CN111303663B - 低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片 - Google Patents

低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片 Download PDF

Info

Publication number
CN111303663B
CN111303663B CN202010188276.2A CN202010188276A CN111303663B CN 111303663 B CN111303663 B CN 111303663B CN 202010188276 A CN202010188276 A CN 202010188276A CN 111303663 B CN111303663 B CN 111303663B
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic dye
heterocyclic compound
color film
oligomer
conjugated structure
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010188276.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111303663A (zh
Inventor
查宝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TCL Huaxing Photoelectric Technology Co Ltd
Original Assignee
TCL Huaxing Photoelectric Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TCL Huaxing Photoelectric Technology Co Ltd filed Critical TCL Huaxing Photoelectric Technology Co Ltd
Priority to CN202010188276.2A priority Critical patent/CN111303663B/zh
Priority to PCT/CN2020/089011 priority patent/WO2021184510A1/zh
Publication of CN111303663A publication Critical patent/CN111303663A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111303663B publication Critical patent/CN111303663B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/101Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/108Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a phthalocyanine dye
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/109Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514Colour filters
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

Abstract

本发明公开了一种低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片,包括以下步骤:步骤S1:将有机染料采用丙烯酸单体修饰;步骤S2:将经过处理后的不同所述有机染料和硅氧烷树脂进行混合分散;步骤S3:将经过处理后的有机染料进行低聚物化;一种彩膜光刻胶,由所述低聚物有机染料制成;一种彩膜滤光片,由所述彩膜光刻胶制成。本发明提供的彩膜滤光片具有良好的致密性,本发明提供的有机染料具有良好的稳定性。

Description

低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片
技术领域
本申请涉及显示技术领域,尤其涉及一种低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片。
背景技术
薄膜晶体管液晶显示装置(Thin Film Transistor Liquid Crystal Display,TFT-LCD)具有机身薄、省电、无辐射等众多优点,得到了广泛的应用。现有市场上的液晶显示装置大部分为背光型液晶显示装置,其包括液晶显示面板及背光模组(backlightmodule)。通常液晶显示面板由彩膜(Color Filter,CF)基板、TFT阵列基板、夹于彩膜基板与TFT阵列基板之间的液晶(Liquid Crystal,LC)及密封框胶(Sealant)组成;其成型工艺一般包括:前段阵列(Array)制程与CF制程(薄膜、黄光、蚀刻及剥膜)、中段成盒(Cell)制程(TFT阵列基板与CF基板贴合)及后段模组组装(Module)制程(驱动IC与印刷电路板压合);其中,前段Array制程主要是形成TFT基板,以便于控制液晶分子的运动;前段CF制程主要是形成CF基板;中段Cell制程主要是在TFT基板与CF基板之间添加液晶;后段模组组装制程主要是驱动IC压合与印刷电路板的整合,进而驱动液晶分子转动,显示图像。
CF基板是LCD用来实现彩色显示的主要器件,其基本构成通常包括:玻璃基板、黑色矩阵(Black Matrix,BM)、彩色滤光层等等。其中,彩色滤光层主要是通过彩色光阻达到彩色显示的效果,背光源发出的光经过液晶分子的调制入射到CF基板,通过CF基板上彩色滤光层的红色(R)光阻、绿色(G)光阻、以及蓝色(B)光阻的滤光作用,分别显示红、绿、蓝三种光线,不同颜色的光阻分别透射对应颜色波段的光,从而实现显示器的彩色显示。
而且显示技术的发展过程也是对色彩再现的能力的追求,每一代的显示技术的色域都在提升。高色域意味着电视能够显示出更加丰富多彩的色彩,具有更强的色彩展现能力,这样可以有效的避免在显示时候出现失真和色块的情况。由于色彩的种类增加,使得电视画面中的色彩切换可以更加自然,使得画面的层次更加的分明,能够展现更多的细节和更加接近真实的效果。
对于液晶显示,因为屏幕本身并不具备自发光属性,提升色域主要是通过三原色(红、绿、蓝)的彩膜滤光片(CF)来实现,目前彩膜CF主要是由酞菁、偶氮、蒽醌类颜料(Pigment)分散于树脂之中,通过涂布、曝光、显影等制程形成R/G/B图案化的图案。通常这些颜料的溶解性,如一种彩膜CF常用的有机溶剂:PGMEA(丙二醇单甲醚酸酯),都比较差,以至于分散性差,而且颗粒属性的颜料存在散射,对LCD的亮度和对比度都有一定的影响,所以,目前将颜料色阻染料化(Dye),这样可以有效的解决溶解性和分散性,利于提升LCD的亮度和对比度。用染料取代颜料是新一代彩膜光刻胶发展的必然趋势,但是染料的热稳定性和耐EUV特性差,难以满足LCD的工艺制程的需求(通常最高温度为240℃和EUV清洗制程),通常很多染料在热制程中稳定性差,发生热裂解,这样对彩膜CF的色度影响很大;此外,由于目前使用的染料为了提升热稳定性,皆采用耐热性好的刚性基团修饰,但是这类结构的显影性差,会在LCD制程中容易造成染料的残留。从而,为了加速染料体系在彩膜光刻胶中的应用,这些问题都是急需解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种低聚物有机染料的制备方法,所制备的低聚物有机染料可以有效解决现有彩色滤光片中颜料的分散性问题和染料的热稳定性问题,且制备方法简单易行。
本发明的目的在于提供一种彩膜光刻胶以及使用所述彩膜光刻胶制成的一种彩膜滤光片,可以有效解决现有彩色滤光片中颜料的分散性问题和染料的热稳定性问题,且制备方法简单易行。
为实现上述目的,本发明实施例提供了一种低聚物有机染料的制备方法,包括以下步骤:
步骤S1:将有机染料采用丙烯酸单体修饰;
其中,所述有机染料包括蓝色有机染料、绿色有机染料、黄色有机染料和红色有机染料;
步骤S2:将经过所述步骤S1处理后的所述有机染料进行混合分散;
步骤S3:将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料进行低聚物化。
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法,在步骤S1中,所述蓝色有机染料的化学结构(一)为:
Figure BDA0002414942420000031
其中,R1的结构是非共轭结构,或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构;
其中,所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种,所述非共轭结构的碳链长度为1-30;
其中,所述共轭结构为含有杂环的化合物,所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物,所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种,所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种,所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法,在步骤S1中,所述绿色有机染料的化学结构(二)为:
Figure BDA0002414942420000032
其中,X为氟、氯和溴中的一种或多种;M为铁、镁、锌和铜二价金属中的一种,R1的结构是非共轭结构,或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构;其中,所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种,所述非共轭结构的碳链长度为1-30;
其中,所述共轭结构为含有杂环的化合物,所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物,所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种,所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种,所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法,在步骤S1中,所述黄色有机染料的化学结构(三)为:
Figure BDA0002414942420000041
其中,R1的结构是非共轭结构,或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构;
其中,所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种,所述非共轭结构的碳链长度为1-30;
其中,所述共轭结构为含有杂环的化合物,所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物,所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种,所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种,所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法,在步骤S1中,所述红色有机染料的化学结构(四)为:
Figure BDA0002414942420000042
其中,R1的结构是非共轭结构,或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构;
其中,所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种,所述非共轭结构的碳链长度为1-30;
其中,所述共轭结构为含有杂环的化合物,所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物,所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种,所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种,所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法,在步骤S2中,在经过所述步骤S1处理后的所述有机染料中,将所述蓝色有机染料、所述绿色有机染料、所述黄色有机染料和所述红色有机染料分别和硅氧烷树脂即二苯基二羟基硅烷(DPSD)和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTS)按照质量比=m:10:15的比例混合分散;
其中,m为所述有机染料的质量,m为1-5;二苯基二羟基硅烷与3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的反应式为:
Figure BDA0002414942420000051
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法,在步骤S3中,将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料和所述硅氧烷树脂的混合物用有机溶剂以及UV光起始剂按照质量比=50:1的比例进行混合,并照射UV光,进行有机染料低聚物化反应,得到分子质量为1000-4000的低聚物有机染料。
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法,所述有机溶剂为氯苯、甲苯、邻二氯苯、二乙醚中的一种或多种,所述UV光起始剂为α,α-二乙氧基苯乙酮或2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮。
本发明实施例还提供了一种彩膜光刻胶,所述彩膜光刻胶包括:由上述实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法所制成的低聚物有机染料、高分子树脂、单体、光引发剂、添加剂和溶剂;
其中,所述低聚物有机染料占比5%-10%,所述高分子树脂占比5%-12%,所述单体占比6%-24%,所述光引发剂占比0.2%-1%,所述添加剂占比0.1%-0.5%,所述溶剂占比50%-85%;
其中,所述有机染料为低聚物有机染料,所述高分子树脂为丙烯酸树脂或碱可溶的有机树脂,所述单体为含有不同官能度的碳碳双键,所述光引发剂为乙酰苯类、安息香类、二苯酮类、噻吨酮类化合物、三嗪类、蒽醌类、硼酸酯类、咔唑类、咪唑类光引发剂中的一种或几种,所述溶剂为丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、乙烷基3-乙氧丙酸酯,3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮和环己酮中的一种或几种。
本发明实施例还提供了一种彩膜滤光片,所述彩膜滤光片由上述实施例所提供的彩膜光刻胶制成。
本发明的有益效果为:本发明所提供的低聚物有机染料的制备方法,主要是将有机染料进行丙烯酸单体修饰,和硅氧烷树脂[二苯基二羟基硅烷(DPSD)和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTS)]混合分散,采用UV光照射时,有机染料单体可以与硅氧烷树脂中的丙烯酸树脂发生交联反应,形成单分散的有机染料低聚物,这样可以很好的解决了现有彩色滤光片中颜料的分散性问题和染料的热稳定性问题,且制备方法简单易行。本发明所提供的彩膜光刻胶,是通过低聚物配成彩膜光刻胶体系;本发明所提供的彩膜滤光片,使用所述彩膜光刻胶,在成膜制程中,UV曝光照射时,硅氧树脂中的丙烯酸基团也参与交联反应,进一步增强交联网络的密度,提升彩膜滤光片的致密性和有机染料的稳定性;而在显影制程中,有机染料因含有丙烯酸基团,可以很好的通过显影液清洗干净,从而可以解决有机染料的耐显影性。
附图说明
下面结合附图,通过对本申请的具体实施方式详细描述,将使本申请的技术方案及其它有益效果显而易见。
图1为本发明所提供的低聚物有机染料的制备方法的流程示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图,对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然,所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例,本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本申请保护的范围。
在本申请的描述中,需要理解的是,术语“中心”、“纵向”、“横向”、“长度”、“宽度”、“厚度”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”、“顺时针”、“逆时针”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系,仅是为了便于描述本申请和简化描述,而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作,因此不能理解为对本申请的限制。此外,术语“第一”、“第二”仅用于描述目的,而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此,限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个所述特征。在本申请的描述中,“多个”的含义是两个或两个以上,除非另有明确具体的限定。
在本申请的描述中,需要说明的是,除非另有明确的规定和限定,术语“安装”、“相连”、“连接”应做广义理解,例如,可以是固定连接,也可以是可拆卸连接,或一体地连接;可以是机械连接,也可以是电连接或可以相互通讯;可以是直接相连,也可以通过中间媒介间接相连,可以是两个元件内部的连通或两个元件的相互作用关系。对于本领域的普通技术人员而言,可以根据具体情况理解上述术语在本申请中的具体含义。
在本申请中,除非另有明确的规定和限定,第一特征在第二特征之“上”或之“下”可以包括第一和第二特征直接接触,也可以包括第一和第二特征不是直接接触而是通过它们之间的另外的特征接触。而且,第一特征在第二特征“之上”、“上方”和“上面”包括第一特征在第二特征正上方和斜上方,或仅仅表示第一特征水平高度高于第二特征。第一特征在第二特征“之下”、“下方”和“下面”包括第一特征在第二特征正下方和斜下方,或仅仅表示第一特征水平高度小于第二特征。
下文的公开提供了许多不同的实施方式或例子用来实现本申请的不同结构。为了简化本申请的公开,下文中对特定例子的部件和设置进行描述。当然,它们仅仅为示例,并且目的不在于限制本申请。此外,本申请可以在不同例子中重复参考数字和/或参考字母,这种重复是为了简化和清楚的目的,其本身不指示所讨论各种实施方式和/或设置之间的关系。此外,本申请提供了的各种特定的工艺和材料的例子,但是本领域普通技术人员可以意识到其他工艺的应用和/或其他材料的使用。
如图1所示,为本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法的流程示意图。
本发明实施例首先提供一种低聚物有机染料的制备方法,包括以下步骤:
步骤S1:将有机染料采用丙烯酸单体修饰;
其中,所述有机染料包括蓝色有机染料、绿色有机染料、黄色有机染料和红色有机染料;
步骤S2:将经过所述步骤S1处理后的所述有机染料进行混合分散;
步骤S3:将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料进行低聚物化。
具体地,在步骤S1中,所述蓝色有机染料的化学结构(一)为:
Figure BDA0002414942420000081
其中,R1的结构是非共轭结构,或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构;
其中,所述非共轭结构是直链烷烃结构,或者是有支链的烷烃结构,或者是烷氧基的直链结构,或者是有烷烃支链的烷氧基结构,或者是含有酯基的链状物结构,或者是氟取代烷烃衍生物结构中的一种,所述非共轭结构的碳链长度为1-30等长度不等;
其中,所述共轭结构为含有杂环的化合物,所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物等,所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑等,所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等,所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
在步骤S1中,所述绿色有机染料的化学结构(二)为:
Figure BDA0002414942420000082
其中,X为氟、氯和溴中的一种或者同时多种;M为铁、镁、锌和铜等其他二价金属,R1的结构是非共轭结构,或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构;其中,所述非共轭结构是直链烷烃结构,或者是有支链的烷烃结构,或者是烷氧基的直链结构,或者是有烷烃支链的烷氧基结构,或者是含有酯基的链状物结构,或者是氟取代烷烃衍生物结构中的一种,所述非共轭结构的碳链长度为1-30等长度不等;
其中,所述共轭结构为含有杂环的化合物,所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物等,所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑等,所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等,所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
在步骤S1中,所述黄色有机染料的化学结构(三)为:
Figure BDA0002414942420000091
其中,R1的结构是非共轭结构,或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构;
其中,所述非共轭结构是直链烷烃结构,或者是有支链的烷烃结构,或者是烷氧基的直链结构,或者是有烷烃支链的烷氧基结构,或者是含有酯基的链状物结构,或者是氟取代烷烃衍生物结构中的一种,所述非共轭结构的碳链长度为1-30等长度不等;
其中,所述共轭结构为含有杂环的化合物,所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物等,所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑等,所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等,所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
在步骤S1中,所述红色有机染料的化学结构(四)为:
Figure BDA0002414942420000092
其中,R1的结构是非共轭结构,或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构;
其中,所述非共轭结构是直链烷烃结构,或者是有支链的烷烃结构,或者是烷氧基的直链结构,或者是有烷烃支链的烷氧基结构,或者是含有酯基的链状物结构,或者是氟取代烷烃衍生物结构中的一种,所述非共轭结构的碳链长度为1-30等长度不等;
其中,所述共轭结构为含有杂环的化合物,所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物等,所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑等,所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等,所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
具体地,在步骤S2中,在经过所述步骤S1处理后的所述有机染料中,将所述蓝色有机染料、所述绿色有机染料、所述黄色有机染料和所述红色有机染料分别和硅氧烷树脂即二苯基二羟基硅烷(DPSD)和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTS)按照质量比=m:10:15的比例混合分散;
其中,m为所述有机染料的质量,m的范围可以是1-5;二苯基二羟基硅烷与3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的反应式为:
Figure BDA0002414942420000101
具体地,在步骤S3中,将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料和所述硅氧烷树脂的混合物用有机溶剂以及UV光起始剂按照质量比=50:1的比例进行混合,并照射UV光,进行有机染料低聚物化反应,得到分子质量为1000-4000的低聚物有机染料。
具体地,所述有机溶剂具有低极性和高沸点的特性;其中,所述有机溶剂为氯苯、甲苯、邻二氯苯、二乙醚中的一种或多种的混合,所述UV光起始剂为α,α-二乙氧基苯乙酮或2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮。所述有机染料和所述硅氧烷树脂的混合物以及所述有机溶剂和所述UV光起始剂在UV光的光照下发生交联反应,将有机染料进行低聚物化,得到分子质量为1000-4000的低聚物有机染料。
本发明实施例还提供一种彩膜光刻胶,由含有分子聚合物保护的染料组成。所述彩膜光刻胶主要包括:低聚物有机染料、高分子树脂、单体、光引发剂、添加剂和溶剂等。
其中,所述有机染料为本实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法所制成的低聚物有机染料,所述高分子树脂为丙烯酸树脂等碱可溶的有机树脂,所述单体为含有不同官能度的碳碳双键,所述光引发剂为乙酰苯类、安息香类、二苯酮类、噻吨酮类化合物、三嗪类、蒽醌类、硼酸酯类、咔唑类、咪唑类光引发剂等等中的一种或几种,所述溶剂为丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、乙烷基3-乙氧丙酸酯,3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮和环己酮中的一种或几种。
表1为彩膜光刻胶的主要组成成分及含量。
材料 含量
染料 5%~10%
高分子树脂 5%~12%
单体 6%~24%
光引发剂 0.2%~1%
添加剂 0.1%~0.5%
溶剂 50%~85%
如表1所示,为彩膜光刻胶的主要组成成分及含量。由表1可知,所述低聚物有机染料占比5%-10%,所述高分子树脂占比5%-12%,所述单体占比6%-24%,所述光引发剂占比0.2%-1%,所述添加剂占比0.1%-0.5%,所述溶剂占比50%-85%。
本发明实施例还提供一种彩膜滤光片,所述彩膜滤光片由上述实施例所提供的彩膜光刻胶制成。具体地,在制成所述彩膜滤光片的工艺过程中,将上述实施例所提供的彩膜光刻胶经过涂布、预烘烤、曝光、显影和烘烤等制程就可以得到所述彩膜滤光片。其中,在曝光过程中,UV曝光照射时,硅氧树脂中的丙烯酸基团也参与交联反应,进一步增强交联网络的密度,提升彩膜滤光片的致密性和有机染料的稳定性;而在显影制程中,未接受曝光的区域,有机染料因含有丙烯酸基团,可以很好的通过显影液清洗干净,从而可以解决有机染料的耐显影性。
具体地,本发明所提供的低聚物有机染料的制备方法,主要是将有机染料进行丙烯酸单体修饰,和硅氧烷树脂[二苯基二羟基硅烷(DPSD)和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTS)]混合分散,采用UV光照射时,有机染料单体可以与硅氧烷树脂中的丙烯酸树脂发生交联反应,形成单分散的有机染料低聚物,这样可以很好的解决了现有彩色滤光片中颜料的分散性问题和染料的热稳定性问题,且制备方法简单易行。本发明所提供的彩膜光刻胶,是通过低聚物配成彩膜光刻胶体系;本发明所提供的彩膜滤光片,使用所述彩膜光刻胶,在成膜制程中,UV曝光照射时,硅氧树脂中的丙烯酸基团也参与交联反应,进一步增强交联网络的密度,提升彩膜滤光片的致密性和有机染料的稳定性;而在显影制程中,有机染料因含有丙烯酸基团,可以很好的通过显影液清洗干净,从而可以解决有机染料的耐显影性。
以上对本申请实施例所提供的一种低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片进行了详细介绍,本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述,以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的技术方案及其核心思想;本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例的技术方案的范围。

Claims (6)

1.一种低聚物有机染料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤S1:将有机染料采用丙烯酸单体修饰;
其中,所述有机染料包括蓝色有机染料、绿色有机染料、黄色有机染料和红色有机染料;
所述蓝色有机染料的化学结构(一)为:
Figure FDA0003160201760000011
其中,R1的结构是非共轭结构,或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构;
所述绿色有机染料的化学结构(二)为:
Figure FDA0003160201760000012
其中,X为氟、氯和溴中的一种或多种;M为铁、镁、锌和铜二价金属中的一种,R1的结构是非共轭结构,或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构;
所述黄色有机染料的化学结构(三)为:
Figure FDA0003160201760000013
其中,R1的结构是非共轭结构,或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构;
所述红色有机染料的化学结构(四)为:
Figure FDA0003160201760000021
其中,R1的结构是非共轭结构,或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构;
步骤S2:将经过所述步骤S1处理后的所述有机染料和二苯基二羟基硅烷和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷进行混合分散;
二苯基二羟基硅烷与3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的反应式为:
Figure FDA0003160201760000022
步骤S3:将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料和硅氧烷树脂的混合物用有机溶剂以及UV光起始剂按照质量比=50:1的比例进行混合,并照射UV光,进行有机染料低聚物化反应;
低聚物化的有机染料的分子质量为1000-4000。
2.根据权利要求1所述的低聚物有机染料的制备方法,其特征在于,在步骤S1中,所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种,所述非共轭结构的碳链长度为1-30;
其中,所述共轭结构为含有杂环的化合物,所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物,所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种,所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种,所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
3.根据权利要求1所述的低聚物有机染料的制备方法,其特征在于,在步骤S2中,在经过所述步骤S1处理后的所述有机染料中,将所述蓝色有机染料、所述绿色有机染料、所述黄色有机染料和所述红色有机染料分别和二苯基二羟基硅烷(DPSD)和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTS)按照质量比=m:10:15的比例混合分散;
其中,m为所述有机染料的质量,m为1-5。
4.根据权利要求1所述的低聚物有机染料的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为氯苯、甲苯、邻二氯苯、二乙醚中的一种或多种,所述UV光起始剂为α,α-二乙氧基苯乙酮或2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮。
5.一种彩膜光刻胶,其特征在于,所述彩膜光刻胶包括:由权利要求1-4任一项所制成的低聚物有机染料、高分子树脂、单体、光引发剂、添加剂和溶剂;
其中,所述低聚物有机染料占比5%-10%,所述高分子树脂占比5%-12%,所述单体占比6%-24%,所述光引发剂占比0.2%-1%,所述添加剂占比0.1%-0.5%,所述溶剂占比50%-85%;
其中,所述有机染料为低聚物有机染料,所述高分子树脂为丙烯酸树脂或碱可溶的有机树脂,所述单体为含有不同官能度的碳碳双键,所述光引发剂为乙酰苯类、安息香类、二苯酮类、噻吨酮类化合物、三嗪类、蒽醌类、硼酸酯类、咔唑类、咪唑类光引发剂中的一种或几种,所述溶剂为丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、乙烷基3-乙氧丙酸酯,3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮和环己酮中的一种或几种。
6.一种彩膜滤光片,其特征在于,所述彩膜滤光片由如权利要求5所述的彩膜光刻胶制成。
CN202010188276.2A 2020-03-17 2020-03-17 低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片 Active CN111303663B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010188276.2A CN111303663B (zh) 2020-03-17 2020-03-17 低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片
PCT/CN2020/089011 WO2021184510A1 (zh) 2020-03-17 2020-05-07 低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010188276.2A CN111303663B (zh) 2020-03-17 2020-03-17 低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111303663A CN111303663A (zh) 2020-06-19
CN111303663B true CN111303663B (zh) 2021-09-24

Family

ID=71158796

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010188276.2A Active CN111303663B (zh) 2020-03-17 2020-03-17 低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN111303663B (zh)
WO (1) WO2021184510A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112608618B (zh) * 2020-12-28 2022-02-22 Tcl华星光电技术有限公司 一种捆扎型染料、捆扎型染料制备方法及光阻混合物
CN114911131A (zh) * 2022-05-07 2022-08-16 浙江鑫柔科技有限公司 一种有色光阻材料及其制备方法和用途

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2974607B2 (ja) * 1996-04-05 1999-11-10 ホーヤ株式会社 反応性染料及びそれを用いたレンズ
JP4210719B2 (ja) * 2001-09-14 2009-01-21 スター・ジャパン株式会社 眼用レンズ
JP4232525B2 (ja) * 2003-04-25 2009-03-04 株式会社豊田中央研究所 光応答性材料
US7947091B2 (en) * 2006-03-01 2011-05-24 Arkles Barry C Curcumin and its derivatives for use as silicone colorants
US7976585B2 (en) * 2007-05-11 2011-07-12 BASF SE Ludwigshafen Polymeric dyes
CN101158810A (zh) * 2007-11-21 2008-04-09 京东方科技集团股份有限公司 感光树脂组合物及其制备方法和彩色滤光片制备方法
KR101282051B1 (ko) * 2010-12-21 2013-07-04 한국과학기술원 형광색소 실록산 하이브리드 수지
US8841472B2 (en) * 2011-12-12 2014-09-23 Xerox Corporation Colored polysiloxanes
CN103205139B (zh) * 2012-01-16 2014-10-22 清华大学 可聚合染料单体、彩色聚合物乳液及其制备方法
JP6341193B2 (ja) * 2013-02-15 2018-06-13 富士フイルム和光純薬株式会社 着色組成物
CN106103597B (zh) * 2014-03-07 2018-01-16 和光纯药工业株式会社 花青系着色组合物
KR20160138251A (ko) * 2014-03-28 2016-12-02 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 로다민계 착색조성물
KR20170016367A (ko) * 2014-05-30 2017-02-13 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 트리페닐메탄계 착색조성물
WO2016002842A1 (ja) * 2014-07-03 2016-01-07 和光純薬工業株式会社 グラフトポリマー、樹脂着色物、その製造方法およびその樹脂着色物を含む樹脂組成物
DE102015004437A1 (de) * 2015-04-02 2016-10-06 BAM Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung Fluoreszierendes Siloxanelastomer, Verfahren zu dessen Herstellung und die Verwendung
CN105334697B (zh) * 2015-12-08 2019-10-11 深圳市华星光电技术有限公司 光刻胶组合物及彩色滤光片的制作方法
CN108473784B (zh) * 2016-03-29 2021-01-12 富士胶片和光纯药株式会社 多官能聚合型化合物及着色组合物
CN106842817A (zh) * 2017-02-15 2017-06-13 上海集成电路研发中心有限公司 一种光刻胶组合物及其制备方法
KR102069850B1 (ko) * 2017-11-14 2020-01-23 삼성에스디아이 주식회사 공중합 폴리머, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
CN108089402B (zh) * 2017-12-29 2019-10-11 深圳市华星光电技术有限公司 颜料分散体系及其制作方法与彩色光刻胶
CN108508700B (zh) * 2018-03-21 2020-03-17 深圳市华星光电技术有限公司 一种染料单体及彩色光刻胶

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021184510A1 (zh) 2021-09-23
CN111303663A (zh) 2020-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3255107B2 (ja) カラーフィルター及びこれを用いた液晶表示装置
JP4911253B1 (ja) 染料分散液、カラーフィルター用感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び、有機発光表示装置
JP5470058B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、その製造方法、及びそれを具備する液晶表示装置並びに有機el表示装置
CN111303663B (zh) 低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片
CN102472853A (zh) 着色树脂组合物、着色固化膜、滤色器、显示装置和固态图像传感器
KR101991699B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치
WO2013011687A1 (ja) カラーフィルター用着色樹脂組成物
KR101556280B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
JP2022122980A (ja) 感光性樹脂組成物及び表示装置
TWI640578B (zh) 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件
KR20230052275A (ko) 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 화상 표시 장치
KR101798936B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
JP2012013734A (ja) 赤色感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ
KR20180069563A (ko) 컬러 필터 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
JP2011099887A (ja) カラーフィルタ用含染料着色感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、それを具備する液晶表示装置並びに有機elディスプレイ
JP2015152878A (ja) カラーフィルター用着色樹脂組成物
JP2020071252A (ja) 感光性着色組成物、赤色フィルタセグメント、カラーフィルタ、およびカラー液晶表示装置
KR102607468B1 (ko) 화소정의층의 제조 방법
KR102607466B1 (ko) 화소정의층의 제조 방법
KR102607469B1 (ko) 화소정의층의 제조 방법
KR102607470B1 (ko) 화소정의층의 제조 방법
CN107353670B (zh) 金属络合物有机染料、彩色光阻组合物及其应用
KR102546656B1 (ko) 안료-염료 분산체, 이 분산체로부터 제조되는 녹색 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR20240056001A (ko) 화소정의층의 제조 방법
KR20240056003A (ko) 화소정의층의 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant