CN110225917A - 新的化合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的化合物和使用其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年5月2日提交的韩国专利申请第10-2017-0056389号的优先权的权益，其全部公开内容通过引用并入本文。
本发明涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如视角宽，对比度优异，响应时间快，以及亮度、驱动电压和响应速度优异的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层中，电子从阴极注入有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
一直需要开发用于这样的有机发光器件中的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本发明提供了由下式1表示或者包含由下式1表示的结构单元的化合物：
[式1]
其中，在式1中，
环A1至A3各自独立地为C6-20芳族环或包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳族环，
Ra、Rb和R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的C6-60芳氧基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
前提条件是Ra、Rb和R1至R3中的至少一者为经取代或未经取代的甲硅烷基，或者被甲硅烷基取代，
Ra可以通过单键、-O-、-S-、-C(Q1)(Q2)-或-N(Q3)-连接至环A1或A3，
Rb可以通过单键、-O-、-S-、-C(Q4)(Q5)-或-N(Q6)-连接至环A2或A3，以及
环A1和A2可以通过单键、-O-、-S-、-C(Q7)(Q8)-或-N(Q9)-彼此连接，
其中Q1至Q9各自独立地为氢；氘；C1-10烷基；或C6-20芳基，以及
n1至n3各自独立地为0至10的整数。
本发明还提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置在与第一电极相对侧的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的至少一层有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层包含由式1表示的化合物。
有益效果
上述由式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且当应用于有机发光器件时，实现效率的改善、低驱动电压、和/或寿命特性的改善。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。
图3是通过荧光分光光度法测量化合物1的吸收峰波长的图。
图4是通过荧光分光光度法测量化合物1的半值宽度的图。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
在本说明书中，意指与另外的取代基连接的键。
如本文使用的术语“经取代或未经取代的”意指由选自以下的一个或更多个取代基进行取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者不存在取代基，或者由所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基进行取代，或者不存在取代基。例如，术语“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者可以理解为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酯基可以具有这样的结构，其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但是不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据又一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据又一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30个碳原子。根据另一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基是包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂芳基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用上述对杂芳基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用上述对芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用上述对杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用上述对芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团，而是通过使两个取代基结合而形成。在本说明书中，可以应用上述对杂芳基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团，而是通过使两个取代基结合而形成。
同时，本发明提供了由式1表示的化合物或包含由式1表示的结构单元的化合物。
如本文所使用的，包含由式1表示的结构单元的化合物是指包含衍生自由式1表示的结构单元的至少一个一价基团的化合物、或通过共用式1的环A1至A3中的至少一个环而稠合的化合物。
此外，由式1表示的化合物或包含由式1表示的结构单元的化合物具有至少一个经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经至少一个甲硅烷基取代的基团。
在此，甲硅烷基意指以下所有取代基：三(C1-60烷基)甲硅烷基；经取代或未经取代的三(C6-60芳基)甲硅烷基；经取代或未经取代的二(C1-60烷基)(C6-60芳基)甲硅烷基；和经取代或未经取代的(C1-60烷基)二(C6-60芳基)甲硅烷基。
此外，氨基包括以下所有取代基：单-(C1-60烷基)氨基或二-(C1-60烷基)氨基；单-(C6-60芳基)氨基或二-(C6-60芳基)氨基；单-(C2-60杂芳基)氨基或二-(C2-60杂芳基)氨基；(C1-60烷基)(C6-60芳基)氨基；和(C6-60芳基)(C2-20杂芳基)氨基。
在式1中，环A1至A3可以各自独立地为苯环、萘环、咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
具体地，由式1表示的化合物可以由下式1-1至1-13中的一者表示：
其中，在式1-1至1-13中，
X1和X2各自独立地为O、S或N(C6-20芳基)，
L1至L5各自独立地为单键、-O-、-S-、-C(C1-4烷基)(C1-4烷基)-、或-N(C6-20芳基)-，
Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26和R31至R35各自独立地为氢；氘；卤素；经取代或未经取代的三(C1-20烷基)甲硅烷基；经取代或未经取代的三(C6-20芳基)甲硅烷基；经取代或未经取代的二(C6-20芳基)氨基；经取代或未经取代的(C6-20芳基)(C2-20杂芳基)氨基；经取代或未经取代的C1-20烷基；经取代或未经取代的C1-20卤代烷基；经取代或未经取代的C1-20烷氧基；经取代或未经取代的C1-20卤代烷氧基；经取代或未经取代的C6-20芳基；经取代或未经取代的C6-20芳氧基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基，其中Ra1至Ra6和Rb1至Rb6中的相邻取代基可以彼此连接以形成经取代或未经取代的C6-20芳族环，
前提条件是在一个式中Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26和R31至R35中的至少一者为经取代或未经取代的三(C1-20烷基)甲硅烷基、或者经取代或未经取代的三(C6-20芳基)甲硅烷基，或者被三(C1-20烷基)甲硅烷基或三(C6-20芳基)甲硅烷基取代。
例如，在式1-1至1-13中，X1和X2可以各自独立地为O、S或N(C6H5)。
此外，在式1-1至1-13中，L1至L4可以各自独立地为单键、-O-、-S-、或-C(CH3)2-，以及L5可以为-N(C6H5)-。
此外，在式1-1至1-13中，在一个式中Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26和R31至R35中的至少一者可以为-Si(CH3)3或-Si(C6H5)3，或者可以被-Si(CH3)3或-Si(C6H5)3取代。
此外，在式1-1至1-13中，Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26和R31至R35可以各自独立地为氢、氘、卤素、-Si(CH3)3、-Si(C6H5)3、-CH3、-CH(CH3)2、-C(CH3)3、-CF3、或-OCF3，以及可以选自：
其中Ph意指苯基。
具体地，例如，由式1表示的化合物可以由下式1-1A至1-13A中的任一者表示：
其中，在式1-1A至1-13A中，
X1、X2、L1至L5、Ra1至Ra4、Rb1至Rb4、R12、R13、R22、R23和R32分别如式1-1至1-13中所限定，
前提条件是在一个式中Ra1至Ra4、Rb1至Rb4、R12、R13、R22、R23和R32中的至少一者为-Si(CH3)3或-Si(C6H5)3，或者被-Si(CH3)3或-Si(C6H5)3取代。
同时，包含由式1表示的结构单元的化合物可以由下式2-1至2-7中的一者表示：
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
[式2-5]
[式2-6]
[式2-7]
其中，在式2-1至2-7中，
Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28和R31至R36各自独立地为氢；氘；卤素；经取代或未经取代的三(C1-20烷基)甲硅烷基；经取代或未经取代的三(C6-20芳基)甲硅烷基；经取代或未经取代的C1-20烷基；经取代或未经取代的C1-20卤代烷基；经取代或未经取代的C1-20烷氧基；经取代或未经取代的C1-20卤代烷氧基；经取代或未经取代的C6-20芳基；经取代或未经取代的C6-20芳氧基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基，其中Ra1至Ra6和Rb1至Rb6中的相邻取代基可以彼此连接以形成经取代或未经取代的C6-20芳族环，
前提条件是在一个式中Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28和R31至R36中的至少一者为经取代或未经取代的三(C1-20烷基)甲硅烷基或者经取代或未经取代的三(C6-20芳基)甲硅烷基，或者被三(C1-20烷基)甲硅烷基或三(C6-20芳基)甲硅烷基取代。
例如，在式2-1至2-7中，Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28和R31至R36中的至少一者为-Si(CH3)3，或者可以被-Si(CH3)3取代。
此外，在式2-1至2-7中，Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28和R31至R36可以各自独立地为氢、-Si(CH3)3或-CH3。
具体地，例如，包含由式1表示的结构单元的化合物可以由下式2-1A至2-7A中的一者表示：
[式2-1A]
[式2-2A]
[式2-3A]
[式2-4A]
[式2-5A]
[式2-6A]
[式2-7A]
其中，在式2-1A至2-7A中，
Ra1至Ra3、Ra8、Rb1至Rb3、Rb8、R12、R16、R22、R26、R32和R35分别如式2-1至2-7中所限定，
前提条件是在一个式中Ra1至Ra3、Ra8、Rb1至Rb3、Rb8、R12、R16、R22、R26、R32和R35中的至少一者为-Si(CH3)3，或者被-Si(CH3)3取代。
更具体地，例如，以上化合物可以为选自以下化合物中的任一者：
由式1表示的化合物和包含由式1表示的结构单元的化合物各自具有至少一个经取代或未经取代的甲硅烷基，或者具有经至少一个甲硅烷基取代的取代基。因此，在采用所述化合物的有机发光器件特别是蓝色热活化延迟荧光(TADF)器件和蓝色荧光器件中，与采用不具有甲硅烷基取代基的化合物的有机发光器件相比，可以改善量子效率。
同时，由式1表示的化合物可以例如通过以下反应方案1中所示的制备方法来制备。制备方法可以在随后描述的制备例中进一步详细说明。
[反应方案1]
在反应方案1中，Al至A3如式1中所限定，R如式1中对Ra、Rb和R1至R3所限定，以及Z意指卤素或氢。
由式1表示的化合物可以通过参照反应方案1根据待制备的化合物的结构对起始材料适当地进行取代来制备。
同时，本发明提供了一种有机发光器件，其包含由式1表示的化合物。在一个实例中，本发明提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置在与第一电极相对侧的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的至少一层有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层包含由式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，但是其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构：除了作为有机材料层的发光层之外，还包括在第一电极与发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及在发光层与第二电极之间的电子传输层和电子注入层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少或更多数量的有机层。
此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、至少一个有机材料层和阴极顺序堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阴极、至少一个有机材料层和阳极顺序堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一个层中，并且其优选地包含在发光层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的至少一个层包含由式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸镀法)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
特别地，由式1表示的化合物可以包含在发光层中，并且发光层不通过包含有机溶剂的溶液涂覆法来制造，而是通过真空沉积法来制造，从而能够改善效率和低驱动电压，和/或改善寿命特性。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
例如，第一电极为阳极并且第二电极为阴极，或者第一电极为阴极并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；以及多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，具有注入阳极中的空穴的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括根据本发明的由式1表示的化合物、或金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺、基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过使分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子结合而发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；和聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含如上所述的主体材料和掺杂剂材料。由式1表示的化合物可以为掺杂剂材料，并且相对于发光层的总含量，掺杂剂材料的含量可以为0.5重量％至20重量％。
主体材料还可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，主体材料优选为由下式3表示的化合物。
[式3]
在式3中，
Ar为C6-20芳基或包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，以及
n可以为1至10的整数。
由式3表示的化合物可以为由下式4表示的化合物。
[式4]
在式4中，
Ar1至Ar4各自独立地为C6-20芳基或包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
X可以为选自以下的化合物：
其中R4和R5各自独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基或苯基取代的咔唑基，以及
Ar5为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、三亚苯基、芘基、咔唑基或苯基取代的咔唑基。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，并且具有大的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术使用的预先期望的阴极材料一起使用。特别地，适当的阴极材料的实例为具有小功函数并且后接铝层或银层的常见材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且每种情况都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、背侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由式1表示的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述由式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提出这些实施例仅用于说明目的，并且本发明的范围不限于此。
实施例1：式1的合成
(1-a)中间物1-A的合成
将包含1-溴-2,3-二氯苯(22.6g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(58.0g)、Pd(PtBu3)2(0.5g)、NaOtBu(25.0g)和二甲苯(260ml)的烧瓶加热至130℃并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。将其通过硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))纯化以获得中间物1-A(20.4g)。测量固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝671处。
(1-b)中间物1-B的合成
在氩气氛下在0℃下将1.7M叔丁基锂戊烷溶液(9.2ml)添加至包含中间物1-A(10.0g)和叔丁基苯(160ml)的烧瓶。在完成滴加之后，将温度升至70℃，并搅拌混合物4小时以蒸馏除去戊烷。在冷却至-40℃之后，向其中添加三溴化硼(1.6ml)，并将混合物升至室温并搅拌4小时。其后，将混合物再次冷却至0℃，并向其中添加N,N-二异丙基乙胺(6.6ml)并在室温下搅拌，然后在80℃下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并向其中添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。向其中添加乙腈以获得中间物1-B(2.8g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝645处。
(1-c)中间物1-C的合成
将中间物1-B(4.0g)溶解在300ml氯仿中，并经30分钟向其中添加N-溴代琥珀酰亚胺(1.2g)，然后在室温下搅拌4小时。向反应溶液添加蒸馏水以完成反应，并萃取有机层。将反应溶液浓缩，并使用柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))获得化合物1-C(2.0g)。确定峰在M/Z＝724处。
(1-d)化合物1的合成
在氮气氛下将中间物1-C(2.0g)溶解在200ml无水四氢呋喃中，并将反应器的环境温度保持在-78℃。然后，缓慢滴加1.1ml 2.5M-丁基锂。在完成滴加之后，进行搅拌1小时，将0.6ml三甲基氯硅烷溶解在20ml纯化四氢呋喃中，然后缓慢滴加。在保持在-78℃的同时将反应溶液搅拌约1小时，然后向反应溶液添加稀盐酸以完成反应。分离液体层并用二氯甲烷萃取。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下蒸馏。使用柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))以制备化合物1(0.4g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝717处。
使用分光光度计U-3310(由Hitachi High-Tech Science Corporation制造)对化合物1进行测量，观察到吸收峰波长为437nm。此外，使用荧光光谱测量装置荧光分光光度计F-7000(由Hitachi High-Tech Science Corporation制造)对化合物1进行测量，观察到磷光体发光峰波长为452nm。图3是通过荧光分光光度法测量化合物1的吸收峰波长的图。
此外，使用荧光分光光度计F-7000(由Hitachi High-Tech Science Corporation制造)测量半值宽度，并且测量方法如下。具体地，将化合物1溶解在溶剂(甲苯)(样品5[μmol/mL])中并用作用于荧光测量的样品。在室温下用激发光照射放置在石英室中的用于荧光测量的样品，并在改变波长的同时测量荧光强度。在发光光谱中，纵轴表示荧光强度，横轴表示波长。根据该发光光谱测量半值宽度，并且作为结果，化合物1的半值宽度为30nm。图4是通过荧光分光光度法测量化合物1的半值宽度的图。
实施例2：化合物2的合成
以与用于合成化合物1的步骤1-d中相同的方式制备化合物2(0.2g)，不同之处在于将0.6ml三甲基氯硅烷改变成0.8ml氯(二甲基)苯基硅烷。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝779处。
实施例3：化合物3的合成
(3-a)中间物3-A的合成
将包含1-溴-2,3-二氯苯(22.6g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(28.2g)、Pd(PtBu3)2(0.2g)、NaOtBu(12.6g)和甲苯(130ml)的烧瓶加热至110℃并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。将其通过硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))纯化以获得中间物3-A(20.8g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝426处。
(3-b)中间物3-B的合成
将包含中间物3-A(41.1g)、二对甲苯基胺(20.6g)、Pd(PtBu3)2(0.2g)、NaOtBu(12.6g)和甲苯(130ml)的烧瓶加热至110℃并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。将其通过硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))纯化以获得中间物3-B(19.2g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝587处。
(3-c)中间物3-C的合成
以与用于合成中间物1-B的步骤1-b中相同的方式获得中间物3-C(3.0g)，不同之处在于将中间物1-A改变成中间物3-B(8.7g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝561处。
(3-d)中间物3-D的合成
以与用于合成中间物1-C的步骤1-c中相同的方式获得中间物3-D(1.6g)，不同之处在于将中间物1-B改变成中间物3-C(3.5g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝639。
(3-e)化合物3的合成
以与用于合成化合物1的步骤1-d中相同的方式获得化合物3(0.3g)，不同之处在于将中间物1-C改变成中间物3-D(1.8g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝633处。
实施例4：化合物4的合成
(4-a)中间物4-A的合成
在氮气氛下将二异丙胺(15.5ml)添加至200ml无水四氢呋喃中，然后在-78℃下缓慢滴加42.0ml 2.5M-丁基锂。在保持在-78℃的同时将反应溶液搅拌约2小时。将49.4g(3,5-二溴苯基)三苯基硅烷溶解在100ml四氢呋喃中，并缓慢滴加。在-78℃下搅拌2小时之后，添加过量的二氧化碳气体并将温度逐渐升至室温。向反应溶液中添加稀盐酸以完成反应，然后分离液体层并用二氯甲烷萃取。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下蒸馏。使用柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝60％/40％(体积/体积))以制备34.2g 2,6-二溴-4-(三苯基甲硅烷基)苯甲酸。
随后，将34.2g 2,6-二溴-4-(三苯基甲硅烷基)苯甲酸溶解在160ml硫酸中并在60℃下加热2小时。在冷却至室温之后，添加叠氮化钠(NaN3)(8.2g)，并在0℃下搅拌48小时。在反应完成之后，分离液体层并使用氨水和乙酸乙酯萃取。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下蒸馏。使用柱色谱法(展开剂：乙酸乙酯)以制备22.6g 2,6-二溴-4-(三苯基甲硅烷基)苯胺。
随后，使2,6-二溴-4-(三苯基甲硅烷基)苯胺(22.6g)悬浮在硫酸水溶液中，并在0℃下添加6.0g亚硝酸钠以进行重氮化。其后，添加脲水溶液。将该溶液经多次添加添加至CuCl2(13.1g)的盐酸水溶液中，并在室温下搅拌2小时，在60℃下搅拌4小时。在反应完成之后，分离液体层并使用氨水和乙酸乙酯萃取。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下蒸馏。将沉淀的固体用水和乙醇洗涤并干燥以获得中间物4-A(10.6g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝529处。
(4-b)中间物4-B的合成
以与用于合成中间物1-A的步骤1-a中相同的方式获得中间物4-B(36.0g)，不同之处在于将1-溴-2,3-二氯苯(22.6g)改变成中间物4-A(52.9g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝930处。
(4-c)化合物4的合成
以与用于合成中间物1-B的步骤1-b中相同的方式获得化合物4(1.2g)，不同之处在于将中间物1-A改变成中间物4-B(13.8g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝903处。
实施例5：化合物5的合成
(5-a)中间物5-A的合成
以与用于合成中间物4-B的步骤4-b中相同的方式获得化合物5-A(29.0g)，不同之处在于将双(4-(叔丁基)苯基)胺(58.0g)改变成二对甲苯基胺(40.7g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝761处。
(5-b)化合物5的合成
以与用于合成化合物4-B的步骤4-b中相同的方式获得化合物5(1.8g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物5-A(11.3g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝735处。
实施例6：化合物6的合成
(6-a)中间物6-A的合成
将包含中间物4-A(26.4g)、N-苯基萘-1-胺(24.0g)、Pd(PtBu3)2(0.4g)、NaOtBu(13.0g)和二甲苯(260ml)的烧瓶加热至130℃并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。将其通过硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))纯化以获得中间物6-A(12.8g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝805处。
(6-b)化合物6的合成
以与用于合成化合物4的步骤4-b中相同的方式获得化合物6(2.0g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物6-A(12.0g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝779处。
实施例7：化合物7的合成
(7-a)中间物7-A的合成
以与用于合成化合物6-A的步骤6-a中相同的方式获得中间物7-A(10.6g)，不同之处在于将N-苯基萘-1-胺(24.0g)改变成N-(间甲苯基)萘-1-胺(25.5g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝834处。
(7-b)化合物7的合成
以与用于合成化合物4的步骤4-b中相同的方式获得化合物7(2.2g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物7-A(12.4g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝807处。
实施例8：化合物8的合成
(8-a)中间物8-A的合成
在氮气氛下将二异丙胺(15.5ml)添加至200ml无水四氢呋喃中，然后在-78℃下缓慢滴加42.0ml 2.5M-丁基锂。在保持在-78℃的同时将反应溶液搅拌约2小时，并将37.0g(3,5-二溴苯基)二甲基(苯基)硅烷溶解在100ml四氢呋喃中，并缓慢滴加。在-78℃下搅拌2小时之后，添加过量的二氧化碳气体，并将温度逐渐升至室温。向反应溶液中添加稀盐酸以完成反应，然后分离液体层并使用二氯甲烷萃取。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下蒸馏。使用柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝60％/40％(体积/体积))以制备28.2g 2,6-二溴-4-(二甲基(苯基)甲硅烷基)苯甲酸。
随后，将26.3g 2,6-二溴-4-(二甲基(苯基)甲硅烷基)苯甲酸溶解在160ml硫酸中并在60℃下加热2小时。在冷却至室温之后，添加叠氮化钠(NaN3)(8.2g)，并在0℃下搅拌48小时。在反应完成之后，分离液体层并使用氨水和乙酸乙酯萃取。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下蒸馏。使用柱色谱法(展开剂：乙酸乙酯)以制备16.6g 2,6-二溴-4-(二甲基(苯基)甲硅烷基)苯胺。
随后，使2,6-二溴-4-(二甲基(苯基)甲硅烷基)苯胺(17.1g)悬浮在硫酸水溶液中，并在0℃下添加6.0g亚硝酸钠以进行重氮化。其后，添加脲水溶液。将该溶液经多次添加添加至CuCl2(13.1g)的盐酸水溶液中，并在室温下搅拌2小时，在60℃下搅拌4小时。在反应完成之后，分离液体层并使用氨水和乙酸乙酯萃取。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下蒸馏。将沉淀的固体用水和乙醇洗涤并干燥以获得中间物8-A(6.8g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝405处。
(8-b)中间物8-B的合成
将包含中间物8-A(10.1g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(14.5g)、Pd(PtBu3)2(0.2g)，NaOtBu(6.2g)和二甲苯(70ml)的烧瓶加热至130℃并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。使用硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))以制备中间物8-B(5.0g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝792处。
(8-c)化合物8的合成
以与用于合成化合物4的步骤4-b中相同的方式获得化合物8(1.7g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物8-B(11.7g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝779处。
实施例9：化合物9的合成
(9-a)中间物9-A的合成
以与用于合成中间物8-B的步骤8-b中相同的方式获得中间物9-A(4.2g)，不同之处在于将双(4-(叔丁基)苯基)胺(14.5g)改变成二苯胺(8.7g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝581处。
(9-b)化合物9的合成
以与用于合成化合物4的步骤4-b中相同的方式获得化合物9(1.0g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物9-A(8.6g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝555处。
实施例10：化合物10的合成
(10-a)中间物10-A的合成
以与用于合成中间物8-B的步骤8-b中相同的方式获得中间物10-A(4.6g)，不同之处在于将二苯胺(8.7g)改变成N-苯基萘-1-胺(11.3g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝681处。
(10-b)化合物10的合成
以与用于合成化合物4的步骤4-b中相同的方式获得化合物10(1.2g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物10-A(10.1g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝655处。
实施例11：化合物11的合成
(11-a)中间物11-A的合成
将包含1,3-二溴-2-氯-5-甲氧基苯(7.5g)、二苯胺(8.9g)、Pd(PtBu3)2(0.2g)、NaOtBu(6.2g)和二甲苯(60ml)的烧瓶加热至130℃并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。将其通过硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))纯化以制备中间物11-A(3.2g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝477处。
(11-b)中间物11-B的合成
以与用于合成化合物4的步骤4-b中相同的方式获得中间物11-B(2.0g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物11-A(7.1g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝450处。
(11-c)中间物11-C的合成
在氮气氛下在室温下向包含中间物11-B(4.4g)和氯仿(100ml)的烧瓶中添加三溴化硼(1.0ml)，并在室温下将混合物搅拌48小时。其后，蒸馏除去反应溶液，添加碳酸氢钠水溶液(200ml)，并用氯仿分离液体层。在减压下蒸馏除去溶剂以获得中间物11-C(2.8g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝436处。
(11-d)中间物11-D的合成
将中间物11-C(2.8g)、九氟丁烷-1-磺酰氟(2.2g)和碳酸钾(1.5g)溶解在乙腈(40ml)中，加热至50℃，并搅拌4小时。在冷却至室温之后，添加蒸馏水以除去碳酸钾。从而，获得中间物11-D(1.4g)。
(11-e)化合物11的合成
将中间物11-D(2.4g)、(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)硼酸(0.8g)和碳酸钾(1.4g)溶解在20ml四氢呋喃和10ml蒸馏水中，并向其中添加四(三苯基膦)钯(0.2g)，然后回流12小时。在冷却至室温之后，除去水层，向有机层中添加硫酸镁，然后过滤。在浓缩之后，添加乙腈以获得化合物11(0.6g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝569处。
实施例12：化合物12的合成
在氮气氛下将中间物11-D(2.4g)溶解在24ml无水四氢呋喃中，并将反应器的环境温度保持在-78℃。然后，缓慢滴加1.4ml 2.5M-丁基锂。在完成滴加之后，进行搅拌1小时，并将0.7ml三甲基氯硅烷溶解在10ml纯化四氢呋喃中，然后缓慢滴加。在保持在-78℃的同时将反应溶液搅拌约1小时，然后向反应溶液添加稀盐酸以完成反应，然后使用二氯甲烷分离液体。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下蒸馏。使用柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))以制备化合物12(0.4g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝493处。
实施例13：化合物13的合成
(13-a)中间物13-A的合成
以与用于合成化合物11-A的步骤11-a中相同的方式获得中间物13-A(4.0g)，不同之处在于将二苯胺(8.9g)改变成N-苯基萘-1-胺(11.5g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝577处。
(13-b)中间物13-B的合成
以与用于合成化合物4的步骤4-b中相同的方式获得中间物13-B(13.0g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物13-A(8.6g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝550处。
(13-c)中间物13-C的合成
在氮气氛下在室温下向包含中间物13-B(5.4g)和氯仿(100ml)的烧瓶添加三溴化硼(1.0ml)，并在室温下将混合物搅拌48小时。其后，蒸馏除去反应溶液，添加碳酸氢钠水溶液(200ml)，并用氯仿分离液体层。在减压下蒸馏除去溶剂以获得中间物13-C(2.8g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝536处。
(13-d)中间物13-D的合成
将中间物13-C(3.4g)、九氟丁烷-1-磺酰氟(2.2g)和碳酸钾(1.5g)溶解在乙腈(40ml)中，加热至50℃，然后搅拌4小时。在冷却至室温之后，添加蒸馏水以除去碳酸钾。从而，获得中间物13-D(1.6g)。
(13-e)化合物13的合成
将中间物13-D(2.7g)、(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)硼酸(0.8g)和碳酸钾(1.4g)溶解在20ml四氢呋喃和10ml蒸馏水中，并向其中添加四(三苯基膦)钯(0.2g)，然后回流12小时。在冷却至室温之后，除去水层，向有机层添加硫酸镁，然后过滤。在浓缩之后，添加乙腈以获得化合物13(0.8g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝669处。
实施例14：化合物14的合成
在氮气氛下将中间物13-D(2.7g)溶解在无水四氢呋喃(24ml)中，并将反应器的环境温度保持在-78℃。然后，缓慢滴加1.4ml 2.5M-丁基锂。在完成滴加之后，进行搅拌1小时，然后将0.7ml三甲基氯硅烷溶解在10ml纯化四氢呋喃中，然后缓慢滴加。在保持在-78℃的同时将反应溶液搅拌约1小时。向反应溶液添加稀盐酸以完成反应，然后使用二氯甲烷分离液体。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下蒸馏。使用柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))以制备化合14(0.6g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝593处。
实施例15：化合物15的合成
(15-a)中间物15-A的合成
使1,3-二溴萘-2-胺(13.5g)悬浮在硫酸水溶液中，并在0℃下添加6.0g亚硝酸钠水溶液以进行重氮化。其后，添加脲水溶液。将该溶液经多次添加添加至CuCl2(13.1g)的盐酸水溶液，并在室温下搅拌2小时，在60℃下搅拌4小时。在反应完成之后，分离液体层并使用氨水和乙酸乙酯萃取。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下蒸馏。将沉淀的固体用水和乙醇洗涤并干燥以获得中间物15-A(5.4g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝320处。
(15-b)中间物15-B的合成
将包含中间物15-A(8.0g)、双(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)胺(16.4g)、Pd(PtBu3)2(0.2g)、NaOtBu(6.2g)和二甲苯(60ml)的烧瓶加热至130℃并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。将其通过硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))纯化以获得中间物15-B(4.8g)。测量固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝786处。
(15-c)化合物15的合成
以与用于合成化合物4的步骤4-b中相同的方式获得化合物15(3.0g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物15-B(11.7g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝759处。
实施例16：化合物16的合成
(16-a)中间物16-A的合成
包含中间物3-A(41.1g)、双(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)胺(31.7g)、Pd(PtBu3)2(0.2g)、NaOtBu(12.6g)和二甲苯(130ml)的烧瓶加热至110℃并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。将其通过硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))纯化以获得中间物16-A(19.8g)。测量固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝704处。
(16-b)化合物16的合成
以与用于合成化合物4的步骤4-b中相同的方式获得化合物16(3.0g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物16-A(11.2g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝677处。
实施例17：化合物17的合成
(17-a)中间物17-A的合成
将包含1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯(9.3g)、二苯胺(6.9g)、Pd(PtBu3)2(0.2g)、NaOtBu(6.2g)和甲苯(90ml)的烧瓶加热至110℃并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。将其通过硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))纯化以获得中间物17-A(4.0g)。测量固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝328处。
(17-b)中间物17-B的合成
将包含中间物17-A(6.6g)、双(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)胺(6.9g)、Pd(PtBu3)2(0.2g)、NaOtBu(6.2g)和二甲苯(90ml)的烧瓶加热至130℃并搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。将其通过硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))纯化以获得中间物17-B(2.8g)。测量固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝605处。
(17-c)化合物17的合成
以与用于合成化合物4的步骤4-b中相同的方式获得化合物17(1.4g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物17-B(9.0g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝579处。
实施例18：化合物18的合成
(18-a)中间物18-A的合成
在氮气氛下将二异丙胺(15.5ml)添加至200ml无水四氢呋喃中，然后在-78℃下缓慢滴加42.0ml 2.5M-丁基锂。在保持在-78℃的同时将反应溶液搅拌约2小时，并将43.2g(3,5-二溴苯基)(甲基)二苯基硅烷溶解在160ml四氢呋喃中，并缓慢滴加。在-78℃下搅拌2小时之后，添加过量的二氧化碳气体，并将温度逐渐升至室温。向反应溶液中添加稀盐酸以完成反应，然后分离液体层并使用二氯甲烷萃取。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下蒸馏。使用柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝60％/40％(体积/体积))以制备29.0g 2,6-二溴-4-(甲基二苯基甲硅烷基)苯甲酸。
随后，将30.2g 2,6-二溴-4-(甲基二苯基甲硅烷基)苯甲酸溶解在160ml硫酸中并在60℃下加热2小时。在冷却至室温之后，向其中添加叠氮化钠(NaN3)(8.2g)，并在0℃下搅拌48小时。在反应完成之后，分离液体层并使用氨水和乙酸乙酯萃取。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下蒸馏。使用柱色谱法(展开剂：乙酸乙酯)以制备14.6g 2,6-二溴-4-(甲基二苯基甲硅烷基)苯胺。
随后，使2,6-二溴-4-(甲基二苯基甲硅烷基)苯胺(19.9g)悬浮在硫酸水溶液中，并在0℃下添加6.0g亚硝酸钠以进行重氮化。其后，添加脲水溶液。将该溶液经多次添加添加至CuCl2(13.1g)的盐酸水溶液，并在室温下搅拌2小时，在60℃下搅拌4小时。在反应完成之后，分离液体层并使用氨水和乙酸乙酯萃取。将所得有机层用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下蒸馏。将沉淀的固体用水和乙醇洗涤并干燥以获得中间物18-A(7.0g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝467处。
(18-b)中间物18-B的合成
将包含中间物18-A(11.6g)、二苯胺(9.0g)、Pd(PtBu3)2(0.2g)、NaOtBu(6.2g)和二甲苯(70ml)的烧瓶加热至130℃并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。将其通过硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))纯化以获得中间物18-B(4.0g)。测量固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝643处。
(18-c)化合物18的合成
以与用于合成化合物4的步骤4-b中相同的方式获得化合物18(1.2g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物18-B(9.5g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝617处。
实施例19：化合物19的合成
(19-a)中间物19-A的合成
将包含(3,5-二溴-4-氯苯基)(甲基)二苯基硅烷(11.6g)、7-甲基-N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺(14.4g)、Pd(PtBu3)2(0.2g)、NaOtBu(6.2g)和二甲苯(70ml)的烧瓶将加热至130℃并搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。将其通过硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))纯化以获得中间物19-A(4.8g)。测量固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝852处。
(19-b)化合物19的合成
以与用于合成化合物4的步骤4-b中相同的方式获得化合物19(1.4g)，不同之处在于将中间物4-B(13.8g)改变成中间物19-A(12.6g)。测量所获得的固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝825处。
实施例20：化合物20的合成
将包含中间物11-D(1.8g)、N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺(0.7g)、Pd(PtBu3)2(0.1g)、NaOtBu(3.8g)和甲苯(20ml)的烧瓶加热至110℃并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯以分离液体层。然后在减压下蒸馏除去溶剂。将其通过硅胶柱色谱法(展开剂：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积/体积))纯化以获得化合物20(0.6g)。测量固体的质谱，并且作为结果，确定峰在M/Z＝660处。
实验例1
将其上施加有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底(Corning 7059玻璃)浸入其中溶解有分散剂的蒸馏水中并通过超声波洗涤。所使用的清洁剂为从FisherCo.商购的产品，以及蒸馏水为通过使用从Millipore Co.商购的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，依次使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并干燥所得产物。
在准备的ITO透明电极上以的厚度热真空沉积下式HAT的化合物以形成空穴注入层。在空穴注入层上以的厚度真空沉积下式HT-A的化合物作为空穴传输层，然后真空沉积下式HT-B的化合物 以98:2的重量比真空沉积作为主体的化合物BH-1和作为掺杂剂的实施例1中制备的化合物1以形成厚度为的发光层。
随后，以1:1的比率沉积下式ET-A的化合物和式Liq的化合物，厚度为依次沉积厚度为的掺杂有10重量％的银(Ag)的镁(Mg)和厚度为的铝以形成阴极。从而，制造有机发光器件。
在以上过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在/秒，将LiF的气相沉积速率保持在/秒，并将铝的气相沉积速率保持在/秒至 /秒。
实验例2至22
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替实验例1中的化合物1。在下表1中，BH-2意指以下化合物。
比较实验例1至4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替实验例1中的化合物1。在下表1中，D-1至D-4分别意指以下化合物。
对于实验例1至22和比较实验例1至4中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流下测量驱动电压、发光效率和色坐标(CIEy)，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度相对于初始亮度变成95％的时间(LT95)。以上结果示于下表1中。
[表1]
如表1所示，确定与比较实验例1至4相比，实验例1至22表现出优异的效率和寿命。具体地，当将实验例9、11和12与比较实验例1进行比较时，确定与其中未引入有甲硅烷基的比较实验例1相比，其中引入有甲硅烷基的实验例9、11和12表现出器件的寿命增加约30％的趋势。此外，将实验例6和14与比较实验例2进行比较，与其中未引入有甲硅烷基的比较实验例2相比，其中引入有甲硅烷基的实验例6和14表现出器件的寿命增加约30％至33％的趋势。确定在实验例15与比较实验例3之间以及在实施例11与比较例4之间类似地表现出这些趋势。因此，在甲硅烷基连接至本发明的式1的情况下，可以实现优异的耐热性和耐分解性。因此，确定采用此化合物的器件(例如有机发光器件)在制造、储存和驱动时具有高的稳定性和长的寿命。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
Claims (17)
1.一种化合物，由下式1表示或者包含由下式1表示的结构单元：
[式1]
其中，在式1中，
环A1至环A3各自独立地为C6-20芳族环或包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳族环，
Ra、Rb和R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的C6-60芳氧基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
前提条件是Ra、Rb和R1至R3中的至少一者为经取代或未经取代的甲硅烷基，或者被甲硅烷基取代，
Ra能够通过单键、-O-、-S-、-C(Q1)(Q2)-或-N(Q3)-连接至所述环A1或所述环A3，
Rb能够通过单键、-O-、-S-、-C(Q4)(Q5)-或-N(Q6)-连接至所述环A2或所述环A3，以及
所述环A1和所述环A2可以通过单键、-O-、-S-、-C(Q7)(Q8)-或-N(Q9)-彼此连接，
其中Q1至Q9各自独立地为氢；氘；C1-10烷基；或C6-20芳基，以及
n1至n3各自独立地为0至10的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述环A1至所述环A3各自独立地为苯环、萘环、咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中由式1表示的化合物由下式1-1至1-13中的一者表示：
其中，在式1-1至1-13中，
X1和X2各自独立地为O、S或N(C6-20芳基)，
L1至L5各自独立地为单键、-O-、-S-、-C(C1-4烷基)(C1-4烷基)-或-N(C6-20芳基)-，
Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26和R31至R35各自独立地为氢；氘；卤素；经取代或未经取代的三(C1-20烷基)甲硅烷基；经取代或未经取代的三(C6-20芳基)甲硅烷基；经取代或未经取代的二(C6-20芳基)氨基；经取代或未经取代的(C6-20芳基)(C2-20杂芳基)氨基；经取代或未经取代的C1-20烷基；经取代或未经取代的C1-20卤代烷基；经取代或未经取代的C1-20烷氧基；经取代或未经取代的C1-20卤代烷氧基；经取代或未经取代的C6-20芳基；经取代或未经取代的C6-20芳氧基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基，其中Ra1至Ra6和Rb1至Rb6中的相邻取代基能够彼此连接以形成经取代或未经取代的C6-20芳族环，
前提条件是在一个式中Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26和R31至R35中的至少一者为经取代或未经取代的三(C1-20烷基)甲硅烷基、或者经取代或未经取代的三(C6-20芳基)甲硅烷基，或者被三(C1-20烷基)甲硅烷基或三(C6-20芳基)甲硅烷基取代。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中在式1-1至1-13中，X1和X2各自独立地为O、S或N(C6H5)。
5.根据权利要求3所述的化合物，其中在式1-1至1-13中，L1至L4各自独立地为单键、-O-、-S-或-C(CH3)2-，以及L5为-N(C6H5)-。
6.根据权利要求3所述的化合物，其中在式1-1至1-13中，Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26和R31至R35中的至少一者为-Si(CH3)3或-Si(C6H5)3，或者被-Si(CH3)3或-Si(C6H5)3取代。
7.根据权利要求3所述的化合物，其中在式1-1至1-13中，Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26和R31至R35各自独立地为氢、氘、卤素、-Si(CH3)3、-Si(C6H5)3、-CH3、-CH(CH3)2、-C(CH3)3、-CF3、或-OCF3，以及选自：
其中Ph意指苯基。
8.根据权利要求3所述的化合物，其中由式1表示的化合物由下式1-1A至1-13A中的任一者表示：
其中，在式1-1A至1-13A中，
X1、X2、L1至L5、Ra1至Ra4、Rb1至Rb4、R12、R13、R22、R23和R32如权利要求3中所限定，
前提条件是在一个式中Ra1至Ra4、Rb1至Rb4、R12、R13、R22、R23和R32中的至少一者为-Si(CH3)3或-Si(C6H5)3，或者被-Si(CH3)3或-Si(C6H5)3取代。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中包含由式1表示的结构单元的化合物由下式2-1至2-7中的一者表示：
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
[式2-5]
[式2-6]
[式2-7]
其中，在式2-1至2-7中，
Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28和R31至R36各自独立地为氢；氘；卤素；经取代或未经取代的三(C1-20烷基)甲硅烷基；经取代或未经取代的C1-20烷基；经取代或未经取代的C1-20卤代烷基；经取代或未经取代的C1-20烷氧基；经取代或未经取代的C1-20卤代烷氧基；经取代或未经取代的C6-20芳基；经取代或未经取代的C6-20芳氧基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基，其中Ra1至Ra6和Rb1至Rb6中的相邻取代基能够彼此连接以形成经取代或未经取代的C6-20芳族环，
前提条件是在一个式中Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28和R31至R36中的至少一者为经取代或未经取代的三(C1-20烷基)甲硅烷基或者经取代或未经取代的三(C6-20芳基)甲硅烷基，或者被三(C1-20烷基)甲硅烷基或三(C6-20芳基)甲硅烷基取代。
10.根据权利要求9所述的化合物，其中在式2-1至2-7中，Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28和R31至R36中的至少一者为-Si(CH3)3，或者被-Si(CH3)3取代。
11.根据权利要求9所述的化合物，其中在式2-1至2-7中，Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28和R31至R36各自独立地为氢、-Si(CH3)3或-CH3。
12.根据权利要求9所述的化合物，其中包含由式1表示的结构单元的化合物由下式2-1A至2-7A中的一者表示：
[式2-1A]
[式2-2A]
[式2-3A]
[式2-4A]
[式2-5A]
[式2-6A]
[式2-7A]
其中，在式2-1A至2-7A中，
Ra1至Ra3、Ra8、Rb1至Rb3、Rb8、R12、R16、R22、R26、R32和R35如权利要求9中所限定，
前提条件是Ra1至Ra3、Ra8、Rb1至Rb3、Rb8、R12、R16、R22、R26、R32和R35中的至少一者为-Si(CH3)3，或者被-Si(CH3)3取代。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
14.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置在与所述第一电极相对侧的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一层有机材料层，其中所述有机材料层中的至少一个层包含根据权利要求1至13中任一项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为发光层，以及
所述发光层通过真空沉积法形成。
16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中所述化合物为掺杂剂材料，以及
相对于所述发光层的总含量，所述掺杂剂材料的含量为0.5重量％至20重量％。
17.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含主体材料，以及
所述主体材料为由下式3表示的化合物：
[式3]
其中，在式3中，
Ar为C6-20芳基或包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，以及
n为1至10的整数。
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