TWI541598B - 感光性樹脂組成物和使用其的彩色濾光片 - Google Patents

感光性樹脂組成物和使用其的彩色濾光片 Download PDF

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Description

感光性樹脂組成物和使用其的彩色濾光片 【相關申請案交叉參考】
本申請要求2014年5月13日在韓國智慧財產局提交的韓國專利申請第10-2014-0057323號的優先權和權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明涉及一種感光性樹脂組成物和一種使用其的彩色濾光片。
彩色濾光片用於液晶顯示器(LCD)、攝像機的光學濾光片等。彩色濾光片可以藉由塗佈電荷耦合裝置或透明基底上的帶三種或多於三種顏色的精細區域來製造。此彩色薄膜以顏料分散方法等方法製造。
用於藉由顏料分散方法製造彩色濾光片的彩色感光性樹脂組成物一般來說包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合起始 劑、顏料、溶劑、其他添加劑等。
另一方面，因為用於顏料分散方法中的顏料在固定極佳發光方面具有限制，所以已經藉由改進不為顏料的黏合劑樹脂來努力改進發光特徵。舉例來說，日本專利特開平7-140654和特開平10-254133使用含羧基的丙烯醯類共聚物作為黏合劑樹脂。
然而，近來已經由於高品質規格而需要具有極佳亮度、耐熱性等的彩色濾光片，但顏料或黏合劑樹脂的改進並未滿足需要。因此，需要關於藉由添加其他組分而非改進顏料和黏合劑樹脂來改進顏色特徵(例如亮度等)和耐熱性的研究。
一個實施例提供一種感光性樹脂組成物，其具有極佳顏色特徵、耐熱性以及耐化學性。
另一個實施例提供一種彩色濾光片，其使用所述感光性樹脂組成物製造。
一個實施例提供一種感光性樹脂組成物，其包含(A)黏合劑樹脂，其包含環氧樹脂；(B)光可聚合單體；(C)光聚合起始劑；(D)著色劑，其包含由以下化學式1表示的染料；以及(E)溶劑。
在所述化學式1中，M是Cu、Zn、Co或Mo，R1到R16獨立地是氫、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R1到R16中的至少一者是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及R1到R16中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基。
在本發明的一實施例中，所述C1到C20烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基，以及所述C6到C20芳氧基可以由以下化學式2表示。
在所述化學式2中， R17到R25獨立地是氫、鹵素原子或經取代或未經取代的C1到C8烷基。
在本發明的一實施例中，所述R1到R4中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R5到R8中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R9到R12中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及所述R13到R16中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
在本發明的一實施例中，所述R1到R4中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R5到R8中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，所述R9到R12中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及所述R13到R16中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
在本發明的一實施例中，所述R1到R4中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R5到R8中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，所述R9到R12中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及所述R13到R16中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
在本發明的一實施例中，所述R1到R4中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R5到R8中的至少 一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R9到R12中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及所述R13到R16中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
在本發明的一實施例中，由所述化學式1表示的所述染料可以由以下化學式3到化學式6中的一個表示。另外，由所述化學式1表示的所述染料可以是由以下化學式3到化學式6表示的化合物中的至少兩個的混合物。
在所述化學式3到化學式6中，M是Cu、Zn、Co或Mo。
在本發明的一實施例中，由所述化學式1表示的所述染料可以按所述感光性樹脂組成物的總量計以2重量%到3重量%的量包含在內。
在本發明的一實施例中，由所述化學式1表示的所述染料可以是綠色染料。
在本發明的一實施例中，所述著色劑可以進一步包含顏料。
在本發明的一實施例中，所述染料與所述顏料可以按3：7到7：3的重量比包含在內。
在本發明的一實施例中，所述黏合劑樹脂可以進一步包含丙烯醯類黏合劑樹脂。
在本發明的一實施例中，所述感光性樹脂組成物可以包含(A)1重量%到30重量%的所述黏合劑樹脂；(B)1重量%到20重量%的所述光可聚合單體；(C)0.1重量%到10重量%的所述光聚合起始劑；(D)40重量%到70重量%的所述著色劑；以及(E)餘量的所述溶劑。
在本發明的一實施例中，所述感光性樹脂組成物可以進一步包含至少一種由以下各項中選出的添加劑：丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶合劑、調平劑、氟類表面活性劑、以及自由基聚合起始劑。
另一個實施例提供一種彩色濾光片，其使用所述感光性樹脂組成物。本發明的其他實施例包含在以下實施方式中。
所述感光性樹脂組成物歸因於改進的顏色特徵、耐熱性以及耐化學性而可以用於彩色濾光片。
圖1是展示根據比較實例1的圖案的照片。
圖2是展示根據實例1的圖案的照片。
在下文中，詳細地描述本發明的實施例。然而，這些實施例是例示性的，並且本發明並不限於此。
如本文中所用，當不另外提供特定定義時，術語“經取代的”可以指用鹵素原子(F、Cl、Br、I)、羥基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞胺基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C30芳基、C3到C20環烷基、C3到C20環烯基、C3到C20環炔基、C2到C20雜環烷基、C2到C20雜環烯基、C2到C20雜環炔基、C3到C30雜芳基或其組合代替至少一個氫的取代。
如本文中所用，當不另外提供特定定義時，術語“雜”可以指經至少一個N、O、S和P雜原子代替環取代基中的至少一個C的取代。
如本文中所用，當不另外提供特定定義時，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”兩者，並且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
如本文中所用，當不另外提供特定定義時，術語“組合”是指混合或共聚。
如本文中所用，除非另外提供特定定義，否則當未繪製化學鍵時，氫原子鍵結在應該給定的位置處。
如本文中所用，當不另外提供特定定義時，術語“環氧當量”是指包含1當量環氧基的樹脂的克數。
如本文中所用，當不另外提供特定定義時，“*”指示其中連接相同或不同原子或化學式的點。
根據一個實施例的感光性樹脂組成物包含(A)黏合劑樹脂，其包含環氧樹脂，(B)光可聚合單體，(C)光聚合起始劑，(D)著色劑，以及(E)溶劑。
著色劑(D)包含由以下化學式1表示的染料，並且因此，包含所述染料的感光性樹脂組成物可以改進亮度，此外，增強耐熱性和耐化學性，並且因此，實現極佳加工特徵。
在以上化學式1中，M是Cu、Zn、Co或Mo，R1到R16獨立地是氫、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R1到R16中的至少一者是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及R1到R16中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基。
在下文中，詳細地描述每種組分。
(D)著色劑
著色劑包含由以上化學式1表示的染料，並且舉例來說，在以上化學式1中，M可以是Zn。
當染料處於溶液狀態時，不同於具有粒子的顏料，染料不具有粒子或具有初始粒徑是1nm到10nm的極小粒子，並且因此，可以具有極佳溶劑可溶性和高耐久性。以此方式，當染料的粒徑比顏料的粒徑小時，光散射減少，並且因此，可以改進對比率和亮度，並且因此，可以補償主要用以製造彩色濾光片的顏料分散方法的對比率和亮度劣化問題。
具有以上特徵的染料可以實現高亮度和在所要彩色座標中實現高對比率，並且可以有用地用於使用冷陰極螢光燈(CCFL)或發光二極體(LED)作為背光的LCD(液晶顯示器)彩色濾光片。
在以上化學式1中，R1到R16可以獨立地是鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基。
在以上化學式1中，C1到C20烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基，以及所述C6到C20芳氧基可以由以下化學式2表示。舉例來說，C1到C20烷氧基可以是戊氧基。
[化學式2]
在所述化學式2中，R17到R25獨立地是氫、鹵素原子或經取代或未經取代的C1到C8烷基。
舉例來說，所述R1到R4中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R5到R8中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R9到R12中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及所述R13到R16中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
舉例來說，所述R1到R4中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R5到R8中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，所述R9到R12中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及所述R13到R16中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
舉例來說，所述R1到R4中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R5到R8中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，所述R9到R12中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及所述R13到R16中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
舉例來說，所述R1到R4中的至少一者可以是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R5到R8中的至少一者可以是經 取代或未經取代的C6到C20芳氧基，所述R9到R12中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及所述R13到R16中的至少一者可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
由化學式1表示的染料包含烷氧基和芳氧基，並且因此，當固化包含由化學式1表示的染料的組成物時改進圖案的固化性質以及具有極佳溶解度。
由化學式1表示的染料具有極佳綠色光譜特徵和高莫耳消光係數並且實現鮮綠色，並且因此，可以用作綠色染料。一般來說，用以製造綠色濾光片的G58顏料分散液藉由使用包含胺值的分散劑製備，並且因此，歸因於包含胺值的分散劑而與包含環氧樹脂的黏合劑樹脂具有不相容性。然而，代替G58顏料分散液，由化學式1表示的染料與包含環氧樹脂的黏合劑樹脂具有相容性，並且因此，改進感光性樹脂組成物的顏色特徵和耐久性。
由化學式1表示的染料可以藉由溶解於例如PGMEA等的溶劑中來使用。舉例來說，由化學式1表示的染料可以按感光性樹脂組成物的總量(100重量%)計以40重量%到60重量%、例如40重量%到50重量%的量(以由化學式1表示的染料的量計以感光性樹脂組成物的總量的2重量%到3重量%、例如2重量%到2.5重量%的量)溶解。當藉由溶解由化學式1表示的染料而獲得的溶液以100重量%的感光性樹脂組成物計以少於40重量%的量包含在內時，顏色特徵可能會顯著劣化，而當溶液以60重量%的量包含在內時，可能會存在染料在烘烤之後沉澱或耐熱性劣化 等的問題。
由化學式1表示的染料可以是例如由以下化學式3到化學式6表示的化合物中的至少一個。也就是說，由化學式1表示的染料可以由以下化學式3到化學式6中的一個表示，並且由化學式1表示的染料可以是由以下化學式3到化學式6表示的化合物中的至少兩個的混合物。
在所述化學式3到化學式6中，M是Cu、Zn、Co或Mo。舉例來說，M是Zn。
所述著色劑可以進一步包含顏料。染料在特定波長區中具有固有光譜特徵並且與表現特定顏色的顏料具有協同效應，並且因此，可以調節由感光性樹脂組成物形成的彩色濾光片的透光率和透射寬度，並且可以改進顏色特徵(例如亮度、對比率等)和耐化學性以及色純度。
顏料可以包含紅色顏料、黃色顏料、藍色顏料、綠色顏料或其組合。舉例來說，顏料可以是黃色顏料。
紅色顏料可以是具有至少一個偶氮基的化合物，並且具體地說是顏色指數中的C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅214、C.I.顏料紅221、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅220、C.I.顏料紅248、C.I.顏料紅262等，並且可以單一地或以兩者或多於兩 者的混合物形式使用。
黃色顏料可以是顏色指數中的C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃150等，並且可以單一地或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。舉例來說，黃色顏料可以是C.I.顏料黃138。C.I.顏料黃138與環氧樹脂具有良好相容性。
藍色顏料可以是銅酞菁類藍色顏料，並且例如包含C.I.藍色顏料(顏色指數顏料藍)15、15：3、15：4、15：6、60等，作為分類為顏色指數中的顏料的化合物。
綠色顏料可以是鹵化酞菁類綠色顏料，例如C.I.綠色顏料(顏色指數顏料綠)7、36、58等，作為分類為顏色指數中的顏料的化合物。
顏料可以自身注入到根據一個實施例的感光性樹脂組成物中或以包含分散劑、溶劑等的顏料分散液形式注入到其中。
本文中，顏料分散液中所包含的分散劑可以任選地是非離子分散劑、離子分散劑或陽離子分散劑，並且可以是例如聚伸烷基二醇和其酯；聚氧伸烷基(polyoxyalkylene)；多元醇酯環氧烷加成產物；醇環氧烷加成產物；烷基胺等，其可以單一地或以其組合形式使用。分散劑可以按100重量份的顏料計以10重量份到20重量份的量包含在內。
另外，顏料分散液組成物中所包含的溶劑可以是乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲醚等。本文中，溶劑的量可以經調節，以使得 固體含量可以在顏料分散液的5重量%到30重量%範圍內。
另一方面，顏料可以具有藉由考慮分散穩定性、圖元解析度等而確定的粒徑，例如30nm到200nm範圍內的平均粒徑。
顏料分散液可以按100重量%的感光性樹脂組成物計以10重量%到30重量%的量包含在內。在以顏料(固體含量)計的情況下，顏料(固體含量)可以按100重量%的感光性樹脂組成物計以1.2重量%到3.6重量%的量包含在內。當顏料分散液在所述範圍內使用時，可以改進顏色再現性、成圖案性質、緊密接觸性質、固化特徵等。
另一方面，由化學式1表示的染料與顏料可以按3：7到7：3的重量比混合。舉例來說，藉由溶解由化學式1表示的染料而獲得的溶液與顏料分散液可以按5：5到9.9：0.1、例如5.5：4.5到9：1的重量比混合。在所述重量比範圍內，不僅可以獲得高對比率，而且還維持顏色特徵。
著色劑可以按100重量%的感光性樹脂組成物計以40重量%到70重量%的量包含在內。在以染料和顏料(固體含量)計的情況下，著色劑(固體含量)可以按100重量%的感光性樹脂組成物計以3.2重量%到6.6重量%的量包含在內。當著色劑在所述範圍內使用時，可以獲得極佳可加工性和顏色特徵。
(A)黏合劑樹脂
黏合劑樹脂包含環氧樹脂，並且因此，可以改進耐熱性。環氧樹脂可以是例如酚醛環氧樹脂、四甲基聯苯環氧樹脂、雙酚A 環氧樹脂、雙酚F環氧樹脂、脂環族環氧樹脂或其組合等，但並不限於此。
此外，包含環氧樹脂的黏合劑樹脂固定以上染料、顏料等的分散穩定性，並且有助於在顯影期間形成具有所要解析度的圖元。即使當以上染料和/或顏料用作著色劑時，不包含環氧樹脂的黏合劑樹脂與以上著色劑也具有令人不滿意的相容性，並且因此，黏合劑樹脂應必須包含環氧樹脂。
環氧樹脂可以具有150克/當量(單位：g/eq)到200克/當量範圍內的環氧當量。當具有上述範圍內的環氧當量的環氧樹脂包含於黏合劑樹脂中時，黏合劑可以改進圖案的固化程度並且促進形成圖案的結構中的染料的黏著。
另外，黏合劑樹脂可以進一步包含丙烯酸類黏合劑樹脂(acrylic-based binder resin)。一般來說，當感光性樹脂組成物包含染料時，染料可以是突起的，但當黏合劑樹脂包含丙烯醯類黏合劑樹脂連同環氧樹脂一起時，可以控制突起。因此，使耐熱性和透射率最大化，並且因此，可以改進顏色特徵(例如高亮度和高對比率等)和耐化學性。
丙烯酸類黏合劑樹脂是第一烯系不飽和單體和與其可共聚的第二烯系不飽和單體的共聚物，並且是包含至少一個丙烯醯類重複單元的樹脂。
第一烯系不飽和單體是包含至少一個羧基的烯系不飽和單體。單體的實例包含丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸、衣康酸、 富馬酸或其組合。
第一烯系不飽和單體可以按丙烯醯類黏合劑樹脂的總量計以5重量%到50重量%、例如10重量%到40重量%的量包含在內。
第二烯系不飽和單體可以是芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和羧酸氨基烷基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等；羧酸乙烯酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和羧酸縮水甘油酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等；乙烯基氰化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺等；等。這些單體可以單一地或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
丙烯醯類黏合劑樹脂的特定實例可以是(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等，但並不限於此。這些單體可以單一地或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
黏合劑樹脂可以具有6,000克/莫耳到50,000克/莫耳、例 如6,000克/莫耳到16,000克/莫耳的重量平均分子量。當黏合劑樹脂具有在上述範圍內的重量平均分子量時，感光性樹脂組成物可以具有極佳物理和化學性質以及適當黏度，維持適當顯影性和敏感性，並且在彩色濾光片製造期間展示極佳的與基底的緊密接觸性質。
黏合劑樹脂可以按感光性樹脂組成物的總量計以1重量%到30重量%、例如1重量%到20重量%的量包含在內。當黏合劑樹脂在以上範圍內包含在內時，可以改進顯影性，並且在彩色濾光片製造期間可以由於改進的交聯而改進極佳表面光滑度。
(B)光可聚合單體
光可聚合單體可以是(甲基)丙烯酸的包含至少一個烯系不飽和雙鍵的單官能或多官能酯。
光可聚合單體具有烯系不飽和雙鍵，並且因此，在圖案形成過程中曝光期間可以引起足夠聚合並且形成具有極佳耐熱性、耐光性以及耐化學性的圖案。
光可聚合單體的特定實例可以是乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季 戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧基(甲基)丙烯酸酯等。
光可聚合單體的可商購實例如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可以包含Aronix M-101®、M-111®、M-114®(東亞合成化學工業有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.))；KAYARAD TC-110S®、TC-120S®(日本化藥有限公司(Nippon Kayaku Co.,Ltd.))；V-158®、V-2311®(大阪有機化學工業有限公司(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))等。功能異常(甲基)丙烯酸酯的實例可以包含Aronix M-210®、M-240®、M-6200®(東亞合成化學工業有限公司)、KAYARAD HDDA®、HX-220®、R-604®(日本化藥有限公司)、V-260®、V-312®、V-335 HP®(大阪有機化學工業有限公司)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可以包含Aronix M-309®、M-400®、M-405®、M-450®、M-7100®、M-8030®、M-8060®(東亞合成化學工業有限公司)、KAYARAD TMPTA®、DPCA-20®、DPCA-30®、DPCA-60®、DPCA-120®(日本化藥有限公司)、V-295®、V-300®、V-360®、V-GPT®、V-3PA®、V-400®(大阪由岐化藥大生有限公司(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.))等。這些單體可以單一地或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
光可聚合單體可以用酸酐處理以改進顯影性。
光可聚合單體可以按感光性樹脂組成物的總量計以1重 量%到20重量%、例如1重量%到10重量%的量包含在內。當光可聚合單體在所述範圍內包含在內時，光可聚合單體在圖案形成過程中曝光期間充分固化並且具有極佳可靠性，並且可以改進對鹼性顯影溶液的顯影性。
(C)光聚合起始劑
光聚合起始劑可以是苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、安息香類化合物、三嗪類化合物、肟類化合物等。
苯乙酮類化合物的實例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮類化合物的實例可以是二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯酯、苯甲酸苯甲醯酯甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮類化合物的實例可以是噻噸酮、2-氯噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮等。
安息香類化合物的實例可以是安息香、安息香甲醚、安 息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪類化合物的實例可以是2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟類化合物的實例可以是O-醯肟類化合物、2-(鄰苯甲醯肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮等。O-醯肟類化合物的實例可以是1,2-辛二酮、2-二甲氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
光聚合起始劑除所述化合物之外可以進一步包含哢唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類化合物等。
光聚合起始劑可以按感光性樹脂組成物的總量計以0.1重量%到10重量%、例如0.1重量%到5重量%的量包含在內。當光聚合起始劑在所述範圍內包含在內時，在圖案形成過程中曝光 期間發生足夠光聚合，並且歸因於非反應起始劑而可以防止透射率劣化。
(E)溶劑
溶劑是與著色劑、黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合起始劑以及著色劑具有相容性但不與其反應的物質。
溶劑不受特定限制，但其可以具體來說是例如醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯醚、四氫呋喃等；二醇醚，例如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚等；溶纖劑乙酸酯，例如溶纖劑乙酸甲酯、溶纖劑乙酸乙酯、溶纖劑乙酸二乙酯等；卡必醇，例如甲基乙基卡比醇、二乙基卡比醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香族烴，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；飽和脂肪族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸烷基酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羥基乙酸烷基酯，例如羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷基酯，例如乙酸甲氧基甲酯、乙酸甲氧基乙酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基甲酯、乙酸乙氧基乙酯等；3-羥基丙酸烷基酯，例如3-羥基丙酸甲酯、3-羥基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙 酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基丙酸烷基酯，例如2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基-2-甲基丙酸烷基酯，例如2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如丙酸2-羥乙酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；或酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等。另外，還可以使用溶劑，例如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、苯甲基乙醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、馬來酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、溶纖劑乙酸苯酯等。其可以單一地或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
考慮到混溶性和反應性，優選地可以使用二醇醚，例如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如溶纖劑乙酸乙酯等；酯，例如丙酸2-羥乙酯等；二乙二醇，例如二乙二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
溶劑以餘量，例如以感光性樹脂組成物的總量計10重量%到50重量%使用。當溶劑在所述範圍內包含在內時，在彩色濾 光片製造期間，感光性樹脂組成物由於適當黏度而具有改進的可加工性。
(F)其他添加劑
感光性樹脂組成物可以進一步包含其他添加劑，例如丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的偶合劑、調平劑、表面活性劑、自由基聚合起始劑，以便在塗佈期間防止污點或斑點，調節調平，或防止圖案由於未顯影而殘留。
添加劑的使用量可以取決於所要性質而進行控制。
偶合劑可以是矽烷類偶合劑，並且矽烷類偶合劑的實例可以是三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷等。這些偶合劑可以單一地或以兩者或多於兩者的混合物形式使用。
矽烷類偶合劑具體來說可以按100重量份的用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物計是0.01重量份到1重量份的量。
用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物可以按需要進一步包含表面活性劑。
表面活性劑的實例可以是DIC有限公司的F-482、F-484、F-478等，但並不限於此。
表面活性劑可以按感光性樹脂組成物的總量計以0.01重量%到5重量%、並且具體地0.1重量%到2重量%的量包含在內。 當表面活性劑在所述範圍以外使用時，可能會出現在顯影之後產生雜質的問題。
根據一個實施例的感光性樹脂組成物可以是能夠藉由輻射光而固化並且用鹼性水溶液顯影的鹼性顯影類型。當將感光性樹脂組成物層壓於基底上並且藉由光化射線輻射以形成用於彩色濾光片的圖案時，感光性樹脂組成物藉由光化射線反應，並且因此，與非反應區相比急劇地降低反應區的溶解度，並且因此，僅可以選擇性溶解非反應區。以此方式，去除了非曝光區的溶液稱為顯影溶液，並且此顯影溶液分類為兩種類型，例如有機溶劑類型和鹼性顯影類型。因為有機溶劑類型顯影溶液造成大氣污染並且給人體帶來損害，所以就環境來說可以使用鹼性顯影類型溶液。根據一個實施例的感光性樹脂組成物使用鹼性顯影類型溶液，並且因此，就環境來說可以有用地加以使用。
另一個實施例提供一種彩色濾光片，其使用以上感光性樹脂組成物製造。
製造彩色濾光片的方法如下。
在玻璃基底上以適當方法(例如旋塗、輥塗、噴塗等)塗佈以上感光性樹脂組成物以形成0.5μm到10μm厚的樹脂組成物層。
隨後，將具有樹脂組成物層的基底藉由光輻射以形成彩色濾光片所需要的圖案。輻射可以藉由使用UV、電子束或X射線作為光源來進行，所述光源例如190nm到450nm、並且具體地說 200nm到400nm範圍內的UV。輻射可以藉由進一步使用光致抗蝕劑掩模來進行。在以此方式進行輻射過程之後，將曝露於光源的樹脂組成物層用顯影溶液處理。本文中，樹脂組成物層中的非曝光區溶解並且形成彩色濾光片所需要的圖案。根據所需顏色的數目重複此過程，獲得具有所要圖案的彩色濾光片。另外，抗裂性、耐溶劑性等可以藉由再加熱藉由顯影獲得的圖像圖案、向其中輻射光化射線等以使其固化來改進。
在下文中，參考實例更詳細地說明本發明。然而，這些實例在任何意義上都不解釋為限制本發明的範圍。
(製備染料)
製備實例1
(1)將5克的3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、3.201克的2-苯基苯酚、3.898克的K2CO3以及50毫升的乙腈放置於100毫升燒瓶中，並且然後加熱並且回流。當反應完成時，將所得物過濾並且用四氫呋喃(THF)洗滌，將由其獲得的固體溶解於二氯甲烷中，並且添加己烷到其中，獲得結晶固體(4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯鄰苯二甲腈)(4-(biphenyl-2-yloxy)-3,5,6-trichlorophthalonitrile)。將此獲得的固體清潔數次，過濾並且真空乾燥。
(2)將固體(4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯鄰苯二甲腈)(1.0克)、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(2.0克)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(3.0克)以及1-戊烯醇(30毫升)放置於100毫升燒瓶中，並且然後加熱並且溶解。然後，添加乙酸鋅(0.46克)到其 中，並且將混合物加熱並且回流。當反應完成時，將藉由由其去除溶劑而獲得的剩餘部分藉由柱色譜法純化。然後，添加適當量的二氯甲烷到所獲得的固體以溶解固體，並且添加己烷到其中以進行結晶。將所獲得的固體過濾並且真空乾燥，獲得由以下化學式7表示的化合物。
Maldi-tof MS 1417.93 m/z
製備實例2
將固體(4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯鄰苯二甲腈)(1.0克)、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(0.67克)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(1.5克)以及1-戊烯醇(15毫升)放置於100毫升燒瓶中，並且然後加熱並且回流。然後，添加乙酸鋅(0.23克)到其中，並且將混合物加熱並且回流。當反應完成時，將在由其去除溶劑之後獲得的剩餘部分藉由柱色譜法純化。然後，添加適當量的二氯甲烷到所獲得的固體以溶解其，並且添加己烷到其中以進行結晶。將所 獲得的固體過濾並且真空乾燥，獲得由以下化學式8表示的化合物。
Maldi-tof MS 1499.93 m/z
製備實例3
將固體(4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯鄰苯二甲腈)(1.0克)、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(0.22克)以及1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(1.0克)添加到100毫升燒瓶中的1-戊烯醇(10毫升)中，並且然後加熱並且溶解於其中。然後，添加乙酸鋅(0.15克)到其中，並且將混合物加熱並且回流。當反應完成時，將在由其去除溶劑之後獲得的剩餘部分藉由柱色譜法純化。然後，添加適當量的二氯甲烷到所獲得的固體以溶解其，並且添加己烷到其中以進行結晶。將所獲得的固體過濾並且真空乾燥，獲得由以下化學式9表示的化合物。
[化學式9]
Maldi-tof MS 1581.90 m/z
(製備感光性樹脂組成物)
實例1到實例7以及比較實例1和比較實例2
將以下光聚合起始劑根據下表1中提供的組成溶解於以下溶劑中，並且在室溫下攪拌溶液2小時。隨後，添加丙烯醯類黏合劑樹脂和光可聚合單體到其中，並且在室溫下攪拌混合物2小時。然後，添加顏料和製備實例1中製備的染料到其中，在室溫下攪拌混合物一小時，添加表面活性劑到其中，並且在室溫下攪拌所得混合物一小時。將溶液過濾三次以去除其中的雜質，製備根據實例1到實例7以及比較實例1和比較實例2的每種感光性樹脂組成物。藉由使用以下組分製備感光性樹脂組成物。
(A)黏合劑樹脂
(A-1)環氧黏合劑樹脂(環氧當量：177克/當量)(EHPE-3150，大賽璐化學(DAICEL CHEMICAL))
(A-2)丙烯醯類黏合劑樹脂(SKY-095，三星SDI公司(Samsung SDI Inc.))
(A-3)丙烯醯類黏合劑樹脂(SKY-141，三星SDI公司)
(B)光可聚合單體
(B-1)光可聚合單體(DPHA)
(B-2)光可聚合單體_顯影性改進型(A-BPE-20，新-中村化學(SHIN-NAKAMURA CHEMICAL))
(C)光聚合起始劑
(C-1)肟類化合物(IRGARCURE OXE01，巴斯夫(BASF))
(D)著色劑
(顏料分散液(顏料固體12%))
(D-1)Y138(SF黃GC6018，三洋彩色作品有限公司(SANYO COLOR WORKS,Ltd.))
(染料)
(D-2)製備實例1的染料
(D-3)製備實例2的染料
(D-4)製備實例3的染料
(E)溶劑
(E-1)丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)
(F)添加劑
(F-1)表面活性劑(F-554，DIC有限公司)
評估：感光性樹脂組成物的顏色特徵和耐熱性
將根據實例1到實例7以及比較實例1和比較實例2的每種感光性樹脂組成物分別用塗佈設備(三笠有限公司(MIKASA Co.,Ltd.))塗佈於玻璃基底上，並且在熱板上在90℃下乾燥，獲得每個膜。使膜以50毫焦/平方釐米的曝光劑量曝光，並且在230℃的烘箱條件下烘烤28分鐘。將膜額外在230℃下烘烤1小時，在後烘烤(PSB)前後藉由使用分光光度計(大塚電子有限公司(Otsuka Electronics Co.,Ltd.)，MCPD 3000)測量膜的彩色座標和亮度，計算額外烘烤前後的差異以檢查耐熱性性質，並且結果提供於下表2和表3中。基於彩色座標(Gy)計算彩色座標(Gx)和亮度 (Y)。
在表3中，△Eab*表示顏色變化率，並且△T是在將基底在額外烘烤之前浸漬於包含NMP(N-甲基-2-吡咯烷酮)、GBL(γ-丁內酯)以及2-BC(2-丁基溶纖劑)的80℃溶液中5分鐘之前與在230℃下額外烘烤其28分鐘之後的厚度差異。
參考表2和表3，與比較實例1和比較實例2相比，根據本發明的實例1到實例7的使用染料和包含環氧樹脂的黏合劑樹脂的感光性樹脂組成物展示出極佳亮度和對比率以及低顏色變化率，並且因此，展示出極佳耐熱性。另外，基於△T值，與根據比較實例1和比較實例2的感光性樹脂組成物相比，根據實例1到實例7的感光性樹脂組成物展示出極佳耐化學性。適用於彩色濾光片的感光性樹脂的△T值在0.04到0.06範圍內。
另外，參考展示根據比較實例1的圖案的圖1，染料是突起的並且覆蓋於圖案表面上，並且突起改變彩色座標並且劣化亮度和對比率。
另一方面，參考展示根據實例1的圖案的圖2，染料歸因於包含環氧樹脂的黏合劑樹脂而充分固定於圖案內部並且改進亮度和對比率而不在表面上造成問題。
雖然已經結合目前視為實用例示性實施例的內容來描述本發明，但應理解本發明不限於所公開的實施例，而是相反，本發明旨在涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效佈置。因此，上述實施例應理解為例示性的但不以任何方式限制本發明。

Claims (15)

  1. 一種感光性樹脂組成物，包括：(A)黏合劑樹脂，其包含環氧樹脂；(B)光可聚合單體；(C)光聚合起始劑；(D)著色劑，其包含由以下化學式1表示的染料；以及(E)溶劑， 其中，在化學式1中，M是Cu、Zn、Co或Mo，R1到R16獨立地是氫、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R1到R16中的至少一者是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，並且R1到R16中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，其中所述C1到C20烷氧基是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁 氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基，並且所述C6到C20芳氧基由以下化學式2表示： 其中，在化學式2中，R17到R25獨立地是氫、鹵素原子或經取代或未經取代的C1到C8烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中R1到R4中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R9到R12中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，並且R13到R16中的至少一者是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中R1到R4中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一者是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，R9到R12中的至少一者是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，並且R13到R16中的至少一者是經取代或未經取代的C1到C20 烷氧基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中R1到R4中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一者是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，R9到R12中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，並且R13到R16中的至少一者是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中R1到R4中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R5到R8中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，R9到R12中的至少一者是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，並且R13到R16中的至少一者是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中由化學式1表示的所述染料由以下化學式3到化學式6中的一個表示： 其中，在化學式3到化學式6中，M是Cu、Zn、Co或Mo。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中由化學式1表示的所述染料是由以下化學式3到化學式6表示的化 合物中的至少兩個的混合物： 其中，在化學式3到化學式6中，M是Cu、Zn、Co或Mo。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中以所述感光性樹脂組成物的總量計，由化學式1表示的所述染料以2 重量%到3重量%的量包含在內。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中由化學式1表示的所述染料是綠色染料。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述著色劑進一步包括顏料。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的感光性樹脂組成物，其中所述染料與所述顏料以3：7到7：3的重量比包含在內。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述黏合劑樹脂進一步包括丙烯醯類黏合劑樹脂。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物包括：(A)1重量%到30重量%的所述黏合劑樹脂；(B)1重量%到20重量%的所述光可聚合單體；(C)0.1重量%到10重量%的所述光聚合起始劑；(D)40重量%到70重量%的所述著色劑；以及(E)餘量的所述溶劑。
  14. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物進一步包括至少一種由以下各項中選出的添加劑：丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶合劑、調平劑、氟類表面活性劑、以及自由基聚合起始劑。
  15. 一種彩色濾光片，其使用如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物。
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