WO2012039534A1 - 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 - Google Patents
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- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
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- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- H—ELECTRICITY
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- H—ELECTRICITY
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- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
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Definitions
- the present invention relates to a compound for an organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same, which can provide an organic photoelectric device having excellent lifetime, efficiency, electrochemical stability, and thermal stability.
- An organic photoelectric device refers to a device requiring charge exchange between an electrode and an organic material using holes or electrons.
- the organic photoelectric device can be divided into two types according to the operation principle.
- excitons are formed in the organic material layer by photons introduced into the device from an external light source, and the excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as current sources (voltage sources). It is an electronic device of the form.
- the second is an electronic device in which holes or electrons are injected into an organic semiconductor forming an interface with the electrodes by applying voltage or current to two or more electrodes, and operated by the injected electrons and holes.
- Examples of an organic photoelectric device include an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic photo conductor drum, and an organic transistor, all of which are used for injecting or transporting holes, injecting or transporting electrons for driving the device. Or a luminescent material.
- organic light emitting diodes are attracting attention as the demand for flat panel displays increases.
- organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
- Such an organic light emitting device converts electrical energy into light by applying a current to an organic light emitting material, and has a structure in which a functional organic material layer is inserted between an anode and a cathode.
- the organic layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic photoelectric device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
- phosphorescent light emitting materials may be used as light emitting materials of organic photoelectric devices.
- Such phosphorescent light emitting may be performed after the electrons transition from the ground state to the excited state, It is composed of a mechanism in which singlet excitons are non-luminescent transition into triplet excitons through intersystem crossing, and then triplet excitons emit light as they transition to the ground state.
- the material used as the organic material layer in the organic light emitting device may be classified into a light emitting material and a charge transport material, such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to a function.
- a charge transport material such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to a function.
- the light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural colors according to light emission colors.
- the maximum emission wavelength is shifted to a long wavelength due to the intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect.
- the host / dopant system can be used as a light emitting material.
- a material forming an organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a host and / or a dopant among the light emitting materials
- a material forming an organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a host and / or a dopant among the light emitting materials
- the low molecular weight organic light emitting diode is manufactured in the form of a thin film by vacuum evaporation method, so the efficiency and lifespan are good, and the high molecular weight organic light emitting diode using the inkjet or spin coating method has low initial investment cost. Large area has an advantage.
- Both low molecular weight organic light emitting diodes and high molecular weight organic light emitting diodes are attracting attention as next-generation displays because they have advantages such as self-luminous, high-speed response, wide viewing angle, ultra-thin, high-definition, durability, and wide driving temperature range.
- it is self-luminous type, so it is good for cyanity even in the dark or outside light, and it can reduce thickness and weight by 1/3 of LCD because it does not need backlight.
- the response speed is 1000 times faster than the LCD in microseconds, it is possible to implement a perfect video without afterimages. Therefore, it is expected to be spotlighted as the most suitable display in line with the recent multimedia era.
- the luminous efficiency In order to increase the size, the luminous efficiency must be increased and the life of the device must be accompanied. In this case, the light emitting efficiency of the device should be smoothly coupled to the holes and electrons in the light emitting layer.
- the electron mobility of the organic material is generally slower than the hole mobility, in order to efficiently combine holes and electrons in the light emitting layer, an efficient electron transport layer is used to increase the electron injection and mobility from the cathode, It should be able to block the movement of holes.
- the present invention provides a compound for an organic photoelectric device, which may serve as light emitting or hole injection and transport, and may serve as a light emitting host with an appropriate dopant.
- An organic photoelectric device excellent in lifespan, efficiency, driving voltage, electrochemical stability, and thermal stability is provided.
- L 1 to L 3 are the same as or different from each other, and independently a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group and substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, n, m and o are the same as or different from each other, independently an integer of 1 to 4, X 1 is NR It is selected from the group consisting of ', O, S and P, wherein R' is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and substituted or unsubstituted C2 to Selected from the group consisting of C30 heteroaryl groups, Ar 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30
- X 1 is NR ′, and R ′ is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group It may be selected from.
- Ar 1 is a phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, biphenylyl group, pterphenyl group, mterphenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, perrylenyl group, Nyl group, furanyl group, thiophenyl group, pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, oxadizolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl Group, triazinyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, benzimidazolyl group.
- L 1 to L 3 are the same as or different from each other, and independently a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group and substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, n, m and o are the same as or different from each other, independently an integer of 1 to 4, X 1 is NR It is selected from the group consisting of ', O, S and P, wherein R' is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and substituted or unsubstituted C2 to Selected from the group consisting of C30 heteroaryl groups, Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, and independently a single bond,
- X 1 is NR ′, and R ′ is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group It may be selected from.
- Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, and are independently a phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, biphenylyl group, pterphenyl group, mterphenyl group, chrysenyl group , Triphenylenyl group, peryleneyl group, indenyl group, furanyl group, thiophenyl group, pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazole Diary, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, benzimidazolyl group.
- L 1 to L 3 are the same as or different from each other, and independently a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group and substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, n, m and o are the same as or different from each other, are independently an integer of 1 to 4, X 1 and X 2 is the same as or different from each other, and is independently selected from the group consisting of NR ', O, S and P, wherein R' is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to A C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, R 1 to R 6
- X 1 and X 2 are NR ′, and independently, R ′ represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C2 to It may be selected from the group consisting of C30 heteroaryl group.
- the organic photoelectric device may be selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, and an organic memory device.
- the organic light emitting device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least any one of the organic thin film layer for the above organic photoelectric device It provides an organic light emitting device comprising a compound.
- the organic thin film layer may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer and a combination thereof.
- the compound for an organic photoelectric device may be included in a hole transport layer or a hole injection layer.
- the compound for an organic photoelectric device may be included in a light emitting layer.
- the compound for an organic photoelectric device may be used as a phosphorescent or fluorescent host material in the light emitting layer.
- the compound for an organic photoelectric device may be used as a fluorescent blue dopant material in a light emitting layer.
- a display device including the organic light emitting diode described above is provided.
- 1 to 5 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic photoelectric device that may be manufactured using the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
- FIG. 6 is experimental data of thermal stability measurement of Example 2.
- hydrogen in a compound is deuterium; C1 to C30 alkyl group; C1 to C10 alkylsilyl group; C3 to C30 cycloalkyl group; C6 to C30 aryl group; C1 to C10 alkoxy group; C1-C10 trifluoroalkyl groups, such as a fluoro group and a trifluoromethyl group; Or cyano group.
- hetero means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, and P in one compound or substituent, and the remainder is carbon unless otherwise defined.
- an "alkyl group” means a “saturated alkyl group” that does not include any alkene or alkyne group; Or “unsaturated alkyl group” including at least one alkene group or alkyne group.
- the "alkene group” means a substituent having at least two carbon atoms composed of at least one carbon carbon double bond
- the “alkyne group” means a substituent having at least two carbon atoms composed of at least one carbon carbon triple bond.
- the alkyl group may be branched, straight chain or cyclic.
- the alkyl group may be an alkyl group of C1 to C20, more specifically, a lower alkyl group of C1 to C6, a middle alkyl group of C7 to C10, and a higher alkyl group of C11 to C20.
- a C1 to C4 alkyl group means that there are 1 to 4 carbon atoms in the alkyl chain, which is selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, nbutyl, isobutyl, secbutyl and tbutyl Indicates.
- Typical alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tbutyl, pentyl, hexyl, ethenyl, propenyl, butenyl, cyclopropyl, cyclobutyl and cyclophene And a methyl group and a cyclohexyl group.
- Aromatic group means a substituent in which all elements of the cyclic substituent have p orbitals, and these p orbitals form conjugation. Specific examples include an aryl group and a heteroaryl group.
- aryl group includes a monocyclic or fused ring (ie, a plurality of rings sharing adjacent pairs of carbon atoms) substituents.
- Heteroaryl group means one to three hetero atoms selected from the group consisting of N, O, S and P in the aryl group, and the rest is carbon. When the aryl group is a fused ring, each ring may include 1 to 3 heteroatoms.
- Spiro structure means a plurality of ring structures having one carbon as a contact point.
- the spiro structure may also be used as a compound containing a spiro structure or a substituent including a spiro structure.
- the compound for an organic photoelectric device has a core structure in which one of three substituents of the amine compound is a triphenylenyl group, and the other is a carbazolyl group or a carbazolyl group derivative.
- the carbazolyl group derivative means a substituent in which NR ′ of the carbazolyl group is O, S or P.
- the core structure has excellent hole characteristics due to the presence of triphenylenyl group and carbazolyl group or carbazolyl group derivatives having excellent hole properties. It can also be used as a host of a light emitting layer by combining with a suitable dopant.
- the compound for an organic photoelectric device may be a compound having various energy band gaps by introducing various other substituents into the substituents substituted in the core portion and the core portion.
- the compound may be used as a hole injection layer, a transport layer or a light emitting layer.
- L 1 to L 3 are the same as or different from each other, and independently a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkynylene group, a substituted or unsubstituted It may be selected from the group consisting of a C6 to C30 arylene group and a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, n, m and o are the same or different from each other, and may be an integer of 1 to 4 independently.
- the L 1 to L 3 may play a role of being applied to the light emitting layer of the organic photoelectric device as a phosphorescent host by increasing the triplet energy band gap by controlling the ⁇ conjugation length of the entire compound.
- X 1 is selected from the group consisting of NR ′, O, S and P, wherein R ′ is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and substituted or It may be selected from the group consisting of an unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
- the hole characteristics and the bipolar characteristics of the compound may be excellent.
- Ar 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
- Specific examples of Ar 1 include a phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, biphenylyl group, pterphenyl group, mterphenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, and perylene Neyl group, indenyl group, furanyl group, thiophenyl group, pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazoleyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group , Pyrazinyl group, tri
- substituents it is possible to prepare a compound having a structure excellent in thermal stability or resistance to oxidation.
- a suitable combination of substituents can be produced a structure of asymmetric bipolar (bipolar) characteristics, the structure of the asymmetric bipolar characteristics can be expected to improve the luminous efficiency and performance of the device by improving the hole and electron transfer ability.
- R 1 to R 3 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl It may be selected from the group consisting of groups.
- the structure of the compound can be prepared in bulk, thereby lowering the crystallinity. If the crystallinity of the compound is lowered, the lifetime of the device may be longer.
- a compound for an organic photoelectric device represented by Formula 2 is provided.
- L 1 to L 3 , n, m, o, X 1 and R 1 to R 3 are the same as the definition of Formula 1 and will not be described.
- Ar 2 and Ar 3 are the same as or different from each other, and independently a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl It may be selected from the group consisting of groups.
- the compound represented by Chemical Formula 2 is an amine substituent which is NAr 2 Ar 3 .
- the presence of the amine substituent has the advantage that the HOMO level can reduce the gap between the electrode and the hole injection layer to facilitate hole injection and transfer from the electrode and the hole injection layer.
- Ar 1 and Ar 2 include a phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, biphenylyl group, pterphenyl group, mterphenyl group, chrysenyl group, triphenyle Nilyl group, perylyl group, indenyl group, furanyl group, thiophenyl group, pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, oxadizolyl group, thiadizolyl group, pyridyl group , Pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group and benzimidazolyl group.
- a compound for an organic photoelectric device represented by Formula 3 is provided.
- X 1 and X 2 are the same as or different from each other, and are independently selected from the group consisting of NR ′, O, S and P, wherein R ′ is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or It may be selected from the group consisting of an unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
- the difference between the compound represented by Formula 3 and the compound represented by Formula 1 is that there is one more carbazolyl group or carbazolyl derivative.
- R 1 to R 6 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl It may be selected from the group consisting of groups.
- X 1 and X 2 are NR ', independently, R' is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and substituted or unsubstituted It may be selected from the group consisting of a ring C2 to C30 heteroaryl group.
- it may be a carbazolyl group wherein both X 1 and X 2 are NR ′.
- the presence of two carbazolyl groups can further double the hole transport capacity, which can have a positive effect on the power efficiency and lifetime of the device.
- the compound for an organic photoelectric device represented by Chemical Formula 1 may be one represented by the following Chemical Formulas 4 to 39.
- the present invention is not limited to the following compounds.
- the compound for an organic photoelectric device represented by Formula 1 may be represented by any one of the following formula ad1 or ad2.
- the present invention is not limited to the following compounds.
- the compound for an organic photoelectric device represented by Formula 3 may be represented by any one of the following Formulas 40 to 106. However, the present invention is not limited to the following compounds.
- the compound for an organic photoelectric device represented by Formula 3 may be represented by any one of the following formula ad3 to ad5.
- the present invention is not limited to the following compounds.
- the compound for an organic photoelectric device represented by Chemical Formula 2 may be one represented by the following Chemical Formulas 107 to 333. However, the present invention is not limited to the following compounds.
- the compound for an organic photoelectric device including the compound as described above has a glass transition temperature of 110 ° C. or higher, and a thermal decomposition temperature of 400 ° C. or higher, which is excellent in thermal stability. This enables the implementation of high efficiency organic photoelectric device.
- the compound for an organic photoelectric device including the compound as described above may serve as light emitting or hole injection and / or transport, and may also serve as a light emitting host with an appropriate dopant. That is, the compound for an organic photoelectric device may be used as a phosphorescent or fluorescent host material, a blue light emitting dopant material, or an electron transporting material.
- Compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention is used in the organic thin film layer to improve the life characteristics, efficiency characteristics, electrochemical stability and thermal stability of the organic photoelectric device, it is possible to lower the driving voltage.
- one embodiment of the present invention provides an organic photoelectric device comprising the compound for an organic photoelectric device.
- the organic photoelectric device means an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, or an organic memory device.
- a compound for an organic photoelectric device according to an exemplary embodiment of the present invention is included in an electrode or an electrode buffer layer to increase quantum efficiency. Can be.
- Another embodiment of the present invention is an organic light emitting device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic thin film layer is an embodiment of the present invention It provides an organic light emitting device comprising a compound for an organic photoelectric device according to.
- the organic thin film layer which may include the compound for an organic photoelectric device may include a layer selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a combination thereof. At least one of the layers includes the compound for an organic photoelectric device according to the present invention.
- the electron transport layer or the electron injection layer may include a compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
- the compound for an organic photoelectric device when the compound for an organic photoelectric device is included in a light emitting layer, the compound for an organic photoelectric device may be included as a phosphorescent or fluorescent host, and in particular, may be included as a fluorescent blue dopant material.
- FIG. 1 to 5 are cross-sectional views of an organic light emitting device including the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
- the organic photoelectric device 100, 200, 300, 400, and 500 may be interposed between the anode 120, the cathode 110, and the anode and the cathode. It has a structure including at least one organic thin film layer 105.
- the anode 120 includes a cathode material, and a material having a large work function is preferable as the anode material so that hole injection can be smoothly injected into the organic thin film layer.
- the positive electrode material include metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof, and include zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO). And metal oxides such as ZnO and Al, or combinations of metals and oxides such as SnO 2 and Sb, and poly (3methylthiophene) and poly [3,4 (ethylene1,2dioxy).
- Thiophene] (conductive polymer such as polyehtylenedioxythiophene (PEDT), polypyrrole and polyaniline, etc.), but is not limited thereto.
- PEDT polyehtylenedioxythiophene
- PEDOT polyehtylenedioxythiophene
- PEDOT polypyrrole
- polyaniline polyaniline
- a transparent electrode including indium tin oxide (ITO) may be used as the anode.
- the negative electrode 110 includes a negative electrode material, and the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic thin film layer.
- the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or alloys thereof, and LiF / Al.
- Multilayer structure materials such as LiO 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, and the like, but are not limited thereto.
- a metal electrode such as aluminum may be used as the cathode.
- FIG. 1 illustrates an organic photoelectric device 100 in which only a light emitting layer 130 exists as an organic thin film layer 105.
- the organic thin film layer 105 may exist only as a light emitting layer 130.
- FIG. 2 illustrates a two-layered organic photoelectric device 200 in which an emission layer 230 including an electron transport layer and a hole transport layer 140 exist as an organic thin film layer 105, as shown in FIG. 2.
- the organic thin film layer 105 may be a two-layer type including the light emitting layer 230 and the hole transport layer 140.
- the light emitting layer 130 functions as an electron transporting layer
- the hole transporting layer 140 functions to improve bonding and hole transporting properties with a transparent electrode such as ITO.
- FIG. 3 is a three-layered organic photoelectric device 300 having an electron transport layer 150, an emission layer 130, and a hole transport layer 140 as an organic thin film layer 105, wherein the organic thin film layer 105 is formed.
- the light emitting layer 130 is in an independent form, and has a form in which a film (electron transport layer 150 and hole transport layer 140) having excellent electron transport properties or hole transport properties is stacked in separate layers.
- FIG. 4 is a four-layered organic photoelectric device 400 having an electron injection layer 160, a light emitting layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170 as an organic thin film layer 105.
- the hole injection layer 170 may improve adhesion to ITO used as an anode.
- FIG. 5 shows different functions such as the electron injection layer 160, the electron transport layer 150, the light emitting layer 130, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170 as the organic thin film layer 105.
- the five-layered organic photoelectric device 500 having five layers is present, and the organic photoelectric device 500 is effective for lowering the voltage by forming the electron injection layer 160 separately.
- the electron transport layer 150, the electron injection layer 160, the light emitting layers 130 and 230, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170 forming the organic thin film layer 105 and their Any one selected from the group consisting of a combination includes the compound for an organic photoelectric device.
- the compound for an organic photoelectric device may be used in the electron transport layer 150 including the electron transport layer 150 or the electron injection layer 160, and among them, a hole blocking layer (not shown) when included in the electron transport layer. It is desirable to provide an organic photoelectric device having a simpler structure since it does not need to be separately formed.
- the compound for an organic photoelectric device when included in the light emitting layers 130 and 230, the compound for an organic photoelectric device may be included as a phosphorescent or fluorescent host, or may be included as a fluorescent blue dopant.
- the above-described organic light emitting device includes a dry film method such as an evaporation, sputtering, plasma plating and ion plating after forming an anode on a substrate;
- the organic thin film layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode thereon.
- a display device including the organic photoelectric device is provided.
- intermediate Aa (Npheylcarbazole) was dissolved in 400 mL of DMF, and then 37.7 g of Nbromosuccinimide (NBS) dissolved in 100 mL of DMF was added dropwise. After reacting at room temperature for 16 hours, the mixture was added to 1 L of MeOH, and the precipitate was filtered. 500 mL of MeOH was added to the filtrate, and the resulting precipitate was filtered.
- Db was synthesized through the same route as the synthetic route of Da, and finally 27.1 g was obtained.
- Table 1 below shows the kind of the product obtained using the intermediate D and the aryl amine F through the reaction of the above example.
- Example 5 Fabrication of Organic Light-Emitting Device Using Compound of Example 2 as a Hole Transport Layer
- the anode was cut into a corning 15 ⁇ cm (1200 ⁇ ) ITO glass substrate 50 mm ⁇ 50 mm ⁇ 0.7 mm and ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes, and then irradiated with ultraviolet rays for 30 minutes and exposed to ozone.
- the glass substrate was installed in a vacuum deposition apparatus.
- the above-mentioned 2TNATA a well-known compound, was vacuum deposited on the substrate to form a thickness of 600 kPa, and then the compound of Example 2 was vacuum deposited to a thickness of 300 kPa as the hole transport layer.
- a light emitting layer was formed on the hole transport layer by simultaneously depositing a known blue fluorescent host IDE215 (Idemitsu Co., Ltd.) and a known blue fluorescent dopant IDE118 (Idemitsu Co.) at a weight ratio of 98: 2.
- LiF which is a halogenated alkali metal
- Al was deposited on the emission layer with an electron transport layer at a thickness of 300 GPa
- LiF which is a halogenated alkali metal
- Al was deposited on the electron transport layer, with an electron injection layer at a thickness of 10 GPa
- Al was deposited at a thickness of 3000 mA (cathode electrode).
- An organic light emitting diode was manufactured by forming a LiF / Al electrode by vacuum deposition.
- the device had a driving voltage of 4.7 V and a current density of 14.9 mA / cm 2 at a light emission luminance of 1000 nits, a color coordinate of (0.133, 0.140), and a light emission efficiency of 6.7 cd / A.
- Example 6 Fabrication of Organic Light-Emitting Device Using Compound of Example 3 as Hole-Transport Layer
- Example 3 An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that Example 3 was used instead of Example 2 when forming the hole transport layer.
- the device had a driving voltage of 4.7 V, a current density of 15.9 mA / cm 2 at a light emission luminance of 1000 nits, a color coordinate of (0.133, 0.139), and a light emission efficiency of 6.3 cd / A.
- Example 7 Fabrication of Organic Light-Emitting Device Using Compound of Example 41 as Hole Transport Layer
- An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 5 except for using Example 4 instead of Example 2 when forming a hole transport layer.
- the device had a driving voltage of 4.8 V, a current density of 16.3 mA / cm 2 at a light emission luminance of 1000 nits, a color coordinate of (0.133, 0.139), and a light emission efficiency of 6.2 cd / A.
- Example 8 Fabrication of organic light-emitting device using the compound of Example 42 as a hole transport layer
- Example 42 An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that Example 42 was used instead of Example 2 when forming the hole transport layer.
- This device had a driving voltage of 4.9 V and a current density of 14.3 mA / cm 2 at a light emission luminance of 1000 nits, a color coordinate of (0.133, 0.138), and a light emission efficiency of 6.2 cd / A.
- Example 9 Fabrication of organic light emitting device using the compound of Example 43 as a hole transport layer
- Example 43 An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that Example 43 was used instead of Example 2 when forming the hole transport layer.
- the device had a driving voltage of 4.7 V and a current density of 14.9 mA / cm 2 at a light emission luminance of 1000 nits, a color coordinate of (0.133, 0.138), and a light emission efficiency of 6.8 cd / A.
- Example 10 Fabrication of Organic Light-Emitting Device Using Compound of Example 44 as a Hole Transport Layer
- Example 44 was used instead of Example 2 when forming the hole transport layer.
- the device had a driving voltage of 4.9 V, a current density of 15.3 mA / cm 2 at a light emission luminance of 1000 nits, a color coordinate of (0.133, 0.138), and a light emission efficiency of 6.4 cd / A.
- Comparative Example 1 Fabrication of Organic Light-Emitting Element Using Known NPB as Hole Transport Layer
- Example 5 In the same manner as in Example 5 except that 4,4'bis [N (1naphthyl) Nphenylamino] biphenyl (hereinafter referred to as NPB), a known substance, was used instead of Example 2 in forming the hole transport layer.
- NPB 4,4'bis [N (1naphthyl) Nphenylamino] biphenyl
- An organic light emitting device was manufactured. The device had a driving voltage of 5.5 V and a current density of 15.9 mA / cm 2 at a light emission luminance of 1000 nits, a color coordinate of (0.133, 0.139), and a light emission efficiency of 4.2 cd / A.
- Comparative Example 2 Fabrication of Organic Light Emitting Diode Using Known HT1 as a Hole Transport Layer
- An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that HT1, a known material, was used instead of Example 2 when forming the hole transport layer.
- the device had a driving voltage of 5.0 V, a current density of 13.9 mA / cm 2 at a luminous intensity of 1000 nits, a color coordinate of (0.133, 0.139), and a luminous efficiency of 5.8 cd / A.
- Comparative Example 3 Fabrication of Organic Light-Emitting Element Using Known HT2 as a Hole Transport Layer
- An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that HT2, a known material, was used instead of Example 2 when forming the hole transport layer.
- the device had a driving voltage of 4.9 V, a current density of 12.9 mA / cm 2 at a light emission luminance of 1000 nits, a color coordinate of (0.133, 0.138), and a luminous efficiency of 5.9 cd / A.
- the glass transition temperature was obtained by secondary scan by raising the temperature to 320 ° C at 10 ° C / min using DSC 1 of METTLER TOLEDO, and the pyrolysis temperature was raised to 900 ° C at 10 ° C / min under nitrogen atmosphere. The temperature of the onset point was measured by raising.
- Example 2 The glass transition temperature of Example 2 was measured by the above method. The glass transition temperature was 143 ° C. The results are shown in FIG.
- the pyrolysis temperature of the HT2 compound of Comparative Example 3, the compound of Example 2 and Example 3 was measured, and found to be 449 ° C, 525 ° C and 522 ° C, respectively. The results are shown in FIG.
- the current value flowing through the unit device was measured by using a current voltmeter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
- the resulting organic light emitting device was measured by using a luminance meter (Minolta Cs1000A) while increasing the voltage from 0 V to 10 V to obtain a result.
- a luminance meter Minolta Cs1000A
- the current efficiency (cd / A) and power efficiency (lm / W) of the same brightness (1000 cd / m 2 ) were calculated using the brightness, current density, and voltage measured from (1) and (2) above.
- organic photoelectric device 110 cathode
- hole injection layer 230 light emitting layer + electron transport layer
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Abstract
유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것으로, 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공하여, 우수한 전기화학적 및 열적 안정성으로 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가지는 유기광전소자를 제조할 수 있다. 상기 화학식 1에 대한 정의는 명세서 내에 존재한다.
Description
수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전소자를 제공할 수 있는 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것이다.
유기광전소자(organic photoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다.
유기광전소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.
둘째는 2 개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기광전소자의 예로는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체 드럼(organic photo conductor drum), 유기트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.
특히, 유기발광소자(organic light emitting diodes, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
이러한 유기발광소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기물층은 유기광전소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공(hole)이, 음극에서는 전자(electron)가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합(recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
최근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기광전소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며, 이러한 인광 발광은 바닥상태(ground state)에서 여기상태(excited state)로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.
상기한 바와 같이 유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광 재료 중 호스트 및/또는 도판트 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 아직까지 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기광전소자에서도 마찬가지이다.
또한, 저분자 유기발광소자는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하므로 효율 및 수명성능이 좋으며, 고분자 유기 발광 소자는 잉크젯(Inkjet) 또는 스핀코팅(spin coating)법을 사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점이 있다.
저분자 유기발광소자 및 고분자 유기발광소자는 모두 자체발광, 고속응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성, 넓은 구동온도범위 등의 장점을 가지고 있어 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다.특히 기존의 LCD(liquid crystal display)와 비교하여 자체발광형으로서 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 LCD의 1/3수준으로 두께 및 무게를 줄일 수 있다.
또한, 응답속도가 LCD에 비해 1000배 이상 빠른 마이크로 초 단위여서 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있다. 따라서, 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대되며, 이러한 장점을 바탕으로 1980년대 후반 최초 개발 이후 효율 80배, 수명 100배 이상에 이르는 급격한 기술발전을 이루어 왔고, 최근에는 40인치 유기발광소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있다.
대형화를 위해서는 발광 효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 한다. 이때, 소자의 발광 효율은 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 원활히 이루어져야 한다. 그러나, 일반적으로 유기물의 전자 이동도는 정공 이동도에 비해 느리므로, 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 효율적으로 이루어지기 위해서는, 효율적인 전자 수송층을 사용하여 음극으로부터의 전자 주입 및 이동도를 높이는 동시에, 정공의 이동을 차단할 수 있어야 한다.
또한, 수명 향상을 위해서는 소자의 구동시 발생하는 줄열(Joule heat)로 인해 재료가 결정화되는 것을 방지하여야 한다. 따라서, 전자의 주입 및 이동성이 우수하며, 전기화학적 안정성이 높은 유기 화합물에 대한 개발이 필요하다.
발광 또는 정공 주입 및 수송역할을 할 수 있고, 적절한 도펀트와 함께 발광 호스트로서의 역할을 할 수 있는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
수명, 효율, 구동전압, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전소자를 제공하고자 한다.
본 발명의 일 측면에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, n, m 및 o는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, X1은 NR', O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 X1은 NR'이며, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 Ar1은 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 바이페닐일기, p터페닐기, m터페닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 인데닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤즈이미다졸일기. 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 벤즈옥사진일기, 벤즈티아진일기, 아크리디닐기, 페나진일기, 페노티아진일기 및 페녹사진일기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에서는, 하기 화학식 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, n, m 및 o는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, X1은 NR', O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된고, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 X1은 NR'이며, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 바이페닐일기, p터페닐기, m터페닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 인데닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤즈이미다졸일기. 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 벤즈옥사진일기, 벤즈티아진일기, 아크리디닐기, 페나진일기, 페노티아진일기 및 페녹사진일기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 하기 화학식 3으로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, n, m 및 o는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 NR', O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 X1 및 X2는 NR'이며, 독립적으로, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 유기광전소자는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기메모리소자로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 전술한 유기광전소자용 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자를 제공한다.
상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공 주입층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 이들의 조합을 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 정공 수송층 또는 정공 주입층 내에 포함되는 것일 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 포함되는 것일 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용되는 것일 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 형광 청색 도펀트 재료로서 사용되는 것일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에서는 전술한 유기발광소자를 포함하는 것인 표시장치를 제공한다.
우수한 전기화학적 및 열적 안정성으로 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가지는 유기광전소자를 제공할 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 이용하여 제조될 수 있는 유기광전소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
도 6은 실시예 2의 열적 안정성 측정 실험 데이터이다.
도 7은 실시예 2, 3의 화합물 및 상기 비교예 3의 HT2 화합물의 열분해 온도를 측정한 결과이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 화합물 중의 수소가 중수소; C1 내지 C30 알킬기; C1 내지 C10 알킬실릴기; C3 내지 C30 시클로알킬기; C6 내지 C30 아릴기; C1 내지 C10 알콕시기; 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기; 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 화합물 또는 치환기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3 포함하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 어떠한 알켄기나 알킨기를 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"; 또는 적어도 하나의 알켄(alkene)기 또는 알킨(alkyne)기를 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"를 모두 포함하는 것을 의미한다. 상기 "알켄기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소탄소 이중 결합으로 이루어진 치환기를 의미하며, "알킨기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소탄소 삼중 결합으로 이루어진 치환기를 의미한다. 상기 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C20의 알킬기 일 수 있으며, 보다 구체적으로 C1 내지 C6인 저급 알킬기, C7 내지 C10인 중급 알킬기, C11 내지 C20의 고급 알킬기일 수 있다.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 존재하는 것을 의미하며 이는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n부틸, 이소부틸, sec부틸 및 t부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
전형적인 알킬기에는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있다.
"방향족기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p오비탈을 가지고 있으며, 이들 p오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다.
"아릴(aryl)기"는 단일고리 또는 융합고리(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 복수의 고리) 치환기를 포함한다.
"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
"스피로(spiro) 구조"는 하나의 탄소를 접점으로 가지고 있는 복수의 고리 구조를 의미한다. 또한, 스피로 구조는 스피로 구조를 포함하는 화합물 또는 스피로 구조를 포함하는 치환기로도 쓰일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 아민 화합물의 세가지 치환기 중 하나가 트리페닐레닐기이고, 다른 하나가 카바졸릴기 또는 카바졸릴기 유도체인 코어 구조를 가진다.
본 명세서에서 카바졸릴기 유도체는 카바졸릴기의 NR'가 O, S 또는 P인 치환기를 의미한다.
상기 코어 구조는 정공 특성이 우수한 트리페닐레닐기와 카바졸릴기 또는 카바졸릴기 유도체의 존재로 인해 우수한 정공 특성을 가진다. 또한, 적절한 도펀트와의 결합에 의해 발광층의 호스트로도 사용될 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 코어 부분과 코어 부분에 치환된 치환기에 다양한 또 다른 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물이 될 수 있다. 이에, 상기 화합물은 정공 주입층 및 전달층 또는 발광층으로서도 이용이 가능하다.
상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 가지는 화합물을 유기광전소자에 사용함으로써, 전동 특성이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기광전소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
이러한 본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, n, m 및 o는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있다.
상기 L1 내지 L3는 전체 화합물의 파이공액길이(πconjugation length)를 조절하여 삼중항 에너지 밴드갭을 크게 함으로서 인광호스트로 유기광전소자의 발광층에 매우 유용하게 적용될 수 있도록 하는 역할을 할 수 있다.
상기 X1은 NR', O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
전술한 바와 같이 상기 X1에 따라 결정되는 카바졸릴기 또는 카바졸릴기계 유도체의 존재로 인해 화합물의 정공 특성 및 바이폴라(bipolar) 특성이 우수해질 수 있다.
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 Ar1의 구체적인 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 바이페닐일기, p터페닐기, m터페닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 인데닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤즈이미다졸일기. 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 벤즈옥사진일기, 벤즈티아진일기, 아크리디닐기, 페나진일기, 페노티아진일기 및 페녹사진일기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다. 상기 치환기의 적절한 조합에 의해 열적 안정성 또는 산화에 대한 저항성이 우수한 구조의 화합물을 제조할 수 있게 된다. 치환기의 적절한 조합에 의해 비대칭 바이폴라(bipolar)특성의 구조를 제조할 수 있으며, 상기 비대칭 바이폴라특성의 구조는 정공과 전자 전달 능력을 향상시켜 소자의 발광효율과 성능 향상을 기대할 수 있다.
상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 치환기의 조절로 화합물의 구조를 벌크하게 제조할 수 있으며, 이로 인해 결정화도를 낮출 수 있다. 화합물의 결정화도가 낮아지게 되면 소자의 수명이 길어질 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 하기 화학식 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, L1 내지 L3, n, m, o, X1 및 R1 내지 R3는 상기 화학식 1의 정의와 동일하기 때문에 설명을 생략하도록 한다.
상기 화학식 2에서, Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 비교할 때, NAr2Ar3인 아민 치환기가 더 존재하는 점이다.
상기 아민 치환기의 존재로 HOMO 준위가 전극과 및 정공 주입층과의 간격을 줄여 전극 및 정공 주입층으로부터 정공 주입 및 전달을 더 용이하게 할 수 있는 장점이 있다.
보다 구체적인 Ar1 및 Ar2의 예로는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 바이페닐일기, p터페닐기, m터페닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 인데닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤즈이미다졸일기. 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 벤즈옥사진일기, 벤즈티아진일기, 아크리디닐기, 페나진일기, 페노티아진일기 및 페녹사진일기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 하기 화학식 3으로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, L1 내지 L3, n, m 및 o는 전술한 화학식 1에서의 설명과 동일하기 때문에 추가적인 설명은 생략하도록 한다.
상기 X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 NR', O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
즉, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 차이는 카바졸릴기 또는 카바졸릴기 유도체가 하나 더 존재한다는 점이다.
이로 인해, 추가적인 정공 특성 및 바이폴라 특성을 얻을 수 있게 된다.
상기 R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 R1 내지 R6에 대한 설명은 전술한 화학식 1의 상기 R1 내지 R3의 설명과 동일하기 때문에 생략하도록 한다.
보다 구체적으로, 상기 X1 및 X2는 NR'이며, 독립적으로, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
즉, 상기 X1 및 X2가 모두 NR'인 카바졸릴기일 수 있다. 카바졸릴기가 두 개 존재하는 경우 추가적으로 정공 전달 능력을 배가할 수 있으며 이를 통해 소자의 전력효율 및 수명에 긍정적인 효과를 나타낼 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 39 중 어느 하나로 표시되는 것을 사용할 수 있다. 그러나 본 발명이 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4] [화학식 5] [화학식 6]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 7] [화학식 8] [화학식 9]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 16] [화학식 17] [화학식 18]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 22] [화학식 23] [화학식 24]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 25] [화학식 26] [화학식 27]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 28] [화학식 29] [화학식 30]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 34] [화학식 35] [화학식 36]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 37] [화학식 38] [화학식 39]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 ad1 또는 ad2 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다. 그러나 본 발명이 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 ad1] [화학식 ad2]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
상기 화학식 3으로 표시되는 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 40 내지 화학식 106 중 어느 하나로 표시되는 것을 사용할 수 있다. 그러나 본 발명이 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 40] [화학식 41] [화학식 42]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 43] [화학식 44] [화학식 45]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 46] [화학식 47] [화학식 48]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 49] [화학식 50] [화학식 51]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 52] [화학식 53] [화학식 54]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 55] [화학식 56] [화학식 57]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 58] [화학식 59] [화학식 60]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 61] [화학식 62] [화학식 63]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 64] [화학식 65] [화학식 66]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 67] [화학식 68] [화학식 69]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 70] [화학식 71] [화학식 72]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 73] [화학식 74] [화학식 75]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 76] [화학식 77] [화학식 78]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 79] [화학식 80] [화학식 81]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 82] [화학식 83] [화학식 84]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 85] [화학식 86] [화학식 87]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 88] [화학식 89] [화학식 90]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 91] [화학식 92] [화학식 93]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 94] [화학식 95] [화학식 96]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 97] [화학식 98] [화학식 99]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 100] [화학식 101] [화학식 102]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 103] [화학식 104] [화학식 105]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 106]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 ad3 내지 ad5 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다. 그러나 본 발명이 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 ad3] [화학식 ad4] [화학식 ad5]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
상기 화학식 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 107 내지 화학식 333으로 표시되는 것을 사용할 수 있다. 그러나 본 발명이 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 107] [화학식 108] [화학식 109]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 110] [화학식 111] [화학식 112]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
[화학식 113] [화학식 114] [화학식 115]
[화학식 116] [화학식 117] [화학식 118]
[화학식 119] [화학식 120] [화학식 121]
[화학식 122] [화학식 123] [화학식 124]
[화학식 125] [화학식 126] [화학식 127]
[화학식 128] [화학식 129] [화학식 130]
[화학식 131] [화학식 132] [화학식 133]
[화학식 134] [화학식 135] [화학식 136]
[화학식 137] [화학식 138] [화학식 139]
[화학식 140] [화학식 141] [화학식 142]
[화학식 143] [화학식 144] [화학식 145]
[화학식 143] [화학식 144] [화학식 145]
[화학식 146] [화학식 147] [화학식 148]
[화학식 149] [화학식 150] [화학식 151]
[화학식 152] [화학식 153] [화학식 154]
[화학식 155] [화학식 156] [화학식 157]
[화학식 158] [화학식 159] [화학식 160]
[화학식 161] [화학식 162] [화학식 163]
[화학식 164] [화학식 165] [화학식 166]
[화학식 167] [화학식 168] [화학식 169]
[화학식 170] [화학식 171] [화학식 172]
[화학식 173] [화학식 174] [화학식 175]
[화학식 176] [화학식 177] [화학식 178]
[화학식 176] [화학식 177] [화학식 178]
[화학식 176] [화학식 177] [화학식 178]
[화학식 179] [화학식 180] [화학식 181]
[화학식 182] [화학식 183] [화학식 184]
[화학식 185] [화학식 186] [화학식 187]
[화학식 185] [화학식 186] [화학식 187]
[화학식 190] [화학식 191] [화학식 192]
[화학식 193] [화학식 194] [화학식 195]
[화학식 196] [화학식 197] [화학식 198]
[화학식 199] [화학식 200] [화학식 201]
[화학식 202] [화학식 203] [화학식 204]
[화학식 205] [화학식 206] [화학식 207]
[화학식 208] [화학식 209] [화학식 210]
[화학식 211] [화학식 212] [화학식 213]
[화학식 214] [화학식 215] [화학식 216]
[화학식 217] [화학식 218] [화학식 219]
[화학식 220] [화학식 221] [화학식 222]
[화학식 223] [화학식 224] [화학식 225]
[화학식 226] [화학식 227] [화학식 228]
[화학식 226] [화학식 227] [화학식 228]
[화학식 229] [화학식 230] [화학식 231]
[화학식 232] [화학식 233] [화학식 234]
[화학식 235] [화학식 236] [화학식 237]
[화학식 238] [화학식 239] [화학식 240]
[화학식 241] [화학식 242] [화학식 243]
[화학식 244] [화학식 245] [화학식 246]
[화학식 247] [화학식 248] [화학식 249]
[화학식 250] [화학식 251] [화학식 252]
[화학식 253] [화학식 254] [화학식 255]
[화학식 256] [화학식 257] [화학식 258]
[화학식 259] [화학식 260] [화학식 261]
[화학식 259] [화학식 260] [화학식 261]
[화학식 262] [화학식 263] [화학식 264]
[화학식 265] [화학식 266] [화학식 267]
[화학식 268] [화학식 269] [화학식 270]
[화학식 271] [화학식 272] [화학식 273]
[화학식 274] [화학식 275] [화학식 276]
[화학식 277] [화학식 278] [화학식 279]
[화학식 280] [화학식 281] [화학식 282]
[화학식 283] [화학식 284] [화학식 285]
[화학식 286] [화학식 287] [화학식 288]
[화학식 289] [화학식 290] [화학식 291]
[화학식 292] [화학식 293] [화학식 294]
[화학식 295] [화학식 296] [화학식 297]
[화학식 298] [화학식 299] [화학식 300]
[화학식 301] [화학식 302] [화학식 303]
[화학식 304] [화학식 305] [화학식 306]
[화학식 307] [화학식 308] [화학식 309]
[화학식 310] [화학식 311] [화학식 312]
[화학식 313] [화학식 314] [화학식 315]
[화학식 316] [화학식 317] [화학식 318]
[화학식 319] [화학식 320] [화학식 321]
[화학식 322] [화학식 323] [화학식 324]
[화학식 325] [화학식 326] [화학식 327]
[화학식 328] [화학식 329] [화학식 330]
[화학식 331] [화학식 332] [화학식 333]
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전소자용 화합물은 유리전이온도가 110℃ 이상이며, 열분해온도가 400℃이상으로 열적 안정성이 우수하다. 이로 인해 고효율의 유기광전소자의 구현이 가능하다.
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전소자용 화합물은 발광 또는 정공 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있으며, 적절한 도판트와 함께 발광 호스트로서의 역할도 할 수 있다. 즉, 상기 유기광전소자용 화합물은 인광 또는 형광의 호스트 재료, 청색의 발광도펀트 재료, 또는 전자수송 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어 유기광전소자의 수명 특성, 효율 특성, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다.
이에 따라 본 발명의 일 구현예는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다. 이 때, 상기 유기광전소자라 함은 유기발광소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미한다. 특히, 유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
상기 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있는 유기박막층으로는 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층을 포함할 수 있는 바, 이 중에서 적어도 어느 하나의 층은 본 발명에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 특히, 전자수송층 또는 전자주입층에 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기광전소자용 화합물이 발광층 내에 포함되는 경우 상기 유기광전소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있고, 특히, 형광 청색 도펀트 재료로서 포함될 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자의 단면도이다.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자(100, 200, 300, 400 및 500)는 양극(120), 음극(110) 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.
상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3메틸티오펜), 폴리[3,4(에틸렌1,2디옥시)티오펜](polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.
상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기광전소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.
도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2층형 유기광전소자(200)를 나타낸 것으로, 도 2에 나타난 바와 같이, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.
도 3을 참조하면, 도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130) 및 정공수송층(140)이 존재하는 3층형 유기광전소자(300)로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.
도 4를 참조하면, 도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)이 존재하는 4층형 유기광전소자(400)로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.
도 5를 참조하면, 도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기광전소자(500)를 나타내고 있으며, 상기 유기광전소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.
상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자 수송층(150), 전자 주입층(160), 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 이 때 상기 유기광전소자용 화합물은 상기 전자 수송층(150) 또는 전자주입층(160)을 포함하는 전자수송층(150)에 사용될 수 있으며, 그중에서도 전자수송층에 포함될 경우 정공 차단층(도시하지 않음)을 별도로 형성할 필요가 없어 보다 단순화된 구조의 유기광전소자를 제공할 수 있어 바람직하다.
또한, 상기 유기 광전 소자용 화합물이 발광층(130, 230) 내에 포함되는 경우 상기 유기 광전 소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있으며, 또는 형광 청색 도펀트로서 포함될 수 있다.
상기에서 설명한 유기발광소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기광전소자용 화합물의 제조)
중간체 A, B, C, D, E, F, G 및 H의 합성
하기 반응식 1의 반응 경로를 통해 중간체 A, B, C, D 및 E를 합성하였다.
[반응식 1]
중간체 Aa와 Ab의 합성
카바졸 50 mmol 아이오도벤젠 또는 1브로모나프탈렌을 60 mmol을 DMSO 500 mL에 녹인 후, CuCl 5.5 mmol과 K2CO3 52 mmol을 녹인 반응 혼합액에 넣었다. 140℃에서 24시간 교반한 후, 반응액을 셀라이트에서 흡착 여과하였다. 여과된 액을 감압 조건하에서 농축한 후, 실리카겔 관 크로마토그래피를 이용하여 정제하였다. 이를 다시 헥산 또는 에테르/메탄올 조건하에서 재결정하여 원하는 생성물을 각각 55 g (Aa: pheny, GC Mass (M+H+)= 244.12), 56 g (Ab: naphtyl, LC Mass (M+H+)= 294.17)을 얻었다.
중간체 Ac의 합성
4브로모톨루엔을 사용한 것을 제외하고, 중간체 Aa의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 Ac을 흰색 고체로 24.3(수율 79%)을 수득 하였다.
LCMass (측정치: M+H+ = 294.17)
중간체 Ad의 합성
4브로모톨루엔을 사용한 것을 제외하고, 중간체 Aa의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 Ac을 흰색 고체로 24.1(수율 81%)을 수득 하였다.
LCMass (측정치: M+H+ = 249)
중간체 Ba의 합성
중간체 Aa (Npheylcarbazole) 50 g을 DMF 400 mL에 녹인 후, DMF 100 mL에 녹인 NBS(Nbromosuccinimide) 37.7g을 적가하였다. 상온에서 16 시간 반응 후 MeOH 1L에 넣은 후, 침전물을 여과하였다. 여액에 다시 MeOH 500 mL를 넣어 생성된 침전물을 여과하였다.
이렇게 얻은 침전물을 헥산에서 재결정하여 원하는 Ba (Ba: pheny, GC Mass (M+H+)= 322.06, 324.05) 59g (89%)을 얻었다.
중간체 Ca의 합성
중간체 Ba의 55 g과 비스피나콜라토다이보란 65 g을 DMF 800 mL에 녹인 후, 촉매 Pd(dppf)Cl2 6.2 g과 포타슘아세테이트(CH3COOK)을 혼합액에 넣어주었다. 환류 콘덴서와 질소 분위기하에서 120℃까지 온도를 올린 후 18시간 반응하여, DMF를 감압하에서 제거한 후 다시 이를 CH2Cl2에 녹여 이를 셀라이트가 채워진 여과기를 통과한 여과액을 감압 농축하였다. 이를 실리카겔 관 크로마토그래피를 이용하여 일차 정제한 후, 이를 다시 헥산에서 재결정하여 원하는 생성물 Ca (Ba: pheny, GC Mass (M+H+)= 370.28) 40.2 g (64%)을 얻었다.
중간체 Da의 합성
2L의 3구 둥근바닥플라스크에 중간체 Ca 40 g, 4아이오도1브로모벤젠 34 g과 테트라키스트라이페일포스핀 팔라듐 3.7g을 넣고 THF 600 mL에 녹인 후, 2M 농도의 K2CO3를 250 mL를 가하였다. 그 후 환류 콘덴서와 질소 분위기 하에서 80℃까지 반응 온도를 올린 후 15 시간 교반하였다. 그 후 물층을 분별깔대기를 이용하여 제거한 후 이를 다시 감압 조건하에서 THF를 제거하고 이를 CH2Cl2에 녹인 후 숯가루를 넣고 교반하였다. 이를 다시 셀라이트가 채워진 여과기를 통과한 여과액을 감압 농축하였다. 이를 실리카겔 관 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 원하는 생성물 Da (Da: pheny, GC Mass (M+H+)= 398.08, 400.06) 35.3 g (82%)을 얻었다.
중간체 Db의 합성
중간체 Ab를 이용한 것을 제외하고는 Da의 합성 경로와 같은 경로를 통해 Db를 합성하였고, 최종적으로 30.1 g을 얻을 수 있었다.
중간체 Dc의 합성
중간체 Ac를 이용한 것을 제외하고는 Da의 합성 경로와 같은 경로를 통해 Db를 합성하였고, 최종적으로 27.3 g을 얻을 수 있었다.
중간체 Dd의 합성
중간체 Ad를 이용한 것을 제외하고는 Da의 합성 경로와 같은 경로를 통해 Db를 합성하였고, 최종적으로 27.1 g을 얻을 수 있었다.
하기 반응식 2를 통해 중간체 F를 합성하였다.
[반응식 2]
중간체 F의 합성
3구 250 ml 둥근 바닥 플라스크에 중간체 D를 15.0g과, 중간체 D에 대해서 아릴 아민 E 1.5 당량 소디움 tert부톡사이드 1.1 equiv, Pd(dba)2 [(Tris(dibenzylidine acetone) dipalladium(0))] 0.02 당량 및 트리(tert부틸)포스핀 0.02 당량을 톨루엔 200 mL에 용해시킨 후, 12시간 동안 110℃에서 반응시켰다. 상기 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 증류수 100ml를 첨가하여 유기층을 추출했다. 모아진 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 농축하여, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 여기에서 얻은 용출액을 농축, 건조시켜 고체상태의 목적화합물을 얻었고, LCMS를 이용하여 목적 화합물임을 확인하였다.
하기 표 1는 위의 실시예의 반응을 통해서 중간체 D와 아릴 아민 F를 이용하여 얻어진 생성물의 종류를 표시하였다.
표 1
| No | 중간체 D의 Ar1 | 아릴아민E의 Ar2 | 중간체 F의 구조 | 생성물 F의 수율 (%) |
| F1 |  |  |  | 68 |
| F2 |  |  | 73 | |
| F3 |  |  |  | 62 |
| F4 |  |  |  | 80 |
| F5 |  |  |  | 85 |
| F6 |  |  |  | 88 |
| F7 |  |  |  | 92 |
| F8 |  |  |  | 88 |
| F9 |  |  |  | 85 |
| F10 |  |  |  | 90 |
| F11 |  |  |  | 81 |
| F12 |  |  |  | 79 |
중간체 G 및 H의 합성
하기 반응식 3은 중간체 H의 합성 방법을 나타낸 것이다.
하기 중간체 H의 합성을 위한 반응물로 중간체 G가 필요하며, 이의 합성 방법은 Tetrahedron Letters, 38, 6367 (1997)에 기재된 방법을 이용하였다.
[반응식 3]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
상기 반응식 3의 중간체 G 11.0 g (30.0 mmol)와 프리페닐렌 브로마이드(triphenylene bromide) 8.8 g (28.5 mmol)를 를 2구 250 ml 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 톨루엔 500 mL를 채운 후 반응물을 녹였다. 반응기에 소디움 tert부톡사이드 3.2, Pd(dba)2[(Tris(dibenzylidine acetone) dipalladium(0))] 0.518 g 및 트리(tert부틸)포스핀 0.364 g을 연속해서 넣은 후 12시간 동안 110℃에서 반응시켰다. 상기 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 증류수 100ml를 첨가하여 유기층을 추출했다. 모아진 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 농축하여, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 여기에서 얻은 용출액을 농축, 건조시켜 고체상태의 목적화합물을 얻었고, LCMS를 이용하여 목적 화합물임을 확인하였다.
실시예 1: 화학식 4로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 3을 통해 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 4]
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
상기 표 1에 제시된 중간체 F1 6.45 g (14.0 mmol)와 트리페닐렌 브로마이드(triphenylene bromide) 4.73 g (15.4 mmol)를 2구 250 ml 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 톨루엔 150 mL를 채운 후 반응물을 녹였다. 반응기에 소디움 tert부톡사이드 1.40g, Pd(dba)2[(Tris(dibenzylidine acetone) dipalladium(0))] 0.228 g 및 트리(tert부틸)포스핀 0.16 g을 연속해서 넣은 후 12시간 동안 110℃에서 반응시켰다. 상기 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 증류수 100ml를 첨가하여 유기층을 추출했다. 모아진 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 농축하여, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 여기에서 얻은 용출액을 농축, 건조시켜 고체상태의 목적화합물을 얻었고, LCMS를 이용하여 목적 화합물[M+H+=687.28]임을 확인하였다
실시예 2: 화학식 9로 표시되는 화합물의 합성
상기 표 1의 중간체 F2를 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1과 동일한 절차를 걸쳐 화학식 9로 표시되는 화합물을 합성하였고, 이를 LCMS로 확인하였다 [M+H+=713.30].
실시예 3: 화학식 60으로 표시되는 화합물의 합성
상기 표 1의 중간체 F4를 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1과 동일한 절차를 걸쳐 화학식 60으로 표시되는 화합물을 합성하였고, 이를 LCMS로 확인하였다 [M+H+=804.31].
실시예 41: 화학식 29로 표시되는 화합물의 합성
상기 표 1의 중간체 F6를 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1과 동일한 절차를 걸쳐 화학식 29로 표시되는 화합물을 합성하였고, 이를 LCMS로 확인하였다 [M+H+=863.34].
실시예 42: 화학식 k1으로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 k1]
상기 표 1의 중간체 F11를 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1과 동일한 절차를 걸쳐 상기 화학식 k1으로 표시되는 화합물을 합성하였고, 이를 LCMS로 확인하였다 [M+H+=727.37].
실시예 43: 화학식 k2로 표시되는 화합물의 합성
[화학식 k2]
상기 표 1의 중간체 F11를 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1과 동일한 절차를 걸쳐 위 화학 구조의 화합물을 합성하였고, 이를 LCMS로 확인하였다 [M+H+=717.42].
실시예 44: 화학식 107로 표시되는 화합물의 합성
[반응식 5]
상기 반응식 5 제시된 중간체 H 8.0 g (14.3 mmol)와 프리페닐렌 브로마이드(triphenylene bromide) 5.6 g (5.6 mmol)를 2구 250 ml 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 톨루엔 250 mL를 채운 후 반응물을 녹였다. 반응기에 소디움 tert부톡사이드 1.5, Pd(dba)2[(Tris(dibenzylidine acetone) dipalladium(0))] 0.246 g 및 트리(tert부틸)포스핀 0.173 g을 연속해서 넣은 후 12시간 동안 110℃에서 반응시켰다. 상기 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 증류수 100ml를 첨가하여 유기층을 추출했다. 모아진 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 농축하여, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 여기에서 얻은 용출액을 농축, 건조시켜 고체상태의 목적화합물을 얻었고, LCMS를 이용하여 목적 화합물임을 확인하였다 [M+H+=804.34].
(유기발광소자의 제조)
실시예 5: 실시예 2의 화합물을 정공 수송층으로 하는 유기발광소자의 제조
애노드는 코닝 (corning) 15Ωcm (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm × 50mm × 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 기판 상부에 우선 정공 주입층으로서 공지의 화합물인 하기 2TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께로 형성한 후, 이어서 실시예 2의 화합물을 정공 수송층으로서 300Å의 두께로 진공 증착하였다.
[규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
상기 정공 수송층 상부에 공지의 청색 형광 호스트인 IDE215(이데미츠사)와 공지의 청색 형광 도펀트인 IDE118(이데미츠사)을 중량비 98 : 2로 동시 증착하여 200Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 전자수송층으로 Alq3를 300Å의 두께로 증착한 후, 이 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착하고, Al를 3000Å(음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조 하였다. 이 장치는 발광 휘도 1000nit에서 구동전압 4.7 V, 전류 밀도 14.9 mA/㎠이며, 색좌표는 (0.133, 0.140)이고 발광 효율은 6.7 cd/A이었다.
실시예 6: 실시예 3의 화합물을 정공 수송층으로 하는 유기발광소자의 제조
정공 수송층 형성시 실시예 2 대신 실시예 3을 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일하게 하여 유기발광소자를 제작하였다. 이 장치는 발광 휘도 1000nit에서 구동전압 4.7 V, 전류 밀도 15.9 mA/㎠이며, 색좌표는 (0.133, 0.139)이고 발광 효율은 6.3 cd/A이었다.
실시예 7: 실시예 41의 화합물을 정공 수송층으로 하는 유기발광소자의 제조
정공 수송층 형성시 실시예 2 대신 실시예 4를 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일하게 하여 유기발광소자를 제작하였다. 이 장치는 발광 휘도 1000nit에서 구동전압 4.8 V, 전류 밀도 16.3 mA/㎠이며, 색좌표는 (0.133, 0.139)이고 발광 효율은 6.2 cd/A이었다.
실시예 8: 실시예 42의 화합물을 정공 수송층으로 하는 유기발광소자의 제조
정공 수송층 형성시 실시예 2 대신 실시예 42를 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일하게 하여 유기발광소자를 제작하였다. 이 장치는 발광 휘도 1000nit에서 구동전압 4.9 V, 전류 밀도 14.3 mA/㎠이며, 색좌표는 (0.133, 0.138)이고 발광 효율은 6.2 cd/A이었다.
실시예 9: 실시예 43의 화합물을 정공 수송층으로 하는 유기발광소자의 제조
정공 수송층 형성시 실시예 2 대신 실시예 43를 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일하게 하여 유기발광소자를 제작하였다. 이 장치는 발광 휘도 1000nit에서 구동전압 4.7 V, 전류 밀도 14.9 mA/㎠이며, 색좌표는 (0.133, 0.138)이고 발광 효율은 6.8 cd/A이었다.
실시예 10: 실시예 44의 화합물을 정공 수송층으로 하는 유기발광소자의 제조
정공 수송층 형성시 실시예 2 대신 실시예 44를 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일하게 하여 유기발광소자를 제작하였다. 이 장치는 발광 휘도 1000nit에서 구동전압 4.9 V, 전류 밀도 15.3 mA/㎠이며, 색좌표는 (0.133, 0.138)이고 발광 효율은 6.4 cd/A이었다.
비교예 1: 공지의 NPB를 정공 수송층으로 하는 유기발광소자의 제조
정공 수송층 형성시 실시예 2 대신 공지의 물질인 4,4'비스[N(1나프틸)N페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시 예 5와 동일하게 하여 유기발광소자를 제작하였다. 이 장치는 발광 휘도 1000nit에서 구동전압 5.5 V, 전류 밀도 15.9 mA/㎠이며, 색좌표는 (0.133, 0.139)이고 발광 효율은 4.2 cd/A이었다.
[NPB]
비교예 2: 공지의 HT1를 정공 수송층으로 하는 유기발광소자의 제조
정공 수송층 형성시 실시예 2 대신 공지의 물질인 HT1을 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시 예 5와 동일하게 하여 유기발광소자를 제작하였다. 이 장치는 발광 휘도 1000nit에서 구동전압 5.0 V, 전류 밀도 13.9 mA/㎠이며, 색좌표는 (0.133, 0.139)이고 발광 효율은 5.8 cd/A이었다.
[HT1]
비교예 3: 공지의 HT2를 정공 수송층으로 하는 유기발광소자의 제조
정공 수송층 형성시 실시예 2 대신 공지의 물질인 HT2을 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시 예 5와 동일하게 하여 유기발광소자를 제작하였다. 이 장치는 발광 휘도 1000nit에서 구동전압 4.9 V, 전류 밀도 12.9 mA/㎠이며, 색좌표는 (0.133, 0.138)이고 발광 효율은 5.9 cd/A이었다.
[HT2]
(화합물의 열적 안정성 측정)
유리 전이 온도는 METTLER TOLEDO사의 DSC 1을 이용하여, 10℃/분으로 320℃까지 올리는 방법으로 2차 스캔을 통해 데이터를 얻었으며, 열분해온도는 질소 분위기하에서 10℃/분으로 900℃까지 온도를 올려 시작점(onset point)의 온도를 측정하였다.
상기 방법을 통해 실시예 2의 유리 전이 온도를 측정한 결과 유리전이 온도는 143℃였다. 그 결과는 도 6에 나타나 있다.
이는 Adachi 그룹에서 발표한 논문(Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1990))상에서 얘기한 유리전이온도가 유기광전소자의 수명에 미치는 영향을 고려했을 때 유기광전소자에 사용되기에 충분히 높은 온도이다.
상기 비교예 3의 HT2 화합물, 실시예 2 및 실시예 3의 화합물의 열분해 온도를 측정한 결과, 각각 449℃, 525℃ 및 522℃로 나타났다. 그 결과는 도 7에 나타나 있다.
즉, 비교예 3의 HT2 화합물보다 실시예 2 및 3의 화합물이 월등하게 열적 안정성이 높음을 확인할 수 있었다.
(유기발광소자의 성능 측정)
상기 실시예 5 내지 10 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같고, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 전류전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 밝기(1000 cd/m2)의 전류 효율(cd/A) 및 전력 효율(lm/W)을 계산하였다.
(4) 색좌표는 휘도계(Minolta Cs100A)를 이용하여 측정하였다.
표 2
| 1000cd/m2 | ||||
| 구동전압(V) | 전류밀도(mA/㎠) | 발광효율(cd/A) | 색좌표 | |
| 실시예 5 | 4.7 | 14.9 | 6.7 | (0.133, 0.140) |
| 실시예 6 | 4.7 | 15.9 | 6.3 | (0.133, 0.139) |
| 실시예 7 | 4.8 | 16.3 | 6.2 | (0.133, 0.139) |
| 실시예 8 | 4.9 | 14.3 | 6.2 | (0.133, 0.138) |
| 실시예 9 | 4.7 | 14.9 | 6.8 | (0.133, 0.138) |
| 실시예 10 | 4.9 | 15.3 | 6.4 | (0.133, 0.138) |
| 비교예 1 | 5.5 | 15.9 | 4.2 | (0.133, 0.139) |
| 비교예 2 | 5.0 | 13.9 | 5.8 | (0.133, 0.139) |
| 비교예 3 | 4.9 | 12.9 | 5.9 | (0.133, 0.139) |
상기 실시예 5 내지 10 모두가 비교예 1의 소자와 비교해서 유기발광소자의 구동전압을 낮추고, 휘도와 효율을 향상시킴을 알 수 있다.
이를 바탕으로 우수한 정공주입 및 정공수송능력을 가지는 저전압, 고효율, 고휘도, 장수명의 유기발광소자를 제작할 수 있었다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
[부호의 설명]
100 : 유기광전소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
150 : 전자수송층 160 : 전자주입층
170 : 정공주입층 230 : 발광층 + 전자수송층
Claims (19)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에서,L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,n, m 및 o는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,X1은 NR', O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다. - 제 1 항에 있어서,상기 X1은 NR'이며, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
- 제 1 항에 있어서,상기 Ar1은 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 바이페닐일기, p터페닐기, m터페닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 인데닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤즈이미다졸일기. 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 벤즈옥사진일기, 벤즈티아진일기, 아크리디닐기, 페나진일기, 페노티아진일기 및 페녹사진일기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
- 하기 화학식 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물:[화학식 2]
상기 화학식 2에서,L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,n, m 및 o는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,X1은 NR', O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된고,R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다. - 제 4 항에 있어서,상기 X1은 NR'이며, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
- 제 4 항에 있어서,상기 Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 바이페닐일기, p터페닐기, m터페닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 인데닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤즈이미다졸일기. 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 벤즈옥사진일기, 벤즈티아진일기, 아크리디닐기, 페나진일기, 페노티아진일기 및 페녹사진일기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
- 하기 화학식 3으로 표시되는 유기광전소자용 화합물:[화학식 3]
상기 화학식 3에서,L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,n, m 및 o는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 NR', O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다. - 제 7 항에 있어서,상기 X1 및 X2는 NR'이며, 독립적으로, 상기 R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
- [규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
하기 화학식 4 내지 화학식 39, 화학식 ad1, ad2, k1 또는 k2 중 어느 하나로 표시되는 유기광전소자용 화합물. [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6]
[화학식 7] [화학식 8] [화학식 9]
[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12]
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15]
[화학식 16] [화학식 17] [화학식 18]
[화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
[화학식 22] [화학식 23] [화학식 24]
[화학식 25] [화학식 26] [화학식 27]
[화학식 28] [화학식 29] [화학식 30]
[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
[화학식 34] [화학식 35] [화학식 36]
[화학식 37] [화학식 38] [화학식 39]
[화학식 ad1] [화학식 ad2] [화학식 k1]
[화학식 k2]
- [규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
하기 화학식 40 내지 화학식 106 또는 화학식 ad3 내지 ad5 중 어느 하나로 표시되는 유기광전소자용 화합물. [화학식 40] [화학식 41] [화학식 42]
[화학식 43] [화학식 44] [화학식 45]
[화학식 46] [화학식 47] [화학식 48]
[화학식 49] [화학식 50] [화학식 51]
[화학식 52] [화학식 53] [화학식 54]
[화학식 55] [화학식 56] [화학식 57]
[화학식 58] [화학식 59] [화학식 60]
[화학식 61] [화학식 62] [화학식 63]
[화학식 64] [화학식 65] [화학식 66]
[화학식 67] [화학식 68] [화학식 69]
[화학식 70] [화학식 71] [화학식 72]
[화학식 73] [화학식 74] [화학식 75]
[화학식 76] [화학식 77] [화학식 78]
[화학식 79] [화학식 80] [화학식 81]
[화학식 82] [화학식 83] [화학식 84]
[화학식 85] [화학식 86] [화학식 87]
[화학식 88] [화학식 89] [화학식 90]
[화학식 91] [화학식 92] [화학식 93]
[화학식 94] [화학식 95] [화학식 96]
[화학식 97] [화학식 98] [화학식 99]
[화학식 100] [화학식 101] [화학식 102]
[화학식 103] [화학식 104] [화학식 105]
[화학식 106]
[화학식 ad3] [화학식 ad4] [화학식 ad5]
- [규칙 제26조에 의한 보정 20.05.2011]
하기 화학식 107 내지 화학식 333 중 어느 하나로 표시되는 화합물. [화학식 107] [화학식 108] [화학식 109]
[화학식 110] [화학식 111] [화학식 112]
[화학식 113] [화학식 114] [화학식 115]
[화학식 116] [화학식 117] [화학식 118]
[화학식 119] [화학식 120] [화학식 121]
[화학식 122] [화학식 123] [화학식 124]
[화학식 125] [화학식 126] [화학식 127]
[화학식 128] [화학식 129] [화학식 130]
[화학식 131] [화학식 132] [화학식 133]
[화학식 134] [화학식 135] [화학식 136]
[화학식 137] [화학식 138] [화학식 139]
[화학식 140] [화학식 141] [화학식 142]
[화학식 143] [화학식 144] [화학식 145]
[화학식 143] [화학식 144] [화학식 145]
[화학식 146] [화학식 147] [화학식 148]
[화학식 149] [화학식 150] [화학식 151]
[화학식 152] [화학식 153] [화학식 154]
[화학식 155] [화학식 156] [화학식 157]
[화학식 158] [화학식 159] [화학식 160]
[화학식 161] [화학식 162] [화학식 163]
[화학식 164] [화학식 165] [화학식 166]
[화학식 167] [화학식 168] [화학식 169]
[화학식 170] [화학식 171] [화학식 172]
[화학식 173] [화학식 174] [화학식 175]
[화학식 176] [화학식 177] [화학식 178]
[화학식 176] [화학식 177] [화학식 178]
[화학식 179] [화학식 180] [화학식 181]
[화학식 182] [화학식 183] [화학식 184]
[화학식 185] [화학식 186] [화학식 187]
[화학식 185] [화학식 186] [화학식 187]
[화학식 190] [화학식 191] [화학식 192]
[화학식 193] [화학식 194] [화학식 195]
[화학식 196] [화학식 197] [화학식 198]
[화학식 199] [화학식 200] [화학식 201]
[화학식 202] [화학식 203] [화학식 204]
[화학식 205] [화학식 206] [화학식 207]
[화학식 208] [화학식 209] [화학식 210]
[화학식 211] [화학식 212] [화학식 213]
[화학식 214] [화학식 215] [화학식 216]
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[화학식 220] [화학식 221] [화학식 222]
[화학식 223] [화학식 224] [화학식 225]
[화학식 226] [화학식 227] [화학식 228]
[화학식 226] [화학식 227] [화학식 228]
[화학식 229] [화학식 230] [화학식 231]
[화학식 232] [화학식 233] [화학식 234]
[화학식 235] [화학식 236] [화학식 237]
[화학식 238] [화학식 239] [화학식 240]
[화학식 241] [화학식 242] [화학식 243]
[화학식 244] [화학식 245] [화학식 246]
[화학식 247] [화학식 248] [화학식 249]
[화학식 250] [화학식 251] [화학식 252]
[화학식 253] [화학식 254] [화학식 255]
[화학식 256] [화학식 257] [화학식 258]
[화학식 259] [화학식 260] [화학식 261]
[화학식 259] [화학식 260] [화학식 261]
[화학식 262] [화학식 263] [화학식 264]
[화학식 265] [화학식 266] [화학식 267]
[화학식 268] [화학식 269] [화학식 270]
[화학식 271] [화학식 272] [화학식 273]
[화학식 274] [화학식 275] [화학식 276]
[화학식 277] [화학식 278] [화학식 279]
[화학식 280] [화학식 281] [화학식 282]
[화학식 283] [화학식 284] [화학식 285]
[화학식 286] [화학식 287] [화학식 288]
[화학식 289] [화학식 290] [화학식 291]
[화학식 292] [화학식 293] [화학식 294]
[화학식 295] [화학식 296] [화학식 297]
[화학식 298] [화학식 299] [화학식 300]
[화학식 301] [화학식 302] [화학식 303]
[화학식 304] [화학식 305] [화학식 306]
[화학식 307] [화학식 308] [화학식 309]
[화학식 310] [화학식 311] [화학식 312]
[화학식 313] [화학식 314] [화학식 315]
[화학식 316] [화학식 317] [화학식 318]
[화학식 319] [화학식 320] [화학식 321]
[화학식 322] [화학식 323] [화학식 324]
[화학식 325] [화학식 326] [화학식 327]
[화학식 328] [화학식 329] [화학식 330]
[화학식 331] [화학식 332] [화학식 333]
- 제 1 항에 있어서,상기 유기광전소자는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기메모리소자로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
- 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기발광소자에 있어서,상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 제 1 항에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
- 제 13 항에 있어서,상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합을 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기발광소자.
- 제 13 항에 있어서,상기 유기광전소자용 화합물은 정공 수송층 또는 정공 주입층 내에 포함되는 것인 유기발광소자.
- 제 13 항에 있어서,상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 포함되는 것인 유기발광소자.
- 제 13 항에 있어서,상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용되는 것인 유기발광소자.
- 제 13 항에 있어서,상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 형광 청색 도펀트 재료로서 사용되는 것인 유기발광소자.
- 제 13 항의 유기발광소자를 포함하는 것인 표시장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/804,478 US20130207092A1 (en) | 2010-09-20 | 2013-03-14 | Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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