JP2015519411A - キサンテン系紫色染料化合物、それを含むカラーフィルター用着色樹脂組成物及びそれを利用したカラーフィルター - Google Patents

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Abstract

本発明は、カラーフィルター用紫色染料化合物、及びそれを含むカラーフィルター用着色樹脂組成物に関するものであって、新規なキサンテン紫色染料化合物と、それを単量体にして得られるポリマー染料化合物とを染料として含むことを特徴とし、本発明による染料化合物またはそのポリマー化合物は、有機溶剤に対して優れた耐溶剤性及び顔料との優れた混合性を有し、また、ホモポリマー構造によって、耐熱性、耐化学性、耐光性、及び輝度に優れて、それを含む着色樹脂組成物は、合成樹脂及び合成繊維素材用染料、高分子素材用着色剤、ＬＣＤ、ＰＤＰなどに使われるカラーフィルターなど多様な分野に活用することができる。【選択図】なし

Description

本発明は、カラーフィルター用紫色染料化合物、及びそれを含むカラーフィルター用着色樹脂組成物に関し、より詳細には、有機溶媒に対する改善された溶解度、高耐熱性、耐光性、及び耐化学性に優れた新規なキサンテン系紫色染料化合物またはそのポリマー、それを含むカラーフィルター用着色樹脂組成物及びそれを利用したカラーフィルターに関する。
液晶表示装置は、液晶物質の光学的、電気的性質を用いてイメージを表示する。液晶表示装置は、ＣＲＴ、プラズマディスプレイパネルなどと比較して、軽量、低電力、低駆動電圧などの長所を有する。液晶表示装置は、ガラス基板の間に位置した液晶層を含む。光源から発生した光は、前記液晶層を通過し、液晶層は、光の透過率を調節する。液晶を通過した光は、カラーフィルター層を通過し、カラーフィルター層を通過した光を用いて加法混色によってフルカラー画面を具現する。
一般的に、液晶表示素子に使われるカラーフィルターの製造方法として、染色法、印刷法、電着法、及び顔料分散法が知られており、従来から染料を使う方法について検討はしてきたが、染料を使った場合、耐熱性、耐光性、耐化学性などが顔料に比べて低いという問題があって、適用し難いだけではなく、染色法の場合、複雑な工程で経済性がなく、現在は顔料分散法が一般的に適用されている実情である。顔料は、染料に比べて透明性は落ちるが、顔料の微細化及び分散技術の進歩によって克服された。顔料分散法で製作されたカラーフィルターは、顔料を使うために、光、熱、溶剤などに対して安定しており、フォトリソグラフィー法によってパターニングする場合、大画面及び高精度のカラーディスプレイ用カラーフィルターを製作しやすくて、現在最も広範囲に使われている。
顔料分散型カラーレジストに使われる顔料は、ＲＧＢカラーフィルターを形成する場合、赤色、緑色、及び青色顔料をそれぞれ含み、一般的に色相をさらに効果的に表現するために、黄色顔料、紫色顔料などをさらに含みうる。顔料分散法によってカラーフィルターを製作する方法は、まずスピンコーターでカラーレジスト溶液を基板上に塗布し、乾燥させて、塗布膜を形成させる。引き続き、塗布膜のパターン露光及び現像によって着色画素を得て、高温で加熱処理して、最初の色相のパターンを得て、色相数に相応して、その操作を繰り返すことによって、カラーフィルターを製作する。カラーレジストの性能を左右する最も重要な要素は、着色剤として使われる顔料の特性及びその分散性、分散状態である。最近、ＬＣＤの大型化、高精細化に同伴して着色層の高透過率化、高明暗比化、ブラックマトリックス幅の狭小化、高信頼性化などカラーフィルターの要求特性は、毎年増加している。このような要求条件を満足させるための手段として、現在までは顔料を最大限微細化することによって、輝度と明暗比などの色特性を満足させた。
しかし、顔料分散液の場合、顔料が粒子状に存在して、光を散乱させるだけではなく、顔料の微細化によって顔料表面積が急増し、これによる分散安定性の悪化による不均一な顔料粒子の生成などによって、最近要求されている高輝度、高明暗比、高精細化などの高い品質要求条件を満足させにくい限界点に到逹したと認識されている。また、顔料分散液を製造するためには、安定した分散状態及び微細化を容易にするために、合成によって得られた顔料粉末をそのまま使うことができず、ソルトミリングなど顔料化工程が必要であり、このような後処理工程は、環境保護の側面でも望ましくないだけではなく、分散状態を安定させるために、分散剤、顔料誘導体など多様な添加剤が必要であり、非常に難しくて、煩わしい製造工程を経て初めて生産が可能である。そして、顔料分散液は、最適の品質状態を保持するために、複雑な保管、運送条件を必要とする。
このような問題点を解決し、高輝度、高明暗比及び高解像度を果たすために、最近、着色剤として顔料の代わりに、染料の使用が検討されている。そのうち、キサンテン染料の場合、青色カラーフィルターの調色用として多くの検討がなされた（特許文献１、特許文献２）。キサンテン染料の場合、モル吸光係数が高いために、多量の染料を添加しなくても良い。これにより、着色硬化性組成物中のモノマーやバインダー、光重合開始剤の他の成分に対する投入量に制約を受けないという利点がある。しかし、耐溶剤性が落ちるという問題点によって、使用に制約があり、それを改善するために、イオン性物質、スルホンアミドへの変換された作用基を導入した染料の場合でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外に他の溶媒を使わなければならないという問題点があって、改善が要望されている（特許文献３、特許文献４）。特に、染料溶解の目的として使われているシクロヘキサノンの場合、環境有害物質であって、その使用に制約があって、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解度がさらに必要な実情である。
韓国特許公開第２００２−０００２３１７ 韓国特許公開第２００６−００９５４７５ 韓国特許公開第２００４−００３８８１７ 韓国特許公開第２００７−００２４３４４
本発明が解決しようとする課題は、前記の問題点を解決するためのものであって、有機溶媒、特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対して溶解度に優れ、耐熱性、耐光性、耐化学性、及び高輝度を有する新規のキサンテン系紫色染料化合物と、それを含むカラーフィルター用着色樹脂組成物と、を提供するところにある。
また、前記着色樹脂組成物を利用したカラーフィルターを提供するところにある。
本発明は、前記課題を解決するために、重合可能な単量体である下記化学式１で表されるキサンテン系紫色染料化合物を提供する。
前記化学式１で、前記Ｘ−は、ハロゲン陰イオン、過ハロゲン酸陰イオン、フルオロ錯陰イオン、アルキル硫酸陰イオン、スルホン酸塩陰イオン、及びスルホンイミド陰イオンのうちから選択され、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数２〜４８のアルケニル基、及び置換または非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素のうちから選択され、前記Ｒ５は、置換または非置換の炭素数１〜１０の飽和炭化水素であり、前記Ｒ６は、水素またはメチル基である。
また、本発明は、前記課題を解決するために、下記化学式２で表されるキサンテン系化合物を単量体にして得られる紫色染料ポリマー化合物を提供する。
前記化学式２で、前記Ｘ−は、ハロゲン陰イオン、過ハロゲン酸陰イオン、フルオロ錯陰イオン、アルキル硫酸陰イオン、スルホン酸塩陰イオン、及びスルホンイミド陰イオンのうちから選択され、前記Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数２〜４８のアルケニル基、及び置換または非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素のうちから選択され、前記Ｒ１１は、置換または非置換の炭素数１〜１０の飽和炭化水素であり、前記Ｒ１２は、水素またはメチル基であり、前記ポリマー化合物は、重量平均分子量（Ｍｗ）が２，０００〜１５０，０００であり得る。
また、本発明は、前記課題を解決するために、紫色染料化合物；青色顔料；バインダー樹脂；反応性不飽和化合物；重合開始剤；有機溶剤；及び添加剤を含み、前記紫色染料化合物は、請求項１に記載の前記化学式１で表される紫色染料化合物；または請求項２に記載の前記化学式２で表される化合物を単量体にして得られる紫色染料ポリマー化合物であることを特徴とするカラーフィルター用着色樹脂組成物を提供する。
本発明の一実施例によれば、前記紫色染料化合物は、前記着色樹脂組成物総重量に対して０．０１重量％〜５０重量％であり得る。
本発明の他の一実施例によれば、前記青色顔料は、銅フタロシアニン系青色顔料であり得る。
本発明の他の一実施例によれば、前記青色顔料と前記紫色染料化合物との重量比が９９：１〜５０：５０であり得る。
本発明の他の一実施例によれば、前記反応性不飽和化合物は、熱硬化性単量体やオリゴマー；光硬化性単量体やオリゴマー；及びこれらの組合せからなる群から選択されるものであり得る。
本発明の他の一実施例によれば、前記重合開始剤は、熱重合開始剤、光重合開始剤、及びこれらの組合せからなる群から選択されるものであり得る。
本発明は、前記課題を解決するために、前記カラーフィルター用着色樹脂組成物を用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルターを提供する。
本発明による染料化合物またはそのポリマー化合物は、有機溶剤に対して優れた耐溶剤性及び顔料との優れた混合性を有し、また、ポリマー構造によって、耐熱性、耐化学性、耐光性、及び輝度に優れて、それを用いて、耐熱性、耐化学性、耐光性、及び輝度に優れたカラーフィルターの製造が可能である。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
従来のキサンテン染料の場合、カラーフィルターに適用するには耐溶剤性が落ちて、投入量が少ないか、適用が難しいという問題点があった。本発明は、キサンテン染料に高溶解性を有する陰イオンを導入して耐溶剤性を改善したことを特徴とし、分子内の重合可能な、すなわち、高分子化が可能な作用基を含んでいて、ポリマー化し、それを含む着色組成物は、耐熱性に優れ、色変が少なく、色特性に優れたカラーフィルターを具現することができる。
前記本発明による紫色染料化合物は、重合可能な単量体であって、下記［化学式１］で表されるキサンテン系紫色染料化合物であり得る。
前記［化学式１］で、前記Ｘ−は、ハロゲン陰イオン、過ハロゲン酸陰イオン、フルオロ錯陰イオン、アルキル硫酸陰イオン、スルホン酸塩陰イオン、及びスルホンイミド陰イオンのうちから選択され、望ましくは、トリフルオロメタンスルホン酸またはビストリフルオロメタンスルホンイミド陰イオンであり得る。
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、望ましくは、置換または非置換の１〜１０のアルキル基、置換または非置換の炭素数２〜４８のアルケニル基、望ましくは、置換または非置換の炭素数２〜１０のアルケニル基、及び置換または非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素のうちから選択されるものであり得る。
前記Ｒ５は、置換または非置換の炭素数１〜１０の飽和炭化水素であり、前記Ｒ６は、水素またはメチル基であり得る。
また、本発明による前記紫色染料化合物は、下記［化学式２］で表されるキサンテン系化合物を単量体にして得られる紫色染料ポリマー化合物であり得る。
前記［化学式２］で、前記Ｘ−は、ハロゲン陰イオン、過ハロゲン酸陰イオン、フルオロ錯陰イオン、アルキル硫酸陰イオン、スルホン酸塩陰イオン、及びスルホンイミド陰イオンのうちから選択され、望ましくは、トリフルオロメタンスルホン酸またはビストリフルオロメタンスルホンイミド陰イオンであり得る。
前記Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、望ましくは、置換または非置換の１〜１０のアルキル基、置換または非置換の炭素数２〜４８のアルケニル基、望ましくは、置換または非置換の炭素数２〜１０のアルケニル基、及び置換または非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素のうちから選択されるものであり得る。
前記Ｒ１１は、置換または非置換の炭素数１〜１０の飽和炭化水素であり、前記Ｒ１２は、水素またはメチル基であり得る。
前記ポリマー化合物は、重量平均分子量（Ｍｗ）が２，０００〜１５０，０００、望ましくは、２，０００〜３０，０００であり得る。
本発明の一具現例によるカラーフィルター用着色樹脂組成物は、前記の紫色染料化合物と共に青色顔料、バインダー樹脂、反応性不飽和化合物、重合開始剤、有機溶剤、及び添加剤を含む。
前記紫色染料化合物は、［化学式１］による単量体化合物または前記［化学式２］によるポリマー化合物であり、前記着色樹脂組成物総重量に対して０．０１重量％〜５０重量％で含まれている。前記紫色染料化合物が前記範囲に含まれる場合に、溶剤に対する溶解性に優れ、高輝度を有し、耐熱性及び耐光性に優れている。
前記紫色染料化合物である［化学式１］による単量体化合物または前記［化学式２］によるポリマー化合物は、１種以上の青色顔料と共に使い、前記青色顔料は、従来のカラーフィルター用着色樹脂組成物に一般的に使われる青色顔料のうち、１種以上を選択して使い、そのうちから銅フタロシアニン系青色顔料を含みうる。青色顔料の例としては、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体的な例としては、Ｃ．Ｉ．青色顔料（Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ）１、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０などが挙げられる。青色顔料と紫色染料化合物との重量比は、９９：１〜５０：５０であり得る。
前記バインダー樹脂は、結着力を表わすことができる樹脂であれば、特に制限されず、特に、公知されているフィルム形成樹脂が有用である。
例えば、セルロース樹脂、特に、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシエチルセルロース、アクリル酸樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリアミド−イミン、ポリイミドなどのバインダーなどが有用である。
また、有用なバインダー樹脂には、光重合性不飽和結合を有する樹脂が含まれ、例えば、アクリル酸樹脂であり得る。特に、重合性単量体の単独重合体及び共重合体、例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、スチレン及びスチレン誘導体、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキルのようなカルボキシ基を含有した重合性単量体及びメタクリル酸、スチレン及びスチレン誘導体のような重合性単量間の共重合体が有用である。
そのような例としては、オキシラン環とエチレン系不飽和化合物とをそれぞれ含有する化合物、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、アクリロイルグリシジルエーテル及びイタコン酸モノアルキルグリシジルなどとカルボキシル−含有重合化合物の反応生成物、また、ヒドロキシル基とエチレン系不飽和化合物（不飽和アルコール）とをそれぞれ含有する化合物、例えば、アリルアルコール、２−ブテン−４−オール、オレイルアルコール、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチロールアクリルアミドなどとカルボキシル−含有重合化合物の反応生成物があり、このようなバインダーは、イソシアネート基のない不飽和化合物を含有することもできる。
前記バインダーの不飽和度の当量（不飽和化合物当たりバインダーの分子量）は、適当な光重合性だけではなく、フィルム硬度を提供するために、一般的に２００〜３，０００であり、望ましくは、２３０〜１，０００範囲であり得る。フィルム露光後、十分なアルカリ現像性を提供するために、酸価は、一般的に２０〜３００であり、望ましくは、４０〜２００であり得る。バインダーの平均分子量は、１，５００〜２００，０００、特に、１０，０００〜５０，０００ｇ／ｍｏｌが望ましい。
前記反応性不飽和化合物は、熱硬化性単量体やオリゴマー、光硬化性単量体やオリゴマー、及びこれらの組合せからなる群から選択されるものであり、望ましくは、前記光硬化性単量体であり、分子内に１つ以上の反応性二重結合及び追加反応性基を含有するものであり得る。
それと関連して、有用な光硬化性単量体は、特に、反応性溶媒または反応性希釈剤、例えば、モノ、ジ−−、トリ−、及び多官能性アクリレート及びメタクリレート、ビニルエーテル、グリシジルエーテルなどである。追加反応性基には、アリール、ヒドロキシル、ホスフェート、ウレタン、２次アミン、Ｎ−アルコキシメチル基などが含まれる。
このような種類の単量体は、当業者に公知されており、例えば、文献［Ｒｏｅｍｐｐ，Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｌａｃｋｅ ｕｎｄ Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｄｒ．Ｕｌｒｉｃｈ Ｚｏｒｌｌ，Ｔｈｉｍｅｍ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９８，ｐ４９１／４９２］に言及されている。単量体の選択は、特に、使われる照射の種類及び強度、光開始剤による目的反応及びフィルム特性に左右される。これら光硬化性単量体は、単独で、または単量体の組合せで使うことも可能である。
前記重合開始剤は、熱硬化開始剤、光硬化開始剤、またはこれらの組合せであり、望ましくは、光硬化開始剤であり、このような光硬化開始剤は、可視光線または紫外線の吸収結果、例えば、前記単量体及び／またはバインダーの重合反応を誘導することができる反応中間体を形成する化合物である。光硬化開始剤または当業者に公知されており、例えば、文献［Ｒｏｅｍｐｐ，Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｌａｃｋｅ ｕｎｄ Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｄｒ．Ｕｌｒｉｃｈ Ｚｏｒｌｌ，Ｔｈｉｍｅｍ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９８，ｐ４４５／４４６］から分かる。
前記の有機溶剤は、例えば、ケトン、アルキレングリコールエーテル、アルコール、及び芳香族化合物である。ケトン群には、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどがあり、アルキレングリコールエーテル群には、メチルセロソルブ（エチレングリコールモノメチルエーテル）、ブチルセロソルブ（エチレングリコールモノブチルエーテル）、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールｔ−ブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールｔ−ブチルエーテルアセテートなどがあり、アルコール群には、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、３−メチル−３−メトキシブタノールなどがあり、芳香族化合物群には、ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、エチルＮ−ヒドロキシメチルピロリドン−２アセテートなどがある。追加の他の溶剤としては、１，２−プロパンジオールジアセテート、３−メチル−３−メチル−３メトキシブチルアセテート、エチルアセテート、テトラヒドロフランなどがある。前記の有機溶剤は、単独で、または混合物として使うことができる。
前記添加剤は、それぞれの目的に符合するものであれば、制限なしに使用可能であり、望ましい例として、表面質感を向上させるために、脂肪酸、脂肪アミン、アルコール類、Ｂｅａｎ ｏｉｌ、ワックス、ロジン、レジン類、ベンゾトリアゾール誘導体などが使われ、さらに望ましくは、前記脂肪酸としては、ステアリン酸（Ｓｔｅａｒｉｃ ａｃｉｄ）またはベヘン酸（Ｂｅｈｅｎｉｃ ａｃｉｄ）などが使われ、脂肪アミンとしては、ステアリルアミン（Ｓｔｅａｒｙｌａｍｉｎｅ）などが使われる。
以下、望ましい実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これら実施例は、本発明をより具体的に説明するためのものであって、本発明の範囲が、これに制限されず、本発明の範疇及び技術思想の範囲内で多様な変更及び修正が可能であるということは、当業者に自明である。
合成例１．［化学式３］の合成
（１）反応器に無水フタル酸１５．７ｇと３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェノール１５ｇとを１，２−ジクロロベンゼン５６．７ｇに添加した後、１７５℃に昇温して、１時間撹拌した。１時間後、３−ジメチルアミノフェノール１０ｇを三等分して投入し、投入完了後、１７５℃で１２時間反応撹拌した。反応完了後、２５℃以下に冷却後、３％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを投入した後、３０分間撹拌した。有機層を分離した後、４．５％硫酸３３０ｇを投入した後、３０分間撹拌した。水層を分離した後、３５％塩酸３０ｇと塩化ナトリウム１５ｇとを投入した後、６０℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、結晶体を濾過し、２％塩酸３００ｇを投入して水洗した後、８０℃で乾燥して、下記［化学式Ａ］の化合物３０ｇを得た。
（２）前記１−（１）で収得した［化学式Ａ］１５．０ｇをジクロロメタン２１０．０ｇに投入した後、２５℃以下で撹拌した。塩化チオニル１２．９ｇを２５℃以下で３０分間滴加した。投入完了後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．３ｇを２５℃以下で３０分間滴加した。滴加完了後、反応温度を４０℃に昇温した。同じ温度で１時間撹拌保持し、反応完了後、２５℃以下に冷却した後、反応液を氷水３００ｇに投入した。投入完了後、有機層を分離した後、０℃以下に冷却した。２−ヒドロキシエチルメタクリレートとトリエチルアミンとを混合した後、５℃以下で徐々に滴加した。完了後、５℃以下で２時間撹拌した後、水２００ｇと塩酸１０ｇとを投入した。層分離後、有機層を濃縮した後、乾燥して、下記［化学式Ｂ］の化合物１０．０ｇを得た。
（３）前記１−（２）で収得した［化学式Ｂ］１０．０ｇをジクロロメタン１００ｇに投入して、２５℃で溶解させた。別途の反応器にリチウムビストリフルオロメタンスルホンイミド１１．３ｇを水２００ｇに溶かした後、［化学式Ｂ］溶解液に３０分間滴加した後で、約１時間撹拌した。反応完了後、有機層を分離した後、溶媒を蒸留して除去した後、メタノール５０ｇを投入して、１時間撹拌した。その混合物を水２００ｇに約１時間滴加して、結晶を析出させた。結晶を濾過した後、水２００ｇで洗浄した後、３０℃で減圧乾燥して、下記［化学式Ｃ］の化合物９．０ｇを得た。
（４）窒素大気下で反応器にメチルエチルケトン２２．８ｇを投入後、７０℃まで昇温した。別途の反応器に得られた［化学式Ｃ］９６．０ｇ、メチルエチルケトン９１．１ｇ、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．３ｇを投入後、２５℃で溶解させた。このように準備された溶解液を前記準備されたメチルエチルケトン液に３時間７０℃で投入した。投入完了後、７０℃で１２時間保持した。反応完了後、メチルエチルケトンを３／２濃縮後、核酸１５０ｇに投入して結晶化後、濾過を進行した。結晶を乾燥することによって、［化学式３］の化合物５．０ｇを得た。
水平均分子量Ｍｎ＝４２５０、重量平均分子量６０１８、分散度ＰＤ＝３．４
合成例２．［化学式４］の合成
（１）反応器に無水フタル酸１５．７ｇと３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェノール１８．０ｇとを１，２−ジクロロベンゼン５７．０ｇに添加した後、１７５℃に昇温して、１時間撹拌した。１時間後、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェノール１２．１ｇを三等分して投入した。投入完了後、１７５℃で１２時間反応撹拌した。反応完了後、２５℃以下に冷却後、３％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを投入した後、３０分間撹拌した。有機層を分離した後、４．５％硫酸３３０ｇを投入した後、３０分間撹拌した。水層を分離した後、３５％塩酸３０ｇと塩化ナトリウム１５ｇとを投入した後、６０℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、結晶体を濾過した。２％塩酸３００ｇを投入して水洗した後、８０℃で乾燥して、下記［化学式Ｄ］の化合物３５ｇを得た。
（２）前記２−（１）で収得した［化学式Ｄ］１７．０ｇをジクロロメタン２３８．０ｇに投入した後、２５℃以下で撹拌させた。塩化チオニル１２．９ｇを２５℃以下で３０分間滴加した。投入完了後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．３ｇを２５℃以下で３０分間滴加した。滴加完了後、反応温度を４０℃に昇温した。同じ温度で１時間撹拌を保持した。反応完了後、２５℃以下に冷却した後、反応液を氷水３００ｇに投入した。投入完了後、有機層を分離した後、０℃以下に冷却した。２−ヒドロキシエチルメタクリレートとトリエチルアミンとを混合した後、５℃以下で徐々に滴加した。完了後、５℃以下で２時間撹拌後、水２００．０ｇと塩酸１０．０ｇとを投入した。層分離後、有機層を濃縮後、乾燥して、［化学式Ｅ］１１．０ｇを得た。
（３）前記２−（２）で収得した［化学式Ｅ］１１．０ｇをジクロロメタン１００ｇに投入して、室温で溶解した。リチウムビストリフルオロメタンスルホンイミド１３．３ｇを水２００ｇに溶かした後、ジクロロメタン溶解液に３０分間滴加した後、約１時間撹拌した。反応完了後、有機層を分離した後、溶媒を蒸留して除去した後、メタノール５０ｇを投入して、１時間撹拌した。その混合物を水２００ｇに約１時間滴加して、結晶を析出させた。析出した染料を濾過した後、水２００ｇで洗浄した後、３０℃で減圧乾燥して、［化学式Ｆ］の化合物９．５ｇを得た。
（４）窒素大気下で反応器にメチルエチルケトン２５．５ｇを投入後、７０℃まで昇温した。別途の反応器に得られた［化学式Ｆ］６．４ｇをメチルエチルケトン９７．８ｇ、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．３ｇに投入後、２５℃で溶解させた。このように準備された溶解液を前記準備されたメチルエチルケトン液に３時間７０℃で投入した。投入完了後、７０℃で１２時間保持した。反応完了後、メチルエチルケトンを３／２濃縮後、核酸１５０ｇに投入して結晶化後、濾過を進行した。結晶を乾燥することによって、［化学式４］の化合物５．４ｇを得た。
水平均分子量Ｍｎ＝４１８４、重量平均分子量５３８６、分散度ＰＤ＝３．０２
合成例３．［化学式５］の合成
（１）前記合成例１から合成された［化学式Ｂ］１０ｇをジクロロメタン１００ｇに投入して、２５℃で溶解した。別途の反応器にトリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム６．８ｇを水２００ｇに溶かした後、［化学式Ｂ］溶解液に３０分間滴加した後、約１時間撹拌した。反応完了後、有機層を分離した後、溶媒を蒸留して除去した後、メタノール５０ｇを投入して、１時間撹拌した。その混合物を水２００ｇに約１時間滴加して、結晶を析出させた。水２００ｇで洗浄した後、３０℃で減圧乾燥して、［化学式Ｇ］の化合物７．５ｇを得た。
（２）窒素大気下で反応器にメチルエチルケトン１９．１ｇ投入後、７０℃まで昇温した。別途の反応器に得られた［化学式Ｇ］１３５．０ｇをメチルエチルケトン７６．３ｇ、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．３ｇに投入後、７０℃で溶解させた。このように準備された溶解液を前記準備されたメチルエチルケトン液に３時間７０℃で投入した。投入完了後、７０℃で１２時間保持した。反応完了後、メチルエチルケトンを３／２濃縮後、核酸１００ｇに投入して結晶化後、濾過を進行した。結晶を乾燥することによって、［化学式５］の化合物４．１ｇを得た。
水平均分子量Ｍｎ＝４８３２、重量平均分子量５７０３、分散度ＰＤ＝３．１０
合成例４．［化学式６］の合成
（１）前記合成例２から得られた［化学式Ｅ］１１ｇをジクロロメタン１００ｇに投入して室温で溶解した。トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム６．８ｇを水２００ｇに溶かした後、ジクロロメタン溶解液に３０分間滴加した後、約１時間撹拌した。反応完了後、有機層を分離した後、溶媒を蒸留して除去した後、メタノール５０ｇを投入して、１時間撹拌した。その混合物を水２００ｇに約１時間滴加して、結晶を析出させた。析出した染料を濾過した後、水２００ｇで洗浄した後、３０℃で減圧乾燥して、［化学式Ｈ］の化合物８．０ｇを得た。
（２）窒素大気下で反応器にメチルエチルケトン２０．８ｇを投入後、７０℃まで昇温した。別途の反応器に得られた［化学式Ｈ］５．４ｇをメチルエチルケトン８３．０ｇ、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．３ｇに投入後、７０℃で溶解させた。このように準備された溶解液を前記準備されたメチルエチルケトン液に３時間７０℃で投入した。投入完了後、７０℃で１２時間保持した。反応完了後、メチルエチルケトンを３／２濃縮後、核酸１００ｇに投入して結晶化後、濾過を進行した。結晶を乾燥することによって、［化学式６］の化合物４．６ｇを得た。
水平均分子量Ｍｎ＝４７１３、重量平均分子量５３７６、分散度ＰＤ＝３．０５
比較例１．［Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ Ｂ］
比較例２．［Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔ １１］
比較例３．［日本国特開平６−２３０２１０、日本国特開平７−２４２６５１］
実験例１．溶解度の評価
合成例１ないし４、比較例１ないし３による染料化合物に対して、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びシクロヘキサノンにそれぞれ溶解して、溶解度を確認し、その結果を下記［表１］に表わした。
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
前記［表１］から分かるように、本発明による合成例１ないし４の染料化合物は、多様な溶媒で高い溶解度を表わす。特に、合成例１、２の化合物は、あらゆる溶媒で非常に高い溶解度を表わすことが分かる。
実験例２．耐熱性の評価
前記実施例１ないし４及び比較例１ないし２の染料化合物１ｇ、ＰＧＭＥ１５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｇ、及びアクリル系バインダー樹脂１７ｇで耐熱性の評価のための組成物を製造した。
厚さ１ｍｍのガラス基板上に２μｍの厚さで前記感光性樹脂組成物をそれぞれ塗布し、８０℃のホットプレート上で９０秒間乾燥させて、塗布膜を形成した。ガラス基板を２３０℃熱風乾燥器に投入した後、３０分、１時間、２時間放置した後、ＵＶ／ＶＩＳ Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ：Ａｇｉｌｅｎｔ８４５３（Ａｇｉｌｅｎｔ社）を用いて、最大吸収波長での吸光度変化率を測定し、その結果を下記［表２］に表わした。
前記［表２］を参照すれば、本発明による実施例１ないし４のコーティングフィルムは、高温で時間変化による変化率が小さくて、耐熱性及び耐久性に優れていることが分かる。
実施例１ないし４．カラーフィルター用着色樹脂組成物の製造
次のような組成で感光性青色樹脂組成物を製造した。
（ａ）バインダー樹脂：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸（６０：４０質量比）の共重合体Ｍｗ＝２００００）１３ｇ
（ｂ）多官能アクリルモノマー：ジペンタエリスリトールペンタアクリレート７ｇ
（ｃ）顔料分散液：ピグメントブルー１５：６ １０ｇ
（ｄ）合成例１ないし４の染料化合物０．７ｇ
（ｅ）光重合開始剤：ＢＡＳＦ社のＩｒｇａｅｕｒｅ ＯＸＥ−０１ ２ｇ
（ｆ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５．３ｇ、シクロヘキサノン６２ｇ
比較例１ないし３．
前記実施例１ないし４の組成と同様に着色樹脂組成物を製造し、但し、合成例１ないし４の化合物の代わりに、前記比較例１ないし３の化合物を添加して製造した。
実験例３．色特性の評価
色特性の評価のために、ガラス基板上に前記実施例１ないし４及び比較例１ないし３の着色組成物をスピンコーティング法で塗布した後、９０℃のホットプレートで３分間プリベークを行った後、常温で１分間冷却した。それを露光器を用いて１００ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５基準）で露光した。その後、２３０℃のコンベクションオーブンで３０分間ポストベークを行った後、光特性を測定するために、分光光度計であるＯｔｓｕｋａ ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ社のＭＣＰＤ３０００を使って、色座標及び輝度を測定し、その結果を下記［表３］に表わした。
比較例１、２の場合、溶解度が低くて、析出されて、評価を行うことができず、前記［表３］を参照すれば、本発明による実施例１ないし４のカラーフィルター用着色組成物が、比較例３の着色組成物よりも優れた分光特性を表わすことを確認することができる。
本発明による染料化合物またはそのポリマー化合物は、有機溶剤に対して優れた耐溶剤性及び顔料との優れた混合性を有し、また、ポリマー構造によって、耐熱性、耐化学性、耐光性、及び輝度に優れて、それを用いて、耐熱性、耐化学性、耐光性、及び輝度に優れたカラーフィルターの製造が可能であって、産業的活用度が期待される。

Claims (12)

  1. 重合可能な単量体である下記化学式１で表されるキサンテン系紫色染料化合物：
    前記化学式１で、
    前記Ｘ−は、ハロゲン陰イオン、過ハロゲン酸陰イオン、フルオロ錯陰イオン、アルキル硫酸陰イオン、スルホン酸塩陰イオン、及びスルホンイミド陰イオンのうちから選択され、
    前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数２〜４８のアルケニル基、及び置換または非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素のうちから選択され、
    前記Ｒ５は、置換または非置換の炭素数１〜１０の飽和炭化水素であり、
    前記Ｒ６は、水素またはメチル基である。
  2. 下記化学式２で表されるキサンテン系化合物を単量体にして得られる紫色染料ポリマー化合物：
    前記化学式２で、
    前記Ｘ−は、ハロゲン陰イオン、過ハロゲン酸陰イオン、フルオロ錯陰イオン、アルキル硫酸陰イオン、スルホン酸塩陰イオン、及びスルホンイミド陰イオンのうちから選択され、
    前記Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数２〜４８のアルケニル基、及び置換または非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素のうちから選択され、
    前記Ｒ１１は、置換または非置換の炭素数１〜１０の飽和炭化水素であり、
    前記Ｒ１２は、水素またはメチル基である。
  3. 前記ポリマー化合物は、重量平均分子量（Ｍｗ）が２，０００〜１５０，０００であることを特徴とする請求項２に記載の紫色染料ポリマー化合物。
  4. 前記化学式１は、下記化学式３ないし化学式６で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載のキサンテン系紫色染料化合物：
  5. 前記化学式２は、下記化学式３ないし化学式６で表される化合物を単量体にして得られる請求項２に記載の紫色染料ポリマー化合物：
  6. 紫色染料化合物；青色顔料；バインダー樹脂；反応性不飽和化合物；重合開始剤；有機溶剤；及び添加剤を含み、
    前記紫色染料化合物は、請求項１に記載の前記化学式１で表される紫色染料化合物；または請求項２に記載の前記化学式２で表される化合物を単量体にして得られる紫色染料ポリマー化合物であることを特徴とするカラーフィルター用着色樹脂組成物。
  7. 前記紫色染料化合物は、前記着色樹脂組成物総重量に対して０．０１重量％〜５０重量％であることを特徴とする請求項６に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
  8. 前記青色顔料は、銅フタロシアニン系青色顔料であることを特徴とする請求項６に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
  9. 前記青色顔料と前記紫色染料化合物との重量比が９９：１〜５０：５０であることを特徴とする請求項６に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
  10. 前記反応性不飽和化合物は、熱硬化性単量体やオリゴマー；光硬化性単量体やオリゴマー；及びこれらの組合せからなる群から選択されることを特徴とする請求項６に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
  11. 前記重合開始剤は、熱重合開始剤、光重合開始剤、及びこれらの組合せからなる群から選択されることを特徴とする請求項６に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
  12. 請求項６に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物を用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルター。
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