KR101653865B1 - 염료 및 이를 포함하는 컬러필터 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 음이온을 포함하는 염료 및 이를 포함하는 필터 세그먼트를 구비하는 컬러필터에 관한 것이다.

Description

염료 및 이를 포함하는 컬러필터{DYE AND COLOR FILTER COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 2013년 6월 18일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2013-0069868호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 음이온을 포함하는 염료 및 이를 포함하는 필터 세그먼트를 구비하는 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판상에 코팅하여 제조된다. 이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법, 잉크젯 방식 등에 의하여 형성된다. 현재, 이러한 방식은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는데 응용되고 있다.
기존에 알려져 있는 트리아릴메탄, 크산텐, 시아닌 등의 양이온(염기)성 염료들은 매우 선명하고 발색성이 높은 장점을 가지고 있다. 다만, 내광성, 내열성, 내습열성, 내수성 등의 견뢰성이 열등한 결점이 있다. 구체적으로, 트리아릴메탄 염료의 경우 pH 지시약으로 사용되어질 정도로 내화학성에 취약하다.
본 명세서가 해결하고자 하는 과제는 신규한 염료를 제공하고자 함에 있다. 또한, 신규한 염료를 포함하는 컬러필터를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 구현예는 하기 일반식 1로 표시되는 염료를 제공한다.
[일반식1]
C+ A-
C+ 는 양이온성 염료이고, A- 는 붕산염으로부터 유래된 음이온이다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 붕산염으로부터 유래된 음이온은 옥살레이트로부터 유래된 고리형 구조를 적어도 1개 포함하는 붕산염으로부터 유래된 음이온일 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 붕산염으로부터 유래된 음이온은 하기 일반식 2로 표시될 수 있다.
[일반식 2]
[B(OX)xF4-2x-y(R1)y]-
x는 1 또는 2이고, y는 0 내지 2 중 어느 하나의 정수이며, OX는 옥살레이트이고, R1은 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 구현예는 상기 염료; 바인더 수지 및 중합성 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 구현예는 상기 조성물을 포함한 필터 세그먼트를 제공한다.
나아가, 본 명세서의 일 구현예는 상기 필터 세그먼트를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 명세서의 염료는 고발색성을 가지고 있다. 나아가, 본 명세서의 염료는 물에 대한 용해도가 매우 낮거나 없어 내습윤성 또는 내수성 등의 견뢰성이 매우 우수한 특징을 갖는다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 구현예는 하기 일반식 1로 표시되는 염료를 제공한다.
[일반식1]
C+ A-
C+ 는 양이온성 염료이고, A- 는 붕산염으로부터 유래된 음이온이다.
상기 붕산염(borate)은 붕소를 중심원자로 하는 산소산의 염을 의미한다. 구체적으로, 단핵 이온 BO3 3－, [B(OH)4]－을 함유할 수 있으며, 또는 그러한 것이 축합된 폴리산 이온을 함유할 수도 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 일반식 1의 A-는 옥살레이트(oxalate, 옥살산염)가 적어도 하나 이상 치환된 붕산염으로부터 유래된 음이온일 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 붕산염으로부터 유래된 음이온은 옥살레이트로부터 유래된 고리형 구조를 적어도 1개 포함하는 붕산염으로부터 유래된 음이온일 수 있다. 또는, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 붕산염으로부터 유래된 음이온은 옥살레이트로부터 유래된 고리형 구조를 1개 또는 2개 포함하는 붕산염으로부터 유래된 음이온일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 A-는 하기 일반식 2로 표시될 수 있다.
[일반식 2]
[B(OX)xF4-2x-y(R1)y]-
x는 1 또는 2이고, y는 0 내지 2 중 어느 하나의 정수이며, OX는 옥살레이트이고, R1은 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 일반식 2의 상기 R1은 알킬기; 할로겐기가 치환된 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 할로겐기가 치환된 아릴기; 및 알킬아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 양이온성 염료는 아조계 염료; 메틴계 염료; 아자메틴계 염료; 안트라퀴논계 염료; 로다민계 염료; 메틸렌블루계 염료; 플라빈계 염료; 트리페닐메탄계 염료; 크산텐계 염료; 및 사이닌계 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 염료에서 유래된 양이온일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 양이온성 염료는 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시되는 양이온 중 하나일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112014055089848-pat00001
[화학식 1-2]
Figure 112014055089848-pat00002
[화학식 1-3]
Figure 112014055089848-pat00003
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
R2 내지 R23은 각각 독립적으로, 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 및 치환 또는 비치환된 카복실산기로 이루어진 군에서 선택되고,
X는 CRR' 또는 O 이며,
상기 R 및 R'는 각각 독립적으로, 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 및 치환 또는 비치환된 카복실산기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
상기 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo-펜틸기, n-헥실기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 내의 "치환 또는 비치환"은 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 티올기, 알킬티오기, 알릴티오기, 술폭시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 아릴아민기, 아랄킬아민기, 알킬아민기, 아릴기, 플루오레닐기, 카바졸기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로고리기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나, 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 양이온성 염료는 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-10으로 표시되는 양이온 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-10으로 표시되는 양이온에 추가의 치환기가 결합할 수 있다.
[화학식 1-1-1]
Figure 112014055089848-pat00004
[화학식 1-1-2]
Figure 112014055089848-pat00005
[화학식 1-1-3]
Figure 112014055089848-pat00006
[화학식 1-1-4]
Figure 112014055089848-pat00007
[화학식 1-1-5]
Figure 112014055089848-pat00008
[화학식 1-1-6]
Figure 112014055089848-pat00009
[화학식 1-1-7]
Figure 112014055089848-pat00010
[화학식 1-1-8]
Figure 112014055089848-pat00011
[화학식 1-1-9]
Figure 112014055089848-pat00012
[화학식 1-1-10]
Figure 112014055089848-pat00013
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 붕산염으로부터 유래된 음이온은 하기 화학식 2-1로 표시되는 음이온일 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure 112014055089848-pat00014
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 붕산염으로부터 유래된 음이온은 하기 화학식 2-2로 표시되는 음이온일 수 있다.
[화학식 2-2]
Figure 112014055089848-pat00015
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 염료는 하기의 화학식 3-1 내지 3-10 중 하나로 표시되는 것일 수 있다. 또한, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 3-1 내지 3-11로 표시되는 염료에 추가의 치환기가 결합할 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112014055089848-pat00016
[화학식 3-2]
Figure 112014055089848-pat00017
[화학식 3-3]
Figure 112014055089848-pat00018
[화학식 3-4]
Figure 112014055089848-pat00019
[화학식 3-5]
Figure 112014055089848-pat00020
[화학식 3-6]
Figure 112014055089848-pat00021
[화학식 3-7]
Figure 112014055089848-pat00022
[화학식 3-8]
Figure 112014055089848-pat00023
[화학식 3-9]
Figure 112014055089848-pat00024
[화학식 3-10]
Figure 112014055089848-pat00025
[화학식 3-11]
Figure 112014055089848-pat00026
본 명세서의 일 구현예는 상기 염료; 바인더 수지 및 중합성 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
나아가, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 조성물은 용매; 광개시제; 경화촉진제; 열 중합 억제제; 분산제; 산화방지제; 자외선흡수제; 레벨링제; 광증감제; 가소제; 접착 촉진제; 충전제; 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 바인더 수지로는 알칼리 가용성 바인더 수지 등 당업계에서 일반적으로 사용되는 것들이 사용될 수 있다. 구체적으로는 알칼리 가용성으로서 카르복실기를 함유하는 아크릴계 바인더 수지를 사용할 수 있고, 바람직하게는 중량 평균 분자량이 3,000 내지 150,000인 것을 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지의 함량은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 1 ~ 20 중량% 인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 중합성 화합물로는 아크릴레이트계 화합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 중합성 화합물은 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 중합성 화합물의 함량은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 1 ~ 30 중량% 인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 광개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)6-트리아진, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 광개시제의 함량은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 ~ 5 중량% 인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 용매로는 메틸 에틸 케톤, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 용매의 함량은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 45 ~ 95 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 경화촉진제로는 예컨대 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세 테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 열 중합 억제제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제, 분산제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 레벨링제 등은 종래의 경화성 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 구현예는 상기 조성물을 포함한 필터 세그먼트를 제공한다.
상기 필터 세그먼트는 구체적으로 녹색 필터 세그먼트, 청색 필터 세그먼트 또는 자주색 필터 세그먼트 등일 수 있다. 다만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예는 상기 필터 세그먼트를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 기판, 블랙매트릭스 및 컬러패턴을 더 포함할 수 있다. 상기 컬러패턴은 RGB 패턴일 수 있다.
본 명세서의 염료 및 이의 효과와 관련하여, 이하의 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 제조예 및 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1] 화학식 3-1의 합성
베이직 블루(Basic Blue) 7 (TCI 제조) 2.056 g (0.004 mol)을 물 400 ㎖에 용해시키고 교반하면서, 비스옥살레이트보레이트의 리튬염 0.3841 g (0.0042 mol, 1.05 당량)을 물 20 ㎖에 용해시킨 용액을 실온에서 천천히 첨가하였다. 3시간 교반한 후, 석출한 결정을 여과, 수세, 건조하여 청색의 결정 2.1 g을 얻었다.
[제조예 2] 화학식 3-2의 합성
베이직 블루(Basic Blue) 7 (TCI 제조) 2.056 g (0.004 mol)을 물 400 ㎖에 용해시키고 교반하면서, 옥살릴디플로로보레이트의 리튬염 0.604 g (0.0042 mol, 1.05 당량)을 물 20 ㎖에 용해시킨 용액을 실온에서 천천히 첨가하였다. 3시간 교반한 후, 석출한 결정을 여과, 수세, 건조하여 청색의 결정 1.8 g을 얻었다.
[제조예 3] 화학식 3-3의 합성
로다민(Rhodamine) B 1.198 g (0.0025 mol)을 물 220 ㎖에 용해시키고 교반하면서, 비스옥살레이트보레이트의 리튬염 0.581 g (0.003 mol, 1.2 당량)을 물 15 ㎖에 용해시킨 용액을 실온에서 천천히 첨가하였다. 3시간 교반한 후, 석출한 결정을 여과, 수세, 건조하여 자주색의 결정 1.3 g을 얻었다.
[제조예 4] 화학식 3-4의 합성
빅토리아 블루(Victroia Blue) R 1.832g (0.004 mol) 을 EtOH 150 ㎖에 용해시키고 교반하면서, 비스옥살레이트보레이트의 리튬염 0.3841 g (0.0042 mol, 1.05 당량)을 EtOH 20 ㎖에 용해시킨 용액을 실온에서 천천히 첨가하였다. 80 ℃에서 3시간 교반한 후, 상온으로 식히고 물 1000ml 를 첨가하여 석출시켰다. 석출된 결정을 감압하에서 여과 및 수세, 건조하여, 청색의 결정 1.75 g을 얻었다.
[제조예 5] 화학식 3-5의 합성
빅토리아 블루(Victroia Blue) 26 2.024g (0.004 mol)을 DMF(Dimethylformamide) 40 ㎖에 용해시키고 교반하면서, 비스옥살레이트보레이트의 리튬염 0.3841 g (0.0042 mol, 1.05 당량)을 DMF 10 ㎖에 용해시킨 용액을 실온에서 천천히 첨가하였다. 3시간 교반한 후, 감압하에서 여과시키고, 여액에 물을 첨가하여 석출시켰다. 석출된 결정을 감압하에서 여과 및 수세, 건조하여, 자주색의 결정 1. 854g을 얻었다.
[제조예 6] 화학식 3-6의 합성
제조예 5의 빅토리아 블루(Victoria blue) 26 대신, 메틸 바이올렛(Methyl Violet) 1.576g (0.004 mol) 을 사용하였으며 동일한 실험방법을 통해 자주색의 결정 1. 25 g을 얻었다.
[제조예 7] 화학식 3-7의 합성
제조예 5의 빅토리아 블루(Victoria blue) 26 대신, 크리스탈 바이올렛(Crystal Violet) 1.632 g (0.004 mol) 을 사용하였으며 동일한 실험방법을 통해 자주색의 결정 1.34g을 얻었다.
[제조예 8] 화학식 3-8의 합성
제조예 5의 빅토리아 블루(Victoria blue) 26 대신, 에틸 바이올렛(Ethyl Violet) 1.969 g (0.004 mol)을 사용하였으며 동일한 실험방법을 통해 자주색의 결정 1.87g을 얻었다.
[제조예 9] 화학식 3-9의 합성
제조예 5의 빅토리아 블루(Victoria blue) 26 대신, 하기 화합물 A 2.273 g (0.004 mol)을 사용하였으며 동일한 실험방법을 통해 청색의 결정 1.84 g을 얻었다.
[화합물 A]
Figure 112014055089848-pat00027
[제조예 10] 화학식 3-10의 합성
제조예 5의 빅토리아 블루(Victoria blue) 26 대신, 하기 화합물 B 1.938 g (0.004 mol)을 사용하였으며 동일한 실험방법을 통해 자주색의 결정 1.51g을 얻었다
[화합물 B]
Figure 112014055089848-pat00028
[제조예 11] 화학식 3-11의 합성
제조예 5의 빅토리아 블루(Victoria blue) 26 대신, 로다민(Rhodamine) 6G 1.905 g (0.004 mol)을 사용하였으며 동일한 실험방법을 통해 자주색의 결정 1.37 g을 얻었다
[실시예 1]
상기 제조예 1에서 제조한 화학식 3-1로 표시되는 염료 0.04 g, 바인더 수지 3.95 g, 중합성 화합물 1.946 g, 및 첨가제 0.068 g을 PGMEA(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate) 용매 3.9891 g에 첨가하여 조성물을 제조하였다.
상기 바인더 수지는 벤질메타크릴레이트(Benzyl methacrylate) 와 메타크릴산(Methacrylic acid)를 7:3로 공중합한 공중합체를 사용하였다. 상기 바인더 수지의 산가는 113 KOH mg/g 이었고, GPC(Gel Permeation Chromatography) 로 측정한 중량평균분자량은 20,000 이었으며, 분자량 분포는 2.0 이었고, 중합된 바인더 수지 내의 고형분 비율은 25 % 였다.
상기 중합성 화합물은 일본화약에서 제조한 DPHA(dipentaerythritol hexaacrylate)를 50 % 로 희석하여 사용하였다.
상기 첨가제는 DIC 사의 F-554를 사용하였다.
상기와 같이 제조한 조성물을 5 × 5 ㎠의 유리 위에 스핀 코팅하고, 100 ℃에서 약 100 초간 전열 처리(pre bake: peB)하여 필름을 형성하였다. 상기 전열 처리된 필름을 분광광도계를 이용하여 L값, a값, b값을 C광원 및 2도의 시야각으로 색도를 측정하였다.
나아가, 상기 필름을 230 ℃로 20 분간 후열 처리(post bake: PB)를 시킨 후 분광광도계를 이용하여 L값, a값, b값을 C광원 및 2도 시야각으로 색도를 측정하였다.
상기 측정된 값 및 하기의 식을 이용하여 색차를 구하였다. 색차가 작을수록 생상의 변화가 작으므로, 우수한 내열성을 갖는 것을 의미한다.
색차(△Eab) = [(PB의 L값 - prB의 L값)2 + (PB의 a값 - prB의 a값)2 + (PB의 b값 - prB의 b값)2]1/ 2
상기 색차의 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
[실시예 2]
상기 제조예 2에서 제조한 화학식 3-2를 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 색차를 구하였다.
[실시예 3]
상기 제조예 3에서 제조한 화학식 3-3을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 색차를 구하였다.
[실시예 4]
상기 제조예 4에서 제조한 화학식 3-4를 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 색차를 구하였다.
[실시예 5]
상기 제조예 5에서 제조한 화학식 3-5를 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 색차를 구하였다.
[실시예 6]
상기 제조예 6에서 제조한 화학식 3-6을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 색차를 구하였다.
[실시예 7]
상기 제조예 7에서 제조한 화학식 3-7을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 색차를 구하였다.
[실시예 8]
상기 제조예 8에서 제조한 화학식 3-8을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 색차를 구하였다.
[실시예 9]
상기 제조예 9에서 제조한 화학식 3-9를 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 색차를 구하였다.
[실시예 10]
상기 제조예 10에서 제조한 화학식 3-10을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 색차를 구하였다.
[실시예 11]
상기 제조예 11에서 제조한 화학식 3-11을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 색차를 구하였다.
[비교예]
하기 비교 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 색차를 구하였다.
[비교 화합물]
Figure 112014055089848-pat00029
색차(△Eab)
실시예 1 8.8
실시예 2 8.4
실시예 3 1.2
실시예 4 8.5
실시예 5 8.2
실시예 6 9.3
실시예 7 9.1
실시예 8 9.4
실시예 9 7.1
실시예 10 2.2
실시예 11 3.4
비교예 33.0
상기 표 1의 결과는 본 명세서의 일 구현예에 따른 염료의 내열성이 우수한 것을 나타낸다. 나아가, 본 명세서의 일 구현예에 따른 염료의 음이온으로서의 붕산염에 의하여 상기 내열성이 우수한 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.

Claims (13)

  1. 하기 일반식 1로 표시되는 염료:
    [일반식1]
    C+ A-
    C+ 는 양이온성 염료이고,
    A- 는 붕산염으로부터 유래된 음이온이며,
    상기 붕산염으로부터 유래된 음이온은 옥살레이트로부터 유래된 고리형 구조를 적어도 1개 포함하고,
    상기 양이온성 염료는 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시되는 양이온 중 하나인 것인 염료:
    [화학식 1-1]
    Figure 112016036257420-pat00056

    [화학식 1-2]
    Figure 112016036257420-pat00057

    [화학식 1-3]
    Figure 112016036257420-pat00058

    상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
    R2 내지 R23은 각각 독립적으로, 수소; 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 및 탄소수 1 내지 5의 알킬기로 치환된 카복실산기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X는 CRR' 또는 O 이며,
    상기 R 및 R'는 각각 독립적으로, 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 탄소수 1 내지 25의 알콕시기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 및 카복실산기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 붕산염으로부터 유래된 음이온은 하기 일반식 2로 표시되는 것인 염료:
    [일반식 2]
    [B(OX)xF4-2x-y(R1)y]-
    x는 1 또는 2이고,
    y는 0 내지 2 중 어느 하나의 정수이며,
    OX는 옥살레이트이고,
    R1은 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 양이온성 염료는 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-10으로 표시되는 양이온 중 어느 하나인 것인 염료:
    [화학식 1-1-1]
    Figure 112014055089848-pat00033

    [화학식 1-1-2]
    Figure 112014055089848-pat00034

    [화학식 1-1-3]
    Figure 112014055089848-pat00035

    [화학식 1-1-4]
    Figure 112014055089848-pat00036

    [화학식 1-1-5]
    Figure 112014055089848-pat00037

    [화학식 1-1-6]
    Figure 112014055089848-pat00038

    [화학식 1-1-7]
    Figure 112014055089848-pat00039

    [화학식 1-1-8]
    Figure 112014055089848-pat00040

    [화학식 1-1-9]
    Figure 112014055089848-pat00041

    [화학식 1-1-10]
    Figure 112014055089848-pat00042
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 붕산염으로부터 유래된 음이온은 하기 화학식 2-1 내지 2-2 중 어느 하나로 표시되는 음이온인 것인 염료:
    [화학식 2-1]
    Figure 112014055089848-pat00043

    [화학식 2-2]
    Figure 112014055089848-pat00044
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 염료는 하기 화학식 3-1 내지 3-11 중 어느 하나로 표시되는 것인 염료:
    [화학식 3-1]
    Figure 112014055089848-pat00045

    [화학식 3-2]
    Figure 112014055089848-pat00046

    [화학식 3-3]
    Figure 112014055089848-pat00047

    [화학식 3-4]
    Figure 112014055089848-pat00048

    [화학식 3-5]
    Figure 112014055089848-pat00049

    [화학식 3-6]
    Figure 112014055089848-pat00050

    [화학식 3-7]
    Figure 112014055089848-pat00051

    [화학식 3-8]
    Figure 112014055089848-pat00052

    [화학식 3-9]
    Figure 112014055089848-pat00053

    [화학식 3-10]
    Figure 112014055089848-pat00054

    [화학식 3-11]
    Figure 112014055089848-pat00055
  10. 청구항 1, 3, 7 내지 9 중 어느 하나의 염료; 바인더 수지 및 중합성 화합물을 포함하는 조성물.
  11. 청구항 10에 있어서,
    상기 조성물은 용매; 광개시제; 경화촉진제; 열 중합 억제제; 분산제; 산화방지제; 자외선흡수제; 레벨링제; 광증감제; 가소제; 접착 촉진제; 충전제; 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 더 포함하는 것인 조성물.
  12. 청구항 11의 상기 조성물을 포함한 필터 세그먼트.
  13. 청구항 12의 상기 필터 세그먼트를 포함하는 컬러필터.
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