KR20180138333A - 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20180138333A
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서정아
이성규
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주식회사 동진쎄미켐
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Abstract

본원은 신규한 아릴아민 화합물에 대한 것으로, 정공수송층(HTL), 발광보조층(HT prime) 또는 정공주입층(HIL)으로서 사용될 경우 정공주입 및 수송 특성을 증가시킬 수 있어 소자의 고효율 및 장수명 효과를 제공할 수 있다.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIVICE INCLUDING THE SAME}
본원은 신규한 아릴아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기발광다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
일본 공개특허 10-2015-530735
본원은, 신규한 아릴아민 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR1R2, O 또는 S이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환될 수 있는 C1~C30의 알킬기 또는 치환될 수 있는 C5~C30의 헤테로아릴기이고,
A는 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기 또는 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기이며,
n 은 0 내지 3의 정수이다.
본원의 제 2 측면은, 본원에 따른 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 플루오렌, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜 구조가 도입된 아릴아민 구조의 신규 재료 화합물에 대한 것으로, 정공수송층(HTL), 발광보조층(HT prime) 또는 정공주입층(HIL)으로서 사용될 경우 정공주입 및 수송 특성을 증가시킬 수 있어 소자의 고효율 및 장수명 효과를 제공할 수 있다. 본 발명의 화합물은 높은 삼중항 에너지를 유지할 수 있어 고효율을 나타내며, 묶여있는 형태의 구조로서 분자의 강직성을 높여 높은 Tg를 형성하여 소자 구동시 박막 안정성 및 장수명 효과를 나타낼 수 있다.
본 발명의 화합물은 높은 발광 효율, 높은 색순도 등의 효과를 가지고 있어, 유기 발광 소자, 태양광 발전용 유기광 소자 등에 적용함으로써, 플렉서블 디스플레이, 조명 등의 OLED 산업에 큰 기여를 할 수 있다.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C6-30의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 디페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, " 헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C5-30의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리로부터 형성되는 방향족 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "알킬"은 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화의 C1-C6 알킬을 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 또는 이들의 가능한 모든 이성질체를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환될 수 있는"이나 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 실란기, 알킬기 또는 C1~C20의 알킬기, 알케닐기 또는 C2~C20의 알케닐기, 알콕시기 또는 C1~C20의 알콕시기, 시클로알킬기 또는 C3~C20의 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기 또는 C3~C20의 헤테로시클로알킬기 또는 C5~C30의 아릴기 또는 C5~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 것을 의미한다.
또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR1R2, O 또는 S이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환될 수 있는 C1~C30의 알킬기, 또는 치환될 수 있는 C5~C30의 헤테로아릴기이고,
A는 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기 또는 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기이며,
n 은 0 내지 3의 정수이다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 A는 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 디페닐, 트리페닐, 테트라페닐, 디페닐아민, 디메틸플루오렌, 디페닐플루오렌, 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다. 이에 제한되는 것은 아니나, 예를 들면, 상기 A는 나프틸, 디페닐아민, 디메틸플루오렌, 디페닐플루오렌, 카바졸, 디벤조푸란 및 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 기와 페닐이 연결된 것일 수 있다. A는 이에 한정되지 않고 페닐, 나프틸, 디페닐, 트리페닐, 테트라페닐, 디페닐아민, 디메틸플루오렌, 디페닐플루오렌, 카바졸, 디벤조푸란 및 디벤조티오펜으로부터 선택된 기들의 다양한 연결구조를 포함한다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 A는 하기 화학식 1-1 내지 1-10 중 어느 하나일 수 있다:
Figure pat00003
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물에서 X1 및 X2는 C(CH3)2일 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물에서 상기 X1 및 X2가 C(CH3)2이고 n이 0 또는 1인 경우, A는 상기 화학식 1-1 내지 1-7, 1-9 및 1-10 중 어느 하나일 수 있다. 이 구조의 경우 HOMO 에너지레벨 조절을 통해 정공의 흐름이 더욱 원활해지게 되어 소자 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물에서 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S일 수 있으며, 이 경우 상기 A는 상기 화학식 1-1, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8 또는 1-9 중 어느 하나일 수 있다. 이 구조의 경우 X1 및 X2의 S, O 에 의해 열 안정성이 증가하고, 전하의 이동 특성을 조절하여 소자 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
본원의 제 2 측면은, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제 1 전극 및 제 2 전극 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 1층 이상일 수 있으며, 예를 들어 정공주입층 및/또는 정공수송층일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있으며, 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다.
본 발명에서 발광보조층이란 정공수송층과 발광층 사이에 형성되는 층으로, 정공수송층의 개수에 따라 제2 정공수송층 또는 제3 정공수송층 등으로도 지칭될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공수송물질을 함유하는 유기물층 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기물층을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL prime), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조에 따라 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 애노드(정공주입전극(1000))/정공주입층(200)/정공수송층(300)/발광층(400)/전자수송층(500)/전자주입층(600)/캐소드(전자주입전극(2000)) 순으로 적층될 수 있다.
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공 증착법에 의해 정공 수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층은 하나 이상일 수 있으며, 예를 들어, 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층(발광보조층)의 두 개의 층일 수 있다. 상기 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층 중 적어도 어느 하나는 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
그 후, 상기 정공수송층 또는 발광보조층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공 증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공 증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자주입층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
상기 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.
Figure pat00008
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)를 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기발광소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
본 측면에 따른 유기 발광 화합물에 대하여 본원의 제 1 측면에 대하여 기재된 내용이 모두 적용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
제조예 1
목적 화합물 합성을 위해 사용된 반응물 IM 1-1 내지 IM 1-4 및 IM 2-1 내지 IM 2-6은 하기와 같다:
Figure pat00009
화합물1의 합성
Figure pat00010
둥근바닥플라스크에 IM 1-1 25.0g(2.4eq), IM 2-1, 5.0g(1eq), t-BuONa(2.5eq), Pd2(dba)3 (0.04eq), (t-Bu)3P (0.08eq)를 톨루엔 10vol에 녹인 후 환류하면서 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가한 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물1 14.8g (수율 71%)를 얻었다.
m/z: 705.34 (100.0%), 706.34 (58.8%), 707.35 (17.0%), 708.35 (3.2%)
화합물2의 합성
Figure pat00011
IM 2-1 대신 IM 2-2를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물2를 합성하였다.(수율68%)
m/z: 705.34 (100.0%), 706.34 (58.8%), 707.35 (17.0%), 708.35 (3.2%)
화합물3의 합성
Figure pat00012
IM 1-1 대신 IM 1-2 를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물3을 합성하였다.(수율63%)
m/z: 705.34 (100.0%), 706.34 (58.8%), 707.35 (17.0%), 708.35 (3.2%)
화합물4의 합성
Figure pat00013
IM 2-1 대신 IM 2-5를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물4를 합성하였다.(수율65%)
m/z: 794.37 (100.0%), 795.37 (65.4%), 796.37 (21.2%), 797.38 (4.4%)
화합물5의 합성
Figure pat00014
IM 2-1대신 IM 2-3을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물5를 합성하였다.(수율53%)
m/z: 745.37 (100.0%), 746.37 (62.0%), 747.38 (19.0%), 748.38 (3.8%)
화합물6의 합성
Figure pat00015
IM 2-1 대신 IM 2-4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물6을 합성하였다.(수율63%)
m/z: 811.33 (100.0%), 812.33 (66.2%), 813.33 (21.5%), 813.32 (4.5%), 814.34 (4.4%), 814.33 (3.2%)
화합물7의 합성
Figure pat00016
IM1-1 대신 IM 1-3을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물7을 합성하였다.(수율60%)
m/z: 685.19 (100.0%), 686.19 (53.9%), 687.20 (13.4%), 687.19 (10.1%), 688.19 (4.8%), 688.20 (2.5%), 689.19 (1.2%)
화합물8의 합성
Figure pat00017
IM1-1 대신 IM1-3, IM2-1대신 IM2-2 를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물8을 합성하였다.(수율68%)
m/z: 685.19 (100.0%), 686.19 (53.9%), 687.20 (13.4%), 687.19 (10.1%), 688.19 (4.8%), 688.20 (2.5%), 689.19 (1.2%)
화합물9의 합성
Figure pat00018
IM1-1 대신 IM1-3, IM2-1대신 IM2-6 을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물9를 합성하였다.(수율61%)
m/z: 725.22 (100.0%), 726.22 (57.1%), 727.23 (15.1%), 727.22 (10.1%), 728.22 (5.2%), 728.23 (2.9%), 729.22 (1.4%)
화합물10의 합성
Figure pat00019
IM1-1 대신 IM1-3, IM2-1대신 IM2-4 를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물10을 합성하였다.(수율60%)
m/z: 791.18 (100.0%), 792.18 (61.2%), 793.18 (18.4%), 793.17 (13.6%), 794.18 (8.5%), 794.19 (3.2%), 795.18 (2.4%)
화합물11의 합성
Figure pat00020
IM1-1 대신 IM1-3, IM2-1대신 IM2-5 를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물11을 합성하였다.(수율52%)
m/z: 774.22 (100.0%), 775.22 (60.4%), 776.22 (18.1%), 776.21 (9.1%), 777.22 (5.7%), 777.23 (3.2%), 778.22 (1.6%)
화합물12의 합성
Figure pat00021
IM1-1 대신 IM1-4 를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물12를 합성하였다.(수율66%)
m/z: 653.24 (100.0%), 654.24 (52.3%), 655.24 (13.8%), 656.25 (2.2%)
화합물13의 합성
Figure pat00022
IM1-1 대신 IM1-4, IM2-1대신 IM2-5 를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물13을 합성하였다.(수율52%)
m/z: 742.26 (100.0%), 743.27 (58.9%), 744.27 (17.4%), 745.27 (3.5%)
실시예 1: 유기 발광 소자의 제조
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층으로 (H1-01) 700Å, 정공수송층으로 화합물 1 700 Å을 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 13: 유기 발광 소자의 제조
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 화합물 2 내지 13을 사용하여 정공수송층을 제막한 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 2
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 하기 Ref.1 내지 Ref.2를 각각 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00023
실시예 14: 유기 발광 소자의 제조
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 정공수송층으로 (BPA) 600 Å 를 제막한 후 정공수송층 상부에 제2 정공수송층으로 화합물 1을 사용하여 300 Å 를 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 15
실시예 14와 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 화합물 2 를 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 16
실시예 14와 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 화합물 6 를 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 17
실시예 14와 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 화합물 4 를 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 18
실시예 14와 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 화합물 8 을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 19
실시예 14와 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 화합물 11 을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 20
실시예 14와 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 화합물 12를 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3 내지 6
실시예 14과 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 하기 Ref.3 내지 Ref.6을 각각 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00024
실험예 1: 유기 발광 소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 1 및 2에 나타내었다.
Figure pat00025
상기 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 정공수송층으로 본 발명의 화합물을 사용한 실시예 1 내지 13은 비교예 1 및 2에 비해 효율 및 수명이 상승하는 것을 확인할 수 있으며, 모든 면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다.
보다 구체적으로, 디페닐플루오렌기와 질소 사이와 연결기를 가지지 않은 비교예 1 및 2에 비하여 치환기와 질소 사이에 연결기를 가지는 실시예 1 내지 13은 구동전압이 낮으며, 효율 및 수명이 상승하였다.
Figure pat00026
상기 표 2에서 볼 수 있는 바와 같이, 제2 정공수송층(발광보조층)으로 본 발명의 화합물을 사용한 실시예 14 내지 20 역시 비교예 3 내지 6에 비해 효율 및 수명이 상승하는 것을 확인할 수 있으며, 모든 면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다.
보다 구체적으로, 4번 위치 결합 다이벤조퓨란, 질소와 이들 치환기 사이에 페닐 연결기를 모두 포함하는 디페닐플루오렌, 질소와 디메틸플루오렌 사이의 페닐 연결기를 한쪽만 가지는 비교예 3 내지 6에 비하여, 본 발명의 실시예 14 내지 20은 구동전압이 낮으며, 효율 및 수명이 상승하였다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 애노드
2000: 캐소드

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00027

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR1R2, O 또는 S이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환될 수 있는 C1~C30의 알킬기, 또는 치환될 수 있는 C5~C30의 헤테로아릴기 이고,
    A는 치환될 수 있는 C6-C30 아릴기 또는 치환될 수 있는 C5-C30 헤테로아릴기이며,
    n 은 0 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 A는 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 디페닐, 트리페닐, 테트라페닐, 디페닐아민, 디메틸플루오렌, 디페닐플루오렌, 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 이들의 조합으로부터 선택되는 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 A는 하기 화학식 1-1 내지 1-10 중 하나 이상인 화합물:
    Figure pat00028
  4. 제1항에 있어서,
    상기 X1 및 X2 는 CR1R2이고, R1 및 R2는 CH3인 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고, 상기 A는 하기 화학식 1-1, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8 및 1-9 중에서 선택되는 화합물:
    Figure pat00029

  6. 제4항에 있어서,
    상기 X1 및 X2는 C(CH3)2이고, n이 0 또는 1이며, A는 하기 화학식 1-1 내지 1-7, 1-9, 및 1-10 중에서 선택되는 화합물:
    Figure pat00030
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나를 포함하는 것인, 화합물:
    Figure pat00031

    Figure pat00032

    Figure pat00033

    Figure pat00034
  8. 제1 전극 및 제2 전극 사이에 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 1층 이상인 유기 발광 소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 유기층은 정공수송층인 유기 발광 소자.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 유기층은 발광보조층인 유기 발광 소자.
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