 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 그룹 A-12은 하기 그룹 A-12-1에서 선택된다.
[그룹 A-12-1]
Figure pat00021
상기 그룹 A-12-1에 있어서,
R42 내지 R44의 정의는 그룹 A-12에서 정의한 바와 같고,
n421, n431 및 n441은 각각 0 내지 3의 정수이고, n421, n431 및 n441가 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
n41이 2 이상일 때, R41은 서로 같거나 상이하다. n42이 2 이상일 때, R42는 서로 같거나 상이하다. n43이 2 이상일 때, R43은 서로 같거나 상이하다. n44이 2 이상일 때, R44는 서로 같거나 상이하다. n49는 2 이상일 때, R49는 서로 같거나 상이하다. n50이 2 이상일 때, R50은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N함유 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N함유 헤테로고리기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 톨릴기, tert-부틸페닐기 또는 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 사이클로펜텐 또는 사이클로헥센이 축합 또는 비축합된, 다이페닐아민기; N-페닐-N-디벤조퓨란아민기; 또는 N-페닐-N-디벤조티오펜아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R211 및 R212는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R211 및 R212는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R211 및 R212는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R211 및 R212는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R211 및 R212는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기; 또는 하기 화학식 Het1이다.
[화학식 Het1]
Figure pat00022
상기 화학식 Het1에 있어서,
점선은 화학식 100에 연결되는 위치이고,
R203 내지 R205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
n205는 0 내지 12의 정수이고, n205가 2 이상일 때 R205는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R203 및 R204는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R203 및 R204는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R203 및 R204는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R203 및 R204는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R205는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R205는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R205는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R205는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소, 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
상기 R205의 치환된 아릴기에는 지방족 탄화수소고리가 축합된 형태도 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R205는 수소; 중수소; 메틸기, tert-부틸기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 톨릴기, tert-부틸페닐기 또는 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 시클로헥센이 축합 또는 비축합된, 다이페닐아민기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐-N-디벤조퓨란아민기; 또는 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐-N-디벤조티오펜아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R3는 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R6 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접한 2개의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R6 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접한 2개의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R6 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 2개의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R6 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나, 인접한 2개의 R2; 인접한 2개의 R5; 또는 인접한 2개의 R6이 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n2는 4 이상이고, 복수 개의 R2 중 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n5는 4 이상이고, 복수 개의 R5 중 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n6은 4 이상이고, 복수 개의 R6 중 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n8은 2 이상이고, 복수 개의 R8 중 2개 또는 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n3은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n4은 1 이다.
n2가 2 이상일 때, R2는 서로 같거나 상이하다. n5가 2 이상일 때, r5는 서로 같거나 상이하다. n6이 2 이상일 때, R6은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 100은 하기 화학식 101 내지 109 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 101]
Figure pat00023
[화학식 102]
Figure pat00024
[화학식 103]
Figure pat00025
[화학식 104]
Figure pat00026
[화학식 105]
Figure pat00027
[화학식 106]
Figure pat00028
[화학식 107]
Figure pat00029
[화학식 108]
Figure pat00030
[화학식 109]
Figure pat00031
상기 화학식 101 내지 109에 있어서,
Cy3 및 Cy4는 상기 화학식 100에서 정의한 바와 같고,
R22, R31, G1, G2 및 Y1 내지 Y6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R21은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
G1 및 G2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
n22 및 n31은 각각 0 내지 2의 정수이고, y1 및 y5은 각각 0 내지 4의 정수이고, y2 내지 y4 및 y6은 각각 0 내지 6의 정수이고,
n22, n31 및 y1 내지 y6가 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21에는 전술한 R1에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N함유 헤테로고리기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 톨릴기, tert-부틸페닐기 또는 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 사이클로펜텐 또는 사이클로헥센이 축합 또는 비축합된, 다이페닐아민기; N-페닐-N-디벤조퓨란아민기; 또는 N-페닐-N-디벤조티오펜아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기; 또는 상기 화학식 Het1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2에는 전술한 R3 및 R4에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 적어도 하나는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 적어도 하나는 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 적어도 하나는 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 적어도 하나는 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 톨릴기, tert-부틸페닐기 또는 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 사이클로펜텐 또는 사이클로헥센이 축합 또는 비축합된, 다이페닐아민기; N-페닐-N-디벤조퓨란아민기; 또는 N-페닐-N-디벤조티오펜아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 적어도 하나는 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고, 다른 하나는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이고, 다른 하나는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 어느 하나는 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이고, 다른 하나는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 어느 하나는 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이고, 다른 하나는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 Y3; 또는 인접한 4개의 Y6는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 Y3; 또는 인접한 4개의 Y6는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 103은 하기 화학식 103-1 또는 103-2로 표시된다.
[화학식 103-1] [화학식 103-2]
Figure pat00032
상기 화학식 103-1 및 103-2에 있어서,
G1, G2, Cy3, Cy4, R21, R22, R31, n22 및 n31의 정의는 화학식 103에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 107은 하기 화학식 107-1 또는 107-2로 표시된다.
[화학식 107-1] [화학식 107-2]
Figure pat00033
상기 화학식 107-1 및 107-2에 있어서,
Y5, Cy3, Cy4, R21, R22, n22 및 y5의 정의는 화학식 107에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 108은 하기 화학식 108-1 또는 108-2로 표시된다.
[화학식 108-1] [화학식 108-2]
Figure pat00034
상기 화학식 108-1 및 108-2에 있어서,
Y4, Cy3, Cy4, R21, R22, n22 및 y4의 정의는 화학식 108에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 109는 하기 화학식 109-1 내지 109-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 109-1] [화학식 109-2]
Figure pat00035
[화학식 109-3]
Figure pat00036
상기 화학식 109-1 내지 109-3에 있어서,
Cy3, Cy4, R21, R22 및 n22의 정의는 화학식 109에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 100은 하기 화학식 201 내지 209 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 201]
Figure pat00037
[화학식 202]
Figure pat00038
[화학식 203]
Figure pat00039
[화학식 204]
Figure pat00040
[화학식 205]
Figure pat00041
[화학식 206]
Figure pat00042
[화학식 207]
Figure pat00043
[화학식 208]
Figure pat00044
[화학식 209]
Figure pat00045
상기 화학식 201 내지 209에 있어서,
Q1는 상기 화학식 100에서 정의한 바와 같고,
Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
R22, R31 내지 R38, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R21은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
G1 및 G2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
x1 내지 x3은 각각 1 또는 2이고,
n22, n31, n36 및 n37은 각각 0 내지 2의 정수이고, n32 및 n35는 각각 0 내지 4의 정수이고, n33은 0 내지 5의 정수이고, n34 및 n38은 각각 0 내지 3의 정수이고,
n22 및 n31 내지 n38이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
Cy11 내지 Cy13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 하기 구조에서 선택되고,
Figure pat00046
상기 구조에 있어서,
점선 이중선은 축합되는 위치이고,
R121 내지 R123은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n121은 0 내지 2의 정수이고, n122 및 n123은 각각 0 내지 4의 정수이고, n121 내지 n123이 각각 2 이상일 때. 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R121 내지 R123에는 전술한 R115 내지 R117에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R121 및 R122는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R123은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 R117이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R123은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 R117이 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R123은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 R117이 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy11 내지 Cy13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 하기 구조에서 선택된다.
Figure pat00047
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32에는 전술한 R103에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33에는 전술한 R104에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 2개의 R32; 또는 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R32; 또는 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R32; 또는 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33의 알킬기 또는 아릴기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33의 알킬기 또는 아릴기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R32; 또는 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소고리는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R32; 또는 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 2개의 R32; 또는 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32은 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33는 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35에는 전술한 R101에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R38은 전술한 R102에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R38은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R38은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R38은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R38은 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7에는 전술한 Cy3 및 Cy4에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되거나 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되거나 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되거나 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되거나, 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되거나, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되거나, 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기이고, 상기 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기는 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl)로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 그룹 A-11 내지 A-14에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전술한 화학식은 하기 화합물을 제외한다.
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
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Figure pat00060
Figure pat00061
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Figure pat00063
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Figure pat00065
Figure pat00066
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Figure pat00100
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Figure pat00105
Figure pat00106
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Figure pat00108
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Figure pat00115
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Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
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상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
상기 화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 녹색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 적색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 청색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 안트라센계 화합물 등의 유기화합물을 호스트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함한다.
[화학식 H]
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상기 화학식 H에 있어서,
L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201 및 R202는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n202는 0 내지 7의 정수이고, n202가 2 이상일 때 R202는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Ar22은 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar22은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 중수소; 불소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 중수소; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R202은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R202 중 4개 이상은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R202은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R202은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이 중수소로 치환된 경우, 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 60% 이상 치환된다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 전술한 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 발광층의 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 10 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트 및 도펀트는 99: 1 내지 1:99 중량비, 바람직하게는 99: 1 내지 70: 30 중량비, 더욱더 바람직하게는 99:1 내지 90: 10의 중량비로 포함한다.
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 도펀트, 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 종래에 알려진 도펀트 물질을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1과 상이한 보론계 화합물, 파이렌계 화합물 및 지연형광계 화합물 중 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층 2 종의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하며, 상기 2 종의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 및 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 호스트: 제2 호스트는 95:5 내지 5:95의 중량비로 포함되고, 바람직하게는 70: 30 내지 30: 70의 중량비로 포합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 상기 2종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트; 및 상기 화학식 1로 표시되는 도펀트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1 종 이상의 호스트, 및 1 종 이상의 도펀트를 사용하고, 상기 1 종 이상의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 1 종 이상의 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 2 종 이상의 혼합 도펀트를 사용하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있으며, 상기 2 종 이상의 혼합 도펀트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 100으로 표시되는 다환 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 380 nm 내지 500 nm이다. 즉, 전술한 다환 화합물을 포함하는 발광층은 청색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 하기 (1) 내지 (18) 과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/정공저지층/전자주입및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 양극(2) 위에 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3) 에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1), 양극(2) 위에 제1 정공주입층(5), 제2 정공주입층(6), 정공수송층(7), 전자차단층(8), 발광층(3), 제1 전자수송층(9), 제2 전자수송층(10), 전자주입층(11) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3) 에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 단층 또는 다층구조일 수 있다, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공주입층은 2층 이상의 다층 구조이다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하는 것으로, 단층 또는 다층구조일 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전자수송층은 2층 이상의 다층 구조이며, 음극에 인접한 전자수송층은 n형 도펀트를 포함한다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1. 화합물1의 합성
1) 중간체1의 합성
Figure pat00313
질소 분위기하에서 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 40g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 54.8g, 소듐-tert-부톡사이드 56.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 1을 65g 수득하였다. (수율 82%). MS[M+H]+ = 407
2) 중간체2의 합성
Figure pat00314
질소 분위기하에서 중간체 1 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 30.5g, 소듐-tert-부톡사이드 14.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 450ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 2을 45g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 782
3) 화합물1의 합성
Figure pat00315
질소 분위기하에서 중간체 2 25g, 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물1을 8g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 789
합성예 2. 화합물2의 합성
1) 중간체3의 합성
Figure pat00316
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 대신 1-브로모-3-(tert-부틸)-5-클로로벤젠40g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 3을 60g 수득하였다. (수율 83%). MS[M+H]+ = 449
2) 중간체4의 합성
Figure pat00317
중간체3 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 27.5g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 4을 43g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 824
3) 화합물2의 합성
Figure pat00318
질소 분위기하에서 중간체 4 25g, 보론트리아이오다이드 20.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물2을 8.4g 수득하였다 (수율 33%). MS[M+H]+ = 832
합성예 3. 화합물3의 합성
1) 중간체5의 합성
Figure pat00319
중간체1 30g, N-(4-(tert-부틸)-2-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 38.6g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 5을 46g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 892
2) 화합물3의 합성
Figure pat00320
질소 분위기하에서 중간체 5 25g, 보론트리아이오다이드 20.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물3을 8.1g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 900
합성예 4. 화합물4의 합성
1) 중간체6의 합성
Figure pat00321
중간체1 30g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 28.8g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 6을 42g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 760
2) 화합물4의 합성
Figure pat00322
질소 분위기하에서 중간체 6 25g, 보론트리아이오다이드 21.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물4을 7.9g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 767
합성예 5. 화합물5의 합성
1) 중간체7의 합성
Figure pat00323
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠40g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 75.8g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 7을 72g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 515
2) 중간체8의 합성
Figure pat00324
중간체7 30g, 5-(tert-부틸)-N-(3-(tert-부틸)페닐)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 30.5g 20.9g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 8을 39g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 836
3) 화합물5의 합성
Figure pat00325
질소 분위기하에서 중간체 8 25g, 보론트리아이오다이드 19.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물5을 8.1g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 844
합성예 6. 화합물6의 합성
1) 중간체9의 합성
Figure pat00326
1,3-다이브로모-5-메틸벤젠 40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 98.8g, 소듐-tert-부톡사이드 92g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 톨루엔 1000ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정 통하여 중간체 9을 80g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 912
2) 화합물6의 합성
Figure pat00327
질소 분위기하에서 중간체 9 25g, 보론트리아이오다이드 18.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물6을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 920
합성예 8. 화합물8의 합성
1) 중간체11의 합성
Figure pat00328
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 80.1g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 11을 77g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 537
2) 중간체12의 합성
Figure pat00329
중간체11 30g, bis(4-(2-페닐프로판-2-yl)페닐)아민 22.7g 을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 12을 33g 수득하였다. (수율 65%). MS[M+H]+ = 906
3) 화합물8의 합성
Figure pat00330
질소 분위기하에서 중간체 12 25g, 보론트리아이오다이드 18.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물8을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 914
합성예 9. 화합물9의 합성
1) 중간체13의 합성
Figure pat00331
중간체7 30g, bis(4-(2-페닐프로판-2-yl)페닐)아민 23.7g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 13을 36g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 884
2) 화합물9의 합성
Figure pat00332
질소 분위기하에서 중간체 13 25g, 보론트리아이오다이드 18.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물9을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 892
합성예 10. 화합물10의 합성
1) 중간체14의 합성
Figure pat00333
중간체7 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 24.7g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 14를 39g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 890
2) 화합물10의 합성
Figure pat00334
질소 분위기하에서 중간체 14 25g, 보론트리아이오다이드 18.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물10을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 898
합성예 11. 화합물11의 합성
1) 중간체15의 합성
Figure pat00335
중간체7 30g, N-(5'-(tert-부틸)-[1,1':3',1''-터페닐]-2'-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 28.5g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 15을 42g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 966
2) 화합물11의 합성
Figure pat00336
질소 분위기하에서 중간체 15 25g, 보론트리아이오다이드 17.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물11을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 974
합성예 12. 화합물12의 합성
1) 중간체16의 합성
Figure pat00337
중간체7 30g, N-(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 20.4g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 16을 33g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 828
2) 화합물12의 합성
Figure pat00338
질소 분위기하에서 중간체 16 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물12을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 836
합성예 13. 화합물13의 합성
1) 중간체17의 합성
Figure pat00339
중간체7 30g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 20.4g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 17을 32g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 828
2) 화합물13의 합성
Figure pat00340
질소 분위기하에서 중간체 17 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물13을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 836
합성예 14. 화합물14의 합성
1) 중간체18의 합성
Figure pat00341
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠40g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 78.6g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 18을 78g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 529
2) 중간체19의 합성
Figure pat00342
중간체18 30g, N-(3-(tert-부틸)페닐)-3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 19.9g 을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 19을 32g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 828
3) 화합물14의 합성
Figure pat00343
질소 분위기하에서 중간체 19 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물14을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 836
합성예 15. 화합물15의 합성
1) 중간체20의 합성
Figure pat00344
1,3-다이브로모-5-메틸벤젠 30g, 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 93.5g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 20을 77g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 868
2) 화합물15의 합성
Figure pat00345
질소 분위기하에서 중간체 20 25g, 보론트리아이오다이드 19.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 15을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 876
합성예 16. 화합물16의 합성
1) 중간체21의 합성
Figure pat00346
1,3-다이브로모-5-메틸벤젠 30g, 비스(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 100.2g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 21을 74g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 896
2) 화합물16의 합성
Figure pat00347
질소 분위기하에서 중간체 21 25g, 보론트리아이오다이드 18.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 16을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 904
합성예 17. 화합물17의 합성
1) 중간체22의 합성
Figure pat00348
중간체11 40g, 4-(tert-부틸)-2-메틸아닐린 12.2g, 소듐-tert-부톡사이드 21.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.3g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 22를 44g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 774
2) 중간체23의 합성
Figure pat00349
중간체22 25g, 보론트리아이오다이드 21.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 23을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 876
3) 화합물17의 합성
Figure pat00350
질소 분위기하에서 중간체 23 7g, 다이페닐아민 1.52g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 17을 7g 수득하였다. (수율 85%). MS[M+H]+ = 915
합성예 18. 화합물18의 합성
1) 화합물18의 합성
Figure pat00351
질소 분위기하에서 중간체 23 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 1.52g, 소듐-tert-부톡사이드 2.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 18을 7.7g 수득하였다. (수율 84%). MS[M+H]+ = 1027
합성예 19. 화합물19의 합성
1) 화합물19의 합성
Figure pat00352
질소 분위기하에서 중간체 23 7g, bis(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)아민 2.77g, 소듐-tert-부톡사이드 2.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 19을 7.8g 수득하였다. (수율 83%). MS[M+H]+ = 1055
합성예 20. 화합물20의 합성
1) 중간체24의 합성
Figure pat00353
1-브로모-3-(tert-부틸)-5-클로로벤젠 40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 66.5g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 24을 75g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 579
2) 중간체25의 합성
Figure pat00354
중간체24 40g, 4-(tert-부틸)-2-메틸아닐린 11.3g, 소듐-tert-부톡사이드 19.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 13.2g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 25을 42g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 816
3) 중간체26의 합성
Figure pat00355
질소 분위기하에서 중간체 25 25g, 보론트리아이오다이드 20.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 26을 8.1g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 825
4) 화합물20의 합성
Figure pat00356
중간체26 7g, 다이페닐아민 1.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 20을 6.5g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 957
합성예 21. 화합물21의 합성
1) 중간체27의 합성
Figure pat00357
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 40g, N-(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 56.5g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 27을 55g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 475
2) 중간체28의 합성
Figure pat00358
중간체27 40g, 4-(tert-부틸)-2-메틸아닐린 13.8g, 소듐-tert-부톡사이드 24.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 16.2g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 28을 44g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 712
3) 중간체29의 합성
Figure pat00359
질소 분위기하에서 중간체 28 25g, 보론트리아이오다이드 23.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 29을 8.2g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 720
4) 화합물21의 합성
Figure pat00360
중간체29 7g, 다이페닐아민 1.7g, 소듐-tert-부톡사이드 1.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 21을 6.6g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 965
합성예 22. 화합물22의 합성
1) 중간체30의 합성
Figure pat00361
중간체7 40g, 5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 17.6g, 소듐-tert-부톡사이드 22.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.9g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 30을 45g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 814
2) 중간체31의 합성
Figure pat00362
질소 분위기하에서 중간체 30 25g, 보론트리아이오다이드 20.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 31을 8.3g 수득하였다 (수율 33%). MS[M+H]+ = 822
3) 화합물22의 합성
Figure pat00363
중간체31 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.4g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 22을 6.5g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1067
합성예 23. 화합물23의 합성
3) 화합물23의 합성
Figure pat00364
중간체31 7g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 3.4g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 23을 7.4g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1175
합성예 25. 화합물25의 합성
1) 중간체32의 합성
Figure pat00365
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 40g, 1,5,5,8,8-펜타메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 78.6g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 32을 72g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 529
2) 중간체33의 합성
Figure pat00366
중간체32 40g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 16.5g, 소듐-tert-부톡사이드 14.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.5g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 33을 46g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 820
3) 중간체34의 합성
Figure pat00367
질소 분위기하에서 중간체 33 25g, 보론트리아이오다이드 20.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 34을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 828
4) 화합물25의 합성
Figure pat00368
중간체34 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.4 g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 25을 6.8g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 1073
합성예 26. 화합물26의 합성
1) 중간체35의 합성
Figure pat00369
3-브로모-5-클로로페놀 40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 79.4g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 35을 70g 수득하였다. (수율 57%). MS[M+H]+ = 539
2) 중간체36의 합성
Figure pat00370
중간체35 40g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설포닐 플로라이드 20ml, 포타슘카보네이트30g을 테트라하이드로퓨란 400ml, 물 200ml 에 넣은 후 3시간 동안 반응후 반응 종료 후 추출한 후에 용액을 제거해 중간체 36을 58g 수득하였다. (수율 97%). MS[M+H]+ = 805
3) 중간체37의 합성
Figure pat00371
질소 분위기하에서 중간체 36 40g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 14g, Pd(dba)2 0.85g, Xphos 1.42g, 세슘카보네이트 48.6g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체 37을 31g 수득하였다 (수율 78%). MS[M+H]+ = 802
4) 중간체38의 합성
Figure pat00372
중간체37 25g, 보론트리아이오다이드 20.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 38을 7.9g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 810
5) 화합물26의 합성
Figure pat00373
중간체38 7g, 다이페닐아민 1.46g, 소듐-tert-부톡사이드 2.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 26을 6.2g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 943
합성예 27. 화합물27의 합성
1) 화합물27의 합성
Figure pat00374
중간체38 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.43g, 소듐-tert-부톡사이드 2.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 27을 6.7g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1055
합성예 29. 화합물29의 합성
1) 중간체41의 합성
Figure pat00375
질소 분위기하 1,3-다이브로모-5-클로로벤젠 40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 121.8g, 소듐-tert-부톡사이드 56.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.8g을 톨루엔 1200ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 41을 99g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 932
2) 중간체42의 합성
Figure pat00376
질소 분위기하에서 중간체 41 25g, 보론트리아이오다이드 17.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 42을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 940
3) 화합물29의 합성
Figure pat00377
중간체42 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 29을 6.4g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1185
합성예 30. 화합물30의 합성
1) 중간체43의 합성
Figure pat00378
질소 분위기하 중간체36 40g, N-(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 17.4g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 43을 35g 수득하였다. (수율 81%). MS[M+H]+ = 870
2) 중간체44의 합성
Figure pat00379
질소 분위기하에서 중간체 43 25g, 보론트리아이오다이드 19.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 44을 7.8수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 878
3) 화합물30의 합성
Figure pat00380
중간체44 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.2g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 30을 6.6g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1123
합성예 31. 화합물31의 합성
1) 중간체45의 합성
Figure pat00381
3-브로모-5-클로로페놀 40g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라히이드로나프탈렌-2-yl)아민 75.2g을 중간체35 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 45을 70g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 517
2) 중간체46의 합성
Figure pat00382
중간체45 40g을 중간체36 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 중간체 46을 56g 수득하였다. (수율 92%). MS[M+H]+ = 783
3) 중간체47의 합성
Figure pat00383
질소 분위기하에서 중간체 46 40g, di([1,1'-바이페닐]-4-yl)아민 16.4g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 47을 34g 수득하였다 (수율 81%). MS[M+H]+ = 820
4) 중간체48의 합성
Figure pat00384
중간체47 25g, 중간체 38의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 48을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 828
5) 화합물31의 합성
Figure pat00385
중간체48 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 1.46g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 31을 6.7g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 1073
합성예 32. 화합물32의 합성
1) 중간체49의 합성
Figure pat00386
질소 분위기하 중간체46 40g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 14g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 49을 32g 수득하였다. (수율 83%). MS[M+H]+ = 780
2) 중간체50의 합성
Figure pat00387
질소 분위기하에서 중간체 49 25g, 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 50을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 788
3) 화합물32의 합성
Figure pat00388
중간체50 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 32을 6.5g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 1033
합성예 33. 화합물33의 합성
1) 중간체51의 합성
Figure pat00389
질소 분위기하 중간체46 40g, bis(3-(tert-부틸)페닐)아민 14g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 51을 30g 수득하였다. (수율 81%). MS[M+H]+ = 780
2) 중간체52의 합성
Figure pat00390
질소 분위기하에서 중간체 51 25g, 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 52를 7.4g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 788
3) 화합물33의 합성
Figure pat00391
중간체52 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 33을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1033
합성예 34. 화합물34의 합성
1) 중간체53의 합성
Figure pat00392
질소 분위기하 중간체35 40g, N-(4-(tert-부틸)phenyl)-3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 17.4g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 53을 34g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 870
2) 중간체54의 합성
Figure pat00393
질소 분위기하에서 중간체 53 25g, 보론트리아이오다이드 19.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 54을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 878
3) 화합물34의 합성
Figure pat00394
중간체54 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.3g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 34을 6.6g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1123
합성예 35. 화합물35의 합성
1) 중간체55의 합성
Figure pat00395
질소 분위기하 중간체35 40g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 19.4g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 55을 35g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 910
2) 중간체56의 합성
Figure pat00396
질소 분위기하에서 중간체 55 25g, 보론트리아이오다이드 18.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 56을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 918
3) 화합물35의 합성
Figure pat00397
중간체56 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 35을 6.5g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1163
합성예 36. 화합물36의 합성
1) 중간체57의 합성
Figure pat00398
질소 분위기하 1,3-다이브로모-5-클로로벤젠 40g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 115.3g을 중간체 41의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 57을 99g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 888
2) 중간체58의 합성
Figure pat00399
질소 분위기하에서 중간체 57 25g, 보론트리아이오다이드 18.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 58을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 896
3) 화합물36의 합성
Figure pat00400
중간체58 7g, 다이페닐아민 1.4g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 36을 6.3g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 1029
합성예 37. 화합물37의 합성
1) 화합물37의 합성
Figure pat00401
중간체58 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.2g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 37을 6.5g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1141
합성예 38. 화합물38의 합성
1) 중간체59의 합성
Figure pat00402
중간체7 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 14.3g, 소듐-tert-부톡사이드 22.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 20.8g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 59을 54g 수득하였다. (수율 82%). MS[M+H]+ = 848
2) 화합물38의 합성
Figure pat00403
질소 분위기하에서 중간체 59 25g, 보론트리아이오다이드 19.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 38을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 856
합성예 39. 화합물39의 합성
1) 중간체60의 합성
Figure pat00404
중간체7 40g, 다이벤조[b,d]싸이오펜-1-아민 15.5g을 중간체59의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 60을 52g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 864
2) 화합물39의 합성
Figure pat00405
질소 분위기하에서 중간체 60 25g, 보론트리아이오다이드 19.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 39을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 872
합성예 40. 화합물40의 합성
1) 중간체61의 합성
Figure pat00406
중간체7 40g, 9,9-다이메틸-9H-플로렌-4-아민 16.3g을 중간체59의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 61을 54g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 874
2) 화합물40의 합성
Figure pat00407
질소 분위기하에서 중간체 61 25g, 보론트리아이오다이드 19.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 40을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 882
합성예 41. 화합물41의 합성
1) 중간체62의 합성
Figure pat00408
중간체7 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 14.3g을 중간체59의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 62을 53g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 848
2) 화합물41의 합성
Figure pat00409
질소 분위기하에서 중간체 62 25g, 보론트리아이오다이드 19.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 41을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 856
합성예 42. 화합물42의 합성
1) 중간체63의 합성
Figure pat00410
중간체7 40g, 다이벤조[b,d]싸이오펜-4-아민 15.5g을 중간체59의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 63을 54g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 864
2) 화합물42의 합성
Figure pat00411
질소 분위기하에서 중간체 63 25g, 보론트리아이오다이드 19.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 42을 7.6g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 872
합성예 43. 화합물43의 합성
1) 중간체64의 합성
Figure pat00412
중간체7 40g, 9,9-다이메틸-9H-플로렌-1-아민 16.3g을 중간체59의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 64을 51g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 874
2) 화합물43의 합성
Figure pat00413
질소 분위기하에서 중간체 64 25g, 보론트리아이오다이드 19.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 43을 7.2g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 882
합성예 44. 화합물44의 합성
1) 중간체65의 합성
Figure pat00414
중간체7 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 14.3g, 1-브로모-3-(tert-부틸)벤젠 16.6g을 중간체59의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 65을 47g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 794
2) 화합물44의 합성
Figure pat00415
질소 분위기하에서 중간체 65 25g, 보론트리아이오다이드 21g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 44을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 801
합성예 45. 화합물45의 합성
1) 중간체66의 합성
Figure pat00416
중간체7 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 14.3g, 소듐-tert-부톡사이드 22.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.9g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 66을 46g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 771
2) 중간체67의 합성
Figure pat00417
질소 분위기하에서 중간체 66 25g, 보론트리아이오다이드 21.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 67을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 780
3) 화합물45의 합성
Figure pat00418
중간체67 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 45을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1025
합성예 46. 화합물46의 합성
1) 중간체68의 합성
Figure pat00419
N-(3-클로로-5-메틸페닐)-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 40g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 16.6g, 소듐-tert-부톡사이드 23.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 15.5g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 68을 47g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 786
2) 중간체69의 합성
Figure pat00420
질소 분위기하에서 중간체 68 25g, 보론트리아이오다이드 21.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 69을 7.7g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 794
3) 화합물46의 합성
Figure pat00421
중간체69 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 46을 6.8g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1039
합성예 47. 화합물47의 합성
1) 중간체70의 합성
Figure pat00422
중간체46 40g, N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 18.9g, 중간체 47의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 70을 34g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 868
2) 중간체71의 합성
Figure pat00423
질소 분위기하에서 중간체 70 25g, 보론트리아이오다이드 19.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 71을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 876
3) 화합물47의 합성
Figure pat00424
중간체71 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 47을 6.9g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 1120
합성예 48. 화합물48의 합성
1) 중간체72의 합성
Figure pat00425
N-(3-클로로-5-(메틸-d3)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 30g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 20.4g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 72을 33g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 831
2) 화합물48의 합성
Figure pat00426
질소 분위기하에서 중간체 72 25g, 보론트리아이오다이드 20.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물48을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 839
합성예 49. 화합물49의 합성
1) 중간체73의 합성
Figure pat00427
1,3-다이브로모-5-(tert-부틸)벤젠 30g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 83g을 중간체20 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 73을 66g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 938
2) 화합물49의 합성
Figure pat00428
질소 분위기하에서 중간체 73 25g, 보론트리아이오다이드 17.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물49을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 946
합성예 50. 화합물50의 합성
1) 중간체74의 합성
Figure pat00429
N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-N-(3-클로로-5-(메틸-d3)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 40g, 4-(tert-부틸)-2-메틸아닐린 12.1g, 소듐-tert-부톡사이드 21.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.2g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 74을 42g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 777
2) 중간체75의 합성
Figure pat00430
질소 분위기하에서 중간체 74 25g, 보론트리아이오다이드 21.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 75을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 785
3) 화합물50의 합성
Figure pat00431
중간체75 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 50을 7.1g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 1030
합성예 51. 화합물51의 합성
1) 중간체76의 합성
Figure pat00432
N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-N-(3-클로로-5-메틸페닐)-1,1,3,3-테트라메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 40g, 4-(tert-부틸)-2-메틸아닐린 12.1g, 소듐-tert-부톡사이드 22.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.6g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 76을 43g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 760
2) 중간체77의 합성
Figure pat00433
질소 분위기하에서 중간체 76 25g, 보론트리아이오다이드 21.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 77을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 768
3) 화합물51의 합성
Figure pat00434
중간체77 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 51을 6.5g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1013
합성예 52. 화합물52의 합성
1) 중간체78의 합성
Figure pat00435
N-(3-클로로-5-(메틸-d3)페닐)-1,1,3,3-테트라메틸-N-(1,1,3,3-테트라메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-yl)-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 30g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-1,1,3,3,6-펜타메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 27.4g을 중간체2의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 78을 33g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 789
2) 화합물52의 합성
Figure pat00436
질소 분위기하에서 중간체 78 25g, 보론트리아이오다이드 21.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물52을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 797
합성예 53. 화합물53의 합성
1) 중간체79의 합성
Figure pat00437
1,3-다이브로모-5-메틸벤젠 30g, 1,1,3,3,6-펜타메틸-N-(1,1,3,3-테트라메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-yl)-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 90.1g을 중간체20의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 79을 66g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 840
2) 화합물53의 합성
Figure pat00438
질소 분위기하에서 중간체 79 25g, 보론트리아이오다이드 19.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물53을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 848
합성예 54. 화합물54의 합성
1) 중간체80의 합성
Figure pat00439
N-(3-클로로-5-(메틸-d3)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 14.2g, 소듐-tert-부톡사이드 22.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.1g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 80을 41g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 775
2) 중간체81의 합성
Figure pat00440
질소 분위기하에서 중간체 80 25g, 보론트리아이오다이드 21.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 81을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 783
3) 화합물54의 합성
Figure pat00441
중간체81 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 54을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1028
합성예 55. 화합물55의 합성
1) 중간체82의 합성
Figure pat00442
중간체46 40g, N-(4-(다이벤조[b,d]퓨란-1-yl)페닐)-3-메틸-[1,1'-바이페닐]-4-아민 31g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 82을 55g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 924
2) 중간체83의 합성
Figure pat00443
질소 분위기하에서 중간체 82 25g, 보론트리아이오다이드 18g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 83을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 932
3) 화합물55의 합성
Figure pat00444
중간체83 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 55을 6.4g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1177
합성예 56. 화합물56의 합성
1) 중간체84의 합성
Figure pat00445
중간체46 40g, N-(4-(다이벤조[b,d]싸이오펜-2-yl)페닐)-3-메틸-[1,1'-바이페닐]-4-아민 34g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 84을 54g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 940
2) 중간체85의 합성
Figure pat00446
질소 분위기하에서 중간체 84 25g, 보론트리아이오다이드 17.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 85을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 948
3) 화합물56의 합성
Figure pat00447
중간체85 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 56을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1235
합성예 57. 화합물57의 합성
1) 중간체86의 합성
Figure pat00448
중간체46 40g, N-(4-(9,9-다이메틸-9H-플로렌-1-yl)페닐)-3-메틸-[1,1'-바이페닐]-4-아민 35g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 86을 53g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 950
2) 중간체87의 합성
Figure pat00449
질소 분위기하에서 중간체 86 25g, 보론트리아이오다이드 17.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 87을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 958
3) 화합물57의 합성
Figure pat00450
중간체87 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 57을 6.8g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 1245
합성예 58. 화합물58의 합성
1) 중간체88의 합성
Figure pat00451
중간체46 40g, 4-(tert-부틸)-N-(3-클로로페닐)-2-메틸아닐린 15g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 88을 31g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 772
2) 중간체89의 합성
Figure pat00452
질소 분위기하에서 중간체 88 25g, 보론트리아이오다이드 21.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 89을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 780
3) 화합물58의 합성
Figure pat00453
중간체89 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 4.3g, 소듐-tert-부톡사이드 2.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 58을 7.2g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 1270
합성예 59. 화합물59의 합성
1) 화합물59의 합성
Figure pat00454
중간체58 7g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 3g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 59을 7.1g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1249
합성예 60. 화합물60의 합성
1) 중간체90의 합성
Figure pat00455
질소 분위기하에서 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-9,9,10,10-테트라메틸-9,10-다이하이드로안트라센-2-아민 89.5g, 소듐-tert-부톡사이드 56.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 90을 88g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 585
2) 중간체91의 합성
Figure pat00456
질소 분위기하에서 중간체 90 30g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 14.5g, 소듐-tert-부톡사이드 9.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.3g을 톨루엔 450ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 91을 34g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 830
3) 화합물60의 합성
Figure pat00457
질소 분위기하에서 중간체 91 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물60을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 838
합성예 61. 화합물61의 합성
1) 중간체92의 합성
Figure pat00458
질소 분위기하에서 중간체 90 30g, 9,9,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-9,10-다이하이드로안트라센-2-아민 23.2g, 소듐-tert-부톡사이드 9.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.3g을 톨루엔 450ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 92을 38g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1000
2) 화합물61의 합성
Figure pat00459
질소 분위기하에서 중간체 92 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물61을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1008
합성예 62. 화합물62의 합성
1) 중간체93의 합성
Figure pat00460
질소 분위기하에서 중간체90 30g, 3,5,5,8,8-펜탐메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 14.9g, 소듐-tert-부톡사이드 19.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 13.1g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 93을 44g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 876
(수율 77%). MS[M+H]+ = 585
2) 중간체94의 합성
Figure pat00461
질소 분위기하에서 중간체 93 25g, 보론트리아이오다이드 19g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체94을 8.0g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 884
3) 화합물62의 합성
Figure pat00462
질소 분위기하에서 중간체 94 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 14.5g, 소듐-tert-부톡사이드 9.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.3g을 톨루엔 150ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 62을 6.9g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 1129
합성예 63. 화합물63의 합성
1) 중간체95의 합성
Figure pat00463
질소 분위기하에서 1,3-다이브로모-5-메틸벤젠 30g, 9,9,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-9,10-다이하이드로안트라센-2-아민 108g, 소듐-tert-부톡사이드 70g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 95을 88g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1012
2) 중간체96의 합성
Figure pat00464
질소 분위기하에서 중간체 95 25g, 보론트리아이오다이드 16.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체96을 7.9g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 1020
3) 화합물63의 합성
Figure pat00465
질소 분위기하에서 중간체 96 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 1.93g, 소듐-tert-부톡사이드 1.32g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.03g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 63을 6.9g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 1265
합성예 64. 화합물64의 합성
1) 화합물64의 합성
Figure pat00466
질소 분위기하에서 중간체 58 7g, 4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 1.93g, 소듐-tert-부톡사이드 1.52g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 64을 6.5g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 1061
합성예 65. 화합물65의 합성
1) 화합물65의 합성
Figure pat00467
질소 분위기하에서 중간체 58 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.05g, 소듐-tert-부톡사이드 1.52g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 65을 6.7g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 1117
합성예 66. 화합물66의 합성
1) 화합물66의 합성
Figure pat00468
질소 분위기하에서 중간체 71 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.06g, 소듐-tert-부톡사이드 1.55g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 66을 6.9g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 1097
합성예 67. 화합물67의 합성
1) 중간체97의 합성
Figure pat00469
질소 분위기하에서 1,3-다이브로모-5-클로로벤젠 30g, N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 82g, 소듐-tert-부톡사이드 64g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 97을 69g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 848
2) 중간체98의 합성
Figure pat00470
질소 분위기하에서 중간체 97 25g, 보론트리아이오다이드 19.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체98을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 856
3) 화합물67의 합성
Figure pat00471
질소 분위기하에서 중간체 98 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 67을 7.0g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 1077
합성예 68. 화합물68의 합성
1) 화합물68의 합성
Figure pat00472
질소 분위기하에서 중간체 67 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.31g, 소듐-tert-부톡사이드 1.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 68을 7.1g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 1001
<실험예 1> 소자예
실시예 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 HAT-CN을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 제1 및 제2 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 청색 발광 도펀트로 본 발명의 화합물 1을 발광층 100 중량부 기준으로 4 중량부, 호스트로 하기 BH 를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220Å 두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 Х 10-7 ~ 5 Х 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다
Figure pat00473
실시예 1-2 내지 1-6, 1-8 내지 1-23, 1-25 내지 1-27 및 1-29 내지 1-688
상기 실시예 1-1에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 1-1와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
Figure pat00474
Figure pat00475
Figure pat00476
Figure pat00477
비교예 1-1 및 1-2
상기 실시예 1-1에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 1-1와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
Figure pat00478
상기 실시예 및 비교예에서 제작한 유기 발광 소자의 10 mA/㎠의 전류밀도에서의 효율, 수명 및 색좌표(1931 CIE color coordinate 기준)를 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
도펀트 물질 효율(cd/A) 색좌표 수명
CIE (x) CIE (y) T95(hr)
실시예 1-1 화합물 1 9.12 0.15 0.05 271
실시예 1-2 화합물 2 9.12 0.15 0.05 272
실시예 1-3 화합물 3 9.24 0.14 0.05 283
실시예 1-4 화합물 4 9.28 0.15 0.05 285
실시예 1-5 화합물 5 9.29 0.15 0.05 282
실시예 1-6 화합물 6 9.29 0.15 0.05 284
실시예 1-8 화합물 8 9.14 0.14 0.05 273
실시예 1-9 화합물 9 9.26 0.14 0.05 284
실시예 1-10 화합물 10 9.45 0.15 0.06 291
실시예 1-11 화합물 11 9.44 0.15 0.06 292
실시예 1-12 화합물 12 9.45 0.15 0.06 289
실시예 1-13 화합물 13 9.45 0.15 0.05 291
실시예 1-14 화합물 14 9.4 0.15 0.05 292
실시예 1-15 화합물 15 9.77 0.14 0.05 294
실시예 1-16 화합물 16 9.77 0.14 0.05 292
실시예 1-17 화합물 17 9.15 0.15 0.06 274
실시예 1-18 화합물 18 9.15 0.15 0.06 272
실시예 1-19 화합물 19 9.16 0.15 0.06 273
실시예 1-20 화합물 20 9.15 0.15 0.06 275
실시예 1-21 화합물 21 9.15 0.15 0.06 276
실시예 1-22 화합물 22 9.29 0.15 0.06 283
실시예 1-23 화합물 23 9.51 0.15 0.06 289
실시예 1-25 화합물 25 9.48 0.15 0.06 291
실시예 1-26 화합물 26 9.19 0.14 0.05 277
실시예 1-27 화합물 27 9.2 0.14 0.05 280
실시예 1-29 화합물 29 9.34 0.14 0.05 281
실시예 1-30 화합물 30 9.33 0.14 0.05 283
실시예 1-31 화합물 31 9.31 0.15 0.06 281
실시예 1-32 화합물 32 9.33 0.14 0.05 280
실시예 1-33 화합물 33 9.33 0.14 0.05 281
실시예 1-34 화합물 34 9.32 0.14 0.05 280
실시예 1-35 화합물 35 9.48 0.15 0.05 290
실시예 1-36 화합물 36 9.81 0.15 0.05 290
실시예 1-37 화합물 37 9.83 0.15 0.05 289
실시예 1-38 화합물 38 9.5 0.15 0.06 285
실시예 1-39 화합물 39 9.49 0.15 0.06 287
실시예 1-40 화합물 40 9.5 0.15 0.06 285
실시예 1-41 화합물 41 9.5 0.15 0.06 286
실시예 1-42 화합물 42 9.5 0.15 0.06 282
실시예 1-43 화합물 43 9.5 0.15 0.06 284
실시예 1-44 화합물 44 9.31 0.15 0.06 280
실시예 1-45 화합물 45 9.29 0.15 0.05 281
실시예 1-46 화합물 46 9.3 0.15 0.05 280
실시예 1-47 화합물 47 9.46 0.15 0.05 288
실시예 1-48 화합물 48 9.45 0.15 0.05 286
실시예 1-49 화합물 49 9.78 0.14 0.05 290
실시예 1-50 화합물 50 9.16 0.15 0.06 274
실시예 1-51 화합물 51 9.14 0.15 0.06 275
실시예 1-52 화합물 52 9.43 0.15 0.05 284
실시예 1-53 화합물 53 9.75 0.14 0.05 293
실시예 1-54 화합물 54 9.3 0.15 0.05 283
실시예 1-55 화합물 55 9.31 0.15 0.06 285
실시예 1-56 화합물 56 9.3 0.15 0.06 284
실시예 1-57 화합물 57 9.31 0.15 0.06 284
실시예 1-58 화합물 58 9.33 0.15 0.05 283
실시예 1-59 화합물 59 9.89 0.15 0.05 290
실시예 1-60 화합물 60 9.15 0.15 0.05 274
실시예 1-61 화합물 61 9.47 0.15 0.06 290
실시예 1-62 화합물 62 9.31 0.15 0.06 285
실시예 1-63 화합물 63 9.86 0.15 0.05 289
실시예1-64 화합물 64 9.85 0.15 0.05 295
실시예1-65 화합물 65 9.88 0.15 0.05 294
실시예1-66 화합물 66 9.48 0.15 0.05 291
실시예1-67 화합물 67 9.39 0.14 0.05 290
실시예1-68 화합물 68 9.34 0.15 0.05 288
비교예 1-1 화합물 BD1 7.54 0.15 0.05 240
비교예 1-2 화합물 BD2 7.83 0.15 0.05 245
상기 표 1에서 확인할 수 있듯이, 화학식 100으로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 발광층 도펀트로 사용하는 경우, 소자의 효율 및 수명이 상승하는 것을 알 수 있다.
<실험예 2> MD 계산 (Host-dopant system에서의 분자간의 거리계산)
실시예 2-1
화합물 1(도펀트) 및 화합물 BH(호스트)가 5 : 95 중량비로 포함된 시스템을 구현하였다. 구체적으로, OPLS3e force field를 이용하여 분자 300개(호스트 95%, 도펀트 5%의 비율), 온도 300K, 시뮬레이션 시간(simulation time) 3ns으로 설정하고, NVT 및 NPT 계산을 통해 Molecular Dynamics(분자동역학) 계산하여 도핑되어 있는 소자의 환경을 계산화학적으로 구현하였다.
실시예 2-2 내지 2-5
상기 실시예 2-1에서 화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 도펀트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 분자 시스템을 계산하였다.
Figure pat00479
비교예 2-1 및 2-2
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 도펀트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 분자 시스템을 계산하였다.
Figure pat00480
구현된 분자 모형은 도 3 내지 도 9에 나타내었다. 도 3 내지 7은 각각 실시예 2-1 내지 2-5의 시스템을 도시한 것이며, 도 8 및 9는 비교예 2-1 및 2-2의 시스템을 도시한 것이다. 이 때의 전체 밀도 및 서로 다른 분자 간의 평균 거리를 계산한 값을 하기 표 2에 나타내었다.
도펀트 전체 밀도
Density(g/cm3)		 분자간 평균 거리
Radial(Å)
실시예 2-1 화합물 1 1.093 15.20
실시예 2-2 화합물 10 1.090 15.47
실시예 2-3 화합물 59 1.07 15.77
실시예 2-4 화합물 71 1.086 15.24
실시예 2-5 화합물 72 1.092 15.32
비교예 2-1 화합물 BD1 1.12 14.7
비교예 2-2 화합물 BD2 1.094 15.1
상기 표 2 및 도 3 내지 9를 보면, 지방족 탄화수소고리가 메틸기로 치환될수록 호스트와 도펀트 사이의 거리가 더 멀어지는걸 확인할 수 있고, 전체적인 밀도가 감소하는 것을 확인할 수 있다. 한 공간내 물질이 밀집될 시 분자간 덱스터 전이가 일어나게 되어 효율이 줄어든다. 본 발명의 실시예 2-1 내지 2-5와 같이, 메틸기로 치환된 지방족 탄화수소고리를 포함하는 경우, 분자간 거리가 멀어지고, 밀집도가 줄어들게 되면서 소자의 효율이 상승하고, 불필요한 전자 및 정공의 주입이 줄어들어 소자의 수명 또한 향상된다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 제1 정공주입층
6: 제2 정공주입층
7: 정공수송층
8: 전자차단층
9: 제1 전자수송층
10: 제2 전자수송층
11: 전자주입층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 100으로 표시되는 다환 화합물:
    [화학식 100]
    Figure pat00481

    상기 화학식 100에 있어서,
    R1 및 R301은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    x101은 1 또는 2이고,
    Cy3 및 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
    R302은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    n1는 1 내지 3의 정수이고, n301는 1 내지 4의 정수이고, n302는 0 내지 10의 정수이고,
    n1, n301 및 n302가 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    상기 Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 하기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택된 하나이고,
    [화학식 A-1] [화학식 A-2]
    Figure pat00482

    [화학식 A-3]
    Figure pat00483

    상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서,
    점선은 화학식 100에 연결되는 위치이며,
    Q1은 O; S; 또는 C(R118)(R119)이고,
    R101 내지 R104, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    x11은 1 또는 2이고,
    n101은 0 내지 7의 정수이고, n102는 0 내지 11의 정수이고, n103은 0 내지 4의 정수이고, n104는 0 내지 5의 정수이고,
    n101 내지 n104이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    상기 화학식 100에 포함된 지방족 고리 중 1 이상은 하기 구조에서 선택되고,
    Figure pat00484

    상기 구조에 있어서,
    점선 이중선은 축합되는 위치이고,
    R105 내지 R114는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R115 내지 R117는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    n115은 0 내지 2의 정수이고, n116 및 n117은 각각 0 내지 4의 정수이고,
    n115 내지 n117이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 100은 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 다환 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00485

    [화학식 2]
    Figure pat00486

    [화학식 3]
    Figure pat00487

    상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
    R1, Cy3, Cy4 및 n1은 상기 화학식 100에서 정의한 바와 같고,
    R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R2, R5, R6, 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    n3 및 n4는 각각 1 내지 4의 정수이고, n2, n5 및 n6은 각각 0 내지 10의 정수이고, n8은 0 내지 8의 정수이고,
    n2 내지 n6 및 n8이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  3. 청구항 1에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 하기 그룹 A-11 내지 A-14에서 선택되고, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 하기 그룹 A-11 내지 A-13 에서 선택된 것인 다환 화합물:
    [그룹 A-11]
    Figure pat00488

    [그룹 A-12]
    Figure pat00489

    [그룹 A-13]
    Figure pat00490

    [그룹 A-14]
    Figure pat00491

    상기 그룹 A-11 내지 A-14에 있어서,
    점선은 화학식 100에 연결되는 위치이며,
    Q1은 O; S; 또는 C(R118)(R119)이고,
    R41 내지 R44, R46 내지 R50, R53 내지 R55, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R45, R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    n41, n43 및 n44는 각각 0 내지 7의 정수이고, n42, n49 및 n50은 각각 0 내지 5의 정수이고,
    n41 내지 n44, n49 및 n50이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 100은 하기 화학식 101 내지 109 중 어느 하나로 표시되는 것인 다환 화합물:
    [화학식 101]
    Figure pat00492

    [화학식 102]
    Figure pat00493

    [화학식 103]
    Figure pat00494

    [화학식 104]
    Figure pat00495

    [화학식 105]
    Figure pat00496

    [화학식 106]
    Figure pat00497

    [화학식 107]
    Figure pat00498

    [화학식 108]
    Figure pat00499

    [화학식 109]
    Figure pat00500

    상기 화학식 101 내지 109에 있어서,
    Cy3 및 Cy4는 상기 화학식 100에서 정의한 바와 같고,
    R22, R31, G1, G2 및 Y1 내지 Y6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R21은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    G1 및 G2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    n22 및 n31은 각각 0 내지 2의 정수이고, y1 및 y5은 각각 0 내지 4의 정수이고, y2 내지 y4 및 y6은 각각 0 내지 6의 정수이고,
    n22, n31 및 y1 내지 y6가 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 100은 하기 화학식 201 내지 209 중 어느 하나로 표시되는 것인 다환 화합물:
    [화학식 201]
    Figure pat00501

    [화학식 202]
    Figure pat00502

    [화학식 203]
    Figure pat00503

    [화학식 204]
    Figure pat00504

    [화학식 205]
    Figure pat00505

    [화학식 206]
    Figure pat00506

    [화학식 207]
    Figure pat00507

    [화학식 208]
    Figure pat00508

    [화학식 209]
    Figure pat00509

    상기 화학식 201 내지 209에 있어서,
    Q1는 상기 화학식 100에서 정의한 바와 같고,
    Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
    R22, R31 내지 R38, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R21은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    G1 및 G2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    x1 내지 x3은 각각 1 또는 2이고,
    n22, n31, n36 및 n37은 각각 0 내지 2의 정수이고, n32 및 n35는 각각 0 내지 4의 정수이고, n33은 0 내지 5의 정수이고, n34 및 n38은 각각 0 내지 3의 정수이고,
    n22 및 n31 내지 n38이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    Cy11 내지 Cy13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 하기 구조에서 선택되고,
    Figure pat00510

    상기 구조에 있어서,
    점선 이중선은 축합되는 위치이고,
    R121 내지 R123은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    n121은 0 내지 2의 정수이고, n122 및 n123은 각각 0 내지 4의 정수이고, n121 내지 n123이 각각 2 이상일 때. 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  6. 청구항 1에 있어서,
    R1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기; 또는 하기 화학식 Het1인 것인 다환 화합물:
    [화학식 Het1]
    Figure pat00511

    상기 화학식 Het1에 있어서,
    점선은 화학식 100에 연결되는 위치이고,
    R203 내지 R205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
    n205는 0 내지 12의 정수이고, n205가 2 이상일 때 R205는 서로 같거나 상이하다.
  7. 청구항 4에 있어서,
    G1 및 G2 중 어느 하나는 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R121)이고, 다른 하나는 수소 또는 중수소이고,
    Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이고,
    R21은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R121)이고,
    R211 및 R212는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기인 것인 다환 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 100은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 다환 화합물:
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    .
  9. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 다환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 다환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 H]
    Figure pat00750

    상기 화학식 H에 있어서,
    L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R201 및 R202는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    n202는 0 내지 7의 정수이고, n202가 2 이상일 때 R202는 서로 같거나 상이하다.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층, 정공수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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