JP7289650B2 - 量子ドット含有被膜を製造する方法、及び量子ドット含有被膜形成用の組成物 - Google Patents
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Description
例えば、液晶表示素子や有機EL表示素子等の光源の発光を用いて画像を表示する素子において、光源が発する光線を量子ドットを含む光学フィルムを透過させると、波長変換によって色純度の高い緑色光と赤色光を取り出すことができるため、色相の再現範囲を拡大することができる。
量子ドット(A)と、基材成分(C)と、溶媒(S)とを含む組成物を用いて量子ドット含有被膜を製造する方法であって、
量子ドット(A)の表面の材質が、カルコゲン化物を含み、
量子ドット(A)の表面には、リガンドが結合していてもよく、
溶媒(S)が、カルコゲン元素を有する有機溶媒(S1)を含み、
大気中よりも低い酸素濃度雰囲気下で量子ドット含有被膜を加熱する加熱工程を含む、方法である。
量子ドット(A)と、基材成分(C)と、有機溶媒(S)とを含む、量子ドット含有被膜形成用の組成物であって、
量子ドット(A)の表面の材質が、カルコゲン化物を含み、
量子ドット(A)の表面には、リガンドが結合していてもよく、
溶媒(S)が、カルコゲン元素を有する有機溶媒(S1)を含む、組成物である。
量子ドット含有被膜を製造する方法において、量子ドット(A)と、基材成分(C)と、溶媒(S)とを含む組成物を用いて量子ドット含有被膜の製造に用いる。
かかる方法は、大気中よりも低い酸素濃度雰囲気下で量子ドット含有被膜を加熱する加熱工程を含む。量子ドット(A)の表面には、リガンドが結合していてもよい。つまり、リガンドは、量子ドット(A)の表面に対して結合する物質であって、量子ドット(A)の表面を構成する材料ではない。
溶媒(S)としては、カルコゲン元素を有する有機溶媒(S1)を含む溶媒が使用される。
このような量子ドット(A)と、溶媒(S)とを組み合わせて含む組成物を用いて被膜を形成した後、当該被膜を大気中よりも低い酸素濃度雰囲気下で加熱することにより、所望する量子収率を示す量子ドット含有被膜を形成できる。以下、大気中よりも低い酸素濃度雰囲気について「低酸素濃度雰囲気」とも記す。
特に、量子ドット含有被膜が大気等の酸素リッチな雰囲気下に加熱されたり露光されたりする場合に、所望する量子収率を示す量子ドット含有被膜を形成しにくい場合が多い。
しかし、上記の方法によって製造される量子ドット含有被膜を製造すると、量子ドット含有被膜が酸素リッチな雰囲気下に加熱されたり露光されたりすることにより量子収率が低下した場合であっても、低酸素濃度雰囲気下に量子ドット含有被膜を加熱することによって量子収率を回復させ得る。
これは、量子収率が低下した量子ドット含有被膜に含まれる量子ドット(A)に、カルコゲン元素を有する有機溶媒(S1)が付随することに起因すると思われる。
量子収率が低下した量子ドット含有被膜に含まれる量子ドット(A)では、その表面のカルコゲン化物が酸化されていると考えられる。酸化された量子ドット(A)が、低酸素濃度雰囲気下で加熱されることにより、カルコゲン元素を有する有機溶媒(S1)と、酸化された量子ドット(A)との間で、量子ドット(A)中の酸素を、カルコゲン元素に置換する反応が生じ、その結果、量子ドット含有被膜が示す量子収率が、高い値に回復されると考えられる。
低酸素濃度雰囲気は、酸素濃度が200000ppm未満の雰囲気であり、好ましくは100000ppm以下であり、より好ましくは1ppm以上300ppm以下である。また、低酸素濃度雰囲気は、不活性ガス雰囲気下、減圧下、又は真空下が挙げられる。好ましい、低酸素濃度雰囲気としては、窒素雰囲気、フォーミングガス雰囲気、及び水素雰囲気等が挙げられる。
低酸素濃度雰囲気下での加熱温度としては、100℃以上300℃以下が好ましく、110℃以上280℃以下がより好ましく、120℃以上250℃以下がさらに好ましく、130℃以上200℃以下が特に好ましい。
低酸素濃度雰囲気下での加熱時間としては、5分以上1日以下が好ましく、10分以上12時間以下がより好ましく、20分以上1時間以下が特に好ましい。
前述の通り、量子ドット含有被膜の形成に用いられる組成物は、量子ドット(A)、基材成分、及び溶媒(S)を含む。
かかる組成物は、露光や加熱によって変性し得る光感応性組成物、又は熱感応性組成物であっても、露光や加熱によって変性しない組成物であってもよい。
露光や加熱による変性について特に限定されないが、典型的には、有機溶剤、又は塩基性溶液に対する溶解度の変化である。
また、組成物は、フォトリソグラフィー法によりパターニング可能な光感応性組成物であっても、フォトリソグラフィー法によるパターニングを適用できない非光感応性組成物であってもよい。
量子ドット含有被膜形成に用いられる組成物が、フォトリソグラフィー法によるパターニングに対応し得る光感応性を有する場合、当該組成物の組成として、量子ドット(A)を含有することの他は、フォトリソグラフィー法によるパターニングに適用されている、従来知られる種々の光感応性組成物の組成を採用することができる。
量子ドット含有被膜形成に用いられる組成物が、フォトリソグラフィー法によるパターニングに対応し得る光感応性組成物である場合、当該光感応性組成物は、露光により現像液に対して不溶化するネガ型の組成物であってもよく、露光により現像液に対して可溶化するポジ型の組成物であってもよい。
ネガ型の組成物の好適な典型例としては、基材成分(C)としてのアルカリ可溶性樹脂、及び光重合性モノマーと、後述する硬化剤(D)としての光重合開始剤とを含む組成物が挙げられる。
ポジ型の組成物の好適な典型例としては、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、基材成分(C)としての、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂とを含む組成物が挙げられる。
以下、組成物が含み得る、必須、及び任意の成分について説明する。
量子ドット含有被膜の形成に用いられる組成物は、量子ドット(A)を含む。
量子ドット(A)は、量子ドットとしての機能を奏する微粒子であって、且つ、その表面の材質が、カルコゲン化物を含む材質からなる限りにおいて、その構造やその構成成分は特に限定されない。量子ドット(A)は、量子力学に従う独特の光学特性(後述の量子閉じ込め効果)を有するナノスケールの材料であり、一般的に半導体ナノ粒子のことである。本明細書において、量子ドット(A)は、半導体ナノ粒子表面にさらに発光量子収率を向上させるために被覆されているもの(後述のシェル構造を有するもの)や、量子ドットを安定化させるために表面修飾されているものも含む。
ただし、前述の通り、本出願の明細書において、表面修飾に用いられるリガンド等は、量子ドット(A)とは別個の材料として扱われる。
なお、本出願の明細書、及び特許請求の範囲において、コア-シェル構造の量子ドット(A)の製造途中の粒子は、量子ドット(A)に含めない。
これらは、いずれも、S、Se、及びTeから選ばれる少なくとも1種を含むカルコゲン化物である。このため、これらは、いずれも量子ドット(A)の表面を構成する材料として使用し得る。
これらは、いずれも、S、Se、及びTeから選ばれる少なくとも1種を含むカルコゲン化物である。このため、これらは、いずれも量子ドット(A)の表面を構成する材料として使用し得る。
これらの中では、SnS、SnSe、PbS、PbSe及びこれらの混合物から選ばれる少なくとも1種の化合物;SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe及びこれらの混合物から選ばれる少なくとも1種の化合物;及びSnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及びこれらの混合物から選ばれる少なくとも1種の化合物;が好ましい。
コア-シェル型の量子ドット(A)としては、InP/ZnS、InP/ZnSSe、CuInS2/ZnS、及び(ZnS/AgInS2)固溶体/ZnSが挙げられる。
なお、上記において、コア-シェル型の量子ドット(A)の材質は、(コアの材質)/(シェル層の材質)として記載されている。
コア―多層シェル構造の場合、コアの材質として、InP、ZnS、ZnSeからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であることが好ましく、InPを含むことがより好ましい。含有割合としては、コアの総質量のうちInPが50質量%以上100質量%以下であり、60質量%以上99質量%以下が好ましく、82質量%以上95質量%以下がより好ましい。また、コアの総質量のうち、ZnS及び/又はZnSeが0質量%以上50質量%以下であり、1質量%以上40質量%以下であることが好ましく、5質量%以上18質量%以下がより好ましい。
例えば、コアと第1のシェルとの間の格子定数差は2%以上8%以下であり、2%以上6%以下が好ましく、3%以上5%以下がより好ましい。
また、コアと第2のシェルとの間の格子定数差は5%以上13%以下であり、5%以上12%以下が好ましく、7%以上10%以下がより好ましく、8%以上10%以下がさらに好ましい。
コア-(多層)シェル型の量子ドット(A)の場合、コアのサイズは、例えば0.5nm以上10nm以下であり、2nm以上5nm以下が好ましい。シェルの平均厚さは、0.4nm以上2nm以下が好ましく、0.4nm以上1.4nm以下がより好ましい。シェルが、第1のシェルと第2のシェルとからなる場合、第1のシェルの平均厚さは、例えば0.2nm以上1nm以下であり、0.2nm以上0.7nm以下が好ましい。第2のシェルの平均厚さは、第1のシェルの平均厚さによらず、例えば0.2nm以上1nm以下であり、0.2nm以上0.7nm以下が好ましい。
なお、量子ドット(A)の平均粒子径は、例えば、量子ドット(A)を含む組成物を、基板上に塗布・乾燥させ、揮発成分を除いた後に、その表面を透過型電子顕微鏡(TEM)で観察することによって定義することができる。典型的には、TEM画像の画像解析により得られる各粒子の円相当径の数平均径として、この平均粒子径を定義することができる。
これらの中でも、取扱いの容易さ、入手容易性の観点から球状であることが好ましい。
また、コア-シェル構造型の量子ドット(A)は、反応により均質なコアを形成した後に、分散されたコアの存在下にシェル層の前駆体を反応させてシェル層を形成する方法により製造できる。また例えば、上記コア―多層シェル構造を有する量子ドット(A)は、WO2013/127662号公報に記載の方法により製造することができる。
なお、市販されている種々の量子ドット(A)を用いることもできる。
組成物は、基材成分(C)を含む。基材成分(C)を含むことにより、組成物は製膜性を有する。基材成分(C)としては、典型的には高分子化合物からなる樹脂材料や、加熱又は露光により架橋して高分子化合物を生じる反応性の低分子化合物が用いられる。また、基材成分(C)として使用される樹脂材料は、加熱又は露光により架橋する官能基を有してもよい。つまり、熱硬化性又は光硬化性の樹脂も基材成分(C)として使用できる。
さらに、基材成分(C)として使用される樹脂材料は、焼成により硬化する樹脂材料であってもよい。
以下、基材成分(C)の具体例について、順に説明する。
基材成分(C)として使用される樹脂材料について説明する。樹脂材料は、硬化性であっても、非硬化性であってもよい。硬化性の樹脂材料については後述する。
非硬化性の樹脂材料は、組成物に成膜性等の賦形性を与える非硬化性の樹脂材料であれば特に限定されない。かかる樹脂材料の具体例としては、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂(ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリアリレート等)、FR-AS樹脂、FR-ABS樹脂、AS樹脂、ABS樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、フッ素系樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミドビスマレイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ポリベンゾチアゾール樹脂、ポリベンゾイミダゾール樹脂、シリコーン樹脂、BT樹脂、ポリメチルペンテン、超高分子量ポリエチレン、FR-ポリプロピレン、(メタ)アクリル樹脂(ポリメチルメタクリレート等)、及びポリスチレン等が挙げられる。
これらの樹脂材料は、2種以上を組み合わせて使用されてもよい。
量子ドット含有被膜形成用の組成物がネガ型の組成物である場合、当該組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含むのが好ましい。アルカリ可溶性樹脂としては、特に限定されず、従来公知のアルカリ可溶性樹脂を用いることができる。このアルカリ可溶性樹脂は、エチレン性不飽和基を有するものであってもよく、エチレン性不飽和基を有さないものであってもよい。
なお、本明細書においてアルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液に1分間浸漬した際に、膜厚0.01μm以上溶解するものをいう。
具体例としては、グリシジルメタクリレートに由来する構成単位に、アクリル酸を反応させると、下記反応式中に示される、水酸基を有する構成単位が生成する。かかる水酸基を有する構成単位に、テトラヒドロフタル酸等の多塩基酸無水物を反応させることにより、カルボキシ基を有する、樹脂にアルカリ可溶性を付与する構成単位が生成する。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸とメタクリル酸との両方を意味する。同様に、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートとの両方を意味する。
脂環式基を有するエポキシ基含有不飽和化合物としては、後述する式(c5-1)~(c5-15)で表される化合物が挙げられる。
脂環式基を有さないエポキシ基含有不飽和化合物としては、エポキシ基含有樹脂について後述する、芳香族基を含み、エポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルや、鎖状脂肪族エポキシ基を有する脂肪族(メタ)アクリル酸エステルを好ましく用いることができる。
また、不飽和カルボン酸に由来する構成単位と、エポキシ基含有不飽和化合物に由来する構成単位とを有する共重合体におけるエポキシ基の少なくとも一部と、不飽和カルボン酸とを反応させることでも、光硬化性の低分子化合物との重合可能部位を有する構成単位を有する共重合体を調製することができる。
基材成分(C)のうち、加熱により架橋して高分子化合物を生じる、熱硬化性の低分子化合物としては、エポキシ化合物、又はオキセタン化合物が挙げられる。エポキシ化合物やオキセタン化合物を基材成分(C)として含む組成物が所定の温度以上に加熱されると、エポキシ化合物やオキセタン化合物が有するエポキシ基やオキセタニル基同士が架橋され、耐熱性や機械的特性に優れる硬化膜が得られる。
なお、エポキシ化合物、及びオキセタン化合物は、特開2018-061034号公報に記載される化合物には限定されない。
エポキシ化合物は、単独での加熱や、感熱性の硬化剤又は感光性の硬化剤の作用により硬化可能なエポキシ化合物であれば特に限定されない。エポキシ化合物は、2以上のエポキシ基を有するのが好ましい。また、エポキシ化合物は、オキシラン環以外の環式構造を含むのが好ましい。
このような構造のエポキシ化合物を用いることにより、良好に分散された状態で量子ドット(A)を含有する、蛍光効率が良好な量子ドット含有被膜を形成しやすい。
複素環構造に含まれ得るヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子等が挙げられる。
環式構造は、単環式構造であっても、多環式構造であってもよい。
環構成元素として炭素を含有する環式構造については、芳香族環構造であっても、脂肪族環構造であってもよく、芳香族環と脂肪族環とが縮合した多環構造であってもよい。
脂肪族環構造を与える環としては、モノシクロアルカ環、ビシクロアルカン環、トリシクロアルカン環、テトラシクロアルカン環等が挙げられる。
具体的には、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン等のモノシクロアルカン環や、アダマンタン環、ノルボルナン環、イソボルナン環、トリシクロデカン環、テトラシクロドデカン環が挙げられる。
典型的な例としては、フェノールノボラック型エポキシ化合物、臭素化フェノールノボラック型エポキシ化合物、オルソクレゾールノボラック型エポキシ化合物、キシレノールノボラック型エポキシ化合物、ナフトールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールADノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物、ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等が挙げられる。
これらの脂環式エポキシ化合物は単独で用いても2種以上混合して用いてもよい。
-L-Cc (c1-6a)
(式(c1-6a)中、Lは直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、-O-、-C(=O)-、-NH-及びこれらの組み合わせからなる基であり、Ccはエポキシ基である。式(c1-6a)中、LとCcとが結合して環状構造を形成していてもよい。)
シロキサン化合物におけるシロキサン骨格としては、例えば、環状シロキサン骨格やかご型やラダー型のポリシルセスキオキサン骨格を挙げることができる。
また、-D-Rc27で表される脂環式エポキシ基含有基も好ましい。Rc27は、エポキシシクロアルキル基である。Dは前述の通り、アルキレン基である。Dとしてのアルキレン基の好ましい例も、前述の通りである。Rc27としてのエポキシシクロアルキル基としては、2,3-エポキシシクロペンチル基、3,4-エポキシシクロヘキシル基、及び2,3-エポキシシクロヘキシル基が好ましい。-D-Rc27で表される基としては、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル基が好ましい。
基材成分(C)として使用できる熱硬化性の高分子化合物としては、加熱により、分子内での芳香環形成反応、及び/又は分子間での架橋反応を生じさせる樹脂や、焼成により硬化膜を生成させる樹脂が挙げられる。
組成物が加熱により、分子内での芳香環形成反応、及び/又は分子間での架橋反応を生じさせる樹脂を含む場合、加熱による、分子内での芳香環形成反応及び/又は分子間での架橋反応を促進させる点から、組成物が、特開2016-145308号公報に記載される熱イミダゾール発生剤や、特開2017-025226号公報に記載のイミダゾール化合物を含むの好ましい。
組成物が焼成により硬化膜を生成させる樹脂を含む場合に、組成物が含みうる硬化剤については後述する。
加熱により分子内での芳香環形成反応や、分子間での架橋反応を生じさせる化合物としての上記化合物としては、公知の材料を特に制限なく用いることができる。
例えば、分子中に、水酸基、カルボン酸無水物基、カルボキシル基、及びエポキシ基から選択される基を有する樹脂、ポリアミック酸、及びポリベンゾオキサゾール前駆体としては、特開2018-061034号公報に記載されている化合物を好適に用いることができる。
なお、これらの化合物は、特開2018-061034号公報に記載される化合物には限定されない。
エポキシ基含有樹脂は、エポキシ基を有する単量体又はエポキシ基を有する単量体を含む単量体混合物を重合させて得られる重合体であってもよい。エポキシ基含有樹脂は、水酸基、カルボキシ基、アミノ基等の反応性を有する官能基を有する重合体に対して、例えばエピクロルヒドリンのようなエポキシ基を有する化合物を用いてエポキシ基を導入したものであってもよい。入手、調製、重合体中のエポキシ基の量の調整等が容易であることから、エポキシ基を有する重合体としては、エポキシ基を有する単量体又はエポキシ基を有する単量体を含む単量体混合物を重合させて得られる重合体が好ましい。
組成物は、基材成分(C)として光重合性の低分子化合物(光重合性モノマー)を含んでいてもよい。多官能の光重合性の低分子化合物を含む場合は、組成物が後述の光重合開始剤等を含むことが好ましい。光重合性の低分子化合物には、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。以下、単官能モノマー、及び多官能モノマーについて順に説明する。
組成物は、基材成分(C)として光重合性の高分子化合物を含んでいてもよい。光重合性の高分子化合物としては、エチレン性不飽和基を含む樹脂が好適に使用される。
エチレン性不飽和基を含む樹脂としては、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、カルドエポキシジアクリレート等が重合したオリゴマー類;多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とを縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート;ポリオールと2個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノール又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、レゾール型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と、(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。さらに、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に多塩基酸無水物を反応させた樹脂を好適に用いることができる。なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」は、「アクリル又はメタクリル」を意味する。
焼成により硬化膜を生成させる樹脂としては、例えば、ケイ素含有樹脂が挙げられる。ケイ素含有樹脂の好ましい例としては、シロキサン樹脂、及びポリシランから選択される1種以上が挙げられる。これらのケイ素含有樹脂を含む組成物を塗布することでケイ素含有樹脂を含む量子ドット含有被膜が得られ、当該量子ドット含有被膜が焼成されることでシリカ系の量子ドット含有被膜が得られる。
シロキサン樹脂、及びポリシラン等のケイ素含有樹脂の好適な例としては、特開2018-109761号公報の段落[0022]~段落[0070]に記載のケイ素含有樹脂が挙げられる。
組成物が、基材成分(C)として、エポキシ化合物やオキセタン化合物等の成分や、光硬化性の成分や、ケイ素含有樹脂を含む場合、組成物は、基材成分(C)を硬化させるための成分として、硬化剤(D)を含むのが好ましい。
ここで、本願明細書において、硬化剤(D)は、基材成分(C)を硬化させ得る成分であれば特に限定されない。例えば、所謂光重合開始剤等についても、本願明細書において硬化剤(D)に含まれる。
なお、組成物に含まれる基材成分(C)が、カルボキシ基、カルボン酸無水物基や、アミノ基のようなエポキシ基やオキセタニル基との反応性を有する官能基を有するエポキシ化合物又はオキセタン化合物である場合、組成物は、必ずしも、硬化剤を含有する必要はない。
光重合開始剤(D1)は、不飽和二重結合を有する光硬化性の基材成分(C)とともに使用され、露光により、光硬化性の基材成分(C)を硬化させる。光重合開始剤(D1)としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。
また、ケイ素含有樹脂用の硬化剤として後述するオキシムエステル化合物も、光重合開始剤として好ましく使用される。
オニウム塩(D2)は、エポキシ基含有樹脂、エポキシ化合物、又はオキセタン化合物等とともに使用することができ、光又は熱の作用により、エポキシ基含有樹脂、エポキシ化合物、又はオキセタン化合物等の硬化を促進させる。
オニウム塩としては、例えば、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、オキソニウム塩等が挙げられる。これらの中では、入手の容易性や、良好な硬化の点から、スルホニウム塩、及びヨードニウム塩が好ましい。
オニウム塩(D2)は、エポキシ基含有樹脂、エポキシ化合物、又はオキセタン化合物等を硬化させる目的で使用されている従来知られるオニウム塩類から適宜選択される。
オニウム塩(D2)の好ましい一例としては、下記式(D-I)で表されるスルホニウム塩(以下、「スルホニウム塩(Q)」とも記す。)が挙げられる。
以下、スルホニウム塩(Q)について説明する。スルホニウム塩(Q)は、上記式(D-I)中のベンゼン環において、AD1が結合する炭素原子に対してオルト位の炭素原子にメチル基が結合していることを特徴とする。スルホニウム塩(Q)は、上記の位置にメチル基を有するため、従来のスルホニウム塩と比較して、紫外線等の活性エネルギー線に対する感度が高い。
上記式(D-I)において、RD1及びRD2が相互に結合して式中の硫黄原子とともに環を形成する場合、形成される環を構成する原子数は、硫黄原子を含めて3以上10以下が好ましく、5以上7以下がより好ましい。形成される環は多環でもよく、環構成原子数が5以上7以下である単環が縮合した多環が好ましい。
上記式(D-I)において、RD1及びRD2が、ともにフェニル基であるのが好ましい。
上記式(D-I)において、RD3は上記式(D-III)で表される基であることが好ましい。
上記式(D-I)において、AD1は、S又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(D-II)において、m1は、環ZD1の種類に応じて選択でき、例えば、0以上4以下の整数、好ましくは0以上3以下の整数、より好ましくは0以上2以下の整数であってもよい。
上記式(D-III)において、RD6は、アルキル基;ヒドロキシ基、置換されていてよいアミノ基、若しくはニトロ基で置換されたアルキル基;又は上記式(D-VI)で表される基であることが好ましく、上記式(D-VI)で表される基であることがより好ましい。
上記式(D-III)において、AD2はS又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(D-III)において、n1は0であることが好ましい。
上記式(D-IV)において、RD9及びRD10のいずれもが上記式(D-II)で表される基であることが好ましい。RD9及びRD10は互いに同一でも異なっていてもよい。
上記式(D-IV)において、RD9及びRD10が相互に結合して式中の硫黄原子とともに環を形成する場合、形成される環を構成する原子数は、硫黄原子を含めて3以上10以下が好ましく、5以上7以下がより好ましい。形成される環は多環でもよく、環構成原子数が5以上7以下である単環が縮合した多環が好ましい。
上記式(D-IV)において、AD3は、S又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(D-IV)において、n2は0であることが好ましい。
上記式(D-V)において、m2は、環ZD2の種類に応じて選択でき、例えば、0以上4以下の整数、好ましくは0以上3以下の整数、より好ましくは0以上2以下の整数であってもよい。
上記式(D-VI)において、m3は、環ZD3の種類に応じて選択でき、例えば、0以上4以下の整数、好ましくは0以上3以下の整数、より好ましくは0以上2以下の整数であってもよい。
Yはハロゲン原子(フッ素原子が好ましい。)を表す。
また、Rx2で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基における炭素鎖は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有していてもよい。特に、Rx2で表されるアルキル基又はフルオロアルキル基における炭素鎖は、2価の官能基(例えば、エーテル結合、カルボニル結合、エステル結合、アミノ結合、アミド結合、イミド結合、スルホニル結合、スルホニルアミド結合、スルホニルイミド結合、ウレタン結合等)を有していてもよい。
Rx2で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基が上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基を有する場合、上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基の個数は、1個であっても2個以上であってもよい。
aは4以上6以下の整数を表す。
bは、1以上5以下の整数が好ましく、さらに好ましくは2以上4以下の整数、特に好ましくは2又は3である。
cは、1以上4以下の整数が好ましく、さらに好ましくは4である。
Rx1 cBY4-c -
(式中、Rx1は水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子又は電子求引基で置換されたフェニル基を示し、Yはハロゲン原子を示し、cは1以上4以下の整数を示す。)
であり、例えば、(C6F5)4B-、((CF3)2C6H3)4B-、(CF3C6H4)4B-、(C6F5)2BF2 -、C6F5BF3 -又は(C6H3F2)4B-で表されるアニオン等が挙げられる。これらのうち、(C6F5)4B-又は((CF3)2C6H3)4B-で表されるアニオンが好ましい。
テトラキス(ノナフルオロビフェニル-4-イル)ガレートアニオン、
テトラキス(ヘプタフルオロナフタレン-1-イル)ガレートアニオン、
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(3,4,5-トリフルオロフェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(ノナフルオロビフェニル-2-イル)ガレートアニオン、
テトラキス(ヘプタフルオロナフタレン-2-イル)ガレートアニオン、
テトラキス(ノナフルオロアントラセン-7-イル)ガレートアニオン、
テトラキス(4’-(メトキシ)オクタフルオロビフェニル-4-イル)ガレートアニオン、
テトラキス(2,4,6-トリス(トリフルオロメチル)フェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(2,3-ビス(ペンタフルオロエチル)ナフチル)ガレートアニオン、
テトラキス(2-イソプロポキシ-ヘキサフルオロナフチル)ガレートアニオン、
テトラキス(9,10-ビス(ヘプタフルオロプロピル)ヘプタフルオロアントリル)ガレートアニオン、
テトラキス(9-ノナフルオロフェナントリル)ガレートアニオン、
テトラキス(4-[トリ(イソプロピル)シリル]-テトラフルオロフェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(9,10-ビス(p-トリル)-ヘプタフルオロフェナントリル)ガレートアニオン、
テトラキス(4-[ジメチル(t-ブチル)シリル]-テトラフルオロフェニル)ガレートアニオン、
モノフェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ガレートアニオン、及び
モノパーフルオロブチルトリス(ペンタフルオロフェニル)ガレートアニオン等が挙げられる。より好ましくは、(C6F5)4Ga-、((CF3)2C6H3)4Ga-、(CF3C6H4)4Ga-、(C6F5)2GaF2 -、C6F5GaF3 -又は(C6H3F2)4Ga-で表されるアニオン等が挙げられる。これらのうち、(C6F5)4Ga-又は((CF3)2C6H3)4Ga-で表されるアニオンがさらに好ましい。
この場合、オニウム塩(D2)におけるスルホニウム塩(Q)の含有量は特に限定されないが、典型的には、70質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、90質量%以上が特に好ましく、100質量%が最も好ましい。
なお、組成物が、オニウム塩(D2)として、ガレートアニオン及び/又はボレートアニオンを含むオニウム塩を含む場合、当該オニウム塩のカチオン部は、上記式(D-I)で表されるスルホニウム塩のカチオン部に限定されず、後述のその他の酸発生剤に挙げるカチオン部とのオニウム塩であってもよい。組成物がオニウム塩(D2)としてガレートアニオン及び/又はボレートアニオンを含むオニウム塩を含むと、組成物の硬化性等の諸特性が良好である。
スルホニウム塩(Q)以外のその他のオニウム塩としては、従来からエポキシ化合物の硬化等の目的で使用されている種々のオニウム塩を特に制限なく使用することができる。
その他のオニウム塩としては、ヨードニウム塩やスルホニウム塩等のオニウム塩が好ましく、スルホニウム塩(Q)以外のその他のスルホニウム塩がより好ましい。
その他のスルホニウム塩(Q’)は、スルホニウム塩(Q)と同じく、1価アニオンX-として上述のRx1 cBY4-c -で表されるアニオン又は上述のRx1 cGaY4-c -で表されるアニオン含むのが好ましい。
エポキシ基含有樹脂、エポキシ化合物又はオキセタン化合物用硬化剤(D3)(以下、硬化剤(D3)とも記す。)は、上記のオニウム塩(D2)以外の硬化剤であって、従来公知の硬化剤から適宜選択することができる。硬化剤(D3)は、エポキシ基含有樹脂、エポキシ化合物又はオキセタン化合物とともに使用してもよく、加熱による硬化に寄与する。
フェノール系硬化剤、及び酸無水物系硬化剤の使用量は、組成物中の基材成分(C)の量(特にエポキシ化合物の量、及びオキセタニル化合物(エポキシ基及び/又はオキセタニル基含有樹脂を含む)の合計量)100質量部に対して、1質量部以上200質量部以下が好ましく、50質量部以上150質量部以下がより好ましく、80質量部以上120質量部以下が特に好ましい。フェノール系硬化剤、及び酸無水物系硬化剤は、それぞれ単独で用いられてもよく、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
多価アミン系硬化剤の使用量は、組成物中の基材成分(C)の量(特にエポキシ化合物、及びオキセタニル化合物(エポキシ基及び/又はオキセタニル基含有樹脂を含む)の合計量)100質量部に対して、0.1質量部以上50質量部以下が好ましく、0.5質量部以上30質量部以下がより好ましく、1質量部15質量部が特に好ましい。これらの多価アミン系硬化剤は、単独で用いられてもよく、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
触媒型硬化剤の使用量は、組成物中の基材成分(C)の量(特にエポキシ化合物、及びオキセタニル化合物(エポキシ基及び/又はオキセタニル基含有樹脂を含む)の合計100質量部に対して、1質量部以上100質量部以下が好ましく、1質量部以上80質量部以下がより好ましく、1質量部以上50質量部以下が特に好ましい。これらの触媒型硬化剤は、単独で用いられてもよく、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
ケイ素含有樹脂を基材成分(C)として含む組成物は、ケイ素含有樹脂用硬化剤(D4)(以下、硬化剤(D4)とも記す。)を含んでいてもよい。ケイ素含有樹脂を含む組成物が硬化剤(D4)を含む場合、N-メチル-2-ピロリドン等の有機溶媒により、溶解、膨潤、変形したりしにくい、有機溶媒耐性に優れる量子ドット含有被膜を形成しやすい。
熱により塩基成分を発生する硬化剤としては、従来から熱塩基発生剤として使用されている化合物を特に限定なく用いることができる。
例えば、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オンを、熱により塩基成分を発生する効果剤として用いることができる。なお、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オンは光の作用によっても塩基を発生させる。
アルキル基が炭素原子上に有してもよい好適な置換基の例としては、炭素原子数1以上20以下のアルコキシ基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルコキシ基、炭素原子数2以上20以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数2以上20以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2以上20以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数7以上20以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数11以上20以下のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、アミノ基、1又は2の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン-1-イル基、及びピペラジン-1-イル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。
フェニル基、及びカルバゾリル基が炭素原子上に有してもよい好適な置換基の例としては、アルキル基が炭素原子上に有してもよい好適な置換基として上記で例示した基に加えて、炭素原子数1以上20以下のアルキル基が挙げられる。
また、Rd011が水素原子であるのも好ましい。Rd011が水素原子である場合、Rd014が後述の式(d07)で表される基であるのが好ましい。
アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、シアノ基、ハロゲン原子、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、Rd011がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、Rd011がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。Rd011がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、1以上10以下が好ましく、1以上6以下がより好ましい。
組成物中の、硬化剤(D4)の含有量は、典型的には、組成物の固形分の質量に対して、0.01質量%以上40質量%以下が好ましく、0.1質量%以上20質量%以下がより好ましく、1質量%以上10質量%以下が特に好ましい。
溶媒(S)は、量子ドット含有被膜形成用の組成物に含まれる溶媒である。溶媒(S)は、カルコゲン元素を有する有機溶媒(S1)を含む。カルコゲン元素については、量子ドット(A)に関してカルコゲン化物に関して説明した通りである。
有機溶媒(S1)はカルコゲン元素を有する有機化合物である。カルコゲン元素を有する有機化合物としては、含硫黄化合物、含セレン化合物、及び含テルル化合物が挙げられる。これらの中では、合成又は入手が容易であることや、安価であること等から含硫黄化合物、及び含セレン化合物が好ましく、含硫黄化合物が特に好ましい。
また、有機溶媒(S1)と重合し得る化合物を含まない量子ドット含有被膜形成用の組成物は、保管時の安定性にも優れる。
量子ドット(A)の表面に対する親和性に優れ、有機溶媒(S1)を用いることによる所望する効果を得やすい点からは、上記の含硫黄化合物の中では、チオール化合物、スルフィド化合物、及びジスルフィド化合物が好ましい。
量子ドット(A)の表面に対する親和性に優れ、有機溶媒(S1)を用いることによる所望する効果を得やすい点からは、上記の含セレン化合物の中では、セレノール化合物、セレニド化合物、及びジセレニド化合物が好ましい。
Rs01-SH (s01)
(式(s01)中、Rs01は、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基を表す。)
置換基を有してもよいアルキル基の炭素原子数は、1以上20以下が好ましく、1以上10以下がより好ましく、1以上6以下がさらに好ましい。
置換基を有してもよいシクロアルキル基の炭素原子数は、3以上20以下が好ましく、3以上10以下がより好ましく、3以上8以下がさらに好ましい。
置換基を有してもよいアルケニル基の炭素原子数は、2以上20以下が好ましく、2以上10以下がより好ましく、2以上6以下がさらに好ましい。
置換基を有してもよいアリール基の炭素原子数は、6以上20以下が好ましく、6以上10以下がより好ましく、6以上8以下がさらに好ましい。
置換基を有してもよいアラルキル基の炭素原子数は、7以上20以下が好ましく、7以上12以下がより好ましく、7又は8がさらに好ましい。
置換基を有してもよいアルキルアリール基の炭素原子数は、7以上20以下が好ましく、7以上12以下がより好ましく、7又は8がさらに好ましい。
これらの炭化水素基が有してもよい置換基としては、水酸基、チオール基、カルボキシ基、ハロゲン原子、及びアミノ基等が挙げられる。炭化水素基が有する置換基の数は、2以上であってもよい。
Rs02-S-Rs2 (s02)
(式(s02)中、Rs02は、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基を表す。)
Rb2としての1価の炭化水素基の好適な例としては、Rs01としての1価の炭化水素基の好適な例と同様である。
スルフィド化合物の具体例としては、ジメチルスルフィド、ジエチルスルフィド、ジ-n-プロピルスルフィド、エチルメチルスルフィド、チオアニソール、エチルチオベンゼン、ジフェニルスルフィド、及びジベンジルスルフィド等が挙げられる。
Rs03-S-S-Rs03 (s03)
(式(s03)中、Rs03は、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基を表す。)
Rs03としての1価の炭化水素基の好適な例としては、Rs01としての1価の炭化水素基の好適な例と同様である。
ジスルフィド化合物の具体例としては、炭素原子数1以上10以下の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を有するジアルキルジスルフィドが挙げられる。このようなジアルキルジスルフィドとしては、ジメチルジスルフィド、ジエチルジスルフィド、ジ-n-プロピルジスフルフィド、ジイソプロピルジスルフィド、ジ-n-ブチルジスルフィド、ジ-n-ペンチルジスルフィド、及びジ-n-ヘキシルジスルフィド等が挙げられる。
上記以外のジスルフィド化合物の好適な例としては、ジアリルジスルフィド、シクロヘキシルジスルフィド、ジフェニルジスルフィド、ジベンジルジスルフィド、ジ(p-トリル)ジスルフィド、4,4’-ジクロロジフェニルスルフィド、ジ(3,4-ジクロロフェニル)ジスルフィド、2,2’-ジチオビス(5-クロロアニリン)、ジ(2,4-キシリル)ジスルフィド、ジ(2,3-キシリル)ジスルフィド、ジ(3,5-キシリル)ジスルフィド、2,4-キシリル-2,6-キシリルジスルフィド、2,2’-ジチオサリチル酸、及び2,2’-ジチオビス(4-tert-ブチルフェノール)等が挙げられる。
また、量子ドット含有被膜形成用の組成物の総質量における、有機溶媒(S1)の質量の比率は、有機溶媒(S1)の使用による所望する効果を得やすい点から、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましい。量子ドット含有被膜形成用の組成物の総質量における、有機溶媒(S1)の質量の比率は、90質量%以上であってもよく、95質量%以上であってもよい。
溶媒(S)は、本発明の目的を阻害しない限りにおいて、上記の有機溶媒(S1)とともに、有機溶媒(S1)以外の溶媒である有機溶媒(S2)を含んでいてもよい。
前述の通り、有機溶媒(S2a)は、ヘテロ原子を含むため被炭化水素溶媒である。有機溶媒(S2a)が含んでいてもよいヘテロ原子としては、N、O、P等が挙げられる。
例えば、有機溶媒(S2a)が有する環式骨格が、量子ドット(A)に対する凝集阻害の効果を奏していると推測される。
理由は定かではないが、平面的な立体構造を有する芳香族環骨格よりも、脂環式骨格がある程度かさ高いことが、量子ドット(A)の分散促進や分散安定化に良好に寄与すると推測される。
本願明細書において、単にエステル結合、及びアミド結合と記載する場合、それぞれ「カルボン酸エステル結合」、及び「カルボン酸アミド結合」を意味する。
アミド結合、ウレイド結合、及びウレタン結合において、窒素原子には有機基が結合していてもよい。有機基の種類は特に限定されない。有機基としては、アルキル基が好ましく、炭素原子数1以上6以下のアルキル基がより好ましく、メチル基及びエチル基がさらに好ましい。
また、有機溶媒(S2a)がこれらの結合を含む場合、量子ドット含有被膜形成用の組成物において、樹脂成分やモノマー成分を良好に溶解させやすい。
で表される、カルボン酸のシクロアルキルエステルが好ましい。
式(s1)中のRs2としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、及びn-ヘキシル基が挙げられる。Rs2としてのアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、及びn-ブチル基が好ましく、メチル基、及びエチル基がより好ましい。
溶媒(S)の使用量は、量子ドット含有被膜形成用の組成物における量子ドット(A)の濃度が0.1質量%以上70質量%以下となる量が好ましく。1質量%以上60質量%以下となる量がより好ましく、5質量%以上50質量%以下となる量がさらに好ましい。
組成物は、本発明の目的を阻害しない範囲で、量子ドット(A)、基材成分(C)、硬化剤(D)、及び溶媒(S)以外のその他の成分を含んでいてもよい。
その他の成分としては、例えば、シランカップリング剤、密着増強剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、消泡剤、粘度調整剤、樹脂、ゴム粒子、及び着色剤等が挙げられる。
また、組成物がゴム粒子を含む場合、形成される量子ドット含有被膜に弾性が付与され、量子ドット含有被膜の脆さを解消しやすい。
イオン液体(I)は、窒素含有有機カチオン、リン含有有機カチオン、又は硫黄含有有機カチオンと、対アニオンとからなるのが好ましく、窒素含有有機カチオン、又はリン含有有機カチオンと、対アニオンとからなるのがより好ましい。
上記ピペリジニウムカチオンの具体例としては下記式(L2)で表されるピペリジニウムカチオンが挙げられる。具体的には、例えば、1-プロピルピペリジニウムカチオン、1-ペンチルピペリジニウムカチオン、1,1-ジメチルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-エチルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-プロピルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-ブチルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-ペンチルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-ヘキシルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-ヘプチルピペリジニウムカチオン、1-エチル-1-プロピルピペリジニウムカチオン、1-エチル-1-ブチルピペリジニウムカチオン、1-エチル-1-ペンチルピペリジニウムカチオン、1-エチル-1-ヘキシルピペリジニウムカチオン、1-エチル-1-ヘプチルピペリジニウムカチオン、1,1-ジプロピルピペリジニウムカチオン、1-プロピル-1-ブチルピペリジニウムカチオン、1,1-ジブチルピペリジニウムカチオン等が挙げられる。
上記ピリミジニウムカチオンの具体例としては、例えば、1,3-ジメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3-トリメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,4-テトラメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,5-テトラメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,3-ジメチル-1,4-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,3-ジメチル-1,6-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3-トリメチル-1,4-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3-トリメチル-1,6-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,4-テトラメチル-1,4-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,4-テトラメチル-1,6-ジヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。
上記イミダゾリウムカチオンの具体例としては下記式(L5)で表されるイミダゾリウムカチオンが挙げられ、より具体的には、例えば、1,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン、1,3-ジエチルイミダゾリウムカチオン、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-オクチル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-デシル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-ドデシル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-テトラデシル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1,2-ジメチル-3-プロピルイミダゾリウムカチオン、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン、1-ヘキシル-2,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン等が挙げられる。
上記ピリジニウムカチオンの具体例としては下記式(L6)で表されるピリジニウムカチオンが挙げられ、より具体的には、例えば、1-エチルピリジニウムカチオン、1-ブチルピリジニウムカチオン、1-ヘキシルピリジニウムカチオン、1-ブチル-3-メチルピリジニウムカチオン、1-ブチル-4-メチルピリジニウムカチオン、1-ヘキシル-3-メチルピリジニウムカチオン、1-ブチル-3,4-ジメチルピリジニウムカチオン等が挙げられる。
上記スルホニウムカチオンの具体例としては、トリエチルスルホニウムカチオン、ジメチルエチルスルホニウムカチオン、トリエチルスルホニウムカチオン、エチルメチルプロピルスルホニウムカチオン、ブチルジメチルスルホニウムカチオン、1‐メチルテトラヒドロチオフェニウムオン、1‐エチルテトラヒドロチオフェニウムカチオン、1-プロピルテトラヒドロチオフェニウムカチオン、1-ブチルテトラヒドロチオフェニウムカチオン、又は1-メチル-[1,4]‐チオキソニウムカチオン等が挙げられる。中でも、上記スルホニウムカチオンとしては、テトラヒドロチオフェニウム系又はヘキサヒドロチオピリリウム系の5員環又は6員環等の環状構造を有しているスルホニウムカチオンが好ましく、環状構造中に酸素原子等のヘテロ原子を有していてもよい。
式(L5)中、RL1~RL4は、各々独立に、炭素原子数が1以上20以下のアルキル基、RL7-O-(CH2)Ln-で表わされるアルコキシアルキル基(RL7は、メチル基、又はエチル基を示し、Lnは1以上4以下の整数を表す。)、又は水素原子である。
式(L6)中、RL1~RL6は、各々独立に、炭素原子数が1以上20以下のアルキル基、RL7-O-(CH2)Ln-で表わされるアルコキシアルキル基(RL7は、メチル基、又はエチル基を示し、Lnは1以上4以下の整数を表す)、水素原子である。
有機アニオンとして、カルボン酸系アニオン、N-アシルアミノ酸イオン、酸性アミノ酸アニオン、中性アミノ酸アニオン、アルキル硫酸系アニオン、含フッ素化合物系アニオン及びフェノール系アニオンからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、カルボン酸系アニオン又はN-アシルアミノ酸イオンであることがより好ましい。
上記N-アシルアミノ酸イオンの具体例としては、N-ベンゾイルアラニンイオン、N-アセチルフェニルアラニンイオン、アスパラギン酸イオン、グリシンイオン、N-アセチルグリシンイオン等が挙げられ、中でも、N-ベンゾイルアラニンイオン、N-アセチルフェニルアラニンイオン、N-アセチルグリシンイオンが好ましく、N-アセチルグリシンイオンがより好ましい。
上記アルキル硫酸系アニオンの具体例としては、メタンスルホン酸イオン等が挙げられ、上記含フッ素化合物系アニオンの具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ヘキサフルオロホスホン酸イオン、トリフルオロトリス(ペンタフルオロエチル)ホスホン酸イオン、ビス(フルオロアルキルスルホニル)イミドイオン(例えば、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドイオン)、トリフルオロ酢酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等が挙げられ、上記フェノール系アニオンの具体例としては、フェノールイオン、2-メトキシフェノールイオン、2,6-ジ-tert-ブチルフェノールイオン等が挙げられる。
イオン液体(I)は単独で用いても2種以上混合して用いてもよい。
イオン液体(I)の含有量は、量子ドット含有被膜形成用の組成物において量子ドット(A)を分散させる効果が良好であることから、量子ドット(A)100質量部に対して、10質量部以上500質量部以下が好ましく、90質量部以上400質量部以下がより好ましく、100質量部以上300質量部以下がさらに好ましい。
以上説明した組成物の製造方法は特に限定されない。上記の組成物は、量子ドット(A)、基材成分(C)、及び溶媒(S)と、必要に応じてその他の任意成分とを均一に混合できれば特に限定されない。組成物に含まれる、各種成分を混合する順序は特に限定されない。
量子ドット(A)と、予備分散媒(pB)を含む予備分散液を準備することと、
予備分散液に含まれる予備分散媒(pB)の、分散媒(B)への置換とを含む方法が挙げられる。
予備分散液を準備する方法は特に限定されない。予備分散液としては、市販の量子ドット分散液をそのまま用いることができる。また、市販の量子ドット分散液から、予備分散媒(pB)を揮発させる等の方法により除いた後、量子ドット(A)を含む残渣に、分散媒(B)を加えて、量子ドット(A)を分散させる方法によっても予備分散液を調製することができる。
予備分散液から予備分散媒(pB)の少なくとも一部を除去することと、
予備分散媒(pB)が除去された後に、量子ドット(A)と残余の予備分散媒(pB)とを含む混合物、又は量子ドット(A)に対して分散媒(B)を添加することと、を含む方法が挙げられる。
例えば、予備分散媒(pB)は、大気圧下、又は減圧下での加熱により行われてよい。また、予備分散媒(pB)の除去は、例えば、遠沈等の方法により量子ドット(A)を容器内に沈降させた後、予備分散媒(pB)を上澄みとして取り除く方法により除去されてもよい。
分散媒(B)の使用量は特に限定されない。分散媒(B)の使用量は、前述の通り、量子ドット分散液中の有機溶媒(B1)の含有量が、量子ドット(A)100質量部に対して10質量部以上2000質量部以下である量が好ましく、10質量部以上1500質量部以下である量がより好ましく、30質量部以上1200質量部以下である量がさらにより好ましく、50質量部以上1000質量部以下である量が特に好ましい。
予備分散液に対して分散媒(B)を添加して、量子ドット(A)と、分散媒(B)と、予備分散媒(pB)とを含む液を調製することと、
量子ドット(A)と、分散媒(B)と、予備分散媒(pB)とを含む液から、予備分散媒(pB)を除去することと、を含む方法も好ましい。
かかる方法によれば、分散媒(B)が加えられる一方で、予備分散媒(pB)が留去されるため、予備分散媒(pB)が分散媒(B)に置換される。
予備分散媒(pB)の除去は、所望する量の予備分散媒(pB)を除去できる限り、どのような方法で行われてもよい。分散媒(B)の量の過度の減少を防ぐことができる点で、予備分散媒(pB)の除去は、分散媒(B)の除去量よりも、予備分散媒(pB)の除去量が多い条件にて行われるのが好ましい。
この場合、量子ドット分散液中の量子ドット(A)の濃度が所望する範囲内であり、所望する量の有機溶媒(B1)が量子ドット分散液中に存在する限りにおいって、予備分散媒(pB)の除去量は特に限定されない。
予備分散媒(pB)の除去量は、除去の前の予備分散媒(pB)の質量の50質量%以上でもよく、70質量%以上でもよく、90質量%以上でもよく、100質量%であってもよい。
以上説明した組成物からなる塗布膜を、乾燥及び/又は硬化させることにより量子ドット含有被膜が形成される。
また、量子ドット含有被膜形成用の組成物が、光感応性又は熱感応性である場合、量子ドット含有被膜を製造する方法は、量子ドット含有被膜を露光又は加熱することにより、量子ドット含有被膜の有機溶媒又は塩基性溶液に対する溶解度を変化させることを含むのが好ましい。
そうすると、量子ドット含有被膜の有機溶剤又は塩基性溶液による現像・パターニングが可能となったり、量子ドット含有被膜の有機溶剤又は塩基性溶液に対する耐性が向上したりする。
量子ドット含有被膜の有機溶媒又は塩基性溶液に対する溶解度を変化させるための量子ドット含有被膜を露光又は加熱は、低酸素濃度雰囲気下での加熱工程の前及び後のいずれで行われてもよい。
量子ドット含有被膜は、積層体や、発光表示素子パネル等において種々の機能層上に直接形成されてもよく、金属基板やガラス基板等の任意の材質の基板上に形成した後、基板から剥離させて使用されてもよい。
また、量子ドット含有被膜は、発光表示素子パネル等において画素を画定する遮光性の隔壁に囲まれた領域内に形成されてもよい。
また、組成物の粘度を適切な範囲に調整したうえで、インクジェット法、スクリーン印刷法等の印刷法によって組成物の塗布を行って、所望の形状にパターニングされた塗布膜を形成してもよい。
このようにして塗布膜を形成した後、塗布膜に対して露光及び/又は加熱を施す。
かかる露光によれば、組成物がネガ型である場合には、露光部が硬化し、組成物がポジ型である場合には、露光部が塩基性溶液等の現像液に対して易溶化する。
上記の加熱を行う際の雰囲気は特に限定されない。上記の加熱を行う際の雰囲気は、低酸素雰囲気であってもよい。
この場合、基板の材質は、焼成に耐えられる材質であれば特に限定されない。基板の材質の好適な例としては、金属、シリコン、ガラス等の無機材料や、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフォン、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂等の耐熱性の材料が挙げられる。基板の厚さは特に限定されず、基板は、フィルムやシートであってもよい。
上記の方法により製造された量子ドット含有被膜は、有機溶媒(S1)を含んでいてもよく、含んでいなくてもよい。量子ドット含有被膜の量子収率が低下した場合に、再度、低酸素濃度雰囲気下で量子ドット含有被膜を加熱することにより量子収率を回復させ得る点から、量子ドット含有被膜は有機溶媒(S1)を含んでいるのが好ましい。
有機溶媒(S1)の含有量は、特に限定されない。量子ドット含有被膜は、低酸素濃度雰囲気下での加熱により量子収率が向上し得る量の有機溶媒(S1)を含んでいるのが好ましい。
量子ドット含有被膜は、発光表示素子用の光学フィルムとして好適に使用される。
積層体は、上記の方法により製造された量子ドット含有被膜を含む積層体である。かかる積層体は、量子ドット(A)を含有する量子ドット含有被膜のみからなる積層体であってもよく、量子ドット含有被膜と、他の機能層とからなる積層体であってもよい。
積層体において、例えば、基材成分(C)に由来する種々のマトリックス材中に分散された量子ドット(A)を含む量子ドット含有被膜が2層以上積層されている。
かかる積層体は、前述の方法により形成された量子ドット含有被膜だけが積層された積層体であってもよく、前述の方法により形成された量子ドット含有被膜と、前述の方法以外の他の方法で形成された、量子ドット(A)を含む他の膜とが積層された積層体であってもよい。
また、赤色光を生ずる量子ドット含有被膜と、緑色光を生ずる量子ドット含有被膜とを交互に積層するのも好ましい。
このような構成の積層体を発光表示素子パネルに適用することにより、波長変換によって色純度の高い緑色光と赤色光を取り出すことができるため、発光表示素子パネルを備える発光表示装置の色相の再現範囲を拡大することができる。
なお、光源としては、典型的には、青色光や白色光を利用することができる。かかる光源と、上記の積層体とを組み合わせて用いることにより、色純度の高い、赤色光、緑色光、及び青色光を取り出すことができ、良好な色相の鮮明な画像を表示することができる。
前述の方法により形成された量子ドット含有被膜は、他の機能層と積層されるのも好ましい。
量子ドット含有被膜は、光源からの入射光を波長変換して赤色光を生ずる量子ドットと、光源からの入射光を波長変換して緑色光を生ずる量子ドットを含むのが好ましい。
また、光源としては、典型的には、青色光や白色光を利用することができる。
また、必要に応じて、積層体内に空隙が設けられてもよい。空隙は、例えば、空気の層や、窒素等の不活性ガスの層であってよい。
反射層は、量子ドット含有被膜を通過した光を反射して、反射光を再度、量子ドット含有被膜に入射させるように設けられるのが好ましい。反射層から量子ドット含有被膜に入射した光を、拡散層等により、反射層の方向へ再度反射させることにより、反射層を用いない場合よりも、量子ドット含有被膜から発せられる緑色光、及び赤色光の色純度を高めることができる。
通常、積層体から取り出された光線を入射させるようにディスプレイパネルが設けられ、色準との高い赤色光、緑色光、及び青色光を利用して画像の表示が行われる。
1)拡散層/量子ドット含有被膜/低屈折率層/反射層
2)導光板/拡散層/量子ドット含有被膜/低屈折率層/反射層
3)低屈折率層/量子ドット含有被膜/空隙/反射層
4)導光板/低屈折率層/量子ドット含有被膜/空隙/反射層
5)低屈折率層/量子ドット含有被膜/低屈折率層/反射層
6)導光板/低屈折率層/量子ドット含有被膜/低屈折率層/反射層
7)反射層/低屈折率層/量子ドット含有被膜/低屈折率層/反射層
8)導光板/反射層/低屈折率層/量子ドット含有被膜/低屈折率層/反射層
前述の組成物を用いて形成された量子ドット含有被膜や、前述の積層体は、種々の発光表示素子パネルに組み込まれ、光源が発する光線から色純度の高い赤色光、緑色光、及び青色光を取り出す目的で好ましく使用される。
ここでは、前述の組成物を用いて形成された量子ドット含有被膜や、前述の積層体の総称について「量子ドットシート」と記載する。
量子ドットシートが導光板を備える場合、典型的には、導光板の側面に光線を入射させるように光源が設けられる。導光板の側面から入射した光線は、量子ドットシート内を通過し、ディスプレイパネルに入射する。
量子ドットシートが導光板を備えない場合、面光源から量子ドットシートの主面に光線を入射させ、量子ドットシート内を通過した光線をディスプレイパネルに入射させる。
ディスプレイパネルの種類は、量子ドットシートを通過した光線を用いて画像形成可能であれば特に限定されないが、典型的には液晶ディスプレイパネルである。
量子ドットシートが積層体である場合の、発光表示素子パネルが備える構成の好ましい組み合わせとしては、以下a)~h)の組み合わせが挙げられる。
下記a)~h)に記載の組み合わせについて、最も左に記載の構成から、記載されている順に積み上げられ、発光表示素子パネルが形成される。
a)面光源/拡散層/量子ドットシート/低屈折率層/反射層/ディスプレイパネル
b)光源付導光板/拡散層/量子ドットシート/低屈折率層/反射層/ディスプレイパネル
c)面光源/低屈折率層/量子ドットシート/空隙/反射層/ディスプレイパネル
d)光源付導光板/低屈折率層/量子ドットシート/空隙/反射層/ディスプレイパネル
e)面光源/低屈折率層/量子ドットシート/低屈折率層/反射層/ディスプレイパネル
f)光源付導光板/低屈折率層/量子ドットシート/低屈折率層/反射層/ディスプレイパネル
g)面光源/反射層/低屈折率層/量子ドットシート/低屈折率層/反射層/ディスプレイパネル
h)光源付導光板/反射層/低屈折率層/量子ドットシート/低屈折率層/反射層/ディスプレイパネル
PEMP:ペンタエリスリトールテトラ3-メルカプトプロピオネート(沸点250℃)
TMMP:トリメチロールプロパントリ3-メルカプトプロピオネート(沸点220℃)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に、InPからなるコアが、ZnSからなるシェル層で被覆された粒子に、リガンドが配位した量子ドット(発光極大630nm)からなる量子ドットを濃度20質量%で含む、予備分散液0.6gをガラス容器中に加えた。不活性ガス雰囲気下に、予備分散液を120℃で20分間加熱してプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを留去して、ガラス容器内に固形の量子ドットを得た。
固形の量子ドット0.12gを含むガラス容器内に、有機溶媒(S1)としてPEMP0.5gを加え、有機溶媒(S1)中に量子ドットを分散させて、量子ドット分散液を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に、InPからなるコアが、ZnSからなるシェル層で被覆された粒子に、リガンドが配位した量子ドット(発光極大630nmからなる量子ドットを濃度20質量%で含む、予備分散液0.6gをガラス容器中に加えた。次いで、ガラス容器中に、有機溶媒(B1)として、PEMP0.5gを加えた。
ガラス容器内の液を、200℃で1時間加熱してプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを留去させることにより、PEMP0.5g中に量子ドット0.12gを含む量子ドット分散液を得た。
PEMPをTMMPに変えることの他は、調製例2と同様にして量子ドット分散液を得た。
調製例3で用いた量子ドットを、InPからなるコアが、ZnSからなるシェル層で被覆された粒子に、リガンドが配位した量子ドット(発光極大620nm)からなる量子ドットに変更することの他は、調製例3と同様にして量子ドット分散液を得た。
調製例3で用いた量子ドットを、InPからなるコアが、ZnSからなるシェル層で被覆された粒子に、リガンドが配位した量子ドット(発光極大530nm)からなる量子ドットに変更することの他は、調製例3と同様にして量子ドット分散液を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に、InPからなるコアが、ZnSからなるシェル層で被覆された粒子に、リガンドが配位した量子ドット(発光極大630nm)からなる量子ドットを濃度20質量%で含む、分散液をそのまま用いた。
まず、表1に記載の種類の量子ドット分散液0.6gを、ネガ型の光感応性組成物0.5gに混合して、量子ドットを含む光感応性の膜形成用組成物を調製した。
ネガ型の光感応性組成物として、基材成分(C)としてのアルカリ可溶性樹脂35質量部、及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレート7質量部と、硬化剤(D)としての下記構造の光重合開始剤4質量部と、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.7質量部と、溶剤(S)としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート54質量部とからなる組成物を用いた。
アルカリ可溶性樹脂としては、下記の構成単位からなる樹脂を用いた。各構成単位について、括弧の右下の値は、樹脂中の各構成単位のモル比率である。
次いで塗布膜を空気中で100℃でベークした後、露光量50mJ/cm2で塗布膜を全面露光し硬化させた。得られた硬化膜について、量子収率を測定した。硬化膜の量子収率についてQY2として表1に記す。
さらに、硬化膜を、窒素雰囲気下で200℃60分間ベークした。ベーク後の硬化膜の量子収率を測定した。窒素雰囲気下でのベーク後の硬化膜の量子収率をQY3として表1に記す。
他方、カルコゲン元素を有する有機溶媒(S1)を含まない量子ドット分散液を用いて調製された量子ドット含有被膜形成用の組成物に関する比較例1では、窒素雰囲気下で硬化膜をベークしても、空気中でのベーク及び露光により低下した量子収率は回復しなかった。
Claims (7)
- 量子ドット(A)と、基材成分(C)と、溶媒(S)とを含む組成物を用いて量子ドット含有硬化被膜を製造する方法であって、
前記量子ドット(A)の表面の材質が、カルコゲン化物を含み、
前記量子ドット(A)の表面には、リガンドが結合していてもよく、
前記溶媒(S)が、カルコゲン元素を有する有機溶媒(S1)を含み、
前記カルコゲン元素が、S、Se、又はTeであり、
前記有機溶媒(S1)が、脂肪族多価アルコールと、メルカプト基、及び/又はセレノール基を有する脂肪族カルボン酸とが縮合したエステル化合物であり、
大気中よりも低い酸素濃度雰囲気下で、前記組成物から形成された量子ドット含有硬化被膜を加熱する加熱工程を含む、方法。 - 前記組成物の調製中、又は調製後に前記有機溶媒(S1)の存在下に、量子ドット(A)が、50℃以上300℃以下に加熱される、請求項1に記載の量子ドット含有硬化被膜の製造方法。
- 前記組成物における、前記有機溶媒(S1)の含有量が、前記量子ドット(A)100質量部に対して、10質量部以上2000質量部以下である、請求項1又は2に記載の量子ドット含有硬化被膜の製造方法。
- 前記溶媒(S1)の大気圧下での沸点が、60℃以上400℃以下である、請求項1~3のいずれか1項に記載の量子ドット含有硬化被膜の製造方法。
- 前記組成物が、光感応性又は熱感応性であり、
前記量子ドット含有硬化被膜の有機溶媒又は塩基性溶液に対する溶解度を、露光又は加熱により変化させることを含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の量子ドット含有硬化被膜の製造方法。 - 量子ドット(A)と、基材成分(C)と、有機溶媒(S)とを含む、量子ドット含有被膜形成用の組成物であって、
前記量子ドット(A)の表面の材質が、カルコゲン化物を含み、
前記量子ドット(A)の表面には、リガンドが結合していてもよく、
前記溶媒(S)が、カルコゲン元素を有する有機溶媒(S1)を含み、
前記カルコゲン元素が、S、Se、又はTeであり、
前記有機溶媒(S1)が、脂肪族多価アルコールと、メルカプト基、及び/又はセレノール基を有する脂肪族カルボン酸とが縮合したエステル化合物であり、
前記有機溶媒(S1)の含有量が、前記量子ドット(A)100質量部に対して、10質量部以上1000質量部以下である、組成物。 - 前記有機溶媒(S1)の大気圧下での沸点が、60℃以上400℃以下である、請求項6に記載の量子ドット含有被膜形成用の組成物。
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