KR20220032868A - 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터 - Google Patents
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Abstract
(A) 크산텐계 염료 및 100nm 미만의 평균입경(D50)을 가지는 청색 안료를 포함하는 착색제; (B) 라디칼 중합성 이중결합을 포함하는 바인더 수지; (C) 광중합성 화합물; (D) 광중합 개시제; (E) 하기 화학식 1로 표시되는 소광제; 및 (F) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
Description
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터에 관한 것이다.
디스플레이 장치 중의 하나인 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화 및 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다.
이와 같은 액정디스플레이 장치는 블랙매트릭스, 컬러필터 및 ITO 화소전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막트랜지스터, 축전캐패시터층으로 구성된 능동회로부와 ITO 화소전극이 형성된 상부의 기판을 포함하여 구성된다. 컬러필터는 화소 사이의 경계부를 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적(R), 녹(G), 청(B)의 3원색)을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.
컬러필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다.
안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 알칼리 가용성 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 용제와 기타 첨가제 등으로 이루어지고, 여기에 에폭시 수지 등을 더 포함하기도 한다. 상기와 같은 안료분산법은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다.
그러나, 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 분말의 미세화 공정이 어렵고, 분산을 하더라도 분산상태가 분산액 내에서 안정해야 하기 때문에 다양한 첨가제가 필요하고, 공정 또한 매우 까다로우며, 더욱이 안료분산액은 최적의 품질상태를 유지해야 하기 때문에 보관 및 운송조건이 어려운 단점이 있다.
또한 안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다.
이에 따라 안료를 대신해 안료와 유사한 내열성 및 내화학성을 갖는 염료 개발 및 상기 염료를 착색제로 사용하는 감광성 수지 조성물을 개발하려는 노력이 계속되고 있다.
일 구현예는 휘도, 명암비 등의 색특성이 우수하며, 이염없이 내용출성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 (A) 크산텐계 염료 및 100nm 미만의 평균입경(D50)을 가지는 청색 안료를 포함하는 착색제; (B) 라디칼 중합성 이중결합을 포함하는 바인더 수지; (C) 광중합성 화합물; (D) 광중합 개시제; (E) 하기 화학식 1로 표시되는 소광제; 및 (F) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 술폰아미드기이되, 단 R5 및 R6 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 술폰아미드기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
상기 치환 또는 비치환된 술폰아미드기는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 소광제는 대칭 구조를 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 소광제는 540 g/mol 이상의 중량평균분자량을 가질 수 있다.
상기 크산텐계 염료는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R9 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L은 적어도 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 2가의 연결기이다.
상기 화학식 3에서, L은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 수 있다.
상기 크산텐계 염료는 상기 청색 안료보다 적은 함량으로 포함될 수 있다.
상기 청색 안료는 분산액의 형태로 상기 감광성 수지 조성물에 포함되고, 상기 분산액은 분산수지를 더 포함하고, 상기 분산수지는 5000 g/mol 내지 10000 g/mol의 중량평균분자량을 가지고, 80 KOHmg/g 내지 150 KOHmg/g의 산가를 가질 수 있다.
상기 바인더 수지는 하기 화학식 4-1로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 4-1]
상기 화학식 4-1에서,
R14는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L4는 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이다.
상기 바인더 수지는 하기 화학식 4-2로 표시되는 구조단위, 화학식 4-3으로 표시되는 구조단위 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-2 및 화학식 4-3에서,
R14는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
n3은 0 내지 5의 정수이고,
n4는 0 내지 3의 정수이다.
상기 바인더 수지는 300 g/mol 내지 700 g/mol의 이중결합 당량을 가질 수 있다.
상기 바인더 수지는 5000 g/mol 내지 20000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다.
상기 바인더 수지는 20 KOHmg/g 내지 90 KOHmg/g의 산가를 가질 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해, 상기 (A) 착색제 20 중량% 내지 40 중량%; 상기 (B) 바인더 수지 0.5 중량% 내지 20 중량%; 상기 (C) 광중합성 화합물 1 중량% 내지 20 중량%; 상기 (D) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 5 중량%; 상기 (E) 소광제 0.01 중량% 내지 1 중량%; 상기 (F) 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 및 불소계 계면활성제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 휘도, 명암비가 우수하면서 동시에 이염없이 내용출성도우수한 컬러필터를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, “에틸렌성 불포화 이중결합”이란 “탄소-탄소 이중결합”을 의미하고, 에틸렌성 불포화 단량체란 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 포함하는 단량체를 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예는 (A) 크산텐계 염료 및 100nm 미만의 평균입경(D50)을 가지는 청색 안료를 포함하는 착색제; (B) 라디칼 중합성 이중결합을 포함하는 바인더 수지; (C) 광중합성 화합물; (D) 광중합 개시제; (E) 하기 화학식 1로 표시되는 소광제; 및 (F) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 술폰아미드기이되, 단 R5 및 R6 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 술폰아미드기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도를 요구하게 된다. 이와 같은 요구에 부응하고자 안료 대신 입자를 이루지 않는 염료를 도입하여 염료에 적합한 감광성 수지 조성물을 제조하여 휘도와 명암비가 개선된 컬러필터를 구현하려는 시도가 계속되고 있다.
일반적으로 크산텐계 화합물은 전하가 분리되어, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물은 PGMEA 등의 유기용매에 대한 용해도가 낮고, 이염과 함께 내용출성이 떨어져, 감광성 수지 조성물 내 착색제로 사용하는데 한계가 있었다. 그러나, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 크산텐계 염료와 평균입경(D50)이 제어된 청색 안료를 혼합한 착색제를 사용하고, 여기에 더하여 특정 구조의 소광제를 함께 사용함으로써, 휘도와 명암비 등의 색특성을 확보함과 동시에 이염없이 내용출성을 개선시킬 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 착색제
상기 착색제는 크산텐계 염료와 함께 100nm 미만의 평균입경(D50)을 가지는 청색 안료를 포함한다.
전술한 바와 같이 종래 안료형 감광성 수지 조성물의 단점을 보완하기 위해 안료를 대신하여 염료를 사용하려는 시도가 계속되고 있으나, 염료가 가지는 내구성의 한계로 인해 여전히 색특성과 내구성 등을 동시에 만족시킬 수 있는 착색제에 대한 요구가 높은 상황이다. 본 발명자들은 크산텐계 염료를 청색 안료와 함께 사용하여 하이브리드 형태로 착색제를 사용하되, 상기 청색 안료의 평균입경(D50)을 100nm 미만으로 제어함으로써, 휘도와 명암비의 저하를 방지하였다.
예컨대, 상기 크산텐계 염료는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R9 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L은 적어도 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 2가의 연결기이다.
예컨대, 상기 화학식 3에서, L은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 3에서, L에 포함되는 방향족 고리의 예로는 탄화수소-기재 방향족 고리, 예컨대 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 테트랄린(tetralin) 고리, 인덴(indene) 고리, 플루오렌(fluorene) 고리, 안트라센 고리, 페난트렌 고리, 비페닐, 및 터페닐, 및 5원 고리, 예컨대 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 및 피라졸; 6원 고리, 예컨대 피란, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 및 피라진; 및 축합 고리, 예컨대 벤조푸란, 티오나프텐, 인돌, 카르바졸, 쿠마린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 퀴나졸린, 및 퀴녹살린;을 비롯한 이종고리 방향족 고리(heterocyclic aromatic ring)을 포함하나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 이러한 방향족 고리는 치환기에 의해 더 치환될 수 있다. 이러한 치환기의 예로는 할로겐, 예컨대 불소, 염소, 및 브롬, 알킬기, 카르복실기, 및 아미노기가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 예컨대, 상기 L은 C6 내지 C14의 탄화수소-기재 방향족 고리를 포함할 수 있다. 예컨대 상기 L은 벤젠고리 또는 나프탈렌고리를 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 L은 2가의 페닐렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 3에서, R9 및 R10, 또는 R11 및 R12는 서로 결합하여 고리형 구조를 형성할 수도 있다. 이러한 고리혈 구조는 하나 이상의 헤테로 원자, 예컨대 질소, 황 및 산소를 포함할 수도 있다. 환 구조의 예로는 하기의 구조가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
예컨대, 상기 화학식 3으로 표시되는 크산텐계 염료는, 이론에 의해 제한되는 의도 없이, L과 상기 크산텐 모이어티(moiety) 사이의 메틸렌기(*-CH2-*)의 존재로 인해 현저히 우수한 안정성, 특히 열 안정성을 가질 수 있고, 나아가 입체 장애(steric hinderance)의 관점으로부터 현저히 우수한 분산성을 갖는 것으로 여겨진다.
한편, 상기 청색 안료는 그 평균입경(D50)이 반드시 100nm 미만, 예컨대 30nm 이상 100nm 미만이어야 한다. 평균입경(D50)이 100nm를 초과하는 청색 안료를 사용할 경우, 조성물의 색특성 저하가 크게 일어나 휘도와 명암비가 크게 저하되어 바람직하지 않다.
예컨대, 고형분 기준으로 상기 크산텐계 염료는 상기 청색 안료보다 적은 함량으로 포함될 수 있다.
예컨대, 상기 청색 안료의 예로는 C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16 등과 같은 프탈로시아닌계 안료 등을 들 수 있다. 다만, 상기 청색 안료의 종류가 이들에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 청색 안료는 분산액의 형태로 상기 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다.
상기 청색 안료는 이를 분산시키기 위해 분산수지와 함께 분산액의 형태로 사용될 수 있다. 구체적으로는, 상기 감광성 수지 조성물 제조 시 상기 청색 안료와 함께 분산수지를 첨가하여 사용할 수 있다.
상기 분산수지는 5000 g/mol 내지 10000 g/mol의 중량평균분자량을 가지고, 80 KOHmg/g 내지 150 KOHmg/g의 산가를 가지는 폴리머일 수 있다.
상기 분산수지는 하기 화학식 4-3, 화학식 4-4, 화학식 4-5 및 화학식 4-6으로 표시되는 구조단위로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
[화학식 4-6]
상기 화학식 4-3 내지 화학식 4-6에서,
R14는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R16 내지 R20은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
n4는 0 내지 3의 정수이고,
n5는 0 내지 5의 정수이다.
상기 분산수지는 반드시 상기 청색 안료와 함께 분산액의 형태로 사용되는 것이 바람직할 수 있다. 상기 분산수지가 상기 청색 안료를 분산시키는 분산수지의 역할이 아닌, 별도의 바인더 수지로서 사용될 경우, 이염이 발생할 수 있으며 무엇보다도 내용출성이 크게 저하되어 바람직하지 않을 수 있다.
한편, 상기 분산액은 분산제를 더 포함할 수 있으며, 상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리 알킬렌 글리콜 및 이의 에스테르, 폴리 옥시 알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산에스테르, 술폰산염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000, Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse 24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기 분산제는 상기 분산액 총량 대비 0.1 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 이를 착색제로 포함하는 조성물의 안정성, 현상성 및 패턴성이 우수하다.
상기 청색 안료는 수용성 무기염 및 습윤제를 이용하여 전처리하여 사용할 수도 있다. 상기 청색안료를 상기 전처리하여 사용할 경우 안료의 평균입경을 미세화할 수 있다.
상기 전처리는 상기 청색 안료를 수용성 무기염 및 습윤제와 함께 니딩(kneading)하는 단계, 그리고 상기 니딩단계에서 얻어진 청색 안료를 여과 및 수세하는 단계를 거쳐 수행될 수 있다.
상기 니딩은 40℃내지 100℃의 온도에서 수행될 수 있고, 상기 여과 및 수세는 물 등을 사용하여 무기염을 수세한 후 여과하여 수행될 수 있다.
상기 수용성 무기염의 예로는 염화나트륨, 염화칼륨 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 습윤제는 상기 안료 및 상기 수용성 무기염이 균일하게 섞여 안료가 용이하게 분쇄될 수 있는 매개체 역할을 하며, 그 예로는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등과 같은 알킬렌 글리콜 모노알킬에테르; 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린폴리에틸렌글리콜 등과 같은 알코올 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 니딩 단계를 거친 청색 안료는 100 nm 미만, 예컨대 30 nm 이상 100 nm 미만의 평균 입경(D50)을 가질 수 있다. 청색 안료의 평균 입경이 상기 범위 내인 경우, 안료 분산액에서의 안정성이 우수하여, 조성물의 색특성(휘도, 명암비 등) 저하를 방지할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 청색 안료는 상기 분산수지 및 PGMEA 등의 용매를 포함하는 청색 안료분산액의 형태로 사용될 수 있고, 상기 청색 안료분산액은 고형분의 청색 안료, 분산수지 및 용매를 포함할 수 있다. 상기 고형분의 청색 안료는 상기 청색 안료분산액 총량에 대해 15 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 20 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.
상기 착색제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 20 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 3 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 착색 효과 및 현상 성능이 우수하다.
(B) 바인더 수지
상기 바인더 수지는 라디칼 중합성 이중결합을 포함한다. 예컨대 상기 바인더 수지는 라디칼 중합성 이중결합을 포함하는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.
상기 바인더 수지는 반드시 라디칼 중합성 이중결합, 예컨대 탄소-탄소 이중결합을 포함해야 한다. 상기 바인더 수지가 라디칼 중합성 이중결합을 포함하지 않을 경우, 이염이 발생할 가능성이 있으며, 무엇보다도 내용출성이 크게 저하되어 바람직하지 않다.
상기 아크릴계 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
예컨대, 상기 바인더 수지는 하기 화학식 4-1로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 4-1]
상기 화학식 4-1에서,
R14는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L4는 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이다.
예컨대, 상기 화학식 4-1에서, L4는 하기 L-1 내지 L-5로 표시되는 연결기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 L-1]
(상기 화학식 L-1에서, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 에스테르기 또는 에테르기이다.)
[화학식 L-2]
[화학식 L-3]
[화학식 L-4]
[화학식 L-5]
(상기 화학식 L-5에서, Rd는 O, S, NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, C1 내지 C20 알킬아민기 또는 C2 내지 C20 알케닐아민기이다.)
예컨대, 상기 바인더 수지는 하기 화학식 4-2로 표시되는 구조단위, 화학식 4-3으로 표시되는 구조단위 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-2 및 화학식 4-3에서,
R14는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
n3은 0 내지 5의 정수이고,
n4는 0 내지 3의 정수이다.
예컨대, 상기 바인더 수지는 300 g/mol 내지 700 g/mol의 이중결합 당량을 가질 수 있다. 상기 바인더 수지가 상기 범위의 이중결합 당량을 가질 경우 조성물의 내용출성을 개선시킬 수 있다.
예컨대, 상기 바인더 수지의 중량평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 20,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 10,000 g/mol, 예컨대 6,000 g/mol 내지 8,000 g/mol 일 수 있다. 상기 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조시 기판과의 밀착성이 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 20 mgKOH/g 내지 90 mgKOH/g, 예컨대 50 mgKOH/g 내지 70 mgKOH/g 일 수 있다. 상기 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5 중량% 내지 20 중량%, 예컨대1중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
(C) 광중합성 화합물
상기 광중합성 화합물은 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
광중합성 화합물은 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
광중합성 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
광중합성 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-710®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(E) 소광제
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 소광제를 포함한다. 상기 소광제를 포함함으로써, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 명암비가 저하되는 것을 방지할 수 있다. 즉, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 전술한 착색제 조성을 필수 구성으로 가지기에 명암비 저하가 문제될 수 있는데, 상기 화학식 1로 표시되는 소광제를 포함함으로써, 명암비의 저하를 억제할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 소광제는 상기 착색제로부터의 형광을 흡수하는 역할을 한다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R5 및 R6은 모두 치환 또는 비치환된 술폰아미드기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, 상기 치환 또는 비치환된 술폰아미드기는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 소광제는 대칭 구조를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 소광제는 540 g/mol 이상의 중량평균분자량을 가질 수 있다.
상기 소광제가 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 가진다 하여도, 중량평균분자량이 540 g/nol 미만일 경우, 중량평균분자량 자체가 너무 작아 이염이 발생할 수 있어 바람직하지 않을 수 있다. 일반적으로, 소광제는 열을 받으면 승화하는 특성이 있는데, 열공정 중에 조성물 내 소광제의 승화가 일어나면 이염 특성이 저하될 수 밖에 없다. 그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 구조의 소광제의 중량평균분자량을 540 g/mol 이상으로 제어할 경우에는 열공정 중에도 상기 승화를 어느정도 억제할 수가 있어, 이염 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
상기 소광제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 1 중량%, 예컨대 0.05 중량% 내지 1 중량%로 포함될 수 있다. 상기 소광제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 이염 특성 개선에 효과적일 수 있다.
(F) 용매
상기 용매는 상기 착색제, 상기 바인더 수지, 상기 광중합성 화합물 및 상기 광중합 개시제 등과의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 25 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조 시 공정성이 우수하다.
(G) 기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 도포 시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 및 계면활성제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
상기 커플링제는 실란계 커플링제일 수 있고, 상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 구체적으로 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 1 중량부로 사용될 수 있다.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 계면활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제의 예로는 DIC社의 F-554, F-482, F-484, F-478 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 5 중량%로 포함되는 것이 바람직하고 0.01 중량% 내지 2 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 범위를 벗어나는 경우 현상 후 이물질이 발생하는 문제점이 생길 수 있어 바람직하지 못하다.
상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시 화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 20 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터 내 패턴 형성 공정은 다음과 같다.
상기 감광성 수지 조성물을 지지 기판상에 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정; 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 건조하여 감광성 수지 조성물 막을 형성하는 공정; 상기 감광성 수지 조성물 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 감광성 수지 조성물 막을 알칼리 수용액으로 현상하여 감광성 수지막을 제조하는 공정; 및 상기 감광성 수지막을 가열 처리하는 공정을 포함한다. 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로, 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(착색제)
합성예 1
B15:6 안료 10 중량부, DISPERBYK-2000 6 중량부, 하기 화학식 P로 표시되는 분산수지를 고형분 기준 4 중량부 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 80 중량부를 혼합하여 지르코니아 비드와 쉐이커(skandex사)를 이용하여 분산액을 얻으며, 이 때 상기 B15:6 안료의 평균 입자 크기 D50은 39.5nm이다.
[화학식 P]
(화학식 P로 표시되는 분산수지의 합성법)
100ml 비이커에 개시제인 AIBN을 2g 첨가한 뒤, 모노머 합이 40g을 기준으로 하여 MAA 20, TSDMA 55, IBXMA 5, PMI 20의 중량% 비율로 차례로 첨가한 뒤 30분 간 교반 하였다. 이후 중합반응을 진행하기 위해 냉각기가 부착된 250ml 유리 반응기에 PGMEA 100g을 투입한 뒤 85℃까지 승온 한 뒤 앞서 제조된 모노머 용액을 3시간 동안 반응기에 적하하였다. 동일 온도에서 6시간 동안 반응을 진행 한 뒤, 온도를 상온으로 낮추고 반응을 종결하였으며, 상기 반응은 질소분위기 하에서 진행하여, 중량평균분자량이 7800 g/mol이고, 산가가 110 KOHmg/g인 분산수지를 합성하였다.
비교합성예 1
B15:6 안료 10 중량부, DISPERBYK-2000 6 중량부, 상기 화학식 P로 표시되는 분산수지 4 중량부 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 80 중량부를 혼합하여 지르코니아 비드와 쉐이커(skandex사)를 이용하여 분산액을 얻으며, 이 때 상기 B15:6 안료의 평균 입자 크기 D50은 108.7nm이다.
합성예 2
B15:6 안료 8 중량부, 하기 화학식 3-1로 표시되는 크산텐계 염료(maldi-tof MS : 1234.42 m/z) 2 중량부, DISPERBYK-2000 6 중량부, 상기 화학식 P로 표시되는 분산수지 4 중량부 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 80 중량부를 혼합하여 지르코니아 비드와 쉐이커(skandex사)를 이용하여 분산액을 얻으며, 이 때 상기 B15:6 안료의 평균 입자 크기 D50은 40.6nm이다.
[화학식 3-1]
비교합성예 2
B15:6 안료 8 중량부, 상기 화학식 3-1로 표시되는 크산텐계 염료 2 중량부, DISPERBYK-2000 6 중량부, 상기 화학식 P로 표시되는 분산수지 4 중량부 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 80 중량부를 혼합하여 지르코니아 비드와 쉐이커(skandex사)를 이용하여 분산액을 얻으며, 이 때 상기 B15:6 안료의 평균 입자 크기 D50은 119.8nm이다.
(소광제)
실시예 3
하기 화학식 1-1로 표시되는 소광제(Alfa chemistry, 3,3'-[(9,10-Dihydro-9,10-dioxo-1,4-anthrylene)diimino]bis[n-cyclohexyl-2,4,6-trimethylbenzenesulphonamide])를 사용하였다.
[화학식 1-1]
Maldi-tof MS : 796.33 m/z
비교예 3
하기 화학식 1-2로 표시되는 소광제(Sigma aldrich, Oil Bule N)를 사용하였다.
[화학식 1-2]
Maldi-tof MS : 378.23 m/z
(바인더 수지)
합성예 4
교반 장치, 적하 장치, 콘덴서, 온도계 및 가스 도입관 등을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 262g을 넣고 질소 치환하면서 교반하며 120℃로 승온하였다. 이어서, 스티렌 모노머 47.9g, 글리시딜메타크릴레이트 99.4g 및 TCDMA 6.6g으로 이루어진 모노머 혼합물에 t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(일본유지, 퍼부틸 O) 19g을 첨가한 것을 적하 장치로부터 2시간에 걸쳐 상기 플라스크 내에 적하하였다. 적하 종료 후, 120℃에서 2시간 더 교반하여 중합 반응을 행하였다. 그 후, 플라스크 내를 공기로 치환하고 아크릴산 50.4g, 트리페닐포스핀 0.6g 및 메틸하이드로퀴논 0.2g을 상기 중합체 용액 중에 투입하고, 110℃에서 10시간에 걸쳐 반응을 계소하여 측쇄에 라디칼 중합성 이중결합을 도입하였다. 이어서, 중합체 용액 중에 테트라히드로프탈산 무수물 21.3g을 첨가하여 110℃에서 3시간에 걸쳐 반응을 계속하여 측쇄에 카르복시기를 도입하여 중량평균분자량이 6400 g/mol이고, 산가가 32 KOHmg/g이며, 이중결합 당량이 350 g/mol인, 하기 화학식 4로 표시되는 바인더 수지를 합성하였다.
[화학식 4]
(감광성 수지 조성물의 합성)
실시예 1, 참고예 1 및 비교예 1 내지 비교예 3
하기 언급된 구성성분들을 하기 표 1에 나타낸 조성으로 혼합하여 실시예 1, 참고예 1 및 비교예 1 및 비교예 3에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구체적으로, 용매에 광중합 개시제를 녹인 후 2 시간 동안 상온에서 교반한 다음, 여기에 바인더 수지 및 광중합성 화합물을 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어서, 얻어진 상기 반응물에 착색제를 넣고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어 상기 생성물을 3회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
| 실시예 1 | 참고예 1 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | ||
| (A) 착색제 | A-1 | 22.29 | 22.89 | - | 22.89 | 22.89 |
| A-2 | - | - | 22.89 | - | - | |
| A-3 | 6.5 | 6.5 | - | 6.5 | 6.5 | |
| A-4 | - | - | 6.5 | - | - | |
| (E) 소광제 | E-1 | 0.12 | - | 0.12 | - | 0.12 |
| E-2 | - | 0.12 | - | - | - | |
| (B) 바인더 수지 | 화학식 4 | 5.57 | 5.57 | 5.57 | 5.57 | - |
| 화학식 P | - | - | - | - | 5.57 | |
| (C) 광중합성 화합물 | 5.72 | 5.72 | 5.72 | 5.72 | 5.72 | |
| (D) 광중합 개시제 | 0.64 | 0.64 | 0.64 | 0.64 | 0.64 | |
| (F) 용매 | 58.56 | 58.56 | 58.56 | 58.68 | 58.56 | |
(A) 착색제
(A-1) 합성예 1에 따른 착색제
(A-2) 비교합성예 1에 따른 착색제
(A-3) 합성예 2에 따른 착색제
(A-4) 비교합성예 2에 따른 착색제
(C) 광중합성 화합물
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) (일본화약社)
(D) 광중합 개시제
SPI-03(삼양사)
(E) 소광제
(E-1) 합성예 3
(E-2) 비교합성예 3
(F) 용매
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) (SIGMA-ALDRICH社)
평가: 색특성, 이염 특성 및 내용출성
탈지 세척한 유리 기판 상에 1 ㎛ 내지 3 ㎛의 두께로 상기 실시예 1, 참고예 1 및 비교예 1 내지 비교예 3에서 제조한 감광성 수지 조성물을 MIKASA사 MS-A150 스핀 코터를 이용하여 유리 기판에서 250rpm 내지 350rpm의 조건으로 코팅한 뒤, 90℃의 열판(hot plate)에서 90초 동안 프리베이킹을 진행하여 용매를 제거하였다. 그 후 500W 초고압 UV 램프를 사용하는 노광기에서 60mJ/cm2의 조건으로 노광을 진행한 뒤, 현상기(TAKIZAWA사 AD-2000)에서 111배 KOH 현상액을 이용하여 60초 현상하고, DIW로 1.0Kgf/cm2 압력으로 60초 수세하여 시편을 수득한다. 이 후, 열풍 오븐을 이용하여 240℃에서 20분 동안 포스트베이킹을 진행한다. 휘도, 명암비, 이염 특성 및 내용출성을 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(휘도 측정)
Otsuka사 MCPD-3000을 이용하여 시편의 색도를 측정한다. 세 장의 시편의 색 데이터로부터 y=0.102일 때의 휘도값을 선형회귀를 이용하여 계산하고 이를 그 조성물의 휘도값으로 한다.
(명암비 측정)
상기 세 장의 시편을 Tsubosaka사 CT-1을 이용하여 명암비를 측정한다. 세 장의 시편의 색과 명암비 데이터로부터 y=0.102일 때의 해당 명암비 값을 선형회귀를 이용하여 계산하고 이를 그 조성물의 명암비로 한다.
(이염 특성 측정)
세 장의 시편의 색 데이터로부터 y=0.565일 때의 x값을 선형회귀를 이용하여 계산하고 이 x, y를 그 조성물의 색좌표로 한다. 이 후, 각 시편에 실시예 1, 참고예 1 및 비교예 1 내지 비교예 3의 조성물을 각각 코팅하고 노광없이, 현상, 수세 및 포스트베이킹한 후, 색도를 측정하여 y=0.565일때의 x값을 선형회귀를 이용하여 계산하고 이 x, y를 추가공정 후 색좌표로 한다. 이 때, x좌표의 차이(추가공정 후 색좌표 - 추가공정 전 색좌표)가 이염 정도에 해당한다. (절대값이 클수록 이염이 많이 된 것임)
(내용출성)
전술한 바와 같이 시편을 제작하고 이를 1cmⅹ5cm로 잘라서 20ml vial에 NMP 17ml와 함께 침지시킨 후 80℃에서 5분 동안 방치하고 시편을 꺼낸다. 남은 액은 Agilent사 UV-Vis spectrophotometer로 200nm 내지 800nm의 흡광을 측정하여, 최대 흡광값을 확인한다.
| 휘도(%) | 명암비(%) | 이염(abs. Δx) | 내용출성 | |
| 클수록 양호 | 클수록 양호 | 작을수록 양호 | 작을수록 양호 | |
| 실시예 1 | 100.0 | 100.0 | 0.0018 | 0.046 |
| 참고예 1 | 99.8 | 101.8 | 0.0083 | 0.047 |
| 비교예 1 | 94.5 | 47.5 | 0.0023 | 0.041 |
| 비교예 2 | 100.9 | 93.8 | 0.0016 | 0.043 |
| 비교예 3 | 100.2 | 99.1 | 0.0032 | 0.157 |
상기 표 2로부터, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물(실시예 1)은 비교예 1 내지 비교예 3의 감광성 수지 조성물과 비교하여, 휘도, 명암비가 우수하면서 이염없이 내용출성도 우수한 것을 확인할 수 있다. 나아가, 참고예 1로부터 소광제의 중량평균분자량이 이염 특성에 큰 영향을 미침도 확인할 수 있다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.
Claims (17)
- (A) 크산텐계 염료 및 100nm 미만의 평균입경(D50)을 가지는 청색 안료를 포함하는 착색제;
(B) 라디칼 중합성 이중결합을 포함하는 바인더 수지;
(C) 광중합성 화합물;
(D) 광중합 개시제;
(E) 하기 화학식 1로 표시되는 소광제; 및
(F) 용매
를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 술폰아미드기이되, 단 R5 및 R6 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 술폰아미드기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 치환 또는 비치환된 술폰아미드기는 하기 화학식 2로 표시되는 감광성 수지 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 소광제는 대칭 구조를 가지는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 소광제는 540 g/mol 이상의 중량평균분자량을 가지는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 크산텐계 염료는 하기 화학식 3으로 표시되는 감광성 수지 조성물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R9 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L은 적어도 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 2가의 연결기이다.
- 제5항에 있어서,
상기 화학식 3에서, L은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기인 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 크산텐계 염료는 상기 청색 안료보다 적은 함량으로 포함되는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 청색 안료는 분산액의 형태로 상기 감광성 수지 조성물에 포함되고,
상기 분산액은 분산수지를 더 포함하고,
상기 분산수지는 5000 g/mol 내지 10000 g/mol의 중량평균분자량을 가지고, 80 KOHmg/g 내지 150 KOHmg/g의 산가를 가지는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 바인더 수지는 하기 화학식 4-1로 표시되는 구조단위를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 4-1]
상기 화학식 4-1에서,
R14는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L4는 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이다.
- 제9항에 있어서,
상기 바인더 수지는 하기 화학식 4-2로 표시되는 구조단위, 화학식 4-3으로 표시되는 구조단위 또는 이들의 조합을 더 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-2 및 화학식 4-3에서,
R14는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
n3은 0 내지 5의 정수이고,
n4는 0 내지 3의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 바인더 수지는 300 g/mol 내지 700 g/mol의 이중결합 당량을 가지는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 바인더 수지는 5000 g/mol 내지 20000 g/mol의 중량평균분자량을 가지는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 바인더 수지는 20 KOHmg/g 내지 90 KOHmg/g의 산가를 가지는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해,
상기 (A) 착색제 20 중량% 내지 40 중량%;
상기 (B) 바인더 수지 0.5 중량% 내지 20 중량%;
상기 (C) 광중합성 화합물 1 중량% 내지 20 중량%;
상기 (D) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 5 중량%;
상기 (E) 소광제 0.01 중량% 내지 1 중량%;
상기 (F) 용매 잔부량
을 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 및 불소계 계면활성제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제15항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막.
- 제16항의 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터.
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