JPH0680744A - カラーフィルター用光硬化型樹脂組成物、及び該組成物を用いるカラーフィルターの製造法 - Google Patents

カラーフィルター用光硬化型樹脂組成物、及び該組成物を用いるカラーフィルターの製造法

Info

Publication number
JPH0680744A
JPH0680744A JP6689093A JP6689093A JPH0680744A JP H0680744 A JPH0680744 A JP H0680744A JP 6689093 A JP6689093 A JP 6689093A JP 6689093 A JP6689093 A JP 6689093A JP H0680744 A JPH0680744 A JP H0680744A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
dye
photocurable resin
resin composition
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6689093A
Other languages
English (en)
Inventor
Akio Karasawa
昭夫 唐澤
Naoto Ito
尚登 伊藤
Kenichi Sugimoto
賢一 杉本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Toatsu Chemicals Inc filed Critical Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority to JP6689093A priority Critical patent/JPH0680744A/ja
Publication of JPH0680744A publication Critical patent/JPH0680744A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Optical Filters (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 光硬化型樹脂前駆体と色素を含有してなる光
硬化型樹脂組成物であって、その色素が光硬化後の樹脂
を均一に着色する光硬化型樹脂組成物、及び該光硬化型
樹脂組成物を用いたカラーフィルターの製造法。 【効果】 本発明の光硬化型樹脂組成物を硬化させてな
るカラーフィルターは、透過率特性が良好で、消偏効果
がなく、耐久性に優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、カラーフィルターを製
造するのに有用な光硬化型樹脂組成物、及び該組成物を
用いるカラーフィルターの製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、カラーフィルターの製造方法に
は、ゼラチン−染料染色法、顔料分散法、電着法、印刷
法等が知られている〔フラットパネルディスプレイ'9
0 272頁、フラットパネルディスプレイ'91 1
29頁、近畿化学会機能性色素部会・エレクトロニクス
部会公開講演会資料(1991年11月20日)〕。
【0003】ゼラチン−染料染色法とは、基板上に染色
媒体の感光性を付与したゼラチン被膜を塗布し、紫外線
を照射して水現像を行い、レリーフパターンを形成し、
そのレリーフパターンを染料により染色する方法であ
る。顔料分散法とは、顔料が均一に分散された感光性着
色レジストを染色法と同様に基板上に塗布し、露光、現
像によって所定のパターンに形成する方法である。ま
た、電着法とは、顔料を分散させた高分子樹脂溶液を電
気化学的に電極上に析出させる方法である。さらに、印
刷法は、顔料を分散させたインキを用いて基板上に直接
印刷する方法である。
【0004】また、その品位向上法として、ポリイミド
−染料混合法が、特開昭61−77804号に開示され
ている。
【0005】上記製造法の中で、耐久性、加工性の点か
ら、顔料分散法が量産化技術として採用され、カラーフ
ィルター試作がなされている。また、光透過性の点から
ゼラチン−染料染色法が採用されている。
【0006】しかし、顔料分散法は、バインダーである
光硬化後の樹脂に顔料が不溶なため、液晶表示用として
フィルターを使用する時、光が顔料粒子で散乱されるこ
とにより偏光度が低下し、液晶表示のコントラストが悪
くなる消偏効果を有している。又、ゼラチン−染料染色
法は、耐久性が悪く、また同一基板上に2色以上の着色
を行う時、混色を防ぐために1色を着色した後、アクリ
ル、ウレタン、エポキシ樹脂などの防染膜を施すか、タ
ンニン酸等で染色媒体表面の化学処理を行って混色を防
ぐ必要があり、製造工程が複雑である。
【0007】また、ポリイミド−染料混合法はポリイミ
ド樹脂の光透過率が悪く、また製造工程が複雑であると
いう欠点を有している。また、N−メチルピロリドン等
の有機溶媒を使用するため環境上良くない。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、消偏
効果がなく耐久性に優れたカラーフィルターを得るため
の、対環境上好ましい水溶媒光硬化性樹脂組成物、及び
色素の移染を防ぐために防染膜を施す必要がない、該樹
脂組成物をもちいたカラーフィルターの製造法を提供す
ることである。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成させる
に到った。即ち、本発明は、少なくとも光硬化型樹脂前
駆体と色素からなり、その色素が光硬化後の樹脂を均一
に着色する光硬化型樹脂組成物および該光硬化型樹脂組
成物を用いるカラーフィルターの製造法に関するもので
あり、基本的には、該色素が分散状態にて含有されてい
る水系の光硬化型樹脂組成物および該光硬化型樹脂組成
物を用いるカラーフィルターの製造法に関するものであ
る。
【0010】本発明の光硬化型樹脂組成物の主たる特徴
としては、下記の〜が挙げられる。 光硬化型樹脂前駆体は水溶性樹脂であり、かつ光硬化
後の樹脂は水不溶性である。 使用する色素は、光硬化型樹脂前駆体の水溶液に分散
している。 使用する色素は光硬化後の樹脂に相互溶解性がある。
【0011】本発明の光硬化型樹脂組成物を用いてフィ
ルターを製造する方法は、例えば図1に示す様に、 i)色素を分散した水系の光硬化型樹脂組成物3を所望
によりブラックマトリックス2を形成したガラス基板1
に塗布する ii)80℃で2分乾燥する(以上、工程1) iii)フォトマスク4をし、紫外線露光する(工程2) iv)現像し、着色パターン5を作る v)200℃で15分ポストベークする(以上、工程
3) vi)i)〜v)の工程を他の2色分(着色パターン6、
7)繰り返す(工程4)方法であり、前記の特徴およ
びを有する為、一色着色後、工程i)を繰り返す際
に、ガラス基板上の着色層の色素が塗布液に溶け出し、
混色する事がない。従って防染膜を施す必要がなく製造
工程が少なくてすむ製造上の特徴を有している。また、
特徴を有するため、得られたフィルターは、液晶ディ
バイスとして使用したとき、消偏効果がなくコントラス
トの良い画像が得られる。
【0012】本発明に用いる光硬化型樹脂前駆体とは、
次の〜を意味し、〜が混合していても良い。 光により架橋可能な感応基を有する樹脂 光反応型架橋剤と光感応基を有さない樹脂からなる混
合物 光重合可能な基を有する1〜多価のモノマー混合物。
【0013】の架橋可能な感応基としては、例えば、
山岡・永松編「フォトポリマー・テクノロジー」198
8年 日刊工業新聞刊のp.8〜14、p.125〜1
27、永松・乾著「感光性高分子」1984年講談社刊
のp.154〜217、及びフォトポリマー懇話会編
「フォトポリマーハンドブック」1989年 工業調査
会刊のp.23〜30に記載の感応基が挙げられる。具
体的には下記の化合物が挙げられる。感応基は、ポリマ
ーに対して、0.1〜100モル%含有するのが好ましい。
【0014】
【化6】
【0015】また、の架橋剤としては、多価ジアゾニ
ウム塩化合物、アジド化合物が用いられる(文献として
は、永松・乾著「感光性高分子」1984年講談社刊の
p.109〜122、131〜140、145〜14
8、233〜248、フォトポリマー懇話会編「フォト
ポリマーハンドブック」1989年 工業調査会刊の
p.23,33〜39、390に記載の化合物等が挙げ
られる)。架橋剤は、樹脂に対して、0.1〜100重量%含
有するのが好ましい。
【0016】の重合可能な基とは、例えばアクリル系
化合物が挙げられる。
【0017】樹脂としては、例えばポリビニルアルコー
ル樹脂および誘導体、ポリアクリル樹脂および誘導体、
エポキシ樹脂および誘導体、ポリイミド前駆体、ポリア
ミド樹脂および誘導体、フェノール樹脂および誘導体、
ポリエステル樹脂および誘導体、ポリビニル酢酸および
誘導体、ポリカーボネート樹脂および誘導体、ウレタン
樹脂および誘導体、及びそれらの共重合体が挙げられ、
好ましくは、ポリビニルアルコール誘導体またはアクリ
ル誘導体であり、特に好ましくは、2−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート系、N,N−ジアルキルアミノエチル
メタクリレート系、N−メチロールアクリルアミド系な
どが挙げられる。分子量としては、500〜100万程度のも
のが用いられる。
【0018】本発明の光硬化型樹脂組成物には、必要に
応じて光硬化型樹脂前駆体以外の樹脂、重合開始剤、増
感剤、その他の添加剤を有していても良い。
【0019】好ましい重合開始剤としては、過酸化物、
ジアゾ化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンジル
ケタール系化合物ケトン系化合物等が用いられる(文献
としては、例えば山岡・永松編「フォトポリマー・テク
ノロジー」1988年日刊工業新聞刊のp.447〜450、永
松・乾著「感光性高分子」1984年講談社刊のp.143,
144,226,、及びフォトポリマー懇話会編「フォトポリマ
ーハンドブック」1989年工業調査会刊のp.51〜56、
388、389が挙げられる)。
【0020】好ましい増感剤としては、アミン類が挙げ
られる。
【0021】一方、本発明に用いられる色素としては、
水に溶解しない色素が好ましく、例えば油溶性染料が挙
げられる。油溶性染料とは、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン
等のケトン類、、エチルセロソルブ等のセロソルブ類、
酢酸エチル等のエステル類、エチルセロソルブアセテー
ト、テトラヒドロフラン等の有機溶媒の何れかに1重量
%以上溶解する色素を意味し、例えば下記に記載する分
散染料、オイルカラー等(文献としては、例えば Colou
r Index Vol.2〜3 American Association of Textile
Chemist and Colorists, The Chemistry of Synthetic
Dyes Vol.3 K.Venkataraman 著 Academic Press 刊)
が挙げられる。
【0022】
【化7】
【0023】更に好ましい色素としては下記一般式
(1)〜(5)で示される特定の置換基を有する化合物
が挙げられる。
【0024】
【化8】 (式中、Dye1は色素発色母核を表す。X1は酸素原
子、イオウ原子またはNH基を表し、Aはアルキレン
基、ポリエーテル連結基、ポリアルキレンアミノ連結基
を表し、Y1は、水素原子、アルコキシ基、ジアルキル
アミノ基、アルキルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシ
基、トリアルキルアンモニウム基を表す。q1は1〜1
0の整数を表す。)
【0025】
【化9】 (式中、Dye2は色素発色母核を表す。X2は酸素原
子、イオウ原子またはNH基を表し、R1、R2、R3
各々独立に炭素数1〜10のアルキル基を表す。l1
1、n1およびp1は、それぞれ0〜10の整数を表
し、q2は1〜10の整数を表す。)
【0026】
【化10】 (式中、Dye1は色素発色母核を表す。X3は酸素原
子、イオウ原子またはNH基を表し、R4、R5は、各々
独立に水素原子、メチル基またはエチル基を表し、
2、Y3は、各々独立に水素原子、OH基、SH基また
はNH2基を表す。l2、m2は、0〜10の整数を表
し、q3は1〜10の整数を表す。)
【0027】
【化11】 (式中、Dye1は色素発色母核を表す。Bは連結基を
表し、Zは、−COOR6、−CONR78、−OCO
9、−OCOOR10、−OCONHR11、−NH
12、−NHR1314、−SO2NR1516をR6および
9〜R16は、それぞれ独立に無置換または置換のアル
キル基、無置換または置換のシクロアルキル基、無置換
または置換のアリール基、無置換または置換のアラルキ
ル基を、R7、R8はそれぞれ独立に無置換または置換の
アルキル基、無置換または置換のシクロアルキル基、無
置換または置換のアリール基、無置換または置換のアラ
ルキル基または水素原子を表し、m3は1〜20の整数
を表す)
【0028】
【化12】 (式中、Dye1は色素発色母核を表し、Eは連結基を
表す)
【0029】一般式(1)〜(5)において、Dye1
よびDye2で示される色素発色母核としては、アント
ラキノン誘導体−例えば、1,4−ビス−アニリノアン
トラキノン、1,4−ビス−(4−エチル−2,6−ジ
メチルアニリノ)アントラキノン、1,4−ビス−
(2,4,6−トリメチルアニリノ)アントラキノン、
1,4−ビス−(6−ブロモ−2,4−ジメチルアニリ
ノ)アントラキノン、1,4−ビス−アニリノ−5,8
−ジヒドロキシアントラキノン、1,5−ジアミノ−
4,8−ジヒドロキシアントラキノン、1−トルイルア
ミノ−4−ヒドロキシアントラキノン、1、4−ジアミ
ノ−2−フェニルチオアントラキノン、1−アミノ−2
−フェノキシ−4−ヒドロキシアントラキノン等が挙げ
られ、フタロシアニン誘導体−例えば、銅フタロシアニ
ン、ニッケルフタロシアニン、コバルトフタロシアニ
ン、パラジウムフタロシアニン等およびそのハロゲン原
子置換体、アルキル基置換体等;キノフタロン誘導体−
例えば、C.I. Disperse Yellow 54, C.I. Disperse Yel
low 64等;アゾ誘導体−例えば、ジフェニルアゾ化合
物、チアゾール−フェニルアゾ化合物、イソチアゾール
−フェニルアゾ化合物、チオフェン−フェニルアゾ化合
物、ピリジンーフェニルアゾ化合物、イミダゾール−フ
ェニルアゾ化合物、ピリドン−フェニルアゾ化合物、ピ
ラゾロン−フェニルアゾ化合物、ベンゾチアゾール−フ
ェニルアゾ化合物、ベンゾイソチアゾール−フェニルア
ゾ化合物等が挙げられ、またはシアニン誘導体等が挙げ
られる。
【0030】Dye2として、好ましい発色母核としては、
アントラキノン誘導体−例えば、1,4−ビス−アニリ
ノアントラキノン、1,4−ビス−(4−エチル−2,
6−ジメチルアニリノ)アントラキノン、1,4−ビス
−(2,4,6−トリメチルアニリノ)アントラキノ
ン、1,4−ビス−(6−ブロモ−2,4−ジメチルア
ニリノ)アントラキノン、1,4−ビス−アニリノ−
5,8−ジヒドロキシアントラキノン、1,5−ジアミ
ノ−4,8−ジヒドロキシアントラキノン、1−トルイ
ルアミノ−4−ヒドロキシアントラキノン、1、4−ジ
アミノ−2−フェニルチオアントラキノン、1−アミノ
−2−フェノキシ−4−ヒドロキシアントラキノン等;
キノフタロン誘導体−例えば、C.I. Disperse Yellow 5
4, C.I. Disperse Yellow 64等;アゾ誘導体−例えば、
ジフェニルアゾ化合物、チアゾール−フェニルアゾ化合
物、イソチアゾール−フェニルアゾ化合物、チオフェン
−フェニルアゾ化合物、ピリジンーフェニルアゾ化合
物、イミダゾール−フェニルアゾ化合物、ピリドン−フ
ェニルアゾ化合物、ピラゾロン−フェニルアゾ化合物、
ベンゾチアゾール−フェニルアゾ化合物、ベンゾイソチ
アゾール−フェニルアゾ化合物等が挙げられ、またはシ
アニン誘導体等が挙げられる(文献としては、例えば、
The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments H.A.L
ubs著、HAFNER PUBLISHING COMPANY 刊、The Chemistry
of Synthetic Dyes 1〜6巻 K.Venkataraman著 Aca
demic Press刊が挙げられる)。
【0031】また、上記色素発色母核に、下記の置換基
を1〜10個有していてもよい。
【0032】メチル基、エチル基、n−プロピル基、i
so−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、
sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i
so−ペンチル基、neo−ペンチル基、1,2−ジメ
チルプロピル基、n−ヘキシル基、n−ドデシル基、2
−メチルブチル基、2−メチルペンチル基、1,3−ジ
メチルブチル基、1−iso−プロピルプロピル基、
1,2−ジメチルブチル基、n−ヘプチル基、1,4−
ジメチルペンチル基、2−メチル−1−iso−プロピ
ルプロピル基、1−エチル−3−メチルブチル基、n−
オクチル基、2−エチルヘキシル基、2−メチル−1−
iso−プロピルブチル基、2,2−ジメチル−1−i
so−プロピル−1−t−ブチルプロピル基、n−ノニ
ル基等の直鎖または分岐のアルキル基;
【0033】メトキシメチル基、メトキシエチル基、エ
トキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル
基、γ−メトキシプロピル基、γ−エトキシプロピル
基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチ
ル基、ジメトキシメチル基、ジメトキシメチル基、ジエ
トキシメチル基、ジメトキシエチル基、ジエトキシエチ
ル基等のアルコキシアルキル基;
【0034】クロロメチル基、2,2,2−トリクロロ
エチル基、トリフルオロメチル基、1,1,1,3,
3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル基等のハロゲン
化アルキル基;
【0035】ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒド
ロキシペンチル基、ヒドロキシオクチル基等のヒドロキ
シアルキル基;
【0036】フェニル基、ナフチル基、インデニル基等
のアリール基;メチル基、エチル基、プロピル基、is
o−プロピル基、ブチル基、2−メチルプロピル基、ペ
ンチル基、neo−ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアル
コキシ基、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子を有するフェニル基、ナフチル基、インデニル基等の
置換アリール基;
【0037】フェノキシ基、ナフチルオキシ基等のアリ
ールオキシ基;メチル基、エチル基、プロピル基、is
o−プロピル基、ブチル基、2−メチルプロピル基、ペ
ンチル基、neo−ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアル
コキシ基、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子を有するフェノキシ基、ナフチルオキシ基等の置換ア
リールオキシ基;
【0038】フェニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリ
ールチオ基;メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、2−メチルプロピル基、ペン
チル基、neo−ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコ
キシ基、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子
を有するフェニルチオ基、ナフチルチオ基等の置換アリ
ールチオ基;
【0039】フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等の
アリールアミノ基;メチル基、エチル基、プロピル基、
iso−プロピル基、ブチル基、2−メチルプロピル
基、ペンチル基、neo−ペンチル基等の直鎖、分岐の
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等
のアルコキシ基、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子を有するフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基
等の置換アリールアミノ基;
【0040】メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プ
ロピルアミノ基、iso−プロピルアミノ基、n−ブチ
ルアミノ基、iso−ブチルアミノ基、sec−ブチル
アミノ基、t−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ
基、iso−ペンチルアミノ基、neo−ペンチルアミ
ノ基、1,2−ジメチルプロピルアミノ基、n−ヘキシ
ルアミノ基、n−ドデシルアミノ基、2−メチルブチル
アミノ基、2−メチルペンチルアミノ基、1,3−ジメ
チルブチルアミノ基、1−iso−プロピルプロピルア
ミノ基、1,2−ジメチルブチルアミノ基、n−ヘプチ
ルアミノ基、1,4−ジメチルペンチルアミノ基、2−
メチル−1−iso−プロピルプロピルアミノ基、1−
エチル−3−メチルブチルアミノ基、n−オクチルアミ
ノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、2−メチル−1−
iso−プロピルブチルアミノ基、2,2−ジメチル−
1−iso−プロピル−1−t−ブチルプロピルアミノ
基、n−ノニルアミノ基等の直鎖または分岐のアルキル
アミノ基;
【0041】ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
(n−プロピル)アミノ基、ジ(iso−プロピル)ア
ミノ基、ジ(n−ブチル)アミノ基、ジ(iso−ブチ
ル)アミノ基、ジ(sec−ブチル)アミノ基、ジ(t
−ブチル)アミノ基、ジ(n−ペンチル)アミノ基、ジ
(iso−ペンチル)アミノ基、ジ(neo−ペンチ
ル)アミノ基、ジ(1,2−ジメチルプロピル)アミノ
基、ジ(n−ヘキシル)アミノ基、ジ(n−ドデシル)
アミノ基、ジ(2−メチルブチル)アミノ基、ジ(2−
メチルペンチル)アミノ基、ジ(1,3−ジメチルブチ
ル)アミノ基、ジ(1−iso−プロピルプロピル)ア
ミノ基、ジ(1,2−ジメチルブチル)アミノ基、ジ
(n−ヘプチル)アミノ基、ジ(1,4−ジメチルペン
チル)アミノ基、ジ(2−メチル−1−iso−プロピ
ルプロピル)アミノ基、ジ(1−エチル−3−メチルブ
チル)アミノ基、ジ(n−オクチル)アミノ基、ジ(2
−エチルヘキシル)アミノ基、ジ(2−メチル−1−i
so−プロピルブチル)アミノ基、ジ(2,2−ジメチ
ル−1−iso−プロピル−1−t−ブチルプロピル)
アミノ基、ジ(n−ノニル)アミノ基等の直鎖または分
岐のジアルキルアミノ基;
【0042】アミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;シア
ノ基;塩素原子、臭素原子、沃素原子、弗素原子等のハ
ロゲン原子などが挙げられる。
【0043】尚、一般式(1)〜(4)で示されるDy
1およびDye2に置換した置換基及び一般式(5)で
示される連結基Eは、色素発色母核に置換した上記置換
基に結合することも可能である。
【0044】本発明において溶媒とは、例えばトルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン等のケトン類、、エチルセロソルブ
等のセロソルブ類、酢酸エチル等のエステル類、メタノ
ール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、エ
チルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテー
ト等のアセテート類、テトラヒドロフラン、水等を意味
し、水可溶性光硬化型樹脂前駆体とは、水に0.1重量
%以上溶解する光硬化型樹脂前駆体を意味し、分散状態
とは0.1ミクロン以上の粒子が樹脂組成物中に存在し
ている状態を意味し、均一に着色するとは、光硬化後の
樹脂中に0.1ミクロン以上の粒子状色素が存在しない
状態に着色することを意味する。
【0045】一般式(1)において、Aで示されるアル
キレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、メチ
ルエチレン基、1,2−ジメチルエチレン基、プロピレ
ン基、ブチレン基、メトキシメチルエチレン基、ヘキシ
レン基等が挙げられ、ポリエーテル連結基としては、下
記式
【0046】
【化13】 (tは1〜10の整数を表わす。)で示される基等が挙
げられ、また、ポリアルキレンアミノ連結基としては、
下記式
【0047】
【化14】 (tは1〜10の整数を表わす。)で示される基が挙げ
られる。
【0048】また、一般式(1)において、Y1で示さ
れるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、メトキ
シエトキシ基、エトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ
基、エトキシエトキシエトキシ基等が挙げられ、ジアル
キルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジプロピルアミノ基、メチルエチルアミノ基、
ジブチルアミノ基等が挙げられ、アルキルアミノ基とし
ては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミ
ノ基、ヘキシルアミノ基、ブチルアミノ基等が挙げら
れ、トリアルキルアンモニウム基としては、トリメチル
アンモニウムクロリド基、トリエチルアンモニウムブロ
ミド基、トリブチルアンモニウムヨーダイド基、トリプ
ロピルアンモニウムテトラフロロボレート基、ベンジル
ジメチルアンモニウムヘキサフロロホスフェート基等が
挙げられる。
【0049】一般式(2)において、R1、R2およびR
3で示されるアルキル基の例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等
の直鎖および分岐の炭化水素基を表す。
【0050】一般式(4)において、無置換のアルキル
基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i
so−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、
sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i
so−ペンチル基、neo−ペンチル基、1,2−ジメ
チルプロピル基、n−ヘキシル基、n−ドデシル基、2
−メチルブチル基、2−メチルペンチル基、1、3−ジ
メチルブチル基、1−iso−プロピルプロピル基、
1,2−ジメチルブチル基、n−ヘプチル基、1,4−
ジメチルペンチル基、2−メチル−1−iso−プロピ
ルプロピル基、1−エチル−3−メチルブチル基、n−
オクチル基、2−エチルヘキシル基、2−メチル−1−
iso−プロピルブチル基、2,2−ジメチル−1−i
so−プロピル−1−t−ブチルプロピル基、n−ノニ
ル基等の直鎖または分岐のアルキル基が挙げられる。ま
た、置換アルキル基としては、メトキシメチル基、メト
キシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル
基、ブトキシエチル基、γ−メトキシプロピル基、γ−
エトキシプロピル基、メトキシエトキシエチル基、エト
キシエトキシエチル基、ジメトキシメチル基、ジメトキ
シメチル基、ジエトキシメチル基、ジメトキシエチル
基、ジエトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、ク
ロロメチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、トリ
フルオロメチル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフ
ルオロ−2−プロピル基等のハロゲン化アルキル基、ヒ
ドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル
基、ヒドロキシオクチル基等のヒドロキシアルキル基が
挙げられる。
【0051】無置換のシクロアルキル基としては、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換
のシクロアルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基等のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子、フッ
素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、水酸基等で置換しているシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等が挙げられる。
【0052】無置換のアリール基としては、フェニル
基、ナフチル基、インデニル基等が挙げられる。置換の
アリール基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、iso−プロピル基、ブチル基、2−メチルプロピ
ル基、ペンチル基、neo−ペンチル基等の直鎖、分岐
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
等のアルコキシ基、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等のハ
ロゲン原子を有するフェニル基、ナフチル基、インデニ
ル基等が挙げられる。
【0053】無置換のアラルキル基としては、ベンジル
基、フェネチル基等が挙げられる。置換のアラルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、2−メチルプロピル基、ペンチ
ル基、neo−ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコ
キシ基、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子
を有するベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【0054】一般式(4)で示される連結基Bは、2価
の連結基ならばいずれでも良く、例えば、メチレン基、
エチレン基、メチルエチレン基、1,2−ジメチルエチ
レン基、プロピレン基、ブチレン基、メトキシメチルエ
チレン基、ヘキシレン基等のアルキレン基、あるいは下
記式
【0055】
【化15】 (tは1〜10の整数を表わす。)で示されるポリエー
テル基、または、下記式
【0056】
【化16】 (tは1〜10の整数を表わす。)で示されるポリアル
キレンアミノ基が挙げられる。また、Bを介さずに直接
ZがDye1に結合することも可能である。
【0057】一般式(5)で、Eで表される連結基とし
ては、2価の連結基ならばいずれでもよく、例えば、
【0058】
【化17】 が挙げられる。
【0059】ただし、R17〜R22は、それぞれ独立に、
水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;−SH基;ア
ミノ基;メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso
−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、se
c−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、iso
−ペンチル基、neo−ペンチル基、1,2−ジメチル
プロピル基、n−ヘキシル基、n−ドデシル基、2−メ
チルブチル基、2−メチルペンチル基、1,3−ジメチ
ルブチル基、1−iso−プロピルプロピル基、1,2
−ジメチルブチル基、n−ヘプチル基、1,4−ジメチ
ルペンチル基、2−メチル−1−iso−プロピルプロ
ピル基、1−エチル−3−メチルブチル基、n−オクチ
ル基、2−エチルヘキシル基、2−メチル−1−iso
−プロピルブチル基、2,2−ジメチル−1−iso−
プロピル−1−t−ブチルプロピル基、n−ノニル基等
の直鎖または分岐のアルキル基;
【0060】メトキシメチル基、メトキシエチル基、エ
トキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル
基、γ−メトキシプロピル基、γ−エトキシプロピル
基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチ
ル基、ジメトキシメチル基、ジメトキシメチル基、ジエ
トキシメチル基、ジメトキシエチル基、ジエトキシエチ
ル基等のアルコキシアルキル基;
【0061】クロロメチル基、2、2、2−トリクロロ
エチル基、トリフルオロメチル基、1,1,1,3,
3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル基等のハロゲン
化アルキル基;
【0062】ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒド
ロキシペンチル基、ヒドロキシオクチル基等のヒドロキ
シアルキル基;
【0063】シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基;メチル基、エチル基、プロピル基等
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等
のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸
基等で置換しているシクロペンチル基、シクロヘキシル
基等の置換シクロアルキル基;
【0064】フェニル基、ナフチル基、インデニル基等
のアリール基;メチル基、エチル基、プロピル基、is
o−プロピル基、ブチル基、2−メチルプロピル基、ペ
ンチル基、neo−ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアル
コキシ基、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子を有するフェニル基、ナフチル基、インデニル基等の
置換アリール基;
【0065】メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プ
ロピルアミノ基、iso−プロピルアミノ基、n−ブチ
ルアミノ基、iso−ブチルアミノ基、sec−ブチル
アミノ基、t−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ
基、iso−ペンチルアミノ基、neo−ペンチルアミ
ノ基、1,2−ジメチルプロピルアミノ基、n−ヘキシ
ルアミノ基、n−ドデシルアミノ基、2−メチルブチル
アミノ基、2−メチルペンチルアミノ基、1,3−ジメ
チルブチルアミノ基、1−iso−プロピルプロピルア
ミノ基、1,2−ジメチルブチルアミノ基、n−ヘプチ
ルアミノ基、1,4−ジメチルペンチルアミノ基、2−
メチル−1−iso−プロピルプロピルアミノ基、1−
エチル−3−メチルブチルアミノ基、n−オクチルアミ
ノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、2−メチル−1−
iso−プロピルブチルアミノ基、2,2−ジメチル−
1−iso−プロピル−1−t−ブチルプロピルアミノ
基、n−ノニルアミノ基等の直鎖または分岐のアルキル
アミノ基;
【0066】ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
(n−プロピル)アミノ基、ジ(iso−プロピル)ア
ミノ基、ジ(n−ブチル)アミノ基、ジ(iso−ブチ
ル)アミノ基、ジ(sec−ブチル)アミノ基、ジ(t
−ブチル)アミノ基、ジ(n−ペンチル)アミノ基、ジ
(iso−ペンチル)アミノ基、ジ(neo−ペンチ
ル)アミノ基、ジ(1,2−ジメチルプロピル)アミノ
基、ジ(n−ヘキシル)アミノ基、ジ(n−ドデシル)
アミノ基、ジ(2−メチルブチル)アミノ基、ジ(2−
メチルペンチル)アミノ基、ジ(1,3−ジメチルブチ
ル)アミノ基、ジ(1−iso−プロピルプロピル)ア
ミノ基、ジ(1,2−ジメチルブチル)アミノ基、ジ
(n−ヘプチル)アミノ基、ジ(1,4−ジメチルペン
チル)アミノ基、ジ(2−メチル−1−iso−プロピ
ルプロピル)アミノ基、ジ(1−エチル−3−メチルブ
チル)アミノ基、ジ(n−オクチル)アミノ基、ジ(2
−エチルヘキシル)アミノ基、ジ(2−メチル−1−i
so−プロピルブチル)アミノ基、ジ(2,2−ジメチ
ル−1−iso−プロピル−1−t−ブチルプロピル)
アミノ基、ジ(n−ノニル)アミノ基等のジアルキルア
ミノ基が挙げられる。
【0067】a,b,cは、0〜20の整数を表し、括
弧の部分は繰り返し単位が相互に混じり、不規則に並ん
でいても良い。より好ましくは、2個のスルホン酸アミ
ド基を2価の脂肪族基で連結した連結基が挙げられ、具
体的には下記の連結基が挙げられる。
【0068】
【化18】 尚、調色のために、色素を混合して使用することも可能
である。
【0069】色素層の形成は光学的に透明な基板上で行
うことができ、用いる基板としては、色素層のパターニ
ングが可能であり、形成されたカラーフィルターが所定
の機能を有するものであれば特に限定されるものではな
い。
【0070】例えば、ガラス板、ポリビニルアルコー
ル、ヒドロキシエチルセルロース、メチルメタクリレー
ト、ポリエステル、ブチラール、ポリアミド、ポリエチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリカー
ボネート、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重
合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹
脂等の樹脂フィルムもしくは板が挙げられる。またパタ
ーン状の色素層をカラーフィルターとして適用されるも
のと一体に形成させることも可能である。
【0071】また、本発明の光硬化型樹脂組成物を基板
に塗布する方法としては、スピンコート法、ディップ法
またはスプレー法等が挙げられる。塗布した基板は、光
硬化前に加熱乾燥により塗布溶媒を乾燥しても良い。
【0072】本発明の光硬化型樹脂組成物を光硬化させ
るのに使用される光照射装置としては、フォトポリマー
懇話会編「フォトポリマーハンドブック」1989年工
業調査会刊515頁〜582頁に記載の装置が挙げられ
る。
【0073】さらに、光硬化後の現像には、水、アルカ
リ水、他に、メタノール、トルエン、ハロゲン化炭化水
素等の有機溶媒を用いて行っても良い。
【0074】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
【0075】実施例1 下記組成の混合物を、ペイントシェイカーにて微粒子化
した。下記式(6)の光硬化型樹脂前駆体 15部、下
記式(7)の色素 1部、水84部、ガラスビーズ 4
0部。
【0076】(B)及び(C)の構造単位を有する共重
合体(6)
【0077】
【化19】 (共重合体(6)において、(B)は約50%、(C)
は約50%の存在比を示す。)
【0078】
【化20】 金網を用いてガラスビーズを取り除いた。濾過液と下記
式(8)
【0079】
【化21】 で示される架橋剤2部を混合した液を、スピンコート法
により、硝子基板上に塗布した。80℃で2分プリベー
クし、ホトマスクを介して、高圧水銀ランプにて光照射
をした。水洗により、未硬化部分を除去したのち、20
0〜230℃で15分ポストベークして青色のフィルタ
ーを製造した。このフィルターは、光透過率が高く、耐
久性にも優れていた。
【0080】実施例2 下記組成の混合物を、ペイントシェイカーにて微粒子化
した。下記式(9)の光硬化型樹脂前駆体 15部、下
記式(10)の色素 1部、水84部、ガラスビーズ
40部。(D)及び(E)の構造単位を有する共重合体
(9)
【0081】
【化22】 (共重合体(9)において、(D)は約5%、(E)は
約95%の存在比を示す。)
【0082】
【化23】 金網を用いてガラスビーズを取り除いた。濾過液を、ス
ピンコート法により、硝子基板上に塗布した。80℃で
2分プリベークし、ホトマスクを介して、高圧水銀ラン
プにて光照射をした。水洗により、未硬化部分を除去し
たのち、200〜230℃で15分ポストベークして、
緑色のフィルターを製造した。このフィルターは、光透
過率が高く、耐久性にも優れていた。
【0083】実施例3 下記組成の混合物を、ペイントシェイカーにて微粒子化
した。下記式(11)の光硬化型樹脂前駆体 11部、
下記式(12)の架橋剤 3部、下記式(13)の色素
1部、水 84部、ガラスビーズ 40部。(F),
(G)及び(H)の構造単位を有する共重合体(11)
【0084】
【化24】 (共重合体(11) において(F)は約3%、(G)
は約58%、(H)は約39%の存在比を示す。
【0085】
【化25】
【0086】
【化26】 金網を用いてガラスビーズを取り除いた。濾過液と下記
式(14)
【0087】
【化27】 の重合開始剤1部を混合した後、スピンコート法によ
り、硝子基板上に塗布した。80℃で3分プリベークし
たのち、ホトマスクを介して、高圧水銀ランプにて光照
射をした。水洗により、未硬化部分を除去し、200〜
230℃で15分ポストベークし、赤色のフィルターを
作製した。このフィルターは、光透過率が高く、耐久性
にも優れていた。
【0088】比較例 青色色素として、フタロシアニン ブルーを用いて実施
例1と同様に、緑色色素として、フタロシアニン グリ
ーンを用いて実施例2と同様に、また赤色色素としてジ
アミノジアントラキノニルを用いて実施例3と同様にカ
ラーフィルターを製造した。
【0089】表1に実施例1〜3で製造したカラーフィ
ルターとの特性を比較した。測定結果の評価は下記によ
った。
【0090】1.透過率特性 〔緑、青〕 (最大透過率の波長±50)nmで透過率が10%以下
である時、最大透過率が80%以上である場合;○ (最大透過率の波長±50)nmで透過率が10%以下
である時、最大透過率が70%以下である場合;× それ以外の場合;△ 〔赤色〕 580nmで透過率が10%以下である時、620nm
の透過率が80%以上である場合;○ それ以外の場合;△
【0091】
【表1】
【0092】実施例4 下記組成の混合物を、ペイントシェイカーにて微粒子化
した。下記式(15)の光硬化型樹脂前駆体 15部、
下記式(16)の色素 1部、水 84部、ガラスビー
ズ 40部。(I)及び(J)の構造単位を有する共重
合体(15)
【0093】
【化28】 (共重合体(15) において(1)は約35%、
(J)は約65%の存在比を示す。)
【0094】
【化29】 金網を用いてガラスビーズを取り除いた。濾過液をスピ
ンコート法により、硝子基板上に塗布した。ホトマスク
をした後、高圧水銀ランプにて光照射をした。水洗によ
り、未硬化部分を除去しフィルターを作製した。このフ
ィルターは、光透過率が高く、耐久性にも優れていた。
【0095】実施例5 下記組成の混合物を、ペイントシェイカーにて微粒子化
した。下記式(17)の光硬化型樹脂前駆体 15部、
下記式(18)の色素 1部、水 84部、ガラスビー
ズ 40部。(K)及び(L)の構造単位を有する共重
合体(17)
【0096】
【化30】 (共重合体(17) において(K)は約10%、
(L)は約90%の存在比を示す。)
【0097】
【化31】 金網を用いてガラスビーズを取り除いた。濾過液をスピ
ンコート法により、硝子基板上に塗布した。ホトマスク
をした後、高圧水銀ランプにて光照射をした。水洗によ
り、未硬化部分を除去しフィルターを作製した。このフ
ィルターは、光透過率が高く、耐久性にも優れていた。
【0098】実施例6 下記組成の混合物を、ペイントシェイカーにて微粒子化
した。下記式(19)の光硬化型樹脂前駆体 15部、
下記式(20)の色素 1部、水 84部、ガラスビー
ズ 40部。(M),(N)及び(O)の構造単位を有
する共重合体(19)
【0099】
【化32】 (共重合体(19)において(M)は約20%、(N)
は約5%(O)は約75%の存在比を示す。)
【0100】
【化33】 金網を用いてガラスビーズを取り除いた。濾過液と前記
式(14)の重合開始剤1部を混合した後、スピンコー
ト法により、硝子基板上に塗布した。ホトマスクをした
後、高圧水銀ランプにて光照射をした。水洗により、未
硬化部分を除去しフィルターを作製した。このフィルタ
ーは、光透過率が高く、耐久性にも優れていた。
【0101】実施例7 下記組成の混合物を、ペイントシェイカーにて微粒子化
した。下記式(21)の光硬化型樹脂前駆体 11部、
下記式(22)の色素 1部、前記式(20)の色素
1部、水 84部、ガラスビーズ 40部。(P),
(Q)及び(R)の構造単位を有する共重合体(21)
【0102】
【化34】 (共重合体(21)において(P)は約20%、(Q)
は約2%(R)は約78%の存在比を示す。)
【0103】
【化35】 金網を用いてガラスビーズを取り除いた。濾過液と下記
式(23)
【0104】
【化36】 の重合開始剤1部を混合した後、スピンコート法によ
り、硝子基板上に塗布した。ホトマスクをした後、高圧
水銀ランプにて光照射をした。アルカリ水で洗浄するこ
とにより、未硬化部分を除去しフィルターを作製した。
このフィルターは、光透過率が高く、耐久性にも優れて
いた。
【0105】実施例8〜60 表2〜6に示す色素と樹脂を用いて、実施例1と同様の
方法によりカラーフィルターを製造した。得られたフィ
ルターは光透過率が高く、耐久性にも優れていた。
【0106】
【表2】
【0107】
【表3】
【0108】
【表4】
【0109】
【表5】
【0110】
【表6】
【0111】
【発明の効果】本発明は、水溶性の光硬化型樹脂前駆体
に、特定の色素を分散させた光硬化型樹脂組成物を用い
ることにより、フィルターの製造に際して、防染膜を施
す必要がなく製造工程が少なくてすみ、また得られたフ
ィルターは、消偏効果がなく耐久性に優れている。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の樹脂組成物を用いたカラーフィルター
の製造法の工程を説明するための模式的断面工程図であ
る。
【符号の説明】
1 ガラス基板 2 ブラックマトリックス 3 光硬化型樹脂組成物 4 フォトマスク 5、6、7 着色パターン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08F 220/28 MML 7242−4J 226/02 MNL 7242−4J 228/02 MNR 7242−4J C08G 65/32 NQJ 9167−4J C08K 5/00 KAJ 7242−4J C08L 33/02 LHR 7921−4J C09B 69/00 Z 7306−4H D06P 3/00 A 7306−4H G02B 5/20 101 7348−2K G03F 7/004 505 511 7/038

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 光硬化型樹脂前駆体と色素を含有してな
    る光硬化型樹脂組成物であって、その色素が光硬化後の
    樹脂を均一に着色することを特徴とする光硬化型樹脂組
    成物。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の光硬化型樹脂組成物がさ
    らに溶媒を有している光硬化型樹脂組成物。
  3. 【請求項3】 請求項2記載の溶媒が水である光硬化型
    樹脂組成物。
  4. 【請求項4】 色素が分散状態にて含有されている請求
    項3記載の光硬化型樹脂組成物。
  5. 【請求項5】 光硬化型樹脂前駆体が水可溶である請求
    項4記載の光硬化型樹脂組成物。
  6. 【請求項6】 色素が油溶性染料である請求項5記載の
    光硬化型樹脂組成物。
  7. 【請求項7】 色素が下記一般式(1)〜(5)で表さ
    れる化合物の群より選択される請求項6記載の光硬化型
    樹脂組成物。 【化1】 (式中、Dye1は色素発色母核を表す。X1は酸素原
    子、イオウ原子またはNH基を表し、Aはアルキレン
    基、ポリエーテル連結基、ポリアルキレンアミノ連結基
    を表し、Y1は、水素原子、アルコキシ基、ジアルキル
    アミノ基、アルキルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシ
    基、トリアルキルアンモニウム基を表す。q1は1〜1
    0の整数を表す。) 【化2】 (式中、Dye2は色素発色母核を表す。X2は酸素原
    子、イオウ原子またはNH基を表し、R1、R2、R3
    各々独立に炭素数1〜10のアルキル基を表す。l1
    1、n1およびp1は、それぞれ0〜10の整数を表
    し、q2は1〜10の整数を表す。) 【化3】 (式中、Dye1は色素発色母核を表す。X3は酸素原
    子、イオウ原子またはNH基を表し、R4、R5は、各々
    独立に水素原子、メチル基またはエチル基を表し、
    2、Y3は、各々独立に水素原子、OH基、SH基また
    はNH2基を表す。l2、m2は、0〜10の整数を表
    し、q3は1〜10の整数を表す。) 【化4】 (式中、Dye1は色素発色母核を表す。Bは連結基を
    表し、Zは、−COOR6、−CONR78、−OCO
    9、−OCOOR10、−OCONHR11、−NH
    12、−NR1314、−SO2NR1516を、R6および
    9〜R16は、それぞれ独立に無置換または置換のアル
    キル基、無置換または置換のシクロアルキル基、無置換
    または置換のアリール基、無置換または置換のアラルキ
    ル基を、R7、R8はそれぞれ独立に無置換または置換の
    アルキル基、無置換または置換のシクロアルキル基、無
    置換または置換のアリール基、無置換または置換のアラ
    ルキル基または水素原子を表し、m3は1〜10の整数
    を表す) 【化5】 (式中、Dye1は色素発色母核を表し、Eは連結基を
    表す)
  8. 【請求項8】 請求項1〜7のいずれかに記載の光硬化
    型樹脂組成物を基板の上に塗布し、フォトマスクを介し
    て光硬化し、未硬化部分を除去して製造するカラーフィ
    ルターの製造法。
  9. 【請求項9】 光硬化型樹脂組成物を基板の上に塗布
    し、フォトマスクを介して光硬化し、未硬化部分を除去
    する工程を少なくとも3色分について行なう請求項8の
    製造法。
JP6689093A 1992-03-31 1993-03-25 カラーフィルター用光硬化型樹脂組成物、及び該組成物を用いるカラーフィルターの製造法 Pending JPH0680744A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6689093A JPH0680744A (ja) 1992-03-31 1993-03-25 カラーフィルター用光硬化型樹脂組成物、及び該組成物を用いるカラーフィルターの製造法

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7657292 1992-03-31
JP4-76572 1992-03-31
JP6689093A JPH0680744A (ja) 1992-03-31 1993-03-25 カラーフィルター用光硬化型樹脂組成物、及び該組成物を用いるカラーフィルターの製造法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0680744A true JPH0680744A (ja) 1994-03-22

Family

ID=26408101

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6689093A Pending JPH0680744A (ja) 1992-03-31 1993-03-25 カラーフィルター用光硬化型樹脂組成物、及び該組成物を用いるカラーフィルターの製造法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0680744A (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63289848A (ja) * 1987-05-22 1988-11-28 Fujitsu Ltd 電子回路部品用パッケ−ジ
JP2008089967A (ja) * 2006-10-02 2008-04-17 Hitachi Displays Ltd 液晶表示装置
JP2009108302A (ja) * 2007-09-18 2009-05-21 Lanxess Deutschland Gmbh レッド染料混合物
WO2012128233A1 (ja) * 2011-03-18 2012-09-27 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
KR20120116341A (ko) * 2011-04-12 2012-10-22 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 화합물
KR20120116340A (ko) * 2011-04-12 2012-10-22 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 화합물
WO2014171502A1 (ja) * 2013-04-19 2014-10-23 株式会社クラレ ビニルアルコール系共重合体及びその製造方法

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63289848A (ja) * 1987-05-22 1988-11-28 Fujitsu Ltd 電子回路部品用パッケ−ジ
JP2008089967A (ja) * 2006-10-02 2008-04-17 Hitachi Displays Ltd 液晶表示装置
JP2009108302A (ja) * 2007-09-18 2009-05-21 Lanxess Deutschland Gmbh レッド染料混合物
WO2012128233A1 (ja) * 2011-03-18 2012-09-27 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
KR20120116341A (ko) * 2011-04-12 2012-10-22 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 화합물
KR20120116340A (ko) * 2011-04-12 2012-10-22 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 화합물
JP2012229400A (ja) * 2011-04-12 2012-11-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物
WO2014171502A1 (ja) * 2013-04-19 2014-10-23 株式会社クラレ ビニルアルコール系共重合体及びその製造方法
US9951161B2 (en) 2013-04-19 2018-04-24 Kuraray Co., Ltd. Vinyl alcohol copolymer and method for producing same
US10717797B2 (en) 2013-04-19 2020-07-21 Kuraray Co., Ltd. Vinyl alcohol copolymer and method for producing same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6306550B1 (en) Color filters
JP2891418B2 (ja) カラーフィルターおよびその製造方法
KR100445555B1 (ko) 칼라필터용 안료분산액, 칼라필터의 제조방법 및 칼라필터
KR101361679B1 (ko) 크산텐계 자색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101380942B1 (ko) 트리아릴메탄 청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
EP0546856B1 (en) Dyes for color filters, photosensitive resist resin compositions containing the same, and color filters
JPH0812292B2 (ja) 耐熱性カラーフィルターおよびその製造方法
KR100303697B1 (ko) 안료분산제,안료분산액,및칼라필터용안료분산액
JP3268748B2 (ja) 顔料の分散剤、顔料分散液、カラーフイルター用顔料分散液
EP0564237B1 (en) Preparation of color filter and photo-setting resin therefor
JP2002194244A (ja) 顔料分散組成物、それを用いた着色感光性組成物及びカラーフィルタ
JPH01200353A (ja) 感放射線性着色樹脂組成物
JPH0680744A (ja) カラーフィルター用光硬化型樹脂組成物、及び該組成物を用いるカラーフィルターの製造法
JPWO2006046398A1 (ja) 光酸発生剤を含む染料含有レジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルター
JP5422244B2 (ja) 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP2008107683A (ja) 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP2665696B2 (ja) 顔料分散組成物、カラーフィルター用光重合性組成物溶液及びカラーフィルター
EP0633296B1 (en) Novel dyestuffs and their use
JP2937208B2 (ja) カラーフィルターおよびその製造方法
JP3655328B2 (ja) 新規色素およびその用途
JP3247911B2 (ja) カラーフィルター用黄色色素およびそれを含有してなるカラーフィルター
JP6268822B2 (ja) 色材、色材分散液、及び樹脂組成物
JP3709112B2 (ja) カラーフィルター用顔料分散液、カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター
JP3729535B2 (ja) キノフタロン化合物、該化合物を含有するフィルター用組成物及びカラーフィルター
KR950007419B1 (ko) 액정디스플레이용 고감도 칼라레지스트(colorresist)의 제조방법