TWI526501B - Compounds - Google Patents

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TWI526501B
TWI526501B TW100115197A TW100115197A TWI526501B TW I526501 B TWI526501 B TW I526501B TW 100115197 A TW100115197 A TW 100115197A TW 100115197 A TW100115197 A TW 100115197A TW I526501 B TWI526501 B TW I526501B
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Description

化合物
本發明係關於一種作為染料有用之化合物等。
染料係於例如纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨印表機等領域中為了利用反射光或透射光進行彩色顯示而使用。
例如，於日本專利申請公開第2004-2630號公報之實施例1中，揭示有由下述式所表示之化合物。
上述化合物係耐光性及耐熱性優異之染料，作為水性油墨而眾所周知。另一方面，該化合物對有機溶劑之溶解性低，不容易作為用於液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片中之染料而使用。
本發明係以下發明。
[1]一種化合物，其係由式(I)所表示：
[式(I)中，R1表示氫原子或可具有取代基之碳數1~30之一價烴基，該烴基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-取代；R2表示氫原子、氰基或胺甲醯基；R3表示碳數1~4之烷基，該烷基中所含之氫原子可由鹵素原子取代；R4~R8相互獨立地表示氫原子、碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數2~8之烷氧基烷基、羥基、氰基、硝基、鹵素原子或式(Ia)所表示之基，至少1個表示式(Ia)所表示之基]；
[式(Ia)中，L1表示碳數1~8之烷二基]。
[2]如[1]之化合物，其中R8為式(Ia)所表示之基。
[3]如[1]或[2]之化合物，其中R1為由-L2-X1-R9所表示之基：[其中，L2表示碳數1~8之烷二基；X1表示-CO-O-；R9表示氫原子或碳數1~20之一價脂肪族烴基，該脂肪族烴基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-取代]。
[4]如[1]至[3]中任一項之化合物，其中R1為由-L2-X1-L3-X2-R10所表示之基：[其中，L2及X1表示與上述相同之含義；L3表示碳數1~8之烷二基；X2表示-CO-O-；R10表示氫原子、甲基或乙基]。
[5]如[3]或[4]之化合物，其中X1為*-O-CO-：[其中，*表示與L2之鍵結位置]。
[6]如[1]至[5]中任一項之化合物，其中R4~R8中之至少1個為硝基。
[7]一種染料，其係以如[1]至[6]中任一項之化合物為有效成分。
[發明之效果]
本發明之化合物對有機溶劑之溶解性優異，作為用於液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片中之染料較優異。
本發明係一種式(I)所表示之化合物(以下有時稱作化合物(I))。
[式(I)中，R1表示氫原子或可具有取代基之碳數1~30之一價烴基，該烴基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-取代；R2表示氫原子、氰基或胺甲醯基；R3表示碳數1~4之烷基，該烷基中所含之氫原子可由鹵素原子取代；R4~R8相互獨立地表示氫原子、碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數2~8之烷氧基烷基、羥基、氰基、硝基、鹵素原子或式(Ia)所表示之基，至少1個表示式(Ia)所表示之基。]
[式(Ia)中，L1表示碳數1~8之烷二基。]
作為由R1所表示之可具有取代基之一價烴基，可列舉一價脂肪族烴基、具有取代基之一價脂肪族烴基、一價脂環式烴基、具有取代基之一價脂環式烴基、一價芳香族烴基、具有取代基之一價芳香族烴基及將該等組合而成之基。該一價烴基之碳數為1~30。
作為上述烴基可具有之取代基，可列舉羥基、羧基、硫烷基、可由碳數1~6之烷基取代之胺基及碳數1~4之烷氧基。
作為上述脂肪族烴基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丁基、丁基、第三丁基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。作為具有取代基之脂肪族烴基，可列舉2-羥乙基、2-胺乙基、2-硫烷基乙基等。
作為上述脂環式烴基，可列舉環戊基、環己基等。作為具有取代基之脂環式烴基，可列舉4-甲基環己基、4-羥甲基環己基、4-胺基環己基、4-(N,N'-二甲胺基)環己基、2-胺基環己基、2-(N,N'-二甲胺基)環己基、4-羧基環己基、4-甲氧基環己基、2-羧基環己基等。
作為上述芳香族烴基，可列舉苯基、萘基等。作為具有取代基之芳香族烴基，可列舉4-羥苯基、4-甲氧基苯基、2-羧基苯基、4-羧基苯基等。
上述一價烴基較佳為碳數1~20，更佳為碳數2~16。
上述烴基中所含之-CH2-亦可被取代成-O-或-CO-。上述烴基中，較佳為2~4個-CH2-被取代成-O-或-CO-，更佳為2個鄰接之-CH2-由-CO-或-O-取代。
R1較佳為由-L2-X1-R9所表示之基，更佳為由-L2-X1-L3-X2-R10所表示之基。若R1為該等基，則有本發明之化合物對有機溶劑之溶解度提高之傾向。
L2及L3相互獨立地為碳數1~8之烷二基，例如可列舉亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,2-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基等。
L2較佳為碳數1~5之烷二基，更佳為碳數2~4之烷二基。
L3較佳為碳數1~4之烷二基，更佳為碳數1~2之烷二基。
X1及X2為-CO-O-。作為X1，較佳為*-O-CO-(*表示與L2之鍵結位置)。若X1為*-O-CO-，則容易製造本發明之化合物。
R9為氫原子或碳數1~20之一價脂肪族烴基，該脂肪族烴基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-取代。作為表示R9之脂肪族烴基，可列舉作為表示R1之一價脂肪族烴基而列舉之基中的碳數1~20之脂肪族烴基，更佳為碳數1~10之烷基。
R10為氫原子、甲基或乙基，較佳為乙基。
作為-L2-X1-R9，例如可列舉式(f-1)~式(f-25)所表示之基。其中，較佳為-L2-X1-L3-X2-R10，例如可列舉式(f-1)~式(f-20)所表示之基，更佳為可列舉式(f-1)、式(f-2)、式(f-5)、式(f-6)、式(f-9)、式(f-10)、式(f-13)、式(f-14)、式(f-17)及式(f-18)所表示之基，進而較佳為可列舉式(f-2)、式(f-6)、式(f-10)、式(f-14)及式(f-18)所表示之基。
R2為氫原子、氰基或胺甲醯基。其中，就容易購入原料之方面而言，較佳為氰基。
作為表示R3之碳數1~4之烷基，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。該烷基中所含之氫原子可由鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子等。作為氫原子由鹵素原子取代之碳數1~4之烷基，例如可列舉三氟甲基、五氟乙基等。
作為R3，較佳為甲基及三氟甲基，更佳為甲基。
R4~R8相互獨立地為氫原子、碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數2~8之烷氧基烷基、羥基、氰基、硝基、鹵素原子或式(Ia)所表示之基，至少1個為式(Ia)所表示之基。
化合物(I)存在如下傾向：由於R4~R8之至少1個具有式(Ia)所表示之基，故而化合物(I)對有機溶劑之溶解性提高。
化合物(I)較佳為，作為R4~R8，除式(Ia)所表示之基以外，還具有氫原子、硝基、碳數1~6之烷基、氯基或溴基。
較佳為R4~R8之1個為式(Ia)所表示之基。其中，較佳為R8為式(Ia)所表示之基。
L1為碳數1~8之烷二基。作為該烷二基，可列舉與L2及L3中作為碳數1~8之烷二基而列舉者相同之基。作為L1，較佳為碳數1~4之烷二基，更佳為亞甲基。
又，較佳為R4~R8中之至少1個為硝基。若化合物(I)具有硝基，則存在分光濃度提高之傾向。R4~R8中，硝基較佳為1~2個，更佳為1個。其中，較佳為R5或R6為硝基，更佳為R6為硝基。若硝基位於該等位置，則存在分光濃度進而提高之傾向。
R4~R8中，較佳為R8為式(Ia)所表示之基且R5或R6為硝基，更佳為R8為式(Ia)所表示之基，R5為氫原子或甲基且R6為硝基。R4及R7較佳為氫原子或碳數1~6之烷基，更佳為氫原子或甲基。
作為由R4~R8所表示之碳數1~8之烷基，例如可列舉甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等支鏈狀烷基。
作為碳數1~8之烷氧基，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等。
作為碳數2~8之烷氧基烷基，例如可列舉甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、1-乙氧基-1-甲基乙基、1-甲基-2-乙氧基乙基、1-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、1-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、2-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、3-乙氧基丙基等。
作為化合物(I)，例如可列舉化合物(I-1)~化合物(I-126)等。表1中，R1之欄表示上述例示之基之式編號。
其中，較佳為化合物(I-1)~化合物(I-22)、化合物(I-45)、化合物(I-46)、化合物(I-65)、化合物(I-66)、化合物(I-85)、化合物(I-86)及化合物(I-105)~化合物(I-126)，更佳為化合物(I-45)、化合物(I-46)、化合物(I-65)、化合物(I-66)、化合物(I-85)、化合物(I-21)、化合物(I-125)及化合物(I-86)。
若化合物(I)為該等化合物，則存在對有機溶劑之溶解性高之傾向。
對製造本發明之化合物之方法進行說明。
化合物(I)中，例如於R8為式(Ia)所表示之基之情形時，藉由使式(a4)所表示之偶氮化合物所具有之羧基與式(a5)所表示之化合物所具有之羥基進行反應(酯化)，可獲得式(Iaa)所表示之化合物(以下有時稱作「化合物(Iaa)」)。於R4~R7中之任一者為式(Ia)所表示之基之情形時，亦可以與製造化合物(Iaa)之方法相同之方式製造。
[式(a4)及式(a5)中，R1~R7及L1表示與上述相同之含義。]
[式(Iaa)中，R1~R7及L1表示與上述相同之含義。]
式(a4)所表示之偶氮化合物係可依據日本專利特公平7-88633號公報之揭示，藉由使式(a2)所表示之重氮鎓鹽與式(a3)所表示之吡啶酮化合物進行重氮偶合而製造。
式(a2)所表示之重氮鎓鹽例如可藉由利用亞硝酸、亞硝酸鹽或亞硝酸酯，對式(a1)所表示之胺進行重氮化而獲得。
式(a3)所表示之吡啶酮化合物例如可藉由使式(a4)所表示之胺與式(a5)所表示之化合物及式(a6)所表示之化合物進行反應而獲得：
[式(a1)、式(a2)、式(a3)、式(a4)、式(a5)及式(a6)中，R1~R7表示與上述相同之含義；A1表示無機陰離子或有機陰離子。]
作為上述無機陰離子，例如可列舉氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、過氯酸離子、次氯酸離子等。
作為上述有機陰離子，例如可列舉CH3COO-、PhCOO-等。
較佳為可列舉氯化物離子、溴化物離子、CH3COO-等。
藉由使式(a2)所表示之重氮鎓鹽與式(a3)所表示之吡啶酮化合物在水性溶劑中進行重氮偶合，可製造式(a4)所表示之偶氮化合物。反應溫度較佳為-5℃~60℃，更佳為0℃~30℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。作為上述水性溶劑，可列舉水、N-甲基吡咯啶酮等，較佳為水。
藉由使式(a4)所表示之偶氮化合物與式(a5)所表示之化合物在有機溶劑之存在下進行酯化反應，可獲得化合物(Iaa)。於該酯化反應中，較佳為使用縮合劑(1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽及二環己基碳二醯亞胺等)及/或添加劑(N,N-二甲基-4-胺基吡啶、三乙胺、(±)-10-樟腦磺酸等)。反應溫度較佳為-5℃~60℃，更佳為0℃~30℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~5小時。
式(a5)所表示之化合物之使用量相對於式(a4)所表示之偶氮化合物1莫耳，較佳為0.5~10莫耳，更佳為1~5莫耳。
作為上述有機溶劑，可列舉：甲苯、二甲苯等烴溶劑，氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶劑，硝基苯等硝基烴溶劑，甲基異丁基酮等酮溶劑，N-甲基吡咯啶酮、1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑。
本發明之化合物中，對R1為-L2-X1-R9且X1為*-O-CO-之化合物(I)(*表示與L2之鍵結位置)之情形，即式(Ib)所表示之化合物(以下有時稱作「化合物(Ib)」)之情形時之製造方法進行說明。
[式(Ib)中，R2~R7、R9、L1及L2表示與上述相同之含義。]
藉由使式(a2)所表示之重氮鎓鹽與式(b3)所表示之吡啶酮化合物，利用與上述相同之方法進行重氮偶合，可製造式(b4)所表示之偶氮化合物：
[式(b3)及式(b4)中，R2~R7及L2表示與上述相同之含義。]
繼而，藉由使式(b4)所表示之偶氮化合物與式(b5)所表示之化合物在有機溶劑之存在下進行反應，可獲得式(b6)所表示之偶氮化合物。反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為50℃~120℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。
[式(b5)及式(b6)中，R2~R7、R9及L2表示與上述相同之含義；Z1表示氯原子或溴原子。]
作為上述有機溶劑，可列舉：甲苯、二甲苯等烴系溶劑，氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴系溶劑，硝基苯等硝基烴系溶劑，甲基異丁基酮等酮系溶劑，1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺系溶劑。
相對於式(b4)所表示之偶氮化合物1莫耳，式(b5)所表示之化合物之使用量為1莫耳以上且8莫耳以下，較佳為1莫耳以上且4莫耳以下。
繼而，藉由使式(b6)所表示之偶氮化合物與式(a5)所表示之化合物，利用與上述相同之方法進行酯化反應，可獲得化合物(Ib)。
本發明之化合物中，對R1為-L2-X1-R9且X1為*-CO-O-之化合物(I)(*表示與L2之鍵結位置)，即式(Ic)所表示之化合物(以下有時稱作「化合物(Ic)」)之製造方法進行說明。
[式(Ic)中，R2~R7、R9、L1及L2表示與上述相同之含義。]
藉由使式(a2)所表示之重氮鎓鹽與式(c3)所表示之吡啶酮化合物，利用與上述相同之方法進行重氮偶合，可製造式(c4)所表示之偶氮化合物。
[式(c3)及式(c4)中，R2~R7及L2表示與上述相同之含義。]
繼而，藉由使式(c4)所表示之偶氮化合物與式(c5)所表示之化合物在有機溶劑之存在下進行反應，可獲得式(c6)所表示之偶氮化合物。反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為50℃~120℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。
作為此處使用之有機溶劑，可列舉與式(b4)所表示之偶氮化合物和式(b5)所表示之化合物之反應中使用者相同之溶劑。
[式(c5)及式(c6)中，R2~R7、R9及L2表示與上述相同之含義。]
相對於式(c4)所表示之偶氮化合物1莫耳，式(c5)所表示之化合物之使用量為1莫耳以上且8莫耳以下，較佳為1莫耳以上且4莫耳以下。
於式(c4)所表示之偶氮化合物與式(c5)所表示之化合物之反應時，若為了順利進行反應而添加酸性觸媒，則進而較佳。作為酸性觸媒，可列舉硫酸、鹽酸等無機酸等。
該等觸媒之使用量為任意，但相對於式(c5)所表示之化合物1莫耳，較佳為0.01~4莫耳，進而較佳為0.8~2莫耳。
繼而，藉由使式(c6)所表示之偶氮化合物與式(a3)所表示之化合物，利用與上述相同之方法進行酯化反應，可獲得化合物(Ic)。
自反應混合物中取得作為目標化合物之本發明之化合物的方法並無特別限定，可採用眾所周知之各種方法。例如，較佳為將反應混合物與酸(例如乙酸等)及水一併混合，並過濾取得所析出之結晶。上述酸較佳為預先製備酸之水溶液後，將反應混合物添加至上述水溶液中。添加反應混合物時之溫度為10℃以上且50℃以下，較佳為20℃以上且50℃以下，較佳為20℃以上且30℃以下。又，較佳為將反應混合物添加至酸之水溶液中後，於相同溫度下攪拌0.5~2小時左右。過濾取得之結晶較佳為利用水等清洗，繼而使其乾燥。又，視需要亦可利用再結晶等眾所周知之方法進一步純化。
本發明之染料含有化合物(I)作為有效成分。本發明之染料可為僅含有化合物(I)之染料。本發明之染料較佳為以70~100重量%之比例含有本發明之化合物。
化合物(I)由於對有機溶劑之溶解性優異，因此作為著色感光性樹脂組合物之著色劑而有用。
作為含有化合物(I)之著色感光性樹脂組合物，可列舉包含含有本發明化合物之著色劑(以下有時稱作「著色劑(A)」)、樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合起始劑(D)及溶劑(E)之著色感光性樹脂組合物。
著色劑(A)除了含有化合物(I)以外，亦可進一步含有與化合物(I)不同之染料及/或顏料。
作為化合物(I)以外之染料，可列舉按色度指數(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)、或還原(Vat)之化合物等。更具體而言，可列舉如下所述之色度指數(C.I.)編號之染料，但並不限定於該等。
C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89；C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76；C.I.反應黃2、76、116；C.I.直接黃4、28、44、86、132；C.I.分散黃54、76；C.I.溶劑橙41、54、56、99；C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；C.I.反應橙16；C.I.直接橙26；C.I.溶劑紅24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；C.I.酸性紅73、91、92、97、138、151、211、274、289；C.I.酸性紫102；C.I.溶劑綠1、5；C.I.酸性綠3、5、9、25、28；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1等。
作為顏料，可列舉通常用於顏料分散抗蝕劑中之有機顏料或無機顏料。作為無機顏料，可列舉如金屬氧化物或金屬錯鹽之類的金屬化合物，具體而言可列舉鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等金屬之氧化物或複合金屬氧化物。
又，作為有機顏料及無機顏料，具體而言可列舉按色度指數(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成顏料(Pigment)之化合物。更具體而言，可列舉如下所述之色度指數(C.I.)編號之顏料，但並不限定於該等。
C.I.顏料黃20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及264；C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38；C.I.顏料綠7、10、15、25、36及47等。
著色劑(A)之含量相對於著色感光性樹脂組合物中之固形物成分100質量份，較佳為5~60質量份。此處，所謂固形物成分，意指著色感光性樹脂組合物中之除溶劑以外之成分之合計。
著色劑(A)中之化合物(I)之含量較佳為3~100質量%。
化合物(I)、與化合物(I)不同之染料及顏料可分別單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
作為樹脂(B)，並無特別限定，亦可使用任一種樹脂。樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有由(甲基)丙烯酸衍生之結構單元之樹脂。此處，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
作為樹脂(B)，具體而言可列舉：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸異基酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄酯/N-苯基順丁烯二醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物等。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算重量平均分子量較佳為5,000~35,000，更佳為6,000~30,000。
樹脂(B)之酸值較佳為50~150，更佳為60~135。
樹脂(B)之含量相對於著色感光性樹脂組合物之固形物成分100質量份，通常為7~65質量份，較佳為13~60質量份。
聚合性化合物(C)若為能夠利用由於光或熱之作用而自聚合起始劑(D)產生之活性自由基、酸等開始聚合之化合物，則無特別限定。
作為聚合性化合物(C)，可列舉具有聚合性之碳-碳不飽和鍵之化合物等。
作為上述聚合性化合物(C)，較佳為具有3個以上聚合性基之光聚合性化合物。此處，所謂聚合性基，意指藉由上述活性自由基、酸等進行聚合反應之基。作為具有3個以上聚合性基之光聚合性化合物，可列舉：季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。上述聚合性化合物(C)可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。聚合性化合物(C)之分子量通常為150~800，較佳為190~700。
聚合性化合物(C)之含量相對於著色感光性樹脂組合物之固形物成分100質量份，較佳為5~65質量份，更佳為10~60質量份。
作為上述聚合起始劑(D)，可列舉活性自由基產生劑、酸產生劑等。活性自由基產生劑係由於光或熱之作用而產生活性自由基。
作為上述活性自由基產生劑，例如可列舉：2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮等苯乙酮化合物；2-異丙基-9-氧硫、4-異丙基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫、2,4-二氯-9-氧硫、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫等9-氧硫化合物；2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等三化合物；2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶醯、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
作為上述酸產生劑，例如可列舉：三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類，或硝基苄基甲苯磺酸鹽類，安息香甲苯磺酸鹽類等。
上述光聚合起始劑(D)可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
光聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)與光聚合性化合物(C)之合計量，較佳為0.1~30質量%，更佳為1~20質量%。若光聚合起始劑之含量在上述範圍內，則高感光度化，曝光時間縮短，生產性提高，故而較佳。
作為溶劑(E)，例如可列舉醚、酮、醇、酯、醯胺等。
作為上述醚，例如可列舉：四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為上述酮，可列舉丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮等。
作為上述醇，可列舉己醇、環己醇、乙二醇、甘油等。
作為上述酯，可列舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為上述醯胺，可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
著色感光性樹脂組合物中之溶劑(E)之含量於著色感光性樹脂組合物中，較佳為70~95質量%，更佳為75~90質量%。
本發明之著色感光性樹脂組合物視需要亦可包含界面活性劑、填充劑、其他高分子化合物、密著促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、鏈轉移劑等各種添加劑。
本發明之化合物作為染料而有用。由於對有機溶劑之溶解性高，故而尤其作為用於液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片中之染料而有用。
又，上述著色感光性樹脂組合物可以眾所周知之態樣用於包括彩色濾光片作為其構成零件之一部分的顯示裝置(例如，眾所周知之液晶顯示裝置、有機EL(Electroluminescent，電致發光)裝置等)、固體攝像元件等與各種著色圖像關聯之設備。
[實施例]
其次，列舉實施例等，對本發明進行更具體之說明。
於實施例、參考例及比較例中，表示含量或使用量之%及份係只要無特別說明，便指質量基準。
於以下實施例中，化合物之結構係藉由NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)(JMM-ECA-500，日本電子(股)製造)而確認。
實施例1
於5-硝基鄰胺苯甲酸(東京化成工業(股)製造)18.2份中添加水80份後，添加氫氧化鈉0.4份，使其溶解。於冰浴冷卻下，添加35%亞硝酸鈉水溶液19.7份，繼而一點一點添加35%鹽酸26.2份使其溶解並攪拌2小時，獲得含有重氮鎓鹽之懸浮液。
另一方面，將乙醯乙酸乙酯(東京化成工業(股)製造)26.0份、氰基乙酸甲酯(東京化成製造)20.8份及2-胺基乙醇(和光純藥工業(股)製造)24.4份混合，於95℃下攪拌24小時。將上述反應液冷卻至室溫為止後，添加至水304份與35%鹽酸35份之混合液中，於室溫下攪拌1小時。取得所析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣後，進行乾燥，獲得式(d1)所表示之化合物20.4份。
繼而，將式(d1)所表示之化合物20.4份懸浮於水100份中，使用氫氧化鈉將pH值調整為9.0。向其中，利用泵以15分鐘滴下上述含有重氮鎓鹽之懸浮液。滴下結束後，進而攪拌30分鐘，由此獲得黃色懸浮液。攪拌1小時。將過濾所得之黃色固體於減壓下以60℃進行乾燥，獲得式(d2)所表示之化合物38.7份。
於式(d2)所表示之化合物30.1份中添加式(d3)所表示之化合物25.7份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中以70℃攪拌3小時。反應結束後，裝入水中，獲得式(d4)所表示之化合物37.0份。利用1H-NMR確認結構。
<式(d4)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.10(3H,t),2.49(2H,t),2.49(2H,t),2.56(3H,s),3.96(2H,q),4.10(2H,t),4.23(2H,t),8.16(1H,d),8.46(1H,dd),8.70(1H,d),14.50(1H,bs),15.56(1H,s)。
於式(d4)所表示之化合物30.2份中，添加(±)-10-樟腦磺酸1.89份、N,N-二甲基-4-胺基吡啶3.25份、2,3-環氧-1-丙醇15.2份及氯仿450份，於5℃下進行攪拌。向該懸浮液中，將使1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽16.4份溶解於氯仿197份中所得之溶液一面保持5℃之溫度一面滴下。滴下結束後，於室溫下攪拌5小時。反應結束後，利用1 N鹽酸與飽和食鹽水進行清洗。使用分液漏斗取出有機層，添加硫酸鎂使其乾燥，進行過濾。將濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後，於60℃下進行減壓乾燥，獲得式(I-45)所表示之化合物29.0份。利用1H-NMR確認結構。
<式(I-45)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.10(3H,t),2.49(2H,t),2.49(2H,t),2.56(3H,s),2.83(2H,m),3.45(1H,m),3.97(2H,q),4.11(2H,t),4.23(2H,t),4.45(2H,m),8.21(1H,d),8.51(1H,dd),8.74(1H,d),15.03(1H)。
將所得之式(I-45)所表示之化合物0.10 g溶解於二甲基甲醯胺中而使體積為250 cm3，將其中之2 cm3利用乳酸乙酯稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.0080 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS：日本分光(股)製造)(石英槽，光程長：1 cm)測定吸收光譜。該化合物係λmax=435 nm，呈鮮豔的黃色，莫耳吸光係數表示48000之高值。
比較例1
於實施例1中，使用2-胺基對苯二甲酸代替5-硝基鄰胺苯甲酸，且使用式(e1)所表示之化合物代替式(d1)所表示之化合物，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得式(i)所表示之化合物。
將所得之式(i)所表示之化合物0.35 g溶解於二甲基甲醯胺中而使體積為250 cm3，將其中之2 cm3利用乳酸乙酯稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.028 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS：日本分光(股)製造)(石英槽，光程長：1 cm)測定吸收光譜。該化合物係λmax=440 nm，莫耳吸光係數止於42000。
[溶解性之評價]
以如下所述之方式，算出實施例1及比較例1中獲得之化合物對丙二醇單甲醚乙酸酯(以下簡稱為PGMEA(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate))、丙二醇單甲醚(以下簡稱為PGME(Propylene Glycol Monomethyl Ether))、乳酸乙酯(以下簡稱為EL(Ethyl Lactate))、N-甲基吡咯啶酮(以下簡稱為NMP(N-methylpyrrolidone))之溶解度。
於50 mL樣品管中，以下述比例混合化合物與上述溶劑，其後，密封樣品管，於30℃下利用超聲波振盪機振盪3分鐘。繼而，於室溫下放置30分鐘後，進行過濾，以目視觀察其殘渣。於無法確認作為殘渣之不溶物之情形時，判斷為溶解性良好，表2中記為○，於可確認不溶物之情形時，判斷為溶解性不良，表2中記為×。將結果示於表2。
0.5%　化合物0.01 g、溶劑2 g
1%　化合物0.01 g、溶劑1 g
3%　化合物0.03 g、溶劑1 g
參考例1 [著色感光性樹脂組合物之製備]
將以下化合物混合如而獲得著色感光性樹脂組合物：
(I-45)著色劑：實施例1中合成之化合物　20份
(B-1)樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物(莫耳
比：30/70；重量平均分子量10700，酸值70 mgKOH/g)　70份
(C-1)聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化藥
公司製造)　30份
(D-1)光聚合起始劑：苯偶醯二甲基縮酮(Irgacure 651：
Ciba Japan公司製造)　15份
(E-1)溶劑：N,N-二甲基甲醯胺　680份。
[彩色濾光片之製作]
於玻璃上，利用旋轉塗佈法塗佈上述所得之著色感光性樹脂組合物，使揮發成分揮發。冷卻後，使用具有圖案之石英玻璃製光罩及曝光機進行光照射。於光照射後，利用氫氧化鉀水溶液進行顯影，利用烘箱加熱而獲得彩色濾光片。
實施例2
於4-硝基鄰胺苯甲酸(東京化成工業(股)製造)18份中添加水80份後，添加氫氧化鈉0.4份，使其溶解。於冰浴冷卻下，添加35%亞硝酸鈉水溶液19.8份，繼而一點一點添加35%鹽酸26.1份使其溶解並攪拌2小時，獲得含有重氮鎓鹽之懸浮液。繼而，將式(d1)所表示之化合物20.3份懸浮於水100份中，使用氫氧化鈉將pH值調整為9.0。向其中，利用泵以15分鐘滴下上述含有重氮鎓鹽之懸浮液。滴下結束後，進而攪拌30分鐘，由此獲得黃色懸浮液。攪拌1小時。將過濾所得之黃色固體於減壓下以60℃進行乾燥，獲得式(d5)所表示之化合物38.4份。
<式(d5)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 2.38(3H,s),3.53(2H,dd),3.89(2H,t),5.23(1H,bs),7.83(1H,dd),8.04(1H,d),8.11(1H,d),16.56(1H,s)。
於式(d5)所表示之化合物30份中添加式(d3)所表示之化合物25.6份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中以70℃攪拌3小時。反應結束後，裝入水中，獲得式(d6)所表示之化合物36.9份。利用1H-NMR確認結構。
<式(d6)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.11(3H,t),2.48(2H,t),2.48(2H,t),2.55(3H,s),3.95(2H,q),4.09(2H,t),4.22(2H,t),7.83(1H,dd),8.04(1H,d),8.11(1H,d),14.52(1H,bs),15.54(1H,s)。
於式(d6)所表示之化合物30.1份中，添加(±)-10-樟腦磺酸1.89份、N,N-二甲基-4-胺基吡啶3.20份、2,3-環氧-1-丙醇15.3份及氯仿450份，於5℃下進行攪拌。向該懸浮液中，將使1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽16.4份溶解於氯仿197份中所得之溶液一面保持5℃之溫度一面滴下。滴下結束後，於室溫下攪拌5小時。反應結束後，利用1N鹽酸與飽和食鹽水進行清洗。使用分液漏斗取出有機層，添加硫酸鎂使其乾燥，進行過濾。將濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後，於60℃下進行減壓乾燥，獲得式(I-46)所表示之化合物29.1份。利用1H-NMR確認結構。
<式(I-46)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.10(3H,t),2.49(2H,t),2.49(2H,t),2.56(3H,s),2.83(2H,m),3.45(1H,m),3.97(2H,q),4.11(2H,t),4.23(2H,t),4.45(2H,m),7.83(1H,dd),8.04(1H,d),8.11(1H,d),15.10(1H)。
將所得之式(I-46)所表示之化合物0.1 g溶解於二甲基甲醯胺中而使體積為250 cm3，將其中之2 cm3利用乳酸乙酯稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.0080 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS：日本分光(股)製造)(石英槽，光程長：1 cm)測定吸收光譜。該化合物係λmax=425 nm，呈鮮豔的黃色，莫耳吸光係數表示48000之高值。
實施例3
於式(d5)所表示之化合物30.2份中添加式(d7)所表示之化合物25.4份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中以70℃攪拌3小時。反應結束後，裝入水中，獲得式(d8)所表示之化合物37.3份。利用1H-NMR確認結構。
<式(d8)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(2H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),14.50(1H),15.03(1H)。
於式(d8)所表示之化合物30份中，添加(±)-10-樟腦磺酸1.89份、N,N-二甲基-4-胺基吡啶3.26份、2,3-環氧-1-丙醇15.4份及氯仿450份，於5℃下進行攪拌。向該懸浮液中，將使1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽17份溶解於氯仿197份中所得之溶液一面保持5℃之溫度一面滴下。滴下結束後，於室溫下攪拌5小時。反應結束後，利用1 N鹽酸與飽和食鹽水進行清洗。使用分液漏斗取出有機層，添加硫酸鎂使其乾燥，進行過濾。將濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後，於60℃下進行減壓乾燥，獲得式(I-86)所表示之化合物28.4份。利用1H-NMR確認結構。
<式(I-86)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),2.83(2H),3.45(1H),4.11(2H),4.23(2H),4.45(2H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),15.03(1H)。
將所得之式(I-86)所表示之化合物0.10 g溶解於二甲基甲醯胺中而使體積為250 cm3，將其中之2 cm3利用乳酸乙酯稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.008 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS：日本分光(股)製造)(石英槽，光程長：1 cm)測定吸收光譜。該化合物係λmax=425 nm，呈鮮豔的黃色，莫耳吸光係數表示48000之高值。
實施例4
於式(d2)所表示之化合物30.0份中添加式(d7)所表示之化合物25.2份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中以70℃攪拌3小時。反應結束後，裝入水中，獲得式(d9)所表示之化合物36.9份。利用1H-NMR確認結構。
<式(d9)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(2H),8.22(1H),8.50(1H),8.75(1H),14.50(1H),15.03(1H)。
於式(d9)所表示之化合物30.1份中，添加(±)-10-樟腦磺酸1.89份、N,N-二甲基-4-胺基吡啶3.27份、2,3-環氧-1-丙醇15.5份及氯仿450份，於5℃下進行攪拌。向該懸浮液中，將使1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽17.1份溶解於氯仿197份中所得之溶液一面保持5℃之溫度一面滴下。滴下結束後，於室溫下攪拌5小時。反應結束後，利用1 N鹽酸與飽和食鹽水進行清洗。使用分液漏斗取出有機層，添加硫酸鎂使其乾燥，進行過濾。將濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後，於60℃下進行減壓乾燥，獲得式(I-85)所表示之化合物28.4份。利用1H-NMR確認結構。
<式(I-85)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),2.83(2H),3.45(1H),4.11(2H),4.23(2H),4.45(2H),8.20(1H),8.53(1H),8.76(1H),15.05(1H)。
將所得之式(I-85)所表示之化合物0.10 g溶解於二甲基甲醯胺中而使體積為250 cm3，將其中之2 cm3利用乳酸乙酯稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.008 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS：日本分光(股)製造)(石英槽，光程長：1 cm)測定吸收光譜。該化合物係λmax=435 nm，呈鮮豔的黃色，莫耳吸光係數表示48000之高值。
實施例5
於5-硝基鄰胺苯甲酸(東京化成工業(股)製造)18.2份中添加水80份後，添加氫氧化鈉0.4份，使其溶解。於冰浴冷卻下，添加35%亞硝酸鈉水溶液19.7份，繼而一點一點添加35%鹽酸26.2份使其溶解並攪拌2小時，獲得含有重氮鎓鹽之懸浮液。
另一方面，將乙醯乙酸乙酯(東京化成工業(股)製造)26.0份、氰基乙酸甲酯(東京化成製造)20.8份及2-胺基乙醇(和光純藥工業(股)製造)30.0份混合，於95℃下攪拌24小時。將上述反應液冷卻至室溫為止後，添加至水304份與35%鹽酸35份之混合液中，於室溫下攪拌1小時。取得所析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣後，進行乾燥，獲得式(d10)所表示之化合物21.9份。
<式(d10)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.10(3H,t),2.49(2H,t),2.49(2H,t),2.56(3H,s),3.96(2H,q),4.10(2H,t),4.23(2H,t),8.16(1H,d),8.46(1H,dd),8.70(1H,d),14.50(1H,bs),15.56(1H,s)。
繼而，將式(d10)所表示之化合物21.9份懸浮於水100份中，使用氫氧化鈉將pH值調整為9.0。向其中，利用泵以15分鐘滴下上述含有重氮鎓鹽之懸浮液。滴下結束後，進而攪拌30分鐘，由此獲得黃色懸浮液。攪拌1小時。將過濾所得之黃色固體於減壓下以60℃進行乾燥，獲得式(d11)所表示之化合物42.3份。
<式(d11)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.12(3H),2.38(3H),3.53(2H),3.89(1H),5.23(1H),8.21(1H),8.52(1H),8.75(1H),15.44(1H)。
於式(d11)所表示之化合物32.9份中添加式(d3)所表示之化合物25.7份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中以70℃攪拌3小時。反應結束後，裝入水中，獲得式(d12)所表示之化合物38.0份。利用1H-NMR確認結構。
<式(d12)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.10(3H),1.12(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),3.96(2H),4.10(2H),4.23(1H),8.16(1H),8.46(1H),8.70(1H),14.50(1H),15.56(1H)。
於式(d12)所表示之化合物31.0份中，添加(±)-10-樟腦磺酸1.89份、N,N-二甲基-4-胺基吡啶3.25份、2,3-環氧-1-丙醇15.2份及氯仿450份，於5℃下進行攪拌。向該懸浮液中，將使1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽16.4份溶解於氯仿197份中所得之溶液一面保持5℃之溫度一面滴下。滴下結束後，於室溫下攪拌5小時。反應結束後，利用1 N鹽酸與飽和食鹽水進行清洗。使用分液漏斗取出有機層，添加硫酸鎂使其乾燥，進行過濾。將濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後，於60℃下進行減壓乾燥，獲得式(I-65)所表示之化合物29.7份。利用1H-NMR確認結構。
<式(I-65)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.10(3H),1.12(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),2.83(2H),3.45(1H),3.97(2H),4.11(2H),4.23(1H),4.45(2H),8.21(1H),8.51(1H),8.74(1H),15.50(1H)。
將所得之式(I-65)所表示之化合物0.10 g溶解於二甲基甲醯胺中而使體積為250 cm3，將其中之2 cm3利用乳酸乙酯稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.008 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS：日本分光(股)製造)(石英槽，光程長：1 cm)測定吸收光譜。該化合物係λmax=434 nm，呈鮮豔的黃色，莫耳吸光係數表示48000之高值。
實施例6
於4-硝基鄰胺苯甲酸(東京化成工業(股)製造)18.3份中添加水80份後，添加氫氧化鈉0.4份，使其溶解。於冰浴冷卻下，添加35%亞硝酸鈉水溶液19.7份，繼而一點一點添加35%鹽酸26.2份使其溶解並攪拌2小時，獲得含有重氮鎓鹽之懸浮液。
繼而，將式(d10)所表示之化合物21.9份懸浮於水100份中，使用氫氧化鈉將pH值調整為9.0。向其中，利用泵以15分鐘滴下上述含有重氮鎓鹽之懸浮液。滴下結束後，進而攪拌30分鐘，由此獲得黃色懸浮液。攪拌1小時。將過濾所得之黃色固體於減壓下以60℃進行乾燥，獲得式(d13)所表示之化合物42.5份。
<式(d13)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.12(3H),2.38(3H),3.53(2H),3.89(1H),5.23(1H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),15.95(1H)。
於式(d13)所表示之化合物32.9份中添加式(d3)所表示之化合物25.7份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中以70℃攪拌3小時。反應結束後，裝入水中，獲得式(d14)所表示之化合物36.9份。利用1H-NMR確認結構。
<式(d14)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.10(3H),1.12(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),3.96(2H),4.10(2H),4.23(1H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),14.50(1H),15.56(1H)。
於式(d14)所表示之化合物30.9份中，添加(±)-10-樟腦磺酸1.89份、N,N-二甲基-4-胺基吡啶3.25份、2,3-環氧-1-丙醇15.2份及氯仿450份，於5℃下進行攪拌。向該懸浮液中，將使1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽16.4份溶解於氯仿197份中所得之溶液一面保持5℃之溫度一面滴下。滴下結束後，於室溫下攪拌5小時。反應結束後，利用1 N鹽酸與飽和食鹽水進行清洗。使用分液漏斗取出有機層，添加硫酸鎂使其乾燥，進行過濾。將濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後，於60℃下進行減壓乾燥，獲得式(I-66)所表示之化合物28.7份。利用1H-NMR確認結構。
<式(I-66)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.10(3H),1.12(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),2.83(2H),3.45(1H),3.97(2H),4.11(2H),4.23(1H),4.45(2H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),15.80(1H)。
將所得之式(I-66)所表示之化合物0.10 g溶解於二甲基甲醯胺中而使體積為250 cm3，將其中之2 cm3利用乳酸乙酯稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.008 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS：日本分光(股)製造)(石英槽，光程長：1 cm)測定吸收光譜。該化合物係λmax=424 nm，呈鮮豔的黃色，莫耳吸光係數表示48000之高值。
實施例7
於式(d13)所表示之化合物30.5份中添加式(d7)所表示之化合物27.0份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中以70℃攪拌3小時。反應結束後，裝入水中，獲得式(d15)所表示之化合物37.2份。利用1H-NMR確認結構。
<式(d15)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.14(3H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(1H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),14.48(1H),15.01(1H)。
於式(d15)所表示之化合物30.8份中，添加(±)-10-樟腦磺酸1.89份、N,N-二甲基-4-胺基吡啶3.26份、2,3-環氧-1-丙醇15.4份及氯仿450份，於5℃下進行攪拌。向該懸浮液中，將使1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽17份溶解於氯仿197份中所得之溶液一面保持5℃之溫度一面滴下。滴下結束後，於室溫下攪拌5小時。反應結束後，利用1 N鹽酸與飽和食鹽水進行清洗。使用分液漏斗取出有機層，添加硫酸鎂使其乾燥，進行過濾。將濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後，於60℃下進行減壓乾燥，獲得式(I-125)所表示之化合物28.3份。利用1H-NMR確認結構。
<式(I-125)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.15(3H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),2.83(2H),3.45(1H),4.11(2H),4.23(1H),4.45(2H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),15.03(1H)。
將所得之式(I-125)所表示之化合物0.10 g溶解於二甲基甲醯胺中而使體積為250 cm3，將其中之2 cm3利用乳酸乙酯稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.008 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS：日本分光(股)製造)(石英槽，光程長：1 cm)測定吸收光譜。該化合物係λmax=425 nm，呈鮮豔的黃色，莫耳吸光係數表示48000之高值。
實施例8
於式(d11)所表示之化合物30.6份中添加式(d7)所表示之化合物26.8份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中以70℃攪拌3小時。反應結束後，裝入水中，獲得式(d16)所表示之化合物37.1份。利用1H-NMR確認結構。
<式(d16)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.14(3H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(1H),8.21(1H),8.51(1H),8.74(1H),14.48(1H),15.01(1H)。
於式(d16)所表示之化合物30.6份中，添加(±)-10-樟腦磺酸1.89份、N,N-二甲基-4-胺基吡啶3.26份、2,3-環氧-1-丙醇15.4份及氯仿450份，於5℃下進行攪拌。向該懸浮液中，將使1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽17份溶解於氯仿197份中所得之溶液一面保持5℃之溫度一面滴下。滴下結束後，於室溫下攪拌5小時。反應結束後，利用1 N鹽酸與飽和食鹽水進行清洗。使用分液漏斗取出有機層，添加硫酸鎂使其乾燥，進行過濾。將濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後，於60℃下進行減壓乾燥，獲得式(I-21)所表示之化合物28.6份。利用1H-NMR確認結構。
<式(I-21)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.15(3H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),2.83(2H),3.45(1H),4.11(2H),4.23(1H),4.45(2H),8.23(1H),8.55(1H),8.78(1H),15.24(1H)。
將所得之式(I-21)所表示之化合物0.10 g溶解於二甲基甲醯胺中而使體積為250 cm3，將其中之2 cm3利用乳酸乙酯稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.008 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS：日本分光(股)製造)(石英槽，光程長：1 cm)測定吸收光譜。該化合物係λmax=433 nm，呈鮮豔的黃色，莫耳吸光係數表示48000之高值。
對實施例2~8中獲得之化合物，利用與實施例1相同之方法評價溶解性。將結果示於表3。
根據表2及表3之結果，可知實施例之化合物對有機溶劑表現出較高之溶解度。
參考例2
除了將實施例1中合成之化合物替換成實施例2中合成之化合物以外，以與參考例1相同之方式獲得著色感光性樹脂組合物及彩色濾光片。
參考例3
除了將實施例1中合成之化合物替換成實施例3中合成之化合物以外，以與參考例1相同之方式獲得著色感光性樹脂組合物及彩色濾光片。
參考例4
除了將實施例1中合成之化合物替換成實施例4中合成之化合物以外，以與參考例1相同之方式獲得著色感光性樹脂組合物及彩色濾光片。
參考例5
除了將實施例1中合成之化合物替換成實施例5中合成之化合物以外，以與參考例1相同之方式獲得著色感光性樹脂組合物及彩色濾光片。
參考例6
除了將實施例1中合成之化合物替換成實施例6中合成之化合物以外，以與參考例1相同之方式獲得著色感光性樹脂組合物及彩色濾光片。
參考例7
除了將實施例1中合成之化合物替換成實施例7中合成之化合物以外，以與參考例1相同之方式獲得著色感光性樹脂組合物及彩色濾光片。
參考例8
除了將實施例1中合成之化合物替換成實施例8中合成之化合物以外，以與參考例1相同之方式獲得著色感光性樹脂組合物及彩色濾光片。
含有該化合物之著色感光性樹脂組合物可製作雜質之產生少且高品質之彩色濾光片。
[產業上之可利用性]
本發明之化合物對有機溶劑之溶解性優異，作為用於液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片中之染料較優異。

Claims (7)

  1. 一種化合物，其係由式(I)所表示： [式(I)中，R1表示氫原子或可具有取代基之碳數1~30之一價烴基，該烴基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-取代；R2表示氫原子、氰基或胺甲醯基；R3表示碳數1~4之烷基，該烷基中所含之氫原子可由鹵素原子取代；R4~R8相互獨立地表示氫原子、碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數2~8之烷氧基烷基、羥基、氰基、硝基、鹵素原子或式(Ia)所表示之基，至少1個表示式(Ia)所表示之基]； [式(Ia)中，L1表示碳數1~8之烷二基]。
  2. 如請求項1之化合物，其中R8為式(Ia)所表示之基。
  3. 如請求項1之化合物，其中R1為由-L2-X1-R9所表示之基：[其中，L2表示碳數1~8之烷二基；X1表示-CO-O-；R9表示氫原子或碳數1~20之一價脂肪族烴基，該脂肪族烴基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-取代]。
  4. 如請求項1之化合物，其中R1為由-L2-X1-L3-X2-R10所表示之基：[其中，L2表示碳數1~8之烷二基；X1表示-CO-O-；L3表示碳數1~8之烷二基；X2表示-CO-O-；R10表示氫原子、甲基或乙基]。
  5. 如請求項3或4之化合物，其中X1為*-O-CO-：[其中，*表示與L2之鍵結位置]。
  6. 如請求項1之化合物，其中R4~R8中之至少1個為硝基。
  7. 一種染料，其係以如請求項1之化合物為有效成分。
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