KR101644228B1 - 퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료 - Google Patents

퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료 Download PDF

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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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    • C09B3/14—Perylene derivatives

Abstract

본 명세서는 신규한 퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료를 제공한다.

Description

퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료{PERYLENE BISIMIDE BASED COMPOUNDS AND DYES COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 2013년 6월 18일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2013-0069819 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 신규한 퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료에 관한 것이다.
컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판상에 코팅하여 제조된다. 이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법, 잉크젯 방식 등에 의하여 형성된다. 현재, 이러한 방식은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는데 응용되고 있다.
최근 대화면 액정표시장치의 보급이 확대됨에 따라, 액정표시장치에 대한 새로운 성능 향상의 요구가 높아지고 있다. 액정표시장치의 부품 중 컬러필터는 색상을 구현하는 가장 중요한 것으로서, 생산성을 위한 공정마진을 증가시키기 위한 연구가 지속적으로 진행되고 있다. 또한, 대화면의 액정표시장치의 경우 색순도를 높이기 위하여 컬러필터 제조시의 감광성 수지 조성물의 착색제 농도가 높아지고 있으며, 제조 공정상의 생산성과 수율을 증가시키기 위하여 현상속도를 낮추고 적은 노광량에도 감도가 우수한 감광성 수지 조성물이 요구된다.
일반적으로, 염료에 요구되는 특성은 각각 용도에 따라 상이하지만, 적용 용이성을 위하여 공정에 사용되는 용매에 쉽게 용해되어야 하며, 이와 더불어 내광성, 내열성 등의 견뢰성이 우수한 특징을 가져야 한다. 특히, 디스플레이용 염료로 적용하기 위해서는 산업계에서 실제로 사용되고 있는 상용 용매에 용해되면서 고견뢰성의 특징갖는 염료의 개발이 필요하다.
본 명세서는 상기 문제점을 해결하기 위하여, 신규한 염료를 제공한다. 또한, 상기 염료를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 명세서의 일 구현예는 하기 화학식 1 로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112014056308214-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
R5 내지 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고, R5 내지 R9 중 나머지는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
R'는 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
l 및 l'은 각각 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고,
m 및 m'는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 구현예는 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료를 제공한다.
본 명세서의 일 구현예는 상기 염료; 바인더 수지; 중합성 화합물; 및 용매를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 구현예는 상기 조성물을 이용하여 제조된 필터 세그먼트를 제공한다.
본 명세서의 일 구현예는 상기 세그먼트를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 명세서에 따른 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료는 내광성, 내열성 등의 견뢰성이 우수하다. 또한, 본 명세서에 따른 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료는 선명하고, 발색성이 높은 장점을 가지고 있다. 나아가, 본 명세서에 따른 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료는 용매에 쉽게 용해되는 장점을 가지고 있다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 베이 위치에 대칭 또는 비대칭 형태로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기가 치환된 것일 수 있다. 상기 베이 위치는 퍼릴렌의 1 및 7의 치환기 위치일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 베이 위치에 벌키(bulky)한 치환기를 도입하여, 퍼릴렌 분자간의 π-π상호작용(interaction)을 감소시켜 용매에 대한 용해도를 증가시킬 수 있다.
구체적으로, 상기 아릴옥시기는 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 알콕시기가 치환된 것일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 아릴옥시기에 하나 또는 두 개 이상의 치환 또는 비치환된 알콕시기가 치환된 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료는 내열성 및 내광성 등의 견뢰도가 우수하다.
나아가, 본 명세서의 상기 아릴옥시기에 하나 또는 두 개 이상의 치환 또는 비치환된 알콕시기가 치환된 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료는 용매에 대한 용해도가 우수하여 적용 용이성이 높은 장점을 가지고 있다. 상기 알콕시기는 본 명세서의 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 우수한 내열성 및 용해도를 갖게 하는 치환기가 될 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 상기 R5 내지 R9 중 하나 또는 두 개가 치환 또는 비치환된 알콕시기일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 상기 R'은 아릴옥시기인 경우, 하나 또는 두 개의 치환 또는 비치환된 알콕시기가 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 상기 R'는 수소; 중수소; 할로겐기; 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 상기 R1 및 R2는 치환 또는 비치환된 알킬기일 수 있다. 구체적으로, 상기 R1 및 R2는 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬기일 수 있다. 또한, 상기 R1 및 R2는 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼렐렌 비스이미드계 화합물의 상기 R1 및 R2는 퍼릴렌 비스이미드를 중심으로 서로 대칭된 형태일 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 상기 R1 및 R2는 각각 벤젠고리를 중심으로 마주하여 치환된 형태일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있다:
[화학식 1-1]
Figure 112014056308214-pat00002
[화학식 1-2]
Figure 112014056308214-pat00003
상기 화학식 1-1에 있어서, R1 내지 R9, l, l', m 및 m'의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고, R''는 수소; 중수소; 할로겐기; 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 화학식 1-2에 있어서, R1 내지 R9, l, l', m 및 m'의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고, R5' 내지 R9'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 화학식 1의 R5 내지 R9의 정의와 같다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시될 수 있다:
[화학식 2-1]
Figure 112014056308214-pat00004
[화학식 2-2]
Figure 112014056308214-pat00005
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에 있어서,
R10 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
R13 내지 R17 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고, R13 내지 R17 중 나머지는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
R18은 수소; 중수소; 할로겐기; 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 R18은 수소일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 R18은 히드록시기일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 R18은 할로겐기일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 상기 R13, R15 및 R17 중 하나 또는 두 개는 치환 또는 비치환된 알콕시기일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 상기 R10 및 R12는 치환 또는 비치환된 알킬기일 수 있다. 구체적으로, 상기 R10 및 R12는 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬기일 수 있다. 또한, 상기 R10 및 R12는 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 R12는 수소일 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"은 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 티올기, 알킬티오기, 알릴티오기, 술폭시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 아릴아민기, 아랄킬아민기, 알킬아민기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로고리기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나, 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "헤테로 고리기"는 이종원자로 O, N 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "할로겐기"의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, "알킬기"는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo-펜틸기, n-헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "알콕시기"는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, iso-프로필옥시기, n-부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "아릴기"는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다. 또한, 본 명세서 내에서의 아릴기는 방향족고리기를 의미할 수 있다.
상기 아릴기가 "단환식 아릴기"인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 "다환식 아릴기"인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 하기의 화학식 3-1 내지 3-20 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 3-1 내지 3-20으로 표시되는 화합물에 추가의 치환기가 치환될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112014056308214-pat00006
[화학식 3-2]
Figure 112014056308214-pat00007
[화학식 3-3]
Figure 112014056308214-pat00008
[화학식 3-4]
Figure 112014056308214-pat00009
[화학식 3-5]
Figure 112014056308214-pat00010
[화학식 3-6]
Figure 112014056308214-pat00011
[화학식 3-7]
Figure 112014056308214-pat00012
[화학식 3-8]
Figure 112014056308214-pat00013
[화학식 3-9]
Figure 112014056308214-pat00014
[화학식 3-10]
Figure 112014056308214-pat00015
[화학식 3-11]
Figure 112014056308214-pat00016
[화학식 3-12]
Figure 112014056308214-pat00017
[화학식 3-13]
Figure 112014056308214-pat00018
[화학식 3-14]
Figure 112014056308214-pat00019
[화학식 3-15]
Figure 112014056308214-pat00020
[화학식 3-16]
Figure 112014056308214-pat00021
[화학식 3-17]
Figure 112014056308214-pat00022
[화학식 3-18]
Figure 112014056308214-pat00023
[화학식 3-19]
Figure 112014056308214-pat00024
[화학식 3-20]
Figure 112014056308214-pat00025
본 명세서의 일 구현예는 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료를 제공한다.
일반적으로 퍼릴렌 비스이미드 색소는 평면성이 우수한 발색단의 구조로 인하여 범용 유기 용매에 대한 용해도를 부여하기 어려워 실제 색소가 용해되는 형태로 적용하기가 곤란한 단점을 가지고 있다. 나아가, 일반적인 퍼릴렌 비스이미드 색소는 치환기능기에 따라 견뢰성이 급격히 저하되는 한계점을 가지고 있다. 또한, 일반적인 퍼릴렌 비스이미드 색소는 내열성이 취약한 문제 또한 가질 수 있다.
본 명세서의 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 상기 일반적인 퍼릴렌 비스이미드 색소의 한계를 극복한 특성을 가지고 있으며, 본 명세서의 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료는 산업계에서 실제 사용되고 있는 상용 용매, 구체적으로 PGMEA(Propylene Glycol Mnomethyl Ether Acetate)에 쉽게 용해될 수 있으며, 내열설, 내광성 등의 견뢰성이 우수한 특징을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 구현예는 상기 염료; 바인더 수지; 중합성 화합물; 및 용매를 포함하는 조성물을 제공한다.
나아가, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 조성물은 광개시제; 경화촉진제; 열 중합 억제제; 분산제; 산화방지제; 자외선흡수제; 레벨링제; 광증감제; 가소제; 접착 촉진제; 충전제; 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 바인더 수지로는 알칼리 가용성 바인더 수지 등 당업계에서 일반적으로 사용되는 것들이 사용될 수 있다. 구체적으로는 알칼리 가용성으로서 카르복실기를 함유하는 아크릴계 바인더 수지를 사용할 수 있고, 바람직하게는 중량 평균 분자량이 3,000 이상 150,000 이하인 것을 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지의 함량은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 1 중량% 이상 20 중량% 이하인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 중합성 화합물은 아크릴레이트계 화합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 중합성 화합물은 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 중합성 화합물의 함량은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 1 중량% 이상 30 중량% 이하인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 광개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)6-트리아진, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 광개시제의 함량은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 이상 5 중량% 이하인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 용매로는 메틸 에틸 케톤, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 용매의 함량은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 45 중량% 이상 95 중량% 이하인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 경화촉진제로는 예컨대 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세 테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 열 중합 억제제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제, 분산제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 레벨링제 등은 종래의 경화성 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 조성물은 감광성 수지 조성물일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예는 상기 조성물을 포함한 필터 세그먼트를 제공한다. 상기 필터 세그먼트는 구체적으로 녹색 필터 세그먼트, 청색 필터 세그먼트 또는 자주색 필터 세그먼트 등일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 필터세그먼트는 자주색 필터 세그먼트일 수 있다. 다만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예는 상기 필터 세그먼트를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 기판, 블랙매트리스, 컬러패턴을 더 포함할 수 있다. 상기 컬러패턴은 RGB 패턴일 수 있다.
본 명세서의 염료 및 이의 효과와 관련하여, 이하의 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 제조예 및 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 제조예 및 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[제조예 1] 중간체 1 및 2의 제조
Figure 112014056308214-pat00026
[반응식 1]
500 ㎖ 3구 둥근 바닥플라스크에 퍼릴렌디언하이드라이드 11 g (0.028 mol), 요오드 0.265 g (0.001 mol), 98 % 황산 150 ㎖를 넣고, 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 혼합물을 85 ℃로 승온하고 브로민 3.16 ㎖ (0.062 mol)을 위 혼합물에 2시간 동안 천천히 첨가하였다. 혼합물을 85 ℃에서 16시간 동안 환류 교반한 후 실온으로 낮추어 얼음물 1.2 ℓ에 부었다. 생성된 적색 침전물을 감압필터로 여과하고, 증류수로 중화될 때까지 수세하였다. 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하여 적색 분말 16 g을 얻었으며, 정제 없이 다음 반응을 진행하였다.
[반응식 2]
500 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 모노브로모퍼릴렌디언하이드라이드 및 디브로모퍼릴렌디언하이드라이드의 혼합물 16 g (0.029 mol), 2,6-디이소프로필아닐린 18 g (0.102 mol), 아세티에시드 9.2 ㎖, 엔메틸피롤리돈(NMP) 200 ㎖를 넣고, 125 ℃에서 120시간동안 질소분위기 하에서 환류 교반하였다. 반응액을 얼음물 1 ℓ에 붓고, 생성된 적색 침전물을 감압필터로 여과하였다. 이를 증류수로 수세하고, 5 % 수산화나트륨 수용액과 물로 번갈아 가며 미반응 물질을 제거한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 중간체 1 및 2를 얻었다.
[제조예 2] 화학식 3-1의 제조
Figure 112014056308214-pat00027
100 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1인 디브로모퍼릴렌비스디이소프로필이미드 0.526 g (0.606 mol), 탄산칼륨 0.278 g (2.01 mol), 4-메톡시페놀 0.188 g (1.513 mol), 엔메틸피롤리돈 50 ㎖를 넣고 질소분위기 하에서 60 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1 M 염산수용액 500 ㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 증류수와 5 % 수산화나트륨수용액으로 번갈아 가며 수세한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 자주색 분말의 화학식 3-1을 얻었다.
상기 화학식 3-1의 MS 분석 결과: m/z 955 [M+H]+
[제조예 3] 화학식 3-2의 제조
Figure 112014056308214-pat00028
100 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1인 디브로모퍼릴렌비스디이소프로필이미드 0.526 g (0.606 mol), 탄산칼륨 0.139 g (1.001 mol), 4-메톡시페놀 0.094 g (0.757 mol), 엔메틸피롤리돈 50 ㎖를 넣고 질소분위기 하에서 60 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1 M 염산수용액 500 ㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 증류수와 5 % 수산화나트륨수용액으로 번갈아 가며 수세한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 자주색 분말의 화학식 3-2를 얻었다.
상기 화학식 3-2의 MS 분석 결과: m/z 849 [M+H]+
[제조예 4] 화학식 3-3의 제조
Figure 112014056308214-pat00029
100 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 중간체 2인 모노브로모퍼릴렌비스디이소프로필이미드 0.479 g (0.606 mol), 탄산칼륨 0.139 g (1.001 mol), 4-메톡시페놀 0.094 g (0.757 mol), 엔메틸피롤리돈 50 ㎖를 넣고 질소분위기 하에서 60 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1 M 염산수용액 500 ㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 증류수와 5 % 수산화나트륨수용액으로 번갈아 가며 수세한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 자주색 분말의 화학식 3-3을 얻었다.
상기 화학식 3-3의 MS 분석 결과: m/z 833 [M+H]+
[제조예 5] 화학식 3-4의 제조
Figure 112014056308214-pat00030
100 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1인 디브로모퍼릴렌비스디이소프로필이미드 0.526 g (0.606 mol), 탄산칼륨 0.278 g (2.01 mol), 에틸바닐레이트 0.297 g (1.513 mol), 엔메틸피롤리돈 50 ㎖를 넣고 질소분위기 하에서 60 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1 M 염산수용액 500 ㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 증류수와 5 % 수산화나트륨수용액으로 번갈아 가며 수세한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 자주색 분말의 화학식 3-4를 얻었다.
상기 화학식 3-4의 MS 분석 결과: m/z 1099 [M+H]+
[제조예 6] 화학식 3-5의 제조
Figure 112014056308214-pat00031
100 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1인 디브로모퍼릴렌비스디이소프로필이미드 0.526 g (0.606 mol), 탄산칼륨 0.139 g (1.001 mol), 에틸바닐레이트 0.1485 g (0.757 mol), 엔메틸피롤리돈 50 ㎖를 넣고 질소분위기 하에서 60 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1 M 염산수용액 500 ㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 증류수와 5 % 수산화나트륨수용액으로 번갈아 가며 수세한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 자주색 분말의 화학식 3-5를 얻었다.
상기 화학식 3-5의 MS 분석 결과: m/z 921 [M+H]+
[제조예 7] 화학식 3-6의 제조
Figure 112014056308214-pat00032
100 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 중간체 2인 모노브로모퍼릴렌비스디이소프로필이미드 0.479 g (0.606 mol), 탄산칼륨 0.139 g (1.001 mol), 에틸바닐레이트 0.1485 g (0.757 mol), 엔메틸피롤리돈 50 ㎖를 넣고 질소분위기 하에서 60 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1 M 염산수용액 500 ㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 증류수와 5 % 수산화나트륨수용액으로 번갈아 가며 수세한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 자주색 분말의 화학식 3-6을 얻었다.
상기 화학식 3-6의 MS 분석 결과: m/z 905 [M+H]+
[제조예 8] 화학식 3-7의 제조
Figure 112014056308214-pat00033
100 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1인 디브로모퍼릴렌비스디이소프로필이미드 0.526 g (0.606 mol), 탄산칼륨 0.278 g (2.01 mol), 2,6-디메톡시-4-메틸페놀 0.254 g (1.513 mol), 엔메틸피롤리돈 50 ㎖를 넣고 질소분위기 하에서 60 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1 M 염산수용액 500 ㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 증류수와 5 % 수산화나트륨수용액으로 번갈아 가며 수세한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 자주색 분말의 화학식 3-7을 얻었다.
상기 화학식 3-7의 MS 분석 결과: m/z 1043 [M+H]+
[제조예 9] 화학식 3-8의 제조
Figure 112014056308214-pat00034
100 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1인 디브로모퍼릴렌비스디이소프로필이미드 0.526 g (0.606 mol), 탄산칼륨 0.139 g (1.001 mol), 2,6-디메톡시-4-메틸페놀 0.127 g (0.757 mol), 엔메틸피롤리돈 50 ㎖를 넣고 질소분위기 하에서 60 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1 M 염산수용액 500 ㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 증류수와 5 % 수산화나트륨수용액으로 번갈아 가며 수세한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 자주색 분말의 화학식 3-8을 얻었다.
상기 화학식 3-8의 MS 분석 결과: m/z 893 [M+H]+
[제조예 10] 화학식 3-9의 제조
Figure 112014056308214-pat00035
100 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 중간체 2인 모노브로모퍼릴렌비스디이소프로필이미드 0.479 g (0.606 mol), 탄산칼륨 0.139 g (1.001 mol), 2,6-디메톡시-4-메틸페놀 0.127 g (0.757 mol), 엔메틸피롤리돈 50 ㎖를 넣고 질소분위기 하에서 60 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1 M 염산수용액 500 ㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 증류수와 5 % 수산화나트륨수용액으로 번갈아 가며 수세한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 자주색 분말의 화학식 3-9를 얻었다.
상기 화학식 3-9의 MS 분석 결과: m/z 877 [M+H]+
[제조예 11] 화학식 3-10의 제조
Figure 112014056308214-pat00036
100 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1인 디브로모퍼릴렌비스디이소프로필이미드 0.526 g (0.606 mol), 탄산칼륨 0.278 g (2.01 mol), 4-하이드록시-3-t-부틸아니솔 0.273 g (1.513 mol), 엔메틸피롤리돈 50 ㎖를 넣고 질소분위기 하에서 60 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1 M 염산수용액 500 ㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 증류수와 5 % 수산화나트륨수용액으로 번갈아 가며 수세한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 자주색 분말의 화학식 3-10을 얻었다.
상기 화학식 3-10의 MS 분석 결과: m/z 1067 [M+H]+
[제조예 12] 화학식 3-11의 제조
Figure 112014056308214-pat00037
100 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1인 디브로모퍼릴렌비스디이소프로필이미드 0.526 g (0.606 mol), 탄산칼륨 0.139 g (1.001 mol), 4-하이드록시-3-t-부틸아니솔 0.136 g (0.757 mol), 엔메틸피롤리돈 50 ㎖를 넣고 질소분위기 하에서 60 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1 M 염산수용액 500 ㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 증류수와 5 % 수산화나트륨수용액으로 번갈아 가며 수세한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 자주색 분말의 화학식 3-11을 얻었다.
상기 화학식 3-11의 MS 분석 결과: m/z 905 [M+H]+
[제조예 13] 화학식 3-12의 제조
Figure 112014056308214-pat00038
100 ㎖ 2구 둥근 바닥 플라스크에 중간체 2인 모노브로모퍼릴렌비스디이소프로필이미드 0.479 g (0.606 mol), 탄산칼륨 0.139 g (1.001 mol), 4-하이드록시-3-t-부틸아니솔 0.136 g (0.757 mol), 엔메틸피롤리돈 50 ㎖를 넣고 질소분위기 하에서 60 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1 M 염산수용액 500 ㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 증류수와 5 % 수산화나트륨수용액으로 번갈아 가며 수세한 후 80 ℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 자주색 분말의 화학식 3-12를 얻었다.
상기 화학식 3-12의 MS 분석 결과: m/z 889 [M+H]+
[실시예]
상기 제조예 2 내지 13과 같이 제조된 화합물을 이용하여 용매인 PGMEA(Propylene glycol methyl ether acetate)에의 분산도를 측정하였다. 이의 결과는 하기 표 1에 나타내었다. 하기 표 1에서, 1 % 미만의 용해도를 나타내는 경우는 "×"로 표기하였고, 5 % 미만의 용해도를 나타내는 경우는 "○"으로 표기하였으며, 5 % 이상의 용해도를 나타내는 경우는 "◎"로 표기하였다.
[비교예 1]
하기 비교 화합물 1의 PGMEA에 대한 용해도를 측정하였다. 이의 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
[비교 화합물 1]
Figure 112014056308214-pat00039
[비교예 2]
하기 비교 화합물 2의 PGMEA에 대한 용해도를 측정하였다. 이의 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
[비교 화합물 2]
Figure 112014056308214-pat00040
용해도
비교예 1 ×
비교예 2 ×
화학식 3-1 ○
화학식 3-2 ◎
화학식 3-3 ◎
화학식 3-4 ○
화학식 3-5 ◎
화학식 3-6 ◎
화학식 3-7 ○
화학식 3-8 ◎
화학식 3-9 ◎
화학식 3-10 ○
화학식 3-11 ◎
화학식 3-12 ◎
상기 실시예 및 비교예의 결과에서, 본 명세서에 따른 염료는 용매에 대한 우수한 용해도를 나타냄을 알 수 있다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1 로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112016063754242-pat00041

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
    R3, R4, R6 및 R8은 수소이고,
    R5는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이며,
    R7은 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; -COOR; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
    R9는 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이며,
    R5, R7 및 R9 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이며,
    R'는 수소; 히드록시기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 및 -COOR로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 페녹시기이며,
    R은 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
    l 및 l'은 2이고,
    m 및 m'는 각각 1이다.
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 R'은 하나 또는 두 개의 탄소수 1 내지 10의 알콕시기가 치환된 페녹시기인 것인 퍼릴렌 비스이미드계 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 R'는 수소 또는 히드록시기인 것인 퍼릴렌 비스이미드계 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 알킬기인 것인 퍼릴렌 비스이미드계 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 것인 퍼릴렌 비스이미드계 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure 112016025070386-pat00042

    [화학식 1-2]
    Figure 112016025070386-pat00043

    상기 화학식 1-1에 있어서, R1 내지 R9, l, l', m 및 m'의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고, R''는 수소 또는 히드록시기이며,
    상기 화학식 1-2에 있어서, R1 내지 R9, l, l', m 및 m'의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고, R5' 내지 R9'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 화학식 1의 R5 내지 R9의 정의와 같다.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 것인 퍼릴렌 비스이미드계 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure 112016063754242-pat00044

    [화학식 2-2]
    Figure 112016063754242-pat00045

    상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에 있어서,
    R10 내지 R12는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
    R13 은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이고,
    R14 및 R16은 수소이고,
    R15는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; -COOR; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
    R17은 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이며,
    R13, R15 및 R17 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이며,
    R18은 수소 또는 히드록시기이며,
    R은 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
  8. 삭제
  9. 청구항 7에 있어서,
    R10 및 R11은 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 알킬기인 것인 퍼릴렌 비스이미드계 화합물.
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-20 중 어느 하나로 표시되는 것인 퍼릴렌 비스이미드계 화합물:
    [화학식 3-1]
    Figure 112014056308214-pat00046

    [화학식 3-2]
    Figure 112014056308214-pat00047

    [화학식 3-3]
    Figure 112014056308214-pat00048

    [화학식 3-4]
    Figure 112014056308214-pat00049

    [화학식 3-5]
    Figure 112014056308214-pat00050

    [화학식 3-6]
    Figure 112014056308214-pat00051

    [화학식 3-7]
    Figure 112014056308214-pat00052

    [화학식 3-8]
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    [화학식 3-9]
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    [화학식 3-11]
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    [화학식 3-12]
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    [화학식 3-19]
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    [화학식 3-20]
    Figure 112014056308214-pat00065
  11. 청구항 1, 3 내지 7, 9 및 10 중 어느 하나의 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료.
  12. 청구항 11 의 염료; 바인더 수지; 중합성 화합물; 및 용매를 포함하는 조성물.
  13. 청구항 12에 있어서,
    상기 조성물은 광개시제; 경화촉진제; 열 중합 억제제; 분산제; 산화방지제; 자외선흡수제; 레벨링제; 광증감제; 가소제; 접착 촉진제; 충전제; 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 더 포함하는 것인 조성물.
  14. 청구항 12에 있어서,
    상기 조성물은 감광성 수지 조성물인 것인 조성물.
  15. 청구항 12의 조성물을 이용하여 제조된 필터 세그먼트.
  16. 청구항 15의 상기 세그먼트를 포함하는 컬러필터.
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