DE4019419A1 - Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdurck - Google Patents

Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdurck

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel I
für den Thermotransferdruck, in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, eine Amino-, Hydroxyl- oder C₁-C₃-Alkylgruppe;
R² Wasserstoff, eine Acetyl-, Carbamoyl- oder Cyanogruppe;
R³ eine ω-Phenoxy-, ω-Tolyloxy-, ω-Benzyloxy- oder ω-Cyclohexyloxy- C₁-C₁₂-alkylgruppe, deren C-Kette durch ein oder zwei der folgenden nicht benachbarten Glieder
-O-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O-
unterbrochen sein kann und die ein oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Hydroxy, C₁-C₂-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl;
R⁴, R⁵ Wasserstoff, Halogen, Cyano-, Nitro- oder Trihalogenmethylgruppen;
Reste der Formeln
-CO-H, -CO-R⁶, -O-CO-R⁶, -CO-OR⁶, -SO-OR⁶, -O-SO-OR⁶, -CO-NR⁷R⁸, -O-CO-NR⁷R⁸, -SO₂-NR⁷R⁸ oder -O-SO₂-NR⁷R⁸
wobei R⁶ eine C₁-C₁₂-Alkylgruppe, eine ω-Phenoxy-, ω-Tolyloxy-, ω-Benzyloxy- oder ω-Cyclohexyloxy-C₁-C₁₂-alkylgruppe bezeichnet, wobei die C-Kette der Alkylgruppen bzw. der ω-substituierten Alkylgruppen durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann,
R⁷ eine C₁-C₁₂-Alkylgruppe bedeutet und
R⁸ für Wasserstoff oder einen der Reste R⁷ steht,
sowie speziell ein Verfahren zur Übertragung dieser Azofarbstoffe durch Diffusion von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit Hilfe eines Thermokopfes.
Die Technik des Thermotransferdrucks ist allgemein bekannt; als Wärmequellen kommt neben Laser und IR-Lampe vor allem ein Thermokopf zur Anwendung, mit dem kurze Heizimpulse der Dauer von Bruchteilen einer Sekunde abgegeben werden können.
Bei dieser bevorzugten Ausführungsform des Thermotransferdrucks wird ein Transferblatt, das den zu übertragenden Farbstoff zusammen mit einem oder mehreren Bindemitteln, einem Trägermaterial und eventuell weiteren Hilfsmitteln wie Trennmitteln oder kristallisationshemmenden Stoffen enthält, von der Rückseite her durch den Thermokopf erhitzt. Dabei diffundiert der Farbstoff aus dem Transferblatt in die Oberflächenbeschichtung des Substrates, z. B. in die Kunststoffschicht eines beschichteten Papiers.
Der wesentliche Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß über die an den Thermokopf abzugebende Energie die übertragene Farbmenge und damit die Farbabstufung gezielt gesteuert werden kann.
Beim Thermotransferdruck werden allgemein die drei subtraktiven Grundfarben Gelb, Magenta und Cyan, gegebenenfalls zusätzlich Schwarz, verwendet, wobei die eingesetzten Farbstoffe für eine optimale Farbaufzeichnung folgende Eigenschaften aufweisen müssen: leichte thermische Transferierbarkeit, geringe Neigung zur Migration innerhalb oder aus der Oberflächenbeschichtung des Aufnahmemediums bei Raumtemperatur, hohe thermische und photochemische Stabilität sowie Resistenz gegen Feuchtigkeit und Chemikalien, keine Tendenz zur Kristallisation bei Lagerung des Transferblattes, einen geeigneten Farbton für die subtraktive Farbmischung, einen hohen molaren Absorptionskoeffizienten und leichte thermische Zugänglichkeit.
Diese Anforderungen sind gleichzeitig nur sehr schwer zu erfüllen. Insbesondere die bislang verwendeten Gelbfarbstoffe können nicht überzeugen. Dies trifft auch für die aus den EP-A-2 47 737, JP-A-12 393/1986, JP-A-2 44 595/1986 und JP-A-2 62 191/1986 bekannten und für den Thermotransferdruck empfohlenen Azopyridone zu, die sich von den Verbindungen I u. a. durch die Substituenten am Pyridon-Stickstoff unterscheiden.
Die Azofarbstoffe I selbst sind an sich bekannt oder nach bekannten Methoden erhältlich (EP-B-1 11 236).
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, für den Thermotransferdruck geeignete Gelbfarbstoffe zu finden, die dem geforderten Eigenschaftsprofil näherkommen als die bisher bekannten Farbstoffe.
Demgemäß wurde die Verwendung der eingangs definierten Azofarbstoffe I für den Thermotransferdruck gefunden.
Außerdem wurde ein Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen durch Diffusion von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit Hilfe eines Thermokopfes gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß hierfür einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere der eingangs definierten Azofarbstoffe I befinden.
Weiterhin wurde eine bevorzugte Ausführungsform dieses Verfahrens gefunden, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß man hierzu Farbstoffe der Formel Ia
verwendet, in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R3′ eine ω-Phenoxy-, ω-Tolyloxy-, ω-Benzyloxy- oder ω-Cyclohexyloxy- C₁-C₁₂-alkylgruppe, deren C-Kette durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann;
R4′, R5′ Wasserstoff, Chlor oder eine Cyanogruppe;
Reste der Formel
-CO-OR⁶
Unter den definitionsgemäßen Resten R¹ werden Ethyl und Propyl sowie besonders Methyl bevorzugt.
Von den definitionsgemäßen Reste R² eignen sich besonders Acetyl sowie ganz besonders Cyano.
Geeignete Alkylreste R³ sind beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, sec.- Pentyl, tert.-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl und verzweigte Reste dieser Art, die jeweils in ω-Stellung eine Phenoxy-, Tolyloxy-, Benzyloxy- oder Cyclohexyloxygruppe trgen, wie vor allem (dabei bedeutet Ph = Phenyl und C₆H₁₁ = Cyclohexyl):
-(CH₂)₂-O-Ph, -(CH₂)₂-O-Ph-2-CH₃, -(CH₂)₂-O-Ph-3-CH₃, -(CH₂)₂-O-CH₂-Ph,
-(CH₂)₂-O-C₆H₁₁,
-(CH₂)₃-O-CH₂-Ph, -(CH₂)₃-O-C₆H₁₁,
-(CH₂)₄-O-Ph, -(CH₂)₄-O-CH₂-Ph, -(CH₂)₄-O-C₆H₁₁,
-(CH₂)₁₀-O-Ph und -(CH₂)₄-CH(C₂H₅)-CH₂-O-Ph.
Die C-Kette der genannten Alkylreste R³ kann durch ein oder zwei nicht benachbarte Glieder -CO-, -O-CO-, -CO-O- oder besonders -O- unterbrochen sein und kann bis zu zwei Substituenten wie Brom und Chlor, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Phenyl oder Cyclohexyl tragen; beispielsweise sind hier zu nennen:
-(CH₂)₄-CO-(CH₂)₄-O-(CH₂)₃-O-Ph;
-(CH₂)₄-CO-(CH₂)₃-O-Ph, -(CH₂)₃-O-CO-(CH₂)₆-O-C₆H₁₁;
-(CH₂)₄-CO-O-(CH₂)₈-O-Ph und -(CH₂)₃-CO-O-(CH₂)₆-O-CH₂-Ph;
besonders bevorzugt -(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-Ph, -(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-Ph-2-CH₃,
-(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-Ph-3-CH₃,
bevorzugt -(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-CH₂-Ph, -(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-C₆H₁₁,
-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-O-Ph, -[(CH₂)₂-O]₂-(CH₂)₂-O-Ph,
-(CH₂)₃-O-CH(CH₃)-CH₂-O-Ph,
-(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-O-Ph, -(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-O-C₆H₁₁,
-(CH₂)₂-O-(CH₂)₃-O-CH₂-Ph, -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-CH(OH)-(CH₂)₂-O-Ph und -(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-CH(C₆H₁₁)-CH₂-O-Ph.
Reste R⁴ oder R⁵ können vor allem Wasserstoff, Chlor und Cyano, daneben auch Fluor, Brom, Nitro und Trihalogenmethylgruppen wie Trifluormethyl und Trichlormethyl sein.
Weiterhin geeignete Reste R⁴ oder R⁵ weisen die Formeln -CO-H, -CO-R⁶, -O-CO-R⁶, -CO-OR⁶, -SO-OR⁶, -O-SO-OR⁶, -CO-NR⁷R⁸, -O-CO-NR⁷R⁸, -SO₂-NR⁷R⁸ oder -O-SO₂-NR⁷R⁸ auf; dabei sind diejenigen der Formel -CO-OR⁶ besonders bevorzugt.
Der Rest R⁶ ist dabei eine der oben aufgeführten C₁-C₁₂-Alkylgruppen oder ω-Phenoxy-, ω-Tolyloxy-, ω-Benzyloxy- oder ω-Cyclohexyloxy-C₁-C₁₂- alkylgruppen, deren C-Kette jeweils durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann. Geeignete Reste R⁷ oder R⁸ sind die bereits genannten unsubstituierten C₁-C₁₂-Alkylgruppen.
Als Beispiele für die Reste R⁴ oder R⁵ seien die folgenden Gruppierungen genannt:
-CO-CH₃, -CO-C₂H₅, -CO-C₆H₁₃, -CO-C₁₁H₂₃, -CO-(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-Ph, -CO-(CH₂)₄-O-C₃H₇ und -CO-(CH₂)₈-O-CH₃;
-O-CO-CH₃, -O-CO-C₄H₉, -O-CO-C₇H₁₅, -O-CO-(CH₂)₃-O-CH₃ und -O-CO-(CH₂)₄-O-C₄H₉;
-CO-O-CH₃, -CO-O-C₂H₅, -CO-O-C₄H₉, -CO-O-C₆H₁₃, -CO-O-C₇H₁₅, -CO-O-(CH₂)₄-O-CH₃, -CO-O-CH(CH₃)-CH₂-O-CH₃, -CO-O-(CH₂)₃-O-C₄H₉, -CO-O-(CH₂)₃-O-C₆H₁₃, -CO-O-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-O-C₄H₉, -CO-O-(CH₂)₂-O-Ph, -CO-O-(CH₂)₃-O-Ph, -CO-O-(CH₂)₄-O-Ph, -CO-O-(CH₂)₄-O-C₆H₁₁ und -CO-O-(CH₂)₈-O-CH₂-Ph;
-SO-O-CH₃, -SO-O-C₃H₅, -SO-O-C₅H₁₁, -SO-O-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-O-CH₃ und -SO-O-(CH₂)₄-O-C₂H₅;
-O-SO-O-CH₃, -O-SO-C₄H₉, -O-SO-O-C₁₀H₂₁, -O-SO-O-(CH₂)₃-O-C₄H₉ und -O-SO-O-(CH₂)₅-O-C₃H₇;
-CO-NH-C₄H₉, -CO-NH-C₇H₁₅, -CO-NH-C₉H₁₉, -CO-NH-C₁₀H₂₁, -CO-NH-(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-C₂H₅, -CO-N(CH₃)-C₆H₁₃, -CO-N(C₂H₅)-C₃H₇ und -CO-N(C₃H₇)-C₃H₇;
-O-CO-NH-C₆H₁₃ und -O-CO-N(C₅H₁₁)-C₅H₁₁;
-SO₂-NH-C₇H₁₅, -SO₂-NH-C₁₀H₂₁, -SO₂-NH-(CH₂)₃-O-C₂H₅, -SO₂-N(C₄H₉)-C₄H₉ und -SO₂-N(C₃H₇)-(CH₂)₄-O-C₄H₉;
-O-SO₂-NH-C₇H₁₅ und -O-SO₂-N[(CH₂)₃-O-CH₃]-(CH₂)₃-O-CH₃.
Bevorzugte Azofarbstoffe I sind den Beispielen zu entnehmen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe I zeichnen sich gegenüber den bisher für den Thermotransferdruck eingesetzten Gelbfarbstoffen durch folgende Eigenschaften aus: leichtere thermische Transferierbarkeit trotz des relativ hohen Molekulargewichts, verbesserte Migrationseigenschaften im Aufnahmemedium bei Raumtemperatur, höhere Lichtechtheit, bessere Resistenz gegen Feuchtigkeit und Chemikalien, bessere Löslichkeit bei der Herstellung der Druckfarbe, höhere Farbstärke sowie leichtere technische Zugänglichkeit.
Zudem zeigen die Azofarbstoffe I deutlich bessere Farbtonreinheit, insbesondere in Farbstoffmischungen, und ergeben verbesserte Schwarz-Drucke.
Die für das erfindungsgemäße Thermotransferdruckverfahren benötigten, als Farbstoffgeber fungierenden Transferblätter werden folgendermaßen präpariert: Die Azofarbstoffe I werden in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Isobutanol, Methylethylketon, Methylenchlorid, Chlorbenzol, Toluol, Tetrahydrofuran oder deren Mischungen, mit einem oder mehreren Bindemitteln sowie eventuell weiteren Hilfsmitteln wie Trennmitteln oder kristallisationshemmenden Stoffen zu einer Druckfarbe verarbeitet, welche die Farbstoffe vorzugsweise molekular-dispers gelöst enthält. Die Druckfarbe wird anschließend auf einen inerten Träger aufgetragen und getrocknet.
Als Bindemittel für die erfindungsgemäße Verwendung der Azofarbstoffe I eignen sich alle in organischen Lösungsmitteln löslichen Materialien, die bekanntermaßen für den Thermotransferdruck dienen, also z. B. Cellulosederivate wie Methylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Celluloseacetat oder Celluloseacetobutyrat, vor allem Ethylcellulose, Ethylhydroxyethylcellulose und Celluloseacetathydrogenphthalat, Stärke, Alginate, Alkydharze wie Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon sowie besonders Polyvinylacetat und Polyvinylbutyrat. Daneben kommen Polymere und Copolymere von Acrylaten oder deren Derivaten wie Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat- oder Styrolacrylatcopolymere, Polyesterharze, Polyamidharze, Polyurethanharze oder natürliche Harze wie z. B. Gummi Arabicum in Betracht.
Häufig empfehlen sich Mischungen dieser Bindemittel, z. B. solche aus Ethylcellulose und Polyvinylbutyrat im Gewichtsverhältnis 2 : 1.
Das Gewichtsverhältnis von Bindemittel zu Farbstoff beträgt in der Regel 8 : 1 bis 1 : 1, vorzugsweise 5 : 1 bis 2 : 1.
Als Hilfsmittel werden z. B. Trennmittel auf der Basis von perfluorierten Alkylsulfonamidoalkylestern oder Siliconen, wie sie in der EP-A-2 27 092 bzw. der EP-A-1 92 435 beschrieben sind, und besonders organische Additive, welche das Auskristallisieren der Transferfarbstoffe bei Lagerung und Erhitzung des Farbbandes verhindern, beispielsweise Cholesterin oder Vanillin, verwendet.
Inerte Trägermaterialien sind beispielsweise Seiden-, Lösch- oder Pergaminpapier sowie Folien aus wärmebeständigen Kunststoffen wie Polyestern, Polyamiden oder Polyimiden, wobei diese Folien auch metallbeschichtet sein können.
Der inerte Träger kann auf der dem Thermokopf zugewandten Seiten zusätzlich mit einem Gleitmittel beschichtet werden, um ein Verkleben des Thermokopfes mit dem Trägermaterial zu verhindern. Geeignete Gleitmittel sind beispielsweise Silicone oder Polyurethane, wie sie in der EP-A-2 16 483 beschrieben sind.
Die Stärke des Farbstoffträgers beträgt im allgemeinen 3 bis 30 µm, bevorzugt 5 bis 10 µm.
Das zu bedruckende Substrat, z. B. Papier, muß seinerseits mit einem Bindemittel beschichtet sein, welches den Farbstoff beim Druckvorgang aufnimmt. Vorzugsweise verwendet man hierzu polymere Materialien, deren Glasumwandlungstemperatur Tg zwischen 50 und 100°C beträgt, also z. B. Polycarbonate und Polyester. Näheres hierzu ist den EP-A-2 27 094, EP-A-1 33 012, EP-A-1 33 011, JP-A- 1 99 997/1986 oder JP-A 2 83 595/1986 zu entnehmen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren wird ein Thermokopf eingesetzt, der auf Temperaturen bis über 300°C aufheizbar ist, so daß der Farbstofftransfer in einer Zeit von maximal 15 msec erfolgt.
Beispiele
Es wurden zunächst in üblicher Weise Transferblätter (Geber) aus Polyesterfolie von 8 µm Stärke hergestellt, die mit einer ca. 5 µm starken Transferschicht aus einem Bindemittel B versehen war, welche jeweils 0,25 g Azofarbstoff I enthielt. Das Gewichtsverhältnis Bindemittel zu Farbstoff betrug jeweils 4 : 1.
Das zu bedruckende Substrat (Nehmer) bestand aus Papier von ca. 120 µm Stärke, das mit einer 8 µm dicken Kunststoffschicht beschichtet war (Hitachi Color Video Print Paper).
Geber und Nehmer wurden mit der beschichteten Seite aufeinander gelegt, mit Aluminiumfolie umwickelt und für 2 min zwischen zwei Heizplatten auf eine Temperatur zwischen 70 und 80°C erhitzt. Mit gleichartigen Proben wurde dieser Vorgang dreimal bei jeweils höherer Temperatur zwischen 80 und 120°C wiederholt.
Die hierbei in die Kunststoffschicht des Nehmers diffundierte Farbstoffmenge ist proportional der optischen Dichte, die als Extinktion A photometrisch nach dem jeweiligen Erhitzen auf die oben angegebenen Temperaturen bestimmt wurde.
Die Auftragung des Logarithmus der gemessenen Extinktionswerte A gegen die zugehörige reziproke absolute Temperatur ergibt Geraden, aus deren Steigung die Aktivierungsenergie ΔET für das Transferexperiment zu berechnen ist:
Der Auftragung kann zusätzlich die Temperatur T* entnommen werden, bei der die Extinktion den Wert 1 erreicht, d. h., die durchgelassene Lichtintensität ein Zehntel der eingestrahlten Lichtintensität beträgt. Je kleinere Werte die Temperatur T* annimmt, um so besser ist die thermische Transferierbarkeit des untersuchten Farbstoffs.
In der folgenden Tabelle sind die bezüglich ihres Thermotransferverhaltens untersuchten Azofarbstoffe I mit den zugehörigen in Methylenchlorid gemessenen Absorptionsmaxima λmax [nm] aufgeführt.
Zudem ist das jeweils verwendete Bindemittel B angegeben. Dabei bedeutet: EC = Ethylcellulose, PVB = Polyvinylbutyrat, MS = EC : PVB = 2 : 1.
Weiterhin aufgelistete charakteristische Daten sind die bereits erwähnten Parameter T* [°C] und ΔET [kcal/mol].

Claims (3)

1. Verwendung von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel I für den Thermotransferdruck, in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, eine Amino-, Hydroxyl- oder C₁-C₃-Alkylgruppe;
R² Wasserstoff, eine Acetyl-, Carbamoyl- oder Cyanogruppe;
R³ eine ω-Phenoxy-, ω-Tolyloxy-, ω-Benzyloxy- oder ω-Cyclohexyloxy- C₁-C₁₂-alkylgruppe, deren C-Kette durch ein oder zwei der folgenden nicht benachbarten Glieder
-O-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O-
unterbrochen sein kann und die ein oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Hydroxy, C₁-C₂-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl;
R⁴, R⁵ Wasserstoff, Halogen, Cyano-, Nitro- oder Trihalogenmethylgruppen;
Reste der Formeln
-CO-H, -CO-R⁶, -O-CO-R⁶, -CO-OR⁶, -SO-OR⁶, -O-SO-OR⁶, -CO-NR⁷R⁸, -O-CO-NR⁷R⁸, -SO₂-NR⁷R⁸ oder -O-SO₂-NR⁷R⁸
wobei R⁶ eine C₁-C₁₂-Alkylgruppe, eine ω-Phenoxy-, ω-Tolyloxy-, ω-Benzyloxy- oder ω-Cyclohexyloxy-C₁-C₁₂-alkylgruppe bezeichnet, wobei die C-Kette der Alkylgruppen bzw. der ω-substituierten Alkylgruppen durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann,
R⁷ eine C₁-C₁₂-Alkylgruppe bedeutet und
R⁸ für Wasserstoff oder einen der Reste R⁷ steht.
2. Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen durch Diffusion von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit Hilfe eines Thermokopfes, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I gemäß Anspruch 1 befinden.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu einen Azofarbstoff der Formel Ia verwendet, in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R3′ eine ω-Phenoxy-, ω-Tolyloxy-, ω-Benzyloxy- oder ω-Cyclohexyloxy- C₁-C₁₂-alkylgruppe, deren C-Kette durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann;
R4′, R5′ Wasserstoff, Chlor oder eine Cyanogruppe; Reste der Formel
-CO-OR⁶
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