TWI610131B - 感光性樹脂組合物和使用其的彩色濾光片 - Google Patents

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Abstract

一種感光性樹脂組合物包含（A）包含由化學式1表示的共聚物和綠色顏料的著色劑；（B）黏合劑樹脂；（C）光可聚合單體；（D）光聚合起始劑；以及（E）溶劑，其中所述由化學式1表示的共聚物的含量為以100重量份綠色顏料計約100重量份到約300重量份，並且提供一種使用其製造的彩色濾光片。 [化學式1]

Description

感光性樹脂組合物和使用其的彩色濾光片
本申請案主張2014年9月25日在韓國智慧財產權局提交的第10-2014-0128421號韓國專利申請案的優先權和權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明涉及一種感光性樹脂組合物和一種使用其的彩色濾光片。
彩色濾光片用於液晶顯示器（liquid crystal display，LCD）和相機的光學濾光片等等，並且是一種從白光抽取超過3種色彩並作用於精細畫素單元的薄膜型光學部件。畫素具有數十到數百微米的尺寸。此彩色濾光片具有如下結構：黑色基質層層壓有預定圖案，以阻斷畫素與畫素區域之間的界限，所述畫素區域包含紅色（R）、綠色（g）以及藍色（B）的三種原色，以預定次序依序佈置在透明基底上。
一般來說，彩色濾光片可以通過在透明基底上用染色、電泳沉積、印刷、顏料分散塗布三種或超過三種色彩來構造，並且近期主要使用利用顏料可分散的彩色抗蝕劑的顏料分散液。
一種顏料分散方法通過重複一系列製程，例如塗布、曝光、顯影和固化在包含黑色基質的透明基底上包含著色劑的光可聚合組合物來形成有色膜。顏料分散方法可以改善作為彩色濾光片極其重要特徵的耐熱性和耐久性，並且可以提供具有均一厚度的膜。因此，所述方法廣泛應用。
近期，大型液晶顯示器（LCD）需要高明度和高對比率，但為了滿足這些要求，彩色濾光片的顏色再現性可能降低。
一個實施例提供了一種感光性樹脂組合物，其具有優良耐熱性和耐化學性以及分散穩定性和著色特性。
另一實施例提供了一種彩色濾光片，通過使用感光性樹脂組合物，其具有優良的顏色再現性以及高明度和高對比率。
一個實施例提供了一種感光性樹脂組合物，其包含（A）包含由化學式1表示的共聚物和綠色顏料的著色劑；（B）黏合劑樹脂；（C）光可聚合單體；（D）光聚合起始劑；和（E）溶劑，其中所述由化學式1表示的共聚物的含量為以100重量份所述綠色顏料計約100重量份到約300重量份。 [化學式1]
Figure TWI610131BD00001
在化學式1中， a是在1到100範圍內的整數，b是在1到100範圍內的整數，並且c是在1到50範圍內的整數。
由化學式1表示的共聚物的含量可以為以100重量份綠色顏料計約100重量份到約250重量份。
由化學式1表示的共聚物可以是黃色染料。
由化學式1表示的共聚物可以具有在約460納米到約560納米的波長區域內的最大吸收波長，和在約560納米到約660納米的波長區域內約80%到約100%的透射率。
由化學式1表示的共聚物可以具有約250℃到約500℃的熱分解溫度。
由化學式1表示的共聚物可以具有約3,000克/莫耳到約50,000克/莫耳的重量平均分子量。
由化學式1表示的共聚物可以具有約20毫克KOH/克到約200毫克KOH/克的酸值。
綠色顏料可以包含選自C.I.綠色顏料7、C.I.綠色顏料36和C.I.綠色顏料58的至少一者。
著色劑可以更包含黃色顏料、紅色顏料或其組合。
黃色顏料可以包含選自C.I.黃色顏料138、C.I.黃色顏料139、C.I.黃色顏料150和C.I.黃色顏料185的至少一者，並且紅色顏料可以包含選自C.I.紅色顏料177和C.I.紅色顏料254的至少一者。
感光性樹脂組合物可以包含約2重量%到約12重量%的著色劑（A）；約1重量%到約10重量%的黏合劑樹脂（B）；約2重量%到約20重量%的光可聚合單體（C）；約0.1重量%到約4重量%的光聚合起始劑（D）；和餘量的溶劑（E）。
感光性樹脂組合物可以包含選自以下的至少一種添加劑：丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇；具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的偶合劑；調平劑；氟類表面活性劑；和自由基聚合起始劑。
另一個實施例提供了一種彩色濾光片，其使用所述感光性樹脂組合物製造。
彩色濾光片可以具有相對於NTSC（CIExy 1931色彩座標）大於或等於約35%、例如大於或等於約68%、例如大於或等於約72%、例如大於或等於約80%、例如大於或等於約85%的顏色再現性。
以下具體實施方式中包含其它實施例。
具有優良顏色再現性、高明度和高對比率的彩色濾光片可以通過使用具有優良高明度和高對比率以及優良分散穩定性和著色特性的感光性樹脂組合物實現。
在下文中，詳細描述本發明的實施例。但是，這些實施例僅僅是示例性的，並且本發明不限於此。
如本文所使用，當未另外提供特定的定義時，術語｢經取代」是指經至少一個選自以下的取代基取代，代替氫的取代：鹵素原子（F、Cl、Br或I）、羥基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、氨基、亞氨基、疊氮基、甲脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C30芳基、C3到C20環烷基、C3到C20環烯基、C3到C20環炔基、C2到C20雜環烷基、C2到C20雜環烯基、C2到C20雜環炔基、C3到C30雜芳基或其組合。
如本文中所用，當未另外提供特定的定義時，術語｢雜」可以指經至少一個N、O、S和P雜原子取代，代替環狀取代基中的至少一個C的取代。
如本文中所用，當未另外提供特定的定義時，｢(甲基)丙烯酸酯」是指｢丙烯酸酯」和｢甲基丙烯酸酯」兩者，並且｢(甲基)丙烯酸」是指｢丙烯酸」和｢甲基丙烯酸」。
如本文所使用，當未另外提供特定的定義時，術語｢組合」是指混合或共聚。
如本文所用，除非另外提供特定的定義，否則當未繪製化學鍵時，氫原子在推測給出的位置處鍵結。
如本文中所用，當未另外提供特定的定義時，｢*」指示其中連接相同或不同原子或化學式的點。
根據一個實施例的感光性樹脂組合物包含：（A）包含由化學式1表示的共聚物和綠色顏料的著色劑；（B）黏合劑樹脂；（C）光可聚合單體；（D）光聚合起始劑；和（E）溶劑，其中所述由化學式1表示的共聚物的含量以100重量份綠色顏料計約100重量份到約300重量份的量。 [化學式1]
Figure TWI610131BD00002
在化學式1中， a是在1到100範圍內的整數，b是在1到100範圍內的整數，並且c是在1到50範圍內的整數。
由化學式1表示的共聚物具有改善的對有機溶劑的可溶性，並且在溶液中不具有粒子或具有初始粒徑為若干奈米或更低的粒子，不同於顏料或顏料衍生物粒子。也就是說，由化學式1表示的共聚物可以用作不具有粒子的染料，並因此減少光散射並且可以實現高對比率。
此外，當彩色濾光片具有相對於NTSC（CIExy 1931色彩座標）大於或等於約35%、例如大於或等於約68%、例如大於或等於約72%的高顏色再現性時，顏料的量一般增加並因此降低感光性樹脂組合物的圖案特徵，並且可能降低發光特徵。但是，因為由化學式1表示的共聚物充當黃色著色化合物，即黃色染料，所以其可以取代常規的黃色顏料或可以混合常規的黃色顏料，並減少黃色顏料的量並且因此可以實現高發光特徵和高顏色再現性。此外，由化學式1表示的共聚物具有比常規的黃色顏料更改善的著色特性。
一般來說，單體染料可能因在感光性樹脂組合物加熱期間遷移率增加而移動到膜的表面，或可能在製程期間被另一化學物質溶液洗提。根據一個實施例，因為可用作染料（例如黃色染料）的由化學式1表示的共聚物是聚合物，所以其可以與感光性樹脂組合物中的單體交聯，並且通過交聯鍵降低染料的遷移率並增加膜硬度，並且因此即使在製程期間其它化學物質溶液侵入，也減少共聚物染料的洗提。
在下文中，詳細地描述每種組分。（ A ）著色劑
根據一個實施例的感光性樹脂組合物包含著色劑，所述著色劑包含由化學式1表示的共聚物和綠色顏料。
由化學式1表示的共聚物的含量為以100重量份綠色顏料計約100重量份到約300重量份、例如約100重量份到約250重量份。當由化學式1表示的共聚物以所述範圍包含時，提高著色特性和透射率。
由化學式1表示的共聚物是黃色著色化合物，例如黃色染料。當由化學式1表示的共聚物添加到感光性樹脂組合物時，顏料的量減少並因此可以提高分散穩定性和著色特性。
由化學式1表示的共聚物因如上所述對有機溶劑的可溶性提高而具有高耐久性。此外，由化學式1表示的共聚物可用作黃色染料，並因此可以容易製備顏料的分散液並且減少黃色顏料的量。因此，當由化學式1表示的共聚物用於製備感光性樹脂組合物時，可以實現在所需色彩座標中具有高明度和高對比率的彩色濾光片。
在光譜分析中，由化學式1表示的共聚物可以具有在約460納米到約560納米的波長區域內的最大吸收波長，並且可以具有在約560納米到約660納米的波長區域中約80%到約100%的透射率。本文中，溶劑可以是丙二醇單甲基醚乙酸酯（PGMEA）等等。在光譜特性的範圍內，可以實現高明度。
由化學式1表示的共聚物可以具有高耐熱性。具體來說，由化學式1表示的共聚物可以具有大於或等於約250℃、例如約250℃到約500℃的熱分解溫度。
由化學式1表示的共聚物可以具有約3,000克/莫耳到約50,000克/莫耳，例如約5,000克/莫耳到約20,000克/莫耳的重量平均分子量。由化學式1表示的共聚物可以具有約20毫克KOH/克到約200毫克KOH/克，例如約50毫克KOH/克到約150毫克KOH/克的酸值。當重量平均分子量和酸值在所述範圍內時，提高分散穩定性和著色特性。
另一方面，除由化學式1表示的共聚物之外，著色劑更包含綠色顏料。綠色顏料可以包含選自C.I.綠色顏料7、C.I.綠色顏料36和C.I.綠色顏料58的至少一者。
除綠色顏料之外，著色劑可以更包含黃色顏料、紅色顏料或其組合。黃色顏料可以包含選自C.I.黃色顏料138、C.I.黃色顏料139、C.I.黃色顏料150和C.I.黃色顏料185的至少一者，並且紅色顏料可以包含選自C.I.紅色顏料177和C.I.紅色顏料254的至少一者。在一些實施例中，感光性樹脂組合物可包含約0.5重量%、1重量%、1.5重量%、2重量%、2.5重量%、3重量%、3.5重量%、4重量%、4.5重量%或5重量%的量的顏料。
感光性樹脂組合物可以更包含分散劑以改善由化學式1表示的共聚物和綠色顏料在溶劑中均勻分散。
分散劑可以是非離子分散劑、陰離子分散劑、陽離子分散劑等。分散劑的特定實例可以是聚烷二醇和其酯、聚氧化烯、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺等，並且它們可以單獨或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
市售分散劑的實例可以包含德國畢克有限公司（BYK Co., Ltd.）製造的迪斯畢克（DISPERBYK）-101、迪斯畢克-130、迪斯畢克-140、迪斯畢克-160、迪斯畢克-161、迪斯畢克-162、迪斯畢克-163、迪斯畢克-164、迪斯畢克-165、迪斯畢克-166、迪斯畢克-170、迪斯畢克-171、迪斯畢克-182、迪斯畢克-2000、迪斯畢克-2001等；埃夫卡化學品公司（EFKA Chemicals Co.）製造的埃夫卡-47、埃夫卡-47EA、埃夫卡-48、埃夫卡-49、埃夫卡-100、埃夫卡-400、埃夫卡-450；澤內卡公司（Zeneka Co.）製造的索斯波斯（Solsperse）5000、索斯波斯12000、索斯波斯13240、索斯波斯13940、索斯波斯17000、索斯波斯20000、索斯波斯24000GR、索斯波斯27000、索斯波斯28000等；或味之素株式會社（Ajinomoto Inc）製造的PB711、PB821等。
分散劑的含量可以為以感光性樹脂組合物的總重量計約0.01重量%到約15重量%。當分散劑以所述範圍包含時，感光性樹脂組合物的分散可以因適當黏度而提高，並因此可以維持物品的光學、物理化學品質。
顏料可以呈包含顏料、分散劑和溶劑的混合物的分散液形式注射到感光性樹脂組合物中。顏料分散液的溶劑可以是乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲醚等等。
著色劑的含量可以為以感光性樹脂組合物的總量計約2重量%到約12重量%，例如約4重量%到約12重量%。當著色劑以所述範圍包含時，可以提供優良的顏色特徵，並且可以展示在相同色彩座標下高明度和高對比率。（ B ）黏合劑樹脂
根據一個實施例的感光性樹脂組合物包含黏合劑樹脂，例如丙烯醯基類黏合劑樹脂。
丙烯醯基類樹脂是第一烯系不飽和單體與可與第一烯系不飽和單體共聚的第二烯系不飽和單體的共聚物和包含至少一種丙烯醯基類重複單元的樹脂。
第一烯系不飽和單體是包含至少一個羧基的烯系不飽和單體，並且所述單體的實例包含(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
第一烯系不飽和單體的含量可以在以丙烯醯基類樹脂總量計約5重量%到約50重量%，並且具體地說約10重量%到約40重量%範圍內。
第二烯系不飽和單體可以包含芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和羧酸氨基烷基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等；羧酸乙烯酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和羧酸縮水甘油酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等；乙烯基氰化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺等；等等。其可以單一地或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
所述丙烯醯基類樹脂的特定實例可以是丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等等，但不限於此。其可以單一地或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
丙烯醯基類黏合劑樹脂可以具有約3,000克/莫耳到50,000克/莫耳，例如約5,000克/莫耳到40,000克/莫耳的重量平均分子量。當丙烯醯基類黏合劑樹脂的重量平均分子量在所述範圍內時，可以提高與基底的緊密接觸性和物理化學特性，並可以提供適當黏度。
黏合劑樹脂的含量可以為以感光性樹脂組合物的總量計約1重量%到約10重量%，例如約1重量%到約8重量%。當黏合劑樹脂以上述範圍包含時，可以提高顯影性，並且在彩色濾光片製造期間可以由於改善的交聯而提高極佳表面光滑度。（ C ）光可聚合單體
光可聚合單體可以是(甲基)丙烯酸的包含至少一個烯系不飽和雙鍵的單官能或多官能酯。
光可聚合單體具有烯系不飽和雙鍵，並且因此，在圖案形成過程中曝光期間可以引起足夠聚合並且形成具有極佳耐熱性、耐光性以及耐化學性的圖案。
光可聚合單體的特定實例可以是乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧基(甲基)丙烯酸酯等。
市售反應性不飽和化合物的實例如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可以包含阿尼克斯（Aronix）M-101® 、M-111® 、M-114® （東亞合成化學工業有限公司（Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.））；卡亞雷德（KAYARAD）TC-110S® 、TC-120S® （日本化藥有限公司（Nippon Kayaku Co., Ltd.））；V-158® 、V-2311® （大阪有機化學工業有限公司（Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.））等。雙官能(甲基)丙烯酸酯的實例可以包含阿尼克斯M-210® 、M-240® 、M-6200® （東亞合成化學工業有限公司）、卡亞雷德HDDA® 、HX-220® 、R-604® （日本化藥有限公司）、V-260® 、V-312® 、V-335 HP® （大阪有機化學工業有限公司）等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可以包含阿尼克斯M-309®、M-400®、M-405®、M-450®、M-7100®、M-8030®、M-8060®（東亞合成化學工業有限公司）、卡亞雷德TMPTA®、DPCA-20®、DPCA-30®、DPCA-60®、DPCA-120®（日本化藥有限公司）、V-295®、V-300®、V-360®、V-GPT®、V-3PA®、V-400®（大阪有機化學工業有限公司）等。這些物質可以單一地或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
光可聚合單體可以用酸酐處理以提高顯影性。
光可聚合單體的含量可以為以感光性樹脂組合物的總量計約2重量%到約20重量%，例如約3重量%到約15重量%的量。當光可聚合單體以所述範圍包含時，可以在彩色濾光片製造期間提高圖案特徵和顯影性。（ D ）光聚合起始劑
光聚合起始劑可以是苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、安息香類化合物、三嗪類化合物、肟類化合物等。
苯乙酮類化合物的實例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮類化合物的實例可以是二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯酯、苯甲酸苯甲醯酯甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮類化合物的實例可以是噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
安息香類化合物的實例可以是安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪類化合物的實例可以為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟類化合物的實例可以為O-醯基肟類化合物、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、0-乙氧羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯基肟類化合物的實例可以是1,2-辛二酮、2-二甲氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
光聚合起始劑除所述化合物之外可以更包含哢唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類化合物等。
光聚合起始劑的含量可以為以感光性樹脂組合物的總量計約0.1重量%到約4重量%，例如約0.2重量%到約3重量%。當光聚合起始劑以所述範圍包含時，當在用於製備彩色濾光片的圖案形成過程期間曝光時組合物可以足夠光聚合，實現極佳敏感性並提高透射率。（ E ）溶劑
溶劑為具有與著色劑、黏合劑樹脂、光可聚合單體以及光聚合起始劑的相容性但不與其反應的材料。
溶劑不受特定限制，但溶劑的實例包含醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等；二醇醚，例如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚等；溶纖劑乙酸酯，例如溶纖劑乙酸甲酯、溶纖劑乙酸乙酯、溶纖劑乙酸二乙酯等；卡必醇，甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香族烴，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；飽和脂肪族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸烷基酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羥基乙酸烷基酯，例如羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷基酯，例如乙酸甲氧基甲酯、乙酸甲氧基乙酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基甲酯、乙酸乙氧基乙酯等；3-羥基丙酸烷基酯，例如3-羥基丙酸甲酯、3-羥基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基丙酸烷基酯，例如2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基-2-甲基丙酸烷基酯，例如2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如丙酸2-羥乙酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；或酮酸酯化合物，例如丙酮酸乙酯等。此外，溶劑可以是N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、苯甲基乙醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯、溶纖劑乙酸苯酯等。這些物質可以單一地或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
考慮到摻混性、反應性等，溶劑可以包含二醇醚，如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，如溶纖劑乙酸乙酯等；酯，例如丙酸2-羥基乙酯等；二乙二醇，例如二乙二醇單甲醚等；或丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
溶劑可以按感光性樹脂組合物總量計以餘量，並且具體地說以約20重量%到約90重量%範圍內的量包含。當溶劑以所述範圍包含時，感光性樹脂組合物可以具有適當黏度並因此可以提高物品的物理和光學特性。（ F ）其它添加劑
感光性樹脂組合物可以更包含其它添加劑，例如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶合劑；調平劑；氟類表面活性劑；以及自由基聚合起始劑，以防止塗布期間污漬或斑點，調整平整性，或防止因未顯影而產生的圖案殘餘物。
添加劑可以根據所需特性而控制。
偶合劑可以是矽烷類偶合劑，並且矽烷類偶合劑的實例可以是三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯基氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷等。這些物質可以單獨或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
矽烷類偶合劑的含量可以為以感光性樹脂組合物的總量計約0.01重量份到約1重量份。
感光性樹脂組合物可以按需要更包含氟類表面活性劑。
氟類表面活性劑的實例可以包括大日本油墨化學工業株式會社（DIC Co., Ltd.）製造的F-482、F-484、F-478、F-554等，但不限於此。
氟類表面活性劑的含量可以為以感光性樹脂組合物的總量計約0.01重量%到約1重量%，例如約0.01重量%到約0.8重量%。當氟類表面活性劑以所述範圍包含時，組合物在顯影後產生的雜質可以較少。
根據一個實施例的感光性樹脂組合物可以是能夠通過輻射光而固化並且用鹼性水溶液顯影的鹼性顯影類型。當將感光性樹脂組合物層壓於基底上並且通過光化射線輻射以形成用於彩色濾光片的圖案時，感光性樹脂組合物通過光化射線反應，並且因此，與非反應區相比急劇地降低反應區的溶解度，並且因此，僅可以選擇性地溶解非反應區。以此方式，去除了非曝光區的溶液稱為顯影溶液，並且此顯影溶液分類為兩種類型，例如有機溶劑類型和鹼性顯影類型。因為有機溶劑類型顯影溶液造成大氣污染並且給人體帶來損害，所以就環境來說可以使用鹼性顯影類型溶液。根據一個實施例的感光性樹脂組合物使用鹼性顯影類型溶液，並且因此，就環境來說可以有效地加以使用。
根據本發明的另一個實施例，提供使用感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片。
這種濾色器可以用一般方法，但確切地說，使用在玻璃上將感光性樹脂組合物旋塗、輥塗、狹縫塗布等，使其具有約3.0微米到約4.0微米範圍內的厚度的方法製造。在塗布後，紫外(UV)射線輻射以形成彩色濾光片所需的圖案，將塗布層用鹼性顯影溶液處理，並可以溶解其未輻射區，形成用於圖像彩色濾光片的圖案。取決於所需R、G以及B色彩數量，重複這一過程，從而製造具有所需圖案的濾色器。另外，通過熱處理、光化射線輻射等固化顯影得到的圖像圖案，因而改善抗裂性、耐溶劑性等。
使用感光性樹脂組合物的彩色濾光片具有高明度和高對比率。
使用感光性樹脂組合物的彩色濾光片可以具有相對於NTSC（CIExy 1931色彩座標）大於或等於約35%、例如大於或等於約68%、例如大於或等於約72%、例如大於或等於約80%、例如大於或等於約85%的顏色再現性。
在下文中，優選參考實例更詳述本發明。然而，這些實例在任何意義上都不應解釋為限制本發明的範圍。（共聚物的製備） 製備實例 1 ∶ 製備單體
如以下反應方案1中所示，合成單體（化學式12）。 [反應方案1]
Figure TWI610131BD00003
將56.56克（0.5莫耳）化合物（1）和52.57克（0.5莫耳）化合物（2）混合並在70℃下反應3小時，獲得化合物（3）。化合物（3）冷卻到室溫，並添加150毫升乙醇和69.67克（0.6莫耳）化合物（4）並在45℃下加熱。然後，滴加220毫升（3莫耳濃度）氫氧化鉀乙醇溶液並使所得混合物在80℃下反應7小時。從所獲得的反應物去除溶劑，添加55克氯化鈉（NaCl）並過濾並且去除沉澱。使用硫酸鎂（MgSO4 ）乾燥反應物，並去除溶劑以獲得114.80克化合物（5），並且產率為96.4%。
將26.33克（0.36莫耳）化合物（6）、66.49克（0.3莫耳）化合物（7）和150毫升鄰二氯苯混合並在60℃下加熱。將15毫升10莫耳濃度碳酸鈉水溶液滴加到所得反應溶液中並攪拌混合物30分鐘。在攪拌混合物2小時後，混合物冷卻到室溫，並過濾並且用水沖洗以獲得73.2克化合物（8），產率為94.5%。
將30.2克還原鐵、22.0克乙酸和63.0克水混合並在80℃下攪拌，並且然後逐漸添加25.83克化合物（8）到所得混合物，並且向其中滴加100.0毫升乙醇。隨後，將所得混合物在80℃下攪拌1小時。混合物冷卻到室溫，向其中添加26.0克碳酸鈉，添加200毫升甲醇並攪拌混合物30分鐘。所得混合物使用矽藻土過濾器過濾並用丙酮沖洗以去除液相中的溶劑。使所得反應溶液溶解於500毫升丙酮中，並去除不溶物質。使用硫酸鈉乾燥所得反應溶液並隨後濃縮，以獲得18.2克化合物（9），產率為79%。
將11.42克化合物（9）、48毫升36%鹽酸和210毫升蒸餾水混合，並將所得混合物冷卻到0℃。內部溫度維持在5℃或更低下的同時，將亞硝酸鈉水溶液（3.35克NaNO2 和40克水）滴加到混合物。在滴加後，將混合溶液攪拌3小時，以獲得化合物（10），同時維持溫度在5℃到10℃。
將14.3克化合物（5）和90克水混合，並添加包含2當量濃度氫氧化鈉水溶液的溶液，以製備分開的溶液，從而調整pH值到8，並在0℃下緩慢滴加化合物（10）。將10%碳酸鈉水溶液滴加到反應溶液以調整pH值到6至7。過濾所得混合物，溶解500毫升丙酮，添加活性碳和硫酸鈉，並且然後使用矽藻土過濾器過濾所得物。隨後，從溶液去除溶劑，並且所得固體真空乾燥，以獲得14.10克化合物（11），產率為58.8%。
使6.07克三乙胺、2.93克N,N-二甲氨基吡啶以及溶解於100毫升乙腈中的6.17克甲基丙烯酸酐以及9.59克化合物（11）在室溫下反應6小時，傾入過量的蒸餾水以形成沉澱，過濾所得沉澱，用蒸餾水沖洗並乾燥，獲得9.88克化合物（12），產率為90.2%。製備實例 2 ∶ 製備共聚物
將1000克環己酮（騰一化工股份有限公司（Shiny Chemical Industrial Co., Ltd.））在裝備有回流冷卻器和攪拌器的10升聚合反應器中加熱到80℃，並緩慢添加通過溶解300克化合物（12）、300克甲基丙烯酸苯甲酯（日立有限公司（Hitach Ltd.））、106克甲基丙烯酸（大中化學金屬股份有限公司（Daejung Chemicals&Metals Co.,Ltd.））和92克2,2'-偶氮二異丁腈（和光化學公司（Wako Chemicals, Inc.））於5000克環己酮（騰一化工股份有限公司）中所獲得的溶液到所加熱的聚合反應器，歷時3小時。當添加完成時，攪拌混合物14小時，獲得包含由化學式1-1表示的重複單元的聚合物。當通過使用沃特斯公司（Waters Co.）製造的凝膠滲透色譜法（GPC）測量時聚合物具有9,800克/莫耳的重量平均分子量和100毫克KOH/克的酸值。 [化學式1-1]
Figure TWI610131BD00004
在化學式1-1中，a=19，b=19，並且c=9。（製備感光性樹脂組合物） 實例 1 到實例 3 以及比較實例 1 到比較實例 5
使光聚合起始劑溶解於溶劑中，組成提供於下表1中，並且溶液在室溫下攪拌1小時。然後，向其中添加具有表1組成的黏合劑樹脂和光可聚合單體，並在室溫下攪拌所得混合物1小時。向其中添加具有表1組成的氟類表面活性劑，並且在室溫下攪拌所得混合物1小時。在添加具有表1組成的著色劑且在室溫下攪拌所得混合物2小時後，將溶液過濾三次，以去除雜質，製備實例1到實例3和比較實例1到比較實例5的感光性樹脂組合物。用於感光性樹脂組合物的組分如下。 （A）著色劑 （A-1）製備實例2的共聚物 （A-2）C.I.黃色顏料150 （A-3）C.I.綠色顏料58 （A-4）C.I.綠色顏料36 （A-5）C.I.綠色顏料7 （B）黏合劑樹脂 聚甲基丙烯酸苯甲酯樹脂（NPR1520，美王商業有限公司（Miwon Commercial Co., Ltd） （C）光可聚合單體 二季戊四醇六丙烯酸酯（DPHA，日本化藥有限公司） （D）光聚合起始劑 肟類化合物（CGI-124，巴斯夫（BASF）） （E）溶劑 丙二醇甲基乙基乙酸酯（西格瑪-奧德里奇公司（Sigma-aldrich）） （F）氟類表面活性劑 F-554（大日本油墨化學工業株式會社） （表1） （單位：重量%）
Figure TWI610131BD00005
 評估 ∶ 色彩特徵
根據實例1到實例3和比較實例1到比較實例5的感光性樹脂組合物分別塗布到3.0微米至4.0微米，並在熱板上在90℃下乾燥1分鐘，獲得每一膜。在100毫焦/平方釐米曝光劑量（365納米參考）輻射到所得膜並在230℃烘箱中烘烤膜30分鐘後，使用大塚電子公司（OTSUKA ELECTRONIC Co., Ltd.）的MCPD3000分光光度計測量明度、對比率、耐熱性、耐化學性和色彩再現性，並且結果展示在以下表2中。 （表2）
Figure TWI610131BD00006
從表2，與不具有共聚物的根據比較實例1到比較實例3的組合物相比，包含根據製備實例2的共聚物的感光性樹脂組合物展示因黃色顏料的量減少而較高的明度和對比率。與根據比較實例4和比較實例5的在所述量範圍外的組合物相比，包含以100重量份綠色顏料計100重量份到300重量份的根據製備實例2的共聚物的感光性樹脂組合物展示提高的明度和對比率。
儘管已經結合目前視為實用示例性實施例的內容來描述本發明，但應瞭解本發明不限於所公開的實施例，而是相反，本發明意圖涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效佈置。因此，以上提及的實施例應理解為示例性的但不以任何方式限制本發明。
無
無
無

Claims (12)

  1. 一種感光性樹脂組合物，包括：包含由化學式1表示的共聚物和綠色顏料的著色劑；黏合劑樹脂；光可聚合單體；光聚合起始劑；以及溶劑，其中由化學式1表示的所述共聚物的含量為以100重量份所述綠色顏料計100重量份到300重量份：
    Figure TWI610131BC00001
     其中在化學式1中，a是在1到100範圍內的整數，b是在1到100範圍內的整數，c是在1到50範圍內的整數，並且*指示其中連接相同或不同原子或化學式的點，其中所述感光性樹脂組合物包括2重量%到12重量%的所述 著色劑；1重量%到10重量%的所述黏合劑樹脂；2重量%到20重量%的所述光可聚合單體；0.1重量%到4重量%的所述光聚合起始劑；以及餘量的所述溶劑。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中由化學式1表示的所述共聚物的含量為以100重量份所述綠色顏料計100重量份到250重量份。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中由化學式1表示的所述共聚物是黃色染料。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中由化學式1表示的所述共聚物具有在460納米到560納米的波長區域內的最大吸收波長，和在560納米到660納米的波長區域內80%到100%的透射率。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中由化學式1表示的所述共聚物具有250℃到500℃的熱分解溫度。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中由化學式1表示的所述共聚物具有3,000克/莫耳到50,000克/莫耳的重量平均分子量。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中由化學式1表示的所述共聚物具有20毫克KOH/克到200毫克KOH/克的酸值。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中所述綠色顏料包括選自C.I.綠色顏料7、C.I.綠色顏料36和C.I.綠色顏料58的至少一者。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中 所述著色劑更包括黃色顏料、紅色顏料或其組合。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的感光性樹脂組合物，其中所述黃色顏料包括選自C.I.黃色顏料138、C.I.黃色顏料139、C.I.黃色顏料150和C.I.黃色顏料185的至少一者，並且所述紅色顏料包括選自C.I.紅色顏料177和C.I.紅色顏料254的至少一者。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中所述感光性樹脂組合物更包括選自以下的至少一種添加劑：丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的偶合劑；調平劑；氟類表面活性劑；以及自由基聚合起始劑。
  12. 一種彩色濾光片，其是使用如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物來製造。
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