JP5634019B2 - 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク - Google Patents
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Description
[一般式(2)中、R 6 〜R 10 のうち、2つがスルホン酸基及びカルボン酸基から選択される何れかであり、それ以外が水素原子である。「*」は、一般式(1)中のアゾ基を構成する窒素原子と結合する位置を表す。]
又、本発明は、前記一般式(1)で表わされる色素化合物を含有してなる事を特徴とする水性インク、特にインクジェットインクを提供する。
[一般式(2)中、R 6 〜R 10 のうち、2つがスルホン酸基及びカルボン酸基から選択される何れかであり、それ以外が水素原子である。「*」は、一般式(1)中のアゾ基を構成する窒素原子と結合する位置を表す。]
前記一般式(1)中のR1及びR2におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等の直鎖、分岐又は環状の炭素数1〜20個のアルキル基が挙げられる。
特に、一般式(1)のCyが、下記一般式(a)で表される基又は下記一般式(b)で表される基であることが好ましい。
[一般式(a)中、Xは、アルカリ金属又は第四級アンモニウムを表す。「*」は、一般式(1)中のアゾ基を構成する窒素原子と結合する位置を表す。]
[一般式(b)中、Xは、アルカリ金属又は第四級アンモニウムを表す。「*」は、一般式(1)中のアゾ基を構成する窒素原子と結合する位置を表す。]
先ず、化合物(C−1)と一般式(C−2)で表されるアミンでアミド化する工程1について説明する。本発明で用いられる一般式(C−1)で表される化合物中のA1及びA2は、特に限定されるものではないが、A1及びA2がそれぞれ独立してメチル基又はエチル基から選ばれる置換基であるものが入手容易性の点で好適である。一般式(C−2)で表されるアミンは多種市販されており、容易に入手可能である。具体的には、特に限定されるものではないが、例えば、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、シクロプロピルアミン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、5−アミノ吉草酸、アニリン、4−アミノ安息香酸、ナフチルアミン、アントラセニルアミン、アミノチオフェン、ベンジルアミン、フェネチルアミン等が挙げられる。
本発明の色素化合物は、鮮やかな色調を有し、その優れた分光特性により、イエローインク用の着色剤の他、レッドやグリーンといった中間色インクやブラックインク用の調色剤などとして、好ましくは画像情報の記録用材料に用いる事ができる。具体的には、以下に詳述する、インクジェットインクを始めとして、その他、印刷インク、塗料又は筆記具インクの材料(色材)として好適に用いる事ができる。
<合成例1>
色素化合物(D−1)の合成
[1]1H NMR(400MHz、DMSO−d6、室温):δ[ppm]=15.54(1.0H、s)、11.22(1.0H、s)、8.54(1.0H、d)、8.24(1.0H、d)、8.10−7.91(2.0H、br)、7.80(1.0H、d)。;結果を図1に示す。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=399.99(M−Na)−
[3]HPLCの結果:純度=99.4面積%、保持時間7.40分(0.1mM TFA溶液−MeOH)
[4]UV/Vis分光分析:λmax=420.5nm
<合成例2>
色素化合物(D−3)の合成
[1]1H NMR(400MHz、DMSO−d6、室温):δ[ppm]=16.75(1.0H、s)、10.94(1.0H、s)、8.29(1.0H、s)、8.13(1.0H、s)、7.92(1.0H、t)、7.63(1.0H、d)、3.80(2.0H、m)、1.28(3.0H、t)
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=428.03(M−Na)−
[3]HPLCの結果:純度=99.2面積%、保持時間10.6分(0.1mM TFA溶液−MeOH)
[4]UV/Vis分光分析:λmax=413.5nm
<合成例3>
色素化合物(D−13)の合成
[1]1H NMR(400MHz、DMSO−d6、室温):δ[ppm]=16.69(1.0H、s)、10.63(1.0H、s)、10.47(1.0H、s)、9.06(1.0H、s)、8.28(1.0H、s)、8.14(1.0H、d)、7.92(1.0H、s)、7.63(1.0H、d)、7.04(1.0H、s)
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=418.00(M−Na)−
[3]HPLCの結果:純度=99.5面積%、保持時間8.2分(0.1mM TFA溶液−MeOH)
[4]UV/Vis分光分析:λmax=416.0nm
<その他の合成例>
前記合成例1〜3に記載した方法に準じて、前記表1に記載した色素化合物(D−2)、(D−4)〜(D−12)、(D−14)〜(D−29)を得た。
<インクの調製例1>
前記色素化合物(D−1)を3.5部、アセチレノールEH(川研ファインケミカル(株)製)を1部、エチレングリコールを7.5部、グリセリンを7.5部、及び尿素7.5部を加えた後、全体で100部となるようにイオン交換水を加えた。そして、これらの成分を十分に撹拌して溶解させ、インク(I−1)を調製した。
インクの調製例1で使用した前記色素化合物(D−1)をそれぞれ前記色素化合物(D−3)、(D−8)、(D−10)、(D−13)、(D−15)、(D−16)、(D−23)、(D−27)、(D−28)に変更した。これ以外は同様の操作を行って、インク(I−2)〜(I−10)を調製した。
インクの調製例1で使用した前記色素化合物(I−1)を、下記比較用色素化合物(E−1)及び(E−2)に変更した以外は同様の操作を行って、比較用インク(I−11)及び(I−12)を調製した。
前記インクの調製例1〜11のインク(I−1)〜(I−10)、前記比較用インクの調製例1及び2の比較用インク(I−11)、(I−12)を、キヤノン製インクジェットプリンタPixus iP8600インクカートリッジに充填した。そして、前記インクジェットプリンターにて、キヤノン(株)製写真光沢紙プロフェッショナルフォトペーパー(PR−101)に2cm四方のベタ画像を印字させて記録物を作成した。更に、インク吐出量がベタ画像印字時に対して80、60、50、40、25、20%になるようになるように2cm四方の画像を各々印字させて8階調の記録物を作成した。そして、得られた記録物を24時間自然乾燥して、評価用の記録物とした。
得られた8階調の記録物をSpectroLino(Gretag Machbeth社製)にて分析した。L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定した。彩度(c*)は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
評価はc*=100の時のL*の値を用いて以下のように行い、L*が85以上であれば良好な色調であると判断した。
◎:L*が90以上
○:L*が85以上、90未満
×:L*が85未満
[耐光性]
得られた記録物をアトラスウエザオメータ(Ci4000、(株)東洋精機製作所製)に投入し、50時間曝露した。このときの測定条件は、Black Panel:50℃、Chamber:40℃、Rel. Humidity:70%、Irradiance(340nm):0.39W/m2とした。照射前後の記録物はSpectroLino(Gretag Machbeth社製)にて分析した。L*a*b*表色系における光学濃度及び色度(L*、a*、b*)を測定した。色差(ΔE)は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
評価は以下のように行い、ΔEが10未満であれば良好な耐光性であると判断した。
◎:ΔEが5未満
○:ΔEが5以上、10未満
×:ΔEが10以上
[耐ガス性]
得られた記録物をオゾンウェザーメーター(OMS−H、スガ試験機(株)製)にて、オゾン濃度10ppm、温度24℃、相対湿度60%の雰囲気下で記録物を4時間曝露した。そして、記録物の反射濃度を試験前後で測定した。得られた結果は耐光性の場合と同様の基準で判断した。色差(ΔE)は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
評価は以下のように行い、△Eが10未満であれば良好な耐光性であると判断した。
◎:ΔEが5未満
○:ΔEが5以上、10未満
×:ΔEが10以上
各インクに用いた色素化合物の種類、色調、耐光性及び耐ガス性の評価結果を表2に示した。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする色素化合物。
[一般式(1)中、R1、R2は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アラルキル基を表し、R3は、水素原子、シアノ基、−COR5(R5はヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基)を表し、R4は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、Cyは下記一般式(2)で表される基である。]
[一般式(2)中、R 6 〜R 10 のうち、2つがスルホン酸基及びカルボン酸基から選択される何れかであり、それ以外が水素原子である。「*」は、一般式(1)中のアゾ基を構成する窒素原子と結合する位置を表す。] - 前記Cyが、下記一般式(a)で表される基又は下記一般式(b)で表される基である請求項1に記載の色素化合物。
[一般式(a)中、Xは、アルカリ金属又は第四級アンモニウムを表す。「*」は、一般式(1)中のアゾ基を構成する窒素原子と結合する位置を表す。]
[一般式(b)中、Xは、アルカリ金属又は第四級アンモニウムを表す。「*」は、一般式(1)中のアゾ基を構成する窒素原子と結合する位置を表す。] - 前記Xが、ナトリウムである請求項2に記載の色素化合物。
- 前記R1 及び前記R2が、何れも水素原子である請求項1〜3の何れか1項に記載の色素化合物。
- 前記R4が、水素原子である請求項1〜4の何れか1項に記載の色素化合物。
- 水性媒体及び色素化合物を含有するインクであって、該色素化合物が請求項1〜5の何れか1項に記載の色素化合物であることを特徴とするインク。
- インクジェット用である請求項6に記載のインク。
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