CN115073503A - 多环化合物和使用其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及多环化合物和使用其的有机电致发光器件。公开了可以用于有机电致发光器件的各种有机层中的多环化合物。所述多环化合物具有特征骨架结构和特性取代基。还公开了包含所述多环化合物的有机电致发光器件。所述有机电致发光器件包括采用所述多环化合物作为掺杂剂并且采用具有特征结构的蒽衍生物作为主体的发光层。使用所述多环化合物显著改善有机电致发光器件的发光效率和寿命特性并且使得有机电致发光器件高效且持久。
Description
技术领域
本发明涉及多环化合物和使用所述多环化合物的具有显著改善的发光效率的高效且持久的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件是这样的自发光器件：其中从电子注入电极(阴极)注入的电子与从空穴注入电极(阳极)注入的空穴在发光层中复合以形成激子，激子在释放能量的同时发光。这样的有机电致发光器件具有低驱动电压、高亮度、大视角和短的响应时间的优点，并且可以应用于全色发光平板显示器。由于这些优点，有机电致发光器件作为下一代光源而受到关注。
有机电致发光器件的以上特性通过器件的有机层的结构优化来实现，并且由用于有机层的稳定且有效的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和电子阻挡材料)来支持。然而，仍然需要进行更多的研究以开发用于有机电致发光器件的有机层的结构上优化的结构和用于有机电致发光器件的有机层的稳定且有效的材料。
特别地，为了发光层中的最大效率，需要主体和掺杂剂的能带隙的适当组合使得空穴和电子通过稳定的电化学路径迁移到掺杂剂以形成激子。
发明内容
因此，本发明旨在提供用于有机电致发光器件的发光层中的化合物以实现所述器件的高效率和长寿命，以及提供包含所述化合物的高效且持久的有机电致发光器件。
本发明的一个方面提供了由式A-1表示的化合物和使用所述化合物的有机电致发光器件：
以下描述了式A-1的结构特征和可以由式A-1表示的特定化合物。式A-1中的R11至R16、Y1至Y3以及Z如下限定。
本发明的另一个方面提供了有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、与第一电极相对的第二电极、以及介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的一者为包含主体和掺杂剂的发光层，其中掺杂剂包含至少一种由式A-1表示的化合物：
以及主体为由式1表示的蒽化合物：
以下描述了式A-1的结构特征和可以由式A-1表示的特定化合物。式A-1中的R11至R16、Y1至Y3以及Z如下限定。以下描述了式1的结构特征和可以由式1表示的特定化合物，式1中的Ar1至Ar4、R21至R28以及Dn如下限定。
本发明的多环化合物可以用于有机电致发光器件的有机层中以实现所述器件的高效率和长寿命。
可以分别使用结构的特征在于含硼部分并且具有多环骨架结构的多环化合物、和在其蒽骨架中包含一个或更多个氘原子的蒽衍生物作为有机电致发光器件的发光层中的掺杂剂和主体，从而实现所述器件的高效率和长寿命。
现在将更详细地描述本发明。
本发明的一个方面涉及由式A-1表示的化合物：
其中各个Z独立地为CR或N，
R和R12至R16彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烯基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的胺、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的铝、磷酰基、羟基、硒、碲、硝基、氰基和卤素，条件是R12至R16中的每一者任选地与其他相邻基团形成脂族或芳族单环或多环，
部分Z彼此相同或不同，基团R彼此相同或不同，条件是基团R任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，
Y1为O或S，
Y2和Y3彼此相同或不同，并且各自独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se和SiR4R5，
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烯基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的胺、经取代或未经取代的甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，
R11选自经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烯基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、以及经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环，
条件是当相邻的Z为CR时，R15、R16和R1至R5中的每一者任选地与R形成脂环族或芳族单环或多环，
条件是R2和R3一起任选地形成脂环族或芳族单环或多环，并且R4和R5一起任选地形成脂环族或芳族单环或多环，
条件是Y2和Y3中的至少一者由结构A表示：
其中R6选自经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、以及经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环，
R7选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、以及经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，以及
R8至R10彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烯基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的胺、经取代或未经取代的甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是R6至R10中的每一者任选地与相邻取代基形成脂环族或芳族单环或多环；以及
包括采用所述多环化合物的有机层的高效且持久的有机电致发光器件。
根据本发明的一个实施方案，R11可以为经取代或未经取代的C6至C20芳基并且芳基可以为经取代或未经取代的苯基。
根据本发明的一个实施方案，R6可以为经取代或未经取代的苯基。
根据本发明的一个实施方案，由式A-1表示的化合物中的一个或更多个氢原子可以被氘原子取代并且由式A-1表示的化合物的氘化度可以为至少5％。
可以从以下列出的特定化合物中识别基于以上提供的限定的式A-1中的特征结构和成环结构。
本发明的另一个方面涉及有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的一者为由主体和掺杂剂构成的发光层，并且其中掺杂剂包含至少一种由式A-1表示的化合物：
其中R11至R16、Y1至Y3和Z如上所限定，并且主体为由式1表示的蒽化合物：
其中R21至R28彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的胺、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的C3至C30混合的脂族-芳族环状基团、硝基、氰基和卤素，
Ar1和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或者经取代或未经取代的C5至C30亚杂芳基，
Ar2和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、以及经取代或未经取代的C3至C30混合的脂族-芳族环状基团，
Dn表示代替Ar1至Ar4中的氢原子的氘(D)原子的数目，以及
n为0至40的整数。
根据本发明的一个实施方案，式1中的R21至R28中的至少一者可以为氘原子。
根据本发明的一个实施方案，式1中的R21至R28中的至少四者可以为氘原子。
由式1表示的化合物的氘化度可以为至少5％。
基于约100重量份的主体，通常在约0.01重量份至约20重量份的范围内选择发光层中的掺杂剂的含量，但不限于此。
发光层还可以包含除了由式A-1表示的掺杂剂之外的一种或更多种掺杂剂和除了由式1表示的主体之外的一种或更多种主体。因此，可以将两种或更多种不同的掺杂剂和两个或更多个不同的主体在发光层中混合或堆叠。
如本文中所使用的，式A-1中的R11至R16、Y1至Y3和Z以及式1中的Ar1至Ar4和R21至R28的限定中的术语“经取代的”表示经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘、C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C50芳基、C3至C30环烷基、C3至C30环烯基、C1至C30杂环烷基、C2至C50杂芳基、C3至C30混合的脂族-芳族环状基团、C1至C30烷氧基、C6至C30芳氧基、C1至C30烷基硫基、C5至C30芳基硫基、胺、甲硅烷基、锗、硼、铝、磷酰基、羟基、硒、碲、硝基、氰基和卤素、或其组合。相同限定中的术语“未经取代的”表示没有取代基。取代基中的氢原子可以被氘原子取代。
在“经取代或未经取代的C1至C30烷基”、“经取代或未经取代的C6至C50芳基”等中，烷基或芳基中的碳原子数表示在不考虑取代基中的碳原子数的情况下，构成未经取代的烷基或芳基部分的碳原子数。例如，在对位上经丁基取代的苯基对应于经C4丁基取代的C6芳基。
如本文中所使用的，表述“与相邻取代基形成环”意指相应的取代基与相邻的取代基结合以形成经取代或未经取代的脂环族或芳族环，以及术语“相邻的取代基”可以意指在与取代有相应取代基的原子直接连接的原子上的取代基、设置成与相应取代基空间上最接近的取代基或者在取代有相应取代基的原子上的另一个取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基或者在脂族环中的一个同碳上的两个取代基可以被认为彼此“相邻”。
在本发明中，烷基可以为直链或支化的。烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、以及5-甲基己基。
烯基旨在包括直链和支化烯基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。烯基具体地可以为乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基或苯乙烯基，但不限于此。
炔基旨在包括直链和支化炔基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。炔基可以为例如乙炔基或2-丙炔基，但不限于此。
芳族烃环或芳基可以为单环或多环芳族烃环或芳基。单环芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基和茋基。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、
基、芴基、苊基(acenaphathcenyl)、三亚苯基和荧蒽基，但本发明的范围不限于此。
芳族杂环或杂芳基是指被一个或更多个杂原子中断的芳基。芳族杂环或杂芳基的实例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基和吩噻嗪基。
脂族烃环是指仅由碳原子和氢原子组成的非芳族环。脂族烃环旨在包括单环或多环脂族烃环并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文中所使用的，术语“多环”意指脂族烃环可以与一个或更多个其他环状基团直接连接或稠合。其他环状基团可以为脂族烃环并且其其他实例包括脂族杂环基、芳基和杂芳基。脂族烃环的具体实例包括但不限于环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、金刚烷基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基和环辛基；环烷烃，例如环己烷和环戊烷；和环烯烃，例如环己烯和环戊烯。
脂族杂环是指被一个或更多个杂原子例如O、S、Se、N和Si中断的脂族环。脂族杂环旨在包括单环或多环脂族杂环，并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。如本文中所使用的，术语“多环的”意指脂族杂环例如杂环烷基、杂环烷烃或杂环烯烃可以与一个或更多个其他环状基团直接连接或稠合。其他环状基团可以为脂族杂环并且其其他实例包括脂族烃环、芳基和杂芳基。
混合的脂族-芳族环状基团(或者稠合的多环非芳族烃环)是指其中至少一个脂族环和至少一个芳族环彼此连接并稠合在一起并且其整体为非芳族的结构。混合的脂族-芳族多环除了碳原子(C)之外可以包含选自N、O、P和S中的一个或更多个杂原子。该限定适用于稠合的多环非芳族杂环。
烷氧基具体地可以为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基或己氧基，但不限于此。
甲硅烷基旨在包括-SiH3、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、芳基杂芳基甲硅烷基和杂芳基甲硅烷基。芳基甲硅烷基是指通过用芳基取代-SiH3中的一个、两个或三个氢原子而获得的甲硅烷基。烷基甲硅烷基是指通过用烷基取代-SiH3中的一个、两个或三个氢原子而获得的甲硅烷基。烷基芳基甲硅烷基是指通过以下获得的甲硅烷基：用烷基取代-SiH3中的一个氢原子并且用芳基取代另外两个氢原子，或者用烷基取代-SiH3中的两个氢原子并且用芳基取代剩余的氢原子。芳基杂芳基甲硅烷基是指通过以下获得的甲硅烷基：用芳基取代-SiH3中的一个氢原子并且用杂芳基取代另外两个氢原子，或者用芳基取代-SiH3中的两个氢原子并且用杂芳基取代剩余的氢原子。杂芳基甲硅烷基是指通过用杂芳基取代-SiH3中的一个、两个或三个氢原子而获得的甲硅烷基。芳基甲硅烷基可以为例如经取代或未经取代的单芳基甲硅烷基、经取代或未经取代的二芳基甲硅烷基、或者经取代或未经取代的三芳基甲硅烷基。其适用于烷基甲硅烷基和杂芳基甲硅烷基。
芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基和芳基杂芳基甲硅烷基中的芳基中的每一者可以为单环或多环芳基。芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基和芳基杂芳基甲硅烷基中的杂芳基中的每一者可以为单环或多环杂芳基。
甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基和二甲基呋喃基甲硅烷基。甲硅烷基的每一者中的一个或更多个氢原子可以经在芳基中提及的取代基取代。
胺基旨在包括-NH2、烷基胺、芳基胺、芳基杂芳基胺和杂芳基胺。芳基胺是指通过用芳基取代-NH2中的一个或两个氢原子而获得的胺基。烷基胺是指通过用烷基取代-NH2中的一个或两个氢原子而获得的胺基。烷基芳基胺是指通过用烷基取代-NH2中的一个氢原子并且用芳基取代另一个氢原子而获得的胺基。芳基杂芳基胺是指通过用芳基取代-NH2中的一个氢原子并且用杂芳基取代另一个氢原子而获得胺基。杂芳基胺是指通过用杂芳基取代-NH2中的一个或两个氢原子而获得的胺基。芳基胺可以为例如经取代或未经取代的单芳基胺、经取代或未经取代的二芳基胺、或者经取代或未经取代的三芳基胺。其适用于芳基胺基和杂芳基胺基。
芳基胺基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基的每一者可以为单环或多环芳基。芳基胺基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基的每一者可以为单环或多环杂芳基。
锗基旨在包括-GeH3、烷基锗、芳基锗、杂芳基锗、烷基芳基锗、烷基杂芳基锗和芳基杂芳基锗。锗基中的取代基的限定遵循针对甲硅烷基描述的那些，不同之处在于每个甲硅烷基中的硅(Si)原子变为锗(Ge)原子。
锗基的具体实例包括三甲基锗、三乙基锗、三苯基锗、三甲氧基锗、二甲氧基苯基锗、二苯基甲基锗、二苯基乙烯基锗、甲基环丁基锗和二甲基呋喃基锗。锗基的每一者中的一个或更多个氢原子可以经在芳基中提及的取代基取代。
芳氧基和芳基硫基中的芳基可以与以上例示的芳基相同。芳氧基的具体实例包括但不限于苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基和9-菲氧基。芳基硫基的具体实例包括但不限于苯基硫基、2-甲基苯基硫基和4-叔丁基苯基硫基。
卤素基团可以为例如氟、氯、溴或碘。
更具体地，根据本发明的由式A-1表示的化合物可以选自但不限于以下化合物1至87：
可以从化合物1至87的结构中清楚地观察到式A-1中的具体取代基。
更具体地，由式1表示的化合物可以选自但不限于以下化合物1-1：
可以从化合物1-1的结构中清楚地观察到式1中的具体取代基。
更具体地，由式1表示的化合物可以选自但不限于以下化合物1-2：
可以从化合物1-2的结构中清楚地观察到式1中的具体取代基。
如上所述，所述化合物具有各种多环结构和在多环结构的特定位置处引入的特征取代基。可以使用所述化合物以合成具有骨架结构和所引入取代基的固有特征的有机材料。用于有机电致发光器件的发光层的有机材料的用途使得所述器件高效率且持久。
此外，可以使用其结构的特征在于含硼部分并且其具有多环骨架结构的化合物和在其蒽骨架中包括一个或更多个氘原子的蒽衍生物分别作为有机电致发光器件的发光层中的掺杂剂和主体。在这种情况下，所述器件具有高效率和长寿命以及改善的性能。
根据本发明的有机电致发光器件的有机层可以形成单层结构。或者，有机层可以具有多层堆叠结构。例如，有机层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的结构，但不限于该结构。有机层的数目没有限制，并且可以增加或减少。将在随后的实施例部分中更详细地说明根据本发明的有机电致发光器件的有机层的优选结构。
本发明的有机电致发光器件包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。本发明的有机电致发光器件还可以任选地包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层和在电子传输层与阴极之间的电子注入层。如有必要，则本发明的有机电致发光器件还可以包括一个或两个中间层，例如空穴阻挡层或电子阻挡层。
根据本发明的一个优选的实施方案，在第一电极与第二电极之间插入的有机层中的一者可以为发光层。发光层可以由主体和掺杂剂构成。发光层可以包括由式A-1表示的化合物作为掺杂剂和由式1表示的化合物作为主体。
根据本发明的一个实施方案的有机电致发光器件的具体结构、制造所述器件的方法和用于有机层的材料如下。
首先，在基底上涂覆阳极材料以形成阳极。基底可以为一般电致发光器件中使用的任何基底。基底优选为在透明性、表面平滑性、易处理性和防水性方面优异的有机基底或透明塑料基底。使用高度透明且导电的金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)作为阳极材料。
通过真空热蒸镀或旋涂在阳极上涂覆空穴注入材料以形成空穴注入层。然后，通过真空热蒸镀或旋涂在空穴注入层上涂覆空穴传输材料以形成空穴传输层。
空穴注入材料没有具体限制，只要其为本领域中通常使用的即可。这样的材料的具体实例包括4,4',4”-三(2-萘基苯基-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-(苯基-间甲苯基氨基)苯基)联苯基-4,4'-二胺(DNTPD)和1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HAT-CN)。
空穴传输材料没有具体限制，只要其为本领域中通常使用的即可。这样的材料的实例包括N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-(1,1-联苯基)-4,4'-二胺(TPD)和N,N'-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(α-NPD)。
随后，在空穴传输层上顺序地层合空穴辅助层和发光层。可以通过真空热蒸镀或旋涂在发光层上任选地形成空穴阻挡层。空穴阻挡层形成为薄膜并且阻挡空穴通过有机发光层进入阴极。空穴阻挡层的这种作用防止器件的寿命和效率劣化。具有非常低的最高占据分子轨道(HOMO)能级的材料被用于空穴阻挡层。空穴阻挡材料没有特别限制，只要其可以传输电子并且具有比发光化合物更高的电离电势即可。合适的空穴阻挡材料的代表性实例包括BAlq、BCP和TPBI。
用于空穴阻挡层的材料的实例包括但不限于BAlq、BCP、Bphen、TPBI、TAZ、BeBq2、OXD-7和Liq。
通过真空热蒸镀或旋涂在空穴阻挡层上沉积电子传输层，并且在电子传输层上形成电子注入层。通过真空热蒸镀将阴极金属沉积在电子注入层上以形成阴极，从而完成有机电致发光器件的制造。
例如，可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成阴极的金属。有机电致发光器件可以为顶部发射型。在这种情况下，可以使用透射材料例如ITO或IZO以形成阴极。
用于电子传输层的材料起到稳定地传输从阴极注入的电子的作用。电子传输材料可以为本领域中已知的任何电子传输材料，并且其实例包括但不限于喹啉衍生物，特别是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)；和
二唑衍生物，例如PBD、BMD和BND。
各个有机层可以通过单分子沉积法或溶液法形成。根据单分子沉积法，将用于各个层的材料在加热和真空或减压下蒸镀成薄膜。根据溶液法，将用于各个层的材料与合适的溶剂混合，然后通过合适的方法例如喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂或旋涂使混合物形成为薄膜。
本发明的有机电致发光器件可以用于选自以下的显示器或照明系统中：平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统、柔性白色照明系统、用于汽车应用的显示器、用于虚拟现实的显示器和用于增强现实的显示器。
具体实施方式
将参照以下实施例更具体地说明本发明。然而，对本领域技术人员明显的是，这些实施例决不旨在限制本发明的范围，并且可以在不脱离本发明的范围和精神的情况下进行变化和修改。
合成例1：9的合成
合成例1-1：A-1的合成
将30g A-1a、16.1g A-1b、1.79g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、1.22g双(二苯基膦)-1,1'-联萘、18.8g叔丁醇钠和400mL甲苯放置在反应器中。将混合物在回流下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温并且向其中添加乙酸乙酯和水。将有机层通过硅胶色谱法进行分离并纯化以提供A-1(29.2g，73.1％)。
合成例1-2：A-2的合成
将20g A-1、14.5g A-2a、0.5g双(三叔丁基膦)钯(0)、7g叔丁醇钠和300mL甲苯放置在反应器中。将混合物在回流下搅拌6小时。将反应混合物冷却至室温并且向其中添加乙酸乙酯和水。将有机层通过硅胶色谱法进行分离并纯化以提供A-2(18.5g，63.4％)。
合成例1-3：A-3的合成
以与合成例1-1中相同的方式合成A-3(产率85.1％)，不同之处在于分别使用A-3a和A-3b代替A-1a和A-1b。
合成例1-4：A-4的合成
将50g A-3、56.3g A-4a、0.4g乙酸钯(II)、23.9g叔丁醇钠、1g Xantphos和500mL甲苯放置在反应器中。将混合物在回流下搅拌16小时。将反应混合物冷却至室温并且向其中添加乙酸乙酯和水。将有机层通过硅胶色谱法进行分离并纯化以提供A-4(35g，46.2％)。
合成例1-5：A-5的合成
以与合成例1-1中相同的方式合成A-5(产率82.3％)，不同之处在于分别使用A-4和A-5a代替A-1a和A-1b。
合成例1-6：A-6的合成
以与合成例1-2中相同的方式合成A-6(产率93％)，不同之处在于分别使用A-5和A-2代替A-1和A-2a。
合成例1-7：9的合成
将40g A-6和480mL叔丁基苯放置在反应器中并且在-78℃下向其中逐滴添加60mL1.7M叔丁基锂戊烷溶液。将混合物加热至60℃，然后搅拌2小时。然后，将60℃下的氮气吹入混合物中以完全除去戊烷。在冷却至-78℃之后，逐滴添加7mL三溴化硼。使所得混合物温热至室温，然后搅拌2小时。在冷却至0℃之后，逐滴添加12mL N,N-二异丙基乙胺。将混合物加热至120℃，然后搅拌16小时。将反应混合物冷却至室温并且向其中添加乙酸钠和乙酸乙酯的10％水溶液。将有机层分离，在减压下浓缩，并且通过硅胶色谱法进行纯化以提供9(5g，12.8％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1154.52[M+]
合成例2：10的合成
合成例2-1：B-1的合成
以与合成例1-1中相同的方式合成B-1(产率74.8％)，不同之处在于分别使用B-1a和A-3b代替A-1a和A-1b。
合成例2-2：B-2的合成
以与合成例1-2中相同的方式合成B-2(产率88.7％)，不同之处在于使用B-1代替A-1。
合成例2-3：B-3的合成
以与合成例1-5中相同的方式合成B-3(产率89.4％)，不同之处在于使用B-3a代替A-5a。
合成例2-4：B-4的合成
以与合成例1-6中相同的方式合成B-4(产率94.2％)，不同之处在于分别使用B-2和B-3代替A-2和A-5。
合成例2-5：10的合成
以与合成例1-7中相同的方式合成10(产率11.4％)，不同之处在于使用B-4代替A-6。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1095.57[M+]
合成例3：13的合成
以与合成例2中相同的方式合成13(产率12.5％)，不同之处在于使用(1,1'-联苯基)-4-胺代替合成例2-1中的A-3b。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1115.54[M+]
合成例4：14的合成
合成例4-1：C-1的合成
以与合成例2-1中相同的方式合成C-1(产率72.1％)，不同之处在于使用C-1a代替B-1a。
合成例4-2：C-2的合成
以与合成例1-2中相同的方式合成C-2(产率95.3％)，不同之处在于分别使用C-1和C-2a代替A-1和A-2a。
合成例4-3：C-3的合成
以与合成例2-4中相同的方式合成C-3(产率93.7％)，不同之处在于使用C-2代替B-2。
合成例4-4：14的合成
以与合成例1-7中相同的方式合成14(产率11.4％)，不同之处在于使用C-3代替A-6。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1039.51[M+]
合成例5：18的合成
合成例5-1：D-1的合成
以与合成例1-1中相同的方式合成D-1(产率72.8％)，不同之处在于使用D-1a代替A-1b。
合成例5-2：D-2的合成
以与合成例4-2中相同的方式合成D-2(产率93.1％)，不同之处在于使用D-1代替C-1。
合成例5-3：D-3的合成
以与合成例2-4中相同的方式合成D-3(产率93.7％)，不同之处在于使用D-2代替B-2。
合成例5-4：18的合成
以与合成例1-7中相同的方式合成18(产率11.4％)，不同之处在于使用D-3代替A-6。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1154.52[M+]
合成例6：31的合成
合成例6-1：E-1的合成
以与合成例2-2中相同的方式合成E-1(产率95.1％)，不同之处在于使用C-2a代替A-2a。
合成例6-2：E-2的合成
将60g E-2a、66.9g E-2b、15.2g四(三苯基膦)钯、109.1g碳酸钾、300mL甲苯、180mL乙醇和180mL水放置在反应器中。将混合物在回流下搅拌16小时。将反应混合物冷却至室温并且向其中添加乙酸乙酯和水。将有机层通过硅胶色谱法进行分离并纯化以得到E-2(44.5g，75％)。
合成例6-3：E-3的合成
以与合成例1-5中相同的方式合成E-3(产率79.2％)，不同之处在于使用E-2代替A-5a。
合成例6-4：E-4的合成
以与合成例1-6中相同的方式合成E-4(产率91.6％)，不同之处在于分别使用E-1和E-3代替A-2和A-5。
合成例6-5：31的合成
以与合成例1-7中相同的方式合成31(产率11.4％)，不同之处在于使用E-4代替A-6。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1205.55[M+]
合成例7：36的合成
合成例7-1：F-1的合成
以与合成例6-2中相同的方式合成F-1(产率81％)，不同之处在于分别使用F-1a和F-1b代替E-2a和E-2b。
合成例7-2：F-2的合成
将53.1g F-1和424mL四氢呋喃放置在反应器中，在-78℃下向其中逐滴添加116mL2.0M二异丙基氨基锂溶液。在-78℃下搅拌2小时之后，缓慢添加六氯乙烷。使混合物温热至室温，然后进行搅拌。向反应混合物中添加乙酸乙酯和水。将有机层通过硅胶色谱法进行分离并纯化以得到F-2(19g，32％)。
合成例7-3：F-3的合成
以与合成例2-1中相同的方式合成F-3(产率72.5％)，不同之处在于使用F-2代替B-1a。
合成例7-4：F-4的合成
以与合成例1-2中相同的方式合成F-4(产率73.7％)，不同之处在于使用F-3代替A-1。
合成例7-5：F-5的合成
以与合成例1-6中相同的方式合成F-5(产率93.3％)，不同之处在于分别使用F-4和B-3代替A-2和A-5。
合成例7-6：36的合成
以与合成例1-7中相同的方式合成36(产率12.1％)，不同之处在于使用F-5代替A-6。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1171.60[M+]
合成例8：61的合成
合成例8-1：G-1的合成
以与合成例1-1中相同的方式合成G-1(产率72.7％)，不同之处在于使用C-1a代替A-1a。
合成例8-2：G-2的合成
以与合成例1-2中相同的方式合成G-2(产率65.8％)，不同之处在于使用G-1代替A-1。
合成例8-3：G-3的合成
以与合成例2-4中相同的方式合成G-3(产率92.8％)，不同之处在于使用G-2代替B-2。
合成例8-4：61的合成
以与合成例1-7中相同的方式合成61(产率12.2％)，不同之处在于使用G-3代替A-6。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1053.49[M+]
合成例9：70的合成
合成例9-1：H-1的合成
以与合成例1-2中相同的方式合成H-1(产率86.4％)，不同之处在于使用C-1代替A-1。
合成例9-2：H-2的合成
以与合成例1-3中相同的方式合成H-2(产率84.7％)，不同之处在于使用H-2a代替A-3a。
合成例9-3：H-3的合成
以与合成例1-4中相同的方式合成H-3(产率47.3％)，不同之处在于使用H-2代替A-3。
合成例9-4：H-4的合成
以与合成例2-3中相同的方式合成H-4(产率88.2％)，不同之处在于使用H-3代替A-4。
合成例9-5：H-5的合成
以与合成例1-6中相同的方式合成H-5(产率92.3％)，不同之处在于分别使用H-1和H-4代替A-2和A-5。
合成例9-6：70的合成
以与合成例1-7中相同的方式合成70(产率12.1％)，不同之处在于使用H-5代替A-6。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1075.60[M+]
实施例1至9：有机电致发光器件的制造
对ITO玻璃进行图案化以具有2mm×2mm的发光面积，接着进行清洁。在将经清洁的ITO玻璃安装在真空室中之后，将基础压力调节至1×10-7托。将由作为电子受体的受体-1表示的化合物和由式F表示的化合物以2:98的比率沉积在ITO上以形成
厚的空穴注入层。使用由式F表示的化合物以形成
厚的空穴传输层。随后，使用由式G表示的化合物以形成
厚的电子阻挡层。使用表1中示出的由BH-1表示的主体和发明化合物(2重量％)的混合物以形成
厚的发光层。此后，使用由式H表示的化合物以在发光层上形成
的空穴阻挡层。使用1:1的比率的由式E-1表示的化合物和由式E-2表示的化合物的混合物以在空穴阻挡层上形成
厚的电子传输层。使用由式E-2表示的化合物以在电子传输层上形成
厚的电子注入层。使用Al以在电子注入层上形成
厚的Al电极，从而完成有机电致发光器件的制造。在0.4mA下测量有机电致发光器件的发光特性。
比较例1至5
以与实施例1至9中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于使用BD1、BD2、BD3、BD4或BD5作为掺杂剂代替发明化合物。在0.4mA下测量有机电致发光器件的发光特性。BD1至BD5的结构如下：
测量实施例1至9和比较例1至5的有机电致发光器件的电压、外部量子效率和寿命。结果示于表1中。
表1
如可以从表1中的结果中观察到的，与每一者均采用其结构特征与发明化合物的结构特征形成对比的化合物的比较例1至5的器件相比，其每一者均采用发明化合物作为掺杂剂的实施例1至9的有机电致发光器件表现出显著改善的寿命特性和高的外部量子效率。这些结果得出这样的结论：发明化合物使得有机电致发光器件高效且持久。
实验例1：EL最大峰波长和升华温度的测量
在相同条件下测量9、10和13的EL最大峰波长和升华温度。
表2
由式A-1表示的发明化合物9、10和13与BD-1、BD-2和BD-3的不同之处在于苯基衍生物邻位取代至与化合物9、10和13中的每一者的二芳基胺部分的结构中的胺原子键合的芳基中的至少一者。由于这种差异，如表2中所示，与比较化合物的升华温度相比，发明化合物的升华温度降低了20℃至30℃。因此，可以防止发明化合物在用于纯化的高温升华期间被热分解并且发明化合物可以提高电致发光器件的寿命而在长期驱动期间不显著分解。
此外，与比较化合物的EL最大峰相比，发明化合物的EL最大峰向更短的波长移动(蓝移)。因此，在有机电致发光器件的发光层中使用发明化合物作为掺杂剂可以实现具有改善色纯度的蓝光发射。
实施例10至13：有机电致发光器件的制造
对ITO玻璃进行图案化以具有2mm×2mm的发光面积，接着进行清洁。在将经清洁的ITO玻璃安装在真空室中之后，将基础压力调节至1×10-7托。将由作为电子受体的受体-1表示的化合物和由式F表示的化合物以2:98的比率沉积在ITO上以形成
厚的空穴注入层。使用由式F表示的化合物以形成
厚的空穴传输层。随后，使用由式G表示的化合物以形成
厚的电子阻挡层。使用表1中示出的由BH-2表示的主体和发明化合物(2重量％)的混合物以形成
厚的发光层。此后，使用由式H表示的化合物以在发光层上形成
厚的空穴阻挡层。使用1:1的比率的由式E-1表示的化合物和由式E-2表示的化合物的混合物以在空穴阻挡层上形成
厚的电子传输层。使用由式E-2表示的化合物以在电子传输层上形成
厚的电子注入层。使用Al以在电子注入层上形成
厚的铝电极，从而完成有机电致发光器件的制造。在0.4mA下测量有机电致发光器件的发光特性。
比较例6至9
以与实施例10至13中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于使用BH-1作为主体化合物代替BH-2以形成发光层。在0.4mA下测量有机电致发光器件的发光特性。
表3
表3中的结果将从实施例10至13的有机电致发光器件中获得的数据与来自比较例6至9的有机电致发光器件的数据进行对比。与采用其结构与BH-2的结构形成对比的BH-1作为主体的器件相比，其每一者均采用发明化合物作为掺杂剂和BH-2作为主体的有机电致发光器件表现出显著改善的效率和寿命特性。
实施例14至17：有机电致发光器件的制造
以与实施例10至13中相同的方式旨制造有机电致发光器件，不同之处在于使用BH-3作为主体化合物代替BH-2以形成发光层。在0.4mA下测量有机电致发光器件的发光特性。BH-3的结构如下：
BH-3
比较例10至13
以与实施例14至17中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于使用BH-4作为主体化合物代替BH-3以形成发光层。在0.4mA下测量有机电致发光器件的发光特性。BH-4的结构如下：
BH-4
表4
表4中的结果将从实施例14至17的有机电致发光器件中获得的数据与来自比较例10至13的有机电致发光器件的数据进行对比。与采用其结构与BH-3的结构形成对比的BH-4作为主体的器件相比，其每一者均采用发明化合物作为掺杂剂和BH-3作为主体的有机电致发光器件表现出显著改善的寿命特性。实施例14至17的有机电致发光器件的效率在可与比较例10至13的有机电致发光器件的效率比较的水平上。
Claims (11)
1.一种由式A-1表示的化合物：
其中各个Z独立地为CR或N，
R和R12至R16彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烯基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的胺、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的铝、磷酰基、羟基、硒、碲、硝基、氰基和卤素，条件是R12至R16中的每一者任选地与其他相邻基团形成脂族或芳族单环或多环，
部分Z彼此相同或不同，基团R彼此相同或不同，条件是所述基团R任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，
Y1为O或S，
Y2和Y3彼此相同或不同，并且各自独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se和SiR4R5，
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烯基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的胺、经取代或未经取代的甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，
R11选自经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烯基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、以及经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环，
条件是当相邻的Z为CR时，R15、R16和R1至R5中的每一者任选地与R形成脂环族或芳族单环或多环，
条件是R2和R3一起任选地形成脂环族或芳族单环或多环，并且R4和R5一起任选地形成脂环族或芳族单环或多环，
条件是Y2和Y3中的至少一者由结构A表示：
其中R6选自经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、以及经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环，
R7选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、以及经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，以及
R8至R10彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烯基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的胺、经取代或未经取代的甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是R6至R10中的每一者任选地与相邻取代基形成脂环族或芳族单环或多环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由式A-1表示的化合物选自以下化合物1至87：
3.一种有机电致发光器件，包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、以及介于所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机层，其中所述有机层中的一者为由主体和掺杂剂构成的发光层，并且其中所述掺杂剂为根据权利要求1所述的由式A-1表示的化合物。
4.一种有机电致发光器件，包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、以及介于所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机层，其中所述有机层中的一者为包含主体和掺杂剂的发光层，并且其中所述掺杂剂包含至少一种由式A-1表示的化合物：
其中各个Z独立地为CR或N，
R和R12至R16彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烯基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的胺、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的铝、磷酰基、羟基、硒、碲、硝基、氰基和卤素，条件是R12至R16中的每一者任选地与其他相邻基团形成脂族或芳族单环或多环，
部分Z彼此相同或不同，基团R彼此相同或不同，条件是所述基团R任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，
Y1为O或S，
Y2和Y3彼此相同或不同，并且各自独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se和SiR4R5，
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烯基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的胺、经取代或未经取代的甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，
R11选自经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烯基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、以及经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环，
条件是当相邻的Z为CR时，R15、R16和R1至R5中的每一者任选地与R形成脂环族或芳族单环或多环，
条件是R2和R3一起任选地形成脂环族或芳族单环或多环，并且R4和R5一起任选地形成脂环族或芳族单环或多环，
条件是Y2和Y3中的至少一者由结构A表示：
其中R6选自经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、以及经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环，
R7选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、以及经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，以及
R8至R10彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烯基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C6至C50稠合的多环非芳族烃环、经取代或未经取代的C2至C50稠合的多环非芳族杂环、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的胺、经取代或未经取代的甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是R6至R10中的每一者任选地与相邻取代基形成脂环族或芳族单环或多环；以及
所述主体为由式1表示的蒽化合物：
其中R21至R28彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的胺、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的C3至C30混合的脂族-芳族环状基团、硝基、氰基和卤素，
Ar1和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或者经取代或未经取代的C5至C30亚杂芳基，
Ar2和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C3至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、以及经取代或未经取代的C3至C30混合的脂族-芳族环状基团，
Dn表示代替Ar1至Ar4中的氢原子的氘(D)原子的数目，以及
n为0至40的整数。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中式1中的R21至R28中的至少一者为氘原子。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中所述由式1表示的化合物选自以下化合物1-1：
7.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中所述由式1表示的化合物选自以下化合物1-2：
8.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其中所述有机层中的每一者通过沉积法或溶液法形成。
9.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其中在所述发光层中混合有或堆叠有除了所述由式A-1表示的化合物之外的一种或更多种掺杂剂。
10.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中在所述发光层中混合有或堆叠有除了所述由式1表示的化合物之外的一种或更多种主体。
11.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其中所述有机电致发光器件用于显示器或照明系统中，所述显示器或所述照明系统选自平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统、柔性白色照明系统、用于汽车应用的显示器、用于虚拟现实的显示器和用于增强现实的显示器。
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