WO2021086148A1 - 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 - Google Patents

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WO2021086148A1
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주성훈
양병선
김수진
김지환
조현준
최성은
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    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants

Definitions

  • the present invention relates to a polycyclic compound and an organic light emitting device having excellent performance using the same.
  • the organic light emitting diode In the organic light emitting diode, electrons injected from the electron injection electrode (cathode electrode) and holes injected from the hole injection electrode (anode electrode) are combined in the emission layer to form excitons, and the excitons generate energy. It is a self-luminous device that emits light while emitting, and such an organic light emitting device is in the spotlight as a next-generation light source because of its advantage that it can be applied to a full-color flat panel light emitting display with low driving voltage, high luminance, wide viewing angle, and fast response speed. .
  • the structure of the organic layer in the device is optimized, and the material constituting each organic layer is a hole injection material, a hole transport material, a light-emitting material, an electron transport material, an electron injection material, and an electron blocking material. It should be preceded that the back is supported by a stable and efficient material, but it is still necessary to develop a structure of an organic layer for a stable and efficient organic light emitting device and each material.
  • an object of the present invention is to provide a polycyclic compound and an organic light-emitting device including the same, which is employed in an organic layer of a device to realize an organic light-emitting device with excellent performance.
  • the present invention provides a compound represented by the following [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C] in order to solve the above problems.
  • the present invention includes a first electrode, a second electrode opposite to the first electrode, and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer is the [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C] It provides an organic light-emitting device comprising at least one specific polycyclic compound embodied as.
  • the polycyclic compound according to the present invention may be employed in an organic layer of a device to implement an organic light emitting device with excellent performance.
  • the present invention is included in an organic light-emitting device, relates to a polycyclic compound represented by the following [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C], and is characterized in that it is possible to implement an organic light-emitting device of excellent performance by using this.
  • Q 1 to Q 3 are the same as or different from each other, and each independently may be a substituted or unsubstituted aliphatic ring, an aromatic ring, or a non-aromatic ring composed of a 3 to octagonal monocyclic or polycyclic ring including a hydrocarbon or hetero atom.
  • Y 1 to Y 3 may be the same as or different from each other, and each independently may be any one divalent group selected from the structural formulas represented by the following (Y-1) to (Y-11).
  • R 1 to R 11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heteroaryl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to
  • L 1 and L 2 are the same as or different from each other as a linker, each independently a substituted or unsubstituted aliphatic linker containing a hydrocarbon or a hetero atom, or a single bond, and R 12 to R 16 are the above R 1 to R 11 Same as definition.
  • Each of the structures [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C] according to the present invention is characterized by including at least one [Structural Formula W], and includes through the following characteristic structures.
  • (1) adjacent two of the R 12 to R 15 are combined with the e ring or the g ring in the [Formula A] to become Q 1 to Q 3 , or the j ring and the g ring in the [Formula B] or e ring or bonded to the Q 1 to Q 3, or the combined ring k, g rings or ring e in [Chemical formula C] may be a Q 1 to Q 3.
  • one of the L 1 and L 2 or R 12 to R 16 is bonded to Q 1 to Q 3 or R 1 to R 11.
  • the [Structural Formula W] may be the following [Structural Formula W1], which can be found in specific compounds 62 to 68 described later.
  • '*' means that one of L 1 and L 2 or R 12 to R 16 is bonded to Q 1 to Q 3 or R 1 to R 11 , that is, through the [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C] At least one of each of Y 1 to Y 3 or Q 1 to Q 3 is connected to the [Structural Formula W] to form a substituted structure.
  • L 1 and L 2 , and R 12 to R 16 are the same as those defined in [Structural Formula W].
  • the [Structural Formula W] may be any one selected from the following [Structural Formula W2] to [Structural Formula W4], and specific compounds 1 to 61 to be described later You can check it in.
  • Two adjacent'*'s are each bonded to the e-ring or g-ring in the [Formula A] to form Q 1 to Q 3 , or in the [Formula B], in combination with the j-ring, g-ring, or e-ring, Q 1 to the bond, or or wherein the ring k ring, g ring or e in formula C] Q 3 by means, which may be the Q 1 to Q 3, i.e. through which each of the formula a] to [Chemical formula C] At least one of Q 1 to Q 3 becomes a structure including the [Structural Formula W].
  • L 1 and L 2 , and R 12 to R 16 are the same as those defined in [Structural Formula W].
  • L 1 and L 2 may be the same as or different from each other as a linker, and may be an aliphatic linker including a hydrocarbon or a hetero atom or a single bond, and L 1 and L 2 may be further substituted with a substituent, such an aliphatic
  • the linker refers to a saturated or unsaturated linking group consisting of one or more selected from alkylene, alkenylene and alkynylene, and in the case of including an alkenylene group, or when bonding with R 16 , the chemical of N in NR 16 Considering the combination, R 16 may not be defined. That is, R 16 may not be represented in each of [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C].
  • R 1 to R 16 , Q 1 to Q 3 , L 1 , L 2 and their substituents may be combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R 1 to R 11 are substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted It may be any one selected from a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Q 1 and Q 2 in the [Chemical Formula A] are connected to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic ring containing a hydrocarbon or hetero atom, an aromatic ring or a non-aromatic ring can do.
  • the [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C] may form a skeletal structure such as the following [Chemical Formula A-1] to [Chemical Formula C-2], and various polycyclic aromatic skeletal structures It can be formed, and by using this, various organic material layers of the organic light-emitting device can meet desired conditions, thereby realizing an organic light-emitting device of excellent performance.
  • Z is CR or N, and R is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C3-C30 cyclo An alkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 1 To 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5-C30 arylthioxy group, substituted or Unsubstituted C 1 to C
  • the plurality of R may be bonded to each other or connected with an adjacent substituent to form an alicyclic, aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the formed alicyclic, aromatic monocyclic or polycyclic carbon atoms are among N, S and O It may be substituted with any one or more selected heteroatoms, and X and Y 1 to Y 4 are the same as defined in [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C], respectively.
  • the terms'substituted or unsubstituted' and'may be further substituted with a substituent' refer to various substituents in [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C], [Structural Formula W], etc., respectively, deuterium, cyano group, Halogen group, hydroxy group, nitro group, C1-C24 alkyl group, C3-C24 cycloalkyl group, C1-C24 halogenated alkyl group, C1-C24 alkenyl group, C1-C24 alkynyl group, C1 To 24 heteroalkyl group, C 1 to C 24 heterocycloalkyl group, C 6 to C 24 aryl group, C 6 to C 24 arylalkyl group, C 2 to C 24 heteroaryl group, C 2 to C 24 heteroarylalkyl group, C carbon number 1 to 24 alkoxy group, C 1 to C 24 alkylamino group, C 1 to C 24 arylamino
  • the range of carbon atoms of the alkyl group or aryl group in the'substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms' and'substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms' consider the portion where the substituent is substituted It does not mean the total number of carbon atoms constituting the alkyl moiety or aryl moiety when viewed as unsubstituted.
  • a phenyl group in which a butyl group is substituted in the para position corresponds to an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having 4 carbon atoms.
  • the meaning of bonding with adjacent groups to form a ring means that a substituted or unsubstituted aliphatic ring containing a hydrocarbon or hetero atom by bonding with each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic ring, an aromatic ring or a non-aromatic ring Means, and'adjacent substituent' means a substituent substituted on an atom directly connected to the atom where the corresponding substituent is substituted, a substituent located three-dimensionally closest to the corresponding substituent, or another substituent substituted on the atom where the corresponding substituent is substituted can do.
  • two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as'adjacent substituents'.
  • an aliphatic ring, an aliphatic linker, an aromatic ring, and a non-aromatic ring are as follows.
  • the aliphatic ring is a saturated or unsaturated ring composed of alkylene, alkenylene, and alkynylene, and refers to a hydrocarbon ring or a ring containing a heteroatom.
  • the aliphatic linker is also a saturated or unsaturated linking group composed of alkylene, alkenylene, and alkynylene. it means.
  • the aromatic ring is a specific example, naphthalene, anthracene, benzanthracene, benzopyrene, acenaphthylene, 1,2-dihydroacenaphthylene, phenanthrene, chrysene, indenopyrene, fluorene, fluoranthene, Benzacephenanthrylene, benzoperylene, pyrene, benzofluoranthene, dibenzanthracene, benzofuran, dibenzofuran, benzothiophene, dibenzothiophene, indole, carbazole, and the like.
  • the non-aromatic ring is a form in which the aromatic ring and the aliphatic ring are fused, and is not limited to the following structures, but specific examples in the present invention include the following structures.
  • alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 20.
  • Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group, cycloheptylmethyl group, octyl group, n-octyl group,
  • the alkenyl group includes a linear or branched chain, and may be further substituted by other substituents, and specifically, vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-bute Nyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group, 2-phenylvinyl -1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2-(naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl-1-yl) Vinyl-1-yl group, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • the alkynyl group also includes a linear or branched chain, and may be further substituted by other substituents, and examples thereof include ethynyl and 2-propynyl, but are not limited thereto.
  • Cycloalkyl groups include monocyclic or polycyclic, and may be further substituted by other substituents
  • polycyclic refers to a group in which a cycloalkyl group is directly connected or condensed with another ring group, and other ring groups may be cycloalkyl groups, but other It may be a kind of cyclic group, such as a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and the like.
  • the heterocycloalkyl group includes heteroatoms such as O, S, Se, N, or Si, and also includes monocyclic or polycyclic, and may be further substituted by other substituents, and polycyclic refers to heterocycloalkyl groups with other ring groups.
  • the other cyclic group may be a heterocycloalkyl group, but may be other types of cyclic groups, such as a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and the like.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic, examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a stilbene group, and examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, There are pyrenyl group, perylenyl group, tetrasenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, acenaphthacenyl group, triphenylene group, fluoranthene group, and the like, but the scope of the present invention is not limited to these examples.
  • Heteroaryl group is a heterocyclic group containing heteroatoms, examples of which include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyri Midyl group, triazine group, triazole group, acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, Pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group,
  • the alkoxy group may specifically be methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy, and the like, but is not limited thereto.
  • the silyl group means a silyl group substituted with an alkyl or a silyl group substituted with an aryl, and specific examples of the silyl group include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl , Diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl, dimethylfurylsilyl, and the like.
  • the amine group may be -NH 2 , an alkylamine group, an arylamine group, a heteroarylamine group, etc., an arylamine group means an amine substituted with an aryl, an alkylamine group means an amine substituted with an alkyl, and an arylamine group Examples of are a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group, and the aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group, and It may be a cyclic aryl group, and the arylamine group including two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
  • the aryl group in the arylamine group may be selected from the
  • the aryl group in the aryloxy group and arylthioxy group is the same as the example of the aryl group described above, and specifically, the aryloxy group is a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3-biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1- Naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group, 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9 -There is a phenanthryloxy group, and the like, and the arylthioxy group includes a phenyl thioxy group, a 2-methylphenyl
  • halogen groups are fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • polycyclic compound represented by [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C] according to the present invention may be any one selected from compounds represented by the following formula, through which its structure and specific substituents can be clearly identified.
  • the scope of [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C] according to the present invention is not limited thereby.
  • a skeleton structure and a material for an organic light emitting device having intrinsic characteristics of its substituents for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, which are used in the manufacture of an organic light emitting device.
  • a skeleton and a substituent structure to be used for an electron blocking layer, a hole blocking layer material, etc., a material that satisfies the conditions required by each organic layer can be manufactured, and through this, an organic light emitting device having excellent performance can be implemented.
  • the compound according to the present invention can be effectively utilized as a material for various organic material layers alone or together with other compounds.
  • an organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and one or more organic layers interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the [Chemical Formula A] It may contain at least one polycyclic compound according to the present invention represented by [Chemical Formula C].
  • the organic light emitting device may have a structure including a first electrode, a second electrode, and an organic material layer disposed therebetween, and [Chemical Formulas A] to [Chemical Formulas C] according to the present invention Except that the compound of is used in the organic material layer of the organic light-emitting device, it can be prepared using a conventional device manufacturing method and material.
  • the organic layer of the organic light-emitting device according to the present invention may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic layers are stacked.
  • it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • the present invention is not limited thereto, and may include a smaller number or a larger number of organic layers, and the organic material layer structure of the organic light emitting device according to the present invention will be described in more detail in the following examples.
  • the organic light emitting device includes an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode, and if necessary, a hole injection layer may be further included between the anode and the hole transport layer.
  • An injection layer may be further included, and in addition, one or two intermediate layers may be further formed, a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed.
  • An organic layer having various functions may be further included according to characteristics.
  • the organic light emitting device may include an anthracene derivative represented by the following [Chemical Formula D] as a host compound in the emission layer.
  • R 21 to R 28 are each the same or different, and are the same as defined in R 1 to R 11 of [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C].
  • Ar 9 and Ar 10 are each the same or different from each other, and independently of each other, hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or Unsubstituted C2-C50 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C2-C30 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryl An oxy group
  • L 13 is a single bond, or is any one selected from a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms, preferably a single bond, or It may be a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and k is an integer of 1 to 3, but when k is 2 or more, each of L 13 is the same or different from each other.
  • Ar 9 of [Chemical Formula D] is characterized in that it is a substituent represented by the following [Chemical Formula D-1].
  • R 31 to R 35 are each the same or different, the same as defined in R 1 to R 11 of the [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C], and are combined with a substituent adjacent to each other to form a saturated or unsaturated ring. I can.
  • [Chemical Formula D] employed in the organic light emitting device according to the present invention may be specifically selected from the following [Chemical Formula D1] to [Chemical Formula D48].
  • an anode is formed by coating a material for an anode electrode on the substrate.
  • the substrate a substrate used in a typical organic light emitting device is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling and waterproofness is preferable.
  • a material for the anode electrode indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc., which are transparent and have excellent conductivity, are used.
  • a hole injection layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole injection layer material on the anode electrode, and then a hole transport layer material is vacuum thermally evaporated or spin coated on the hole injection layer to form a hole transport layer.
  • the hole injection layer material may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, and as a specific example, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine] , NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine ], etc. can be used.
  • the hole transport layer material is also not particularly limited as long as it is commonly used in the art, and, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine ( ⁇ -NPD) and the like can be used.
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine
  • ⁇ -NPD N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine
  • a hole auxiliary layer and a light emitting layer may be sequentially stacked on the hole transport layer, and a hole blocking layer may be selectively formed on the light emitting layer to form a thin film by a vacuum deposition method or a spin coating method.
  • the hole blocking layer plays a role of preventing this problem by using a material having a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level because when holes pass through the organic light emitting layer and flow into the cathode, the life and efficiency of the device are reduced. .
  • HOMO Highest Occupied Molecular Orbital
  • the hole blocking material to be used is not particularly limited, but must have an electron transport capability and an ionization potential higher than that of a light-emitting compound, and representatively, BAlq, BCP, TPBI, and the like may be used.
  • any one selected from BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq 2 , OXD-7, Liq, and [Formula 501] to [Formula 507] may be used, but limited thereto. It does not become.
  • the present invention by forming a cathode electrode by depositing an electron transport layer on the hole blocking layer through a vacuum deposition method or a spin coating method, and then forming an electron injection layer and vacuum thermally depositing a cathode-forming metal on the electron injection layer.
  • An organic light emitting device according to an embodiment of is completed.
  • the cathode-forming metals include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-ridium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), and magnesium-silver ( Mg-Ag) or the like can be used, and in order to obtain a top light emitting device, a transmissive cathode using ITO or IZO can be used.
  • the electron transport layer material has a function of stably transporting electrons injected from the cathode, and a known electron transport material may be used.
  • known electron transporting substances include quinoline derivatives, in particular tris(8-quinolinorate)aluminum (Alq3), TAZ, Balq, beryllium bis(benzoquinolin-10-noate) (beryllium bis(benzoquinolin-10-).
  • Alq3 tris(8-quinolinorate)aluminum
  • TAZ tris(8-quinolinorate)aluminum
  • Balq beryllium bis(benzoquinolin-10-noate) (beryllium bis(benzoquinolin-10-).
  • Bebq2 tris(8-quinolinorate)aluminum
  • ADN beryllium bis(benzoquinolin-10-noate)
  • [Chemical Formula 401] [Chemical Formula 402]
  • each of the organic layers may be formed by a monomolecular deposition method or a solution process, wherein the deposition method evaporates a material used as a material for forming each layer through heating in a vacuum or low pressure state. It means a method of forming a thin film, and in the solution process, a material used as a material for forming each layer is mixed with a solvent, and this is inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, and spin coating. It means a method of forming a thin film through a method such as such.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be used in a device selected from a flat panel display device, a flexible display device, a monochrome or white flat lighting device, and a monochrome or white flexible lighting device.
  • the ITO glass was patterned so that the light emitting area was 2 mm ⁇ 2 mm in size, and then washed. After mounting the ITO glass in a vacuum chamber, the base pressure was 1 ⁇ 10 -7 torr, and then HATCN (700 ⁇ ), [Chemical Formula F] (250 ⁇ ) were sequentially deposited on the ITO.
  • the light emitting layer was formed by mixing the host (BH1) described below and the compound of the present invention (3 wt%) (250 ⁇ ), and then, [Chemical Formula E-1] and [Chemical Formula E-2] as 1
  • An organic light-emitting device was manufactured by forming a film in the order of 300 ⁇ in a ratio of :1, [Chemical Formula E-1] as an electron injection layer in the order of 5 ⁇ and Al (1000 ⁇ ). The emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 0.4 mA.
  • the organic light emitting device employing the compound according to the present invention has higher efficiency than the device employing the compounds of Comparative Examples 1 to 2, and the lifespan characteristics are remarkably improved.

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Abstract

본 발명은 유기발광소자의 유기층에 채용되는 신규한 다환 고리 화합물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물을 채용한 유기발광소자는 발광효율이 현저하게 향상되는 바, 본 발명에 따르면 다양한 디스플레이 소자에 유효하게 적용될 수 있는 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있다.

Description

다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
본 발명은 다환 고리 화합물 및 이를 이용하여 우수한 성능을 갖는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 전자 주입 전극 (캐소드 전극)으로부터 주입된 전자 (electron)와 정공 주입 전극 (애노드 전극)으로부터 주입된 정공 (hole)이 발광층에서 결합하여 엑시톤 (exiton)을 형성하고 그 엑시톤이 에너지를 방출하면서 발광하는 자체 발광형 소자이며, 이와 같은 유기발광소자는 낮은 구동 전압, 높은 휘도, 넓은 시야각 및 빠른 응답속도를 가지며 풀-컬러 평판 발광 디스플레이에 적용 가능하다는 이점 때문에 차세대 광원으로서 각광을 받고 있다.
이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층의 구조를 최적화하고, 각 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 여전히 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층의 구조 및 각 재료의 개발이 계속하여 필요한 실정이다.
이와 같이 유기발광소자의 발광 특성을 개선할 수 있는 소자의 구조와 이를 뒷받침하는 새로운 재료에 대한 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명은 소자의 유기층에 채용되어 우수한 성능의 유기발광소자를 구현할 수 있는 다환 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 A]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000001
[화학식 B]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000002
[화학식 C]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000003
상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]의 보다 구체적인 구조와 각 치환기에 대한 정의, 그리고 [화학식 A] 내지 [화학식 C]로 구현되는 본 발명에 따른 구체적인 다환 고리 화합물에 대해서는 후술하기로 한다.
또한, 본 발명은 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]로 구현되는 구체적인 다환 고리 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 다환 고리 화합물은 소자의 유기층에 채용되어 우수한 성능의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기발광소자에 포함되며, 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]로 표시되는 다환 고리 화합물에 관한 것이며, 이를 이용하여 우수한 성능의 유기발광소자를 구현할 수 있는 것을 특징으로 한다.
[화학식 A]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000004
[화학식 B]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000005
[화학식 C]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000006
상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서,
Q 1 내지 Q 3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄화수소 또는 헤테로 원자를 포함하는 3 내지 8각형의 단환 또는 다환으로 구성된 치환 또는 비치환된 지방족환, 방향족환 또는 비방향족환일 수 있다.
X는 B, N, CR 1, SiR 2, P, P=O 및 P=S 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Y 1 내지 Y 3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기 (Y-1) 내지 (Y-11)로 표시되는 구조식 중에서 선택되는 어느 하나인 2가의 기일 수 있다.
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000007
R 1 내지 R 11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 비방향족환 및 하기 [구조식 W] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 W]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000008
상기 [구조식 W]에서,
L 1 및 L 2는 링커로서 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄화수소 또는 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 지방족 링커이거나 또는 단일결합이며, R 12 내지 R 16은 상기 R 1 내지 R 11의 정의와 동일하다.
본 발명에 따른 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 구조 각각은 적어도 하나의 [구조식 W]를 포함하는 것을 특징으로 하는 것으로서, 하기와 같은 특징적 구조를 통하여 포함한다.
먼저, (1) 상기 R 12 내지 R 15 중의 인접한 2개는 상기 [화학식 A]에서의 e환 또는 g환과 결합하여 Q 1 내지 Q 3이 되거나, 상기 [화학식 B]에서의 j환, g환 또는 e환과 결합하여 Q 1 내지 Q 3이 되거나, 또는 상기 [화학식 C]에서의 k환, g환 또는 e환과 결합하여 Q 1 내지 Q 3이 될 수 있다.
또한, (2) 상기 L 1 및 L 2 또는 R 12 내지 R 16 중의 하나가 Q 1 내지 Q 3 또는 R 1 내지 R 11에 결합된다.
이러한 구조는 후술하는 본 발명에 따른 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 화합물의 구체적인 화합물에서 이를 확인할 수 있다.
상기 (2) 특징에 따른 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [구조식 W]는 하기 [구조식 W1]일 수 있으며, 후술하는 구체적인 화합물 62 내지 68에서 확인할 수 있다.
[구조식 W1]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000009
상기 [구조식 W1]에서,
'*'는 L 1 및 L 2 또는 R 12 내지 R 16 중의 하나가 Q 1 내지 Q 3 또는 R 1 내지 R 11에 결합되는 것을 의미하고, 즉, 이를 통하여 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 각각의 Y 1 내지 Y 3 또는 Q 1 내지 Q 3 중의 하나 이상이 상기 [구조식 W]와 연결되어 치환된 구조가 된다.
한편, L 1 및 L 2, 그리고 R 12 내지 R 16은 상기 [구조식 W]에서의 정의와 동일하다.
또한, 상기 (1) 특징에 따른 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [구조식 W]는 하기 [구조식 W2] 내지 [구조식 W4] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 후술하는 구체적인 화합물 1 내지 61에서 확인할 수 있다.
[구조식 W2] [구조식 W3] [구조식 W4]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000010
상기 [구조식 W2] 내지 [구조식 W4]에서,
인접한 두 개의 '*'이 각각 상기 [화학식 A]에서의 e환 또는 g환과 결합하여 Q 1 내지 Q 3이 되거나, 상기 [화학식 B]에서의 j환, g환 또는 e환과 결합하여 Q 1 내지 Q 3이 되거나, 또는 상기 [화학식 C]에서의 k환, g환 또는 e환과 결합하여 Q 1 내지 Q 3이 될 수 있는 것을 의미하고, 즉 이를 통하여 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 각각의 Q 1 내지 Q 3 중 하나 이상이 상기 [구조식 W]를 포함하는 구조가 된다.
한편, L 1 및 L 2, 그리고 R 12 내지 R 16은 상기 [구조식 W]에서의 정의와 동일하다.
또한, L 1 및 L 2는 링커로서 서로 동일하거나 상이하고, 탄화수소 또는 헤테로 원자를 포함하는 지방족 링커이거나 또는 단일결합일 수 있고, 상기 L 1 및 L 2는 치환기로 더 치환될 수 있으며, 이러한 지방족 링커는 알킬렌, 알케닐렌 및 알키닐렌 중에서 선택되는 하나 이상으로 구성되는 포화 또는 불포화된 연결기를 의미하는 것이며, 알케닐렌기를 포함하여 구성되는 경우 또는 R 16과 결합하는 경우에 N-R 16에서 N의 화학적 결합을 고려하면 R 16이 정의되지 않을 수 있다. 즉, R 16은 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 각각에서 표시되지 않을 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, R 1 내지 R 16, Q 1 내지 Q 3, L 1, L 2 및 이들의 치환기는 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
또한, 상기 R 1 내지 R 11은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 A]에서의 Q 1과 Q 2는 서로 연결되어 탄화수소 또는 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 지방족환, 방향족환 또는 비방향족환을 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]은 하기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 C-2] 등과 같은 골격 구조를 형성할 수 있으며, 다양한 다환 방향족 골격 구조를 형성할 수 있으며, 이를 이용하여 유기발광소자의 다양한 유기물층이 원하는 조건을 충족시켜 우수한 성능의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
[화학식 A-1]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000011
[화학식 B-1]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000012
[화학식 B-2]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000013
[화학식 B-3]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000014
[화학식 C-1]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000015
[화학식 C-2]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000016
상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 C-2]에서,
Z는 CR 또는 N이고, 상기 R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 비방향족환, 상기 [구조식 W] 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이다 (복수의 Z 및 R은 서로 동일하거나 상이함).
상기 복수의 R은 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고, X 및 Y 1 내지 Y 4는 각각 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 정의와 동일하다.
한편, 본 발명에서 '치환 또는 비치환된', '치환기로 더 치환될 수 있음'이라는 용어는 [화학식 A] 내지 [화학식 C], [구조식 W] 등에서의 다양한 치환기가 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
또한, 상기 '치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기', '치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기' 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.
또한, 본 발명에 있어서 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 탄화수소 또는 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 지방족환, 방향족환 또는 비방향족환을 형성할 수 있는 것을 의미하며, '인접하는 치환기'는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체 구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 '인접하는 치환기'로 해석될 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 지방족환, 지방족 링커, 방향족환, 비방향족환이라 함은 다음과 같다.
지방족환은 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌으로 구성된 포화 또는 불포화된 고리이며, 탄화수소 고리 또는 헤테로원자를 포함하는 고리를 말하며, 지방족 링커 역시 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌으로 구성된 포화 또는 불포화된 연결기를 의미한다.
방향족환이라 함은 구체적인 예로서 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 벤조파이렌, 아세나프틸렌, 1,2-다이하이드로아세나프틸렌, 페난트렌, 크리센, 인데노파이렌, 플루오렌, 플루오란텐, 벤즈아세페난트릴렌, 벤조페릴렌, 파이렌, 벤조플루오란텐, 다이벤즈안트라센, 벤조퓨란, 디벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 디벤조싸이오펜, 인돌, 카바졸 등을 들 수 있다.
비방향족환이라 함은 상기 방향족환과 지방족환이 융합된 형태로서, 아래 구조에 한정되는 것은 아니지만, 본 발명에 있어서 구체적인 예로서 아래 구조 등을 들 수 있다.
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또한, 본 발명에 있어서 다른 치환기 등은 본 발명의 기술분야가 속하는 분야에서 알려진 것으로서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 구체적으로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
알키닐기 역시 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
시클로알킬기는 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
헤테로시클로알킬기는 O, S, Se, N 또는 Si 등의 이종원자를 포함하는 것으로서, 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다.
아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
헤테로아릴기는 이종원자를 포함하는 헤테로고리기로서, 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
실릴기는 알킬로 치환된 실릴기 또는 아릴로 치환된 실릴기를 의미하는 것으로서, 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.
아민기는 -NH 2, 알킬아민기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 등일 수 있고, 아릴아민기는 아릴로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있고, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
아릴옥시기,　아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같으며, 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
보다 구체적으로 본 발명에 따른 [화학식 A] 내지 [화학식 C]로 표시되는 다환 고리 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 이를 통하여 그 구조 및 구체적인 치환기를 명확하게 확인할 수 있으며, 다만, 이에 의해서 본 발명에 따른 [화학식 A] 내지 [화학식 C]의 범위가 한정되는 것은 아니다.
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상기 구체적인 화합물에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 다환 고리 화합물은, B, N, CR, SiR, P, P=O 및 P=S 등을 포함하면서 다환 고리 구조를 형성하고, 여기에 치환기를 도입하여 골격 구조 및 그 치환기의 고유 특성을 갖는 유기발광소자용 재료를 합성할 수 있으며, 예컨대, 유기발광소자의 제조시 사용되는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층, 정공저지층 물질 등에 사용될 수 있도록 골격 및 치환기 구조를 설계함으로서, 각 유기층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 제조할 수 있으며, 이를 통하여 우수한 성능을 갖는 유기발광소자를 구현할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 화합물은 단독으로 또는 다른 화합물과 함께 다양한 유기물층 재료로 유용하게 활용할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 측면은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어진 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기층에 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]로 표시되는 본 발명에 따른 다환 고리 화합물을 최소한 1 개 이상 포함할 수 있다.
즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 [화학식 A] 내지 [화학식 C]의 화합물을 유기발광소자의 유기물층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자의 제조 방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있으며, 본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기물층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기발광소자의 일 실시예에 대하여 보다 상세히 설명하고자 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 애노드, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드을 포함하며, 필요에 따라서는 애노드와 정공수송층 사이에 정공주입층을 더 포함할 수 있고, 또한 전자수송층과 캐소드 사이에 전자주입층을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 상술한 바와 같이 캡핑층 등과 같이 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.
먼저, 본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층 내에 하기 [화학식 D]로 표시되는 안트라센 유도체를 호스트 화합물로 포함할 수 있다.
[화학식 D]
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상기 [화학식 D]에서,
R 21 내지 R 28은 각각 동일하거나 상이하며, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]의 R 1 내지 R 11에서 정의된 바와 동일하다.
Ar 9 및 Ar 10은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수6내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수6내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
L 13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 바람직하게는 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기일 수 있으며, k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L 13은 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 상기 [화학식 D]의 Ar 9는 하기 [화학식 D-1]로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 한다.
[화학식 D-1]
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상기 [화학식 D-1]에서,
R 31 내지 R 35는 각각 동일하거나 상이하고, 상기 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]의 R 1 내지 R 11에서 정의된 바와 동일하고, 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 채용되는 상기 [화학식 D]는 구체적으로 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D48] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
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한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 구체적인 구조와 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저, 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO 2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성하고, 그 다음으로 상기 정공주입층의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층 재료 역시 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층의 상부에 정공보조층 및 발광층을 이어서 적층하고 상기 발광층의 상부에 선택적으로 정공저지층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq 2, OXD-7, Liq 및 [화학식 501] 내지 [화학식 507] 중에서 선택되는 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
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이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 형성하고 상기 전자주입층의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자가 완성된다.
여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 재료로는 캐소드로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, [화학식 401], [화학식 402], 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있다.
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또한, 상기 유기층 각각은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1 : 화합물 1의 합성
(1) 중간체 3의 제조
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[중간체 1] [중간체 2] [중간체 3]
반응기에 [중간체 1] (중국 특허문헌 CN107759527 합성 참고) 20.0 g, [중간체 2] (선행문헌Angewandte Chemie-International Edition2017 vol. 56# 18p. 5087-5090 합성 참고) 19.6 g, 비스(트리-터셔리-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.54 g, 소듐 터셔리 부톡사이드 10.1 g, 톨루엔 200 mL을 투입한 후, 12시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각한 다음, 아세테이트산에틸과 물을 투입 후, 유기층을 분리하였다. 실리카겔크로마토그래피로 정제하여 [중간체 3] 29.4 g (수율 83.3%)을 얻었다.
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 45H 38ClN 4 (Pos)669.27, found 669.2
(2) 화합물 1의 제조
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000034
[중간체 3] [화합물 1]
반응기에 [중간체 3] 29.4 g, 터셔리 부틸벤젠 294 mL를 투입 후, -78 ℃에서 1.7 M 터셔리 부틸리튬 51.7 mL를 적가하였다. 60 ℃로 승온 후, 3시간 교반한 다음, 60 ℃에서 질소를 불어 펜탄을 제거하였다. -78 ℃로 냉각 후, 보론 트리브로마이드 8.3 mL를 적가하였다. 상온으로 승온 후, 2시간 교반한 다음, 0 ℃로 냉각 후, N,N-디아이소프로필에틸아민 15.3 mL를 적가하였다. 120 ℃로 승온 후, 12시간 교반하였다. 상온으로 냉각 후, 10% 소듐 아세테이트 수용액 72 mL와 아세테이트산에틸을 투입한 다음 유기층을 분리하였다. 실리카겔크로마토그래피로 정제하여 [화합물 1] (7.8 g, 27.6%)를 얻었다.
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 45H 36BN 4 (Pos)643.30, found 643.3
합성예 2 : 화합물 13의 합성
(1) 중간체 5의 제조
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000035
[중간체 4] [중간체 2] [중간체 5]
반응기에 [중간체 4] (미국 특허문헌 US9815821 합성 참고) 20.0 g, [중간체 2] 19.9 g, 비스(트리-터셔리-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.55 g, 소듐 터셔리 부톡사이드 10.3 g, 톨루엔 200 mL을 투입 후, 12시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각한 다음에 아세테이트산에틸과 물을 투입 후 유기층을 분리하였다. 실리카겔크로마토그래피로 정제하여 [중간체 5] 28.8 g (수율 83.0%)을 얻었다.
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 44H 41ClN 3 (Pos)646.29, found 646.2
(2) 화합물 13의 제조
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000036
[중간체 5] [화합물 13]
반응기에 [중간체 5] 28.8 g, 터셔리 부틸벤젠 288 mL를 투입 후, -78 ℃에서 1.7 M 터셔리 부틸리튬 52.4 mL를 적가하였다. 60 ℃로 승온 후, 3시간 교반한 다음, 60 ℃에서 질소를 불어 펜탄을 제거하였다. -78 ℃로 냉각 후, 보론 트리브로마이드 8.5 mL를 적가하였다. 상온으로 승온 후, 2시간 교반한 다음, 0 ℃로 냉각 후, N,N-디아이소프로필에틸아민 15.5 mL를 적가하였다. 120 ℃에서12시간 교반하고, 상온으로 냉각 후, 10% 소듐 아세테이트 수용액 73 mL와 아세테이트산에틸을 투입한 다음, 유기층을 분리하였다. 실리카겔크로마토그래피로 정제하여 [화합물 13] (6.9 g, 25.0%)를 얻었다.
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 45H 36BN 4 (Pos)643.30, found 643.3
합성예 3 : 화합물 11의 합성
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000037
상기 합성예 2와 유사한 방법으로 합성을 진행하여 [화합물 11]을 3.7 g 얻었다.(최종반응 수율 19.4%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 57H 48BN 4 (Pos)799.40, found 799.4
합성예 4 : 화합물 89의 합성
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000038
[중간체 6] [중간체 7]
Journal of Materials Chemistry (2007), 17(19), 1969-1980 및 선행 특허 문헌 (WO2019132040)를 참고로 합성한 [중간체 6]을 사용하여 Advanced Materials, 2016, vol. 28, 14, p. 2777 - 2781을 참고로 [중간체 7]을 합성한 다음, 상기 합성예 2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 [화합물 89]를 3.6 g 얻었다.(최종반응 수율 22.1%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 50H 43BN 3 (Pos)696.36, found 696.3
합성예 5 : 화합물 90의 합성
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000039
[중간체 8]
Dyes and Pigments, 2017, vol. 143, p. 409 - 415를 참고로 합성한 [중간체 8]을 사용하여 상기 합성예 4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 [화합물 90]를 2.7 g 얻었다.(최종반응 수율 23.1%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 44H 39BN 3 (Pos)620.33, found 620.3
합성예 6 : 화합물 91의 합성
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000040
[중간체 9]
Angewandte Chemie - International Edition2017 vol. 56 18p. 5087-5090의 합성법을 참고로 합성한 [중간체 9]를 사용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여, [화합물 91]을 5.2 g 얻었다.(최종반응 수율 20.1%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 50H 43BN 3 (Pos)696.36, found 696.3
합성예 7 : 화합물 97의 합성
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000041
[중간체 10]
[중간체 6]을 사용하여 Angewandte Chemie - International Edition2017 vol. 56 18p. 5087-5090의 합성법을 참고로 합성한 [중간체 10]을 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여, [화합물 97]을 3.3 g 얻었다.(최종반응 수율 20.3%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 52H 43BN 3S (Pos)752.33, found 752.3
실시예 1 내지 11 : 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10 -7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 HATCN (700 Å), [화학식 F] (250 Å) 순으로 성막하였다. 발광층은 하기에 기재된 호스트 (BH1)와 본 발명의 화합물 (3 wt%)을 혼합하여 성막 (250 Å)한 다음, 이후에 전자 수송층으로 [화학식 E-1]과 [화학식 E-2]을 1:1의 비로 300 Å, 전자 주입층으로 [화학식 E-1]을 5 Å, Al (1000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광 소자를 제조하였다. 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
[HATCN] [화학식 F]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000042
[화학식E-1] [화학식E-2] [BH1]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000043
비교예 1 내지 2
상기 실시예 1에서 사용된 화합물 대신 [BD1], [BD2]을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [BD1], [BD2]의 구조는 다음과 같다.
[BD1] [BD2]
Figure PCTKR2020015133-appb-img-000044
상기 실시예 1 내지 11, 비교예 1 내지 2 에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여, 전압, 효율 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.
구분 도판트 구동전압 (V) 효율(Cd/A) 수명 (LT97)
실시예 1 화합물 13 3.7 6.7 120
실시예 2 화합물 21 3.8 6.8 83
실시예 3 화합물 23 3.8 7.1 132
실시예 4 화합물 46 3.8 6.4 109
실시예 5 화합물 65 3.7 6.5 75
실시예 6 화합물 89 3.8 7.0 100
실시예 7 화합물 90 3.8 7.5 105
실시예 8 화합물 91 3.8 7.1 113
실시예 9 화합물 94 3.8 6.6 130
실시예 10 화합물 97 3.8 7.0 110
실시예 11 화합물 105 3.7 7.3 125
비교예 1 BD1 3.8 6.1 51
비교예 2 BD2 3.8 6.2 42
상기 [표 1]에서는 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 채용한 유기발광소자는 종래 비교예 1 내지 2의 화합물을 채용한 소자에 비하여 고효율을 가지며, 수명 특성이 현저히 향상된 것을 확인할 수 있다.

Claims (11)

  1. 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 A]
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000045
    [화학식 B]
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000046
    [화학식 C]
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000047
    상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서,
    Q 1 내지 Q 3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄화수소 또는 헤테로 원자를 포함하는 3 내지 8각형의 단환 또는 다환으로 구성된 치환 또는 비치환된 지방족환, 방향족환 또는 비방향족환이며,
    X는 B, N, CR 1, SiR 2, P, P=O 및 P=S 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    Y 1 내지 Y 3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기 (Y-1) 내지 (Y-11)로 표시되는 구조식 중에서 선택되는 어느 하나인 2가의 기이고,
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000048
    R 1 내지 R 11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 비방향족환 및 하기 [구조식 W] 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    [구조식 W]
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000049
    상기 [구조식 W]에서,
    L 1 및 L 2는 링커로서 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄화수소 또는 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 지방족 링커이거나 또는 단일결합이며,
    R 12 내지 R 16은 상기 R 1 내지 R 11의 정의와 동일하고,
    (1) 상기 R 12 내지 R 15 중의 인접한 2개는 상기 [화학식 A]에서의 e환 또는 g환과 결합하여 Q 1 내지 Q 3이 되거나, 상기 [화학식 B]에서의 j환, g환 또는 e환과 결합하여 Q 1 내지 Q 3이 되거나, 또는 상기 [화학식 C]에서의 k환, g환 또는 e환과 결합하여 Q 1 내지 Q 3이 되거나;
    (2) 상기 L 1 및 L 2 또는 R 12 내지 R 16 중의 하나가 Q 1 내지 Q 3 또는 R 1 내지 R 11에 결합되며;
    단, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 각각은 적어도 하나의 [구조식 W]를 포함하고,
    R 1 내지 R 16, Q 1 내지 Q 3, L 1, L 2 및 이들의 치환기는 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 각각의 Q 1 내지 Q 3 중 하나 이상이 상기 [구조식 W]인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 각각의 Y 1 내지 Y 3 또는 Q 1 내지 Q 3 중의 하나 이상이 상기 [구조식 W]와 연결되어 치환된 구조인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R 1 내지 R 11은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]에서의 Q 1과 Q 2는 서로 연결되어 탄화수소 또는 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 지방족환, 방향족환 또는 비방향족환을 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]은 하기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 C-2] 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    [화학식 A-1]
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000050
    [화학식 B-1]
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000051
    [화학식 B-2]
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000052
    [화학식 B-3]
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000053
    [화학식 C-1]
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000054
    [화학식 C-2]
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000055
    상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 C-2]에서,
    Z는 CR 또는 N이고, 상기 R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 비방향족환, 상기 [구조식 W] 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며 (복수의 Z 및 R은 서로 동일하거나 상이함),
    상기 복수의 R은 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고,
    X 및 Y 1 내지 Y 4는 각각 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 정의와 동일하다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]는 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000056
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000057
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000058
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000059
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000060
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000061
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000062
    Figure PCTKR2020015133-appb-img-000063
  8. 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고,
    상기 유기층이 제1항에 따른 [화학식 A] 내지 [화학식 C]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1 종 이상을 포함하는 유기발광소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기층은 전자주입층, 전자수송층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 발광층 중 1층 이상을 포함하고,
    상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 유기발광소자.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 발광층이 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 유기발광소자.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114213439A (zh) * 2021-12-17 2022-03-22 湖北尚赛光电材料有限公司 一种杂环化合物及其有机电致发光器件

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020105990A1 (ko) * 2018-11-19 2020-05-28 에스에프씨 주식회사 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN113227108B (zh) * 2018-12-27 2024-02-02 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光二极管
US20230068684A1 (en) * 2021-07-12 2023-03-02 Sfc Co., Ltd Polycyclic compound and organic light emitting device using the same
KR102530790B1 (ko) * 2021-07-12 2023-05-10 에스에프씨 주식회사 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170130434A (ko) * 2015-03-24 2017-11-28 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
CN107417715A (zh) * 2017-07-14 2017-12-01 瑞声科技（南京）有限公司 一种有机电致发光材料及其发光器件
US20180069182A1 (en) * 2016-09-07 2018-03-08 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
KR20180122298A (ko) * 2017-05-02 2018-11-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20180127918A (ko) * 2017-05-22 2018-11-30 머티어리얼사이언스 주식회사 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170030427A (ko) * 2015-09-09 2017-03-17 주식회사 엘지화학 유기전계발광소자
WO2020117026A1 (ko) * 2018-12-07 2020-06-11 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170130434A (ko) * 2015-03-24 2017-11-28 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
US20180069182A1 (en) * 2016-09-07 2018-03-08 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
KR20180122298A (ko) * 2017-05-02 2018-11-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20180127918A (ko) * 2017-05-22 2018-11-30 머티어리얼사이언스 주식회사 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN107417715A (zh) * 2017-07-14 2017-12-01 瑞声科技（南京）有限公司 一种有机电致发光材料及其发光器件

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN114213439A (zh) * 2021-12-17 2022-03-22 湖北尚赛光电材料有限公司 一种杂环化合物及其有机电致发光器件

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