KR20180127918A - 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180127918A KR20180127918A KR1020180056568A KR20180056568A KR20180127918A KR 20180127918 A KR20180127918 A KR 20180127918A KR 1020180056568 A KR1020180056568 A KR 1020180056568A KR 20180056568 A KR20180056568 A KR 20180056568A KR 20180127918 A KR20180127918 A KR 20180127918A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- compound
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 115
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 126
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 101
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 19
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- -1 trimethylsilylethynyl Chemical group 0.000 claims description 15
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 14
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 9
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 7
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 7
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 3
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 107
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 75
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 73
- 239000000463 material Substances 0.000 description 43
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 37
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 29
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 15
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 8
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 8
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 8
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 6
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIWKPBJCKXDKJR-UHFFFAOYSA-N Isoflurane Chemical compound FC(F)OC(Cl)C(F)(F)F PIWKPBJCKXDKJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 description 2
- KETXQNLMOUVTQB-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin;platinum Chemical compound [Pt].C=1C(C(=C2CC)CC)=NC2=CC(C(=C2CC)CC)=NC2=CC(C(=C2CC)CC)=NC2=CC2=NC=1C(CC)=C2CC KETXQNLMOUVTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVRDQVRQVGRNHG-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ylpyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound N1=C2C3=CC=CC=C3C=CN2C(=O)C=C1N1CCOCC1 BVRDQVRQVGRNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-diphenoxyphenoxy)naphthalene Chemical group C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C(OC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1 KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 1-n-(3-methylphenyl)-2-n,2-n-diphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZHCWNQEFOWHQ-UHFFFAOYSA-N [Li].OC1=C(C=CC=C1)C1=NC2=C(O1)C=CC=C2 Chemical compound [Li].OC1=C(C=CC=C1)C1=NC2=C(O1)C=CC=C2 QQZHCWNQEFOWHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001573 adamantine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/008—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 하기 화학식 1료 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 신규 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광 소자(OLED)는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 및 전계 방출 디스플레이(FED) 등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상의 다양한 장점이 있으며, 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하고, 응답속도가 빠르며, 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발 및 제품화 되고 있다.
유기전계발광 소자는 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 최초의 유기 EL 소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)되었으며, 이의 발광 원리는 일반적으로, 전압을 인가하였을 때, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며, 이 엑시톤의 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환되는 것을 기초로 한다.
더욱 구체적으로, 유기전계발광 소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 하나 이상의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기전계발광 소자는 양극으로부터 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 발광층(EML, light emitting layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)의 순서로 적층되며, 발광층의 효율을 높이기 위하여 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 각각 발광층의 앞뒤에 추가로 포함할 수 있다.
유기전계발광 소자의 유기층에서 사용되는 물질로는 순수 유기물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입물질, 정공수송물질, 발광물질, 전자수송물질, 전자주입물질 등으로 구분될 수 있다.
여기서, 정공주입물질이나 정공수송물질로는 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 전자 주입물질이나 전자수송물질로는 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다.
한편, 발광층 물질로는 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 가진 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다. 더욱 구체적으로, 발광층은 호스트(host)와 도판트(도펀트)의 두 물질로 구성되며 도펀트는 양자 효율이 높아야 하며, 호스트 물질은 도펀트 물질보다 에너지 갭이 커서 도펀트로의 에너지 전이가 용이하게 일어나게 하는 것이 바람직하다. TV, Mobile 등에 사용되는 디스플레이(Display)는 적색, 녹색, 청색의 3가지 색으로 풀 컬러(Full color)를 구현하고 있으며, 발광층은 각각 적색호스트/도펀트, 녹색호스트/도펀트 그리고 청색호스트/도펀트로 구성된다.
기존의 청색 도펀트로 사용되는 물질은 퍼릴렌(Perylene), 코마린(Coumarine), 안트라센(Anthracene), 피렌(Pyrene)등의 형광 분자의 활용이 많은 비중을 차지했지만 도펀트의 발광 스펙트럼과 반치폭(Full width half the maximum)이 넓어 소자 제작시 순수한 청색 빛을 활용하지 못하는 단점이 있다. 이러한 특성은 소자의 공진구조에서 청색의 효율을 감소시킬 뿐만 아니라 진한 청색(Deep Blue) 구간의 활용을 어렵게 하는 주된 이유이다.
최근 소자의 발광 스펙트럼이 좁고 소자 효율이 높은 보론계 도펀트를 활용한 문헌이 Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781 및 Angew. Chem. Int. Ed 2017, 56, 5087-5090에 발표되었고 한국공개특허공보 제10-2016-0119683에 개시되었다. 기존에 소개된 보론계 청색도펀트 물질의 경우 보론 원자가 중심에 포함되어 고리화 되어있고 이로 인해 보론이 3배위 결합만을 이루게 되면서 분자의 구조가 평면 상태를 유지하게 된다.
이러한 평면 구조의 도펀트는 분자의 진동모드(Vibration Mode)의 에너지 레벨(Energy Level)이 비슷하여 발광 스펙트럼과 반치폭이 좁아져 순수한 빛을 낼 수 있는 장점이 있다. 하지만 이러한 평면 구조의 도펀트를 활용하여 소자를 제작할 경우 보론 원자의 최외곽 전자의 부족으로 인해 인접한 도펀트와의 상호작용의 세기가 강해져서 도펀트의 농도 소광 현상이 심화되는 결과를 초래한다.
따라서, 발광 스펙트럼과 반치폭이 좁은 장점은 그대로 유지하되 소자 제작시, 도펀트의 농도에 따른 효율 감소 및 색좌표의 장파장의 주된 원인인 농도 소광 현상 문제를 해결할 수 있는 새로운 형태의 도펀트의 개발이 요구되고 있는 실정이다.
Krebs, Frederik C., et al. "Synthesis, Structure, and Properties of 4, 8, 12-Trioxa-12c-phospha-4, 8, 12, 12c-tetrahydrodibenzo [cd, mn] pyrene, a Molecular Pyroelectric." Journal of the American Chemical Society 119.6 (1997): 1208-1216.
본 발명은, 수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기화합물과 이를 포함하는 유기전계발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 평면 구조를 가지며 분자 내의 분자의 파이(π -π) 상호 인력을 최소화키면서, 분자의 진동모드(Vibration Mode)의 에너지 레벨(Energy Level)이 거의 유사하여 좁은 발광 스펙트럼 및 반치폭을 가지며, 상기 화합물을 도펀트로 사용하는 경우 발생가능한 농도 소광 현상을 억제할 수 있는 유기화합물을 제공한다.
또한, 본 발명은 보론계 원소와 같이 화학식 1의 화합물의 평면구조를 제공하는 원자를 포함하여 분자 내 들뜬이합체(Excimer) 생성을 방해하고, 코어의 전자 밀도와 도펀트의 안정성을 증가시켜 소자의 효율 및 수명 증가를 가능하게 하는 유기화합물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 상기 유기화합물을 이용하여 AM-OLED에 적합한 청색 계열의 청색 호스트/도펀트 시스템 및 유기전계발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 좁은 발광 스펙트럼 및 반치폭을 가지며, 높은 도핑 농도에도 불구하고 농도 소광 현상을 억제할 수 있는 유기화합물로서 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
또한, 발광 효율 및 수명 특성이 우수한 유기전계발광 소자를 제공하기 위하여, 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로 사용한다.
본 발명은 수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기화합물을 이용하여, 구동 전압이 낮고, 저도핑 구간에서 효율이 높으며, 과도핑 구간에서도 상대적으로 효율 감소가 억제되고 특히 수명 등의 특성이 우수한 유기전계발광 소자를 제공한다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기로로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다
본 발명에서 "할로겐기"는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, 이소프로필, tert-부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬티오"는 황 연결 (-S-)을 통해 결합된 상기 기재된 알킬기를 의미한다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 다이메틸플루오레닐, 피레닐, 터베닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리 사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R 은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.
본 발명에서 "아릴아미노기"는 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "헤테로아릴아미노기"는 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에서 "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 것은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "지방족 탄화수소고리"란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에서 "방향족 탄화수소고리"의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "지방족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에서 "방향족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에서 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서 “농도 소광(concentration quenching)”이란 도펀트 분자의 농도의 증가에 따라 소자의 발광 효율이 감소되는 것을 의미한다.
본 명세서에서 “보론계 원소”, “보론계 화합물”, “보론계 도펀트”라 함은 원자번호 5인 보론 (B) 원소, 보론을 포함하는 화합물 또는 도펀트를 의미한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기전계발광소자의 유기화합물로서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
여기서, Y는 B, P(=O) 또는 P(=S)이며, X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N(R12)로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 R1 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며, R1 내지 R12는 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기이며, 이때, 상기 R1 내지 R12 각각은 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 적어도 하나 이상의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기를 포함한다. 본 발명에 따라 화학식 1은 적어도 하나 이상의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기를 포함함으로써, 분자의 극성도가 조절되고 분자의 파이-파이 상호 인력을 최소화된다.
이로 인해, 도펀트로서 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물을 과량 사용하는 경우에도, 농도 소광 현상이 억제될 수 있으며, 나아가, 상기 화학식 1의 화합물은 들뜬이합체(Excimer) 생성을 방해하고 코어의 전자 밀도와 안정성을 증가시키므로, 본 발명에 따른 유기 화합물이 적용된 소자의 발광 효율 및 수명이 증대된다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물에 치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기는 전자의 편재화에 따른 에너지 레벨에 영향을 주지 않으며, 융점이나 유리전이 온도를 상승시켜 박막의 안정성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 하기 화학식 1에 있어서 Y는 B이며, X1 및 X2는 각각 독립적으로 N(R12)이며, 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[화학식 1]
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 R1 내지 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 수소, 중수소, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구현 예에 따르면, R1 내지 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 시클로프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 시클로헵틸기 및 치환 또는 비치환된 아다만틸기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 R1 내지 R3가 적어도 하나 이상이 치환 또는 비치환된 시클로헥실기 또는 치환 또는 비치환된 아다만틸기이다.
본 발명의 다른 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1에서 R4 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 할로겐기, 트리메틸실릴에티닐기(TMS), 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 R4 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, sec-부틸기, tert-부틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오르기, 트리메틸실릴에티닐기(TMS), 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 메틸티아노기, 에틸티아노기, 메톡시기, 에톡시기, 치환 또는 비치환된 시클로프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 시클로헵틸기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기, 치환 또는 비치환된 페녹사지닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기및 하기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 식에서, X3 및 X5는 S, O, N(R'), C(R')(R”) 또는 Si(R')(R”) 이며; X4는 N이며, 상기 R' 및 R”는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. 일 예로, X3 및 X5는 S, O, N-Ph, CH2, C(CH3)2 또는 Si(CH3)2이며; R' 및 R”는 각각 독립적으로 수소, 메킬기, 에틸기, 프로필기, 페닐기 등일 수 있다.
더욱 바람직하게, 상기 R4 내지 R11은 하나 이상이 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이며, 상기 아릴기는 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, sec-부틸기, tert-부틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오르기, 트리메틸실릴에티닐기(TMS), 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 메틸티아노기, 에틸티아노기, 메톡시기, 에톡시기, 페녹시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 아다만틸기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 바이페닐기, p-터페닐기, m-터페닐기, 크리세닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 티오페닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 인데닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤즈이미다졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 벤즈옥사진일기, 벤즈티아진일기, 아크리디닐기 및 하기 화학식 2 내지 화학식 13으로부터 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
상기 식에서, X3, X5, X8 내지 X11은 S, O, N(R'), C(R')(R”) 또는 Si(R')(R”) 이며; X4는 N이며, 상기 R' 및 R”는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. 일 예로, X3, X5, X8 내지 X11은 S, O, N-Ph, CH2, C(CH3)2 또는 Si(CH3)2이며; R' 및 R”는 각각 독립적으로 수소, 메킬기, 에틸기, 프로필기, 페닐기 등일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화학식 1의 화합물은 발광층의 도펀트(Dopant) 물질로 유용하게 사용될 수 있다. 구체적으로 상기 유기화합물은 도펀트(Dopant) 물질로서 기존 보론계 도펀트에 비해 열적으로 안정하고 농도 소광 현상이 최소화되는 유기화합물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 유기화합물을 포함하는 발광층 형성용 재료에 관한 것이다.
상기에서 발광층 형성용 재료는 상기 유기화합물을 발광층을 형성하는데 사용하기 위하여 필요한 형태로 제조할 때 통상적으로 첨가되는 물질, 예컨대, 호스트 물질 등을 더 포함할 수 있다.
상기 발광층 형성용 재료는 도펀트(Dopant)용 재료일 수 있다.
또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 적층되어 있는 유기전계발광 소자에 있어서, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 유기화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광 소자에 관한 것이다.
상기 유기전계발광 소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 적층된 구조를 가질 수 있으며, 필요에 따라 전자 차단층, 정공 차단층 등이 추가로 더 적층될 수 있다.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광 소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광 소자를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 제1전극과 상기 제1전극에 대향된 제2전극 사이에, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로 포함하는 발광층을 하나 이상 포함하는 유기전계발광소자를 제공하며, 상기 발광층 이외에 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기물층을 추가적으로 포함할 수 있다. 구체적으로, 발명의 유기전계발광 소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자 차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 정공차단층(HBL)을 더 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광 소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민 (m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트 (starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질은 녹색의 경우 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스피로(Spiro)물질, 스피로-DPVBi(스피로-4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤조옥사졸릴)-페놀 리튬염), 비스(바이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 사용될 수 있다.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(Dopant)의 경우, 청색 형광 도펀트(Dopant)로 본 발명의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 다른 형광 도펀트(Dopant)로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트(Dopant)로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등이 사용될 수 있다.
선택적으로는, 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트(Dopant)를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인(bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.
상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열 증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면 발광 유기전계발광 소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
이하에서, 상기 화합물들의 합성 방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성 방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
합성예 1
출발물질 1 화합물 1
출발물질 1 10.6 g (20 mmol) 을 tert-butylbenzene (250 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 1.7 M의 tert-butyllithium 용액(in Pentane) 24.7 ml (42 mmol)을 첨가하고 60 ℃에서 2시간 교반하였다.
이 후 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 BBr3 4.0 ml (42 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-diisopropylethylamine 7.3 ml (42 mmol)를 첨가한 후 60 ℃에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 제거한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다. 이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 1을 23.2 % 수율로 2.3 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 502 [M]+
합성예 2
출발물질 70 화합물 70
출발물질 1 대신 출발물질 70을 12.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 70을 10.2 % 수율로 1.2 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 579 [M]+
합성예 3
출발물질 92 화합물 92
출발물질 1 대신 출발물질 92를 11.4 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 92를 15.0 % 수율로 1.6 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 545 [M]+
*합성예 4
출발물질 120 화합물 120
출발물질 1 대신 출발물질 120을 14.4 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 120을 13.3 % 수율로 1.8 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 694 [M]+
합성예 5
출발물질 133 화합물 133
출발물질 1 대신 출발물질 133를 13.9 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 133을 12.5 % 수율로 1.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 666 [M]+
합성예 6
출발물질 158 화합물 158
출발물질 1 대신 출발물질 158를 15.6 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 158을 17.3 % 수율로 2.6 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 754 [M]+
합성예 7
출발물질 167 화합물 167
출발물질 1 대신 출발물질 167을 17.3 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 167을 11.5 % 수율로 1.9 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 834 [M]+
합성예 8
출발물질 168 화합물 168
출발물질 1 대신 출발물질 168을 17.2 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 168을 16.4 % 수율로 2.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 832 [M]+
합성예 9
출발물질 251 화합물 251
출발물질 1 대신 출발물질 251를 16.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 251를 15.2 % 수율로 2.4 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 778 [M]+
합성예 10
출발물질 304 화합물 304
출발물질 1 대신 출발물질 304를 14.9 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 304를 4.4 % 수율로 0.6 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 718 [M]+
합성예 11
출발물질 401 화합물 401
출발물질 1 대신 출발물질 401을 16.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 401을 16.6 % 수율로 2.6 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 778 [M]+
합성예 12
출발물질 454 화합물 454
출발물질 1 대신 출발물질 454를 15.3 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 454를 17.7 % 수율로 2.6 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 736 [M]+
합성예 13
출발물질 459 화합물 459
출발물질 1 대신 출발물질 459를 15.0 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 459를 19.1 % 수율로 2.8 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 722 [M]+
합성예 14
출발물질462 화합물 462
출발물질 1 대신 출발물질 462를 15.0 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 462을 18.0 % 수율로 2.6 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 722 [M]+
합성예 15
출발물질 463 화합물 463
출발물질 1 대신 출발물질 463을 15.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 463을 21.2 % 수율로 3.1 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 726 [M]+
합성예 16
출발물질 464 화합물 464
출발물질 464 16.1 g (20 mmol)을 tert-butylbenzene (250 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 1.7 M의 tert-butyllithium 용액(in Pentane) 24.7 ml (42 mmol)을 첨가하고 60 ℃에서 2시간 교반하였다. 이 후 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 BBr3 4.0 ml (42 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-diisopropylethylamine 7.3 ml (42 mmol)를 첨가한 후 60 ℃에서 2시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 제거한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다. 이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 464을 20.7 % 수율로 3.2 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 778 [M]+
합성예 17
출발물질 465 화합물 465
*출발물질 1 대신 출발물질 465를 13.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 465를 9.9 % 수율로 1.2 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 626 [M]+
합성예 18
출발물질 467 화합물 467
출발물질 1 대신 출발물질 467을 13.6 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 467을 8.3 % 수율로 1.1 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 654 [M]+
합성예 19
출발물질 469 화합물 469
출발물질 1 대신 출발물질 469를 15.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 469를 15.5 % 수율로 1.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 726 [M]+
합성예 20
출발물질 475 화합물 475
출발물질 1 대신 출발물질 475를 17.7 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 475를 20.1 % 수율로 3.5 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 858 [M]+
합성예 21
출발물질 477 화합물 477
출발물질 1 대신 출발물질 477을 14.7 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 477을 16.6 % 수율로 2.4 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 558 [M]+
합성예 22
출발물질 505 화합물 505
출발물질 1 대신 출발물질 505를 15.0 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 505를 18.8 % 수율로 2.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 722 [M]+
합성예 23
출발물질 509 화합물 509
출발물질 1 대신 출발물질 509를 13.3 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 509를 17.8 % 수율로 2.3 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 640 [M]+
합성예 24
출발물질 511 화합물 511
출발물질 1 대신 출발물질 511을 14.5 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 511을 20.4 % 수율로 2.8 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 696 [M]+
합성예 25
출발물질 512 화합물 512
출발물질 1 대신 출발물질 512를 15.5 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 512를 21.1 % 수율로 3.2 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 748 [M]+
합성예 26
출발물질 513 화합물 513
출발물질 1 대신 출발물질 513을 16.9 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 513을 18.2 % 수율로 3.0 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 818 [M]+
합성예 27
출발물질 514 화합물 514
출발물질 1 대신 출발물질 514를 14.4 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 514를 19.5 % 수율로 2.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 694 [M]+
합성예 28
출발물질 515 화합물 515
출발물질 1 대신 출발물질 515를 13.9 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 515를 19.2 % 수율로 2.6 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 670 [M]+
합성예 29
출발물질 516 화합물 516
출발물질 1 대신 출발물질 519를 16.6 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 516을 17.8 % 수율로 2.9 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 800 [M]+
합성예 30
출발물질 517 화합물 517
출발물질 1 대신 출발물질 517을 14.5 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 517을 15.4 % 수율로 2.1 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 696 [M]+
합성예 31
출발물질 518 화합물 518
출발물질 1 대신 출발물질 518을 16.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 518을 18.3 % 수율로 2.9 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 778 [M]+
합성예 32
출발물질 586 화합물 586
출발물질 1 대신 출발물질 586을 11.6 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 586을 8.4 % 수율로 0.9 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 552 [M]+
비교예 1 - 화합물 A의 합성
출발물질 A 화합물 A
출발물질 1 대신 출발물질 A를 13.4 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 A를 21.7 % 수율로 2.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 644 [M]+
비교예 2- 화합물 B의 합성
출발물질 B 화합물 B
출발물질 1 대신 출발물질 B를 11.2 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물을 18.5 % 수율로 2.0 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 532 [M]+
비교예 3- 화합물 C의 합성
출발물질 C 화합물 C
출발물질 1 대신 출발물질 C를 8.9 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 C를 20.2 % 수율로 1.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 420 [M]+
비교예 4- 화합물 D의 합성
출발물질 D 화합물 D
출발물질 D를 10.4 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 D를 12.7 % 수율로 1.3 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 492 [M]+
비교예 5- 화합물 E의 합성
출발물질 E 화합물 E
출발물질 E를 12.4 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 E를 16.4 % 수율로 1.9 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 592 [M]+
실시예
< 배면 발광 구조 유기전계발광소자 제조방법>
유기전계발광 소자의 양극인 ITO(100nm)를 적층된 기판을 노광(Photo-Lithograph)공정을 통해 음극과 양극영역 그리고 절연층으로 구분하여 패터닝(Patterning)하였고, 이후 양극(ITO)의 일함수(work-function) 증대와 세정을 목적으로 UV Ozone 처리와 O2:N2 플라즈마로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL) 을 10nm 두께로 형성하였다. 이어 상기 정공주입층 상부에, 정공수송층을 진공 증착하여 60nm 두께로 형성하고, 상기 정공수송층 (HTL) 상부에 전자차단층(EBL)을 5nm두께로 형성하였다. 상기 전자차단층(EBL) 상부에 Blue 발광층의 호스트를 증착시키면서 동시에 도펀트로 화합물 463을 3% 도핑하여 25nm 두께로 발광층(EML)을 형성하였다.
그 위에 전자수송층(ETL)을 25nm 증착하였으며, 상기 전자 수송층 상에 전자 주입층을 1nm 증착하고, 음극으로 알루미늄을 100nm 두께로 증착시켰다. 이후, UV 경화형 접착제로 흡착제(getter)를 포함한 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기 중의 산소나 수분으로부터 유기전계발광 소자를 보호할 수 있게 하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예 2 내지 22: 유기전계발광소자의 제조
도펀트로써 상기 화합물 463 대신 화합물 464, 505, 515, 517, 251, 133, 511, 516, 514, 1, 512, 465, 469, 459, 462, 477, 509, 513, 514, 518, 586을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
비교 실시예 1 내지 5: 유기전계발광소자의 제조
도펀트로써 상기 화합물 463 대신 화합물 A 내지 E를 사용한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
유기전계발광소자의 특성 분석
이하 실시예 1 내지 22 및 비교 실시예 1 내지 5에서 제조한 배면 발광구조 유기전계발광소자를 10mA/cm2 전류를 인가하여 전광특성을 측정하고 그 결과를 하기 표1에 비교하여 나타냈다.
| 화합물 | 효율(Cd/A) | CIEx | CIEy | Peak 파장(nm) |
FWHM
[nm] |
|
| 실시예 1 | 화합물 463 | 6.1 | 0.126 | 0.115 | 465 | 25 |
| 실시예 2 | 화합물 464 | 6.2 | 0.126 | 0.115 | 466 | 25 |
| 실시예 3 | 화합물 505 | 6.3 | 0.126 | 0.114 | 464 | 25 |
| 실시예 4 | 화합물 515 | 6.2 | 0.126 | 0.114 | 464 | 25 |
| 실시예 5 | 화합물 517 | 6.3 | 0.126 | 0.115 | 465 | 25 |
| 실시예 6 | 화합물 251 | 6.2 | 0.128 | 0.113 | 464 | 27 |
| 실시예 7 | 화합물 133 | 5.9 | 0.126 | 0.116 | 465 | 26 |
| 실시예 8 | 화합물 511 | 5.9 | 0.126 | 0.115 | 464 | 26 |
| 실시예 9 | 화합물 516 | 6.2 | 0.126 | 0.115 | 464 | 26 |
| 실시예 10 | 화합물 514 | 6.1 | 0.126 | 0.119 | 464 | 28 |
| 실시예 11 | 화합물 1 | 5.8 | 0.125 | 0.112 | 461 | 25 |
| 실시예 12 | 화합물 512 | 5.9 | 0.126 | 0.115 | 465 | 25 |
| 실시예 13 | 화합물 465 | 5.7 | 0.126 | 0.129 | 470 | 25 |
| 실시예 14 | 화합물 469 | 5.5 | 0.129 | 0.111 | 461 | 25 |
| 실시예 15 | 화합물 459 | 5.8 | 0.126 | 0.115 | 466 | 25 |
| 실시예 16 | 화합물 462 | 5.3 | 0.126 | 0.119 | 464 | 29 |
| 실시예 17 | 화합물 477 | 7.0 | 0.138 | 0.159 | 470 | 28 |
| 실시예 18 | 화합물 509 | 5.9 | 0.126 | 0.116 | 465 | 26 |
| 실시예 19 | 화합물 513 | 6.0 | 0.126 | 0.117 | 465 | 27 |
| 실시예 20 | 화합물 514 | 6.0 | 0.128 | 0.113 | 464 | 27 |
| 실시예 21 | 화합물 518 | 6.0 | 0.126 | 0.115 | 466 | 25 |
| 실시예 22 | 화합물 586 | 6.3 | 0.124 | 0.132 | 468 | 26 |
| 비교예 1 | 화합물 A | 5.4 | 0.126 | 0.114 | 464 | 28 |
| 비교예 2 | 화합물 B | 5.2 | 0.125 | 0.111 | 462 | 25 |
| 비교예 3 | 화합물 C | 5.1 | 0.125 | 0.111 | 461 | 25 |
| 비교예 4 | 화합물 D | 5.1 | 0.126 | 0.129 | 468 | 26 |
| 비교예 5 | 화합물 E | 5.2 | 0.13 | 0.089 | 457 | 25 |
표 1의 결과로부터 실시예의 소자가 비교예의 소자에 비해 발광효율 우수한 것을 알 수 있다.< 전면 발광 구조 유기전계발광소자 제조방법>
광-반사층인 Ag합금(10nm)과 유기전계발광 소자의 양극인 ITO(50nm)가 순차적으로 적층된 기판을 노광(Photo-Lithograph)공정을 통해 음극과 양극영역 그리고 절연층으로 구분하여 패터닝(Patterning)하였고, 이후 양극(ITO)의 일함수(work-function) 증대와 세정을 목적으로 UV Ozone 처리와 O2:N2 플라즈마로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL) 을 10nm 두께로 형성하였다. 이어 상기 정공주입층 상부에, 정공수송층을 진공 증착하여 110nm 두께로 형성하고, 상기 정공수송층 (HTL) 상부에 전자차단층(EBL)을 15nm두께로 형성하였다. 상기 전자차단층(EBL) 상부에 Blue 발광층의 호스트를 증착시키면서 동시에 도펀트를 1~5% 도핑하여 20nm 두께로 발광층(EML)을 형성하였다.
그 위에 전자수송층(ETL)을 30nm 증착하였으며, 음극으로 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 9:1 비율로 17nm 두께로 증착시켰다. 또한, 상기 음극 위에 캡핑층(CPL) 을 증착시킨 뒤, UV 경화형 접착제로 흡착제(getter)를 포함한 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 산소나 수분으로부터 유기전계발광 소자를 보호할 수 있게 하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
유기전계발광소자의 특성 분석
이하 실시예 2, 4, 5, 6의 화합물과 비교 실시예 1의 화합물(화합물 A)을 전면발광 구조 유기전계발광소자에 적용하여, 도핑 농도와 발광 효율의 관계(도핑 농도 의존성)를 측정 비교하였으며, 그 결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다.
하기 표 2에 따르면, 비교예 1-1의 경우, 화합물 A를 이용하여 도핑 농도를 증가시킨 경우, 농도의 증가에 따라 발광효율이 감소하는 반면, 실시예 2-1 내지 6-1에서는 일정하게 유지되는 것을 알 수 있다. 이는 본 발명의 경우 도핑 농도에 따라 발광 효율이 영향을 받지 않음을 의미한다.
| Blue index(cd/A/CIEy) 변화 | |||||
| 도핑농도 | 비교예 1-1 | 실시예 2-1 | 실시예 4-1 | 실시예 5-1 | 실시예 6-1 |
| 1% | 167 | 169 | 152 | 109 | 141 |
| 2% | 168 | 172 | 161 | 107 | 148 |
| 3% | 162 | 173 | 153 | 108 | 145 |
| 4% | 151 | 164 | 149 | 95 | 132 |
| 5% | 140 | 155 | 138 | 89 | 135 |
| 최대값-최소값 | 27.78 | 17.98 | 23.38 | 19.70 | 15.54 |
| 표준편차 | 11.90 | 7.44 | 8.43 | 9.08 | 6.50 |
하기 표 3에 따르면, 비교예 1-1의 경우, 화합물 A를 이용하여 도핑 농도를 증가시킨 경우, 농도의 증가에 따라 발광효율이 감소하는 것을 알 수 있는데, 실시예 2-1 내지 6-1에서는 일정하게 유지되는 것을 알 수 있다. 이는 본 발명의 경우 도핑 농도에 따라 발광 효율이 영향을 받지 않음을 의미한다. 표 2 및 3의 결과로부터 본 발명의 사이클로알킬이 치환된 보론계 화합물은 사이클로알킬이 비치환된 화합물 대비 농도 소광 현상이 최소화 됨을 알 수 있었으며, 도핑 농도가 높아짐에 따라 수명 감소 변화가 최소화 됨을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (10)
- 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 하나 이상의 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로 포함하는 유기전계발광소자:
[화학식 1]
상기 식에서,
Y는 B, P(=O) 또는 P(=S) 이며,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N(R12) 로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며, , R1 내지 R12는 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기이며,
상기 R1 내지 R12 각각은 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로 포함하는 유기 전계발광소자:
[화학식 1]
상기 식에서,
Y는 B이며,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N(R12)로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 R1 내지 R12은 제1항에서 정의한 바와 동일하다. - 제2항에 있어서,
R1 내지 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 수소, 중수소, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제3항에 있어서,
R1 내지 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 시클로프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 시클로헵틸기 및 치환 또는 비치환된 아다만틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제4항에 있어서,
R1 내지 R3은 적어도 하나 이상이 치환 또는 비치환된 시클로헥실기 또는 치환 또는 비치환된 아다만틸기인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제1항에 있어서,
R4 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 할로겐기, 트리메틸실릴에티닐기(TMS), 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제6항에 있어서,
R4 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, sec-부틸기, tert-부틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오르기, 트리메틸실릴에티닐기(TMS), 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 메틸티아노기, 에틸티아노기, 메톡시기, 에톡시기, 치환 또는 비치환된 시클로프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 시클로헵틸기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기, 치환 또는 비치환된 페녹사지닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기및 하기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 이루어진 군으로부터 선택되는 유기전계발광소자:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 식에서, X3 및 X5는 S, O, N(R'), C(R')(R”) 또는 Si(R')(R”) 이며; X4는 N이며, 상기 R' 및 R”는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. - 제7항에 있어서,
R4 내지 R11은 하나 이상이 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이며,
상기 아릴기는 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, sec-부틸기, tert-부틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오르기, 트리메틸실릴에티닐기(TMS), 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 메틸티아노기, 에틸티아노기, 메톡시기, 에톡시기, 페녹시기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 아다만틸기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 바이페닐기, p-터페닐기, m-터페닐기, 크리세닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 티오페닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 인데닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤즈이미다졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 벤즈옥사진일기, 벤즈티아진일기, 아크리디닐기 및 하기 화학식 2 내지 화학식 13으로부터 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되는 유기전계발광소자:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
; 및
[화학식 13]
;
상기 식에서, X3, X5, X8 내지 X11은 S, O, N(R'), C(R')(R”) 또는 Si(R')(R”) 이며; X4는 N이며, 상기 R' 및 R”는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자:
- 제1항에 있어서,
상기 정공주입층, 정공수송층, 정공차 단층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 유기물층을 포함하는 유기전계발광소자.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20170062889 | 2017-05-22 | ||
| KR1020170062889 | 2017-05-22 | ||
| KR1020170134774 | 2017-10-17 | ||
| KR20170134774 | 2017-10-17 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020170151817A Division KR101876763B1 (ko) | 2017-05-22 | 2017-11-14 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180127918A true KR20180127918A (ko) | 2018-11-30 |
| KR101976556B1 KR101976556B1 (ko) | 2019-05-09 |
Family
ID=62917708
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020170151817A KR101876763B1 (ko) | 2017-05-22 | 2017-11-14 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR1020180056568A KR101976556B1 (ko) | 2017-05-22 | 2018-05-17 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020170151817A KR101876763B1 (ko) | 2017-05-22 | 2017-11-14 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200176679A1 (ko) |
| JP (1) | JP7026405B2 (ko) |
| KR (2) | KR101876763B1 (ko) |
| CN (1) | CN110662750A (ko) |
| WO (1) | WO2018216990A1 (ko) |
Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190069295A (ko) * | 2017-12-11 | 2019-06-19 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 중수소 치환 다환 방향족 화합물 |
| CN110746429A (zh) * | 2018-12-10 | 2020-02-04 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含金刚烷的化合物、高聚物、混合物、组合物及电子器件 |
| WO2020116561A1 (ja) * | 2018-12-05 | 2020-06-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| CN111341941A (zh) * | 2018-12-18 | 2020-06-26 | 三星显示有限公司 | 杂环化合物、有机发光装置和电子设备 |
| WO2020138963A1 (ko) * | 2018-12-27 | 2020-07-02 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2020138964A1 (ko) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2020145725A1 (ko) * | 2019-01-11 | 2020-07-16 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2020167001A1 (ko) * | 2019-02-13 | 2020-08-20 | 주식회사 엘지화학 | 보론 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20200099098A (ko) * | 2019-02-13 | 2020-08-21 | 시노라 게엠베하 | 광전자 장치용 유기 분자 |
| KR20200125583A (ko) * | 2019-04-22 | 2020-11-04 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 시클로알칸 축합 다환 방향족 화합물 |
| KR20200140694A (ko) * | 2019-06-07 | 2020-12-16 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 |
| WO2021020943A1 (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2021020946A1 (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2021020931A1 (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021020942A1 (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20210015623A (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-10 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021086148A1 (ko) * | 2019-10-31 | 2021-05-06 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| WO2021107705A1 (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021107711A1 (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20210067849A (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20210067974A (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20210067866A (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021141370A1 (ko) * | 2020-01-06 | 2021-07-15 | 경상국립대학교산학협력단 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20220007702A (ko) * | 2019-12-31 | 2022-01-18 | 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 | 유기 화합물과 그 용도 및 유기 전계 발광 소자 |
| WO2022145773A1 (ko) * | 2021-01-04 | 2022-07-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20220098673A (ko) * | 2021-01-04 | 2022-07-12 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US11785836B2 (en) | 2019-06-21 | 2023-10-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device |
Families Citing this family (78)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7148932B2 (ja) * | 2017-07-07 | 2022-10-06 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
| JP7264392B2 (ja) * | 2017-12-11 | 2023-04-25 | 学校法人関西学院 | 重水素置換多環芳香族化合物 |
| US20210066599A1 (en) | 2017-12-28 | 2021-03-04 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Novel compound and organic electroluminescence device |
| US20210062078A1 (en) * | 2017-12-28 | 2021-03-04 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Novel compound and organic electroluminescence device |
| KR102714696B1 (ko) * | 2018-04-12 | 2024-10-07 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 불소 치환 다환 방향족 화합물 |
| JP6738063B2 (ja) * | 2018-04-12 | 2020-08-12 | 学校法人関西学院 | シクロアルキル置換多環芳香族化合物 |
| WO2019198699A1 (ja) * | 2018-04-12 | 2019-10-17 | 学校法人関西学院 | シクロアルキル置換多環芳香族化合物 |
| CN112088161B (zh) * | 2018-07-03 | 2023-12-05 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物和包含其的有机发光二极管 |
| WO2020017931A1 (ko) * | 2018-07-19 | 2020-01-23 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US12108659B2 (en) * | 2018-07-19 | 2024-10-01 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US12006336B2 (en) | 2018-07-24 | 2024-06-11 | Lg Chem, Ltd. | Polycyclic compound and organic light-emitting device comprising same |
| KR102091507B1 (ko) * | 2018-07-24 | 2020-03-20 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| US20200058874A1 (en) * | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| WO2020054676A1 (ja) * | 2018-09-10 | 2020-03-19 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
| KR102225908B1 (ko) * | 2018-10-18 | 2021-03-10 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2020111830A1 (ko) * | 2018-11-30 | 2020-06-04 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자 |
| KR102094830B1 (ko) * | 2018-11-30 | 2020-03-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| US11985891B2 (en) | 2018-11-30 | 2024-05-14 | Sfc Co., Ltd. | Polycyclic aromatic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| KR20200087906A (ko) | 2019-01-11 | 2020-07-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| WO2020153792A1 (ko) * | 2019-01-23 | 2020-07-30 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20200094262A (ko) * | 2019-01-29 | 2020-08-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| JP2020147563A (ja) * | 2019-03-07 | 2020-09-17 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物およびその多量体 |
| KR102223472B1 (ko) * | 2019-03-08 | 2021-03-05 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20200122117A (ko) * | 2019-04-17 | 2020-10-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계 발광소자 |
| JPWO2020218558A1 (ko) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | ||
| EP3738966A1 (en) * | 2019-05-13 | 2020-11-18 | cynora GmbH | Organic molecules for optoelectronic devices |
| CN112047967A (zh) * | 2019-06-07 | 2020-12-08 | 学校法人关西学院 | 多环芳香族化合物、反应性化合物、高分子化合物、悬挂型高分子化合物、及使用其的用途 |
| CN114026147A (zh) * | 2019-06-14 | 2022-02-08 | 学校法人关西学院 | 多环芳香族化合物 |
| CN110183333B (zh) | 2019-06-19 | 2020-06-30 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件 |
| WO2021013993A1 (en) * | 2019-07-25 | 2021-01-28 | Cynora Gmbh | Organic molecules for optoelectronic devices |
| US11944005B2 (en) | 2019-07-30 | 2024-03-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules in particular for use in optoelectronic devices |
| KR20210014799A (ko) | 2019-07-30 | 2021-02-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| WO2021020928A2 (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN110590790B (zh) * | 2019-08-29 | 2020-12-25 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 一种基于螺并三苯胺的空穴传输材料及其制备方法及有机电致发光器件 |
| US11600787B2 (en) | 2019-08-30 | 2023-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2021107680A1 (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021107681A1 (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20210067845A (ko) | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20210073694A (ko) | 2019-12-10 | 2021-06-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| KR20220123517A (ko) * | 2019-12-10 | 2022-09-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 광전자소자용 유기 분자 |
| KR20210076297A (ko) | 2019-12-13 | 2021-06-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물 |
| EP4077337A1 (en) * | 2019-12-20 | 2022-10-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for optoelectronic devices |
| KR20210087735A (ko) | 2020-01-03 | 2021-07-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN113135945B (zh) * | 2020-01-19 | 2024-09-13 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种有机硼半导体材料及oled器件应用 |
| WO2021151532A1 (en) * | 2020-01-28 | 2021-08-05 | Cynora Gmbh | Organic molecules for optoelectronic devices |
| US20230099889A1 (en) * | 2020-01-28 | 2023-03-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for optoelectronic devices |
| KR20210105468A (ko) | 2020-02-18 | 2021-08-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| KR20210106047A (ko) | 2020-02-19 | 2021-08-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| US20210317144A1 (en) * | 2020-04-02 | 2021-10-14 | Sfc Co., Ltd. | Boron compound and organic light emitting diode including the same |
| CN113540369A (zh) | 2020-04-13 | 2021-10-22 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光装置 |
| EP4141011A4 (en) * | 2020-04-22 | 2024-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | COMPOUND, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC EQUIPMENT |
| CN112250701B (zh) * | 2020-05-08 | 2023-02-24 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
| CN112876462B (zh) * | 2020-05-12 | 2022-01-21 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
| CN113666951B (zh) * | 2020-05-14 | 2022-12-20 | 季华实验室 | 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件 |
| CN113698426B (zh) * | 2020-05-20 | 2024-02-27 | 广州华睿光电材料有限公司 | 一种多环化合物及其在有机电子器件中的应用 |
| CN115812074A (zh) * | 2020-06-18 | 2023-03-17 | 三星显示有限公司 | 用于光电器件的有机分子 |
| CN114075228A (zh) * | 2020-08-20 | 2022-02-22 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含硼有机化合物及其应用 |
| KR20220031241A (ko) | 2020-09-04 | 2022-03-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| CN114163460A (zh) * | 2020-09-10 | 2022-03-11 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种发光层掺杂材料及有机电致发光器件 |
| CN114181094B (zh) * | 2020-09-15 | 2024-08-27 | 材料科学有限公司 | 有机化合物及包含有机化合物的有机电致发光元件 |
| KR20220038199A (ko) | 2020-09-18 | 2022-03-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 |
| CN116391007A (zh) * | 2020-10-14 | 2023-07-04 | 浙江光昊光电科技有限公司 | 有机化合物及其在光电领域的应用 |
| WO2022078432A1 (zh) * | 2020-10-14 | 2022-04-21 | 浙江光昊光电科技有限公司 | 组合物及其在光电领域的应用 |
| CN114369108A (zh) | 2020-10-15 | 2022-04-19 | 学校法人关西学院 | 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 |
| KR102712782B1 (ko) * | 2021-01-04 | 2024-09-30 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN112940026B (zh) * | 2021-02-02 | 2022-12-02 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种多环类化合物及其制备方法和应用 |
| CN112961175B (zh) * | 2021-02-05 | 2022-09-09 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件 |
| KR20220126479A (ko) * | 2021-03-09 | 2022-09-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN116964063A (zh) | 2021-03-15 | 2023-10-27 | 学校法人关西学院 | 多环芳香族化合物 |
| KR20220137392A (ko) * | 2021-04-02 | 2022-10-12 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20230039393A (ko) * | 2021-09-14 | 2023-03-21 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| CN113896741B (zh) * | 2021-11-11 | 2024-01-19 | 吉林大学 | 含硼氮配位键的螺结构化合物及其作为发光层的有机电致发光器件 |
| EP4215535A1 (en) | 2022-01-24 | 2023-07-26 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Compound and an organic electroluminescence device comprising the compound |
| KR102494366B1 (ko) * | 2022-02-15 | 2023-02-07 | 주식회사 로오딘 | 장수명 유기 발광 재료 및 유기발광다이오드 |
| WO2024013709A1 (en) | 2022-07-14 | 2024-01-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound and an organic electroluminescence device comprising the compound |
| CN115677743A (zh) * | 2022-09-27 | 2023-02-03 | 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 | 一种有机硼半导体化合物及其应用 |
| WO2024185711A1 (ja) * | 2023-03-03 | 2024-09-12 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| CN116478198B (zh) * | 2023-06-25 | 2023-10-13 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140013001A (ko) * | 2011-03-03 | 2014-02-04 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 신규 화합물, 전하 수송 재료 및 유기 디바이스 |
| WO2015102118A1 (ja) * | 2014-02-18 | 2015-07-09 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2248868B1 (en) * | 2008-02-27 | 2018-09-19 | Toray Industries, Inc. | Luminescent element material and luminescent element |
| US9318710B2 (en) * | 2012-07-30 | 2016-04-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9722189B2 (en) | 2013-04-11 | 2017-08-01 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Adamantane compound for organic electroluminescent elements, and organic electroluminescent element |
| US10374166B2 (en) * | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| WO2016143624A1 (ja) | 2015-03-09 | 2016-09-15 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 |
| TWI688137B (zh) * | 2015-03-24 | 2020-03-11 | 學校法人關西學院 | 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 |
| WO2017092508A1 (zh) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | 广州华睿光电材料有限公司 | D-a型化合物及其应用 |
| JP6907440B2 (ja) * | 2017-05-02 | 2021-07-21 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子 |
| CN111094302B (zh) * | 2017-11-06 | 2022-10-11 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光器件 |
| WO2019198699A1 (ja) * | 2018-04-12 | 2019-10-17 | 学校法人関西学院 | シクロアルキル置換多環芳香族化合物 |
| KR20200122117A (ko) * | 2019-04-17 | 2020-10-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계 발광소자 |
-
2017
- 2017-11-14 KR KR1020170151817A patent/KR101876763B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-05-17 KR KR1020180056568A patent/KR101976556B1/ko active IP Right Grant
- 2018-05-21 WO PCT/KR2018/005797 patent/WO2018216990A1/ko active Application Filing
- 2018-05-21 JP JP2019564991A patent/JP7026405B2/ja active Active
- 2018-05-21 US US16/615,606 patent/US20200176679A1/en active Pending
- 2018-05-21 CN CN201880032060.8A patent/CN110662750A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140013001A (ko) * | 2011-03-03 | 2014-02-04 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 신규 화합물, 전하 수송 재료 및 유기 디바이스 |
| WO2015102118A1 (ja) * | 2014-02-18 | 2015-07-09 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Krebs, Frederik C., et al. "Synthesis, Structure, and Properties of 4, 8, 12-Trioxa-12c-phospha-4, 8, 12, 12c-tetrahydrodibenzo [cd, mn] pyrene, a Molecular Pyroelectric." Journal of the American Chemical Society 119.6 (1997): 1208-1216. |
Cited By (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190069295A (ko) * | 2017-12-11 | 2019-06-19 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 중수소 치환 다환 방향족 화합물 |
| WO2020116561A1 (ja) * | 2018-12-05 | 2020-06-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| CN110746429A (zh) * | 2018-12-10 | 2020-02-04 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含金刚烷的化合物、高聚物、混合物、组合物及电子器件 |
| US12052917B2 (en) | 2018-12-18 | 2024-07-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device including heterocyclic compound with boron and nitrogen |
| CN111341941A (zh) * | 2018-12-18 | 2020-06-26 | 三星显示有限公司 | 杂环化合物、有机发光装置和电子设备 |
| WO2020138964A1 (ko) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2020138963A1 (ko) * | 2018-12-27 | 2020-07-02 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR20200081302A (ko) * | 2018-12-27 | 2020-07-07 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| US12116379B2 (en) | 2018-12-27 | 2024-10-15 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light emitting diode comprising same |
| KR20200087717A (ko) * | 2019-01-11 | 2020-07-21 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2020145725A1 (ko) * | 2019-01-11 | 2020-07-16 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR20200099098A (ko) * | 2019-02-13 | 2020-08-21 | 시노라 게엠베하 | 광전자 장치용 유기 분자 |
| KR20200099111A (ko) * | 2019-02-13 | 2020-08-21 | 주식회사 엘지화학 | 보론 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US11849631B2 (en) | 2019-02-13 | 2023-12-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for optoelectronic devices |
| WO2020167001A1 (ko) * | 2019-02-13 | 2020-08-20 | 주식회사 엘지화학 | 보론 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US12120948B2 (en) | 2019-02-13 | 2024-10-15 | Lg Chem, Ltd. | Boron-containing compound and organic light-emitting element comprising same |
| KR20200125583A (ko) * | 2019-04-22 | 2020-11-04 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 시클로알칸 축합 다환 방향족 화합물 |
| TWI849112B (zh) * | 2019-04-22 | 2024-07-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物、反應性化合物、高分子化合物、懸掛型高分子化合物、有機元件用材料、油墨組成物、有機電致發光元件、顯示裝置及照明裝置 |
| KR20200140694A (ko) * | 2019-06-07 | 2020-12-16 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 |
| US11785836B2 (en) | 2019-06-21 | 2023-10-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device |
| WO2021020942A1 (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20210015623A (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-10 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20210016294A (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-15 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021020931A1 (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021020946A1 (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2021020943A1 (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN113228335A (zh) * | 2019-07-31 | 2021-08-06 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| WO2021086148A1 (ko) * | 2019-10-31 | 2021-05-06 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| CN113795497B (zh) * | 2019-11-29 | 2024-04-26 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN113853377B (zh) * | 2019-11-29 | 2024-05-14 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN113853377A (zh) * | 2019-11-29 | 2021-12-28 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN113924307A (zh) * | 2019-11-29 | 2022-01-11 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物和包含其的有机发光元件 |
| WO2021107705A1 (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021107711A1 (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN113795497A (zh) * | 2019-11-29 | 2021-12-14 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机发光器件 |
| KR20210067866A (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20210067849A (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20210067974A (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20210067945A (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20220007702A (ko) * | 2019-12-31 | 2022-01-18 | 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 | 유기 화합물과 그 용도 및 유기 전계 발광 소자 |
| WO2021141370A1 (ko) * | 2020-01-06 | 2021-07-15 | 경상국립대학교산학협력단 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20220098673A (ko) * | 2021-01-04 | 2022-07-12 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2022145773A1 (ko) * | 2021-01-04 | 2022-07-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101876763B1 (ko) | 2018-07-11 |
| CN110662750A (zh) | 2020-01-07 |
| JP2020520976A (ja) | 2020-07-16 |
| WO2018216990A1 (ko) | 2018-11-29 |
| KR101976556B1 (ko) | 2019-05-09 |
| US20200176679A1 (en) | 2020-06-04 |
| JP7026405B2 (ja) | 2022-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101976556B1 (ko) | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102352576B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102488020B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102204000B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20200037732A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101879232B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR101936071B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자 | |
| KR101512014B1 (ko) | 신규한 아릴카바졸일아크리딘계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자 | |
| EP2241568A1 (en) | Compound having substituted pyridyl group and pyridoindole ring structure linked through phenylene group, and organic electroluminescent device | |
| KR101555155B1 (ko) | 신규한 스피로바이플루오렌 타입 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자 | |
| JP2024023190A (ja) | 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 | |
| KR20170075645A (ko) | 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20210043415A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102064949B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102302965B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102095449B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR102429520B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR101905721B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102654248B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20200052820A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101512023B1 (ko) | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 | |
| KR102331271B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20200097584A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20150095208A (ko) | 신규한 정공주입·정공수송 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20210055873A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |