CN115135660A - 多环芳族衍生物化合物及使用其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
根据本发明的多环芳族衍生物化合物用于装置中的有机层，因此能够实现高效率的有机发光装置，并因此可以在工业上并有效地用于各种显示装置例如柔性显示器和照明设备，例如单色平板照明或白色平板照明以及单色柔性照明或白色柔性照明。
Description
技术领域
本发明涉及多环芳族衍生物和使用所述多环芳族衍生物的具有显著改善的发光效率的高效有机电致发光装置。
背景技术
有机电致发光装置是这样的自发光装置：其中从电子注入电极(阴极)注入的电子与从空穴注入电极(阳极)注入的空穴在发光层中再结合以形成激子，激子在释放能量的同时发光。这样的有机电致发光装置具有驱动电压低、亮度高、视角大和响应时间短的优点，并且可以应用于全色发光平板显示器。由于这些优点，有机电致发光装置作为下一代光源而受到关注。
有机电致发光装置的以上特性通过装置的有机层的结构优化来实现，并且由用于有机层的稳定且有效的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和电子阻挡材料)来支持。然而，仍然需要进行更多的研究以开发用于有机电致发光装置的结构上优化的有机层和用于有机电致发光装置的有机层的稳定且有效的材料。
因此，持续需要开发被优化成改善其发光特性的有机电致发光装置的结构以及能够支持有机电致发光装置的优化结构的新材料。
发明内容
技术问题
因此，本发明旨在提供用于有机电致发光装置的有机层中以实现装置的高效率的有机电致发光化合物。本发明还旨在提供包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
技术方案
本发明的一个方面提供了由式A表示的化合物：
[式A]
下面描述式A的更具体的结构、式A中Q1至Q5、X和Y的限定、以及可以由式A表示的具体多环芳族化合物。
本发明的另一个方面提供了有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括第一电极、与第一电极相对的第二电极、和介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的一者包含可以由式A表示的具体多环芳族化合物中的至少一者。
有益效果
本发明的多环芳族衍生物可以用于有机电致发光装置的有机层中以实现装置的高效率。
具体实施方式
现在将更详细地描述本发明。
本发明涉及由式A表示的用于有机电致发光装置中的多环芳族衍生物：
[式A]
其中Q1至Q5彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环或者经取代或未经取代的C2-C50芳族杂环，各X独立地选自B、P、P＝O和P＝S，各Y独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se和SiR4R5，并且R1至R5彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是R1至R5各自任选地与环Q1和Q5中的一者键合以形成脂环族或芳族单环或多环，R2和R3任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，以及R4和R5任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环。
根据本发明的一个实施方案，式A中的X可以为硼(B)。在多环芳族衍生物的结构中存在硼(B)确保了有机电致发光装置的高效率和长寿命。
使用所述多环芳族衍生物使得有机电致发光装置高效且持久。
根据本发明的由式A表示的多环芳族衍生物具有以下结构特征：
(i)Q1和Q5中的任一者或两者选自由结构式B-1至B-3表示的结构：
其中各Y独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se和SiR4R5，R1至R5如式A中所限定，Q6为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环或者经取代或未经取代的C2-C50芳族杂环，各R独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是基团R任选地彼此键合或者各自独立地任选地与环Q1和Q5中的一者键合以形成脂环族或芳族单环或多环，以及各*表示在式A中相应的环Q1或Q5与相邻的X和Y键合的位置；
(ii)Q3选自由结构式B-4至B-6表示的结构：
其中Y和Q6如以上所限定，以及各*表示在式A中环Q3与相邻的X和Y键合的位置；或者
(iii)Q1和Q5中的任一者或两者选自由结构式B-1至B-3表示的结构，以及Q3选自由结构式B-4至B-6表示的结构。
依照根据本发明的由式A表示的多环芳族衍生物的结构特征，当Q1或Q5选自由结构式B-1至B-3表示的结构时，式A可以具有以下由式A-1至A-6表示的骨架结构中的一者：
其中X、Y、R和Q2至Q6如式A中所限定。
依照根据本发明的由式A表示的多环芳族衍生物的结构特征，当Q1和Q5二者选自由结构式B-1至B-3表示的结构时，式A可以具有以下由式A-7至A-15表示的骨架结构中的一者：
其中X、Y、R、Q2、Q3、Q4和Q6如式A中所限定。
依照根据本发明的由式A表示的多环芳族衍生物的结构特征，当Q3选自由结构式B-4至B-6表示的结构时，式A可以具有以下由式A-16至A-21表示的骨架结构中的一者：
其中X、Y、Q1、Q2、Q4、Q5和Q6如式A中所限定。
依照根据本发明的由式A表示的多环芳族衍生物的结构特征，当Q3选自由结构式B-4至B-6表示的结构并且Q1或Q5选自由结构式B-1至B-3表示的结构时，式A可以具有以下由式A-22至A-53表示的骨架结构中的一者：
其中X、Y、Q1、Q2、Q4、Q5和Q6如式A中所限定。
依照根据本发明的由式A表示的多环芳族衍生物的结构特征，当Q3选自由结构式B-4至B-6表示的结构并且Q1和Q5二者选自由结构式B-1至B-3表示的结构时，式A可以具有以下由式A-54至A-79表示的骨架结构中的一者：
其中X、Y、R、Q2、Q4和Q6如式A中所限定。
虽然在式1至79中未说明，但应理解Q1和Q5彼此相同或不同，并且各自独立地来自由结构式B-1至B-3表示的结构。
使用各种多环芳族骨架结构(例如由式A-1至A-79表示的结构)满足了有机电致发光装置的多个有机层的实现装置的高效率和长寿命的期望要求。
根据本发明的一个实施方案，Q1至Q6可以彼此相同或不同，并且可以各自独立地由结构式Q-1表示：
[结构式Q-1]
其中各Z独立地为CR或N，并且各R独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是基团R任选地彼此键合或者各自独立地任选地与相邻的取代基连接以形成脂环族或芳族单环或多环，所述脂环族或芳族单环或多环中的一个或更多个碳原子任选地被选自N、S和O中的杂原子替代，以及在结构上与相邻的X和Y中的每一者键合的Z为C-H，除非另有限定。
如本文所用，在Q1至Q3、R、R1至R13和R21至R24的限定中的术语“经取代的”表示经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘、氰基、卤素、羟基、硝基、C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C1-C24卤代烷基、C1-C24烯基、C1-C24炔基、C1-C24杂烷基、C1-C24杂环烷基、C6-C24芳基、C6-C24芳基烷基、C2-C24杂芳基、C2-C24杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C1-C24芳基氨基、C1-C24杂芳基氨基、C1-C24烷基甲硅烷基、C1-C24芳基甲硅烷基、和C1-C24芳氧基，或其组合。如本文所用，术语“未经取代的”表示没有取代基。
在“经取代或未经取代的C1-C10烷基”、“经取代或未经取代的C6-C30芳基”等中，烷基或芳基中的碳原子数表示构成未经取代的烷基或芳基部分的碳原子数而不考虑取代基中的碳原子数。例如，在对位处经丁基取代的苯基对应于经C4丁基取代的C6芳基。
如本文所用，表述“与相邻的取代基形成环”意指相应的取代基与相邻的取代基结合以形成经取代或未经取代的脂环族或芳族环，以及术语“相邻的取代基”可以意指在与取代有相应取代基的原子直接连接的原子上的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基或者在取代有相应取代基的原子上的另一取代基。例如，在苯环的邻位处取代的两个取代基或者在脂族环中的同一个碳上的两个取代基可以被认为彼此“相邻”。
烷基可以为直链或支链的。烷基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、和5-甲基己基。
烯基旨在包括直链和支链烯基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。烯基具体地可以为乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基或苯乙烯基，但不限于此。
炔基旨在包括直链和支链的炔基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。炔基可以为例如乙炔基或2-丙炔基，但不限于此。
环烷基旨在包括单环环烷基和多环环烷基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文所用，术语“多环”意指环烷基可以直接连接或稠合至一个或更多个其他环状基团。其他环状基团可以为环烷基，并且其另外的实例包括杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基具体地可以为环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基或环辛基，但不限于此。
杂环烷基旨在包括插入有杂原子例如O、S、Se、N或Si的单环杂环烷基和多环杂环烷基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文所用，术语“多环”意指杂环烷基可以直接连接或稠合至一个或更多个其他环状基团。其他环状基团可以为杂环烷基，并且其另外的实例包括环烷基、芳基和杂芳基。
芳基可以为单环芳基或多环芳基。单环芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基和茋基。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、
基、芴基、苊基(acenaphathcenyl)、三亚苯基、和荧蒽基，但本发明的范围不限于此。
杂芳基是指插入有一个或更多个杂原子的杂环基。杂芳基的实例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、和吩噻嗪基。
烷氧基具体地可以为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基或己氧基，但不限于此。
甲硅烷基旨在包括经烷基取代的甲硅烷基和经芳基取代的甲硅烷基。这样的甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基和二甲基呋喃基甲硅烷基。
胺基可以为例如-NH2、烷基胺基和杂芳基胺基。芳基胺基为经芳基取代的胺基以及烷基胺基为经烷基取代的胺基。芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基和经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基部分可以为单环或多环芳基。芳基胺基可以包含两个或更多个芳基部分。在这种情况下，芳基部分可以全部为单环或多环芳基。或者，芳基胺基可以包含一个或更多个单环芳基部分和一个或更多个多环芳基部分。芳基胺基中的芳基部分可以选自以上对芳基例示的那些。
芳氧基和芳基硫基中的芳基部分与上述对于芳基描述的那些相同。芳氧基的具体实例包括但不限于苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基和9-菲氧基。芳基硫基可以为例如苯基硫基、2-甲基苯基硫基或4-叔丁基苯基硫基，但不限于此。
卤素基团可以为例如氟、氯、溴或碘。
更具体地，根据本发明的由式A表示的多环芳族衍生物可以选自以下化合物1至267：
式A中的具体取代基可以从化合物1至267的结构中清楚地看出，但并非旨在限制由式A表示的化合物的范围。
如从以上具体化合物中可以看出，本发明的多环芳族衍生物包含B、P或P＝O并且具有多环芳族结构。向多环芳族结构中引入取代基使得能够合成具有取代基的固有特性的有机发光材料。例如，取代基被设计成在用于有机电致发光装置的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层的材料中使用。该引入满足了用于有机层的材料的要求，使得有机电致发光装置高效率。
本发明的另一个方面涉及有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括第一电极、第二电极和介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的一者包含可以由式A表示的有机电致发光化合物中的至少一者。
即，根据本发明的一个实施方案，有机电致发光装置具有其中一个或更多个有机层布置在第一电极与第二电极之间的结构。本发明的有机电致发光装置可以使用本领域已知的合适材料通过本领域已知的合适方法来制造，不同之处在于使用式A的有机电致发光化合物形成相应的有机层。
根据本发明的有机电致发光装置的有机层可以形成单层结构。或者，有机层可以具有多层堆叠结构。例如，有机层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的结构，但不限于该结构。有机层的数目没有限制并且可以增加或减少。将在以下实施例部分中更详细地说明根据本发明的有机电致发光装置的有机层的优选结构。
将参照示例性实施方案更详细地描述本发明的有机电致发光装置。
本发明的有机电致发光装置包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。本发明的有机电致发光装置还可以任选地包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层和在电子传输层与阴极之间的电子注入层。如有必要，本发明的有机电致发光装置还可以包括一个或两个中间层例如空穴阻挡层或电子阻挡层。本发明的有机电致发光装置根据装置的期望特性还可以包括具有各种功能的一个或更多个有机层。
根据本发明的有机电致发光装置的发光层包含由式C表示的蒽衍生物作为主体化合物：
[式C]
其中R21至R28彼此相同或不同并且如式A中关于R1至R5所限定，Ar9和Ar10彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基，L13为单键或者选自经取代或未经取代的C6-C20亚芳基和经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基，优选为单键或者经取代或未经取代的C6-C20亚芳基，以及k为1至3的整数，条件是当k为2或更大时，连接基团L13彼此相同或不同。
式C中的Ar9由式C-1表示：
[式C-1]
其中R31至R35彼此相同或不同并且如式A中关于R1至R5所限定，并且R31至R35各自任选地与相邻的取代基键合以形成饱和或不饱和环。
用于本发明的有机电致发光装置中的式C的化合物具体地可以选自式C1至C48的化合物：
下面将描述根据本发明的有机电致发光装置的具体结构、用于制造所述装置的方法、以及用于有机层的材料。
首先，将阳极材料涂覆在基底上以形成阳极。基底可以为一般电致发光装置中使用的任何基底。基底优选为在透明度、表面平整度、易处理性和防水性方面优异的有机基底或透明塑性基底。使用高度透明且导电的金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)作为阳极材料。
通过真空热蒸镀或旋涂在阳极上涂覆空穴注入材料以形成空穴注入层。然后，通过真空热蒸镀或旋涂在空穴注入层上涂覆空穴传输材料以形成空穴传输层。
空穴注入材料没有具体限制，只要其为本领域中通常使用的即可。这样的材料的具体实例包括4,4’,4”-三(2-萘基苯基-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPD)、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)和N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(苯基-间甲苯基氨基)苯基]联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)。
空穴传输材料没有具体限制，只要其为本领域中通常使用的即可。这样的材料的实例包括N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-(1,1-联苯)-4,4’-二胺(TPD)和N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(α-NPD)。
随后，在空穴传输层上顺序地形成空穴辅助层和发光层。可以任选地通过真空热蒸镀或旋涂在发光层上形成空穴阻挡层。空穴阻挡层形成为薄膜并且阻挡空穴穿过有机发光层进入阴极。空穴阻挡层的这种作用会防止装置的寿命和效率劣化。使用具有非常低的最高占据分子轨道(HOMO)能级的材料用于空穴阻挡层。空穴阻挡材料没有特别限制，只要其可以传输电子并且具有比发光化合物更高的电离电位即可。合适的空穴阻挡材料的代表性实例包括BAlq、BCP和TPBI。
用于空穴阻挡层的材料的实例包括但不限于BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、BeBq2、OXD-7和Liq。
通过真空热蒸镀或旋涂在空穴阻挡层上沉积电子传输层，并在电子传输层上形成电子注入层。通过真空热蒸镀在电子注入层上沉积阴极金属以形成阴极，从而完成有机电致发光装置的制造。
例如，可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成阴极的金属。有机电致发光装置可以为顶部发射型。在这种情况下，可以使用透射材料例如ITO或IZO以形成阴极。
用于电子传输层的材料起到稳定地传输从阴极注入的电子的作用。电子传输材料可以为本领域中已知的任何电子传输材料，并且其实例包括但不限于喹啉衍生物，特别是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、ADN和
二唑衍生物，例如PBD、BMD和BND。
有机层中的每一者可以通过单分子沉积法或溶液法来形成。根据单分子沉积法，在热和真空或减压下将用于各层的材料蒸镀成薄膜。根据溶液法，将用于各层的材料与合适的溶剂混合，然后通过合适的方法例如喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂或旋涂将混合物形成为薄膜。
本发明的有机电致发光装置可以用于显示器或照明系统中，所述显示器或照明系统选自平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统。
发明实施方式
将参照以下实施例更具体地说明本发明。然而，对于本领域技术人员将明显的是，这些实施例决不旨在限制本发明的范围。
合成例1.化合物25的合成
(1)合成例1-1. 1-a的合成
通过反应1合成1-a。
[反应1]
在1000mL反应器中放入50g(188mmol)1,3-二溴-5-甲氧基苯、31.8g(188mmol)二苯胺、36.1g(376mmol)叔丁醇钠、1.9g(4mmol)双(三-叔丁基膦)Pd(0)和500mL甲苯。将混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，使反应溶液静置用于层分离。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法分离以得到33.3g的1-a(产率50％)。
(2)合成例1-2. 1-b的合成
通过反应2合成1-b。
[反应2]
在1000mL反应器中放入50g(235mmol)3-溴苯并噻吩、21.9g(235mmol)苯胺、1.1g(5mmol)乙酸钯、45.1g(469mmol)叔丁醇钠、2g(5mmol)双(二苯基膦)-1,1’-联萘和500mL甲苯。将混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，将反应溶液过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法分离以得到50g的1-b(产率92％)。
(3)合成例1-3. 1-c的合成
通过反应3合成1-c。
[反应3]
在1000mL反应器中放入33.3g(94mmol)1-a、21.2g(94mmol)1-b、18.1g(188mmol)叔丁醇钠、1g(2mmol)双(三-叔丁基膦)Pd(0)和400mL甲苯。将混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，使反应溶液静置用于层分离。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法分离以得到39.5g的1-c(产率80％)。
(4)合成例1-4. 1-d的合成
通过反应4合成1-d。
[反应4]
在干燥的500mL反应器中放入39.5g(1.1mmol)1-c、200mL乙酸和200mL溴化氢。将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，使反应溶液在过量的水中沉淀。将固体通过过滤收集并通过柱色谱法分离以得到35g的1-d(产率81.5％)。
(5)合成例1-5. 1-e的合成
通过反应5合成1-e。
[反应5]
在250mL反应器中放入35g(95mmol)1-d、25g(120mmol)碳酸钾、25g(142.5mmol)1-溴-3-氟苯和400mL 1-甲基-2-吡咯烷酮。将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，使反应溶液在过量的水中沉淀。将固体通过过滤收集并通过柱色谱法分离以得到31g的1-e(产率85.4％)。
(6)合成例1-6. 1-f的合成
通过反应6合成1-f。
[反应6]
在1000mL反应器中放入30g(111mmol)1,3-二溴-5-氯苯、39.4g(233mmol)二苯胺、32g(333mmol)叔丁醇钠、1.7g(3mmol)双(三-叔丁基膦)Pd(0)和400mL甲苯。将混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，使反应溶液静置用于层分离。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法分离以得到38.5g的1-f(产率82.3％)。
(7)合成例1-7. 1-g的合成
通过反应7合成1-g。
[反应7]
在1000mL反应器中放入38.5g(83mmol)1-f、8g(83mmol)苯胺、16.6g(172mmol)叔丁醇钠、0.9g(2mmol)双(三-叔丁基膦)Pd(0)和400mL甲苯。将混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，使反应溶液静置用于层分离。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法分离以得到40.2g的1-g(产率92.3％)。
(8)合成例1-8. 1-h的合成
通过反应8合成1-h。
[反应8]
在1000mL反应器中放入31g(48mmol)1-e、24.4g(48mmo)1-g、16.6g(172mmol)叔丁醇钠、0.9g(2mmol)双(三-叔丁基膦)Pd(0)和400mL甲苯。将混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，使反应溶液静置用于层分离。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法分离以得到43.4g的1-h(产率89.3％)。
(9)合成例1-9.化合物25的合成
通过反应9合成化合物25。
[反应9]
在1000mL反应器中放入43.4g(41mmol)1-h和450mL二氯苯，并在0℃下向其中滴加20.5g(82mmol)三溴化硼。将混合物在室温下搅拌2小时并在180℃下搅拌18小时。在反应完成之后，在室温下向反应混合物中添加乙酸钠水溶液。将所得混合物搅拌并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱色谱法分离以得到5.3g化合物25(产率15.7％)。
合成例2：化合物42的合成
(1)合成例2-1. 2-a的合成
通过反应10合成2-a。
[反应10]
以与合成例1-3中相同的方式合成18.5g的2-a(产率74.1％)，不同之处在于使用3-溴-5-氯-N,N-二苯基苯胺代替1-a。
(2)合成例2-2. 2-b的合成
通过反应11合成2-b。
[反应11]
以与合成例1-7中相同的方式合成24.1g的2-b(产率84％)，不同之处在于使用2-a代替1-f。
(3)合成例2-3. 2-c的合成
通过反应12合成2-c。
[反应12]
以与合成例1-8中相同的方式合成30.5g的2-c(产率78.4％)，不同之处在于使用2-b代替1-g。
(4)合成例2-4.化合物42的合成
通过反应13合成化合物42。
[反应13]
以与合成例1-9中相同的方式合成3.4g的化合物42(产率12.5％)，不同之处在于使用2-c代替1-h。
合成例3：化合物55的合成
(1)合成例3-1. 3-a的合成
通过反应14合成3-a。
[反应14]
以与合成例1-5中相同的方式合成23.4g的3-a(产率69.5％)，不同之处在于使用3,4-二溴噻吩代替1-溴-3-氟苯。
(2)合成例3-2. 3-b的合成
通过反应15合成3-b。
[反应15]
以与合成例1-8中相同的方式合成28.6g的3-b(产率77.4％)，不同之处在于使用3-a代替1-e。
(3)合成例3-3.化合物55的合成
通过反应16合成化合物55。
[反应16]
以与合成例1-9中相同的方式合成4.1g的化合物55(产率14.5％)，不同之处在于使用3-b代替1-h。
合成例4：化合物86的合成
(1)合成例4-1. 4-a的合成
通过反应17合成4-a。
[反应17]
以与合成例1-3中相同的方式合成35.6g的4-a(产率67.1％)，不同之处在于使用3-溴-5-氯-N,N-二苯基苯胺和N-苯基苯并呋喃-3-胺代替1-a和1-b。
(2)合成例4-2. 4-b的合成
通过反应18合成4-b。
[反应18]
以与合成例1-7中相同的方式合成28.6g的4-b(产率74.8％)，不同之处在于使用4-a代替1-f。
(3)合成例4-3. 4-c的合成
通过反应19合成4-c。
[反应19]
以与合成例1-8中相同的方式合成21.4g的4-c(产率72.7％)，不同之处在于使用4-b代替1-g。
(4)合成例4-4.化合物86的合成
通过反应20合成化合物86。
[反应20]
以与合成例1-9中相同的方式合成2.7g的化合物86(产率12.5％)，不同之处在于使用4-c代替1-h。
合成例5：化合物92的合成
(1)合成例5-1. 5-a的合成
通过反应21合成1-a。
[反应21]
以与合成例1-3中相同的方式合成35.7g的5-a(产率78.1％)，不同之处在于使用N-苯基苯并呋喃-3-胺和1-溴-3-氟苯代替1-a和1-b。
(2)合成例5-2. 5-b的合成
通过反应22合成5-b。
[反应22]
以与合成例1-5中相同的方式合成29.4g的5-b(产率67.8％)，不同之处在于使用1,3-二羟基苯和5-a代替1-溴-3-氟苯和1-d。
合成例5-3.化合物92的合成
通过反应23合成化合物92。
[反应23]
以与合成例1-9中相同的方式合成3.3g的化合物92(产率22.5％)，不同之处在于使用5-b代替1-h。
实施例1至5：有机电致发光装置的制造
对ITO玻璃进行图案化以具有2mm×2mm的发光区域，然后进行清洁。在将经清洁的ITO玻璃安装在真空室中之后，将基础压力调节至1×10-7托。将DNTPD
和由式H表示的化合物
以该顺序沉积在ITO上。使用作为主体的由BH1表示的化合物和表1中所示的本发明化合物(3重量％)的混合物来形成
厚的发光层。此后，使用由式E-1表示的化合物和由式E-2表示的化合物呈1:1的比率的混合物来在发光层上形成
厚的电子传输层。使用由式E-1表示的化合物来在电子传输层上形成
厚的电子注入层。使用Al来在电子注入层上形成
厚的Al电极，从而完成有机电致发光装置的制造。在0.4mA下测量有机电致发光装置的发光特性。
比较例1至2
以与实施例1至5中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于使用BD1或BD2代替本发明化合物。在0.4mA下测量有机电致发光装置的发光特性。BD1和BD2的结构如下：
测量实施例1至5和比较例1至2的有机电致发光装置的驱动电压和外量子效率。结果示于表1中。
[表1]
| 实施例号 | 掺杂剂 | 驱动电压(V) | 外量子效率(％) |
| 实施例1 | 化合物25 | 3.8 | 7.2 |
| 实施例2 | 化合物42 | 3.8 | 7.1 |
| 实施例3 | 化合物55 | 3.8 | 6.9 |
| 实施例4 | 化合物86 | 3.8 | 7.0 |
| 实施例5 | 化合物92 | 3.8 | 6.8 |
| 比较例1 | BD1 | 3.8 | 5.3 |
| 比较例2 | BD2 | 3.8 | 6.2 |
如从表1的结果可以看出，与分别使用BD1和BD2的比较例1和2的装置相比，各自使用本发明化合物的实施例1至6的有机电致发光装置具有高的发光效率。
工业适用性
本发明的多环芳族衍生物可以用于有机电致发光装置的有机层中以实现装置的高效率。因此，本发明的多环芳族衍生物可以在各种显示器(包括平板显示器和柔性显示器)和照明系统(包括单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统)中找到有用的工业应用。
Claims (10)
1.一种由式A表示的多环芳族衍生物：
[式A]
其中Q1至Q5彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环或者经取代或未经取代的C2-C50芳族杂环，各X独立地选自B、P、P＝O和P＝S，各Y独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se和SiR4R5，并且R1至R5彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是R1至R5各自任选地与环Q1和Q5中的一者键合以形成脂环族或芳族单环或多环，R2和R3任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，以及R4和R5任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，以及条件是(i)Q1和Q5中的任一者或两者任选地选自由结构式B-1至B-3表示的结构：
其中各Y独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se和SiR4R5，R1至R5如式A中所限定，Q6为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环或者经取代或未经取代的C2-C50芳族杂环，各R独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是基团R任选地彼此键合或者各自独立地任选地与环Q1和Q5中的一者键合以形成脂环族或芳族单环或多环，以及各*表示在式A中相应的环Q1或Q5与相邻的X和Y键合的位置，(ii)Q3任选地选自由结构式B-4至B-6表示的结构：
其中Y和Q6如以上所限定以及各*表示在式A中环Q3与相邻的X和Y键合的位置，或者(iii)Q1和Q5中的任一者或两者任选地选自由结构式B-1至B-3表示的结构，以及Q3任选地选自由结构式B-4至B-6表示的结构。
2.根据权利要求1所述的多环芳族衍生物，其中Q1至Q6彼此相同或不同并且各自独立地由结构式Q-1表示：
[结构式Q-1]
其中各Z独立地为CR或N，以及各R独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是基团R任选地彼此键合或者各自独立地任选地与相邻的取代基连接以形成脂环族或芳族单环或多环，所述脂环族或芳族单环或多环中的一个或更多个碳原子任选地被选自N、S和O中的杂原子替代，以及与相邻的X和Y中的每一者键合的Z为C-H，除非另有限定。
3.根据权利要求1所述的多环芳族衍生物，其中所述由式A表示的多环芳族衍生物选自以下化合物1至267：
4.一种有机电致发光装置，包括第一电极、第二电极、和介于所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机层，其中所述有机层中的一者包含根据权利要求1所述的由式A表示的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光装置，其中所述有机层包括电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、和/或发光层，其至少一者包含由式A表示的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中所述发光层包含由式C表示的蒽衍生物作为主体化合物：
[式C]
其中R21至R28彼此相同或不同并且如根据权利要求1中的式A中关于R1至R5所限定，Ar9和Ar10彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基，L13为单键或者选自经取代或未经取代的C6-C20亚芳基和经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基，以及k为1至3的整数，条件是当k为2或更大时，连接基团L13彼此相同或不同。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光装置，其中式C中的Ar9由式C-1表示：
[式C-1]
其中R31至R35彼此相同或不同并且如根据权利要求1中的式A中关于R1至R5所限定，以及R31至R35各自任选地与相邻的取代基键合以形成饱和或不饱和的环。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光装置，其中式C的蒽衍生物选自由式C1至C48表示的化合物：
9.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中所述层中的一者或更多者通过沉积法或溶液法形成。
10.根据权利要求4所述的有机电致发光装置，其中所述有机电致发光装置用于显示器或照明系统中，所述显示器或所述照明系统选自平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统、和柔性白色照明系统。
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