WO2021107711A1 - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2021107711A1
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김명곤
금수정
김경희
이호중
이우철
송동근
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주식회사 엘지화학
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Definitions

  • the present specification relates to a polycyclic compound and an organic light emitting device including the same.
  • an organic light emitting device is a light emitting device using an organic semiconductor material, and requires the exchange of holes and/or electrons between the electrode and the organic semiconductor material.
  • the organic light emitting device can be roughly divided into two types as follows according to the principle of operation. First, excitons are formed in the organic material layer by photons flowing into the device from an external light source, the excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes and used as a current source (voltage source). It is a type of light emitting device.
  • the second is a light emitting device of a type that applies a voltage or current to two or more electrodes to inject holes and/or electrons into an organic semiconductor material layer forming an interface with the electrodes, and operates by the injected electrons and holes.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often composed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc.
  • Such an organic light emitting device is known to have characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.
  • a material used as an organic material layer in an organic light emitting device may be classified into a light emitting material and a charge transporting material, such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron suppressing material, an electron transporting material, an electron injecting material, and the like, according to functions.
  • the light-emitting material includes blue, green, and red light-emitting materials depending on the light-emitting color, and yellow and orange light-emitting materials required to realize better natural colors.
  • a host/dopant system may be used as a light emitting material.
  • the principle is that when a small amount of a dopant having a smaller energy band gap and excellent luminous efficiency than the host constituting the light emitting layer is mixed in the light emitting layer in a small amount, excitons generated from the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency.
  • the wavelength of the host moves to the wavelength band of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
  • a material constituting the organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron suppressing material, an electron transport material, an electron injection material, etc. is a stable and efficient material. The development of new materials continues to be demanded because it is supported by
  • Patent Document 1 International Patent Publication No. 2016-152418
  • the present specification provides a polycyclic compound represented by the following formula (1).
  • X1 is O; S; or CR7R8;
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • At least one of R1 to R6 is bonded to an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring,
  • r1 and r6 are integers from 0 to 4, r3 is an integer from 0 to 3, r2 and r4 are integers from 0 to 5, r5 is an integer from 0 to 2,
  • r1+r2+r3+r4+r5+r6 is greater than or equal to 2
  • the first electrode a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the above-described polycyclic compound.
  • the compound of the present invention can be used as a material for an organic layer of an organic light emitting device.
  • an organic light emitting device is manufactured by including the compound of the present invention, an organic light emitting device having high efficiency, low voltage and long lifespan characteristics can be obtained, and when the compound of the present invention is included in the light emitting layer of the organic light emitting device, high color reproducibility An organic light emitting device can be manufactured.
  • FIG 1 and 2 show an example of an organic light emitting device according to the present invention.
  • the present specification provides a polycyclic compound of Formula 1 above.
  • the efficiency and lifespan characteristics of the organic light emitting device are improved.
  • the conventional compound having a high sublimation temperature has a problem in that the stability of the compound is low, and the efficiency and lifespan of the device are deteriorated when applied to a device.
  • the compound of Formula 1 includes Formula A in the molecule, thereby providing a low sublimation temperature. Therefore, it is possible to obtain a device having excellent efficiency and long life characteristics when applied to a device due to its high stability.
  • polycyclic compound of Formula 1 below includes an aliphatic hydrocarbon ring (specifically, a cycloalkyl ring, a cycloalkene ring) in the molecule, thereby increasing solubility, and thus can be applied for a solution process.
  • an aliphatic hydrocarbon ring specifically, a cycloalkyl ring, a cycloalkene ring
  • * or a dotted line refers to a site bonded or condensed to another substituent or a bonding portion.
  • Cn means that the number of carbon atoms is n
  • Cn-Cm means that the number of carbon atoms is n to m.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is substituted. , two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; cyano group (-CN); silyl group; boron group; an alkyl group; cycloalkyl group; aryl group; Condensed hydrocarbon ring group; heterocyclic group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of an amine group, is substituted with a substituent to which two or more of the above exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • a substituent in which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; halogen group; cyano group (-CN); silyl group; C1-C20 alkyl group; C3-C60 cycloalkyl group; C6-C60 aryl group; C9-C60 condensed hydrocarbon ring group; C2-C60 heterocyclic group; And it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group, or substituted with a substituent to which two or more groups selected from the group are connected, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; halogen group; cyano group (-CN); silyl group; C1-C10 alkyl group; C3-C30 cycloalkyl group; C6-C30 aryl group; C9-C30 condensed hydrocarbon ring group; C2-C30 heterocyclic group; It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group, is substituted with a substituent to which two or more groups selected from the group are connected, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; halogen group; cyano group (-CN); silyl group; C1-C6 alkyl group; C3-C20 cycloalkyl group; C6-C20 aryl group; C9-C20 condensed hydrocarbon ring group; C2-C20 heterocyclic group; And it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group, or substituted with a substituent to which two or more groups selected from the group are connected, or does not have any substituents.
  • substituents are connected means that the hydrogen of any one substituent is replaced with another substituent.
  • an isopropyl group and a phenyl group are linked or may be a substituent of
  • the three substituents are connected to (substituent 1)-(substituent 2)-(substituent 3) as well as consecutively connected (substituent 1) to (substituent 2) and (substituent 3) It also includes connecting.
  • two phenyl groups and an isopropyl group are linked or may be a substituent of The same applies to those in which 4 or more substituents are connected.
  • substituted with A or B includes not only the case substituted with A or only B, but also the case substituted with A and B.
  • examples of the halogen group include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) or iodine (I).
  • the silyl group may be represented by the formula of -SiY 11 Y 12 Y 13 , wherein Y 11 , Y 12 and Y 13 are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the silyl group specifically includes, but is not limited to, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like. does not
  • the boron group may be represented by the formula of -BY 14 Y 15 , wherein Y 14 and Y 15 are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the boron group includes a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, a phenylboron group, and the like, but is not limited thereto.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 4 carbon atoms.
  • alkyl group examples include, but are not limited to, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group.
  • an alkoxy group is an aryl group connected to an oxygen atom
  • an acylthio group is an alkyl group connected to a sulfur atom
  • the description of the above-described alkyl group can be applied to the alkyl group of the alkoxy group and the alkylthio group.
  • the amine group is -NH 2 ; an alkylamine group; an alkylarylamine group; arylamine group; an aryl heteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60.
  • the arylamine group has 6 to 60 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the arylamine group is 6 to 40.
  • amine group examples include a methylamine group; dimethylamine group; ethylamine group; diethylamine group; phenylamine group; naphthylamine group; biphenylamine group; anthracenylamine group; 9-methylanthracenylamine group; diphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; ditolylamine group; N-phenyltolylamine group; triphenylamine group; N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenylterphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group;
  • the alkylamine group refers to an amine group in which an alkyl group is substituted with N of an amine group, and includes a dialkylamine group, an alkylarylamine group, and an alkylheteroarylamine group.
  • the arylamine group refers to an amine group in which an aryl group is substituted with N of the amine group, and includes a diarylamine group, an arylheteroarylamine group, and an alkylarylamine group.
  • the heteroarylamine group refers to an amine group in which a heteroaryl group is substituted with N of an amine group, and includes a diheteroarylamine group, an arylheteroarylamine group, and an alkylheteroarylamine group.
  • the alkylarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted with N of the amine group.
  • the aryl heteroarylamine group refers to an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkylheteroarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group in the alkylamine group, the arylalkylamine group, the alkylthioxy group, the alkylsulfoxy group, and the alkylheteroarylamine group is the same as the above-described alkyl group.
  • the alkyl thiooxy group includes a methyl thiooxy group; ethyl thiooxy group; tert-butyl thiooxy group; hexyl thiooxy group; octylthiooxy group and the like, and examples of the alkylsulfoxy group include mesyl; ethyl sulfoxy group; propyl sulfoxy group; Butyl sulfoxy group and the like, but is not limited thereto.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
  • Cychloroalkyl groups include not only monocyclic groups, but also bicyclic groups such as bridgeheads, fused rings, and spiro rings.
  • a cyclopropyl group a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, but is not limited thereto.
  • cycloalkene has a double bond in the hydrocarbon ring, but as a non-aromatic ring group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but may have 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, 3 to It can be 30 days.
  • Cycloalkenes include monocyclic groups as well as bicyclic groups such as bridgeheads, fused rings, and spiro rings. Examples of the cycloalkene include, but are not limited to, cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, and cyclohexene.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group such as a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may include, but is not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a triphenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like.
  • the 9th carbon atom (C) of the fluorenyl group may be substituted with an alkyl group, an aryl group, or the like, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure such as cyclopentane or fluorene.
  • the substituted aryl group may include a form in which an aliphatic ring is condensed to an aryl group.
  • a tetrahydronaphthalene group, a dihydroindene group, and a dihydroanthracene group of the following structure are included in the substituted aryl group.
  • one of the carbons of the benzene ring may be connected to another position.
  • the condensed hydrocarbon ring group means a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, and the aromatic hydrocarbon ring and the aliphatic hydrocarbon ring are condensed.
  • the number of carbon atoms in the condensed hydrocarbon ring group is 9 to 60, 9 to 30, 9 to 20, or 9 to 10.
  • Examples of the condensed ring group of the aromatic hydrocarbon ring and the aliphatic hydrocarbon ring include, but are not limited to, a tetrahydronaphthalene group, a dihydroindene group, and a dihydroanthracene group.
  • the alkylaryl group refers to an aryl group substituted with an alkyl group, and a substituent other than the alkyl group may be further connected.
  • arylalkyl group refers to an alkyl group substituted with an aryl group, and a substituent other than the aryl group may be further connected.
  • an aryloxy group is an aryl group connected to an oxygen atom
  • an arylthio group is an aryl group connected to a sulfur atom
  • the description of the aryl group described above can be applied to the aryl group of the aryloxy group and the arylthio group.
  • the aryl group of the aryloxy group is the same as the example of the aryl group described above.
  • the aryloxy group includes a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, etc.
  • the arylthioxy group includes phenylthioxy group, 2- and a methylphenylthioxy group, a 4-tert-butylphenylthioxy group, and the like, but are not limited thereto.
  • the heterocyclic group is a cyclic group including at least one of N, O, P, S, Si and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably from 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 20 carbon atoms.
  • heterocyclic group examples include, but are not limited to, a pyridyl group; quinoline group; thiophene group; dibenzothiophene group; furan group; dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; a carbazole group; benzocarbazole group; naphthobenzothiophene group; dibenzosilole group; naphthobenzosilole group; hexahydrocarbazole group; dihydroacridine group; dihydrodibenzoazacillin group; phenoxazine; phenothiazine; dihydrodibenzoazacillin group; spiro (dibenzosilol-dibenzoazacillin) groups; There is a spiro (acridine-fluorene) group, and the like, but is not limited thereto.
  • heterocyclic group In the present specification, the description of the above-mentioned heterocyclic group may be applied except that the heteroaryl group is aromatic.
  • the aromatic hydrocarbon ring refers to a hydrocarbon ring in which pi electrons are completely conjugated and planar, and the description of the aryl group may be applied, except that it is divalent.
  • the aromatic hydrocarbon ring has 6 to 60 carbon atoms; 6 to 30; 6 to 20; or 6 to 10 days.
  • the aliphatic hydrocarbon ring is a structure bonded to a ring, and refers to a non-aromatic ring.
  • the aliphatic hydrocarbon ring may include cycloalkyl or cycloalkane, and the description of the above-described cycloalkyl group or cycloalkenyl group may be applied, except for divalent.
  • the carbon number of the aliphatic hydrocarbon ring is 3 to 60; 3 to 30; 3 to 20; 3 to 10; 5 to 50; 5 to 30; 5 to 20; 5 to 10; or 5 to 6.
  • the substituted aliphatic hydrocarbon ring also includes an aliphatic hydrocarbon ring in which an aromatic ring is condensed.
  • the "adjacent" group refers to a substituent substituted on an atom directly connected to the atom in which the substituent is substituted, a substituent sterically closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as “adjacent" groups.
  • substituents connected to two consecutive carbons in an aliphatic ring (a total of four) can also be interpreted as "adjacent" groups.
  • adjacent groups bonded to each other to form a ring means a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; Or it means to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • a 5-membered or 6-membered ring formed by bonding adjacent groups means that a ring including a substituent participating in ring formation is a 5-membered or 6-membered ring. It may include condensing an additional ring to the ring including the substituents participating in the ring formation.
  • the aliphatic hydrocarbon ring is an aromatic hydrocarbon ring or two pi electrons of an aryl group ( carbon-carbon double bond).
  • arylene group is a divalent group.
  • the present specification provides a polycyclic compound represented by the following formula (1).
  • X1 is O; S; or CR7R8;
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • At least one of R1 to R6 is bonded to an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring,
  • r1 and r6 are integers from 0 to 4, r3 is an integer from 0 to 3, r2 and r4 are integers from 0 to 5, r5 is an integer from 0 to 2,
  • r1+r2+r3+r4+r5+r6 is greater than or equal to 2
  • X1 is O; or S.
  • X1 is CR7R8.
  • the formula (1) is selected from the following structure.
  • the dotted line is a site to be condensed in Formula 1.
  • Chemical Formula 1 is any one of Chemical Formulas 2 to 6 below.
  • X1, R1 to R6 and r1 to r6 are the same as defined in Formula 1 above.
  • R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylthio group; a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylthio group; a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C6 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C1-C6 alkylthio group; a substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C20 arylthio group; a substituted or unsubstituted C2-C20 heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylthio group; a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C90 arylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylthio group; a substituted or unsubstit
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C6 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C1-C6 alkylthio group; a substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C18 alkylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C60 arylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C20 arylthio group; a substituted or unsubstit
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; cycloalkyl group; an aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, and an alkyl group, or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected; Or an amine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, an aryl group, a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, and a heterocyclic group or a substituent selected from the group consisting of two or more groups selected from the group; , combined with adjacent substituents to form a hydrocarbon ring or heterocycle substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consist
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; cycloalkyl group; an aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, and an alkyl group, or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected; Or an amine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, an aryl group, a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, and a heterocyclic group or a substituent selected from the group consisting of two or more groups selected from the group; , Deuterium, and one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group or a substituent selected from the group consisting of two or more
  • the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms
  • the cycloalkyl group and the aliphatic hydrocarbon ring have 3 to 30 carbon atoms
  • the aryl group and the aromatic hydrocarbon ring have 6 to 30 carbon atoms
  • the heterocycle has 2 to 30 carbon atoms.
  • the heterocycle includes at least one of N, O, S and Si as a heteroelement.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a C1-C10 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; C3-C30 cycloalkyl group; a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, and a C1-C10 alkyl group or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected; Or at least one selected from the group consisting of deuterium, a C1-C10 alkyl group, a C6-C30 aryl group, a C6-C30 aromatic hydrocarbon ring and a C3-C30 aliphatic hydrocarbon ring condensed ring group, and a C2-C30 heterocyclic group.
  • R1 to R6 combine with an adjacent substituent to form a ring
  • two adjacent R1; two adjacent R2; two adjacent R3; two adjacent R4; two adjacent R5s; or two adjacent R6s combine with each other to form a ring.
  • R1 to R6 are combined with adjacent substituents and are unsubstituted or substituted with a C1-C10 alkyl group, and a C6-C30 aromatic hydrocarbon ring is condensed or uncondensed, C5-C30 aliphatic hydrocarbon ring; C2-C30 O-containing aromatic heterocycle unsubstituted or substituted with a C1-C10 alkyl group; Or a C2-C30 S-containing aromatic heterocycle unsubstituted or substituted with a C1-C10 alkyl group is formed.
  • R1 to R6 are bonded to an adjacent substituent and a ring of the following formula Cy1; Or a ring of the following formula Cy2 is formed.
  • R1 to R6 are combined with adjacent substituents to form a methyl group-substituted or unsubstituted cyclopentene ring; a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with a methyl group; an indene ring unsubstituted or substituted with a methyl group; a tetrahydronaphthalene ring unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; benzofuran ring; or to form a benzothiophene ring.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C1-C6 alkyl group; a C6-C40 arylamine group unsubstituted or substituted with deuterium, a C1-C6 alkyl group, or a C2-C20 heterocyclic group, in which a C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring is condensed or uncondensed; Or deuterium, a C1-C5 alkyl group, a C6-C20 aryl group, a C2-C40 heteroarylamine group unsubstituted or substituted with a C7-C20 alkylaryl group, or a C1-C10 alkyl group by combining with adjacent substituents
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C1-C6 alkyl group; a C6-C40 arylamine group unsubstituted or substituted with deuterium, a C1-C6 alkyl group, or a C2-C20 heterocyclic group, in which a C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring is condensed or uncondensed; or a C2-C40 heteroarylamine group unsubstituted or substituted with deuterium, a C1-C5 alkyl group, a C6-C20 aryl group, or a C7-C20 alkylaryl group, or a ring of the following formula Cy1 by bonding with an adjacent substituent
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; isopropyl group; tert-butyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; biphenyl group; a diphenylamine group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; N-phenylbiphenylamine group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; a dibiphenylamine group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; N-phenyln
  • R3 is the same as or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted amine group.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a C1-C10 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; C3-C30 cycloalkyl group; a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, and a C1-C10 alkyl group or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected; Or at least one selected from the group consisting of deuterium, a C1-C10 alkyl group, a C6-C30 aryl group, a C6-C30 aromatic hydrocarbon ring and a C3-C30 aliphatic hydrocarbon ring condensed ring group, and a C2-C30 heterocyclic group. It is an amine group unsubstituted or substituted by a substituent or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C1-C6 alkyl group; a C6-C40 arylamine group unsubstituted or substituted with deuterium, a C1-C6 alkyl group, or a C2-C20 heterocyclic group, in which a C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring is condensed or uncondensed; or a C2-C40 heteroarylamine group unsubstituted or substituted with deuterium, a C1-C5 alkyl group, a C6-C20 aryl group, or a C7-C20 alkylaryl group.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; isopropyl group; tert-butyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; biphenyl group; a diphenylamine group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; N-phenylbiphenylamine group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; a dibiphenylamine group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; N-phenylnaphthalenamine group unsubstituted or substituted with
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents.
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; a C1-C10 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and a C1-C10 alkyl group or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected; or one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a C1-C10 alkyl group, a C6-C30 aryl group, and a condensed ring group of a C6-C30 aromatic hydrocarbon ring and a C3-C30 aliphatic hydrocarbon ring, or two or more selected from the group It is an amine group unsubstituted or substituted with a substituent to which the groups are connected, or a ring of Cy1 is formed by bonding with adjacent substituents.
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; a C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C1-C6 alkyl group; Or a C6-C40 arylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a C1-C6 alkyl group, in which a C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring is condensed or uncondensed, or combined with an adjacent substituent to form a Cy1 ring .
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; isopropyl group; tert-butyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; biphenyl group; a diphenylamine group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; N-phenylbiphenylamine group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; a dibiphenylamine group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; N-phenylnaphthalenamine group unsubstituted or substituted with
  • R5 is hydrogen; or deuterium.
  • R2 and R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents.
  • R2 and R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a C1-C10 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, and a C1-C10 alkyl group or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected, or by bonding with adjacent substituents to the following formula Cy1 ring of; Or a ring of the following formula Cy2 is formed.
  • R2 and R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C1-C6 alkyl group, or a ring of the following formula Cy1 by bonding to an adjacent substituent; Or a ring of the following formula Cy2 is formed.
  • R2 and R4 are the same as or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; isopropyl group; tert-butyl group; cyclohexyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group; or a biphenyl group, or a cyclohexene ring in which a methyl group, isopropyl group, or tert-butyl group is unsubstituted or substituted with a methyl group, isopropyl group or tert-butyl group by bonding to an adjacent substituent group, and a benzene ring is condensed or non-condensed; a cyclopentene ring unsubstituted or substituted with a methyl group; an indene ring unsubstituted or substituted with a methyl group;
  • R2 is a substituent other than hydrogen, and is connected to an ortho position with respect to nitrogen (N).
  • a non-hydrogen substituent halogen group, cyano group, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, heterocyclic group, R2 of a cycloalkyl group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an arylalkyl group, an alkylamine group, an arylamine group, a heteroarylamine group, etc. are connected.
  • a substituent may be additionally connected to nitrogen (N) at a meta or para position, or a ring may be formed.
  • R4 is a substituent other than hydrogen, and is connected to an ortho position with respect to nitrogen (N).
  • a non-hydrogen substituent halogen group, cyano group, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, heterocyclic group, R4 of a cycloalkyl group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an arylalkyl group, an alkylamine group, an arylamine group, a heteroarylamine group, etc. are connected.
  • a substituent may be additionally connected to nitrogen (N) at a meta or para position, or a ring may be formed.
  • At least one of R1 to R6 is bonded to an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
  • two adjacent R6s combine with each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring (cycloalkyl ring or cycloalkene ring).
  • At least one of R1 to R6 is bonded to an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted C5-C30 aliphatic hydrocarbon ring.
  • At least one of R1 to R6 is bonded to an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted C5-C20 aliphatic hydrocarbon ring.
  • At least one of R1 to R6 is combined with an adjacent substituent to form an aliphatic hydrocarbon ring that is unsubstituted or substituted with an alkyl group, and an aromatic hydrocarbon ring is condensed or uncondensed.
  • At least one of R1 to R6 is bonded to an adjacent substituent and is unsubstituted or substituted with a C1-C10 alkyl group, and a C6-C30 aromatic hydrocarbon ring is condensed or uncondensed, C5- Forms a C30 aliphatic hydrocarbon ring.
  • At least one of R1 to R6 is bonded to an adjacent substituent and is unsubstituted or substituted with a C1-C6 alkyl group, and a C6-C20 aromatic hydrocarbon ring is condensed or uncondensed, C5- Forms a C20 aliphatic hydrocarbon ring.
  • At least one of R1 to R6 is bonded to an adjacent substituent and is unsubstituted or substituted with a methyl group or tert-butyl group, and a benzene ring is condensed or uncondensed, a cyclohexene ring; Or a cyclopentene ring substituted or unsubstituted with a methyl group is formed.
  • At least one of R1, R2, R4 and R6 is bonded to an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
  • one or more of r1 to r6 is two or more.
  • r1 when R1 is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring, r1 is not 0. Specifically, when R1 is combined with adjacent R1 to form a substituted or unsubstituted ring, r1 is 2 or more.
  • r2 when R2 is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring, r2 is not 0. Specifically, when R2 is combined with adjacent R2 to form a substituted or unsubstituted ring, r2 is 2 or more.
  • r3 when R3 is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring, r3 is not 0. Specifically, when R3 is combined with adjacent R3 to form a substituted or unsubstituted ring, r3 is 2 or more.
  • r4 when R4 is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring, r4 is not 0. Specifically, when R4 is combined with adjacent R4 to form a substituted or unsubstituted ring, r4 is 2 or more.
  • r5 when R5 is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring, r5 is not 0. Specifically, when R5 is combined with adjacent R5 to form a substituted or unsubstituted ring, r5 is 2 or more.
  • r1 when R6 is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring, r1 is not 0. Specifically, when R6 is combined with adjacent R6 to form a substituted or unsubstituted ring, r6 is 2 or more.
  • a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring formed by bonding to one or more of R1 to R6 with an adjacent substituent is represented by the following formula Cy1.
  • the dotted double line is the position condensed in formula 1
  • p0 is 1 or 2
  • R11 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r11 is an integer from 0 to 8, and when r11 is 2 or more, R11 is the same as or different from each other.
  • R11 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group, or combined with adjacent R11 to form a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring.
  • R11 is hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, or combines with adjacent R11 to form a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring.
  • R11 is hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a C1-C10 alkyl group substituted or unsubstituted with deuterium, or combined with adjacent R11 to form a C6-C30 aromatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with deuterium or a C1-C10 alkyl group.
  • R11 is hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted methyl group, or a benzene ring unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group by combining with adjacent R11.
  • 2 or 4 of R11 are methyl groups unsubstituted or substituted with deuterium.
  • 2 or 4 of R11 are methyl groups.
  • r11 is 2 or more. In another embodiment, r11 is 2 or 4. In another exemplary embodiment, r11 is 8.
  • Formula Cy1 is selected from the following structure.
  • the dotted double line is the position condensed in the formula (1).
  • R1 to R6 are combined with an adjacent substituent to form a ring of Formula Cy1; Or a ring of the following formula Cy2 is formed.
  • X2 is O; S; or CR32R33;
  • R31 to R33 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r31 is an integer of 0 to 4, and when r31 is 2 or more, R31 is the same as or different from each other.
  • R31 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring by combining with adjacent R31.
  • R31 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted methyl group, or a benzene ring unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group by combining with adjacent R31.
  • R31 is hydrogen; or deuterium.
  • R32 and R32 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted C5-C30 ring.
  • R32 and R32 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted methyl group.
  • Chemical Formula 1 is any one of the following Chemical Formulas 101 to 104.
  • X1, R1 to R6 and r1 to r6 are the same as defined in Formula 1 above,
  • p0 is 1 or 2
  • R11 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • R21 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group,
  • r11 is an integer from 0 to 8
  • r21 is an integer from 0 to 2
  • r21' is an integer from 0 to 3
  • R21 may be applied except for the description of forming a ring in the description regarding R1 to R6 described above.
  • R21 is hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group.
  • R21 is hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted methyl group.
  • R21 is hydrogen; or deuterium.
  • Chemical Formula 1 is any one of the following Chemical Formulas 201 to 215.
  • X1 and r1 to r6 are as defined in Formula 1 above,
  • p1 to p4 are each 1 or 2
  • R1 to R6 and R22 to R25 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group,
  • R12 to R15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r12 to r15 are each an integer from 0 to 8
  • r22 and r24 are each an integer from 0 to 2
  • r23 and r25 are each an integer from 0 to 3
  • p1 to p4 are the same as or different from each other.
  • R22 to R25 may be applied except for the description of forming a ring in the description regarding R1 to R6 described above.
  • R22 to R25 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group.
  • R22 to R25 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group.
  • R22 and R24 are hydrogen; or deuterium.
  • R23 and R25 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted methyl group.
  • R11 described above may be applied to R12 to R15.
  • R12 to R15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring by combining with adjacent substituents.
  • R12 to R15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring by combining with adjacent substituents.
  • R12 to R15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted methyl group, or a substituted or unsubstituted benzene ring by combining with adjacent substituents.
  • R12 to R15 combine with an adjacent substituent to form an aromatic hydrocarbon ring, four adjacent R12; 4 adjacent R13; four adjacent R14; Or four adjacent R15 are bonded to each other to form an aromatic hydrocarbon ring.
  • 2 or 4 of R12 are methyl groups unsubstituted or substituted with deuterium.
  • 2 or 4 of R13 are methyl groups unsubstituted or substituted with deuterium.
  • 2 or 4 of R14 are methyl groups unsubstituted or substituted with deuterium.
  • 2 or 4 of R15 are methyl groups unsubstituted or substituted with deuterium.
  • r12 is 2 or more. In another embodiment, r12 is 2 or 4. In another exemplary embodiment, r12 is 8.
  • r13 is 2 or more. In another exemplary embodiment, r13 is 2 or 4. In another exemplary embodiment, r13 is 8.
  • r14 is 2 or more. In another embodiment, r14 is 2 or 4. In another exemplary embodiment, r14 is 8.
  • r15 is 2 or more. In another embodiment, r15 is 2 or 4. In another exemplary embodiment, r15 is 8.
  • the formulas 204, 206, 209, 210 and 212 to 215 is selected from the following structure.
  • the dotted line is a site to be condensed in Formula 1.
  • R7 and R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • R7 and R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group.
  • R7 and R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R7 and R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R7 and R8 are methyl groups.
  • r1 is an integer of 0 to 4, and when r1 is 2 or more, R1 is the same as or different from each other.
  • r2 is an integer of 0 to 5, and when r2 is 2 or more, R2 is the same as or different from each other.
  • r3 is an integer of 0 to 3, and when r3 is 2 or more, R3 is the same as or different from each other.
  • r4 is an integer of 0 to 5, and when r4 is 2 or more, R4 is the same as or different from each other.
  • r5 is an integer of 0 to 2, and when r5 is 2, R5 is the same as or different from each other.
  • r6 is an integer of 0 to 4, and when r6 is 2 or more, R6 is the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 1 is one selected from the following compounds.
  • Substituents of the compound of Formula 1 may be combined by methods known in the art, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art. For example, it may be synthesized in the same way as in the synthesis example described later.
  • the conjugation length of the compound and the energy bandgap are closely related. Specifically, the longer the conjugation length of the compound, the smaller the energy bandgap.
  • compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure as described above.
  • the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be controlled by introducing various substituents into the core structure of the structure as described above.
  • a compound having the intrinsic properties of the introduced substituent can be synthesized.
  • a substituent mainly used for the hole injection layer material, the hole transport material, the light emitting layer material, and the electron transport layer material used in manufacturing an organic light emitting device into the core structure, a material satisfying the conditions required for each organic material layer can be synthesized.
  • the organic light emitting device includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one organic material layer includes the polycyclic compound described above.
  • the organic light emitting device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except for forming one or more organic material layers using the above-described compound.
  • the compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously injects and transports holes, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic material layers or a larger number of organic material layers.
  • the organic material layer may include at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously injects and transports electrons, and at least one of the layers is the formula 1 polycyclic compound.
  • the organic material layer may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, and a layer that simultaneously injects and transports holes, and at least one of the layers is the formula 1 polycyclic compound.
  • the organic material layer includes an emission layer
  • the emission layer includes the polycyclic compound of Formula 1 above.
  • the polycyclic compound of Formula 1 may be included as a dopant in the emission layer.
  • the maximum emission peak of the emission layer including the polycyclic compound of Formula 1 is 380 nm to 500 nm. That is, the light emitting layer is a blue light emitting layer.
  • the light emitting layer including the polycyclic compound of Formula 1 may include the polycyclic compound of Formula 1 as a dopant, and may include a fluorescent host or a phosphorescent host.
  • the light emitting layer including the polycyclic compound of Formula 1 includes the polycyclic compound of Formula 1 as a dopant, a fluorescent host or a phosphorescent host, and another organic compound, a metal, or a metal compound as a dopant can be included as
  • the light emitting layer including the polycyclic compound of Formula 1 includes the polycyclic compound of Formula 1 as a dopant, a fluorescent host or a phosphorescent host, and may be used together with an iridium-based (Ir) dopant.
  • the organic material layer includes an emission layer
  • the emission layer includes the above-described polycyclic compound as a dopant of the emission layer
  • a compound of Formula H as a host of the emission layer
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently is a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R201 and R202 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • n202 is an integer from 0 to 7, and when n202 is 2 or more, R202 is the same as or different from each other.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted C6-C30 monocyclic or polycyclic arylene group; or a substituted or unsubstituted C2-C30 monocyclic or polycyclic heteroarylene group.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted C6-C20 monocyclic or polycyclic arylene group; or a substituted or unsubstituted C2-C20 monocyclic or polycyclic heteroarylene group.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group; or a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a divalent dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium; or a divalent dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • one of L21 and L22 is a direct bond.
  • L21 is a direct bond.
  • L22 is a direct bond.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic to 4cyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 monocyclic to 4 ring heterocyclic group.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted anthracene group; a substituted or unsubstituted phenanthrene group; a substituted or unsubstituted phenalene group; a substituted or unsubstituted fluorene group; a substituted or unsubstituted benzofluorene group; a substituted or unsubstituted furan group; a substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted naphthobenzofur
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently represent a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium or a C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium or a C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group; a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium or
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; terphenyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; phenanthrene group; dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; dibenzothiophene group; or a naphthobenzothiophene group.
  • any one of Ar21 and Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group, and the other is a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ar21 is a substituted or unsubstituted aryl group
  • Ar22 is a substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ar21 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C10 straight-chain or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted C3-C30 monocyclic or polycyclic cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 monocyclic or polycyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 monocyclic or polycyclic heterocyclic group.
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; fluorine; a substituted or unsubstituted C1-C10 straight-chain or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted C3-C10 monocyclic or polycyclic cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 monocyclic or polycyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 monocyclic or polycyclic heterocyclic group.
  • R201 is hydrogen; a substituted or unsubstituted C6-C30 monocyclic or polycyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 monocyclic or polycyclic heterocyclic group.
  • R201 is hydrogen; a substituted or unsubstituted C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C20 monocyclic or polycyclic heterocyclic group.
  • R201 is hydrogen; a substituted or unsubstituted C6-C20 monocyclic to tetracyclic aryl group; or a substituted or unsubstituted C6-C20 monocyclic to 4-ring heterocyclic group.
  • R201 is hydrogen; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted anthracene group; a substituted or unsubstituted phenanthrene group; a substituted or unsubstituted phenalene group; a substituted or unsubstituted fluorene group; a substituted or unsubstituted benzofluorene group; a substituted or unsubstituted furan group; a substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; a substituted or unsubstituted
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium or a C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium or a C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group; a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium or a C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group;
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a naphthyl group; biphenyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a naphthyl group; dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; dibenzothiophene group; or a naphthobenzothiophene group.
  • R202 is hydrogen; or deuterium.
  • R202 is deuterium.
  • R202 is hydrogen
  • R202 is deuterium
  • the compound of Formula H is any one selected from the following compounds.
  • the light emitting layer includes the polycyclic compound of Formula 1 as a dopant of the light emitting layer, and includes the compound of Formula H as a host of the light emitting layer.
  • the light emitting layer includes a host and a dopant, and the host and the dopant are 99:1 to 1:99 by weight, preferably 99:1 to 70:30 by weight, even more preferably 99 It is included in a weight ratio of :1 to 90:10.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes at least one host.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes two or more types of mixed hosts.
  • At least one of the two or more types of mixed hosts is a compound of Formula H.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, the first host represented by the formula (H); and a second host represented by Formula H, wherein the first host and the second host are different from each other.
  • the first host the second host is included in a weight ratio of 95:5 to 5:95, preferably 70:30 to 30:70 by weight.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode
  • the second electrode is an anode
  • the structure of the organic light emitting device of the present invention may have the following structures (1) to (18), but is not limited thereto.
  • the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2 , but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a light emitting layer 3 and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1 and an anode 2 .
  • the polycyclic compound of Formula 1 may be included in the emission layer 3 .
  • the substrate 1 shows the substrate 1, the anode 2 on the first hole injection layer 5, the second hole injection layer 6, the hole transport layer 7, the electron blocking layer 8, the light emitting layer (3), the second The structure of the organic light emitting device in which the first electron transport layer 9 , the second electron transport layer 10 , the electron injection layer 11 and the cathode 4 are sequentially stacked is illustrated.
  • the polycyclic compound of Formula 1 may be included in the emission layer 3 .
  • the organic light emitting device uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, to form a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate.
  • a PVD physical vapor deposition
  • a hole injection layer a hole transport layer, a layer that transports and injects holes at the same time
  • a light emitting layer an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously performs electron transport and electron injection thereon
  • an organic material layer including one or more selected layers it may be manufactured by depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer, but is not limited thereto, and may have a single layer structure.
  • the organic layer is formed using a variety of polymer materials in a smaller number by a solvent process rather than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method. It can be made in layers.
  • the anode is an electrode for injecting holes, and as the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer.
  • the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO, Indium Tin Oxide), and indium zinc oxide (IZO, Indium Zinc Oxide); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode is an electrode for injecting electrons
  • the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multilayer structure material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer that serves to facilitate injection of holes from the anode to the light emitting layer, and may have a single-layer or multi-layer structure.
  • the hole injection material is a material that can well inject holes from the anode at a low voltage, It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material.
  • the hole injection layer may have a thickness of 1 nm to 150 nm.
  • the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in that the hole injection characteristics can be prevented from being deteriorated, and when it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick, so that the driving voltage is increased to improve hole movement There are advantages to avoiding this.
  • the hole injection layer has a multilayer structure of two or more layers.
  • the hole transport layer may serve to facilitate hole transport.
  • a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer is suitable, and a material having high hole mobility is suitable.
  • Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
  • An additional hole buffer layer may be provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include a hole injection or transport material known in the art.
  • An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • the electron blocking layer may be the aforementioned spiro compound or a material known in the art.
  • the light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
  • carbazole-based compounds dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds
  • compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers
  • spiro compounds polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
  • the host material of the light emitting layer includes a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc.
  • heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the emission dopant is PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but is not limited thereto.
  • a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the emission dopant.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the light emitting dopant includes a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distrylarylene (DSA),
  • a fluorescent material such as a PFO-based polymer or a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.
  • a hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.
  • the electron transport layer serves to facilitate the transport of electrons, and may have a single-layer or multi-layer structure.
  • the electron transport material a material capable of well injecting electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the thickness of the electron transport layer may be 1 nm to 50 nm.
  • the electron transport layer has a multilayer structure of two or more layers, and the electron transport layer adjacent to the cathode includes an n-type dopant.
  • the electron injection layer may serve to facilitate injection of electrons.
  • the electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , a compound having excellent thin film forming ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc., derivatives thereof, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
  • the metal complex compound examples include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks the holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.

Landscapes

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Abstract

본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2019년 11월 29일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0157427호; 2019년 11월 29일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0156843호; 및 2020년 9월 18일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0120556호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
[선행문헌] (특허문헌 1) 국제 특허 공개 공보 제2016-152418호
본 명세서에는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서는 하기 화학식 1의 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O; S; 또는 CR7R8이고,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1 내지 R6 중 1 이상은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성하고,
r1 및 r6은 0 내지 4의 정수이고, r3는 0 내지 3의 정수이고, r2 및 r4는 0 내지 5의 정수이고, r5는 0 내지 2의 정수이고,
r1+r2+r3+r4+r5+r6은 2 이상이고,
r1 내지 r4 및 r6이 각각 2 이상이거나 r5가 2인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 다환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 발광층에 포함하는 경우, 높은 색재현율을 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1 및 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 제1 정공주입층
6: 제2 정공주입층
7: 정공수송층
8: 전자차단층
9: 제1 전자수송층
10: 제2 전자수송층
11: 전자주입층
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1의 다환 화합물을 제공한다. 구체적으로 상기 화학식 1은 상기 다환 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율 및 수명 특성이 향상된다. 특히, 기존의 높은 승화온도를 갖는 화합물은 화합물의 안정성이 낮아, 소자에 적용시 소자의 효율 및 수명이 떨어지는 문제점이 있었으나, 상기 화학식 1의 화합물은 분자 내에 화학식 A를 포함함으로써, 낮은 승화온도를 가져 안정성이 높으며, 이로 인하여 소자에 적용시 우수한 효율 및 장수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
또한, 하기 화학식 1의 다환 화합물은 분자 내에 지방족 탄화수소고리 (구체적으로는 사이클로알킬고리, 사이클로알켄고리)를 포함함으로써, 용해도가 증가하여 용액 공정용으로도 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, * 또는 점선은 다른 치환기 또는 결합부에 결합 또는 축합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, Cn은 탄소수가 n개인 것을 의미하고, Cn-Cm은 탄소수 n 내지 m인 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 아릴기; 축합 탄화수소고리기; 헤테로고리기; 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C20의 알킬기; C3-C60의 사이클로알킬기; C6-C60의 아릴기; C9-C60의 축합 탄화수소고리기; C2-C60의 헤테로고리기; 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C10의 알킬기; C3-C30의 사이클로알킬기; C6-C30의 아릴기; C9-C30의 축합 탄화수소고리기; C2-C30의 헤테로고리기; 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C6의 알킬기; C3-C20의 사이클로알킬기; C6-C20의 아릴기; C9-C20의 축합 탄화수소고리기; C2-C20의 헤테로고리기; 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 대체된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어
Figure PCTKR2020017163-appb-I000002
또는
Figure PCTKR2020017163-appb-I000003
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure PCTKR2020017163-appb-I000004
또는
Figure PCTKR2020017163-appb-I000005
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, “A 또는 B로 치환된”은 A로만 치환된 경우 또는 B로만 치환된 경우뿐만 아니라, A 및 B로 치환된 경우도 포함한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY11Y12Y13의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y11, Y12 및 Y13는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY14Y15의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y14 및Y15는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 4이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것이며, 아킬티오기는 황원자에 알킬기가 연결된 것으로, 알콕시기 및 알킬티오기의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 알킬아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴아민기의 경우 탄소수는 6 내지 60이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 아릴아민기의 탄소수는 6 내지 40이다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기; N-(4-(tert-부틸)페닐)-N-페닐아민기; N,N-비스(4-(tert-부틸)페닐)아민기; N,N-비스(3-(tert-부틸)페닐)아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 아민기의 N에 알킬기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이알킬아민기, 알킬아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 알킬아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, 아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 사이클로로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알켄(cycloalkene)은 탄화수소고리 내에 이중결합이 존재하나, 방향족이 아닌 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있으며, 일 실시상태에 따르면, 3 내지 30일 수 있다. 사이클로알켄는 단일고리기 뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 상기 사이클로알켄의 예로는 사이클로프로펜, 사이클로뷰텐, 사이클로펜텐, 사이클로헥센등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기의 9번 탄소원자(C)는 알킬기, 아릴기 등으로 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 사이클로펜탄, 플루오렌 등의 스피로 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. 예컨대, 하기 구조의 테트라하이드로나프탈렌기, 다이하이드로인덴기 및 다이하이드로안트라센기는 치환된 아릴기에 포함된다. 하기 구조에서, 벤젠고리의 탄소 중 하나가 다른 위치에 연결될 수 있다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000006
본 명세서에 있어서, 축합 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기를 의미하며, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리가 축합된 형태이다. 축합 탄화수소고리기의 탄소수는 9 내지 60, 9 내지 30, 9 내지 20, 또는 9 내지 10이다. 상기 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기의 예로는, 테트라하이드로나프탈렌기, 다이하이드로인덴기 및 다이하이드로안트라센기를 들 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴기는 알킬기로 치환된 아릴기를 의미하며, 알킬기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기를 의미하며, 아릴기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것이며, 아릴티오기는 황원자에 아릴기가 연결된 것으로, 아릴옥시기 및 아릴티오기의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 상기 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딜기; 퀴놀린기; 티오펜기; 디벤조티오펜기; 퓨란기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 나프토벤조티오펜기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 나프토벤조실롤기(naphthobenzosilole); 헥사하이드로카바졸기; 디하이드로아크리딘기; 디하이드로디벤조아자실린기; 페녹사진기(phenoxazine); 페노싸이아진기(phenothiazine); 디하이드로디벤조아자실린기; 스피로(디벤조실롤-디벤조아자실린)기; 스피로(아크리딘-플루오렌)기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000007
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 방향족 탄화수소고리의 탄소수는 6 내지 60; 6 내지 30; 6 내지 20; 또는 6 내지 10 일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 고리모양으로 결합된 구조이며, 방향족이 아닌 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로 사이클로알킬 또는 사이클로알켄(cycloalkane)을 들 수 있으며, 2가인 것을 제외하고는 전술한 상기 사이클로알킬기 또는 사이클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 지방족 탄화수소고리의 탄소수는 3 내지 60; 3 내지 30; 3 내지 20; 3 내지 10; 5 내지 50; 5 내지 30; 5 내지 20; 5 내지 10; 또는 5 내지 6 일 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다. 또한, 지방족고리에서의 연속한 2개 탄소에 연결된 치환기 (총 4개) 또한 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기가 결합하여 형성된 5원 또는 6원의 고리"는 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리가 5원 또는 6원인 것을 의미한다. 상기 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리에 추가의 고리가 축합되는 것을 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 또는 아릴기의 치환기가 인접한 치환기와 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하는 경우, 이중결합이 명시되어 있지 않더라도 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리 또는 아릴기의 pi 전자 2개(탄소-탄소 이중결합)을 포함하고 있는 것이다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서는 하기 화학식 1의 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000008
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O; S; 또는 CR7R8이고,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1 내지 R6 중 1 이상은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성하고,
r1 및 r6은 0 내지 4의 정수이고, r3는 0 내지 3의 정수이고, r2 및 r4는 0 내지 5의 정수이고, r5는 0 내지 2의 정수이고,
r1+r2+r3+r4+r5+r6은 2 이상이고,
r1 내지 r4 및 r6이 각각 2 이상이거나 r5가 2인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 CR7R8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의
Figure PCTKR2020017163-appb-I000009
는 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000010
상기 구조에 있어서, 점선은 화학식 1에 축합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나이다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000011
[화학식 3]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000012
[화학식 4]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000013
[화학식 5]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000014
[화학식 6]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000015
상기 화학식 2 내지 6에 있어서,
X1, R1 내지 R6 및 r1 내지 r6은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C18의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 C1-C18의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6-C40의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C40의 헤테로아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 사이클로알킬기; 중수소, 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 사이클로알킬기; 중수소, 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하고,
상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이고, 상기 사이클로알킬기 및 지방족 탄화수소고리의 탄소수는 3 내지 30이고, 상기 아릴기 및 방향족 탄화수소고리의 탄소수는 6 내지 30이고, 상기 헤테로고리의 탄소수는 2 내지 30이고, 상기 헤테로고리는 이종원소로 N, O, S 및 Si 중 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; C3-C30의 사이클로알킬기; 중수소, 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 방향족 탄화수소고리 및 C3-C30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C5-C30의 탄화수소고리 또는 C2-C30의 헤테로고리를 형성한다.
R1 내지 R6가 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우는 인접한 2개의 R1; 인접한 2개의 R2; 인접한 2개의 R3; 인접한 2개의 R4; 인접한 2개의 R5; 또는 인접한 2개의 R6가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것을 말한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 인접한 치환기와 서로 결합하여 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, C6-C30의 방향족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, C5-C30의 지방족 탄화수소고리; C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 O 함유 방향족 헤테로고리; 또는 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 S 함유 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 인접한 치환기와 서로 결합하여 하기 화학식 Cy1의 고리; 또는 하기 화학식 Cy2의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 벤조퓨란고리; 또는 벤조티오펜고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 중수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C2-C20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환되고, C5-C20의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 C6-C40의 아릴아민기; 또는 중수소, C1-C5의 알킬기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된C2-C40의 헤테로아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, C6-C30의 방향족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, C5-C30의 지방족 탄화수소고리; C2-C30의 O 함유 방향족 헤테로고리; 또는 C2-C30의 S 함유 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 중수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C2-C20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환되고, C5-C20의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 C6-C40의 아릴아민기; 또는 중수소, C1-C5의 알킬기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된C2-C40의 헤테로아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 하기 화학식 Cy1의 고리; 또는 하기 화학식 Cy2의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 사이클로헥실기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐바이페닐아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 다이바이페닐아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐나프탈렌아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐테트라하이드로나프탈렌아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-바이페닐테트라하이드로나프탈렌아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 비스(테트라하이드로나프탈렌)아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐디벤조퓨란아민기; 또는 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐디벤조티오펜아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 벤젠고리가 축합 또는 비축합된, 사이클로헥센고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리; 벤조퓨란고리; 또는 벤조티오펜고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; C3-C30의 사이클로알킬기; 중수소, 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 방향족 탄화수소고리 및 C3-C30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 중수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C2-C20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환되고, C5-C20의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 C6-C40의 아릴아민기; 또는 중수소, C1-C5의 알킬기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된C2-C40의 헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 사이클로헥실기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐바이페닐아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 다이바이페닐아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐나프탈렌아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐테트라하이드로나프탈렌아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-바이페닐테트라하이드로나프탈렌아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 비스(테트라하이드로나프탈렌)아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐디벤조퓨란아민기; 또는 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐디벤조티오펜아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 중수소 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기, 및 C6-C30의 방향족 탄화수소고리 및 C3-C30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 하기 Cy1의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, C5-C20의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 C6-C40의 아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 하기 Cy1의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 사이클로헥실기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐바이페닐아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 다이바이페닐아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐나프탈렌아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐테트라하이드로나프탈렌아민기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-바이페닐테트라하이드로나프탈렌아민기; 또는 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 비스(테트라하이드로나프탈렌)아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 벤젠고리가 축합 또는 비축합된, 사이클로헥센고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 중수소, 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 하기 화학식 Cy1의 고리; 또는 하기 화학식 Cy2의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 하기 화학식 Cy1의 고리; 또는 하기 화학식 Cy2의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 사이클로헥실기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 벤젠고리가 축합 또는 비축합된, 사이클로헥센고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리; 벤조퓨란고리; 또는 벤조티오펜고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소가 아닌 치환기이면서, 질소(N)에 대하여 오르쏘(ortho) 위치에 연결된다. 구체적으로, 하기 식에서 점선으로 표시되는 위치 중 하나 또는 둘에 수소가 아닌 치환기(할로겐기, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 헤테로고리기, 사이클로알킬기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴알킬기, 알킬아민기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 등의 R2)이 연결된다. 이때, 질소(N)에 대하여 메타(meta) 또는 파라(para) 위치에도 추가로 치환기가 연결되거나, 고리가 형성될 수 있다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000016
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 수소가 아닌 치환기이면서, 질소(N)에 대하여 오르쏘(ortho) 위치에 연결된다. 구체적으로, 하기 식에서 점선으로 표시되는 위치 중 하나 또는 둘에 수소가 아닌 치환기(할로겐기, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 헤테로고리기, 사이클로알킬기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴알킬기, 알킬아민기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 등의 R4)이 연결된다. 이때, 질소(N)에 대하여 메타(meta) 또는 파라(para) 위치에도 추가로 치환기가 연결되거나, 고리가 형성될 수 있다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000017
본 명세서의 일 실시상태에 있어서 R1 내지 R6 중 1 이상은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성한다. 구체적으로, 인접한 2개의 R1; 인접한 2개의 R2; 인접한 2개의 R3; 인접한 2개의 R4; 인접한 2개의 R5; 또는 인접한 2개의 R6가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리(사이클로알킬고리 또는 사이클로알켄고리)를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 1 이상은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 1 이상은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 1 이상은 인접한 치환기와 서로 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 방향족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 1 이상은 인접한 치환기와 서로 결합하여 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, C6-C30의 방향족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, C5-C30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 1 이상은 인접한 치환기와 서로 결합하여 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, C6-C20의 방향족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, C5-C20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 1 이상은 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 벤젠고리가 축합 또는 비축합된, 사이클로헥센고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R2, R4 및 R6 중 1 이상은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 내지 r6 중 하나 이상은 2 이상이다.
본 명세서에 있어서, R1이 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, r1은 0이 아니다. 구체적으로, R1이 인접한 R1와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, r1은 2 이상이다.
본 명세서에 있어서, R2이 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, r2은 0이 아니다. 구체적으로, R2이 인접한 R2와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, r2은 2 이상이다.
본 명세서에 있어서, R3이 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, r3은 0이 아니다. 구체적으로, R3이 인접한 R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, r3은 2 이상이다.
본 명세서에 있어서, R4이 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, r4은 0이 아니다. 구체적으로, R4이 인접한 R4와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, r4은 2 이상이다.
본 명세서에 있어서, R5이 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, r5은 0이 아니다. 구체적으로, R5이 인접한 R5와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, r5은 2 이상이다.
본 명세서에 있어서, R6이 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, r1은 0이 아니다. 구체적으로, R6이 인접한 R6와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, r6은 2 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 1 이상이 인접한 치환기와 서로 결합하여 형성한 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리는 하기 화학식 Cy1이다.
[화학식 Cy1]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000018
상기 화학식 Cy1에 있어서,
점선 이중선은 화학식 1에 축합되는 위치이며,
p0은 1 또는 2 이며,
R11은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r11은 0 내지 8의 정수이고, r11이 2 이상인 경우 R11은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기이거나, 인접한 R11와 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기이거나, 인접한 R11와 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기이거나, 인접한 R11와 결합하여 중수소 또는 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이거나, 인접한 R11와 서로 결합하여 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 중 2개 또는 4개는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 중 2개 또는 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11은 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, r11은 2 또는 4이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r11은 8 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Cy1은 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000019
상기 구조에 있어서, 점선 이중선은 화학식 1에 축합되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6은 인접한 치환기와 서로 결합하여 상기 화학식 Cy1의 고리; 또는 하기 화학식 Cy2의 고리를 형성한다.
[화학식 Cy2]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000020
상기 화학식 Cy2에 있어서,
X2는 O; S; 또는 CR32R33이고,
R31 내지 R33은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r31은 0 내지 4의 정수이고, r31이 2 이상인 경우 R31은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기이거나, 인접한 R31와 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이거나, 인접한 R31와 서로 결합하여 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 내지 104 중 어느 하나이다.
[화학식 101]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000021
[화학식 102]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000022
[화학식 103]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000023
[화학식 104]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000024
상기 화학식 101 내지 104에 있어서,
X1, R1 내지 R6 및 r1 내지 r6은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
p0은 1 또는 2 이며,
R11은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R21은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
r11는 0 내지 8의 정수이고, r21은 0 내지 2의 정수이고, r21'은 0 내지 3의 정수이고,
r11 및 r21'이 각각 2 이상이거나 r21이 2인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21에는 전술한 R1 내지 R6에 관한 설명에서 고리를 형성하는 것에 대한 설명을 제외하고 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 201 내지 215 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000025
Figure PCTKR2020017163-appb-I000026
Figure PCTKR2020017163-appb-I000027
상기 화학식 201 내지 215에 있어서,
X1 및 r1 내지 r6은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
p1 내지 p4는 각각 1 또는 2이며,
R1 내지 R6 및 R22 내지 R25는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
R12 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r12 내지 r15는 각각 0 내지 8의 정수이고, r22 및 r24는 각각 0 내지 2의 정수이고, r23 및 r25는 각각 0 내지 3의 정수이고,
r12 내지 r15, r23 및 r25가 각각 2 이상이거나 r22 및 r24가 2인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p1 내지 p4는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 내지 R25에는 전술한 R1 내지 R6에 관한 설명에서 고리를 형성하는 것에 대한 설명을 제외하고 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 내지 R25는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 내지 R25는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 및 R24는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R23 및 R25는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R12 내지 R15에는 전술한 R11에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R12 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R12 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R12 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
R12 내지 R15가 인접한 치환기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 경우는 인접한 4개의 R12; 인접한 4개의 R13; 인접한 4개의 R14; 또는 인접한 4개의 R15가 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 것을 말한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R12 중 2개 또는 4개는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13 중 2개 또는 4개는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14 중 2개 또는 4개는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 중 2개 또는 4개는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r12은 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, r12은 2 또는 4이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r12은 8 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r13은 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, r13은 2 또는 4이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r13은 8 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r14은 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, r14은 2 또는 4이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r14은 8 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r15은 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, r15은 2 또는 4이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r15은 8 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 204, 206, 209, 210 및 212 내지 215의
Figure PCTKR2020017163-appb-I000028
는 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000029
상기 구조에 있어서, 점선은 화학식 1에 축합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 0 내지 4의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r2는 0 내지 5의 정수이고, r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r3은 0 내지 3의 정수이고, r3이 2 이상인 경우 R3은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r4는 0 내지 5의 정수이고, r4가 2 이상인 경우 R4는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r5는 0 내지 2의 정수이고, r5가 2인 경우 R5은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r6은 0 내지 4의 정수이고, r6가 2 이상인 경우 R6은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000030
Figure PCTKR2020017163-appb-I000031
Figure PCTKR2020017163-appb-I000032
Figure PCTKR2020017163-appb-I000033
Figure PCTKR2020017163-appb-I000034
Figure PCTKR2020017163-appb-I000035
Figure PCTKR2020017163-appb-I000036
Figure PCTKR2020017163-appb-I000037
Figure PCTKR2020017163-appb-I000038
Figure PCTKR2020017163-appb-I000039
Figure PCTKR2020017163-appb-I000040
Figure PCTKR2020017163-appb-I000041
Figure PCTKR2020017163-appb-I000042
Figure PCTKR2020017163-appb-I000043
Figure PCTKR2020017163-appb-I000044
Figure PCTKR2020017163-appb-I000045
Figure PCTKR2020017163-appb-I000046
Figure PCTKR2020017163-appb-I000047
Figure PCTKR2020017163-appb-I000048
Figure PCTKR2020017163-appb-I000049
Figure PCTKR2020017163-appb-I000050
Figure PCTKR2020017163-appb-I000051
Figure PCTKR2020017163-appb-I000052
Figure PCTKR2020017163-appb-I000053
Figure PCTKR2020017163-appb-I000054
Figure PCTKR2020017163-appb-I000055
Figure PCTKR2020017163-appb-I000056
Figure PCTKR2020017163-appb-I000057
Figure PCTKR2020017163-appb-I000058
Figure PCTKR2020017163-appb-I000059
Figure PCTKR2020017163-appb-I000060
Figure PCTKR2020017163-appb-I000061
Figure PCTKR2020017163-appb-I000062
Figure PCTKR2020017163-appb-I000063
Figure PCTKR2020017163-appb-I000064
Figure PCTKR2020017163-appb-I000065
Figure PCTKR2020017163-appb-I000066
Figure PCTKR2020017163-appb-I000067
Figure PCTKR2020017163-appb-I000068
Figure PCTKR2020017163-appb-I000069
Figure PCTKR2020017163-appb-I000070
Figure PCTKR2020017163-appb-I000071
Figure PCTKR2020017163-appb-I000072
Figure PCTKR2020017163-appb-I000073
Figure PCTKR2020017163-appb-I000074
Figure PCTKR2020017163-appb-I000075
Figure PCTKR2020017163-appb-I000076
Figure PCTKR2020017163-appb-I000077
Figure PCTKR2020017163-appb-I000078
Figure PCTKR2020017163-appb-I000079
Figure PCTKR2020017163-appb-I000080
Figure PCTKR2020017163-appb-I000081
Figure PCTKR2020017163-appb-I000082
Figure PCTKR2020017163-appb-I000083
Figure PCTKR2020017163-appb-I000084
Figure PCTKR2020017163-appb-I000085
Figure PCTKR2020017163-appb-I000086
Figure PCTKR2020017163-appb-I000087
Figure PCTKR2020017163-appb-I000088
Figure PCTKR2020017163-appb-I000089
Figure PCTKR2020017163-appb-I000090
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상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 예컨대, 후술하는 합성예와 같은 방법으로 합성될 수 있다.
상기 화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 다환 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1의 다환 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함될 수 있다.
상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 380 nm 내지 500nm이다. 즉, 상기 발광층은 청색 발광층이다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함하는 발광층은 상기 화학식 1의 다환 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함하는 발광층은 상기 화학식 1의 다환 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1의 다환 화합물을 포함하는 발광층은 상기 화학식 1의 다환 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 하기 화학식 H의 화합물을 발광층의 호스트로 포함한다.
[화학식 H]
Figure PCTKR2020017163-appb-I000381
상기 화학식 H에 있어서,
L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201 및 R202는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n202는 0 내지 7의 정수이고, n202가 2 이상인 경우 R202는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 L22 중 하나는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L22 는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 또는 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 또는 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 또는 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 중수소, 또는 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22은 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, Ar22은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 단환 또는 다환의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 중수소; 불소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C10의 단환 또는 다환의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 중수소; 중수소, 또는 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 또는 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 또는 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 또는 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 또는 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 중수소, 또는 C6-C20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201은 수소; 중수소; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R202은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R202 중 4개 이상은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R202은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R202은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 화합물이 중수소로 치환된 경우, 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 60% 이상 치환된다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000382
Figure PCTKR2020017163-appb-I000383
Figure PCTKR2020017163-appb-I000384
Figure PCTKR2020017163-appb-I000385
Figure PCTKR2020017163-appb-I000386
Figure PCTKR2020017163-appb-I000387
Figure PCTKR2020017163-appb-I000388
Figure PCTKR2020017163-appb-I000389
Figure PCTKR2020017163-appb-I000390
Figure PCTKR2020017163-appb-I000391
Figure PCTKR2020017163-appb-I000392
Figure PCTKR2020017163-appb-I000393
Figure PCTKR2020017163-appb-I000394
Figure PCTKR2020017163-appb-I000395
Figure PCTKR2020017163-appb-I000396
Figure PCTKR2020017163-appb-I000397
Figure PCTKR2020017163-appb-I000398
Figure PCTKR2020017163-appb-I000399
Figure PCTKR2020017163-appb-I000400
Figure PCTKR2020017163-appb-I000401
Figure PCTKR2020017163-appb-I000402
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 H의 화합물을 발광층의 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트 및 도펀트는 99: 1 내지 1:99 중량비, 바람직하게는 99: 1 내지 70: 30 중량비, 더욱더 바람직하게는 99:1 내지 90: 10의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 및 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 호스트: 제2 호스트는 95:5 내지 5:95의 중량비로 포함되고, 바람직하게는 70: 30 내지 30: 70의 중량비로 포합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 하기 (1) 내지 (18) 과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/정공차단층/전자주입및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 양극(2) 위에 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 다환 화합물은 상기 발광층(3) 에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1), 양극(2) 위에 제1 정공주입층(5), 제2 정공주입층(6), 정공수송층(7), 전자차단층(8), 발광층(3), 제1 전자수송층(9), 제2 전자수송층(10), 전자주입층(11) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 다환 화합물은 상기 발광층(3) 에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 단층 또는 다층구조일 수 있다, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공주입층은 2층 이상의 다층 구조이다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하는 것으로, 단층 또는 다층구조일 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전자수송층은 2층 이상의 다층 구조이며, 음극에 인접한 전자수송층은 n형 도펀트를 포함한다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1. 화합물 M1의 합성
1) Int1의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000403
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 30g, 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 56.9g, 소듐-tert-부톡사이드 42.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.5g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int1을 55g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 515
2) Int2의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000404
Int1 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 22.8g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int2을 36g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 870
3) 화합물 M1의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000405
질소 분위기 하에서 Int2 25g, 보론트리아이오다이드 19.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M1을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 878
합성예 2. 화합물 M2의 합성
1) Int3의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000406
Int1 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민 22.8g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int3을 38g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 870
2) 화합물 M2의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000407
질소 분위기 하에서 Int3 25g, 보론트리아이오다이드 19.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M2을 8g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 878
합성예 3. 화합물 M3의 합성
1) 화합물 M3의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000408
질소 분위기 하에서 Int3 25g, 알루미늄아이오다이드 4.7g, 보론트리브로마이드21.8ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 화합물 M3을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 878
합성예 4. 화합물 M4의 합성
1) Int4의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000409
Int1 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민 22.8g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int4을 39g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 870
2) 화합물 M4의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000410
질소 분위기 하에서 Int4 25g, 보론트리아이오다이드 19.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M4을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 878
합성예 5. 화합물 M5의 합성
1) Int5의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000411
Int1 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 22.8g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int5을 36g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 870
2) 화합물 M5의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000412
질소 분위기 하에서 Int5 25g, 보론트리아이오다이드 19.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M5을 7.9g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 878
합성예 6. 화합물 M6의 합성
1) Int6의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000413
Int1 30g, N-([1,1'-바이페닐]-2-yl)-8-(tert-부틸)다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 22.8g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int6을 38g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 870
2) 화합물 M6의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000414
질소 분위기 하에서 Int6 25g, 보론트리아이오다이드 19.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M6을 8.2 g 수득하였다 (수율 33%). MS[M+H]+ = 878
합성예 7. 화합물 M7의 합성
1) Int7의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000415
Int1 30g, 8-(tert-부틸)-N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민 26.1g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int7을 39g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 926
2) 화합물 M7의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000416
질소 분위기 하에서 Int7 25g, 보론트리아이오다이드 18g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M7을 8.1g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 934
합성예 8. 화합물 M8의 합성
1) Int8의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000417
Int1 30g, 9-(tert-부틸)-N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민 26.1g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int8을 41g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 926
2) 화합물 M8의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000418
질소 분위기 하에서 Int8 25g, 알루미늄아이오다이드 4.4g, 보론트리브로마이드 20.5ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 화합물 M8을 8.2g 수득하였다 (수율 33%). MS[M+H]+ = 934
합성예 9. 화합물 M9의 합성
1) Int9의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000419
Int1 30g, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민 28.8g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int9을 40g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 972
2) 화합물 M9의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000420
질소 분위기 하에서 Int9 25g, 보론트리아이오다이드 17.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M9을 7.9g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 980
합성예 10. 화합물 M10의 합성
1) Int10의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000421
Int1 30g, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(o-톨릴)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토 [2,3-b]벤조퓨란-3-아민 22.3g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int10을 39g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 862
2) 화합물 M10의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000422
질소 분위기 하에서 Int10 25g, 보론트리아이오다이드 19.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M10을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 870
합성예 11. 화합물 M11의 합성
1) Int11의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000423
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 30g, 9,9,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-9,10-다이하이드로안트라센-2-아민 66g, 소듐-tert-부톡사이드 42.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.5g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int11을 61g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 577
2) Int12의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000424
Int11 30g, N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 20g, 소듐-tert-부톡사이드 15g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int12을 37g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 924
3) 화합물 M11의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000425
질소 분위기 하에서 Int12 25g, 보론트리아이오다이드 18g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M11을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 932
합성예 12. 화합물 M12의 합성
1) Int13의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000426
Int11 30g, N-(o-톨릴)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민 14.3g, 소듐-tert-부톡사이드 15g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int13을 33g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 814
2) 화합물 M12의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000427
질소 분위기 하에서 Int13 25g, 보론트리아이오다이드 20.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M12을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 821
합성예 13. 화합물 M13의 합성
1) Int14의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000428
Int11 30g, N-([1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민 23.2g, 소듐-tert-부톡사이드 15g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int14을 38g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 986
2) 화합물 M13의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000429
질소 분위기 하에서 Int14 25g, 알루미늄아이오다이드 4.1g, 보론트리브로마이드 19.2ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 화합물 M13을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 994
합성예 14. 화합물 M14의 합성
1) Int15의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000430
Int11 30g, 8-(tert-부틸)-N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민 23.3g, 소듐-tert-부톡사이드 15g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int15을 37g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 988
2) 화합물 M14의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000431
질소 분위기 하에서 Int15 25g, 보론트리아이오다이드 16.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M14을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 996
합성예 15. 화합물 M15의 합성
1) Int16의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000432
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 30g, 비스(9,9,10,10-테트라메틸-9,10-다이하이드로안트라센-2-yl)아민 71g, 소듐-tert-부톡사이드 42.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.5g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int16을 68g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 611
2) Int17의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000433
Int16 30g, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프타[2,3-b]벤조퓨란-3-아민 24.3g, 소듐-tert-부톡사이드 15g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int17을 37g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 1068
3) 화합물 M15의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000434
질소 분위기 하에서 Int17 25g, 보론트리아이오다이드 15.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M15을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 1076
합성예 16. 화합물 M16의 합성
1) Int18의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000435
Int16 30g, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프타[2,3-b]벤조퓨란-1-아민 24.3g, 소듐-tert-부톡사이드 15g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int18을 39g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1068
2) 화합물 M16의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000436
질소 분위기 하에서 Int18 25g, 보론트리아이오다이드 15.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M16을 7.9g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 1076
합성예 17. 화합물 M17의 합성
1) Int19의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000437
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 30g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-N-(1,1,3,3-테트라메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 56.9g, 소듐-tert-부톡사이드 42.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.5g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int19을 54g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 515
2) Int20의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000438
Int19 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 22.8g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int20을 36g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 870
3) 화합물 M17의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000439
질소 분위기 하에서 Int20 25g, 보론트리아이오다이드 15.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M17을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 878
합성예 18. 화합물 M18의 합성
1) Int21의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000440
Int19 30g, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(o-톨릴)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-아민 22.4g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int21을 36g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 862
2) 화합물 M18의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000441
질소 분위기 하에서 Int21 25g, 보론트리아이오다이드 19.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M18을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 870
합성예 19. 화합물 M19의 합성
1) Int22의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000442
Int19 30g, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-1-아민 28.8g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int22을 44g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 972
2) 화합물 M19의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000443
질소 분위기 하에서 Int22 25g, 보론트리아이오다이드 17.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M19을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 980
합성예 20. 화합물 M20의 합성
1) Int23의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000444
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 30g, N-(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 51.1g, 소듐-tert-부톡사이드 42.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.5g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int23을 53g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 475
2) Int24의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000445
Int23 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이테닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민 24.8g, 소듐-tert-부톡사이드 18.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.65g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int24을 39g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 830
3) 화합물 M20의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000446
질소 분위기 하에서 Int24 25g, 알루미늄아이오다이드 4.9g, 보론트리브로마이드 22.8ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 화합물 M20을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 838
합성예 21. 화합물 M21의 합성
1) Int25의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000447
Int23 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이테닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민 24.8g, 소듐-tert-부톡사이드 18.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.65g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int25을 39g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 830
2) 화합물 M21의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000448
질소 분위기 하에서 Int25 25g, 보론트리아이오다이드 20g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M21을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 838
합성예 22. 화합물 M22의 합성
1) Int26의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000449
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 30g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 51.1g, 소듐-tert-부톡사이드 42.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.5g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int26을 52g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 475
2) Int27의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000450
Int26 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-4-아민 31.7g, 소듐-tert-부톡사이드 18.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.65g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int27을 45g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 940
3) 화합물 M22의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000451
질소 분위기 하에서 Int27 25g, 보론트리아이오다이드 17.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M22을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 948
합성예 23. 화합물 M23의 합성
1) Int28의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000452
Int26 30g, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민 31.2g, 소듐-tert-부톡사이드 18.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.65g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int28을 44g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 932
2) 화합물 M23의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000453
질소 분위기 하에서 Int28 25g, 보론트리아이오다이드 17.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M23을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 940
합성예 24. 화합물 M24의 합성
1) Int29의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000454
1-브로모-3-(tert-부틸)-5-클로로벤젠 30g, 비스(9,9,10,10-테트라메틸-9,10-다이하이드로안트라센-2-yl)아민 58.9g, 소듐-tert-부톡사이드 35g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.3g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int29을 56g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 653
2) Int30의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000455
Int29 30g, 8-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 20.2g, 소듐-tert-부톡사이드 13.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int30을 34g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 1056
3) 화합물 M24의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000456
질소 분위기 하에서 Int30 25g, 보론트리아이오다이드 15.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M24을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1064
합성예 25. 화합물 M25의 합성
1) Int31의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000457
A2 30g, 9,9,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-9,10-다이하이드로안트라센-2-아민 54.8g, 소듐-tert-부톡사이드 35g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.3g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int31을 55g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 619
2) Int32의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000458
Int31 30g, 8-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민 21.3g, 소듐-tert-부톡사이드 13.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int32을 36g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1022
3) 화합물 M25의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000459
질소 분위기 하에서 Int32 25g, 보론트리아이오다이드 16.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M25을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1030
합성예 26. 화합물 M26의 합성
1) Int33의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000460
A2 30g, 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 47.2g, 소듐-tert-부톡사이드 35g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.3g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int33을 52g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 557
2) Int34의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000461
Int33 33g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민 27.1g, 소듐-tert-부톡사이드 15.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int34을 39g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 1022
3) 화합물 M26의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000462
질소 분위기 하에서 Int34 25g, 알루미늄아이오다이드 4g, 보론트리브로마이드 18.5ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 화합물 M26을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1030
합성예 27. 화합물 M27의 합성
1) Int35의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000463
Int33 33g, 9-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민 23.7g, 소듐-tert-부톡사이드 15.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int35을 36g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 960
2) 화합물 M27의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000464
질소 분위기 하에서 Int35 25g, 보론트리아이오다이드 17.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M27을 7.9g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 968
합성예 28. 화합물 M28의 합성
1) Int36의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000465
Int33 33g, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-1-아민 26.3g, 소듐-tert-부톡사이드 15.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int36을 39g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 1014
2) 화합물 M28의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000466
질소 분위기 하에서 Int36 25g, 보론트리아이오다이드 16.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M28을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1022
합성예 29. 화합물 M29의 합성
1) Int37의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000467
A2 30g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 42.4g, 소듐-tert-부톡사이드 35g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.3g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int37을 48g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 517
2) Int38의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000468
Int37 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민 29.2g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int38을 41g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 982
3) 화합물 M29의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000469
질소 분위기 하에서 Int38 25g, 알루미늄아이오다이드 4.2g, 보론트리브로마이드 19.3ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 화합물 M29을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 990
합성예 30. 화합물 M30의 합성
1) Int39의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000470
3-브로모-5-클로로-1,1'-바이페닐 30g, 비스(9,9,10,10-테트라메틸-9,10-다이하이드로안트라센-2-yl)아민 54.5g, 소듐-tert-부톡사이드 32.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int39을 54g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 673
2) Int40의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000471
Int39 30g, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-4-아민 22.1g, 소듐-tert-부톡사이드 12.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int40을 37g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1130
3) 화합물 M30의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000472
질소 분위기 하에서 Int40 25g, 보론트리아이오다이드 14.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M30을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1138
합성예 31. 화합물 M31의 합성
1) Int41의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000473
A3 30g, N-(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나트탈렌-2-아민 39.2g, 소듐-tert-부톡사이드 32.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int41을 44g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 537
2) Int42의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000474
Int41 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민 21.9g, 소듐-tert-부톡사이드 16.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int42을 37g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 892
3) 화합물 M31의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000475
질소 분위기 하에서 Int42 25g, 보론트리아이오다이드 18.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M31을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 900
합성예 32. 화합물 M32의 합성
1) Int43의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000476
Int41 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민 21.9g, 소듐-tert-부톡사이드 16.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 자일렌 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int43을 38g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 892
3) 화합물 M32의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000477
질소 분위기 하에서 Int43 25g, 알루미늄아이오다이드 4.6g, 보론트리브로마이드 21.3ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 화합물 M32을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 990
합성예 33. 화합물 M33의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000478
1) Int44의 합성
A3 및 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int44 46g을 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 577
2) Int45의 합성
Int44 및 8-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int45 36g을 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 980
3) 화합물 M33의 합성
질소 분위기 하에서 Int45 25g, 보론트리아이오다이드 17g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M33을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 988
합성예 34. 화합물 M34의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000479
1) Int46의 합성
A3 및 9,9,10,10-테트라메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-9,10-다이하이드로안트라센-2-아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int46 49g을 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 625
2) Int47의 합성
Int46 및 8-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-1-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int47 37g을 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1042
3) 화합물 M34의 합성
질소 분위기 하에서 Int47 25g, 보론트리아이오다이드 16g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M34을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 1050
합성예 35. 화합물 M35의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000480
1) Int48의 합성
A3 및 N-(4-(tert-부틸)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int48 43g을 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 523
2) Int49의 합성
Int48 및 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프탈렌[2,3-b]벤조퓨란-3-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int49 41g을 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 1002
3) 화합물 M35의 합성
질소 분위기 하에서 Int49 25g, 보론트리아이오다이드 16.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M35을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1010
합성예 36. 화합물 M36의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000481
1) Int50의 합성
3'-브로모-5'-클로로-2-메틸-1,1'-바이페닐(A4) 및 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int50 48g을 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 591
2) Int51의 합성
Int50 및 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-4-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int51 40g을 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 1056
3) 화합물 M36의 합성
질소 분위기 하에서 Int51 25g, 보론트리아이오다이드 15.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M36을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1064
합성예 37. 화합물 M37의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000482
1) Int52의 합성
A4 및 3,5,5,8,8-펜타메틸-N-(1,1,3,3-테트라메틸-2,3-다이하이드로-1H-inden-5-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int52 43g을 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 577
2) Int53의 합성
Int52 및 8-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int53 41g을 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 994
3) 화합물 M37의 합성
질소 분위기 하에서 Int53 25g, 보론트리아이오다이드 16.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M37을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1002
합성예 38. 화합물 M38의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000483
1) Int54의 합성
Int50 및 7-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int54 40g을 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 994
2) 화합물 M38의 합성
질소 분위기 하에서 Int54 25g, 보론트리아이오다이드 16.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M38을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1002
합성예 39. 화합물 M39의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000484
1) Int55의 합성
A4 및 N-(4-(tert-부틸)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int55 42g을 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 537
2) Int56의 합성
Int55 및 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-4-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int56 42g을 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 1008
3) 화합물 M39의 합성
질소 분위기 하에서 Int56 25g, 보론트리아이오다이드 16.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M39을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1016
합성예 40. 화합물 M40의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000485
1) Int57의 합성
3'-브로모-5'-클로로-2,6-다이메틸-1,1'-바이페닐(A5) 및 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int57 44g을 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 605
2) Int58의 합성
Int57 및 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-4-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int58 39g을 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1062
3) 화합물 M40의 합성
질소 분위기 하에서 Int58 25g, 보론트리아이오다이드 16.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M40을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1070
합성예 41. 화합물 M41의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000486
1) Int59의 합성
Int57 및 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-1-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int59 34g을 수득하였다. (수율 64%). MS[M+H]+ = 1069
2) 화합물 M41의 합성
질소 분위기 하에서 Int59 25g, 보론트리아이오다이드 16.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M41을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1078
합성예 42. 화합물 M42의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000487
1) Int60의 합성
A5 및 N-(4-(tert-부틸)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int60 42g을 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 551
2) Int61의 합성
Int60 및 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int61 38g을 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 1030
3) 화합물 M42의 합성
질소 분위기 하에서 Int61 25g, 보론트리아이오다이드 16.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M42을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1038
합성예 43. 화합물 M43의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000488
1) Int62의 합성
3'-브로모-5'-클로로-2,4,6-트리메틸-1,1'-바이페닐(A6) 및 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int62 42g을 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 619
2) Int63의 합성
Int62 및 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int63 39g을 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1084
3) 화합물 M43의 합성
질소 분위기 하에서 Int63 25g, 보론트리아이오다이드 15.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M43을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 1092
합성예 44. 화합물 M44의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000489
1) Int64의 합성
Int62 및 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int64 38g을 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1084
2) 화합물 M44의 합성
질소 분위기 하에서 Int64 25g, 알루미늄아이오다이드 3.8g, 보론트리브로마이드 17.5ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 화합물 M44을 6.9g 수득하였다 (수율 27%). MS[M+H]+ = 1092
합성예 45. 화합물 M45의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000490
1) Int65의 합성
Int62 및 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int65 37g을 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1084
2) 화합물 M45의 합성
질소 분위기 하에서 Int65 25g, 보론트리아이오다이드 15.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M45을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 1092
합성예 46. 화합물 M46의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000491
1) Int66의 합성
1-브로모-3-클로로-5-사이클로헥실벤젠(A7) 및 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int66 45g을 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 583
2) Int67의 합성
Int66 및 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-4-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int67 41g을 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 1048
3) 화합물 M46의 합성
질소 분위기 하에서 Int67 25g, 보론트리아이오다이드 15.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M46을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1056
합성예 47. 화합물 M47의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000492
1) Int68의 합성
Int66 및 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int68 42g을 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 1040
2) 화합물 M47의 합성
질소 분위기 하에서 Int68 25g, 보론트리아이오다이드 16g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M47을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1048
합성예 48. 화합물 M48의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000493
1) Int69의 합성
Int66 및 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int69 43g을 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 1048
2) 화합물 M48의 합성
질소 분위기 하에서 Int69 25g, 알루미늄아이오다이드 4.0g, 보론트리브로마이드 18.2ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 화합물 M48을 7.2g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 1056
합성예 49. 화합물 M49의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000494
1) Int70의 합성
Int66 및 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int70 41g을 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 1040
2) 화합물 M49의 합성
질소 분위기 하에서 Int68 25g, 보론트리아이오다이드 16g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M49을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 1048
합성예 50. 화합물 M50의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000495
1) Int71의 합성
A7 및 비스(9,9,10,10-테트라메틸-9,10-다이하이드로안트라센-2-yl)아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int71 55g을 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 679
2) Int72의 합성
Int71 및 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-1-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int72 34g을 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 1136
3) 화합물 M50의 합성
질소 분위기 하에서 Int72 25g, 보론트리아이오다이드 14.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M50을 6.4g 수득하였다 (수율 25%). MS[M+H]+ = 1144
합성예 51. 화합물 M51의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000496
1) Int73의 합성
Int1 및 비스(다이벤조[b,d]퓨란-4-yl)아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int73 35g을 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 828
2) 화합물 M51의 합성
질소 분위기 하에서 Int73 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M51을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 836
합성예 52. 화합물 M52의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000497
1) Int74의 합성
A1 및 N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-4-아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int74 53g을 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 495
2) Int75의 합성
Int74 및 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int75 44g을 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 952
3) 화합물 M52의 합성
질소 분위기 하에서 Int75 25g, 보론트리아이오다이드 17.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M52을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 960
합성예 53. 화합물 M53의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000498
1) Int76의 합성
Int33 및 N-(다이벤조[b,d]퓨란-1-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int76 38g을 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 980
2) 화합물 M53의 합성
질소 분위기 하에서 Int76 25g, 알루미늄아이오다이드 4.2g, 보론트리브로마이드 19.4ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 화합물 M53을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 988
합성예 54. 화합물 M54의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000499
1) Int77의 합성
A2 및 N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int77 51g을 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 537
2) Int78의 합성
Int77 및 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int78 41g을 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1002
3) 화합물 M54의 합성
질소 분위기 하에서 Int78 25g, 보론트리아이오다이드 16.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M54을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1010
합성예 55. 화합물 M55의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000500
1) Int79의 합성
Int77 및 6-(tert-부틸)-N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-1-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int79 41g을 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 948
2) 화합물 M55의 합성
질소 분위기 하에서 Int79 25g, 보론트리아이오다이드 17.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M55을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 956
합성예 56. 화합물 M56의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000501
1) Int80의 합성
A7 및 N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int80 44g을 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 563
2) Int81의 합성
Int80 및 7-(tert-부틸)-N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int81 40g을 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 974
3) 화합물 M56의 합성
질소 분위기 하에서 Int81 25g, 보론트리아이오다이드 17.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M56을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 982
합성예 57. 화합물 M57의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000502
1) Int82의 합성
Int62 및 N-(다이벤조[b,d]퓨란-1-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int82 38g을 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 1042
2) 화합물 M57의 합성
질소 분위기 하에서 Int82 25g, 알루미늄아이오다이드 3.9g, 보론트리브로마이드 18.2ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 화합물 M57을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1050
합성예 58. 화합물 M58의 합성
1) Int83의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000503
3-브로모-5-클로로페놀 (A8) 30g, 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 56.3g, 소듐-tert-부톡사이드 41.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.5g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int83을 54g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 517
2) Int84의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000504
Int83 40g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설포닐 플로라이드 20.9ml, 포타슘카보네이트 32.1g을 아세토나이트릴 400ml, 물 200ml 에 넣은 후 2시간 동안 반응후 반응 종료 후 추출한 후에 용액을 제거해 Int84을 56g 수득하였다. (수율 91%). MS[M+H]+ = 799
3) Int85의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000505
질소 분위기 하에서 Int 84 40g, 8-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민 22.9g, Pd(dba)2 0.86g, Xphos 1.43g, 세슘카보네이트 49g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 Int 85을 36g 수득하였다 (수율 77%). MS[M+H]+ = 938
4)Int86의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000506
Int85 25g, 보론트리아이오다이드 17.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int 86을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 946
5) 화합물 M58의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000507
질소 분위기 하에서 Int86 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 2.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 58을 6g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 1191
합성예 59. 화합물 M59의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000508
1) Int87의 합성
질소 분위기 하에서 Int 84, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민 을 사용하여 Int85의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int 87을 36g 수득하였다 (수율 77%). MS[M+H]+ = 1000
2)Int88의 합성
Int87 25g, 알루미늄아이오다이드 4.1g, 보론트리브로마이드 18.9ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 Int88을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1008
3) 화합물 M59의 합성
질소 분위기 하에서 Int88 7g, 다이-o-톨릴아민 1.4g, 소듐-tert-부톡사이드 1.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 59을 6.2g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 1169
합성예 60. 화합물 M60의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000509
1) Int89의 합성
질소 분위기 하에서 Int 84, 8-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민 을 사용하여 Int85의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int 89을 35g 수득하였다 (수율 74%). MS[M+H]+ = 938
2)Int90의 합성
Int89 25g, 보론트리아이오다이드 17.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int 90을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1008
3) 화합물 M60의 합성
질소 분위기 하에서 Int90 7g, 3-(tert-부틸)-N-(4-(tert-부틸)페닐)아닐린 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 2.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 60을 5.9g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 1191
합성예 61. 화합물 M61의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000510
1) Int91의 합성
질소 분위기 하에서 Int 84, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민을 사용하여 Int85의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int 91을 36g 수득하였다 (수율 72%). MS[M+H]+ = 992
2)Int92의 합성
Int91 25g, 보론트리아이오다이드 16.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int 92을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1000
3) 화합물 M61의 합성
질소 분위기 하에서 Int92 7g, 비스(4-아이소프로필페닐)아민 1.8g, 소듐-tert-부톡사이드 2.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 61을 6.1g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1217
합성예 62. 화합물 M62의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000511
1)Int93의 합성
Int91 25g 알루미늄아이오다이드 4.1g, 보론트리브로마이드 19.1ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 Int93을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1000
2) 화합물 M62의 합성
질소 분위기 하에서 Int93 7g, 비스 (4-(tert-부틸)페닐)아민 2.0g, 소듐-tert-부톡사이드 1.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 62을 6.2g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 1245
합성예 63. 화합물 M63의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000512
1) Int94의 합성
질소 분위기 하에서 Int 84, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-아민을 사용하여 Int85의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int 94을 35g 수득하였다 (수율 70%). MS[M+H]+ = 992
2)Int95의 합성
Int94 25g, 보론트리아이오다이드 16.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int 95을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 1000
3) 화합물 M63의 합성
질소 분위기 하에서 Int95 7g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-[1,1'-바이페닐]-4-아민 2.2g, 소듐-tert-부톡사이드 1.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 63을 6.4g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1265
합성예 64. 화합물 M64의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000513
1) Int96의 합성
질소 분위기 하에서 Int 84, 6-(tert-부틸)-N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민을 사용하여 Int85의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int 96을 33g 수득하였다 (수율 70%). MS[M+H]+ = 946
2)Int97의 합성
Int96 25g, 보론트리아이오다이드 17.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int 97을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 954
3) 화합물 M64의 합성
질소 분위기 하에서 Int97 7g, 4-(tert-부틸)-N-(4-(tert-부틸)페닐)-2-메틸아닐린 2.2g, 소듐-tert-부톡사이드 1.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 64을 6.6g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1213
합성예 65. 화합물 M65의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000514
1) Int98의 합성
질소 분위기 하에서 Int 84, 7-(tert-부틸)-N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민을 사용하여 Int85의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int 98을 34g 수득하였다 (수율 72%). MS[M+H]+ = 946
2)Int99의 합성
Int98 25g, 알루미늄아이오다이드 4.3g, 보론트리브로마이드 20.1ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 Int99을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 954
3) 화합물 M65의 합성
질소 분위기 하에서 Int99 7g,다이페닐아민 1.3g, 소듐-tert-부톡사이드 1.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 65을 6.1g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 1087
합성예 66. 화합물 M66의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000515
1) Int100의 합성
질소 분위기 하에서 A8, 3,5,5,8,8-펜타메틸-N-(1,1,3,3-테트라메틸-2,3-다이하이드로-1H-inden-5-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 을 사용하여 Int83의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int100을 55g 수득하였다 (수율 74%). MS[M+H]+ = 517
2) Int101의 합성
질소 분위기 하에서 Int100 을 사용하여 Int84의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int101을 56g 수득하였다 (수율 91%). MS[M+H]+ = 799
3) Int102의 합성
질소 분위기 하에서 Int 101, N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민 을 사용하여 Int85의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int 102을 33g 수득하였다 (수율 75%). MS[M+H]+ = 882
4)Int103의 합성
Int102 25g, 보론트리아이오다이드 18.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int 103을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 890
5) 화합물 M66의 합성
질소 분위기 하에서 Int103 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 1.4g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 66을 6.4g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1135
합성예 67. 화합물 M67의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000516
1) Int104의 합성
질소 분위기 하에서 A8, 9,9,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-9,10-다이하이드로안트라센-2-아민 을 사용하여 Int83의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int104을 59g 수득하였다 (수율 71%). MS[M+H]+ = 579
2) Int105의 합성
질소 분위기 하에서 Int104을 사용하여 Int84의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int105을 55g 수득하였다 (수율 92%). MS[M+H]+ = 861
3) Int106의 합성
질소 분위기 하에서 Int 105, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-3-아민 을 사용하여 Int85의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int 106을 35g 수득하였다 (수율 71%). MS[M+H]+ = 1062
4) Int107의 합성
Int106 25g, 알루미늄아이오다이드 3.9g, 보론트리브로마이드 17.8ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 Int107을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 1070
5) 화합물 M67의 합성
질소 분위기 하에서 Int107 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 1.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 67을 6.5g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 1315
합성예 68. 화합물 M68의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000517
1) Int108의 합성
질소 분위기 하에서 A8, N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-4-아민을 사용하여 Int83의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int108을 54g 수득하였다 (수율 75%). MS[M+H]+ = 497
2) Int109의 합성
질소 분위기 하에서 Int108을 사용하여 Int84의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int109을 58g 수득하였다 (수율 92%). MS[M+H]+ = 779
3) Int110의 합성
질소 분위기 하에서 Int 109, 6-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민을 사용하여 Int85의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int 110을 37g 수득하였다 (수율 78%). MS[M+H]+ = 918
4) Int111의 합성
Int110 25g, 보론트리아이오다이드 18.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int 111을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 926
5) 화합물 M68의 합성
질소 분위기 하에서 Int111 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 68을 6.6g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 1171
합성예 69. 화합물 M69의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000518
1) Int112의 합성
질소 분위기 하에서 A8, N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민을 사용하여 Int83의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int112을 53g 수득하였다 (수율 74%). MS[M+H]+ = 497
2) Int113의 합성
질소 분위기 하에서 Int112을 사용하여 Int84의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int113을 57g 수득하였다 (수율 92%). MS[M+H]+ = 779
3) Int114의 합성
질소 분위기 하에서 Int 113, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-1-아민을 사용하여 Int85의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int114을 37g 수득하였다 (수율 73%). MS[M+H]+ = 980
4) Int115의 합성
Int114 25g, 보론트리아이오다이드 16.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int115을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 988
5) 화합물 M69의 합성
질소 분위기 하에서 Int115 7g, 3-(tert-부틸)-N-(4-(tert-부틸)페닐)aniline 2.0g, 소듐-tert-부톡사이드 1.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 69을 6.4g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1233
합성예 70. 화합물 M70의 합성
1) Int116의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000519
A1 30g, N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 56.9g, 소듐-tert-부톡사이드 42.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.5g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하였다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정을 통하여 Int116을 55g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 509
2) Int117의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000520
Int116 30g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 12.8g, 소듐-tert-부톡사이드 11.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.3g을 자일렌 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고 반응의 진행유무를 확인한 후에 1-브로모-3-클로로벤젠 11.3g을 투입 후 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 Int117을 35g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 800
3) Int118의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000521
질소 분위기 하에서 Int117 25g, 보론트리아이오다이드 20.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int118을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 808
4) 화합물 M70의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000522
질소 분위기 하에서 Int118 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 70을 6.5g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 1053
합성예 71. 화합물 M71의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000523
1) Int119의 합성
질소 분위기 하에서 A1, 8-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민을 사용하여 Int116의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int119을 61g 수득하였다 (수율 74%). MS[M+H]+ = 565
2) Int120의 합성
질소 분위기 하에서 Int119을 사용하여 Int117의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int120을 34g 수득하였다 (수율 75%). MS[M+H]+ = 856
3) Int121의 합성
Int120 25g, 보론트리아이오다이드 19.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int121을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 864
4) 화합물 M71의 합성
질소 분위기 하에서 Int121 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.3g, 소듐-tert-부톡사이드 1.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 71을 6.6g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1109
합성예 72. 화합물 M72의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000524
1) Int122의 합성
질소 분위기 하에서 A1, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-아민을 사용하여 Int116의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int122을 62g 수득하였다 (수율 69%). MS[M+H]+ = 619
2) Int123의 합성
질소 분위기 하에서 Int122을 사용하여 Int117의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int123을 34g 수득하였다 (수율 77%). MS[M+H]+ = 910
3) Int124의 합성
Int123 25g, 보론트리아이오다이드 18.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int124을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 918
4) 화합물 M72의 합성
질소 분위기 하에서 Int124 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.2g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 72을 6.5g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1163
합성예 73. 화합물 M73의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000525
1) Int125의 합성
질소 분위기 하에서 A1, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-아민을 사용하여 Int116의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int125을 63g 수득하였다 (수율 69%). MS[M+H]+ = 627
2) Int126의 합성
질소 분위기 하에서 Int125을 사용하여 Int117의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int126을 33g 수득하였다 (수율 75%). MS[M+H]+ = 918
3) Int127의 합성
Int126 25g, 보론트리아이오다이드 18.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int127을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 926
4) 화합물 M73의 합성
질소 분위기 하에서 Int127 7g, di([1,1'-바이페닐]-4-yl)아민 2.4g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 73을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1211
합성예 74. 화합물 M74의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000526
1) Int128의 합성
질소 분위기 하에서 A2, N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민을 사용하여 Int116의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int128을 47g 수득하였다 (수율 70%). MS[M+H]+ = 551
2) Int129의 합성
질소 분위기 하에서 Int128을 사용하여 Int117의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int129을 32g 수득하였다 (수율 70%). MS[M+H]+ = 842
3) Int130의 합성
Int129 25g, 알루미늄아이오다이드 4.9g, 보론트리브로마이드 22.5ml 을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼 후 재결정을 통하여 Int130을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 850
4) 화합물 M74의 합성
질소 분위기 하에서 Int130 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.3g, 소듐-tert-부톡사이드 1.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 74을 6.7g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1095
합성예 75. 화합물 M75의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000527
1) Int131의 합성
질소 분위기 하에서 A7, N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-3-아민을 사용하여 Int116의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int131을 46g 수득하였다 (수율 73%). MS[M+H]+ = 577
2) Int132의 합성
질소 분위기 하에서 Int131을 사용하여 Int117의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int132을 31g 수득하였다 (수율 69%). MS[M+H]+ = 868
3) Int133의 합성
Int132 25g, 보론트리아이오다이드 19.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int133을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 876
4) 화합물 M75의 합성
질소 분위기 하에서 Int133 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.3g, 소듐-tert-부톡사이드 1.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 75을 6.4g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 1121
합성예 76. 화합물 M76의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000528
1) Int134의 합성
질소 분위기 하에서 A4, N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-1-아민을 사용하여 Int116의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int134을 46g 수득하였다 (수율 74%). MS[M+H]+ = 585
2) Int135의 합성
질소 분위기 하에서 Int134을 사용하여 Int117의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int135을 37g 수득하였다 (수율 73%). MS[M+H]+ = 986
3) Int136의 합성
Int135 25g, 보론트리아이오다이드 16.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int136을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 994
4) 화합물 M76의 합성
질소 분위기 하에서 Int136 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.0g, 소듐-tert-부톡사이드 1.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 76을 6.6g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 1239
합성예 77. 화합물 M77의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000529
1) Int137의 합성
질소 분위기 하에서 Int1, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)다이벤조[b,d]싸이오펜-4-아민 을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int137을 36g 수득하였다 (수율 70%). MS[M+H]+ = 886
2) 화합물 M77의 합성
Int137 25g, 보론트리아이오다이드 18.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M77을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 894
합성예 78. 화합물 M78의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000530
1) Int138의 합성
질소 분위기 하에서 Int33, 9-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]싸이오펜-2-아민 을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int138을 39g 수득하였다 (수율 74%). MS[M+H]+ = 976
2) 화합물 M78의 합성
Int138 25g, 보론트리아이오다이드 17.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M78을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 984
합성예 79. 화합물 M79의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000531
1) Int139의 합성
질소 분위기 하에서 Int50, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로벤조[b]나프토[2,3-d]싸이오펜-4-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int139을 38g 수득하였다 (수율 70%). MS[M+H]+ = 1072
2) 화합물 M79의 합성
Int139 25g, 보론트리아이오다이드 17.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M79을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1080
합성예 80. 화합물 M80의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000532
1) Int140의 합성
질소 분위기 하에서 A1, N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]싸이오펜-4-아민 을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int140을 51g 수득하였다 (수율 68%). MS[M+H]+ = 510
2) Int141의 합성
질소 분위기 하에서 Int140, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로벤조[b]나프토[2,3-d]싸이오펜-3-아민 을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int141을 41g 수득하였다 (수율 71%). MS[M+H]+ = 984
3) 화합물 M80의 합성
Int141 25g, 보론트리아이오다이드 16.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M80을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 992
합성예 81. 화합물 M81의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000533
1) Int142의 합성
질소 분위기 하에서 Int 84, 8-(tert-부틸)-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]싸이오펜-3-아민을 사용하여 Int85의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int 142을 38g 수득하였다 (수율 80%). MS[M+H]+ = 954
2) Int143의 합성
Int142 25g, 보론트리아이오다이드 17.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int 143을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 962
3) 화합물 M81의 합성
질소 분위기 하에서 Int143 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 81을 6.4g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1207
합성예 82. 화합물 M82의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000534
1) Int144의 합성
질소 분위기 하에서 A1, 7,7,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,10-테트라하이드로벤조[b]나프토[2,3-d]싸이오펜-2-아민을 사용하여 Int116의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int144을 65g 수득하였다 (수율 70%). MS[M+H]+ = 635
2) Int145의 합성
질소 분위기 하에서 Int144을 사용하여 Int117의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int145을 33g 수득하였다 (수율 75%). MS[M+H]+ = 926
3) Int146의 합성
Int145 25g, 보론트리아이오다이드 18.0g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int146을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 934
4) 화합물 M82의 합성
질소 분위기 하에서 Int146 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.2g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 82을 6.5g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1179
합성예 83. 화합물 M83의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000535
1) Int147의 합성
질소 분위기 하에서 Int1, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-9,9-다이메틸-9H-플로렌-1-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int147을 35g 수득하였다 (수율 67%). MS[M+H]+ = 896
2) 화합물 M83의 합성
Int147 25g, 보론트리아이오다이드 18.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M83을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 904
합성예 84. 화합물 M84의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000536
1) Int148의 합성
질소 분위기 하에서 Int33, 5-(tert-부틸)-9,9-다이메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-9H-플로렌-3-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int148을 41g 수득하였다 (수율 77%). MS[M+H]+ = 986
2) 화합물 M84의 합성
Int148 25g, 보론트리아이오다이드 16.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M84을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 994
합성예 85. 화합물 M85의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000537
1) Int149의 합성
질소 분위기 하에서 Int50, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-6,6,9,9,11,11-헥사메틸-7,8,9,11-테트라하이드로-6H-벤조[b]플로렌-1-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int149을 40g 수득하였다 (수율 73%). MS[M+H]+ = 1082
2) 화합물 M85의 합성
Int149 25g, 보론트리아이오다이드 15.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M85을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 1090
합성예 86. 화합물 M86의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000538
1) Int150의 합성
질소 분위기 하에서 A1, 9,9-다이메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-9H-플로렌-1-아민을 사용하여 Int1의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int150을 54g 수득하였다 (수율 71%). MS[M+H]+ = 521
2) Int151의 합성
질소 분위기 하에서 Int150, 6,6,9,9,11,11-헥사메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,11-테트라하이드로-6H-벤조[b]플로렌-2-아민을 사용하여 Int2의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int151을 42g 수득하였다 (수율 73%). MS[M+H]+ = 1004
3) 화합물 M86의 합성
Int151 25g, 보론트리아이오다이드 16.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M86을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1012
합성예 87. 화합물 M87의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000539
1) Int152의 합성
질소 분위기 하에서 Int 84, 6-(tert-부틸)-9,9-다이메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-9H-플로렌-2-아민을 사용하여 Int85의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int 152을 37g 수득하였다 (수율 77%). MS[M+H]+ = 964
2) Int153의 합성
Int152 25g, 보론트리아이오다이드 17.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int 153을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 972
3) 화합물 M87의 합성
질소 분위기 하에서 Int153 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 87을 6.6g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 1217
합성예 88. 화합물 M88의 합성
Figure PCTKR2020017163-appb-I000540
1) Int154의 합성
질소 분위기 하에서 A1, 6,6,9,9,11,11-헥사메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-7,8,9,11-테트라하이드로-6H-벤조[b]플로렌-3-아민을 사용하여 Int116의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int154을 62g 수득하였다 (수율 66%). MS[M+H]+ = 645
2) Int155의 합성
질소 분위기 하에서 Int154을 사용하여 Int117의 합성과 동일한 방법 및 당량을 사용하여 Int155을 32g 수득하였다 (수율 73%). MS[M+H]+ = 936
3) Int156의 합성
Int155 25g, 보론트리아이오다이드 17.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 Int156을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 944
4) 화합물 M88의 합성
질소 분위기 하에서 Int156 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 M 88을 6.7g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 1189
<실험예>
실시예 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 HAT-CN을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 제1 및 제2 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자차단층 위에 청색 발광 도펀트로 본 발명의 화합물 M1을 발광층 100 중량부 기준으로 2 중량부, 호스트로 하기 BH1를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220Å 두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 Å/sec 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 torr 내지 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다
Figure PCTKR2020017163-appb-I000541
실시예 1-2 내지 1-88
상기 실시예 1-1에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 1-1와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000542
Figure PCTKR2020017163-appb-I000543
Figure PCTKR2020017163-appb-I000544
Figure PCTKR2020017163-appb-I000545
비교예 1-1 내지 1-5
상기 실시예 1-1에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 1-1와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000546
상기 실시예 및 비교예에서 제작한 유기 발광 소자의 10 mA/㎠의 전류밀도에서의 효율, 수명 및 색좌표(1931 CIE color coordinate 기준)를 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
도펀트 전압
(V)		 양자효율
(EQE)		 수명
T97(hr)
실시예 1-1 화합물M1 3.41 9.6 300
실시예 1-2 화합물M2 3.32 10.1 302
실시예 1-3 화합물M3 3.30 10.1 302
실시예 1-4 화합물M4 3.42 10.3 295
실시예 1-5 화합물M5 3.31 9.8 297
실시예 1-6 화합물M6 3.51 9.6 300
실시예 1-7 화합물M7 3.42 10.1 303
실시예 1-8 화합물M8 3.23 10.1 302
실시예 1-9 화합물M9 3.32 10.3 303
실시예 1-10 화합물M10 3.35 10.2 303
실시예 1-11 화합물M11 3.34 9.7 300
실시예 1-12 화합물M12 3.32 10.1 303
실시예 1-13 화합물M13 3.41 10.2 302
실시예 1-14 화합물M14 3.41 10.3 298
실시예 1-15 화합물M15 3.43 10.4 302
실시예 1-16 화합물M16 3.33 10.1 298
실시예 1-17 화합물M17 3.34 9.6 399
실시예 1-18 화합물M18 3.42 10.4 296
실시예 1-19 화합물M19 3.36 10.1 298
실시예 1-20 화합물M20 3.44 10 303
실시예 1-21 화합물M21 3.33 10.2 298
실시예 1-22 화합물M22 3.22 9.6 299
실시예 1-23 화합물M23 3.40 10.2 303
실시예 1-24 화합물M24 3.31 9.9 301
실시예 1-25 화합물M25 3.33 10.4 302
실시예 1-26 화합물M26 3.44 10.4 303
실시예 1-27 화합물M27 3.35 10.6 296
실시예 1-28 화합물M28 3.32 10.2 298
실시예 1-29 화합물M29 3.40 10.3 302
실시예 1-30 화합물M30 3.33 10 300
실시예 1-31 화합물M31 3.31 10 302
실시예 1-32 화합물M32 3.35 10.1 303
실시예 1-33 화합물M33 3.43 10.2 295
실시예 1-34 화합물M34 3.42 10.1 299
실시예 1-35 화합물M35 3.21 10.1 303
실시예 1-36 화합물M36 3.45 9.9 299
실시예 1-37 화합물M37 3.34 10.6 296
실시예 1-38 화합물M38 3.33 10.1 298
실시예 1-39 화합물M39 3.42 9.9 301
실시예 1-40 화합물M40 3.46 10 300
실시예 1-41 화합물M41 3.42 9.9 298
실시예 1-42 화합물M42 3.44 10.5 296
실시예 1-43 화합물M43 3.33 10.2 302
실시예 1-44 화합물M44 3.31 10.2 302
실시예 1-45 화합물M45 3.30 10.4 296
실시예 1-46 화합물M46 3.44 9.9 301
실시예 1-47 화합물M47 3.33 10.5 302
실시예 1-48 화합물M48 3.30 10.4 303
실시예 1-49 화합물M49 3.42 10.6 296
실시예 1-50 화합물M50 3.33 10.2 298
실시예 1-51 화합물M51 3.44 9.7 301
실시예 1-52 화합물M52 3.51 10.5 302
실시예 1-53 화합물M53 3.20 10.5 303
실시예 1-54 화합물M54 3.32 10.4 294
실시예 1-55 화합물M55 3.33 9.8 298
실시예 1-56 화합물M56 3.37 10.3 296
실시예 1-57 화합물M57 3.21 10.5 301
실시예 1-58 화합물M58 3.44 10.7 301
실시예 1-59 화합물M59 3.32 10.7 302
실시예 1-60 화합물M60 3.34 10.8 296
실시예 1-61 화합물M61 3.36 10.8 303
실시예 1-62 화합물M62 3.34 10.8 302
실시예 1-63 화합물M63 3.32 11 297
실시예 1-64 화합물M64 3.36 10.4 302
실시예 1-65 화합물M65 3.32 10.4 301
실시예 1-66 화합물M66 3.31 10.7 302
실시예 1-67 화합물M67 3.42 10.7 303
실시예 1-68 화합물M68 3.25 10.4 302
실시예 1-69 화합물M69 3.32 10.1 297
실시예 1-70 화합물M70 3.43 9.9 299
실시예 1-71 화합물M71 3.34 10.4 303
실시예 1-72 화합물M72 3.42 10.9 295
실시예 1-73 화합물M73 3.31 10.6 295
실시예 1-74 화합물M74 3.25 10.4 302
실시예 1-75 화합물M75 3.31 10.4 301
실시예 1-76 화합물M76 3.32 10.4 296
실시예 1-77 화합물M77 3.46 9.3 300
실시예 1-78 화합물M78 3.52 10.1 295
실시예 1-79 화합물M79 3.43 9.6 299
실시예 1-80 화합물M80 3.42 10.1 301
실시예 1-81 화합물M81 3.44 10.1 301
실시예 1-82 화합물M82 3.32 10.6 294
실시예 1-83 화합물M83 3.33 9.2 299
실시예 1-84 화합물M84 3.44 10 294
실시예 1-85 화합물M85 3.32 9.5 299
실시예 1-86 화합물M86 3.41 10 301
실시예 1-87 화합물M87 3.34 10 301
실시예 1-88 화합물M88 3.32 10.5 294
비교예 1-1 BD1 3.91 7.7 203
비교예 1-2 BD2 3.92 7.7 220
비교예 1-3 BD3 3.79 7.9 210
비교예 1-4 BD4 3.93 7.8 212
비교예 1-5 BD5 3.72 8 210
상기 표 1에서 확인할 수 있듯이, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 발광층 도펀트로 사용하는 경우 전압 감소 및 소자의 효율과 수명이 상승하는 것을 알 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 화학식 1과 같이 3환 고리(디벤조퓨란, 디벤조티오펜 또는 플루오렌)가 코어에 축합되어 있지 않은 비교예 1-1 내지 1-4(코어에 벤젠이 축합된 BD1 내지 BD4)에 비해, 실시예 1-1 내지 1-88의 소자는 수명 및 효율이 상승하고, 전압이 감소하였으며, 지방족 탄화수소고리를 포함하지 않는 비교예 1-5(BD5)에 비해, 실시예 1-1 내지 1-88의 소자는 수명 및 효율이 상승하고, 전압이 감소하였다.
실시예 2-1
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 HAT-CN을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 제1 및 제2 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자차단층 위에 청색 발광 도펀트로 본 발명의 화합물 M1을 발광층 100 중량부 기준으로 2 중량부, 호스트로 하기 BH2를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220Å 두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 Å/sec 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 torr 내지 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다
Figure PCTKR2020017163-appb-I000547
실시예 2-2 내지 2-28
상기 실시예 2-1에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 2-1와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 2-1 내지 2-5
상기 실시예 1-1에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 2-1와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
도펀트 전압
(V)		 양자효율
(EQE)		 수명
T97(hr)
실시예 2-1 화합물M1 3.24 10.5 255
실시예 2-2 화합물M3 3.15 10.6 257
실시예 2-3 화합물M4 3.22 10.8 251
실시예 2-4 화합물M5 3.12 10.3 252
실시예 2-5 화합물M11 3.13 10.2 255
실시예 2-6 화합물M12 3.12 10.6 258
실시예 2-7 화합물M14 3.23 10.8 253
실시예 2-8 화합물M16 3.16 10.6 253
실시예 2-9 화합물M24 3.15 10.4 256
실시예 2-10 화합물M25 3.14 10.9 257
실시예 2-11 화합물M27 3.12 11.1 252
실시예 2-12 화합물M28 3.13 10.7 253
실시예 2-13 화합물M30 3.14 10.5 255
실시예 2-14 화합물M31 3.15 10.5 257
실시예 2-15 화합물M33 3.23 10.7 251
실시예 2-16 화합물M34 3.23 10.6 254
실시예 2-17 화합물M51 3.21 10.2 256
실시예 2-18 화합물M52 3.32 11.0 257
실시예 2-19 화합물M54 3.14 10.9 250
실시예 2-20 화합물M55 3.13 10.3 253
실시예 2-21 화합물M60 3.14 11.3 252
실시예 2-22 화합물M62 3.16 11.3 257
실시예 2-23 화합물M72 3.23 11.4 251
실시예 2-24 화합물M74 3.04 10.9 257
실시예 2-25 화합물M79 3.25 10.1 254
실시예 2-26 화합물M81 3.22 10.6 256
실시예 2-27 화합물M84 3.24 10.5 250
실시예 2-28 화합물M86 3.23 10.5 256
비교예 2-1 BD1 3.71 8.1 173
비교예 2-2 BD2 3.70 8.1 187
비교예 2-3 BD3 3.62 8.3 179
비교예 2-4 BD4 3.73 8.2 180
비교예 2-5 BD5 3.54 8.4 179
상기 표 2에서 확인할 수 있듯이, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 발광층 도펀트로 사용하는 경우 전압 감소 및 소자의 효율과 수명이 상승하는 것을 알 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 화학식 1과 같이 3환 고리(디벤조퓨란, 디벤조티오펜 또는 플루오렌)가 코어에 축합되어 있지 않은 비교예 2-1 내지 2-4(코어에 벤젠이 축합된 BD1 내지 BD4)에 비해, 실시예 2-1 내지 2-28의 소자는 수명 및 효율이 상승하고, 전압이 감소하였으며, 지방족 탄화수소고리를 포함하지 않는 비교예 2-5(BD5)에 비해, 실시예 2-1 내지 2-28의 소자는 수명 및 효율이 상승하고, 전압이 감소하였다.
실시예 3-1
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 HAT-CN을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 제1 및 제2 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자차단층 위에 청색 발광 도펀트로 본 발명의 화합물 M1을 발광층 100 중량부 기준으로 2 중량부, 호스트로 하기 BH3를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220Å 두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 Å/sec 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 torr 내지 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2020017163-appb-I000548
실시예 3-2 내지 3-16
상기 실시예 3-1에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 3-1와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다
비교예 3-1 내지 3-5
상기 실시예 3-1에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 3-1와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
도펀트 전압
(V)		 양자효율
(EQE)		 수명
T97(hr)
실시예 3-1 화합물M1 3.08 9.1 450
실시예 3-2 화합물M3 3.04 9.6 453
실시예 3-3 화합물M4 3.05 9.8 443
실시예 3-4 화합물M5 3.01 9.3 446
실시예 3-5 화합물M24 3.02 9.4 452
실시예 3-6 화합물M25 3.03 9.9 453
실시예 3-7 화합물M27 3.01 10.1 444
실시예 3-8 화합물M28 3.05 9.7 447
실시예 3-9 화합물M51 3.04 9.2 452
실시예 3-10 화합물M52 3.11 10.0 453
실시예 3-11 화합물M54 3.06 9.9 441
실시예 3-12 화합물M55 3.04 9.3 447
실시예 3-13 화합물M79 3.09 9.1 449
실시예 3-14 화합물M81 3.05 9.6 452
실시예 3-15 화합물M84 3.07 9.5 441
실시예 3-16 화합물M86 3.08 9.5 452
비교예 3-1 BD1 3.51 7.3 305
비교예 3-2 BD2 3.52 7.3 330
비교예 3-3 BD3 3.42 7.5 315
비교예 3-4 BD4 3.56 7.4 318
비교예 3-5 BD5 3.33 7.6 315
상기 표 3에서 확인할 수 있듯이, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 발광층 도펀트로 사용하는 경우 전압 감소 및 소자의 효율과 수명이 상승하는 것을 알 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 화학식 1과 같이 3환 고리(디벤조퓨란, 디벤조티오펜 또는 플루오렌)가 코어에 축합되어 있지 않은 비교예 3-1 내지 3-4(코어에 벤젠이 축합된 BD1 내지 BD4)에 비해, 실시예 3-1 내지 3-16의 소자는 수명 및 효율이 상승하고, 전압이 감소하였으며, 지방족 탄화수소고리를 포함하지 않는 비교예 3-5(BD5)에 비해, 실시예 3-1 내지 3-16의 소자는 수명 및 효율이 상승하고, 전압이 감소하였다.
상기 표 1 내지 3에서 확인한 바와 같이, 코어에 지방족 탄화수소고리 및 3환 고리(디벤조퓨란, 디벤조티오펜 또는 플루오렌)가 포함된 물질의 경우 지방족 탄화수소고리에의해 분자간 퀜칭(Quenching)을 억제하고, 컨쥬게이션 확장으로 흡광 계수가 증가하여 효율이 극대화 되었다. 또한 생성된 엑시톤들은 빠르게 발광으로 전이되어(효율증가) 남은 엑시톤에 의하여 가해지는 물질에 대한 stress를 억제하였고, 가해지는 전압 역시 낮아졌기 때문에 수명 또한 급격한 상승을 보여주었다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1의 다환 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000549
    상기 화학식 1에 있어서,
    X1은 O; S; 또는 CR7R8이고,
    R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R1 내지 R6 중 1 이상은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성하고,
    r1 및 r6은 0 내지 4의 정수이고, r3는 0 내지 3의 정수이고, r2 및 r4는 0 내지 5의 정수이고, r5는 0 내지 2의 정수이고,
    r1+r2+r3+r4+r5+r6은 2 이상이고,
    r1 내지 r4 및 r6이 각각 2 이상이거나 r5가 2인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나인 것인 다환 화합물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000550
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000551
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000552
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000553
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000554
    상기 화학식 2 내지 6에 있어서,
    X1, R1 내지 R6 및 r1 내지 r6은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    R1 내지 R6 중 1 이상이 인접한 치환기와 서로 결합하여 형성한 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리는 하기 화학식 Cy1인 것인 것인 다환 화합물:
    [화학식 Cy1]
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000555
    상기 화학식 Cy1에 있어서,
    점선 이중선은 화학식 1에 축합되는 위치이며,
    p0은 1 또는 2 이며,
    R11은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r11은 0 내지 8의 정수이고, r11이 2 이상인 경우 R11은 서로 동일하거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 내지 104 중 어느 하나인 것인 다환 화합물:
    [화학식 101]
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000556
    [화학식 102]
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000557
    [화학식 103]
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000558
    [화학식 104]
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000559
    상기 화학식 101 내지 104에 있어서,
    X1, R1 내지 R6 및 r1 내지 r6은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    p0은 1 또는 2 이며,
    R11은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R21은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    r11는 0 내지 8의 정수이고, r21은 0 내지 2의 정수이고, r21'은 0 내지 3의 정수이고,
    r11 및 r21'이 각각 2 이상이거나 r21이 2인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 201 내지 215 중 어느 하나인 것인 다환 화합물:
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000560
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000561
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000562
    상기 화학식 201 내지 215에 있어서,
    X1 및 r1 내지 r6은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    p1 내지 p4는 각각 1 또는 2이며,
    R1 내지 R6 및 R22 내지 R25는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    R12 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r12 내지 r15는 각각 0 내지 8의 정수이고, r22 및 r24는 각각 0 내지 2의 정수이고, r23 및 r25는 각각 0 내지 3의 정수이고,
    r12 내지 r15, r23 및 r25가 각각 2 이상이거나 r22 및 r24가 2인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  6. 청구항 1에 있어서,
    R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 사이클로알킬기; 중수소, 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 아릴기, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하고,
    상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이고, 상기 사이클로알킬기 및 지방족 탄화수소고리의 탄소수는 3 내지 30이고, 상기 아릴기 및 방향족 탄화수소고리의 탄소수는 6 내지 30이고, 상기 헤테로고리의 탄소수는 2 내지 30이고, 상기 헤테로고리는 이종원소로 N, O, S 및 Si 중 1 이상을 포함하는 것인 다환 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나인 것인 다환 화합물:
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000563
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000564
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000565
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000566
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000567
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000568
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000569
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000570
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000571
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000572
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000573
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000574
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000575
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000576
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000577
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000578
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000579
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000580
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000581
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000582
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000583
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000584
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000585
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000586
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000587
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000588
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000589
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000590
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000591
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000592
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000593
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000594
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000595
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000596
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000597
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000598
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000599
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000600
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000601
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000602
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000603
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000604
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000605
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000606
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000607
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000608
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000609
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000610
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000611
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000612
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000613
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000614
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000615
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000616
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000617
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000618
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000619
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000620
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000621
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000622
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000623
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    Figure PCTKR2020017163-appb-I000912
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000913
    .
  8. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 다환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 다환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  10. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 하기 화학식 H의 화합물을 발광층의 호스트로 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 H]
    Figure PCTKR2020017163-appb-I000914
    상기 화학식 H에 있어서,
    L21 및 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R201 및 R202는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    n202는 0 내지 7의 정수이고, n202가 2 이상인 경우 R202는 서로 동일하거나 상이하다.
  11. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층, 정공수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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