JP3169436B2 - カラーフィルター用黄色色素 - Google Patents

カラーフィルター用黄色色素

Info

Publication number
JP3169436B2
JP3169436B2 JP16465492A JP16465492A JP3169436B2 JP 3169436 B2 JP3169436 B2 JP 3169436B2 JP 16465492 A JP16465492 A JP 16465492A JP 16465492 A JP16465492 A JP 16465492A JP 3169436 B2 JP3169436 B2 JP 3169436B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
filter
dye
parts
hours
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP16465492A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH069891A (ja
Inventor
昭夫 唐沢
尚登 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals Inc filed Critical Mitsui Chemicals Inc
Priority to JP16465492A priority Critical patent/JP3169436B2/ja
Publication of JPH069891A publication Critical patent/JPH069891A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3169436B2 publication Critical patent/JP3169436B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Optical Filters (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶テレビなどの表示
素子あるいは撮像管、カラーコピーに用いるフィルター
用黄色色素に関する。
【0002】
【従来の技術】フィルター用黄色色素は、赤色フィルタ
ーまたは緑色フィルターをつくるための調色用として用
いられることが多く、従来からこの目的に用いる黄色色
素としては、アゾ系顔料、建染染料系顔料(90年代
「特殊機能色素の開発と市場動向」CMC刊 p48)、
アゾ系染料(特開昭59−204010、20401
1)などが知られている。しかし、前記アゾ系顔料、建
染染料は、透過率特性が悪い欠点を有していた。また、
水溶性アゾ系染料は、ゼラチンあるいはカゼインを基材
に用いたフィルターを着色するには適しており、ゼラチ
ン或いはカゼイン系フィルターには利用されていたが、
フィルター自身の耐光性、耐熱性、耐湿性の悪さによ
り、一般表示素子には使用出来なかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の如く従来のフィルター及びフィルター用色素が有して
いた欠点を改良し、透過率、耐光性、耐熱性に優れたカ
ラーフィルター用黄色色素を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、カルボン酸アミド
基を有するキノフタロン化合物を使用することにより、
透過特性に優れ、また耐熱性、耐光性等の耐久性にも優
れたフィルター用黄色色素が得られることを見出し、本
発明を完成するに到った。即ち、本発明は、下記一般式
(I)(化2)で表されるキノフタロン化合物及びその
互変異性体からなるフィルター用黄色色素に関するもの
である。
【0005】
【化2】 (式中、R1 、R2 はそれぞれ独立に炭素数1〜20の
無置換または置換のアルキル基、ハロゲン原子又は水素
原子を表し、R3 、R4 は炭素数1〜20の無置換また
は置換のアルキル基または水素原子を表す)
【0006】本発明のカルボン酸アミド基を有するキノ
フタロン化合物が、透過特性に優れている理由として
は、極性基であるカルボン酸アミド基を導入することに
より、樹脂との極性が似かより、相溶性が向上したこと
が挙げられる。
【0007】一般式(I)で、R1 〜R4 で表される炭
素数1〜20の無置換のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、
n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、
t−ブチル基、n−ペンチル基、iso−ペンチル基、
neo−ペンチル基、1、2−ジメチル−プロピル基、
n−ヘキシル基、cyclo−ヘキシル基、1、3−ジ
メチル−ブチル基、1−iso−プロピルプロピル基、
1、2−ジメチルブチル基、n−ヘプチル基、1、4−
ジメチルペンチル基、2−メチル−1−iso−プロピ
ルプロピル基、1−エチル−3−メチルブチル基、n−
オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−メチル−1−
iso−プロピルブチル基、2−メチル−1−iso−
プロピル基−1−t−ブチル−2−メチルプロピル基、
n−ノニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等
の直鎖、分岐または環状の炭化水素基が挙げられる。
【0008】置換のアルキル基としては、メトキシメチ
ル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキ
シエチル基、ブトキシエチル基、γ−メトキシプロピル
基、γ−エトキシプロピル基、メトキシエトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基、ジメトキシメチル基、
ジエチルメチル基、ジメトキシエチル基、ジエトキシエ
チル基等のアルコキシアルキル基、クロルメチル基、
2、2、2−トリクロルエチル基、トリフルオロメチル
基、1、1、1、3、3、3−ヘキサフルオロ−2−プ
ロピル基等のハロゲン化アルキル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等のヒ
ドロキシアルキル基、N,N−ジメチルアミノエチル
基、N,N−ジエチルアミノエチル基、N,N−ジエチ
ルアミノプロピル基等のアミノアルキル基、N,N−ジ
メチルアミノエトキシエチル基、N,N−ジエチルアミ
ノエトキシエチル基、N,N−ジプロピルアミノプロピ
ルオキシプロピル基等のアミノアルコキシアルキル基が
挙げられる。また、R1 、R2 で表されるハロゲン原子
としては塩素原子、フッ素原子、沃素原子等が挙げられ
る。本発明の色素は、調色用色素として、他の色素と混
合して使用することも出来る。
【0009】一般式(I)で表される色素の合成方法と
しては、下記一般式(II)(化3)で表される特開昭4
9−124125号等に記載のあるキノフタロン化合物
を芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、N−メチルピ
ロリドン、テトラヒドロフランなどの溶媒中、キノフタ
ロン化合物に対して1〜10倍等量の塩化チオニルで5
0〜150℃の温度で0.5〜10時間処理し、酸クロ
ライドとした後、過剰量の塩化チオニルを溜去し、キノ
フタロン化合物に対して1〜10倍当量の一般式(III)
(化4)のアミン誘導体を加え、50〜150℃の温度
で0.5〜10時間反応させる方法がある。
【0010】
【化3】 (式中、R1 、R2 は、一般式(I)と同一の意味を表
す)
【0011】
【化4】 (式中R3 ,R4 は一般式(I)と同一の意味を表
す。)
【0012】フィルターを作製する方法としては、本発
明の色素単独で、または、他の色素と混合し、例えば、
ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリ塩化ビニルなどの熱可塑
性樹脂に混合し、射出成型、延伸などの方法により作製
する方法、本発明の色素を単独で、または、他の色素と
混合し、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、
ポリカーボネート等のバインダーとともに溶剤に溶解
し、基盤上にキャスト、スピンコート等により成膜化す
るか、あるいは、蒸着により基盤上に成膜化する方法、
本発明の色素を単独で、または、他の色素と混合してワ
ニスと共に、例えば、下記式(化5)で表されるアミッ
ク酸等の樹脂中間体に混合し、基盤上に成膜化し100
〜300℃の温度で、10分〜3時間加熱脱水し樹脂化
する方法、
【0013】
【化5】
【0014】或いは、本発明の色素を単独で、または、
他の色素と混合して、例えば、フォトポリマーハンドブ
ック(フォトポリマー懇談会編)に記載の光重合性モノ
マー又はフォトポリマーに混合し、基盤上に成膜化し、
0.1〜300mJ/cm2 の光量の光を当てて光硬化
させる方法等がある。
【0015】
【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに詳しく
説明する。本発明は、これらにより何ら制限されるもの
ではない。 実施例1 ポリスチレン100部に、下記式(IV)(化6)で表さ
れる色素1部を加え、射出成型することによりフィルタ
ーを作製した。このフィルターは、透過特性、耐久性が
良好であった。フィルターの特性を第1表(表1)に示
し、またフィルターの透過スペクトルを第1図(図1)
に示した。
【0016】
【化6】
【0017】〔色素(IV)の合成〕下記化合物(V)
(化7)10部、ジメチルホルムアミド(DMF)0.
5部、塩化チオニル4.32部をN−メチルピロリドン
50部中に加え、80℃で2時間反応し、酸クロライド
にした。反応後、過剰の塩化チオニルを減圧留去した
後、ジ−n−ブチルアミン4.32部を加え75℃で1
時間反応した。反応混合物を水200部に排出し、析出
した固体を濾別乾燥し、色素(IV)を12部得た。
【0018】
【化7】
【0019】実施例2 掻き混ぜ機及び窒素導入管を備えた容器に、4,4’−
ビス(2−アミノフェノキシ)ビフェニル36.5部、
N,N−ジメチルホルムアミド202部を装入し、窒素
雰囲気下室温で、4,4’−(p−フェニレンジオキ
シ)ジフタル酸二無水物39.8部を分割して加え、2
0時間攪拌した。かくして得られたポリアミド酸溶液に
下記化合物(VI)(化8)3.0部を加え、混合した後
ガラス上にキャストし、200℃で5時間加熱処理し
た。この様にして得られたフィルターは、良好な透過特
性を有するとともに、耐熱性、耐湿性に優れていた。フ
ィルターの特性を第1表に示し、フィルターの透過スペ
クトルを第2図(図2)に示した。
【0020】
【化8】
【0021】〔化合物(VI)の合成〕化合物(V)10
部、ジメチルホルムアミド(DMF)0.5部、塩化チ
オニル4.32部をN−メチルピロリドン50部中に加
え、80℃で2時間反応し酸クロライドにした。反応
後、過剰の塩化チオニルを減圧留去した後、N,N−ジ
メチルエチレンジアミン3.69部を加え、75℃で1
時間反応した。反応混合物を水200部に排出し、析出
した固体を濾別乾燥し、色素(VI)を11.5部得た。
【0022】比較例1 ガラス基板上に、重クロム酸アンモニウムにより感光さ
せたカゼインレジスト(東京応化社製商品名G−90
S)を塗布して乾燥後、露光、乾燥した後、浸染法によ
り、下記化合物(化9)で染色した。得られたフィルタ
ーの特性を第1表に示し、フィルターの透過スペクトル
を第3図(図3)に示した。
【0023】
【化9】
【0024】比較例2 Hansa Yellow 10Gを用い、実施例1と
同様の方法によりフィルターを作製した。フィルターの
特性を第1表に示し、フィルターの透過スペクトルを第
4図(図4)に示した。
【0025】各測定項目の測定方法及び測定結果の表示
は下記によった。 1.透過率特性 480 nmで透過率が10%以下である時、最大透過率が
80%以上の場合:○ 480 nmで透過率が10%以下である時、最大透過率が
70%以上の場合:× 2.耐湿性 湿度95%、60℃、200時間で色差 ΔE≦3:
○ ΔE≧5:× 3.耐光性 フェードメーター 60℃、200時間で色差 ΔE≦
3:○ ΔE≧5:× 4.耐熱性 250℃、1時間で色差 ΔE≦3:○ ΔE≧5:×
【0026】
【表1】 (注−1)特開昭59−204010号開示の色素をカ
ゼインに着色したフィルター (注−2)90年代「特殊機能性色素の開発と市場動
向」CMC刊p48の色素(Hansa Yellow
10G)を用い実施例1と同様に作製したフィルター
【0027】実施例3 1,4−ビス(α,α−ジメチルイソシアネートメチ
ル)ベンゼン122部、1,3,5−トリス(3−メル
カプトプロピル)イソシアヌレート117部及び下記化
合物(VII)(化10)10部、ジブチルスズジラウレー
ト0.3部を混合し均一溶液とした。この液をフッ素系
外部離型剤で表面処理したガラスモールドと塩ビ製ガス
ケットよりなる鋳型の中に注入した。ついで、70℃で
4時間、80℃で2時間、100℃で2時間、120℃
で2時間加熱を行った後、冷却して離型した。得られた
フィルターは、良好な透過率特性を示し、且つ耐光性、
耐湿性に優れていた。
【0028】
【化10】
【0029】実施例4 ポリメチルメタアクリレート100部、下記化合物(VI
II)(化11)3部をクロロホルム500部に溶解し、
ガラス基盤上にキャストし、乾燥した。このようにして
作製したフィルターは、良好な耐久性、フィルター特性
を有していた。
【0030】
【化11】
【0031】実施例5 下記化合物(IX)(化12)1gをプレポリマー(大日
本インキ社製、商品名SD−17)10gに溶解し、ス
ピナーを用いてガラス基板上に回転塗布した。85〜1
00℃で2〜5分プレベークし、ストライプ状パターン
を有するマスクを介して高圧水銀ランプで露光(20〜
30mj/cm2 ,2分)した。これを現像しパターン
を形成した。最後に200〜230℃で10〜30分ポ
ストベークし黄色のストライプ状フィルターを得た。
【0032】
【化12】
【0033】実施例6〜10 一般式(I)のR1 〜R4 が第2表(表2)のようなキ
ノフタロン系色素を、第2表に示す樹脂と混合し、実施
例1と同様に成型した。これらのフィルターは、良好な
耐久性、フィルター特性を有していた。 実施例11〜18 一般式(I)のR1 〜R4 が第2表(表2)のようなキ
ノフタロン系色素を、第2表に示す樹脂を用い、実施例
4と同様にしてフィルターを作製した。これらのフィル
ターは、良好な耐久性、フィルター特性を有していた。 実施例19〜22 一般式(I)のR1 〜R4 が第2表(表2)のようなキ
ノフタロン系色素を、第2表に示す樹脂を用い、実施例
5と同様にしてフィルターを作成した。これらのフィル
ターは、良好な耐久性、フィルター特性を有していた。
【0034】
【表2】 (注−1)PS ポリスチレン PMMA ポリメチルメタアクリレート PC ポリカーボネート PET ポリエチレンテレフタレート PVC ポリ塩化ビニル
【0035】
【発明の効果】本発明のカルボン酸アミド基を有するキ
ノフタロン系黄色色素は、透過特性に優れ、また耐熱
性、耐光性にもすぐれたフィルター用黄色色素を提供す
ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1の色素を用いたフィルターの透過スペ
クトルである。
【図2】実施例2の色素を用いたフィルターの透過スペ
クトルである。
【図3】比較例1のゼラチンフィルターの透過スペクト
ルである。
【図4】比較例2のフィルターの透過スペクトルであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−189289(JP,A) 特開 昭56−157480(JP,A) 特開 平2−163191(JP,A) 特開 平2−173186(JP,A) 特開 昭58−109688(JP,A) 特開 昭48−102130(JP,A) 特開 昭59−197045(JP,A) 特開 平3−43484(JP,A) 特公 昭53−4083(JP,B1) 特公 昭48−23110(JP,B1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09B 25/00 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I)(化1)で表されるキ
    ノフタロン化合物及びその互変異性体からなるフィルタ
    ー用黄色色素。 【化1】 (式中、R1 、R2 はそれぞれ独立に炭素数1〜20の
    無置換のアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン
    化アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルコキ
    シアルキル基、もしくはハロゲン原子又は水素原子を表
    し、R3 、R4 は炭素数1〜20の無置換のアルキル
    基、アルコキシアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ヒ
    ドロキシアルキル基、アミノアルコキシアルキル基、
    たは水素原子を表す)
JP16465492A 1992-06-23 1992-06-23 カラーフィルター用黄色色素 Expired - Fee Related JP3169436B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16465492A JP3169436B2 (ja) 1992-06-23 1992-06-23 カラーフィルター用黄色色素

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16465492A JP3169436B2 (ja) 1992-06-23 1992-06-23 カラーフィルター用黄色色素

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH069891A JPH069891A (ja) 1994-01-18
JP3169436B2 true JP3169436B2 (ja) 2001-05-28

Family

ID=15797287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP16465492A Expired - Fee Related JP3169436B2 (ja) 1992-06-23 1992-06-23 カラーフィルター用黄色色素

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3169436B2 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100200199B1 (ko) 1994-08-02 1999-06-15 사또 아끼오 광학필터용 폴리이미드수지조성물
TW327225B (en) * 1995-06-16 1998-02-21 Mitsui Toatsu Chemicals Photo-recording medium
EP1125990A4 (en) * 1999-07-29 2002-10-09 Mitsui Chemicals Inc YELLOW COMPOUND, AND WATER-CONTENT JET PRINTING INK COMPRISING THE COMPOUND

Also Published As

Publication number Publication date
JPH069891A (ja) 1994-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI254152B (en) Colored composition for color filter and color filter
CN1827704B (zh) 颜料分散剂及其使用
TWI504691B (zh) 彩色濾光片著色組成物及彩色濾光片
CN103635541A (zh) 染料分散液、彩色滤光片用感光性树脂组合物、彩色滤光片、液晶显示装置及有机发光显示装置
JPS6187759A (ja) 水溶性フタロシアニン化合物を用いる基材表面皮膜の着色法
US5961711A (en) Pigment dispersant, pigment dispersion, and pigment dispersion for color filter
EP0546856B1 (en) Dyes for color filters, photosensitive resist resin compositions containing the same, and color filters
CN103476808A (zh) 含有染料的高分子化合物和含有该高分子化合物的固化树脂组合物
CN110291158A (zh) 喹酞酮化合物
JP3169436B2 (ja) カラーフィルター用黄色色素
CN101778904B (zh) 二噁嗪氨磺酰化合物、滤色器用着色粉末组合物和滤色器
JP3812967B2 (ja) フタロシアニン化合物、該化合物を含有するフィルター用色素、フィルター用組成物及びフィルター
JP2001004823A (ja) カラーフィルター
DE69421122T2 (de) Neue Farbstoffe und ihre Verwendung
JP3229642B2 (ja) カラーフィルター用青色色素
JP2545650B2 (ja) フィルター用赤色色素
JP3655328B2 (ja) 新規色素およびその用途
JPH09291238A (ja) カラーフィルタ用青色インク組成物及びそれを用いるカラーフィルタの製造方法
JP3247911B2 (ja) カラーフィルター用黄色色素およびそれを含有してなるカラーフィルター
JP2018155843A (ja) カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
JP2567275B2 (ja) カラーフィルター
DE69413312T2 (de) Positiv-arbeitende Fotolackzusammensetzung
JPH11504128A (ja) 色フィルターの基材用改質(無水マレイン酸−スチレン)コポリマーおよび類縁ポリマー
JP3729535B2 (ja) キノフタロン化合物、該化合物を含有するフィルター用組成物及びカラーフィルター
JP2534892B2 (ja) カラ―フィルタ―

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees