WO2024010167A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
<관련 출원들의 상호 참조>
본 출원은 2022년 7월 7일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2022-0083828호 및 2022년 11월 25일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2022-0160689호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 애노드와 캐소드 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 애노드에서는 정공이, 캐소드에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Q는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6으로 표시되는 치환기 중 어느 하나이고,
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
상기 화학식 2-1 내지 2-6에서,
X 및 Y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
R9 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, R9 내지 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되고,
R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이되,
단, 상기 화학식 1에서, L이 직접결합이고, Q가 상기 화학식 2-2이고, X 및 Y가 모두 O이고, R9 내지 R14 및 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되는 경우, Ar1 및 R15 중 어느 하나가 비치환된 페닐기이면, 나머지는 탄소수 10 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 명세서에서 제시되는 실시상태 중 적어도 하나의 실시상태의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 저전압, 고효율, 및/또는 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
본 발명의 화합물을 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층 및 발광층 중 적어도 한 층에 사용하는 경우 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 및/또는 소자의 수명이 늘어나는 효과를 얻을 수 있다.
특히, 본 발명의 화합물을 발광층에 청색 호스트로서 사용하는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 및/또는 소자의 수명이 늘어나는 효과를 얻을 수 있다.
도 1 및 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 애노드
3: 유기물층
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 제1 전극은 애노드일 수 있고, 제2 전극은 캐소드일 수 있다. 또는, 제1 전극은 캐소드일 수 있고, 제2 전극은 애노드일 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서, 달리 정의되지 않는 한, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 아민기; 알킬기; 알케닐기; 알키닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
이하, 본 명세서의 치환기들의 예시를 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐(-X)의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 등으로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 비페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐비페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-비페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-비페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-비페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 에티닐, 프로피닐, 2-메틸-2프로피닐, 2-부티닐, 2-펜티닐 등의 알키닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기, 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐이기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
(스피로플루오레닐기) 및 
(스피로비플루오레닐기), 
(9,9-디메틸플루오레닐기) 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 알킬기로 치환되어, 아릴알킬기로 작용할 수 있다. 상기 알킬기는 전술한 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 고리로서, 구체적으로 상기 이종원자는 O, N, 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 하기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 아릴기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로아릴기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 2가인 것을 제외하고, 상기 알킬기에서 정의된 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 알케닐렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 알케닐기에서 정의된 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 시클로알킬기에서 정의된 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 시클로알케닐렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 시클로알케닐기에서 정의된 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 아릴기에서 정의된 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 헤테로아릴기에서 정의된 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Q는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6으로 표시되는 치환기 중 어느 하나이고,
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
상기 화학식 2-1 내지 2-6에서,
X 및 Y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
R9 내지 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되고,
R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이되,
단, 상기 화학식 1에서, L이 직접결합이고, Q가 상기 화학식 2-2이고, X 및 Y가 모두 O이고, R9 내지 R14 및 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되는 경우, Ar1 및 R15 중 어느 하나가 비치환된 페닐기이면, 나머지는 탄소수 10 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. 다시 말해, 상기 화학식 1에서, L이 직접결합이고, Q가 상기 화학식 2-2이고, X 및 Y가 모두 O이고, R9 내지 R14 및 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되는 경우, Ar1 및 R15 중 어느 하나가 비치환된 페닐기이면, 나머지는 비치환된 페닐기가 될 수 없다.
상술한 실시상태에 따른 화합물은, 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖고, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높다.
본 발명의 화합물을 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층 및 발광층 중 적어도 한 층에 사용하는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 및/또는 소자의 수명이 늘어나는 효과를 얻을 수 있다.
특히, 본 발명의 화합물을 발광층에 청색 호스트로서 사용하는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 및/또는 소자의 수명이 늘어나는 효과를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이고, 상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이고, 상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소 고리 또는 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로 고리를 형성하는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이고, 상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리 또는 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로 고리를 형성하는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이고, 상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 페닐고리, 나프틸고리, 벤조퓨란고리, 또는 벤조티오펜고리를 형성하는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 비치환된 페닐렌기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-A 내지 2-1-D 중 어느 하나인 것인 화합물을 제공한다.
[화학식 2-1-A]
[화학식 2-1-B]
[화학식 2-1-C]
[화학식 2-1-D]
상기 화학식 2-1-A 내지 2-1-D에서,
R9 내지 R16은 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서 정의된 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-2는 하기 화학식 2-2-A 내지 2-2-D 중 어느 하나인 것인 화합물을 제공한다.
[화학식 2-2-A]
[화학식 2-2-B]
[화학식 2-2-C]
[화학식 2-2-D]
상기 화학식 2-2-A 내지 2-2-D에서,
R9 내지 R16은 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서 정의된 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-3은 하기 화학식 2-3-A 내지 2-3-D 중 어느 하나인 것인 화합물을 제공한다.
[화학식 2-3-A]
[화학식 2-3-B]
[화학식 2-3-C]
[화학식 2-3-D]
상기 화학식 2-3-A 내지 2-3-D에서,
R9 내지 R16은 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서 정의된 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-4는 하기 화학식 2-4-A 내지 2-4-D 중 어느 하나인 것인 화합물을 제공한다.
[화학식 2-4-A]
[화학식 2-4-B]
[화학식 2-4-C]
[화학식 2-4-D]
상기 화학식 2-4-A 내지 2-4-D에서,
R9 내지 R16은 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서 정의된 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-5는 하기 화학식 2-5-A 내지 2-5-D 중 어느 하나인 것인 화합물을 제공한다.
[화학식 2-5-A]
[화학식 2-5-B]
[화학식 2-5-C]
[화학식 2-5-D]
상기 화학식 2-5-A 내지 2-5-D에서,
R9 내지 R16은 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서 정의된 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-6은 하기 화학식 2-6-A 내지 2-6-D 중 어느 하나인 것인 화합물을 제공한다.
[화학식 2-6-A]
[화학식 2-6-B]
[화학식 2-6-C]
[화학식 2-6-D]
상기 화학식 2-6-A 내지 2-6-D에서,
R9 내지 R16은 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서 정의된 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서, L이 직접결합이고, Q가 상기 화학식 2-2이고, X 및 Y가 모두 O이고, R9 내지 R14 및 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되는 경우, Ar1 및 R15 중 어느 하나가 비치환된 페닐기이면, 나머지(Ar1 및 R15 중 어느 하나가 비치환된 페닐기가 아닌 나머지)는 탄소수 10 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서, L이 직접결합이고, Q가 상기 화학식 2-2이고, X 및 Y가 모두 O이고, R9 내지 R14 및 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되는 경우, Ar1 및 R15 중 어느 하나가 비치환된 페닐기이면, 나머지는 탄소수 10 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서, L이 직접결합이고, Q가 상기 화학식 2-2이고, X 및 Y가 모두 O이고, R9 내지 R14 및 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되는 경우, Ar1 및 R15 중 어느 하나가 비치환된 페닐기이면, 나머지는 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고, 상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서, L이 직접결합이고, Q가 상기 화학식 2-2이고, X 및 Y가 모두 O이고, R9 내지 R14 및 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되는 경우, Ar1 및 R15 중 어느 하나가 비치환된 페닐기이면, 나머지는 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고, 상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소 고리 또는 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서, L이 직접결합이고, Q가 상기 화학식 2-2이고, X 및 Y가 모두 O이고, R9 내지 R14 및 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되는 경우, Ar1 및 R15 중 어느 하나가 비치환된 페닐기이면, 나머지는 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고, 상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리 또는 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서, L이 직접결합이고, Q가 상기 화학식 2-2이고, X 및 Y가 모두 O이고, R9 내지 R14 및 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되는 경우, Ar1 및 R15 중 어느 하나가 비치환된 페닐기이면, 나머지는 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고, 상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 페닐고리, 나프틸고리, 벤조퓨란고리, 또는 벤조티오펜 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고, 상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고, 상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소 고리 또는 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로 고리를 형성하는 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고, 상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리 또는 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로 고리를 형성하는 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고, 상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 페닐고리, 나프틸고리, 벤조퓨란고리, 또는 벤조티오펜고리를 형성하는 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상술한 실시상태에 따른 화합물은, 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖고, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높다.
또한, 본 발명의 화합물을 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층 및 발광층 중 적어도 한 층에 사용하는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 또는 소자의 효율이 증가하는 효과를 얻을 수 있다.
특히, 본 발명의 화합물을 발광층에 청색 호스트로서 사용하는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 또는 소자의 효율이 증가하는 효과를 얻을 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 하기 반응식 1에 따라 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 또한, 하기 반응식 1에서 언급되는 Q, L 및 Ar1은 앞서 정의된 바와 같다.
[반응식 1]
또한, 본 명세서에서는, 상기와 같은 안트라센 코어에 O 또는 S를 2개 포함하는 헤테로고리기(Q)가 도입됨으로써 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 구체적으로, 유기 발광 소자 제조 시 사용되는 정공주입층용 물질, 정공수송층용 물질, 발광층용 물질, 전자수송층용 물질, 전자주입층용 물질 등에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족하는 물질을 합성할 수 있다.
특히, 본 명세서에서는, 유기 발광 소자 제조 시 사용되는 발광층용 물질에 주로 사용되는 헤테로고리기를 상기 안트라센 코어에 도입함으로써 발광층에서 요구하는 조건들을 충족하는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 코어 구조로 인해 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 실시상태 중 어느 하나에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖고, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 화합물을 이용하므로, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하는 효과를 얻을 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층 또는 발광층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조 시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층 또는 발광층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르면, 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 발광층, 전자주입층 및 전자수송층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르면, 상기 발광층이 상기 화합물을 청색 호스트로서 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖고, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 화합물을 이용하므로, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하는 효과를 얻을 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자주입층을 포함하고, 상기 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 인광호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 20 중량부로 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 1 중량부 내지 5 중량부로 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 호스트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 청색 호스트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입층 및/또는 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입층 및/또는 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트(LiQ)를 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입층 및/또는 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입층 및/또는 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:5 내지 5:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입층 및/또는 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:3 내지 3:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입층 및/또는 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입층 및/또는 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:5 내지 5:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입층 및/또는 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:3 내지 3:1의 중량비로 포함할 수 있다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/캐소드
(13)애노드/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/캐소드
(17)애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(18) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공억제층/전자주입 및 수송층/캐소드
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 애노드(2), 유기물층(3) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층(정공수송 및 정공주입층), 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(전자수송 및 전자주입층)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층의 두께는 1nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 정공주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 상기 화학식 1의 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌기, 루브렌 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 상기 정공억제층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 정공 억제 물질로는 트리아진 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP 등이 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자수송층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예> Q의 전구체 제조
제조예 1.
1) 화학식 a-2의 제조
질소 분위기에서 (5-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid (100g, 580.1mmol)와 4-bromo-5-fluorobenzofuran (124.7g, 580.1mmol)를 THF 2000ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (320.7g, 2320.6mmol)를 물 962ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (20.1g, 17.4mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 a-2를 106.7g 제조하였다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 264)
2) 화학식 a-1의 제조
질소 분위기에서 a-2 (106.7g, 406.2mmol)를 DMAC 2134ml에 넣고 환류시키며 교반하였다. 이 후 potassium carbonate (168.4g, 1218.7mmol)를 투입하고 교반하였다. 1시간 반응 후 상온으로 식히고 물 2.5L를 부어 고체화시킨 후 필터하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 a-1를 69g 제조하였다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 244)
3) 화학식 a의 제조
질소 분위기에서 a-1 (69g, 284.3mmol)와 bis(pinacolato)diboron (86.6g, 341.2mmol)를 1,4-dioxane 1380ml에 환류시키며 교반하였다. 이 후 potassium acetate (41.9g, 426.5mmol)를 투입하고 충분히 교반한 후 bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (4.9g, 8.5mmol) 및 tricyclohexylphosphine (4.8g, 17.1mmol)을 투입하였다. 7시간 반응하고 상온으로 식히고 클로로포름과 물을 이용하여 유기층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 a를 70.3g 제조하였다. (수율 74%, MS: [M+H]+= 335)
제조예 2.
1) 화학식 b의 제조
(5-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid 대신 (4-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid를 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 b를 합성했다.
제조예 3.
1) 화학식 c-2의 제조
질소 분위기에서 1-bromo-2-fluorobenzene (60g, 342.9mmol)와 6-chlorobenzofuran-5-ol (57.8g, 342.9mmol)를 DMAC 1200ml에 넣고 환류시키며 교반하였다. 이 후 potassium carbonate (142.2g, 1028.6mmol)를 투입하고 교반하였다. 1시간 반응 후 상온으로 식히고 물 2.5L를 부어 고체화시킨 후 필터하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 c-2를 75.4g 제조하였다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 325)
2) 화학식 c-1의 제조
질소 분위기에서 c-2 (75.4g, 233mmol)를 DMAC 754ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 DBU(212.9g, 1398.2mmol), Palladium(II) acetate (1.6g, 7mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 물 1.5L를 부어 고체화시킨 후 필터하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 c-1를 24.3g 제조하였다. (수율 43%, MS: [M+H]+= 244)
3) 화학식 c의 제조
a-1 대신 c-1를 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 c를 합성했다.
제조예 4.
1) 화학식 d-3의 제조
(5-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid 대신 (2-hydroxyphenyl)boronic acid를 사용하고 4-bromo-5-fluorobenzofuran 대신 5-bromo-6-fluorobenzofuran를 사용하여 화학식 a-2의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 d-3을 합성했다.
2) 화학식 d-2의 제조
a-2 대신 d-3을 사용하여 화학식 a-1의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 d-2을 합성했다.
3) 화학식 d-1의 제조
질소 분위기에서 d-2 (30g, 144.1mmo)을 dichloromethane 600ml에 넣고 영하 10°C에서 교반하였다. 이후, bromine (25.3g, 158.5mmol)을 천천히 적가하여 1 시간 교반하였다. 반응 종료 후 클로로포름과 Na2S2O3, 물을 이용하여 추출한 후 유기층을 증류하고, 다시 에탄올에 녹여 10 ℃에서 KOH로 포화된 에탄올 용액 300 ml에 적가한 뒤 2 시간 reflux(환류)하여 반응시켰다. 종료 후 에탄올 증류하여 에틸 아세테이트와 brine으로 추출하고, 유기층에 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 d-1를 29g 제조하였다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 288)
4) 화학식 d의 제조
a-1 대신 d-1를 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 d를 합성했다.
제조예 5.
1) 화학식 e의 제조
4-bromo-5-fluorobenzofuran 대신 5-bromo-6-fluorobenzofuran를 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 e를 합성했다.
제조예 7.
1) 화학식 f의 제조
(5-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid 대신 (4-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid를 사용하고 4-bromo-5-fluorobenzofuran 대신 5-bromo-6-fluorobenzo[b]thiophene을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 f를 합성했다.
제조예 8.
1) 화학식 g의 제조
(5-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid 대신 (3-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid를 사용하고 4-bromo-5-fluorobenzofuran 대신 6-bromo-7-fluorobenzofuran을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 g를 합성했다.
제조예 9.
1) 화학식 h의 제조
1-bromo-2-fluorobenzene 대신 2-bromo-1-chloro-3-fluorobenzene를 사용하고 6-chlorobenzofuran-5-ol 대신 2,3-diphenylbenzofuran-7-ol을 사용하여 화학식 c의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 h를 합성했다.
제조예 10.
1) 화학식 i의 제조
1-bromo-2-fluorobenzene 대신 2-bromo-1-chloro-3-fluorobenzene를 사용하고 6-chlorobenzofuran-5-ol 대신 2-phenylbenzofuran-7-ol을 사용하여 화학식 c의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 i를 합성했다.
제조예 11.
1) 화학식 j의 제조
6-chlorobenzofuran-5-ol 대신 2-bromobenzofuran-4-ol을 사용하여 화학식 c의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 j를 합성했다.
제조예 12.
1) 화학식 k의 제조
(5-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid 대신 (2-chloro-6-hydroxyphenyl)boronic acid를 사용하고 4-bromo-5-fluorobenzofuran 대신 5-bromo-4-fluorobenzofuran을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 k를 합성했다.
제조예 13.
1) 화학식 l의 제조
1-bromo-2-fluorobenzene 대신 7-chloro-4-fluorobenzofuran를 사용하고 6-chlorobenzofuran-5-ol 대신 2-bromophenol을 사용하여 화학식 c의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 l을 합성했다.
제조예 14.
1) 화학식 m의 제조
(5-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid 대신 (3-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid를 사용하고 4-bromo-5-fluorobenzofuran 대신 6-bromo-5-fluorobenzofuran을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 m를 합성했다.
제조예 15.
1) 화학식 n의 제조
4-bromo-5-fluorobenzofuran 대신 6-bromo-5-fluorobenzofuran을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 n을 합성했다.
제조예 16.
1) 화학식 o-2의 제조
7-chlorodibenzo[b,d]furan-1-ol (60g, 274.4mmol)와 2-bromo-1-phenylethan-1-one (54.6g, 274.4mmol)를 Acetone 600ml에 넣고 교반하였다. 이 후 potassium carbonate (56.9g, 411.6mmol)를 투입하고 교반하였다. 9시간 반응 후 증류하여 클로로포름과 물을 이용하여 추출한 뒤, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 o-2를 66.5g 제조하였다. (수율 72%, MS: [M+H]+= 338)
2) 화학식 o-1의 제조
o-2 (66.5g, 197.5mmol)를 클로로포름 665ml에 넣고 교반하였다. 이 후 Phosphorus pentoxide, 7.7 wt. % in methanesulfonic acid (eaton's reagent, 112.1g, 394.9mmol)를 투입하고 40°C에서 교반하였다. 7시간 반응 후 상온으로 식히고 클로로포름과 NaHCO3, 물을 이용하여 유기층을 분리 후 물로 2회 세척하고, 다시 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 o-1를 19.5g 제조하였다. (수율 31%, MS: [M+H]+= 320)
3) 화학식 o의 제조
a-1 대신 o-1를 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 o를 합성했다.
제조예 17.
1) 화학식 p-3의 제조
7-chlorodibenzo[b,d]furan-1-ol 대신 dibenzo[b,d]furan-1-ol을 사용하여 화학식 o-2의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 p-3를 합성했다.
2) 화학식 p-2의 제조
o-2 대신 p-3을 사용하여 화학식 o-1 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 p-2를 합성했다.
3) 화학식 p-1의 제조
질소 분위기에서 p-2 (30g, 105.5mmol), N-bromosuccinimide (19.7g, 110.8mmol)을 Chloroform 600ml에 넣고 상온에서 교반하였다. 3시간 반응 후, 클로로포름과 물을 이용하여 유기층을 분리 후 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 p-1를 23.8g 제조하였다. (수율 62%, MS: [M+H]+= 364)
4) 화학식 p의 제조
a-1 대신 p-1를 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 p를 합성했다.
제조예 18.
1) 화학식 q의 제조
7-chlorodibenzo[b,d]furan-1-ol 대신 6-bromodibenzo[b,d]thiophen-1-ol을 사용하고 2-bromo-1-phenylethan-1-one 대신 2-bromo-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one을 사용하여 화학식 o의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 q를 합성했다.
제조예 19.
1) 화학식 r의 제조
7-chlorodibenzo[b,d]furan-1-ol 대신 dibenzo[b,d]furan-1-ol을 사용하고 2-bromo-1-phenylethan-1-one 대신 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethan-1-one을 사용하여 화학식 o의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 r을 합성했다.
제조예 20.
1) 화학식 s의 제조
7-chlorodibenzo[b,d]furan-1-ol 대신 4-chlorodibenzo[b,d]furan-1-ol을 사용하고 2-bromo-1-phenylethan-1-one 대신 2-bromo-1,2-diphenylethan-1-one을 사용하여 화학식 o 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 s를 합성했다.
제조예 21.
1) 화학식 t의 제조
1-bromo-2-fluorobenzene 대신 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene 를 사용하고 6-chlorobenzofuran-5-ol 대신 2-phenylbenzofuran-6-ol을 사용하여 화학식 c 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 t를 합성했다.
<합성예> 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성
합성예 1.
질소 분위기에서 화합물 a (15g, 44.9mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene (15g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (24.8g, 179.5mmol)를 물 74ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.6g, 1.3mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1를 7g 제조하였다. (수율 34%, MS: [M+H]+= 462)
합성예 2.
질소 분위기에서 화합물 b (15g, 44.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-bromoanthracene (18.4g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (24.8g, 179.5mmol)를 물 74ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.6g, 1.3mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2를 11.8g 제조하였다. (수율 49%, MS: [M+H]+= 538)
합성예 3.
질소 분위기에서 화합물 c (15g, 44.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-10-bromoanthracene (18.4g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (24.8g, 179.5mmol)를 물 74ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.6g, 1.3mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3를 8.9g 제조하였다. (수율 37%, MS: [M+H]+= 538)
합성예 4.
질소 분위기에서 화합물 d (15g, 44.9mmol)와 2-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan (19g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (24.8g, 179.5mmol)를 물 74ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.6g, 1.3mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 4를 12.4g 제조하였다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 552)
합성예 5.
질소 분위기에서 화합물 e (15g, 44.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-bromoanthracene (18.4g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (24.8g, 179.5mmol)를 물 74ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.6g, 1.3mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5를 9.6g 제조하였다. (수율 40%, MS: [M+H]+= 538)
합성예 6.
질소 분위기에서 화합물 f (15g, 42.8mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene (14.3g, 42.8mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (23.7g, 171.3mmol)를 물 71ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.5g, 1.3mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 6를 9.8g 제조하였다. (수율 48%, MS: [M+H]+= 478)
합성예 7.
질소 분위기에서 화합물 g (15g, 44.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-10-bromoanthracene (18.4g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (24.8g, 179.5mmol)를 물 74mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.6g, 1.3mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 7를 9.4g 제조하였다. (수율 39%, MS: [M+H]+= 538)
합성예 8.
질소 분위기에서 화합물 h (15g, 30.8mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-10-bromoanthracene (12.6g, 30.8mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (17g, 123.4mmol)를 물 51ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.1g, 0.9mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8를 7.4g 제조하였다. (수율 35%, MS: [M+H]+= 690)
합성예 9.
질소 분위기에서 화합물 i (15g, 36.6mmol)와 2-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan (15.5g, 36.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (20.2g, 146.2mmol)를 물 61ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.1mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9를 9.4g 제조하였다. (수율 41%, MS: [M+H]+= 628)
합성예 10.
질소 분위기에서 화합물 i (15g, 36.6mmol)와 9-bromo-10-(phenyl-d5)anthracene-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (12.7g, 36.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (20.2g, 146.2mmol)를 물 61ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.1mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 10를 9g 제조하였다. (수율 45%, MS: [M+H]+= 551)
합성예 11.
질소 분위기에서 화합물 j (15g, 44.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-2-yl)anthracene (17.2g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (24.8g, 179.5mmol)를 물 74ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.6g, 1.3mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 11를 8.7g 제조하였다. (수율 38%, MS: [M+H]+= 512)
합성예 12.
질소 분위기에서 화합물 k (15g, 44.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-10-bromoanthracene (18.4g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (24.8g, 179.5mmol)를 물 74ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.6g, 1.3mmol)을 투입하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 12를 8.7g 제조하였다. (수율 36%, MS: [M+H]+= 538)
합성예 13.
질소 분위기에서 화합물 l (15g, 44.9mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (15.3g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (24.8g, 179.5mmol)를 물 74ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.6g, 1.3mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 13를 9.9g 제조하였다. (수율 47%, MS: [M+H]+= 470)
합성예 14.
질소 분위기에서 화합물 m (15g, 44.9mmol)와 2-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan (19g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (24.8g, 179.5mmol)를 물 74ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.6g, 1.3mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 14를 12.4g 제조하였다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 552)
합성예 15.
질소 분위기에서 화합물 n (15g, 44.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-bromoanthracene (18.4g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (24.8g, 179.5mmol)를 물 74ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.6g, 1.3mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 15를 10.4g 제조하였다. (수율 43%, MS: [M+H]+= 538)
합성예 16.
질소 분위기에서 화합물 o (15g, 36.6mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene (12.2g, 36.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (20.2g, 146.2mmol)를 물 61ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.1mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 16를 8.4g 제조하였다. (수율 43%, MS: [M+H]+= 538)
합성예 17.
질소 분위기에서 화합물 p (15g, 36.6mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene (12.2g, 36.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (20.2g, 146.2mmol)를 물 61mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.1mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 17를 12.4g 제조하였다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 538)
합성예 18.
질소 분위기에서 화합물 q (15g, 31.5mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene (10.5g, 31.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (17.4g, 125.9mmol)를 물 52mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.1g, 0.9mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 18를 11.6g 제조하였다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 604)
합성예 19.
질소 분위기에서 화합물 r (15g, 30.8mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene (10.3g, 30.8mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (17g, 123.4mmol)를 물 51ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.1g, 0.9mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 19를 9.6g 제조하였다. (수율 51%, MS: [M+H]+= 614)
합성예 20.
질소 분위기에서 화합물 s (15g, 30.8mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene (10.3g, 30.8mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (17g, 123.4mmol)를 물 51ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.1g, 0.9mmol)을 투입하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물20를 7.9g 제조하였다. (수율 42%, MS: [M+H]+= 614
합성예 21.
질소 분위기에서 화합물 e (15g, 44.9mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene (15g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(18.6g, 134.7mmol)를 물 56ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1g, 0.9mmol)을 투입하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물21를 10.3g 제조하였다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 461)
합성예 22.
질소 분위기에서 화합물 t (15g, 36.6mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-1-yl)anthracene (14g, 36.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.2g, 109.7mmol)를 물 45ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.8g, 0.7mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물22를 11.4g 제조하였다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 587)
합성예 23.
질소 분위기에서 화합물 a (15g, 44.9mmol)와 Int a (23g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(18.6g, 134.7mmol)를 물 56ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1g, 0.9mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물23를 11.5g 제조하였다. (수율 40%, MS: [M+H]+= 641)
합성예 24.
질소 분위기에서 화합물 i (15g, 36.6mmol)와 9-(10-bromoanthracen-9-yl)naphtho[2,1-b]benzofuran (17.3g, 36.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.2g, 109.7mmol)를 물 45ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.8g, 0.7mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 24를 10.9g 제조하였다. (수율 44%, MS: [M+H]+= 677)
합성예 25.
질소 분위기에서 화합물 m (15g, 44.9mmol)와 Int m (23g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(18.6g, 134.7mmol)를 물 56ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1g, 0.9mmol)을 투입하였다. 6시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 25를 14.1g 제조하였다. (수율 49%, MS: [M+H]+= 641)
합성예 26.
질소 분위기에서 화합물 f (15g, 42.8mmol)와 Int f (22g, 42.8mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(17.8g, 128.5mmol)를 물 53ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1g, 0.9mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 26을 12.1g 제조하였다. (수율 43%, MS: [M+H]+= 657)
합성예 27.
질소 분위기에서 화합물 h (15g, 30.8mmol)와 1-(10-bromoanthracen-9-yl)naphtho[2,3-b]benzofuran (14.6g, 30.8mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12.8g, 92.5mmol)를 물 38ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.7g, 0.6mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 27을 10.2g 제조하였다. (수율 44%, MS: [M+H]+= 753)
합성예 28.
질소 분위기에서 화합물 i (15g, 36.6mmol)와 2-(10-bromoanthracen-9-yl-1,2,3,4,5,6,7,8-d8)naphtho[2,3-b]benzofuran (17.6g, 36.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.2g, 109.7mmol)를 물 45ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.8g, 0.7mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 28을 14.8g 제조하였다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 685)
합성예 29.
질소 분위기에서 화합물 n (15g, 44.9mmol)와 Int n (23.4g, 44.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(18.6g, 134.7mmol)를 물 56ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1g, 0.9mmol)을 투입하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 29를 16.9g 제조하였다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 649)
합성예 30.
질소 분위기에서 화합물 q (15g, 31.5mmol)와 1-(10-bromoanthracen-9-yl)naphtho[2,3-b]benzofuran (14.9g, 31.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.1g, 94.5mmol)를 물 39ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.7g, 0.6mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 30을 10.5g 제조하였다. (수율 45%, MS: [M+H]+= 743)
<실시예>
실시예 1.
ITO(indium tin oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 호스트로서 상기 화합물 1 및 도펀트로서 BD-A (중량비 95:5)를 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예에서 사용된 화합물의 구조는 하기와 같다.
실시예 1 내지 30.
상기 실시예 1에서 발광층으로 상기 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 5.
상기 실시예 1에서 발광층으로 상기 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1의 비교예 1 내지 5에서 사용한 BH-A, BH-B, BH-C, BH-D 및 BH-E의 화합물은 하기와 같다.
상기 실시예 1 내지 30 및 비교예 1 내지 5에서 제조한 유기 발광 소자에 있어서, 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT)을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 화합물 | 10 mA/cm2 측정 값 | 색좌표 (x,y) | LT (T95%) | ||
| (발광층 호스트) |
Vop | Cd/A | |||
| 실시예 1 | 화합물 1 | 4.09 | 6.92 | (0.145, 0.043) | 220 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 4.11 | 6.88 | (0.144, 0.044) | 186 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 4.12 | 6.63 | (0.145, 0.044) | 177 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 4.2 | 6.71 | (0.145, 0.044) | 200 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | 4.18 | 6.58 | (0.146, 0.045) | 180 |
| 실시예 6 | 화합물 6 | 4.23 | 6.44 | (0.144, 0.043) | 163 |
| 실시예 7 | 화합물 7 | 4.16 | 6.65 | (0.145, 0.044) | 193 |
| 실시예 8 | 화합물 8 | 4.09 | 6.7 | (0.146, 0.045) | 173 |
| 실시예 9 | 화합물 9 | 4.08 | 6.87 | (0.145, 0.045) | 210 |
| 실시예 10 | 화합물 10 | 4.1 | 6.91 | (0.145, 0.046) | 270 |
| 실시예 11 | 화합물 11 | 4.11 | 6.56 | (0.143, 0.045) | 223 |
| 실시예 12 | 화합물 12 | 4.25 | 6.35 | (0.144, 0.045) | 199 |
| 실시예 13 | 화합물 13 | 4.2 | 6.57 | (0.143, 0.047) | 273 |
| 실시예 14 | 화합물 14 | 4.23 | 6.33 | (0.144, 0.048) | 167 |
| 실시예 15 | 화합물 15 | 4.2 | 6.57 | (0.143, 0.046) | 166 |
| 실시예 16 | 화합물 16 | 4.29 | 6.4 | (0.143, 0.042) | 156 |
| 실시예 17 | 화합물 17 | 4.15 | 6.77 | (0.142, 0.047) | 188 |
| 실시예 18 | 화합물 18 | 4.3 | 6.7 | (0.145, 0.044) | 157 |
| 실시예 19 | 화합물 19 | 4.11 | 6.67 | (0.144, 0.043) | 191 |
| 실시예 20 | 화합물 20 | 4.14 | 6.80 | (0.144, 0.044) | 231 |
| 실시예 21 | 화합물 21 | 4.10 | 6.75 | (0.143, 0.045) | 225 |
| 실시예 22 | 화합물 22 | 4.11 | 6.71 | (0.143, 0.044) | 246 |
| 실시예 23 | 화합물 23 | 4.07 | 6.80 | (0.145, 0.047) | 240 |
| 실시예 24 | 화합물 24 | 4.22 | 6.48 | (0.145, 0.043) | 190 |
| 실시예 25 | 화합물 25 | 4.08 | 6.39 | (0.146, 0.045) | 167 |
| 실시예 26 | 화합물 26 | 4.19 | 6.44 | (0.144, 0.047) | 155 |
| 실시예 27 | 화합물 27 | 4.20 | 6.50 | (0.142, 0.047) | 168 |
| 실시예 28 | 화합물 28 | 4.13 | 6.90 | (0.144, 0.045) | 273 |
| 실시예 29 | 화합물 29 | 4.06 | 6.93 | (0.144, 0.046) | 275 |
| 실시예 30 | 화합물 30 | 4.16 | 6.70 | (0.145, 0.045) | 180 |
| 비교예 1 | BH-A | 4.61 | 4.31 | (0.144, 0.043) | 119 |
| 비교예 2 | BH-B | 4.65 | 5.64 | (0.145, 0.045) | 97 |
| 비교예 3 | BH-C | 4.50 | 6 | (0.145, 0.045) | 121 |
| 비교예 4 | BH-D | 4.64 | 5.99 | (0.146, 0.046) | 108 |
| 비교예 5 | BH-E | 4.4 | 6.03 | (0.143, 0.045) | 113 |
상기 표 1에 따르면, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한 실시예 1 내지 30의 유기 발광 소자는 효율, 구동 전압, 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다. 구체적으로, 실시예 1 내지 30은 비교예 1 내지 5의 유기 발광 소자에 비해 저전압 및/또는 고효율의 특성을 나타내었고, 수명도 비교예 1 내지 5의 유기 발광 소자보다 장수명의 특성을 나타내었다.
또한, 상기 실시예 10, 실시예 13, 실시예 28 및 실시예 29는 중수소 치환으로 인하여 수명이 추가적으로 개선되는 것을 보여주었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에서,R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,Q는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6으로 표시되는 기 중 어느 하나이고,[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
상기 화학식 2-1 내지 2-6에서,X 및 Y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,R9 내지 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되고,R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이되,단, 상기 화학식 1에서, L이 직접결합이고, Q가 상기 화학식 2-2이고, X 및 Y가 모두 O이고, R9 내지 R14 및 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되는 경우, Ar1 및 R15 중 어느 하나가 비치환된 페닐기이면, 나머지는 탄소수 10 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. - 청구항 1에 있어서,상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서,상기 Ar1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서,상기 Ar1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이고,상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서,상기 L은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서,상기 L은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서,상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-A 내지 2-1-D 중 어느 하나인 것인 화합물:[화학식 2-1-A]
[화학식 2-1-B]
[화학식 2-1-C]
[화학식 2-1-D]
상기 화학식 2-1-A 내지 2-1-D에서,R9 내지 R16은 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서 정의된 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,상기 화학식 2-2는 하기 화학식 2-2-A 내지 2-2-D 중 어느 하나인 것인 화합물:[화학식 2-2-A]
[화학식 2-2-B]
[화학식 2-2-C]
[화학식 2-2-D]
상기 화학식 2-2-A 내지 2-2-D에서,R9 내지 R16은 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서 정의된 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,상기 화학식 2-3은 하기 화학식 2-3-A 내지 2-3-D 중 어느 하나인 것인 화합물:[화학식 2-3-A]
[화학식 2-3-B]
[화학식 2-3-C]
[화학식 2-3-D]
상기 화학식 2-3-A 내지 2-3-D에서,R9 내지 R16은 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서 정의된 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,상기 화학식 2-4는 하기 화학식 2-4-A 내지 2-4-D 중 어느 하나인 것인 화합물:[화학식 2-4-A]
[화학식 2-4-B]
[화학식 2-4-C]
[화학식 2-4-D]
상기 화학식 2-4-A 내지 2-4-D에서,R9 내지 R16은 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서 정의된 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,상기 화학식 2-5는 하기 화학식 2-5-A 내지 2-5-D 중 어느 하나인 것인 화합물:[화학식 2-5-A]
[화학식 2-5-B]
[화학식 2-5-C]
[화학식 2-5-D]
상기 화학식 2-5-A 내지 2-5-D에서,R9 내지 R16은 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서 정의된 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,상기 화학식 2-6은 하기 화학식 2-6-A 내지 2-6-D 중 어느 하나인 것인 화합물:[화학식 2-6-A]
[화학식 2-6-B]
[화학식 2-6-C]
[화학식 2-6-D]
상기 화학식 2-6-A 내지 2-6-D에서,R9 내지 R16은 상기 화학식 2-1 내지 2-6에서 정의된 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,상기 화학식 1에서, L이 직접결합이고, Q가 상기 화학식 2-2이고, X 및 Y가 모두 O이고, R9 내지 R14 및 R16 중 어느 하나가 상기 화학식 1의 L에 연결되는 경우, Ar1 및 R15 중 어느 하나가 비치환된 페닐기이면, 나머지는 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고,상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서,상기 R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물.
- 청구항 14에 있어서,상기 R9 내지 R16 중 상기 화학식 1의 L에 연결되지 않는 나머지 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고,상기 치환 또는 비치환이란 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 1 이상의 인접한 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 16 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 17에 있어서,상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 발광층, 전자주입층 및 전자수송층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 18에 있어서,상기 유기물층은 발광층을 포함하고,상기 발광층이 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 19에 있어서,상기 발광층이 상기 화합물을 청색 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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