TWI652316B - 玫瑰紅系著色化合物、著色聚合物、著色組成物、以及彩色濾光片用著色組成物 - Google Patents

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Abstract

現有的使用玫瑰紅衍生物的著色樹脂組成物未獲得實用性範圍的耐熱性。因此，本發明的課題在於提供一種較現有的著色組成物而言耐熱性更高的著色組成物。本發明是有關於一種下述通式(1)所表示的化合物以及具有由該化合物而來的單體單元的聚合物等。

Description

玫瑰紅系著色化合物、著色聚合物、著色組成物、以及彩色濾光片用著色組成物
本發明是有關於一種彩色濾光片(color filter)等的著色畫素形成用途、印刷墨水、噴墨墨水及塗料等用途中使用的玫瑰紅系著色化合物、具有由該化合物而來的單體單元的聚合物、以及包含該聚合物而成的著色組成物。
液晶顯示元件或固體攝像元件等的彩色濾光片的製造中的彩色畫素的形成方法已知有於著色劑中使用染料的染色法或染料分散法、使用顏料的顏料分散法、電沈積法(electrodeposition method)、印刷法等。近年來，作為彩色濾光片的特性，特別要求亮度及對比度的提高。藉由使用顏料的顏料分散法，與染料相比，耐熱性或耐光性高，因此面板製造時的加熱步驟中劣化少，另外，可獲得長期可靠性高的彩色畫素。因此，目前顏料分散法成為主流。然而，於使用顏料的情況下，由於顏料自身具有比較大的粒徑，故而存在因光的散射而對比度下降的問題。雖亦嘗試將顏料 進行微粒子化，但微粒子化亦存在極限，另外，微粒子化的顏料的分散穩定性的確保亦成為課題。
另一方面，作為可消除此種問題的方法，目前正在研究使用染料來形成彩色畫素的方法。於使用染料的情況下，由於光散射得到抑制，故而對比度提高。然而，若與顏料相比較，則染料的耐熱性低，根據種類亦有具有昇華性者，因此存在亮度的下降、褪色、色相的變化等問題。因此，於使用染料的方法中要求消除該問題。關於使用染料的彩色濾光片已有多種報告，例如於日本專利特開2012-83651中報告有使用玫瑰紅衍生物作為染料的著色樹脂組成物。
[現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2012-83651
已對日本專利特開2012-83651中報告的使用玫瑰紅衍生物的著色樹脂組成物進行了研究，但未獲得實用性範圍的耐熱性。因此，本發明的課題為提供一種較現有的著色組成物而言耐熱性高的著色組成物。
鑒於所述狀況，本發明者等人進行積極研究，結果發現，藉由使用具有特定陰離子作為抗衡陰離子的陽離子性玫瑰紅 衍生物、具有乙烯性不飽和鍵的化合物、或者具有由該化合物而來的單體單元的聚合物作為染料，而獲得耐熱性優異、染料的溶出少的著色組成物，從而完成本發明。
即，本發明是有關於「下述通式(1)所表示的化合物(以下有略記為本發明的化合物的情況)
(式中，R1~R4分別獨立地表示氫原子、碳數1~30的烷基、碳數1~6的羥基烷基、碳數1~6的磺基烷基、碳數2~7的羧基烷基、碳數2~7的氰基烷基、碳數2~6的烷氧基烷基、碳數1~6的鹵代烷基、具有取代基或未經取代的苯基、或者具有取代基或未經取代的苄基，R7表示氫原子或甲基，R8表示氫原子或碳數1~30的烷基，R9表示氫原子或碳數1~6的烷基，Y表示氮原子或下述式(1-1)
所表示的基團，A1表示：鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、 -NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基；鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團，且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基；具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基；或者碳數1~21的伸烷基；A2表示-NH-或-O-；An-表示包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基、或者鹵化烷基的陰離子，n表示0~3的整數；R8及R9亦可藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構)」、 「具有由所述通式(1)所表示的化合物而來的單體單元的聚合物(以下有略記為本發明的聚合物的情況)」、 「包含所述化合物或者所述聚合物而成的著色組成物」以及 「包含所述化合物或者所述聚合物而成的彩色濾光片用著色組成物」。
若使用本發明的化合物或者聚合物作為著色劑，則即便是於230℃下加熱30分鐘的情況，因加熱而引起的褪色亦少，發揮高的耐熱效果。即，含有本發明的化合物或者聚合物的著色組成物具有較現有的著色組成物而言更優異的耐熱效果，因此可形成優異的著色硬化膜。因此，本發明的著色組成物可用於液晶顯示裝置(Liquid Crystal Display，LCD)或固體攝像元件(電荷耦合元件(Charge Coupled Device，CCD)、互補金屬氧化物半導體 (Complementary Metal-Oxide Semiconductor，CMOS)等)中使用的彩色濾光片等著色畫素形成用途、印刷墨水、噴墨墨水及塗料等用途，特別適合用於液晶顯示裝置的彩色濾光片用途。進而，本發明的著色組成物亦可利用現有公知的成形方法，成形為片、膜、瓶、杯等而作為著色樹脂成形物來使用。因此，亦可用於眼鏡、彩色隱形眼鏡等用途，亦可藉由形成與公知樹脂的多層結構體而用於同樣的用途。除此以外，亦可用於例如光學膜、染髮劑、對於化合物或生物體物質的標誌物質、有機太陽電池的材料等用途。
另外，本發明的化合物或者聚合物於將該些作為著色劑而混合於抗蝕劑材料中來使用的情況下，發揮染料(著色劑)的溶出少的效果。因此，與現有的著色組成物相比較，可提供不具有色濃度的下降或混色等問題的優異的著色組成物。
[包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基或者鹵化烷基的陰離子]
通式(1)的An-所表示的包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基或者鹵化烷基的陰離子(以下有略記為本發明的陰離子的情況)中的陰離子部分例如可列舉：磺 酸根陰離子、氮陰離子(N-)、四級硼陰離子、硝酸根離子、磷酸根離子等，較佳為磺酸根陰離子、氮陰離子、四級硼陰離子，更佳為四級硼陰離子。
本發明的陰離子的具有電子吸引性取代基的芳基或者具有電子吸引性取代基的磺醯基中的電子吸引性取代基例如可列舉：碳數1~3的鹵化烷基、鹵代基、硝基等，其中較佳為碳數1~3的鹵化烷基、鹵代基，特佳為鹵代基。
作為所述電子吸引性取代基的碳數1~3的鹵化烷基例如可列舉：氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯-2-丙基、七氯丙基等氯烷基；溴甲基、三溴甲基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、五溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-2-丙基、七溴丙基等溴烷基；碘甲基、三碘甲基、2-碘乙基、2,2,2-三碘乙基、五碘乙基、2-碘丙基、3-碘丙基、2-碘-2-丙基、七碘丙基等碘烷基；氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、七氟丙基等氟烷基。其中，較佳為：三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全鹵代烷基，更佳為三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全氟烷基，特佳為三氟甲基。
作為所述電子吸引性取代基的鹵代基可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基，較佳為氟基。
所述具體例中，本發明的陰離子的具有電子吸引性取代基的芳基中的電子吸引性取代基較佳為電子吸引力強者，較佳為三氟甲基、氟基、硝基，更佳為氟基。
所述具體例中，本發明的陰離子的具有電子吸引性取代基的磺醯基中的電子吸引性取代基較佳為三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、氟基。
本發明的陰離子的具有電子吸引性取代基的芳基中的芳基例如可列舉：苯基、萘基等，較佳為苯基。
本發明的陰離子中的具有電子吸引性取代基的芳基的具體例例如可列舉下述通式(11)及通式(12)所表示者。
(式中，m表示1~5的整數，m個R41分別獨立地表示碳數1~3的鹵化烷基、鹵素原子或者硝基，*表示結合鍵)
(式中，k表示1~7的整數；R41及*與所述相同；k個R41可相同，亦可不同)
m通常為1~5的整數，於R41為鹵素原子的情況下較佳為2~5，更佳為3~5，尤佳為5。於R41為硝基的情況下較佳為1~3，更佳為1。於R41為鹵化烷基的情況，較佳為1~5，更佳為1~3。
k通常為1~7的整數，於R41為鹵素原子的情況下較佳為2~7。於R41為硝基的情況下較佳為1~3，更佳為1。於R41為鹵化烷基的情況下，較佳為1~7，更佳為1~3。
通式(11)及通式(12)中的R41的碳數1~3的鹵化烷基可列舉與所述本發明的陰離子中的電子吸引性取代基中的碳數1~3的鹵化烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(11)及通式(12)中的R41的鹵素原子可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中較佳為氟原子。
通式(11)及通式(12)中的R41的較佳具體例與所述本發明的陰離子中的電子吸引性取代基的較佳者相同。
具體而言，通式(11)所表示的基團例如可列舉：三氟甲基苯基、二(三氟甲基)苯基、三(三氟甲基)苯基、單氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基、單氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、全氯苯基、單溴苯基、二溴苯基、三溴苯基、全溴苯基、單碘苯基、二碘苯基、三碘苯基、全碘苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基等，較佳為二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基等，更佳 為全氟苯基。
具體而言，通式(12)所表示的基團例如可列舉：三氟甲基萘基、二(三氟甲基)萘基、三(三氟甲基)萘基、單氟萘基、二氟萘基、三氟萘基、全氟萘基、單氯萘基、二氯萘基、三氯萘基、全氯萘基、單溴萘基、二溴萘基、三溴萘基、全溴萘基、單碘萘基、二碘萘基、三碘萘基、全碘萘基、硝基萘基、二硝基萘基、三硝基萘基等。
所述具體例中，本發明的陰離子中的具有電子吸引性取代基的芳基較佳為通式(11)所表示的基團，具體而言較佳為：三氟甲基苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基、單氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基，更佳為二氟苯基、三氟苯基、硝基苯基、全氟苯基，尤佳為全氟苯基。
本發明的陰離子中的具有電子吸引性取代基的磺醯基例如可列舉：-SO2-CF3、-SO2-C2F5、-SO2-C3F7、-SO2-F、-SO2-Cl、-SO2-Br、-SO2-I等。
本發明的陰離子中的鹵化烷基可列舉碳數1~3的鹵化烷基，其中較佳為全鹵化烷基，具體而言，例如可列舉：三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基等，較佳為三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基。
具體而言，本發明的包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基或者鹵化烷基的陰離子例如 可列舉下述通式(13)~通式(18)所表示者。
(式中，R41及m與所述相同；m個R41可相同，亦可不同)
(式中，R41及k與所述相同；k個R41可相同，亦可不同)
(式中，R41及k與所述相同；k個R41可相同，亦可不同)
(式中，R42~R45分別獨立地表示碳數1~3的鹵化烷基、鹵素原子或者硝基，m2~m5分別獨立地表示1~5的整數；m2個R42、m3個R43、m4個R44及m5個R45分別可相同，亦可不同)
(式中，R46分別獨立地表示碳數1~3的鹵化烷基或者鹵素原子，4個R46中至少1個表示碳數1~3的鹵化烷基)
(式中，R47及R48分別獨立地表示碳數1~3的鹵化烷基或者鹵素原子；亦可藉由R47及R48而形成碳數2~3的鹵化伸烷基)
通式(13)中的R41及m的組合例如可列舉下述表記載者。此外，該m個R41較佳為全部相同。
通式(13)所表示的陰離子的較佳具體例例如可列舉下述者。
通式(14)及通式(15)中的R41及k的組合例如可列舉下述表記載者。此外，該k個R41較佳為全部相同。
通式(14)及通式(15)所表示的陰離子的較佳具體例例如可列舉下述者。
通式(16)的R42~R45中的碳數1~3的鹵化烷基可列舉與本發明的陰離子中的碳數1~3的鹵化烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(16)的R42~R45中的鹵素原子可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中較佳為氟原子。
通式(16)中的R42~R45及m2~m5的組合例如可列舉下述表記載者。
通式(16)所表示的陰離子的較佳具體例例如可列舉下述者。
所述的具體例中，更佳為下述者。
所述具體例中，特佳為下述者。
通式(17)的R46中的碳數1~3的鹵化烷基可列舉與本發明的陰離子中的碳數1~3的鹵化烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(17)的R46中的鹵素原子可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中較佳為氟原子。
通式(17)所表示的陰離子的較佳具體例例如可列舉：CF3BF3 -、C2F5BF3 -、C3F7BF3 -、(CF3)4B-、(C2F5)4B-、(C3F7)4B-等。
通式(18)的R47及R48中的碳數1~3的鹵化烷基可列舉與本發明的陰離子中的碳數1~3的鹵化烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(18)的R47及R48中的鹵素原子可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中較佳為氟原子。
通式(18)的由R47及R48形成的碳數2~3的鹵化伸烷基例如可列舉四氟伸乙基、六氟伸丙基等，較佳為六氟伸丙基。
通式(18)所表示的陰離子的較佳具體例例如可列舉下述者。
本發明的陰離子較佳為通式(16)、通式(17)或通式(18)所表示者，更佳為通式(16)或通式(18)所表示者，特佳為通式(16)所表示者。
所述具體例中，本發明的陰離子較佳為下述者。
所述具體例中，特佳為下述者。
[本發明的化合物]
本發明的化合物為通式(1)所表示的化合物。
(式中，R1~R4分別獨立地表示氫原子、碳數1~30的烷基、碳數1~6的羥基烷基、碳數1~6的磺基烷基、碳數2~7的羧基烷基、碳數2~7的氰基烷基、碳數2~6的烷氧基烷基、碳數1~6的鹵代烷基、具有取代基或未經取代的苯基、或者具有取代基或未經取代的苄基，R7表示氫原子或甲基，R8表示氫原子或碳數1~30的烷基，R9表示氫原子或碳數1~6的烷基，Y表示氮原子或下述式(1-1)
所表示的基團，A1表示：鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基；鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、 -CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團，且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基；具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基；或者碳數1~21的伸烷基；A2表示-NH-或-O-；An-表示包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基、或者鹵化烷基的陰離子，n表示0~3的整數；R8及R9亦可藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構)
通式(1)的R1~R4中的碳數1~30的烷基可為直鏈狀、分枝狀及環狀中的任一種，較佳為碳數1~12者，更佳為碳數1~6者，尤佳為碳數1~3者。具體而言，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、1-甲基丙基、異丁基、第三丁基、戊基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、環戊基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、環己基、2-庚基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基(henicosyl)、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、二十八烷基、二十九烷基、三十烷基、異戊基、異己基、異庚基、異辛基、異壬基、異癸基、異十一烷基、異十二烷基、異十三烷基、異十四烷基、異十五烷基、異十六烷基、異十七烷基、異十八烷基、異十九烷基、異二十烷基、異二十一烷基、異二十二烷基、異二十三烷基、異二十四烷基、異二十五烷基、異二十六烷基、異二十七烷基、異二十八烷基、異二十九 烷基、異三十烷基、1-甲基己基、2-乙基己基、1-甲基庚基、1-環己基乙基、1-乙基庚基、1-庚基辛基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,6-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,3,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基，更佳為甲基、乙基、丙基，特佳為甲基、乙基。
通式(1)的R1~R4中的碳數1~6的羥基烷基較佳為碳數1~3，具體而言例如可列舉：羥基甲基、羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、羥基戊基、羥基己基等。
通式(1)的R1~R4中的碳數1~6的磺基烷基較佳為碳數1~3，具體而言例如可列舉：磺基甲基、磺基乙基、磺基丙基、磺基丁基、磺基戊基、磺基己基等。
通式(1)的R1~R4中的碳數2~7的羧基烷基較佳為碳數3~6，具體而言例如可列舉：羧基甲基、羧基乙基、羧基丙基、羧基丁基、羧基戊基、羧基己基等，較佳為羧基乙基。
通式(1)的R1~R4中的碳數2~7的氰基烷基較佳為碳數2~4，具體而言例如可列舉：氰基甲基、氰基乙基、氰基丙基、氰基丁基、氰基戊基、氰基己基等，較佳為氰基乙基。
通式(1)的R1~R4中的碳數2~6的烷氧基烷基較佳為碳數3~5，具體而言例如可列舉：甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丁氧基甲 基、丁氧基乙基等。
通式(1)的R1~R4中的碳數1~6的鹵代烷基較佳為碳數1~3，具體而言例如可列舉：三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、三氯甲基、三溴甲基、三碘甲基等。
通式(1)的R1~R4中的具有取代基的苯基或者具有取代基的苄基具有1個~5個、較佳為1個~3個取代基。所述取代基例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基等碳數1~6的烷基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、丙氧基、己基氧基等碳數1~6的烷氧基；羥基乙基、羥基丙基等碳數1~6的羥基烷基；甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丁氧基乙基等碳數2~7的烷氧基烷基；2-羥基乙氧基等碳數1~6的羥基烷氧基；2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基等碳數2~7的烷氧基烷氧基；2-磺基乙基等碳數1~6的磺基烷基；羧基甲基、羧基乙基、羧基丙基、羧基丁基、羧基戊基、羧基己基等碳數2~7的羧基烷基；氰基甲基、氰基乙基、氰基丙基、氰基丁基、氰基戊基、氰基己基等碳數2~7的氰基烷基；磺基等。
通式(1)中的R1及R4較佳為氫原子或碳數1~30的烷基，更佳為氫原子或碳數1~6的烷基。具體而言，較佳為：氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基等，更佳為氫原子、甲基、乙基、丙基等，特佳為氫原子。
通式(1)中的R2及R3較佳為氫原子或碳數1~30的烷 基，更佳為氫原子或碳數1~6的烷基，特佳為碳數1~6的烷基。具體而言，較佳為：氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基等，更佳為甲基、乙基、丙基等，特佳為乙基。
通式(1)的R7表示氫原子或甲基，較佳為甲基。
通式(1)的R8中的碳數1~30的烷基可列舉與通式(1)的R1~R4中的碳數1~30的烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(1)中的R8較佳為氫原子、碳數1~6的烷基、或者藉由R8及R9與該些所鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構的情況，更佳為氫原子。具體而言，較佳為氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基或者形成後述通式(1-2)所表示的環狀結構的情況，更佳為氫原子、甲基、乙基、丙基、形成作為後述通式(1-2)所表示的環狀結構的具體例而列舉的結構的情況，尤佳為氫原子、形成作為後述通式(1-2)所表示的環狀結構的較佳具體例而列舉的結構的情況，特佳為氫原子。
通式(1)的R9中的碳數1~6的烷基可為直鏈狀、分枝狀及環狀中的任一種，較佳為碳數1~3者。具體而言，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、1-甲基丙基、異丁基、戊基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、環戊基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、環己基等，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基等，更佳為甲基、乙基、丙基等。
通式(1)中的R9較佳為氫原子、或者藉由R8及R9與 該些所鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構的情況，更佳為氫原子。具體而言，可列舉：氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、形成後述通式(1-2)所表示的環狀結構的情況等；較佳為氫原子、甲基、乙基、丙基、形成作為後述通式(1-2)所表示的環狀結構的具體例而列舉的結構的情況，更佳為氫原子、形成作為後述通式(1-2)所表示的環狀結構的較佳具體例而列舉的結構的情況，特佳為氫原子。
於藉由R8及R9與該些所鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構的情況下，通式(1)的Y較佳為氮原子，於未形成該環狀結構的情況下，通式(1)的Y較佳為式(1-1)所表示的基團。
於通式(1)的R8及R9藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構的情況下，該環狀結構為通式(1-2)
(式中，n1表示0~4的整數，Y及n與所述相同；其中，n+n1為3~4的整數)所表示者。
於形成通式(1-2)所表示的環狀結構的情況下，通式 (1)的n較佳為2，於未形成通式(1-2)所表示的環狀結構的情況下，通式(1)的n較佳為1。
通式(1-2)的n1較佳為2。
通式(1-2)所表示的環狀結構表示5員環~6員環，較佳為6員環。
通式(1-2)所表示的環狀結構的具體例例如可列舉下述者。
所述環狀結構的具體例中，較佳為下述者。
通式(1)的A1中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基」、「其鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團，且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」、「具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」以及「碳數1~21的伸烷基」中的碳數1~21的 伸烷基可為直鏈狀、分枝狀及環狀中的任一種，較佳為碳數1~12，更佳為碳數1~6，尤佳為碳數1~3。具體而言，例如可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、伸戊基、甲基伸丁基、1,2-二甲基伸丙基、1-乙基伸丙基、伸己基、甲基伸戊基、伸正庚基、伸正辛基、伸正壬基、伸正癸基、伸正十一烷基、伸正十二烷基、伸正十三烷基、伸正十四烷基、伸正十五烷基、伸正十六烷基、伸正十七烷基、伸正十八烷基、伸正十九烷基、伸正二十烷基、伸正二十一烷基、-C4H6-CH2-基、-C5H8-CH2-基、-C6H10-CH2-基、-C6H10-C2H4-基、-C6H10-C3H6-基、-C7H12-CH2-基等，較佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、-C6H10-CH2-基、-C6H10-C2H4-基、-C6H10-C3H6-基等，更佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基，特佳為伸乙基。
通式(1)的A1中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基」以及「其鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團，且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」中的伸芳基可列舉碳數6~10者，具體而言可列舉：伸苯基、伸萘基等。
通式(1)的A1中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基」例如可列舉下述通式(21-1)~通式(21-5)所 表示的基團等。
-(O-R51)h1- (21-1)
(式中，R51表示直鏈狀或者分枝狀的碳數1~4的伸烷基，h1表示1~10的整數；其中，式中的碳數的總數為1~21)
-(CH2)h2-OCO-(CH2)h3- (21-2)
(式中，h2表示1~10的整數，h3表示0~10的整數)
-OCO-R52-COO-(CH2)h4- (21-3)
(式中，R52表示伸苯基或碳數1~7的伸烷基，h4表示1~3的整數)
-Y1-(CH2)h5- (21-4)
(式中，Y1表示-NHCO-、-CONH-或-NHCONH-，h5表示1~10的整數)
-O-CONH-(CH2)h6- (21-5)
(式中，h6表示1~10的整數)
作為通式(21-1)的R51中的直鏈狀或者分枝狀的碳數1~4的伸烷基，具體而言例如可列舉：亞甲基、伸乙基、甲基亞甲基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、甲基伸丙基等，較佳為伸乙基、甲基伸乙基。
作為通式(21-3)的R52中的碳數1~7的伸烷基，具體而言例如可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基、伸環庚基等。
通式(21-4)中的Y1較佳為-NHCONH-。
作為通式(21-1)所表示的基團，具體而言例如可列舉：-O-CH2CH2-、-(O-CH2CH2)2-、-(O-CH2CH2)3-、-(O-CH2CH2)4-、-(O-CH2CH2)5-、-(O-CH2CH2)6-、-(O-CH2CH2)7-、-(O-CH2CH2)8-、-(O-CH2CH2)9-、-(O-CH2CH2)10-、-O-CH2CH(CH3)-、-(O-CH2CH(CH3))2-、-(O-CH2CH(CH3))3-、-(O-CH2CH(CH3))4-、-(O-CH2CH(CH3))5-、 -(O-CH2CH(CH3))6-、-(O-CH2CH(CH3))7-、-O-CH(CH3)CH2-、-(O-CH(CH3)CH2)2-、-(O-CH(CH3)CH2)3-、-(O-CH(CH3)CH2)4-、-(O-CH(CH3)CH2)5-、-(O-CH(CH3)CH2)6-、-(O-CH(CH3)CH2)7-等。
作為通式(21-2)所表示的基團，具體而言例如可列舉：-CH2-O-CO-、-CH2-O-CO-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-、-(CH2)3-O-CO-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)2-等。
作為通式(21-3)所表示的基團，具體而言例如可列舉：-O-CO-CH2-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)2-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)3-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)4-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)5-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)6-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)7-CO-O-CH2-、 -O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-C6H4-CO-O-CH2-、-O-CO-C6H4-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-C6H4-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-C6H10-CO-O-CH2-、-O-CO-C6H10-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-C6H10-CO-O-(CH2)3-等，其中較佳為-O-CO-CH2-CO-O-CH2-、 -O-CO-(CH2)2-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)3-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)4-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)5-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)6-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)7-CO-O-CH2-、-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)3-，更佳為-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、 -O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-，特佳為-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-。
作為通式(21-4)所表示的基團，具體而言例如可列舉：-NHCO-CH2-、-NHCO-(CH2)2-、-NHCO-(CH2)3-、-NHCO-(CH2)4-、-CONH-CH2-、-CONH-(CH2)2-、-CONH-(CH2)3-、-CONH-(CH2)4-、-NHCONH-CH2-、-NHCONH-(CH2)2-、-NHCONH-(CH2)3-、-NHCONH-(CH2)4-、-NHCONH-(CH2)5-、-NHCONH-(CH2)6-、-NHCONH-(CH2)7-、-NHCONH-(CH2)8-、-NHCONH-(CH2)9-、-NHCONH-(CH2)10-等，其中較佳為-NHCONH-CH2-、-NHCONH-(CH2)2-、-NHCONH-(CH2)3-、-NHCONH-(CH2)4-、-NHCONH-(CH2)5-、-NHCONH-(CH2)6-、 -NHCONH-(CH2)7-、-NHCONH-(CH2)8-、-NHCONH-(CH2)9-、-NHCONH-(CH2)10-，更佳為-NHCONH-(CH2)2-。
作為通式(21-5)所表示的基團，具體而言例如可列舉：-O-CONH-CH2-、-O-CONH-(CH2)2-、-O-CONH-(CH2)3-、-O-CONH-(CH2)4-等。
通式(1)的A1中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團，且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」例如可列舉下述通式(22-1)~通式(22-2)所表示的基團等。
-R53-(CH2)h7- (22-1)
(式中，R53表示具有羥基作為取代基的碳數6~10的伸芳基，h7表示1~4的整數)
-R54-Y2-(CH2)h8- (22-2)
(式中，R54表示具有羥基作為取代基的碳數1~7的伸烷基或者具有羥基作為取代基的碳數6~10的伸芳基，Y2表示-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-或-NHCONH-，h8表示2~4的整數)
通式(22-1)的R53中的具有羥基作為取代基的碳數6~10的伸芳基可列舉：羥基伸苯基、二羥基伸苯基、羥基伸萘基、二羥基伸萘基等。
通式(22-2)的R54中的具有羥基作為取代基的碳數1~7的伸烷基可列舉：羥基亞甲基、羥基伸乙基、羥基伸丙基、羥基伸丁基、羥基伸戊基、羥基伸己基、羥基伸庚基、羥基伸環丁基、羥基伸環戊基、羥基伸環己基、羥基伸環庚基等。
通式(22-2)的R54中的具有羥基作為取代基的碳數6~10的伸芳基可列舉與所述通式(22-1)的R53中的具有羥基作為取代基的碳數6~10的伸芳基相同者。
通式(22-1)所表示的基團的較佳具體例例如可列舉：-C6H3(OH)-CH2-、-C6H3(OH)-(CH2)2-、-C6H3(OH)-(CH2)3-、-C6H3(OH)-(CH2)4-、-C6H2(OH)2-CH2-、-C6H2(OH)2-(CH2)2-、-C6H2(OH)2-(CH2)3-、-C6H2(OH)2-(CH2)4-等。
通式(22-2)所表示的基團的較佳具體例例如可列舉：-CH(OH)-CH2-O-(CH2)2-、 -CH(OH)-CH2-O-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-O-(CH2)4-、-CH(OH)-CH2-OCO-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-OCO-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-OCO-(CH2)4-、-CH(OH)-CH2-COO-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-COO-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-COO-(CH2)4-、-CH(OH)-CH2-NHCO-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-NHCO-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-NHCO-(CH2)4-、-CH(OH)-CH2-CONH-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-CONH-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-CONH-(CH2)4-、-CH(OH)-CH2-NHCONH-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-NHCONH-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-NHCONH-(CH2)4-等。
通式(1)的A1中的「具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」例如可列舉下述通式(23-1)所表示的基團等。
-R55-(CH2)h9- (23-1)
(式中，R55表示具有羥基作為取代基的碳數1~7的伸烷基，h9表示1~4的整數)
通式(23-1)的R55中的具有羥基作為取代基的碳數1~7的伸烷基可列舉與所述通式(22-2)的R54中的具有羥基作為取代基的碳數1~7的伸烷基相同者。
作為通式(23-1)所表示的基團，具體而言例如可列舉：-C6H9(OH)-CH2-、-C6H9(OH)-(CH2)2-、-C6H9(OH)-(CH2)3-、-C6H9(OH)-(CH2)4-、-CH(OH)-CH2-、-CH(OH)-(CH2)2-、-CH(OH)-(CH2)3-、-CH(OH)-(CH2)4-等。
通式(1)中的A1較佳為鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基；以及碳數1~21的伸烷基。其中，較佳為所述通式(21-3)及通式(21-4)所表示的基團以及碳數1~6的伸烷基，更具體而言，較佳為-O-CO-CH2-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)2-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)3-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)4-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)5-CO-O-CH2-、 -O-CO-(CH2)6-CO-O-CH2-、-O-CO-(CH2)7-CO-O-CH2-、-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)3-、-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)3-、-NHCONH-CH2-、-NHCONH-(CH2)2-、-NHCONH-(CH2)3-、-NHCONH-(CH2)4-、-NHCONH-(CH2)5-、-NHCONH-(CH2)6-、-NHCONH-(CH2)7-、-NHCONH-(CH2)8-、-NHCONH-(CH2)9-、-NHCONH-(CH2)10-、亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸 丙基、2-甲基伸丙基、伸戊基、甲基伸丁基、1,2-二甲基伸丙基、1-乙基伸丙基、伸己基、甲基伸戊基，更佳為-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、-NHCONH-CH2-、-NHCONH-(CH2)2-、-NHCONH-(CH2)3-、-NHCONH-(CH2)4-、-NHCONH-(CH2)5-、-NHCONH-(CH2)6-、-NHCONH-(CH2)7-、-NHCONH-(CH2)8-、-NHCONH-(CH2)9-、-NHCONH-(CH2)10-、亞甲基、伸乙基、伸丙基，特佳為-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-NHCONH-(CH2)2-、伸乙基。
通式(1)中的A2較佳為-O-。
通式(1)中，與玫瑰紅的基本骨架中的苯基鍵結的下述通式(1-5)所表示的基團可位於該苯基的鄰位、間位、對位的任一位置，較佳為鄰位。具體而言，通式(1-5)所表示的基團較 佳為相對於玫瑰紅的基本骨架中的苯基，以下述通式(1-6)所表示的化合物的方式鍵結者。
(式中，R7~R9、Y、n、A1及A2與所述相同)
(式中，R1~R4、R7~R9、Y、n、A1及A2與所述相同)
本發明的化合物的較佳具體例可列舉下述通式(1')所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4及R'8分別獨立地表示氫原子或碳數1~6 的烷基，R7、R9、Y、n、A1及An-與所述相同；R'8及R9亦可藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構)
通式(1')的R'1~R'4及R'8中的碳數1~6的烷基可列舉與通式(1)的R9中的碳數1~6的烷基相同者，較佳者亦相同。
於通式(1')的R'8及R9藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構的情況下，該環狀結構為所述通式(1-2)所表示者。
通式(1')中的R'1及R'4的具體例中，較佳為氫原子、甲基、乙基、丙基，更佳為氫原子。
通式(1')中的R'8較佳為氫原子、或者藉由R'8及R9與它們所鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構的情況，更佳為氫原子。具體而言可列舉：氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、形成所述通式(1-2)所表示的環狀結構的情況等，較佳為氫原子、甲基、乙基、丙基、形成作為所述通式(1-2)所表示的環狀結構的具體例而列舉的結構的情況，更佳為氫原子、形成作為所述通式(1-2)所表示的環狀結構的較佳具體例而列舉的結構的情況，特佳為氫原子。
通式(1')中的R'2及R'3的具體例中，較佳為甲基、乙基、丙基，更佳為乙基。
通式(1')所表示的化合物中，較佳具體例可列舉下述通式(1")所表示的化合物。
(式中，A'1表示鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基，An'-表示包含具有鹵代基的芳基、具有鹵代基的磺醯基或者鹵化烷基的陰離子，R'1~R'4、R7、R9及n與所述相同)
通式(1")的A'1中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基」可列舉與通式(1)的A1中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基」相同者，較佳者亦相同。
通式(1")的An'-所表示的包含具有鹵代基的芳基、具有鹵代基的磺醯基或者鹵化烷基的陰離子中的陰離子部分可列舉與本發明的陰離子中的陰離子部分相同者，較佳者亦相同。
通式(1")的An'-所表示的具有鹵代基的芳基或者具有鹵代基的磺醯基中的鹵代基例如可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基，較佳為氟基。
通式(1")的An'-所表示的具有鹵代基的芳基中的芳基例如可列舉：苯基、萘基等，較佳為苯基。
通式(1")的An'-所表示的具有鹵代基的芳基的具體例例如可列舉：單氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基、單氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、全氯苯基、單溴苯基、二溴苯基、三溴苯基、全溴苯基、單碘苯基、二碘苯基、三碘苯基、全碘苯基、單氟萘基、二氟萘基、三氟萘基、全氟萘基、單氯萘基、二氯萘基、三氯萘基、全氯萘基、單溴萘基、二溴萘基、三溴萘基、全溴萘基、單碘萘基、二碘萘基、三碘萘基、全碘萘基等，較佳為單氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基、單氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、全氯苯基、單溴苯基、二溴苯基、三溴苯基、全溴苯基、單碘苯基、二碘苯基、三碘苯基、全碘苯基，更佳為二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基，特佳為全氟苯基。
通式(1")的An'-所表示的具有鹵代基的磺醯基例如可列舉：-SO2-F、-SO2-Cl、-SO2-Br、-SO2-I等。
通式(1")的An'-所表示的鹵化烷基可列舉與本發明的陰離子中的鹵化烷基相同者，較佳者亦相同。
作為通式(1")的An'-所表示的包含具有鹵代基的芳基、具有鹵代基的磺醯基或者鹵化烷基的陰離子，具體而言例如可列舉下述通式(13')~通式(18')所表示者。
(式中，m與所述相同；m個X1分別獨立地表示鹵素原子)
(式中，X1及k與所述相同；k個X1可相同，亦可不同)
(式中，X1及k與所述相同；k個X1可相同，亦可不同)
(式中，X2~X5分別獨立地表示鹵素原子，m2~m5與所述 相同；m2個X2可相同，亦可不同，m3個X3、m4個X4及m5個X5亦分別可相同，亦可不同)
(式中，X6表示鹵素原子，R46與所述相同；其中，3個R46中至少1個表示碳數1~3的鹵化烷基)
(式中，R'47及R'48分別獨立地表示鹵素原子，或者藉由R'47及R'48而形成碳數2~3的鹵化伸烷基)
通式(13')~通式(18')的X1~X6、R'47及R'48中的鹵素原子可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中較佳為氟原子。
通式(13')中的m個X1較佳為全部相同。
通式(13')所表示的陰離子的較佳具體例例如可列舉下 述者。
通式(14')及通式(15')中的k個X1較佳為全部相同。
通式(14')及通式(15')所表示的陰離子的較佳具體例例如可列舉下述者。
通式(16')中的m2個X2、m3個X3、m4個X4及m5個X5均較佳為全部相同。
通式(16')所表示的陰離子的較佳具體例例如可列舉下述者。
所述具體例中，更佳為下述者。
通式(17')所表示的陰離子的較佳具體例例如可列舉：CF3BF3 -、C2F5BF3 -、C3F7BF3 -等。
通式(18')的由R'47及R'48形成的碳數2~3的鹵化伸烷基例如可列舉：四氟伸乙基、六氟伸丙基等，較佳為六氟伸丙基。
通式(18')所表示的陰離子的較佳具體例例如可列舉下述者。
本發明的陰離子較佳為通式(16')、通式(17')或通式(18')所表示者，更佳為通式(16')或通式(18')所表示者，特佳為通式(16')所表示者。
更具體而言，所述本發明的陰離子的具體例中，更佳為下述者。
所述具體例中，特佳為下述者。
通式(1")中的R'1~R'4、R7、R9、n及A'1的較佳組合例如可列舉下述表記載者。此外，A'1欄中的式(P)及式(Q)表示下述式(P)及式(Q)所表示的基團。
-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2- (P)
-NHCONH-(CH2)2- (Q)
另外，與所述表中的組合合併使用的An'-例如可列舉下述者。
[本發明的化合物的製造方法]
本發明的化合物中，例如，通式(1)中的R8為氫原子且Y為式(1-1)所表示的基團者{下述通式(1-3)所表示的化合物} 可利用下一流程[I]所示的方法來製造。即，只要使下述通式(31)所表示的化合物與下述通式(32)所表示的化合物進行反應而獲得下述通式(33)所表示的化合物，繼而，使通式(33)所表示的化合物與下述通式(34)所表示的化合物於脫水縮合劑的存在下進行反應後，對所得的下述通式(36)所表示的化合物進行鹽形成反應即可。
另外，於由通式(33)所表示的化合物而獲得通式(36)所表示的化合物的反應中，亦可藉由使通式(33)所表示的化合物與下述通式(35)所表示的化合物進行反應來代替所述使用通式(34)所表示的化合物的方法，從而獲得通式(36)所表示的化合物。
(流程中，R1~R4、R7、R9、n、A2及An-與所述相同；R61表示碳數1~6的烷基，R62表示羥基或者胺基，A1-1表示-OCO-、-NHCO-、-OCONH-或-NHCONH-，A1-2表示鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基；鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團，且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基；具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基；或者碳數1~21的伸烷基；Z-表示陰離子)
通式(31)中的Z-所表示的陰離子可列舉Cl-、NO3 -、 SO4 2-、HSO4 -、ClO4 -以及本發明的陰離子等，其中，較佳為Cl-。
通式(31)的R61中的碳數1~6的烷基可列舉與通式(1)的R9中的碳數1~6的烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(36)及通式(1-3)中的A1-1根據與通式(33)進行反應的化合物的種類及R62的種類來指定，它們的組合示於下述表。
通式(34)~通式(36)及通式(1-3)的A1-2中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基」、「其鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團，且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」、「具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」以及「碳數1~21的伸烷基」中的碳數1~21的伸烷基可列舉與通式(1)的A1中的碳數1~21的伸烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(34)~通式(36)及通式(1-3)的A1-2中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基」以及「其鏈 中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團，且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」中的伸芳基可列舉碳數6~10者，具體而言可列舉伸苯基、伸萘基等。
通式(34)~通式(36)及通式(1-3)的A1-2中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基」例如可列舉下述通式(24-1)~通式(24-3)所表示的基團等。
-(R51-O)h11-R51- (24-1)
(式中，h11表示1~9的整數，R51與所述相同；其中，式中的碳數的總數為1~21)
-R52-COO-(CH2)h5- (24-2)
(式中，R52及h5與所述相同)
作為通式(24-1)所表示的基團，具體而言例如可列舉：-CH2CH2-O-(CH2)2-、-(CH2CH2-O)2-(CH2)2-、-(CH2CH2-O)3-(CH2)2-、-(CH2CH2-O)4-(CH2)2-、 -(CH2CH2-O)5-(CH2)2-、-(CH2CH2-O)6-(CH2)2-、-(CH2CH2-O)7-(CH2)2-、-(CH2CH2-O)8-(CH2)2-、-(CH2CH2-O)9-(CH2)2-、-CH2CH(CH3)-O-CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)-O)2-CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)-O)3-CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)-O)4-CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)-O)5-CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)-O)6-CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)-O)7-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH2-O-CH(CH3)CH2-、-(CH(CH3)CH2-O)2-CH(CH3)CH2-、-(CH(CH3)CH2-O)3-CH(CH3)CH2-、-(CH(CH3)CH2-O)4-CH(CH3)CH2-、-(CH(CH3)CH2-O)5-CH(CH3)CH2-、-(CH(CH3)CH2-O)6-CH(CH3)CH2-、-(CH(CH3)CH2-O)7-CH(CH3)CH2-等。
作為通式(24-2)所表示的基團，具體而言例如可列舉：-CH2-CO-O-CH2-、-(CH2)2-CO-O-CH2-、-(CH2)3-CO-O-CH2-、-(CH2)4-CO-O-CH2-、-(CH2)5-CO-O-CH2-、-(CH2)6-CO-O-CH2-、 -(CH2)7-CO-O-CH2-、-CH2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、-CH2-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)2-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)4-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)5-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)6-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)7-CO-O-(CH2)3-、-C6H4-CO-O-CH2-、-C6H4-CO-O-(CH2)2-、-C6H4-CO-O-(CH2)3-、-C6H10-CO-O-CH2-、-C6H4-CO-O-(CH2)2-、-C6H4-CO-O-(CH2)3-等，其中較佳為-CH2-CO-O-CH2-、-(CH2)2-CO-O-CH2-、-(CH2)3-CO-O-CH2-、-(CH2)4-CO-O-CH2-、 -(CH2)5-CO-O-CH2-、-(CH2)6-CO-O-CH2-、-(CH2)7-CO-O-CH2-、-CH2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、-CH2-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)2-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)4-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)5-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)6-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)7-CO-O-(CH2)3-，更佳為-CH2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、 -(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-，特佳為-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-。
通式(34)~通式(36)及通式(1-3)的A1-2中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團，且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」可列舉與通式(1)的A1中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團，且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」相同者，較佳者亦相同。
通式(34)~通式(36)及通式(1-3)的A1-2中的具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基可列舉與通式(1)的A1中的具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(34)~通式(36)及通式(1-3)的A1-2較佳為「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基」以及「碳數1~21的伸烷基」，其中，較佳為所述通式(24-2)所表示的基團以及碳數1~21的伸烷基。A1-2的較佳具體例可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、伸戊基、甲基伸丁基、1,2-二甲基伸丙基、1-乙基伸丙基、伸己基、 甲基伸戊基、-CH2-CO-O-CH2-、-(CH2)2-CO-O-CH2-、-(CH2)3-CO-O-CH2-、-(CH2)4-CO-O-CH2-、-(CH2)5-CO-O-CH2-、-(CH2)6-CO-O-CH2-、-(CH2)7-CO-O-CH2-、-CH2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、-CH2-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)2-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)4-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)5-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)6-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)7-CO-O-(CH2)3-等，更佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基、-CH2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、 -(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-，特佳為伸乙基、-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-。
流程[I]中的將A1-1與A1-2合併的基團成為本發明的化合物中的A1。此時，A1-1及A1-2中所含的碳數的總數為1~21。
通式(1-3)所表示的化合物的較佳具體例可列舉下述通式(1'-3)所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、R7、R9、n、A1-1、A1-2及An-與所述相同)
通式(1'-3)所表示的化合物中較佳的具體例可列舉下述通式(1"-3)所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、R7、R9、n、A1-1及An'-與所述相同；A'1-2表示鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基；或者碳數1~21的伸烷基)
通式(1"-3)的A'1-2中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基」以及「碳數1~21的伸烷基」中的碳數1~21的伸烷基可列舉與通式(1)的A1中的碳數1~21的伸烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(1"-3)的A'1-2中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基」可列舉與通式(1-3)的A1-2中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基」相同者，較佳者亦相同。
通式(1"-3)中的A'1-2的較佳具體例可列舉與通式(1-3)中的A1-2的較佳具體例相同者，更佳者亦相同。
通式(1"-3)的R'1~R'4、R7、R9、n、A1-1及A'1-2的較佳組合例如可列舉下述表記載者。此外，A'1-2欄中的式(P')表示下述式(P')所表示的基團。
-(CH2)2-CO-O-(CH2)2- (P')
與該組合合併使用的An'-可列舉與通式(1")中的與R'1~R'4、R7、R9、n及A'1的較佳組合合併使用的An'-相同者。
通式(31)的R1~R4、R61及Z-的較佳組合例如可列舉下述表記載者。
作為通式(32)的較佳具體例，例如可列舉：胺基甲醇、2-胺基乙醇、3-胺基丙醇、2-胺基-1-甲基乙醇、4-胺基丁醇、3-胺基-1-甲基丙醇、3-胺基-2-甲基丙醇、5-胺基戊醇、4-胺基-1-甲基丁醇、3-胺基-1,2-二甲基丙醇、3-胺基-1-乙基丙醇、6-胺基己醇、5-胺基-1-甲基戊醇等胺基醇；亞甲基二胺、乙二胺、丙二胺、甲 基乙二胺、丁二胺、1-甲基丙二胺、2-甲基丙二胺、戊二胺、甲基丁二胺、1,2-二甲基丙二胺、1-乙基丙二胺、己二胺、甲基戊二胺等伸烷基二胺。其中，較佳為胺基甲醇、2-胺基乙醇、3-胺基丙醇、4-胺基丁醇、5-胺基戊醇、6-胺基己醇、亞甲基二胺、乙二胺、丙二胺、丁二胺、戊二胺、己二胺，更佳為胺基甲醇、2-胺基乙醇、3-胺基丙醇、亞甲基二胺、乙二胺、丙二胺，特佳為2-胺基乙醇、乙二胺。
通式(33)所表示的化合物的較佳具體例可列舉下述通式(33')所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、R9、R62及n與所述相同)
通式(33')的R'1~R'4、R9、R62及n的較佳組合例如可列舉下述表記載者。
通式(34)的較佳具體例例如可列舉下述者。
通式(35)的較佳具體例例如可列舉下述者。
通式(36)所表示的化合物的較佳具體例可列舉下述通式(36')所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、R7、R9、n、A1-1及A1-2與所述相同)
通式(36')所表示的化合物中更佳的具體例可列舉下述通式(36")所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、R7、R9、n、A1-1及A'1-2與所述相同)
通式(36")的R'1~R'4、R7、R9、n、A1-1及A'1-2的較佳組合可列舉與通式(1"-3)的R'1~R'4、R7、R9、n、A1-1及A'1-2的較佳組合相同者。
通式(31)所表示的化合物與通式(32)所表示的化合物的反應中，只要使通式(31)所表示的化合物與通式(32)所表示的化合物於溶媒中，通常於0℃~80℃、較佳為10℃~50℃ 下，通常進行1小時~24小時、較佳為1小時~8小時反應即可。
通式(31)所表示的化合物與通式(32)所表示的化合物的反應中的溶媒可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇(isopropanol，IPA)、四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide，DMF)、二氯甲烷、二氯乙烷等有機溶媒，其中較佳為乙醇。該些溶媒可分別單獨使用或者將兩種以上適當組合而使用。相對於通式(31)所表示的化合物與通式(32)所表示的化合物的總體積，反應溶媒的使用量通常為1倍量~50倍量，較佳為1倍量~20倍量。
相對於通式(31)所表示的化合物的莫爾(mol)數，通式(32)所表示的化合物的使用量通常為1當量~50當量，較佳為10當量~20當量。
通式(33)所表示的化合物與通式(34)所表示的化合物的反應中，只要使通式(33)所表示的化合物與通式(34)所表示的化合物於溶媒中，於脫水縮合劑的存在下，通常於0℃~80℃、較佳為10℃~50℃下，通常進行1小時~48小時、較佳為10小時~36小時反應即可。
通式(33)所表示的化合物與通式(34)所表示的化合物的反應中的溶媒可列舉：例如二乙醚、二異丙醚、乙基甲基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等醚類；例如丙酮、二甲基酮、甲基乙基酮、二乙基酮、2-己酮、第三丁基甲基酮、環戊酮、環己酮等酮類；例如氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、三氯 乙烷、氯苯等鹵化烴類；例如正己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類；例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯等酯類；例如乙腈等腈類；例如N,N-二甲基甲醯胺等醯胺類等；其中較佳為鹵化烴類，更佳為二氯甲烷。該些溶媒可分別單獨使用或者將兩種以上適當組合而使用。相對於通式(33)所表示的化合物及通式(34)所表示的化合物的總體積，反應溶媒的使用量通常為1倍量~50倍量，較佳為1倍量~20倍量。
通式(33)所表示的化合物與通式(34)所表示的化合物的反應中的脫水縮合劑只要是例如通常用作脫水縮合劑者即可，可列舉：例如五氧化二磷、無水氯化鋅等無機脫水劑類；例如二環己基碳二醯亞胺、二異丙基碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基碳二醯亞胺)鹽酸鹽等碳二醯亞胺類；例如多磷酸、乙酸酐、硫酸、羰基二咪唑、對甲苯磺酸等，較佳為碳二醯亞胺類。相對於通式(33)所表示的化合物的mol數，該脫水縮合劑的使用量通常為1當量~10當量，較佳為1當量~5當量。通式(33)所表示的化合物與通式(34)所表示的化合物的反應中，為了提高脫水縮合劑的效率，可使用二甲基胺基吡啶等觸媒。相對於通式(33)所表示的化合物的mol數，該觸媒的使用量通常為0.1當量~10當量。
相對於通式(33)所表示的化合物的mol數，通式(34)所表示的化合物的使用量通常為1當量~2當量，較佳為1當量~1.5當量。
所述流程[I]中的鹽形成反應是藉由使本發明的陰離子的鹽於溶媒中，與通式(36)所表示的化合物接觸而進行。
所述鹽形成反應中的溶媒可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇(IPA)、四氫呋喃(THF)、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、二氯甲烷、二氯乙烷等有機溶媒，其中較佳為乙醇。該些溶媒可分別單獨使用或者將兩種以上適當組合而使用。相對於通式(36)所表示的化合物的體積，反應溶媒的使用量通常為1倍量~50倍量，較佳為1倍量~20倍量。
所述鹽形成反應只要通常於0℃~100℃、較佳為30℃~80℃下，通常進行1小時~12小時，較佳為1小時~8小時反應即可。
所述鹽形成反應中的本發明的陰離子的鹽可列舉本發明的陰離子與鈉的鹽、鉀的鹽、鋰的鹽等，較佳為鉀或鋰的鹽。相對於通式(36)所表示的化合物的mol數，本發明的陰離子的鹽的使用量通常為1當量~2當量，較佳為1當量~1.5當量。
通式(33)所表示的化合物與通式(35)所表示的化合物的反應只要於溶媒中，通常於0℃~80℃、較佳為10℃~50℃下，通常進行1小時~24小時、較佳為1小時~8小時反應即可。
通式(33)所表示的化合物與通式(35)所表示的化合物的反應中的該溶媒可列舉：例如二乙醚、二異丙醚、乙基甲基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等醚類；例如丙酮、二甲基酮、甲基乙基酮、二乙基酮、2-己酮、第三丁基甲基酮、環 戊酮、環己酮等酮類；例如氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等鹵化烴類；例如正己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類；例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯等酯類；例如乙腈等腈類；例如N,N-二甲基甲醯胺等醯胺類等；其中較佳為醚類、鹵化烴類、烴類，更佳為四氫呋喃、二氯甲烷、甲苯等。該些溶媒可分別單獨使用或者將兩種以上適當組合而使用。相對於通式(33)所表示的化合物與通式(35)所表示的化合物的總體積，反應溶媒的使用量通常為1倍量~50倍量，較佳為1倍量~20倍量。
相對於通式(33)所表示的化合物的mol數，通式(35)所表示的化合物的使用量通常為1當量~2當量，較佳為1當量~1.5當量。
所述一系列反應時的壓力只要一系列的反應得以順利實施，則並無特別限制，例如只要於常壓下進行即可。
所述一系列反應後獲得的反應物及產物可藉由通常於該領域中進行的一般的後處理操作以及純化操作而分離。具體而言，例如視需要，亦可將藉由進行過濾、清洗、萃取、減壓濃縮、再結晶、蒸餾、管柱層析法等而獲得的反應物及產物進行分離。
本發明的化合物中，例如，R8為碳數1~30的烷基者、或者R8及R9藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構者{下述通式(1-4)所表示的化合物}可利用下一流程[II]所示的方法來製造。即，將下述通式(31)所表示的化合物 進行水解後，使所得的由通式(31)所表示的化合物而來的酸與下述式(37)所表示的化合物進行反應，從而獲得下述通式(38)所表示的中間體。然後，只要使通式(38)所表示的中間體與下述通式(39)所表示的化合物進行反應後，進行鹽形成反應，使所得的通式(40)所表示的化合物與通式(34)所表示的化合物於脫水縮合劑的存在下進行反應即可。
另外，於由通式(40)所表示的化合物來獲得通式(1-4)所表示的化合物的反應中，亦可使通式(40)所表示的化合物與下述通式(35)所表示的化合物進行反應來代替所述使用通式(34)所表示的化合物的方法，從而獲得通式(1-4)所表示的化合物。
(流程中，R1~R4、R7、R9、R61、R62、Y、n、n2、A1-1、A1-2、A2、Z-及An-與所述相同；R8-4表示碳數1~30的烷基，n2表示0~3的整數；R8-4及R9亦可藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構)
通式(1-4)、通式(39)及通式(40)的R8-4中的碳數1~30的烷基可列舉與通式(1)的R1~R4中的碳數1~30的烷基相同者，較佳者亦相同。
於通式(1-4)、通式(39)及通式(40)中的R8-4及R9藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構的情況下，該環狀結構是由所述通式(1-2)所表示者。
流程[II]中的將-(CH2)n2-、A1-1及A1-2合併的基團成為發明的化合物中的A1。此時，-(CH2)n2-、A1-1及A1-2中所含的碳數的總數為1~21。
通式(1-4)所表示的化合物的較佳具體例可列舉下述通式(1'-4)所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、R7、R9、Y、n、n2、A1-1、A1-2及An-與所 述相同；R'8-4表示碳數1~6的烷基；R'8-4及R9亦可藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構)
通式(1'-4)的R'8-4中的碳數1~6的烷基可列舉與通式(1)的R9中的碳數1~6的烷基相同者，較佳者亦相同。
於通式(1'-4)中的R'8-4及R9藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構的情況下，該環狀結構是由所述通式(1-2)所表示者。
通式(1'-4)所表示的化合物中較佳的具體例可列舉下述通式(1"-4)所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、R7、Y、n、n1、n2、A1-1、A'1-2及An'-與所述相同)
通式(1"-4)的R'1~R'4、R7、Y、n、n1、n2、A1-1及A'1-2的較佳組合例如可列舉下述表記載者。
與所述表中的組合合併使用的An-可列舉與通式(1")中的和R'1~R'4、R7、R9、n及A'1的較佳組合合併使用的An-相同者。
通式(38)所表示的中間體中較佳的具體例可列舉下述通式(38')所表示的中間體。
(式中，R'1~R'4及Z-與所述相同)
通式(38')的R'1~R'4及Z-的較佳組合例如可列舉下述表記載者。
通式(39)所表示的化合物的具體例可列舉下述者。
所述具體例中，較佳為下述者。
所述具體例中，更佳為下述者。
通式(40)所表示的化合物中較佳的具體例可列舉下述通式(40')所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、R'8-4、R9、R62、Y、n、n2及An-與所述相同；R'8-4及R9亦可藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構)
通式(40')所表示的化合物中較佳的具體例可列舉下述通式(40")所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、R62、Y、n、n1、n2及An'-與所述相同)
通式(40")的R'1~R'4、R62、Y、n、n1以及n2的較佳組合例如可列舉下述表記載者。
所述流程[II]的水解反應是藉由在通式(31)所表示的化合物中添加鹼後，利用酸進行處理而進行。
所述水解反應只要通常於10℃~100℃、較佳為60℃~100℃下，通常進行1小時~24小時、較佳為6小時~12小時反應即可。
所述水解反應中的鹼例如可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等。相對於通式(31)所表示的化合物的mol數，鹼的使用量通常為1當量~10當量。
所述水解反應中的利用酸進行處理的方法是藉由在對通式(31)所表示的化合物添加有所述鹼的反應系統中，添加鹽酸、硫酸、硝酸、過氯酸等酸而進行。添加於該反應系統中的酸可分別單獨使用或者將兩種以上適當組合而使用。添加於該反應系統中的酸的量只要是反應系統的pH值成為4以下的量即可，相對於通式(31)所表示的化合物的體積，通常為1倍量~50倍量，較佳為1倍量~20倍量。
藉由流程[II]的水解反應而獲得的由通式(31)所表示的化合物而來的酸與式(37)所表示的化合物的反應中，只要使由通式(31)所表示的化合物而來的酸與式(37)所表示的化合物於溶媒中，通常於0℃~100℃、較佳為10℃~50℃下，通常進行1小時~48小時、較佳為2小時~10小時反應即可。
由通式(31)所表示的化合物而來的酸與式(37)所表示的化合物的反應中的溶媒例如可列舉：四氫呋喃(THF)、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、二氯甲烷等。該些溶媒可分別單獨使用或者將兩種以上適當組合而使用。相對於由通式(31)所 表示的化合物而來的酸與式(37)所表示的化合物的總體積，反應溶媒的使用量通常為1倍量~50倍量，較佳為1倍量~20倍量。
相對於由通式(31)所表示的化合物而來的酸的mol數，通式(37)所表示的化合物的使用量通常為1當量~2當量，較佳為1當量~1.5當量。
通式(38)所表示的中間體與通式(39)所表示的化合物的反應中，只要使通式(38)所表示的中間體與通式(39)所表示的化合物於溶媒中，通常於0℃~80℃、較佳為10℃~50℃下，通常進行1小時~48小時、較佳為5小時~10小時反應即可。
通式(38)所表示的中間體與通式(39)所表示的化合物的反應中的溶媒例如可列舉：四氫呋喃(THF)、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、二氯甲烷等。該些溶媒可分別單獨使用或者將兩種以上適當組合而使用。相對於通式(38)所表示的中間體與通式(39)所表示的化合物的總體積，反應溶媒的使用量通常為1倍量~50倍量，較佳為1倍量~20倍量。
相對於通式(38)所表示的中間體的mol數，通式(39)所表示的化合物的使用量通常為1當量~2當量，較佳為1當量~1.5當量。
所述流程[II]中的鹽形成反應只要以與所述流程[I]中的鹽形成反應相同的方式進行即可，反應溫度、反應時間、本發明的陰離子的鹽以及溶媒與所述相同。
通式(40)所表示的化合物與通式(34)所表示的化合 物的反應只要以與通式(33)所表示的化合物和通式(34)所表示的化合物的反應相同的方式進行即可，反應溫度、反應時間、溶媒、脫水縮合劑以及觸媒與所述相同。
通式(40)所表示的化合物與通式(35)所表示的化合物的反應只要以與通式(33)所表示的化合物和通式(35)所表示的化合物的反應相同的方式進行即可，反應溫度、反應時間以及溶媒與所述相同。
所述一系列反應時的壓力只要一系列的反應得以順利實施，則並無特別限制，例如只要於常壓下進行即可。
所述一系列反應後獲得的反應物及產物可藉由通常在該領域中進行的一般的後處理操作以及純化操作而分離。具體而言，例如視需要，亦可將藉由進行過濾、清洗、萃取、減壓濃縮、再結晶、蒸餾、管柱層析法等而獲得的反應物及產物進行分離。
另外，本發明的化合物中，例如，(i)通式(1)中的A2為-O-且(ii)通式(1)中的R8為碳數1~30的烷基、或者R8及R9藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構者{下述通式(1-7)所表示的化合物}亦可藉由如下的流程[III]所示的方法來製造。即，使下述通式(41)所表示的化合物與下述通式(42)所表示的化合物進行反應後，使所得的通式(43)所表示的化合物與甲基丙烯酸酐或者丙烯酸酐於脫水縮合劑的存在下進行反應，繼而進行鹽形成反應即可。
(流程中，R1~R4、R7、R8-4、R9、R61、Y、n、A1、A2、Z-及An-與所述相同)
通式(1-7)所表示的化合物的較佳具體例可列舉下述通式(1'-7)所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、R7、R'8-4、R9、Y、n、A1及An-與所述相同)
通式(1'-7)所表示的化合物中較佳的具體例可列舉下述通式(1"-7)所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、R7、Y、n、n1、A1及An'-與所述相同)
通式(1"-7)的R'1~R'4、R7、Y、n、n1及A1的較佳組合例如可列舉下述表記載者。
與所述表中的組合合併使用的An-可列舉與通式(1")中的和R'1~R'4、R7、R9、n及A'1的較佳組合合併使用的An-相同者。
通式(41)的R1~R3、R61及Z-的較佳組合例如可列舉下述表記載者。
通式(42)所表示的化合物的具體例可列舉下述者。
所述具體例中，較佳為下述者。
所述具體例中，更佳為下述者。
通式(43)所表示的化合物中較佳的具體例可列舉下述通式(43')所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、R'8-4、R9、Y、n及A1與所述相同)
通式(43')所表示的化合物中較佳的具體例可列舉下述通式(43")所表示的化合物。
(式中，R'1~R'4、Y、n、n1及A1與所述相同)
通式(43")的R'1~R'4、Y、n、n1及A1的較佳組合例如可列舉下述表記載者。
通式(41)所表示的化合物與通式(42)所表示的化合物的反應中，只要使通式(41)所表示的化合物與通式(42)所表示的化合物，通常於10℃~100℃、較佳為60℃~100℃下，通常進行1小時~72小時、較佳為24小時~48小時反應即可。
相對於通式(41)所表示的化合物的mol數，通式(42)所表示的化合物的使用量通常為1當量~10當量，較佳為1當量~6當量。
通式(43)所表示的中間體與甲基丙烯酸酐或者丙烯酸酐的反應中，只要使通式(43)所表示的中間體與甲基丙烯酸酐或者丙烯酸酐於溶媒中，視需要於聚合抑制劑的存在下，通常於0℃~80℃、較佳為10℃~50℃下，通常進行1小時~72小時、 較佳為24小時~48小時反應即可。
通式(43)所表示的中間體與甲基丙烯酸酐或者丙烯酸酐的反應中的溶媒例如可列舉：四氫呋喃(THF)、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、二氯甲烷、氯仿、甲基丙烯酸、丙烯酸等。該些溶媒可分別單獨使用或者將兩種以上適當組合而使用。相對於通式(43)所表示的中間體與甲基丙烯酸酐或者丙烯酸酐的反應的總體積，反應溶媒的使用量通常為1倍量~50倍量，較佳為1倍量~20倍量。
相對於通式(43)所表示的中間體的mol數，甲基丙烯酸酐或者丙烯酸酐的使用量通常為1當量~10當量，較佳為1當量~8當量。
通式(43)所表示的中間體與甲基丙烯酸酐或者丙烯酸酐的反應中的聚合抑制劑例如可列舉對甲氧基苯酚等。
所述流程[II]中的鹽形成反應只要以與所述流程[I]中的鹽形成反應相同的方式進行即可，反應溫度、反應時間、本發明的陰離子的鹽以及溶媒與所述相同。
所述的一系列反應時的壓力只要一系列的反應得以順利實施，則並無特別限制，例如只要於常壓下進行即可。
所述一系列反應後獲得的反應物及產物可藉由通常在該領域中進行的一般的後處理操作以及純化操作而分離。具體而言，例如視需要，亦可將藉由進行過濾、清洗、萃取、減壓濃縮、再結晶、蒸餾、管柱層析法等而獲得的反應物及產物進行分離。
[本發明的聚合物]
本發明的聚合物是具有由所述本發明的化合物而來的單體單元的聚合物。
本發明的聚合物的重量平均分子量(Mw)通常為2,000~100,000，較佳為2,000~50,000，更佳為2,000~30,000。另外，其分散度(Mw/Mn)通常為1.00~5.00，較佳為1.00~3.00。
本發明的聚合物只要是具有由所述通式(1)所表示的化合物而來的單體單元者，則可為均聚物，亦可為共聚物，但較佳為耐熱性效果高的共聚物。
作為該共聚物，例如可列舉將由下述通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物而來的單體單元1種~2種以及由所述通式(1)所表示的化合物而來的單體單元作為構成成分者。
[式中，R11表示氫原子或甲基，R12表示氫原子、碳數1~18的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、碳數2~9的烷氧基烷基、碳數3~9的烷氧基烷氧基烷基、碳數7~13的芳基氧基烷基、碳數5~7的嗎啉基烷基、 碳數3~9的三烷基矽烷基、具有氧原子或者不具有氧原子的碳數6~12的脂環式烴基、碳數3~9的二烷基胺基烷基、碳數1~18的氟烷基、碳數9~14的N-伸烷基鄰苯二甲醯亞胺基、下述通式(2-1)所表示的基團
(式中，R21表示具有羥基作為取代基或未經取代的碳數1~3的伸烷基，R22表示具有羥基作為取代基或未經取代的苯基、或碳數1~3的烷基，q表示1~3的整數)、下述通式(2-2)所表示的基團
(式中，R23~R25表示碳數1~3的烷基，R26表示碳數1~3的伸烷基)、或者下述通式(2-3)所表示的基團
(式中，l表示1~6的整數，R27表示伸苯基或者伸環己基)]
(式中，R11與所述相同；R13表示氫原子或碳數1~3的烷基，R14表示氫原子、碳數1~3的烷基、碳數3~9的二烷基胺基烷基或碳數1~6的羥基烷基；R13及R14亦可藉由與該些鄰接的氮原子而形成嗎啉基)
(式中，R15表示苯基或者吡咯啶基，R11與所述相同)
(式中，R17表示氮原子或氧原子，於R17為氧原子的情況下j表示0，於R17為氮原子的情況下j表示1；R16表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數1~10的鹵化烷基、碳數6~10的烷基環烷基、碳數6~7的鹵化環烷基、碳數6 ~10的芳基、具有碳數1~6的烷基作為取代基的碳數6~10的芳基、或者碳數6~10的鹵化芳基)
通式(2)中的R11較佳為甲基。
通式(2)的R12中的碳數1~18的烷基可為直鏈狀、分枝狀及環狀中的任一種，具體而言，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、正庚基、異庚基、第二庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環癸基、環十一烷基、環十二烷基、環十四烷基、環十八烷基等，較佳為甲基、乙基。
通式(2)的R12中的碳數1~10的羥基烷基例如可列舉：羥基甲基、羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、羥基戊基、羥基己基、羥基庚基、羥基辛基、羥基壬基、羥基癸基等。
通式(2)的R12中的碳數6~10的芳基可列舉：苯基、萘基等。
通式(2)的R12中的碳數7~13的芳基烷基例如可列舉：苄基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丙基等，較佳為苄基。
通式(2)的R12中的碳數2~9的烷氧基烷基例如可列 舉：甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、甲氧基己基、甲氧基庚基、甲氧基辛基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、乙氧基丁基、乙氧基戊基、乙氧基己基、乙氧基庚基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丙氧基丙基、丙氧基丁基、丙氧基戊基、丙氧基己基等。
通式(2)的R12中的碳數3~9的烷氧基烷氧基烷基例如可列舉：甲氧基甲氧基甲基、甲氧基甲氧基乙基、甲氧基甲氧基丙基、乙氧基甲氧基甲基、乙氧基甲氧基乙基、乙氧基甲氧基丙基、丙氧基甲氧基甲基、丙氧基甲氧基乙基、丙氧基甲氧基丙基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基丙基、丙氧基乙氧基甲基、丙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基丙基、丙氧基丙氧基甲基、丙氧基丙氧基乙基、丙氧基丙氧基丙基等。
通式(2)的R12中的碳數7~13的芳基氧基烷基例如可列舉：苯氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基丙基、萘基氧基甲基、萘基氧基乙基、萘基氧基丙基等。
通式(2)的R12中的碳數5~7的嗎啉基烷基例如可列舉：嗎啉基甲基、嗎啉基乙基、嗎啉基丙基等。
通式(2)的R12中的碳數3~9的三烷基矽烷基例如可列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、二甲基乙基矽烷基、二乙基甲基矽烷基等。
通式(2)的R12中的具有氧原子的碳數6~12的脂環式烴基例如可列舉：二環戊烯基氧基乙基等。
通式(2)的R12中的不具有氧原子的碳數6~12的脂環式烴基例如可列舉：環己基、異冰片基、二環戊基等。
通式(2)的R12中的碳數3~9的二烷基胺基烷基例如可列舉：二甲基胺基甲基、二甲基胺基乙基、二甲基胺基丙基、二乙基胺基甲基、二乙基胺基乙基、二乙基胺基丙基、二丙基胺基甲基、二丙基胺基乙基、二丙基胺基丙基等。
通式(2)的R12中的碳數1~18的氟烷基例如可列舉：2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,4,4-六氟丙基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基、2-(十七氟辛基)乙基等。
通式(2)的R12中的碳數9~14的N-伸烷基鄰苯二甲醯亞胺基例如可列舉：2-鄰苯二甲醯亞胺乙基、2-四氫鄰苯二甲醯亞胺乙基等。
通式(2-1)的R21中的具有羥基作為取代基或未經取代的碳數1~3的伸烷基可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、羥基亞甲基、羥基伸乙基、1-羥基伸丙基、2-羥基伸丙基等，較佳為伸乙基、伸丙基、2-羥基伸丙基。
通式(2-1)的R22中的具有羥基作為取代基或未經取代的苯基可列舉：羥基苯基、苯基等。
通式(2-1)的R22中的碳數1~3的烷基可列舉：甲基、乙基、丙基等。
通式(2-1)所表示的基團的具體例可列舉：(4-羥基苯氧基)甲基、(4-羥基苯氧基)乙基、(4-羥基苯氧基)丙基、1-羥基-1-苯氧基甲基、1-羥基-2-苯氧基乙基、2-羥基-3-苯氧基丙基、甲基三亞甲基二醇基、甲基三乙二醇基、甲基三丙二醇基等，其中較佳為(4-羥基苯氧基)丙基、2-羥基-3-苯氧基丙基、甲基三丙二醇基、甲基三乙二醇基等。
通式(2-2)的R23~R25中的碳數1~3的烷基可列舉：甲基、乙基、丙基等，較佳為甲基。
通式(2-2)的R26中的碳數1~3的伸烷基可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基等。
通式(2-2)所表示的基團的具體例可列舉：三甲基銨甲基、三甲基銨乙基、三乙基銨甲基、三乙基銨乙基等。
通式(2-3)所表示的基團的較佳具體例例如可列舉下述者。
通式(2)中的R12較佳為氫原子、碳數1~18的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、碳數2~9的烷氧基烷基、碳數7~13的芳基氧基烷基、通式(2-1)所表示的基團、通式(2-3)所表示的基團，其中更佳為氫原子、碳數1~18的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、碳數2~9的烷氧基烷基，特佳為氫原子、碳數7~13的芳基烷基。
通式(2)的較佳具體例可列舉：丙烯酸、丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸羥基乙酯、甲基丙烯酸甲酯等，其中較佳為：丙烯酸、丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄基酯。
通式(3)的R13及R14中的碳數1~3的烷基可列舉：甲基、乙基、丙基等。
通式(3)的R14中的碳數3~9的二烷基胺基烷基例如可列舉：二甲基胺基甲基、二甲基胺基乙基、二甲基胺基丙基、二乙基胺基甲基、二乙基胺基乙基、二乙基胺基丙基、二丙基胺基甲基、二丙基胺基乙基、二丙基胺基丙基等。
通式(3)的R14中的碳數1~6的羥基烷基例如可列舉：羥基甲基、羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、羥基戊基、羥基己基等，較佳為羥基乙基。
通式(3)的較佳具體例可列舉：(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N,N-二乙基丙烯醯胺、羥基乙基(甲基)丙烯醯 胺、4-丙烯醯基嗎啉等，其中較佳為(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N,N-二乙基丙烯醯胺，特佳為N,N-二乙基丙烯醯胺。
通式(4)的較佳具體例可列舉：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、N-乙烯基吡咯啶酮等，其中，較佳為苯乙烯、α-甲基苯乙烯，特佳為苯乙烯。
通式(5)的R16中的碳數1~20的烷基可為直鏈狀、分枝狀及環狀中的任一種，具體而言，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、正庚基、異庚基、第二庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、十九烷基、二十烷基等。
通式(5)的R16中的碳數1~10的羥基烷基例如可列舉：羥基甲基、羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、羥基戊基、羥基己基、羥基庚基、羥基辛基、羥基壬基、羥基癸基等。
通式(5)的R16中的碳數1~10的鹵化烷基例如可列舉：氯甲基、氯乙基、氯-正丙基、氯異丙基、氯-正丁基、氯-第三丁基、氯-正戊基、氯-正己基、氯-正庚基、氯-正辛基、氯-正壬基、氯-正癸基、氟甲基、氟乙基、氟-正丙基、氟異丙基、氟-正丁基、氟-第三丁基、氟-正戊基、氟-正己基、氟-正庚基、氟-正辛基、氟 -正壬基、氟-正癸基等。
通式(5)的R16中的碳數6~10的烷基環烷基例如可列舉：甲基環戊基、乙基環戊基、丙基環戊基、甲基環己基、乙基環己基、丙基環己基、丁基環己基、甲基環庚基、乙基環庚基、丙基環庚基、甲基環辛基、乙基環辛基等。
通式(5)的R16中的碳數6~7的鹵化環烷基例如可列舉：氯環己基、氟環己基、溴環己基、氯環庚基、氟環庚基、溴環庚基等。
通式(5)的R16中的碳數6~10的芳基可列舉：苯基、萘基等。
通式(5)的R16中的具有碳數1~6的烷基作為取代基的碳數6~10的芳基例如可列舉：甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、正丁基苯基、正戊基苯基、正己基苯基、甲基萘基、乙基萘基、正丙基萘基等。
通式(5)的R16中的碳數6~10的鹵化芳基例如可列舉：氯苯基、氟苯基、氯萘基、氟萘基等。
通式(5)的較佳具體例可列舉：順丁烯二酸酐、順丁烯二醯亞胺、N-甲基順丁烯二醯亞胺、N-乙基順丁烯二醯亞胺、N-丁基順丁烯二醯亞胺、N-辛基順丁烯二醯亞胺、N-十二烷基順丁烯二醯亞胺、N-(2-乙基己基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-羥基乙基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-氯己基)順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-(2-甲基環己基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-乙基環己基) 順丁烯二醯亞胺、N-(2-氯環己基)順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-(2-甲基苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-乙基苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-氯苯基)順丁烯二醯亞胺等，其中，較佳為N-苯基順丁烯二醯亞胺。
本發明的共聚物具體而言可列舉下述表記載的單體單元的組合，其中較佳為組合1、組合5、組合6及組合7，另外，下述組合1中，較佳為包含通式(1)所表示的化合物與2種通式(2)所表示的化合物的組合。
由通式(1)所表示的化合物而來的單體單元與由通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物而來的單體單元的重量比率只要根據所使用的單體單元的種類來適當設定即可，相對於所得的聚合物的總重量，由通式(1)所表示的化合物而來的單體單元通常為1重量%~90重量%，較佳為5重量%~85重量%。
本發明的共聚物的較佳具體例可列舉包含由通式(1)所表示的化合物而來的單體單元與由下述通式(2')所表示的化合 物而來的單體單元1種或2種而成的聚合物。
(式中，R11與所述相同；R'12表示氫原子、碳數1~18的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基或碳數2~9的烷氧基烷基)
通式(2')的R'12中的碳數1~18的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、以及碳數2~9的烷氧基烷基的具體例可列舉與所述通式(2)的R12的該些基團相同者。
通式(2')的R'12較佳為氫原子、碳數1~18的烷基、碳數7~13的芳基烷基等，更佳為氫原子、碳數7~13的芳基烷基。
通式(2')所表示的化合物的較佳具體例可列舉：丙烯酸、丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄基酯等，其中較佳為甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄基酯。
[本發明的聚合物的製造方法]
本發明的聚合物例如是以如下方式製造。即，藉由將以所述方式獲得的本發明的化合物進行自身公知的聚合反應，可獲得本發明的聚合物。於本發明的聚合物為共聚物的情況下，進行聚合 反應時，只要將所述本發明的化合物與通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物的1種~2種，以最終獲得的聚合物中的由各單體而來的單體單元的比率成為如上所述般地進行混合後，進行聚合即可。
所述聚合反應例如是以如下方式進行。即，將本發明的具有陰離子的通式(1)所表示的化合物、或者本發明的具有陰離子的通式(1)所表示的化合物以及通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物的1種~2種，溶解於相對於其總體積為1倍體積~10倍體積的適當溶媒中，例如甲苯、1,4-二噁烷、四氫呋喃、異丙醇、甲基乙基酮、丙二醇單甲醚乙酸酯等。繼而，藉由相對於所溶解的化合物的總量，於0.01重量%~30重量%的聚合起始劑，例如偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氫雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸酯)、2,2'-偶氮雙(2-甲基丁腈)、過氧化苯甲醯、過氧化月桂醯等的存在下，於50℃~150℃下進行1小時~48小時反應來進行。反應後亦可依據高分子獲取的常法來進行處理。
[著色組成物]
本發明的著色組成物包含至少一種所述本發明的化合物或者聚合物。該著色組成物為因加熱引起的褪色少的著色組成物，進而可形成具有耐熱性的優異著色硬化膜。因此，可用於液晶顯示裝置(LCD)或固體攝像元件(CCD、CMOS等)中使用的彩色濾光片等的著色畫素形成用途、印刷墨水、噴墨墨水及塗料等用途，特別適合用作液晶顯示裝置的彩色濾光片用途。進而，本發 明的著色組成物亦可利用現有公知的成形方法，成形為片、膜、瓶、杯等而作為著色樹脂成形物來使用。因此，亦可用於眼鏡、隱形眼鏡、彩色隱形眼鏡等用途，亦可藉由形成與公知樹脂的多層結構體而用於同樣的用途。除此以外，例如亦可用於光學膜、染髮劑、對化合物或生物體物質的標誌物質、有機太陽電池的材料等用途。本發明的著色組成物亦可根據各用途，除了所述本發明的化合物或者聚合物以外，還包含該領域中通常使用的添加劑等。
例如於將本發明的著色組成物用作著色樹脂的情況下，本發明的著色組成物較佳為至少包含一種以上的所述本發明的化合物或者聚合物且與其他樹脂混合者，更佳為包含一種以上的本發明的聚合物且與其他樹脂混合者。其他樹脂並無特別限定，例如可列舉：聚烯烴樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、環氧樹脂、丙烯酸樹脂、丙烯腈樹脂、丙烯腈丁二烯苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)樹脂等。更具體而言，較佳為由所述通式(2)、通式(3)、通式(4)或者/及通式(5)所表示的化合物而來的均聚物或者共聚物，更佳為由通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物而來的均聚物。均聚物較佳為由通式(2)所表示的化合物而來的均聚物，更佳為由所述通式(2')所表示的化合物而來的均聚物。另外，在與其他樹脂混合的情況下，其混合比例只要根據所要求的著色樹脂的顏色來適當設定即可。於將 本發明的著色組成物用作著色樹脂的情況下，可利用自身公知的成形方法進行成形而使用。進而，本發明的著色組成物除了包含所述本發明的化合物或者聚合物以及視需要的其他樹脂以外，亦可於不妨礙本發明的目的以及效果的範圍內，包含潤滑劑、抗靜電劑、紫外線抑制劑、抗氧化劑、光穩定劑、分散劑、加工穩定劑、加工助劑、耐衝擊性改良劑、填充劑、增強劑、滅火劑、塑化劑、發泡劑等在該領域中通常使用的添加劑。本發明的著色組成物於用作著色樹脂的情況下，即便與溶媒接觸、染料的溶出亦少，具有優異的耐候性。
例如於將本發明的著色組成物用於著色畫素形成用途的情況下，本發明的著色組成物較佳為至少包含一種以上的所述本發明的化合物或者聚合物，且包含聚合起始劑、黏合劑樹脂以及自由基聚合性單體或寡聚物者，視需要亦可包含顏料、溶劑、矽烷偶合劑以及交聯劑等。相對於著色組成物的重量，該著色組成物含有1%~50%、較佳為5%~30%的本發明的化合物或者聚合物。此外，此處所謂的著色組成物的重量是指除溶劑的固形成分的重量，以下於本申請案中表示相同的含義。
所述聚合起始劑可使用公知的熱聚合起始劑、光聚合起始劑，較佳為光聚合起始劑。具體而言，可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基-苯基酮、2-甲基-2-嗎啉基(4-硫代甲基 苯基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮等苯乙酮系；安息香、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香系；2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等醯基氧化膦系；苯偶醯(benzil)、甲基苯基乙醛酯(methyl phenyl glyoxyester)系；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、羥基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基-二苯基硫醚、丙烯酸化二苯甲酮、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮等二苯甲酮系；2-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二甲基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮等硫雜蒽酮系；米其勒酮、4,4'-二乙基胺基二苯甲酮等胺基二苯甲酮系；1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮-2-(鄰苯甲醯基肟)、1-[6-(2-甲基苯甲醯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基]乙酮-鄰乙醯基脂等肟酯系；10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟腦醌等。
所述聚合起始劑可為單獨，亦可含有2種以上。相對於著色組成物的重量，所述聚合起始劑的含量為1重量%~50重量%，較佳為5重量%~30重量%。
所述黏合劑樹脂例如可列舉：具有至少一個羧基或羥基的乙烯性不飽和單體、或者該乙烯性不飽和單體與具有芳香族烴基或脂肪族烴基的乙烯性不飽和單體的共聚物、於該共聚物的側鏈或末端等具有環氧基者或加成有丙烯酸酯者等。該些可為單獨，亦可將2種以上加以組合。
所述具有羧基的乙烯性不飽和單體的具體例可列舉：丙 烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄基酯、丁烯酸、α-氯丙烯酸、乙基丙烯酸(ethacrylic acid)、桂皮酸等不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、衣康酸、衣康酸酐、檸康酸、檸康酸酐、中康酸等不飽和二羧酸(酐)類；三元以上的不飽和多元羧酸(酐)類、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸、2-甲基丙烯醯氧基乙基2-羥基丙基鄰苯二甲酸酯、2-丙烯醯氧基乙基2-羥基乙基鄰苯二甲酸等。
相對於著色組成物的重量，所述黏合劑樹脂的含量為10重量%~50重量%，較佳為20重量%~50重量%。
作為所述自由基聚合性單體或寡聚物的一例可列舉：聚乙二醇二丙烯酸酯(伸乙基的數量為2~14者)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(伸乙基的數量為2~14者)、三羥甲基丙烷二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷乙氧基三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷乙氧基三甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷丙氧基三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷丙氧基三甲基丙烯酸酯、四羥甲基甲烷三丙烯酸酯、四羥甲基甲烷三甲基丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯(伸丙基的數量為2~14者)、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯(伸丙基的數量為2~14者)、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(乙氧基為40以下者)、丙氧基化季戊 四醇四丙烯酸酯(丙氧基為40以下者)、乙氧基化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(乙氧基為40以下者)、丙氧基化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(丙氧基為40以下者)、雙酚A聚氧乙烯二丙烯酸酯、雙酚A聚氧乙烯二甲基丙烯酸酯、雙酚A二氧乙烯二丙烯酸酯、雙酚A二氧乙烯二甲基丙烯酸酯、雙酚A三氧乙烯二丙烯酸酯、雙酚A三氧乙烯二甲基丙烯酸酯、雙酚A十氧乙烯二丙烯酸酯、雙酚A十氧乙烯二甲基丙烯酸酯、異氰脲酸乙氧基改質三丙烯酸酯、多元羧酸(鄰苯二甲酸酐等)與具有羥基及乙烯性不飽和基的化合物(丙烯酸β-羥基乙酯、甲基丙烯酸β-羥基乙酯等)的酯化物、丙烯酸或甲基丙烯酸的烷基酯(丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯等)、丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸苯氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯、N,N-二甲基丙烯醯胺、N,N-二甲基胺基乙基丙烯酸酯、N,N-二甲基胺基乙基丙烯酸酯的由氯甲烷而得的四級氯化物、N,N-二甲基胺基丙基丙烯醯胺的由氯甲烷而得的四級氯化物、丙烯醯基嗎啉、N-異丙基丙烯醯胺、N,N-二乙基丙烯醯胺等，其中，較佳為二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯，更佳為二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯。
相對於著色組成物的重量，所述自由基聚合性單體或寡聚物的含量通常為20重量%~60重量%，較佳為30重量%~60 重量%、更佳為40重量%~60重量%。尤其在與本發明的化合物使用的情況下，若將自由基聚合性單體或寡聚物設為40重量%~60重量%，可發揮更高的耐熱性效果。
所述顏料只要是用於製作紅色或藍色、綠色的著色圖案的顏料即可，例如可列舉酞菁系顏料等。該酞菁系顏料可列舉於中心金屬中包含鎂、鈦、鐵、鈷、鎳、銅、鋅、鋁者，具體而言可列舉：C.I.顏料紅1、C.I.顏料紅2、C.I.顏料紅5、C.I.顏料紅17、C.I.顏料紅31、C.I.顏料紅32、C.I.顏料紅41、C.I.顏料紅122、C.I.顏料紅123、C.I.顏料紅144、C.I.顏料紅149、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅168、C.I.顏料紅170、C.I.顏料紅171、C.I.顏料紅175、C.I.顏料紅176、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅178、C.I.顏料紅179、C.I.顏料紅180、C.I.顏料紅185、C.I.顏料紅187、C.I.顏料紅202、C.I.顏料紅206、C.I.顏料紅207、C.I.顏料紅209、C.I.顏料紅214、C.I.顏料紅220、C.I.顏料紅221、C.I.顏料紅224、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅243、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅255、C.I.顏料紅262、C.I.顏料紅264、C.I.顏料紅272、C.I.顏料藍15、C.I.顏料藍15：1、C.I.顏料藍15：2、C.I.顏料藍15：3、C.I.顏料藍15：4、C.I.顏料藍15：5、C.I.顏料藍15：6、C.I.顏料藍16、C.I.顏料藍17：1、C.I.顏料藍75、C.I.顏料藍79、C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠37、C.I.顏料綠58、氯鋁酞菁、羥基鋁酞菁、鋁酞菁氧化物、鋅酞菁。
相對於著色組成物的重量，所述顏料的含量為10重量% ~50重量%，較佳為10重量%~30重量%。
於本發明的著色組成物包含所述顏料的情況下，較佳為含有顏料分散劑。該顏料分散劑例如可列舉：聚醯胺胺及其鹽、聚羧酸及其鹽、高分子量不飽和酸酯、改質聚胺基甲酸酯、改質聚酯、改質聚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸系共聚物、萘磺酸甲醛縮合物、聚氧乙烯烷基磷酸酯、聚氧乙烯烷基胺、烷醇胺等。顏料分散劑可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。相對於顏料的重量，所述顏料分散劑的含量通常為1重量%~80重量%，較佳為10重量%~60重量%。
所述溶劑只要根據著色組成物中所含的成分來適當選擇即可。具體而言，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸-正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸 乙酯、二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等。溶劑的量為本發明的著色組成物的濃度於溶劑中成為10重量%~80重量%的量。
所述矽烷偶合劑用於與玻璃等基材結合的情況。該矽烷偶合劑可使用通常於該領域中使用的現有公知者，反應性有機官能基例如可列舉具有環氧基、硫醇基、羥基、胺基、脲基、乙烯基、丙烯醯基等的矽烷偶合劑。具體而言可列舉：β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-β-(胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-脲基丙基三乙氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷。所述矽烷偶合劑只要使用於反應溶液中通常成為0.1重量%~10重量%、較佳為1重量%~5重量%的量即可。
所述交聯劑只要是可藉由交聯反應而進行膜硬化者，則並無特別限定，例如可列舉：(a)環氧樹脂；(b)經選自羥甲基、烷氧基甲基及醯氧基甲基中的至少一種取代基所取代的三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或者脲化合物；(c)經選自羥甲基、烷氧基甲基及醯氧基甲基中的至少一種取代基所取代的苯 酚化合物、萘酚化合物或者羥基蒽化合物，其中，較佳為多官能環氧樹脂。
相對於著色組成物的重量，所述交聯劑的含量為10重量%~50重量%，較佳為20重量%~50重量%。
本發明的著色組成物除了包含所述記載者以外，亦可包含聚合抑制劑、界面活性劑、添加劑等，只要該些為自身公知者，則並無特別限定，所使用的量亦只要是通常於該領域中使用的量，則並無限定。
本發明的著色組成物是將所述成分進行混合而製備。
以下，藉由實施例，對本發明進一步進行詳細說明，但本發明並不限定於該些實施例。
[實施例]
實施例1 聚合性色素(染料單體1)的合成
(1)色素骨架的構築
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加5.0g的玫瑰紅6G(化合物1)(0.010mol，和光純藥工業(股)製造)、10.8g的2-胺基乙醇(化合物2)(0.177mol，和光純藥工業(股)製造)、乙醇(EtOH)50mL，於室溫下進行6小時反應。添加離子交換水50mL，於室溫下攪拌30分鐘後，濾取所析出的結晶，獲得4.5g的化合物3(產率為95%)。
(2)聚合性基的導入
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加1.5g的所述(1)中獲得的化合物3(0.003mol)、0.8g的2-甲基丙烯醯基氧基乙基丁二酸酯(化合物4)(0.004mol，新中村化學工業(股)製造，商品名：NK酯SA)、0.1g的4-二甲基胺基吡啶(4-dimethylaminopyridine，DMAP)(0.001mol，和光純藥工業(股)製造)、1.0g的1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(WSC)(0.005mol，東洋紡(股)製造)、二氯甲烷20mL，於室溫下進行24小時反應。添加離子交換水進行清洗後，藉由減壓濃縮而蒸餾去除溶媒，獲得2.2g的包含過剩使用的化合物4的紅色固體的單體(化合物5)(產率為110%)。
(3)鹽形成反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，1.0g的添加所述(2)中獲得的單體(化合物5)(0.002mol)、乙醇20mL而溶解。於其中添 加1.1g的四(五氟苯基)硼(IV)的鋰鹽(0.002mol，東曹精細化學(Tosoh Finechem)(股)製造)、1mol/L鹽酸4mL，於40℃下進行3小時反應。以二氯甲烷40mL加以稀釋，利用離子交換水進行清洗後，藉由減壓濃縮而蒸餾去除溶媒，獲得1.8g的於抗衡陰離子中具有四(五氟苯基)硼(IV)陰離子的褐色固體的染料單體1(化合物6)(產率為86%)。
實施例2 聚合性色素(染料單體2)的合成
(1)色素骨架的構築
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加7.1g的玫瑰紅6G(化合物1)(0.015mol，和光純藥工業(股)製造)、15.1g的乙二胺(化合物7)(0.251mol，和光純藥工業(股)製造)、乙醇30mL，於室溫下進行6小時反應。添加離子交換水30mL，於室溫下攪拌1小時後，濾取所析出的結晶，獲得6.4g的化合物8(產率為95%)。
(2)聚合性基的導入
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加1.0g的所述(1)中獲得的化合物8(0.002mol)、0.4g的甲基丙烯酸2-異氰酸基乙酯(化合物9)(0.003mol，和光純藥工業(股)製造)、甲苯15mL，於室溫下進行4小時反應。濾取所析出的結晶，獲得1.2g的紅色固體的單體(化合物10)(產率為88%)。
(3)鹽形成反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加1.0g的所述(2)中獲得的單體(化合物10)(0.002mol)、乙醇20mL而溶解。於其中添加1.1g的四(五氟苯基)硼(IV)的鋰鹽(0.002mol，東曹精細化學(Tosoh Finechem)(股)製造)、1mol/L鹽酸5mL，於40℃下進行3小時反應。以二氯甲烷40mL加以稀釋後，利用離子交換水進行清洗。藉由減壓濃縮而蒸餾去除溶媒，獲得2.2g的於抗衡陰離子中具有四(五氟苯基)硼(IV)陰離子的褐色固體的染料單體2(化合物11)(產率為100%)。
實施例3 聚合性色素(染料單體3以及染料單體4)的合成
(1)醯胺化反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加25.0g的玫瑰紅6G(化合物1)(0.052mol，和光純藥工業(股)製造)、35.0g的1-哌嗪乙醇(化合物12)(0.269mol，東京化成工業(股)製造)，於90℃下進行40小時反應。將反應溶液以甲醇30mL加以稀釋後，注入至離子交換水500mL中，然後藉由過濾而去除不溶物。添加70g的氯化鈉後，利用2-丙醇/二氯甲烷混合溶液(2-丙醇：二氯甲烷=3：2)300mL進行2次溶媒萃取。添加50g的硫酸鈉進行脫水，過濾後，藉由減壓濃縮而蒸餾去除溶媒。添加二氯甲烷150mL，於室溫下攪拌0.5小時後，濾取結晶，獲得9.5g的醯胺化合物(化合物13)(產率為35%)。
(2)聚合性基的導入
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加11.2g的所述(1)中獲得的醯胺化合物(化合物13)(0.021mol)、227.4g的甲基丙烯酸(化合物14)(2.641mol，和光純藥工業(股)製造)、23.0g的甲基丙烯酸酐(化合物15)(0.149mol，和光純藥工業(股)製造)、氯仿560mL、作為聚合抑制劑的對甲氧基苯酚142mg(和光純藥工業(股)製造)，於室溫下進行45小時反應。進而添加甲醇21mL，於室溫下攪拌1小時後，藉由減壓濃縮而蒸餾去除氯仿。將所得的反應溶液注入至二乙醚400mL中，濾取所析出的結晶。添加二氯甲烷300mL及離子交換水100mL進行分液後，將有機層以離子交換水100mL進行清洗。添加50g的硫酸鈉進行脫水，過濾後，藉由減壓濃縮而蒸餾去除溶媒。添加二氯甲烷150mL、乙醇40mL、濃鹽酸1.5mL，於室溫下攪拌1小時後，藉由減壓濃縮而蒸餾去除溶媒。添加二異丙醚150mL，濾取所析出的結晶，獲得7.9g的染料單體3(化合物16)(產率為59%)。
(3)鹽形成反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加3.3g的所述(2)中獲得的染料單體3(化合物16)(0.005mol)、二氯甲烷100mL而溶 解。於其中添加4.0g的四(五氟苯基)硼(IV)的鋰鹽(0.005mol，東曹精細化學(Tosoh Finechem)(股)製造)、1mol/L鹽酸10mL，於室溫下進行1.5小時反應。將反應溶液以離子交換水40mL進行清洗後，藉由減壓濃縮而蒸餾去除溶媒，獲得6.4g的於抗衡陰離子中具有四(五氟苯基)硼(IV)陰離子的褐色固體的染料單體4(化合物17)(產率為97%)。
比較例1 染料單體5的合成
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加47.9g的玫瑰紅B(化合物18)(0.10mol，和光純藥工業(股)製造)、二氯甲烷500mL、15.6g的甲基丙烯酸羥基乙酯(化合物19)(0.12mol，和光純藥工業(股)製造)、4.9g的4-二甲基胺基吡啶(0.04mol，和光純藥工業(股)製造)以及32.6g的1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(0.17mol，東洋紡(股)製造)，於室溫下攪拌24小時而進行反應。反應結束後，將有機層以約500mL的離子交換水進行清洗。繼而，添加50g的硫酸鈉進行脫水，添加10mg的對甲氧基苯酚(和光純藥工業(股)製造)作為聚合抑制劑，於減壓下蒸餾去除溶媒，獲得44g的紅色的固體(化合物20)(產 率為74.6%)。將其作為染料單體5。
比較例2 染料單體6的合成
於具備攪拌裝置的500mL的圓底燒瓶中，添加11.8g的比較例1中獲得的染料單體5(0.020mol)、6.6g的十二烷基苯磺酸(0.020mol)、二氯甲烷150mL、離子交換水150mL後，於室溫下攪拌30分鐘，藉此進行鹽交換反應。反應結束後，將有機層以約150mL的離子交換水清洗4次。繼而，添加5mg的對甲氧基苯酚(和光純藥工業(股)製造)，於減壓下進行濃縮，獲得17.0g的染料單體3的氯化物離子經交換為十二烷基苯磺酸根陰離子的紅色黏稠的液體(產率為93.4%)。將其作為染料單體6。
比較例3 染料單體7的合成
除了使用3.8g的對甲苯磺酸．一水合物(0.020mol)來代替6.6g的十二烷基苯磺酸以外，以與比較例2相同的方法來合成。其結果為，獲得13.6g的染料單體6的十二烷基苯磺酸根陰離子經交換為對甲苯磺酸根陰離子的紅色黏稠的液體(產率為91.0%)。將其作為染料單體7。
實施例4 單體的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
以如下方式對實施例1中獲得的染料單體1的耐熱性進行評價。
(1)不含染料的聚合物的合成
於具備攪拌裝置、冷卻管、溫度計、氮氣導入管的500mL的圓底燒瓶中，加入98.5g的丙二醇單甲醚乙酸酯，於氮氣流下加熱至內溫成為90℃為止。繼而，於其中，花2小時滴加將186.2g的甲基丙烯酸苄基酯、25.6g的甲基丙烯酸、33.9g的2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸)二甲酯(和光純藥工業(股)製造的聚合起始劑V-601)、以及98.5g的丙二醇單甲醚乙酸酯混合而成的溶液。然後，使所得的溶液於90℃下進行2小時反應，繼而，升溫至100℃，進行1小時反應。反應後，冷卻至室溫，添加171.5g的丙二醇單甲醚乙酸酯加以稀釋，獲得淡黃色透明的聚合物溶液。將其作為聚合物A。此外，聚合物A的不揮發成分濃度為35.9%。
(2)染料單體混合溶液的製備
將0.5g的染料單體1、52.9g的聚合物A以及3.2g的丙二醇單甲醚乙酸酯進行混合，製備染料單體混合溶液B。
(3)耐熱性評價
將染料單體混合溶液B旋塗於3吋的玻璃晶圓(康寧(Corning)公司製造的伊格爾(Eagle)XG)上後，於加熱至90℃的加熱板上乾燥90秒而獲得膜厚為1微米的薄膜。對於所得的薄膜，使用分光光度計(島津製作所製造的分光光度計UV-2550)來測定極大吸收波長下的吸光度(λa)。然後，將該玻璃晶圓於加 熱至230℃的加熱板上加熱30分鐘後，再次測定極大吸收波長下的吸光度(λb)。根據λa及λb的值，藉由下述式來求出染料殘存率(%)。
染料殘存率(%)=(λb/λa)×100
實施例5單體的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了使用實施例2中獲得的染料單體2來代替染料單體1以外，以與實施例4相同的方式，評價耐熱性。
實施例6單體的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了使用實施例3中獲得的染料單體4來代替染料單體1以外，以與實施例4相同的方式，評價耐熱性。
比較例4單體的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了使用比較例1中獲得的染料單體5來代替染料單體1以外，以與實施例4相同的方式，評價耐熱性。
比較例5單體的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了使用比較例2中獲得的染料單體6來代替染料單體1以外，以與實施例4相同的方式，評價耐熱性。
比較例6單體的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了使用比較例3中獲得的染料單體7來代替染料單體1以外，以與實施例4相同的方式，評價耐熱性。
比較例7單體的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了使用實施例3的(2)中獲得的染料單體3來代替染料單體1以外，以與實施例4相同的方式，評價耐熱性。
比較例8 單體的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了使用玫瑰紅6G來代替染料單體1以外，以與實施例4相同的方式，評價耐熱性。
將實施例4~實施例6以及比較例4~比較例8的結果示於表1中。
若對加熱後的玻璃晶圓進行觀察，則相對於比較例4~比較例8中染料分解而成為無色透明而言，實施例4~實施例6中殘存紅色的被膜。根據該結果、及所述表1中所示的結果來判斷：與在不具有聚合性基的玫瑰紅6G、或一般的紅色染料即玫瑰紅B中導入有聚合性基的染料單體3及染料單體5~染料單體7相比較，染料單體1、染料單體2及染料單體4表現出優異的耐熱性。
實施例7 染料聚合物1的合成
於具備攪拌裝置、冷卻管、溫度計、氮氣導入管的200mL的圓底燒瓶中，加入27.9g的丙二醇單甲醚乙酸酯(和光純藥工業(股)製造)，於氮氣流下加熱至內溫成為90℃為止。繼而，於其中，花2小時滴加將3.0g的染料單體1(化合物6)、50.1g的甲基丙烯酸苄基酯(和光純藥工業(股)製造)、6.9g的甲基丙烯酸(和光純藥工業(股)製造)、9.6g的2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸)二甲酯(和光純藥工業(股)製聚合起始劑V-601)、以及27.9g的丙二醇單甲醚乙酸酯(和光純藥工業(股)製造)混合而成的溶液。然後，使所得的溶液於90℃下進行2小時反應。反應後，冷卻至室溫，添加48.6g的丙二醇單甲醚乙酸酯加以稀釋，獲得染料聚合物(化合物6/甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸=3.0/50.1/6.9)。將其作為染料聚合物1。
實施例8 染料聚合物1的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
以如下方式對實施例7中獲得的染料聚合物1的耐熱性進行評價。
即，將所得的染料聚合物1旋塗於3吋的玻璃晶圓(康寧(Corning)公司製造的伊格爾(Eagle)XG)上後，於加熱至90℃的加熱板上乾燥90秒而獲得膜厚為1微米的薄膜。對於所得的薄膜，使用分光光度計(島津製作所製造的分光光度計UV-2550)來測定極大吸收波長下的吸光度(λa)。然後，將該玻璃晶圓於加熱至230℃的加熱板上加熱30分鐘後，再次測定極大吸收波長下 的吸光度(λb)。根據λa及λb的值，藉由下述式來求出染料殘存率(%)。
染料殘存率(%)=(λb/λa)×100
實施例9 染料聚合物2的合成
除了使用實施例3中獲得的染料單體4來代替染料單體1以外，以與實施例7相同的方式，合成染料聚合物2。
實施例10 染料聚合物2的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了使用實施例9中獲得的染料聚合物2來代替染料聚合物1以外，以與實施例8相同的方式，評價耐熱性。
比較例9 染料聚合物3的合成
除了使用比較例1中獲得的染料單體5來代替染料單體1以外，以與實施例7相同的方式，合成染料聚合物3。
比較例10 染料聚合物3的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了使用比較例9中獲得的染料聚合物3來代替染料聚合物1以外，以與實施例8相同的方式，評價耐熱性。
比較例11 染料聚合物4的合成
除了使用比較例2中獲得的染料單體6來代替染料單體1以外，以與實施例7相同的方式，合成染料聚合物4。
比較例12 染料聚合物4的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了使用比較例11中獲得的染料聚合物4來代替染料聚合物1以外，以與實施例8相同的方式，評價耐熱性。
比較例13 染料聚合物5的合成
除了使用比較例3中獲得的染料單體7來代替染料單體1以外，以與實施例7相同的方式，合成染料聚合物5。
比較例14 染料聚合物5的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了使用比較例13中獲得的染料聚合物5來代替染料聚合物1以外，以與實施例8相同的方式，評價耐熱性。
比較例15 染料聚合物6的合成
除了使用實施例3的(2)中獲得的染料單體3來代替染料單體1，且使用丙二醇作為溶媒以外，以與實施例7相同的方式，合成染料聚合物6。
比較例16 染料聚合物6的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了使用比較例15中獲得的染料聚合物6來代替染料聚合物1以外，以與實施例8相同的方式，評價耐熱性。
將實施例8及實施例10以及比較例10、比較例12、比較例14及比較例16的結果示於表2中。
根據所述表2所示的結果來判斷：染料聚合物1及染料聚合物2由於較染料單體1及染料單體4而言染料殘存率更高，故而藉由聚合物化，耐熱性進一步提高。
另一方面判斷：染料聚合物3或染料聚合物6即便進行聚合物化，亦缺乏耐熱性。另外，與染料聚合物1及染料聚合物2相比，染料聚合物4及染料聚合物5未表現出充分的耐熱性。

Claims (14)

  1. 一種化合物，其由下述通式(1)所表示， (式中，R1~R4分別獨立地表示氫原子、碳數1~30的烷基、碳數1~6的羥基烷基、碳數1~6的磺基烷基、碳數2~7的羧基烷基、碳數2~7的氰基烷基、碳數2~6的烷氧基烷基、碳數1~6的鹵代烷基、具有取代基或未經取代的苯基、或者具有取代基或未經取代的苄基，R7表示氫原子或甲基，R8表示氫原子或碳數1~30的烷基，R9表示氫原子或碳數1~6的烷基，Y表示氮原子或下述式(1-1) 所表示的基團，A1表示：鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基；鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團，且具有羥基作 為取代基的碳數1~21的伸烷基；具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基；或者碳數1~21的伸烷基；A2表示-NH-或-O-；An-表示包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基、或者鹵化烷基的陰離子，n表示0~3的整數；R8及R9亦可藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中An-中的電子吸引性取代基為鹵素原子。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中An-中的電子吸引性取代基為氟原子。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中An-為四級硼陰離子。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中An-為四(全氟苯基)硼酸鹽陰離子。
  6. 一種聚合物，其具有由下述通式(1)所表示的化合物而來的單體單元， (式中，R1~R4分別獨立地表示氫原子、碳數1~30的烷基、碳數1~6的羥基烷基、碳數1~6的磺基烷基、碳數2~7的羧基烷基、碳數2~7的氰基烷基、碳數2~6的烷氧基烷基、碳數1~6的鹵代烷基、具有取代基或未經取代的苯基或者具有取代基或未經取代的苄基，R7表示氫原子或甲基，R8表示氫原子或碳數1~30的烷基，R9表示氫原子或碳數1~6的烷基，Y表示氮原子或下述式(1-1) 所表示的基團，A1表示：鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團的碳數1~21的伸烷基；鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及伸芳基中的至少一種基團，且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基；具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基；或者碳數1~21的伸烷基；A2表示-NH-或-O-；An-表示包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基、或者鹵化烷基的陰離子，n表示0~3的整數；R8及R9亦可藉由與它們鍵結的-N-(CH2)n-Y-而形成5員環~6員環的環狀結構)。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的聚合物，其中An-中的電子 吸引性取代基為鹵素原子。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的聚合物，其中An-中的電子吸引性取代基為氟原子。
  9. 如申請專利範圍第6項所述的聚合物，其中An-為四級硼陰離子。
  10. 如申請專利範圍第6項所述的聚合物，其中An-為四(全氟苯基)硼酸鹽陰離子。
  11. 如申請專利範圍第6項所述的聚合物，其中所述聚合物為共聚物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的聚合物，其中所述共聚物是將由下述通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物而來的單體單元1種~2種以及由所述通式(1)所表示的化合物而來的單體單元作為構成成分； [式中，R11表示氫原子或甲基，R12表示氫原子、碳數1~18的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、碳數2~9的烷氧基烷基、碳數3~9的烷氧基烷氧基烷基、碳數7~13的芳基氧基烷基、碳數5~7的嗎啉基烷基、碳數3~9的三烷基矽烷基、具有氧原子或者不具有氧原子的碳數 6~12的脂環式烴基、碳數3~9的二烷基胺基烷基、碳數1~18的氟烷基、或碳數9~14的N-伸烷基鄰苯二甲醯亞胺基、下述通式(2-1)所表示的基團 (式中，R21表示具有羥基作為取代基或未經取代的碳數1~3的伸烷基，R22表示具有羥基作為取代基或未經取代的苯基、或碳數1~3的烷基，q表示1~3的整數)、下述通式(2-2)所表示的基團 (式中，R23~R25表示碳數1~3的烷基，R26表示碳數1~3的伸烷基)、或者下述通式(2-3)所表示的基團 (式中，l表示1~6的整數，R27表示伸苯基或者伸環己基)]、 (式中，R11與所述相同；R13表示氫原子或碳數1~3的烷基，R14表示氫原子、碳數1~3的烷基、碳數3~9的二烷基胺基烷基或碳數1~6的羥基烷基；R13及R14亦可藉由與該些鄰接的氮原子而形成嗎啉基)、 (式中，R15表示苯基或者吡咯啶基，R11與所述相同)、 (式中，R17表示氮原子或氧原子，於R17為氧原子的情況下j表示0，於R17為氮原子的情況下j表示1；R16表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數1~10的鹵化烷基、碳數6~10的烷基環烷基、碳數6~7的鹵化環烷基、碳數6~10的芳基、具有碳數1~6的烷基作為取代基的碳數6~10的芳基、或者碳數6~10的鹵化芳基)。
  13. 一種著色組成物，其包含如申請專利範圍第1項所述的化 合物或者如申請專利範圍第6項所述的聚合物而成。
  14. 一種彩色濾光片用著色組成物，其包含如申請專利範圍第1項所述的化合物或者如申請專利範圍第6項所述的聚合物而成。
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