CN113924307A - 多环化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及多环化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及多环化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2019年11月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0157427号、于2019年11月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0156843号和于2020年9月18日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0120556号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
本说明书中的有机发光器件为使用有机半导体材料的发光器件,并且需要在电极与有机半导体材料之间交换空穴和/或电子。根据工作原理,有机发光器件可以大致分为如下两种类型。第一种为这样的发光器件类型:其中通过从外部光源引入至器件的光子在有机材料层中形成激子,这些激子分离成电子和空穴,并且这些电子和空穴各自被传输至不同的电极并用作电流源(电压源)。第二种为这样的发光器件类型:其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流,空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机半导体材料层中,并且该发光器件通过注入的电子和空穴来运行。
有机发光现象通常是指利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中,有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性,例如,有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时,空穴和电子分别从阳极和阴极注入至有机材料层,并且当注入的空穴和电子相遇时,形成激子,并且当这些激子落回至基态时发光。已知这样的有机发光器件具有诸如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角和高对比度的特性。
根据功能,在有机发光器件中用作有机材料层的材料可以分为发光材料和电荷传输材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色,发光材料包括蓝色发光材料、绿色发光材料和红色发光材料,以及为了获得更好的自然色所需的黄色发光材料和橙色发光材料。
此外,为了增加色纯度并且通过能量跃迁增加发光效率,可以使用主体/掺杂剂系作为发光材料。原理是在将少量与主要构成发光层的主体相比具有更小的能带隙和优异的发光效率的掺杂剂混合入发光层中时,通过将主体中产生的激子传输至掺杂剂而产生具有高效率的光。在本文中,主体的波长向掺杂剂的波长带偏移,因此,根据所使用的掺杂剂的类型,可以获得具有目标波长的光。
为了充分表现出上述有机发光器件所具有的优异特性,形成器件中的有机材料层的材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等由稳定且有效的材料支持,因此,一直需要开发新材料。
[现有技术文献](专利文献1)国际专利申请特许公开第2016-152418号
发明内容
技术问题
本说明书描述了多环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了以下化学式1的多环化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
X1为O;S;或CR7R8,
R1至R8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环,
R1至R6中的一者或更多者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环,
r1和r6为0至4的整数,r3为0至3的整数,r2和r4为0至5的整数,以及r5为0至2的整数,
r1+r2+r3+r4+r5+r6为2或更大,以及
当r1至r4和r6各自为2或更大,或者r5为2时,括号中的取代基彼此相同或不同。
本公开内容的另一个实施方案提供了有机发光器件,其包括:第一电极;与第一电极相对设置的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述多环化合物。
有益效果
本公开内容的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。在制造包含本公开内容的化合物的有机发光器件时,可以获得具有高效率、低电压和长寿命的特性的有机发光器件,并且当在有机发光器件的发光层中包含本公开内容的化合物时,可以制造具有高色域的有机发光器件。
附图说明
图1和图2示出了根据本公开内容的有机发光器件的实例。
[附图标记]
1:基底
2:阳极
3:发光层
4:阴极
5:第一空穴注入层
6:第二空穴注入层
7:空穴传输层
8:电子阻挡层
9:第一电子传输层
10:第二电子传输层
11:电子注入层
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了化学式1的多环化合物。具体地,当在有机发光器件的有机材料层中使用化学式1的多环化合物时,有机发光器件的效率和寿命特性提高。特别地,具有高升华温度的现有化合物具有低的化合物稳定性,并且存在当用于器件中时降低器件效率和寿命的问题,然而,通过在分子中包含化学式A,化学式1的化合物通过具有低的升华温度而具有高的稳定性,因此,当在器件中使用化学式1的化合物时可以获得具有优异的效率和长寿命特性的器件。
此外,通过在分子中包含脂族烃环(具体地,环烷基环、环烯环),化学式1的多环化合物具有提高的溶解度,并且也可以用于溶液法。
在本说明书中,某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素,并且除非特别相反地说明,否则不排除其他构成要素。
在本说明书中,一个构件布置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件接触的情况,而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中,*或虚线意指与其他取代基或键合位点键合或稠合的位点。
在本说明书中,Cn意指碳原子数为n,并且Cn-Cm意指碳原子数为n至m。
下面描述本说明书中的取代基的实例,然而,取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基,并且取代的位置没有限制,只要其是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代基代时,这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个、两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;氰基(-CN);甲硅烷基;硼基;烷基;环烷基;芳基;稠合烃环基;杂环基;和胺基,或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。例如,“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之,联苯基可以为芳基,或者被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书的一个实施方案中,“经取代或未经取代的”意指经选自由以下组成的组中的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;氰基(-CN);甲硅烷基;C1-C20烷基;C3-C60环烷基;C6-C60芳基;C9-C60稠合烃环基;C2-C60杂环基;和胺基,或者经选自上述组中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
在本说明书的一个实施方案中,“经取代或未经取代的”意指经选自由以下组成的组中的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;氰基(-CN);甲硅烷基;C1-C10烷基;C3-C30环烷基;C6-C30芳基;C9-C30稠合烃环基;C2-C30杂环基;和胺基,或者经选自上述组中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
在本说明书的一个实施方案中,“经取代或未经取代的”意指经选自由以下组成的组中的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;氰基(-CN);甲硅烷基;C1-C6烷基;C3-C20环烷基;C6-C20芳基;C9-C20稠合烃环基;C2-C20杂环基;和胺基,或者经选自上述组中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
在本说明书中,三个取代基相连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续地相连接,而且包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)相连接。例如,两个苯基和一个异丙基可以相连接以变为取代基 以上描述的相同规则也适用于四个或更多个取代基相连接。
在本说明书中,“经A或B取代”不仅包括仅经A取代或仅经B取代的情况,而且包括经A和B取代的情况。
下面描述取代基的实例,然而,取代基不限于此。
在本说明书中,卤素基团的实例可以包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中,甲硅烷基可以由化学式-SiY11Y12Y13表示,并且Y11、Y12和Y13可以各自为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可以由化学式-BY14Y15表示,并且Y14和Y15可以各自为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
在本说明书中,烷基可以为线性或支化的,并且虽然不特别限于此,但是碳原子数优选为1至60。根据一个实施方案,烷基的碳原子数为1至30。根据另一个实施方案,烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案,烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案,烷基的碳原子数为1至6。根据另一个实施方案,烷基的碳原子数为1至4。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基意指烷基与氧原子相连接,烷基硫基意指烷基与硫原子相连接,并且作为烷氧基和烷基硫基中的烷基,可以适用以上提供的关于烷基的描述。
在本说明书中,胺基可以选自:-NH2;烷基胺基;烷基芳基胺基;芳基胺基;芳基杂芳基胺基;烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基,并且虽然不特别限于此,但是碳原子数优选为1至60。在芳基胺基中,碳原子数为6至60。根据另一个实施方案,芳基胺基的碳原子数为6至40。胺基的具体实例可以包括甲基胺基;二甲基胺基;乙基胺基;二乙基胺基;苯基胺基;萘基胺基;联苯基胺基;蒽基胺基;9-甲基蒽基胺基;二苯基胺基;N-苯基萘基胺基;二甲苯基胺基;N-苯基甲苯基胺基;三苯基胺基;N-苯基联苯基胺基;N-苯基萘基胺基;N-联苯基萘基胺基;N-萘基芴基胺基;N-苯基菲基胺基;N-联苯基菲基胺基;N-苯基芴基胺基;N-苯基三联苯基胺基;N-菲基芴基胺基;N-联苯基芴基胺基;N-(4-(叔丁基)苯基)-N-苯基胺基;N,N-双(4-(叔丁基)苯基)胺基;N,N-双(3-(叔丁基)苯基)胺基;等等,但不限于此。
在本说明书中,烷基胺基意指其中胺基的N取代有烷基的胺基,并且包括二烷基胺基、烷基芳基胺基和烷基杂芳基胺基。
在本说明书中,芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基的胺基,并且包括二芳基胺基、芳基杂芳基胺基和烷基芳基胺基。
在本说明书中,杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有杂芳基的胺基,并且包括二杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基和烷基杂芳基胺基。
在本说明书中,烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中,芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中,烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中,烷基胺基、芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和烷基杂芳基胺基中的烷基与所述烷基的实例相同。烷基硫基的具体实例可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等,烷基磺酰基的具体实例可以包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等,然而,烷基硫基和烷基磺酰基不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但是优选具有3至60个碳原子,并且根据一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至6。环烷基不仅包括单环基团,而且包括双环基团例如桥头、稠环或螺环。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等,但不限于此。
在本说明书中,环烯烃是具有存在于烃环中的双键的环状基团,但不是芳族的,虽然不特别限于此,但碳原子数可以为3至60,并且根据一个实施方案,碳原子数可以为3至30。环烯烃不仅包括单环基团,而且包括双环基团例如桥头、稠环或螺环。环烯烃的实例可以包括环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯等,但不限于此。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但是优选具有6至60个碳原子,并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案,芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案,芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时,其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基的9号碳原子(C)可以经烷基、芳基等取代,并且两个取代基可以彼此键合以形成环戊烷和螺环结构例如芴。
在本说明书中,经取代的芳基也可以包括脂族环与芳基稠合的形式。例如,在经取代的芳基中包括以下结构的四氢萘基、二氢茚基和二氢蒽基。在以下结构中,苯环的一个碳可以连接至其他位置。
在本说明书中,稠合烃环基意指芳族烃环和脂族烃环的稠环基,并且具有其中芳族烃环和脂族烃环稠合的形式。稠合烃环基具有9至60、9至30、9至20、或9至10个碳原子。芳族烃环和脂族烃环的稠环基的实例可以包括四氢萘基、二氢茚基和二氢蒽基,但不限于此。
在本说明书中,烷基芳基意指经烷基取代的芳基,并且可以具有另外地连接至其的除烷基之外的取代基。
在本说明书中,芳基烷基意指经芳基取代的烷基,并且可以具有另外地连接至其的除芳基之外的取代基。
在本说明书中,芳氧基意指芳基与氧原子相连接,芳基硫基意指芳基与硫原子相连接,作为芳氧基和芳基硫基中的芳基,可以应用以上提供的关于芳基的描述。芳氧基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫基的实例可以包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,然而,芳氧基和芳基硫基不限于此。
在本说明书中,杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团,并且虽然不特别限于此,但是碳原子数优选为2至60。根据一个实施方案,杂环基的碳原子数为2至30。根据一个实施方案,杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例可以包括吡啶基;喹啉基;噻吩基;二苯并噻吩基;呋喃基;二苯并呋喃基;萘并苯并呋喃基;咔唑基;苯并咔唑基;萘并苯并噻吩基;二苯并噻咯基;萘并苯并噻咯基;六氢咔唑基;二氢吖啶基;二氢二苯并氮杂硅烷基;吩嗪基;吩噻嗪基;二氢二苯并氮杂硅烷基;螺(二苯并噻咯-二苯并氮杂硅烷)基;螺(吖啶-芴)基等,但不限于此。
在本说明书中,以上提供的关于杂环基的描述可以适用于杂芳基,不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中,芳族烃环意指具有完全共轭的π电子且为平面的烃环,并且以上提供的关于芳基的描述可以适用于芳族烃环,不同之处在于芳族烃环是二价的。芳族烃环的碳原子数可以为6至60;6至30;6至20;或6至10。
在本说明书中,脂族烃环具有键合成环形状的结构,并且意指非芳族的环。脂族烃环的实例可以包括环烷基或环烯烃,并且关于环烷基或环烯基的描述可以适用于脂族烃环,不同之处在于脂族烃环是二价的。脂族烃环的碳原子数可以为3至60;3至30;3至20;3至10;5至50;5至30;5至20;5至10;或5至6。此外,经取代的脂族烃环也包括稠合有芳族环的脂族烃环。
在本说明书中,“相邻”基团可以意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或取代相应取代基所取代的原子的另外的取代基。例如,取代苯环中的邻位的两个取代基以及取代脂族环中的同一个碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。此外,连接至脂族环中的连续的两个碳的取代基(共4个)也可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,在取代基中“相邻基团彼此键合以形成环”的含义是与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环;或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中,“通过使相邻基团彼此键合而形成的五元环或六元环”意指包含参与成环的取代基的环为五元或六元的。其包括与包含参与成环的取代基的环稠合的另外的环。
在本说明书中,当芳族烃环或芳基的取代基与相邻取代基键合以形成脂族烃环时,即使在未指出双键时,脂族烃环也包含芳族烃环或芳基的两个π电子(碳-碳双键)。
在本说明书中,以上提供的关于芳基的描述可以适用于亚芳基,不同之处在于亚芳基是二价基团。
本说明书的一个实施方案提供了以下化学式1的多环化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
X1为O;S;或CR7R8,
R1至R8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环,
R1至R6中的一者或更多者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环,
r1和r6为0至4的整数,r3为0至3的整数,r2和r4为0至5的整数,以及r5为0至2的整数,
r1+r2+r3+r4+r5+r6为2或更大,以及
当r1至r4和r6各自为2或更大,或者r5为2时,括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,X1为O;或S。
在本说明书的一个实施方案中,X1为CR7R8。
在所述结构中,虚线为与化学式1稠合的位点。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1为以下化学式2至6中的任一者。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式2至6中,
X1、R1至R6和r1至r6具有与化学式1中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的C1-C10烷基;经取代或未经取代的C1-C10烷氧基;经取代或未经取代的C1-C10烷基硫基;经取代或未经取代的C3-C30环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的C6-C30芳基;经取代或未经取代的C6-C30芳氧基;经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基;经取代或未经取代的C2-C30杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C2-C30环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的C1-C6烷基;经取代或未经取代的C1-C6烷氧基;经取代或未经取代的C1-C6烷基硫基;经取代或未经取代的C3-C20环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的C6-C20芳基;经取代或未经取代的C6-C20芳氧基;经取代或未经取代的C6-C20芳基硫基;经取代或未经取代的C2-C20杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C2-C20环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的C1-C10烷基;经取代或未经取代的C1-C10烷氧基;经取代或未经取代的C1-C10烷基硫基;经取代或未经取代的C3-C30环烷基;经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基;经取代或未经取代的C6-C90芳基甲硅烷基;经取代或未经取代的C6-C30芳基;经取代或未经取代的C6-C30芳氧基;经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基;经取代或未经取代的C2-C30杂环基;经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基;经取代或未经取代的C6-C60芳基胺基;或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C2-C30环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的C1-C6烷基;经取代或未经取代的C1-C6烷氧基;经取代或未经取代的C1-C6烷基硫基;经取代或未经取代的C3-C20环烷基;经取代或未经取代的C1-C18烷基甲硅烷基;经取代或未经取代的C6-C60芳基甲硅烷基;经取代或未经取代的C6-C20芳基;经取代或未经取代的C6-C20芳氧基;经取代或未经取代的C6-C20芳基硫基;经取代或未经取代的C2-C20杂环基;经取代或未经取代的C1-C18烷基胺基;经取代或未经取代的C6-C40芳基胺基;或者经取代或未经取代的C2-C40杂芳基胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C2-C20环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或经氘取代的烷基;环烷基;未经取代或者经选自由氘和烷基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的芳基;或者未经取代或者经选自由氘、烷基、芳基、芳族烃环和脂族烃环的稠环基团、和杂环基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经选自由氘和烷基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的烃环或杂环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或经氘取代的烷基;环烷基;未经取代或者经选自由氘和烷基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的芳基;或者未经取代或者经选自由氘、烷基、芳基、芳族烃环和脂族烃环的稠环基团、和杂环基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经选自由氘和烷基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的烃环或杂环。
烷基的碳原子数为1至10,环烷基和脂族烃环的碳原子数为3至30,芳基和芳族烃环的碳原子数为6至30,杂环的碳原子数为2至30,以及杂环包含N、O、S和Si中的一者或更多者作为杂原子。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或经氘取代的C1-C10烷基;C3-C30环烷基;未经取代或者经选自由氘和C1-C10烷基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C6-C30芳基;或者未经取代或者经选自由氘、C1-C10烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳族烃环和C3-C30脂族烃环的稠环基团、和C2-C30杂环基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经选自由氘和C1-C10烷基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C5-C30烃环或C2-C30杂环。
R1至R6与相邻取代基键合以形成环是指相邻的两个R1、相邻的两个R2、相邻的两个R3、相邻的两个R4、相邻的两个R5、或相邻的两个R6彼此键合以形成环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6与相邻取代基键合以形成未经取代或经C1-C10烷基取代且未稠合或与C6-C30芳族烃环稠合的C5-C30脂族烃环;未经取代或经C1-C10烷基取代的C2-C30含O芳族杂环;或者未经取代或经C1-C10烷基取代的C2-C30含S芳族杂环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6与相邻取代基键合以形成以下化学式Cy1的环;或以下化学式Cy2的环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6与相邻取代基键合以形成未经取代或经甲基取代的环戊烯环;未经取代或经甲基取代的环己烯环;未经取代或经甲基取代的茚环;未经取代或经甲基或叔丁基取代的四氢萘环;苯并呋喃环;或者苯并噻吩环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或经氘取代的C1-C6烷基;未经取代或经氘或C1-C6烷基取代的C6-C20芳基;未经取代或经氘、C1-C6烷基或C2-C20杂环基取代并且未稠合或与C5-C20脂族烃环稠合的C6-C40芳基胺基;或者未经取代或经氘、C1-C5烷基、C6-C20芳基或C7-C20烷基芳基取代的C2-C40杂芳基胺基,或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经C1-C10烷基取代并且未稠合或与C6-C30芳族烃环稠合的C5-C30脂族烃环;C2-C30含O芳族杂环;或者C2-C30含S芳族杂环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或经氘取代的C1-C6烷基;未经取代或经氘或C1-C6烷基取代的C6-C20芳基;未经取代或经氘、C1-C6烷基或C2-C20杂环基取代并且未稠合或与C5-C20脂族烃环稠合的C6-C40芳基胺基;或者未经取代或经氘、C1-C5烷基、C6-C20芳基或C7-C20烷基芳基取代的C2-C40杂芳基胺基,或者与相邻取代基键合以形成以下化学式Cy1的环;或者以下化学式Cy2的环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;环己基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的苯基;联苯基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的二苯基胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基联苯基胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的二联苯基胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基萘胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基四氢萘胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-联苯基四氢萘胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的双(四氢萘)胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基二苯并呋喃胺基;或者未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基二苯并噻吩胺基,或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代并且未稠合或与苯环稠合的环己烯环;未经取代或经甲基取代的环戊烯环;未经取代或经甲基取代的茚环;苯并呋喃环;或者苯并噻吩环。
在本说明书的一个实施方案中,R3彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氢;氘;未经取代或经氘取代的C1-C10烷基;C3-C30环烷基;未经取代或经选自由氘和C1-C10烷基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C6-C30芳基;或者未经取代或经选自由氘、C1-C10烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳族烃环和C3-C30脂族烃环的稠环基团、和C2-C30杂环基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氢;氘;未经取代或经氘取代的C1-C6烷基;未经取代或经氘或C1-C6烷基取代的C6-C20芳基;未经取代或经氘、C1-C6烷基或C2-C20杂环基取代并且未稠合或与C5-C20脂族烃环稠合的C6-C40芳基胺基;或者未经取代或经氘、C1-C5烷基、C6-C20芳基或C7-C20烷基芳基取代的C2-C40杂芳基胺基。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;环己基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的苯基;联苯基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的二苯基胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基联苯基胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的二联苯基胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基萘胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基四氢萘胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-联苯基四氢萘胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的双(四氢萘)胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基二苯并呋喃胺基;或者未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基二苯并噻吩胺基。
在本说明书的一个实施方案中,R1为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中,R1为氢;氘;未经取代或经氘取代的C1-C10烷基;未经取代或经选自由氘和C1-C10烷基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C6-C30芳基;或者未经取代或经选自由氘、C1-C10烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳族烃环和C3-C30脂族烃环的稠环基团组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成以下Cy1的环。
在本说明书的一个实施方案中,R1为氢;氘;未经取代或经氘取代的C1-C6烷基;未经取代或经氘或C1-C6烷基取代的C6-C20芳基;或者未经取代或经氘、C1-C6烷基取代并且未稠合或与C5-C20脂族烃环稠合的C6-C40芳基胺基;或者与相邻取代基键合以形成以下Cy1的环。
在本说明书的一个实施方案中,R1为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;环己基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的苯基;联苯基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的二苯基胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基联苯基胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的二联苯基胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基萘胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-苯基四氢萘胺基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的N-联苯基四氢萘胺基;或者未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的双(四氢萘)胺基,或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代并且未稠合或与苯环稠合的环己烯环;或者未经取代或经甲基取代的环戊烯环。
在本说明书的一个实施方案中,R5为氢;或氘。
在本说明书的一个实施方案中,R2至R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中,R2和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或经氘取代的C1-C10烷基;或者未经取代或经选自由氘和C1-C10烷基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的C6-C30芳基,或者与相邻取代基键合以形成以下化学式Cy1的环;或以下化学式Cy2的环。
在本说明书的一个实施方案中,R2和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或经氘取代的C1-C6烷基;或者未经取代或经氘或C1-C6烷基取代的C6-C20芳基,或者与相邻取代基键合以形成以下化学式Cy1的环;或以下化学式Cy2的环。
在本说明书的一个实施方案中,R2和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;环己基;未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代的苯基;或者联苯基,或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经甲基、异丙基或叔丁基取代并且未稠合或与苯环稠合的环己烯环;未经取代或经甲基取代的环戊烯环;未经取代或经甲基取代的茚环;苯并呋喃环;或者苯并噻吩环。
在本说明书中的一个实施方案中,R2为非氢的取代基,并且连接至相对于氮(N)的邻位。具体地,非氢的取代基(R2,例如卤素基团、氰基、烷基、烷氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂环基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳基烷基、烷基胺基、芳基胺基、或杂芳基胺基)连接至以下式中的由虚线表示的位置中的一者或二者。在本文中,相对于氮(N)的间位或对位也可以连接有另外的取代基,或者可以形成环。
在本说明书中的一个实施方案中,R4为非氢的取代基,并且连接至相对于氮(N)的邻位。具体地,非氢的取代基(R4,例如卤素基团、氰基、烷基、烷氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂环基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳基烷基、烷基胺基、芳基胺基、或杂芳基胺基)连接至以下式中的由虚线表示的位置中的一者或二者。在本文中,相对于氮(N)的间位或对位也可以连接有另外的取代基,或者可以形成环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6中的一者或更多者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环。具体地,相邻的两个R1、相邻的两个R2、相邻的两个R3、相邻的两个R4、相邻的两个R5、或相邻的两个R6彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环(环烷基环或环烯烃环)。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6中的一者或更多者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C5-C30脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6中的一者或更多者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C5-C20脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6中的一者或更多者与相邻取代基键合以形成未经取代或经烷基取代并且未稠合或与芳族烃环稠合的脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6中的一者或更多者与相邻取代基键合以形成未经取代或经C1-C10烷基取代并且未稠合或与C6-C30芳族烃环稠合的C5-C30脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6中的一者或更多者与相邻取代基键合以形成未经取代或经C1-C6烷基取代并且未稠合或与C6-C20芳族烃环稠合的C5-C20脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6中的一者或更多者与相邻取代基键合以形成未经取代或经甲基或叔丁基取代并且未稠合或与苯环稠合的环己烯环;或者未经取代或经甲基取代的环戊烯环。
在本说明书的一个实施方案中,R1、R2、R4和R6中的一者或更多者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,r1至r6中的一者或更多者为2或更大。
在本说明书中,当R1与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环时,r1不为0。具体地,当R1与相邻的R1键合以形成经取代或未经取代的环时,r1为2或更大。
在本说明书中,当R2与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环时,r2不为0。具体地,当R2与相邻的R2键合以形成经取代或未经取代的环时,r2为2或更大。
在本说明书中,当R3与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环时,r3不为0。具体地,当R3与相邻的R3键合以形成经取代或未经取代的环时,r3为2或更大。
在本说明书中,当R4与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环时,r4不为0。具体地,当R4与相邻的R4键合以形成经取代或未经取代的环时,r4为2或更大。
在本说明书中,当R5与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环时,r5不为0。具体地,当R5与相邻的R5键合以形成经取代或未经取代的环时,r5为2或更大。
在本说明书中,当R6与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环时,r1不为0。具体地,当R6与相邻的R6键合以形成经取代或未经取代的环时,r6为2或更大。
在本说明书的一个实施方案中,由R1至R6中的一者或更多者与相邻取代基键合而形成的经取代或未经取代的脂族烃环为以下化学式Cy1。
[化学式Cy1]
在化学式Cy1中,
双虚线为与化学式1稠合的位置,
p0为1或2,
R11为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环,以及
r11为0至8的整数,并且当r11为2或更大时,R11彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,R11为氢;氘;或者经取代或未经取代的C1-C10烷基,或者与相邻的R11键合以形成经取代或未经取代的C6-C30芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R11为氢;氘;或者经取代或未经取代的C1-C6烷基,或者与相邻的R11键合以形成经取代或未经取代的C6-C20芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R11为氢;氘;或者未经取代或经氘取代的C1-C10烷基,或者与相邻的R11键合以形成未经取代或经氘或C1-C10烷基取代的C6-C30芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R11为氢;氘;或者经取代或未经取代的甲基,或者与相邻的R11键合以形成未经取代或经甲基或叔丁基取代的苯环。
在本说明书的一个实施方案中,R11中的两者或四者为未经取代或经氘取代的甲基。
在本说明书的一个实施方案中,R11中的两者或四者为甲基。
在本说明书的一个实施方案中,r11为2或更大。在另一个实施方案中,r11为2或4。在另一个实施方案中,r11为8。
在本说明书的一个实施方案中,化学式Cy1选自以下结构。
在所述结构中,双虚线为与化学式1稠合的位置。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R6与相邻取代基键合以形成化学式Cy1的环;或者以下化学式Cy2的环。
[化学式Cy2]
在化学式Cy2中,
X2为O;S;或CR32R33,
R31至R33彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环,以及
r31为0至4的整数,并且当r31为2或更大时,R31彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,R31为氢;氘;或者经取代或未经取代的C1-C10烷基,或者与相邻的R31键合以形成经取代或未经取代的C6-C30芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R31为氢;氘;或者经取代或未经取代的甲基,或者与相邻R31键合以形成未经取代或经甲基或叔丁基取代的苯环。
在本说明书的一个实施方案中,R31为氢;或氘。
在本说明书的一个实施方案中,R32和R32彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的C1-C10烷基;或者经取代或未经取代的C6-C30芳基,或者彼此键合以形成经取代或未经取代的C5-C30环。
在本说明书的一个实施方案中,R32和R32彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1为以下化学式101至104中的任一者。
[化学式101]
[化学式102]
[化学式103]
[化学式104]
在化学式101至104中,
X1、R1至R6和r1至r6具有与化学式1中相同的限定,
p0为1或2,
R11为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环,
R21为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,
r11为0至8的整数,r21为0至2的整数,以及r21’为0至3的整数,以及
当r11和r21’各自为2或更大,或者r21为2时,括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,除关于形成环的描述之外,以上提供的关于R1至R6的描述可以适用于R21。
在本说明书的一个实施方案中,R21为氢;氘;或者经取代或未经取代的C1-C10烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R21为氢;氘;或者经取代或未经取代的甲基。
在本说明书的一个实施方案中,R21为氢;或氘。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1为以下化学式201至215中的任一者。
在化学式201至215中,
X1和r1至r6具有与化学式1中相同的限定,
p1至p4各自为1或2,
R1至R6和R22至R25彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,
R12至R15彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环,
r12至r15各自为0至8的整数,r22和r24各自为0至2的整数,以及r23和r25各自为0至3的整数,以及
当r12至r15,r23和r25各自为2或更大,或者r22和r24为2时,括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,p1至p4彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,除关于形成环的描述之外,以上提供的关于R1至R6的描述可以适用于R22至R25。
在本说明书的一个实施方案中,R22至R25彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的C1-C10烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R22至R25彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的C1-C6烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R22和R24为氢;或氘。
在本说明书的一个实施方案中,R23和R25彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的甲基。
在本说明书的一个实施方案中,以上提供的关于R11的描述可以适用于R12至R15。
在本说明书的一个实施方案中,R12至R15彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的C1-C10烷基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C6-C30芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R12至R15彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的C1-C6烷基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的C6-C20芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R12至R15彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的甲基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的苯环。
R12至R15与相邻取代基键合以形成芳族烃环是指相邻的四个R12、相邻的四个R13、相邻的四个R14、或相邻的四个R15彼此键合以形成芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R12中的两者或四者为未经取代或经氘取代的甲基。
在本说明书的一个实施方案中,R13中的两者或四者为未经取代或经氘取代的甲基。
在本说明书的一个实施方案中,R14中的两者或四者为未经取代或经氘取代的甲基。
在本说明书的一个实施方案中,R15中的两者或四者为未经取代或经氘取代的甲基。
在本说明书的一个实施方案中,r12为2或更大。在另一个实施方案中,r12为2或4。在另一个实施方案中,r12为8。
在本说明书的一个实施方案中,r13为2或更大。在另一个实施方案中,r13为2或4。在另一个实施方案中,r13为8。
在本说明书的一个实施方案中,r14为2或更大。在另一个实施方案中,r14为2或4。在另一个实施方案中,r14为8。
在本说明书的一个实施方案中,r15为2或更大。在另一个实施方案中,r15为2或4。在另一个实施方案中,r15为8。
在所述结构中,虚线为与化学式1稠合的位点。
在本说明书的一个实施方案中,R7和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的C1-C10烷基;或者经取代或未经取代的C6-C30芳基。
在本说明书的一个实施方案中,R7和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的C1-C6烷基;或者经取代或未经取代的C6-C20芳基。
在本说明书的一个实施方案中,R7和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的甲基;或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中,R7和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或经氘取代的甲基;或者未经取代或经氘取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中,R7和R8为甲基。
在本说明书的一个实施方案中,r1为0至4的整数,并且当r1为2或更大时,R1彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,r2为0至5的整数,并且当r2为2或更大时,R2彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,r3为0至3的整数,并且当r3为2或更大时,R3彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,r4为0至5的整数,并且当r4为2或更大时,R4彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,r5为0至2的整数,并且当r5为2时,R5彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,r6为0至4的整数,并且当r6为2或更大时,R6彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1为选自以下化合物中的一者。
化学式1的化合物的取代基可以使用本领域已知的方法键合,并且取代基的类型、位置或数量可以根据本领域已知的技术改变。例如,所述化合物可以使用诸如之后将描述的合成例的方法来合成。
化合物的共轭长度和能带隙密切相关。具体地,能带隙随着化合物的共轭长度增加而降低。
在本公开内容中,可以通过向如上的核结构中引入各种取代基来合成具有各种能带隙的化合物。此外,在本公开内容中,还可以通过向具有如上结构的核结构中引入各种取代基来调节化合物的HOMO能级和LUMO能级。
此外,通过向具有如上结构的核结构中引入各种取代基,可以合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如,通过向核结构中引入通常用作在制造有机发光器件时使用的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基,可以合成满足各种有机材料层所需的条件的材料。
此外,根据本公开内容的有机发光器件包括第一电极;与第一电极相对设置的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述多环化合物。
本公开内容的有机发光器件可以使用常用的有机发光器件制造方法和材料来制造,不同之处在于一个或更多个有机材料层使用上述化合物形成。
在制造有机发光器件时,可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法使化合物形成为有机材料层。在本文中,溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等,但不限于此。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构,但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如,本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且可以包括更少数量的有机材料层或更多数量的有机材料层。
在本公开内容的有机发光器件中,有机材料层可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、和同时进行电子注入和电子传输的层中的一者或更多者,并且上述层中的一个或更多个层可以包含化学式1的多环化合物。
在本公开内容的有机发光器件中,有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一者或更多者,并且上述层中的一个或更多个层可以包含化学式1的多环化合物。
在另一个实施方案中,有机材料层包括发光层,并且发光层包含化学式1的多环化合物。作为一个实例,可以包含化学式1的多环化合物作为发光层的掺杂剂。
包含化学式1的多环化合物的发光层在380nm至500nm处具有最大发射峰。换言之,发光层为蓝色发光层。
作为另一个实例,包含化学式1的多环化合物的发光层包含化学式1的多环化合物作为掺杂剂,并且可以包含荧光主体或磷光主体。
在另一个实施方案中,包含化学式1的多环化合物的发光层包含化学式1的多环化合物作为掺杂剂,包含荧光主体或磷光主体,并且可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个实例,包含化学式1的多环化合物的发光层包含化学式1的多环化合物作为掺杂剂,包含荧光主体或磷光主体,并且可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括发光层,发光层包含上述多环化合物作为发光层的掺杂剂,并且包含以下化学式H的化合物作为发光层的主体。
[化学式H]
在化学式H中,
L21和L22彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
R201和R202彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,以及
n202为0至7的整数,并且当n202为2或更大时,R202彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,L21和L22彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的C6-C30单环或多环亚芳基;或者经取代或未经取代的C2-C30单环或多环亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L21和L22彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的C6-C20单环或多环亚芳基;或者经取代或未经取代的C2-C20单环或多环亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L21至L22彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的亚苯基;经取代或未经取代的亚联苯基;经取代或未经取代的亚萘基;经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基;或者经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,L21和L22彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;未经取代或经氘取代的亚苯基;未经取代或经氘取代的亚联苯基;未经取代或经氘取代的亚萘基;未经取代或经氘取代的二价二苯并呋喃基;或者未经取代或经氘取代的二价二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,L21和L22彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;未经取代或经氘取代的亚苯基;或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,L21和L22中的一者为直接键。
在本说明书的一个实施方案中,L21为直接键。
在本说明书的一个实施方案中,L22为直接键。
在本说明书的一个实施方案中,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环的芳基;或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的三联苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的蒽基;经取代或未经取代的菲基;经取代或未经取代的非那烯基;经取代或未经取代的芴基;经取代或未经取代的苯并芴基;经取代或未经取代的呋喃基;经取代或未经取代的噻吩基;经取代或未经取代的二苯并呋喃基;经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基;经取代或未经取代的二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘或C6-C20单环或多环芳基取代的苯基;未经取代或经氘或C6-C20单环或多环芳基取代的联苯基;未经取代或经C6-C20单环或多环芳基取代的萘基;未经取代或经氘或C6-C20单环或多环芳基取代的二苯并呋喃基;未经取代或经氘或C6-C20单环或多环芳基取代的萘并苯并呋喃基;未经取代或经氘或C6-C20单环或多环芳基取代的二苯并噻吩基;或者未经取代或经氘或C6-C20单环或多环芳基取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基;未经取代或经氘取代的联苯基;三联苯基;未经取代或经氘取代的萘基;菲基;二苯并呋喃基;萘并苯并呋喃基;二苯并噻吩基;或萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar21和Ar22中的任一者为经取代或未经取代的芳基,以及另一者为经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar21为经取代或未经取代的芳基,以及Ar22为经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar21为经取代或未经取代的杂环基,以及Ar22为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,R201为氢;氘;卤素基团;经取代或未经取代的C1-C10线性或支化烷基;经取代或未经取代的C3-C30单环或多环环烷基;经取代或未经取代的C6-C30单环或多环芳基;或者经取代或未经取代的C2-C30单环或多环杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R201为氢;氘;氟;经取代或未经取代的C1-C10线性或支化烷基;经取代或未经取代的C3-C10单环或多环环烷基;经取代或未经取代的C6-C30单环或多环芳基;或者经取代或未经取代的C2-C30单环或多环杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R201为氢;经取代或未经取代的C6-C30单环或多环芳基;或者经取代或未经取代的C2-C30单环或多环杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R201为氢;经取代或未经取代的C6-C20单环或多环芳基;或者经取代或未经取代的C2-C20单环或多环杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R201为氢;经取代或未经取代的C6-C20单环至四环芳基;或者经取代或未经取代的C6-C20单环至四环杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R201为氢;经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的三联苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的蒽基;经取代或未经取代的菲基;经取代或未经取代的非那烯基;经取代或未经取代的芴基;经取代或未经取代的苯并芴基;经取代或未经取代的呋喃基;经取代或未经取代的噻吩基;经取代或未经取代的二苯并呋喃基;经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基;经取代或未经取代的二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,R201为氢;氘;未经取代或经氘或C6-C20单环或多环芳基取代的苯基;未经取代或经C6-C20单环或多环芳基取代的联苯基;未经取代或经氘或C6-C20单环或多环芳基取代的萘基;未经取代或经氘或C6-C20单环或多环芳基取代的二苯并呋喃基;未经取代或经氘或C6-C20单环或多环芳基取代的萘并苯并呋喃基;未经取代或经氘或C6-C20单环或多环芳基取代的二苯并噻吩基;或者未经取代或经氘或C6-C20单环或多环芳基取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,R201为氢;氘;未经取代或经氘、苯基或萘基取代的苯基;联苯基;未经取代或经氘、苯基或萘基取代的萘基;二苯并呋喃基;萘并苯并呋喃基;二苯并噻吩基;或者萘并苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案,R202为氢;或氘。
根据本说明书的一个实施方案,R202中的四者或更多者为氘。
根据本说明书的一个实施方案,R202为氢。
根据本说明书的一个实施方案,R202为氘。
在本说明书的一个实施方案中,当化学式H的化合物经氘取代时,可取代位置处的氢被氘取代30%或更多。在另一个实施方案中,在化学式H的结构中可取代位置处的氢被氘取代40%或更多。在另一个实施方案中,在化学式H的结构中可取代位置处的氢被氘取代60%或更多。
在另一个实施方案中,在化学式H的结构中可取代位置处的氢被氘取代80%或更多。在另一个实施方案中,在化学式H的结构中可取代位置处的氢被氘取代100%。
在本说明书的一个实施方案中,化学式H的化合物为选自以下化合物中的任一者。
在本说明书的一个实施方案中,发光层包含化学式1的多环化合物作为发光层的掺杂剂,并且包含化学式H的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个实施方案中,发光层包含主体和掺杂剂,并且包含重量比为99:1至1:99,优选地重量比为99:1至70:30,更优选地重量比为99:1至90:10的主体和掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括发光层,发光层包含一种或更多种类型的主体。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含两种或更多种类型的混合的主体。
根据本说明书的一个实施方案,两种或更多种类型的混合的主体中的一者或更多者为化学式H的化合物。
根据本说明书的一个实施方案,有机材料层包括发光层,发光层包含由化学式H表示的第一主体;和由化学式H表示的第二主体,并且第一主体和第二主体彼此不同。
根据本说明书的一个实施方案,第一主体:第二主体以95:5至5:95的重量比,优选以70:30至30:70的重量比包含在内。
在本说明书的一个实施方案中,第一电极为阳极,以及第二电极为阴极。
根据另一个实施方案,第一电极为阴极,以及第二电极为阳极。
本公开内容的有机发光器件可以具有如以下(1)至(18)中的结构,然而,结构不限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入和传输层/阴极
本公开内容的有机发光器件可以具有如图1和图2所示的结构,然而,结构不限于此。
图1示出了其中发光层3和阴极4顺序地层合在基底1和阳极2上的有机发光器件的结构。在这样的结构中,化学式1的多环化合物可以包含在发光层3中。
图2示出了其中第一空穴注入层5、第二空穴注入层6、空穴传输层7、电子阻挡层8、发光层3、第一电子传输层9、第二电子传输层10、电子注入层11和阴极4顺序地层合在基底1和阳极2上的有机发光器件的结构。在这样的结构中,化学式1的多环化合物可以包含在发光层3中。
例如,根据本公开内容的有机发光器件可以通过如下来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金在基底上形成阳极,形成包括选自以下的一个或更多个层的有机材料层:空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、发光层、电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层,然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外,有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构,但不限于此,并且可以具有单层结构。此外,使用各种聚合物材料,可以使用溶剂法(例如旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷、热转移法等)而非沉积法来将有机材料层制备成更少数量的层。
阳极是注入空穴的电极,并且作为阳极材料,通常优选具有大的功函数的材料,使得空穴注入至有机材料层是顺利的。可在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。
阴极是注入电子的电极,并且作为阴极材料,通常优选具有小的功函数的材料,使得电子注入至有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al等,但不限于此。
空穴注入层是发挥将空穴从阳极顺利地注入到发光层的作用的层,并且可以具有单层或多层结构。空穴注入材料是能够在低电压下有利地接收来自阳极的空穴的材料,并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。厚度为1nm或更大的空穴注入层具有防止空穴注入特性下降的优点,150nm或更小的厚度具有的优点是防止由空穴注入层太厚引起的驱动电压增加以增强空穴迁移。在本说明书的一个实施方案中,空穴注入层具有两个或更多个层的多层结构。
空穴传输层可以发挥顺利地传输空穴的作用。作为空穴传输材料,这样的材料是合适的:其能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴,使空穴移动至发光层,并且具有高的空穴迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步设置空穴缓冲层,并且空穴缓冲层可以包含本领域已知的空穴注入或传输材料。
在空穴传输层与发光层之间可以设置电子阻挡层。作为电子阻挡层,可以使用上述螺环化合物或本领域已知的材料。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色光,并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射可见区域内的光的材料,并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括:8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴;红荧烯;等等,但不限于此。
作为发光层的主体材料,可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地,可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等作为稠合芳族环衍生物,以及可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等作为含杂环的化合物,然而,主体材料不限于此。
当发光层发射红色光时,可以使用以下材料作为发光掺杂剂:磷光材料,例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP);或者荧光材料,例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3),然而,发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿色光时,可以使用以下材料作为发光掺杂剂:磷光材料,例如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3);或者荧光材料,例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3),然而,发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝色光时,可以使用以下材料作为发光掺杂剂:磷光材料,例如(4,6-F2ppy)2Irpic;或者荧光材料,例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物,然而,发光掺杂剂不限于此。
在电子传输层与发光层之间可以设置空穴阻挡层,并且可以使用本领域已知的材料。
电子传输层可以发挥顺利传输电子的作用,并且可以具有单层或多层结构。作为电子传输材料,这样的材料是合适的:其能够有利地接收来自阴极的电子,使电子移动至发光层,并且具有高的电子迁移率。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物;包含Alq3的配合物;有机自由基化合物;羟基黄酮-金属配合物等,但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点,50nm或更小的厚度具有的优点是防止由电子传输层太厚引起的驱动电压增加以增强电子迁移。在本说明书的一个实施方案中,电子传输层具有两个或更多个层的多层结构,并且与阴极相邻的电子传输层包含n-型掺杂剂。
电子注入层可以发挥顺利地注入电子的作用。作为电子注入材料,这样的化合物是优选的:其具有电子传输能力,具有注入来自阴极的电子的效应,对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应,并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层,并且除此之外,还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例可以包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物;金属配合物化合物;含氮5元环衍生物等,但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
根据使用的材料,根据本公开内容的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中,将参照实施例、比较例等详细描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例和比较例可以修改成各种不同的形式,并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例和比较例。提供本说明书的实施例和比较例以向本领域普通技术人员更完全地描述本说明书。
合成例1.化合物M1的合成
1)Int1的合成
在将1-溴-3-氯-5-甲基苯(30g)、双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺(56.9g)、叔丁醇钠(42.1g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.5g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int1(55g,产率73%)。MS[M+H]+=515
2)Int2的合成
在将Int1(30g)、N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(22.8g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int2(36g,产率71%)。MS[M+H]+=870
3)化合物M1的合成
在氮气气氛下,在将Int2(25g)和三碘化硼(19.2g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M1(7.7g,产率31%)。MS[M+H]+=878
合成例2.化合物M2的合成
1)Int3的合成
在将Int1(30g)、N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(22.8g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int3(38g,产率75%)。MS[M+H]+=870
2)化合物M2的合成
在氮气气氛下,在将Int3(25g)和三碘化硼(19.2g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M2(8g,产率32%)。MS[M+H]+=878
合成例3.化合物M3的合成
1)化合物M3的合成
在氮气气氛下,在将Int3(25g)、碘化铝(4.7g)和三溴化硼(21.8ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得化合物M3(7.3g,产率29%)。MS[M+H]+=878
合成例4.化合物M4的合成
1)Int4的合成
在将Int1(30g)、N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(22.8g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int4(39g,产率77%)。MS[M+H]+=870
2)化合物M4的合成
在氮气气氛下,在将Int4(25g)和三碘化硼(19.2g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M4(7.6g,产率30%)。MS[M+H]+=878
合成例5.化合物M5的合成
1)Int5的合成
在将Int1(30g)、N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺(22.8g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int5(36g,产率71%)。MS[M+H]+=870
2)化合物M5的合成
在氮气气氛下,在将Int5(25g)和三碘化硼(19.2g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M5(7.9g,产率31%)。MS[M+H]+=878
合成例6.化合物M6的合成
1)Int6的合成
在将Int1(30g)、N-([1,1’-联苯]-2-基)-8-(叔丁基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(22.8g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int6(38g,产率75%)。MS[M+H]+=870
2)化合物M6的合成
在氮气气氛下,在将Int6(25g)和三碘化硼(19.2g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M6(8.2g,产率33%)。MS[M+H]+=878
合成例7.化合物M7的合成
1)Int7的合成
在将Int1(30g)、8-(叔丁基)-N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(26.1g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int7(39g,产率72%)。MS[M+H]+=926
2)化合物M7的合成
在氮气气氛下,在将Int7(25g)和三碘化硼(18g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M7(8.1g,产率32%)。MS[M+H]+=934
合成例8.化合物M8的合成
1)Int8的合成
在将Int1(30g)、9-(叔丁基)-N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(26.1g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int8(41g,产率76%)。MS[M+H]+=926
2)化合物M8的合成
在氮气气氛下,在将Int8(25g)、碘化铝(4.4g)和三溴化硼(20.5ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得化合物M8(8.2g,产率33%)。MS[M+H]+=934
合成例9.化合物M9的合成
1)Int9的合成
在将Intl(30g)、7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺(28.8g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int9(40g,产率71%)。MS[M+H]+=972
2)化合物M9的合成
在氮气气氛下,在将Int9(25g)和三碘化硼(17.2g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M9(7.9g,产率31%)。MS[M+H]+=980
合成例10.化合物M10的合成
1)Int10的合成
在将Int1(30g)、7,7,10,10-四甲基-N-(邻甲苯基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺(22.3g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int10(39g,产率78%)。MS[M+H]+=862
2)化合物M10的合成
在氮气气氛下,在将Int10(25g)和三碘化硼(19.3g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M10(7.8g,产率31%)。MS[M+H]+=870
合成例11.化合物M11的合成
1)Int11的合成
在将1-溴-3-氯-5-甲基苯(30g)、9,9,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-9,10-二氢蒽-2-胺(66g)、叔丁醇钠(42.1g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.5g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int11(61g,产率73%)。MS[M+H]+=577
2)Int12的合成
在将Int11(30g)、N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(20g)、叔丁醇钠(15g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int12(37g,产率77%)。MS[M+H]+=924
3)化合物M11的合成
在氮气气氛下,在将Int12(25g)和三碘化硼(18g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M11(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=932
合成例12.化合物M12的合成
1)Int13的合成
在将Int11(30g)、N-(邻甲苯基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(14.3g)、叔丁醇钠(15g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int13(33g,产率78%)。MS[M+H]+=814
2)化合物M12的合成
在氮气气氛下,在将Int13(25g)和三碘化硼(20.4g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M12(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=821
合成例13.化合物M13的合成
1)Int14的合成
在将Int11(30g)、N-([1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺(23.2g)、叔丁醇钠(15g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int14(38g,产率74%)。MS[M+H]+=986
2)化合物M13的合成
在氮气气氛下,在将Int14(25g)、碘化铝(4.1g)和三溴化硼(19.2ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后通过柱,然后重结晶以获得化合物M13(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=994
合成例14.化合物M14的合成
1)Int15的合成
在将Int11(30g)、8-(叔丁基)-N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(23.3g)、叔丁醇钠(15g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int15(37g,产率73%)。MS[M+H]+=988
2)化合物M14的合成
在氮气气氛下,在将Int15(25g)和三碘化硼(16.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M14(7.6g,产率30%)。MS[M+H]+=996
合成例15.化合物M15的合成
1)Int16的合成
在将1-溴-3-氯-5-甲基苯(30g)、双(9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢蒽-2-基)胺(71g)、叔丁醇钠(42.1g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.5g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int16(68g,产率76%)。MS[M+H]+=611
2)Int17的合成
在将Int16(30g)、7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘[2,3-b]苯并呋喃-3-胺(24.3g)、叔丁醇钠(15g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int17(37g,产率71%)。MS[M+H]+=1068
3)化合物M15的合成
在氮气气氛下,在将Int17(25g)和三碘化硼(15.6g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M15(7.7g,产率31%)。MS[M+H]+=1076
合成例16.化合物M16的合成
1)Int18的合成
在将Int16(30g)、7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘[2,3-b]苯并呋喃-1-胺(24.3g)、叔丁醇钠(15g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int18(39g,产率74%)。MS[M+H]+=1068
2)化合物M16的合成
在氮气气氛下,在将Int18(25g)和三碘化硼(15.6g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M16(7.9g,产率31%)。MS[M+H]+=1076
合成例17.化合物M17的合成
1)Int19的合成
在将1-溴-3-氯-5-甲基苯(30g)、3,5,5,8,8-五甲基-N-(1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺(56.9g)、叔丁醇钠(42.1g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.5g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int19(54g,产率72%)。MS[M+H]+=515
2)Int20的合成
在将Int19(30g)、N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(22.8g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int20(36g,产率71%)。MS[M+H]+=870
3)化合物M17的合成
在氮气气氛下,在将Int20(25g)和三碘化硼(15.6g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M17(7.3g,产率29%)。MS[M+H]+=878
合成例18.化合物M18的合成
1)Int21的合成
在将Int19(30g)、7,7,10,10-四甲基-N-(邻甲苯基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-胺(22.4g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int21(36g,产率72%)。MS[M+H]+=862
2)化合物M18的合成
在氮气气氛下,在将Int21(25g)和三碘化硼(19.3g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M18(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=870
合成例19.化合物M19的合成
1)Int22的合成
在将Int19(30g)、7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-胺(28.8g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int22(44g,产率78%)。MS[M+H]+=972
2)化合物M19的合成
在氮气气氛下,在将Int22(25g)和三碘化硼(17.2g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M19(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=980
合成例20.化合物M20的合成
1)Int23的合成
在将1-溴-3-氯-5-甲基苯(30g)、N-(4-(叔丁基)-2-甲基苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺(51.1g)、叔丁醇钠(42.1g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.5g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int23(53g,产率77%)。MS[M+H]+=475
2)Int24的合成
在将Int23(30g)、N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(24.8g)、叔丁醇钠(18.3g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.65g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int24(39g,产率74%)。MS[M+H]+=830
3)化合物M20的合成
在氮气气氛下,在将Int24(25g)、碘化铝(4.9g)和三溴化硼(22.8ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得化合物M20(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=838
合成例21.化合物M21的合成
1)Int25的合成
在将Int23(30g)、N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(24.8g)、叔丁醇钠(18.3g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.65g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int25(39g,产率74%)。MS[M+H]+=830
2)化合物M21的合成
在氮气气氛下,在将Int25(25g)和三碘化硼(20g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M21(7.7g,产率31%)。MS[M+H]+=838
合成例22.化合物M22的合成
1)Int26的合成
在将1-溴-3-氯-5-甲基苯(30g)、N-(4-(叔丁基)苯基)-3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺(51.1g)、叔丁醇钠(42.1g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.5g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int26(52g,产率75%)。MS[M+H]+=475
2)Int27的合成
在将Int26(30g)、N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-胺(31.7g)、叔丁醇钠(18.2g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.65g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int27(45g,产率76%)。MS[M+H]+=940
3)化合物M22的合成
在氮气气氛下,在将Int27(25g)和三碘化硼(17.7g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M22(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=948
合成例23.化合物M23的合成
1)Int28的合成
在将Int26(30g)、7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺(31.2g)、叔丁醇钠(18.2g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.65g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int28(44g,产率75%)。MS[M+H]+=932
2)化合物M23的合成
在氮气气氛下,在将Int28(25g)和三碘化硼(17.9g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M23(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=940
合成例24.化合物M24的合成
1)Int29的合成
在将1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯(30g)、双(9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢蒽-2-基)胺(58.9g)、叔丁醇钠(35g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.3g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int29(56g,产率71%)。MS[M+H]+=653
2)Int30的合成
在将Int29(30g)、8-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(20.2g)、叔丁醇钠(13.3g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int30(34g,产率70%)。MS[M+H]+=1056
3)化合物M24的合成
在氮气气氛下,在将Int30(25g)和三碘化硼(15.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M24(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=1064
合成例25.化合物M25的合成
1)Int31的合成
在将A2(30g)、9,9,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-9,10-二氢蒽-2-胺(54.8g)、叔丁醇钠(35g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.3g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int31(55g,产率73%)。MS[M+H]+=619
2)Int32的合成
在将Int31(30g)、8-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(21.3g)、叔丁醇钠(13.9g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int32(36g,产率73%)。MS[M+H]+=1022
3)化合物M25的合成
在氮气气氛下,在将Int32(25g)和三碘化硼(16.3g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M25(7.6g,产率30%)。MS[M+H]+=1030
合成例26.化合物M26的合成
1)Int33的合成
在将A2(30g)、双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺(47.2g)、叔丁醇钠(35g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.3g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int33(52g,产率77%)。MS[M+H]+=557
2)Int34的合成
在将Int33(33g)、N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺(27.1g)、叔丁醇钠(15.5g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int34(39g,产率71%)。MS[M+H]+=1022
3)化合物M26的合成
在氮气气氛下,在将Int34(25g)、碘化铝(4g)和三溴化硼(18.5ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得化合物M26(7.6g,产率30%)。MS[M+H]+=1030
合成例27.化合物M27的合成
1)Int35的合成
在将Int33(33g)、9-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(23.7g)、叔丁醇钠(15.5g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int35(36g,产率70%)。MS[M+H]+=960
2)化合物M27的合成
在氮气气氛下,在将Int35(25g)和三碘化硼(17.3g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M27(7.9g,产率31%)。MS[M+H]+=968
合成例28.化合物M28的合成
1)Int36的合成
在将Int33(33g)、7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-胺(26.3g)、叔丁醇钠(15.5g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int36(39g,产率71%)。MS[M+H]+=1014
2)化合物M28的合成
在氮气气氛下,在将Int36(25g)和三碘化硼(16.4g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M28(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=1022
合成例29.化合物M29的合成
1)Int37的合成
在将A2(30g)、N-(4-(叔丁基)苯基)-3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺(42.4g)、叔丁醇钠(35g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.3g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int37(48g,产率77%)。MS[M+H]+=517
2)Int38的合成
在将Int37(30g)、N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺(29.2g)、叔丁醇钠(16.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int38(41g,产率72%)。MS[M+H]+=982
3)化合物M29的合成
在氮气气氛下,在将Int38(25g)、碘化铝(4.2g)和三溴化硼(19.3ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得化合物M29(7.7g,产率31%)。MS[M+H]+=990
合成例30.化合物M30的合成
1)Int39的合成
在将3-溴-5-氯-1,1’-联苯(30g)、双(9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢蒽-2-基)胺(54.5g)、叔丁醇钠(32.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.2g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int39(54g,产率72%)。MS[M+H]+=673
2)Int40的合成
在将Int39(30g)、7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-胺(22.1g)、叔丁醇钠(12.9g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int40(37g,产率73%)。MS[M+H]+=1130
3)化合物M30的合成
在氮气气氛下,在将Int40(25g)和三碘化硼(14.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M30(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=1138
合成例31.化合物M31的合成
1)Int41的合成
在将A3(30g)、N-(4-(叔丁基)-2-甲基苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺(39.2g)、叔丁醇钠(32.3g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.2g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int41(44g,产率73%)。MS[M+H]+=537
2)Int42的合成
在将Int41(30g)、N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(21.9g)、叔丁醇钠(16.1g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int42(37g,产率74%)。MS[M+H]+=892
3)化合物M31的合成
在氮气气氛下,在将Int42(25g)和三碘化硼(18.7g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M31(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=900
合成例32.化合物M32的合成
1)Int43的合成
在将Int41(30g)、N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(21.9g)、叔丁醇钠(16.1g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int43(38g,产率75%)。MS[M+H]+=892
3)化合物M32的合成
在氮气气氛下,在将Int43(25g)、碘化铝(4.6g)和三溴化硼(21.3ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得化合物M32(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=990
合成例33.化合物M33的合成
1)Int44的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int44(46g,产率71%),不同之处在于使用A3和双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺。MS[M+H]+=577
2)Int45的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int45(36g,产率71%),不同之处在于使用Int44和8-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺。MS[M+H]+=980
3)化合物M33的合成
在氮气气氛下,在将Int45(25g)和三碘化硼(17g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M33(7.6g,产率30%)。MS[M+H]+=988
合成例34.化合物M34的合成
1)Int46的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int46(49g,产率70%),不同之处在于使用A3和9,9,10,10-四甲基-N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-9,10-二氢蒽-2-胺。MS[M+H]+=625
2)Int47的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int47(37g,产率74%),不同之处在于使用Int46和8-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺。MS[M+H]+=1042
3)化合物M34的合成
在氮气气氛下,在将Int47(25g)和三碘化硼(16g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M34(7.7g,产率31%)。MS[M+H]+=1050
合成例35.化合物M35的合成
1)Int48的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int48(43g,产率73%),不同之处在于使用A3和N-(4-(叔丁基)苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺。MS[M+H]+=523
2)Int49的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int49(41g,产率71%),不同之处在于使用Int48和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘[2,3-b]苯并呋喃-3-胺。MS[M+H]+=1002
3)化合物M35的合成
在氮气气氛下,在将Int49(25g)和三碘化硼(16.7g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M35(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=1010
合成例36.化合物M36的合成
1)Int50的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int50(48g,产率73%),不同之处在于使用3’-溴-5’-氯-2-甲基-1,1’-联苯(A4)和双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺。MS[M+H]+=591
2)Int51的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int51(40g,产率75%),不同之处在于使用Int50和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-胺。MS[M+H]+=1056
3)化合物M36的合成
在氮气气氛下,在将Int51(25g)和三碘化硼(15.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M36(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=1064
合成例37.化合物M37的合成
1)Int52的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int52(43g,产率70%),不同之处在于使用A4和3,5,5,8,8-五甲基-N-(1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺。MS[M+H]+=577
2)Int53的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int53(41g,产率79%),不同之处在于使用Int52和8-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺。MS[M+H]+=994
3)化合物M37的合成
在氮气气氛下,在将Int53(25g)和三碘化硼(16.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M37(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=1002
合成例38.化合物M38的合成
1)Int54的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int54(40g,产率77%),不同之处在于使用Int50和7-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺。MS[M+H]+=994
2)化合物M38的合成
在氮气气氛下,在将Int54(25g)和三碘化硼(16.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M38(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=1002
合成例39.化合物M39的合成
1)Int55的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int55(42g,产率74%),不同之处在于使用A4和N-(4-(叔丁基)苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺。MS[M+H]+=537
2)Int56的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int56(42g,产率75%),不同之处在于使用Int55和7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-胺。MS[M+H]+=1008
3)化合物M39的合成
在氮气气氛下,在将Int56(25g)和三碘化硼(16.5g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M39(7.6g,产率30%)。MS[M+H]+=1016
合成例40.化合物M40的合成
1)Int57的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int57(44g,产率72%),不同之处在于使用3’-溴-5’-氯-2,6-二甲基-1,1’-联苯(A5)和双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺。MS[M+H]+=605
2)Int58的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int58(39g,产率74%),不同之处在于使用Int57和7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-胺。MS[M+H]+=1062
3)化合物M40的合成
在氮气气氛下,在将Int58(25g)和三碘化硼(16.5g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M40(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=1070
合成例41.化合物M41的合成
1)Int59的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int59(34g,产率64%),不同之处在于使用Int57和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-胺。MS[M+H]+=1069
2)化合物M41的合成
在氮气气氛下,在将Int59(25g)和三碘化硼(16.5g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M41(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=1078
合成例42.化合物M42的合成
1)Int60的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int60(42g,产率75%),不同之处在于使用A5和N-(4-(叔丁基)苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺。MS[M+H]+=551
2)Int61的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int61(38g,产率68%),不同之处在于使用Int60和7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-胺。MS[M+H]+=1030
3)化合物M42的合成
在氮气气氛下,在将Int61(25g)和三碘化硼(16.2g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M42(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=1038
合成例43.化合物M43的合成
1)Int62的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int62(42g,产率70%),不同之处在于使用3’-溴-5’-氯-2,4,6-三甲基-1,1’-联苯(A6)和双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺。MS[M+H]+=619
2)Int63的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int63(39g,产率74%),不同之处在于使用Int62和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺。MS[M+H]+=1084
3)化合物M43的合成
在氮气气氛下,在将Int63(25g)和三碘化硼(15.4g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M43(7.1g,产率28%)。MS[M+H]+=1092
合成例44.化合物M44的合成
1)Int64的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int64(38g,产率73%),不同之处在于使用Int62和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺。MS[M+H]+=1084
2)化合物M44的合成
在氮气气氛下,在将Int64(25g)、碘化铝(3.8g)和三溴化硼(17.5ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得化合物M44(6.9g,产率27%)。MS[M+H]+=1092
合成例45.化合物M45的合成
1)Int65的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int65(37g,产率72%),不同之处在于使用Int62和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-胺。MS[M+H]+=1084
2)化合物M45的合成
在氮气气氛下,在将Int65(25g)和三碘化硼(15.4g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M45(7.1g,产率28%)。MS[M+H]+=1092
合成例46.化合物M46的合成
1)Int66的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int66(45g,产率70%),不同之处在于使用1-溴-3-氯-5-环己基苯(A7)和双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺。MS[M+H]+=583
2)Int67的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int67(41g,产率76%),不同之处在于使用Int66和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-胺。MS[M+H]+=1048
3)化合物M46的合成
在氮气气氛下,在将Int67(25g)和三碘化硼(15.9g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M46(7.2g,产率29%)。MS[M+H]+=1056
合成例47.化合物M47的合成
1)Int68的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int68(42g,产率78%),不同之处在于使用Int66和7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺。MS[M+H]+=1040
2)化合物M47的合成
在氮气气氛下,在将Int68(25g)和三碘化硼(16g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M47(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=1048
合成例48.化合物M48的合成
1)Int69的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int69(43g,产率80%),不同之处在于使用Int66和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺。MS[M+H]+=1048
2)化合物M48的合成
在氮气气氛下,在将Int69(25g)、碘化铝(4.0g)和三溴化硼(18.2ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得化合物M48(7.2g,产率28%)。MS[M+H]+=1056
合成例49.化合物M49的合成
1)Int70的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int70(41g,产率77%),不同之处在于使用Int66和7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-胺。MS[M+H]+=1040
2)化合物M49的合成
在氮气气氛下,在将Int68(25g)和三碘化硼(16g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M49(7.1g,产率28%)。MS[M+H]+=1048
合成例50.化合物M50的合成
1)Int71的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int71(55g,产率74%),不同之处在于使用A7和双(9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢蒽-2-基)胺。MS[M+H]+=679
2)Int72的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int72(34g,产率68%),不同之处在于使用Int71和7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-胺。MS[M+H]+=1136
3)化合物M50的合成
在氮气气氛下,在将Int72(25g)和三碘化硼(14.7g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M50(6.4g,产率25%)。MS[M+H]+=1144
合成例51.化合物M51的合成
1)Int73的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int73(35g,产率73%),不同之处在于使用Int1和双(二苯并[b,d]呋喃-4-基)胺。MS[M+H]+=828
2)化合物M51的合成
在氮气气氛下,在将Int73(25g)和三碘化硼(20.1g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M51(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=836
合成例52.化合物M52的合成
1)Int74的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int74(53g,产率73%),不同之处在于使用A1和N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺。MS[M+H]+=495
2)Int75的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int75(44g,产率76%),不同之处在于使用Int74和7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺。MS[M+H]+=952
3)化合物M52的合成
在氮气气氛下,在将Int75(25g)和三碘化硼(17.5g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M52(7.1g,产率28%)。MS[M+H]+=960
合成例53.化合物M53的合成
1)Int76的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int76(38g,产率72%),不同之处在于使用Int33和N-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺。MS[M+H]+=980
2)化合物M53的合成
在氮气气氛下,在将Int76(25g)、碘化铝(4.2g)和三溴化硼(19.4ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得化合物M53(7.3g,产率29%)。MS[M+H]+=988
合成例54.化合物M54的合成
1)Int77的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int77(51g,产率78%),不同之处在于使用A2和N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺。MS[M+H]+=537
2)Int78的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int78(41g,产率73%),不同之处在于使用Int77和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-胺。MS[M+H]+=1002
3)化合物M54的合成
在氮气气氛下,在将Int78(25g)和三碘化硼(16.6g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M54(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=1010
合成例55.化合物M55的合成
1)Int79的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int79(41g,产率77%),不同之处在于使用Int77和6-(叔丁基)-N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺。MS[M+H]+=948
2)化合物M55的合成
在氮气气氛下,在将Int79(25g)和三碘化硼(17.6g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M55(7.6g,产率30%)。MS[M+H]+=956
合成例56.化合物M56的合成
1)Int80的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int80(44g,产率71%),不同之处在于使用A7和N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺。MS[M+H]+=563
2)Int81的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int81(40g,产率77%),不同之处在于使用Int80和7-(叔丁基)-N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺。MS[M+H]+=974
3)化合物M56的合成
在氮气气氛下,在将Int81(25g)和三碘化硼(17.1g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M56(7.6g,产率30%)。MS[M+H]+=982
合成例57.化合物M57的合成
1)Int82的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int82(38g,产率75%),不同之处在于使用Int62和N-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺。MS[M+H]+=1042
2)化合物M57的合成
在氮气气氛下,在将Int82(25g)、碘化铝(3.9g)和三溴化硼(18.2ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得化合物M57(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=1050
合成例58.化合物M58的合成
1)Int83的合成
在将3-溴-5-氯苯酚(A8)(30g)、双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺(56.3g)、叔丁醇钠(41.7g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.5g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int83(54g,产率72%)。MS[M+H]+=517
2)Int84的合成
在将Int83(40g)、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟(20.9ml)和碳酸钾(32.1g)引入到乙腈(400ml)和水(200ml)中之后,使混合物反应2小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后除去溶液以获得Int84(56g,产率91%)。MS[M+H]+=799
3)Int85的合成
在氮气气氛下,在将Int84(40g)、8-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(22.9g)、Pd(dba)2(0.86g)、Xphos(1.43g)和碳酸铯(49g)引入到二甲苯(500ml)中之后,将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int85(36g,产率77%)。MS[M+H]+=938
4)Int86的合成
在将Int85(25g)和三碘化硼(17.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int86(7.2g,产率29%)。MS[M+H]+=946
5)化合物M58的合成
在氮气气氛下,在将Int86(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.1g)、叔丁醇钠(2.1g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M58(6g,产率68%)。MS[M+H]+=1191
合成例59.化合物M59的合成
1)Int87的合成
使用与Int85的合成中相同的方法和当量获得Int87(36g,产率77%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int84和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺。MS[M+H]+=1000
2)Int88的合成
在将Int87(25g)、碘化铝(4.1g)和三溴化硼(18.9ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得Int88(7.2g,产率29%)。MS[M+H]+=1008
3)化合物M59的合成
在氮气气氛下,在将Int88(7g)、二-邻甲苯胺(1.4g)、叔丁醇钠(1.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M59(6.2g,产率76%)。MS[M+H]+=1169
合成例60.化合物M60的合成
1)Int89的合成
使用与Int85的合成中相同的方法和当量获得Int89(35g,产率74%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int84和8-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺。MS[M+H]+=938
2)Int90的合成
在将Int89(25g)和三碘化硼(17.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int90(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=1008
3)化合物M60的合成
在氮气气氛下,在将Int90(7g)、3-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)苯胺(2.1g)、叔丁醇钠(2.1g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M60(5.9g,产率67%)。MS[M+H]+=1191
合成例61.化合物M61的合成
1)Int91的合成
使用与Int85的合成中相同的方法和当量获得Int91(36g,产率72%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int84和7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺。MS[M+H]+=992
2)Int92的合成
在将Int91(25g)和三碘化硼(16.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int92(7.3g,产率29%)。MS[M+H]+=1000
3)化合物M61的合成
在氮气气氛下,在将Int92(7g)、双(4-异丙基苯基)胺(1.8g)、叔丁醇钠(2.1g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M61(6.1g,产率72%)。MS[M+H]+=1217
合成例62.化合物M62的合成
1)Int93的合成
在将Int91(25g)、碘化铝(4.1g)和三溴化硼(19.1ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得Int93(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=1000
2)化合物M62的合成
在氮气气氛下,在将Int93(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.0g)、叔丁醇钠(1.4g)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M62(6.2g,产率71%)。MS[M+H]+=1245
合成例63.化合物M63的合成
1)Int94的合成
使用与Int85的合成中相同的方法和当量获得Int94(35g,产率70%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int84和7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-胺。MS[M+H]+=992
2)Int95的合成
在将Int94(25g)和三碘化硼(16.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int95(7.1g,产率28%)。MS[M+H]+=1000
3)化合物M63的合成
在氮气气氛下,在将Int95(7g)、N-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1’-联苯]-4-胺(2.2g)、叔丁醇钠(1.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M63(6.4g,产率72%)。MS[M+H]+=1265
合成例64.化合物M64的合成
1)Int96的合成
使用与Int85的合成中相同的方法和当量获得Int96(33g,产率70%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int84和6-(叔丁基)-N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺。MS[M+H]+=946
2)Int97的合成
在将Int96(25g)和三碘化硼(17.6g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int97(7.3g,产率29%)。MS[M+H]+=954
3)化合物M64的合成
在氮气气氛下,在将Int97(7g)、4-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-2-甲基苯胺(2.2g)、叔丁醇钠(1.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M64(6.6g,产率74%)。MS[M+H]+=1213
合成例65.化合物M65的合成
1)Int98的合成
使用与Int85的合成中相同的方法和当量获得Int98(34g,产率72%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int84和7-(叔丁基)-N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺。MS[M+H]+=946
2)Int99的合成
在将Int98(25g)、碘化铝(4.3g)和三溴化硼(20.1ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得Int99(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=954
3)化合物M65的合成
在氮气气氛下,在将Int99(7g)、二苯胺(1.3g)、叔丁醇钠(1.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M65(6.1g,产率76%)。MS[M+H]+=1087
合成例66.化合物M66的合成
1)Int100的合成
使用与Int83的合成中相同的方法和当量获得Int100(55g,产率74%),不同之处在于在氮气气氛下使用A8和3,5,5,8,8-五甲基-N-(1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-yl)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺。MS[M+H]+=517
2)Int101的合成
使用与Int84的合成中相同的方法和当量获得Int101(56g,产率91%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int100。MS[M+H]+=799
3)Int102的合成
使用与Int85的合成中相同的方法和当量获得Int102(33g,产率75%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int101和N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺。MS[M+H]+=882
4)Int103的合成
在将Int102(25g)和三碘化硼(18.9g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int103(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=890
5)化合物M66的合成
在氮气气氛下,在将Int103(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(1.4g)、叔丁醇钠(1.5g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M66(6.4g,产率72%)。MS[M+H]+=1135
合成例67.化合物M67的合成
1)Int104的合成
使用与Int83的合成中相同的方法和当量获得Int104(59g,产率71%),不同之处在于在氮气气氛下使用A8和9,9,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-9,10-二氢萘-2-胺。MS[M+H]+=579
2)Int105的合成
使用与Int84的合成中相同的方法和当量获得Int105(55g,产率92%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int104。MS[M+H]+=861
3)Int106的合成
使用与Int85的合成中相同的方法和当量获得Int106(35g,产率71%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int105和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺。MS[M+H]+=1062
4)Int107的合成
在将Int106(25g)、碘化铝(3.9g)和三溴化硼(17.8ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得Int107(7.1g,产率28%)。MS[M+H]+=1070
5)化合物M67的合成
在氮气气氛下,在将Int107(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(1.1g)、叔丁醇钠(1.3g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M67(6.5g,产率76%)。MS[M+H]+=1315
合成例68.化合物M68的合成
1)Int108的合成
使用与Int83的合成中相同的方法和当量获得Int108(54g,产率75%),不同之处在于在氮气气氛下使用A8和N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺。MS[M+H]+=497
2)Int109的合成
使用与Int84的合成中相同的方法和当量获得Int109(58g,产率92%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int108。MS[M+H]+=779
3)Int110的合成
使用与Int85的合成中相同的方法和当量获得Int110(37g,产率78%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int109和6-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺。MS[M+H]+=918
4)Int111的合成
在将Int110(25g)和三碘化硼(18.2g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int111(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=926
5)化合物M68的合成
在氮气气氛下,在将Int111(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.1g)、叔丁醇钠(1.5g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M68(6.6g,产率75%)。MS[M+H]+=1171
合成例69.化合物M69的合成
1)Int112的合成
使用与Int83的合成中相同的方法和当量获得Int112(53g,产率74%),不同之处在于在氮气气氛下使用A8和N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺。MS[M+H]+=497
2)Int113的合成
使用与Int84的合成中相同的方法和当量获得Int113(57g,产率92%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int112。MS[M+H]+=779
3)Int114的合成
使用与Int85的合成中相同的方法和当量获得Int114(37g,产率73%),不同之处在于在氮气气氛下,使用Int113和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-胺。MS[M+H]+=980
4)Int115的合成
在将Int114(25g)和三碘化硼(16.9g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int115(7.2g,产率29%)。MS[M+H]+=988
5)化合物M69的合成
在氮气气氛下,在将Int115(7g)、3-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)苯胺(2.0g)、叔丁醇钠(1.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M69(6.4g,产率73%)。MS[M+H]+=1233
合成例70.化合物M70的合成
1)Int116的合成
在将A1(30g)、N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(56.9g)、叔丁醇钠(42.1g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.5g)引入到甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int116(55g,产率74%)。MS[M+H]+=509
2)Int117的合成
在将Int116(30g)、3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺(12.8g)、叔丁醇钠(11.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g)引入到二甲苯(600ml)中之后,将混合物回流1小时,并且在检查反应进度之后,向其中引入1-溴-3-氯苯(11.3g)。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int117(35g,产率74%)。MS[M+H]+=800
3)Int118的合成
在氮气气氛下,在将Int117(25g)和三碘化硼(20.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int118(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=808
4)化合物M70的合成
在氮气气氛下,在将Int118(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.5g)、叔丁醇钠(1.6g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M70(6.5g,产率71%)。MS[M+H]+=1053
合成例71.化合物M71的合成
1)Int119的合成
使用与Int116的合成中相同的方法和当量获得Int119(61g,产率74%),不同之处在于在氮气气氛下使用A1和8-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺。MS[M+H]+=565
2)Int120的合成
使用与Int117的合成中相同的方法和当量获得Int120(34g,产率75%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int119。MS[M+H]+=856
3)Int121的合成
在将Int120(25g)和三碘化硼(19.5g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int121(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=864
4)化合物M71的合成
在氮气气氛下,在将Int121(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.3g)、叔丁醇钠(1.6g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M71(6.6g,产率73%)。MS[M+H]+=1109
合成例72.化合物M72的合成
1)Int122的合成
使用与Int116的合成中相同的方法和当量获得Int122(62g,产率69%),不同之处在于在氮气气氛下使用A1和7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-胺。MS[M+H]+=619
2)Int123的合成
使用与Int117的合成中相同的方法和当量获得Int123(34g,产率77%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int122。MS[M+H]+=910
3)Int124的合成
在将Int123(25g)和三碘化硼(18.3g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int124(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=918
4)化合物M72的合成
在氮气气氛下,在将Int124(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.2g)、叔丁醇钠(1.5g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M72(6.5g,产率73%)。MS[M+H]+=1163
合成例73.化合物M73的合成
1)Int125的合成
使用与Int116的合成中相同的方法和当量获得Int125(63g,产率69%),不同之处在于在氮气气氛下使用A1和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-胺。MS[M+H]+=627
2)Int126的合成
使用与Int117的合成中相同的方法和当量获得Int126(33g,产率75%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int125。MS[M+H]+=918
3)Int127的合成
在将Int126(25g)和三碘化硼(18.2g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int127(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=926
4)化合物M73的合成
在氮气气氛下,在将Int127(7g)、二([1,1’-联苯]-4-基)胺(2.4g)、叔丁醇钠(1.5g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M73(6.6g,产率72%)。MS[M+H]+=1211
合成例74.化合物M74的合成
1)Int128的合成
使用与Int116的合成中相同的方法和当量获得Int128(47g,产率70%),不同之处在于在氮气气氛下使用A2和N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺。MS[M+H]+=551
2)Int129的合成
使用与Int117的合成中相同的方法和当量获得Int129(32g,产率70%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int128。MS[M+H]+=842
3)Int130的合成
在将Int129(25g)、碘化铝(4.9g)和三溴化硼(22.5ml)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后过柱,然后重结晶以获得Int130(7.2g,产率29%)。MS[M+H]+=850
4)化合物M74的合成
在氮气气氛下,在将Int130(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.3g)、叔丁醇钠(1.6g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M74(6.7g,产率74%)。MS[M+H]+=1095
合成例75.化合物M75的合成
1)Int131的合成
使用与Int116的合成中相同的方法和当量获得Int131(46g,产率73%),不同之处在于在氮气气氛下使用A7和N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺。MS[M+H]+=577
2)Int132的合成
使用与Int117的合成中相同的方法和当量获得Int132(31g,产率69%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int131。MS[M+H]+=868
3)Int133的合成
在将Int132(25g)和三碘化硼(19.2g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int133(7.6g,产率30%)。MS[M+H]+=876
4)化合物M75的合成
在氮气气氛下,在将Int133(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.3g)、叔丁醇钠(1.6g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M75(6.4g,产率71%)。MS[M+H]+=1121
合成例76.化合物M76的合成
1)Int134的合成
使用与Int116的合成中相同的方法和当量获得Int134(46g,产率74%),不同之处在于在氮气气氛下使用A4和N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺。MS[M+H]+=585
2)Int135的合成
使用与Int117的合成中相同的方法和当量获得Int135(37g,产率73%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int134。MS[M+H]+=986
3)Int136的合成
在将Int135(25g)和三碘化硼(16.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int136(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=994
4)化合物M76的合成
在氮气气氛下,在将Int136(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.0g)、叔丁醇钠(1.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M76(6.6g,产率76%)。MS[M+H]+=1239
合成例77.化合物M77的合成
1)Int137的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int137(36g,产率70%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int1和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]噻吩-4-胺。MS[M+H]+=886
2)化合物M77的合成
在将Int137(25g)和三碘化硼(18.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M77(7.6g,产率30%)。MS[M+H]+=894
合成例78.化合物M78的合成
1)Int138的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int138(39g,产率74%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int33和9-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺。MS[M+H]+=976
2)化合物M78的合成
在将Int138(25g)和三碘化硼(17.1g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M78(7.7g,产率31%)。MS[M+H]+=984
合成例79.化合物M79的合成
1)Int139的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int139(38g,产率70%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int50和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-7,7,10,10-四甲基-7,8,9,10-四氢苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩-4-胺。MS[M+H]+=1072
2)化合物M79的合成
在将Int139(25g)和三碘化硼(17.1g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M79(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=1080
合成例80.化合物M80的合成
1)Int140的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int140(51g,产率68%),不同之处在于在氮气气氛下使用A1和N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]噻吩-4-胺。MS[M+H]+=510
2)Int141的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int141(41g,产率71%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int140和7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩-3-胺。MS[M+H]+=984
3)化合物M80的合成
在将Int141(25g)和三碘化硼(16.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M80(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=992
合成例81.化合物M81的合成
1)Int142的合成
使用与Int85的合成中相同的方法和当量获得Int142(38g,产率80%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int84和8-(叔丁基)-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]噻吩-3-胺。MS[M+H]+=954
2)Int143的合成
在将Int142(25g)和三碘化硼(17.4g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int143(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=962
3)化合物M81的合成
在氮气气氛下,在将Int143(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.1g)、叔丁醇钠(1.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M81(6.4g,产率73%)。MS[M+H]+=1207
合成例82.化合物M82的合成
1)Int144的合成
使用与Int116的合成中相同的方法和当量获得Int144(65g,产率70%),不同之处在于在氮气气氛下使用A1和7,7,10,10-四甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,10-四氢苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩-2-胺。MS[M+H]+=635
2)Int145的合成
使用与Int117的合成中相同的方法和当量获得Int145(33g,产率75%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int144。MS[M+H]+=926
3)Int146的合成
在将Int145(25g)和三碘化硼(18.0g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int146(7.6g,产率30%)。MS[M+H]+=934
4)化合物M82的合成
在氮气气氛下,在将Int146(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.2g)、叔丁醇钠(1.5g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M82(6.5g,产率74%)。MS[M+H]+=1179
合成例83.化合物M83的合成
1)Int147的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int147(35g,产率67%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int1和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-1-胺。MS[M+H]+=896
2)化合物M83的合成
在将Int147(25g)和三碘化硼(18.6g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M83(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=904
合成例84.化合物M84的合成
1)Int148的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int148(41g,产率77%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int33和5-(叔丁基)-9,9-二甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-9H-芴-3-胺。MS[M+H]+=986
2)化合物M84的合成
在将Int148(25g)和三碘化硼(16.9g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M84(7.3g,产率29%)。MS[M+H]+=994
合成例85.化合物M85的合成
1)Int149的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int149(40g,产率73%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int50和N-(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-6,6,9,9,11,11-六甲基-7,8,9,11-四氢-6H-苯并[b]芴-1-胺。MS[M+H]+=1082
2)化合物M85的合成
在将Int149(25g)和三碘化硼(15.4g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M85(7.4g,产率29%)。MS[M+H]+=1090
合成例86.化合物M86的合成
1)Int150的合成
使用与Int1的合成中相同的方法和当量获得Int150(54g,产率71%),不同之处在于在氮气气氛下使用A1和9,9-二甲基-N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-9H-芴-1-胺。MS[M+H]+=521
2)Int151的合成
使用与Int2的合成中相同的方法和当量获得Int151(42g,产率73%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int150和6,6,9,9,11,11-六甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,11-四氢-6H-苯并[b]芴-2-胺。MS[M+H]+=1004
3)化合物M86的合成
在将Int151(25g)和三碘化硼(16.6g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M86(7.5g,产率30%)。MS[M+H]+=1012
合成例87.化合物M87的合成
1)Int152的合成
使用与Int85的合成中相同的方法和当量获得Int152(37g,产率77%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int84和6-(叔丁基)-9,9-二甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-9H-芴-2-胺。MS[M+H]+=964
2)Int153的合成
在将Int152(25g)和三碘化硼(17.3g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int153(7.6g,产率30%)。MS[M+H]+=972
3)化合物M87的合成
在氮气气氛下,在将Int153(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.1g)、叔丁醇钠(1.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M87(6.6g,产率75%)。MS[M+H]+=1217
合成例88.化合物M88的合成
1)Int154的合成
使用与Int116的合成中相同的方法和当量获得Int154(62g,产率66%),不同之处在于在氮气气氛下使用A1和6,6,9,9,11,11-六甲基-N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-7,8,9,11-四氢-6H-苯并[b]芴-3-胺。MS[M+H]+=645
2)Int155的合成
使用与Int117的合成中相同的方法和当量获得Int155(32g,产率73%),不同之处在于在氮气气氛下使用Int154。MS[M+H]+=936
3)Int156的合成
在将Int155(25g)和三碘化硼(17.8g)引入到1,2-二氯苯(250ml)中之后,将混合物在160℃下搅拌8小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得Int156(7.7g,产率31%)。MS[M+H]+=944
4)化合物M88的合成
在氮气气氛下,在将Int156(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.1g)、叔丁醇钠(1.5g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入到甲苯(100ml)中之后,将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将所得物萃取,然后重结晶以获得化合物M88(6.7g,产率76%)。MS[M+H]+=1189
<实验例>
实施例1-1
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底置于溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中,使用Fischer Co.的产品作为清洁剂,并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后,使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后,用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗,然后干燥,然后将其转移至等离子体清洗器。此外,使用氧等离子体清洗基底5分钟,然后将其转移至真空沉积装置。
在如上准备的透明ITO电极上,将以下HI-A和HAT-CN分别热真空沉积至和以形成第一空穴注入层和第二空穴注入层。在空穴注入层上通过真空沉积以下HA-T至的厚度来形成空穴传输层。在空穴传输层上,通过真空沉积以下HT-B至的厚度来形成电子阻挡层。
然后,在发光层上,将以下化合物ET-A真空沉积至作为第一电子传输层,随后将以下ET-B和LiQ以1:1的重量比真空沉积至的厚度以形成第二电子传输层。在第二电子传输层上通过真空沉积LiQ至 的厚度来形成电子注入层。在电子注入层上,通过以10:1的重量比沉积铝和银至的厚度,然后在其上沉积铝至的厚度来形成阴极。
实施例1-2至1-88
以与实施例1-1中相同的方式制造器件,不同之处在于采用下表1中描述的化合物作为发光层的掺杂剂。
比较例1-1至1-5
以与实施例1-1中相同的方式制造器件,不同之处在于采用下表1中描述的化合物作为发光层的掺杂剂。
对于实施例和比较例中制造的各有机发光器件,测量在10mA/cm2的电流密度下的效率、寿命和色坐标(基于1931CIE色坐标),并且结果在下表1中示出。
[表1]
如表1中所确定的,看出当使用本公开内容的化学式1的化合物作为有机发光器件的发光层的掺杂剂时,降低了电压、提高了器件的效率和寿命。具体地,相比于与本公开内容的化学式1不同的其中核未稠合有三环的环(二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴)的比较例1-1至1-4(BD1至BD4具有稠合至核的苯),实施例1-1至1-88的器件具有提高的寿命和效率以及降低的电压,并且相比于不包含脂族烃环的比较例1-5(BD5),实施例1-1至1-88的器件具有提高的寿命和效率以及降低的电压。
实施例2-1
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底置于溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中,使用Fischer Co.的产品作为清洁剂,以及使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后,使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后,用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗,然后干燥,然后将其转移至等离子体清洗器。此外,使用氧等离子体清洗基底5分钟,然后将其转移至真空沉积装置。
在如上准备的透明ITO电极上,将以下HI-A和HAT-CN分别热真空沉积至和以形成第一空穴注入层和第二空穴注入层。在空穴注入层上通过真空沉积以下HA-T至的厚度来形成空穴传输层。在空穴传输层上,通过真空沉积以下HT-B至的厚度来形成电子阻挡层。
然后,在发光层上,将以下化合物ET-A真空沉积至作为第一电子传输层,随后将以下ET-B和LiQ以1:1的重量比真空沉积至的厚度以形成第二电子传输层。在第二电子传输层上通过真空沉积LiQ至 的厚度来形成电子注入层。在电子注入层上,通过以10:1的重量比沉积铝和银至的厚度,然后在其上沉积铝至的厚度来形成阴极。
实施例2-2至2-28
以与实施例2-1中相同的方式制造器件,不同之处在于采用下表1中描述的化合物作为发光层的掺杂剂。
比较例2-1至2-5
以与实施例2-1中相同的方式制造器件,不同之处在于采用下表1中描述的化合物作为发光层的掺杂剂。
[表2]
如表2中所确定的,看出当使用本公开内容的化学式1的化合物作为有机发光器件的发光层的掺杂剂时,降低了电压、以及提高了器件的效率和寿命。具体地,相比于与本公开内容的化学式1不同的其中核未稠合有三环的环(二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴)的比较例2-1至2-4(BD1至BD4具有稠合至核的苯),实施例2-1至2-28的器件具有提高的寿命和效率以及降低的电压,并且相比于不包含脂族烃环的比较例2-5(BD5),实施例2-1至2-28的器件具有提高的寿命和效率以及降低的电压。
实施例3-1
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底置于溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中,使用Fischer Co.的产品作为清洁剂,以及使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后,使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后,用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗,然后干燥,然后将其转移至等离子体清洗器。此外,使用氧等离子体清洗基底5分钟,然后将其转移至真空沉积装置。
在如上准备的透明ITO电极上,将以下HI-A和HAT-CN分别热真空沉积至和以形成第一空穴注入层和第二空穴注入层。在空穴注入层上通过真空沉积以下HA-T至的厚度来形成空穴传输层。在空穴传输层上,通过真空沉积以下HT-B至的厚度来形成电子阻挡层。
然后,在发光层上,将以下化合物ET-A真空沉积至作为第一电子传输层,随后将以下ET-B和LiQ以1:1的重量比真空沉积至的厚度以形成第二电子传输层。在第二电子传输层上通过真空沉积LiQ至 的厚度来形成电子注入层。在电子注入层上,通过以10:1的重量比沉积铝和银至的厚度,然后在其上沉积铝至的厚度来形成阴极。
实施例3-2至3-16
以与实施例3-1中相同的方式制造器件,不同之处在于采用下表1中描述的化合物作为发光层的掺杂剂。
比较例3-1至3-5
以与实施例3-1中相同的方式制造器件,不同之处在于采用下表1中描述的化合物作为发光层的掺杂剂。
[表3]
如表3中所确定的,看出当使用本公开内容的化学式1的化合物作为有机发光器件的发光层的掺杂剂时,降低了电压、以及提高了器件的效率和寿命。具体地,相比于与本公开内容的化学式1不同的其中核未稠合有三环的环(二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴)的比较例3-1至3-4(BD1至BD4具有稠合至核的苯),实施例3-1至3-16的器件具有提高的寿命和效率以及降低的电压,并且相比于不包含脂族烃环的比较例3-5(BD5),实施例3-1至3-16的器件具有提高的寿命和效率以及降低的电压。
如表1至3中所确定的,在核中包含脂族烃环和三环的环(二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴)的材料由于脂族烃环而抑制了分子间淬灭,并且由于共轭的扩展而通过增加消光系数使效率最大化。此外,产生的激子快速转移以发光(效率提高),从而抑制了剩余的激子施加在材料上的应力,并且由于施加的电压也降低,寿命也快速提高。
Claims (11)
1.一种以下化学式1的多环化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
X1为O;S;或CR7R8;
R1至R8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环;
R1至R6中的一者或更多者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环;
r1和r6为0至4的整数,r3为0至3的整数,r2和r4为0至5的整数,以及r5为0至2的整数;
r1+r2+r3+r4+r5+r6为2或更大;以及
当r1至r4和r6各自为2或更大,或者r5为2时,括号中的取代基彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的多环化合物,其中由R1至R6中的一者或更多者与相邻取代基键合而形成的所述经取代或未经取代的脂族烃环为以下化学式Cy1:
[化学式Cy1]
在化学式Cy1中,
双虚线为与化学式1稠合的位置;
p0为1或2;
R11为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环;以及
r11为0至8的整数,并且当r11为2或更大时,R11彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的多环化合物,其中化学式1为以下化学式101至104中的任一者:
[化学式101]
[化学式102]
[化学式103]
[化学式104]
在化学式101至104中,
X1、R1至R6和r1至r6具有与化学式1中相同的限定;
p0为1或2;
R11为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环;
R21为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基;
r11为0至8的整数,r21为0至2的整数,以及r21’为0至3的整数;以及
当r11和r21’各自为2或更大,或者r21为2时,括号中的取代基彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的多环化合物,其中化学式1为以下化学式201至215中的任一者:
[化学式215]
在化学式201至215中,
X1和r1至r6具有与化学式1中相同的限定;
p1至p4各自为1或2;
R1至R6和R22至R25彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基;
R12至R15彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环;
r12至r15各自为0至8的整数,r22和r24各自为0至2的整数,以及r23和r25各自为0至3的整数;以及
当r12至r15,r23和r25各自为2或更大,或者r22和r24为2时,括号中的取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的多环化合物,其中R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或经氘取代的烷基;环烷基;未经取代或者经选自由氘和烷基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的芳基;或者未经取代或者经选自由氘、烷基、芳基、芳族烃环和脂族烃环的稠环基团、和杂环基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经选自由氘和烷基组成的组中的一个或更多个取代基、或选自上述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的烃环或杂环;以及
所述烷基的碳原子数为1至10,所述环烷基和所述脂族烃环的碳原子数为3至30,所述芳基和所述芳族烃环的碳原子数为6至30,所述杂环的碳原子数为2至30,以及所述杂环包含N、O、S和Si中的一者或更多者作为杂原子。
8.一种有机发光器件,包括:
第一电极;
与所述第一电极相对设置的第二电极;和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层,
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至7中任一项所述的多环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括发光层,以及所述发光层包含所述多环化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括发光层;以及
所述发光层包含所述多环化合物作为所述发光层的掺杂剂,并且包含以下化学式H的化合物作为所述发光层的主体:
[化学式H]
在化学式H中,
L21和L22彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基;
Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基;
R201和R202彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基;以及
n202为0至7的整数,并且当n202为2或更大时,R202彼此相同或不同。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件,其中所述有机材料层还包括选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个、两个或更多个层。
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