KR102061244B1 - 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터 - Google Patents

감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터 Download PDF

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Abstract

(A) 바인더 수지; (B) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액을 포함하는 착색제; (C) 광중합성 화합물; (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 감광성 수지막 및 이를 포함하는 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112017047053405-pat00064

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE RESIN LAYER USING THE SAME AND COLOR FILTER}
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터에 관한 것이다.
디스플레이 장치 중의 하나인 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화 및 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 이와 같은 액정디스플레이 장치는 블랙매트릭스, 컬러필터 및 ITO 화소전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막트랜지스터, 축전캐패시터층으로 구성된 능동회로부와 ITO 화소전극이 형성된 상부의 기판을 포함하여 구성된다.
컬러필터는 화소 사이의 경계부를 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적(R), 녹(G), 청(B)의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다. 컬러 필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 알칼리 가용성 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용제와 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 상기의 특징을 가지는 안료분산법은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다. 그러나, 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 우수한 패턴 특성 뿐만 아니라 더욱 향상된 성능이 요구되고 있다. 특히 높은 색재현율과 함께 고휘도 및 고명암비의 특성이 시급히 요구되고 있는 실정이다.
안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도를 요구하게 된다. 이와 같은 요구에 부응하고자 안료 대신 입자를 이루지 않는 염료를 도입한 감광성 수지 조성물을 제조하여 휘도와 명암비 등의 색특성이 개선된 컬러필터를 구현하려는 시도가 계속되고 있다.
따라서, 감광성 수지 조성물의 제조에 사용되는 염료로 적합한 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물에 대한 연구가 계속되고 있다.
일 구현예는 착색력, 투과도 및 명암비가 우수한 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 (A) 바인더 수지; (B) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액을 포함하는 착색제; (C) 광중합성 화합물; (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017047053405-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기이고,
단, R1 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
Figure 112017047053405-pat00002
상기 화학식 2에서,
R17 및 R18은 각각 독립적으로 할로겐 원자이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 단, 1 ≤≤ n1+n2 ≤≤ 5 이다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112017047053405-pat00003
[화학식 3-2]
Figure 112017047053405-pat00004
[화학식 3-3]
Figure 112017047053405-pat00005
[화학식 3-4]
Figure 112017047053405-pat00006
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서,
R17 및 R18은 각각 독립적으로 할로겐 원자이다.
상기 R1 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R1 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112017047053405-pat00007
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5 내지 화학식 14 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112017047053405-pat00008
[화학식 6]
Figure 112017047053405-pat00009
[화학식 7]
Figure 112017047053405-pat00010
[화학식 8]
Figure 112017047053405-pat00011
[화학식 9]
Figure 112017047053405-pat00012
[화학식 10]
Figure 112017047053405-pat00013
[화학식 11]
Figure 112017047053405-pat00014
[화학식 12]
Figure 112017047053405-pat00015
[화학식 13]
Figure 112017047053405-pat00016
[화학식 14]
Figure 112017047053405-pat00017
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 염료일 수 있다.
상기 녹색 염료는 445nm 내지 560nm의 파장범위에서 최대 투과도를 가질 수 있다.
상기 녹색 염료는 600nm 내지 730nm의 파장범위에서 최대 흡광도를 가질 수 있다.
상기 착색제는, 상기 착색제 총량에 대해, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액을 각각 1 중량% 내지 10 중량%, 60 중량% 내지 70 중량% 및 20 중량% 내지 30 중량%로 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지를 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해, 상기 (A) 바인더 수지 1 중량% 내지 10 중량%; 상기 (B) 착색제 40 중량% 내지 50 중량%; 상기 (C) 광중합성 화합물 1 중량% 내지 10 중량%; 상기 (D) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 5 중량% 및 상기 (E) 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 착색력, 투과도 및 명암비가 우수한 컬러필터를 제공할 수 있다.
도 1은 화학식 8로 표시되는 화합물(염료), C.I. 안료 녹색 58 및 C.I. 안료 녹색 59 각각의 흡광 스펙트럼이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예는 (A) 바인더 수지; (B) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액을 포함하는 착색제; (C) 광중합성 화합물; (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017047053405-pat00018
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기이고,
단, R1 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
Figure 112017047053405-pat00019
상기 화학식 2에서,
R17 및 R18은 각각 독립적으로 할로겐 원자이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 단, 1 ≤≤ n1+n2 ≤≤ 5 이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 우수한 녹색 분광 특성과 높은 몰흡광계수를 가진다. 나아가, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 치환기를 반드시 포함함에 따라 유기용매에 대해 우수한 용해도 및 컬러필터에 적용 시 우수한 휘도 및 명암비를 나타낼 수 있다.
뿐만 아니라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액과 함께 사용되어, 보다 우수한 고색 좌표를 구현할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(B) 착색제
상기 착색제는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 치환기를 반드시 포함한다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112017047053405-pat00020
[화학식 3-2]
Figure 112017047053405-pat00021
[화학식 3-3]
Figure 112017047053405-pat00022
[화학식 3-4]
Figure 112017047053405-pat00023
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서,
R17 및 R18은 각각 독립적으로 할로겐 원자이다.
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4로 표시되는 치환기는 모두 할로겐 원자가 하나 이상 치환된 아릴옥시기인데, 특히 상기 할로겐 원자가 오르쏘(ortho) 및/또는 파라(para) 위치에 치환되어 있는 경우, 휘도 및 명암비를 더욱 향상시킬 수 있다. 또한, 상기 할로겐 원자가 오르쏘(ortho) 및 파라(para) 위치에 모두 치환(2개의 할로겐 원자 치환)되어 있는 경우가, 상기 할로겐 원자가 오르쏘(ortho) 또는 파라(para) 위치에만 치환(1개의 할로겐 원자 치환)되어 있는 경우보다 휘도 및 명암비 향상 효과가 있다. 다만, 상기 할로겐 원자가 메타(meta) 위치에 치환되어 있는 경우 (비록 또다른 할로겐 원자가 오르쏘(ortho) 및/또는 파라(para) 위치에 같이 치환되어 있더라도) 휘도 및 명암비 향상 효과가 미미하다.
즉, 상기 화학식 2로 표시되는 치환기, 예컨대 화학식 3-1 내지 화학식 3-4로 표시되는 치환기에서, i) 할로겐 원자가 하나라도 메타(meta) 위치에 치환되어 있는 경우, ii) 할로겐 원자가 오르쏘(ortho)와 파라(para) 위치 중 어느 하나의 위치에만 치환되어 있는 경우, iii) 할로겐 원자가 오르쏘(ortho) 및 파라(para) 위치에 모두 치환되어 있는 경우의 순서대로(i → ii → iii) 휘도 및 명암비를 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 R1 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R1 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112017047053405-pat00024
예컨대, 상기 화학식 4로 표시되는 치환기는 하기 화학식 4-1로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure 112017047053405-pat00025
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R2 또는 R3은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R6 또는 R7은 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R10 또는 R11은 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R14 또는 R15는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R2 또는 R3은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R6 또는 R7은 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R10 또는 R11은 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R14 또는 R15는 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 화학식 2 및 화학식 4로 표시되는 않는 나머지는 모두 할로겐 원자일 수 있다.
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R2 또는 R3은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R6 또는 R7은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R10 또는 R11은 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R14 또는 R15는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R2 또는 R3은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R6 또는 R7은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R10 또는 R11은 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R14 또는 R15는 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 화학식 2 및 화학식 4로 표시되는 않는 나머지는 모두 할로겐 원자일 수 있다.
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R2 또는 R3은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R6 또는 R7은 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R10 또는 R11은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R14 또는 R15는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R2 또는 R3은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R6 또는 R7은 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R10 또는 R11은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R14 또는 R15는 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 화학식 2 및 화학식 4로 표시되는 않는 나머지는 모두 할로겐 원자일 수 있다.
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R2 또는 R3은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R6 또는 R7은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R10 또는 R11은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R14 또는 R15는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R2 또는 R3은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R6 또는 R7은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R10 또는 R11은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R14 또는 R15는 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 화학식 2 및 화학식 4로 표시되는 않는 나머지는 모두 할로겐 원자일 수 있다.
상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R2 또는 R3은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R6 또는 R7은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R10 또는 R11은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R14 또는 R15는 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R2 또는 R3은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R6 또는 R7은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R10 또는 R11은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R14 또는 R15는 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 화학식 2로 표시되는 않는 나머지는 모두 할로겐 원자일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5 내지 화학식 14 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 5]
Figure 112017047053405-pat00026
[화학식 6]
Figure 112017047053405-pat00027
[화학식 7]
Figure 112017047053405-pat00028
[화학식 8]
Figure 112017047053405-pat00029
[화학식 9]
Figure 112017047053405-pat00030
[화학식 10]
Figure 112017047053405-pat00031
[화학식 11]
Figure 112017047053405-pat00032
[화학식 12]
Figure 112017047053405-pat00033
[화학식 13]
Figure 112017047053405-pat00034
[화학식 14]
Figure 112017047053405-pat00035
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2, 예컨대 상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 어느 하나로 표시되는 치환기를 포함하기 때문에 적은 양으로도 보다 선명한 색의 발현이 가능하여, 착색제로 사용 시 휘도나 명암비 등의 색특성이 우수한 디스플레이 소자의 제조가 가능하다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 착색제, 예컨대 염료, 예컨대 녹색 염료, 예컨대 445nm 내지 560nm의 파장범위에서 최대 투과도를 가지는 염료일 수 있다. 또한, 상기 녹색 염료는 600nm 내지 730nm의 파장범위에서 최대 흡광도를 가지는 염료일 수 있다.
즉, 상기 녹색 염료가 445nm 내지 560nm의 파장범위에서 최대 투과도를 가지고, 또한 600nm 내지 730nm의 파장범위에서 최대 흡광도를 가지므로, 상기 녹색 염료를 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액과 함께 착색제로 사용하는 경우, 훨씬 고색의 좌표를 구현하여, 착색력, 휘도 및 명암비를 향상시킬 수 있다.
상기 착색제는, 상기 착색제 총량에 대해, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액을 각각 1 중량% 내지 10 중량%, 60 중량% 내지 70 중량% 및 20 중량% 내지 30 중량%로 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액이 상기 함량 범위로 착색제를 구성하는 경우, 상기 착색력이 우수한 착색제를 구현할 수 있고, 이를 이용하여 휘도 및 명암비가 우수한 컬러필터를 구현할 수 있다.
상기 착색제는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 녹색 안료분산액, 황색 안료분산액 외에 추가로 황색 염료를 더 포함할 수 있다. 상기 황색 염료로는 예컨대, C.I. Solvent Yellow 2, C.I. Solvent Yellow 4, C.I. Solvent Yellow 14, C.I. Solvent Yellow 16, C.I. Solvent Yellow 18, C.I. Solvent Yellow 21, C.I. Solvent Yellow 56, C.I. Solvent Yellow 72, C.I. Solvent Yellow 82, C.I. Solvent Yellow 124, C.I. Solvent Yellow 162, C.I. Solvent Yellow 163 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
예컨대, 상기 녹색 안료분산액에 사용되는 녹색 안료로는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 녹색 7, C.I. 안료 녹색 36, C.I. 안료 녹색 37, C.I. 안료 녹색 58, C.I. 안료 녹색 59, C.I. 안료 녹색 62 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 상기 황색 안료분산액에 사용되는 황색 안료로는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 황색 11, C.I. 안료 황색 24, C.I. 안료 황색 31, C.I. 안료 황색 53, C.I. 안료 황색 83, C.I. 안료 황색 93, C.I. 안료 황색 99, C.I. 안료 황색 108, C.I. 안료 황색 109, C.I. 안료 황색 110, C.I. 안료 황색 139, C.I. 안료 황색 138, C.I. 안료 황색 147, C.I. 안료 황색 150, C.I. 안료 황색 151, C.I. 안료 황색 154, C.I. 안료 황색 155, C.I. 안료 황색 167, C.I. 안료 황색 180, C.I. 안료 황색 185, C.I. 안료 황색 199, C.I. 안료 황색 215 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
구체적으로, 도 1의 안료분산액과 본원의 염료(화학식 5로 표시되는 화합물)의 흡광 스펙트럼을 비교해보면, 445nm 내지 560nm의 파장범위의 베이스 라인(base line)은 상기 본원의 염료가 가장 낮다. 이 영역의 베이스 라인(base line)이 낮을수록 고색 영역에서의 투과도(휘도)가 높아지는 효과가 나타난다. 600nm 내지 730nm 사이에 나타나는 흡광 피크(peak)의 경우, 상기 흡광 피크가 높을수록 착색에 유리한데, 상기 본원의 염료의 경우가 C.I. 안료 녹색 58 및 C.I. 안료 녹색 59보다 약 1.5배 정도 높아서 착색에 유리함을 확인할 수 있다. 즉 상기 본원의 염료의 경우 C.I. 안료 녹색 58, C.I. 안료 녹색 59, C.I. 안료 녹색 62, C.I. 안료 황색 138 등과 함께 사용했을 때 보다 고색의 좌표를 구현할 수 있음을 예측할 수 있다.
일반적으로, 염료는 컬러필터 내에 사용되는 구성성분 중 가장 고가의 구성성분이다. 그러므로, 원하는 효과, 예컨대 고휘도나 고명암비 등을 달성하기 위해서는 고가의 염료를 더 많이 사용해야 하기 때문에 생산 단가가 상승할 수 밖에 없었다. 그러나, 일 구현예에 따른 화합물을 컬러필터 내 염료로 사용하는 경우, 적은 양으로도 고휘도, 고명암비 등의 우수한 색특성을 달성할 수 있어 생산 단가의 절감이 가능하다.
상기 녹색 안료 및/또는 황색 안료를 분산시키기 위해 분산제를 함께 사용할 수 있다. 구체적으로는, 상기 안료를 분산제로 미리 표면처리하여 사용하거나, 조성물 제조 시 안료와 함께 분산제를 첨가하여 사용할 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 　상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리 알킬렌 글리콜 및 이의 에스테르, 폴리 옥시 알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산에스테르, 술폰산염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000, Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse 24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기　분산제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 　분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 조성물의 분산성이 우수함에 따라 블랙 컬럼 스페이서 제조 시 안정성, 현상성 및 패턴성이 우수하다.
상기 안료는 수용성 무기염 및 습윤제를 이용하여 전처리하여 사용할 수도 있다.　안료를 상기 전처리하여 사용할 경우 안료의 평균입경을 미세화할 수 있다.
상기 전처리는 상기 안료를 수용성 무기염 및 습윤제와 함께 니딩(kneading)하는 단계, 그리고 상기 니딩단계에서 얻어진 안료를 여과 및 수세하는 단계를 거쳐 수행될 수 있다.
상기 니딩은 40℃ 내지 100℃의 온도에서 수행될 수 있고, 상기 여과 및 수세는 물 등을 사용하여 무기염을 수세한 후 여과하여 수행될 수 있다.
상기 수용성 무기염의 예로는 염화나트륨, 염화칼륨 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 　상기 습윤제는 상기 안료 및 상기 수용성 무기염이 균일하게 섞여 안료가 용이하게 분쇄될 수 있는 매개체 역할을 하며, 그 예로는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등과 같은 알킬렌 글리콜 모노알킬에테르; 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린폴리에틸렌글리콜 등과 같은 알코올 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 니딩 단계를 거친 안료는 5 nm 내지 200 nm, 예컨대 5 nm 내지 150 nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 　안료의 평균 입경이 상기 범위 내인 경우, 안료 분산액에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 저하의 우려가 없다.
상기 안료분산액을 형성하는 용제로는 에틸렌글리콜 아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜 메틸에테르 등을 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 안료는 상기 분산제 및 후술하는 용매를 포함하는 안료분산액의 형태로 사용될 수 있고, 상기 안료분산액은 고형분의 안료, 분산제 및 용매를 포함할 수 있다. 상기 고형분의 안료는 상기 안료분산액 총량에 대해 5 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다.
상기 착색제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 40 중량% 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 착색 효과 및 현상 성능이 우수하다.
(A) 바인더 수지
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지를 포함할 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지는 에폭시기를 함유하지 않을 수 있다.
또한, 상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지(에폭시기 비함유), 에폭시계 바인더 수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지(에폭시기 비함유) 및 에폭시계 바인더 수지를 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 에폭시계 바인더 수지는 에폭시기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.
상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지(에폭시계 바인더 수지)는 에폭시기를 포함함으로써, 내열성 및 내화학성을 향상시킬 수 있다. 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지(에폭시계 바인더 수지)는 예컨대, 에폭시기 함유 모노머 및 전술한 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합하여 제조할 수 있다.
나아가, 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지(에폭시계 바인더 수지)는 전술한 안료 등의 분산 안정성을 확보함과 동시에, 현상 과정에서 원하는 해상도의 픽셀이 형성되도록 돕는다.
상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지(에폭시계 바인더 수지)의 에폭시당량(epoxy equivalent weight)은 150 g/eq 내지 200 g/eq 일 수 있다. 상기 범위 내의 에폭시당량을 가지는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지(에폭시계 바인더 수지)가 감광성 수지 조성물 내 바인더 수지로 포함될 경우, 형성된 패턴의 경화도 향상 및 패턴이 형성된 구조 내에서의 안료 고착에 유리한 효과가 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지, 예컨대 에폭시기를 함유하지 않은 아크릴계 바인더 수지는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지(에폭시계 바인더 수지)보다 많은 함량으로 포함될 수 있다. 상기 에폭시기를 함유하지 않은 아크릴계 바인더 수지가 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지(에폭시계 바인더 수지)보다 적은 함량으로 포함되면, 저장안정성이 저하되게 된다.
상기 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조 시 기판과의 밀착성이 우수하다. 　
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
(C) 광중합성 화합물
상기 광중합성 화합물은 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
광중합성 화합물은 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광 시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
광중합성 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
광중합성 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-710®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물, 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(E) 용매
상기 용매는 일 구현예에 따른 화합물, 안료, 바인더 수지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류, 사이클로헥사논 등의 케톤류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 30 중량% 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조시 공정성이 우수하다.
(F) 기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 도포 시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
상기 커플링제는 실란계 커플링제일 수 있고, 상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 구체적으로 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 1 중량부로 사용될 수 있다.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 계면활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 　
상기 불소계 계면활성제의 예로는 DIC社의 F-482, F-484, F-478 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 5 중량%로 포함되는 것이 바람직하고 0.01 중량% 내지 2 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 범위를 벗어나는 경우 현상 후 이물질이 발생하는 문제점이 생길 수 있어 바람직하지 못하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
다른 일 구현예에 따르면, 상기 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예에 따르면 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다.
유리기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 예를 들면, 0.5 ㎛ 내지 10 ㎛의 두께로 전술한 감광성 수지 조성물을 도포하여 감광성 수지 조성물 층을 형성한다.
이어서, 상기 감광성 수지 조성물 층이 형성된 기판에 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 UV, 전자선 또는 X선을 사용할 수 있고, 예를 들면, 190nm 내지 450nm, 구체적으로는 200nm 내지 400nm 영역의 UV를 조사할 수 있다. 상기 조사하는 공정에서 포토레지스트 마스크를 더욱 사용하여 실시할 수도 있다.　이와 같이 조사하는 공정을 실시한 후, 상기 광원이 조사된 감광성 수지 조성물 층을 현상액으로 처리한다. 이때 감광성 수지 조성물 층에서 비노광 부분은 용해됨으로써 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 공정을 필요한 색의 수에 따라 반복함으로써 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시키면 내크랙성, 내용제성 등을 향상시킬 수 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(화합물의 합성)
합성예 1: 3 ,4,6-Trichloro-5-(2,6- dichloro - phenoxy )- phthalonitrile의 합성
100ml 플라스크에 3,4,5,6-tetrachlorophthalonitrile(5g), 2,6-dichlorophenol(3.06g), K2CO3(3.9g), 아세톤(25ml)를 넣고 70℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 필터하고 아세톤으로 워싱하여 나온 액체를 증류하면 고체를 얻을 수 있다. 이 때 얻어진 고체를 소량의 디클로로메탄에 녹인 후, 헥산으로 수회 씻어 주고, 여과 후 진공 건조하여 3,4,6-Trichloro-5-(2,6-dichloro-phenoxy)-phthalonitrile 를 얻는다.
합성예 2: 4 -(Biphenyl-2- yloxy )-3,5,6- trichloro - phthalonitrile의 합성
100ml 플라스크에 3,4,5,6-tetrachlorophthalonitrile(5g), 2-Phenylphenol(3.21g), K2CO3(3.9g), 아세톤(25ml)을 넣고 70℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 필터하고 아세톤으로 워싱하여 나온 액체를 증류하면 고체를 얻을 수 있다. 이 때 얻어진 고체를 소량의 디클로로메탄에 녹인 후, 핵산으로 수회 씻어 주고, 여과 후 진공 건조하여 4-(Biphenyl-2-yloxy)-3,5,6-trichloro-phthalonitrile를 얻는다.
합성예 3: 3 ,4,6-Trichloro-5-(2,6-dibromo- phenoxy )- phthalonitrile의 합성
100ml 플라스크에 3,4,5,6-tetrachlorophthalonitrile(5g), 2,6-dibromophenol(4.75g), K2CO3(3.9g), N,N-디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide)(25ml)를 넣고 70℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 EA(ethyl acetate)로 추출한다. 추출 후 농축하면 고체를 얻을 수 있다. 이 때 얻어진 고체를 소량의 디클로로메탄에 녹인 후, 헥산으로 수회 씻어 주고, 여과 후 진공 건조하여 3,4,6-Trichloro-5-(2,6-dibromo-phenoxy)-phthalonitrile 를 얻는다.
합성예 4: 3 ,4,6-Trichloro-5-(2,6- difluoro - phenoxy )- phthalonitrile의 합 성
100ml 플라스크에 3,4,5,6-tetrachlorophthalonitrile(5g), 2,6-difluorophenol(2.45g), K2CO3(3.9g), N,N-디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide)(25ml)를 넣고 70℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 EA(ethyl acetate)로 추출한다. 추출 후 농축하면 고체를 얻을 수 있다. 이 때 얻어진 고체를 소량의 디클로로메탄에 녹인 후, 헥산으로 수회 씻어 주고, 여과 후 진공 건조하여 3,4,6-Trichloro-5-(2,6-difluoro-phenoxy)-phthalonitrile 를 얻는다.
합성예 5: 3 ,4,6-Trichloro-5-(2- chloro - phenoxy )- phthalonitrile의 합성
100ml 플라스크에 3,4,5,6-tetrachlorophthalonitrile(5g), 2-chlorophenol(2.41g), K2CO3(3.9g), 아세톤(25ml)를 넣고 70℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 필터하고 아세톤으로 워싱하여 나온 액체를 증류하면 고체를 얻을 수 있다. 이 때 얻어진 고체를 소량의 디클로로메탄에 녹인 후, 헥산으로 수회 씻어 주고, 여과 후 진공 건조하여 3,4,6-Trichloro-5-(2-chloro-phenoxy)-phthalonitrile 를 얻는다.
합성예 6: 3 ,4,6-Trichloro-5-(2- bromo - phenoxy )- phthalonitrile의 합성
100ml 플라스크에 3,4,5,6-tetrachlorophthalonitrile(5g), 2-bromophenol(3.25g), K2CO3(3.9g), N,N-디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide)(25ml)를 넣고 70℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 EA(ethyl acetate)로 추출한다. 추출 후 농축하면 고체를 얻을 수 있다. 이 때 얻어진 고체를 소량의 디클로로메탄에 녹인 후, 헥산으로 수회 씻어 주고, 여과 후 진공 건조하여 3,4,6-Trichloro-5-(2-bromo-phenoxy)-phthalonitrile 를 얻는다.
합성예 7: 3 ,4,6-Trichloro-5-(2-fluoro- phenoxy )- phthalonitrile의 합성
100ml 플라스크에 3,4,5,6-tetrachlorophthalonitrile(5g), 2-fluorophenol(2.10g), K2CO3(3.9g), N,N-디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide)(25ml)를 넣고 70℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 EA(ethyl acetate)로 추출한다. 추출 후 농축하면 고체를 얻을 수 있다. 이 때 얻어진 고체를 소량의 디클로로메탄에 녹인 후, 헥산으로 수회 씻어 주고, 여과 후 진공 건조하여 3,4,6-Trichloro-5-(2-fluoro-phenoxy)-phthalonitrile 를 얻는다.
합성예 8: 3 ,4,6-Trichloro-5-(2,5- dichloro - phenoxy )- phthalonitrile의 합성
100ml 플라스크에 3,4,5,6-tetrachlorophthalonitrile(5g), 2,5-dichlorophenol(3.06g), K2CO3(3.9g), 아세톤(25ml)를 넣고 70℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 필터하고 아세톤으로 워싱하여 나온 액체를 증류하면 고체를 얻을 수 있다. 이 때 얻어진 고체를 소량의 디클로로메탄에 녹인 후, 헥산으로 수회 씻어 주고, 여과 후 진공 건조하여 3,4,6-Trichloro-5-(2,5-dichloro-phenoxy)-phthalonitrile 를 얻는다.
합성예 9: 화학식 5로 표시되는 화합물의 합성
100mL 플라스크에 합성예 1의 3,4,6-Trichloro-5-(2,6-dichloro-phenoxy)-phthalonitrile(1.5g), 1,8-Diazabicycloundec-7-ene(0.87g) 및 1-펜탄올(7g)을 넣고 90℃로 가열하여 고체가 녹은 후 zinc acetate(0.17g)를 넣고 140℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 메탄올로 침전을 확인하고, 여과 후 진공 건조한다. 건조된 고체를 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제한다. 정제 후 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후, 메탄올을 첨가하여 결정화한다. 상기 결정화된 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 5]
Figure 112017047053405-pat00036
Maldi-tof MS : 1635.14 m/z
합성예 10: 화학식 6으로 표시되는 화합물의 합성
100mL 플라스크에 합성예 1의 3,4,6-Trichloro-5-(2,6-dichloro-phenoxy)-phthalonitrile(2.9g), 합성예 2의 4-(Biphenyl-2-yloxy)-3,5,6-trichloro-phthalonitrile (1g), 1,8-Diazabicycloundec-7-ene(3g) 및 1-펜탄올(27g)을 넣고 90℃로 가열하여 고체가 녹은 후 zinc acetate(0.45g)를 넣고 140℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 메탄올로 침전을 확인하고, 여과 후 진공 건조한다. 건조된 고체를 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제한다. 정제 후 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후, 메탄올을 첨가하여 결정화한다. 상기 결정화된 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 6]
Figure 112017047053405-pat00037
Maldi-tof MS : 1642.36 m/z
합성예 11: 화학식 7로 표시되는 화합물의 합성
100mL 플라스크에 합성예 1의 3,4,6-Trichloro-5-(2,6-dichloro-phenoxy)-phthalonitrile(0.49g), 합성예 2의 4-(Biphenyl-2-yloxy)-3,5,6-trichloro-phthalonitrile (1.5g), 1,8-Diazabicycloundec-7-ene(1.52g) 및 1-펜탄올(14g)을 넣고 90℃로 가열하여 고체가 녹은 후 zinc acetate(0.23g)를 넣고 140℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 메탄올로 침전을 확인하고, 여과 후 진공 건조한다. 건조된 고체를 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제한다. 정제 후 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후, 메탄올을 첨가하여 결정화한다. 상기 결정화된 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 7]
Figure 112017047053405-pat00038
Maldi-tof MS : 1656.79 m/z
합성예 12: 화학식 8로 표시되는 화합물의 합성
100mL 플라스크에 합성예 1의 3,4,6-Trichloro-5-(2,6-dichloro-phenoxy)-phthalonitrile(1.5g), 합성예 2의 4-(Biphenyl-2-yloxy)-3,5,6-trichloro-phthalonitrile (1.6g), 1,8-Diazabicycloundec-7-ene(1.74g) 및 1-펜탄올(14g)을 넣고 90℃로 가열하여 고체가 녹은 후 zinc acetate(0.34g)를 넣고 140℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 메탄올로 침전을 확인하고, 여과 후 진공 건조한다. 건조된 고체를 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제한다. 정제 후 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후, 메탄올을 첨가하여 결정화한다. 상기 결정화된 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 8]
Figure 112017047053405-pat00039
Maldi-tof MS : 1649.57 m/z
합성예 13: 화학식 9로 표시되는 화합물의 합성
100mL 플라스크에 합성예 3의 3,4,6-Trichloro-5-(2,6-dibromo-phenoxy)-phthalonitrile(1.5g), 1,8-Diazabicycloundec-7-ene(0.87g) 및 1-펜탄올(7g)을 넣고 90℃로 가열하여 고체가 녹은 후 zinc acetate(0.17g)를 넣고 140℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 메탄올로 침전을 확인하고, 여과 후 진공 건조한다. 건조된 고체를 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제한다. 정제 후 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후, 메탄올을 첨가하여 결정화한다. 상기 결정화된 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 9]
Figure 112017047053405-pat00040
Maldi-tof MS : 1990.78 m/z
합성예 14: 화학식 10으로 표시되는 화합물의 합성
100mL 플라스크에 합성예 4의 3,4,6-Trichloro-5-(2,6-difluoro-phenoxy)-phthalonitrile(1.5g), 1,8-Diazabicycloundec-7-ene(0.87g) 및 1-펜탄올(7g)을 넣고 90℃로 가열하여 고체가 녹은 후 zinc acetate(0.17g)를 넣고 140℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 메탄올로 침전을 확인하고, 여과 후 진공 건조한다. 건조된 고체를 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제한다. 정제 후 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후, 메탄올을 첨가하여 결정화한다. 상기 결정화된 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 10]
Figure 112017047053405-pat00041
Maldi-tof MS : 1503.53 m/z
합성예 15: 화학식 11로 표시되는 화합물의 합성
100mL 플라스크에 합성예 5의 3,4,6-Trichloro-5-(2-chloro-phenoxy)-phthalonitrile(1.5g), 1,8-Diazabicycloundec-7-ene(0.87g) 및 1-펜탄올(7g)을 넣고 90℃로 가열하여 고체가 녹은 후 zinc acetate(0.17g)를 넣고 140℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 메탄올로 침전을 확인하고, 여과 후 진공 건조한다. 건조된 고체를 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제한다. 정제 후 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후, 메탄올을 첨가하여 결정화한다. 상기 결정화된 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 11로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 11]
Figure 112017047053405-pat00042
Maldi-tof MS : 1497.38 m/z
합성예 16: 화학식 12로 표시되는 화합물의 합성
100mL 플라스크에 합성예 6의 3,4,6-Trichloro-5-(2-bromo-phenoxy)-phthalonitrile(1.5g), 1,8-Diazabicycloundec-7-ene(0.87g) 및 1-펜탄올(7g)을 넣고 90℃로 가열하여 고체가 녹은 후 zinc acetate(0.17g)를 넣고 140℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 메탄올로 침전을 확인하고, 여과 후 진공 건조한다. 건조된 고체를 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제한다. 정제 후 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후, 메탄올을 첨가하여 결정화한다. 상기 결정화된 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 12로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 12]
Figure 112017047053405-pat00043
Maldi-tof MS : 1675.19 m/z
합성예 17: 화학식 13으로 표시되는 화합물의 합성
100mL 플라스크에 합성예 7의 3,4,6-Trichloro-5-(2-fluoro-phenoxy)-phthalonitrile(1.5g), 1,8-Diazabicycloundec-7-ene(0.87g) 및 1-펜탄올(7g)을 넣고 90℃로 가열하여 고체가 녹은 후 zinc acetate(0.17g)를 넣고 140℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 메탄올로 침전을 확인하고, 여과 후 진공 건조한다. 건조된 고체를 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제한다. 정제 후 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후, 메탄올을 첨가하여 결정화한다. 상기 결정화된 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 13으로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 13]
Figure 112017047053405-pat00044
Maldi-tof MS : 1431.57 m/z
합성예 18: 화학식 14로 표시되는 화합물의 합성
100mL 플라스크에 합성예 2의 4-(Biphenyl-2-yloxy)-3,5,6-trichloro-phthalonitrile (1.6g), 합성예 8의 3,4,6-Trichloro-5-(2,5-dichloro-phenoxy)-phthalonitrile(1.5g), 1,8-Diazabicycloundec-7-ene(1.74g) 및 1-펜탄올(14g)을 넣고 90℃로 가열하여 고체가 녹은 후 zinc acetate(0.34g)를 넣고 140℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 메탄올로 침전을 확인하고, 여과 후 진공 건조한다. 건조된 고체를 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제한다. 정제 후 얻어진 고체에 디클로로메탄을 적당히 넣어 고체를 녹인 후, 메탄올을 첨가하여 결정화한다. 상기 결정화된 고체를 여과하고 진공 건조하여 하기 화학식 14로 표시되는 화합물을 얻는다.
[화학식 14]
Figure 112017047053405-pat00045
Maldi-tof MS : 1649.57 m/z
비교 합성예 1: 화학식 X로 표시되는 화합물의 합성
100mL 플라스크에 4-(2-sec-Butyl-phenoxy)-3,5,6-trichloro-phthalonitrile(1g), 1,8-Diazabicycloundec-7-ene(0.30g), 1-펜탄올(7g), zinc acetate(0.12g)를 넣고 140℃로 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후 농축하여 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제한다. 정제 후 얻어진 액체를 농축하여 고체를 얻는다. 상기 결정화된 고체를 진공 건조하여, 하기 화학식 X로 표시되는 화합물을 얻었다.
[화학식 X]
Figure 112017047053405-pat00046
Maldi-tof MS : 1584.04 m/z
(감광성 수지 조성물의 합성)
실시예 1 내지 실시예 14, 비교예 1 내지 비교예 5, 참고예 1 및 참고예 2
하기 언급된 구성성분들을 하기 표 1 내지 표 3에 나타낸 조성으로 혼합하여 실시예 1 내지 실시예 14, 비교예 1 내지 비교예 5, 참고예 1 및 참고예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구체적으로, 용매에 광중합 개시제를 녹인 후 2 시간 동안 상온에서 교반한 다음, 여기에 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 화합물을 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어서, 얻어진 상기 반응물에 착색제로서 상기 합성예 9에서 제조된 화합물(화학식 5로 표시되는 화합물) 및 안료(안료분산액 형태)를 넣고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어 상기 생성물을 3회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
(단위: 중량%)
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11 실시예 12
(A) 바인더 수지 7.56 7.56 7.56 7.56 7.56 7.56 7.56 7.56 7.56 7.56 7.56 7.56
(B) 착색제 B-1 2.56 - - - - - - - - - 3.68 4.23
B-2 - 2.56 - - - - - - - - - -
B-3 - - 2.56 - - - - - - - - -
B-4 - - - 2.56 - - - - - - - -
B-5 - - - - 2.56 - - - - - - -
B-6 - - - - - 2.56 - - - - - -
B-7 - - - - - - 2.56 - - - - -
B-8 - - - - - - - 2.56 - - - -
B-9 - - - - - - - - 2.56 - - -
B-10 - - - - - - - - - 2.56 - -
B-11 - - - - - - - - - - - -
B'-1 31.17 31.17 31.17 31.17 31.17 31.17 31.17 31.17 31.17 31.17 30.05 29.50
B'-2 - - - - - - - - - - - -
B'-3 12.99 12.99 12.99 12.99 12.99 12.99 12.99 12.99 12.99 12.99 12.99 12.99
B'-4 - - - - - - - - - - - -
(C) 광중합성 단량체 2.62 2.62 2.62 2.62 2.62 2.62 2.62 2.62 2.62 2.62 2.62 2.62
(D) 광중합 개시제 D-1 0.28 0.28 0.28 0.28 0.28 0.28 0.28 0.28 0.28 0.28 0.28 0.28
D-2 0.19 0.19 0.19 0.19 0.19 0.19 0.19 0.19 0.19 0.19 0.19 0.19
(E) 용매 42.45 42.45 42.45 42.45 42.45 42.45 42.45 42.45 42.45 42.45 42.45 42.45
(F) 첨가제 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18
(단위: 중량%)
실시예 13 실시예 14
(A) 바인더 수지 7.56 7.56
(B) 착색제 B-1 - -
B-2 - -
B-3 - -
B-4 2.56 2.56
B-5 - -
B-6 - -
B-7 - -
B-8 - -
B-9 - -
B-10 - -
B-11 - -
B'-1 - -
B'-2 31.17 -
B'-3 12.99 12.99
B'-4 - 31.17
(C) 광중합성 단량체 2.62 2.62
(D) 광중합 개시제 D-1 0.28 0.28
D-2 0.19 0.19
(E) 용매 42.45 42.45
(F) 첨가제 0.18 0.18
(단위: 중량%)
비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 참고예 1 참고예 2
(A) 바인더 수지 7.56 7.56 7.56 7.56 7.56 7.56 7.56
(B) 착색제 B-1 - - - - - - -
B-2 - - - - - - -
B-3 - - - - - - -
B-4 - - 2.56 2.56 2.56 0.43 5.12
B-5 - - - - - - -
B-6 - - - - - - -
B-7 - - - - - - -
B-8 - - - - - - -
B-9 - - - - - - -
B-10 - - - - - - -
B-11 2.56 - - - - - -
B'-1 31.17 31.17 - 31.17 - 33.30 28.61
B'-2 - 21.27 - - - - -
B'-3 12.99 12.99 12.99 - - 12.99 12.99
B'-4 - - - - 31.17 - -
(C) 광중합성 단량체 2.62 2.62 2.62 2.62 2.62 2.62 2.62
(D) 광중합 개시제 D-1 0.28 0.28 0.28 0.28 0.28 0.28 0.28
D-2 0.19 0.19 0.19 0.19 0.19 0.19 0.19
(E) 용매 42.45 25.31 73.62 55.44 55.44 42.45 42.45
(F) 첨가제 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18
(A) 바인더 수지
(A)/(B)=15/85(w/w), 분자량(Mw)=22,000g/mol, (A): 메타크릴산, (B): 벤질메타크릴레이트
(B) 착색제
(B-1) 합성예 9의 화합물(화학식 5로 표시되는 화합물)
(B-2) 합성예 10의 화합물(화학식 6으로 표시되는 화합물)
(B-3) 합성예 11의 화합물(화학식 7로 표시되는 화합물)
(B-4) 합성예 12의 화합물(화학식 8로 표시되는 화합물)
(B-5) 합성예 13의 화합물(화학식 9로 표시되는 화합물)
(B-6) 합성예 14의 화합물(화학식 10으로 표시되는 화합물)
(B-7) 합성예 15의 화합물(화학식 11로 표시되는 화합물)
(B-8) 합성예 16의 화합물(화학식 12로 표시되는 화합물)
(B-9) 합성예 17의 화합물(화학식 13으로 표시되는 화합물)
(B-10) 합성예 18의 화합물(화학식 14로 표시되는 화합물)
(B-11) 비교합성예 1의 화합물(화학식 X로 표시되는 화합물)
(B'-1) Pigment G58 안료분산액
(B'-2) Pigment G59 안료분산액
(B'-3) Pigment Y138 안료분산액
(B'-4) Pigment G62 안료분산액
(C) 광중합성 단량체
광중합성 단량체(디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA))
(D) 광중합 개시제
(D-1) 옥심계 화합물(IRGARCURE OXE01, BASF社)
(D-2) 옥심계 화합물(IRGARCURE OXE02, BASF社)
(E) 용매
사이클로헥사논 (Sigma-Aldrich社)
(F) 첨가제
계면활성제(F-554, DIC社)
평가: 색좌표 , 휘도, 및 명암비 측정
탈지 세척한 두께 1 mm의 유리 기판 상에 1 ㎛ 내지 3 ㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 실시예 14, 비교예 1 내지 비교예 5, 참고예 1 및 참고예 2에서 제조한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 90℃의 핫 플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막에 365nm의 주파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광하였다. 이 후, 200℃의 열풍순환식 건조로 안에서 5분 동안 건조시켜 샘플을 수득하였다. 화소층은 분광광도계(MCPD3000, Otsuka electronic社)를 이용하여 색좌표(x, y), 휘도(Y) 및 명암비를 측정하여, 하기 표 4에 기재하였다.
색좌표 (Gx, Gy) 휘도 (Y) 명암비
실시예 1 (0.2223, 0.6783) 41.14 7812
실시예 2 (0.2223, 0.6784) 41.04 7742
실시예 3 (0.2223, 0.6784) 41.37 7804
실시예 4 (0.2223, 0.6782) 41.27 7800
실시예 5 (0.2223, 0.6783) 41.21 7801
실시예 6 (0.2223, 0.6781) 41.26 7748
실시예 7 (0.2223, 0.6784) 41.23 7752
실시예 8 (0.2223, 0.6783) 41.30 7767
실시예 9 (0.2223, 0.6781) 41.44 7798
실시예 10 (0.2223, 0.6782) 41.15 7821
실시예 11 (0.2223, 0.6807) 41.75 7985
실시예 12 (0.2223, 0.6819) 41.99 8121
실시예 13 (0.2223, 0.6821) 41.07 7757
실시예 14 (0.2223, 0.6859) 42.37 6235
비교예 1 (0.2223, 0.6691) 37.02 7547
비교예 2 (0.2223, 0.6670) 36.78 7560
비교예 3 (0.2223, 0.5977) 36.88 7554
비교예 4 (0.2223, 0.6756) 36.42 7567
비교예 5 (0.2223, 0.6847) 35.62 6514
참고예 1 (0.2223, 0.6673) 37.18 7649
참고예 2 (0.2223, 0.6821) 39.87 8074
상기 표 4로부터, 일 구현예에 따른 화합물을 염료로 포함하면서 동시에 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액을 포함하는 실시예 1 내지 실시예 14의 감광성 수지 조성물이, 상기 화합물을 포함하지 않은 비교예 1 및 비교예 2의 감광성 수지 조성물 및 상기 화합물을 포함하되, 안료분산액으로 녹색 안료분산액 또는 황색 안료분산액만을 단독으로 포함하는 비교예 3 내지 비교에 5보다 우수한 색특성을 나타냄을 확인할 수 있다. 또한, 참고예 1 및 참고예 2로부터, 착색제 총량에 대해 일 구현예에 따른 화합물을 1 중량% 내지 10 중량%로 포함하는 경우가, 그렇지 않은 경우보다 우수한 색특성을 나타냄도 확인할 수 있다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (20)

  1. (A) 바인더 수지;
    (B) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액을 포함하는 착색제;
    (C) 광중합성 화합물;
    (D) 광중합 개시제 및
    (E) 용매
    를 포함하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112019111828184-pat00047

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기이고,
    단, R1 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, R1 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되고,
    [화학식 2]
    Figure 112019111828184-pat00048

    [화학식 4]
    Figure 112019111828184-pat00066

    상기 화학식 2에서,
    R17 및 R18은 각각 독립적으로 할로겐 원자이고,
    n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 단, 1 ≤ n1+n2 ≤ 5 이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 3-1]
    Figure 112017047053405-pat00049

    [화학식 3-2]
    Figure 112017047053405-pat00050

    [화학식 3-3]
    Figure 112017047053405-pat00051

    [화학식 3-4]
    Figure 112017047053405-pat00052

    상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서,
    R17 및 R18은 각각 독립적으로 할로겐 원자이다.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고,
    상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고,
    상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고,
    상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되는 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고,
    상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고,
    상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고,
    상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되는 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고,
    상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고,
    상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고,
    상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되는 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고,
    상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고,
    상기 R9 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고,
    상기 R13 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되는 감광성 수지 조성물.
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 8 및 화학식 14 중 어느 하나로 표시되는 감광성 수지 조성물.
    [화학식 6]
    Figure 112019111828184-pat00055

    [화학식 7]
    Figure 112019111828184-pat00056

    [화학식 8]
    Figure 112019111828184-pat00057

    [화학식 14]
    Figure 112019111828184-pat00063

  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 염료인 감광성 수지 조성물.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 녹색 염료는 445nm 내지 560nm의 파장범위에서 최대 투과도를 가지는 감광성 수지 조성물.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 녹색 염료는 600nm 내지 730nm의 파장범위에서 최대 흡광도를 가지는 감광성 수지 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 녹색 안료는 C.I. 안료 녹색 7, C.I. 안료 녹색 36, C.I. 안료 녹색 37, C.I. 안료 녹색 58, C.I. 안료 녹색 59, C.I. 안료 녹색 62 또는 이들의 조합을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 황색 안료는 C.I. 안료 황색 11, C.I. 안료 황색 24, C.I. 안료 황색 31, C.I. 안료 황색 53, C.I. 안료 황색 83, C.I. 안료 황색 93, C.I. 안료 황색 99, C.I. 안료 황색 108, C.I. 안료 황색 109, C.I. 안료 황색 110, C.I. 안료 황색 139, C.I. 안료 황색 138, C.I. 안료 황색 147, C.I. 안료 황색 150, C.I. 안료 황색 151, C.I. 안료 황색 154, C.I. 안료 황색 155, C.I. 안료 황색 167, C.I. 안료 황색 180, C.I. 안료 황색 185, C.I. 안료 황색 199, C.I. 안료 황색 215 또는 이들의 조합을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 착색제는, 상기 착색제 총량에 대해, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액을 각각 1 중량% 내지 10 중량%, 60 중량% 내지 70 중량% 및 20 중량% 내지 30 중량%로 포함하는 감광성 수지 조성물.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해,
    상기 (A) 바인더 수지 1 중량% 내지 10 중량%;
    상기 (B) 착색제 40 중량% 내지 50 중량%;
    상기 (C) 광중합성 화합물 1 중량% 내지 10 중량%;
    상기 (D) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 5 중량% 및
    상기 (E) 용매 30 중량% 내지 50 중량%
    을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  19. 제1항, 제2항, 제4항 내지 제7항 및 제9항 내지 제18항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막.
  20. 제19항의 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터.
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