KR102546656B1 - 안료-염료 분산체, 이 분산체로부터 제조되는 녹색 컬러필터 및 디스플레이 장치 - Google Patents

안료-염료 분산체, 이 분산체로부터 제조되는 녹색 컬러필터 및 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 녹색 염료, 상기 녹색 염료를 함유하는 안료-염료 분산체, 상기 안료-염료 분산체를 함유하는 레지스트 조성물, 상기 레지스트 조성물의 경화에 의해 얻어지는 색소를 함유하는 녹색 컬러필터 및 녹색 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다. 본 발명의 안료-염료 분산체는 안료 및 염료가 혼합되어 내열 특성 및 내광 특성이 우수하고, 레지스트 공정, 노광 공정 및 세정 공정에서 사용되는 용매에 대한 내-화학적 특성이 개선되어 공정의 신뢰성을 향상시킬 수 있다. 뿐만 아니라, 본 발명의 안료-염료 분산체로부터 제조되는 색소는 콘트라스트비가 개선되어, 우수한 품질의 컬러필터 및 디스플레이 장치에 적용될 수 있을 것으로 기대된다.

Description

안료-염료 분산체, 이 분산체로부터 제조되는 녹색 컬러필터 및 디스플레이 장치{PIGMENT-DYE DISPERSION, GREEN COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE FABRICATED FROM THE DISPERSION}
본 발명은 색소 및 색소 분산체에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 디스플레이 장치를 구성하는 녹색 컬러필터에 적용될 수 있는 녹색 염료, 안료-염료 분산체, 이 분산체로부터 제조되는 녹색 컬러필터 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
종래 음극선관(CRT)을 대신하여 다양한 평판표시장치(Flat Panel Display Device)가 TV, 컴퓨터 모니터, 휴대폰 등에 널리 채택되고 있다. 평판표시소자 중에서도 액정표시장치(Liquid Crystal Display, LCD)와 유기발광다이오드 표시장치(Organic Light Emitting Display Device, OLED)는 박형화가 가능할 뿐만 아니라, 이들 표시장치에 대한 응답 속도와 화질 등에서도 많은 발전이 이루어져서 최근에는 대-화면에서도 양질의 화질을 구현할 수 있다.
이러한 디스플레이 장치는 컬러를 구현하기 위하여 장치 내부에 다수의 컬러필터(Color Filter)를 채택하고 있는데, 일반적으로 적(R), 녹(G), 청(B) 3개의 화소가 배치된다. 일반적으로 컬러필터를 제조하기 위해서, 적, 녹, 청 화소에 대응되는 적절한 안료(pigment) 또는 염료(dye)와 같은 색소를 용매 및 바인더 수지 등에 분산시킨 레지스트 조성물을 포토리쏘그라피(photolithography) 공정을 이용하여 미세 화소를 형성하는 안료 분산법이 사용되고 있다.
LCD나 OLED 등의 디스플레이 장치에서 녹색 화소의 소재로서 금속 프탈로시아닌계 안료(pigment)가 주로 사용되었다. 그 중에서도 피그먼트 그린 36이 일반적으로 사용되었으나, 투과도가 떨어져서 최근에는 피그먼트 그린 58(G58)이라는 폴리할로겐화 아연 프탈로시아닌계 안료가 개발되었다. G58과 같은 안료 소재는 내열성이 우수하기는 하지만, 안료의 특성상 용매에 대한 분산성이나 용해성이 떨어질 수 있을 분만 아니라, 입자의 크기로 인하여 광 산란의 문제가 발생하므로 콘트라스트비(Contrast Ratio) 특성이 저하되는 문제점이 있다.
안료 색소가 가지는 단점을 해소하기 위하여 염료를 컬러필터용 색소로 사용하는 방법이 제안되었다. 하지만, 안료를 컬러필터에 적용하는 경우와 비교하여, 염료를 컬러필터용 색소로 사용하는 경우에는 내열성이나 내광성이 저하된다. 특히, 컬러필터를 제조하기 위한 공정에서 사용되는 현상액이나 세정 용매 등에 대한 내-화학성이 크게 떨어진다. 따라서, 안료 색소를 사용하여 컬러필터를 제조할 때, 고온의 노광 공정, 알칼리 용액이 사용되는 현상 공정 및 컬러필터 제조 후의 세정 공정에서 신뢰성이 저하된다는 문제점이 발생하였다.
본 발명은 전술한 종래 기술의 문제점을 해소하기 위하여 제안된 것으로, 본 발명의 목적은 내열성, 내광성, 및 내-화학 특성이 우수한 색소, 색소 분산체로서의 안료-염료 분산체, 상기 안료-염료 분산체로부터 제조될 수 있는 녹색 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 투과도가 양호하며 색소를 단독으로 사용하는 경우에 비하여 콘트라스트비가 개선되어 보다 선명한 색채를 구현할 수 있는 색소, 안료-염료 분산체, 상기 안료-염료 분산체로부터 제조될 수 있는 녹색 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 공정 신뢰성을 담보할 수 있는 색소, 안료-염료 분산체, 상기 안료-염료 분산체로부터 제조될 수 있는 녹색 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공하고자 하는 것이다.
전술한 목적을 가지는 본 발명의 일 측면에 따르면, 본 발명은 콘트라스트비가 우수하고, 내열 특성 및 내-화학 특성이 양호한 색소 분산체를 구성하는 녹색 염료를 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 전술한 녹색 염료 및 안료가 배합되어 있는 색소 분산체인 안료-염료 분산체를 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명은 전술한 안료-염료 분산체와, 반응성 성분 및 광중합 개시제를 함유하는 컬러필터용 레지스트 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 전술한 컬러 필터용 포토레지스트 조성물을 경화시켜 형성되는 화소를 포함하는 녹색 컬러필터를 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 전술한 녹색 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명은 안료-염료 색소가 가지는 장점을 유지하여, 레지스트 공정에 적용될 수 있는 녹색 염료, 색소 분산체로서의 안료-염료 분산체, 상기 안료-염료 분산체를 함유하는 컬러필터용 레지스트 조성물, 상기 레지스트 조성물을 경화시켜 제조될 수 있는 녹색 컬러필터와, 상기 녹색 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제안하고 있다.
본 발명에 따른 안료-염료 분산체에 함유되는 색소 성분은 용매 및 현상 용액에 대한 용해성이 우수하고, 현상 용액으로 사용되는 알칼리성 화합물에 대해서도 양호한 현상 특성을 유지하기 때문에 우수한 컬러필터 패턴을 구현할 수 있으며, 레지스트 공정 이후의 세정 용매에 대해서도 용출이 일어나지 않는 등 내-화학 특성이 우수하다.
아울러, 본 발명의 안료-염료 분산체는 염료를 혼합하였음에도 불구하고, 안료를 단독으로 사용한 것에 버금가는 내열성 및 내광성을 보유하였으며, 양호한 색 좌표 값 및 투과율을 보여준다. 특히, 안료를 단독으로 사용하는 것에 비하면 훨씬 우수한 콘트라스트비를 가지고 있어서, 본 발명에 따른 안료-염료 분산체를 적용하여 제조되는 컬러필터는 우수한 색 특성을 확보할 수 있을 것으로 기대된다.
따라서, 본 발명의 안료-염료 분산체 및 광중합 개시제를 함유하는 레지스트 조성물을 이용하면, 고온의 경화 공정이나 포토레지스트 공정 및 이후의 세정 공정에서도 신뢰성 있게 작업을 진행하여 원하는 물성을 가지는 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 합성된 안료-염료 분산체로부터 제조될 수 있는 녹색 컬러필터가 적용되는 액정표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 합성된 안료-염료 분산체로부터 제조될 수 있는 녹색 컬러필터가 적용되는 유기발광다이오드 표시 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시예에 따라 제조된 컬러필터를 현상액으로 처리한 뒤에 컬러필터 패턴을 관찰한 사진이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시예에 따라 제조된 컬러필터를 현상액에 침지(dipping)한 뒤의 현상액에 대한 용해 여부를 관찰한 사진이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 실시예에 따라 제조된 컬러필터를 PGMEA 용매에 침지한 뒤, 해당 용액에 대한 용해 여부를 관찰한 사진이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 실시예에 따라 제조된 컬러필터의 UV-VIS 영역의 투과율(transmittance)을 측정한 결과를 도시한 그래프이다.
도 7은 본 발명의 예시적인 실시예에 따라 제조된 컬러필터를 세정 공정에 사용되는 NMP에 침지한 뒤, NMP 용액의 용출 여부를 측정한 결과를 도시한 그래프이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 녹색 염료를 제공한다.
화학식 1
Figure 112015117169847-pat00001
(상기 화학식 1에서 M은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe 및 Al으로 구성되는 군에서 선택되는 금속 원자이고, X는 각각 독립적으로 할로겐 원자이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기이며, R1 및 R2 중 적어도 하나는 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기임)
상기 녹색 염료는 하기 화학식 3으로 표시되는 녹색 염료를 포함할 수 있다.
화학식 3
Figure 112023003281766-pat00030
(화학식 3에서 M과 X는 화학식 1에서 정의된 것과 동일하고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기임)
본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 녹색 염료; 및 하기 화학식 2로 표시되는 녹색 안료를 포함하는 안료-염료 분산체를 제공한다.
화학식 1
Figure 112015117169847-pat00003
화학식 2
Figure 112015117169847-pat00004
(상기 화학식 1 및 화학식 2에서 M은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe 및 Al으로 구성되는 군에서 선택되는 금속 원자임; 상기 화학식 1에서 X는 각각 독립적으로 할로겐 원자이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기이며, R1 및 R2 중 적어도 하나는 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기임; 화학식 2에서 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 할로겐 원자임)
상기 화학식 2에서 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 염소(Cl) 또는 브롬(Br)일 수 있다.
이때, 상기 녹색 염료는 전술한 화학식 3으로 표시되는 녹색 염료를 포함할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 상기 녹색 염료는 상기 녹색 안료 100 중량부에 대하여 0.1~10 중량부의 비율로 포함될 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 전술한 안료-염료 분산체; 경화 반응에 관여하는 반응성 성분; 및 광중합 개시제를 함유하는 컬러필터용 레지스트 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 녹색 염료와, 하기 화학식 2로 표시되는 녹색 안료를 포함하는 안료-염료 분산체와; 경화 반응에 관여하는 반응성 성분을 함유하는 레지스트 조성물을 경화시켜서 형성되는 화소를 포함하는 녹색 컬러필터를 제공한다.
화학식 1
Figure 112015117169847-pat00005
화학식 2
Figure 112015117169847-pat00006
(상기 화학식 1 및 화학식 2에서 M은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe 및 Al으로 구성되는 군에서 선택되는 금속 원자임; 상기 화학식 1에서 X는 각각 독립적으로 할로겐 원자이고, R1은 각각 독립적으로 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기이며, R1 및 R2 중 적어도 하나는 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기임; 화학식 2에서 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 할로겐 원자임)
이때, 상기 염료는 전술한 화학식 3으로 표시되는 녹색 염료를 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 상기 녹색 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 설명한다.
녹색 염료, 안료-염료 분산체 및 레지스트 조성물
본 발명의 일 측면에 따르면, 본 발명은 새로운 녹색 색소로서의 염료에 관한 것이다. 본 발명에 따른 녹색 염료는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
화학식 1
Figure 112015117169847-pat00007
(상기 화학식 1에서 M은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe 및 Al으로 구성되는 군에서 선택되는 금속 원자이고, X는 각각 독립적으로 할로겐 원자이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기이며, R1 및 R2 중 적어도 하나는 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기임)
하나의 예시적인 실시형태에서, 상기 화학식 1에서 M은 Zn 또는 Cu일 수 있으며, X는 각각 독립적으로 염소(Cl) 또는 브롬(Br)일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 녹색 염료는 하기 화학식 3으로 표시되는 녹색 염료를 포함할 수 있다. 화학식 3으로 표시되는 녹색 염료를 후술하는 안료 성분과 배합한 색소 분산체로부터 녹색 컬러필터를 제조하는 경우, 내열성, 내광성, 내용제성이 우수하여 컬러필터 제조 공정에서의 신뢰성을 확보할 수 있으며, 특히 우수한 콘트라스트비를 갖는 컬러필터를 제조할 수 있다.
화학식 3
Figure 112023003281766-pat00031
(화학식 3에서 M과 X는 화학식 1에서 정의된 것과 동일하고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기임)
화학식 3에서 R3 및 R4는 각각 독립적으로 바람직하게는 C1-C10의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 C3-C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬기일 수 있다. 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라, 화학식 3과 같이, 2개의 알킬기와 같이 bulky한 치환기를 갖는 아민기를 사용한다면, 발광 특성 및/또는 내-화학성이 향상된 녹색 염료를 얻을 수 있다.
화학식 3으로 표시되는 녹색 염료의 비제한적인 예는 하기 화학식 4로 표시되는 녹색 안료(본 명세서에서 AP-BH-ZnPC 녹색 안료로 약칭됨)를 포함할 수 있다.
화학식 4
Figure 112015117169847-pat00009
또한, 본 발명은 예를 들어 디스플레이 장치의 녹색 컬러필터에 적용되는 색소로서 안료가 가지는 장점과 염료가 가지는 장점을 극대화한 염료-안료 분산체 및 이 염료 안료 분산체를 함유하는 컬러필터용 포토레지스트 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 일 측면에 따른 안료-염료 분산체는 고형 성분의 색소로서 안료 및 염료와; 이들 색소를 적절하게 분산시킬 수 있는 용매를 포함할 수 있다.
안료-염료 분산체에 포함될 수 있는 색소로서 안료는 예를 들어 하기 화학식 2로 표시되는 녹색 안료를 포함한다.
화학식 2
Figure 112015117169847-pat00010
(상기 화학식 2에서 M은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe 및 Al으로 구성되는 군에서 선택되는 금속 원자임; X1 내지 X16은 각각 독립적으로 할로겐 원자임)
하나의 바람직한 실시형태에서, 화학식 2에서 M은 Zn 또는 Cu일 수 있으며, X1 내지 X16은 각각 독립적으로 염소(Cl) 또는 브롬(Br)일 수 있다. 이와 같은 녹색 안료로서, 예를 들어 하기 화학식 5로 표시될 수 있는 Pigment Green 58(G58)을 들 수 있다. 화학식 2로 표시되는 녹색 안료 중에서도 화학식 5와 같이 X1 내지 X16이 각각 염소 또는 브롬인 녹색 안료는 투과도가 특히 우수하며, 내광성, 내열성 및 내약품성이 우수하기 때문에, 양호한 녹색 컬러필터를 구현할 수 있다.
화학식 5
Figure 112015117169847-pat00011
한편, 본 발명의 안료-염료 분산체에 배합되는 다른 색소인 녹색 염료는 전술한 화학식 1, 바람직하게는 화학식 3, 예를 들어 화학식 4로 표시되는 녹색 염료를 사용할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 본 발명의 안료-염료 분산체 중에 상기 화학식 1로 표시되는 녹색 염료는 상기 화학식 2로 표시될 수 있는 안료 100 중량부에 대하여 0.1~10 중량부, 바람직하게는 0.5~5 중량부의 비율로 배합된다. 본 명세서에서 달리 언급하지 않는 한 '중량부'는 배합되는 성분 사이의 중량 비율을 의미한다. 염료의 함량이 이보다 적으면 염료의 배합에 따라 얻어질 수 있는 높은 콘트라스트비의 향상을 기대하기 어렵고, 염료의 함량이 이보다 적으면 내광성, 내열성이 저하되어 레지스트 공정에서 사용하는데 적합하지 않을 수 있어서 공정의 신뢰성을 확보할 수 없다.
한편, 본 발명의 안료-염료 분산체는 전술한 색소를 포함하여 고형 성분의 점도를 조절하기 위한 용매를 포함할 수 있다. 사용 가능한 용매는 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜 에틸에테르아세테이트(PGEEA), 프로필렌글리콜 메틸에테르(PGME), 프로필렌글리콜 프로필에테르(PGPE), 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸아세테이트, 디프로필렌글리콜 메틸에테르, 메틸에톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 사이클로헥산온, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 디메틸포름아미드, N,N'-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 톨루엔 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
한편, 본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명은 전술한 안료-염료 분산체를 함유하는 컬러필터용 레지스트 조성물에 관한 것이다. 레지스트 조성물은 전술한 용매로 구성되는 액상 성분과; 전술한 안료, 염료, 경화 반응에 관여하는 반응성 성분, 광중합 개시제, 기타 기능성 첨가제를 포함하는 고형 성분으로 구성될 수 있다. 예를 들어, 액상 성분인 용매는 최종적으로 합성된 레지스트 조성물이 기판 상에 적절하게 도포될 수 있는 점도를 가지며, 색소의 분산성 등을 고려하여 그 함량이 조절될 수 있다. 예를 들어, 용매는 레지스트 조성물 중에 60~90 중량부, 바람직하게는 65~85 중량부의 비율로 배합될 수 있으며, 고형 성분은 10~40 중량부, 바람직하게는 15~35 중량부의 비율로 배합될 수 있지만, 본 발명의 레지스트 조성물을 구성하는 성분들의 함량 비율이 이에 제한되는 것은 결코 아니다.
본 발명에 따른 레지스트 조성물 중에 전술한 화학식 1로 표시되는 염료와 화학식 2로 표시되는 안료는 고형 성분을 기준으로 대략 5~20 중량부, 바람직하게는 10~15 중량부의 비율로 배합될 수 있다. 색소의 함량이 이보다 적으면 원하는 녹색 화소를 얻기 어렵거나 원하는 광학 밀도를 달성하기 어렵고, 이보다 많으면 레지스트 조성물의 점도가 증가하여 컬러필터 패턴의 안정성이나 기판에 대한 밀착성이 저하될 수 있다.
한편, 경화 반응에 관여하는 반응성 성분은 바인더 수지 및 광중합 단량체를 포함할 수 있다. 상기 바인더 수지는 본 발명에 따른 레지스트 조성물 중에서 지지체 역할을 수행하며 노광 공정에서 광과 반응하여 포토레지스트층을 형성한다. 이러한 바인더 수지의 예로는 최종적으로 제조된 컬러필터 패턴의 흐름성을 조절할 수 있고 다양한 단량체의 도입을 통해 용도에 맞는 바인더를 형성할 수 있는 아크릴계 바인더 수지 및/또는 산가 조절을 통하여 컬러필터 패턴의 현상성 조절이 우수한 카도계 바인더 수지를 사용할 수 있다.
예를 들어, 아크릴계 바인더 수지로서는 현상액으로 사용되는 알칼리에 가용성인 아크릴계 바인더 수지를 사용할 수 있다. 바람직하게는 아크릴계 바인더 수지는 산기(acid functional group)를 갖는 광중합 단량체와 이 광중합 단량체와 공중합 할 수 있는 다른 단량체의 공중합체를 사용함으로써, 단독 중합에 의한 것과 비교하여 포토레지스트의 강도를 향상시킬 수 있다. 아울러, 경화된 포토레지스트 막을 형성할 때 소수성을 발현할 수 있도록 불소기를 함유하는 아크릴계 바인더 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 이 경우, 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지를 단독으로 사용할 수도 있으나, 경화된 포토레지스트 막의 내-알칼리성을 향상시키고자 하는 경우에는 환형 구조를 갖는 에폭시기를 갖는 바인더 수지를 아크릴계 바인더 수지와 병용할 수 있다.
한편, 전술한 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지 외에도 산가 조절을 통한 패턴 현상성 조절이 용이하고, 색소와의 친화성 및 고감도 구현이 가능한 카도계 바인더 수지를 사용할 수 있다. 카도계 바인더 수지는 주쇄에 예를 들어 불소와 같은 할로겐을 함유하는 아크릴레이트계 바인더 수지를 의미한다.
또한, 바인더 수지의 중량 평균 분자량은 1,000~200,000의 범위가 바람직하다. 바인더 수지의 중량 평균 분자량이 1,000 미만인 경우, 구성 성분간의 결합 기능이 약하고 현상 공정에서 컬러필터 패턴이 소실되는 등 물성을 충족할 수 없다. 반면, 중량 평균 분자량이 200,000을 초과하는 경우, 알칼리 현상액에 대한 현상이 거의 일어나지 않아 현상 공정의 효율이 저하되고, 흐름성도 나빠져서 패턴 두께의 균일성 확보가 곤란할 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물로부터 포토레지스트의 지지 역할을 수행하는 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지 및/또는 카도계 바인더 수지는 고형 성분을 기준으로 30~50 중량부, 바람직하게는 35~45 중량부로 배합될 수 있다. 바인더 수지의 함량이 이보다 적은 경우에는 기판에 대한 색소의 코팅성이 저하될 수 있고, 함량이 이를 초과하는 경우에는 경화된 포토레지스트가 원하는 광학적 특성을 가지지 못할 수 있다. 예를 들어 카도계 바인더 수지를 사용하는 경우, 바인더 수지의 함량이 전술한 범위 안에 있어야 포토레지스트의 소수성 구현, 현상성, 코팅성 및 분산 안전성을 달성할 수 있다.
한편, 광중합 단량체는 노광 공정에서 광의 조사에 의하여 광중합 개시제로부터 형성된 라디컬에 의하여 개시되는 중합 반응을 통하여 중합체를 형성하여, 포토레지스트 층을 형성한다. 따라서 광중합 단량체는 예를 들어 광의 조사에 의한 라디컬 반응을 통하여 바인더 수지로 중합될 수 있는 단량체일 수 있다. 또는 광중합 단량체는 바인더 수지와 공중합을 형성할 수 있는 중합체의 단량체일 수 있다. 예를 들어, 바인더 수지로서 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지를 사용하는 경우에는 산기를 포함하는 단량체와 이 단량체와 공중합 할 수 있는 다른 단량체를 사용할 수 있다. 산기를 포함하는 아크릴계 단량체의 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마린산, 모노메틸 말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 본 발명에 따른 레지스트 조성물 중의 광중합 단량체 중에는 아크릴계 단량체 또는 카도계 바인더 수지의 단량체와 공중합 할 수 있는 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 관능성 단량체를 포함할 수 있다. 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 관능성 단량체는 바람직하게는 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 다관능성 단량체를 포함할 수 있는데, 이러한 단량체는 광의 조사에 의하여 포토레지스트 상을 형성할 수 있다.
에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 관능성 단량체의 비제한적인 예로는 에틸렌글리콜 모노아크릴레이트, 에틸렌글리콜 모노메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 모노아크릴레이트, 프로필렌글리콜 모노메타크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 및 페녹시에틸메타크릴레이트와 같은 단관능성 단량체는 물론이고, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 디아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사메타크릴레이트, 디펜타에리쓰톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알코올 디아크릴레이트, 트리스히드록시 에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트로, 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다. 특히 바람직하게는 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 펜타아크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트이다.
뿐만 아니라, 경화된 포토레지스트 막의 내-알칼리성을 향상시키고자 하는 경우에는 환형 구조의 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체가 사용될 수 있다. 에폭시기를 갖는 단량체는 예를 들어 전술한 산기를 갖는 단량체 및/또는 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 관능성 단량체와 중합 반응을 할 수 있다.
에폭시기를 갖는 단량체의 비제한적인 예로는 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸 아크릴산 글리시딜, n-프로필 아크릴산 글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시 부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시 부틸, 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시 헵틸, 비닐 벤질 글리시딜 에테르 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 광중합 단량체는 레지스트 조성물 중 고형 성분을 기준으로 30~50 중량부, 바람직하게는 35~45 중량부로 배합될 수 있다. 광중합 단량체의 함량이 전술한 범위에 있는 경우, 예를 들어 자외선 조사에 의하여 후술하는 광중합 개시제에 의한 라디컬 반응을 통하여 가교결합, 적절한 컬러필터 패턴 형성 및 색소와의 결합력이 높아질 수 있다. 예를 들어, 광중합 단량체의 함량이 전술한 범위 미만인 경우에는 현상이 너무 과도하게 일어나서 경화된 포토레지스트의 막이 선명하지 않을 수 있으며, 전술한 범위를 초과하는 경우에는 오히려 현상되지 않을 수 있다.
또한, 본 발명의 레지스트 조성물은 광중합 개시제를 포함한다. 광중합 개시제는 포토 마스크를 이용한 노광 공정에서 광의 조사에 의하여 라디컬을 형성하여 광중합 단량체의 중합을 위한 개시제로서 작용한다. 따라서 본 발명의 일 실시 양태에 따르면, 노광 공정에서 빛이 조사되는 노광 영역의 포토레지스트에 대해서만 광중합 반응이 일어나 광중합 단량체를 경화시키는 반면, 비-노광 영역에서는 광중합 반응이 일어나지 않으므로 광중합 단량체가 경화되지 않는다.
본 발명에 따른 레지스트 조성물 중의 광중합 개시제로는 포토리소그라피(photolithography) 공정에서 광의 조사에 의하여 라디컬을 형성할 수 있는 임의의 광중합 개시제를 사용할 수 있다. 예를 들어, 아세토페논계 화합물(예를 들어, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논), 벤조페논계 화합물(예를 들어, 벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논,4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논), 티오크산톤계 화합물(예를 들어 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤), 벤조인계 화합물(예를 들어, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르), 모노페닐을 포함하는 트리아진계 화합물(예를 들어, 4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진), 옥심계 화합물(예를 들어, 일본 시바사의 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심)에탄온(CGI-242), 1-[4-(페닐티올)페닐]-2-(O-벤조일옥심)-1,2- 옥탄디온 (CGI-124) 등은 물론이고, 일본 코템사에서 제조하는 옥심에스테르계 화합물인 옥심 A(Oxime A)나 옥심 E(Oxime E)) 등을 광중합 개시제로서 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 광중합 개시제는 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 현상액으로 사용되는 알칼리 수용액에 의한 현상성이 양호하고, 동일한 노광량에서도 우수한 감도를 갖는 비-페닐 구조가 포함된 트리아진계 화합물 또는 옥심계 화합물을 들 수 있다.
본 발명에 따른 광중합 개시제는 레지스트 조성물 중의 고형 성분을 기준으로 1~10 중량부, 바람직하게는 5~10 중량부의 비율로 배합된다. 광중합 개시제의 함량이 이보다 적은 경우에는 광중합 반응이 충분히 일어나지 않아 안정적인 컬러필터 패턴 형성이 어렵고, 이를 초과하면 현상액에 대한 용해도의 저하와 아울러, 최종적으로 형성된 컬러필터 패턴의 선폭이 증가할 수 있어서 미세 패턴의 구현이 곤란할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 레지스트 조성물에는 전술한 화학식 1의 녹색 염료 및 전술한 화학식 2의 녹색 안료와 같은 색소를 분산시키기 위하여 분산제로서 비이온성, 양이온성 및 음이온성 분산제를 사용할 수 있다. 구체적으로 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가알코올 에스테르의 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 카르복시산 에스테르, 카르복시산염, 알킬 아민과 같은 분산제를 사용할 수 있다. 분산제의 함량은 본 발명에 따른 레지스트 조성물에 대략 1 중량부 미만, 예를 들어 0.1~0.9 중량부이다.
그 외에도 본 발명에 따른 레지스트 조성물의 기능을 향상시킬 수 있도록 다양한 첨가제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 레지스트 조성물의 기판에 대한 코팅 안정성을 향상시키기 위한, 계면활성제, 기판과 그 상부에 코팅된 레지스트 조성물(포토레지스트)의 밀착성을 향상시키기 위한 커플링제(밀착촉진제); 산화 방지제, 경화촉진제, 자외선 흡수제, 열중합 방지제, 레벨링제 중에서 선택되는 적어도 1종의 첨가제를 사용할 수 있다.
컬러 필터 및 디스플레이 장치
본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명은 전술한 염료-안료 분산체로부터 얻어지는 녹색 컬러필터와 상기 녹색 컬러 필터를 함유하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
녹색 컬러필터는 전술한 레지스트 조성물을 경화하여 제조될 수 있다. 예를 들어, 레지스트 조성물을 기판에 도포하고, 도포된 레지스트 조성물에 대한 프리-베이킹(pre-baking)을 수행한 뒤, 포토리쏘그래피 공정을 위한 노광 공정, 현상 공정 후에 포스트-베이킹(post-baking) 공정을 진행하여 최종적으로 녹색 컬러필터를 제조할 수 있다.
먼저, 본 발명에 따라 제조된 레지스트 조성물을 투명 기판 상에 예를 들어 0.1~1000 ㎛, 바람직하게는 0.5~500 ㎛의 두께로 도포한다. 레지스트 조성물을 기판에 도포하는 방법은 제한되지 않지만, 예를 들어 딥 코팅(침지), 스핀 코팅, 롤러 코팅, 스프레이 코팅, 바 코팅, 슬릿 코팅 등의 방법을 사용할 수 있다. 레지스트 조성물이 도포될 수 있는 기판으로서, 유리 기판 외에도, 폴리에스테르, 방향족 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC), 폴리에테르술폰(Polyether Sulfone, PES), 폴리에틸렌테레프탈레이트(Polyethylene terephthalate, PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(Polyethylene naphthalate, PEN) 등과 같은 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
필요한 경우, 기판에 도포된 레지스트 조성물에 대하여 노광 공정을 수행하기 전에 대략 80~130℃, 바람직하게는 90~110℃의 온도에서 80~120초, 바람직하게는 90~110초 동안 가열하는 프리-베이킹(소프트 베이킹, 건조, 예비 경화) 공정을 수행하여 상대적으로 견고한 포토레지스트 막을 기판 상에 형성할 수 있다. 프리-베이킹 공정을 통하여 본 발명에 따른 레지스트 조성물의 고형 성분은 열분해되지 않지만, 대부분의 용매 성분은 증발되어 용매의 농도가 최소화될 수 있다.
이어서, 프리-베이킹 공정을 수행한 뒤, 녹색 컬러필터의 패턴 형성에 필요한 노광 공정을 수행한다. 노광 공정을 수행하기 위하여, 포토레지스트가 적층된 기판 상부에 노광 마스크(포토 마스크)을 개재, 배치한다. 이에 따라, 기판 상부에 적층된 포토레지스트는 광이 조사되는 노광 영역과 광이 조사되지 않는 비-노광 영역으로 구분된다.
예를 들어, 레지스트 조성물로 구성되는 포토레지스트는 네거티브 타입일 수 있다. 이 경우, 노광 영역에 대응되는 포토레지스트는 광에 의하여 반응하는 광중합 개시제에 의하여 광중합 단량체가 라디컬 반응을 통하여 광중합되는 반면, 비-노광 영역에 대응되는 포토레지스트로는 광이 조사되지 않기 때문에 아무런 반응이 일어나지 않고, 이에 따라 이 영역의 광중합 단량체는 중합되지 못하고 단량체의 형태로 남아 있다. 한편, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니지만, 노광 단계에서 광원은 대략 200~400 nm, 바람직하게는 300~400 nm 파장 대역의 자외선(UV)를 조사할 수 있다. 이때, 노광 공정에 사용되는 광원의 비제한적 예로는 수은 증기 아크, 탄소 아크 및/또는 크세논(Xe) 아크를 들 수 있다.
노광 공정이 완료되면, 노광 영역의 포토레지스트와 비-노광 영역의 포토레지스트로 구분된 포토레지스트를 현상액으로 처리한다. 이에 따라 비-노광 영역에 대응하는 포토레지스트는 현상액과 반응하여 염화물을 형성하면서 현상액에 용해된다. 반면, 광의 조사에 반응하여 광중합체가 형성된 노광 영역에 대응되는 포토레지스트는 현상액에 의하여 현상되지 않는다. 이와 같은 현상 공정을 통하여 노광 영역에 대응되는 포토레지스트만으로 구성되는 소정의 패턴이 형성되고, 이 패턴은 최종적으로 녹색 컬러필터 패턴으로 기능한다.
현상 공정에 사용되는 현상액은 알칼리 현상액이다. 알칼리 현상액으로는 수산화칼륨(KOH)을 주로 사용하지만, 그 외에도 수산화나트륨(NaOH), 규산나트륨, 메트규산나트륨, 암모니아 등의 무기 알칼리류; 에틸아민, N-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, 디-n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민 등의 3급 아민류; 피롤, 피페리딘, n-메틸피페리딘, n-메틸피롤리딘, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 환상 3급 아민류; 피리딘, 코리진, 쿠놀린 등의 방향족 3급 아민류; 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액을 또한 사용할 수 있다.
필요에 따라 현상액에 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기 용매나 계면활성제를 첨가할 수 있다. 현상 처리법으로는 샤워현상법, 분무현상법, 딥 현상법, 패들 현상법 등을 예로 들 수 있으며, 현상 공정은 예를 들어 50~150초 가량 진행될 수 있다. 아울러, 노광 및 현상 공정 후, 패턴 상에 잔류하는 현상액을 씻어내기 위한 린스 공정을 더욱 포함할 수 있다.
계속해서, 현상 공정이 완료되면 소정의 패턴이 형성된 포토레지스트를 갖는 기판을 핫-플레이트 또는 오븐 등의 가열장치를 사용하여 소정의 온도에서 경화시키는 포스트-베이킹(하드 베이킹, 본 경화) 공정을 진행하여, 가교 반응이 수행될 수 있다. 이에 따라, 노광 영역에 대응하여 형성된 소정의 포토레지스트 패턴의 내크랙성 및 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다. 포스트-베이킹 공정은 예를 들어 200~250℃의 온도에서 20~40분 정도 진행될 수 있다.
이어서, 본 발명에 따른 디스플레이 장치에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 염료-안료 분산체를 함유하는 레지스트 조성물이 경화된 녹색 컬러필터를 포함하는 액정표시장치(LCD)를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 1에 도시한 것과 같이, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 디스플레이 장치인 액정표시장치(100)는 표시 패널인 액정 패널(102)을 포함하고 있으며, 그 하부에 위치하는 백라이트 유닛(미도시)를 포함한다. 액정 패널(102)은 서로 마주하여 이격하는 제1 기판(110) 및 제2 기판(150)과, 상기 제1 및 제2 기판(110, 150) 사이에 위치하여 액정분자(132)를 포함하는 액정층(130)을 포함하고 있다.
상기 제1 기판(110) 상에는 게이트 배선(미도시)과 데이터 배선(미도시)이 형성되며, 상기 게이트 배선과 데이터 배선은 서로 교차하여 화소영역을 정의한다. 또한, 상기 화소영역에는, 상기 게이트 배선 및 상기 데이터 배선의 교차 영역에서 상기 게이트 배선 및 상기 데이터 배선에 전기적으로 연결되는 박막트랜지스터(Tr)가 위치한다.
상기 박막트랜지스터(Tr)는 상기 제1 기판(110) 상에 위치하는 게이트 전극(112)과, 상기 게이트 전극(112)을 덮는 게이트 절연막(114)과, 상기 게이트 절연막(114) 상에서 상기 게이트 전극(112)과 중첩하는 반도체층(116)과, 상기 반도체층(116) 상에서 서로 이격하는 소스 전극(118) 및 드레인 전극(119)을 포함한다.
상기 게이트 전극(112)은 상기 게이트 배선에 연결되고, 상기 소스 전극(118)은 상기 데이터 배선에 연결된다. 또한, 상기 반도체층(116)은 순수 비정질 실리콘으로 이루어지는 액티브층(116a)과 불순물 비정질 실리콘으로 이루어지는 오믹콘택층(116b)을 포함한다. 이와 달리, 상기 반도체층(116)은 폴리실리콘 또는 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있으며, 박막트랜지스터(Tr) 구조 역시 다양한 변화가 가능하다.
상기 드레인 전극(119)을 노출하는 드레인 콘택홀(121)이 형성된 보호층(120)이 상기 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 위치하고, 상기 보호층(120) 상에는 화소전극(122)과 공통전극(124)이 위치한다. 상기 화소전극(122)은 상기 드레인 콘택홀(121)을 통해 상기 드레인 전극(119)과 접촉하고, 상기 공통전극(124)은 상기 화소전극(122)과 교대로 배열된다.
한편, 상기 제2 기판(150) 상에는, 화소영역에 대응하여 개구부를 갖는 빛 차단수단인 블랙 매트릭스(160)와, 상기 화소영역, 즉 상기 블랙 매트릭스(160)의 개구부에 대응하는 컬러필터층(170)이 형성된다. 상기 컬러필터층(170)은 화소 별로 패턴 형성된 적색 컬러필터, 녹색 컬러필터 및 청색 컬러필터를 포함할 수 있다. 특허 상기 컬러필터층(170)을 구성하는 녹색 컬러필터는 전술한 화학식 1로 표시되는 녹색 염료와, 화학식 2로 표시되는 녹색 안료를 포함하는 안료-염료 분산체로부터 제조될 수 있다. 상기 블랙 매트릭스(160)는 상기 화소영역 이외 영역에 대응하여 형성됨으로써 빛을 차단하며, 예를 들어 상기 게이트 배선, 상기 데이터 배선 및 상기 박막트랜지스터(Tr)에 대응하여 위치할 수 있다.
도 1에서는, 화소전극(122)과 공통전극(124)이 제1 기판(110) 상부에 형성되며 서로 교대로 배열되는 구조를 보이고 있다. 이와 달리, 화소전극과 공통전극이 제1 기판(110)에 형성되면서 이 중 어느 하나가 판 형태를 갖고 다른 하나가 개구부를 갖거나, 화소전극과 공통전극이 서로 다른 기판에 형성될 수도 있다.
한편, 본 발명에 따른 녹색 컬러필터는 유기발광다이오드 표시장치에 적용될 수 있는데, 도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드 표시 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 2에 도시한 것과 같이, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드 표시장치(200)는 제1 기판(210), 박막트랜지스터(T), 보호막(220), 유기발광다이오드(De), 봉지층(sealing layer, 240), 제2 기판(250), 블랙 매트릭스(260), 컬러필터층(270), 그리고 오버코트층(280)을 포함한다.
제1 기판(210)과 제2 기판(250)은 서로 대향되게 배치되어 있는데, 제1 기판(210)과 제2 기판(250)은 유리 기판이나 플라스틱 기판일 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 제2 기판(250)은 투명한 재질로 이루어질 수 있는데, 이 경우 유기발광다이오드 표시장치(200)는 제2 기판(250)을 통해 외부로 빛을 방출하는 상부 발광 방식(top emission type)일 수 있다. 예를 들어, 제2기판(250)은 유리나 플라스틱 등으로 형성될 수 있다.
한편, 제1 기판(210)의 화소 영역에 박막트랜지스터(T)가 형성되어 있다. 박막트랜지스터(T)는 유기발광다이오드 표시장치(200)의 구동 박막트랜지스터에 해당하며, 구동 박막트랜지스터와 동일한 구조의 스위칭 박막트랜지스터(도시하지 않음)가 각 화소영역에 대응하여 제1 기판(210) 상에 형성될 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 구동 박막트랜지스터와 스위칭 박막트랜지스터는 각각 게이트 전극과, 반도체층, 그리고 소스 및 드레인 전극을 포함한다. 도시하지 않았지만, 제1 기판(210) 상부에는 스위칭 박막트랜지스터와 연결되는 게이트 배선 및 데이터 배선이 형성되며, 스위칭 박막트랜지스터 및 구동 박막트랜지스터에 연결되는 스토리지 커패시터가 형성된다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 박막트랜지스터(T)는 반도체층의 일측, 즉, 반도체층의 상부에 게이트 전극, 소스 및 드레인 전극이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 다른 선택적인 실시형태에서, 박막트랜지스터(T)는 반도체층의 하부에 게이트전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 및 드레인전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
박막트랜지스터(T) 상부에는 보호막(220)이 형성되어 박막트랜지스터(T)를 덮는다. 보호막(220) 상부의 각 화소 영역에는 제1 전극(232)과, 유기발광층(234) 및 제2 전극(236)을 포함하는 유기발광다이오드(De)가 형성된다.
제1 전극(232)은 양극(anode)으로서 각 화소 영역마다 형성되고, 도시하지 않은 드레인 콘택홀을 통해 드레인 전극(미도시)와 접촉한다. 제1 전극(232)은 비교적 일함수가 큰 도전성 물질로 형성되고, 제2 전극(236)은 음극(cathode)으로 비교적 일함수가 작은 도전성 물질로 형성된다. 일례로, 제1 전극(232)은 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide: ITO) 또는 인듐-징크-옥사이드(indium zinc oxide: IZO)와 같은 투명도전성 물질로 이루어진 투명전극을 포함하며, 투명 전극 하부에 불투명 도전성 물질로 이루어진 반사층을 더 포함한다.
제2 전극(236)은 알루미늄(aluminum)이나 마그네슘(magnesium), 은(silver) 또는 이들의 합금으로 형성될 수 있으며, 빛이 투과되도록 비교적 얇은 두께를 가진다. 이 경우, 유기발광층(234)에서 발광된 빛은 제2전극(236)을 통해 외부로 방출된다. 도시하지는 않았으나, 제1 전극(232)의 상부에 절연물질로 이루어진 뱅크층이 형성될 수 있는데, 뱅크층(미도시)은 인접한 화소영역 사이에 위치하여, 제1 전극(232)을 노출하는 개구부를 가지며, 제1 전극(232)의 가장자리를 덮는다.
제1 전극(232)은 각 화소영역마다 패터닝되어 박막트랜지스터(T)와 연결되며, 제2 전극(236)은 제1 기판(210)의 전면에 형성된다. 유기발광층(234)은 제1전극(232)과 제2전극(236) 사이에 위치하는데, 제1 기판(210) 전면에 형성될 수 있다. 유기발광층(234)은 백색광을 방출할 수 있다.
유기발광층(234)은 다층 구조를 가질 수 있는데, 하나의 예시적인 실시형태에서, 유기발광층(234)은 제1 전극(232)의 상부에 정공수송층(hole transporting layer)과, 발광물질층(light-emitting material layer), 전자수송층(electron transporting layer) 순으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 정공수송층 하부의 정공주입층(hole injecting layer)과 전자수송층 상부의 전자주입층(electron injecting layer)을 더 포함할 수 있다.
유기발광다이오드(De) 상부에는 외부로부터의 수분이나 산소로부터 유기발광다이오드(De)를 보호하기 위한 봉지층(240)이 형성된다. 봉지층(240)은 자외선 경화 실런트(UV sealant)나 프릿 실런트(frit sealant)일 수 있으며, 또는 무기막과 유기막이 번갈아 적층된 구조를 가질 수 있다.
한편, 봉지층(240) 상부에는 제2 기판(250)이 봉지층(240)과 이격되어 위치한다. 제2기판(250) 하부에는 각 화소영역의 경계에 대응하여 블랙 매트릭스(260)가 형성된다. 블랙 매트릭스(260)는 블랙 수지(black resin)나 크롬 옥사이드(CrOx)와 크롬(Cr)의 이중막으로 이루어질 수 있다.
블랙 매트릭스(260) 하부에는 컬러필터층(270)이 형성된다. 컬러필터층(270)은 예를 들어 적색 컬러필터(R, 272), 녹색 컬러필터(G, 274) 및 청색 컬러필터(B, 276)를 포함할 수 있다. 상기 녹색 컬러필터(274)는 본 발명에 따른 안료-염료 분산체를 함유하는 레지스트 조성물을 경화하여 얻어진 색소를 포함한다.
한편, 컬러필터층(270) 하부에는 오버코트층(280)이 형성된다. 오버코트층(280)은 평탄한 표면을 가지며 컬러필터층(270)을 덮어 보호한다. 이러한 컬러필터층(270)을 포함하는 제2 기판(250)이 유기발광다이오드(De)를 포함하는 제1 기판(210)과 합착되며, 이때, 제2 기판(250)의 오버코트층(280)이 제1기판(210)의 봉지층(240)과 접촉한다.
이하, 예시적인 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 하지만, 본 발명의 권리범위가 하기 실시예에 기재된 발명으로 한정되지 않는다.
합성예: Green (AP-BH-ZnPC) 염료 합성
(1) 4-(dihexylamino) phenol 합성
Figure 112015117169847-pat00012
질소가스 하에서 4-aminophenol (10.0 mmol), 1-bromohexane (22.0 mmol), Magnesium aluminum hydroxycarbonate (4-aminophenol의 20 중량%)를 에탄올 수용액(50% v/v) 30 ml에 녹인 후 3시간 동안 30℃에서 교반(stirring)하였다. 반응이 완료되면, 감압 하에 에탄올 수용액을 제거한 후, 에틸 아세테이트(ethyl acetate)를 첨가하였다. 에틸 아세테이트에 용해된 조 생성물(crude product)을 여과시켜 침전물을 제거하였다. 여과 후, 여액을 모아 감압 하에 에틸 아세테이트를 제거하였다. 건조시킨 조 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다(eluent: ethyl acetate: pet ether=5:1).
(2) AP-BH-ZnPC 전구체 합성
Figure 112015117169847-pat00013
질소가스 하에서 4,5-dichlorophthalonitrile (5.0 mmol), 4-(dihexylamino)phenol (7.5 mmol), K2CO3 (50.0 mmol)을 무수(anhydrous) DMF 30 ml에 녹인 후 12시간 동안 100℃에서 환류(reflux)시켰다. 반응이 완료되면 반응용액을 ice-water에 천천히 적가(dropwise)하였다. 침전물을 감압 하에서 여과시킨 뒤, 증류수로 세척하고, 건조시킨 조 생성물(crude product)을 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다(eluent: MC:MeOH=15:1).
(3) AP-BH-ZnPC cyclization 합성
Figure 112015117169847-pat00014
질소가스 하에서 위에서 합성한 프탈로니트릴(phthalonitrile) 전구체 (2.3 mmol), DBU (3.85 mmol), ZnCl2 (0.77 mmol)을 1-펜탄올 50 ml에 녹인 후 12시간 동안 150℃에서 환류시켰다. 반응이 완료되면 용매는 감압 하에서 제거하였다. 남은 조 생성물(crude product)을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride, MC)에 녹인 후 물로 여러 번 추출하여 정제하였다. MC를 감압 하에서 제거한 후 조 생성물을 메탄올 환류를 통해 여과하였다. 여과지(Filter paper) 위의 남은 녹색 분말을 오븐에서 건조한 뒤, 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다(eluent: MC:MeOH=20:1).
실시예 1: 레지스트 조성물 제조
합성예에서 각각 합성된 녹색 염료와, G58 안료가 배합된 색소를 사용하여 컬러필터용 레지스트 조성물을 제조하였다. 레지스트 조성물에서 고형분의 함량은 20 중량부, 용매인 PGMEA는 80 중량부의 비율로 레지스트 조성물을 제조하였다.
고형분의 조성은 G58 안료 100 중량부에 대하여 합성예에서 제조된 AP-BH-ZnPC 녹색 염료가 0.1~10 중량부의 비율로 배합된 색소 10~15 중량부, 아크릴계 바인더 수지(P214) 35~40 중량부, 아크릴계 모노머(AD-51) 35~40 중량부, 광중합 개시제 5~10 중량부의 비율로 배합하였다. 이하, G58 안료와 합성예의 Octa-EMB-Cl-ZnPC 염료가 배합된 안료-염료 분산체, 레지스트 조성물 및 컬러필터에 대해서는 G58-C라고 약칭한다.
비교예 1: 염료 단독의 레지스트 조성물 제조
색소로서 G58을 단독으로 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 레지스트 조성물을 제조하였다. 이하, 본 비교예에 따라 제조된 안료 분산체, 레지스트 조성물 및 컬러필터에 대해서는 G58로 약칭한다.
실시예 2: 컬러필터 제조
실시예 1 및 비교예에서 각각 제조된 레지스트 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 5 x 5 bare glass에 스핀코터를 이용하여 레지스트 조성물을 도포하고(200 ㎛), 스핀 코팅된 기판을 90℃에서 100초간 프리-베이킹(pre-baking)하였다. 프리-베이킹된 컬러필터 위에 포토마스크를 올리고 UV 램프 60 mJ를 가하여 상온(26℃)에서 약 30~40초간 노광하였다. 노광 후 KOH 수용액(JCD, 1.0%)을 이용하여 상온에서 70초간 수세하여 현상하였다. 현상된 컬러필터를 230℃에서 30분 동안 포스트-베이킹(post-baking)하여 최종적으로 컬러필터를 제조하였다.
실시예 3: 컬러필터의 패턴 확인
실시예 2에서 컬러필터를 제조할 때, 현상액으로 컬러 필터를 현상한 뒤의 컬러필터 패턴의 표면 상태를 확인하였다. 본 실시예에 따른 결과는 도 3에 도시되어 있다. G58을 단독 색소로 사용한 컬러필터와 마찬가지로, 본 발명에 따라 염료를 배합한 레지스트 조성물로부터 제조된 컬러필터에서 패턴이 박리되지 않았으며, 패턴 상태가 양호하다는 것을 확인하였다.
실시예 4: 컬러필터의 수세 특성
실시예 2에서 컬러필터를 제조할 때, 노광되지 않은 형태로 프리-베이킹된 컬러필터를 상온에서 KOH 수용액(1.0%)과 PGMEA에 각각 3분, 5분 동안 침지하고, 해당 용액 및 용매에 대한 수세 특성을 확인하였다. KOH 수용액에 대한 결과는 도 4에, PGMEA 용매에 대한 결과는 도 5에 도시되어 있다. 본 발명에 따라 제조된 컬러필터는 KOH 수용액 및 PGMEA에 모두 용해되어 수세 특성이 양호하다는 것을 확인하였다.
실시예 5: 컬러필터의 색좌표 및 콘트라스트비 측정
실시예 2에서 제조된 컬러필터에 대한 색 좌표 및 콘트라스트비를 측정하였다. 실시예 2에서 제조된 컬러필터를 대상으로 색 특성 장비를 이용하여 투과도(transmittance), 색 좌표를 측정하였으며, 콘트라스트비(CR)를 측정하기 위하여 CR 측정 장비를 이용하여 명암비 30,000:1을 기준으로 CR을 측정하였다. 한편, 본 실시예에 따른 컬러필터의 색 좌표 값과 CR 측정 결과는 하기 표 1 및 도 6에 도시되어 있다. 본 발명에 따라 색소로서 안료와 염료를 배합하여 제조되는 컬러필터는 안료만을 사용하여 제조되는 컬러필터에 비하여 CR 특성이 크게 향상되어 우수한 색 특성을 보여주었다.
컬러필터의 색 좌표 및 CR
샘플 박막 두께 x y 휘도(Y) CR
G58 2.14 0.2383 0.5050 57.47 표준 21455 표준
G58-C 2.17 0.2380 0.5050 56.66 -0.81 24679 115%
실시예 6: 컬러필터의 공정 신뢰성
실시예 2에서 제조된 컬러필터를 대상으로 공정 신뢰성을 알아보기 위하여, 내열성, 내광성 및 용제 용출 정도를 측정하였다. 포스트-베이킹된 컬러필터를 다시 230℃에서 2시간 동안 베이킹하고 내열성(ΔE*ab)을 측정하였으며, 포스트-베이킹된 컬러필터를 Xe 램프(300W) 하에서 48시간 동안 노출한 뒤, 내광성(ΔE*ab)를 측정하였다. 또한, 실시예 2에서 제조된 컬러필터를 세정 용매인 NMP에 80℃에서 40분간 침지한 후, 내용제성(NMP 용액에 대한 Abs. Max intensity)를 측정하였다. 본 실시예에 따른 컬러필터의 내열성, 내광성 및 내용제성 측정 결과는 하기 표 2에 표시되어 있으며, 내용제성 측정 결과는 도 7에 도시되어 있다. 본 발명에 따라 색소로서 염료가 배합된 레지스트 조성물로부터 제조된 컬러필터는 색소로서 안료만을 포함하는 레지스트 조성물로부터 제조된 컬러필터에 못지 않은 내열성 및 내광성을 보여주었다. 또한, 본 발명에 따라 색소로서 안료와 염료가 배합된 레지스트 조성물로부터 제조된 컬러필터는 색소로서 안료만이 사용된 레지스트 조성물로부터 제조된 컬러필터에 버금가는 내용제성을 가지고 있다는 것을 확인하였다.
컬러필터의 공정 신뢰성
샘플 내열성
(ΔE*ab)		 내광성
(ΔE*ab)		 NMP 용출
(Abs. Max Intensity)
G58 1.21 1.21 0.03
G58-C 1.26 1.16 0.05
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 전술한 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 제한되지 않는다. 오히려, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예에 기초하여 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있을 것이다. 하지만, 본 발명의 권리범위는 이러한 변형과 변경을 포함한다는 점은 첨부하는 청구의 범위를 통하여 더욱 분명해질 것이다.
100: 액정표시장치 102: 액정 패널
110, 210: 제 1 기판 130: 액정층
150, 250: 제 2 기판 160, 260: 블랙 매트릭스
170, 270: 컬러필터 200: 유기발광다이오드 표시장치
Tr, T: 박막트랜지스터 De: 유기발광다이오드

Claims (17)

  1. 하기 화학식 3으로 표시되는 녹색 염료.
    화학식 3
    Figure 112023003281766-pat00032

    (상기 화학식 3에서 M은 Zn인 금속 원자이고, X는 각각 독립적으로 할로겐 원자이며, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기임)

  2. 삭제
  3. 하기 화학식 3으로 표시되는 녹색 염료; 및
    하기 화학식 2로 표시되는 녹색 안료를 포함하는 안료-염료 분산체.
    화학식 3
    Figure 112023003281766-pat00033

    화학식 2
    Figure 112023003281766-pat00018

    (상기 화학식 3 및 화학식 2에서 M은 Zn인 금속 원자임; 상기 화학식 3에서 X는 각각 독립적으로 할로겐 원자이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기임; 화학식 2에서 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 할로겐 원자임)
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 화학식 2에서 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 염소(Cl) 또는 브롬(Br)인 안료-염료 분산체.
  5. 삭제
  6. 제 3항에 있어서,
    상기 녹색 염료는 상기 녹색 안료 100 중량부에 대하여 0.1~10 중량부의 비율로 포함되는 안료-염료 분산체.
  7. 제 3항 내지 제 4항 및 제 6항 중 어느 하나의 항에 기재되어 있는 안료-염료 분산체;
    바인더 수지 및 광중합 단량체; 및
    광중합 개시제를 함유하는 컬러필터용 레지스트 조성물.
  8. 하기 화학식 3으로 표시되는 녹색 염료와, 하기 화학식 2로 표시되는 녹색 안료를 포함하는 안료-염료 분산체와; 바인더 수지 및 광중합 단량체를 함유하는 레지스트 조성물을 경화시켜서 형성되는 화소를 포함하는 녹색 컬러필터.
    화학식 3
    Figure 112023003281766-pat00034

    화학식 2
    Figure 112023003281766-pat00021

    (상기 화학식 3 및 화학식 2에서 M은 Zn인 금속 원자임; 상기 화학식 3에서 X는 각각 독립적으로 할로겐 원자이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기임; 화학식 2에서 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 할로겐 원자임)
  9. 삭제
  10. 제 8항에 기재되어 있는 녹색 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
  11. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 3에서 R3 및 R4는 각각 독립적으로 C3-C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기인 녹색 염료.
  12. 제 1항에 있어서,
    상기 녹색 염료는 하기 화학식 4로 표시되는 녹색 염료인 녹색 염료.
    화학식 4
    Figure 112023003281766-pat00035

  13. 제 3항에 있어서,
    상기 녹색 염료는 하기 화학식 4로 표시되는 녹색 염료이고,
    상기 녹색 안료는 하기 화학식 5로 표시되는 녹색 안료인 안료-염료 분산체.
    화학식 4
    Figure 112023003281766-pat00036

    화학식 5
    Figure 112023003281766-pat00037

  14. 제 7항에 있어서,
    상기 녹색 염료는 하기 화학식 4로 표시되는 녹색 염료이고,
    상기 녹색 안료는 하기 화학식 5로 표시되는 녹색 안료인 컬러필터용 레지스트 조성물.
    화학식 4
    Figure 112023003281766-pat00038

    화학식 5
    Figure 112023003281766-pat00039

  15. 제 8항에 있어서,
    상기 녹색 염료는 하기 화학식 4로 표시되는 녹색 염료이고,
    상기 녹색 안료는 하기 화학식 5로 표시되는 녹색 안료인 녹색 컬러필터.
    화학식 4
    Figure 112023003281766-pat00040

    화학식 5
    Figure 112023003281766-pat00041

  16. 제 7항에 있어서,
    상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지 및 카도계 바인더 수지 중에서 적어도 하나를 포함하고,
    상기 광중합 단량체는 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 관능성 광중합 단량체를 포함하는 컬러필터용 레지스트 조성물.
  17. 제 8항에 있어서,
    상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지 및 카도계 바인더 수지 중에서 적어도 하나를 포함하고,
    상기 광중합 단량체는 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 관능성 광중합 단량체를 포함하는 녹색 컬러필터.
KR1020150169536A 2015-11-30 2015-11-30 안료-염료 분산체, 이 분산체로부터 제조되는 녹색 컬러필터 및 디스플레이 장치 KR102546656B1 (ko)

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