WO2011102586A1 - 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 - Google Patents
유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2011102586A1 WO2011102586A1 PCT/KR2010/007058 KR2010007058W WO2011102586A1 WO 2011102586 A1 WO2011102586 A1 WO 2011102586A1 KR 2010007058 W KR2010007058 W KR 2010007058W WO 2011102586 A1 WO2011102586 A1 WO 2011102586A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- formula
- substituted
- unsubstituted
- group
- photoelectric device
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 75
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 43
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 35
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 35
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- -1 benzoquinolinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 4
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 121
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 0 C*(CCC1)C1=* Chemical compound C*(CCC1)C1=* 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- 230000008859 change Effects 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 4
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001345 alkine derivatives Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLDMZIXUGCGKMB-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(C=O)=C1 ZLDMZIXUGCGKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UAQWTAITOFMIMT-UHFFFAOYSA-N 10-naphthalen-2-yl-1-(3-naphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C=1C=C(C=CC1)C1=CC=CC2=C(C3=CC=CC=C3C=C12)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 UAQWTAITOFMIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPLWQERFYBEHLW-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-iodopyridine Chemical compound BrC1=CC(I)=CC(Br)=N1 RPLWQERFYBEHLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIEYGCOROKCHEO-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n,12-n,12-n-tetrakis(3,4-dimethylphenyl)chrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC(=C3C=CC=CC3=C2C=1)N(C=1C=C(C)C(C)=CC=1)C=1C=C(C)C(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C(C)=C1 SIEYGCOROKCHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- JZNARNLDNBGEIB-UHFFFAOYSA-N C=C1C(c2cc(-c3cc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)cc(C3=NC4C=CC=CC4O3)c2)=CC(c2ccccc2)=NC1c1ccccc1 Chemical compound C=C1C(c2cc(-c3cc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)cc(C3=NC4C=CC=CC4O3)c2)=CC(c2ccccc2)=NC1c1ccccc1 JZNARNLDNBGEIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICCPBHZCBCOMTC-DAMGMCCKSA-N CC12C(C(N=C3c4cc([O]5C6C7C=CC=C[C@H]7C56)cc(C5=NC(c6ccccc6)=CC(C6C=CC=C7C=CC=NC67C)N5)c4)=CC(c4ccccc4)[IH]3=C)=CC=CC1C=CC=C2 Chemical compound CC12C(C(N=C3c4cc([O]5C6C7C=CC=C[C@H]7C56)cc(C5=NC(c6ccccc6)=CC(C6C=CC=C7C=CC=NC67C)N5)c4)=CC(c4ccccc4)[IH]3=C)=CC=CC1C=CC=C2 ICCPBHZCBCOMTC-DAMGMCCKSA-N 0.000 description 1
- HCWPJZYXTFTTJR-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C)C=C=C1 Chemical compound CC1=C(C)C=C=C1 HCWPJZYXTFTTJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/14—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Definitions
- the present invention relates to a compound for an organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same, which can provide an organic photoelectric device having excellent lifetime, efficiency, electrochemical stability, and thermal stability.
- An organic photoelectric device refers to a device that requires charge exchange between an electrode and an organic material using holes or electrons.
- the organic photoelectric device may be classified into two types according to the operation principle. First, excitons are formed in the organic material layer by photons introduced into the device from an external light source, and the excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as current sources (voltage sources). It is an electronic device of the form.
- the second is an electronic device in which holes or electrons are injected into an organic semiconductor forming an interface with the electrodes by applying voltage or current to two or more electrodes, and operated by the injected electrons and holes.
- organic photoelectric device examples include an organic photoelectric device, an organic solar cell, an organic photo conductor drum, and an organic transistor, all of which are used to inject or transport holes, or inject or transport materials for driving the device. Or a luminescent material.
- organic light emitting diodes are attracting attention as the demand for flat panel displays increases.
- organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
- Such an organic photoelectric device is a device that converts electrical energy into light by applying a current to an organic light emitting material and has a structure in which a functional organic material layer is inserted between an anode and a cathode.
- the organic layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic photoelectric device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
- the document describes a structure in which a thin film of a diamine derivative (hole transport layer) and a thin film of tris (8hydroxyquinolate) aluminum (Alq 3 ) are laminated as an organic layer.
- phosphorescent as well as fluorescent light emitting materials can be used as light emitting materials of organic photoelectric devices (DFO'Brien et al., Applied Physics Letters, 74 (3), 442444, 1999; MA Baldo et al., Applied Physics letters, 75 (1), 46, 1999), and these phosphorescent luminescences triple the singlet excitons through intersystem crossings after electrons transition from the ground state to the excited state. It is composed of a mechanism for non-luminescent transition to anti-exciter, and then triplet excitons to emit light while transitioning to the ground state.
- the material used as the organic material layer in the organic photoelectric device may be classified into a light emitting material and a charge transport material, such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to a function.
- a charge transport material such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to a function.
- the light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural colors according to light emission colors.
- the maximum emission wavelength is shifted to a long wavelength due to the intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect.
- the host / dopant system can be used as a light emitting material.
- a material forming the organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a host and / or a dopant in the light emitting material, etc.
- a hole injection material such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a host and / or a dopant in the light emitting material, etc.
- This stable and efficient material should be preceded, and development of a stable and efficient organic material layer material for an organic photoelectric device has not been made yet, and therefore, development of new materials is continuously required. The need for such a material development is the same for the other organic photoelectric devices described above.
- the low molecular organic photoelectric device is manufactured in the form of a thin film by vacuum deposition method, so the efficiency and lifespan performance is good, and the polymer organic light emitting device uses the inkjet or spin coating method, and the initial investment cost is low. Large area has an advantage.
- the response speed is 1000 times faster than the LCD in microseconds, it is possible to implement a perfect video without afterimages. Therefore, it is expected to be spotlighted as the optimal display in line with the recent multimedia era.
- the company has made rapid technological advancements of 80 times efficiency and 100 times longer lifespan since the first development in the late 1980s. Increasingly, the organic light emitting device panel has been announced.
- the light emitting efficiency of the device should be smoothly coupled to the holes and electrons in the light emitting layer.
- the electron mobility of the organic material is generally slower than the hole mobility, in order to efficiently combine holes and electrons in the light emitting layer, an efficient electron transport layer is used to increase the electron injection and mobility from the cathode, It should be able to block the movement of holes.
- a compound for an organic photoelectric device which may serve as light emitting, or electron injection and / or transport, and may serve as a light emitting host with an appropriate dopant.
- the device may have excellent performance efficiency characteristics with a low driving voltage. have.
- Ar 1 to Ar 4 are the same as or different from each other, and independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group
- X 1 to X 6 are each other The same or different, independently N or CH
- at least one of X 1 to X 3 is N
- at least one of X 4 to X 6 is N
- Y 1 is selected from the group consisting of O, S, NH and NR
- R is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cyano group, a substituted or unsubsti
- the compound for an organic photoelectric device may be represented by the following formula (2).
- Ar 1 to Ar 4 are the same as or different from each other, and independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group
- X 1 to X 6 are each other The same or different, independently N or CH
- at least one of X 1 to X 3 is N
- at least one of X 4 to X 6 is N
- Y 1 is selected from the group consisting of O, S, NH and NR
- R is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cyano group, a substituted or unsubsti
- Ar 1 to Ar 4 are the same as or different from each other, and independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenan Trenyl group, substituted or unsubstituted peryleneyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted pyridazinyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group and substituted Or an unsubstituted isoquinolinyl group.
- the B 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted pyre A substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted benzoquinolinyl group and a substituted or It may be selected from the group consisting of an unsubstituted phenanthrolinyl group.
- a compound for an organic photoelectric device represented by any one of the following Chemical Formulas 3 to 186 is provided.
- the organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic thin film layer for the above organic photoelectric device It provides an organic photoelectric device comprising a compound.
- the organic thin film layer may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer and a combination thereof.
- the compound for an organic photoelectric device may be included in an electron transport layer or an electron injection layer.
- the compound for an organic photoelectric device may be included in a light emitting layer.
- the compound for an organic photoelectric device may be used as a phosphorescent or fluorescent host material in a light emitting layer.
- the compound for an organic photoelectric device may be used as a fluorescent blue dopant material in a light emitting layer.
- the organic photoelectric device may be selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, and an organic memory device.
- a display device including the organic photoelectric device described above is provided.
- 1 to 5 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic photoelectric device that may be manufactured using the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
- organic photoelectric device 110 cathode
- hole injection layer 230 light emitting layer + electron transport layer
- C1 to C30 alkyl group C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C1 to C10 alkoxy group, fluoro group, trifluoro It means substituted by C1-C10 trifluoroalkyl groups, such as a romoxy group, or a cyano group.
- hetero includes one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, and P in one ring group, and the rest is preferably carbon.
- alkyl refers to an aliphatic hydrocarbon group unless otherwise defined.
- the alkyl moiety can be a "saturated alkyl” group, meaning that it does not contain any alkenes or alkyne moieties.
- the alkyl moiety may be an "unsaturated alkyl” moiety, meaning that it contains at least one alkene or alkyne moiety.
- Alkene moiety means a group of at least two carbon atoms consisting of at least one carbon carbon double bond
- an "alkyne” moiety means a group of at least two carbon atoms consisting of at least one carbon carbon triple bond Means.
- the alkyl moiety, whether saturated or unsaturated may be branched, straight chain or cyclic.
- Alkyl groups may have from 1 to 20 carbon atoms.
- the alkyl group may be a medium sized alkyl having 1 to 10 carbon atoms.
- the alkyl group may be lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
- C1 to C4 alkyl may be selected from the group consisting of 1 to 4 carbon atoms in the alkyl chain, i.e., the alkyl chain is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, nbutyl, isobutyl, secbutyl and tbutyl. Indicates.
- Typical alkyl groups include, individually and from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tbutyl, pentyl, hexyl, ethenyl, propenyl, butenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and the like.
- aryl means an aryl group including carbocyclicaryl (eg, phenyl) having at least one ring having a shared pi electron system.
- carbocyclicaryl eg, phenyl
- the term includes monocyclic or fused ring polycyclic (ie rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) groups.
- the term also encompasses spiro compounds having one carbon as a contact.
- heteroaryl refers to an aryl group comprising heterocyclicaryl (eg, pyridine) having at least one ring having a shared pi electron system.
- heterocyclicaryl eg, pyridine
- the term includes monocyclic or fused ring polycyclic (ie rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) groups.
- the term also encompasses spiro compounds having one carbon as a contact.
- the compound for an organic photoelectric device may have a structure in which three aryl groups or heteroaryl groups are bonded to a benzene core structure.
- the three substituent bonding positions may be 1, 3 and 5 positions of the core benzene.
- the compound for an organic photoelectric device may synthesize a compound having various energy band gaps by introducing various substituents into the core portion and the two substituents, thereby satisfying the requirements for the emission layer as well as the electron injection layer and the transfer layer.
- the electron transfer ability is enhanced to have an excellent effect in terms of efficiency and driving voltage, and excellent life time when driving the organic photoelectric device due to excellent electrochemical and thermal stability. Properties can be improved.
- a compound for an organic photoelectric device represented by the following Chemical Formula 1 or 2 is provided.
- Ar 1 to Ar 4 are the same as or different from each other, and independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group
- X 1 to X 6 are each other Same or different, independently N or CH
- at least one of X 1 to X 3 is N
- at least one of X 4 to X 6 is N
- Y 1 is selected from the group consisting of O, S, NH and NR
- R is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted cyano group, a substituted or unsubstit
- At least two of the three substituents of the core benzene may be a heteroaryl group. That is, at least one of X 1 to X 3 is N and at least one of X 4 to X 6 is N.
- each combination may be selected according to the properties required.
- Preferred heteroatoms may be N. However, it is not limited thereto.
- the compound of one embodiment of Formula 1 may be a compound represented by the following formula (2).
- Ar 1 to Ar 4 may be the same as or different from each other, and may be independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group. More specifically, Ar 1 to Ar 4 are the same as or different from each other, and are independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group , Substituted or unsubstituted perenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted pyridazinyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group and substituted or unsubstituted
- Ar 1 to Ar 4 The role of Ar 1 to Ar 4 is to facilitate the transport of electrons. In other words, since it can act as a functional group that pulls electrons, the movement speed of the electrons can be adjusted similarly to the holes. According to the characteristics of the desired device, the substituent may be used as appropriate or selected.
- the light emission may be controlled in the visible region by adjusting the ⁇ conjugation length of Ar 1 to Ar 4 .
- the compound can be very usefully applied to the light emitting layer of the organic photoelectric device.
- the carbon number exceeds the above range, sufficient effect as the device may not be obtained.
- the structure combined with such a substituent is excellent in thermal stability or resistance to oxidation, it is possible to improve the life characteristics of the organic photoelectric device.
- the electron transport ability of the compound can be adjusted according to the type of the substituent.
- the structure of the compound can be prepared in bulk, thereby lowering the crystallinity. If the crystallinity of the compound is lowered, the efficiency characteristics and lifetime of the device may be longer.
- B 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, may form a fused ring with an adjacent element, specific examples thereof include a substituted or unsubstituted phenyl group, Substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted perrylenyl group, substituted or unsubstituted cry And a compound selected from the group consisting of a senyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted benzoquinolinyl group, and a
- the role of the substituent is to facilitate the transport of electrons. In other words, since it can act as a functional group that pulls electrons, the movement speed of the electrons can be adjusted similarly to the holes. In addition, thermal stability can be increased by introducing a bulk aryl group. According to the characteristics of the desired device, the substituent may be used as appropriate or selected.
- Chemical Formula 3 As the compound for an organic photoelectric device, one represented by the following Chemical Formula 3 to Chemical Formula 186 may be used. However, the present invention is not limited to the following compounds.
- the compound for an organic photoelectric device including the compound as described above has a glass transition temperature of 120 ° C. or more, and a thermal decomposition temperature of 400 ° C. or more, which is excellent in thermal stability. This makes it possible to implement a high efficiency organic photoelectric device.
- the compound for an organic photoelectric device including the compound as described above may serve as light emission, electron injection and / or transport, and may also serve as a light emitting host with an appropriate dopant. That is, the compound for an organic photoelectric device may be used as a host material of phosphorescence or fluorescence, a blue dopant material, or an electron transport material.
- Compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention is used in the organic thin film layer to improve the life characteristics, efficiency characteristics, electrochemical stability and thermal stability of the organic photoelectric device, it is possible to lower the driving voltage.
- one embodiment of the present invention provides an organic photoelectric device comprising the compound for an organic photoelectric device.
- the organic photoelectric device means an organic photoelectric device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, an organic memory device, or the like.
- a compound for an organic photoelectric device according to an exemplary embodiment of the present invention is included in an electrode or an electrode buffer layer to increase quantum efficiency. Can be.
- Another embodiment of the present invention is an organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic thin film layer is an embodiment of the present invention It provides an organic photoelectric device comprising a compound for an organic photoelectric device according to.
- the organic thin film layer which may include the compound for an organic photoelectric device may include a layer selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a combination thereof. At least one of the layers includes the compound for an organic photoelectric device according to the present invention.
- the electron transport layer or the electron injection layer may include a compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
- the compound for an organic photoelectric device when the compound for an organic photoelectric device is included in a light emitting layer, the compound for an organic photoelectric device may be included as a phosphorescent or fluorescent host, and in particular, may be included as a fluorescent blue dopant material.
- 1 to 5 are cross-sectional views of an organic photoelectric device including the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
- the organic photoelectric device 100, 200, 300, 400, and 500 may be interposed between the anode 120, the cathode 110, and the anode and the cathode. It has a structure including at least one organic thin film layer 105.
- the anode 120 includes a cathode material, and a material having a large work function is preferable as the anode material so that hole injection can be smoothly injected into the organic thin film layer.
- the positive electrode material include metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof, and include zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO). And metal oxides such as ZnO and Al or combinations of metals and oxides such as SnO 2 and Sb.
- Thiophene] conductive polymer such as polyehtylenedioxythiophene (PEDT), polypyrrole and polyaniline, etc.
- a transparent electrode including indium tin oxide (ITO) may be used as the anode.
- the negative electrode 110 includes a negative electrode material, and the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic thin film layer.
- the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or alloys thereof, and LiF / Al.
- Multilayer structure materials such as LiO 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, and the like, but are not limited thereto.
- a metal electrode such as aluminum may be used as the cathode.
- FIG. 1 illustrates an organic photoelectric device 100 in which only a light emitting layer 130 exists as an organic thin film layer 105.
- the organic thin film layer 105 may exist only as a light emitting layer 130.
- FIG. 2 illustrates a two-layered organic photoelectric device 200 in which an emission layer 230 including an electron transport layer and a hole transport layer 140 exist as an organic thin film layer 105, as shown in FIG. 2.
- the organic thin film layer 105 may be a two-layer type including the light emitting layer 230 and the hole transport layer 140.
- the light emitting layer 130 functions as an electron transporting layer
- the hole transporting layer 140 functions to improve bonding and hole transporting properties with a transparent electrode such as ITO.
- FIG. 3 is a three-layered organic photoelectric device 300 having an electron transport layer 150, an emission layer 130, and a hole transport layer 140 as an organic thin film layer 105, wherein the organic thin film layer 105 is formed.
- the light emitting layer 130 is in an independent form, and has a form in which a film (electron transport layer 150 and hole transport layer 140) having excellent electron transport properties or hole transport properties is stacked in separate layers.
- FIG. 4 is a four-layered organic photoelectric device 400 having an electron injection layer 160, a light emitting layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170 as an organic thin film layer 105.
- the hole injection layer 170 may improve adhesion to ITO used as an anode.
- FIG. 5 shows different functions such as the electron injection layer 160, the electron transport layer 150, the light emitting layer 130, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170 as the organic thin film layer 105.
- the five-layered organic photoelectric device 500 having five layers is present, and the organic photoelectric device 500 is effective for lowering the voltage by forming the electron injection layer 160 separately.
- the electron transport layer 150, the electron injection layer 160, the light emitting layers 130 and 230, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170 forming the organic thin film layer 105 and their Any one selected from the group consisting of a combination includes the compound for an organic photoelectric device.
- the compound for an organic photoelectric device may be used in the electron transport layer 150 including the electron transport layer 150 or the electron injection layer 160, and among them, a hole blocking layer (not shown) when included in the electron transport layer. It is desirable to provide an organic photoelectric device having a simpler structure since it does not need to be separately formed.
- the compound for an organic photoelectric device when included in the light emitting layers 130 and 230, the compound for an organic photoelectric device may be included as a phosphorescent or fluorescent host, or may be included as a fluorescent blue dopant.
- the above-described organic photoelectric device may include a dry film method such as vacuum deposition, sputtering, plasma plating, and ion plating after an anode is formed on a substrate;
- the organic thin film layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode thereon.
- a display device including the organic photoelectric device is provided.
- Example 5 Fabrication of Organic Photoelectric Device Using Example 1
- ITO was used as the cathode at a thickness of 1000 kPa
- aluminum (Al) was used as the cathode at a thickness of 1000 kPa.
- the anode is cut into ITO glass substrate having a sheet resistance value of 15 ⁇ / cm 2 to a size of 50 mm ⁇ 50 mm ⁇ 0.7 mm in acetone, isopropyl alcohol and pure water Ultrasonic cleaning was performed for 5 minutes each, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes.
- N1 '(biphenyl4,4'diyl) bis N1 (naphthalene2yl) N4, N4 diphenylbenzene1,4diamine) was deposited as a hole injection layer on the glass substrate, followed by a hole.
- N, N, N ', N'tetrakis (3,4 dimethylphenyl) chrysene 6,12 diamine 4% and 9 (3 (naphthalenyl) phenyl) 10 (naphthalene 2-yl) anthracene 96% It was deposited to a thickness of 200 mm 3.
- Lithium quinolate (Liq) was vacuum deposited to a thickness of 5 kPa as an electron injection layer on the electron transport layer, and Al was vacuum deposited to a thickness of 1000 kW to form a Liq / Al electrode.
- Example 6 Fabrication of Organic Photoelectric Device Using Example 2
- An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that the compound prepared in Example 2 was used instead of the compound prepared in Example 1 as an electron transport layer.
- Example 7 Fabrication of Organic Photoelectric Device Using Example 4
- An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that the compound manufactured in Example 4 was used as an electron transporting layer.
- Example 5 except that using the compound prepared in Example 1 as the electron transport layer, Tris (8 hydroxyquinolinato) aluminum (Alq3) and Liq 300 ⁇
- the organic photoelectric device was manufactured in the same manner as the above.
- the resulting organic photoelectric device was measured by using a luminance meter (Minolta Cs1000A) while increasing the voltage from 0V to 14V to obtain a result.
- the results are shown in FIG.
- Table 1 is a table summarizing the measured results.
- the device of Examples 5 to 7 is advantageous in terms of driving voltage, and is also excellent in terms of luminous efficiency and power efficiency. Therefore, the life of the device could be expected to increase.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것으로, 상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 제공한다. 상기 화학식 1의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다. 상기 유기광전소자용 화합물을 이용하면, 낮은 구동전압을 가지며, 열적/전기화학적 안정성 및 수명, 효율이 우수한 유기광전소자를 제공할 수 있다.
Description
수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전소자를 제공할 수 있는 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것이다.
유기 광전 소자(organic photoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다.
유기 광전 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.
둘째는 2 개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기 광전 소자의 예로는 유기광전소자, 유기태양전지, 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.
특히, 유기광전소자(organic light emitting diodes, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
이러한 유기광전소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기물층은 유기광전소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
이러한 유기광전소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공(hole)이, 음극에서는 전자(electron)가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합(recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였고(Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987), 유기 전계 발광 소자에 대해서는 1987년에 C. W. Tang 등이 최초로 실용적인 성능을 가진 소자를 보고하였다 (AppliedPhysics Letters, 51(12), 913915, 1987년).
상기 문헌은 유기층으로서 디아민 유도체의 박막(정공 수송층)과 트리스(8하이드록시퀴놀레이트)알루미늄(tris(8hydroxyquinolate)aluminum, Alq3)의 박막을 적층한 구조를 기재하고 있다.
최근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기 광전 소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며(D. F.O'Brien 등, Applied Physics Letters, 74(3), 442444, 1999; M. A. Baldo 등, Applied Physics letters, 75(1), 46, 1999), 이러한 인광 발광은 바닥상태(ground state)에서 여기상태(excited state)로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.
상기한 바와 같이 유기광전소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기광전소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광 재료 중 호스트 및/또는 도판트 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 아직까지 안정하고 효율적인 유기광전소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 광전 소자에서도 마찬가지이다.
또한, 저분자 유기광전소자는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하므로 효율 및 수명성능이 좋으며, 고분자 유기 발광 소자는 잉크젯(Inkjet) 또는 스핀코팅(spin coating)법을 사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점이 있다.
저분자 유기광전소자 및 고분자 유기광전소자는 모두 자체발광, 고속응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성, 넓은 구동온도범위 등의 장점을 가지고 있어 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다.특히 기존의 LCD(liquid crystal display)와 비교하여 자체발광형으로서 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 LCD의 1/3수준으로 두께 및 무게를 줄일 수 있다.
또한, 응답속도가 LCD에 비해 1000배 이상 빠른 마이크로 초 단위여서 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있다. 따라서, 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대되며, 이러한 장점을 바탕으로 1980년대 후반 최초 개발 이후 효율 80배, 수명 100배 이상에 이르는 급격한 기술발전을 이루어 왔고, 최근에는 40인치 유기 발광 소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있다.
대형화를 위해서는 발광 효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 한다. 이때, 소자의 발광 효율은 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 원활히 이루어져야 한다. 그러나, 일반적으로 유기물의 전자 이동도는 정공 이동도에 비해 느리므로, 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 효율적으로 이루어지기 위해서는, 효율적인 전자 수송층을 사용하여 음극으로부터의 전자 주입 및 이동도를 높이는 동시에, 정공의 이동을 차단할 수 있어야 한다.
또한, 수명 향상을 위해서는 소자의 구동시 발생하는 줄열(Joule heat)로 인해 재료가 결정화되는 것을 방지하여야 한다. 따라서, 전자의 주입 및 이동성이 우수하며, 전기화학적 안정성이 높은 유기 화합물에 대한 개발이 필요하다.
발광, 또는 전자 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있고, 적절한 도펀트와 함께 발광 호스트로서의 역할을 할 수 있는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
수명, 효율, 구동전압, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전소자를 제공하고자 하며, 특히 전자수송층으로서 유기광전소자에 사용되는 경우, 소자가 낮은 구동전압과 함께 우수한 성능의 효율 특성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 측면에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고, X1 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 N 또는 CH 이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N 이고, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N 이고, Y1은 O, S, NH 및 NR 로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 시아노기, 치환 또는 비치환된 니트로기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기 및 치환 또는 비치환된 아미드기로 이루어진 군에서 선택되고, Y2는 CH 또는 N 이고, B1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이며, 인접한 원소와 융합고리를 형성한다.
일 실시예에 따르면, 상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것 일 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고, X1 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 N 또는 CH 이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N 이고, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N 이고, Y1은 O, S, NH 및 NR 로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 시아노기, 치환 또는 비치환된 니트로기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기 및 치환 또는 비치환된 아미드기로 이루어진 군에서 선택되고, Y2는 CH 또는 N 이고, B1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이며, 인접한 원소와 융합고리를 형성한다.
일 실시예에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기 및 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 B1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기 및 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에서는, 하기 화학식 3 내지 186 중 어느 하나로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 3] [화학식 4]
[화학식 5] [화학식 6]
[화학식 7] [화학식 8]
[화학식 9] [화학식 10]
[화학식 11] [화학식 12]
[화학식 13] [화학식 14]
[화학식 15] [화학식 16]
[화학식 17] [화학식 18]
[화학식 19] [화학식 20]
[화학식 21] [화학식 22]
[화학식 23] [화학식 24]
[화학식 25] [화학식 26]
[화학식 27] [화학식 28]
[화학식 29] [화학식 30]
[화학식 31] [화학식 32]
[화학식 33] [화학식 34]
[화학식 35] [화학식 36]
[화학식 37] [화학식 38]
[화학식 39] [화학식 40]
[화학식 41] [화학식 42]
[화학식 43] [화학식 44]
[화학식 45] [화학식 46]
[화학식 47] [화학식 48]
[화학식 49] [화학식 50]
[화학식 51] [화학식 52]
[화학식 53] [화학식 54]
[화학식 55] [화학식 56]
[화학식 57] [화학식 58]
[화학식 59] [화학식 60]
[화학식 61] [화학식 62]
[화학식 63] [화학식 64]
[화학식 65] [화학식 66]
[화학식 67] [화학식 68]
[화학식 69] [화학식 70]
[화학식 71] [화학식 72]
[화학식 73] [화학식 74]
[화학식 75] [화학식 76]
[화학식 77] [화학식 78]
[화학식 79] [화학식 80]
[화학식 81] [화학식 82]
[화학식 83] [화학식 84]
[화학식 85] [화학식 86]
[화학식 87] [화학식 88]
[화학식 89] [화학식 90]
[화학식 91] [화학식 92]
[화학식 93] [화학식 94]
[화학식 95] [화학식 96]
[화학식 97] [화학식 98]
[화학식 99] [화학식 100]
[화학식 101] [화학식 102]
[화학식 103] [화학식 104]
[화학식 105] [화학식 106]
[화학식 107] [화학식 108]
[화학식 109] [화학식 110]
[화학식 111] [화학식 112]
[화학식 113] [화학식 114]
[화학식 115] [화학식 116]
[화학식 117] [화학식 118]
[화학식 119] [화학식 120]
[화학식 121] [화학식 122]
[화학식 123] [화학식 124]
[화학식 125] [화학식 126]
[화학식 127] [화학식 128]
[화학식 129] [화학식 130]
[화학식 131] [화학식 132]
[화학식 133] [화학식 134]
[화학식 135] [화학식 136]
[화학식 137] [화학식 138]
[화학식 139] [화학식 140]
[화학식 141] [화학식 142]
[화학식 143] [화학식 144]
[화학식 145] [화학식 146]
[화학식 147] [화학식 148]
[화학식 149] [화학식 150]
[화학식 151] [화학식 152]
[화학식 153] [화학식 154]
[화학식 155] [화학식 156]
[화학식 157] [화학식 158]
[화학식 159] [화학식 160]
[화학식 161] [화학식 162]
[화학식 163] [화학식 164]
[화학식 165] [화학식 166]
[화학식 167] [화학식 168]
[화학식 169] [화학식 170]
[화학식 171] [화학식 172]
[화학식 173] [화학식 174]
[화학식 175] [화학식 176]
[화학식 177] [화학식 178]
[화학식 179] [화학식 180]
[화학식 181] [화학식 182]
[화학식 183] [화학식 184]
[화학식 185] [화학식 186]
본 발명의 또 다른 측면에서는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 전술한 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.
상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합을 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 전자수송층 또는 전자주입층 내에 포함될 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 포함될 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
상기 유기 광전 소자용 화합물은 발광층 내에 형광 청색 도펀트 재료로서 사용될 수 있다.
상기 유기광전소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 전술한 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
우수한 전기화학적 및 열적 안정성으로 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가지는 유기광전소자를 제공할 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 이용하여 제조될 수 있는 유기광전소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
도 6은 본 발명의 실시예 및 비교예의 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정 데이터이다.
도 7은 본 발명의 실시예 및 비교예의 전압변화에 따른 발광휘도의 변화 측정 데이터이다.
도 8은 본 발명의 실시예 및 비교예의 발광효율 측정 데이터이다.
도 9는 본 발명의 실시예 및 비교예의 전력효율 측정 데이터이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
100 : 유기광전소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
150 : 전자수송층 160 : 전자주입층
170 : 정공주입층 230 : 발광층 + 전자수송층
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C10 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 고리기내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것이 바람직하다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소 그룹을 의미한다. 알킬 부위는 어떠한 알켄이나 알킨 부위를 포함하고 있지 않음을 의미하는 "포화 알킬(saturated alkyl)" 그룹일 수 있다. 알킬 부위는 적어도 하나의 알켄 또는 알킨 부위를 포함하고 있음을 의미하는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)" 부위일 수도 있다. "알켄(alkene)" 부위는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소탄소 이중 결합으로 이루어진 그룹을 의미하며, "알킨(alkyne)" 부위는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소탄소 삼중 결합으로 이루어진 그룹을 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬 부위는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
알킬 그룹은 1 내지 20 개의 탄소원자를 가질 수 있다. 알킬 그룹은 1 내지 10 개의 탄소원자들을 가지는 중간 크기의 알킬일 수도 있다. 알킬 그룹은 1 내지 6 개의 탄소원자들을 가지는 저급알킬일 수도 있다.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬은 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n부틸, 이소부틸, sec부틸 및 t부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
전형적인 알킬 그룹에는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t부틸, 펜틸, 헥실, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등으로부터 개별적으로 그리고 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 그룹들로 치환될 수도 있는 그룹임을 의미한다.
용어 "아릴(aryl)"은 공유 파이 전자계를 가지고 있는 적어도 하나의 링을 가지고 있는 카르보시클릭아릴(예를 들어, 페닐)을 포함하는 아릴 그룹을 의미한다. 이 용어는 모노시클릭 또는 융합 링 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 링들) 그룹들을 포함한다. 또한, 이 용어는 하나의 탄소를 접점으로 가지고 있는 스피로(spiro) 화합물을 포함한다.
용어 "헤테로아릴(heteroaryl)"은 공유 파이 전자계를 가지고 있는 적어도 하나의 링을 가지고 있는 헤테로시클릭아릴(예를 들어, 피리딘)을 포함하는 아릴 그룹을 의미한다. 이 용어는 모노시클릭 또는 융합 링 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 링들) 그룹들을 포함한다. 또한, 이 용어는 하나의 탄소를 접점으로 가지고 있는 스피로(spiro) 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 벤젠 코어구조에 아릴기 또는 헤테로아릴기가 3개 결합된 구조일 수 있다. 상기 세 개의 치환기 결합위치는 코어 벤젠의 1, 3 및 5 위치 일 수 있다.
또한, 상기 유기광전소자용 화합물은 코어 부분과 상기 두 개의 치환기에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있으므로, 전자 주입층 및 전달층뿐만 아니라 발광층에서 요구되는 조건들을 충족시킬 수 있는 화합물들이 될 수 있다.
상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 갖는 화합물을 유기광전소자에 사용함으로써, 전자전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기광전소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
이러한 본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고, X1 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 N 또는 CH 이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N 이고, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N 이고, Y1은 O, S, NH 및 NR 로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 시아노기, 치환 또는 비치환된 니트로기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기 및 치환 또는 비치환된 아미드기로 이루어진 군에서 선택되고, Y2는 CH 또는 N 이고, B1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이며, 인접한 원소와 융합고리를 형성한다.
상기 코어 벤젠의 3개의 치환기 중 적어도 2개는 헤테로아릴기일 수 있다. 즉, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N 이고, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N 이다.
각 헤테로아릴기에 포함된 헤테로원자의 수에 따라 다양한 조합이 가능하다. 각 조합에 따라 화합물의 특성이 달라질 수 있으며, 요구되는 특성에 따라 각 조합을 선택할 수 있다.
바람직한 헤테로원자는 N 일 수 있다. 다만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1의 일 구현예 중 하나인 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, Ar1 내지 Ar4, X1 내지 X6, Y1, Y2 및 B1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. 보다 구체적인 예로, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기 및 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 Ar1 내지 Ar4의 역할은 전자의 수송을 원활하게 할 수 있다는 점이다. 즉, 전자를 당기는 작용기의 역할을 할 수 있기 때문에 전자의 이동 속도를 정공과 유사하게 맞추어 줄 수 있다. 원하는 소자의 특성에 따라 적절하게 상기 치환기를 선택 또는 변형하게 사용할 수 있다.
또한, 상기 Ar1 내지 Ar4의 파이공액길이(πconjugation length)를 조절하여 가시영역에서 발광 조절을 가능하게 할 수 있다. 이로 인해, 상기 화합물이 유기광전소자의 발광층에 매우 유용하게 적용될 수 있다. 다만, 탄소수가 상기 범위를 넘게 되면 소자로서의 충분한 효과를 얻지 못할 수 있다.
또한, 이러한 치환기가 결합된 구조는 열적 안정성 또는 산화에 대한 저항성이 뛰어나, 유기광전소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 치환기의 종류에 따라 화합물의 전자수송 능력을 조절할 수 있다. 또한, 화합물의 구조를 벌크하게 제조할 수 있어 결정화도를 낮출 수 있다. 화합물의 결정화도가 낮아지게 되면 소자의 효율 특성 및 수명이 길어질 수 있다.
상기 B1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이며, 인접한 원소와 융합고리를 형성할 수 있으며, 그 구체적인 예로는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기 및 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물 등이 있다.
상기 치환기의 역할은 전자의 수송을 원활하게 할 수 있다는 점이다. 즉, 전자를 당기는 작용기의 역할을 할 수 있기 때문에 전자의 이동 속도를 정공과 유사하게 맞추어 줄 수 있다. 또한, 벌크한 아릴기을 도입함으로써 열적 안정성을 증가시킬 수 있다. 원하는 소자의 특성에 따라 적절하게 상기 치환기를 선택 또는 변형하게 사용할 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 186으로 표시되는 것을 사용할 수 있다. 그러나 본 발명이 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3] [화학식 4]
[화학식 5] [화학식 6]
[화학식 7] [화학식 8]
[화학식 9] [화학식 10]
[화학식 11] [화학식 12]
[화학식 13] [화학식 14]
[화학식 15] [화학식 16]
[화학식 17] [화학식 18]
[화학식 19] [화학식 20]
[화학식 21] [화학식 22]
[화학식 23] [화학식 24]
[화학식 25] [화학식 26]
[화학식 27] [화학식 28]
[화학식 29] [화학식 30]
[화학식 31] [화학식 32]
[화학식 33] [화학식 34]
[화학식 35] [화학식 36]
[화학식 37] [화학식 38]
[화학식 39] [화학식 40]
[화학식 41] [화학식 42]
[화학식 43] [화학식 44]
[화학식 45] [화학식 46]
[화학식 47] [화학식 48]
[화학식 49] [화학식 50]
[화학식 51] [화학식 52]
[화학식 53] [화학식 54]
[화학식 55] [화학식 56]
[화학식 57] [화학식 58]
[화학식 59] [화학식 60]
[화학식 61] [화학식 62]
[화학식 63] [화학식 64]
[화학식 65] [화학식 66]
[화학식 67] [화학식 68]
[화학식 69] [화학식 70]
[화학식 71] [화학식 72]
[화학식 73] [화학식 74]
[화학식 75] [화학식 76]
[화학식 77] [화학식 78]
[화학식 79] [화학식 80]
[화학식 81] [화학식 82]
[화학식 83] [화학식 84]
[화학식 85] [화학식 86]
[화학식 87] [화학식 88]
[화학식 89] [화학식 90]
[화학식 91] [화학식 92]
[화학식 93] [화학식 94]
[화학식 95] [화학식 96]
[화학식 97] [화학식 98]
[화학식 99] [화학식 100]
[화학식 101] [화학식 102]
[화학식 103] [화학식 104]
[화학식 105] [화학식 106]
[화학식 107] [화학식 108]
[화학식 109] [화학식 110]
[화학식 111] [화학식 112]
[화학식 113] [화학식 114]
[화학식 115] [화학식 116]
[화학식 117] [화학식 118]
[화학식 119] [화학식 120]
[화학식 121] [화학식 122]
[화학식 123] [화학식 124]
[화학식 125] [화학식 126]
[화학식 127] [화학식 128]
[화학식 129] [화학식 130]
[화학식 131] [화학식 132]
[화학식 133] [화학식 134]
[화학식 135] [화학식 136]
[화학식 137] [화학식 138]
[화학식 139] [화학식 140]
[화학식 141] [화학식 142]
[화학식 143] [화학식 144]
[화학식 145] [화학식 146]
[화학식 147] [화학식 148]
[화학식 149] [화학식 150]
[화학식 151] [화학식 152]
[화학식 153] [화학식 154]
[화학식 155] [화학식 156]
[화학식 157] [화학식 158]
[화학식 159] [화학식 160]
[화학식 161] [화학식 162]
[화학식 163] [화학식 164]
[화학식 165] [화학식 166]
[화학식 167] [화학식 168]
[화학식 169] [화학식 170]
[화학식 171] [화학식 172]
[화학식 173] [화학식 174]
[화학식 175] [화학식 176]
[화학식 177] [화학식 178]
[화학식 179] [화학식 180]
[화학식 181] [화학식 182]
[화학식 183] [화학식 184]
[화학식 185] [화학식 186]
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전소자용 화합물은 유리전이온도가 120℃ 이상이며, 열분해온도가 400℃이상으로 열적 안정성이 우수하다. 이로 인해 고효율의 유기광전소자의 구현이 가능하다.
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전소자용 화합물은 발광, 또는 전자 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있으며, 적절한 도판트와 함께 발광 호스트로서의 역할도 할 수 있다. 즉, 상기 유기광전소자용 화합물은 인광 또는 형광의 호스트 재료, 청색의 발광도펀트 재료, 또는 전자수송 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어 유기광전소자의 수명 특성, 효율 특성, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다.
이에 따라 본 발명의 일 구현예는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다. 이 때, 상기 유기광전소자라 함은 유기광전소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미한다. 특히, 유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.
이하에서는 유기광전소자에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명의 다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.
상기 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있는 유기박막층으로는 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층을 포함할 수 있는 바, 이 중에서 적어도 어느 하나의 층은 본 발명에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 특히, 전자수송층 또는 전자주입층에 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기광전소자용 화합물이 발광층 내에 포함되는 경우 상기 유기광전소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있고, 특히, 형광 청색 도펀트 재료로서 포함될 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자의 단면도이다.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자(100, 200, 300, 400 및 500)는 양극(120), 음극(110) 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.
상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3메틸티오펜), 폴리[3,4(에틸렌1,2디옥시)티오펜](polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.
상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기광전소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.
도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2층형 유기광전소자(200)를 나타낸 것으로, 도 2에 나타난 바와 같이, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.
도 3을 참조하면, 도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130) 및 정공수송층(140)이 존재하는 3층형 유기광전소자(300)로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.
도 4를 참조하면, 도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)이 존재하는 4층형 유기광전소자(400)로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.
도 5를 참조하면, 도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기광전소자(500)를 나타내고 있으며, 상기 유기광전소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.
상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자 수송층(150), 전자 주입층(160), 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 이 때 상기 유기광전소자용 화합물은 상기 전자 수송층(150) 또는 전자주입층(160)을 포함하는 전자수송층(150)에 사용될 수 있으며, 그중에서도 전자수송층에 포함될 경우 정공 차단층(도시하지 않음)을 별도로 형성할 필요가 없어 보다 단순화된 구조의 유기광전소자를 제공할 수 있어 바람직하다.
또한, 상기 유기 광전 소자용 화합물이 발광층(130, 230) 내에 포함되는 경우 상기 유기 광전 소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있으며, 또는 형광 청색 도펀트로서 포함될 수 있다.
상기에서 설명한 유기광전소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
유기광전소자용 화합물의 제조
실시예 1: 화합물 3의 합성
상기 화합물 3을 하기 반응식 1과 같은 경로를 통해 합성하였다.
[반응식 1]
제 1 단계; 중간체 생성물(A)의 합성
3,5디브로모벤즈알데하이드 24.9 g(94.7 mmol), 2아미노페놀 15.5 g(142.0 mmol)을 아세트산(AcOH) 700 ml의 용매에 현탁하여 현탁액을 제조하고, 수득한 반응물을 상온에서 12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물을 물 1000 ml 속에서 고형화하고, 석출한 고체화합물을 여과에 의해 분리하고, 물과 메탄올로 세정하여 건조하였다. 수득한 고체 화합물과 2,3디클로로5,6디시아노벤젠퀴논(DDQ) 23.6 g(104.2 mmol)을 디클로로메탄 550 ml에 녹인 후, 상온에서 1시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 반응용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 중간체 생성물 (A) 19.9 g(수율: 60%)의 흰색 고체를 얻었다.
제 2 단계; 중간체 생성물(B)의 합성
중간체 생성물(A) 19.0 g(53.82 mmol), 비스(피나콜레이트)디보란 32.8 g(129.2 mmol), [1,1'비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(Pd(dppf)Cl2) 2.2 g(2.7 mmol), 포타슘아세테이트(KOAc) 21.2 g(215.3 mmol)을 디메틸포름아마이드(DMF) 280 ml의 용매에 녹인 후 80℃에서시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물을 클로로포름으로 추출한 후 용매를 감압 하에서 제거하고 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 중간체 생성물 (B) 23.11 g (수율: 96%)의 옅은 노란색 고체를 얻었다.
제 3 단계: 중간체 생성물(C)의 합성
중간체 생성물 (B) 10.0 g(22.4 mmol), 2,6디브로모4요오드피리딘 13.48 g(49.2 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 [Pd(PPh3)4] 1.3 g(1.1 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 300 ml와 톨루엔 200 ml의 혼합용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 12.4 g(89.5 mmol)을 물 200 ml에 용해한 용액을 첨가하고 90℃에서시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 수득한 고체혼합물을 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 중간체 생성물 (C) 10.0 g (수율: 99%)의 흰색 고체를 얻었다.
제 4단계: 화합물 3의 합성
중간체 생성물 (C) 10.0 g(20.5 mmol), 페닐보로닉엑시드 12.5 g(102.6 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 2.4 g(2.1 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 300 ml와 톨루엔 200 ml의 혼합용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 17.0 g(123.2 mmol)을 물 200 ml에 용해한 용액을 첨가하고 100 ℃에서시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 수득한 고체혼합물을 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 화합물 10.8 g(수율: 81%)의 흰색 고체를 얻었다. (계산값 : 653.77 / 측정값 : MS[M+1] 654.25)
실시예 2: 화합물 4의 합성
상기 화합물 4을 하기 반응식 2과 같은 경로를 통해 합성하였다.
[반응식 2]
제 1 단계; 중간체 생성물(D)의 합성
9,10페난스렌퀴논 13.0 g(62.4 mmol), 3,5디브로모벤즈알데하이드 24.7 g(93.7 mmol), 암모늄바이카보네이트(NH4HCO3) 24.7 g(312.2 mmol)을 에탄올 700 ml의 녹인 후, 100 ℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물을 여과하여 분리한 후 에탄올로 세정하고 건조시켜 중간체 생성물 (D) 89.4 g(수율: 73%)의 옅은 노란색 고체를 얻었다.
제 2 단계; 중간체 생성물(E)의 합성
중간체 생성물 (D) 20.0 g(44.4 mmol), 비스(피나콜레이트)디보란 26.9 g(105.9 mmol), [1,1'비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(Pd(dppf)Cl2) 1.8 g(2.2 mmol), 포타슘아세테이트(KOAc) 17.3 g(215.3 mmol)을 디메틸포름아마이드(DMF) 300 ml의 용매에 녹인 후 80℃에서시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물을 클로로포름으로 추출한 후 용매를 감압 하에서 제거하고 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 중간체 생성물 (E) 22.65 g(수율: 94%)의 흰색 고체를 얻었다.
제 3 단계: 중간체 생성물(F)의 합성
중간체 생성물 (E) 10.0 g(18.3 mmol), 2,6디브로모4요오드피리딘 11.0 g(40.2 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 [Pd(PPh3)4] 1.1 g(0.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 300 ml와 톨루엔 200 ml의 혼합용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 10.1 g(73.1 mmol)을 물 200 ml에 용해한 용액을 첨가하고 90℃에서시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 수득한 고체혼합물을 칼럼으로 분리한 후 건조시켜중간체 생성물 (F) 10.3 g(수율: 96%)의 흰색 고체를 얻었다.
제 4단계: 화합물 4의 합성
중간체 생성물 (F) 10.0 g(17.0 mmol), 페닐보로닉엑시드 10.4 g(85.1 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 2.0 g(1.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 300 ml와 톨루엔 200 ml의 혼합용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 14.1 g(102.2 mmol)을 물 200 ml에 용해한 용액을 첨가하고 100 ℃에서시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 수득한 고체혼합물을 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 화합물 9.8 g(수율: 98%)의 흰색 고체를 얻었다. (계산값 : 753.89 / 측정값 : MS[M+1] 754.28)
실시예 3: 화합물 11의 합성
상기 화합물 11을 하기 반응식 3과 같은 경로를 통해 합성하였다.
[반응식 3]
제 1 단계; 중간체 생성물(G)의 합성
에틸브로모아세테이트 105.0 g(628.4 mmol)와 피리딘 994.67 g(12.6 mol)의 현탁액을 제조하고, 수득한 반응물을 상온에서 2시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물에 디에틸에테르 1000 ml를 가하여 고형화하고, 석출한 고체화합물을 여과에 의해 분리하고, 디에틸에테르로 세정하여 건조시켜 중간체 생성물 (G) 152.3 g(수율: 98%)의 옅은 노란색 고체를 얻었다.
제 2 단계; 중간체 생성물(H)의 합성
중간체 생성물 (G) 150.0 g(609.5 mmol), 트란스칼콘 105.8 g(609.5 mmol) 및 암모늄아세테이트(NH4OAC) 375.85 g(4.8 mol)을 메탄올 1500 ml에 녹인 후 100℃에서시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물을 물 2000 ml 속에서 고형화하고, 석출한 고체화합물을 여과에 의해 분리하고, 물과 메탄올로 세정하여 건조시켜 중간체 생성물 (H) 98.15 g(수율: 78%)의 흰색 고체를 얻었다.
제 3 단계: 중간체 생성물(I)의 합성
중간체 생성물 (H) 98.0 g(396.3 mmol), 포스포러스옥사이드(P2O5) 168.7 g(1.2 mol) 및 테트라부틸암모늄브로마이드(TBAB) 191.6 g(594.4 mol)를 클로로벤젠 1400 ml에 녹인 후 140℃에서시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 수득한 고체혼합물을 물 500 ml로 세정하였다. 수득한 반응물을 클로로포름으로 추출한 후 용매를 감압 하에서 제거하고 메탄올 500 ml로 세정하고 건조시켜 중간체 생성물 (I) 89.4 g(수율: 73%)의 흰색 고체를 얻었다.
제 4단계: 화합물 11의 합성
중간체 생성물 (B) 17.0 g(38.0 mmol), 중간체 생성물 (I) 28.3 g(91.3 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 2.2 g(1.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 500 ml와 톨루엔 300 ml의 혼합용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 21.0 g(152 mmol)을 물 300 ml에 용해한 용액을 첨가하고 110 ℃에서시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 수득한 고체혼합물을 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 화합물 23.0 g(수율: 93%)의 흰색 고체를 얻었다. (계산값 : 653.77 / 측정값 : MS[M+1] 654.25)
실시예 4: 화합물 12의 합성
상기 화합물 12를 하기 반응식 4와 같은 경로를 통해 합성하였다.
[반응식 4]
중간체 생성물 (E) 10.0 g(18.3 mmol), 중간체 생성물 (I) 13.6 g(43.9 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 1.1 g(0.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 300 ml와 톨루엔 200 ml의 혼합용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 10.1 g(73.1 mmol)을 물 200 ml에 용해한 용액을 첨가하고 110 ℃에서시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 수득한 고체화합물을 클로로포름과 메탄올에서 재결정하고 건조시켜 화합물 11.5 g(수율: 83%)의 흰색 고체를 얻었다. (계산값 : 753.89 / 측정값 : MS[M+1] 754.28)
유기광전소자의 제조
실시예 5: 실시예 1을 이용한 유기광전소자의 제조
양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄 (Al) 을 1000 Å의 두께로 사용하였다.
구체적으로, 유기광전소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항 값을 가진 ITO 유리 기판을 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수 물 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 유리 기판 상부에 정공주입층으로서 N1,N1'(비페닐4,4'디일)비스(N1(나프탈렌2일)N4,N4다이페닐벤젠1,4다이아민) 585 Å을 증착하였고, 이어서 정공수송층으로 N,N'다이(1나프틸)N,N'다이페닐벤지딘 50 Å을 증착하였다.
발광층으로서 N,N,N',N'테트라키스(3,4다이메틸페닐)크라이센6,12다이아민 4 % 및 9(3(나프탈렌1일)페닐)10(나프탈렌2일)안트라센 96 %를 200 Å의 두께로 증착하였다.
이어서, 전자수송층으로서 상기 실시예 1에서 제조된 화합물 및 Liq (1:1) 300 Å을증착하였다.
상기 전자수송층 상부에 전자주입층으로서 리튬퀴놀레이트(Lithium Quinolate, Liq)를 5 Å의 두께로 진공 증착하고, Al를 1000 Å의 두께로 진공 증착하여, Liq/Al 전극을 형성하였다.
실시예 6: 실시예 2를 이용한 유기광전소자의 제조
전자수송층으로 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 실시예 2에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 5와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 7: 실시예 4를 이용한 유기광전소자의 제조
전자수송층으로 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 실시예 4에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 5와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
비교예 1: Alq3을 이용한 유기광전소자의 제조
전자수송층으로 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 트리스(8히드록시퀴놀라토)알루미늄(Tris(8hydroxyquinolinato)aluminium, Alq3) 및 Liq 300 Å을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 5과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
유기광전소자의 성능 측정
측정 방법
이와 같이 제조된 각각의 유기광전소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같다.
1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기광전소자에 대해, 전압을 0V 부터 14V까지 상승시키면서 전류전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다. 그 결과를 도 6에 나타내었다.
2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기광전소자에 대해, 전압을 0V 부터 14V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. 그 결과를 도 7에 나타내었다.
3) 발광효율 및 전력효율의 측정
상기1) 및 2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 밝기(1000cd/m2)의 전류 효율(cd/A) 및 전력 효율(lm/W)을 계산하였다. 그 결과를 도 8 및 9에 나타내었다.
측정 결과
하기 표 1은 상기 측정된 결과를 정리한 표이다.
표 1
| 휘도 500 cd/m2 | |||
| 구동전압 (V) | 발광 효율 (cd/A) | 전력 효율 (lm/W) | |
| 실시예 5 | 4.4 | 5.80 | 4.14 |
| 실시예 6 | 5.4 | 4.75 | 2.76 |
| 실시예 7 | 6.4 | 3.84 | 1.88 |
| 비교예 1 | 6.6 | 3.58 | 1.70 |
상기 표 1을 참고하면, 유기발광소자의 특성 평가결과, 상기 실시예 5 내지 7의 소자가 구동전압 측면에서도 유리하며, 발광효율 및 전력효율 측면에서도 현저히 우수함을 알 수 있다. 따라서 소자 수명도 증가하는 것을 예측할 수 있었다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에서,Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고,X1 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 N 또는 CH 이고,X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N 이고,X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N 이고,Y1은 O, S, NH 및 NR 로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 시아노기, 치환 또는 비치환된 니트로기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기 및 치환 또는 비치환된 아미드기로 이루어진 군에서 선택되고,Y2는 CH 또는 N 이고,B1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이며, 인접한 원소와 융합고리를 형성한다. - 제 1 항에 있어서,상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 유기광전소자용 화합물:[화학식 2]
상기 화학식 2에서,Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고,X1 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 N 또는 CH 이고,X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N 이고,X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N 이고,Y1은 O, S, NH 및 NR 로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 시아노기, 치환 또는 비치환된 니트로기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기 및 치환 또는 비치환된 아미드기로 이루어진 군에서 선택되고,Y2는 CH 또는 N 이고,B1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이며, 인접한 원소와 융합고리를 형성한다. - 제 1 항에 있어서,Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기 및 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
- 제 1 항에 있어서,상기 B1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기 및 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
- 하기 화학식 3 내지 186 중 어느 하나로 표시되는 유기광전소자용 화합물.[화학식 3] [화학식 4]
[화학식 5] [화학식 6]
[화학식 7] [화학식 8]
[화학식 9] [화학식 10]
[화학식 11] [화학식 12]
[화학식 13] [화학식 14]
[화학식 15] [화학식 16]
[화학식 17] [화학식 18]
[화학식 19] [화학식 20]
[화학식 21] [화학식 22]
[화학식 23] [화학식 24]
[화학식 25] [화학식 26]
[화학식 27] [화학식 28]
[화학식 29] [화학식 30]
[화학식 31] [화학식 32]
[화학식 33] [화학식 34]
[화학식 35] [화학식 36]
[화학식 37] [화학식 38]
[화학식 39] [화학식 40]
[화학식 41] [화학식 42]
[화학식 43] [화학식 44]
[화학식 45] [화학식 46]
[화학식 47] [화학식 48]
[화학식 49] [화학식 50]
[화학식 51] [화학식 52]
[화학식 53] [화학식 54]
[화학식 55] [화학식 56]
[화학식 57] [화학식 58]
[화학식 59] [화학식 60]
[화학식 61] [화학식 62]
[화학식 63] [화학식 64]
[화학식 65] [화학식 66]
[화학식 67] [화학식 68]
[화학식 69] [화학식 70]
[화학식 71] [화학식 72]
[화학식 73] [화학식 74]
[화학식 75] [화학식 76]
[화학식 77] [화학식 78]
[화학식 79] [화학식 80]
[화학식 81] [화학식 82]
[화학식 83] [화학식 84]
[화학식 85] [화학식 86]
[화학식 87] [화학식 88]
[화학식 89] [화학식 90]
[화학식 91] [화학식 92]
[화학식 93] [화학식 94]
[화학식 95] [화학식 96]
[화학식 97] [화학식 98]
[화학식 99] [화학식 100]
[화학식 101] [화학식 102]
[화학식 103] [화학식 104]
[화학식 105] [화학식 106]
[화학식 107] [화학식 108]
[화학식 109] [화학식 110]
[화학식 111] [화학식 112]
[화학식 113] [화학식 114]
[화학식 115] [화학식 116]
[화학식 117] [화학식 118]
[화학식 119] [화학식 120]
[화학식 121] [화학식 122]
[화학식 123] [화학식 124]
[화학식 125] [화학식 126]
[화학식 127] [화학식 128]
[화학식 129] [화학식 130]
[화학식 131] [화학식 132]
[화학식 133] [화학식 134]
[화학식 135] [화학식 136]
[화학식 137] [화학식 138]
[화학식 139] [화학식 140]
[화학식 141] [화학식 142]
[화학식 143] [화학식 144]
[화학식 145] [화학식 146]
[화학식 147] [화학식 148]
[화학식 149] [화학식 150]
[화학식 151] [화학식 152]
[화학식 153] [화학식 154]
[화학식 155] [화학식 156]
[화학식 157] [화학식 158]
[화학식 159] [화학식 160]
[화학식 161] [화학식 162]
[화학식 163] [화학식 164]
[화학식 165] [화학식 166]
[화학식 167] [화학식 168]
[화학식 169] [화학식 170]
[화학식 171] [화학식 172]
[화학식 173] [화학식 174]
[화학식 175] [화학식 176]
[화학식 177] [화학식 178]
[화학식 179] [화학식 180]
[화학식 181] [화학식 182]
[화학식 183] [화학식 184]
[화학식 185] [화학식 186]
- 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서,상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 것인 유기광전소자.
- 제 6 항에 있어서,상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합을 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
- 제 6 항에 있어서,상기 유기광전소자용 화합물은 전자수송층 또는 전자주입층 내에 포함되는 것인 유기광전소자.
- 제 6 항에 있어서,상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 포함되는 것인 유기광전소자.
- 제 11 항에 있어서,상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용되는 것인 유기광전소자.
- 제 6 항에 있어서,상기 유기 광전 소자용 화합물은 발광층 내에 형광 청색 도펀트 재료로서 사용되는 것인 유기광전소자.
- 제 6 항에 있어서,상기 유기광전소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
- 제 6 항의 유기광전소자를 포함하는 것인 표시장치.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012553800A JP2013520410A (ja) | 2010-02-22 | 2010-10-14 | 有機光電素子用化合物およびこれを含む有機光電素子 |
| US13/591,263 US9136481B2 (en) | 2010-02-22 | 2012-08-22 | Compound for an organic photoelectric device, organic photoelectric device including the same, and display device including the organic photoelectric device |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20100015901A KR101297158B1 (ko) | 2010-02-22 | 2010-02-22 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| KR10-2010-0015901 | 2010-02-22 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| US13/591,263 Continuation US9136481B2 (en) | 2010-02-22 | 2012-08-22 | Compound for an organic photoelectric device, organic photoelectric device including the same, and display device including the organic photoelectric device |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2011102586A1 true WO2011102586A1 (ko) | 2011-08-25 |
| WO2011102586A4 WO2011102586A4 (ko) | 2011-12-22 |
Family
ID=44483153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2010/007058 WO2011102586A1 (ko) | 2010-02-22 | 2010-10-14 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9136481B2 (ko) |
| JP (1) | JP2013520410A (ko) |
| KR (1) | KR101297158B1 (ko) |
| WO (1) | WO2011102586A1 (ko) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103865526A (zh) * | 2014-04-03 | 2014-06-18 | 吉林大学 | 基于菲并咪唑衍生物的主体材料及电致发光器件 |
| CN104126235A (zh) * | 2011-11-22 | 2014-10-29 | 破立纪元有限公司 | 具有半导体特性的化合物和相关组合物与器件 |
| CN112250671A (zh) * | 2019-07-22 | 2021-01-22 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 经萘基取代的苯基嘧啶化合物及其有机电致发光元件 |
| CN112939890A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-06-11 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种杂环有机光电材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN113234010A (zh) * | 2021-05-07 | 2021-08-10 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置 |
| CN114394982A (zh) * | 2022-01-28 | 2022-04-26 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、包含其的oled器件及其应用 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101432600B1 (ko) | 2010-12-31 | 2014-08-21 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| JP2012176929A (ja) * | 2011-01-31 | 2012-09-13 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なフェナンスロ［９，１０−ｄ］イミダゾール誘導体、発光材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101531615B1 (ko) | 2012-04-24 | 2015-07-02 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR101658111B1 (ko) | 2013-05-13 | 2016-09-20 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| CN106573911A (zh) * | 2014-06-11 | 2017-04-19 | 保土谷化学工业株式会社 | 嘧啶衍生物和有机电致发光器件 |
| CN104592124B (zh) * | 2015-01-04 | 2018-01-02 | 华南理工大学 | 一种萘[1,2]并咪唑双极性共轭化合物及制备与应用 |
| CN104817540B (zh) * | 2015-04-24 | 2017-09-26 | 华中科技大学 | 一种菲并咪唑衍生物及其应用 |
| KR102112786B1 (ko) * | 2015-08-19 | 2020-05-20 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| JP6478278B2 (ja) * | 2015-08-20 | 2019-03-06 | 日本化薬株式会社 | 有機多環芳香族化合物、およびその利用 |
| KR20170051198A (ko) * | 2015-10-30 | 2017-05-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료, 전자 전달 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102508487B1 (ko) * | 2015-12-16 | 2023-03-08 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2017175986A1 (en) | 2016-04-08 | 2017-10-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| KR20170115940A (ko) | 2016-04-08 | 2017-10-18 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102027961B1 (ko) | 2016-06-29 | 2019-10-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102054276B1 (ko) | 2016-06-29 | 2019-12-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102050000B1 (ko) | 2016-07-12 | 2019-11-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102054277B1 (ko) | 2016-07-29 | 2019-12-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US11158817B2 (en) | 2017-01-05 | 2021-10-26 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
| CN112805845A (zh) * | 2018-11-29 | 2021-05-14 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有氮杂苯并噁唑环结构的化合物及有机电致发光元件 |
| KR102110833B1 (ko) * | 2018-12-06 | 2020-05-14 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN109776534B (zh) * | 2019-02-01 | 2020-08-28 | 山东理工大学 | 比例传感型锌离子荧光探针及其制备方法和应用 |
| CN111747936B (zh) * | 2019-03-29 | 2021-10-22 | 吉林省元合电子材料有限公司 | 一种取代的1,3,5-三嗪化合物、组合物及其应用 |
| CN110283134B (zh) * | 2019-06-21 | 2021-03-16 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 一种三嗪苯衍生物及其应用 |
| KR20210038785A (ko) | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
| CN113831356B (zh) * | 2021-09-24 | 2022-12-27 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠环的化合物及其有机发光器件 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006128636A (ja) * | 2004-09-29 | 2006-05-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP2006135184A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
| JP2006279014A (ja) * | 2004-09-15 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| KR20060114001A (ko) * | 2004-02-09 | 2006-11-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기 발광 소자 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004200141A (ja) * | 2002-10-24 | 2004-07-15 | Toyota Industries Corp | 有機ｅｌ素子 |
| EP1487029B1 (en) | 2003-06-13 | 2011-09-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electron injection composition for organic light emitting element |
| US8049407B2 (en) | 2004-09-15 | 2011-11-01 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element including blue phosphorescent luminescent material |
| US7803468B2 (en) | 2004-09-29 | 2010-09-28 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element |
| JP4621039B2 (ja) | 2005-02-22 | 2011-01-26 | 株式会社日立製作所 | ディスク装置 |
| JP4907912B2 (ja) | 2005-07-08 | 2012-04-04 | ケミプロ化成株式会社 | 新規な１，３，５−トリフェニルベンゼン誘導体およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TW200932872A (en) * | 2007-10-17 | 2009-08-01 | Cheil Ind Inc | Novel compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same |
| KR101117621B1 (ko) | 2007-10-17 | 2012-03-07 | 제일모직주식회사 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자 |
| KR100857655B1 (ko) | 2008-06-05 | 2008-09-08 | 주식회사 두산 | 새로운 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
-
2010
- 2010-02-22 KR KR20100015901A patent/KR101297158B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-14 WO PCT/KR2010/007058 patent/WO2011102586A1/ko active Application Filing
- 2010-10-14 JP JP2012553800A patent/JP2013520410A/ja active Pending
-
2012
- 2012-08-22 US US13/591,263 patent/US9136481B2/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20060114001A (ko) * | 2004-02-09 | 2006-11-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기 발광 소자 |
| JP2006279014A (ja) * | 2004-09-15 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP2006128636A (ja) * | 2004-09-29 | 2006-05-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP2006135184A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104126235A (zh) * | 2011-11-22 | 2014-10-29 | 破立纪元有限公司 | 具有半导体特性的化合物和相关组合物与器件 |
| US9067886B2 (en) | 2011-11-22 | 2015-06-30 | Polyera Corporation | Compounds having semiconducting properties and related compositions and devices |
| CN103865526A (zh) * | 2014-04-03 | 2014-06-18 | 吉林大学 | 基于菲并咪唑衍生物的主体材料及电致发光器件 |
| CN112250671A (zh) * | 2019-07-22 | 2021-01-22 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 经萘基取代的苯基嘧啶化合物及其有机电致发光元件 |
| CN112939890A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-06-11 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种杂环有机光电材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN113234010A (zh) * | 2021-05-07 | 2021-08-10 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置 |
| CN114394982A (zh) * | 2022-01-28 | 2022-04-26 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、包含其的oled器件及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20110096453A (ko) | 2011-08-30 |
| WO2011102586A4 (ko) | 2011-12-22 |
| US20120313091A1 (en) | 2012-12-13 |
| US9136481B2 (en) | 2015-09-15 |
| JP2013520410A (ja) | 2013-06-06 |
| KR101297158B1 (ko) | 2013-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2011102586A1 (ko) | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
| WO2013100538A1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| WO2012077902A2 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| WO2011139055A2 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| WO2019164327A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| WO2012039534A1 (ko) | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
| WO2013105747A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2019240464A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| WO2019059611A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| WO2019221545A1 (ko) | 유기발광소자 | |
| WO2013095039A1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| WO2019135665A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| WO2013022145A1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| WO2020153713A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2021215669A1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| WO2022211594A1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| WO2020096357A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| WO2020050563A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| WO2020096358A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| WO2016060463A2 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| WO2016021923A2 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| WO2020159334A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2020159333A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2022203276A1 (ko) | 핵생성 억제 형성용 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| WO2022019535A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 10846224 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2012553800 Country of ref document: JP |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 10846224 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |