WO2021184510A1 - 低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片 - Google Patents

低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片 Download PDF

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WO2021184510A1
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heterocyclic compound
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查宝
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Tcl华星光电技术有限公司
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    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

Definitions

  • This application relates to the field of display technology, in particular to a preparation method of oligomer organic dyes, color film photoresist and color film filter.
  • TFT-LCD Thin Film Transistor Liquid Crystal Display
  • a liquid crystal display panel is composed of a color filter (CF) substrate, a TFT array substrate, a liquid crystal (LC) sandwiched between the color filter substrate and the TFT array substrate, and sealant; its molding process Generally include: front-end array (Array) process and CF process (thin film, yellow light, etching and stripping), middle-stage cell process (TFT array substrate and CF substrate bonding) and back-end module assembly (Module) Process (drive IC and printed circuit board pressing);
  • the front Array process is mainly to form TFT substrates to control the movement of liquid crystal molecules;
  • the front CF process is mainly to form CF substrates;
  • the middle Cell process is mainly to form TFT substrates and CF Liquid crystal is added between the substrates;
  • the subsequent module assembly process is mainly to drive the integration of the IC pressing and the printed circuit board, and then drive the liquid crystal molecules to rotate and display images.
  • the CF substrate is the main device used by the LCD to realize color display, and its basic composition usually includes: a glass substrate, a black matrix (BM), a color filter layer, and so on.
  • the color filter layer mainly achieves the effect of color display through color photoresist.
  • the light emitted by the backlight is modulated by liquid crystal molecules and enters the CF substrate, and passes through the red (R) photoresist and green photoresist of the color filter layer on the CF substrate.
  • the light filtering function of the (G) photoresist and the blue (B) photoresist respectively display red, green, and blue light, and the photoresists of different colors respectively transmit the light of the corresponding color bands, thereby realizing the color display of the display.
  • the development process of display technology is also the pursuit of the ability of color reproduction, and the color gamut of each generation of display technology is improving.
  • the high color gamut means that the TV can display more colorful colors and has a stronger color display ability, which can effectively avoid distortion and color blocks during display. Due to the increase in the types of colors, the color switching in the TV picture can be more natural, making the level of the picture more distinct, showing more details and closer to the real effect.
  • the improvement of the color gamut is mainly achieved by the color filter (CF) of the three primary colors (red, green, and blue).
  • the color film CF is mainly made of phthalocyanine, Azo and anthraquinone pigments (Pigment) are dispersed in the resin, and R/G/B patterned patterns are formed through processes such as coating, exposure, and development.
  • the solubility of these pigments such as a commonly used organic solvent for color film CF: PGMEA (propylene glycol monomethyl etherate), is poor, so that the dispersibility is poor, and the particulate pigments have scattering, which affects the brightness and contrast of LCD All have a certain influence, so currently, the pigments are dyed (Dye), which can effectively solve the solubility and dispersibility, which is beneficial to improve the brightness and contrast of the LCD.
  • PGMEA propylene glycol monomethyl etherate
  • the present invention provides a method for preparing oligomer organic dyes.
  • the prepared oligomer organic dyes can effectively solve the problem of pigment dispersion and dye thermal stability in existing color filters, and the preparation method is simple Easy.
  • the present invention provides a color film photoresist and a color film filter made of the color film photoresist, which can effectively solve the problem of pigment dispersion and dye heat in the existing color filter. Stability is a problem, and the preparation method is simple and easy to implement.
  • the embodiment of the present invention provides a method for preparing an oligomer organic dye, which includes the following steps:
  • Step S1 The organic dye is modified with acrylic monomers
  • the organic dyes include blue organic dyes, green organic dyes, yellow organic dyes and red organic dyes;
  • Step S2 mixing and dispersing the organic dye and the siloxane resin after the treatment in the step S1;
  • Step S3 oligomerize the organic dye that has been processed in the step S2.
  • step S1 the chemical structure (1) of the blue organic dye is:
  • R1 is a non-conjugated structure, or a conjugated structure connected by an alkoxy group and an ester group;
  • the non-conjugated structure is a linear alkane structure, a branched alkane structure, a linear alkoxy structure, an alkane branched alkoxy structure, a chain structure containing an ester group, and a fluorine substitution
  • the carbon chain length of the non-conjugated structure is 1-30;
  • the conjugated structure is a compound containing a heterocyclic ring
  • the heterocyclic compound is a five-membered heterocyclic compound or a six-membered heterocyclic compound or a benzoheterocyclic compound
  • the five-membered heterocyclic compound is furan, thiophene, One of pyrrole, thiazole and imidazole
  • the six-membered heterocyclic compound is one of pyridine, pyrazine, pyrimidine, and pyridazine
  • the benzoheterocyclic compound is indole, quinoline, pteridine, and acridine One of the pyridines.
  • step S1 the chemical structure (2) of the green organic dye is:
  • X is one or more of fluorine, chlorine and bromine
  • M is one of the divalent metals of iron, magnesium, zinc and copper
  • the structure of R1 is a non-conjugated structure, or through alkoxy and ester A conjugated structure connected by a group; wherein the non-conjugated structure is a linear alkane structure, a branched alkane structure, a linear alkoxy structure, an alkane branched alkoxy structure, and an ester group
  • the non-conjugated structure is a linear alkane structure, a branched alkane structure, a linear alkoxy structure, an alkane branched alkoxy structure, and an ester group
  • One of the chain structure of and the structure of a fluorine-substituted alkane derivative, the length of the carbon chain of the non-conjugated structure is 1-30;
  • the conjugated structure is a compound containing a heterocyclic ring
  • the heterocyclic compound is a five-membered heterocyclic compound or a six-membered heterocyclic compound or a benzoheterocyclic compound
  • the five-membered heterocyclic compound is furan, thiophene, One of pyrrole, thiazole and imidazole
  • the six-membered heterocyclic compound is one of pyridine, pyrazine, pyrimidine, and pyridazine
  • the benzoheterocyclic compound is indole, quinoline, pteridine, and acridine One of the pyridines.
  • step S1 the chemical structure (3) of the yellow organic dye is:
  • R1 is a non-conjugated structure, or a conjugated structure connected by an alkoxy group and an ester group;
  • the non-conjugated structure is a linear alkane structure, a branched alkane structure, a linear alkoxy structure, an alkane branched alkoxy structure, a chain structure containing an ester group, and a fluorine substitution
  • the carbon chain length of the non-conjugated structure is 1-30;
  • the conjugated structure is a compound containing a heterocyclic ring
  • the heterocyclic compound is a five-membered heterocyclic compound or a six-membered heterocyclic compound or a benzoheterocyclic compound
  • the five-membered heterocyclic compound is furan, thiophene, One of pyrrole, thiazole and imidazole
  • the six-membered heterocyclic compound is one of pyridine, pyrazine, pyrimidine, and pyridazine
  • the benzoheterocyclic compound is indole, quinoline, pteridine, and acridine One of the pyridines.
  • step S1 the chemical structure (4) of the red organic dye is:
  • R1 is a non-conjugated structure, or a conjugated structure connected by an alkoxy group and an ester group;
  • the non-conjugated structure is a linear alkane structure, a branched alkane structure, a linear alkoxy structure, an alkane branched alkoxy structure, a chain structure containing an ester group, and a fluorine substitution
  • the carbon chain length of the non-conjugated structure is 1-30;
  • the conjugated structure is a compound containing a heterocyclic ring
  • the heterocyclic compound is a five-membered heterocyclic compound or a six-membered heterocyclic compound or a benzoheterocyclic compound
  • the five-membered heterocyclic compound is furan, thiophene, One of pyrrole, thiazole and imidazole
  • the six-membered heterocyclic compound is one of pyridine, pyrazine, pyrimidine, and pyridazine
  • the benzoheterocyclic compound is indole, quinoline, pteridine, and acridine One of the pyridines.
  • DPSD diphenyldihydroxysilane
  • MPTS 3-(methacryloxy) propyltrimethoxysilane
  • m is the mass of the organic dye, m is 1-5; the reaction formula of diphenyldihydroxysilane and 3-(methacryloxy)propyltrimethoxysilane is:
  • step S3 the mixture of the organic dye and the siloxane resin after the step S2 is treated with an organic solvent and UV light
  • the organic solvent is one or more of chlorobenzene, toluene, o-dichlorobenzene, and diethyl ether
  • the UV light initiator is ⁇ , ⁇ -diethoxyacetophenone or 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylphenylthio)propan-1-one.
  • the embodiment of the present invention also provides a color film photoresist
  • the color film photoresist includes: oligomer organic dyes, polymer resins, monomers, photoinitiators, additives and solvents;
  • the oligomer organic dye accounts for 5%-10%
  • the polymer resin accounts for 5%-12%
  • the monomer accounts for 6%-24%
  • the photoinitiator accounts for 0.2%.
  • %-1% the additive accounts for 0.1%-0.5%
  • the solvent accounts for 50%-85%;
  • the organic dye is an oligomer organic dye
  • the polymer resin is an acrylic resin or an alkali-soluble organic resin
  • the monomer is a carbon-carbon double bond with different functionalities
  • the photoinitiator is One or more of acetophenone, benzoin, benzophenone, thioxanthone compound, triazine, anthraquinone, borate, carbazole, imidazole photoinitiator
  • the solvent It is propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol diacetate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxy-3-iminopropionate, 2-heptane, 3-heptane
  • the manufacturing method of the oligomer organic dye includes the following steps:
  • Step S1 The organic dye is modified with acrylic monomers
  • the organic dyes include blue organic dyes, green organic dyes, yellow organic dyes and red organic dyes;
  • Step S2 mixing and dispersing the organic dye and the siloxane resin after the treatment in the step S1;
  • Step S3 oligomerize the organic dye that has been processed in the step S2.
  • step S1 the chemical structure (1) of the blue organic dye is:
  • R1 is a non-conjugated structure, or a conjugated structure connected by an alkoxy group and an ester group;
  • the non-conjugated structure is a linear alkane structure, a branched alkane structure, a linear alkoxy structure, an alkane branched alkoxy structure, a chain structure containing an ester group, and a fluorine substitution
  • the carbon chain length of the non-conjugated structure is 1-30;
  • the conjugated structure is a compound containing a heterocyclic ring
  • the heterocyclic compound is a five-membered heterocyclic compound or a six-membered heterocyclic compound or a benzoheterocyclic compound
  • the five-membered heterocyclic compound is furan, thiophene, One of pyrrole, thiazole and imidazole
  • the six-membered heterocyclic compound is one of pyridine, pyrazine, pyrimidine, and pyridazine
  • the benzoheterocyclic compound is indole, quinoline, pteridine, and acridine One of the pyridines.
  • step S1 the chemical structure (2) of the green organic dye is:
  • X is one or more of fluorine, chlorine and bromine
  • M is one of the divalent metals of iron, magnesium, zinc and copper
  • the structure of R1 is a non-conjugated structure, or through alkoxy and ester A conjugated structure connected by a group; wherein the non-conjugated structure is a linear alkane structure, a branched alkane structure, a linear alkoxy structure, an alkane branched alkoxy structure, and an ester group
  • the non-conjugated structure is a linear alkane structure, a branched alkane structure, a linear alkoxy structure, an alkane branched alkoxy structure, and an ester group
  • One of the chain structure of and the structure of a fluorine-substituted alkane derivative, the length of the carbon chain of the non-conjugated structure is 1-30;
  • the conjugated structure is a compound containing a heterocyclic ring
  • the heterocyclic compound is a five-membered heterocyclic compound or a six-membered heterocyclic compound or a benzoheterocyclic compound
  • the five-membered heterocyclic compound is furan, thiophene, One of pyrrole, thiazole and imidazole
  • the six-membered heterocyclic compound is one of pyridine, pyrazine, pyrimidine, and pyridazine
  • the benzoheterocyclic compound is indole, quinoline, pteridine, and acridine One of the pyridines.
  • step S1 the chemical structure (3) of the yellow organic dye is:
  • R1 is a non-conjugated structure, or a conjugated structure connected by an alkoxy group and an ester group;
  • the non-conjugated structure is a linear alkane structure, a branched alkane structure, a linear alkoxy structure, an alkane branched alkoxy structure, a chain structure containing an ester group, and a fluorine substitution
  • the carbon chain length of the non-conjugated structure is 1-30;
  • the conjugated structure is a compound containing a heterocyclic ring
  • the heterocyclic compound is a five-membered heterocyclic compound or a six-membered heterocyclic compound or a benzoheterocyclic compound
  • the five-membered heterocyclic compound is furan, thiophene, One of pyrrole, thiazole and imidazole
  • the six-membered heterocyclic compound is one of pyridine, pyrazine, pyrimidine, and pyridazine
  • the benzoheterocyclic compound is indole, quinoline, pteridine, and acridine One of the pyridines.
  • step S1 the chemical structure (4) of the red organic dye is:
  • R1 is a non-conjugated structure, or a conjugated structure connected by an alkoxy group and an ester group;
  • the non-conjugated structure is a linear alkane structure, a branched alkane structure, a linear alkoxy structure, an alkane branched alkoxy structure, a chain structure containing an ester group, and a fluorine substitution
  • the carbon chain length of the non-conjugated structure is 1-30;
  • the conjugated structure is a compound containing a heterocyclic ring
  • the heterocyclic compound is a five-membered heterocyclic compound or a six-membered heterocyclic compound or a benzoheterocyclic compound
  • the five-membered heterocyclic compound is furan, thiophene, One of pyrrole, thiazole and imidazole
  • the six-membered heterocyclic compound is one of pyridine, pyrazine, pyrimidine, and pyridazine
  • the benzoheterocyclic compound is indole, quinoline, pteridine, and acridine One of the pyridines.
  • DPSD diphenyldihydroxysilane
  • MPTS 3-(methacryloxy) propyltrimethoxysilane
  • m is the mass of the organic dye, m is 1-5; the reaction formula of diphenyldihydroxysilane and 3-(methacryloxy)propyltrimethoxysilane is:
  • step S3 the mixture of the organic dye and the siloxane resin after the step S2 is treated with an organic solvent and a UV light initiator
  • the organic solvent is one or more of chlorobenzene, toluene, o-dichlorobenzene, and diethyl ether
  • the UV light initiator is ⁇ , ⁇ -Diethoxyacetophenone or 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylphenylthio)propan-1-one.
  • the embodiment of the present invention also provides a color film filter, which is made of color film photoresist;
  • the color film photoresist includes: oligomer organic dyes, polymer resins, monomers, photoinitiators, additives and solvents;
  • the oligomer organic dye accounts for 5%-10%
  • the polymer resin accounts for 5%-12%
  • the monomer accounts for 6%-24%
  • the photoinitiator accounts for 0.2%.
  • %-1% the proportion of the additives
  • the organic dye is an oligomer organic dye
  • the polymer resin is an acrylic resin or an alkali-soluble organic resin
  • the monomer is a carbon-carbon double bond with different functionalities
  • the photoinitiator is One or more of acetophenone, benzoin, benzophenone, thioxanthone compound, triazine, anthraquinone, borate, carbazole, imidazole photoinitiator
  • the solvent It is propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol diacetate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxy-3-iminopropionate, 2-heptane, 3-heptane
  • the method for preparing oligomer organic dyes provided by the present invention is mainly to modify the organic dyes with acrylic monomers and siloxane resins [diphenyldihydroxysilane (DPSD) and 3-(methacryloyloxy) Propyl trimethoxysilane (MPTS)] is mixed and dispersed.
  • DPSD diphenyldihydroxysilane
  • MPTS 3-(methacryloyloxy) Propyl trimethoxysilane
  • the organic dye monomer can cross-link with the acrylic resin in the siloxane resin to form a monodisperse organic dye oligomer.
  • the problem of the dispersibility of the pigment and the thermal stability of the dye in the existing color filter is well solved, and the preparation method is simple and easy.
  • the color film photoresist provided by the present invention is prepared by oligomer to form a color film photoresist system; the color film filter provided by the present invention uses the color film photoresist in the film forming process , When UV exposure is irradiated, the acrylic group in the silicone resin also participates in the cross-linking reaction, further enhancing the density of the cross-linking network, improving the density of the color filter and the stability of the organic dye; and in the development process, Because organic dyes contain acrylic groups, they can be cleaned well by the developer, which can solve the development resistance of organic dyes.
  • Fig. 1 is a schematic flow chart of the preparation method of oligomer organic dyes provided by the present invention.
  • first and second are only used for descriptive purposes, and cannot be understood as indicating or implying relative importance or implicitly indicating the number of indicated technical features. Therefore, the features defined with “first” and “second” may explicitly or implicitly include one or more of the features. In the description of the present application, “multiple” means two or more than two, unless otherwise specifically defined.
  • connection should be understood in a broad sense, unless otherwise clearly specified and limited.
  • it can be a fixed connection or a detachable connection.
  • Connected or integrally connected it can be mechanically connected, or electrically connected or can communicate with each other; it can be directly connected or indirectly connected through an intermediate medium, it can be the internal communication of two components or the interaction of two components relation.
  • an intermediate medium it can be the internal communication of two components or the interaction of two components relation.
  • the "on" or “under” of the first feature of the second feature may include direct contact between the first and second features, or may include the first and second features Not in direct contact but through other features between them.
  • the "above”, “above” and “above” of the first feature on the second feature include the first feature directly above and obliquely above the second feature, or it simply means that the first feature is higher in level than the second feature.
  • the “below”, “below” and “below” of the second feature of the first feature include the first feature directly below and obliquely below the second feature, or it simply means that the level of the first feature is smaller than the second feature.
  • FIG. 1 it is a schematic flow chart of the preparation method of oligomer organic dyes provided by an embodiment of the present invention.
  • the embodiment of the present invention first provides a preparation method of oligomer organic dye, which includes the following steps:
  • Step S1 The organic dye is modified with acrylic monomers
  • the organic dyes include blue organic dyes, green organic dyes, yellow organic dyes and red organic dyes;
  • Step S2 mixing and dispersing the organic dyes processed in the step S1;
  • Step S3 oligomerize the organic dye that has been processed in the step S2.
  • step S1 the chemical structure (1) of the blue organic dye is:
  • R1 is a non-conjugated structure, or a conjugated structure connected by an alkoxy group and an ester group;
  • the non-conjugated structure is a linear alkane structure, or a branched alkane structure, or a linear alkoxy structure, or an alkane branched alkoxy structure, or contains an ester group
  • the chain structure of, or one of the fluorine-substituted alkane derivative structures, the length of the carbon chain of the non-conjugated structure ranges from 1 to 30 equal lengths;
  • the conjugated structure is a compound containing a heterocyclic ring
  • the heterocyclic compound is a five-membered heterocyclic compound, a six-membered heterocyclic compound, or a benzoheterocyclic compound, etc.
  • the five-membered heterocyclic compound is furan, thiophene, etc. , Pyrrole, thiazole, imidazole, etc.
  • the six-membered heterocyclic compound is pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, etc.
  • the benzoheterocyclic compound is indole, quinoline, pteridine, acridine, etc.
  • step S1 the chemical structure (2) of the green organic dye is:
  • X is one or more of fluorine, chlorine, and bromine
  • M is other divalent metals such as iron, magnesium, zinc and copper
  • the structure of R1 is a non-conjugated structure, or through alkoxy and ester groups A connected conjugated structure; wherein the non-conjugated structure is a linear alkane structure, or a branched alkane structure, or a linear alkoxy structure, or an alkane branched alkoxy group
  • the structure is either a chain-like structure containing an ester group, or one of the fluorine-substituted alkane derivative structures, and the length of the carbon chain of the non-conjugated structure ranges from 1 to 30 equal lengths;
  • the conjugated structure is a compound containing a heterocyclic ring
  • the heterocyclic compound is a five-membered heterocyclic compound, a six-membered heterocyclic compound, or a benzoheterocyclic compound, etc.
  • the five-membered heterocyclic compound is furan, thiophene, etc. , Pyrrole, thiazole, imidazole, etc.
  • the six-membered heterocyclic compound is pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, etc.
  • the benzoheterocyclic compound is indole, quinoline, pteridine, acridine, etc.
  • step S1 the chemical structure (3) of the yellow organic dye is:
  • R1 is a non-conjugated structure, or a conjugated structure connected by an alkoxy group and an ester group;
  • the non-conjugated structure is a linear alkane structure, or a branched alkane structure, or a linear alkoxy structure, or an alkane branched alkoxy structure, or contains an ester group
  • the chain structure of, or one of the fluorine-substituted alkane derivative structures, the length of the carbon chain of the non-conjugated structure ranges from 1 to 30 equal lengths;
  • the conjugated structure is a compound containing a heterocyclic ring
  • the heterocyclic compound is a five-membered heterocyclic compound, a six-membered heterocyclic compound, or a benzoheterocyclic compound, etc.
  • the five-membered heterocyclic compound is furan, thiophene, etc. , Pyrrole, thiazole, imidazole, etc.
  • the six-membered heterocyclic compound is pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, etc.
  • the benzoheterocyclic compound is indole, quinoline, pteridine, acridine, etc.
  • step S1 the chemical structure (4) of the red organic dye is:
  • R1 is a non-conjugated structure, or a conjugated structure connected by an alkoxy group and an ester group;
  • the non-conjugated structure is a linear alkane structure, or a branched alkane structure, or a linear alkoxy structure, or an alkane branched alkoxy structure, or contains an ester group
  • the chain structure of, or one of the fluorine-substituted alkane derivative structures, the length of the carbon chain of the non-conjugated structure ranges from 1 to 30 equal lengths;
  • the conjugated structure is a compound containing a heterocyclic ring
  • the heterocyclic compound is a five-membered heterocyclic compound, a six-membered heterocyclic compound, or a benzoheterocyclic compound, etc.
  • the five-membered heterocyclic compound is furan, thiophene, etc. , Pyrrole, thiazole, imidazole, etc.
  • the six-membered heterocyclic compound is pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, etc.
  • the benzoheterocyclic compound is indole, quinoline, pteridine, acridine, etc.
  • DPSD diphenyldihydroxysilane
  • MPTS 3-(methacryloxy)propyltrimethoxysilane
  • m is the mass of the organic dye, and the range of m can be 1-5;
  • reaction formula of diphenyldihydroxysilane and 3-(methacryloxy)propyltrimethoxysilane is:
  • the organic solvent has the characteristics of low polarity and high boiling point; wherein, the organic solvent is a mixture of one or more of chlorobenzene, toluene, o-dichlorobenzene, and diethyl ether, and the UV light
  • the initiator is ⁇ , ⁇ -diethoxyacetophenone or 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylphenylthio)propan-1-one.
  • the mixture of the organic dye and the siloxane resin and the organic solvent and the UV light initiator undergo a crosslinking reaction under UV light irradiation to oligomerize the organic dye to obtain a molecular mass of 1000 -4000 oligomer organic dyes.
  • the embodiment of the present invention also provides a color film photoresist, which is composed of a dye containing molecular polymer protection.
  • the color film photoresist mainly includes: oligomer organic dyes, polymer resins, monomers, photoinitiators, additives, solvents, and the like.
  • the organic dye is an oligomer organic dye produced by the preparation method of an oligomer organic dye provided in this embodiment
  • the polymer resin is an alkali-soluble organic resin such as acrylic resin.
  • the body is a carbon-carbon double bond with different functionalities
  • the photoinitiator is acetophenone, benzoin, benzophenone, thioxanthone compound, triazine, anthraquinone, borate, carbazole
  • the solvent is propylene dione methyl ether acetate, propylene glycol diacetate, ethylene 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy One or more of ethyl-3-iminopropionate, 2-heptane, 3-heptane, cyclopentanone and cyclohexanone.
  • Table 1 shows the main composition and content of color film photoresist.
  • the oligomer organic dye accounts for 5%-10%
  • the polymer resin accounts for 5%-12%
  • the monomer accounts for 6%-24%.
  • the photoinitiator The proportion is 0.2%-1%
  • the additive is 0.1%-0.5%
  • the solvent is 50%-85%.
  • the embodiment of the present invention also provides a color film filter, which is made of the color film photoresist provided in the above embodiment. Specifically, in the process of making the color film filter, the color film photoresist provided in the above embodiment is coated, pre-baked, exposed, developed, and baked to obtain the color film photoresist.
  • the color film filter is made of the color film photoresist provided in the above embodiment.
  • the acrylic group in the silicone resin also participates in the cross-linking reaction, further enhancing the density of the cross-linking network, and improving the density of the color filter and the stability of the organic dye;
  • the organic dyes in the areas that are not exposed to exposure can be cleaned well by the developer because they contain acrylic groups, so that the development resistance of the organic dyes can be solved.
  • the method for preparing oligomer organic dyes mainly involves modifying the organic dyes with acrylic monomers, and siloxane resin [diphenyldihydroxysilane (DPSD) and 3-(methacrylic acid). Acyloxy)propyltrimethoxysilane (MPTS)] is mixed and dispersed.
  • DPSD diphenyldihydroxysilane
  • MPTS Acyloxy)propyltrimethoxysilane
  • the organic dye monomer can cross-link with the acrylic resin in the siloxane resin to form a monodisperse organic dye oligomer In this way, the problem of the dispersibility of the pigment and the problem of the thermal stability of the dye in the existing color filter can be well solved, and the preparation method is simple and easy to implement.
  • the color film photoresist provided by the present invention is prepared by oligomer to form a color film photoresist system; the color film filter provided by the present invention uses the color film photoresist in the film forming process
  • the acrylic group in the silicone resin also participates in the cross-linking reaction, further enhancing the density of the cross-linking network, improving the density of the color filter and the stability of organic dyes; and in the development process, Because organic dyes contain acrylic groups, they can be cleaned well by the developer, which can solve the development resistance of organic dyes.

Abstract

本发明公开了一种低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片，包括：步骤S1：将有机染料采用丙烯酸单体修饰；步骤S2：将经过处理后的所述有机染料和硅氧烷树脂进行混合分散；步骤S3：将经过处理后的有机染料进行低聚物化；一种彩膜光刻胶，由所述低聚物有机染料制成；一种彩膜滤光片，由所述彩膜光刻胶制成。

Description

低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片 技术领域
本申请涉及显示技术领域，尤其涉及一种低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片。
背景技术
薄膜晶体管液晶显示装置(Thin Film Transistor Liquid Crystal Display，TFT-LCD)具有机身薄、省电、无辐射等众多优点，得到了广泛的应用。现有市场上的液晶显示装置大部分为背光型液晶显示装置，其包括液晶显示面板及背光模组(backlightmodule)。通常液晶显示面板由彩膜(Color Filter，CF)基板、TFT阵列基板、夹于彩膜基板与TFT阵列基板之间的液晶(Liquid Crystal，LC)及密封框胶(Sealant)组成；其成型工艺一般包括：前段阵列(Array)制程与CF制程(薄膜、黄光、蚀刻及剥膜)、中段成盒(Cell)制程(TFT阵列基板与CF基板贴合)及后段模组组装(Module)制程(驱动IC与印刷电路板压合)；其中，前段Array制程主要是形成TFT基板，以便于控制液晶分子的运动；前段CF制程主要是形成CF基板；中段Cell制程主要是在TFT基板与CF基板之间添加液晶；后段模组组装制程主要是驱动IC压合与印刷电路板的整合，进而驱动液晶分子转动，显示图像。
CF基板是LCD用来实现彩色显示的主要器件，其基本构成通常包括：玻璃基板、黑色矩阵(Black Matrix，BM)、彩色滤光层等等。其中，彩色滤光层主要是通过彩色光阻达到彩色显示的效果，背光源发出的光经过液晶分子的调制入射到CF基板，通过CF基板上彩色滤光层的红色(R)光阻、绿色(G)光阻、以及蓝色(B)光阻的滤光作用，分别显示红、绿、蓝三种光线，不同颜色的光阻分别透射对应颜色波段的光，从而实现显示器的彩色显示。
而且显示技术的发展过程也是对色彩再现的能力的追求，每一代的显示技术的色域都在提升。高色域意味着电视能够显示出更加丰富多彩的色彩，具有更强的色彩展现能力，这样可以有效的避免在显示时候出现失真和色块的情况。由于色彩的种类增加，使得电视画面中的色彩切换可以更加自然，使得画面的 层次更加的分明，能够展现更多的细节和更加接近真实的效果。
对于液晶显示，因为屏幕本身并不具备自发光属性，提升色域主要是通过三原色(红、绿、蓝)的彩膜滤光片(CF)来实现，目前彩膜CF主要是由酞菁、偶氮、蒽醌类颜料(Pigment)分散于树脂之中，通过涂布、曝光、显影等制程形成R/G/B图案化的图案。通常这些颜料的溶解性，如一种彩膜CF常用的有机溶剂：PGMEA(丙二醇单甲醚酸酯)，都比较差，以至于分散性差，而且颗粒属性的颜料存在散射，对LCD的亮度和对比度都有一定的影响，所以，目前将颜料色阻染料化(Dye)，这样可以有效的解决溶解性和分散性，利于提升LCD的亮度和对比度。用染料取代颜料是新一代彩膜光刻胶发展的必然趋势，但是染料的热稳定性和耐EUV特性差，难以满足LCD的工艺制程的需求(通常最高温度为240℃和EUV清洗制程)，通常很多染料在热制程中稳定性差，发生热裂解，这样对彩膜CF的色度影响很大；此外，由于目前使用的染料为了提升热稳定性，皆采用耐热性好的刚性基团修饰，但是这类结构的显影性差，会在LCD制程中容易造成染料的残留。从而，为了加速染料体系在彩膜光刻胶中的应用，这些问题都是急需解决的问题。
技术问题
本发明提出了一种低聚物有机染料的制备方法，所制备的低聚物有机染料可以有效解决现有彩色滤光片中颜料的分散性问题和染料的热稳定性问题，且制备方法简单易行。
本发明提出了一种彩膜光刻胶以及使用所述彩膜光刻胶制成的一种彩膜滤光片，可以有效解决现有彩色滤光片中颜料的分散性问题和染料的热稳定性问题，且制备方法简单易行。
技术解决方案
本发明提供的技术方案如下：
本发明实施例提供一种低聚物有机染料的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1：将有机染料采用丙烯酸单体修饰；
其中，所述有机染料包括蓝色有机染料、绿色有机染料、黄色有机染料和红色有机染料；
步骤S2：将经过所述步骤S1处理后的所述有机染料和硅氧烷树脂进行混合分散；
步骤S3：将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料进行低聚物化。
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法，在步骤S1中，所述蓝色有机染料的化学结构(一)为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000001
其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法，在步骤S1中，所述绿色有机染料的化学结构(二)为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000002
其中，X为氟、氯和溴中的一种或多种；M为铁、镁、锌和铜二价金属中的一种，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法，在步骤S1中，所述黄色有机染料的化学结构(三)为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000003
其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直 链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法，在步骤S1中，所述红色有机染料的化学结构(四)为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000004
其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒 嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法，在步骤S2中，在经过所述步骤S1处理后的所述有机染料中，将所述蓝色有机染料、所述绿色有机染料、所述黄色有机染料(和所述红色有机染料分别和硅氧烷树脂即二苯基二羟基硅烷(DPSD)和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTS)按照质量比＝m：10:15的比例混合分散；
其中，m为所述有机染料的质量，m为1-5；二苯基二羟基硅烷与3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的反应式为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000005
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法，在步骤S3中，将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料和所述硅氧烷树脂的混合物用有机溶剂以及UV光起始剂按照质量比＝50:1的比例进行混合，并照射UV光，进行有机染料低聚物化反应，得到分子质量为1000-4000的低聚物有机染料。
根据本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法，所述有机溶剂为氯苯、甲苯、邻二氯苯、二乙醚中的一种或多种，所述UV光起始剂为α,α-二乙氧基苯乙酮或2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮。
本发明实施例还提供一种彩膜光刻胶，所述彩膜光刻胶包括：低聚物有机染料、高分子树脂、单体、光引发剂、添加剂和溶剂；
其中，所述低聚物有机染料占比5％-10％，所述高分子树脂占比5％-12％，所述单体占比6％-24％，所述光引发剂占比0.2％-1％，所述添加剂占比0.1％-0.5％，所述溶剂占比50％-85％；
其中，所述有机染料为低聚物有机染料，所述高分子树脂为丙烯酸树脂或 碱可溶的有机树脂，所述单体为含有不同官能度的碳碳双键，所述光引发剂为乙酰苯类、安息香类、二苯酮类、噻吨酮类化合物、三嗪类、蒽醌类、硼酸酯类、咔唑类、咪唑类光引发剂中的一种或几种，所述溶剂为丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、乙烷基3-乙氧丙酸酯，3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮和环己酮中的一种或几种。
根据本发明实施例所提供的彩膜光刻胶，所述低聚物有机染料的制作方法包括以下步骤：
步骤S1：将有机染料采用丙烯酸单体修饰；
其中，所述有机染料包括蓝色有机染料、绿色有机染料、黄色有机染料和红色有机染料；
步骤S2：将经过所述步骤S1处理后的所述有机染料和硅氧烷树脂进行混合分散；
步骤S3：将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料进行低聚物化。
根据本发明实施例所提供的彩膜光刻胶，在步骤S1中，所述蓝色有机染料的化学结构(一)为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000006
其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化 合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
根据本发明实施例所提供的彩膜光刻胶，在步骤S1中，所述绿色有机染料的化学结构(二)为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000007
其中，X为氟、氯和溴中的一种或多种；M为铁、镁、锌和铜二价金属中的一种，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
根据本发明实施例所提供的彩膜光刻胶，在步骤S1中，所述黄色有机染料的化学结构(三)为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000008
其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
根据本发明实施例所提供的彩膜光刻胶，在步骤S1中，所述红色有机染料的化学结构(四)为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000009
其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
根据本发明实施例所提供的彩膜光刻胶，在步骤S2中，在经过所述步骤S1处理后的所述有机染料中，将所述蓝色有机染料、所述绿色有机染料、所述黄色有机染料(和所述红色有机染料分别和硅氧烷树脂即二苯基二羟基硅烷(DPSD)和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTS)按照质量比＝m：10:15的比例混合分散；
其中，m为所述有机染料的质量，m为1-5；二苯基二羟基硅烷与3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的反应式为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000010
根据本发明实施例所提供的彩膜光刻胶，在步骤S3中，将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料和所述硅氧烷树脂的混合物用有机溶剂以及UV光起始剂按照质量比＝50:1的比例进行混合，并照射UV光，进行有机染料低聚物化反应，得到分子质量为1000-4000的低聚物有机染料。
根据本发明实施例所提供的彩膜光刻胶，所述有机溶剂为氯苯、甲苯、邻 二氯苯、二乙醚中的一种或多种，所述UV光起始剂为α,α-二乙氧基苯乙酮或2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮。
本发明实施例还提供一种彩膜滤光片，所述彩膜滤光片彩膜光刻胶制成；
其中，所述彩膜光刻胶包括：低聚物有机染料、高分子树脂、单体、光引发剂、添加剂和溶剂；
其中，所述低聚物有机染料占比5％-10％，所述高分子树脂占比5％-12％，所述单体占比6％-24％，所述光引发剂占比0.2％-1％，所述添加剂占比
0.1％-0.5％，所述溶剂占比50％-85％；
其中，所述有机染料为低聚物有机染料，所述高分子树脂为丙烯酸树脂或碱可溶的有机树脂，所述单体为含有不同官能度的碳碳双键，所述光引发剂为乙酰苯类、安息香类、二苯酮类、噻吨酮类化合物、三嗪类、蒽醌类、硼酸酯类、咔唑类、咪唑类光引发剂中的一种或几种，所述溶剂为丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、乙烷基3-乙氧丙酸酯，3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮和环己酮中的一种或几种。
有益效果
本发明所提供的低聚物有机染料的制备方法，主要是将有机染料进行丙烯酸单体修饰，和硅氧烷树脂[二苯基二羟基硅烷(DPSD)和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTS)]混合分散，采用UV光照射时，有机染料单体可以与硅氧烷树脂中的丙烯酸树脂发生交联反应，形成单分散的有机染料低聚物，这样可以很好的解决了现有彩色滤光片中颜料的分散性问题和染料的热稳定性问题，且制备方法简单易行。本发明所提供的彩膜光刻胶，是通过低聚物配成彩膜光刻胶体系；本发明所提供的彩膜滤光片，使用所述彩膜光刻胶，在成膜制程中，UV曝光照射时，硅氧树脂中的丙烯酸基团也参与交联反应，进一步增强交联网络的密度，提升彩膜滤光片的致密性和有机染料的稳定性；而在显影制程中，有机染料因含有丙烯酸基团，可以很好的通过显影液清洗干净，从而可以解决有机染料的耐显影性。
附图说明
为了更清楚地说明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明所提供的低聚物有机染料的制备方法的流程示意图。
本发明的实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
在本申请的描述中，需要理解的是，术语“中心”、“纵向”、“横向”、“长度”、“宽度”、“厚度”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”、“顺时针”、“逆时针”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本申请和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本申请的限制。此外，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个所述特征。在本申请的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
在本申请的描述中，需要说明的是，除非另有明确的规定和限定，术语“安装”、“相连”、“连接”应做广义理解，例如，可以是固定连接，也可以是可拆卸连接，或一体地连接；可以是机械连接，也可以是电连接或可以相互通讯；可以是直接相连，也可以通过中间媒介间接相连，可以是两个元件内部的连通或两个元件的相互作用关系。对于本领域的普通技术人员而言，可以根据具体情况理解上述术语在本申请中的具体含义。
在本申请中，除非另有明确的规定和限定，第一特征在第二特征之“上”或之“下”可以包括第一和第二特征直接接触，也可以包括第一和第二特征不是直接接触而是通过它们之间的另外的特征接触。而且，第一特征在第二特征“之上”、“上方”和“上面”包括第一特征在第二特征正上方和斜上方，或仅仅表示第一特征水平高度高于第二特征。第一特征在第二特征“之下”、“下方”和“下面”包括第一特征在第二特征正下方和斜下方，或仅仅表示第一特征水平高度小于第二特征。
下文的公开提供了许多不同的实施方式或例子用来实现本申请的不同结构。为了简化本申请的公开，下文中对特定例子的部件和设置进行描述。当然，它们仅仅为示例，并且目的不在于限制本申请。此外，本申请可以在不同例子中重复参考数字和/或参考字母，这种重复是为了简化和清楚的目的，其本身不指示所讨论各种实施方式和/或设置之间的关系。此外，本申请提供了的各种特定的工艺和材料的例子，但是本领域普通技术人员可以意识到其他工艺的应用和/或其他材料的使用。
如图1所示，为本发明实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法的流程示意图。
本发明实施例首先提供一种低聚物有机染料的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1：将有机染料采用丙烯酸单体修饰；
其中，所述有机染料包括蓝色有机染料、绿色有机染料、黄色有机染料和红色有机染料；
步骤S2：将经过所述步骤S1处理后的所述有机染料进行混合分散；
步骤S3：将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料进行低聚物化。
具体地，在步骤S1中，所述蓝色有机染料的化学结构(一)为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000011
其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构，或者是有支链的烷烃结构，或者是烷氧基的直链结构，或者是有烷烃支链的烷氧基结构，或者是含有酯基的链状物结构，或者是氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30等长度不等；
其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物等，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑等，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
在步骤S1中，所述绿色有机染料的化学结构(二)为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000012
其中，X为氟、氯和溴中的一种或者同时多种；M为铁、镁、锌和铜等其他二价金属，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共 轭结构；其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构，或者是有支链的烷烃结构，或者是烷氧基的直链结构，或者是有烷烃支链的烷氧基结构，或者是含有酯基的链状物结构，或者是氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30等长度不等；
其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物等，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑等，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
在步骤S1中，所述黄色有机染料的化学结构(三)为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000013
其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构，或者是有支链的烷烃结构，或者是烷氧基的直链结构，或者是有烷烃支链的烷氧基结构，或者是含有酯基的链状物结构，或者是氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30等长度不等；
其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物等，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑等，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
在步骤S1中，所述红色有机染料的化学结构(四)为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000014
其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构，或者是有支链的烷烃结构，或者是烷氧基的直链结构，或者是有烷烃支链的烷氧基结构，或者是含有酯基的链状物结构，或者是氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30等长度不等；
其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物等，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑等，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
具体地，在步骤S2中，在经过所述步骤S1处理后的所述有机染料中，将所述蓝色有机染料、所述绿色有机染料、所述黄色有机染料和所述红色有机染料分别和硅氧烷树脂即二苯基二羟基硅烷(DPSD)和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTS)按照质量比＝m：10:15的比例混合分散；
其中，m为所述有机染料的质量，m的范围可以是1-5；二苯基二羟基硅烷与3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的反应式为：
Figure PCTCN2020089011-appb-000015
具体地，在步骤S3中，将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料和所述硅氧烷树脂的混合物用有机溶剂以及UV光起始剂按照质量比＝50:1的比例进行混合，并照射UV光，进行有机染料低聚物化反应，得到分子质量为1000-4000的低聚物有机染料。
具体地，所述有机溶剂具有低极性和高沸点的特性；其中，所述有机溶剂为氯苯、甲苯、邻二氯苯、二乙醚中的一种或多种的混合，所述UV光起始剂为α,α-二乙氧基苯乙酮或2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮。所述有机染料和所述硅氧烷树脂的混合物以及所述有机溶剂和所述UV光起始剂在UV光的光照下发生交联反应，将有机染料进行低聚物化，得到分子质量为1000-4000的低聚物有机染料。
本发明实施例还提供一种彩膜光刻胶，由含有分子聚合物保护的染料组成。所述彩膜光刻胶主要包括：低聚物有机染料、高分子树脂、单体、光引发剂、添加剂和溶剂等。
其中，所述有机染料为本实施例所提供的低聚物有机染料的制备方法所制成的低聚物有机染料，所述高分子树脂为丙烯酸树脂等碱可溶的有机树脂，所述单体为含有不同官能度的碳碳双键，所述光引发剂为乙酰苯类、安息香类、二苯酮类、噻吨酮类化合物、三嗪类、蒽醌类、硼酸酯类、咔唑类、咪唑类光引发剂等等中的一种或几种，所述溶剂为丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、乙烷基3-乙氧丙酸酯，3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮和环己酮中的一种或几种。
表1为彩膜光刻胶的主要组成成分及含量。
材料 含量
染料 5％～10％
高分子树脂 5％～12％
单体 6％～24％
光引发剂 0.2％～1％
添加剂 0.1％～0.5％
溶剂 50％～85％
如表1所示，为彩膜光刻胶的主要组成成分及含量。由表1可知，所述低聚物有机染料占比5％-10％，所述高分子树脂占比5％-12％，所述单体占比6％-24％，所述光引发剂占比0.2％-1％，所述添加剂占比0.1％-0.5％，所述溶剂占比50％-85％。
本发明实施例还提供一种彩膜滤光片，所述彩膜滤光片由上述实施例所提供的彩膜光刻胶制成。具体地，在制成所述彩膜滤光片的工艺过程中，将上述实施例所提供的彩膜光刻胶经过涂布、预烘烤、曝光、显影和烘烤等制程就可以得到所述彩膜滤光片。其中，在曝光过程中，UV曝光照射时，硅氧树脂中的丙烯酸基团也参与交联反应，进一步增强交联网络的密度，提升彩膜滤光片的致密性和有机染料的稳定性；而在显影制程中，未接受曝光的区域，有机染料因含有丙烯酸基团，可以很好的通过显影液清洗干净，从而可以解决有机染料的耐显影性。
具体地，本发明所提供的低聚物有机染料的制备方法，主要是将有机染料进行丙烯酸单体修饰，和硅氧烷树脂[二苯基二羟基硅烷(DPSD)和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTS)]混合分散，采用UV光照射时，有机染料单体可以与硅氧烷树脂中的丙烯酸树脂发生交联反应，形成单分散的有机染料低聚物，这样可以很好的解决了现有彩色滤光片中颜料的分散性问题和染料的热稳定性问题，且制备方法简单易行。本发明所提供的彩膜光刻胶，是通过低聚物配成彩膜光刻胶体系；本发明所提供的彩膜滤光片，使用所述彩膜光刻胶，在成膜制程中，UV曝光照射时，硅氧树脂中的丙烯酸基团也参与交联反应， 进一步增强交联网络的密度，提升彩膜滤光片的致密性和有机染料的稳定性；而在显影制程中，有机染料因含有丙烯酸基团，可以很好的通过显影液清洗干净，从而可以解决有机染料的耐显影性。
以上对本申请实施例所提供的一种低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的技术方案及其核心思想；本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例的技术方案的范围。

Claims (18)

  1. 一种低聚物有机染料的制备方法，包括以下步骤：
    步骤S1：将有机染料采用丙烯酸单体修饰；
    其中，所述有机染料包括蓝色有机染料、绿色有机染料、黄色有机染料和红色有机染料；
    步骤S2：将经过所述步骤S1处理后的所述有机染料和硅氧烷树脂进行混合分散；
    步骤S3：将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料进行低聚物化。
  2. 根据权利要求1所述的低聚物有机染料的制备方法，其中在步骤S1中，所述蓝色有机染料的化学结构(一)为：
    Figure PCTCN2020089011-appb-100001
    其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
    其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
    其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
  3. 根据权利要求1所述的低聚物有机染料的制备方法，其中在步骤S1中，所述绿色有机染料的化学结构(二)为：
    Figure PCTCN2020089011-appb-100002
    其中，X为氟、氯和溴中的一种或多种；M为铁、镁、锌和铜二价金属中的一种，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
    其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
  4. 根据权利要求1所述的低聚物有机染料的制备方法，其中在步骤S1中，所述黄色有机染料的化学结构(三)为：
    Figure PCTCN2020089011-appb-100003
    其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭 结构；
    其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
    其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
  5. 根据权利要求1所述的低聚物有机染料的制备方法，其中在步骤S1中，所述红色有机染料的化学结构(四)为：
    Figure PCTCN2020089011-appb-100004
    其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
    其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
    其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化 合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
  6. 根据权利要求1所述的低聚物有机染料的制备方法，其中在步骤S2中，在经过所述步骤S1处理后的所述有机染料中，将所述蓝色有机染料、所述绿色有机染料、所述黄色有机染料(和所述红色有机染料分别和硅氧烷树脂即二苯基二羟基硅烷(DPSD)和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTS)按照质量比＝m：10:15的比例混合分散；
    其中，m为所述有机染料的质量，m为1-5；二苯基二羟基硅烷与3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的反应式为：
    Figure PCTCN2020089011-appb-100005
  7. 根据权利要求1所述的低聚物有机染料的制备方法，其中在步骤S3中，将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料和所述硅氧烷树脂的混合物用有机溶剂以及UV光起始剂按照质量比＝50:1的比例进行混合，并照射UV光，进行有机染料低聚物化反应，得到分子质量为1000-4000的低聚物有机染料。
  8. 根据权利要求7所述的低聚物有机染料的制备方法，其中所述有机溶剂为氯苯、甲苯、邻二氯苯、二乙醚中的一种或多种，所述UV光起始剂为α,α-二乙氧基苯乙酮或2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮。
  9. 一种彩膜光刻胶，所述彩膜光刻胶包括：低聚物有机染料、高分子树脂、单体、光引发剂、添加剂和溶剂；
    其中，所述低聚物有机染料占比5％-10％，所述高分子树脂占比5％-12％，所述单体占比6％-24％，所述光引发剂占比0.2％-1％，所述添加剂占比0.1％-0.5％，所述溶剂占比50％-85％；
    其中，所述有机染料为低聚物有机染料，所述高分子树脂为丙烯酸树脂或碱可溶的有机树脂，所述单体为含有不同官能度的碳碳双键，所述光引发剂为乙酰苯类、安息香类、二苯酮类、噻吨酮类化合物、三嗪类、蒽醌类、硼酸酯类、咔唑类、咪唑类光引发剂中的一种或几种，所述溶剂为丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、乙烷基3-乙氧丙酸酯，3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮和环己酮中的一种或几种。
  10. 根据权利要求9所述的彩膜光刻胶，其中所述低聚物有机染料的制作方法包括以下步骤：
    步骤S1：将有机染料采用丙烯酸单体修饰；
    其中，所述有机染料包括蓝色有机染料、绿色有机染料、黄色有机染料和红色有机染料；
    步骤S2：将经过所述步骤S1处理后的所述有机染料和硅氧烷树脂进行混合分散；
    步骤S3：将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料进行低聚物化。
  11. 根据权利要求10所述的彩膜光刻胶，其中在步骤S1中，所述蓝色有机染料的化学结构(一)为：
    Figure PCTCN2020089011-appb-100006
    其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
    其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直 链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
    其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
  12. 根据权利要求10所述的彩膜光刻胶，其中在步骤S1中，所述绿色有机染料的化学结构(二)为：
    Figure PCTCN2020089011-appb-100007
    其中，X为氟、氯和溴中的一种或多种；M为铁、镁、锌和铜二价金属中的一种，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
    其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
  13. 根据权利要求10所述的彩膜光刻胶，其中在步骤S1中，所述黄色有机染料的化学结构(三)为：
    Figure PCTCN2020089011-appb-100008
    其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构；
    其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
    其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
  14. 根据权利要求10所述的彩膜光刻胶，其中在步骤S1中，所述红色有机染料的化学结构(四)为：
    Figure PCTCN2020089011-appb-100009
    其中，R1的结构是非共轭结构，或是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭 结构；
    其中，所述非共轭结构是直链烷烃结构、有支链的烷烃结构、烷氧基的直链结构、有烷烃支链的烷氧基结构、含有酯基的链状物结构以及氟取代烷烃衍生物结构中的一种，所述非共轭结构的碳链长度为1-30；
    其中，所述共轭结构为含有杂环的化合物，所述杂环化合物为五元杂环化合物或六元杂环化合物或苯并杂环化合物，所述五元杂环化合物为呋喃、噻吩、吡咯、噻唑以及咪唑中的一种，所述六元杂环化合物为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪中的一种，所述苯并杂环化合物为吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶中的一种。
  15. 根据权利要求10所述的彩膜光刻胶，其中在步骤S2中，在经过所述步骤S1处理后的所述有机染料中，将所述蓝色有机染料、所述绿色有机染料、所述黄色有机染料(和所述红色有机染料分别和硅氧烷树脂即二苯基二羟基硅烷(DPSD)和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTS)按照质量比＝m：
    10:15的比例混合分散；
    其中，m为所述有机染料的质量，m为1-5；二苯基二羟基硅烷与3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的反应式为：
    Figure PCTCN2020089011-appb-100010
  16. 根据权利要求10所述的彩膜光刻胶，其中在步骤S3中，将经过所述步骤S2处理后的所述有机染料和所述硅氧烷树脂的混合物用有机溶剂以及 UV光起始剂按照质量比＝50:1的比例进行混合，并照射UV光，进行有机染料低聚物化反应，得到分子质量为1000-4000的低聚物有机染料。
  17. 根据权利要求16所述的彩膜光刻胶，其中所述有机溶剂为氯苯、甲苯、邻二氯苯、二乙醚中的一种或多种，所述UV光起始剂为α,α-二乙氧基苯乙酮或2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮。
  18. 一种彩膜滤光片，所述彩膜滤光片彩膜光刻胶制成；
    其中，所述彩膜光刻胶包括：低聚物有机染料、高分子树脂、单体、光引发剂、添加剂和溶剂；
    其中，所述低聚物有机染料占比5％-10％，所述高分子树脂占比5％-12％，所述单体占比6％-24％，所述光引发剂占比0.2％-1％，所述添加剂占比0.1％-0.5％，所述溶剂占比50％-85％；
    其中，所述有机染料为低聚物有机染料，所述高分子树脂为丙烯酸树脂或碱可溶的有机树脂，所述单体为含有不同官能度的碳碳双键，所述光引发剂为乙酰苯类、安息香类、二苯酮类、噻吨酮类化合物、三嗪类、蒽醌类、硼酸酯类、咔唑类、咪唑类光引发剂中的一种或几种，所述溶剂为丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、乙烷基3-乙氧丙酸酯，3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮和环己酮中的一种或几种。
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