JP3247911B2 - カラーフィルター用黄色色素およびそれを含有してなるカラーフィルター - Google Patents
カラーフィルター用黄色色素およびそれを含有してなるカラーフィルターInfo
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- Organic Chemistry (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶テレビ、カラー撮
像管、カラーコピー機のフィルターに用いるに適したカ
ラーフィルター用色素およびそれを含有してなるカラー
フィルターに関する。
像管、カラーコピー機のフィルターに用いるに適したカ
ラーフィルター用色素およびそれを含有してなるカラー
フィルターに関する。
【０００２】
【従来の技術】フィルター用黄色色素は、赤色フィルタ
ーまたは緑色フィルターをつくるための調色用として用
いることが多く、従来からこの目的に用いる黄色色素と
しては、アゾ系顔料、建染染料系顔料（９０年代「特殊
機能色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊ｐ４８）、水溶性
アゾ系染料( 特開昭５９−２０４０１０号、特開昭５９
−２０４０１１号）などが知られている。前記アゾ系顔
料、建染染料は、顔料分散法によるフィルター製造に用
いられ、顔料分散法により得られるカラーフィルター
は、パターン精度が高く、耐熱性、耐光性に優れている
が、次の欠点を有している。 （１）顔料粒子が光を散乱するため光の透過性が劣りコ
ントラストが悪い。 （２）顔料を均一に分散した感光性樹脂を塗布する前
に、ゴミや大きな粒子をフィルターを通して除去する必
要があり、顔料粒子の凝集によるフィルター詰まり等の
製造工程上のトラブルを起こす等の問題点がある。 また、水溶性アゾ系染料は、染色法によるフィルター製
造に用いられ、染色法により得られるカラーフィルター
は、パターン解像度、寸法精度、光の透過性に優れ、色
の明度が高い。しかし、感光性樹脂としてゼラチンやカ
ゼインを用いるため耐熱性が不十分であるという欠点を
有している。
ーまたは緑色フィルターをつくるための調色用として用
いることが多く、従来からこの目的に用いる黄色色素と
しては、アゾ系顔料、建染染料系顔料（９０年代「特殊
機能色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊ｐ４８）、水溶性
アゾ系染料( 特開昭５９−２０４０１０号、特開昭５９
−２０４０１１号）などが知られている。前記アゾ系顔
料、建染染料は、顔料分散法によるフィルター製造に用
いられ、顔料分散法により得られるカラーフィルター
は、パターン精度が高く、耐熱性、耐光性に優れている
が、次の欠点を有している。 （１）顔料粒子が光を散乱するため光の透過性が劣りコ
ントラストが悪い。 （２）顔料を均一に分散した感光性樹脂を塗布する前
に、ゴミや大きな粒子をフィルターを通して除去する必
要があり、顔料粒子の凝集によるフィルター詰まり等の
製造工程上のトラブルを起こす等の問題点がある。 また、水溶性アゾ系染料は、染色法によるフィルター製
造に用いられ、染色法により得られるカラーフィルター
は、パターン解像度、寸法精度、光の透過性に優れ、色
の明度が高い。しかし、感光性樹脂としてゼラチンやカ
ゼインを用いるため耐熱性が不十分であるという欠点を
有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、カラ
ーフィルターの製造に際して、前述の様なフィルター詰
まり等のトラブルがなく、透過率特性が良好で、耐熱
性、耐光性、耐湿性等の耐久性に優れたカラーフィルタ
ー用黄色色素およびそれを含有してなるカラーフィルタ
ーを得る方法を提供することである。
ーフィルターの製造に際して、前述の様なフィルター詰
まり等のトラブルがなく、透過率特性が良好で、耐熱
性、耐光性、耐湿性等の耐久性に優れたカラーフィルタ
ー用黄色色素およびそれを含有してなるカラーフィルタ
ーを得る方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、少なくとも一つの
スルホン酸アミド基を有するキノフタロン化合物を使用
することにより、透過率特性、耐熱性、耐光性等の耐久
性に優れたフィルター用黄色色素が得られることを見出
し、本発明を完成するに到った。即ち、本発明は、下記
一般式（１）（化３）で表されるキノフタロン化合物及
びその互変異性体からなるカラーフィルター用黄色色素
に関するものである。
を解決するために鋭意検討した結果、少なくとも一つの
スルホン酸アミド基を有するキノフタロン化合物を使用
することにより、透過率特性、耐熱性、耐光性等の耐久
性に優れたフィルター用黄色色素が得られることを見出
し、本発明を完成するに到った。即ち、本発明は、下記
一般式（１）（化３）で表されるキノフタロン化合物及
びその互変異性体からなるカラーフィルター用黄色色素
に関するものである。
【０００５】
【化３】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ5 は、それぞれ独立に炭素数１〜２０
の無置換または置換のアルキル基、無置換または置換の
シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表
し、Ｒ6 、Ｒ7 は、それぞれ独立に下記に示す基（化
４）
の無置換または置換のアルキル基、無置換または置換の
シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表
し、Ｒ6 、Ｒ7 は、それぞれ独立に下記に示す基（化
４）
【０００６】
【化４】 （式中、Ｒ8 、Ｒ9 は、それぞれ独立に炭素数１〜２０
の無置換または置換のアルキル基、無置換または置換の
シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表
し、Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に炭素数１〜２０の無
置換または置換のアルキル基、無置換または置換のシク
ロアルキル基、置換または無置換のアリール基または水
素原子を表す。ｎは、１〜３の整数を表す)または水素
原子を表す。但し、Ｒ6 、Ｒ7 は、同時に水素原子には
ならない〕本発明のスルホン酸アミド基を有するキノフ
タロン化合物が透過率特性に優れている理由としては、
極性基であるスルホン酸アミド基を導入することによ
り、樹脂と色素の極性が似かより相溶性が向上し、色素
が樹脂中で単分子状態で存在していることが挙げられ
る。また、本発明の色素は、油溶性であり、光感応型レ
ジスト樹脂組成物中で完溶しているため、カラーフィル
ター製造時に前述の様なフィルター詰まり等のトラブル
がないのである。
の無置換または置換のアルキル基、無置換または置換の
シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表
し、Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に炭素数１〜２０の無
置換または置換のアルキル基、無置換または置換のシク
ロアルキル基、置換または無置換のアリール基または水
素原子を表す。ｎは、１〜３の整数を表す)または水素
原子を表す。但し、Ｒ6 、Ｒ7 は、同時に水素原子には
ならない〕本発明のスルホン酸アミド基を有するキノフ
タロン化合物が透過率特性に優れている理由としては、
極性基であるスルホン酸アミド基を導入することによ
り、樹脂と色素の極性が似かより相溶性が向上し、色素
が樹脂中で単分子状態で存在していることが挙げられ
る。また、本発明の色素は、油溶性であり、光感応型レ
ジスト樹脂組成物中で完溶しているため、カラーフィル
ター製造時に前述の様なフィルター詰まり等のトラブル
がないのである。
【０００７】本発明の一般式（１）において示される炭
素数１〜２０の無置換のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、
ｎｅｏ−ペンチル基、１、２−ジメチルプロピル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ドデシル基、２−メチルブチル基、
２−メチルペンチル基、１、３−ジメチルブチル基、１
−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１、２−ジメチルブチ
ル基、ｎ−ヘプチル基、１、４−ジメチルペンチル基、
２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１−エ
チル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチ
ルヘキシル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチ
ル基、２、２−ジメチル−１−ｉｓｏ−プロピル−１−
ｔ−ブチルプロピル基、ｎ−ノニル基等の直鎖または分
岐のアルキル基が挙げられる。
素数１〜２０の無置換のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、
ｎｅｏ−ペンチル基、１、２−ジメチルプロピル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ドデシル基、２−メチルブチル基、
２−メチルペンチル基、１、３−ジメチルブチル基、１
−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１、２−ジメチルブチ
ル基、ｎ−ヘプチル基、１、４−ジメチルペンチル基、
２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１−エ
チル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチ
ルヘキシル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチ
ル基、２、２−ジメチル−１−ｉｓｏ−プロピル−１−
ｔ−ブチルプロピル基、ｎ−ノニル基等の直鎖または分
岐のアルキル基が挙げられる。
【０００８】また、一般式（１）において、炭素数１〜
２０の置換アルキル基としては、メトキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル
基、ブトキシエチル基、γ−メトキシプロピル基、γ−
エトキシプロピル基、メトキシエトキシエチル基、エト
キシエトキシエチル基、ジメトキシメチル基、ジエトキ
シメチル基、ジメトキシエチル基、ジエトキシエチル基
等のアルコキシアルキル基、クロロメチル基、２，２，
２−トリクロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基
等のハロゲン化アルキル基、ヒドロキシメチル基、ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブ
チル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシオクチル基
等のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
２０の置換アルキル基としては、メトキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル
基、ブトキシエチル基、γ−メトキシプロピル基、γ−
エトキシプロピル基、メトキシエトキシエチル基、エト
キシエトキシエチル基、ジメトキシメチル基、ジエトキ
シメチル基、ジメトキシエチル基、ジエトキシエチル基
等のアルコキシアルキル基、クロロメチル基、２，２，
２−トリクロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基
等のハロゲン化アルキル基、ヒドロキシメチル基、ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブ
チル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシオクチル基
等のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
【０００９】また、無置換のシクロアルキル基として
は、シクロペンチル基、シクロへキシル基等が挙げられ
る。置換のシクロアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、塩素原子、臭素原
子、フッ素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、水酸基等で置換しているシクロペンチル
基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
は、シクロペンチル基、シクロへキシル基等が挙げられ
る。置換のシクロアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、塩素原子、臭素原
子、フッ素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、水酸基等で置換しているシクロペンチル
基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００１０】無置換のアリール基としては、フェニル
基、ナフチル基、インデニル基等が挙げられる。置換の
アリール基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、２−メチルプロピ
ル基、ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基等の直鎖、分岐
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
等のアルコキシ基、塩素、フッ素、臭素、沃素等のハロ
ゲン原子を有するフェニル基、ナフチル基、インデニル
基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、塩素原子、
臭素原子、沃素原子、フッ素原子が挙げられる。
基、ナフチル基、インデニル基等が挙げられる。置換の
アリール基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、２−メチルプロピ
ル基、ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基等の直鎖、分岐
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
等のアルコキシ基、塩素、フッ素、臭素、沃素等のハロ
ゲン原子を有するフェニル基、ナフチル基、インデニル
基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、塩素原子、
臭素原子、沃素原子、フッ素原子が挙げられる。
【００１１】光感応型レジスト樹脂組成物とは、例え
ば、少なくとも一種の本発明の色素、光感応基を有する
レジスト樹脂、光重合開始剤、希釈剤、その他の添加剤
からなる。本発明の一般式（１）で表される色素の合成
法としては、例えば、以下のような方法がある。 下記一般式（２）（化５）
ば、少なくとも一種の本発明の色素、光感応基を有する
レジスト樹脂、光重合開始剤、希釈剤、その他の添加剤
からなる。本発明の一般式（１）で表される色素の合成
法としては、例えば、以下のような方法がある。 下記一般式（２）（化５）
【００１２】
【化５】 ( 式中、Ｒ1 〜Ｒ5 は、一般式（１）と同一の意味を表
す）で表される特開昭４９−１２４１２５号公報等に記
載のキノフタロン化合物を、芳香族炭化水素、ハロゲン
化炭化水素、N-メチルピロリドン、テトラヒドロフラン
等の溶媒中、キノフタロン化合物に対して、1 〜１０倍
等量の塩化チオニルで０〜１００℃の温度で０．５〜１
０時間処理し、酸クロライドとした後、過剰の塩化チオ
ニルを留去し、キノフタロン化合物に対して1 〜１０倍
等量の一般式（３）（化６）または一般式（４）（化
７）で表されるアミン誘導体を加え、５０〜１５０℃の
温度で０．５〜１０時間反応させる方法がある。
す）で表される特開昭４９−１２４１２５号公報等に記
載のキノフタロン化合物を、芳香族炭化水素、ハロゲン
化炭化水素、N-メチルピロリドン、テトラヒドロフラン
等の溶媒中、キノフタロン化合物に対して、1 〜１０倍
等量の塩化チオニルで０〜１００℃の温度で０．５〜１
０時間処理し、酸クロライドとした後、過剰の塩化チオ
ニルを留去し、キノフタロン化合物に対して1 〜１０倍
等量の一般式（３）（化６）または一般式（４）（化
７）で表されるアミン誘導体を加え、５０〜１５０℃の
温度で０．５〜１０時間反応させる方法がある。
【００１３】
【化６】 ( 式中、Ｒ8 〜Ｒ11およびｎは、一般式（１）と同一の
意味を表す）
意味を表す）
【００１４】
【化７】 ( 式中、Ｒ8 〜Ｒ11およびｎは、一般式（１）と同一の
意味を表す）本発明のカラーフィルターの製造方法にお
いて、上記の本発明の色素と共に使用する光感応型レジ
スト用樹脂としては、光により硬化する樹脂であれば良
い。即ち、文献等で公知の光感応基を含有する樹脂であ
ればよい（「記録用材料と感光性樹脂」日本学術振興会
編学会出版センター刊、「フォトポリマ−ハンドブッ
ク」フォトポリマー懇話会編工業調査会刊）。好ましく
は、アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂等を含有してなる
レジスト樹脂が挙げられる。
意味を表す）本発明のカラーフィルターの製造方法にお
いて、上記の本発明の色素と共に使用する光感応型レジ
スト用樹脂としては、光により硬化する樹脂であれば良
い。即ち、文献等で公知の光感応基を含有する樹脂であ
ればよい（「記録用材料と感光性樹脂」日本学術振興会
編学会出版センター刊、「フォトポリマ−ハンドブッ
ク」フォトポリマー懇話会編工業調査会刊）。好ましく
は、アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂等を含有してなる
レジスト樹脂が挙げられる。
【００１５】本発明のカラーフィルターの製造方法とし
ては、以下のような方法が挙げられる。 本発明の色素を単独または他の色素と混合し、色素１
重量部に対して、例えばポリスチレン、ポリメチルメタ
アクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
塩化ビニルなどの熱可塑性樹脂１〜１００重量部を混合
し、射出成形、延伸などの方法により作製する方法。 本発明の色素を単独または他の色素と混合し、色素１
重量部に対して、例えばポリスチレン、ポリメチルメタ
アクリレート、ポリカーボネート等のバインダー１〜１
００重量部とともに溶剤に溶解し、キャスト、スピンコ
ート等により成膜化するか、或いは、蒸着により基板状
に成膜化する方法。 本発明の色素を単独または他の色素と混合し、色素１
重量部に対して、光感応性樹脂１〜１００重量部に溶解
させておき、基板上にキャスト、スピンコート等により
成膜化し、光照射によりパターニングする方法等が挙げ
られる。
ては、以下のような方法が挙げられる。 本発明の色素を単独または他の色素と混合し、色素１
重量部に対して、例えばポリスチレン、ポリメチルメタ
アクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
塩化ビニルなどの熱可塑性樹脂１〜１００重量部を混合
し、射出成形、延伸などの方法により作製する方法。 本発明の色素を単独または他の色素と混合し、色素１
重量部に対して、例えばポリスチレン、ポリメチルメタ
アクリレート、ポリカーボネート等のバインダー１〜１
００重量部とともに溶剤に溶解し、キャスト、スピンコ
ート等により成膜化するか、或いは、蒸着により基板状
に成膜化する方法。 本発明の色素を単独または他の色素と混合し、色素１
重量部に対して、光感応性樹脂１〜１００重量部に溶解
させておき、基板上にキャスト、スピンコート等により
成膜化し、光照射によりパターニングする方法等が挙げ
られる。
【００１６】上記の方法において、色素層のパターニ
ングは光学的に透明な基板上で行うことができ、用いる
基板としては、色素層のパターニングが可能であり、形
成されたカラーフィルターが所定の機能を有するもので
あれば特に限定されるものではない。例えば、ガラス
板、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロー
ス、メチルメタクリレート、ポリエステル、ブチラー
ル、ポリアミド、ポリエチレン、塩化ビニル、塩化ビニ
リデン、ポリカーボネート、ポリオレフィン共重合樹
脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹
脂、スチレン共重合樹脂などの樹脂フィルムもしくは板
が挙げられる。またパターン状の色素層をカラーフィル
ターとして適用されるものと一体に形成させることも可
能である。
ングは光学的に透明な基板上で行うことができ、用いる
基板としては、色素層のパターニングが可能であり、形
成されたカラーフィルターが所定の機能を有するもので
あれば特に限定されるものではない。例えば、ガラス
板、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロー
ス、メチルメタクリレート、ポリエステル、ブチラー
ル、ポリアミド、ポリエチレン、塩化ビニル、塩化ビニ
リデン、ポリカーボネート、ポリオレフィン共重合樹
脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹
脂、スチレン共重合樹脂などの樹脂フィルムもしくは板
が挙げられる。またパターン状の色素層をカラーフィル
ターとして適用されるものと一体に形成させることも可
能である。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ 下記化合物（５）（化８）１０部、塩化チオニル４．３
２部をN-メチルピロリドン５０部中に加え、１０〜２０
℃で２時間反応させ、酸クロライドにした。反応後、過
剰の塩化チオニルを減圧留去したのち、下記化合物
（６）（化９）２２部を加え、８０℃で１時間反応させ
た。反応混合物を水２００部に排出し、析出した固体を
濾別乾燥し、色素（７）（化１０）およびその互変異性
体を１１部得た。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ 下記化合物（５）（化８）１０部、塩化チオニル４．３
２部をN-メチルピロリドン５０部中に加え、１０〜２０
℃で２時間反応させ、酸クロライドにした。反応後、過
剰の塩化チオニルを減圧留去したのち、下記化合物
（６）（化９）２２部を加え、８０℃で１時間反応させ
た。反応混合物を水２００部に排出し、析出した固体を
濾別乾燥し、色素（７）（化１０）およびその互変異性
体を１１部得た。
【００１８】
【化８】
【００１９】
【化９】
【００２０】
【化１０】 λmax ＝４５２ｎｍ 元素分析値 （C36 H39 N3O6S ）
【００２１】実施例２ 幅20μｍのブラックストライプを有するカラーフィルタ
ー基板に、上記式（７）の色素３．２部と下記化合物
（８）（化１１）３．２部をＳＤ−１７（大日本インキ
社製）３０部に溶解し、スピンコート法にて３ミクロン
の膜厚に塗布した。ホトマスクをしたのち、高圧水銀ラ
ンプにて紫外線を照射した。未硬化部分を洗浄し、緑色
のフィルターを作製した。さらにこの上に、同様の操作
にて式（７）の色素１．６部と下記化合物（９）（化１
２）３．２部を用い赤色のフィルターを、また、下記化
合物（１０）（化１３）３．２部を用い青色のフィルタ
ーを作製した。
ー基板に、上記式（７）の色素３．２部と下記化合物
（８）（化１１）３．２部をＳＤ−１７（大日本インキ
社製）３０部に溶解し、スピンコート法にて３ミクロン
の膜厚に塗布した。ホトマスクをしたのち、高圧水銀ラ
ンプにて紫外線を照射した。未硬化部分を洗浄し、緑色
のフィルターを作製した。さらにこの上に、同様の操作
にて式（７）の色素１．６部と下記化合物（９）（化１
２）３．２部を用い赤色のフィルターを、また、下記化
合物（１０）（化１３）３．２部を用い青色のフィルタ
ーを作製した。
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】 以上の様にして作製したフィルターは、各色間での混色
がなく、鮮明な色調であった。また、ＩＴＯ電極作成時
に２５０℃まで加温したが、品質の劣化も見られなかっ
た。このフィルターは、サンシャインウエザーメータで
の耐候試験、カーボンアークによる耐光試験でも劣化が
なかった。
がなく、鮮明な色調であった。また、ＩＴＯ電極作成時
に２５０℃まで加温したが、品質の劣化も見られなかっ
た。このフィルターは、サンシャインウエザーメータで
の耐候試験、カーボンアークによる耐光試験でも劣化が
なかった。
【００２５】比較例１ 黄色色素として、Ｈａｎｓａ Ｙｅｌｌｏｗ １０Ｇと
化合物（８）及び（９）を実施例２と同様の割合で混合
し、ＳＤ−１７（大日本インキ社製）３０部に加えて、
ペイントコンディショナーで微粒化した。その溶液を実
施例２と同様の方法で、緑色及び赤色のフィルターを得
た。表−１（表１）に実施例２で製造したカラーフィル
ターとの特性を比較した。
化合物（８）及び（９）を実施例２と同様の割合で混合
し、ＳＤ−１７（大日本インキ社製）３０部に加えて、
ペイントコンディショナーで微粒化した。その溶液を実
施例２と同様の方法で、緑色及び赤色のフィルターを得
た。表−１（表１）に実施例２で製造したカラーフィル
ターとの特性を比較した。
【００２６】各測定項目の測定方法及び測定結果の評価
は下記によった。 １．透過率特性 〔緑色〕 （最大透過率の波長±５０）ｎｍで透過率が１０％以下
である時、最大透過率が８０％以上である場合：○ （最大透過率の波長±５０）ｎｍで透過率が１０％以下
である時、最大透過率が７０％以下である場合：× それ以外の場合：△ 〔赤色〕 ５８０ｎｍで透過率が１０％以下である時、６２０ｎｍ
の透過率が８０％以上である場合：○ それ以外の場合：× ２．耐湿性 湿度９５％、６０℃で２００時間保存後の色差 ΔＥ≦３の時：○ 、ΔＥ≧５の時：× 、それ以外の
場合：△ ３．耐光性 フェードメーターで６０℃、２００時間処理後の色差 ΔＥ≦３の時：○ 、ΔＥ≧５の時：× 、それ以外の
場合：△ ４．耐熱性 ２５０℃で１時間保持した後の色差 ΔＥ≦３の時：○ 、ΔＥ≧５の時：× 、それ以外の
場合：△
は下記によった。 １．透過率特性 〔緑色〕 （最大透過率の波長±５０）ｎｍで透過率が１０％以下
である時、最大透過率が８０％以上である場合：○ （最大透過率の波長±５０）ｎｍで透過率が１０％以下
である時、最大透過率が７０％以下である場合：× それ以外の場合：△ 〔赤色〕 ５８０ｎｍで透過率が１０％以下である時、６２０ｎｍ
の透過率が８０％以上である場合：○ それ以外の場合：× ２．耐湿性 湿度９５％、６０℃で２００時間保存後の色差 ΔＥ≦３の時：○ 、ΔＥ≧５の時：× 、それ以外の
場合：△ ３．耐光性 フェードメーターで６０℃、２００時間処理後の色差 ΔＥ≦３の時：○ 、ΔＥ≧５の時：× 、それ以外の
場合：△ ４．耐熱性 ２５０℃で１時間保持した後の色差 ΔＥ≦３の時：○ 、ΔＥ≧５の時：× 、それ以外の
場合：△
【００２７】
【表１】
【００２８】実施例３ 化合物（５）１０部、塩化チオニル４．３２部をN-メチ
ルピロリドン５０部中に加え、１０〜２０℃で２時間反
応させ、酸クロライドにした。反応後、過剰の塩化チオ
ニルを減圧留去したのち、下記化合物（１１）（化１
４）４４部を加え、８０℃で１時間反応した。反応混合
物を水２００部に排出し、析出した固体を濾別乾燥し、
色素（１２）（化１５）を２０．５部得た。
ルピロリドン５０部中に加え、１０〜２０℃で２時間反
応させ、酸クロライドにした。反応後、過剰の塩化チオ
ニルを減圧留去したのち、下記化合物（１１）（化１
４）４４部を加え、８０℃で１時間反応した。反応混合
物を水２００部に排出し、析出した固体を濾別乾燥し、
色素（１２）（化１５）を２０．５部得た。
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【化１５】 λmax ＝４５２ｎｍ 元素分析値 （C50 H62 N5O8S2）
【００３１】実施例４ ポリメチルメタアクリレート１００部、化合物（１２）
３部を、クロロホルム５００部に溶解し、硝子基板上に
キャストし、乾燥した。このようにして作製したフィル
ターは、良好な耐久性、透過率特性を有していた。 実施例５〜２０ 実施例１と同様の方法により表−２（表２〜表４）に示
す化合物を合成した。これらの化合物について、そのλ
max をトルエン溶媒で測定し、その結果を表中に示し
た。これら化合物を用いて作成したカラーフィルター
は、各色間での混色が無く、鮮明な色調であった。ま
た、ＩＴＯ電極作成時に２５０℃まで加温したが、品質
の劣化も見られなかった。このフィルターは、サンシャ
インウエザーメータでの耐候試験、カーボンアークによ
る耐光試験でも劣化がなかった。
３部を、クロロホルム５００部に溶解し、硝子基板上に
キャストし、乾燥した。このようにして作製したフィル
ターは、良好な耐久性、透過率特性を有していた。 実施例５〜２０ 実施例１と同様の方法により表−２（表２〜表４）に示
す化合物を合成した。これらの化合物について、そのλ
max をトルエン溶媒で測定し、その結果を表中に示し
た。これら化合物を用いて作成したカラーフィルター
は、各色間での混色が無く、鮮明な色調であった。ま
た、ＩＴＯ電極作成時に２５０℃まで加温したが、品質
の劣化も見られなかった。このフィルターは、サンシャ
インウエザーメータでの耐候試験、カーボンアークによ
る耐光試験でも劣化がなかった。
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】
【発明の効果】本発明の色素からなるカラーフィルター
は、透過率特性が良好で、耐熱性、耐光性、耐湿性等の
耐久性に優れている。
は、透過率特性が良好で、耐熱性、耐光性、耐湿性等の
耐久性に優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 25/00 G02B 5/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（化１）で表されるキ
ノフタロン化合物およびその互変異性体からなるカラー
フィルター用黄色色素。 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ5 は、それぞれ独立に、炭素数１〜２
０の無置換のアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロ
ゲン化アルキル基、ヒドロキシアルキル基、もしくは、
無置換または置換のシクロアルキル基、ハロゲン原子ま
たは水素原子を表し、Ｒ6 、Ｒ7 は、それぞれ独立に下
記に示す基（化２） 【化２】 （式中、Ｒ8 、Ｒ9 は、それぞれ独立に、炭素数１〜２
０の無置換のアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロ
ゲン化アルキル基、ヒドロキシアルキル基、もしくは、
無置換または置換のシクロアルキル基、ハロゲン原子ま
たは水素原子を表し、Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に炭
素数１〜２０の無置換のアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシアルキル基、
もしくは、無置換または置換のシクロアルキル基、置換
または無置換のアリール基または水素原子を表す。ｎ
は、１〜３の整数を表す)または水素原子を表す。但
し、Ｒ6 、Ｒ7 は、同時に水素原子にはならない〕 - 【請求項２】 請求項１記載の色素を含有してなるカラ
ーフィルター。 - 【請求項３】 請求項１記載の色素を含有してなる光感
応型レジスト樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項２に記載の光感応型レジスト樹脂
組成物を硬化してなる液晶表示用カラーフィルター。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP811793A JP3247911B2 (ja) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | カラーフィルター用黄色色素およびそれを含有してなるカラーフィルター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP811793A JP3247911B2 (ja) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | カラーフィルター用黄色色素およびそれを含有してなるカラーフィルター |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220339A JPH06220339A (ja) | 1994-08-09 |
| JP3247911B2 true JP3247911B2 (ja) | 2002-01-21 |
Family
ID=11684345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP811793A Expired - Fee Related JP3247911B2 (ja) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | カラーフィルター用黄色色素およびそれを含有してなるカラーフィルター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3247911B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW327225B (en) * | 1995-06-16 | 1998-02-21 | Mitsui Toatsu Chemicals | Photo-recording medium |
| JP5811845B2 (ja) * | 2009-11-13 | 2015-11-11 | 日本ゼオン株式会社 | ジフェニルアミン系化合物、及び老化防止剤、並びにポリマー組成物 |
-
1993
- 1993-01-21 JP JP811793A patent/JP3247911B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06220339A (ja) | 1994-08-09 |
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|---|---|---|---|
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