KR20170030427A - 유기전계발광소자 - Google Patents

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KR20170030427A
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substituted
unsubstituted
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electroluminescent device
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KR1020160090074A
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이대웅
조연호
전상영
김형석
서상덕
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 명세서는 전극의 일면에 캡핑층을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.

Description

유기전계발광소자 {ORGANOLUMINESCENT DEVICE}
본 명세서는 2015년 9월 9일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2015-0127783호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기전계발광소자를 이용한 디스플레이가 대면적화되면서, 효율이나 수명 문제의 해결이 요구되고 있다. 효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 줄열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.
유기전계발광소자의 광효율은 통상적으로 내부 발광 효율(internal luminescnet efficiency)과 외부 발광 효율(external luminescent efficiency)로 나눌 수 있다. 내부 발광 효율은 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등과 같이 제1전극과 제2전극 사이(즉, 애노드와 캐소드 사이)에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련있다. 한편, 외부 발광 효율(이하, "광 추출율"(light coupling efficiency)이라고도 함)이란, 유기층에서 생성된 광이 유기전계발광소자 외부로 취출되는 효율을 가리키는 것으로서, 유기층에서 높은 광변환 효율을 달성하더라도(즉, 내부 발광 효율이 높더라도), 외부 발광 효율이 낮다면, 유기전계발광소자의 전체적인 광효율은 저하될 수 밖에 없다.
최근에는 높은 일함수를 가진 금속을 양극에 이용해 상부로부터 발광하는 전면발광 구조의 유기전계발광소자를 이용하게 되었으며, 전면발광 구조의 발광소자에서는, 음극에 LiF/Al/Ag, Ca/Mg, LiF/MgAg 등의 반투명 전극이 이용된다. 이러한 유기전계발광소자에서는, 발광층으로 발광한 광이 다른 막에 입사한 경우에, 어느 각도 이상에서 입사하면, 발광층과 다른 막과의 경계면에서 전반사되어 발광한 광의 일부만을 이용할 수 있다.
따라서, 광 추출율을 향상시키기 위하여, 굴절률이 낮은 반투명 전극의 외측에 굴절률의 높은 캡핑층을 설치한 유기전계발광소자가 제안되고 있으며, 또한 캡핑층의 재료로서 굴절률이 높고, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 재료가 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제2014-0145370호
본 명세서에는 유기전계발광소자가 기재된다. 본 발명의 목적은 특히 유기전계발광소자의 광 추출율을 개선하기 위하여 굴절률과 내열성이 높은 캡핑층을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것에 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 제1 전극 및 제2 전극의 일면들 중 상기 유기물층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 캡핑층을 포함하는 유기전계발광소자로서, 상기 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
R1은 -(L1)p-A1으로 표시되며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
p는 0 내지 10의 정수이며,
p가 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하고,
A1은 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이며,
R2 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -(L2)q-A2로 표시되거나, 인접한 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
q는 0 내지 10의 정수이며,
q가 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,
A2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기전계발광소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기전계발광소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물을 캡핑층으로 이용한 유기전계발광소자에서 발광 효율 및 색순도를 현저히 개선시킬 수 있다.
도 1은 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3), 제2 전극(4) 및 캡핑층(9)이 순차적으로 적층된 유기전계발광소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8), 제2 전극(4) 및 캡핑층(9)이 순차적으로 적층된 유기전계발광소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 캡핑층에 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다. 또는, 카바졸에서 N에 치환된 치환기와 카바졸의 2번 탄소 또는 8번 탄소의 치환기가 "인접한 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00002
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00003
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRaRb의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, i-프로필옥시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 벤질옥시기, p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40인 것이 바람직하다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로 고리기일 수 있고, 다환식 헤테로 고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로 고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로 고리기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸쿼페닐(quinquephenyl)기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
등의 스피로플루오레닐기,
Figure pat00007
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure pat00008
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 1 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 인돌로카바졸기, 인데노카바졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트리딘기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸린기, 또는 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로 고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소 고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 탄화수소 고리의 예로는 시클로프로판기, 시클로부탄기, 시클로부텐기, 시클로펜탄기, 시클로펜텐기, 시클로헥산기, 시클로헥센기, 1,4-시클로헥사디엔기, 시클로헵탄기, 시클로헵텐기, 시클로옥탄기, 시클로옥텐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소 고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 탄화수소 고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 피렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 헤테로 고리의 예로는 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥세인(1,4-Dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 헤테로 고리의 예로는 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴놀, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 트리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소 고리, 방향족 탄화수소 고리, 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00009
[화학식 3]
Figure pat00010
상기 화학식 2 또는 화학식 3에 있어서,
R1 내지 R5는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환식 또는 다환식의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 30의 단환식 또는 다환식의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00011
[화학식 5]
Figure pat00012
[화학식 6]
Figure pat00013
[화학식 7]
Figure pat00014
[화학식 8]
Figure pat00015
[화학식 9]
Figure pat00016
[화학식 10]
Figure pat00017
[화학식 11]
Figure pat00018
상기 화학식 4 내지 화학식 11에 있어서,
R2 내지 R5 및 A1은 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, A1은 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, A1은 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, A1은 치환 또는 비치환된 메틸아민기; 치환 또는 비치환된 디메틸아민기; 치환 또는 비치환된 에틸아민기; 치환 또는 비치환된 디에틸아민기; 치환 또는 비치환된 페닐아민기와 같은 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 페닐아민기; 치환 또는 비치환된 바이페닐아민기; 치환 또는 비치환된 나프틸아민기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐아민기; 치환 또는 비치환된 플루오렌아민기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐 바이페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐 나프틸아민기; 치환 또는 비치환된 디톨릴아민기; 치환 또는 비치환된 트리페닐아민기 등의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 피리딘아민기; 치환 또는 비치환된 피라진아민기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸아민기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸아민기와 같은 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 퀸쿼페닐(quinquephenyl)기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 테트라세닐기; 치환 또는 비치환된 펜타세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기와 같은 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 크산테닐기; 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기; 치환 또는 비치환된 디아자나프탈레닐기; 치환 또는 비치환된 트리아자인데닐기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 인돌리닐기; 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 피리도피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노피라지닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 인데노카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 페난트롤린(phenanthroline)기; 치환 또는 비치환된 페나지닐기; 치환 또는 비치환된 페녹사지닐기; 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기; 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기; 치환 또는 비치환된 이미다조페난트리딘기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다조퀴나졸리닐기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다조페난트리디닐기와 같은 헤테로 고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환식 또는 다환식의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 30의 단환식 또는 다환식의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 12 내지 화학식 19 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 12]
Figure pat00019
[화학식 13]
Figure pat00020
[화학식 14]
Figure pat00021
[화학식 15]
Figure pat00022
[화학식 16]
Figure pat00023
[화학식 17]
Figure pat00024
[화학식 18]
Figure pat00025
[화학식 19]
Figure pat00026
상기 화학식 12 내지 화학식 19에 있어서,
R11는 화학식 1의 R2 내지 R5의 정의와 같고,
R1 및 A2는 화학식 1에서 정의된 바와 같으며,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고
a+b는 4이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, A2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, A2는 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, A2는 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 단환식 또는 다환식 아릴기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 단환식 또는 다환식 헤테로 고리기이다.
일 실시상태에 있어서, A2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 퀸쿼페닐(quinquephenyl)기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 테트라세닐기; 치환 또는 비치환된 펜타세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기와 같은 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 크산테닐기; 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기; 치환 또는 비치환된 디아자나프탈레닐기; 치환 또는 비치환된 트리아자인데닐기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 인돌리닐기; 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 피리도피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노피라지닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 인데노카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 페난트롤린(phenanthroline)기; 치환 또는 비치환된 페나지닐기; 치환 또는 비치환된 페녹사지닐기; 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기; 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기; 치환 또는 비치환된 이미다조페난트리딘기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다조퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다조페난트리디닐기와 같은 헤테로 고리기일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R2 내지 R5 중 인접한 기가 서로 결합하여 지방족의 치환 또는 비치환된 고리 또는 방향족의 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, R2 내지 R5 중 인접한 기가 서로 결합하여 지방족의 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리; 방향족의 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리; 지방족의 치환 또는 비치환된 헤테로 고리; 또는 방향족의 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성한다.
일 실시상태에 있어서, R2 내지 R5 중 인접한 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로프로판; 치환 또는 비치환된 시클로부탄; 치환 또는 비치환된 시클로부텐; 치환 또는 비치환된 시클로펜탄; 치환 또는 비치환된 시클로펜텐; 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 치환 또는 비치환된 시클로헥센; 치환 또는 비치환된 1,4-시클로헥사디엔; 치환 또는 비치환된 시클로헵탄; 치환 또는 비치환된 시클로헵텐; 치환 또는 비치환된 시클로옥탄; 치환 또는 비치환된 시클로옥텐과 같은 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 치환 또는 비치환된 안트라센; 치환 또는 비치환된 페난트렌; 치환 또는 비치환된 페릴렌; 치환 또는 비치환된 플루오란텐; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌; 치환 또는 비치환된 페날렌; 치환 또는 비치환된 피렌; 치환 또는 비치환된 테트라센; 치환 또는 비치환된 크라이센; 치환 또는 비치환된 펜타센; 치환 또는 비치환된 플루오렌; 치환 또는 비치환된 인덴; 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌; 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌과 같은 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 옥시레인(oxirane) ; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로퓨란; 치환 또는 비치환된 1,4-다이옥세인(1,4-Dioxane) ; 치환 또는 비치환된 피롤리딘; 치환 또는 비치환된 피페리딘; 치환 또는 비치환된 모르폴린(morpholine) ; 치환 또는 비치환된 옥세판; 치환 또는 비치환된 아조케인; 치환 또는 비치환된 티오케인과 같은 지방족 헤테로 고리, 또는 치환 또는 비치환된 피리딘; 치환 또는 비치환된 피롤; 치환 또는 비치환된 피리미딘; 치환 또는 비치환된 피리다진; 치환 또는 비치환된 퓨란; 치환 또는 비치환된 티오펜; 치환 또는 비치환된 이미다졸; 치환 또는 비치환된 피라졸; 치환 또는 비치환된 옥사졸; 치환 또는 비치환된 이소옥사졸; 치환 또는 비치환된 티아졸; 치환 또는 비치환된 이소티아졸; 치환 또는 비치환된 트리아졸; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸; 치환 또는 비치환된 티아디아졸; 치환 또는 비치환된 디티아졸; 치환 또는 비치환된 테트라졸; 치환 또는 비치환된 피란; 치환 또는 비치환된 티오피란; 치환 또는 비치환된 디아진; 치환 또는 비치환된 옥사진; 치환 또는 비치환된 티아진; 치환 또는 비치환된 다이옥신; 치환 또는 비치환된 트리아진; 치환 또는 비치환된 테트라진; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린; 치환 또는 비치환된 퀴놀린; 치환 또는 비치환된 퀴놀; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린; 치환 또는 비치환된 퀴녹살린; 치환 또는 비치환된 나프티리딘; 치환 또는 비치환된 아크리딘; 치환 또는 비치환된 페난트리딘; 치환 또는 비치환된 디아자나프탈렌; 치환 또는 비치환된 트리아자인덴; 치환 또는 비치환된 인돌; 치환 또는 비치환된 인돌리진; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란; 치환 또는 비치환된 카바졸; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸; 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸; 치환 또는 비치환된 페나진; 치환 또는 비치환된 이미다조피리딘; 치환 또는 비치환된 페녹사진; 치환 또는 비치환된 페난트리딘; 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸; 또는 치환 또는 비치환된 인데노카바졸과 같은 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있고, 하기 화합물들은 추가로 치환될 수 있다.
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
구체적으로, 상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 제1 전극 및 제2 전극의 일면들 중 상기 유기물층과 반대 방향에 위치한 하나 이상의 일면상에 형성된 캡핑층을 포함하는 유기전계발광소자로서, 상기 캡핑층은 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 및 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상의 층을 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 A-1]
Figure pat00048
상기 화학식 A-1에 있어서,
r1은 1 이상의 정수이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
r1이 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
일 실시상태에 따르면, 상기 L3는 직접결합이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 r1은 2 이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기; 또는 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 크라이센기이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure pat00049
Figure pat00050
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 A-2]
Figure pat00051
상기 화학식 A-2에 있어서,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 2-나프틸기이다.
일 실시상태에 있어서, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
일 실시상태에 따르면, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
일 실시상태에 있어서, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
일 실시상태에 있어서, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 9-페닐안트라세닐기로 치환된 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-2는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure pat00052
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하며, 상기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 발명의 유기전계발광소자는 전술한 화합물을 이용하여 캡핑층을을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전계발광소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기전계발광소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 캡핑층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기전계발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기전계발광소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기전계발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기전계발광소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3), 제2 전극(4) 및 캡핑층(9)이 순차적으로 적층된 유기전계발광소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 캡핑층(9)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8), 제2 전극(4) 및 캡핑층(9)이 순차적으로 적층된 유기전계발광소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 캡핑층(9)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있으며, 그 위에 화학식 1의 화합물을 포함하는 캡핑층을 형성하여 광 추출율을 개선할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캡핑층을 형성하고, 그 위에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기전계발광소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 재료를 사용할 수 있는데, 예를 들면, 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2T-NATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
상기 정공 수송 물질은 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 갖는 아민 유도체, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)) 등과 같은 트리페닐아민계 물질과 같은 공지된 정공수송 물질을 사용할 수 있다. 이 중, 예를 들면, TCTA의 경우, 정공 수송 역할 외에도, 발광층으로부터 엑시톤이 확산되는 것을 방지하는 역할도 수행할 수 있다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질은 하나의 화합물을 포함하거나, 호스트와 도펀트의 조합을 포함할 수 있다. 공지의 호스트의 예로는 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
PVK ADN
도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같다.
[Ir(piq)3]　　　　　　　[Btp2Ir(acac)]
Figure pat00061
[Ir(ppy)3]　　　　　　　　　　[Ir(ppy)2(acac)]
Figure pat00062
[Ir(mpyp)3]　　　　　　　[F2Irpic]
Figure pat00063
[(F2ppy)2Ir(tmd)]　　　　　　　　　[Ir(dfppz)3]
Figure pat00064
　　　
Figure pat00065
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3을 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 캡핑층(9)은 높은 굴절율을 갖는 바, 유기전계발광소자의 광효율, 특히 외부 발광 효율 향상에 기여할 수 있다. 예를 들어, 상기 캡핑층은 400nm 내지 700nm의 파장에서 1.7 내지 2.4의 굴절율을 가질 수 있다.
유기전계발광소자는 통상적으로 다양한 재료로 이루어진 다수의 층이 적층된 구조를 갖기 때문에, 유기층에서 생성된 광이 소자 내 여러 층을 통과하면서, 전반사에 의하여, 유기전계발광소자의 외부의 공기 중으로 취출되지 못하고 소자 내에서 소멸될 수 있다. 이와 같이 유기전계발광소자의 외부로 취출되는 효율인 외부 발광 효율이 낮은 경우, 유기층 내에서의 광변환 효율이 높더라도, 유기전계발광소자의 전체 광효율은 저하될 수 있다. 그러나, 상기 캡핑층(9)은 유기물층(3)에서 생성된 광이 제2 전극(4)을 지나 공기 중으로 진행할 때, 보강간섭의 원리에 의하여 유기전계발광소자 외부로 취출되는 효율을 증가시킬 수 있으므로, 유기전계발광소자의 광효율이 개선에 크게 기여할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기전계발광소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<제조예 A> 하기 화학식 A의 화합물의 합성
[화학식 A]
Figure pat00066
2-(4-브로모페닐)-벤즈옥사졸(2-(4-bromophenyl)-benzoxazole) (5g, 18.2mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(Bis(pinacolato)diboron) (5.1g, 20.1mmol) 및 포타슘 아세테이트(Potassium Acetate) (5.4g, 54.7mmol)을 1,4-다이옥세인(1,4-Dioxane) (182ml, 0.1M)에 넣고 현탁 교반시킨 후. Pd(dppf)Cl2 (260mg, 0.36mmol)을 넣고 100℃에서 8시간 동안 가열 교반하였다. 반응 용액을 상온으로 식힌 후 H2O(100ml)을 넣고 10분간 교반한 후 THF로 추출하고, 물층은 제거한 후 유기층을 황산 마그네슘(MgSO4)처리하고 농축하였다. 에탄올(150ml)로 결정화 후 필터하여 화학식 A의 화합물 (5.3g, 수율 90%)을 얻었다.
MS:[M+H]+=322
<제조예 B> 하기 화학식 B의 화합물의 합성
[화학식 B]
Figure pat00067
2-(4-브로모페닐)-벤즈옥사졸(2-(4-bromophenyl)-benzoxazole) 대신 2-(4-브로모페닐)-벤조티아졸(2-(4-bromophenyl)-benzothiazole)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 A의 화합물과 동일한 방법으로 화학식 B의 화합물을 합성하였다.
MS:[M+H]+=338
<제조예 1> 화학식 1-4의 화합물의 합성
Figure pat00068
화학식 A의 화합물 (10g, 31.1mmol)과 1-브로모-3,5-디페닐벤젠(1-bromo-3,5-diphenylbenzene) (9.6g, 31.1mmol)을 THF (310ml)에 현탁 교반시킨 후, H2O (100ml)에 녹인 K2CO3 (8.6g, 62.3mmol)을 넣고, 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0)) (720mg, 0.62mmol)을 넣은 후 8시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각시키고, 물 층은 제거한 후 유기층은 황산 마그네슘(MgSO4) 처리하여 필터하였다. 용액을 감압 농축 시킨 후 THF/Hexane=1/3 비율로 컬럼 정제하여 화학식 1-4의 화합물 (10g, 수율 : 76%)을 얻었다.
MS:[M+H]+=424
<제조예 2> 화학식 1-7의 화합물의 합성
Figure pat00069
1-브로모-3,5-디페닐벤젠(1-bromo-3,5-diphenylbenzene) 대신 2-클로로-4,6-비스(4-바이페닐릴)-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-bis(4-biphenylyl)-1,3,5-triazine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-4의 화합물의 합성 방법과 동일한 방법으로 화학식 1-7의 화합물을 얻었다.
MS:[M+H]+=579
<제조예 3> 화학식 1-11의 화합물의 합성
Figure pat00070
2-(4-브로모페닐)-벤즈옥사졸(2-(4-bromophenyl)-benzoxazole) (10g, 36.5mmol), 비스(4-바이페닐)아민(Bis(4-biphenyl)amine) (11.7g, 36.5mmol) 및 포타슘 아세테이트(Potassium Acetate) (10.7g, 109.4mmol)을 톨루엔(Toluene) (360ml)에 넣고 10분간 현탁 교반한 후 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(bis(tri-tert-butylphosphine) palladium (560mg, 1.09mmol)을 넣고 12시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 온도를 낮추고, 필터한 후 H2O, 에탄올로 여러 번 세척해주고 THF/hexane : 1/4로 컬럼 정제하여 화학식 1-11의 화합물(13.1g, 수율 : 70%)을 얻었다.
MS:[M+H]+=515
<제조예 4> 화학식 1-28의 합성
Figure pat00071
화학식 A의 화합물 대신 화학식 B의 화합물, 1-브로모-3,5-디페닐벤젠(1-bromo-3,5-diphenylbenzene) 대신 9-(4-브로모페닐)카바졸(9-(4-bromophenyl)carbazole)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-4의 화합물의 합성 방법과 동일한 방법으로 화학식 1-28의 화합물을 얻었다.
MS:[M+H]+=453
<제조예 5> 화합물 1-34의 합성
Figure pat00072
9-(4-브로모페닐)카바졸(9-(4-bromophenyl)carbazole) 대신 3-브로모-9,9'-스피로비[플루오렌](3-bromo-9,9'-spirobi[fluorene])을 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-28의 화합물의 합성 방법과 동일한 방법으로 화학식 1-34의 화합물을 얻었다.
MS:[M+H]+=526
<제조예 6> 화합물 1-45의 합성
Figure pat00073
2-(4-브로모페닐)-벤즈옥사졸 (2-(4-bromophenyl)-benzoxazole) 대신 2-(6-브로모나프틸)-벤즈옥사졸을 사용한 것으로 제외하고 화학식 1-11의 화합물의 합성 방법과 동일한 방법으로 화학식 1-45의 화합물을 합성하였다.
MS : [M+H]+ = 565
<제조예 7> 화합물 1-46의 합성
Figure pat00074
화학식 A의 화합물 대신 화학식 C의 화합물, 1-브로모-3,5-디페닐벤젠 (1-bromo-3,5-diphenylbenzene) 대신 3-브로모-N-(4-비페닐)카바졸 (3-bromo-N-(4-biphenyl)carbazole)을 사용한 것을 제외하고 화학식 1-4의 화합물의 합성 방법과 동일한 방법으로 화학식 1-46의 화합물을 합성하였다.
MS : [M+H]+ = 563
<제조예 8> 화합물 1-51의 합성
Figure pat00075
화학식 A의 화합물 (10g, 31.1mmol)과 2,6-디브로모-N-(2-나프틸)카바졸 (2,6-dibromo-N-(2-naphthyl)carbazole) (7.0g, 15.6mmol)을 THF (160ml)에 현탁 교반시킨 후, H2O (100ml)에 녹인 K2CO3 (8.6g, 62.3mmol)을 넣고, 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) (tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0)) (720mg, 0.62mmol)을 넣은 후 8시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각시키고, 물 층은 제거한 후 유기층은 황산 마그네슘(MgSO4) 처리하여 필터하였다. 용액을 감압 농축 시킨 후 THF/Hexane=1/2 비율로 컬럼 정제하여 화학식 1-51의 화합물 (8.7g, 수율 : 80%)을 얻었다.
MS : [M+H]+ = 680
< 비교예 1>
ITO (indium tin oxide)가 1,500Å 의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제을 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔(Fisher Co.) 사의 제품을 사용하였으며, 증류수는 밀리포어 (Millipore Co.)사 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증유수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수솔시켰다. 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 트명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene)을 500Å의 두꼐로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 NPB(400Å)를 진공 증착한 후 도펀트 D1(4 wt%)을 하기 화합물 H1과 함께 (300Å) 증착시켜 발광층을 형성하였다.
[H1]
Figure pat00076
[헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌] [NPB]
Figure pat00077
Figure pat00078
[D1] [D2]
Figure pat00079
Figure pat00080
[E1] [Alq3]
Figure pat00081
Figure pat00082
상기 발광층 위에 화학물 E1을 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루라이드 (LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 1Å/sec를 유지하였고, 리튬 플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3~7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 10mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.154, y=0.192에 해당하는 3.1 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.
<비교예 2>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 Alq3을 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다. 상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 9.3mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.135, y=0.098에 해당하는 4.0cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-1>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화합물 1-4를 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 9.2mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.135, y=0.095에 해당하는 4.4cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-2>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화합물 1-7을 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 8.5mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.135, y=0.095에 해당하는 5.3cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-3>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화합물 1-11을 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 8.6mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.135, y=0.094에 해당하는 5.3cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-4>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화합물 1-28을 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 8.8mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.135, y=0.095에 해당하는 5.1cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-5>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화합물 1-34를 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.7V의 순방향 전계를 가한 결과, 9.2mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.135, y=0.094에 해당하는 4.7cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-6>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화합물 1-45를 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.7V의 순방향 전계를 가한 결과, 8.5mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.135, y=0.094에 해당하는 5.4cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-7>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화합물 1-46을 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 8.6mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.135, y=0.094에 해당하는 5.2cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-8>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화합물 1-51을 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 8.3mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.135, y=0.095에 해당하는 5.6cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
상기 실험 결과에서 볼 수 있듯이 본 발명에 따른 화합물을 캡핑층으로 이용한 유기 전자 발광 소자에서, 발광 효율 및 색순도를 현저히 개선시킬 수 있음을 알 수 있다. 이는 Alq3의 굴절율 (1.5~1.6) 대비 더 높은 굴절율은 갖는 본 발명의 화합물을 이용함으로써 유기전계발광소자의 성능을 개선시킬 수 있고, 이를 이용하여 산업용 제품에 응용할 수 있는 방법으로 사용될 수 있다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2 전극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 발광층
8: 전자 수송층
9: 캡핑층

Claims (12)

  1. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 제1 전극 및 제2 전극의 일면들 중 상기 유기물층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 캡핑층을 포함하는 유기전계발광소자로서, 상기 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00083

    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 O 또는 S이고,
    R1은 -(L1)p-A1으로 표시되며,
    L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    p는 0 내지 10의 정수이며,
    p가 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하고,
    A1은 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이며,
    R2 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -(L2)q-A2로 표시되거나, 인접한 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    q는 0 내지 10의 정수이며,
    q가 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,
    A2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것인 유기전계발광소자:
    [화학식 2]
    Figure pat00084

    [화학식 3]
    Figure pat00085

    상기 화학식 2 및 화학식 3에 있어서,
    R1 내지 R5는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 화학식 4 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기전계발광소자:
    [화학식 4]
    Figure pat00086

    [화학식 5]
    Figure pat00087

    [화학식 6]
    Figure pat00088

    [화학식 7]
    Figure pat00089

    [화학식 8]
    Figure pat00090

    [화학식 9]
    Figure pat00091

    [화학식 10]
    Figure pat00092

    [화학식 11]
    Figure pat00093

    상기 화학식 4 내지 화학식 11에 있어서,
    R2 내지 R5 및 A1은 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 화학식 12 내지 화학식 19 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기전계발광소자:
    [화학식 12]
    Figure pat00094

    [화학식 13]
    Figure pat00095

    [화학식 14]
    Figure pat00096

    [화학식 15]
    Figure pat00097

    [화학식 16]
    Figure pat00098

    [화학식 17]
    Figure pat00099

    [화학식 18]
    Figure pat00100

    [화학식 19]
    Figure pat00101

    상기 화학식 12 내지 화학식 19에 있어서,
    R11는 화학식 1의 R2 내지 R5의 정의와 같고,
    R1 및 A2는 화학식 1에서 정의된 바와 같으며,
    a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고
    a+b는 4이다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기전계발광소자:
    Figure pat00102


    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113

    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122
    .
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하는 것인 유기전계발광소자.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 및 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기전계발광소자:
    [화학식 A-1]
    Figure pat00123

    상기 화학식 A-1에 있어서,
    r1은 1 이상의 정수이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,
    L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
    r1이 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 L3는 직접결합이고, Ar1은 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이며, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, r1은 2인 것인 유기전계발광소자.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기전계발광소자:
    [화학식 A-2]
    Figure pat00124

    상기 화학식 A-2에 있어서,
    Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
    G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5는 2-나프틸기이고, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기인 것인 유기전계발광소자.
  12. 청구항 8에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기전계발광소자:
    [화학식 A-2]
    Figure pat00125

    상기 화학식 A-2에 있어서,
    Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
    G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
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