JP6240536B2 - 化合物、樹脂および組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、化合物、樹脂および組成物に関する。
従来、光学材料等に使用される化合物（例えば、モノマー）や樹脂に対して、溶解性や高い屈折率が求められている。
このようななか、特許文献１には、所定の式で表される単官能性のフルオレン化合物が開示されている（請求項１）。特許文献１によれば、上記フルオレン化合物は優れた光学的特性（高屈折率など）を付与できる原料として有用である旨が記載されている（［００２２］段落）。
このようななか、特許文献１には、所定の式で表される単官能性のフルオレン化合物が開示されている（請求項１）。特許文献１によれば、上記フルオレン化合物は優れた光学的特性（高屈折率など）を付与できる原料として有用である旨が記載されている（［００２２］段落）。
近年、光学部品の高機能化や小型化などの要求に伴い、光学材料等に使用される化合物や樹脂に対して溶解性や屈折率のさらなる向上が求められている。
本発明者らは、特許文献１に記載の化合物について検討したところ、その溶解性や屈折率は必ずしも昨今求められているレベルに達しておらず、さらなる向上が必要であることを見出した。
本発明者らは、特許文献１に記載の化合物について検討したところ、その溶解性や屈折率は必ずしも昨今求められているレベルに達しておらず、さらなる向上が必要であることを見出した。
そこで、本発明は、上記実情を鑑みて、優れた溶解性および高い屈折率を示す化合物および樹脂ならびに上記樹脂を含有する組成物を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の一般式で表される化合物および樹脂が優れた溶解性および高い屈折率を示すことを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
（１） 後述する一般式（１）で表される化合物。
（２） Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方が置換基を有していてもよい多環芳香族炭化水素環である、上記（１）に記載の化合物。
（３） 後述する一般式（２）で表される繰り返し単位を有する樹脂。
（４） 重量平均分子量が２，０００〜１００，０００である、上記（３）に記載の樹脂。
（５） 上記（３）または（４）に記載の樹脂を含有する組成物。
（２） Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方が置換基を有していてもよい多環芳香族炭化水素環である、上記（１）に記載の化合物。
（３） 後述する一般式（２）で表される繰り返し単位を有する樹脂。
（４） 重量平均分子量が２，０００〜１００，０００である、上記（３）に記載の樹脂。
（５） 上記（３）または（４）に記載の樹脂を含有する組成物。
以下に示すように、本発明によれば、優れた溶解性および高い屈折率を示す化合物および樹脂ならびに上記樹脂を含有する組成物を提供することができる。
以下に、本発明の化合物および樹脂ならびに上記樹脂を含有する組成物について説明する。
なお、本明細書において、（メタ）アクリルとは、アクリルまたはメタクリルを表し、（メタ）アクリレートとは、アクリレートまたはメタクリレートを表す。
さらに、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
なお、本明細書において、（メタ）アクリルとは、アクリルまたはメタクリルを表し、（メタ）アクリレートとは、アクリレートまたはメタクリレートを表す。
さらに、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
［化合物］
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
上記一般式（１）中、Ｒ１は水素原子またはアルキル基を表す。アルキル基の炭素数は特に制限されないが、１〜１０であることが好ましい。アルキル基は直鎖状であっても分岐状であってもよい。
上記一般式（１）中、Ｌは２価の連結基を表す。２価の連結基は特に制限されないが、例えば、直鎖状、分岐状若しくは環状の２価の脂肪族炭化水素基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレン基）、２価の芳香族炭化水素基（例えば、フェニレン基）、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＮＲＬ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＲＬ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＳＯ３−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＳＯ２ＮＲＬ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−またはこれらを２種以上組み合わせた基（例えば、アルキレンオキシ基、アルキレンオキシカルボニル基、アルキレンカルボニルオキシ基など）などが挙げられる。ここで、ＲＬは、水素原子またはアルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）を表す。
Ｌの好適な態様としては、例えば、下記一般式（Ｌ）で表される２価の連結基が挙げられる。
上記一般式（Ｌ）中、Ｌ１は、単結合、エステル基（−ＣＯＯ−）、アミド基（−ＣＯＮＲＬ−）またはエーテル基（−Ｏ−）を表す。ＲＬの定義は上述のとおりである。
上記一般式（Ｌ）中、Ｌ２は、単結合または２価の有機基を表す。２価の有機基は、直鎖状、分岐状若しくは環状の２価の脂肪族炭化水素基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレン基）、直鎖状、分岐状若しくは環状の２価の芳香族炭化水素基（例えば、フェニレン基）、または、これらを組み合わせた基であることが好ましい。上記組み合わせた基は、エーテル基（−Ｏ−）、エステル基（−ＣＯＯ−）、アミド基（−ＣＯＮＲ２２２−）、ウレタン基（−ＮＨＣＯＯ−）、ウレア基（−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−）を介して組み合わせた基であってもよい。ＲＬの定義は上述のとおりである。Ｌ２の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、フェニレン基、および、これらの基が、メトキシ基、ヒドロキシル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等で置換されたもの、さらには、これらを組み合わせた基などが挙げられる。
上記一般式（Ｌ）中、Ｌ３は、単結合、−ＣＯ２−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＳＯ３−、−ＣＯＮＲＬ−、−ＮＨＣＯＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２ＮＲＬ−、または、−ＮＲＬ−を表す。ＲＬの定義は上述のとおりである。
上記一般式（Ｌ）中、Ｌ２は、単結合または２価の有機基を表す。２価の有機基は、直鎖状、分岐状若しくは環状の２価の脂肪族炭化水素基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレン基）、直鎖状、分岐状若しくは環状の２価の芳香族炭化水素基（例えば、フェニレン基）、または、これらを組み合わせた基であることが好ましい。上記組み合わせた基は、エーテル基（−Ｏ−）、エステル基（−ＣＯＯ−）、アミド基（−ＣＯＮＲ２２２−）、ウレタン基（−ＮＨＣＯＯ−）、ウレア基（−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−）を介して組み合わせた基であってもよい。ＲＬの定義は上述のとおりである。Ｌ２の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、フェニレン基、および、これらの基が、メトキシ基、ヒドロキシル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等で置換されたもの、さらには、これらを組み合わせた基などが挙げられる。
上記一般式（Ｌ）中、Ｌ３は、単結合、−ＣＯ２−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＳＯ３−、−ＣＯＮＲＬ−、−ＮＨＣＯＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２ＮＲＬ−、または、−ＮＲＬ−を表す。ＲＬの定義は上述のとおりである。
上記一般式（Ｌ）中、＊１は、一般式（１）中のカルボニル炭素との結合位置を表す。
また、上記一般式（Ｌ）中、＊２は、一般式（１）中のＡｒ１との結合位置を表す。
すなわち、一般式（１）中のＬが一般式（Ｌ）で表される２価の連結基である場合、一般式（１）は下記一般式（１ａ）で表される。
また、上記一般式（Ｌ）中、＊２は、一般式（１）中のＡｒ１との結合位置を表す。
すなわち、一般式（１）中のＬが一般式（Ｌ）で表される２価の連結基である場合、一般式（１）は下記一般式（１ａ）で表される。
上記一般式（１）中、Ａｒ１は、置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよいアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。
上記アリーレン基は特に制限されないが、炭素数６〜３０のアリーレン基が好ましく、炭素数６〜２０のアリーレン基がより好ましい。アリーレン基を構成する環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ビフェニル環（２個のフェニル基は任意の連結様式で連結してもよい）、ターフェニル基（３個のフェニル基は任意の連結様式で連結してもよい）などが挙げられる。
上記ヘテロアリーレン基は特に制限されないが、５員、６員もしくは７員の環またはその縮合環からなるヘテロアリーレン基、上述のアリーレン基とヘテロアリーレンの縮合環からなるヘテロアリーレン基が好ましい。ヘテロアリーレン基に含まれるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子など挙げられる。ヘテロアリーレン基を構成する環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、インドリン環、イソインドール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環などが挙げられる。
Ａｒ１は、置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい２価の多環芳香族炭化水素基または２価の多環芳香族複素環基であることが好ましく、２価の多環芳香族炭化水素基であることがより好ましい。ここで、２価の多環芳香族炭化水素基とは多環芳香族炭化水素環の２価の基（多環芳香族炭化水素環から２つの水素原子を取り除くことで形成される２価の基）である。多環芳香族炭化水素環の定義、具体例および好適な態様は後述のとおりである。また、２価の多環芳香族複素環基とは多環芳香族複素環の２価の基（多環芳香族複素環から２つの水素原子を取り除くことで形成される２価の基）である。多環芳香族複素環の定義、具体例および好適な態様は後述のとおりである。
上記アリーレン基は特に制限されないが、炭素数６〜３０のアリーレン基が好ましく、炭素数６〜２０のアリーレン基がより好ましい。アリーレン基を構成する環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ビフェニル環（２個のフェニル基は任意の連結様式で連結してもよい）、ターフェニル基（３個のフェニル基は任意の連結様式で連結してもよい）などが挙げられる。
上記ヘテロアリーレン基は特に制限されないが、５員、６員もしくは７員の環またはその縮合環からなるヘテロアリーレン基、上述のアリーレン基とヘテロアリーレンの縮合環からなるヘテロアリーレン基が好ましい。ヘテロアリーレン基に含まれるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子など挙げられる。ヘテロアリーレン基を構成する環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、インドリン環、イソインドール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環などが挙げられる。
Ａｒ１は、置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい２価の多環芳香族炭化水素基または２価の多環芳香族複素環基であることが好ましく、２価の多環芳香族炭化水素基であることがより好ましい。ここで、２価の多環芳香族炭化水素基とは多環芳香族炭化水素環の２価の基（多環芳香族炭化水素環から２つの水素原子を取り除くことで形成される２価の基）である。多環芳香族炭化水素環の定義、具体例および好適な態様は後述のとおりである。また、２価の多環芳香族複素環基とは多環芳香族複素環の２価の基（多環芳香族複素環から２つの水素原子を取り除くことで形成される２価の基）である。多環芳香族複素環の定義、具体例および好適な態様は後述のとおりである。
上記一般式（１）中、Ａｒ２は、置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよいアリール基またはヘテロアリール基を表す。
上記アリール基は特に制限されないが、炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、炭素数６〜２０のアリール基がより好ましい。アリール基を構成する環の具体例は上記Ａｒ１がアリーレン基である場合と同じである。
上記ヘテロアリール基は特に制限されないが、５員、６員もしくは７員の環またはその縮合環からなるヘテロアリール基が好ましい。ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子およびヘテロアリール基を構成する環の具体例は上記Ａｒ１がヘテロアリーレン基である場合と同じである。
Ａｒ２は、置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい１価の多環芳香族炭化水素基または１価の多環芳香族複素環基であることが好ましく、１価の多環芳香族炭化水素基であることがより好ましい。ここで、１価の多環芳香族炭化水素基とは多環芳香族炭化水素環の１価の基（多環芳香族炭化水素環から１つの水素原子を取り除くことで形成される１価の基）である。多環芳香族炭化水素環の定義、具体例および好適な態様は後述のとおりである。また、１価の多環芳香族複素環基とは多環芳香族複素環の１価の基（多環芳香族複素環から１つの水素原子を取り除くことで形成される１価の基）である。多環芳香族複素環の定義、具体例および好適な態様は後述のとおりである。
上記アリール基は特に制限されないが、炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、炭素数６〜２０のアリール基がより好ましい。アリール基を構成する環の具体例は上記Ａｒ１がアリーレン基である場合と同じである。
上記ヘテロアリール基は特に制限されないが、５員、６員もしくは７員の環またはその縮合環からなるヘテロアリール基が好ましい。ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子およびヘテロアリール基を構成する環の具体例は上記Ａｒ１がヘテロアリーレン基である場合と同じである。
Ａｒ２は、置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい１価の多環芳香族炭化水素基または１価の多環芳香族複素環基であることが好ましく、１価の多環芳香族炭化水素基であることがより好ましい。ここで、１価の多環芳香族炭化水素基とは多環芳香族炭化水素環の１価の基（多環芳香族炭化水素環から１つの水素原子を取り除くことで形成される１価の基）である。多環芳香族炭化水素環の定義、具体例および好適な態様は後述のとおりである。また、１価の多環芳香族複素環基とは多環芳香族複素環の１価の基（多環芳香族複素環から１つの水素原子を取り除くことで形成される１価の基）である。多環芳香族複素環の定義、具体例および好適な態様は後述のとおりである。
上記一般式（１）中、Ａｒ３およびＡｒ４は、それぞれ独立に置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよいアリール環またはヘテロアリール環を表す。
上記アリール基の具体例および好適な態様は、上記Ａｒ２がアリール基である場合と同じである。また、上記ヘテロアリール基の具体例および好適な態様は、上記Ａｒ２がヘテロアリール基である場合と同じである。
上記アリール基の具体例および好適な態様は、上記Ａｒ２がアリール基である場合と同じである。また、上記ヘテロアリール基の具体例および好適な態様は、上記Ａｒ２がヘテロアリール基である場合と同じである。
ただし、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方は置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい多環芳香族炭化水素環または多環芳香族複素環である。
ここで、多環芳香族炭化水素環とは、２個以上の環を有する芳香族炭化水素環であり、より具体的には、２個以上の単環芳香族炭化水素環（ベンゼン環）を有する縮合環である。なかでも、２個以上の単環芳香族炭化水素環同士が縮環した環であるのが好ましい。
多環芳香族炭化水素環の具体例としては、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、アセナフチレン環、クリセン環、フルオランテン環、ピレン環、トリフェニレン環、テトラセン環、ベンゾピレン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、ヘプタセン環、コロネン環などが挙げられる。なかでも、ナフタレン環が好ましい。
また、多環芳香族複素環とは、２個以上の環を有する芳香族複素環であり、より具体的には、２個以上の環を有し、かつ、１個以上の単環芳香族複素環を有する縮合環である。なかでも、１個以上の単環芳香族炭化水素環と１個以上の単環複素環とが縮環した環、または、２個以上の単環複素環が縮環した環であるのが好ましい。
多環芳香族複素環の具体例としては、アクリジン環、ベンゾキノリン環、カルバゾール環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、カルボリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭素原子の任意の１つが窒素原子で置き換わったものを表す）、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、チオファントレン環（ナフトチオフェン環）などが挙げられる。
多環芳香族複素環を構成する単環複素環は特に制限されないが、その具体例としては、上記Ａｒ１がヘテロアリーレン基である場合のヘテロアリーレン基を構成する環の具体例のうち単環のものが挙げられる。例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環などが挙げられる。
ここで、多環芳香族炭化水素環とは、２個以上の環を有する芳香族炭化水素環であり、より具体的には、２個以上の単環芳香族炭化水素環（ベンゼン環）を有する縮合環である。なかでも、２個以上の単環芳香族炭化水素環同士が縮環した環であるのが好ましい。
多環芳香族炭化水素環の具体例としては、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、アセナフチレン環、クリセン環、フルオランテン環、ピレン環、トリフェニレン環、テトラセン環、ベンゾピレン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、ヘプタセン環、コロネン環などが挙げられる。なかでも、ナフタレン環が好ましい。
また、多環芳香族複素環とは、２個以上の環を有する芳香族複素環であり、より具体的には、２個以上の環を有し、かつ、１個以上の単環芳香族複素環を有する縮合環である。なかでも、１個以上の単環芳香族炭化水素環と１個以上の単環複素環とが縮環した環、または、２個以上の単環複素環が縮環した環であるのが好ましい。
多環芳香族複素環の具体例としては、アクリジン環、ベンゾキノリン環、カルバゾール環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、カルボリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭素原子の任意の１つが窒素原子で置き換わったものを表す）、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、チオファントレン環（ナフトチオフェン環）などが挙げられる。
多環芳香族複素環を構成する単環複素環は特に制限されないが、その具体例としては、上記Ａｒ１がヘテロアリーレン基である場合のヘテロアリーレン基を構成する環の具体例のうち単環のものが挙げられる。例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環などが挙げられる。
Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方は置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい多環芳香族炭化水素環であるのが好ましい。
また、Ａｒ３およびＡｒ４の一方が置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい多環芳香族炭化水素環または多環芳香族複素環であり、他方が置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい単環芳香族炭化水素環または単環芳香族複素環であるのが好ましい。なかでも、Ａｒ３およびＡｒ４の一方が置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい多環芳香族炭化水素環であり、他方が置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい単環芳香族炭化水素環であるのがより好ましい。
また、Ａｒ３およびＡｒ４の一方が置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい多環芳香族炭化水素環または多環芳香族複素環であり、他方が置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい単環芳香族炭化水素環または単環芳香族複素環であるのが好ましい。なかでも、Ａｒ３およびＡｒ４の一方が置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい多環芳香族炭化水素環であり、他方が置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよい単環芳香族炭化水素環であるのがより好ましい。
Ａｒ１〜Ａｒ４が有する置換基は特に制限されないが、置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を有していてもよいアリール基またはヘテロアリール基であることが好ましく、下記式（Ｚ）で表される基であることがより好ましい。
上記一般式（Ｚ）中、Ｚ１は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。なかでも、アリーレン基であることが好ましい。
上記一般式（Ｚ）中、Ｚ２は、アリール基またはヘテロアリール基を表す。なかでも、ヘテロアリール基であることが好ましい。
上記アリーレン基およびアリール基を構成する環の具体例は上述したＡｒ１〜Ａｒ４と同じである。なかでも、ベンゼン環が好ましい。
上記ヘテロアリーレン基およびヘテロアリール基を構成する環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、インドリン環、イソインドール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環などが挙げられる。なかでも、ベンゾチアゾール環が好ましい。
上記一般式（Ｚ）中、＊は結合位置を表す。
上記一般式（Ｚ）中、Ｚ２は、アリール基またはヘテロアリール基を表す。なかでも、ヘテロアリール基であることが好ましい。
上記アリーレン基およびアリール基を構成する環の具体例は上述したＡｒ１〜Ａｒ４と同じである。なかでも、ベンゼン環が好ましい。
上記ヘテロアリーレン基およびヘテロアリール基を構成する環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、インドリン環、イソインドール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環などが挙げられる。なかでも、ベンゾチアゾール環が好ましい。
上記一般式（Ｚ）中、＊は結合位置を表す。
一般式（１）中の下記一般式（ａ）で表される部分構造の分子量は特に制限されないが、３２０〜２０００であることが好ましく、４００〜１５００であることがより好ましく、５００〜１０００であることがさらに好ましい。
一般式（ａ）で表される部分構造の炭素数は特に制限されないが、３０〜１００であることが好ましく、４０〜７０であることがより好ましい。
一般式（ａ）で表される部分構造の炭素数は特に制限されないが、３０〜１００であることが好ましく、４０〜７０であることがより好ましい。
本発明の化合物の好適な態様としては、例えば、下記一般式（１ｂ）で表される化合物が挙げられる。
上記一般式（１ｂ）中、Ｒ１、Ｌ、Ａｒ１およびＡｒ２の定義、具体例および好適な態様は、それぞれ、上述した一般式（１）中のＲ１、Ｌ、Ａｒ１およびＡｒ２と同じである。
上記一般式（１ｂ）中、Ｒはそれぞれ独立に水素原子または置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を表す。なかでも、上述した一般式（Ｚ）で表される基が好ましい。
上記一般式（１ｂ）中、ｐおよびｑはそれぞれ独立に０以上の整数を表す。ただし、ｐおよびｑの少なくとも一方は１以上の整数である。ｐおよびｑは０〜３の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましく、０または１であることがさらに好ましい。
なお、ｐおよびｑは繋がっているベンゼン環の数を表す。例えば、ｐ＝０、ｑ＝１の場合の場合、一般式（１ｂ）は下記一般式（１ｂ−１）を表す。
上記一般式（１ｂ）中、Ｒはそれぞれ独立に水素原子または置換基（例えば、後述する置換基Ｗ）を表す。なかでも、上述した一般式（Ｚ）で表される基が好ましい。
上記一般式（１ｂ）中、ｐおよびｑはそれぞれ独立に０以上の整数を表す。ただし、ｐおよびｑの少なくとも一方は１以上の整数である。ｐおよびｑは０〜３の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましく、０または１であることがさらに好ましい。
なお、ｐおよびｑは繋がっているベンゼン環の数を表す。例えば、ｐ＝０、ｑ＝１の場合の場合、一般式（１ｂ）は下記一般式（１ｂ−１）を表す。
一般式（１ｂ）で表される化合物の溶解性がより優れる理由から、ｐおよびｑは互いに異なる整数であることが好ましい。ｑはｐより大きい整数であることが好ましい。
本発明の化合物が所望の効果を示す理由は明らかではないが、およそ以下のとおりと推測される。すなわち、後述する一般式（１）のとおり、本発明の化合物は５員環に縮環した２つの環（アリール環またはヘテロアリール環）の少なくとも一方が多環芳香族環（多環芳香族炭化水素環または多環芳香族複素環）である。そのため、分子全体の平面性が低く、また、炭素原子の密度が高い。結果として、本発明の化合物は優れた溶解性および高い屈折率を示すものと考えられる。これらのことは、後述する比較例が示すように、５員環に縮環した２つの環がいずれも単環であるベンゼン環である場合には溶解性および屈折率ともに不十分となることからも推測される。
（置換基Ｗ）
本明細書における置換基Ｗについて記載する。
置換基Ｗとしては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（−Ｂ（ＯＨ）２）、ホスファト基（−ＯＰＯ（ＯＨ）２）、スルファト基（−ＯＳＯ３Ｈ）、その他の公知の置換基などが挙げられる。
本明細書における置換基Ｗについて記載する。
置換基Ｗとしては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（−Ｂ（ＯＨ）２）、ホスファト基（−ＯＰＯ（ＯＨ）２）、スルファト基（−ＯＳＯ３Ｈ）、その他の公知の置換基などが挙げられる。
本発明の化合物は公知の方法または公知の方法を組み合わせることにより合成することができる。以下に本発明の化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
［樹脂］
本発明の樹脂は、下記一般式（２）で表される繰り返し単位を有する。
本発明の樹脂は、下記一般式（２）で表される繰り返し単位を有する。
上記一般式（２）中、Ｒ１、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４の定義、具体例および好適な態様は、それぞれ、上述した一般式（１）中のＲ１、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４と同じである。
本発明の樹脂は、一般式（２）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位を有していてもよい。
本発明の樹脂中の全繰り返し単位に対する一般式（２）で表される繰り返し単位が占める割合は特に制限されないが、３０ｍｏｌ％以上であることが好ましく、５０ｍｏｌ％以上であることがより好ましく、７０ｍｏｌ％以上であることがさらに好ましく、９０ｍｏｌ％以上であることが特に好ましい。上限は特に制限されないが、１００ｍｏｌ％（ホモポリマー）である。
本発明の樹脂中の全繰り返し単位に対する一般式（２）で表される繰り返し単位が占める割合は特に制限されないが、３０ｍｏｌ％以上であることが好ましく、５０ｍｏｌ％以上であることがより好ましく、７０ｍｏｌ％以上であることがさらに好ましく、９０ｍｏｌ％以上であることが特に好ましい。上限は特に制限されないが、１００ｍｏｌ％（ホモポリマー）である。
本発明の樹脂の分子量は特に制限されないが、重量平均分子量（Ｍｗ）が１，０００〜１００，０００であることが好ましく、１，０００〜３０，０００であることがより好ましい。
なお、本明細書において重量平均分子量は、ＧＰＣ（溶離液：ＴＨＦ）により測定されたポリスチレン換算値である。
なお、本明細書において重量平均分子量は、ＧＰＣ（溶離液：ＴＨＦ）により測定されたポリスチレン換算値である。
本発明の樹脂の好適な態様としては、例えば、下記一般式（２ｂ）で表される樹脂が挙げられる。
上記一般式（２ｂ）中、Ｒ１、Ｌ、Ａｒ１およびＡｒ２の定義、具体例および好適な態様は、それぞれ、上述した一般式（１）中のＲ１、Ｌ、Ａｒ１およびＡｒ２と同じである。
上記一般式（２ｂ）中、Ｒ、ｐおよびｑの定義、具体例および好適な態様は、それぞれ、上述した一般式（１ｂ）中のＲ、ｐおよびｑと同じである。
上記一般式（２ｂ）中、Ｒ、ｐおよびｑの定義、具体例および好適な態様は、それぞれ、上述した一般式（１ｂ）中のＲ、ｐおよびｑと同じである。
本発明の樹脂が所望の効果を示す理由は明らかではないが、上述した本発明の化合物が所望の効果を示す理由と同様の理由が推測される。
（合成方法）
本発明の樹脂の合成方法は特に制限されないが、好適な態様としては、例えば、上述した本発明の化合物をモノマーとして重合する方法が挙げられる。なお、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、本発明の化合物以外のモノマーを共重合成分として使用することができる。
そのようなモノマーとしては特に制限されないが、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどの無置換（メタ）アクリル酸エステル類、２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、３，３，３−トリフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロヘキシル）エチルアクリレート、２−クロロエチル（メタ）アクリレートなどのハロゲン置換（メタ）アクリル酸エステル類、ブチル（メタ）アクリルアミド、イソプロピル（メタ）アクリルアミド、オクチル（メタ）アクリルアミド、２−エチルヘキシルアクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド類、スチレン、α―メチルスチレンなどのスチレン類、Ｎ−ビニルカルバゾール、酢酸ビニル、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルカプロラクタムなどのビニル化合物類や、その他にジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−エチルチオ−エチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
本発明の樹脂の合成方法は特に制限されないが、好適な態様としては、例えば、上述した本発明の化合物をモノマーとして重合する方法が挙げられる。なお、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、本発明の化合物以外のモノマーを共重合成分として使用することができる。
そのようなモノマーとしては特に制限されないが、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどの無置換（メタ）アクリル酸エステル類、２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、３，３，３−トリフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロヘキシル）エチルアクリレート、２−クロロエチル（メタ）アクリレートなどのハロゲン置換（メタ）アクリル酸エステル類、ブチル（メタ）アクリルアミド、イソプロピル（メタ）アクリルアミド、オクチル（メタ）アクリルアミド、２−エチルヘキシルアクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド類、スチレン、α―メチルスチレンなどのスチレン類、Ｎ−ビニルカルバゾール、酢酸ビニル、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルカプロラクタムなどのビニル化合物類や、その他にジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−エチルチオ−エチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
［組成物］
本発明の組成物は、上述した本発明の樹脂を含有する組成物である。
本発明の組成物は、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、他の成分を含有してもよい。そのような成分としては、溶剤、開始剤、モノマー、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤などが挙げられる。これらの成分としては、例えば、特開２０１２−２５１１２５号公報（対応する国際公開第２０１２／１５３８２６号）の段落［００１３］以降の内容や特開２０１２−２５５１４８号公報（対応する国際公開第２０１２−１５７７８４号）の段落［００１９］以降の内容が援用でき、これらの内容は本願明細書に取り込まれる。
本発明の組成物中の本発明の樹脂の含有量は特に制限されないが、１０〜１００質量％であることが好ましく、２０〜９０質量％であることがより好ましく、３０〜９０質量％であることがさらに好ましい。
本発明の組成物は、上述した本発明の樹脂を含有する組成物である。
本発明の組成物は、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、他の成分を含有してもよい。そのような成分としては、溶剤、開始剤、モノマー、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤などが挙げられる。これらの成分としては、例えば、特開２０１２−２５１１２５号公報（対応する国際公開第２０１２／１５３８２６号）の段落［００１３］以降の内容や特開２０１２−２５５１４８号公報（対応する国際公開第２０１２−１５７７８４号）の段落［００１９］以降の内容が援用でき、これらの内容は本願明細書に取り込まれる。
本発明の組成物中の本発明の樹脂の含有量は特に制限されないが、１０〜１００質量％であることが好ましく、２０〜９０質量％であることがより好ましく、３０〜９０質量％であることがさらに好ましい。
［用途］
本発明の化合物および本発明の樹脂ならびに上記樹脂を含有する組成物（以下、本発明の化合物等とも言う）の用途は特に制限されないが、例えば、レンズ（眼鏡レンズ、デジタルカメラ用レンズ、フレネルレンズ、プリズムレンズなど）、光学用オーバーコート剤、ハードコート剤、反射防止膜、光ファイバー、光導波路、ＬＥＤ用封止材料、ＬＥＤ用平坦化材料、マイクロＯＬＥＤ用下地剤、太陽光電池用コーティング材として有用である。
なお、本発明の化合物は、一般式（２）で表される繰り返し単位を有する樹脂を合成するためのモノマーとして有用である。
本発明の化合物および本発明の樹脂ならびに上記樹脂を含有する組成物（以下、本発明の化合物等とも言う）の用途は特に制限されないが、例えば、レンズ（眼鏡レンズ、デジタルカメラ用レンズ、フレネルレンズ、プリズムレンズなど）、光学用オーバーコート剤、ハードコート剤、反射防止膜、光ファイバー、光導波路、ＬＥＤ用封止材料、ＬＥＤ用平坦化材料、マイクロＯＬＥＤ用下地剤、太陽光電池用コーティング材として有用である。
なお、本発明の化合物は、一般式（２）で表される繰り返し単位を有する樹脂を合成するためのモノマーとして有用である。
［マイクロＯＬＥＤ］
次に、本発明の化合物等をカラーフィルタの下地剤として使用したマイクロＯＬＥＤ（マイクロ有機発光ダイオード）について図面を参照して説明する。
図１は、本発明の化合物等をカラーフィルタの下地剤として使用したマイクロＯＬＥＤの一態様の１画素分の断面図である。
マイクロＯＬＥＤ１００は、基板１０と有機ＥＬ素子２０と保護膜３０と下地層４０とカラーフィルタ（赤色カラーフィルタ：５０Ｒ、緑色カラーフィルタ：５０Ｇ、青色カラーフィルタ：５０Ｂ）とを備える。ここで、下地層４０は本発明の化合物等を使用して形成される層である。
有機ＥＬ素子２０のピッチ（中心間距離）ｐは、例えば、３０μｍ以下であり、好ましくは、１〜５μｍである。すなわち、有機ＥＬ素子２０の寸法が極めて小さい。
保護膜３０は、例えば、厚みが０．５〜１０μｍであり、例えば、窒化ケイ素により構成されている。
下地層４０を形成する方法は特に制限されないが、例えば、本発明の化合物等を塗布し、硬化させる方法などが挙げられる。
マイクロＯＬＥＤ１００は他の部材（例えば、リフレクターなど）を備えてもよい。リフレクターを備えることなどにより保護膜３０の表面に凹凸が生じた場合、下地層４０は平坦化層としても機能する。すなわち、本発明の化合物等は平坦化剤としても有用である。
次に、本発明の化合物等をカラーフィルタの下地剤として使用したマイクロＯＬＥＤ（マイクロ有機発光ダイオード）について図面を参照して説明する。
図１は、本発明の化合物等をカラーフィルタの下地剤として使用したマイクロＯＬＥＤの一態様の１画素分の断面図である。
マイクロＯＬＥＤ１００は、基板１０と有機ＥＬ素子２０と保護膜３０と下地層４０とカラーフィルタ（赤色カラーフィルタ：５０Ｒ、緑色カラーフィルタ：５０Ｇ、青色カラーフィルタ：５０Ｂ）とを備える。ここで、下地層４０は本発明の化合物等を使用して形成される層である。
有機ＥＬ素子２０のピッチ（中心間距離）ｐは、例えば、３０μｍ以下であり、好ましくは、１〜５μｍである。すなわち、有機ＥＬ素子２０の寸法が極めて小さい。
保護膜３０は、例えば、厚みが０．５〜１０μｍであり、例えば、窒化ケイ素により構成されている。
下地層４０を形成する方法は特に制限されないが、例えば、本発明の化合物等を塗布し、硬化させる方法などが挙げられる。
マイクロＯＬＥＤ１００は他の部材（例えば、リフレクターなど）を備えてもよい。リフレクターを備えることなどにより保護膜３０の表面に凹凸が生じた場合、下地層４０は平坦化層としても機能する。すなわち、本発明の化合物等は平坦化剤としても有用である。
以下、実施例により、本発明についてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜化合物の合成＞
公知の方法により下記Ａ−１〜Ａ−４（実施例１、３、５および７の化合物）および下記Ｃ−１（比較例１の化合物）を合成した。なお、各化合物の同定はＮＭＲにより行った。図２にＡ−３の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す。また、図３にＡ−４の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す。
公知の方法により下記Ａ−１〜Ａ−４（実施例１、３、５および７の化合物）および下記Ｃ−１（比較例１の化合物）を合成した。なお、各化合物の同定はＮＭＲにより行った。図２にＡ−３の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す。また、図３にＡ−４の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す。
以下にＡ−３について具体的な合成スキームおよび合成方法（工程Ａ〜Ｄ）を示す。なお、他の化合物についても同様の方法により合成した。
（工程Ａ）
マグネシウム，削り状（和光純薬（株）製）１５．８ｇ（０．２１７１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍＬで攪拌しているところに２−ブロモナフタレン（東京化成工業（株）製）１３４．９ｇ（０．６５１４ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液６００ｍＬを滴下しＧｒｉｇｎａｒｄ試薬をした。その後０℃に冷却し、１１Ｈ−ベンゾ［ｂ］フルオレン−１１−オン（東京化成工業製）５０ｇのＴＨＦ溶液６００ｍＬを滴下した。滴下後、３０分攪拌した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、反応を停止した。分液、濃縮して得られたオイルをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）による精製を行い目的の三級アルコール６５ｇ（８３．５％）を得た。
マグネシウム，削り状（和光純薬（株）製）１５．８ｇ（０．２１７１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍＬで攪拌しているところに２−ブロモナフタレン（東京化成工業（株）製）１３４．９ｇ（０．６５１４ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液６００ｍＬを滴下しＧｒｉｇｎａｒｄ試薬をした。その後０℃に冷却し、１１Ｈ−ベンゾ［ｂ］フルオレン−１１−オン（東京化成工業製）５０ｇのＴＨＦ溶液６００ｍＬを滴下した。滴下後、３０分攪拌した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、反応を停止した。分液、濃縮して得られたオイルをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）による精製を行い目的の三級アルコール６５ｇ（８３．５％）を得た。
（工程Ｂ）
工程Ａで得られた三級アルコール６２ｇ（０．１７３０ｍｏｌ）と２−ナフトール（東京化成工業（株）製）２９．９ｇ（０．２０７６ｍｏｌ）、３−メルカプトプロピオン酸（東京化成工業（株）製）２．８ｇ（０．０２５９５ｍｏｌ）のトルエン６００ｍＬ溶液を６０℃に加熱した。その溶液にメタンスルホン酸（東京化成工業（株）製）２４９．９ｇ（２．５９５ｍｏｌ）を滴下した。滴下後、１時間攪拌した後に水と酢酸エチルを添加し、分液、濃縮して得られたオイルをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）による精製を行い目的のナフトール付加体７７ｇ（９１．９％）を得た。
工程Ａで得られた三級アルコール６２ｇ（０．１７３０ｍｏｌ）と２−ナフトール（東京化成工業（株）製）２９．９ｇ（０．２０７６ｍｏｌ）、３−メルカプトプロピオン酸（東京化成工業（株）製）２．８ｇ（０．０２５９５ｍｏｌ）のトルエン６００ｍＬ溶液を６０℃に加熱した。その溶液にメタンスルホン酸（東京化成工業（株）製）２４９．９ｇ（２．５９５ｍｏｌ）を滴下した。滴下後、１時間攪拌した後に水と酢酸エチルを添加し、分液、濃縮して得られたオイルをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）による精製を行い目的のナフトール付加体７７ｇ（９１．９％）を得た。
（工程Ｃ）
工程Ｂで得られたナフトール付加体７４ｇ（０．１５２７ｍｏｌ）と炭酸エチレン（東京化成工業（株）製）２６．９ｇ（０．３０５４ｍｏｌ）、炭酸カリウム（和光純薬（株）製）４２．２ｇ（０．３０５４ｍｏｌ）のジメチルホルムアルデヒド溶液７４０ｍＬを１１０℃で３時間攪拌した。原料の消失を確認後、水酸化カリウム１８．８％水溶液９１ｇを添加した。原料の炭酸エチレンの消失を確認後、水と酢酸エチルを添加し、分液、濃縮して得られた目的のアルコール６８ｇ（８４．３％）を得た。
工程Ｂで得られたナフトール付加体７４ｇ（０．１５２７ｍｏｌ）と炭酸エチレン（東京化成工業（株）製）２６．９ｇ（０．３０５４ｍｏｌ）、炭酸カリウム（和光純薬（株）製）４２．２ｇ（０．３０５４ｍｏｌ）のジメチルホルムアルデヒド溶液７４０ｍＬを１１０℃で３時間攪拌した。原料の消失を確認後、水酸化カリウム１８．８％水溶液９１ｇを添加した。原料の炭酸エチレンの消失を確認後、水と酢酸エチルを添加し、分液、濃縮して得られた目的のアルコール６８ｇ（８４．３％）を得た。
（工程Ｄ）
工程Ｃで得られたアルコールを６８ｇ（０．１２８６ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１０００ｍＬ溶液にトリエチルアミン（和光純薬（株）製）５２．１ｇ（０．５１４５ｍｏｌ）を加え、０℃に冷却した。次にアクリル酸クロライド（東京化成工業（株）製）２３．３ｇ（０．２５７３ｍｏｌ）を滴下し、３０分攪拌した。原料が消失していることを確認後、水と酢酸エチルを添加し、分液、濃縮して得られたオイルに酢酸エチルを加え３０％溶液にし、０℃に冷却したメタノールに滴下し、析出してきた目的の化合物（Ａ−３）４５ｇ（６０．０％）をろ過により回収した。
工程Ｃで得られたアルコールを６８ｇ（０．１２８６ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１０００ｍＬ溶液にトリエチルアミン（和光純薬（株）製）５２．１ｇ（０．５１４５ｍｏｌ）を加え、０℃に冷却した。次にアクリル酸クロライド（東京化成工業（株）製）２３．３ｇ（０．２５７３ｍｏｌ）を滴下し、３０分攪拌した。原料が消失していることを確認後、水と酢酸エチルを添加し、分液、濃縮して得られたオイルに酢酸エチルを加え３０％溶液にし、０℃に冷却したメタノールに滴下し、析出してきた目的の化合物（Ａ−３）４５ｇ（６０．０％）をろ過により回収した。
＜樹脂の合成＞
得られた各化合物（Ａ−１〜Ａ−４およびＣ−１）をモノマーとして用いて、公知の方法により樹脂（実施例および比較例の各樹脂）を合成した。
・実施例２の樹脂：Ａ−１のホモポリマー（Ｍｗ：７３００）
・実施例４の樹脂：Ａ−２のホモポリマー（Ｍｗ：６５００）
・実施例６の樹脂：Ａ−３のホモポリマー（Ｍｗ：７５００）
・実施例８の樹脂：Ａ−４のホモポリマー（Ｍｗ：７９００）
・比較例２の樹脂：Ｃ−１のホモポリマー（Ｍｗ：６０００）
得られた各化合物（Ａ−１〜Ａ−４およびＣ−１）をモノマーとして用いて、公知の方法により樹脂（実施例および比較例の各樹脂）を合成した。
・実施例２の樹脂：Ａ−１のホモポリマー（Ｍｗ：７３００）
・実施例４の樹脂：Ａ−２のホモポリマー（Ｍｗ：６５００）
・実施例６の樹脂：Ａ−３のホモポリマー（Ｍｗ：７５００）
・実施例８の樹脂：Ａ−４のホモポリマー（Ｍｗ：７９００）
・比較例２の樹脂：Ｃ−１のホモポリマー（Ｍｗ：６０００）
なお、上記Ｍｗは、ＧＰＣ（溶媒：ＴＨＦ）により測定されたポリスチレン換算値である。以下にＧＰＣ測定条件を示す。
・本体：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ（東ソー製）
・カラム：ガードカラム（ＨＺ−Ｌ）、ＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ（ＨＺＭ−Ｍ）、ＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ４０００）、ＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ３０００）、ＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ２０００）を連結したもの
・溶離液：テトラヒドロフラン
・送液条件：サンプルポンプ ０．３５ｍＬ／ｍｉｎ、リファレンスポンプ ０．２ｍＬ／ｍｉｎ
・カラム温調：４０℃
・測定サンプル：０．１ｗｔ％濃度（０．５μｍメンプレンフィルターろ過実施）
・注入量：１０μｍ
・測定時間：２６分
・本体：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ（東ソー製）
・カラム：ガードカラム（ＨＺ−Ｌ）、ＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ（ＨＺＭ−Ｍ）、ＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ４０００）、ＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ３０００）、ＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ２０００）を連結したもの
・溶離液：テトラヒドロフラン
・送液条件：サンプルポンプ ０．３５ｍＬ／ｍｉｎ、リファレンスポンプ ０．２ｍＬ／ｍｉｎ
・カラム温調：４０℃
・測定サンプル：０．１ｗｔ％濃度（０．５μｍメンプレンフィルターろ過実施）
・注入量：１０μｍ
・測定時間：２６分
以下にＡ−３のホモポリマーおよびＣ−１のホモポリマーについて具体的な合成方法を示す。なお、他のホモポリマーについても同様の方法により合成した。
（Ａ−３のホモポリマーの合成）
Ａ−３（２ｇ）（３．４３ｍｍｏｌ）とＶ−６０１（和光純薬（株）製）０．１５８ｇ（０．６８６ｍｍｏｌ）の４０ｗｔ％シクロヘキサノン溶液４．２６ｇを８０℃のシクロヘキサン溶液０．９ｇに２時間かけて滴下した。滴下後、２時間攪拌した後にＶ−６０１（０．０７９ｇ）（０．３４５ｍｍｏｌ）を添加した。さらに９０℃で２時間攪拌した後に、１００℃で１時間攪拌し、２時間攪拌した。最後にシクロヘキサノン１．６７ｇを追加してＡ−３のホモポリマー３０％シクロヘキサノン溶液を得た。残存モノマーはＮＭＲで観測されなかった。
Ａ−３（２ｇ）（３．４３ｍｍｏｌ）とＶ−６０１（和光純薬（株）製）０．１５８ｇ（０．６８６ｍｍｏｌ）の４０ｗｔ％シクロヘキサノン溶液４．２６ｇを８０℃のシクロヘキサン溶液０．９ｇに２時間かけて滴下した。滴下後、２時間攪拌した後にＶ−６０１（０．０７９ｇ）（０．３４５ｍｍｏｌ）を添加した。さらに９０℃で２時間攪拌した後に、１００℃で１時間攪拌し、２時間攪拌した。最後にシクロヘキサノン１．６７ｇを追加してＡ−３のホモポリマー３０％シクロヘキサノン溶液を得た。残存モノマーはＮＭＲで観測されなかった。
（Ｃ−１のホモポリマーの合成）
Ｃ−１（２ｇ）（３．４３ｍｍｏｌ）とＶ−６０１（和光純薬（株）製）０．２１３ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）の１５ｗｔ％シクロヘキサノン溶液１０．１ｇを８０℃のシクロヘキサン溶液３．４ｇに２時間かけて滴下した。滴下後、２時間攪拌した後にＶ−６０１（０．１０１ｇ）（０．４６ｍｍｏｌ）を添加した。さらに２時間攪拌した後に、１００℃に昇温し、２時間攪拌した。Ｃ−１のホモポリマー１５％シクロヘキサノン溶液を得た。残存モノマーはＮＭＲで観測されなかった。
Ｃ−１（２ｇ）（３．４３ｍｍｏｌ）とＶ−６０１（和光純薬（株）製）０．２１３ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）の１５ｗｔ％シクロヘキサノン溶液１０．１ｇを８０℃のシクロヘキサン溶液３．４ｇに２時間かけて滴下した。滴下後、２時間攪拌した後にＶ−６０１（０．１０１ｇ）（０．４６ｍｍｏｌ）を添加した。さらに２時間攪拌した後に、１００℃に昇温し、２時間攪拌した。Ｃ−１のホモポリマー１５％シクロヘキサノン溶液を得た。残存モノマーはＮＭＲで観測されなかった。
＜溶解性の評価＞
各化合物およびホモポリマーのシクロヘキサノンに対する溶解度（飽和溶液濃度）を調べ、以下の基準から溶解性を評価した。結果を表１に示す。ＡまたはＢであることが好ましく、Ａであることがより好ましい。
・Ａ：溶解度が３０ｗｔ％以上
・Ｂ：溶解度が２０ｗｔ％超３０ｗｔ％未満
・Ｃ：溶解度が２０ｗｔ％以下
各化合物およびホモポリマーのシクロヘキサノンに対する溶解度（飽和溶液濃度）を調べ、以下の基準から溶解性を評価した。結果を表１に示す。ＡまたはＢであることが好ましく、Ａであることがより好ましい。
・Ａ：溶解度が３０ｗｔ％以上
・Ｂ：溶解度が２０ｗｔ％超３０ｗｔ％未満
・Ｃ：溶解度が２０ｗｔ％以下
＜屈折率の評価＞
各化合物およびホモポリマーについてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（５ｗｔ％）を調製し、スピン塗布して、１００℃２分で乾燥させ、膜を調製した。次いで、得られた膜について屈折率（波長：５００ｎｍ）を測定した（装置：大日本スクリーン製造（株）製エリプソ式膜厚測定装置 ＲＥシリーズ、ＲＥ−３３２０）。
そして、以下の基準から屈折率を評価した。結果を表１に示す。ＡまたはＢであることが好ましく、Ａであることがより好ましい。
・Ａ：屈折率が１．７０以上
・Ｂ：屈折率が１．６５超１．７０未満
・Ｃ：屈折率が１．６５以下
各化合物およびホモポリマーについてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（５ｗｔ％）を調製し、スピン塗布して、１００℃２分で乾燥させ、膜を調製した。次いで、得られた膜について屈折率（波長：５００ｎｍ）を測定した（装置：大日本スクリーン製造（株）製エリプソ式膜厚測定装置 ＲＥシリーズ、ＲＥ−３３２０）。
そして、以下の基準から屈折率を評価した。結果を表１に示す。ＡまたはＢであることが好ましく、Ａであることがより好ましい。
・Ａ：屈折率が１．７０以上
・Ｂ：屈折率が１．６５超１．７０未満
・Ｃ：屈折率が１．６５以下
表１から分かるように、公知の化合物である比較例１の化合物と比較して、上述した一般式（１）で表される化合物である実施例１、３、５および７ならびに上述した一般式（２）で表される繰り返し単位を有する樹脂である実施例２、４、６および８は、優れた溶解性と高い屈折率を示した。なかでも、一般式（１）中のＡｒ３およびＡｒ４の一方が多環芳香族炭化水素環であり、他方が単環芳香族炭化水素環である、実施例１、２および５〜８は、より優れた溶解性を示した。そのなかでも、Ａｒ１が２価の多環芳香族炭化水素基である実施例５および７ならびにＡｒ２が１価の多環芳香族炭化水素基である実施例６および８はより高い屈折率を示した。
また、各化合物（Ａ−１〜Ａ−４およびＣ−１）およびメタクリル酸メチルをモノマーとして用いて、各化合物とメタクリル酸メチルとの共重合体（各化合物／メタクリル酸メチル＝８０質量％／２０質量％）を合成し、上述のとおり溶解性および屈折率を評価したところ、Ｃ−１を使用した共重合体と比較して、Ａ−１〜Ａ−４を使用した共重合体は優れた溶解性と高い屈折率を示した。
上述した実施例の各化合物およびホモポリマーならびに上述した各化合物とメタクリル酸メチルとの共重合体をカラーフィルタの下地層にそれぞれ用いて、上述した図１の態様の表示装置（マイクロＯＬＥＤ）を作製し、本発明の化合物および樹脂が表示装置（マイクロＯＬＥＤ）に有用であることを確認した。
１０ 基板
２０ 有機ＥＬ素子
３０ 保護膜
４０ 下地層
５０Ｒ 赤色カラーフィルタ
５０Ｇ 緑色カラーフィルタ
５０Ｂ 青色カラーフィルタ
１００ マイクロＯＬＥＤ
２０ 有機ＥＬ素子
３０ 保護膜
４０ 下地層
５０Ｒ 赤色カラーフィルタ
５０Ｇ 緑色カラーフィルタ
５０Ｂ 青色カラーフィルタ
１００ マイクロＯＬＥＤ
Claims (7)
- 下記一般式（１）で表される化合物。ここで、Ｒ１は水素原子またはアルキル基、Ｌは２価の連結基、Ａｒ１は置換基を有していてもよいアリーレン基またはヘテロアリーレン基、Ａｒ２は置換基を有していてもよいアリール基またはヘテロアリール基、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立に置換基を有していてもよいアリール環またはヘテロアリール環を表す。ただし、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方は置換基を有していてもよい多環芳香族炭化水素環または多環芳香族複素環である。また、Ａｒ ２ が置換基を有するアリール基またはヘテロアリール基である場合、アリール基またはヘテロアリール基が有する置換基は、ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（−Ｂ（ＯＨ） ２ ）、ホスファト基（−ＯＰＯ（ＯＨ） ２ ）、または、スルファト基（−ＯＳＯ ３ Ｈ）である。
- 前記Ａｒ３および前記Ａｒ４の少なくとも一方が置換基を有していてもよい多環芳香族炭化水素環である、請求項１に記載の化合物。
- 前記Ａｒ ２ が置換基を有さないアリール基またはヘテロアリール基である、請求項１又は２に記載の化合物。
- 下記（Ａ１）〜（Ａ１１）のいずれかで表される化合物である、請求項１又は２に記載の化合物。
- 下記一般式（２）で表される繰り返し単位を有する樹脂。ここで、Ｒ１は水素原子またはアルキル基、Ｌは２価の連結基、Ａｒ１は置換基を有していてもよいアリーレン基またはヘテロアリーレン基、Ａｒ２は置換基を有していてもよいアリール基またはヘテロアリール基、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立に置換基を有していてもよいアリール環またはヘテロアリール環を表す。ただし、Ａｒ３およびＡｒ４のうち少なくとも一方は置換基を有していてもよい多環芳香族炭化水素環または多環芳香族複素環である。
- 重量平均分子量が２，０００〜１００，０００である、請求項５に記載の樹脂。
- 請求項５または６に記載の樹脂を含有する組成物。
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