JP5880154B2 - 化合物 - Google Patents
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- NIPULNXGFBFGLP-UHFFFAOYSA-N O=C(C1c2nc(cccc3)c3cc2)c(ccc(-c2ccc(C(C(C3=O)c4nc(cccc5)c5cc4)=O)c3c2)c2)c2C1=O Chemical compound O=C(C1c2nc(cccc3)c3cc2)c(ccc(-c2ccc(C(C(C3=O)c4nc(cccc5)c5cc4)=O)c3c2)c2)c2C1=O NIPULNXGFBFGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
このような染料としては、例えば、下記式で表されるキノフタロン染料C.I.Acid Yellow 3が広く知られている。
[1]式(1)
[式(1)中、L1は、単結合、炭素数1〜8のアルカンジイル基、−SO2−、−O−、−CO−又は−CO−O−を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
R1及びR2は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
A1及びA2は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。
m及びnは、互いに独立に、0〜5の整数を表す。ただし、m+nは、1〜8の整数である。m+nが2以上の整数である場合、複数の−SO2NR1R2は、互いに同一であるか相異なる。]
で表される化合物。
[4]A1及びA2が、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環である[1]〜[3]のいずれか一項記載の化合物。
[5]A1及びA2が、互いに独立に、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である[1]〜[4]のいずれか一項記載の化合物。
[6]
R1及びR2が、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜8の分枝鎖状アルキル基である[1]〜[5]のいずれか一項記載の化合物。
[7]
L1が、単結合又は−SO2−である[1]〜[6]のいずれか一項記載の化合物。
[8]
m+nが、1〜5の整数である[1]〜[7]のいずれか一項記載の化合物。
[9][1]〜[8]のいずれか一項記載の化合物を主成分とする染料。
[10][9]記載の染料を含む着色組成物。
R1及びR2は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
A1及びA2は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。
m及びnは、互いに独立に、0〜5の整数を表す。ただし、m+nは、1〜8の整数である。m+nが2以上の整数である場合、複数の−SO2NR1R2は、互いに同一であるか相異なる。]
炭素数1〜8のアルカンジイル基に含まれる水素原子がハロゲン原子で置換されている基としては、例えば、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2,2−ジイル基、2,2−ジフルオロプロパン−1,3−ジイル基、2,2−ジクロロプロパン−1,3−ジイル基等が挙げられる。
R1及びR2における炭素数1〜8のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基等の直鎖状アルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、2−エチルペンチル基、3−エチルペンチル基、1−プロピルブチル基、1−(1−メチルエチル)ブチル基、1−(1−メチルエチル)−2−メチルプロピル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、4−エチルヘキシル基、1−n−プロピルペンチル基、2−プロピルペンチル基、1−(1−メチルエチル)ペンチル基、1−ブチルブチル基、1−ブチル−2−メチルブチル基、1−ブチル−3−メチルブチル基、1−(1,1−ジメチルエチル)ブチルブチル基、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,2−ジメチルペンチル基、1,3−ジメチルペンチル基、1,4−ジメチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、3,4−ジメチルペンチル基、1−エチル−1−メチルブチル基、1−エチル−2−メチルブチル基、1−エチル−3−メチルブチル基、2−エチル−1−メチルブチル基、2−エチル−3−メチルブチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,2−ジメチルヘキシル基、1,3−ジメチルヘキシル基、1,4−ジメチルヘキシル基、1,5−ジメチルヘキシル基、2,2−ジメチルヘキシル基、2,3−ジメチルヘキシル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、3,4−ジメチルヘキシル基、3,5−ジメチルヘキシル基、4,4−ジメチルヘキシル基、4,5−ジメチルヘキシル基、1−エチル−2−メチルペンチル基、1−エチル−3−メチルペンチル基、1−エチル−4−メチルペンチル基、2−エチル−1−メチルペンチル基、2−エチル−2−メチルペンチル基、2−エチル−3−メチルペンチル基、2−エチル−4−メチルペンチル基、3−エチル−1−メチルペンチル基、3−エチル−2−メチルペンチル基、3−エチル−3−メチルペンチル基、3−エチル−4−メチルペンチル基、1−プロピル−1−メチルブチル基、1−プロピル−2−メチルブチル基、1−プロピル−3−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−1−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−2−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−3−メチルブチル基、1,1−ジエチルブチル基、1,2−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
中でも、R1及びR2が、互いに独立に、炭素数3〜8の分枝鎖状アルキル基であることが好ましく、炭素数6〜8の分枝鎖状アルキル基であることがより好ましく、炭素数8の分枝鎖状アルキル基であることがさらに好ましく、2−エチルヘキシル基であることが一層好ましい。
−SO2NR1R2が複数存在する場合は、それらは互いに同じ種類の基であることが好ましい。
−O−COR3としては、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が挙げられる。
又は
で表される基としては、下記式(q−1)〜式(q−46)で表される基等が挙げられる。中でも、式(q−1)、式(q−14)、式(q−24)、式(q−26)、式(q−30)、式(q−31)、式(q−35)、式(q−36)及び式(q−38)が好ましく、式(q−1)、式(q−14)、式(q−26)、式(q−35)及び式(q−38)で表される基がより好ましい。下記式中xは、m又はnを表す。
式(Z)で表される化合物(以下、「化合物(Z)」という場合がある。)は、式(X)で表される化合物と、式(Y1)で表される化合物及び式(Y2)で表される化合物とを有機溶媒中で反応させることにより、製造することができる。
反応温度は、150〜250℃が好ましく、180〜220℃がより好ましい。反応時間は、5〜72時間が好ましく、8〜24時間がより好ましい。
貧溶媒の使用量は、反応液1質量部に対して、好ましくは1〜50質量部、より好ましくは5〜20質量部である。
ろ過により得られた析出物は、アルコール溶媒などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。洗浄に用いるアルコール溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。
前記スルホン化剤としては、クロロスルホン酸、塩化スルフリル、硫酸、発煙硫酸、三酸化イオウ等が挙げられ、好ましくはクロロスルホン酸である。スルホン化剤の使用量は、化合物(Z)1質量部に対して、1〜20質量部が好ましく、5〜10質量部がより好ましい。
反応温度は、50〜150℃が好ましく、70〜100℃がより好ましい。反応時間は2〜15時間が好ましく、4〜8時間がより好ましい。
生成させたスルホン酸化合物(Z1)は、公知の方法で取り出してもよいし、スルホン化反応後の混合液のまま次のスルホンアミド化反応に供してもよい。
反応は、無溶媒で行っても、溶媒中で行ってもよい。該溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類;クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、塩化アミル、1,2−ジブロモエタンなどのハロゲン化炭化水素類;アセトニトリル等のニトリル類;N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類等が挙げられる。中でも、クロロホルム、アセトニトリル及びN−メチル−2−ピロリドンが好ましい。
溶媒の使用量は、スルホン酸化合物(Z1)1質量部に対して、3〜10質量が好ましく、5〜8質量がより好ましい。
反応温度は、0〜100℃が好ましく、50〜80℃がより好ましい。反応時間は、0.5〜10時間、好ましくは1〜5時間である。
スルホニルハライド化合物(Z2)を取り出す方法としては、反応終了後の反応液を氷水と混合し、析出物をろ取することにより、スルホニルハライド化合物(Z2)を得ることができる。氷水の使用量は、反応混合液1質量部に対して、好ましくは3〜20質量部、より好ましくは5〜12質量部である。ろ過により得られた析出物は、水洗浄等により、ハロゲン化チオニル化合物の残留を低減することが好ましい。
アミン化合物としては、例えば、n−プロピルアミン、n−ブチルアミン、n−ヘキシルアミン、1,5−ジメチルヘキシルアミン、1,1,3,3−テトラメチルブチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、3−アミノ−1−フェニルブタン、イソプロポキシプロピルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
アミン化合物の使用量は、スルホニルハライド化合物(Z2)1モルに対して、3〜10モルが好ましく、3〜7モルより好ましい。
反応温度は、0〜50℃が好ましく、0〜30℃がより好ましく、5〜20℃がより好ましい。反応時間は1〜25時間が好ましい。
ろ過により得られた化合物(1)は、アルコール溶媒などで洗浄することが好ましい。洗浄に用いるアルコール溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。洗浄後は、乾燥することが好ましい。
前記染料としては、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ソルベント(Solvent)、アシッド(Acid)、ベーシック(Basic)、リアクティブ(reactive)、ダイレクト(Direct)、ディスパース(Disperse)、又はバット(Vat)に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。中でも、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
C.I.ソルベントイエロー25,79,81,82、83,89;
C.I.アシッドイエロー7,23,25,42,65,76;
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.ダイレクトイエロー4,28,44,86,132;
C.I.ディスパースイエロー54,76;
C.I.ソルベントオレンジ41,54,56,99;
C.I.アシッドオレンジ56,74,95,108,149,162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24,49,90,91,118,119,122,124,125,127,130,132,160,218;
C.I.アシッドレッド73,91,92,97,138,151,211,274,289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1,5;
C.I.アシッドグリーン3,5,9,25,28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及び71;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及び、264;
C.I.ピグメントバイオレット14、19、23、29、32、33、36、37及び38;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47及び58等。
着色剤(A)中に含まれる本発明の化合物の含有量は、好ましくは3〜100質量%である。
これらの染料、及び顔料は、それぞれ単独でも2種以上を組み合わせて本発明の化合物と共に用いてもよい。
樹脂(B)の酸価は、50〜150が好ましく、より好ましくは60〜135である。
樹脂(B)の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは7〜65質量%であり、より好ましくは13〜60質量%である。
重合性化合物(C)の含有量は、着色組成物の固形分に対して、5〜65質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜60質量%である。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
これらの重合開始剤は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の着色組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置(例えば、公知の液晶表示装置、有機EL装置等)、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。
式(X−1)で示される化合物(東京化成工業(株)製)7.00部にスルホラン53.26部を加えた後、180℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、キナルジン(東京化成工業(株))11.19部を加え200℃で9時間還流させて、反応させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル500部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール500部で2回、ジメチルスルホキシド500部で2回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(z−1)で表される化合物を4.5部得た。
式(z−1)で表される化合物の同定;
(元素分析)C70.84 H3.28 N4.75 S5.09
式(I−5)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=780.3[M]+
Exact Mass: 799.2
上記の結果から、m+nは1であることが確認された。
式(X−1)で示される化合物7.00部にスルホラン53.26部を加えた後、18℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、8−クロロキナルジン13.88部を加え200℃で9時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル500部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール500部で2回、ジメチルスルホキシド500部で2回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(z−2)で表される化合物を8.15部得た。
式(z−2)で表される化合物の同定;
(元素分析)C63.3 H2.8 N3.8 Cl10.2 S5.0
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=868.3[M]+
Exact Mass: 867.1
上記の結果から、m+nは1であることが確認された。
式(X−2)で示される化合物(東京化成工業(株)製)10.0部にスルホラン92.65部を加えた後、180℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、キナルジン24.15部を加え200℃で9時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル500部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール500部で2回、ジメチルスルホキシド500部で2回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(z−3)で表される化合物を13.5部得た。
式(z−3)で表される化合物の同定;
(元素分析)C79.97 H3.68 N5.31
式(I−50)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=736.3[M]+
Exact Mass: 735.2
上記の結果から、m+nは1であることが確認された。
式(X−2)で示される化合物7.0部にスルホラン64.86部を加えた後、180℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、8−クロロキナルジン16.90部を加え200℃で9時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル500部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール500部で2回、ジメチルスルホキシド500部で2回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(z−4)で表される化合物を9.0部得た。
式(z−4)で表される化合物の同定;
(元素分析)C68.5 H3.0 N3.6 Cl10.4
式(I−65)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=804.3[M]+
Exact Mass: 803.2
上記の結果から、m+nは1であることが確認された。
実施例1〜4で得られた化合物及び比較例1の化合物について、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)、シクロヘキサノン(以下、CHNと略す)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと略す)への溶解度を、以下のようにして求めた。
50mLサンプル管中、下記の割合で化合物0.1gと上記溶媒1gとを混合し、その後、サンプル管を密栓し、30℃で3分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で30分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表2に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表2に×と記した。
〔着色組成物の調製〕
(A)着色剤:化合物(I−5):実施例1で合成した化合物 20部
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比;30/70;重量平均分子量10700、酸価70mgKOH/g) 70部
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製) 30部
(D−1)光重合開始剤:ベンジルジメチルケタール(イルガキュア651;BASF社製) 15部
(E−1)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 680部
を混合して着色組成物を得る。
ガラス上に、上記で得た着色組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで200℃に加熱してカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した化合物(I−5)を、実施例2で合成した化合物(I−20)に代える以外は、実施例5と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した化合物(I−5)を、実施例3で合成した化合物(I−50)に代える以外は、実施例5と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した化合物(I−5)を、実施例4で合成した化合物(I−65)に代える以外は、実施例5と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
Claims (10)
- A1が、置換基を有していてもよいベンゼン環である請求項1記載の化合物。
- A1が、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である請求項1又は2記載の化合物。
- A1及びA2が、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環である請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物。
- A1及びA2が、互いに独立に、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である請求項1〜4のいずれか一項記載の化合物。
- R1及びR2が、互いに独立に、水素原子又は炭素数3〜8の分枝鎖状アルキル基である請求項1〜5のいずれか一項記載の化合物。
- L1が、単結合又は−SO2−である請求項1〜6のいずれか一項記載の化合物。
- m+nが、1〜5の整数である請求項1〜7のいずれか一項記載の化合物。
- 請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物を主成分とする染料。
- 請求項9記載の染料を含む着色組成物。
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