TWI518143B - Dye with salt - Google Patents
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Description
本發明係有關可作為染料使用的鹽。
金屬錯鹽化合物的色素，例如有Industrial Dyes Chemistry,Properties,Applications,WILEY-VCH,2003中，以偶氮化合物作為配位基之鉻錯和物之染料之以下述式表示的C.I.Solvent Yellow 21為人所知。
C.I.Solvent Yellow 21，有時分光濃度不一定能充分滿足。
本發明係提供以下[1]~[9]者。
[1]一種鹽，其特徵係以式(0)表示，
[式(0)中，X1及X2係彼此獨立表示-CO-O-或-O-CO-。
L1及L2係彼此獨立表示碳數1~8之亞烷基。
R1係表示氫原子、甲基或乙基。
R2係表示氫原子、-CN、或-CONH2。
R3係表示可被鹵素原子取代之碳數1~4之烷基。
R4~R7係各自獨立表示-R8、-OR8、-COOR8、-COR8、-OCOOR8、-OCOR8、-CN、-NO2、鹵素原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、-SO2NR8R9或-NR11R12，或R4及R5、R5及R6及R6及R7係彼此鍵結形成含有苯環之碳的6~7員環。
R8及R9係彼此獨立表示氫原子、碳數1~8之1價脂肪族烴基、碳數7~12之芳烷基、或碳數6~10之1價芳香族烴基，該脂肪族烴基、該芳烷基及該芳香族烴基所含的氫原子可被-OR10取代。
R10係表示氫原子、碳數1~8之1價飽和烴基或碳數6~10之1價芳香族烴基。
R11及R12係彼此獨立表示氫原子、碳數1~8之1價
脂肪族烴基、碳數2~8之醯基或四氫糠基，或R11及R12係彼此鍵結形成含有氮原子的環。
環Z1及環Z2係彼此獨立表示可具有取代基之芳香環，R21及R22係彼此獨立表示可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，R23及R24係彼此獨立表示可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R23與R24一同形成亞烷基。R25及R26係彼此獨立表示可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R25與R26一同形成亞烷基，R27及R28係彼此獨立表示可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R27與R28一同形成亞烷基，Y1係表示氫原子或氯原子]。
[2]如前述[1]項的鹽，其中R4~R7係彼此獨立為-R8、-OR8、-COOR8、-CN、-NO2、鹵素原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、或-SO2NR8R9。
[3]如前述[1]或[2]項的鹽，其中X1為＊-O-CO-(＊係表示與L1之鍵結位置)。
[4]如前述[1]~[3]項中任一項的鹽，其中R2為-CN。
[5]如前述[1]~[4]項中任一項的鹽，其中R23~R26為互相獨立為碳數1~8之1價脂肪族烴基。
[6]如前述[1]~[5]項中任一項的鹽，其中R21及R22為互相獨立為碳數1~12之脂肪族烴基。
[7]如前述[1]~[6]項中任一項的鹽，其中Z1及Z2為可甲基取代之苯環。
[8]一種染料，其特徵係以如前述[1]~[7]項中任一項的鹽
作為有效成分。
[9]一種著色樹脂組成物，其特徵係含有如前述[8]項的的染料、樹脂及溶劑。
本發明之鹽顯示良好的分光濃度。
本發明之鹽係由下述式(A1)表示之陰離子(以下有時稱為「陰離子(A1)」)與以下述式(A2)表示之陽離子(以下有時稱為「陽離子(A2)」)所構成的鹽(以下有時稱為「鹽(0)」)。
本發明之鹽之互變異構物也包含在本發明內。
陰離子(A1)可配合目的之彩色濾光片的顏色來選擇。含有陰離子(A1)的鹽較佳為充分溶解於溶劑者。此外，陰離子(A1)較佳為可形成圖型之程度溶解於圖型形成使用的
顯像液者。
陰離子(A1)中，X1及X2係-CO-O-或-O-CO-，其連結鍵的方向可相同或不同。
其中，X1較佳為＊-O-CO-(＊係表示與L1之連結鍵)。
X1為＊-O-CO-時，容易製造本發明之鹽，故較佳。
陰離子(A1)中，L1及L2係碳數1~8之亞烷基。
碳數1~8之亞烷基，例如有伸甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-1,3-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基等。
陰離子(A1)中，R1係氫原子、甲基或乙基。
陰離子(A1)中，-L1-X1-L2-X2-R1係具有2個酯鍵的基團或具有1個酯鍵及1個羧基的基團。具有這種基團時，對鹽之有機溶劑之溶解度有提高的傾向，故較佳。
-L1-X1-L2-X2-R1例如有式(f-1)~式(f-18)各自表示的基團等。
其中，以式(f-4)及式(f-5)各自表示之基團，因原料取得容易，故較佳。
陰離子(A1)中，R2係氫原子、-CN或-CONH2。其中，-CN因原料取得容易，故較佳。
陰離子(A1)中，R3係氫原子、可被鹵素原子取代之碳數1~4之烷基。
碳數1~4之烷基，例如有甲基、乙基、n-丙基、異丙基、N-丁基、sec-丁基、tert-丁基等。鹵素原子例如有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
被鹵素原子取代之碳數1~4之烷基，例如有三氟甲
基、五氟乙基等。
R3較佳為甲基、三氟甲基，更佳為甲基。
陰離子(A1)中，R4~R7係各自獨立表示-R8、-OR8、-COOR8、-COR8、-OCOOR8、-OCOR8、-CN、-NO2、鹵素原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、-SO2NR8R9或-NR11R12。R4及R5、R5及R6及R6及R7係彼此鍵結形成含有苯環之碳的6~7員環，R4~R7較佳為各自獨立表示-R8、-OR8、-COOR8、-CN、-NO2、鹵素原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、-SO2NR8R9或-NR11R12。
陰離子(A1)中，R8及R9係彼此獨立表示氫原子、碳數1~8之1價脂肪族烴基、碳數7~12之芳烷基、或碳數6~10之1價芳香族烴基，該脂肪族烴基、該芳烷基及該芳香族烴基所含的氫原子可被-OR10取代。
R10係表示氫原子、碳數1~8之1價飽和烴基或碳數6~10之1價芳香族烴基。
陰離子(A1)中，R8及R9之碳數1~8之1價脂肪族烴基，例如有甲基、乙基、n-丙基、n-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基等之直鏈狀飽和烴基；異丙基、異丁基、sec-丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基
)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-n-丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、1-丁基-2-甲基丁基、1-丁基-3-甲基丁基、1-(1,1-二甲基乙基)丁基丁基、tert-丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等之分枝鏈狀飽和烴基；等
。
R8及R9之碳數7~12之芳烷基，例如有苄基、二苯基甲基、苯基乙基、3-苯基丙基等。
R8及R9之碳數6~10之1價芳香族烴基，例如有苯基、萘基、聯苯基、茀基、蒽基等之芳香族烴基等。
陰離子(A1)中，R4~R7之-OR8，例如有羥基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、苯氧基、苄氧基、苯醯氧基等。
被-OR10取代之-OR8例如有甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、1-乙氧基-1-甲基乙基、1-甲基-2-乙氧基乙基、1-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、1-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、2-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、3-乙氧基丙基等。
陰離子(A1)中，R4~R7之-COOR8例如有甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄氧基羰基等。
陰離子(A1)中，R4~R7之-COR8例如有乙醯基、丙醯基、異丁醯基、戊醯基及異戊醯基等。
陰離子(A1)中，R5~R7之-OCOOR8例如有甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、n-丙氧基羰氧基、異丙氧基羰氧基、n-丁氧基羰氧基、異丁氧基羰氧基、sec-丁氧基羰氧基、n-戊氧基羰氧基、苯氧基羰氧基等。
R4~R7之-OCOR8例如有乙醯氧基、三甲基乙醯氧基等。
陰離子(A1)中，R4~R7之-NR11R12，例如有N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-戊基胺基、N-乙醯基胺基等。
R11及R12彼此鍵結形成含有氮原子之環的-NR11R12，例如有1-吡唑基、吡咯烷基、哌啶基、嗎啉基等。
其中，從對有機溶劑之溶解性的觀點，較佳為N-乙醯基胺基。
陰離子(A1)中，R4~R7中之-SO2NR8R9，例如有無取代之胺磺醯基、N-1取代胺磺醯基及N,N-2取代胺磺醯基。
N-1取代胺磺醯基，例如有N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-sec-丁基胺磺醯基、N-tert-丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基、N-烯丙基胺磺醯基等被脂肪族烴基的N-1
取代胺磺醯基；N-(2-羥基乙基)胺磺醯基、N-(3-羥基丙基)胺磺醯基、N-(2-羥基丙基)胺磺醯基、N-(2,3-二羥基丙基)胺磺醯基、N-(2-羥基丁基)胺磺醯基、N-(4-羥基丁基)胺磺醯基、N-(1-羥基甲基乙基)胺磺醯基等被具有羥基的脂肪族烴基取代的N-1取代胺磺醯基；N-(2-甲氧基乙基)胺磺醯基、N-(2-乙氧基乙基)胺磺醯基、N-(1-甲氧基丙基)胺磺醯基、N-甲氧基丙基胺磺醯基、N-乙氧基丙基胺磺醯基、N-丙氧基丙基胺磺醯基、N-異丙氧基丙基胺磺醯基、N-己氧基丙基胺磺醯基、N-(2-乙基己氧基丙基)胺磺醯基、N-(3-tert-丁氧基丙基)胺磺醯基、N-(4,4-二甲氧基丁基)胺磺醯基、N-甲氧基己基胺磺醯基等被具有烷氧基之烷基或環烷基取代的N-1取代胺磺醯基；N-[1-(2-乙氧基乙氧基)丙基]胺磺醯基等被具有烷氧基烷基之脂肪族烴基取代的N-1取代胺磺醯基；N-苯基胺磺醯基、N-(1-萘基)胺磺醯基等被芳基取代的N-1取代胺磺醯基；N-苄基胺磺醯基、N-(1-苯基乙基)胺磺醯基、N-(2-苯基乙基)胺磺醯基、N-(3-苯基丙基)胺磺醯基、N-(4-苯基丁基)胺磺醯基、N-[2-(2-萘基)乙基]胺磺醯基、N-[2-(4-甲基苯基)乙基]胺磺醯基、N-(3-苯基-1-丙基)胺磺醯基、N-(3-苯基-1-甲基丙基)胺磺醯基等被芳烷基取代的N-1取代胺磺醯基；
N-(3,4,5-三甲氧基苄基)胺磺醯基、N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]胺磺醯基、N-[2-(2-乙氧基苯基)乙基]胺磺醯基等被具有取代基之芳烷基取代的N-1取代胺磺醯基；N,N-2取代胺磺醯基，例如有N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-tert-丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等被2個脂肪族烴基取代的N,N-取代胺磺醯基；N,N-雙(2-羥基乙基)胺磺醯基、N,N-雙(2-甲氧基乙基)胺磺醯基、N,N-雙(2-乙氧基乙基)胺磺醯基等被具有取代基之脂肪族烴基取代的N,N-2取代胺磺醯基等。
陰離子(A1)中，-SO2NR8R9中之R8及R9，例如有碳數6~8之分枝鏈狀烷基、烯丙基、苯基、碳數8~10之芳烷基、碳數2~8之含有羥基之烷基或芳基、或碳數2~8之含有烷氧基之烷基或芳基較佳，2-乙基己基更佳。
其次說明陽離子(A2)。
含有陽離子(A2)的鹽，較佳為可充分溶解於溶劑者。含有陽離子(A2)的鹽，較佳為可形成該圖型的程度，溶解於用於形成後述圖型之顯像液中者。
陽離子(A2)具有共振結構，因此式(A2)記載之陽離子之電荷產生移動的陽離子也包含在本發明內。
陽離子(A2)中，環Z1及環Z2係彼此獨立表示可具有取代基之芳香環。前述芳香環較佳為苯環或萘環。
前述苯環及前述萘環之取代基，例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、異戊基、新戊基、tert-戊基等的脂肪族烴基；苯基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、o-枯烯基、m-枯烯基、p-枯烯基等之芳香族烴基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基等之烷氧基；苯氧基等之芳氧基；苄氧基等之芳烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、乙醯氧基、苯醯氧基等之醯氧基；甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、乙基胺磺醯基、二乙基胺磺醯基、n-丙基胺磺醯基、二-n-丙基胺磺醯基、異丙基胺磺醯基、二異丙基胺磺醯基、n-丁基胺磺醯基、二-n-丁基胺磺醯基等之烷基胺磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、n-丁基磺醯基、異丁基磺醯基、sec-丁基磺醯基、tert-丁基磺醯基等之烷基磺醯基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；硝基、氰基。
此種取代基具有氫原子時，該氫原子可被例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基等之烷氧基；苯氧基、苄氧基等之
芳氧基；苯基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、o-枯烯基、m-枯烯基、p-枯烯基等之芳香族烴基；羧基；氰基；硝基；等取代。
從溶解性的觀點，環Z1及環Z2較佳為分別可被取代之苯環，更佳為無取代的苯環。
陽離子(A2)中，Y1較佳為氫原子。
陽離子(A2)中，R21及R22為可具有取代基之碳數1~12的脂肪族烴基時，前述脂肪族烴基例如有甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、新戊基、tert-戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-基、己基、異己基、5-甲基己基、庚基、辛基。
該脂肪族烴基之取代基，例如有苯基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、o-枯烯基、m-枯烯基、p-枯烯基等之芳香族烴基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等之烷氧基。
氟基、氯基、溴基、碘基等之鹵基；羧基、硝基、氰基。
陽離子(A2)中，R21及R22係彼此獨立表示可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，較佳為不具有取代基之碳數1~8之脂肪族烴基，更佳為不具有取代基
之碳數1~4之烷基，更佳為n-丁基。R21及R22較佳為相同的基團。R21及R22為相同的基團時，莫耳吸光係數有變得更佳的傾向。
陽離子(A2)中，R23~R28為可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子時，前述脂肪族烴基例如有甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、新戊基、tert-戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-基、己基、異己基、5-甲基己基、庚基、辛基。
該脂肪族烴基中之取代基，例如有甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等之烷氧基。
氟基、氯基、溴基、碘基等之鹵基；羧基、硝基、氰基。
該亞烷基例如有亞甲基、亞乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基。
陽離子(A2)中，R23~R28為彼此獨立表示可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子時，較佳為可具有取代基之碳數1~3之烷基，更佳為可具有取代基之甲基，更佳為不具有取代基之甲基。R23與R24、R25與R26、R27與R28較佳為相同的基團。
陽離子(A2)中，R23與R24一同形成碳數1~12之亞
烷基時，前述亞烷基較佳為碳數4~7之亞烷基，更佳為戊烷-1,5-二基。
陽離子(A2)中，R25與R26一同形成碳數1~12之亞烷基時，前述亞烷基較佳為碳數4~7之亞烷基，更佳為戊烷-1,5-二基。
由上述亞烷基所形成的烴環，例如有環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、環庚烷環等。又，前述烴環可具有取代基，取代基之具體例有甲基、乙基、n-丙基、異丙基等碳數3個以下的烷基。
陽離子(A2)中，R27與R28一同形成碳數1~12之亞烷基時，前述亞烷基較佳為碳數3~5之亞烷基，更佳為丙烷-1,5-二基。
由上述亞烷基所形成的烴環，例如有環丁烯環、環戊烯環、環己烯環、環庚烯環等。又，前述烴環可具有取代基，取代基之具體例有甲基、乙基、n-丙基、異丙基等碳數3個以下的烷基。
化合物(0)中，陽離子(A2)較佳為以式(II-1)~(II-36)表示之陽離子。
鹽(0)例如有鹽(I-1)~鹽(I-148)等。Y1係表示-L1-X1-L2-X2-R1，A+係表示陽離子(A2)。表1中，Y1及A+的欄係上述例示之基團或陽離子之化學式的編號。
本發明之鹽的態樣例如有以下所示者。
式(0-A)表示之化合物。
鹽(I-1)~鹽(I-3)及鹽(I-147)因分光濃度高，故較佳。
說明製造本發明之鹽(0)的方法。
鹽(0)可使用以式(d)表示之化合物(以下有時稱為「化合物(d)」)與鉻化合物，形成含有陰離子(A1)的鹽，接著使含有陰離子(A1)的鹽與含有陽離子(A2)的鹽進行鹽交換反應來製造。
首先說明製造化合物(d)的方法。
偶氮化合物可藉由例如日本特公平7-88633號公報記載的方法、即使重氮鎓鹽與吡啶酮化合物進行重氮偶合來製造。
式(a2)表示之重氮鎓鹽，例如可將式(a1)表示之胺藉由亞硝酸、亞硝酸鹽或亞硝酸酯進行重氮化而得。
前述無機陰離子例如有氟化物離子、鹽化物離子、溴化物離子、碘化物離子、過氯酸離子、次亞氯酸離子等。
前述有機陰離子例如有CH3COO-、C6H5COO-等。較佳為氯化物離子、溴化物離子、CH3COO-。
說明X1為＊-O-CO-之化合物(d)(＊係表示與L1之連結鍵)、即式(d1)表示之化合物(以下有時稱為「化合物(d1)」)的製造方法。
可使式(a2)表示之重氮鎓鹽與式(b1)表示之化合物，在水性溶劑中藉由重氮偶合，可製造式(c1)表示之化合物(以下有時稱為「化合物(c1)」)。反應溫度較佳為-5℃~60℃，更佳為0℃~30℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。前述水性溶劑例如有N-甲基吡咯烷酮等。
其次，將化合物(c1)與式(e1)表示之化合物(以下有時稱為「化合物(e1)」)在有機溶劑之存在下反應，可得到化合物(d1)。反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為50℃~120℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。
前記有機溶劑例如有甲苯、二甲苯等之烴溶劑、氯苯、二氯苯、氯仿等之鹵化烴溶劑、甲醇、乙醇、丁醇等之醇溶劑、硝基苯等之硝基化烴溶劑、甲基異丁基酮等之酮溶劑、1-甲基-2-吡咯烷酮等之醯胺溶劑。
化合物(b2)之使用量係相對於化合物(c1)1莫耳，較佳為1莫耳以上8莫耳以下，更佳為1莫耳以上4莫耳以下
。
其次說明X1為＊-CO-O-的化合物(d)(＊係表示與L1之連結鍵)、即式(d2)表示之化合物(以下有時稱為「化合物(d2)」)之製造方法。
與前述同樣，可使式(a2)表示之重氮鎓鹽與式(b2)表示之吡啶酮化合物，在水性溶劑中藉由重氮偶合，可製造式(c2)表示之化合物(以下有時稱為「化合物(c2)」)。反應溫度較佳為-5℃~60℃，更佳為0℃~30℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。前述水性溶劑例如有與前述相同的溶劑。
其次，將化合物(c2)與式(e2)表示之化合物(以下有時稱為「化合物(b4)」)在有機溶劑之存在下反應，可得到化合物(d2)。反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為50℃~120℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。
R1-X2-L2-OH (e2)[式(b4)中，R1、X2及L2係表示與式(0)中者相同意義]。
在此所使用的有機溶劑，例如有與在化合物(c1)與化合物(e1)反應所使用者相同的溶劑。
化合物(e2)之使用量係相對於化合物(c2)1莫耳，較佳為1莫耳以上8莫耳以下，更佳為1莫耳以上4莫耳以下。
反應時，為了使反應順利進行，添加酸性觸媒更佳。
酸性觸媒例如有硫酸、鹽酸等的無機酸等。
此等觸媒的使用量可為任意量，但是相對於化合物(e2)1莫耳，較佳為0.01莫耳以上4莫耳以下，更佳為0.8~2莫耳。
由反應混合物取得目的化合物之化合物(d)(即化合物(d1)或化合物(d2))的方法，例如有將反應混合物與酸(例如乙酸等)及水一同混合，將析出的結晶過濾取得的方法
。前述酸係預先調製酸的水溶液後，將反應混合物添加於前述水溶液中較佳。添加反應混合物時的溫度，通常為10℃以上50℃以下，較佳為20℃以上50℃以下，較佳為20℃以上30℃以下。又，將反應混合物添加於酸的水溶液後，以同溫度攪拌0.5~2小時較佳。過濾取得之結晶係以水等洗淨，接著進行乾燥較佳。又，必要時，可藉由再結晶等公知的手法進行純化。
鉻錯鹽可藉由將化合物(d)與鉻化合物在水性溶劑(例如N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮等)中，較佳為70~150℃(更佳為70~130℃)下，反應3~10小時而製得。
前述鉻化合物例如有甲酸鉻、乙酸鉻、氯化鉻、氟化鉻、硫酸銨鉻等，較佳為甲酸鉻、硫酸銨鉻等。
鉻化合物之使用量係相對於化合物(d)1莫耳，較佳為0.5~1莫耳。
為了促進該反應時，可使無機鹼共存。
前述無機鹼例如有氫氧化鈉、氫氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鈣、乙酸鈉、乙酸鈣等，較佳為碳酸鈉、乙酸鈉等。
式(0)表示的鹽可藉由將陰離子部分的鉻錯鹽與陽離子部分之若丹明(rhodamine)化合物，在溶劑中進行鹽交換反應而製得。將陰離子部分的鉻錯鹽與陽離子部分之若丹明化合物，以1：1~1：4的莫耳比進行反應較佳。
由反應混合物取得目的化合物之鹽(0)的方法，例如有將反應混合物與無機鹽(例如食鹽等)及水一同混合，將析出的結晶過濾取得的方法。前述無機鹽係預先調製無機鹽
的水溶液後，將反應混合物添加於前述水溶液中較佳。添加反應混合物時的溫度，通常為10℃以上50℃以下，較佳為10℃以上40℃以下，更佳為10℃以上25℃以下。又，將反應混合物添加於無機鹽的水溶液後，以同溫度攪拌0.5~2小時較佳。過濾取得之結晶係以水等洗淨，接著進行乾燥較佳。又，必要時，可藉由再結晶等公知的手法進行純化。
如此所得之本發明的鹽可作為染料使用。本發明的鹽係分光濃度高，因此可作為利用反射光或透過光進行顏色顯示之液晶顯示裝置等之顯示裝置的彩色濾光片或用於纖維材料等的染料使用。
本發明之染料係以本發明之鹽作為有效成分的染料。染料中所含有之本發明之鹽的含量，較佳為3~100質量%，更佳為10~100質量%。
本發明之著色樹脂組成物係包含作為著色劑(以下有時稱為「著色劑(A)」)之本發明的染料、樹脂(B)及溶劑(E)。本發明之著色樹脂組成物較佳為再含有聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)。
著色劑(A)除本發明之染料外，可含有顏料及/或與本發明之染料不同的染料。
與本發明之染料不同的染料，例如有以彩色索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)被分類成Solvent、Acid、Basic、reactive、Direct、Disperse或Vat的染料等。更具體而言，例如有以下的彩色索引(C.I.)編
號的染料，但是不限於此等。
C.I.SolventYellow25，79，81，82、83，89；C.I.Acid Yellow7，23，25，42，65，76；C.I.reactive Yellow2，76，116；C.I.Direct Yellow4，28，44，86，132；C.I.Disperse Yellow54，76；C.I.SolventOrange41，54，56，99；C.I.Acid Orange56，74，95，108，149，162；C.I.Reactive Orange16；C.I.Direct Orange26；C.I.SolventRed24，49，90，91，118，119，122，124，125，127，130，132，160，218；C.I.Acid Red73，91,92，97，138，151，211，274,289；C.I.Acid Violet102；C.I.Solvent Green1，5；C.I.Acid Green3，5，9，25，28；C.I.Basic Green1；C.I.Vat Green1等。
顏料例如有通常顏料分散光阻所使用的有機顏料或無機顏料。無機顏料例如有如金屬氧化物或金屬錯鹽之金屬化合物，具體而言，鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等之金屬氧化物或複合金屬氧化物。
又有機顏料及無機顏料，具體而言，例如有以Colour Index(The Society of Dyers and Colourists出版)被分類成
Pigment的化合物。更具體而言，例如有以下的彩色索引(C.I.)編號的顏料，但是不限於此等。
C.I.Pigment Yellow20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；C.I.Pigment Orange13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71；C.I.Pigment Red9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及、264；C.I.Pigment Violet14、19、23、29、32、33、36、37及38；C.I.Pigment Green7、10、15、25、36、47及58等。
著色劑(A)的含量係相對於著色樹脂組成物中之固形分，較佳為5~60質量%。於此，固形分係指去除著色樹脂組成物中之溶劑的成分合計。
著色劑(A)中所含之本發明之染料的含量，較佳為3~100質量%。
與本發明之染料不同之染料及顏料係各自單獨使用或組合2種以上，與本發明之染料一同使用。
樹脂(B)無特別限定，可使用任何樹脂。
樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為含有由(甲基)丙烯酸所衍生之結構單位的樹脂。於此，(甲基)丙烯酸係表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
樹脂(B)具體而言，例如有甲基丙烯酸/苄基甲基丙烯
酸酯共聚物、甲基丙烯酸/苄基甲基丙烯酸酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/苄基甲基丙烯酸酯/異冰片基甲基丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/苄基甲基丙烯酸酯/N-苯基馬來醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/縮水甘油基甲基丙烯酸酯共聚物等。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算重量平均分子量，較佳為5,000~35,000，更佳為6,000~30,000。
樹脂(B)之酸價較佳為50~150mg-KOH/g，更佳為60~135mg-KOH/g。
樹脂(B)之含量係相對於著色樹脂組成物之固形分，較佳為7~65質量%，更佳為13~60質量%。
聚合性化合物(C)只要是利用由聚合起始劑(D)產生之活性自由基、酸等，可聚合的化合物時，即無特別限定。例如有具有聚合性之碳-碳不飽和鍵的化合物等。
前述聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上之聚合性基的光聚合性化合物。具有3個以上之聚合性基的光聚合性化合物，例如有季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。前述聚合性化合物(C)可單獨使用或組合2種以上使用。
聚合性化合物(C)之含量係相對於著色樹脂組成物之固形分，較佳為5~65質量%，更佳為10~60質量%。
前述聚合開始劑(D)例如有活性自由基產生劑、酸產
生劑。活性自由基產生劑係藉由熱或光的作用產生活性自由基。前述活性自由基產生劑例如有烷基苯酮化合物、噻噸酮化合物、三嗪化合物、肟化合物等。
前述烷基苯酮化合物例如有2-甲基-2-嗎啉代-1-(4-甲基磺醯基苯基)丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮等。
前述噻噸酮化合物例如有2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
前述三嗪化合物例如有2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
前述肟化合物例如有o-醯氧基肟系化合物，其具體例有N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑基-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二噁環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑
基-3-基]乙烷-1-亞胺等。
活性自由基產生劑例如有2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、2,2’-雙(o-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯二咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、聯苯醯、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
前述酸產生劑例如有4-羥基苯基二甲基鋶對-甲苯磺酸酯、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸酯、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸酯、4-乙醯氧基苯基‧甲基‧苄基鋶六氟銻酸酯、三苯基鋶對甲苯磺酸酯、三苯基鋶六氟銻酸酯、二苯基錪對甲苯磺酸酯、二苯基錪六氟銻酸等鎓鹽類、或硝基苄基甲苯磺酸酯類、苯偶因甲苯磺酸酯類等。
前述聚合起始劑(D)可單獨使用或組合2種以上使用。
聚合起始劑(D)之含量係相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。聚合起始劑之含量在前述範圍內時，可高感度化縮短曝光時間，提高生產性，故較佳。
溶劑(E)例如有醚類、芳香族烴類、酮類、醇類、酯類、醯胺類等。
前述醚類例如有四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚乙
酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
前述芳香族烴類，例如有苯、甲苯、二甲苯、三甲基苯等。
前述酮類例如有丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮等。
前述醇類例如有甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等。
前述酯類例如有乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲基、乙醯乙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、γ-丁內酯等。
前述醯胺類例如有N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。
此等溶劑可單獨使用或組合2種以上使用。
著色樹脂組成物中之溶劑(E)的含量係相對於著色樹脂組成物，較佳為70~95質量%，更佳為75~90質量%。
本發明之著色樹脂組成物必要時，可含有界面活性劑、填充劑、其他高分子化合物、密著促進劑、氧化防止劑、紫外線吸收劑、光安定劑、連鏈移動劑等各種添加劑。
本發明之化合物可作為染料使用。又，因朝吸光係數高，分光濃度高，因此特別是可作為液晶顯示裝置等之顯示裝置之彩色濾光片用的染料使用。
又本發明之著色樹脂組成物可以公知的態樣用於以彩色濾光片作為其構成零件之一部份的顯示裝置(例如公知的液晶顯示裝置、有機EL裝置等)、固體攝像元件等各種的著色圖像的機器。
其次舉實施例更具體說明本發明。
實施例及比較例中，表示含量及使用量之%及份，在無特別聲明時為質量基準
以下的實施例中，化合物的結構係以NMR(JMM-ECA-500；日本電子(股)製)、質量分析(LC；Agilent製1200型、MASS；Agilent製LC/MSD型)及元素分析(VARIO-EL；(Elementar(股)製))確認。
胺基苯甲酸(東京化成工業(股)製)13.7份中添加水80份後，添加氫氧化鈉0.4份，使其溶解。冰冷下，添加35%亞硝酸鈉19.7份，接著每次以少量添加35%鹽酸26.2份，使溶解並攪拌2小時，得到含有重氮鎓鹽的懸浮液。
將乙醯乙酸乙酯(東京化成工業(股)製)26.0份、氰基乙酸甲酯(東京化成製)20.8份及2-胺基乙醇(和光純藥工業(股)製)24.4份進行混合，以95℃攪拌24小時。將上述反應液冷卻至室溫後，添加於水304份、35%鹽酸35份的混合液中，室溫下攪拌1小時。將析出的結晶，以吸引過濾的殘渣取得後，乾燥得到式(b1a)表示之化合物20.4份。
接著，使以式(b1a)表示之化合物20.4份於水100份中懸浮，使用氫氧化鈉，將pH調整為9.0。於此，將前述含有重氮鎓鹽的懸浮液以約15分鐘使用幫浦滴下。滴下終了後，再攪拌30分鐘，得到黃色的懸浮液。攪拌1小時。過濾所得的黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(c1a)表示之化合物33.5份。
以式(c1a)表示之化合物34.2份中添加以式(e1a)表示之酸氯化物27.28份，在N-甲基吡咯烷酮之溶劑中，以70℃攪拌3小時。反應終了後，加入水中，得到式(d1a)表示之化合物42.35份。以1H-NMR確認結構。
式(d1a)表示之化合物之確認；1H-NMR(500MHz、δ值(ppm、TMS基準)、DMSO-d6)；2.05(3H，s)，2.57(3H，s)，4.13(2H，t)，4.31(2H，t)，4.57(2H，s)，7.38(1H，t)，7.76(1H，t)，8.02(1H，d)、8.04(1H，d)，15.7(1H、s)。
其次，以式(d1a)表示之化合物2.0份中添加N-甲基吡咯烷酮50份，加熱至80℃使其溶解後，添加甲酸鉻n水合物(nacalai(股)製)1.2份，以120℃攪拌約7小時，得
到暗橘色溶液。將此溶液注入20%食鹽水溶液300份中，將所得之橘色固體過濾，以60℃真空乾燥得到式(z-1)表示之化合物1.6份(收率76%)。
以式(z-1)表示之化合物之確認；(質量分析)離子化模式=ESI-：m/z=932.2[M-H+]-
Exact Mass：933.1
在2,3,3-三甲基-3H-吲哚(和光純藥工業製)63份中添加碘化甲基(和光純藥工業製)84份，以140℃加熱迴流7小時。冷卻後，添加二乙醚120份，產生之沈澱過濾取得，使用冷丙酮洗淨後，減壓下乾燥得到碘化1-丁基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓105份(85%)。接著使吡啶470份、三乙基胺70份及碘化1-丁基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓100份及鄰甲酸乙酯(和光純藥工業製)56份，以120℃反應1小時。冷卻後，徐徐添加二乙醚800份，將所得之沈澱過濾得到。此固體使用乙醇進行再結晶後，以60℃減壓乾燥24小時，得到式(g-1)表示之化合物149份(90%)。
以式(g-1)表示之化合物之確認
質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=441.3[M-I-]+
Exact Mass：568.2
式(z-1)表示之化合物10.9部中添加N-甲基吡咯烷酮200份調製溶液(s1)。又，在式(g-1)表示之化合物6.5份中添加甲醇150份調製溶液(t1)。然後，以室溫混合溶液(s1)與溶液(t1)，攪拌約1小時後，注入水1320份中。過濾所得之紅色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(I-1)表示之鹽11.1份(收率70%)。
以式(I-1)表示之鹽之確認；(元素分析)C62.1 H5.4 N10.0 Cr3.8
除了以式(e1b)表示之酸氯化物取代以式(e1a)表示之酸氯化物外，與實施例1同樣得到式(d1b)表示之化合物。以1H-NMR確認結構。
以式(d1b)表示之化合物之確認；1H-NMR(500MHz、δ值(ppm、TMS基準)、DMSO-d6)；2.50(2H，2H，overlapped)2.55(3H，s)，3.51(3H，s)、4.11(2H，t)，4.23(2H，t)，7.37(1H，t)，7.74(1H，t)，8.02(1H，d)，8.03(1H，d)、15.6(1H，s)。
其次，以式(d1b)表示之化合物3.7份中添加N-甲基吡咯烷酮93份，加熱至80℃使其溶解後，添加甲酸鉻n水合物1.8份，以120℃攪拌約7小時，得到暗橘色溶液。將此溶液注入20%食鹽水溶液210份中，將所得之橘色固體過濾，以60℃真空乾燥得到式(z-2)表示之化合物3.2份(收率82%)。
以式(z-2)表示之化合物之確認；
(質量分析)離子化模式=ESI-：m/z=960.0[M-H+]-
Exact Mass：961.2
式(z-2)表示之化合物5.5部中添加N-甲基吡咯烷酮80份調製溶液(s2)。又，在式(g-1)表示之化合物3.2份中添加甲醇50份調製溶液(t2)。然後，以室溫混合溶液(s2)與溶液(t2)，攪拌約1小時後，注入水480份中。過濾所得之紅色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(I-2)表示之鹽5.6份(收率72%)。
以式(I-2)表示之鹽之確認；(元素分析)C62.2 H5.3 N10.0 Cr3.9
2-胺基-4,5-二甲氧基苯甲酸(東京化成工業(股)製)5.5份中添加水100份後，添加氫氧化鈉2.2份，使其溶解。冰冷下，添加亞硝酸鈉6.1份，接著每次以少量添加35%鹽酸23.1份。然後，冰冷下攪拌2.5小時，為了使過剩的亞硝酸急冷，而徐徐添加9%醯胺硫酸水溶液70份，攪拌約10分鐘，得到含有重氮鎓鹽的懸浮液。
接著，使以式(b1a)表示之化合物5.9份於水53份中懸浮，使用氫氧化鈉，將pH調整為9.0。於此，將前述含有重氮鎓鹽的懸浮液在懸浮液之pH保持7.5~9.0的狀態，以約1小時使用幫浦滴下。滴下終了後，再於室溫下攪拌2小時，得到紅橘色的懸浮液。濾過所得的黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(c1c)表示之化合物9.3份。
以式(c1c)表示之化合物4.2份中添加酸氯化物(e1b)3.1份，在N-甲基吡咯烷酮溶劑中，以70℃攪拌3小時。反應終了後，加入水中，得到下述結構表示之吡啶酮偶氮化合物(d1c)4.9份。以1H-NMR確認結構。
式(d1c)表示之化合物之確認；1H-NMR(500MHz、δ值(ppm、TMS基準)、DMSO-d6)；2.50-2.52(2H，2H，overlapped)，2.56(3H、t)、3.52(3H、s)、3.83(3H、s)、3.93(3H、s)、4.11(2H、t)、4.23(2H，t)，7.43(1H，s)，7.48(1H、s)、15.7(1H、s)。
其次，以式(d1c)表示之化合物11.0份中添加N-甲基吡咯烷酮120份，加熱至80℃使其溶解後，添加甲酸鉻n水合物1.0份，以110℃攪拌約1小時。接著溫度下降至80℃，添加碳酸鈉2.3份後，再度以110℃攪拌約3.5小時，得到暗橘色溶液。將此溶液注入10%食鹽水溶液530份中，將所得之橘色固體過濾，以60℃真空乾燥得到式(z-3)表示之化合物7.6份(收率65%)。
以式(z-3)表示之化合物之確認；
(質量分析)離子化模式=ESI-：m/z=1080.2[M-Na+]-
Exact Mass：1103.2
式(z-3)表示之化合物12.5部中添加N-甲基吡咯烷酮250份調製溶液(s3)。又，在式(g-1)表示之花青苷(cyanine)化合物6.5份中添加N-甲基吡咯烷酮65份調製溶液(t3)。然後，以室溫混合溶液(s3)與溶液(t3)，攪拌約1小時後，注入水1650份中。過濾所得之紅色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(I-3)表示之鹽14.8份(收率85%)。
以式(I-3)表示之鹽之確認；(元素分析)C60.6 H5.5 N9.1 Cr3.3
5-乙醯胺胺基苯甲酸(東京化成工業(股)製)19.4份中添加水80份後，添加氫氧化鈉0.4份，使其溶解。冰冷下，添加35%亞硝酸鈉19.7份，接著每次以少量添加35%鹽酸26.2份，使其溶解，攪拌2小時，得到含有重氮鎓鹽的懸浮液。
接著，使以式(b1a)表示之化合物20.4份於水100份中懸浮，使用氫氧化鈉，將pH調整為9.0。於此，將前述含有重氮鎓鹽的懸浮液以約15分鐘使用幫浦滴下。滴下終了後，再於室溫下攪拌30分鐘，得到黃色的懸浮液。攪拌1小時。濾過所得的黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(c1e)表示的化合物39.1份。
以式(c1e)表示之化合物39.9份中添加以式(e1b)表示之酸氯化物(和光純藥工業(股)製)30.1份，在N-甲基吡咯烷酮中，以70℃攪拌3小時。反應終了後，加入水中，得到式(d1e)表示之化合物501份。所得之化合物呈現橘色，在乙基乳酸酯溶劑中測定極大吸收波長(λmax)，測得為459nm。又，以1H-NMR確認結構。
以式(d1e)表示之化合物之確認；1H-NMR(500MHz、δ值(ppm、TMS基準)、DMSO-d6)：1.05(3H，m)，2.06(3H，s)，2.37(2H，t)，2.40(2H，t)，2.48(3H，m)，3.83(2H，m)，3.91(2H，m)，5.08(2H，m)，7.88(1H，s)，7.89(1H，s)，8.29(1H，m)，10.2(1H，d)。
其次以式(d1e)表示之化合物7.0份中添加N-甲基吡咯烷酮98份，加熱至80℃使其溶解後，添加甲酸鉻n水合物1.6份，以110℃攪拌約1小時。接著溫度下降至80℃，添加碳酸鈉2份後，再度以110℃攪拌約5小時，得到暗橘色溶液。將此溶液注入20%食鹽水溶液330份中
，將所得之橘色固體過濾，以60℃真空乾燥得到式(z-4)表示之化合物2.7份(收率40%)。
以式(z-4)表示之化合物之確認；(質量分析)離子化模式=ESI-：m/z=1074.2[M-Na+]-
Exact Mass：1097.2
除了使用2,3,3,5-四甲基吲哚(indolenine)，取代式(g-1)表示之化合物合成用的2,3,3-三甲基-3H-吲哚外，藉由同樣的方法合成以下式(g-2)表示之化合物。
以式(g-2)表示之化合物之確認
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=385.3[M-I-]+
Exact Mass：512.2
在式(z-4)表示之化合物21.2份中添加N-甲基吡咯烷酮220份調製溶液(s4)。又，在式(g-2)表示之化合物10.1份中添加N-甲基吡咯烷酮80份調製溶液(t4)。然後，以室溫混合溶液(s4)與溶液(t4)，攪拌約1小時後，注入水1580份中。過濾所得之紅色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(I-147)表示之鹽21.3份(收率75%)。
以式(I-147)表示之鹽之卻認；(元素分析)C60.0 H5.1 N11.5 Cr3.5
將鹽0.35g溶解於乳酸乙酯中，形成體積250cm3，其中之2cm3使用乳酸乙酯稀釋成為100cm3，調製濃度0.028 g/L之溶液。該溶液使用紫外可見分光光度計(V-650DS；日本分光(股)製)(石英盒(cell)、光路長；1cm)，測定極大吸收波長(λmax)及極大吸收波長(λmax)之吸光度。結果如表2所示。
表2中，化合物(R-1)係C.I.Solvent Yellow21(Oleosol Fast Yellow 2G；田岡化學工業(股)製)。
將(A)著色劑：鹽(I-1)：以實施例1合成的鹽20份
(B-1)樹脂：甲基丙烯酸/苄基甲基丙烯酸酯共聚物(莫耳比；30/70；重量平均分子量10700、酸價70mg-KOH/g)70份(C-1)聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化藥公司製)30份
(D-1)聚合起始劑：苄基二甲基縮酮(Irgacure(註冊商標)651；BASF Japan公司製)15份及(E-1)溶劑：乳酸乙酯680份
混合得到著色樹脂組成物。
將上述所得之著色樹脂組成物藉由旋轉塗佈法塗佈於
玻璃上，使揮發成分揮發。冷卻後，使用具有圖型之石英玻璃製光罩及曝光機進行光照射。光照射後，使用氫氧化鉀水溶液顯像，以烘箱加熱至200℃得到彩色濾光片。
除了以實施例2合成之鹽(I-2)取代實施例1合成之鹽(I-1)外，與實施例8同樣得到著色樹脂組成物及彩色濾光片。
除了以實施例3合成之鹽(I-3)取代實施例1合成之鹽(I-1)外，與實施例8同樣得到著色樹脂組成物及彩色濾光片。
除了以實施例4合成之鹽(I-4)取代實施例1合成之鹽(I-1)外，與實施例8同樣得到著色樹脂組成物及彩色濾光片。
除了以實施例5合成之鹽(I-5)取代實施例1合成之鹽(I-1)外，與實施例8同樣得到著色樹脂組成物及彩色濾光片。
除了以實施例6合成之鹽(I-6)取代實施例1合成之鹽(I-1)外，與實施例8同樣得到著色樹脂組成物及彩色濾光片。
除了以實施例7合成之鹽(I-147)取代實施例1合成之鹽(I-1)外，與實施例8同樣得到著色樹脂組成物及彩色濾光片。
將氮以0.02L/分鐘流入具備攪拌機、溫度計、迴流冷卻器及滴下漏斗之燒瓶內，形成氮氣氛，添加乳酸乙酯305份，攪拌狀態下加熱至70℃。接著，將甲基丙烯酸60份、3,4-環氧基三環[5.2.1.02.6]癸基丙烯酸酯(以下述式(b-1)表示之化合物及以式(b-2)表示之化合物以莫耳比50：50混合)240份及溶解於乳酸乙酯140份中，調製溶液，將該溶解液使用滴下漏斗，以4小時滴下至保持70℃之燒瓶內。另外，將聚合起始劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)30份溶解於乳酸乙酯225份的溶液，使用另外的滴下漏斗，以4小時滴下至燒瓶內。聚合起始劑之溶液滴下終了後，4小時保持70℃，然後，冷卻至室溫，得到重量平均分子量Mw為1.3×104、固形分33質量%、溶液酸價34mg-KOH/g的樹脂B1溶液。由上述固形分與溶液酸價計算，
樹脂B1之固形分酸價為100mg-KOH/g。
上述樹脂之聚苯乙烯換算重量平均分子量之測定係使用GPC法，以下的條件測定。
裝置；HLC-8120GPC(東曹(股)製)
管柱；TSK-GELG2000HXL
管柱溫度；40℃
溶劑；THF
流速；1.0mL/min
被檢液固形分濃度；0.001~0.01%
注入量；50μL
檢測器；RI
校正用標準物質；TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(股)製)
將(A)著色劑：鹽(I-1)：以實施例1合成的鹽 30份
(B-2)樹脂：樹脂B1(固形分換算) 40份
(C-2)聚合性化合物：二季戊四醇五丙烯酸酯與二季戊四醇
六丙烯酸酯之混合物(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 60份
(D-2)聚合起始劑：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE 01；BASFJapan公司製) 12份
(D-3)聚合起始劑：2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁烷-1-酮(Irgacure(註冊商標)369；BASFJapan公司製) 6份
(D2)聚合起始助劑：4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(EAB-F；保土谷化學(股)製) 2份
(E-2)溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯528份
(E-3)溶劑：丙二醇單甲醚 69份及
(F)界面活性劑：聚醚改性聚矽氧油(東麗silicone SH8400；東麗Dowcoring(股)製) 0.09份
混合得到著色感光性樹脂組成物。又使用此組成物與實施例8同樣得到彩色濾光片。
由表2的結果得知本發明之鹽係因吸光度高，因此顯示高的分光濃度。又，含有該鹽的著色樹脂組成物係具有優異的顏色性能，可製作高品質的彩色濾光片。
本發明之鹽可作為染料使用。本發明之鹽係因吸光度高，因此顯示單位濃度之顏色濃度的分光濃度變高，特別是可作為液晶顯示裝置等之顯示裝置之彩色濾光片用的染料使用。
Claims (7)
- 一種鹽，其特徵係以式(0)表示，
- 如申請專利範圍第1項的鹽，其中X1為*-O-CO-(*係表示與L1之鍵結位置)。
- 如申請專利範圍第1項的鹽，其中R23~R26為互相獨立為碳數1~8之1價脂肪族烴基。
- 如申請專利範圍第1項的鹽，其中R21及R22為互相獨立為碳數1~12之脂肪族烴基。
- 如申請專利範圍第1項的鹽，其中Z1及Z2為可甲基取代之苯環。
- 一種染料，其特徵係以如申請專利範圍第1~5項中任一項的鹽作為有效成分。
- 一種著色樹脂組成物，其特徵係含有如申請專利範圍第6項的染料、樹脂及溶劑。
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