TWI706956B - 感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層以及彩色濾光片 - Google Patents

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Abstract

本發明提供感光性樹脂組成物、使用感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層以及包含所述感光性樹脂層的彩色濾光片，感光性樹脂組成物包含（A）黏合劑樹脂；（B）著色劑，包含由化學式1表示的化合物、綠色顔料分散液以及黃色顔料分散液；（C）光可聚合化合物；（D）光聚合起始劑以及（E）溶劑。 [化學式1]

Description

感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層以及彩色濾光片
本揭示是有關於感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層以及彩色濾光片。
在許多類型的顯示器中，液晶顯示裝置的優勢在於亮度、薄度、低成本、低操作功耗以及對集成電路的黏附性改進，並且已經更廣泛地用於膝上型計算機、監視器以及電視（TV）螢幕。液晶顯示裝置包含下基底，在其上面形成有黑色基質、彩色濾光片以及氧化銦錫（ITO）像素電極；和上基底，在其上面形成有有源電路部分和ITO像素電極，所述有源電路部分包含液晶層、薄膜晶體管以及電容器層。
彩色濾光片如下在像素區域中形成：按形成每個像素的預定次序依序堆叠多個彩色濾光片（通常，由三種原色形成，如紅色（R）、綠色（G）以及藍色（B）），並且在透明基底上按預定圖案安置黑色基質層以形成像素之間的邊界。顔料分散方法（其是一種形成濾色器的方法）通過重複一系列過程來提供彩色薄膜，如在包含黑色基質的透明基底上塗布包含著色劑的光可聚合組成物、使所形成的圖案暴露於光、用溶劑移除未曝光部分以及使其熱固化。用於根據顔料分散方法製造彩色濾光片的著色感光性樹脂組成物一般包含碱溶性樹脂、光聚合單體、光聚合起始劑、環氧樹脂、溶劑、其它添加劑等。顔料分散方法被積極地用於製造液晶顯示器（LCD），如移動電話、膝上型計算機、監測器以及TV。然而，對於顔料分散方法，用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物最近需要改進的性能以及極佳圖案輪廓。確切地說，迫切需要較高顔色再現性和較高亮度以及高對比率特性。另外，使用顔料型感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片因顔料粒度而在亮度和對比率方面存在局限。
另外，用於圖像感測器的彩色圖像感測器裝置要求較小分散粒子直徑以形成精細圖案。爲了符合要求，已通過引入不形成顆粒的染料代替顔料來嘗試獲得亮度和對比率改進的彩色濾光片，從而製備適用於染料的感光性樹脂組成物。
因此，需要適用作製備感光性樹脂組成物的染料的化合物和包含其的感光性樹脂組成物。
一實施例提供一種感光性樹脂組成物，其具有經改進著色性能、透射率以及對比率。
另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
又一個實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
本發明的一實施例提供一種感光性樹脂組成物，包含（A）黏合劑樹脂；（B）著色劑，包含由化學式1表示的化合物、綠色顔料分散液以及黃色顔料分散液；（C）光可聚合化合物；（D）光聚合起始劑；以及（E）溶劑。 [化學式1]
Figure 02_image004
在化學式1中， R1 到R16 獨立地爲氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基， 限制條件爲R1 到R16 中的至少一個由化學式2表示， [化學式2]
Figure 02_image006
其中，在化學式2中， R17 和R18 獨立地爲鹵素原子，以及 n1和n2獨立地爲0到5的整數，限制條件爲1 ≤ n1+n2 ≤ 5。
化學式2可以由選自化學式3-1到化學式3-4的一個表示。 [化學式3-1]
Figure 02_image008
[化學式3-2]
Figure 02_image010
[化學式3-3]
Figure 02_image012
[化學式3-4]
Figure 02_image014
在化學式3-1到化學式3-4中， R17 和R18 獨立地爲鹵素原子。
R1 到R16 中的至少一個可以由化學式2表示，且R1 到R16 中的至少一個可以由化學式4表示。 [化學式4]
Figure 02_image016
R1 到R4 中的至少一個可以由化學式2表示，R5 到R8 中的至少一個可以由化學式4表示，R9 到R12 中的至少一個可以由化學式4表示，且R13 到R16 中的至少一個可以由化學式4表示。
R1 到R4 中的至少一個可以由化學式2表示，R5 到R8 中的至少一個可以由化學式2表示，R9 到R12 中的至少一個可以由化學式4表示，且R13 到R16 中的至少一個可以由化學式4表示。
R1 到R4 中的至少一個可以由化學式2表示，R5 到R8 中的至少一個可以由化學式4表示，R9 到R12 中的至少一個可以由化學式2表示，且R13 到R16 中的至少一個可以由化學式4表示。
R1 到R4 中的至少一個可以由化學式2表示，R5 到R8 中的至少一個可以由化學式2表示，R9 到R12 中的至少一個可以由化學式2表示，且R13 到R16 中的至少一個可以由化學式4表示。
R1 到R4 中的至少一個可以由化學式2表示，R5 到R8 中的至少一個可以由化學式2表示，R9 到R12 中的至少一個可以由化學式2表示，且R13 到R16 中的至少一個可以由化學式2表示。
由化學式1表示的化合物可以由化學式5到化學式14中的一個表示。 [化學式5]
Figure 02_image018
[化學式6]
Figure 02_image020
[化學式7]
Figure 02_image022
[化學式8]
Figure 02_image024
[化學式9]
Figure 02_image026
[化學式10]
Figure 02_image028
[化學式11]
Figure 02_image030
[化學式12]
Figure 02_image032
[化學式13]
Figure 02_image034
[化學式14]
Figure 02_image036
由化學式1表示的化合物可以是綠色染料。
所述綠色染料在445奈米到560奈米的波長中可具有最大透射率。
所述綠色染料在600奈米到730奈米的波長中可具有最大吸光度。
著色劑可以包含按著色劑的總量計量分別爲1重量%到10重量%，60重量%到70重量%以及20重量%到30重量%的由化學式1表示的化合物、綠色顔料分散液以及黃色顔料分散液。
黏合劑樹脂可以包含丙烯醯類黏合劑樹脂（acryl-based binder resin）。
感光性樹脂組成物可以包含按感光性樹脂組成物的總量計，1重量%到10重量%的（A）黏合劑樹脂；40重量%到50重量%的（B）著色劑；1重量%到10重量%的（C）光可聚合化合物；0.1重量%到5重量%的（D）光聚合起始劑，以及餘量的（E）溶劑。
感光性樹脂組成物可進一步包含選自以下的至少一種添加劑：丙二酸（malonic acid）；3-氨基-1,2-丙二醇（3-amino-1,2-propanediol）；包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基（(meth)acryloxy group）的偶合劑；調平劑；氟類表面活性劑；以及自由基聚合起始劑。
另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
又一實施例提供一種包含感光性樹脂層的彩色濾光片。
本發明的其它實施例包含在以下具體實施方式中。
根據一實施例的感光性樹脂組成物可提供一種具有經改進著色性能、透射率以及對比率的彩色濾光片。
在下文中詳細地描述本發明的實施例。然而，這些實施例是示例性的，本發明不限於此且本發明是由申請專利範圍定義。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，“取代”是指經選自以下的取代基取代：鹵素（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、氨基（NH2 、NH(R200 )或N(R201 )(R202 )，其中R200 、R201 以及R202 相同或不同，且獨立地爲C1到C10烷基）、脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的脂環族有機基團、經取代或未經取代的芳基以及經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，“烷基”是指C1到C20烷基，且確切地說C1到C15烷基，“環烷基”是指C3到C20環烷基，且確切地說C3到C18環烷基，“烷氧基”是指C1到C20烷氧基，且確切地說C1到C18烷氧基，“芳基”是指C6到C20芳基，且確切地說C6到C18芳基，“烯基”是指C2到C20烯基，且確切地說C2到C18烯基，“伸烷基”是指C1到C20伸烷基，且確切地說C1到C18伸烷基，且“伸芳基”是指C6到C20伸芳基，且確切地說C6到C16伸芳基。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”，且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
在本說明書中，當未另外提供定義時，術語“組合”是指混合或共聚合。另外，“共聚合”是指嵌段共聚合到無規共聚合，且“共聚物”是指嵌段共聚物到無規共聚物。
在本說明書的化學式中，除非另外提供具體定義，否則當化學鍵在應給出的位置處未繪製時，氫鍵結在所述位置處。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，“*”指示連接相同或不同原子或化學式的點。
一實施例提供一種感光性樹脂組成物，其包含（A）黏合劑樹脂；（B）著色劑，包含由化學式1表示的化合物、綠色顔料分散液以及黃色顔料分散液；（C）光可聚合化合物；（D）光聚合起始劑，以及（E）溶劑。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R1 到R16 獨立地爲氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基， 限制條件爲R1 到R16 中的至少一個由化學式2表示， [化學式2]
Figure 02_image039
其中，在化學式2中， R17 和R18 獨立地爲鹵素原子，以及 n1和n2獨立地爲0到5的整數，限制條件爲1 ≤ n1+n2 ≤ 5。 由化學式1表示的化合物具有極佳綠色光譜特性和較高摩爾消光係數（molar extinction coefficient）。此外，在施加到彩色濾光片期間，通過必要地包含由化學式2表示的取代基，由化學式1表示的化合物在有機溶劑中具有極佳溶解度和極佳亮度以及對比率。
另外，由化學式1表示的化合物與綠色顔料分散液和黃色顔料分散液一起使用，且因此可實現經改進較高顔色坐標（color coordinate）。
下文中具體描述每種組分。（ B ）著色劑
著色劑包含由化學式1表示的化合物、綠色顔料分散體以及黃色顔料分散體，且由化學式1表示的化合物基本上包含由化學式2表示的取代基。
化學式2可以由選自化學式3-1到化學式3-4的一個表示。 [化學式3-1]
Figure 02_image041
[化學式3-2]
Figure 02_image043
[化學式3-3]
Figure 02_image045
[化學式3-4]
Figure 02_image047
在化學式3-1到化學式3-4中， R17 和R18 獨立地爲鹵素原子。
由化學式3-1到3-4表示的取代基爲經至少一個鹵素原子取代的芳氧基，且在本文中當至少一個鹵素原子尤其在鄰位（ortho position）和/或對位（para position）經取代時，可進一步改進亮度和對比率。另外，當鹵素原子在鄰位和對位都經取代（兩個鹵素原子經取代）時，亮度和對比率與鹵素原子僅在鄰位或對位經取代（一個鹵素原子經取代）時相比可更大地改進。然而，當鹵素原子在間位（meta position）經取代（即使另一鹵素原子在鄰位和/或對位也經取代）時，亮度和對比率改進可能不明顯。
換句話說，在由化學式2表示的取代基中，例如在由化學式3-1到3-4表示的取代基中，亮度和對比率可以下列次序（i → ii → iii）得到進一步改進；i）至少一個鹵素原子在間位經取代，ii）鹵素原子在鄰位或對位經取代，以及ⅲ）鹵素在鄰位和對位都經取代。
R1 到R16 中的至少一個可以由化學式2表示，且R1 到R16 中的至少一個可以由化學式4表示。 [化學式4]
Figure 02_image049
舉例來說，由化學式4表示的取代基可由化學式4-1表示。 [化學式4-1]
Figure 02_image051
R1 到R4 中的至少一個可以由化學式2表示，R5 到R8 中的至少一個可以由化學式4表示，R9 到R12 中的至少一個可以由化學式4表示，且R13 到R16 中的至少一個可以由化學式4表示。
舉例來說，R2 或R3 可以由化學式2表示，R6 或R7 可以由化學式4表示，R10 或R11 可以由化學式4表示，且R14 或R15 可以由化學式4表示。
舉例來說，R2 或R3 可以由化學式2表示，R6 或R7 可以由化學式4表示，R10 或R11 可以由化學式4表示，R14 或R15 可以由化學式4表示，且不由化學式2和化學式4表示的剩餘物可以都是鹵素原子。
R1 到R4 中的至少一個可以由化學式2表示，R5 到R8 中的至少一個可以由化學式2表示，R9 到R12 中的至少一個可以由化學式4表示，且R13 到R16 中的至少一個可以由化學式4表示。
舉例來說，R2 或R3 可以由化學式2表示，R6 或R7 可以由化學式2表示，R10 或R11 可以由化學式4表示，且R14 或R15 可以由化學式4表示。
舉例來說，R2 或R3 可以由化學式2表示，R6 或R7 可以由化學式2表示，R10 或R11 可以由化學式4表示，R14 或R15 可以由化學式4表示，且不由化學式2和化學式4表示的剩餘物可以都是鹵素原子。
R1 到R4 中的至少一個可以由化學式2表示，R5 到R8 中的至少一個可以由化學式4表示，R9 到R12 中的至少一個可以由化學式2表示，且R13 到R16 中的至少一個可以由化學式4表示。
舉例來說，R2 或R3 可以由化學式2表示，R6 或R7 可以由化學式4表示，R10 或R11 可以由化學式2表示，且R14 或R15 可以由化學式4表示。
舉例來說，R2 或R3 可以由化學式2表示，R6 或R7 可以由化學式4表示，R10 或R11 可以由化學式2表示，R14 或R15 可以由化學式4表示，且不由化學式2和化學式4表示的剩餘物可以都是鹵素原子。
R1 到R4 中的至少一個可以由化學式2表示，R5 到R8 中的至少一個可以由化學式2表示，R9 到R12 中的至少一個可以由化學式2表示，且R13 到R16 中的至少一個可以由化學式4表示。
舉例來說，R2 或R3 可以由化學式2表示，R6 或R7 可以由化學式2表示，R10 或R11 可以由化學式2表示，且R14 或R15 可以由化學式4表示。
舉例來說，R2 或R3 可以由化學式2表示，R6 或R7 可以由化學式2表示，R10 或R11 可以由化學式2表示，R14 或R15 可以由化學式4表示，且不由化學式2和化學式4表示的剩餘物可以都是鹵素原子。
R1到R4中的至少一個可以由化學式2表示，R5到R8中的至少一個可以由化學式2表示，R9 到R12 中的至少一個可以由化學式2表示，且R13 到R16 中的至少一個可以由化學式2表示。
舉例來說，R2 或R3 可以由化學式2表示，R6 或R7 可以由化學式2表示，R10 或R11 可以由化學式2表示，且R14 或R15 可以由化學式2表示。
舉例來說，R2 或R3 可以由化學式2表示，R6 或R7 可以由化學式2表示，R10 或R11 可以由化學式2表示，R14 或R15 可以由化學式2表示，且不由化學式2表示的剩餘物可以都是鹵素原子。
舉例來說，由化學式1表示的化合物可以由化學式5到化學式14中的一個表示，但不限於此。 [化學式5]
Figure 02_image018
[化學式6]
Figure 02_image020
[化學式7]
Figure 02_image022
[化學式8]
Figure 02_image024
[化學式9]
Figure 02_image026
[化學式10]
Figure 02_image028
[化學式11]
Figure 02_image030
[化學式12]
Figure 02_image032
[化學式13]
Figure 02_image034
[化學式14]
Figure 02_image036
由化學式1表示的化合物即使在處於少量和當用作著色劑時也可表達清晰的顔色，可製造具有例如亮度、對比率等的極佳顔色特性的顯示裝置，因爲其包含由化學式2表示的取代基，例如化學式3-1到化學式3-4中的一個。舉例來說，由化學式1表示的化合物可以是著色劑，例如染料，例如綠色染料，例如在445奈米到560奈米的波長中具有最大透射率的染料。另外，綠色染料可以是在600奈米到730奈米的波長中具有最大吸光度的染料。
因爲綠色染料在445奈米到560奈米的波長中具有最大透射率，且在600奈米到730奈米的波長中具有最大吸光度，當綠色染料與綠色顔料分散液和黃色顔料分散液一起用作著色劑時，實現較高顔色坐標，且可以改進著色性能、亮度以及對比率。
著色劑可以包含按著色劑的總量計量分別爲1重量%到10重量%，60重量%到70重量%以及20重量%到30重量%的由化學式1表示的化合物、綠色顔料分散液以及黃色顔料分散液。當由化學式1表示的化合物、綠色顔料分散液以及黃色顔料分散液包含在所述量範圍內的著色劑中時，可以實現具有改進的著色性能的著色劑，且還可以實現具有改進的亮度和對比率的彩色濾光片。
除由化學式1表示的化合物、綠色顔料分散液以及黃色顔料分散液以外，著色劑可進一步包含黃色染料。黃色染料可例如爲C.I.溶劑黃2、C.I.溶劑黃4、C.I.溶劑黃14、C.I.溶劑黃16、C.I.溶劑黃18、C.I.溶劑黃21、C.I.溶劑黃56、C.I.溶劑黃72、C.I.溶劑黃82、C.I.溶劑黃124、C.I.溶劑黃162、C.I.溶劑黃163等，且它們可單獨使用或以兩種或多於兩種的混合物形式使用。
舉例來說，用於綠色顔料分散液中的綠色顔料可以是按顔色索引的C.I.顔料綠7、C.I.顔料綠36、C.I.顔料綠37、C.I.顔料綠58、C.I.顔料綠59、C.I.顔料綠62等，且它們可單獨使用或以兩種或多於兩種的混合物形式使用。另外，黃色顔料分散液中的黃色顔料可以是按顔色索引的C.I.顔料黃11、C.I.顔料黃24、C.I.顔料黃31、C.I.顔料黃53、C.I.顔料黃83、C.I.顔料黃93、C.I.顔料黃99、C.I.顔料黃108、C.I.顔料黃109、C.I.顔料黃110、C.I.顔料黃139、C.I.顔料黃138、C.I.顔料黃147、C.I.顔料黃150、C.I.顔料黃151、C.I.顔料黃154、C.I.顔料黃155、C.I.顔料黃167、C.I.顔料黃180、C.I.顔料黃185、C.I.顔料黃199、C.I.顔料黃215等，且它們可單獨使用或以兩種或多於兩種的混合物形式使用。
確切地說，比較顔料分散液的光吸收光譜與圖1的本發明的染料（由化學式8表示的化合物）的光吸收光譜，染料在445奈米到560奈米範圍內的波長下展示最低基線。上述波長範圍內基線越低，在較高顔色區域中獲得越高的透射率（亮度）。對於出現在600奈米到730奈米之間的吸收峰值，較高峰值指示較高顔色强度，且在本文中，本發明的染料展示是C.I.顔料綠58（G58）和C.I.顔料綠59（G59）的約1.5倍的峰值，且因此與C.I.顔料綠58和C.I.顔料綠59相比具有較高的顔色强度。換句話說，當本發明的染料與C.I.顔料綠58、C.I.顔料綠59、C.I.顔料綠62、C.I.顔料黃138等一起使用時，可以實現較高顔色坐標。
一般來說，染料在用於彩色濾光片的組分中是最昂貴的。因此，爲了實現所需效果，例如高亮度、高對比率等，應更多地使用昂貴染料且因此可能增加單位制造成本。然而，當根據一實施例的化合物用作著色劑，例如彩色濾光片中的染料時，所述化合物和/或聚合物即使以少量使用仍可以實現改進的顔色特性，例如高亮度、高對比度，並且降低單位生産成本。
綠色顔料和/或黃色顔料可與分散劑一起使用以便分散顔料。確切地說，可以在表面上用分散劑預處理顔料或添加顔料以製備組成物。
分散劑可以是非離子性分散劑、陰離子性分散劑、陽離子性分散劑等。分散劑的具體實例可以是聚烷二醇和其酯、聚氧化烯、多元醇酯環氧烷加成産物、醇環氧烷加成産物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成産物、烷基胺等，且它們可以單獨使用或以兩種或多於兩種的混合物形式使用。
分散劑的市售實例可以包含畢克有限公司（BYK Co., Ltd.）製造的迪斯畢克（DISPERBYK）-101、迪斯畢克-130、迪斯畢克-140、迪斯畢克-160、迪斯畢克-161、迪斯畢克-162、迪斯畢克-163、迪斯畢克-164、迪斯畢克-165、迪斯畢克-166、迪斯畢克-170、迪斯畢克-171、迪斯畢克-182、迪斯畢克-2000、迪斯畢克-2001等；埃夫卡化學品公司（EFKA Chemicals Co.）製造的埃夫卡-47、埃夫卡-47EA、埃夫卡-48、埃夫卡-49、埃夫卡-100、埃夫卡-400、埃夫卡-450等；澤內卡公司（Zeneka Co.）製造的索斯波斯（Solsperse）5000、索斯波斯12000、索斯波斯13240、索斯波斯13940、索斯波斯17000、索斯波斯20000、索斯波斯24000GR、索斯波斯27000、索斯波斯28000等；或味之素公司（Ajinomoto Inc）製造的PB711或PB821。
按感光性樹脂組成物的總量計，分散劑的含量可爲0.1重量%到15重量%。當包含在所述範圍內的分散劑時，在製造黑色柱狀間隔物期間，歸因於改進的分散性能，組成物具有極佳穩定性、顯影性以及圖案形成能力。
可使用水溶性無機鹽和潤濕劑來預處理顔料。當顔料經預處理時，顔料的平均粒徑可變得更精細。
可通過用水溶性無機鹽以及潤濕劑捏合顔料，接著過濾並且洗滌捏合的顔料來進行預處理。
捏合可在40℃到100℃的溫度下進行，且可通過在用水等洗去無機鹽之後過濾顔料來進行過濾和洗滌。
水溶性無機鹽的實例可以是氯化鈉、氯化鉀等，但不限於此。潤濕劑可使顔料與水溶性無機鹽均勻混合且粉碎。濕潤劑的實例包含伸烷基二醇單烷基醚，例如乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚等；以及醇，例如乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、丙三醇聚乙二醇等，且它們可單獨使用或以兩種或多於兩種的混合物形式使用。
捏合之後的顔料可具有5奈米到200奈米，例如5奈米到150奈米範圍內的平均粒徑。當顔料具有所述範圍內的平均粒徑時，可改進顔料分散液的穩定性且像素分辨率可能不會劣化。
用於形成顔料分散液的溶劑可以是乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲醚等。
確切地說，顔料可以包含隨後將描述的分散劑和溶劑的顔料分散液形式使用，且所述顔料分散液可以包含固體顔料、分散劑以及溶劑。按顔料分散液的總量計，所包含的固體顔料的量可爲5重量%到20重量%，例如8重量%到15重量%。
按感光性樹脂組成物的總量計，著色劑的含量可爲40重量%到50重量%。當包含在所述範圍內的著色劑時，可改進著色效應和顯影性能。（ A ）黏合劑樹脂
黏合劑樹脂可以包含丙烯醯類黏合劑樹脂。丙烯醯類黏合劑樹脂可不包含環氧基。
另外，黏合劑樹脂可以包含丙烯醯類黏合劑樹脂（其不包含環氧基）、環氧類黏合劑樹脂或其組合。
舉例來說，黏合劑樹脂可包含丙烯醯類黏合劑樹脂（其不包含環氧基）和環氧類黏合劑樹脂。
丙烯醯類黏合劑樹脂是第一烯系不飽和單體和可與其共聚的第二烯系不飽和單體的共聚物，且是包含至少一個丙烯醯類重複單元的樹脂。
所述第一烯系不飽和單體是包含至少一個羧基的烯系不飽和單體。所述單體的實例包含(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
按丙烯醯類黏合劑樹脂的總量計，第一烯系不飽和單體的含量可爲5重量%到50重量%，例如10重量%到40重量%。
第二烯系不飽和單體可以是芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和羧酸氨基烷酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等；羧酸乙烯酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和羧酸縮水甘油酯化合物，例如縮水甘油(甲基)丙烯酸酯等；氰化乙烯化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺等；且可單獨使用或以兩種或多於兩種的混合物形式使用。
丙烯醯類黏合劑樹脂的具體實例可以是(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等，但不限於此，且它們可單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
環氧類黏合劑樹脂可以是包含環氧基的丙烯醯類黏合劑樹脂。
含環氧基的丙烯醯類黏合劑樹脂（環氧類黏合劑樹脂）可以通過包含環氧基而改進抗熱性和耐化學性。含環氧基的丙烯醯類黏合劑樹脂（環氧類黏合劑樹脂）可以例如通過共聚合含環氧基單體和烯系不飽和單體製備。
此外，含環氧基的丙烯醯類黏合劑樹脂（環氧類黏合劑樹脂）可以確保上述顔料等的分散穩定性，且同時幫助具有所需分辨率的像素形成。
含環氧基的丙烯醯類黏合劑樹脂（環氧類黏合劑樹脂）的環氧當量可以在150克/當量到200克/當量的範圍內。當作爲黏合劑樹脂的具有在所述範圍內的環氧當量的含環氧基的丙烯醯類黏合劑樹脂（環氧類黏合劑樹脂）包含在感光性樹脂組成物中時，可以獲得改進所形成圖案的固化和固定圖案形成結構中的顔料的效果。
丙烯醯類黏合劑樹脂，例如，不包含環氧基的丙烯醯類黏合劑樹脂可比含環氧基的丙烯醯類黏合劑樹脂（環氧類黏合劑樹脂）更多地包含。當不包含環氧基的丙烯醯類黏合劑樹脂比含環氧基的丙烯醯類黏合劑樹脂（環氧類黏合劑樹脂）更少地包含時，存儲穩定性可能劣化。
黏合劑樹脂的重量平均分子量可以是3,000克/摩爾到150,000克/摩爾，例如5,000克/摩爾到50,000克/摩爾，例如20,000克/摩爾到30,000克/摩爾。當黏合劑樹脂具有所述範圍內的重量平均分子量時，感光性樹脂組成物在製造彩色濾光片期間具有良好的物理和化學性能、適當的黏度以及與襯板的緊密接觸特性。
按感光性樹脂組成物的總量計，黏合劑樹脂的含量可爲1重量%到10重量%。當包含在以上範圍內的黏合劑樹脂時，可以提高顯影性，並且在彩色濾光片製造期間可以由於改進的交聯而提高極佳表面光滑度。（ C ）光可聚合化合物
光可聚合化合物可以是包含至少一個烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能或多官能酯。
歸因於烯系不飽和雙鍵，光可聚合化合物可在圖案形成過程中的曝光期間引起足够的聚合且形成具有極佳的抗熱性、耐光性和耐化學性的圖案。
光可聚合化合物的具體實例可以是乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、醛環氧基(甲基)丙烯酸酯等。
光可聚合化合物的市售實例可如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可以包含阿尼克斯（Aronix）M-101® 、M-111® 、M-114® （東亞合成化學工業有限公司（Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.））；卡亞拉德（KAYARAD）TC-110S® 、TC-120S® （日本化藥株式會社（Nippon Kayaku Co., Ltd.））；V-158® 、V-2311® （大阪有機化學工業有限公司（Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.））等。雙官能性(甲基)丙烯酸酯的實例可包含阿尼克斯M-210® 、M-240® 、M-6200® （東亞合成化學工業有限公司）、卡亞拉德HDDA® 、HX-220® 、R-604® （日本化藥株式會社）、V-260® 、V-312® 、V-335 HP® （大阪有機化學工業有限公司）等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包含阿尼克斯M-309® 、M-400® 、M-405® 、M-450® 、M-7100® 、M-8030® 、M-8060® （東亞合成化學工業有限公司）、卡亞拉德TMPTA® 、DPCA-20® 、DPCA-30® 、DPCA-60® 、DPCA-120® （日本化藥株式會社）、V-295® 、V-300® 、V-360® 、V-GPT® 、V-3PA® 、V-400® （大阪由岐化藥工業有限公司（Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.））等。它們可以單獨使用或以兩種或多於兩種的混合物形式使用。
光可聚合化合物可以用酸酐（acid anhydride）處理以改善顯影性（developability）。
按感光性樹脂組成物的總量計，光可聚合化合物的含量可爲1重量%到10重量%，例如1重量%到5重量%。當包含在所述範圍內的光可聚合化合物時，光可聚合化合物在圖案形成過程中的曝光期間充分固化且具有極佳可靠性，且可以改進鹼性顯影液的顯影性。（ D ）光聚合起始劑
光聚合起始劑可以是感光性樹脂組成物中通常所用的光聚合起始劑，例如苯乙酮類化合物（acetophenone-based compound）、苯甲酮類化合物（benzophenone-based compound）、噻噸酮類化合物（thioxanthone-based compound）、安息香類化合物（benzoin-based compound）、三嗪類化合物（triazine-based compound）、肟類化合物（oxime-based compound）等。
苯乙酮類化合物的實例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
苯甲酮類化合物的實例可以是苯甲酮、苯甲醯基苯甲酸酯、苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基苯甲酮、羥基苯甲酮、丙烯酸化苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮類化合物的實例可以是噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
安息香類化合物的實例可以是安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪類化合物的實例可以是2,4,6-三氯均三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(對甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-聯二苯4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基均三嗪、2-(萘酚-基)-4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-基)-4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基均三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)均三嗪等。
肟類化合物的實例可以是O-醯基肟類化合物、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯肟類化合物的具體實例可以是1,2-辛二酮、2-二甲氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
光聚合起始劑可以進一步包含哢唑類化合物（carbazole-based compound）、二酮類化合物（diketone-based compound）、硼酸鋶類化合物（sulfonium borate-based compound）、重氮類化合物（diazo-based compound）、咪唑類化合物（imidazole-based compound）、聯咪唑類化合物（biimidazole-based compound）、芴類化合物（fluorene-based compound）等。
光聚合起始劑可以與能够通過吸收光引起化學反應和變得激發且接著傳遞其能量的感光劑一起使用。
所述感光劑的實例可以是四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。
按感光性樹脂組成物的總量計，光聚合起始劑的含量可爲0.1重量%到5重量%，例如0.1重量%到3重量%。當包含在所述範圍內的光聚合起始劑時，由於在圖案形成過程中的曝光期間充分固化，可以確保極佳可靠性，圖案可以具有極佳分辨率和緊密接觸屬性以及極佳耐熱性、耐光性以及耐化學性，且由於非反應起始劑，可以防止透射率劣化。（ E ）溶劑
溶劑是與根據一實施例的化合物、顔料、黏合劑樹脂、光可聚合化合物以及光聚合起始劑具有相容性但不與其反應的材料。
溶劑的實例可以包含醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯醚、四氫呋喃等；二醇醚，例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等；乙二醇乙酸乙醚，例如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香族烴，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；飽和脂族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的單氧基單羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如丙酸2-羥乙酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥乙酯、丁酸2-羥基-3-甲基甲酯等；或酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等。另外，也可以使用高沸點溶劑，如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、苯甲基乙醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮（isophorone）、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、乙二醇乙醚乙酸苯酯等。
考慮相溶性（miscibility）和反應性，可以優選使用酮，例如環己酮等；二醇醚，例如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯（ethylene glycol alkylether acetate），例如乙二醇乙醚乙酸乙酯等；酯，例如丙酸2-羥乙酯等；卡必醇（carbitol），例如二乙二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯（propylene glycol alkylether acetate），例如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
按感光性樹脂組成物的總量計，溶劑的含量可爲餘量，例如30重量%到50重量%。當包含在所述範圍內的溶劑時，感光性樹脂組成物在製造彩色濾光片期間可具有適當的黏度且因此改進可處理性。（ F ）其它添加劑
根據一實施例的感光性樹脂組成物可進一步包含其它添加劑，例如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶合劑，；調平劑；表面活性劑；以及自由基聚合起始劑，以便防止塗布期間的污漬或斑點，從而調節調平（leveling），或防止歸因於未顯影的圖案殘餘物。
可以取决於所需性能控制添加劑。
偶合劑可以是矽烷類偶合劑，且矽烷類偶合劑的實例可以是三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯基丙氧基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等，且它們可單獨使用或以兩種或多於兩種的混合物形式使用。
按感光性樹脂組成物的總量計，矽烷類偶合劑的含量可爲0.01重量份到1重量份。
另外，用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物可進一步包含表面活性劑，例如氟類表面活性劑。
氟類表面活性劑的實例可以包含大日本油墨化學工業株式會社（DIC Co., Ltd.）製造的F-482、F-484、F-478等，但不限於此。
按感光性樹脂組成物的總量計，表面活性劑的含量可爲0.01重量%到5重量%，優選0.01重量%到2重量%。當所述量超出所述範圍時，可能産生顯影後的外來粒子。
此外，除非添加劑使感光性樹脂組成物的性能劣化，否則感光性樹脂組成物可以包含預定量的其它添加劑，例如抗氧化劑、穩定劑等。
根據另一實施例，提供使用根據實施例的感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
根據另一實施例，提供使用感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
製造彩色濾光片的方法如下。
在玻璃基底上以適當的方法，例如旋塗、滾塗、噴塗等塗布感光性樹脂組成物以形成0.5微米到10微米厚的感光性樹脂組成物層。
隨後，通過光輻射具有感光性樹脂組成物層的基底以形成彩色濾光片所需圖案。輻射可以通過使用UV、電子束或X射線作爲光源進行，且UV可以例如在190奈米到450奈米，且尤其200奈米到400奈米的區域中輻射。輻射可以通過進一步使用光致抗蝕劑掩模來進行。在以此方式進行輻射過程之後，用顯影液處理曝露於光源的感光性樹脂組成物層。在本文中，感光性樹脂組成物層中的非曝光區溶解且形成彩色濾光片的圖案。此過程可以重複與所需顔色數目一樣多的次數，獲得具有所需圖案的彩色濾光片。另外，當在上述方法中經由顯影獲得的圖像圖案通過再加熱或向其中輻射光化射線固化時，可以改進抗裂性、耐溶劑性等。
在下文中，參照實例更詳細說明本發明，然而，但這些實例不在任何意義上解釋爲限制本發明的範圍。
化合物的合成 合成實例 1 ： 合成 3,4,6- 三氯 -5-(2,6- 二氯 - 苯氧基 )- 鄰苯 二甲腈
將5克3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、3.06克2,6-二氯苯酚、3.9克K2 CO3 以及25毫升丙酮放置在100毫升燒瓶中，且接著攪拌，同時在70℃下加熱。當反應完成時，過濾所得物且用丙酮洗滌，且蒸餾由其得到的液體以獲得固體。在本文中，使所獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，且接著用己烷洗滌若干次，過濾且真空乾燥以獲得3,4,6-三氯-5-(2,6-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成實例 2 ： 合成 4-( 聯二苯 -2- 基氧基 )-3,5,6- 三氯 - 鄰苯 二甲腈
將5克3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、3.21克2-苯基苯酚、3.9克K2 CO3 以及25毫升丙酮放置在100毫升燒瓶中，且接著攪拌，同時在70℃下加熱。當反應完成時，過濾所得物且用丙酮洗滌，且蒸餾由其得到的液體以獲得固體。在本文中，使所獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，且接著用己烷洗滌若干次，過濾且真空乾燥以獲得4-(聯二苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈。合成實例 3 ：合成 3,4,6- 三氯 -5-(2,6- 二溴 - 苯氧基 )- 鄰苯 二甲腈
將5克3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、4.75克2,6-二溴苯酚、3.9克K2CO3以及25毫升N,N-二甲基甲醯胺放置在100毫升燒瓶中，且攪拌，同時在70℃下加熱。當反應完成時，EA（乙酸乙酯）用於萃取。在萃取之後，濃縮所得物以獲得固體。使所獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，用己烷洗滌若干次，過濾且真空乾燥以獲得3,4,6-三氯-5-(2,6-二溴-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成實例 4 ： 合成 3,4,6- 三氯 -5-(2,6- 二氟 - 苯氧基 )- 鄰苯 二甲腈
將5克3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、2.45克2,6-二氟苯酚、3.9克K2 CO3 以及25毫升N,N-二甲基甲醯胺放置在100毫升燒瓶中，且接著攪拌，同時在70℃下加熱。當反應完成時，EA（乙酸乙酯）用於萃取。在萃取之後，濃縮所得物以獲得固體。在本文中，使所獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，且接著用己烷洗滌若干次，過濾且真空乾燥以獲得3,4,6-三氯-5-(2,6-二氟-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成實例 5 ： 合成 3,4,6- 三氯 -5-(2-氯-苯氧 基 )- 鄰苯 二甲腈
將5克3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、2.41克2-氯苯酚、3.9克K2 CO3 以及25毫升丙酮放置在100毫升燒瓶中，且接著攪拌，同時在70℃下加熱。當反應完成時，過濾所得物且用丙酮洗滌，且蒸餾由其得到的液體以獲得固體。在本文中，使所獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，用己烷洗滌若干次，過濾且接著真空乾燥以獲得3,4,6-三氯-5-(2-氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成實例 6 ： 合成 3,4,6- 三氯 -5-(2- 溴 - 苯氧基 )- 鄰苯 二甲腈
將5克3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、3.25克2-溴苯酚、3.9克K2 CO3 以及25毫升N,N-二甲基甲醯胺放置在100毫升燒瓶中，且接著攪拌，同時在70℃下加熱。當反應完成時，EA（乙酸乙酯）用於萃取。在萃取之後，濃縮所得物以獲得固體。在本文中，使所獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，用己烷洗滌若干次，過濾且真空乾燥以獲得3,4,6-三氯-5-(2-溴-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成實例 7 ： 合成 3,4,6- 三氯 -5-(2- 氟 - 苯氧基 )- 鄰苯 二甲腈
將5克3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、2.10克2-氟苯酚、3.9克K2 CO3 以及25毫升N,N-二甲基甲醯胺放置在100毫升燒瓶中，且接著攪拌，同時在70℃下加熱。當反應完成時，EA（乙酸乙酯）用於萃取。在萃取之後，濃縮所得物以獲得固體。使所獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，用己烷洗滌若干次，過濾且真空乾燥以獲得3,4,6-三氯-5-(2-氟-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成實例 8 ： 合成 3,4,6- 三氯 -5-(2,5- 二氯 - 苯氧基 )- 鄰苯 二甲腈
將5克3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、3.06克2,5-二氯苯酚、3.9克K2 CO3 以及25毫升丙酮放置在100毫升燒瓶中，且接著攪拌，同時在70℃下加熱。當反應完成時，過濾所得物且用丙酮洗滌，且蒸餾由其得到的液體以獲得固體。在本文中，使所獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，用己烷洗滌若干次，過濾且真空乾燥以獲得3,4,6-三氯-5-(2,5-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成實例 9 ：合成由化學式 5 表示的化合物
將1.5克合成實例1的3,4,6-三氯-5-(2,6-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈、0.87克1,8-二氮雜雙環十一-7-烯以及7克1-戊烯醇放置在100毫升燒瓶中，且在90℃下加熱，在固體溶解之後，向其中添加0.17克乙酸鋅，且攪拌混合物，同時在140℃下加熱。當反應完成時，甲醇用於沉澱，且過濾由其得到的沉澱物且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。接著，將二氯甲烷適當地添加到經純化的固體中以使其溶解，且向其中添加甲醇以便結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式5表示的化合物。 [化學式5]
Figure 02_image063
Maldi-tof MS : 1635.14 m/z合成實例 10 ： 合成由化學式 6 表示的化合物
將2.9克合成實例1的3,4,6-三氯-5-(2,6-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈、1克合成實例2的4-(聯二苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈、3克1,8-二氮雜雙環十一-7-烯以及27克1-戊烯醇放置在100毫升燒瓶中，且在90℃下加熱，在固體溶解之後，向其中添加0.45克乙酸鋅，且攪拌混合物，同時在140℃下加熱。當反應完成時，甲醇用於沉澱，且過濾由其得到的沉澱物且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。接著，將二氯甲烷適當地添加到經純化的固體中以使其溶解，且向其中添加甲醇以便結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式6表示的化合物。 [化學式6]
Figure 02_image065
Maldi-tof MS : 1642.36 m/z合成實例 11 ： 合成由化學式 7 表示的化合物
將0.49克合成實例1的3,4,6-三氯-5-(2,6-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈、合成實例2的1.5克4-(聯二苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈、1.52克1,8-二氮雜雙環十一-7-烯以及14克1-戊烯醇放置在100毫升燒瓶中，且接著在90℃下加熱，在固體溶解之後，向其中添加0.23克乙酸鋅，且攪拌混合物，同時在140℃下加熱。當反應完成時，甲醇用於沉澱，且過濾由其得到的沉澱物且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。接著，將二氯甲烷適當地添加到經純化的固體中以使其溶解，且向其中添加甲醇以便結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式7表示的化合物。 [化學式7]
Figure 02_image022
Maldi-tof MS : 1656.79 m/z合成實例 12 ： 合成由化學式 8 表示的化合物
將1.5克合成實例1的3,4,6-三氯-5-(2,6-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈、1.6克合成實例2的4-(聯二苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈、1.74克1,8-二氮雜雙環十一-7-烯以及14克1-戊烯醇放置在100毫升燒瓶中，且在90℃下加熱，在固體溶解之後，向其中添加0.34克乙酸鋅，且攪拌混合物，同時在140℃下加熱。當反應完成時，甲醇用於沉澱，且過濾由其得到的沉澱物且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。接著，將二氯甲烷適當地添加到經純化的固體中以使其溶解，且向其中添加甲醇以便結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式8表示的化合物。 [化學式8]
Figure 02_image024
Maldi-tof MS : 1649.57 m/z合成實例 13 ： 合成由化學式 9 表示的化合物
將1.5克合成實例3的3,4,6-三氯-5-(2,6-二溴-苯氧基)-鄰苯二甲腈、0.87克1,8-二氮雜雙環十一-7-烯以及7克1-戊烯醇放置在100毫升燒瓶中，且接著在90℃下加熱，在固體溶解之後，向其中添加0.17克乙酸鋅，且攪拌混合物，同時在140℃下加熱。當反應完成時，甲醇用於沉澱，且過濾由其得到的沉澱物且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。接著，將二氯甲烷適當地添加到經純化的固體中，且甲醇用於結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式9表示的化合物。 [化學式9]
Figure 02_image026
Maldi-tof MS : 1990.78 m/z合成實例 14 ： 合成由化學式 10 表示的化合物
將1.5克合成實例4的3,4,6-三氯-5-(2,6-二氟-苯氧基)-鄰苯二甲腈、0.87克1,8-二氮雜雙環十一-7-烯以及7克1-戊烯醇放置在100毫升燒瓶中，且在90℃下加熱，在固體溶解之後，向其中添加0.17克乙酸鋅，且攪拌混合物，同時在140℃下加熱。當反應完成時，甲醇用於沉澱，且過濾由其得到的沉澱物且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。接著，將二氯甲烷適當地添加到經純化的固體中，且向其中添加甲醇以便結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式10表示的化合物。 [化學式10]
Figure 02_image028
Maldi-tof MS : 1503.53 m/z合成實例 15 ： 合成由化學式 11 表示的化合物
將1.5克合成實例5的3,4,6-三氯-5-(2-氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈、0.87克1,8-二氮雜雙環十一-7-烯以及7克1-戊烯醇放置在100毫升燒瓶中，且在90℃下加熱，在固體溶解之後，向其中添加0.17克乙酸鋅，且攪拌混合物，同時在140℃下加熱。當反應完成時，甲醇用於沉澱，且過濾沉澱物且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。接著，將二氯甲烷適當地添加到經純化的固體中以使其溶解，且向其中添加甲醇以便結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式11表示的化合物。 [化學式11]
Figure 02_image030
Maldi-tof MS : 1497.38 m/z合成實例 16 ： 合成由化學式 12 表示的化合物
將1.5克合成實例6的3,4,6-三氯-5-(2-溴-苯氧基)-鄰苯二甲腈、0.87克1,8-二氮雜雙環十一-7-烯以及7克1-戊烯醇放置在100毫升燒瓶中，且在90℃下加熱，在固體溶解之後，向其中添加0.17克乙酸鋅，且攪拌混合物，同時在140℃下加熱。當反應完成時，甲醇用於沉澱，且過濾由其得到的沉澱物且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。接著，將二氯甲烷適當地添加到經純化的固體中以使其溶解，且向其中添加甲醇以便結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式12表示的化合物。 [化學式12]
Figure 02_image032
Maldi-tof MS : 1675.19 m/z合成實例 17 ： 合成由化學式 13 表示的化合物
將1.5克合成實例7的3,4,6-三氯-5-(2-氟-苯氧基)-鄰苯二甲腈、0.87克1,8-二氮雜雙環十一-7-烯以及7克1-戊烯醇放置在100毫升燒瓶中，且在90℃下加熱，在固體溶解之後，向其中添加0.17克乙酸鋅，且攪拌混合物，同時在140℃下加熱。當反應完成時，甲醇用於沉澱，且過濾由其得到的沉澱物且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。接著，將二氯甲烷適當地添加到經純化的固體中以使其溶解，且向其中添加甲醇以便結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式13表示的化合物。 [化學式13]
Figure 02_image034
Maldi-tof MS : 1431.57 m/z合成實例 18 ： 合成由化學式 14 表示的化合物
將1.6克合成實例2的4-(聯二苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈、1.5克合成實例8的3,4,6-三氯-5-(2,5-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈、1.74克1,8-二氮雜雙環十一-7-烯以及14克1-戊烯醇放置在100毫升燒瓶中，且在90℃下加熱，在固體溶解之後，向其中添加0.34克乙酸鋅，且攪拌混合物，同時在140℃下加熱。當反應完成時，甲醇用於沉澱，且過濾由其得到的沉澱物且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。接著，將二氯甲烷適當地添加到經純化的固體中以使其溶解，且向其中添加甲醇以便結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式14表示的化合物。 [化學式14]
Figure 02_image036
Maldi-tof MS : 1649.57 m/z比較合成實例 1 ： 合成由化學式 X 表示的化合物
將1克4-(2-仲丁基-苯氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈（4-(2-sec-Butyl-phenoxy)-3,5,6-trichloro-phthalonitrile）、0.30克1,8-二氮雜雙環十一-7-烯、7克1-戊烯醇以及0.12克乙酸鋅放置在100毫升燒瓶中，且攪拌，同時在140℃下加熱。當反應完成時，濃縮所得物且通過柱色譜法純化。濃縮經純化的液體以獲得固體。真空乾燥結晶固體以獲得由化學式X表示的化合物。 [化學式X]
Figure 02_image075
Maldi-tof MS : 1584.04 m/z
合成感光性樹脂組成物 實例 1 到實例 14 、 比較例 1 到比較例 5 、參考實例 1 以及 參考實例 2
通過混合以下組分與表1到表3中展示的組成物製備根據實例1到實例14、比較例1到比較例5、參考實例1以及參考實例2的感光性樹脂組成物中的每一個。
確切地說，將光聚合起始劑溶解於溶劑中，在室溫下攪拌溶液達2小時，向其中添加碱溶性樹脂和光可聚合化合物，且在室溫下攪拌混合物達2小時。隨後，將合成實例9的化合物（由化學式5表示）和作爲著色劑的顔料（處於顔料分散液狀態）添加到反應物，且在室溫下攪拌混合物達一小時。接著，過濾由其得到的産物三次以去除雜質，且因此製備感光性樹脂組成物。 （表1） （單位：重量%）
Figure 107112616-A0304-0001
 （表2） （單位：重量%）
Figure 107112616-A0304-0002
 （表3） （單位：重量%）
Figure 107112616-A0304-0003
 （A）黏合劑樹脂 （A）/（B）= 15/85（w/w），分子量（Mw）= 22,000克/摩爾，（A）：甲基丙烯酸（methacrylic acid），（B）：甲基丙烯酸苄酯（benzylmethacrylate） （B）著色劑 （B-1）合成實例9的化合物（由化學式5表示） （B-2）合成實例10的化合物（由化學式6表示） （B-3）合成實例11的化合物（由化學式7表示） （B-4）合成實例12的化合物（由化學式8表示） （B-5）合成實例13的化合物（由化學式9表示） （B-6）合成實例14的化合物（由化學式10表示） （B-7）合成實例15的化合物（由化學式11表示） （B-8）合成實例16的化合物（由化學式12表示） （B-9）合成實例17的化合物（由化學式13表示） （B-10）合成實例18的化合物（由化學式14表示） （B-11）比較合成實例1的化合物（由化學式X表示） （B'-1）顔料G58顔料分散液 （B'-2）顔料G59顔料分散液 （B'-3）顔料Y138顔料分散液 （B'-4）顔料G62顔料分散液 （C）光可聚合單體 光可聚合單體（二季戊四醇六丙烯酸酯（dipentaerythritolhexaacrylate；DPHA）） （D）光聚合起始劑 （D-1）肟類化合物（IRGARCURE OXE01，巴斯夫（BASF）） （D-2）肟類化合物（IRGARCURE OXE02，巴斯夫） （E）溶劑 環己酮（西格瑪-阿爾德裏奇公司（Sigma-Aldrich Corporation）） （F）添加劑 表面活性劑（F-554，大日本油墨化學工業株式會社）
評估 ： 顔色坐標、亮度以及對比度的測量
分別將根據實例1到實例14、比較例1到比較例5、參考實例1以及參考實例2的感光性樹脂組成物塗布到1毫米厚脫脂玻璃基底（defatted glass substrate）上成1微米到3微米厚，且在90℃熱板上乾燥2分鐘以獲得膜。膜通過使用主要波長爲365奈米的高壓汞燈曝光。隨後，膜在200℃强制對流乾燥鍋爐中乾燥5分鐘以獲得樣品。通過使用分光光度計（MCPD3000，大冢電子株式會社（Otsuka Electronics Co., Ltd.））測量像素層的顔色坐標（x, y）、亮度（Y）以及對比率，且結果提供於表4中。 （表4）
Figure 107112616-A0304-0004
參看表4，相較於不包含作爲染料的根據一實施例的化合物的比較例1和比較例2以及包含單獨作爲顔料分散液的綠色顔料分散液或黃色顔料分散液的比較例3到比較例5的感光性樹脂組成物，包含作爲染料的根據一實施例的化合物且同時包含綠色顔料分散液和黃色顔料分散液的實例1到實例14的感光性樹脂組成物展示極佳的顔色特性。另外，相較於包含超出以上範圍的根據一實施例的化合物的感光性樹脂組成物，包含按著色劑的總重量計1重量%到10重量%的根據一實施例的化合物的參考實例1和參考實例2的感光性樹脂組成物展示極佳的顔色特性。
雖然已結合目前視爲實用示例實施例的內容來描述本發明，但應理解本發明不限於所公開的實施例，而是相反，本發明意圖涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效布置。
無
圖1繪示由化學式8表示的化合物（染料）、C.I.顔料綠58以及C.I.顔料綠59的各自的光吸收光譜。

Claims (13)

  1. 一種感光性樹脂組成物，包括：黏合劑樹脂；著色劑，包含由化學式1表示的化合物、綠色顏料分散液以及黃色顏料分散液；光可聚合化合物；光聚合起始劑；以及溶劑，
    Figure 107112616-A0305-02-0064-1
     其中，在化學式1中，R1到R16獨立地為氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，限制條件為R1到R16由選自以下群組中的一者表示： R1到R4中的至少一個由選自化學式3-1、化學式3-3及化學式3-4的一者表示，R5到R8中的至少一個由化學式4表示，R9到R12中的至少一個由化學式4表示，以及R13到R16中的至少一個由化學式4表示；R1到R4中的至少一個由選自化學式3-1、化學式3-3及化學式3-4的一者表示，R5到R8中的至少一個由選自化學式3-1、化學式3-3及化學式3-4的一者表示，R9到R12中的至少一個由化學式4表示，以及R13到R16中的至少一個由化學式4表示；R1到R4中的至少一個由選自化學式3-1、化學式3-3及化學式3-4的一者表示，R5到R8中的至少一個由化學式4表示，R9到R12中的至少一個由選自化學式3-1、化學式3-3及化學式3-4的一者表示，以及R13到R16中的至少一個由化學式4表示；R1到R4中的至少一個由選自化學式3-1、化學式3-3及化學式3-4的一者表示，R5到R8中的至少一個由選自化學式3-1、化學式3-3及化學式3-4的一者表示，R9到R12中的至少一個由選自化學式3-1、化學式3-3及化學式3-4的一者表示，以及R13到R16中的至少一個由化學式4表示；R1到R4中的至少一個選自化學式3-1或化學式3-3，R5到R8中的至少一個選自化學式3-1或化學式3-3，R9到R12中的至少一個選自化學式3-1或化學式3-3，以及R13到R16中的至少一個選自化學式3-1或化學式3-3，
    Figure 107112616-A0305-02-0066-2
    Figure 107112616-A0305-02-0066-3
    Figure 107112616-A0305-02-0066-4
     其中，在化學式3-1、化學式3-3及化學式3-4中，R17和R18獨立地為鹵素原子，
    Figure 107112616-A0305-02-0066-5
  2. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述由化學式1表示的化合物由化學式5到化學式13中的一個表示：
    Figure 107112616-A0305-02-0067-6
    Figure 107112616-A0305-02-0067-7
    Figure 107112616-A0305-02-0068-8
    Figure 107112616-A0305-02-0068-9
    Figure 107112616-A0305-02-0069-10
    Figure 107112616-A0305-02-0069-11
    Figure 107112616-A0305-02-0070-14
    Figure 107112616-A0305-02-0070-17
    Figure 107112616-A0305-02-0071-16
     。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述由化學式1表示的化合物是綠色染料。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的感光性樹脂組成物，其中所述綠色染料在445奈米到560奈米的波長中具有最大透射率。
  5. 如申請專利範圍第3項所述的感光性樹脂組成物，其中所述綠色染料在600奈米到730奈米的波長中具有最大吸光度。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述綠色顏料包含C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠37、C.I.顏料綠58、C.I.顏料綠59、C.I.顏料綠62或其組合。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述黃色顏料分散液包含黃色顏料，所述黃色顏料包含C.I.顏料黃11、C.I.顏料黃24、C.I.顏料黃31、C.I.顏料黃53、C.I.顏料黃83、 C.I.顏料黃93、C.I.顏料黃99、C.I.顏料黃108、C.I.顏料黃109、C.I.顏料黃110、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃147、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃151、C.I.顏料黃154、C.I.顏料黃155、C.I.顏料黃167、C.I.顏料黃180、C.I.顏料黃185、C.I.顏料黃199、C.I.顏料黃215或其組合。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述著色劑包含按所述著色劑的總量計量分別為1重量%到10重量%，60重量%到70重量%以及20重量%到30重量%的所述由化學式1表示的化合物、所述綠色顏料分散液以及所述黃色顏料分散液。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述黏合劑樹脂包含丙烯醯類黏合劑樹脂。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中按所述感光性樹脂組成物的總量計，所述感光性樹脂組成物包含：1重量%到10重量%的所述黏合劑樹脂；40重量%到50重量%的所述著色劑；1重量%到10重量%的所述光可聚合化合物；0.1重量%到5重量%的所述光聚合起始劑；以及餘量的所述溶劑。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物進一步包含選自以下的至少一種添加劑：丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基 的偶合劑；調平劑；氟類表面活性劑；以及自由基聚合起始劑。
  12. 一種感光性樹脂層，包括：使用如申請專利範圍第1項到第11項中任一項所述的感光性樹脂組成物製造。
  13. 一種彩色濾光片，包括：如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂層。
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