CN114929716A - 多环化合物和使用其的有机电致发光装置 - Google Patents

多环化合物和使用其的有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于有机电致发光装置的有机层中的新多环化合物，其中采用根据本发明的化合物的有机电致发光装置具有显著改善的发光效率。根据本发明，可以实现可以有效地应用于各种显示装置的高效的有机电致发光装置。

Description

多环化合物和使用其的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及多环化合物和使用所述多环化合物中的至少一者的具有高性能的有机电致发光装置。
背景技术
有机电致发光装置是这样的自发光装置：其中从电子注入电极(阴极)注入的电子与从空穴注入电极(阳极)注入的空穴在发光层中复合以形成激子，激子在释放能量的同时发光。这样的有机电致发光装置具有低驱动电压、高亮度、大视角和短的响应时间的优点，并且可以应用于全色发光平板显示器。由于这些优点，有机电致发光装置作为下一代光源而受到关注。
有机电致发光装置的以上特性通过装置的有机层的结构优化来实现，并且由用于有机层的稳定且有效的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和电子阻挡材料)来支持。然而，仍然需要进行更多的研究以开发用于有机电致发光装置的结构上优化的有机层和用于有机电致发光装置的有机层的稳定且有效的材料。
因此，持续需要开发为了改善有机电致发光装置的电致发光特性而优化的有机电致发光装置的结构以及能够支持有机电致发光装置的优化结构的新材料。
发明内容
技术问题
因此，本发明旨在提供可以用于有机电致发光装置的有机层中以实现装置的高性能的多环化合物。本发明还旨在提供包含所述多环化合物中的至少一者的有机电致发光装置。
技术方案
本发明的一个方面提供了由式A、式B和式C表示的化合物：
[式A]
Figure BDA0003717927950000021
[式B]
Figure BDA0003717927950000022
[式C]
Figure BDA0003717927950000023
以下描述式A、式B和式C的更具体的结构、式A、式B和式C中的取代基的限定和可以由式A、式B和式C表示的具体的多环化合物。
本发明的另一个方面提供了有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括第一电极、与第一电极相对的第二电极、和介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的一者包含由式A、式B和式C表示的多环化合物中的至少一者。
有益效果
本发明的多环化合物可以用于有机电致发光装置的有机层中以实现装置的高性能。
具体实施方式
现在将更详细地描述本发明。
本发明涉及由式A、式B和式C表示的多环化合物：
[式A]
Figure BDA0003717927950000031
[式B]
Figure BDA0003717927950000032
[式C]
Figure BDA0003717927950000033
其中Q1至Q3彼此相同或不同，并且各自独立地为3元至8元单环或多环的经取代或未经取代的包含至少一种烃或杂原子的脂族、芳族或非芳族环，
各个X独立地选自B、N、CR1、SiR2、P、P＝O和P＝S，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为选自以下结构Y-1至Y-11的二价基团：
Figure BDA0003717927950000041
以及
R1至R11彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、C2至C24烯基、C2至C24炔基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C30杂烷基、经取代或未经取代的C1至C50杂芳基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1至C30非芳族环以及由式W表示的结构：
[式W]
Figure BDA0003717927950000042
其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的包含至少一种烃或杂原子的脂族连接基团或者单键，以及R12至R16正如关于R1至R11所限定。
本发明的多环化合物可以用于制造具有高性能的有机电致发光装置。
由式A、式B和式C表示的化合物各自包含至少一种由式W表示并且具有以下结构特征的结构：
(1)R12至R15中的相邻两者任选地在式A中与环e或g结合以形成Q1至Q3，任选地在式B中与环j、g或e结合以形成Q1至Q3或者任选地在式C中与环k、g或e结合以形成的Q1至Q3；以及
(2)R12至R16中的一者或者L1和L2任选地与Q1至Q3或者R1至R11键合。
由式A、式B和式C表示的化合物的结构可以在以下例示的化合物1至108中具体发现。
根据本发明的一个实施方案，由式W表示并且具有特征(2)的结构可以由式W1表示：
[式W1]
Figure BDA0003717927950000051
其中*表示L1和L2或者R12至R16中的一者与Q1至Q3或者R1至R11键合(即，式A、式B和式C中的每一者中的Q1至Q3中的一者或更多者、或者Y1至Y3与由式W表示的结构连接以形成经取代的结构)。
以及L1、L2和R12至R16如式W中所限定。
由式W1表示的结构可以在以下例示的化合物62至68中具体发现。
根据本发明的一个实施方案，由式W表示并且具有特征(1)的结构可以选自由式W2、式W3和式W4表示的结构：
Figure BDA0003717927950000052
其中两个相邻星号(*)各自任选地在式A中与环e或g结合以形成Q1至Q3，任选地在式B中与环j、g或e结合以形成式Q1至Q3或者任选地在式C中与环k、g或e结合以形成Q1至Q3(即，式A、式B和式C的每一者中的Q1至Q3中的至少一者包含由式W表示的结构)。
以及L1、L2和R12至R16如式W中所限定。
由式W2、式W3和式W4表示的结构可以在以下例示的化合物1至61中具体发现。
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为包含至少一种烃或杂原子的脂族连接基团或者单键。L1和L2可以任选地进一步经一个或更多个取代基取代。脂族连接基团是指选自亚烷基、亚烯基、亚炔基及其组合的饱和或不饱和连接基团。考虑N-R16中的N的化学键，当脂族连接基团包含亚烯基或与R16键合时，N-R16中的R16可以是未被限定的，即，R16可以被排除在式A、式B和式C之外。
根据本发明的一个实施方案，R1至R16、Q1至Q3、L1、L2及其取代基各自可以任选地与相邻取代基形成经取代或未经取代的环。
R1至R11可以各自独立地选自经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C30杂烷基和经取代或未经取代的C1至C50杂芳基。
根据本发明的一个实施方案，式A中的Q1和Q2可以键合在一起以形成经取代或未经取代的包含至少一种烃或杂原子的脂族、芳族或非芳族环。
根据本发明的一个实施方案，由式A、式B和式C表示的化合物可以具有各种多环芳族骨架结构，包括由式A-1、式B-1、式B-2、式B-3、式C-1和式C-2表示的那些：
[式A-1]
Figure BDA0003717927950000061
[式B-1]
Figure BDA0003717927950000071
[式B-2]
Figure BDA0003717927950000072
[式B-3]
Figure BDA0003717927950000073
[式C-1]
Figure BDA0003717927950000074
[式C-2]
Figure BDA0003717927950000081
其中部分Z彼此相同或不同并且各自独立地为CR或N，基团R彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C30杂烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5至C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、经取代或未经取代的C1至C30非芳族环、由式W表示的结构和卤素。
基团R可以彼此键合或者可以与相邻取代基连接以形成任选地经选自N、S和O中的一个或更多个杂原子取代的脂环族或芳族单环或多环，以及X和Y1至Y4如式A、式B和式C中所限定。
骨架结构的使用满足了有机电致发光装置的各种有机层的期望需求以实现装置的高性能。
如本文所使用，式A至式C、式W等中的术语“经取代的”和“进一步经取代基取代的”表示经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘、氰基、卤素、羟基、硝基、C1至C24烷基、C3至C24环烷基、C1至C24卤代烷基、C1至C24烯基、C1至C24炔基、C1至C24杂烷基、C1至C24杂环烷基、C6至C24芳基、C6至C24芳基烷基、C2至C24杂芳基、C2至C24杂芳基烷基、C1至C24烷氧基、C1至C24烷基氨基、C1至C24芳基氨基、C1至C24杂芳基氨基、C1至C24烷基甲硅烷基、C1至C24芳基甲硅烷基和C1至C24芳氧基、或其组合。如本文所使用，术语“未经取代的”表示不具有取代基。
在“经取代或未经取代的C1至C30烷基”、“经取代或未经取代的C6至C50芳基”等中，烷基或芳基中的碳原子数表示构成未经取代的烷基或芳基部分的碳原子数而无需考虑取代基中的碳原子数。例如，在对位处经丁基取代的苯基对应于经C4丁基取代的C6芳基。
如本文所用，表述“与相邻取代基形成环”意指相应取代基与相邻取代基结合以形成包含至少一种烃或杂原子的经取代或未经取代的脂族、芳族或非芳族环，并且术语“相邻取代基”可以意指与取代有相应取代基的原子直接连接的原子上的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基或者取代有相应取代基的原子上的另外的取代基。例如，在苯环的邻位处取代的两个取代基或在脂族环中的同一碳上的两个取代基可以被认为彼此“相邻”。
术语“脂族环”、“脂族连接基团”、“芳族环”和“非芳族环”的限定如下。
脂族环是指由亚烷基、亚烯基和/或亚炔基组成并且任选地包含至少一种烃环或杂原子的饱和或不饱和环。脂族连接基团也指选自亚烷基、亚烯基、亚炔基及其组合的饱和或不饱和连接基团。
具体地，芳族环可以为例如萘、蒽、苯并蒽、苯并芘、苊、1,2-二氢苊、菲、
Figure BDA0003717927950000091
茚并芘、芴、荧蒽、苯并醋亚菲(benzacephenanthrylene)、苯并苝、芘、苯并荧蒽、二苯并蒽、苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、吲哚或咔唑。
非芳族环是指芳族环和脂族环的稠合环并且其具体实例包括但不限于以下结构：
Figure BDA0003717927950000092
其他取代基是本发明所属领域的技术人员已知的。烷基可以为直链或支化的，并且其中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基和5-甲基己基。
烯基旨在包括直链和支化烯基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。烯基可以具体地为乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基或苯乙烯基，但不限于此。
炔基旨在包括直链和支化炔基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。炔基可以为例如乙炔基或2-丙炔基，但不限于此。
环烷基旨在包括单环和多环环烷基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文所用，术语“多环”意指环烷基可以直接与一个或更多个其他环状基团连接或稠合。所述其他环状基团可以为环烷基，并且其另一些实例包括杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基可以具体地为环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基或环辛基，但不限于此。
杂环烷基旨在包括插入有杂原子例如O、S、Se、N或Si间断的单环和多环杂环烷基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文所用，术语“多环”意指杂环烷基可以直接与一个或更多个其他环状基团连接或稠合。所述其他环状基团可以为杂环烷基，并且其另一些实例包括环烷基、芳基和杂芳基。
芳基可以为单环或多环芳基。单环芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基和茋基。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、
Figure BDA0003717927950000101
基、芴基、苊基(acenaphathcenyl)、三亚苯基和荧蒽基，但本发明的范围不限于此。
杂芳基是指插入有一个或更多个杂原子的杂环基。杂芳基的实例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、
Figure BDA0003717927950000102
唑基、
Figure BDA0003717927950000103
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003717927950000104
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure BDA0003717927950000111
唑基、
Figure BDA0003717927950000112
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基和吩噻嗪基。
烷氧基可以具体地为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基或己氧基，但不限于此。
甲硅烷基旨在包括烷基取代的甲硅烷基和芳基取代的甲硅烷基。这样的甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基和二甲基呋喃基甲硅烷基。
胺基可以为例如-NH2、烷基胺基和杂芳基胺基。芳基胺基为芳基取代的胺基，以及烷基胺基为烷基取代的胺基。芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、和经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基部分可以为单环或多环芳基部分。芳基胺基可以包含两个或更多个芳基部分。在这种情况下，芳基部分可以为单环芳基部分或单环杂芳基部分。或者，芳基部分可以由单环芳基部分和多环芳基部分组成。芳基胺基中的芳基部分可以选自以上例示的那些。
芳氧基和芳基硫基中的芳基部分与以上关于芳基描述的那些相同。芳氧基的具体实例包括但不限于苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基和9-菲氧基。芳基硫基可以为例如苯基硫基、2-甲基苯基硫基或4-叔丁基苯基硫基，但不限于此。
卤素基团可以为例如氟、氯、溴或碘。
更具体地，根据本发明的由式A、式B和式C表示的多环化合物可以选自但不限于以下化合物1至108：
Figure BDA0003717927950000121
Figure BDA0003717927950000131
Figure BDA0003717927950000141
Figure BDA0003717927950000151
Figure BDA0003717927950000161
Figure BDA0003717927950000171
Figure BDA0003717927950000181
Figure BDA0003717927950000191
可以从化合物1至108的结构中清楚地看出式A、式B和式C中的具体取代基，但不旨在限制由式A、式B和式C表示的化合物的范围。
如可以从以上具体化合物中看出的，本发明的多环化合物包含B、N、CR、SiR、P、P＝O和P＝S并且具有多环环结构。向多环环结构中引入取代基使得能够合成用于具有骨架结构和取代基的固有特性的有机电致发光装置的材料。例如，骨架结构和取代基被设计成用于有机电致发光装置的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。该引入满足有机层的要求，并且使得能够制造具有高性能的有机电致发光装置。本发明的化合物可以单独使用或者与其他化合物组合使用以形成各种有机层。
本发明的另一个方面涉及有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括第一电极、第二电极、和介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的一者包含由式A、式B和式C表示的多环化合物中的至少一者。
即，根据本发明的一个实施方案，有机电致发光装置具有其中一个或更多个有机层布置在第一电极与第二电极之间的结构。本发明的有机电致发光装置可以使用本领域已知的合适材料通过本领域已知的合适方法来制造，不同之处在于使用式A、式B和式C的化合物中的至少一者以形成相应的有机层。
根据本发明的有机电致发光装置的有机层可以形成单层结构。或者，有机层可以具有多层堆叠结构。例如，有机层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的结构，但不限于该结构。有机层的数量没有限制并且可以增加或减少。将在以下实施例部分中更详细地说明根据本发明的有机电致发光装置的有机层的优选结构。
将参照示例性实施方案更详细地描述本发明的有机电致发光装置。
本发明的有机电致发光装置包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。本发明的有机电致发光装置还可以任选地包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层和在电子传输层与阴极之间的电子注入层。如有必要，本发明的有机电致发光装置还可以包括一个或两个中间层例如空穴阻挡层或电子阻挡层。本发明的有机电致发光装置根据装置的期望特性还可以包括具有各种功能的一个或更多个有机层例如覆盖层。
根据本发明的有机电致发光装置的发光层包含由式D表示的蒽衍生物作为主体化合物：
[式D]
Figure BDA0003717927950000201
其中R21至R28彼此相同或不同并且正如式A、式B和式C中关于R1至R11所限定。Ar9和Ar10彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C5至C30环烯基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基和经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基。L13为单键或者选自经取代或未经取代的C6至C20亚芳基和经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基，优选为单键或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，以及k为1至3的整数，条件是当k为2或更大时，连接基团L13彼此相同或不同。
式D中的Ar9由式D-1表示：
[式D-1]
Figure BDA0003717927950000211
其中R31至R35彼此相同或不同并且正如式A、式B和式C中关于R1至R11所限定，并且R31至R35各自任选地与相邻取代基键合以形成饱和或不饱和环。
用于本发明的有机电致发光装置中的式D的化合物可以具体地选自式D1至式D48的化合物：
Figure BDA0003717927950000221
Figure BDA0003717927950000231
Figure BDA0003717927950000241
根据本发明的一个实施方案的有机电致发光装置的具体结构和用于制造所述装置的方法如下。
首先，将阳极材料涂覆在基底上以形成阳极。基底可以为一般电致发光装置中使用的任何基底。基底优选为在透明性、表面光滑性、易处理性和防水性方面优异的有机基底或透明塑料基底。使用高度透明且导电的金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)作为阳极材料。
通过真空热蒸镀或旋涂在阳极上涂覆空穴注入材料以形成空穴注入层。然后，通过真空热蒸镀或旋涂在空穴注入层上涂覆空穴传输材料以形成空穴传输层。
空穴注入材料没有具体限制，只要其通常用于本领域即可。这样的材料的具体实例包括4,4',4”-三(2-萘基苯基-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)和N,N'-二苯基-N,N'-双(4-(苯基-间甲苯基氨基)苯基)联苯基-4,4'-二胺(DNTPD)。
空穴传输材料没有具体限制，只要其通常用于本领域即可。这样的材料的实例包括N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-(1,1-联苯基)-4,4'-二胺(TPD)和N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)。
随后，在空穴传输层上顺序地层合空穴辅助层和发光层。可以通过真空热蒸镀或旋涂在发光层上任选地形成空穴阻挡层。空穴阻挡层形成为薄膜并且阻挡空穴通过有机发光层进入阴极。空穴阻挡层的这种作用防止装置的寿命和效率劣化。将具有非常低的最高占据分子轨道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能级的材料用于空穴阻挡层。空穴阻挡材料没有特别限制，只要其可以传输电子并且具有比发光化合物更高的电离电势即可。合适的空穴阻挡材料的代表性实例包括BAlq、BCP和TPBI。
用于空穴阻挡层的材料的实例包括但不限于BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、BeBq2、OXD-7和Liq。
通过真空热蒸镀或旋涂在空穴阻挡层上沉积电子传输层，并在电子传输层上形成电子注入层。通过真空热蒸镀在电子注入层上沉积阴极金属以形成阴极，从而完成有机电致发光装置的制造。
例如，可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成阴极的金属。有机电致发光装置可以为顶部发射型。在这种情况下，可以使用透射材料例如ITO或IZO以形成阴极。
用于电子传输层的材料起稳定地传输从阴极注入的电子的作用。电子传输材料可以为本领域已知的任何电子传输材料，并且其实例包括但不限于喹啉衍生物特别是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、ADN；以及
Figure BDA0003717927950000251
二唑衍生物，例如PBD、BMD和BND。
有机层中的每一者可以通过单分子沉积法或溶液法来形成。根据单分子沉积法，将用于各层的材料在热和真空或减压下蒸镀成薄膜。根据溶液法，将用于各层的材料与合适的溶剂混合，然后通过合适的方法例如喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂或旋涂将混合物成形为薄膜。
本发明的有机电致发光装置可以用于显示器或照明系统中，所述显示器或照明系统选自平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统。
发明实施方式
将参照以下实施例更具体地说明本发明。然而，对于本领域技术人员将明显的是，这些实施例决不旨在限制本发明的范围。
合成例1：化合物1的合成
(1)中间体3的合成
Figure BDA0003717927950000261
将20.0g中间体1(对于合成，参见中国专利公开第107759527号)、19.6g中间体2(对于合成，参见Angewandte Chemie-International Edition,2017,第56卷,#18,第5087至5090页)、0.54g双(三叔丁基膦)钯(0)、10.1g叔丁醇钠和200mL甲苯放置在反应器中。将混合物在回流下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温并向其中添加乙酸乙酯和水。通过硅胶色谱法将有机层分离并纯化以得到29.4g中间体3(产率83.3％)。
化学式：C45H38ClN4(Pos)的MS(ESI)计算值669.27，实测值669.2
(2)化合物1的合成
Figure BDA0003717927950000262
将29.4g中间体3和294mL叔丁基苯放置在反应器中，然后在-78℃下向其中逐滴添加51.7mL 1.7M叔丁基锂。将混合物加热至60℃，然后搅拌3小时。然后，将60℃下的氮气吹入混合物中以除去戊烷。在冷却至-78℃之后，逐滴添加8.3mL三溴化硼。使所得混合物温热至室温，然后搅拌2小时。在冷却至0℃之后，逐滴添加15.3mL N,N-二异丙基乙胺。将混合物加热至120℃，然后搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温并且向其中添加72mL 10％乙酸钠水溶液和乙酸乙酯。通过硅胶色谱法将有机层分离并纯化以得到化合物1(7.8g，27.6％)。
化学式：C45H36BN4(Pos)的MS(ESI)计算值643.30，实测值643.3
合成例2：化合物13的合成
(1)中间体5的合成
Figure BDA0003717927950000271
将20.0g中间体4(对于合成，参见美国专利第9815821号)、19.9g中间体2、0.55g双(三叔丁基膦)钯(0)、10.3g叔丁醇钠和200mL甲苯放置在反应器中。将混合物在回流下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温并向其中添加乙酸乙酯和水。通过硅胶色谱法将有机层分离并纯化以得到28.8g中间体5(产率83.0％)。
化学式：C44H41ClN3(Pos)的MS(ESI)计算值646.29，实测值646.2
(2)化合物13的合成
Figure BDA0003717927950000281
将28.8g中间体5和288mL叔丁基苯放置在反应器中，然后在-78℃下向其中逐滴添加52.4mL 1.7M叔丁基锂。将混合物加热至60℃，然后搅拌3小时。然后，将60℃下的氮气吹入混合物中以除去戊烷。在冷却至-78℃之后，逐滴添加8.5mL三溴化硼。使所得混合物温热至室温，然后搅拌2小时。在冷却至0℃之后，逐滴添加15.5mL N,N-二异丙基乙胺。将混合物加热至120℃，然后搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温并且向其中添加73mL 10％乙酸钠水溶液和乙酸乙酯。通过硅胶色谱法将有机层分离并纯化以得到化合物13(6.9g，25.0％)。
化学式：C45H36BN4(Pos)的MS(ESI)计算值643.30，实测值643.3
合成例3：化合物11的合成
Figure BDA0003717927950000282
以与合成例2中类似的方式合成3.7g化合物11(最终产率19.4％)。
化学式：C57H48BN4(Pos)的MS(ESI)计算值799.40，实测值799.4
合成例4：化合物89的合成
Figure BDA0003717927950000291
参照Journal of Materials Chemistry(2007),17(19),1969-1980和WO2019132040合成中间体6。参照Advanced Materials,2016,第28卷,14,第2777至2781页由中间体6合成中间体7。以与合成例2中相同的方式由中间体7合成3.6g化合物89(最终产率22.1％)。
化学式：C50H43BN3(Pos)的MS(ESI)计算值696.36，实测值696.3
合成例5：化合物90的合成
Figure BDA0003717927950000292
参照Dyes and Pigments,2017,第143卷,第409至415页合成中间体8。以与合成例4中相同的方式由中间体8合成2.7g化合物90(最终产率23.1％)。
化学式：C44H39BN3(Pos)的MS(ESI)计算值620.33，实测值620.3
合成例6：化合物91的合成
Figure BDA0003717927950000293
参照Angewandte Chemie-International Edition,2017,第56卷,18,第5087至5090页合成中间体9。以与合成例1中相同的方式由中间体9合成5.2g化合物91(最终产率20.1％)。
化学式：C50H43BN3(Pos)的MS(ESI)计算值696.36，实测值696.3
合成例7：化合物97的合成
Figure BDA0003717927950000301
参照Angewandte Chemie-International Edition,2017,第56卷,18,第5087至5090页由中间体6合成中间体10。以与合成例1中相同的方式由中间体10合成3.3g化合物97(最终产率20.3％)。
化学式：C52H43BN3S(Pos)的MS(ESI)计算值752.33，实测值752.3
实施例1至11：有机电致发光装置的制造
对ITO玻璃进行图案化以具有2mm×2mm的发光区域，然后进行清洁。在将经清洁的ITO玻璃安装在真空室中之后，将基础压力调节至1×10-7托。在ITO上将HATCN
Figure BDA0003717927950000302
和由式F表示的化合物
Figure BDA0003717927950000303
以该顺序沉积。使用由BH1表示的主体和表1中所示的本发明的化合物(3重量％)的混合物以形成
Figure BDA0003717927950000304
厚的发光层。此后，在发光层上使用由式E-1表示的化合物和由式E-2表示的化合物以1:1的比率的混合物以形成
Figure BDA0003717927950000305
厚的电子传输层。在电子传输层上使用由式E-1表示的化合物以形成
Figure BDA0003717927950000306
厚的电子注入层。在电子注入层上使用Al以形成
Figure BDA0003717927950000307
厚的Al电极，从而完成有机电致发光装置的制造。在0.4mA下测量有机电致发光装置的发光特性。
Figure BDA0003717927950000311
比较例1至2
以与实施例1-11中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于使用BD1或BD2代替本发明的化合物。在0.4mA下测量有机电致发光装置的发光特性。BD1和BD2的结构如下：
Figure BDA0003717927950000312
测量实施例1至11和比较例1至2的有机电致发光装置的电压、效率和寿命。结果示于表1中。
[表1]
实施例编号 掺杂剂 驱动电压(V) 效率(Cd/A) 寿命(LT97)
实施例1 化合物13 3.7 6.7 120
实施例2 化合物21 3.8 6.8 83
实施例3 化合物23 3.8 7.1 132
实施例4 化合物46 3.8 6.4 109
实施例5 化合物65 3.7 6.5 75
实施例6 化合物89 3.8 7.0 100
实施例7 化合物90 3.8 7.5 105
实施例8 化合物91 3.8 7.1 113
实施例9 化合物94 3.8 6.6 130
实施例10 化合物97 3.8 7.0 110
实施例11 化合物105 3.7 7.3 125
比较例1 BD1 3.8 6.1 51
比较例2 BD2 3.8 6.2 42
如可以从表1中的结果中看出，与比较例1至2的装置相比，各自采用本发明化合物的实施例1至11的有机电致发光装置具有高效率和显著改善的寿命特性。

Claims (11)

1.一种由式A、式B和式C中的任一者表示的化合物：
[式A]
Figure FDA0003717927940000011
[式B]
Figure FDA0003717927940000012
[式C]
Figure FDA0003717927940000013
其中Q1至Q3彼此相同或不同，并且各自独立地为3元至8元单环或多环的经取代或未经取代的包含至少一种烃或杂原子的脂族、芳族或非芳族环，
各个X独立地选自B、N、CR1、SiR2、P、P＝O和P＝S，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为选自以下结构Y-1至Y-11的二价基团：
Figure FDA0003717927940000021
以及
R1至R11彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、C2至C24烯基、C2至C24炔基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C30杂烷基、经取代或未经取代的C1至C50杂芳基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1至C30非芳族环以及由式W表示的结构：
[式W]
Figure FDA0003717927940000022
其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的包含至少一种烃或杂原子的脂族连接基团或者单键，以及R12至R16正如关于R1至R11所限定，不同之处在于(1)R12至R15中的相邻两者任选地在式A中与环e或g结合以形成Q1至Q3，任选地在式B中与环j、g或e结合以形成Q1至Q3或者任选地在式C中与环k、g或e结合以形成Q1至Q3，以及(2)R12至R16中的一者或者L1和L2任选地与Q1至Q3或者R1至R11键合，
条件是由式A、式B和式C表示的化合物各自包含至少一种由式W表示的结构，以及条件是R1至R16、Q1至Q3、L1、L2及其取代基各自任选地与相邻取代基形成经取代或未经取代的环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中式A、式B和式C中的每一者中的Q1至Q3中的至少一者包含所述由式W表示的结构。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中式A、式B和式C中的每一者中的Q1至Q3中的一者或更多者、或者Y1至Y3与所述由式W表示的结构连接以形成经取代的结构。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R1至R11各自独立地选自经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C30杂烷基和经取代或未经取代的C1至C50杂芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中式A中的Q1和Q2键合在一起以形成经取代或未经取代的包含至少一种烃或杂原子的脂族、芳族或非芳族环。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中由式A、式B和式C表示的所述化合物选自由式A-1、式B-1、式B-2、式B-3、式C-1和式C-2表示的化合物：
[式A-1]
Figure FDA0003717927940000031
[式B-1]
Figure FDA0003717927940000032
[式B-2]
Figure FDA0003717927940000041
[式B-3]
Figure FDA0003717927940000042
[式C-1]
Figure FDA0003717927940000043
[式C-2]
Figure FDA0003717927940000044
其中部分Z彼此相同或不同并且各自独立地为CR或N，基团R彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C1至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C30杂烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5至C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、经取代或未经取代的C1至C30非芳族环、所述由式W表示的结构和卤素。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中由式A、式B和式C表示的所述化合物选自以下化合物1至108：
Figure FDA0003717927940000051
Figure FDA0003717927940000061
Figure FDA0003717927940000071
Figure FDA0003717927940000081
Figure FDA0003717927940000091
Figure FDA0003717927940000101
Figure FDA0003717927940000111
Figure FDA0003717927940000121
8.一种有机电致发光装置，包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、和介于所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机层，其中所述有机层中的一者包含由式A、式B和式C表示的化合物中的至少一者。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其中所述有机层包括电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和/或发光层，其至少一者包含所述由式A、式B和式C表示的化合物中的至少一者。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其中所述发光层包含所述由式A、式B和式C表示的化合物中的至少一者。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中所述层中的一者或更多者通过沉积法或溶液法形成。
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