JP5772505B2 - 化合物 - Google Patents
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- 0 *c(ccc1c2c(O)cc(S(O)(=O)=O)c1)c2N=Nc(cccc1C(NN2)=O)c1C2=O Chemical compound *c(ccc1c2c(O)cc(S(O)(=O)=O)c1)c2N=Nc(cccc1C(NN2)=O)c1C2=O 0.000 description 1
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[1]式(I)
[式(I)中、
R1及びR2は、互いに独立に、水素原子、水酸基又はスルホ基を表す。
R3は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は水酸基を表す。
R4は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
Lは、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表す。
Xは、−CO−O−を表す。]
で表される化合物。
[2]R1が、水酸基である[1]記載の化合物。
[3]R3が、水素原子である[1]又は[2]記載の化合物。
[4]R4が、水素原子である[1]〜[3]のいずれか記載の化合物。
[5][1]〜[4]のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
[6][5]記載の染料を含む着色組成物。
[式(I)中、
R1及びR2は、互いに独立に、水素原子、水酸基又はスルホ基を表す。
R3は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は水酸基を表す。
R4は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
Lは、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表す。
Xは、−CO−O−を表す。]
中でも、Xが*−O−CO−(*は、R4との結合位置を表す)であると、本発明の化合物の製造が容易であることから、好ましい。
(式(I−A)中、R1、R2、R4、L及びXは、それぞれ上記と同じ意味を表す。*は、窒素原子との結合手を表す。)
で表される基としては、例えば、それぞれ式(e−11)〜式(e−14)、式(e−21)〜式(e−24)、式(e−31)〜式(e−34)及び式(e−41)〜式(e−44)で表される基が挙げられる。これらの基のうち、耐光性の観点から式(e−11)で表される基が好ましい。
アゾ化合物は、ジアゾニウム塩とナフチルアミン化合物とをジアゾカップリングさせることにより製造できる(特開2011−16921号公報参照)。
[式(a1)及び式(a2)中、R3は、上記と同じ意味を表す。A1は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。]
[式(A1)中、R1及びR2は、上記と同じ意味を表す。]
式(b2)で表される化合物(以下「化合物(b2)」という場合がある)とを反応させることで、式(A2)で表される化合物(以下「化合物(A2)」という場合がある)を得ることができる。反応温度は、0℃〜80℃が好ましく、10℃〜50℃がより好ましい。反応時間は、1時間〜12時間が好ましく、1時間〜4時間がより好ましい。この反応は、水性溶媒の存在下で行うことが好ましい。水性溶媒としては、水がより好ましい。
[式(b2)及び式(A2)中、R1、R2、R4、L及びXは、それぞれ上記と同じ意味を表す。Zは塩素原子又は臭素原子を表す。]
また、−X−R4が−COOHのとき、化合物(b2)に替えて、式(b3)で表される化合物(以下「化合物(b3)」という場合がある)を用いることができる。
[式(b3)中、Lは上記と同じ意味を表す。]
本発明の着色組成物は、着色剤(以下「着色剤(A)」という場合がある)として本発明の染料を含み、さらに樹脂(B)を含むことが好ましい。本発明の着色組成物は、さらに重合性化合物(C)、重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含むことがより好ましい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ソルベント(Solvent)、アシッド(Acid)、ベーシック(Basic)、リアクティブ(reactive)、ダイレクト(Direct)、ディスパース(Disperse)又はバット(Vat)に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられるが、これらに限定されない。
C.I.ソルベントイエロー25,79,81,82、83,89;
C.I.アシッドイエロー7,23,25,42,65,76;
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.ダイレクトイエロー4,28,44,86,132;
C.I.ディスパースイエロー54,76;
C.I.ソルベントオレンジ41,54,56,99;
C.I.アシッドオレンジ56,74,95,108,149,162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24,49,90,91,118,119,122,124,125,127,130,132,160,218;
C.I.アシッドレッド73,91,92,97,138,151,211,274,289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1,5;
C.I.アシッドグリーン3,5,9,25,28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及び71;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及び264;
C.I.ピグメントバイオレット14、19、23、29、32、33、36、37及び38;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47及び58等。
着色剤(A)中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは3〜100質量%である。
本発明の染料とは異なる染料及び顔料は、それぞれ単独でも2種以上を組み合わせて本発明の染料と共に用いてもよい。
樹脂(B)の酸価は、50〜150が好ましく、より好ましくは60〜135である。
樹脂(B)の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは7〜65質量%であり、より好ましくは13〜60質量%である。
重合性化合物(C)の含有量は、着色組成物の固形分に対して、5〜65質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜60質量%である。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
前記の重合開始剤(D)は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記のケトン溶剤としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の化合物を含む着色組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置(例えば、公知の液晶表示装置、有機EL装置等)、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。
6−アミノ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸(東京化成工業(株)製)23.9部に水100部を加えた後、無水コハク酸10.4を加え、30℃で、3時間攪拌した。反応終了後、生じた結晶をろ過し、式(g−1)で表される化合物を33.5部得た。
1H-NMR(500MHz、δ値(ppm、TMS基準)、DMSO−d6):2.33(2H, s),2.59(2H, s), 7.29〜7.43(3H, m), 7.55(1H, s), 7.61(1H, s), 7.96(1H, s), 8.23〜8.45(3H, m), 8.95(1H, s), 12.64(2H, s), 15.94(1H, s).
実施例1及び比較例1でそれぞれ得られた化合物のジメチルホルムアミド(以下、DMFと略す)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと略す)への溶解度を、以下のようにして求めた。
50mLサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、30℃で3分間超音波振動機にて振動させた。次いで室温で30分間放置後、吸引濾過し、その残渣を目視で観察した。残渣(すなわち不溶物)が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表3に○と記し、残渣が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表3に×と記した。
0.5% 化合物0.1g、溶媒20g
1% 化合物0.1g、溶媒10g
3% 化合物0.3g、溶媒10g
〈着色組成物の調製〉
(A)着色剤:化合物(I−1):実施例1で得られた化合物 20部
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比;30/70;重量平均分子量10700、酸価70mgKOH/g) 70部
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製) 30部
(D−1)光重合開始剤:ベンジルジメチルケタール(イルガキュア(登録商標)651;BASFジャパン社製) 15部
(E−1)溶剤:ジメチルホルムアミド 680部
を混合して着色組成物を得る。
ガラス上に、上記で得た着色組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで200℃に加熱してカラーフィルタを得る。
Claims (6)
- R1が、水酸基である請求項1記載の化合物。
- R3が、水素原子である請求項1又は2記載の化合物。
- R4が、水素原子である請求項1〜3のいずれか記載の化合物
- 請求項1〜4のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
- 請求項5記載の染料を含む着色組成物。
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