WO2022019536A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
WO2022019536A1
WO2022019536A1 PCT/KR2021/008675 KR2021008675W WO2022019536A1 WO 2022019536 A1 WO2022019536 A1 WO 2022019536A1 KR 2021008675 W KR2021008675 W KR 2021008675W WO 2022019536 A1 WO2022019536 A1 WO 2022019536A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
compound
substituted
carbon atoms
formula
Prior art date
Application number
PCT/KR2021/008675
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2022019536A9 (ko
Inventor
윤정민
허동욱
홍성길
한미연
박호윤
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to CN202180033012.2A priority Critical patent/CN115551849A/zh
Publication of WO2022019536A1 publication Critical patent/WO2022019536A1/ko
Publication of WO2022019536A9 publication Critical patent/WO2022019536A9/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • the present specification provides a compound and an organic light emitting device including the same.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).
  • X1 is O or S
  • At least one of Y1 to Y5 is N, and the others are each independently CR3,
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group including a 6-membered ring including N; Or a substituted or unsubstituted, O, or a heteroaryl group containing S, or may combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
  • L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • l1 is an integer from 1 to 5
  • n 1 or 2
  • n is an integer from 1 to 4,
  • L1 When l1 is 2 or more, the 2 or more L1s are the same as or different from each other,
  • n 2 or more, the 2 or more are the same as or different from each other,
  • an exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound.
  • the compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device, and by using it, it is possible to improve efficiency, low driving voltage and/or lifespan characteristics in an organic light emitting device.
  • 1 and 2 show an example of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • Formula 1 is a structure in which a cyano group and an N-containing monocyclic heterocyclic group derivative substituent are bonded to the xanthene or thioxanthene core, respectively, and is included in the organic material layer of the organic light emitting device to improve efficiency, low driving voltage and It is possible to improve the lifespan characteristics.
  • the N-containing heterocyclic group derivative and the cyano group of Formula 1 have an electron depletion structure, the dipole moment of a molecule can be increased.
  • the efficiency and lifespan of the organic light-emitting device including the compound represented by Formula 1 can be improved by smoothly controlling the electron mobility at the time of operation.
  • the steric hindrance due to the structure of xanthene and thioxanthene of the compound of Formula 1 prevents crystallization occurring during film formation, and maintains high thermal stability, so that it has a very stable effect even at a high deposition temperature. Accordingly, in the organic light emitting device including the compound according to the exemplary embodiment of the present specification, it is possible to improve efficiency, lower driving voltage, and improve lifespan characteristics.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is substituted. , two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; cyano group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkoxy group; alkenyl group; haloalkyl group; silyl group; boron group; amine group; aryl group; And it means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • that two or more substituents are connected means that hydrogen of any one substituent is connected with another substituent.
  • substituents when two substituents are connected, a phenyl group and a naphthyl group are connected. or It can be a substituent of
  • (substituent 1)-(substituent 2)-(substituent 3) is not only continuously connected, but also (substituent 2) and (substituent 3) are connected to (substituent 1) include
  • a phenyl group, a naphthyl group and an isopropyl group are connected , , or It can be a substituent of
  • the above definition applies equally to a case in which 4 or more substituents are connected.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl,
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, and specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, There are 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and adamantyl groups. , but is not limited thereto.
  • the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n -hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. may be It is not limited.
  • the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • haloalkyl group means that at least one halogen group is substituted for hydrogen in the alkyl group in the definition of the alkyl group.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the aryl group is a polycyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it is C10-30.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a pyrene group, a phenalene group, a perylene group, a chrysene group, a fluorene group, and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorene group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
  • the "adjacent" group means a substituent substituted on an atom directly connected to the atom in which the substituent is substituted, a substituent sterically closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
  • the heteroaryl group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a pyridine group, a bipyridine group, a pyrimidine group, a triazine group, a triazole group, an acridine group.
  • pyridazine group pyrazine group, quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, phthalazine group, pyrido pyrimidine group, pyrido pyrazine group, pyrazino pyrazine group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benz Oxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, phenanthridine group, phenanthroline group, isoxazole group, thia Diazole group, dibenzofuran group, dibenzosilol group, phenoxanthine group (phenoxathiine), phenoxazine group (phenoxazine), phenothiazine group (phenothiazine), dihydroindenocarbazole group, spir
  • the silyl group may be an alkylsilyl group, an arylsilyl group, a heteroarylsilyl group, or the like.
  • Examples of the above-described alkyl group may be applied to the alkyl group of the alkylsilyl group
  • the examples of the aryl group may be applied to the aryl group of the arylsilyl group
  • the heteroaryl group of the heteroarylsilyl group is an example of the heteroaryl group. can be applied.
  • the boron group may be -BR 100 R 101 , wherein R 100 and R 101 are the same or different, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; nitrile group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And it may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the boron group specifically includes, but is not limited to, a dimethyl boron group, a diethyl boron group, a t-butylmethyl boron group, and a diphenyl boron group.
  • the amine group is -NH 2 , an alkylamine group, an N-alkylarylamine group, an arylamine group, an N-arylheteroarylamine group, an N-alkylheteroarylamine group, and a heteroarylamine group from the group consisting of may be selected, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • the amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, and a 9-methyl-anthracenylamine group.
  • nylfluorenylamine group, an N-biphenylfluorenylamine group, and the like but is not limited thereto.
  • the N-alkylarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group and the aryl group in the N-alkylarylamine group are the same as the examples of the alkyl group and the aryl group described above.
  • the N-arylheteroarylamine group refers to an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the aryl group and the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-described aryl group and heteroaryl group.
  • the N-alkylheteroarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group and the heteroaryl group in the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-described alkyl group and heteroaryl group.
  • examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, or a substituted or unsubstituted diarylamine group.
  • the arylamine group including two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
  • the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
  • examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group.
  • the heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time.
  • the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heteroaryl group described above.
  • adjacent groups combine with each other to form a ring means a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring by combining adjacent groups with each other; Or it means to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • ring is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or it means a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic hydrocarbon ring, or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon and an aliphatic hydrocarbon, and may be selected from among the examples of the cycloalkyl group or the aryl group, except for those not monovalent.
  • the heterocycle includes atoms other than carbon and one or more heteroatoms, and specifically, the heterocyclic atoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like.
  • the heterocycle may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and the aromatic heterocycle may be selected from examples of the heteroaryl group except that it is not monovalent.
  • the aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring including one or more heteroatoms.
  • aliphatic heterocycles include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, azocaine , thiocaine, and the like, but are not limited thereto.
  • the arylene group means that the aryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the aryl group described above may be applied.
  • the heteroarylene group means that the heteroaryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the heteroaryl group described above may be applied.
  • X1 is O.
  • X1 is S.
  • Formula 1 is represented by Formula 2 or 3 below.
  • R1, R2, Y1 to Y5, L1, 11, m, and n are the same as defined in Formula 1 above.
  • m is 1.
  • m is 2.
  • n 1
  • n is 2.
  • n 3.
  • n 4.
  • Chemical Formula 1 is represented by Chemical Formula 4 or 5 below.
  • X1, R1, R2, Y1 to Y5, L1 and 11 are the same as defined in Formula 1 above.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of Chemical Formulas 6 to 9 below.
  • R1, R2, Y1 to Y5, L1 and 11 are the same as defined in Formula 1 above.
  • l1 is 1.
  • l1 is 2.
  • l1 is 3.
  • each L1 means that they are connected in series.
  • L1 is 3 and L1 is a phenylene group, a naphthylene group, and a phenylene group, respectively, they may be connected as follows, but are not limited thereto, and the order or connection position of each L1 may be different.
  • At least two of Y1 to Y5 are N, and the rest are each independently CR3.
  • At least three of Y1 to Y5 are N, and the rest are each independently CR3.
  • any one of Y1 to Y5 is N, and the others are each independently CR3.
  • any two of Y1 to Y5 are N, and the rest are each independently CR3.
  • any three of Y1 to Y5 are N, and the rest are each independently CR3.
  • Y1 is N
  • Y2 to Y5 are the same as or different from each other, and each independently represents CR3.
  • Y2 is N
  • Y1 and Y3 to Y5 are the same as or different from each other, and are each independently CR3.
  • Y3 is N
  • Y1, Y2, Y4 and Y5 are the same as or different from each other, and each independently represents CR3.
  • Y1 and Y5 are N, Y2 to Y4 are the same as or different from each other, and each independently represents CR3.
  • Y1 and Y3 are N, Y2, Y4 and Y5 are the same as or different from each other, and are each independently CR3.
  • Y2 and Y4 are N
  • Y1, Y3 and Y5 are the same as or different from each other, and are each independently CR3.
  • Y3 and Y5 are N, Y1, Y2 and Y4 are the same as or different from each other, and are each independently CR3.
  • Y1 and Y2 are N, Y3 to Y5 are the same as or different from each other, and each independently represents CR3.
  • Y4 and Y5 are N, Y1 to Y3 are the same as or different from each other, and are each independently CR3.
  • Y2 and Y3 are N, Y1, Y4 and Y5 are the same as or different from each other, and are each independently CR3.
  • Y3 and Y4 are N, Y1, Y2 and Y5 are the same as or different from each other, and are each independently CR3.
  • Y1 and Y4 are N, Y2, Y3 and Y5 are the same as or different from each other, and are each independently CR3.
  • Y2 and Y5 are N, Y1, Y3 and Y4 are the same as or different from each other, and are each independently CR3.
  • Y1, Y3 and Y5 are N
  • Y2 and Y4 are the same as or different from each other, and are each independently CR3.
  • the is any one selected from the following structures.
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted ring may be formed by bonding with an adjacent group.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 15 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 15 carbon atoms.
  • R1 and R2 are a phenyl group; naphthyl group; pyridine group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms including a 6-membered ring including N; Or a substituted or unsubstituted, O, or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms including S, or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms by bonding to an adjacent group. ; Alternatively, a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms may be formed.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C20 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms including a 6-membered ring including N; Or a substituted or unsubstituted, O, or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms including S, or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms by bonding to an adjacent group. ; Alternatively, a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 20 carbon atoms may be formed.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a cyano group, a cyano group, monocyclic or polycyclic having 2 to 30 carbon atoms a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a heteroaryl group; a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms including a 6-membered ring including N; Or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms including O, or S, or a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms bonded to an adjacent group; Or it may form a
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with a cyano group; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a cyano group; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms including a
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with a cyano group, a cyano group, or a monocyclic or polycyclic group having 2 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a heteroaryl group; a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms including a 6-membered ring including N; Or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms including O, or S, or a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon carbon .
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; a cyano group, a pyridine group unsubstituted or substituted with a methyl group, a naphthyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, or a phenyl group unsubstituted or substituted with a phenanthrene group; pyridine group; phenanthrene group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; fluoranthene group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group, or benzene by bonding with adjacent groups; or benzofuran.
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms including a 6-membered ring including N; Or a substituted or unsubstituted, O, or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms including S, or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms by bonding to an adjacent group. ; Alternatively, a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms may be formed.
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C20 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms including a 6-membered ring including N; Or a substituted or unsubstituted, O, or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms including S, or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms by bonding to an adjacent group ; Alternatively, a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 20 carbon atoms may be formed.
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a cyano group, a cyano group, monocyclic or polycyclic having 2 to 30 carbon atoms a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a heteroaryl group; a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms including a 6-membered ring including N; Or O, or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms including S, or a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms;
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with a cyano group; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a cyano group; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with a cyano group, a cyano group, or a monocyclic or polycyclic group having 2 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a heteroaryl group; a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms including a 6-membered ring including N; Or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms including O, or S, or a monocyclic
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; a cyano group, a pyridine group unsubstituted or substituted with a methyl group, a naphthyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, or a phenyl group unsubstituted or substituted with a phenanthrene group; pyridine group; phenanthrene group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; fluoranthene group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group, or benzene by bonding with adjacent groups; or benzofuran
  • the is any one selected from the following structures.
  • L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; phenylene group; biphenylrylene group; naphthylene group; terphenyl rylene group; a divalent pyridine group; a divalent dibenzofuran group; or a divalent dibenzothiophene group.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms,
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a cyano group, a cyano group, monocyclic or polycyclic having 2 to 30 carbon atoms a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a heteroaryl group; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms combined with an adjacent group; Or it may form a monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms, wherein L1 is a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms
  • Chemical Formula 1 is any one selected from the following compounds and the compounds of Tables 1 to 12 below.
  • the present specification provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1 above.
  • the 'layer' means compatible with a 'film' mainly used in the present technical field, and refers to a coating covering a desired area.
  • the size of the 'layers' is not limited, and each of the 'layers' may have the same size or different sizes. According to an exemplary embodiment, the size of the 'layer' may be the same as the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, and may be as small as a single sub-pixel.
  • the meaning that a specific material A is included in layer B means that i) one or more types of material A are included in one layer B, and ii) layer B is composed of one or more layers, and material A is multi-layered B. It includes everything included in one or more floors among the floors.
  • the meaning that a specific material A is included in the C layer or the D layer means i) is included in one or more of the one or more layers C, ii) is included in one or more of the one or more layers of the D layer, or iii ) means all of which are included in one or more layers C and one or more layers D, respectively.
  • the present specification includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound represented by Formula 1 above. do.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, and the like.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
  • the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer includes the compound.
  • the organic material layer includes a hole blocking layer, and the hole blocking layer includes the compound.
  • the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, or the hole injection and transport layer includes the compound.
  • the organic material layer includes a light emitting layer.
  • the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer.
  • the organic material layer includes an electron blocking layer.
  • the organic material layer includes a hole blocking layer.
  • the organic light emitting device includes a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport layer, a hole blocking layer and an electron blocking layer. It further includes one or more floors selected from.
  • the organic light emitting device includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; and two or more organic material layers provided between the light emitting layer and the first electrode or between the light emitting layer and the second electrode.
  • the two or more organic material layers include a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport layer, a hole blocking layer and an electron blocking layer. Two or more may be selected from the group.
  • two or more hole transport layers are included between the light emitting layer and the first electrode.
  • the two or more hole transport layers may include the same or different materials.
  • the first electrode is an anode or a cathode.
  • the second electrode is a cathode or an anode.
  • the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • FIGS. 1 and 2 illustrate the structure of the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • 1 and 2 illustrate an organic light emitting device, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light-emitting device in which a first electrode 102 , an organic material layer 111 , and a second electrode 110 are sequentially stacked on a substrate 101 .
  • the compound represented by Formula 1 is included in the organic layer.
  • the first electrode 102, the hole injection layer 103, the hole transport layer 104, the light emitting layer 105, the electron injection and transport layer 106, and the second electrode 110 on the substrate 101 are sequentially
  • the structure of the organic light-emitting device stacked with The compound represented by Formula 1 is included in the electron injection and transport layer.
  • the organic light emitting device of the present specification includes an electron injection layer, an electron transport layer, an electron injection and transport layer, a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, or a hole blocking layer containing the compound, that is, a compound represented by Formula 1 Except that, it may be prepared by materials and methods known in the art.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
  • a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation
  • a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate to form the anode.
  • It can be prepared by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the compound represented by Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate.
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • anode material a material having a large work function is generally preferred so that holes can be smoothly injected into the organic material layer.
  • metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : a combination of a metal such as Sb and an oxide; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • metals or alloys thereof such as, for example, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead; LiF/Al or a multi-layered material such as LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
  • the emission layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material includes a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like
  • heterocyclic-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, and pyrimidine derivatives, but is not limited thereto.
  • the host includes a compound represented by the following Chemical Formula H-1, but is not limited thereto.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r201 is an integer of 1 to 8, and when r201 is 2 or more, 2 or more R201 are the same as or different from each other.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic divalent heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenylrylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a divalent dibenzofuran group; or a divalent dibenzothiophene group.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic to 4cyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 monocyclic to 4 ring heterocyclic group.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a thiophene group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted or substituted
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; terphenyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a thiophene group unsubstituted or substituted with a phenyl group; phenanthrene group; dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; dibenzothiophene group; or a naphthobenzothiophene group.
  • Ar20 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • Ar21 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R201 is hydrogen
  • Formula H-1 is represented by the following compound.
  • the dopant material examples include an aromatic amine derivative, a strylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex.
  • the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, and the like, having an arylamine group.
  • the styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine, and one or two or more selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group A substituent is substituted or unsubstituted.
  • the metal complex includes an iridium complex, a platinum complex, and the like, but is not limited thereto.
  • the dopant includes a compound represented by the following Chemical Formula D-1, but is not limited thereto.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • t5 and t6 are each an integer of 1 to 4,
  • t5 is 2 or more, the 2 or more T5 are the same as or different from each other,
  • t6 is 2 or more
  • the 2 or more T6 are the same as or different from each other.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a cyano group or a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; isopropyl group; a phenyl group substituted with a cyano group; or a phenyl group substituted with a methyl group.
  • Formula D-1 is represented by the following compound.
  • the hole injection layer is a layer that receives holes from the electrode. It is preferable that the hole injecting material has the ability to transport holes so as to have a hole receiving effect from the anode and an excellent hole injecting effect for the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a material excellent in the ability to prevent movement of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material is preferable. In addition, a material excellent in the ability to form a thin film is preferable. In addition, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • hole injection material metal porphyrin (porphyrin), oligothiophene, arylamine-based organic material; hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances; quinacridone-based organic substances; perylene-based organic substances; Polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer includes a compound represented by the following Chemical Formula HI-1, but is not limited thereto.
  • R300 to R308 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • r301 and r302 are each an integer of 1 to 4,
  • r303 and r304 are each an integer of 1 to 3,
  • R301 is 2 or more, R301 is the same as or different from each other,
  • R302 is 2 or more, R302 is the same as or different from each other,
  • R303 is 2 or more, R303 is the same as or different from each other,
  • R304 is the same as or different from each other.
  • R301 to R304 are hydrogen.
  • R300 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R300 is a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R300 is a phenyl group.
  • R305 to R308 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R305 to R308 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R305 to R308 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Or a carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • Formula HI-1 is represented by the following compound.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material a material capable of receiving holes from the anode or hole injection layer and transferring them to the light emitting layer is preferable, and a material having high hole mobility is preferable. Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
  • the hole transport layer includes a compound represented by the following Chemical Formula HT-1, but is not limited thereto.
  • At least one of X'1 to X'6 is N, the rest are CH,
  • R309 to R314 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted ring by bonding with an adjacent group.
  • X'1 to X'6 are N.
  • R309 to R314 are cyano groups.
  • Formula HT-1 is represented by the following compound.
  • the hole transport layer includes a compound represented by the following Chemical Formula HT-2, but is not limited thereto.
  • R315 to R317 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and any one selected from the group consisting of a combination thereof, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • r315 is an integer of 1 to 5, and when r315 is 2 or more, R315 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • r316 is an integer of 1 to 5, and when r316 is 2 or more, 2 or more R316 are the same as or different from each other.
  • R317 is a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • R317 is a carbazole group; phenyl group; biphenyl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • R315 and R316 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with an adjacent group to form an aromatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group.
  • R315 and R316 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group, or combine with an adjacent group to form an indene substituted with a methyl group.
  • Chemical Formula HT-2 is represented by the following compound.
  • the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer.
  • the electron transport material is a material capable of well injecting electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer As such, a material having high electron mobility is preferable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer may be used with any desired cathode material, as used in accordance with the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials having a low work function, followed by a layer of aluminum or silver.
  • a layer of aluminum or silver there are cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, and in each case, an aluminum layer or a silver layer is followed.
  • the electron injection layer is a layer that receives electrons from the electrode.
  • the organic light-emitting device includes an additional electron injection layer other than the electron injection layer comprising Formula 1
  • the electron injection material has excellent ability to transport electrons, and the second electrode It is preferable to have an electron receiving effect from, and an excellent electron injection effect to the light emitting layer or the light emitting material.
  • a material that prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. derivatives thereof; metal complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h ]quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) (o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. , but is not limited thereto.
  • the electron blocking layer is a layer capable of improving the lifespan and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from entering the hole injection layer through the emission layer.
  • a known material can be used without limitation, and may be formed between the light emitting layer and the hole injection layer, or between the light emitting layer and the layer that simultaneously injects and transports holes.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the electron injection layer.
  • the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification includes an additional hole blocking layer other than the hole blocking layer comprising Formula 1, specifically, an oxadiazole derivative or a triazole derivative, a phenanthroline derivative, There is an aluminum complex (aluminum complex), but is not limited thereto.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
  • the organic light emitting diode according to the present specification may be included in various electronic devices.
  • the electronic device may be a display panel, a touch panel, a solar module, a lighting device, etc., but is not limited thereto.
  • a glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1,000 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
  • ITO indium tin oxide
  • a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent
  • distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water.
  • ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water.
  • ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, it was transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was transported to a vacuum evaporator.
  • the following compound [HI-A] was thermally vacuum-deposited to a thickness of 600 ⁇ to form a hole injection layer.
  • 50 ⁇ of hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following formula and the following compound [HT-A] (600 ⁇ ) were sequentially vacuum-deposited to form a hole transport layer.
  • HAT hexanitrile hexaazatriphenylene
  • the following compounds [BH] and [BD] were vacuum-deposited in a weight ratio of 25:1 to a thickness of 200 ⁇ on the hole transport layer to form a light emitting layer.
  • the compound 1 and [LiQ] (Lithiumquinolate) were vacuum-deposited in a 1:1 weight ratio to form an electron injection and transport layer to a thickness of 350 ⁇ .
  • a cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 ⁇ and aluminum to a thickness of 1,000 ⁇ on the electron injection and transport layer.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ⁇ 0.9 ⁇ /sec
  • the lithium fluoride of the cathode was maintained at a deposition rate of 0.3 ⁇ /sec
  • the aluminum was maintained at a deposition rate of 2 ⁇ /sec
  • the vacuum degree during deposition was 1 ⁇ 10 -
  • an organic light emitting device was manufactured.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 2 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 3 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 4 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 5 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 6 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 7 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 8 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 9 was used instead of Compound 1 as the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 10 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 11 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 12 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 13 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 14 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 15 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 16 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 17 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 18 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 19 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 20 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 21 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 22 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 23 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 24 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 25 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 26 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 27 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 28 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 29 was used instead of Compound 1 of the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following compound ET1 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following compound ET2 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following compound ET3 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound ET4 below was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following compound ET5 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following compound ET6 was used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.
  • the organic light emitting device prepared by using each compound as an electron injection and transport layer material was measured for driving voltage and luminous efficiency at a current density of 10 mA/cm 2 .
  • the time (LT98) to be 98% of the initial luminance was measured.
  • the N-containing heterocyclic group derivative of Formula 1 and the cyano group have an electron depletion structure, so that the dipole moment of the molecule can be increased.
  • the electron mobility of the light emitting device is smoothly controlled. Therefore, it was confirmed that the driving voltage, current efficiency, and lifespan of the organic light emitting devices of Examples 1 to 29 exhibited superior characteristics than those of the compounds of Comparative Examples 1 to 6.
  • Example 23 of the present application including a compound including a 6-membered ring including N, in which R3 includes a compound containing a 6-membered ring including N, compared to Comparative Example 4, in which R3 includes a compound including a benzimidazole (5-membered ring including N),
  • R3 includes a compound including a benzimidazole (5-membered ring including N)
  • Formula 1 is a structure in which xanthene (or thioxanthene), a cyano group, and an N-containing monocyclic heterocyclic group are organically bonded, Comparative Examples 5 and 6 are spirobifluorene (fluorene) structures instead of xanthene (or thioxanthene) It is an organic light emitting device comprising a compound comprising could

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 출원은 2020년 7월 24일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2020-0092271호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는 S이고,
Y1 내지 Y5 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 CR3이며,
R1 및 R2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 6원환을 포함하는 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고, O, 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
l1은 1 내지 5의 정수이고,
m은 1 또는 2이며,
n은 1 내지 4의 정수이고,
상기 l1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L1는 서로 같거나 상이하며,
상기 n이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000002
는 서로 같거나 상이하고,
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000003
는 상기 L1이 화학식 1에 결합되는 부위를 의미한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
101: 기판
102: 제1 전극
111: 유기물층
110: 제2 전극
103: 정공주입층
104: 정공수송층
105: 발광층
106: 전자 주입 및 수송층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1은 잔텐 또는 티오잔텐 코어에 시아노기와 N함유 단환 헤테로고리기 유도체 치환기가 각각 결합되는 구조이며, 유기 발광 소자의 유기물층에 포함되어 효율의 향상, 낮은 구동전압 및 수명 특성의 향상이 가능하다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 N함유 헤테로고리기 유도체 및 시아노기는 전자 공핍 구조를 가짐으로 분자의 극성(dipole moment)을 높일 수 있기 때문에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 제작 시 전자이동도를 원할히 조절하여, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 향상 시킬 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물의 잔텐 및 티오잔텐의 구조로 인한 입체 장애는 필름 형성 시 발생하는 결정화를 방지하고, 높은 열 안정성을 유지하여 높은 증착 온도에도 매우 안정한 효과가 있다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율의 향상, 낮은 구동전압 및 수명 특성의 향상 등이 가능하다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000004
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 할로알킬기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000005
또는
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000006
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000007
,
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000008
, 또는
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000009
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000010
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기 및 스피로플루오렌티옥산텐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소 고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소와 지방족 탄화수소의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
이하, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000011
[화학식 3]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000012
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
R1, R2, Y1 내지 Y5, L1, l1, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 또는 5로 표시된다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000013
[화학식 5]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000014
상기 화학식 4 및 5에 있어서,
X1, R1, R2, Y1 내지 Y5, L1 및 l1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 9 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 6]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000015
[화학식 7]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000016
[화학식 8]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000017
[화학식 9]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000018
상기 화학식 6 내지 9에 있어서,
R1, R2, Y1 내지 Y5, L1 및 l1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 3이다.
본 명세서에서 상기 화학식 1에 있어서, l1이 2 이상인 경우, 2 이상의 L1는 서로 같거나 상이하며, 각각의 L1은 직렬로 연결되는 것을 의미한다. 예컨대, l1이 3이고, L1가 각각 페닐렌기, 나프틸렌기, 및 페닐렌기인 경우, 하기와 같이 연결될 수 있으나, 이에만 한정되는 것이 아니고, 각 L1의 순서 또는 연결위치가 상이할 수 있다.
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000019
또한, 상기 화학식 1의
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000020
은 예컨대, 상기 l1가 3인 경우, 상기 예시된 구조에서 세번째 위치한 말단의 치환기 즉, 페닐렌기에 결합되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y5 중 적어도 2개는 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y5 중 적어도 3개는 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y5 중 어느 1개는 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y5 중 어느 2개는 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y5 중 어느 3개는 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 N이고, Y2 내지 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2은 N이고, Y1 및 Y3 내지 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3은 N이고, Y1, Y2, Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y5는 N이고, Y2 내지 Y4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y3는 N이고, Y2, Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2 및 Y4는 N이고, Y1, Y3 및 Y5 는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3 및 Y5는 N이고, Y1, Y2 및 Y4 는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 N이고, Y3 내지 Y5는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4 및 Y5는 N이고, Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2 및 Y3는 N이고, Y1, Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3 및 Y4는 N이고, Y1, Y2 및 Y5 는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y4는 N이고, Y2, Y3 및 Y5는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2 및 Y5는 N이고, Y1, Y3 및 Y4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1, Y3 및 Y5는 N이고, Y2 및 Y4 는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000021
는 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000022
상기 구조에 있어서,
R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 15의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 페닐기; 나프틸기; 피리딘기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 6원환을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고, O, 또는 S를 포함하는탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 6원환을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고, O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 시아노기, 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; N을 포함하는 6원환을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 또는 O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 시아노기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; N을 포함하는 6원환을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 또는 O, 또는 S를 포함하는탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 시아노기, 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; N을 포함하는 6원환을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 또는 O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; 중수소; 메틸기; 시아노기, 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리딘기, 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 페난트렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 피리딘기; 페난트렌기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 플루오란텐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠; 또는 벤조퓨란을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 6원환을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고, O, 또는 S를 포함하는탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 6원환을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고, O, 또는 S를 포함하는탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 시아노기, 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; N을 포함하는 6원환을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 또는 O, 또는 S를 포함하는탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르명, 상기 R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 시아노기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; N을 포함하는 6원환을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 또는 O, 또는 S를 포함하는탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 시아노기, 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; N을 포함하는 6원환을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 또는 O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 시아노기, 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리딘기, 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 페난트렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 피리딘기; 페난트렌기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 플루오란텐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠; 또는 벤조퓨란을 형성할 수 있다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000023
는 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000024
상기 구조에 있어서,
R31 내지 R35의 정의는 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 터페닐릴렌기; 2가의 피리딘기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이고,
상기 R3는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 시아노기, 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있으며, 상기 L1은 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 및 하기 표 1 내지 12의 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000025
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000026
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000027
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000028
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000029
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000030
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000031
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000032
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000033
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000034
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000035
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000036
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000037
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000038
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000039
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000040
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000041
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000042
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000043
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000044
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000045
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000046
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000047
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000048
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000049
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000050
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000051
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000052
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000053
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000054
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000055
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000056
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000057
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000058
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000059
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000060
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000061
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000062
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000063
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000064
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000065
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000066
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000067
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000068
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000069
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000070
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000071
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000072
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000073
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000074
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000075
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000076
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000077
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000078
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000079
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000080
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000081
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000082
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000083
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000084
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000085
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000086
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000087
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000088
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000089
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000090
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000091
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000092
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000093
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000094
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000095
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000096
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000097
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000098
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000099
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000100
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000101
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000102
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000103
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000104
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000105
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000106
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000107
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000108
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000109
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000110
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000111
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000112
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000113
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000114
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000115
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000116
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000117
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000118
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000119
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000120
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000121
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000122
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000123
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000124
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000125
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000126
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000127
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000128
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000129
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000130
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000131
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000132
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000133
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000134
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000135
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000136
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000137
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000138
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000139
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000140
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000141
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000142
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000143
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000144
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000145
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000146
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000147
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000148
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000149
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000150
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000151
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000152
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000153
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000154
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000155
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000156
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000157
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000158
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000159
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000160
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000161
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000162
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000163
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000164
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000165
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000166
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000167
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000168
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000169
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000170
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000171
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000172
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000173
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000174
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000175
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000176
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000177
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000178
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000179
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000180
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000181
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000182
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000183
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000184
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000185
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000186
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000187
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000188
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000189
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000190
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000191
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000192
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000193
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000194
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000195
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000196
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000197
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000198
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000199
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000200
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000201
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000202
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000203
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000204
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000205
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000206
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000207
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000208
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000209
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000210
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000211
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000212
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000213
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000214
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000215
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000216
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000217
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000218
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000219
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000220
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000221
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000222
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000223
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000224
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000225
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000226
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000227
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000228
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000229
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000230
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000231
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000232
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000233
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000234
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000235
상기 표 1 내지 표 12에 있어서,
*는 상기 화학식 1의
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000236
와 상기 화학식 1의
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000237
이 결합되는 부위이며,
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000238
은 상기 화학식 1의
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000239
와 상기 화학식 1의
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000240
가 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자 수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자 수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공 수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 정공주입 및 수송층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 차단층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 차단층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이에 2층 이상의 정공수송층을 포함한다. 상기 2층 이상의 정공수송층은 서로 동일하거나 상이한 물질을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 애노드 또는 캐소드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 전극은 캐소드 또는 애노드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 제1 전극(102), 유기물층(111) 및 제2 전극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층에 포함된다.
도 2에는 기판(101) 위에 제1 전극(102), 정공주입층(103), 정공수송층(104), 발광층(105), 전자 주입 및 수송층(106), 및 제2 전극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전자주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송층, 정공주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 또는 정공차단층이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질, 유기물층 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질로부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 H-1]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000241
상기 화학식 H-1에 있어서,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 8의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000242
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 D-1]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000243
상기 화학식 D-1에 있어서,
T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
t5 및 t6은 각각 1 내지 4의 정수이며,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하고,
상기 t6가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 이소프로필기; 시아노기로 치환된 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-1는 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000244
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000245
상기 화학식 HI-1에 있어서,
R300 내지 R308은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r301 및 r302는 각각 1 내지 4의 정수이고,
r303 및 r304는 각각 1 내지 3의 정수이며,
상기 r301이 2 이상인 경우, 상기 R301은 서로 같거나 상이하고,
상기 r302가 2 이상인 경우, 상기 R302는 서로 같거나 상이하며,
상기 r303이 2 이상인 경우, 상기 R303은 서로 같거나 상이하고,
상기 r304가 2 이상인 경우, 상기 R304는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R301 내지 R304는 수소이다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R300은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R300은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R300은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R305 내지 R308은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R305 내지 R308은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R305 내지 R308은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000246
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-1]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000247
상기 화학식 HT-1에 있어서,
X'1 내지 X'6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R309 내지 R314은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000248
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-2]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000249
상기 화학식 HT-2에 있어서,
R315 내지 R317는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r315은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r315이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R315은 서로 같거나 상이하며,
r316는 1 내지 5의 정수이고, 상기 r316가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R316는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 카바졸기; 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환된 방향족탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 인덴을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-2은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000250
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자가 상기 화학식 1을 포함하는 전자수송층 이외의 추가의 전자수송층을 포함하는 경우, 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자가 상기 화학식 1을 포함하는 전자주입층 이외의 추가의 전자주입층을 포함하는 경우, 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 캐소드로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자가 상기 화학식 1을 포함하는 정공차단층 이외의 추가의 정공차단층을 포함하는 경우, 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[일반식 1]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000251
상기 일반식 1의 방법으로 하기 제조예 2와 같은 중간체를 합성할 수 있다.
제조예 1
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000252
상기 화합물 1-1a (137.4 g, 296.2 mmol) 및 dicyanozinc (16.1 g, 137.3 mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드 (1400 mL)에 투입하였다. TTP(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium, 9.3 g) 를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 물에 부어 얻은 고체를 여과하여 에틸아세테이트로 2회 재결정하여 상기 화합물 1-1b 를 제조하였다. (78.9 g, 수율 65 %, MS:[M+H]+= 410).
제조예 2
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000253
상기 화합물 1-1b (80.9 g, 197.3 mmol) 및 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (55.1 g, 217.0 mmol)을 1,4-다이옥산 (600 mL)에 투입하였다. Potassium acetate (58.0 g) 및 Pd(dppf)Cl2([1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II), 4.3 g) 를 투입한 후 12시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트로 2회 재결정하여 상기 화합물 1-1 를 제조하였다. (79.1 g, 수율 80 %, MS:[M+H]+= 502).
합성예 1
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000254
상기 화합물 1-1 (15.0 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 1-2 (11.3 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 1를 제조하였다. (14.5 g, 수율 71 %, MS:[M+H]+= 683).
합성예 2
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000255
상기 화합물 2-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 2-2 (12.2 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 2를 제조하였다. (14.1 g, 수율 68 %, MS:[M+H]+= 692).
합성예 3
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000256
상기 화합물 3-1 (17.7 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 3-2 (10.5 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 3를 제조하였다. (16.8g, 수율 75 %, MS:[M+H]+= 747).
합성예 4
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000257
상기 화합물 4-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 4-2 (14.8 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 4 를 제조하였다. (14.1g, 수율 61 %, MS:[M+H]+= 773).
합성예 5
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000258
상기 화합물 5-1 (15.0 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 5-2 (14.4 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 5를 제조하였다. (16.7g, 수율 72 %, MS:[M+H]+= 774).
합성예 6
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000259
상기 화합물 6-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 6-2 (10.5 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 6를 제조하였다. (10.6g, 수율 55 %, MS:[M+H]+= 641).
합성예 7
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000260
상기 화합물 7-1 (15.0 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 7-2 (17.1 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 7를 제조하였다. (16.2g, 수율 63 %, MS:[M+H]+= 858).
합성예 8
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000261
상기 화합물 8-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 8-2 (13.8 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 8를 제조하였다. (14.5g, 수율 65 %, MS:[M+H]+= 742).
합성예 9
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000262
상기 화합물 9-1 (17.7 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 9-2 (13.9 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 9를 제조하였다. (19.9g, 수율 78 %, MS:[M+H]+= 850).
합성예 10
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000263
상기 화합물 10-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 10-2 (14.8 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 10를 제조하였다. (17.8g, 수율 77 %, MS:[M+H]+= 772).
합성예 11
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000264
상기 화합물 11-1 (15.0 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 11-2 (13.9 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 11를 제조하였다. (14.6g, 수율 64 %, MS:[M+H]+= 759).
합성예 12
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000265
상기 화합물 12-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 12-2 (14.9 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 12를 제조하였다. (16.5g, 수율 71 %, MS:[M+H]+= 774).
합성예 13
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000266
상기 화합물 13-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 13-2 (6.3 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 13를 제조하였다. (11.1g, 수율 72 %, MS:[M+H]+= 514).
합성예 14
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000267
상기 화합물 14-1(14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 14-2 (12.1 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 14를 제조하였다. (13.5g, 수율 65 %, MS:[M+H]+= 693).
합성예 15
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000268
상기 화합물 15-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 15-2 (15.5 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 15를 제조하였다. (15.0g, 수율 63 %, MS:[M+H]+= 794).
합성예 16
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000269
상기 화합물 16-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 16-2 (11.3 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 16을 제조하였다. (14.8g, 수율 74 %, MS:[M+H]+= 668).
합성예 17
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000270
상기 화합물 17-1 (15.0 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 17-2 (14.7 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 17를 제조하였다. (17.9g, 수율 76 %, MS:[M+H]+= 784).
합성예 18
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000271
상기 화합물 18-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 18-2 (13.0 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 18를 제조하였다. (15.1g, 수율 70 %, MS:[M+H]+= 717).
합성예 19
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000272
상기 화합물 19-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 19-2 (16.3 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 19를 제조하였다. (17.2g, 수율 70 %, MS:[M+H]+= 819).
합성예 20
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000273
상기 화합물 20-1 (16.1 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 20-2 (12.3 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 20를 제조하였다. (16.1g, 수율 72 %, MS:[M+H]+= 746).
합성예 21
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000274
상기 화합물 21-1 (15.0 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 21-2 (16.5 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 21를 제조하였다. (16.4g, 수율 65 %, MS:[M+H]+= 841).
합성예 22
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000275
상기 화합물 22-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 22-2 (11.3 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 22를 제조하였다. (13.8g, 수율 69 %, MS:[M+H]+= 668).
합성예 23
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000276
상기 화합물 23-1 (15.0 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 23-2 (8.0 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 23를 제조하였다. (12.7g, 수율 73 %, MS:[M+H]+= 581).
합성예 24
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000277
상기 화합물 24-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 24-2 (13.9 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 24를 제조하였다. (16.5g, 수율 74 %, MS:[M+H]+= 744).
합성예 25
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000278
상기 화합물 25-1 (15.0 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 25-2 (15.5 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 25를 제조하였다. (16.7g, 수율 69 %, MS:[M+H]+= 808).
합성예 26
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000279
상기 화합물 26-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 26-2 (8.8 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 26를 제조하였다. (12.6g, 수율 71 %, MS:[M+H]+= 591).
합성예 27
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000280
상기 화합물 26-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 27-2 (16.1 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 27를 제조하였다. (13.8g, 수율 69 %, MS:[M+H]+= 667).
합성예 28
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000281
상기 화합물 26-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 28-2 (15.3 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 28를 제조하였다. (14.5g, 수율 65 %, MS:[M+H]+= 743).
합성예 29
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000282
상기 화합물 26-1 (14.6 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 29-2 (12.8 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 29를 제조하였다. (14.0g, 수율 70 %, MS:[M+H]+= 667).
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-A]를 600Å의 두께로 열진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 50Å및 하기 화합물 [HT-A] (600Å)를 순차적으로 진공증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 상기 화합물 1과 [LiQ](Lithiumquinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10Å두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 내지 5 × 10-8torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000283
실시예 2
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 5
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 6
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 7
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 8
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 9
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 10
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 11
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 12
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 12를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 13
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 13을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 14
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 14를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 15
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 15를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 16
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 16을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 17
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 17을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 18
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 18을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 19
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 19를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 20
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 20을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 21
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 21을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 22
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 22을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 23
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 23을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 24
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 24을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 25
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 25을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 26
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 26을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 27
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 27을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 28
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 28을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 29
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 화합물 29을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 하기 화합물 ET1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET1]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000284
비교예 2
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 하기 화합물 ET2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET2]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000285
비교예 3
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 하기 화합물 ET3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET3]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000286
비교예 4
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 하기 화합물 ET4을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET4]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000287
비교예 5
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 하기 화합물 ET5을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET5]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000288
비교예 6
상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 하기 화합물 ET6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET6]
Figure PCTKR2021008675-appb-img-000289
상기 실시예 1 내지 29 및 비교예 1 내지 6과 같이 각각의 화합물을 전자 주입 및 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 측정하였다.
그 결과를 하기 표 13에 나타내었다.
구분 화합물 전압
(V)		 전류효율
(cd/A)		 Life Time 98 at 20mA/cm2
실시예 1 화합물 1 3.65 5.51 85
실시예 2 화합물 2 3.71 5.45 95
실시예 3 화합물 3 3.61 5.32 70
실시예 4 화합물 4 3.66 5.22 70
실시예 5 화합물 5 3.65 5.22 80
실시예 6 화합물 6 3.83 5.30 70
실시예 7 화합물 7 3.52 5.24 65
실시예 8 화합물 8 3.75 5.52 70
실시예 9 화합물 9 3.81 5.12 85
실시예 10 화합물 10 3.83 5.15 80
실시예 11 화합물 11 3.92 5.21 70
실시예 12 화합물 12 4.01 5.25 70
실시예 13 화합물 13 3.53 5.55 45
실시예 14 화합물 14 4.02 4.80 75
실시예 15 화합물 15 3.88 5.30 65
실시예 16 화합물 16 3.69 5.40 75
실시예 17 화합물 17 3.78 5.51 75
실시예 18 화합물 18 3.78 5.25 70
실시예 19 화합물 19 3.70 5.21 80
실시예 20 화합물 20 3.81 5.22 75
실시예 21 화합물 21 3.69 5.40 70
실시예 22 화합물 22 3.78 5.20 75
실시예 23 화합물 23 3.77 5.26 75
실시예 24 화합물 24 3.70 5.42 70
실시예 25 화합물 25 3.85 5.12 65
실시예 26 화합물 26 3.82 5.11 90
실시예 27 화합물 27 3.52 5.57 50
실시예 28 화합물 28 3.66 5.50 80
실시예 29 화합물 29 3.75 5.28 80
비교예 1 ET1 4.35 4.55 40
비교예 2 ET2 5.00 3.42 50
비교예 3 ET3 5.10 3.80 30
비교예 4 ET4 5.20 4.50 40
비교예 5 ET5 5.11 5.00 40
비교예 6 ET6 5.13 4.80 30
상기 표 13의 결과와 같이 상기 화학식 1의 N함유 헤테로고리기 유도체 및 시아노기가 전자 공핍 구조를 가짐으로 분자의 극성(dipole moment)을 높일 수 있기 때문에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 전자이동도를 원활히 조절한다. 따라서, 상기 실시예 1 내지 29의 유기 발광 소자의 구동전압, 전류효율, 및 수명이 비교예 1 내지 6의 화합물 보다 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 상기 R3가 N 포함 6원환을 포함하는 화합물을 포함하는 본원 실시예 23이 R3가 벤즈이미다졸(N포함 5원환)을 포함하는 화합물을 포함하는 비교예 4 보다 분자의 극성이 더 높고, 공명구조에 의하여, 전자이동이 상대적으로 원활히 조절될 수 있으므로, 구동전압, 전류효율 및 수명이 우수함을 알 수 있었다.
상기 화학식 1은 잔텐(또는 티오잔텐), 시아노기, 및 N함유 단환 헤테로고리기가 유기적으로 결합하는 구조이며, 비교예 5 및 6은 잔텐(또는 티오잔텐) 대신 스피로비플루오렌(플루오렌) 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자이며, 상기 화학식 1의 유기적 결합으로 상기 화학식 1의 유기 발광 소자인 실시예 1 내지 29가 비교예 5 및 6 보다 구동전압, 전류효율 및 수명이 우수함을 알 수 있었다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000290
    상기 화학식 1에 있어서,
    X1은 O 또는 S이고,
    Y1 내지 Y5 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 CR3이며,
    R1 및 R2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 6원환을 포함하는 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고, O, 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    l1은 1 내지 5의 정수이고,
    m은 1 또는 2이며,
    n은 1 내지 4의 정수이고,
    상기 l1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L1는 서로 같거나 상이하며,
    상기 n이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000291
    는 서로 같거나 상이하고,
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000292
    는 상기 L1이 화학식 1에 결합되는 부위를 의미한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000293
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000294
    상기 화학식 2 및 3에 있어서,
    R1, R2, Y1 내지 Y5, L1, l1, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 또는 5로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000295
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000296
    상기 화학식 4 및 5에 있어서,
    X1, R1, R2, Y1 내지 Y5, L1 및 l1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000297
    [화학식 7]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000298
    [화학식 8]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000299
    [화학식 9]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000300
    상기 화학식 6 내지 9에 있어서,
    R1, R2, Y1 내지 Y5, L1 및 l1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이고,
    상기 R3는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 시아노기, 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; N을 포함하는 6원환을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 또는 O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있으며,
    상기 L1은 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 및 하기 표 1 내지 12의 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000301
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000302
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000303
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000304
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000305
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000306
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000307
    [표 1]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000308
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000309
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000310
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000311
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000312
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000313
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000314
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000315
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000316
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000317
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000318
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000319
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000320
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000321
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000322
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000323
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000324
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000325
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000326
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000327
    [표 2]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000328
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000329
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000330
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000331
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000332
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000333
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000334
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000335
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000336
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000337
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000338
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000339
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000340
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000341
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000342
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000343
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000344
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000345
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000346
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000347
    [표 3]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000348
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000349
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000350
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000351
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000352
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000353
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000354
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000355
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000356
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000357
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000358
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000359
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000360
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000361
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000362
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000363
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000364
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000365
    [표 4]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000366
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000367
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000368
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000369
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000370
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000371
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000372
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000373
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000374
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000375
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000376
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000377
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000378
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000379
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000380
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000381
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000382
    [표 5]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000383
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000384
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000385
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000386
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000387
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000388
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000389
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000390
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000391
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000392
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000393
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000394
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000395
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000396
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000397
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000398
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000399
    [표 6]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000400
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000401
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000402
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000403
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000404
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000405
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000406
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000407
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000408
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000409
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000410
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000411
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000412
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000413
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000414
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000415
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000416
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000417
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000418
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000419
    [표 7]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000420
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000421
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000422
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000423
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000424
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000425
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000426
    [표 8]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000427
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000428
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000429
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000430
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000431
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000432
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000433
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000434
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000435
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000436
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000437
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000438
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000439
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000440
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000441
    [표 9]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000442
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000443
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000444
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000445
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000446
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000447
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000448
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000449
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000450
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000451
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000452
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000453
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000454
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000455
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000456
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000457
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000458
    [표 10]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000459
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000460
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000461
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000462
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000463
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000464
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000465
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000466
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000467
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000468
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000469
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000470
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000471
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000472
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000473
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000474
    [표 11]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000475
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000476
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000477
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000478
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000479
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000480
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000481
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000482
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000483
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000484
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000485
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000486
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000487
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000488
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000489
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000490
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000491
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000492
    [표 12]
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000493
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000494
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000495
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000496
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000497
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000498
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000499
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000500
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000501
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000502
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000503
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000504
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000505
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000506
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000507
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000508
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000509
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000510
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000511
    상기 표 1 내지 표 12에 있어서,
    *는 상기 화학식 1의
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000512
    와 상기 화학식 1의
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000513
    이 결합되는 부위이며,
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000514
    은 상기 화학식 1의
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000515
    와 상기 화학식 1의
    Figure PCTKR2021008675-appb-img-000516
    가 결합되는 부위를 의미한다.
  7. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자 수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자 수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
PCT/KR2021/008675 2020-07-24 2021-07-07 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 WO2022019536A1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202180033012.2A CN115551849A (zh) 2020-07-24 2021-07-07 化合物及包含其的有机发光器件

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20200092271 2020-07-24
KR10-2020-0092271 2020-07-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2022019536A1 true WO2022019536A1 (ko) 2022-01-27
WO2022019536A9 WO2022019536A9 (ko) 2022-12-01

Family

ID=79729245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2021/008675 WO2022019536A1 (ko) 2020-07-24 2021-07-07 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR102667152B1 (ko)
CN (1) CN115551849A (ko)
WO (1) WO2022019536A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102601529B1 (ko) * 2020-07-24 2023-11-13 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2024136528A1 (ko) * 2022-12-23 2024-06-27 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10338871A (ja) * 1996-01-29 1998-12-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20120104084A (ko) * 2010-10-12 2012-09-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 복소환 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20160047670A (ko) * 2014-10-22 2016-05-03 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170032414A (ko) * 2014-07-21 2017-03-22 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR20170135669A (ko) * 2016-05-30 2017-12-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180066339A (ko) * 2016-12-07 2018-06-19 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2019203491A1 (ko) * 2018-04-18 2019-10-24 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR102251402B1 (ko) * 2018-08-17 2021-05-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10338871A (ja) * 1996-01-29 1998-12-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20120104084A (ko) * 2010-10-12 2012-09-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 복소환 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20170032414A (ko) * 2014-07-21 2017-03-22 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR20160047670A (ko) * 2014-10-22 2016-05-03 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170135669A (ko) * 2016-05-30 2017-12-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180066339A (ko) * 2016-12-07 2018-06-19 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2019203491A1 (ko) * 2018-04-18 2019-10-24 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR102667152B1 (ko) 2024-05-20
KR20220013317A (ko) 2022-02-04
WO2022019536A9 (ko) 2022-12-01
CN115551849A (zh) 2022-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2022015084A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2019221545A1 (ko) 유기발광소자
WO2019240464A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2012039534A1 (ko) 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
WO2021182893A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2022025714A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021049843A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021096228A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021210911A1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2020159334A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2022019536A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021261977A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021230714A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021096273A1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2022019535A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2022086296A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021230715A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021261962A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2020189984A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2020263000A1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2020190116A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2023172111A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2022216019A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2022182153A1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2022182152A1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21846089

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 21846089

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1