JP2013001743A - 化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】有機溶媒への溶解性が十分に満足できる染料の提供。
【解決手段】

［式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は−ＮＨＲ^３０を表す。Ｒ^３０は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ^３１−Ｏ−Ｒ^３２、−Ｒ^３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^３２、−Ｒ^３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^３２又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ^３１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｒ^３２は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｒ^３は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。Ｌは、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘは、−ＣＯ−Ｏ−を表す。］で表される化合物。
【選択図】なし

Description

本発明は、色素として有用な化合物に関する。

色素は、例えば、液晶表示装置、インクジェットなどの分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。このような色素としては、例えば、下記式で表される化合物が知られている（特許文献１請求項１）。

特開２００４−１６８９６７号公報

従来から知られる上記の化合物は、有機溶媒への溶解性が十分に満足できるものではなかった。

本発明は、以下の［１］〜［４］記載の発明を含む。
［１］式（Ｉ）

［式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は−ＮＨＲ^３０を表す。
Ｒ^３０は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ^３１−Ｏ−Ｒ^３２、−Ｒ^３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^３２、−Ｒ^３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^３２又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^３１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。
Ｒ^３２は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ^３は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
Ｌは、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。
Ｘは、−ＣＯ−Ｏ−を表す。］
で表される化合物。
［２］Ｒ^３が、メチル基である［１］記載の化合物。
［３］［１］又は［２］記載の化合物を有効成分とする染料。
［４］［３］記載の染料を含む着色組成物。

本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。

本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体も含まれる。

［式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は−ＮＨＲ^３０を表す。
Ｒ^３０は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ^３１−Ｏ−Ｒ^３２、−Ｒ^３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^３２、−Ｒ^３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^３２又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^３１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。
Ｒ^３２は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ^３は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
Ｌは、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。
Ｘは、−ＣＯ−Ｏ−を表す。］

化合物（Ｉ）のうち、式（ＩＩ）で表される化合物が原料入手の観点から好ましい。

［式（ＩＩ）中、Ｒ^１〜Ｒ^３、Ｌ及びＸは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３０及びＲ^３２における炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；及び
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基；が挙げられる。

Ｒ^１及びＲ^２における炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３０における炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、４−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基等が挙げられる。中でも、原料が入手しやすい点で、フェニル基が好ましい。

Ｒ^３０が炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基の場合の−ＮＨＲ^３０の具体例としては、例えば、次のような基が挙げられる。

Ｒ^３０における炭素数１〜４のアルキル基を有するシクロヘキシル基としては、２−メチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、２−プロピルシクロヘキシル基、２−イソプロピルシクロヘキシル基、２−ブチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシルキ基、４−エチルシクロヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基等が挙げられる。

Ｒ^３１及びＬにおける炭素数１〜８のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。

Ｒ^３０における−Ｒ^３１−Ｏ−Ｒ^３２としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、２−オキソ−４−メトキシブチル基、オクチルオキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基等が挙げられる。

Ｒ^３０における−Ｒ^３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^３２としては、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、プロポキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルエチル基等が挙げられる。

Ｒ^３０における−Ｒ^３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^３２としては、アセチルオキシメチル基、アセチルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、プロピルカルボニルオキシメチル基、プロピルカルボニルオキシエチル基、ブチルカルボニルオキシメチル基、ブチルカルボニルオキシエチル基等が挙げられる。

Ｘにおける−ＣＯ−Ｏ−の結合手の向きはどちらでもよい。即ち、＊−ＣＯ−Ｏ−であっても、＊−Ｏ−ＣＯ−であってもよい。ここで＊は、式（Ｉ）又は式（ＩＩ）中におけるＸの二つの結合手のうち、左側の結合手を表す。
中でも、Ｘが＊−ＣＯ−Ｏ−（＊は、Ｌとの結合位置を表す）であると、本発明の化合物の製造が容易であることため、好ましい。

Ｒ^３は、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、中でもメチル基が好ましい。

−Ｌ−Ｘ−Ｒ^３は、１個のエステル結合又はカルボキシ基を有する基である。
−Ｌ−Ｘ−Ｒ^３としては、例えば、式（ｋ−１）〜式（ｋ−１６）で表される基等が挙げられる。中でも原料の入手が容易である点から式（ｋ−１）、式（ｋ−３）、式（ｋ−４）および式（ｋ−６）で表される基が好ましい。

化合物（Ｉ）としては、例えば、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−５４）等が挙げられる。表１及び２中、Ｙ欄は−Ｌ−Ｘ−Ｒ^３の例として、上記に示した基の式の番号を表す。また、Ｒ^１及びＲ^２欄に記載されている（Ａ−１）〜（Ａ−１０）は、それぞれ、Ｒ^３０が炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基の場合の−ＮＨＲ^３０の具体例として上記に示した基の式の番号を表す。

中でも、有機溶媒への溶解性が特に高いため、化合物（Ｉ−１１）が好ましい。

化合物（Ｉ）を製造する方法について説明する。
アゾ化合物は、ジアゾニウム塩と１，３−ジカルボニル化合物とをジアゾカップリングさせることにより製造できる。

式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式（ａ１）で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。かかるジアゾ化は、任意の公知の方法により実施される。また、ジアゾ化の前に、式（ａ１）で表されるアミンが有する２つのアミノ基のうちジアゾ化を所望しない側を、任意の保護基で適宜保護しておいてもよい。

［式（ａ１）及び式（ａ２）中、Ａ^１は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。］

前記無機アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン等が挙げられる。前記有機アニオンとしては、例えば、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、Ｃ_６Ｈ_５ＣＯＯ⁻等が挙げられる。好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻である。

式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｂ１）で表される化合物とを、水性溶媒中でジアゾカップリングさせることにより、式（ｂ２）で表される化合物（以下「化合物（ｂ２）」という場合がある）を製造することができる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。

［式（ｂ１）及び式（ｂ２）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］

次いで、化合物（ｂ２）と式（ｃ１）で表される化合物（以下「化合物（ｃ１）」という場合がある）とを、有機溶媒の存在下で反応させることで、式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。反応温度は、３０℃〜８０℃が好ましく、５０℃〜７０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜４時間が好ましく、１時間〜２時間がより好ましい。

［式（ｃ１）中、Ｒ^３、Ｌ及びＸは、それぞれ上記と同じ意味を表す。Ｚは塩素原子又は臭素原子を表す。］

前記有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；が挙げられる。

化合物（ｃ１）の使用量は、反応の選択性の観点から、化合物（ｂ２）１モルに対して、好ましくは１モル以上１．５モル以下であり、より好ましくは１モル以上１．２モル以下である。

反応の際、反応をスムーズに進行させるために、酸性触媒を用いることもできる。酸性触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸等が挙げられる。

これらの触媒の使用量は任意であるが、化合物（ｃ１）１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上４モル以下、さらに好ましくは、０．８〜２モルである。

反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を必要により酸（例えば、酢酸等）の存在下で水と混合し、析出した結晶を濾取することができる。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上５０℃以下、さらに好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、さらに上記温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。

かくして得られた本発明の化合物は、染料として有用である。また、本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置などの表示装置のカラーフィルターに用いられる染料として有用である。

本発明の染料は、本発明の化合物を有効成分とする染料である。
本発明の着色組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の染料を含み、さらに樹脂（Ｂ）を含むことが好ましい。本発明の着色組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含むことがより好ましい。

着色剤（Ａ）は、本発明の染料のほかに、さらに顔料及び／又は本発明の染料とは異なる染料を含んでいてもよい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。

顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。

Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。

着色剤（Ａ）の含有量は、着色組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
本発明の染料とは異なる染料、及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて本発明の染料と共に用いてもよい。

樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。

樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％である。

重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。

前記の重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する光重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。前記の重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。

前記の重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は熱又は光の作用によって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アルキルフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。

前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。

また、活性ラジカル発生剤としては、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を用いてもよい。

前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
前記の重合開始剤（Ｄ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。

溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル溶剤、芳香族炭化水素溶剤、ケトン溶剤、アルコール溶剤、エステル溶剤、アミド溶剤等が挙げられる。

前記のエーテル溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。

前記の芳香族炭化水素溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
前記のケトン溶剤としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。

前記のエステル溶剤としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。

前記のアミド溶剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

着色組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。

本発明の着色組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。

本発明の化合物は、染料として有用である。モル吸光係数が高く、かつ有機溶媒への高い溶解性を示すことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の化合物を含む着色組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。

次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。

以下の実施例において、化合物の構造はＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）で確認した。極大吸収波長（λmax）は、０．０２８ｇ/Ｌのジメチルホルムアミド溶液を作成し、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）で測定した。

〔実施例１〕
１，４−フェニレンジアミン−２−スルホン酸（東京化成工業（株）製）１８．８部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．７部を加え、ついで３５％塩酸２６．２部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。

一方、アセトアニリド（東京化成工業（株）製）１７．７部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た橙色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｇ−１）で表される化合物を３２．５部得た。

次に、式（ｇ−１）で表される化合物３７．６部に、式（ｅ−２）で表される酸クロライド（和光純薬工業（株）製）３０．１部を加え、Ｎ−メチルピロリドン中、７０℃で、１時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（Ｉ−１１）で表される化合物を４１．３部得た。この化合物の極大吸収波長を測定したところ、λmaxは、３９６ｎｍであった。

この化合物は、¹H-NMRにて構造を確認した。
¹H-NMR（５００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：2.45〜2.65(2H,m), 3.54(3H,m), 7.0(2H,t), 4.12〜4.28(4H,m), 7.33〜7.95(3H,m), 8.12〜8.23(2H,m), 7.98〜8.10(2H,m), 8.26(1H,s), 10.3(1H,s), 11.3(1H,s), 14.8(1H,s).

〈溶解性の評価〉
実施例１と特許文献１に記載の化合物（（Symuler Fast Yellow 4192（ＤＩＣ（株）製）、以下、化合物（ｘ）と略す）で得られた化合物のジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で３０分間放置後、吸引濾過し、その残渣を目視で観察した。残渣（すなわち不溶物）が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表３に○と記し、残渣が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表３に×と記した。結果を、表３に示す。
３％ 化合物０．３ｇ、溶媒１０ｇ
５％ 化合物０．１ｇ、溶媒２ｇ
１０％ 化合物０．１ｇ、溶媒１ｇ

〔実施例２〕
〈着色組成物の調製〉
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−１１）：実施例１で得られた化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア（登録商標）６５１；ＢＡＳＦジャパン社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：ジメチルホルムアミド ６８０部
を混合して着色組成物を得る。

〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。

上記の結果によれば、本発明の化合物は有機溶媒に対して高い溶解度を示すことがわかる。また、当該化合物を含む着色組成物を用いれば、異物の発生が少なく、高品質なカラーフィルタを作製することが可能である。

本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。

Claims (4)

1. 式（Ｉ）
   

   

   ［式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は−ＮＨＲ^３０を表す。
   Ｒ^３０は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ^３１−Ｏ−Ｒ^３２、−Ｒ^３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^３２、−Ｒ^３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^３２又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。
   Ｒ^３１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。
   Ｒ^３２は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。
   Ｒ^３は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
   Ｌは、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。
   Ｘは、−ＣＯ−Ｏ−を表す。］
   で表される化合物。
2. Ｒ^３が、メチル基である請求項１記載の化合物。
3. 請求項１又は２記載の化合物を有効成分とする染料。
4. 請求項３記載の染料を含む着色組成物。