CN114144420B - 有机电致发光化合物和有机电致发光器件 - Google Patents

有机电致发光化合物和有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN114144420B
CN114144420B CN202080052577.0A CN202080052577A CN114144420B CN 114144420 B CN114144420 B CN 114144420B CN 202080052577 A CN202080052577 A CN 202080052577A CN 114144420 B CN114144420 B CN 114144420B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
organic electroluminescent
formula
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202080052577.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114144420A (zh
Inventor
沈昭英
柳世真
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SFC Co Ltd
Original Assignee
SFC Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020200068300A external-priority patent/KR20210011873A/ko
Application filed by SFC Co Ltd filed Critical SFC Co Ltd
Publication of CN114144420A publication Critical patent/CN114144420A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114144420B publication Critical patent/CN114144420B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02Boron compounds
    • C07F5/027Organoboranes and organoborohydrides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02Boron compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65683Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6581Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6584Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/85Arrangements for extracting light from the devices
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658Organoboranes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011Condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/104Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1055Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/107Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

本发明涉及多环芳族衍生物和包含其的电致发光器件。根据本发明的电致发光器件在其发光层中包含多环芳族衍生物作为掺杂剂化合物,并且还在发光层中采用具有特征结构的蒽衍生物作为与多环芳族衍生物组合的主体,由此电致发光器件可以具有优异的颜色纯度、高的发光效率和显著改善的长寿命,因此可以有利地用于各种显示器件。

Description

有机电致发光化合物和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及多环芳族衍生物作为有机电致发光化合物和有机电致发光器件。更具体地,本发明涉及这样的有机电致发光器件:其中在发光层中采用多环芳族衍生物作为掺杂剂化合物以及蒽衍生物作为主体化合物的组合,实现了高发光效率、高颜色纯度和显著改善的寿命。
背景技术
有机电致发光器件是自发光器件,其中从电子注入电极(阴极)注入的电子与从空穴注入电极(阳极)注入的空穴在发光层中复合以形成激子,激子在释放能量的同时发光。这样的有机电致发光器件具有驱动电压低、亮度高、视角大和响应时间短的优点,并且可以应用于全色发光平板显示器。由于这些优点,有机电致发光器件作为下一代光源而受到关注。
有机电致发光器件的以上特性通过器件的有机层的结构优化来实现,并且由用于有机层的稳定且有效的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和电子阻挡材料)来支持。然而,仍需要进行更多的研究以开发用于有机电致发光器件的有机层的结构上优化的结构和用于有机电致发光器件的有机层的稳定且有效的材料。
特别地,为了发光层中的最大效率,需要主体和掺杂剂的能带隙的适当组合使得空穴和电子通过稳定的电化学路径迁移至掺杂剂以形成激子。
发明内容
技术问题
因此,本发明旨在提供多环芳族衍生物作为有机电致发光化合物和有机电致发光器件,其中在发光层中采用多环芳族衍生物作为掺杂剂化合物和特定主体材料的组合,实现了改善的发光特性例如高颜色纯度、高发光效率和长寿命。
技术方案
本发明的一个方面提供了由式A表示的有机电致发光化合物:
[式A]
本发明的另一个方面提供了有机电致发光器件,其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极、以及介于第一电极与第二电极之间的发光层,其中发光层包含由式A表示的化合物。
本发明的另一个方面提供了有机电致发光器件,其包括采用由式A表示的掺杂剂化合物以及由式H1或式H2表示的主体化合物的组合的发光层:
[式A]
[式H1]
[式H2]
以下描述了式A、H1和H2的结构,以及式A、H1和H2中的取代基如下限定。
有益效果
本发明的有机电致发光器件包括采用(1)多环芳族衍生物作为掺杂剂化合物和(2)具有特定结构的蒽衍生物作为主体化合物的组合的发光层。使用掺杂剂化合物和主体化合物确保了高纯度、高发光效率和显著改善的寿命。由于这些优点,本发明的有机电致发光器件可以在各种显示器中找到有用的应用。
具体实施方式
现在将更详细地描述本发明。
本发明涉及由式A表示的多环芳族衍生物作为有机电致发光化合物:
[式A]
在[式A]中,
Q1至Q3彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环或者经取代或未经取代的C2-C50芳族杂环,
Y为单键或选自NR1、CR2R3、O、S和SiR4R5,条件是当Y以复数个存在时,连接基团Y彼此相同或不同,
X选自B、P、P=O和P=S,
以及R1至R5彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素,
条件是R1至R5各自任选地与环Q1至Q3中的一者或更多者键合以形成脂环族或芳族单环或多环,R2和R3任选地连接在一起以形成脂环族或芳族单环或多环,以及R4和R5任选地连接在一起以形成脂环族或芳族单环或多环。
根据本发明的一个优选实施方案,式A中的X可以为硼(B)。其中X选自B、P、P=O和P=S的由式A表示的多环芳族衍生物的结构能够制造高效率、长寿命的有机电致发光器件。
根据本发明的一个实施方案,R1至R5中的每一者可以任选地与环Q2和Q3中的一者或更多者键合以形成脂环族或芳族单环或多环。
根据本发明的一个实施方案,式A的有机电致发光化合物可以由式A-1表示:
[式A-1]
在[式A-1]中,
各Z独立地为CR或N,各R独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素,
条件是基团R任选地彼此键合以形成脂环族或芳族单环或多环或者各基团R任选地与相邻取代基连接以形成脂环族或芳族单环或多环,以及条件是脂环族或芳族单环或多环任选地被选自N、S和O中的一个或更多个杂原子间断,
以及X、Y、Q2和Q3如式A中所限定。
式A-1的多环芳族骨架和式A-1中引入的取代基满足了对有机电致发光器件的有机层的期望需求,使有机电致发光器件高效且持久。
根据本发明的一个实施方案,式A-1的有机电致发光化合物可以由式A-2表示:
[式A-2]
在[式A-2]中,X、Y和Z如式A-1中所限定。
式A-2的多环芳族骨架和式A-2中引入的取代基满足了对有机电致发光器件的有机层的期望需求,使有机电致发光器件高效且持久。
根据本发明的一个实施方案,式A的有机电致发光化合物可以由式B-1表示:
[式B-1]
在[式B-1]中,
各Z独立地为CR或N,各R独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素,
条件是基团R任选地彼此键合以形成脂环族或芳族单环或多环或者各基团R任选地与相邻取代基连接以形成脂环族或芳族单环或多环,以及条件是脂环族或芳族单环或多环任选地被选自N、S和O中的一个或更多个杂原子间断,
以及X、Y、Q2和Q3如式A中所限定。
式B-1的多环芳族骨架和式B-1中引入的取代基满足了对有机电致发光器件的有机层的期望需求,使有机电致发光器件高效且持久。
根据本发明的一个实施方案,式B-1的有机电致发光化合物可以由式B-2表示:
[式B-2]
在上[式B-2]中,X、Y和Z如式B-1中所限定。
式B-2的多环芳族骨架和式B-2中引入的取代基满足了对有机电致发光器件的有机层的期望需求,使有机电致发光器件高效且持久。
根据本发明的一个实施方案,基团R中的至少一者可以不是氢和氘。即,基团R中的至少一者选自经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素。
如本文中所使用的,式A中的Q1至Q3和R1至R5、式A-1中的R、Q2和Q3、式A-2中的R、式B-1中的R、Q2和Q3以及式B-2中的R的限定中的术语“经取代的”表示经选自以下中的一个或更多个取代基取代:氘、氰基、卤素、羟基、硝基、C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C1-C24卤代烷基、C1-C24烯基、C1-C24炔基、C1-C24杂烷基、C1-C24杂环烷基、C6-C24芳基、C6-C24芳基烷基、C2-C24杂芳基、C2-C24杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C1-C24芳基氨基、C1-C24杂芳基氨基、C1-C24烷基甲硅烷基、C1-C24芳基甲硅烷基和C1-C24芳氧基、或其组合。相同限定中的术语“未经取代的”表示不具有取代基。
在“经取代或未经取代的C1-C10烷基”、“经取代或未经取代的C6-C30芳基”等中,烷基或芳基中的碳原子数表示构成未经取代的烷基或芳基部分的碳原子数而不考虑取代基中的碳原子数。例如,在对位上经丁基取代的苯基对应于经C4丁基取代的C6芳基。
如本文中所使用的,表述“与相邻取代基形成环”意指相应取代基与相邻取代基结合以形成经取代或未经取代的脂环族或芳族环,并且术语“相邻取代基”可以意指与取代有相应取代基的原子直接连接的原子上的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者取代有相应取代基的原子上的另外的取代基。例如,在苯环的邻位上取代的两个取代基或在脂族环中的相同碳上的两个取代基可以被认为彼此“相邻”。
在本发明中,烷基可以为直链或支化的。烷基中的碳原子数没有特别限制,但优选为1至20。烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基和5-甲基己基。
烯基旨在包括直链烯基和支化烯基,并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。烯基可以具体地为乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基或苯乙烯基,但不限于此。
炔基旨在包括直链炔基和支化炔基,并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。炔基可以为例如乙炔基或2-丙炔基,但不限于此。
环烷基旨在包括单环环烷基和多环环烷基,并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。如本文中所使用的,术语“多环”意指环烷基可以与一个或更多个另外的环状基团直接连接或稠合。另外的环状基团可以为环烷基并且其另一些实例包括杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基可以具体地为环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基或环辛基,但不限于此。
杂环烷基旨在包括插入有杂原子例如O、S、Se、N或Si的单环杂环烷基和多环杂环烷基,并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。如本文中所使用的,术语“多环”意指杂环烷基可以与一个或更多个另外的环状基团直接连接或稠合。另外的环状基团可以为杂环烷基,并且其另一些实例包括环烷基、芳基和杂芳基。
芳基可以为单环芳基或多环芳基。单环芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基和茋基。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、基、芴基、苊基(acenaphthacenyl)、三亚苯基和荧蒽基,但本发明的范围不限于此。
杂芳基是指插入有一个或更多个杂原子的杂环基。杂芳基的实例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基和吩噻嗪基。
烷氧基可以具体地为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基或己氧基,但不限于此。
甲硅烷基旨在包括烷基取代的甲硅烷基和芳基取代的甲硅烷基。这样的甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基和二甲基呋喃基甲硅烷基。
胺基可以为例如-NH2、烷基胺基和芳基胺基。芳基胺基为芳基取代的胺基,以及烷基胺基为烷基取代的胺基。芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、和经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。芳基胺基可以包含两个或更多个芳基。在这种情况下,芳基可以为单环芳基或多环芳基。或者,芳基可以由单环芳基和多环芳基组成。芳基胺基中的芳基可以选自以上例示的那些。
芳氧基和芳基硫基中的芳基与上述那些相同。芳氧基的具体实例包括但不限于苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基和9-菲氧基。芳基硫基可以为例如苯基硫基、2-甲基苯基硫基或4-叔丁基苯基硫基,但不限于此。
卤素基团可以为例如氟、氯、溴或碘。
可以采用根据本发明的由式A表示的多环芳族衍生物作为有机电致发光器件的有机层优选发光层中的掺杂剂化合物。多环芳族衍生物可以选自但不限于以下化合物1至141:
本发明还涉及有机电致发光器件,其包括第一电极、第二电极、以及介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层,其中有机层中的一者为采用由式A表示的化合物作为掺杂剂的发光层。
有机电致发光器件的发光层采用由式A表示的化合物作为掺杂剂以及由式H1或式H2表示的蒽衍生物作为主体的组合:
[式H1]
在[式H1]中,
R21至R28彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的硅、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的硅烷、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤素、酰胺基和酯基,
条件是R21至R28任选地彼此键合以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环或者R21至R28中的每一者任选地与相邻取代基连接以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环,
Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基,
L为单键,或者为经取代或未经取代的C6-C20亚芳基或者经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基,以及n为0至3的整数,
[式H2]
在[式H2]中,
R21至R36彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的硅、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的硅烷、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤素、酰胺基和酯基,条件是R29至R32中的一者与L键合,
以及条件是R21至R36任选地彼此键合以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环或者R21至R36中的每一者任选地与相邻取代基连接以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环,
Ar1选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基,
L为单键,或者为经取代或未经取代的C6-C20亚芳基或者经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基,以及n为0至3的整数。
根据本发明的一个实施方案,式H1的蒽衍生物可以选自以下化合物H101至H166:
根据本发明的一个实施方案,式H2的蒽衍生物可以选自以下化合物H201至H281:
根据本发明的有机电致发光器件的有机层可以形成单层结构。或者,有机层可以具有多层堆叠结构。例如,有机层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的结构,但不限于该结构。有机层的数量没有限制,并且可以增加或减少。根据本发明的有机电致发光器件的有机层的优选结构将在随后的实施例部分中更详细地说明。
根据本发明的一个实施方案,有机电致发光器件可以包括基底、第一电极(阳极)、一个或更多个有机层、第二电极(阴极)、以及形成在第一电极之下(底部发射型)或第二电极之上(顶部发射型)的覆盖层。
当有机电致发光器件为顶部发射型时,来自发光层的光发射到阴极并且穿过使用具有相对高的折射率的本发明的化合物形成的覆盖层(CPL)。光的波长在覆盖层中被放大,导致发光效率提高。此外,当有机电致发光器件为底部发射型时,基于相同的原理,本发明的化合物可以用于覆盖层中以改善有机电致发光器件的发光效率。
将给出关于根据本发明的有机电致发光器件的示例性实施方案的更详细的描述。
本发明的有机电致发光器件包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。本发明的有机电致发光器件还可以任选地包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层以及在电子传输层与阴极之间的电子注入层。如有必要,本发明的有机电致发光器件还可以包括一个或两个中间层,例如空穴阻挡层或电子阻挡层。本发明的有机电致发光器件还可以根据器件的期望特性包括具有各种功能的一个或更多个有机层例如覆盖层。
根据本发明的一个实施方案的有机电致发光器件的具体结构、用于制造所述器件的方法、以及用于有机层的材料如下。
首先,在基底上涂覆阳极材料以形成阳极。基底可以为用于一般电致发光器件的任何基底。基底优选为透明性、表面平滑性、易处理性和防水性优异的有机基底或透明塑料基底。使用高度透明且导电的金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)作为阳极材料。
通过真空热蒸镀或旋涂在阳极上涂覆空穴注入材料以形成空穴注入层。然后,通过真空热蒸镀或旋涂在空穴注入层上涂覆空穴传输材料以形成空穴传输层。
空穴注入材料没有特别限制,只要其通常用于本领域即可。这样的材料的具体实例包括4,4’,4”-三(2-萘基苯基-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPD)、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)和N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(苯基-间甲苯基氨基)苯基]联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)。
空穴传输材料没有特别限制,只要其通常用于本领域即可。这样的材料的实例包括N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)和N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(α-NPD)。
随后,在空穴传输层上顺序地层合空穴辅助层和发光层。可以通过真空热蒸镀或旋涂在发光层上任选地形成空穴阻挡层。空穴阻挡层形成为薄膜并且阻挡空穴通过有机发光层进入阴极。空穴阻挡层的这种作用防止器件的寿命和效率劣化。具有非常低的最高占据分子轨道(HOMO)能级的材料用于空穴阻挡层。空穴阻挡材料没有特别限制,只要其可以传输电子并且具有比发光化合物更高的电离电势即可。合适的空穴阻挡材料的代表性实例包括BAlq、BCP和TPBI。
用于空穴阻挡层的材料的实例包括但不限于BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、BeBq2、OXD-7和Liq。
通过真空热蒸镀或旋涂在空穴阻挡层上沉积电子传输层,并且在其上形成电子注入层。通过真空热蒸镀在电子注入层上沉积阴极材料以形成阴极,从而完成有机电致发光器件的制造。
例如,可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成阴极的金属。有机电致发光器件可以为顶部发射型。在这种情况下,可以使用透射材料例如ITO或IZO来形成阴极。
用于电子传输层的材料用于稳定地传输从阴极注入的电子。电子传输材料可以为本领域已知的任何材料,并且其实例包括但不限于喹啉衍生物,特别是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、BAlq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2);和二唑衍生物,例如PBD、BMD和BND。
除了由式A表示的掺杂剂化合物之外,根据本发明的有机电致发光器件的发光层还可以包含多种主体材料和多种掺杂剂材料。
各有机层可以通过单分子沉积法或溶液法形成。根据单分子沉积法,将用于各层的材料在加热和真空或减压下蒸镀成薄膜。根据溶液法,将用于各层的材料与合适的溶剂混合,然后通过合适的方法例如喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂或旋涂使混合物形成为薄膜。
本发明的有机电致发光器件可以用于选自以下的显示器或照明系统:平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统。
发明实施方式
将参照以下实施例更具体地说明本发明。然而,对本领域技术人员而言显而易见的是,这些实施例决不旨在限制本发明的范围。
合成例1:化合物1的合成
合成例1-(1):中间体1-a的合成
在反应器中放入22.6g(100mmol)1-溴-2,3-二氯苯、28.9g(100mmol)3-(二苯基氨基)苯基硼酸、4g(3mmol)四(三苯基膦)钯、41.5g(300mmol)碳酸钾、250mL四氢呋喃和90mL蒸馏水。将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后,将有机层在减压下浓缩,并通过柱色谱法纯化以得到30.4g中间体1-a(产率78%)。
合成例1-(2):中间体1-b的合成
在反应器中放入32.4g(83mmol)中间体1-a、15.6g(92mmol)二苯胺、1.6g(2mmol)三(二亚苄基丙酮)钯、16g(166mmol)叔丁醇钠、0.7g(3mmol)三叔丁基膦和300ml甲苯。将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后,将反应混合物过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法纯化以得到30.4g中间体1-b(产率70%)。
合成例1-3:化合物1的合成
在反应器中放入19.3g(37mmol)中间体1-b和150mL叔丁基苯,并在-78℃下向其中滴加42.4mL(74mmol)叔丁基锂。将混合物在60℃下搅拌3小时。在相同温度下向混合物中吹入氮气以除去庚烷。在冷却至-78℃之后,滴加7.1mL(74mmol)三溴化硼。将所得混合物在室温下搅拌1小时。在0℃下滴加9.6g(74mmol)N,N-二异丙基乙基胺之后,在120℃下继续搅拌2小时。在室温下添加乙酸钠水溶液,然后搅拌。在反应完成之后,将反应混合物过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法纯化以得到4.6g化合物1(产率25%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 496.21[M+]
合成例2:化合物2的合成
合成例2-(1):中间体2-a的合成
在反应器中放入4.6g(16mmol)3-溴-4’-(叔丁基)联苯、1.5g(16mmol)苯胺、0.1g(1mmol)乙酸钯、3g(32mmol)叔丁醇钠、0.2g(1mmol)双(二苯基膦)-1,1’-联萘和50mL甲苯。将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后,将反应混合物过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法纯化以得到3.8g中间体2-a(产率80%)。
合成例2-(2):化合物2的合成
以与合成例1-(1)至1-(3)中相同的方式合成化合物2(产率27%),不同之处在于分别使用1,3-二溴-5-叔丁基-2-氯苯和3-叔丁基苯基硼酸代替合成例1-(1)中的1-溴-2,3-二氯苯和3-(二苯基氨基)苯基硼酸,并且使用中间体2-a代替合成例1-(2)中的二苯胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 573.36[M+]
合成例3:化合物7的合成
合成例3-(1):中间体3-a的合成
以与合成例2-(1)中相同的方式合成中间体3-a(产率77%),不同之处在于使用3-溴苯并呋喃代替3-溴-4’-(叔丁基)联苯。
合成例3-(2):化合物7的合成
以与合成例1-(1)至1-(3)中相同的方式合成化合物7(产率22%),不同之处在于使用3-联苯基硼酸代替合成例1-(1)中的3-(二苯基氨基)苯基硼酸,并且使用中间体3-a代替合成例1-(2)中的二苯胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 445.16[M+]
合成例4:化合物19的合成
合成例4-(1):中间体4-a的合成
以与合成例2-(1)中相同的方式合成中间体4-a(产率71%),不同之处在于使用1-溴-2,3-二氯苯代替3-溴-4’-(叔丁基)联苯。
合成例4-(2):中间体4-b的合成
以与合成例1-(2)中相同的方式合成中间体4-b(产率78%),不同之处在于分别使用3-溴三苯胺和中间体4-a代替中间体1-a和二苯胺。
合成例4-(3):中间体4-c的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体4-c(产率64%),不同之处在于使用中间体4-b代替1-溴-2,3-二氯苯。
合成例4-(4):化合物19的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成化合物19(产率24%),不同之处在于使用中间体4-c代替中间体1-b。
MS(MALDI-TOF):m/z 663.28[M+]
合成例5:化合物24的合成
合成例5-(1):中间体5-a的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体5-a(产率64%),不同之处在于分别使用2-溴咔唑和4-联苯基硼酸代替1-溴-2,3-二氯苯和3-(二苯基氨基)苯基硼酸。
合成例5-(2):中间体5-b的合成
以与合成例1-(2)中相同的方式合成中间体5-b(产率68%),不同之处在于分别使用1-溴-2-碘苯和中间体5-a代替中间体1-a和二苯胺。
合成例5-(3):化合物24的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成化合物24(产率24%),不同之处在于使用中间体5-b代替中间体1-b。
MS(MALDI-TOF):m/z 403.15[M+]
合成例6:化合物30的合成
合成例6-(1):中间体6-a的合成
在反应器中放入58.5g(150mmol)中间体1-a、36.2g(160mmol)3-(4-叔丁基苯基)苯酚、45.7g(300mmol)碳酸钾和250mL NMP。将混合物在160℃下在回流下搅拌12小时。在反应完成之后,将温度降低至室温。在减压下蒸馏出NMP,然后萃取。将萃取液在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以得到52.2g中间体6-a(产率60%)。
合成例6-(2):化合物30的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成化合物30(产率22%),不同之处在于使用中间体6-a代替中间体1-b。
MS(MALDI-TOF):m/z 553.26[M+]
合成例7:化合物40的合成
合成例7-(1):中间体7-a的合成
在氮气气氛下,在反应器中放入49.9g(221mmol)1-溴-2,3-二氯苯和500mL四氢呋喃。在冷却至-78℃之后,缓慢滴加152mL(243mmol)1.6M正丁基锂,然后搅拌1小时。在相同温度下向混合物中缓慢滴加37.7g(221mmol)氯二甲基(苯基)硅烷。将温度升高至室温。将所得混合物搅拌2小时。在反应完成之后,将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以得到21.7g中间体7-a(产率35%)。
合成例7-(2):中间体7-b的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体7-b,不同之处在于使用中间体7-a代替1-溴-2,3-二氯苯(产率75%)。
合成例7-(3):化合物40的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成化合物40,不同之处在于使用中间体7-b代替中间体1-b(产率26%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 463.19[M+]
合成例8:化合物49的合成
合成例8-(1):化合物49的合成
以与合成例1-(1)至1-(3)中相同的方式合成化合物49(产率24%),不同之处在于分别使用3-溴-4,5-二氯甲苯和2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷代替合成例1-(1)中的1-溴-2,3-二氯苯和3-(二苯基氨基)苯基硼酸,并且使用双-(4-叔丁基苯基)胺代替合成例1-(2)中的二苯胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 545.29[M+]
合成例9:化合物70的合成
合成例9-(1):化合物70的合成
以与合成例1-(1)至1-(3)中相同的方式合成化合物70(产率25%),不同之处在于分别使用3,4,5-三氯联苯-2’,3’,4’,5’,6’-d5和4-(4-叔丁基苯基)苯基硼酸代替合成例1-(1)中的1-溴-2,3-二氯苯和3-(二苯基氨基)苯基硼酸,并且使用双-(4-叔丁基苯基)胺代替合成例1-(2)中的二苯胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 654.74[M+]
合成例10:化合物91的合成
合成例10-(1):中间体10-a的合成
在氮气气氛下,在反应器中放入30g(150mmol)6-溴苯并咪唑、18.3g(150mmol)苯基硼酸、3.5g(3.0mmol)四(三苯基膦)钯、41.6g(301mmol)碳酸钾、150mL甲苯、150mL 1,4-二烷和90mL水。将混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后,使反应混合物静置以进行层分离。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以得到21.3g中间体10-a(产率72%)。
合成例10-(2):中间体10-b的合成
在反应器中放入21.3g(108mmol)中间体10-a、30.6g(108mmol)1-溴-2,3-二氯-5-叔丁基苯、2.0g(2.1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、31.3g(325mmol)叔丁醇钠、2.7g(4.3mmol)2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘和200mL甲苯。将混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后,使反应混合物静置以进行层分离。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以得到27.9g中间体10-b(产率65%)。
合成例10-(3):中间体10-c的合成
以与合成例10-(2)中相同的方式合成中间体10-c(产率68%),不同之处在于分别使用双(4-叔丁基苯基)胺和1-溴-3-碘苯代替中间体10-a和1-溴-2,3-二氯-5-叔丁基苯。
合成例10-(4):中间体10-d的合成
以与合成例10-(2)中相同的方式合成中间体10-d(产率70%),不同之处在于分别使用中间体10-c和苯胺代替中间体10-a和1-溴-2,3-二氯-5-叔丁基苯。
合成例10-(5):中间体10-e的合成
在反应器中放入30g(75.8mmol)中间体10-b、34.0g(75.8mmol)中间体10-d、1.3g(1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、21.9g(227mmol)叔丁醇钠、0.6g(3.0mmol)三叔丁基膦和300mL甲苯。将混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后,使反应混合物静置以进行层分离。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以得到50.2g中间体10-e(产率82%)。
合成例10-(6):化合物91的合成
在反应器中放入30g(37.1mmol)中间体10-e和300mL叔丁基苯。将混合物在氮气气氛下搅拌。将温度降低至0℃。在滴加54.6mL(92.8mmol)1.7M叔丁基锂之后,在60℃下继续搅拌3小时。将温度降低至-30℃。向所得混合物中添加18.6g(74.3mmol)三溴化硼,然后在室温下搅拌1小时。在添加9.6g(74.3mmol)二异丙基乙基胺之后,在120℃下继续搅拌3小时。在反应完成之后,使反应混合物静置以进行层分离。将有机层在减压下浓缩,通过柱色谱法纯化,并重结晶以得到5.2g化合物91(产率18%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 780.44[M+]
合成例11:化合物92的合成
合成例11-(1):化合物92的合成
以与合成例10-(1)至10-(5)中相同的方式合成中间体11-a,不同之处在于使用6-叔丁基苯并咪唑代替合成例10-(2)中的中间体10-a。
以与合成例10-(6)中相同的方式合成化合物92(产率20%),不同之处在于使用中间体11-a代替中间体10-e。
MS(MALDI-TOF):m/z 760.47[M+]
合成例12:化合物94的合成
合成例12-(1):中间体12-a的合成
在反应器中放入50g(253mmol)5-溴苯并咪唑、8.3g(12.6mmol)二氯化二(三苯基膦)镍和500mL四氢呋喃。将混合物在氮气气氛下搅拌。在0℃下向混合物中滴加49.2g(304mmol)叔丁基溴化镁。将所得混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后,使反应混合物静置以进行分层。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以得到28.7g中间体12-a(产率65%)。
合成例12-(2):中间体12-b的合成
以与用于合成中间体10-b的合成例10-(2)中相同方式合成中间体12-c,不同之处在于使用中间体12-a代替中间体10-a。
以与合成例10-(5)中相同的方式合成中间体12-b(产率77%),不同之处在于分别使用中间体12-c和化合物3-a代替中间体10-b和中间体10-d。
合成例12-(3):化合物94的合成
以与合成例10-(6)中相同的方式合成化合物94,不同之处在于使用中间体12-b代替中间体10-e。
MS(MALDI-TOF):m/z 810.48[M+]
合成例13.化合物121的合成
合成例13-1.中间体13-a的合成
将100g(0.924mol)苯肼和500mL乙酸在反应器中搅拌。将混合物加热至60℃。在缓慢滴加103.6g(0.924mol)2-甲基环己酮之后,将所得混合物回流8小时。在反应完成之后,将反应混合物用水和乙酸乙酯萃取,浓缩,并通过柱色谱法纯化以得到130g中间体13-a(产率76%)。
合成例13-2.中间体13-b的合成
在氮气气氛下,在反应器中将75g(405mmol)中间体13-a添加到750mL甲苯中。将混合物冷却至-10℃,然后向其中缓慢滴加380mL(608mmol)1.6M甲基锂。将所得混合物在-10℃搅拌约3小时。在反应完成之后,将反应混合物使用水和乙酸乙酯萃取,浓缩,并通过柱色谱法纯化以得到50.5g中间体13-b(产率62%)。
合成例13-3.中间体13-c的合成
以与合成例1-(2)中相同的方式合成中间体13-c(产率78%),不同之处在于使用中间体13-b代替二苯胺。
合成例13-4.化合物121的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成化合物121(产率24%),不同之处在于使用中间体13-c代替中间体1-b。
MS(MALDI-TOF):m/z 528.27[M+]
实施例1至28:有机电致发光器件的制造
对ITO玻璃进行图案化以具有2mm×2mm的发光区域,接着进行清洗。在将清洗的ITO玻璃安装在真空室中之后,将DNTPD和α-NPD以此顺序沉积在ITO玻璃上。将表1中示出的主体化合物和本发明的掺杂剂化合物以97:3的重量比混合。使用该混合物形成 厚的发光层。之后,使用式E-1的化合物在发光层上形成厚的电子传输层。使用Liq在电子传输层上形成厚的电子注入层。在电子注入层上沉积Al以形成厚的阴极,从而完成有机电致发光器件的制造。在10mA/cm2下测量有机电致发光器件的发光特性。
比较例1至4
以与实施例1至28中相同的方式制造有机电致发光器件,不同之处在于使用BD1或BD2代替掺杂剂化合物。在10mA/cm2下测量有机电致发光器件的发光特性。BD1和BD2的结构如下:
[表1]
如从表1中的结果可以看出,与比较例1至4的器件相比,实施例1至28的器件(其每一者采用本发明的化合物用于发光层)显示出高的外量子效率和显著改善的寿命特性。

Claims (11)

1.一种由式B-1表示的有机电致发光化合物:
[式B-1]
在[式B-1]中,
Q2至Q3彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环,
Y为NR1,X为B,
R1选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基,
各Z独立地为CR,各R独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基,以及
Q2至Q3和R1的限定中的“经取代的”表示经选自以下中的一个或更多个取代基取代:氘、氰基、卤素、羟基、硝基、C1-C24烷基、C3-C30环烷基、C1-C24卤代烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、C1-C24杂烷基、C6-C24芳基、C7-C24芳基烷基、C7-C24烷基芳基、C2-C24杂芳基、C2-C24杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C6-C24芳基氨基、C1-C24杂芳基氨基、C1-C24烷基甲硅烷基、C6-C24芳基甲硅烷基和C6-C24芳氧基,以及
R的限定中的“经取代的”表示经选自以下中的一个或更多个取代基取代:氘、氰基、卤素、羟基、硝基、C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C1-C24卤代烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、C1-C24杂烷基、C6-C24芳基、C7-C24芳基烷基、C7-C24烷基芳基、C2-C24杂芳基、C2-C24杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C6-C24芳基氨基、C1-C24杂芳基氨基、C1-C24烷基甲硅烷基、C6-C24芳基甲硅烷基和C6-C24芳氧基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,
其中式B-1的化合物由式B-2表示:
[式B-2]
在[式B-2]中,X、Y和Z如式B-1中所限定,以及
其中各R独立地选自氢、氘、C1-C24烷基、C6-C24芳基、C3-C30环烷基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,
其中所述基团R中的至少一者选自经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基。
4.一种由式B-1表示的有机电致发光化合物,
其中式B-1的化合物选自化合物91至120:
5.一种有机电致发光器件,包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、以及介于所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机层,其中所述有机层中的一者包含根据权利要求1所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件,
其中所述有机层包括选自以下中的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,
其中所述发光层由主体和作为掺杂剂的由式B-1表示的化合物构成。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,
其中所述发光层还包含由式H1表示的化合物:
[式H1]
在[式H1]中,
R21至R28彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的硅、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的硅烷、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤素、酰胺基和酯基,
条件是R21至R28任选地彼此键合以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环或者R21至R28中的每一者任选地与相邻取代基连接以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环,Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基,
L为单键,或者为经取代或未经取代的C6-C20亚芳基或者经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基,
以及n为0至3的整数。
9.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,
其中所述发光层还包含由式H2表示的化合物:
[式H2]
在[式H2]中,
R21至R36彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的硅、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的硅烷、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤素、酰胺基和酯基,条件是R29至R32中的一者与L键合,
以及条件是R21至R36任选地彼此键合以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环或者R21至R36中的每一者任选地与相邻取代基连接以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环,
Ar1选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基,
L为单键,或者为经取代或未经取代的C6-C20亚芳基或者经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基,
以及n为0至3的整数。
10.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,其中所述有机层中的每一者通过沉积法或溶液法形成。
11.根据权利要求5所述的有机电致发光器件,其中所述有机电致发光器件用于选自以下的显示器或照明系统:平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统。
CN202080052577.0A 2019-07-23 2020-06-16 有机电致发光化合物和有机电致发光器件 Active CN114144420B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20190088817 2019-07-23
KR10-2019-0088817 2019-07-23
KR10-2020-0068300 2020-06-05
KR1020200068300A KR20210011873A (ko) 2019-07-23 2020-06-05 유기발광 화합물 및 유기발광소자
PCT/KR2020/007758 WO2021015417A1 (ko) 2019-07-23 2020-06-16 유기발광 화합물 및 유기발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114144420A CN114144420A (zh) 2022-03-04
CN114144420B true CN114144420B (zh) 2024-03-26

Family

ID=74193530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080052577.0A Active CN114144420B (zh) 2019-07-23 2020-06-16 有机电致发光化合物和有机电致发光器件

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20220271225A1 (zh)
EP (1) EP4006123A4 (zh)
JP (1) JP7359939B2 (zh)
CN (1) CN114144420B (zh)
WO (1) WO2021015417A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4149948A1 (en) * 2020-05-15 2023-03-22 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
CN111808127B (zh) * 2020-08-06 2023-05-02 武汉天马微电子有限公司 化合物、显示面板以及显示装置
KR20220065407A (ko) * 2020-11-13 2022-05-20 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012142479A (ja) * 2011-01-05 2012-07-26 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置、並びに複合縮環化合物
JP2012248663A (ja) * 2011-05-27 2012-12-13 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、並びに化合物
CN106467554A (zh) * 2016-07-29 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼有机电致发光化合物及其应用
CN108409761A (zh) * 2018-02-07 2018-08-17 瑞声科技(南京)有限公司 一种有机发光材料及其应用
KR20180120619A (ko) * 2017-04-27 2018-11-06 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109155368A (zh) * 2016-04-26 2019-01-04 学校法人关西学院 有机电场发光元件
CN109804043A (zh) * 2016-10-05 2019-05-24 Sfc株式会社 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件
CN110003254A (zh) * 2018-01-05 2019-07-12 北京夏禾科技有限公司 含硼和氮的杂环化合物
CN111269250A (zh) * 2020-03-09 2020-06-12 杨曦 一种有机化合物及其在有机电子器件的应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5659819B2 (ja) * 2011-01-24 2015-01-28 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子と、表示装置及び照明装置
JP5724588B2 (ja) * 2011-04-28 2015-05-27 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
US9502671B2 (en) * 2014-07-28 2016-11-22 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings
US10468609B2 (en) * 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108409762A (zh) 2018-02-07 2018-08-17 瑞声科技(南京)有限公司 一种通过能量共振形成的有机发光材料及其应用
US20220403233A1 (en) * 2019-07-24 2022-12-22 Sfc Co., Ltd Organic light emitting compound and organic light emitting device
US20230287010A1 (en) * 2020-01-23 2023-09-14 Sfc Co., Ltd Polycyclic aromatic derivative compound and organic light-emitting device using same
JP7506168B2 (ja) * 2020-03-23 2024-06-25 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子
EP4149948A1 (en) * 2020-05-15 2023-03-22 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012142479A (ja) * 2011-01-05 2012-07-26 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置、並びに複合縮環化合物
JP2012248663A (ja) * 2011-05-27 2012-12-13 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、並びに化合物
CN109155368A (zh) * 2016-04-26 2019-01-04 学校法人关西学院 有机电场发光元件
CN106467554A (zh) * 2016-07-29 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼有机电致发光化合物及其应用
CN109804043A (zh) * 2016-10-05 2019-05-24 Sfc株式会社 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件
KR20180120619A (ko) * 2017-04-27 2018-11-06 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110003254A (zh) * 2018-01-05 2019-07-12 北京夏禾科技有限公司 含硼和氮的杂环化合物
CN108409761A (zh) * 2018-02-07 2018-08-17 瑞声科技(南京)有限公司 一种有机发光材料及其应用
CN111269250A (zh) * 2020-03-09 2020-06-12 杨曦 一种有机化合物及其在有机电子器件的应用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021015417A1 (ko) 2021-01-28
EP4006123A1 (en) 2022-06-01
CN114144420A (zh) 2022-03-04
US20220271225A1 (en) 2022-08-25
JP7359939B2 (ja) 2023-10-11
JP2022542129A (ja) 2022-09-29
EP4006123A4 (en) 2023-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113166641B (zh) 使用多环芳族衍生物化合物的有机发光元件
CN111205313B (zh) 吲哚并咔唑衍生物和使用其的有机电致发光器件
CN112086568B (zh) 有机电致发光装置
CN111699191A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
KR101996649B1 (ko) 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102002031B1 (ko) 고효율을 갖는 유기 발광 소자
CN113015738A (zh) 新型硼化合物以及包括该新型硼化合物的有机发光元件
CN114761415B (zh) 多环化合物和使用其的有机电致发光装置
EP3020782B1 (en) An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same
CN114846114B (zh) 多环化合物和使用其的有机发光装置
CN114144420B (zh) 有机电致发光化合物和有机电致发光器件
CN113015737B (zh) 硼化合物及包括该硼化合物的有机发光元件
CN114040916B (zh) 硼化合物及包括该硼化合物的有机发光元件
KR101793428B1 (ko) 축합아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20140121461A (ko) 카르바졸 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
CN115428179A (zh) 使用多环芳族化合物的有机电致发光器件
CN114929716A (zh) 多环化合物和使用其的有机电致发光装置
CN115073502A (zh) 多环化合物和使用其的有机电致发光器件
CN115073503A (zh) 多环化合物和使用其的有机电致发光器件
CN115428180A (zh) 使用多环芳族衍生物化合物的有机电致发光器件
CN115135660A (zh) 多环芳族衍生物化合物及使用其的有机发光装置
KR101779915B1 (ko) 축합 아릴아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN116114399A (zh) 多环芳族衍生物化合物和使用其的有机电致发光装置
KR102225901B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114174306B (zh) 有机发光化合物和有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant