CN105504858A - 一种单偶氮基吡啶酮染料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种单偶氮基吡啶酮染料及其制备方法和应用。该单偶氮基吡啶酮染料的结构式如式(Ⅰ)所示。本发明单偶氮基吡啶酮染料偶合组分的吡啶环上带有

Description

一种单偶氮基吡啶酮染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种分散染料，具体涉及一种单偶氮基吡啶酮染料及其制备方法和应用。
背景技术
进入21世纪后，世界纺织市场的竞争越来越激烈，东南亚的经济已成为低成本、高增长的代名词，而欧洲、美国等的纺织工业业务也加速向亚洲转移。为了适应纺织品市场激烈竞争的形势，使纺织品的生产成本不断降低、产品质量不断提高、环境负荷不断减轻，已成为纺织企业共同的目标。
分散染料在水中溶解度很低，颗粒很细，在染液中呈分散体，属于非离子型染料，主要用于涤纶的染色，其染色牢度较高。其中，分散黄偶氮染料是纺织领域对织物进行染色或印花所必需的产品。
如授权公告号为CN1076034C的中国专利文献公开了一种单偶氮基吡啶酮染料的混合物，该混合物中含有通式(1)所示的染料和通式(2)所示的染料：
(1)；其中，R1为C1～C4烷基；R2为(CH2)nO-R5，n为1、2或3，R5与R1无关，为C1～C4烷基；
(2)；其中，R3与R4无关，各为C1～C4烷基。
但上述单偶氮基吡啶酮染料以及现有的分散黄114染料都存在热迁移牢度差、升华牢度差的问题，在高温条件下极易从织物内部迁移出来，严重影响染料对织物的染色牢度。
发明内容
本发明提供了一种单偶氮基吡啶酮染料，解决了现有技术的单偶氮基吡啶酮染料热迁移牢度差、升华牢度差的问题。
一种单偶氮基吡啶酮染料，结构式如式(Ⅰ)所示：
其中，R表示或R1表示C1～C4烷基，X表示卤素。
本发明单偶氮基吡啶酮染料偶合组分的吡啶环上带有取代基，不仅使得染料的分子量大大增加，而且该取代基中醚基的存在使得染料与纤维的亲和力增强，已固着的染料即使在高温下也不易从纤维内部泳移到纤维表面，不易发生色变，熨烫时也不易沾污其他织物，大分子量和醚基均使得染料的热迁移牢度和升华牢度都大大提高，从而使织物保持良好的耐摩擦、耐水洗、色泣、耐汗渍、耐干洗和耐日晒牢度。
并且，该单偶氮基吡啶酮染料重氮组分重氮基的对位引入甲氧基、硝基或氯元素等吸电子取代基，或者在重氮基的间位引入硝基，使得该单偶氮基吡啶酮染料颜色加深；同时还在重氮基的邻位引入硝基或氯元素，进一步提高深色效应。
作为优选，所述单偶氮基吡啶酮染料的结构式如(Ⅰ-1)或(Ⅰ-2)所示：
其中，R1表示C1～C4烷基，X表示卤素。
作为进一步优选，R1表示甲基。
作为进一步优选，X表示氯或溴。
本发明还提供了所述单偶氮基吡啶酮染料的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
1)将水、氰乙酸甲酯与苯氧基乙氧基丙胺进行酰胺化反应，再与乙酰乙酸甲酯进行闭环反应，获得式(1)所示的偶合组分：
2)将式(2-1)～(2-5)任一所示的重氮组分重氮化后，与式(1)所示的偶合组分偶合，获得式(Ⅰ)所示的单偶氮基吡啶酮染料：
其中，R1表示C1～C4烷基，X表示卤素。
上述制备方法中发生的各反应都可采用本领域技术人员熟知的方法去完成。
基于上述单偶氮基吡啶酮染料优良的热迁移牢度，本发明还提供了所述单偶氮基吡啶酮染料在聚酯纤维染色或印花中的应用；以及一种利用所述单偶氮基吡啶酮染料进行染色或印花获得的聚酯纤维材料。
本发明还提供了一种分散染料组合物，该分散染料组合物中含有所述单偶氮基吡啶酮染料，所述单偶氮基吡啶酮染料选自结构通式(Ⅰ)中的至少一种化合物。
进一步地，本发明还提供了所述分散染料组合物在聚酯纤维染色或印花中的应用；以及一种利用所述分散染料组合物进行染色或印花获得的聚酯纤维材料。
利用本发明单偶氮基吡啶酮染料、分散染料组合物进行进行染色或印花获得的聚酯纤维材料，颜色稳定，不易发生色变和褪色等情况。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明单偶氮基吡啶酮染料偶合组分的吡啶环上带有取代基，该取代基中的苯基与聚酯纤维具有良好的亲和力，已固着的染料即使在高温下也不易从纤维内部泳移到纤维表面，不易发生色变，熨烫时也不易沾污其他织物，大分子量和醚基均使得染料的热迁移牢度和升华牢度都大大提高，从而使织物保持良好的耐摩擦、耐水洗、色泣、耐汗渍、耐干洗和耐日晒牢度；
(2)本发明单偶氮基吡啶酮染料重氮组分重氮基的对位引入甲氧基、硝基或氯元素等吸电子取代基，或者在重氮基的间位引入硝基，使得该单偶氮基吡啶酮染料颜色加深；同时还在重氮基的邻位引入硝基或氯元素，进一步提高深色效应。
具体实施方式
下面利用具体实施方式对本发明的技术方案作进一步的详细说明。
实施例1
本实施例一种单偶氮基吡啶酮染料，结构式如式(Ⅰ-1)所示：
该单偶氮基吡啶酮染料的制备方法为：
1)将体积比为1：1：2的水、氰乙酸甲酯与苯氧基乙氧基丙胺于50-55℃混合反应2小时，再加入乙酰乙酸甲酯升温至85-90℃保温反应12小时，即得式(1)所示的偶合组分：
2)在100毫升烧瓶中加入33g的亚硝酰硫酸，控制温度在10-30℃，向烧瓶中慢慢加入16.8g的2-硝基-4甲氧基苯胺，加完保温反应至重氮化完全(少量至冰水中澄清透明为合格)，获得重氮盐；
3)向1000毫升烧杯中加400mL水、80mL醋酸钠、以及60mL偶合组分，搅拌至溶解完全，加冰控制温度在0℃左右，慢慢加入上述备好的重氮盐进行偶合，偶合终点控制偶合组分微过量，终点到后升温至80℃保温1小时，过滤水洗至中性，即得式(Ⅰ-1)所示的单偶氮基吡啶酮染料。
实施例2
本实施例一种单偶氮基吡啶酮染料，结构式如式(Ⅰ-2)所示：
该单偶氮基吡啶酮染料的制备方法参照实施例1。
实施例3
本实施例一种单偶氮基吡啶酮染料，结构式如式(Ⅰ-3)所示：
该单偶氮基吡啶酮染料的制备方法参照实施例1。
实施例4
本实施例一种单偶氮基吡啶酮染料，结构式如式(Ⅰ-4)所示：
该单偶氮基吡啶酮染料的制备方法参照实施例1。
实施例5
本实施例一种单偶氮基吡啶酮染料，结构式如式(Ⅰ-5)所示：
该单偶氮基吡啶酮染料的制备方法参照实施例1。
实施例6
本实施例一种单偶氮基吡啶酮染料，结构式如式(Ⅰ-6)所示：
该单偶氮基吡啶酮染料的制备方法参照实施例1。
实施例7
本实施例一种单偶氮基吡啶酮染料，结构式如式(Ⅰ-7)所示：
该单偶氮基吡啶酮染料的制备方法参照实施例1。
实施例8
本实施例一种单偶氮基吡啶酮染料，结构式如式(Ⅰ-8)所示：
该单偶氮基吡啶酮染料的制备方法参照实施例1。
实施例9
本实施例一种单偶氮基吡啶酮染料，结构式如式(Ⅰ-9)所示：
该单偶氮基吡啶酮染料的制备方法参照实施例1。
实施例10
本实施例一种单偶氮基吡啶酮染料，结构式如式(Ⅰ-10)所示：
该单偶氮基吡啶酮染料的制备方法参照实施例1。
实施例11
本实施例一种分散染料组合物，其中含有式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-2)、(Ⅰ-3)、(Ⅰ-4)、(Ⅰ-5)、(Ⅰ-6)、(Ⅰ-7)、(Ⅰ-8)、(Ⅰ-9)、(Ⅰ-10)所示单偶氮基吡啶酮染料中的至少一种。
检测例1
将实施例1～10制备获得的单偶氮基吡啶酮染料分别与分散剂、水按照1：2：5的重量比混合，置于砂磨机或研磨机等粉碎装置中进行微粒子化，获得十种染料制剂。
十种染料制剂各取1.0g，分散于500mL水中，获得分散液，再吸取20mL分散液与60mL水混合，获得染液，用醋酸调节染浴pH为5，升温至70℃时放入4g聚酯纤维进行染色，并于30min内将染浴温度从70℃升温至130℃，在130℃下保温30min后冷却至90℃，取出后整理后烘干。观察样布色光，并采用国际标准ISO-105-P01测试布样的升华牢度，以授权公告号为授权公告号为CN1076034C的中国专利文献公开的单偶氮基吡啶酮染料作为对照，测试结果见表1。
表1各单偶氮基吡啶酮染料的升华牢度比较
单偶氮基吡啶酮染料 升华牢度(级)
实施例1 7
实施例2 7
实施例3 6-7
实施例4 6-7
实施例5 6-7
实施例6 7
实施例7 6-7
实施例8 7
实施例9 7
实施例10 7
对照 5-6
由表1可见，与对照相比，实施例1～10(尤其是实施例1～5)的单偶氮基吡啶酮染料具有优异的热迁移牢度和升华牢度，从而能够使得织物的耐摩擦、耐水洗色泣、耐汗渍、耐干洗和耐日晒牢度保持在较佳的水平。

Claims (10)

1.一种单偶氮基吡啶酮染料，其特征在于，结构式如式(Ⅰ)所示：
其中，R表示 R1表示C1～C4烷基，X表示卤素。
2.如权利要求1所述单偶氮基吡啶酮染料，其特征在于，结构式如(Ⅰ-1)或(Ⅰ-2)所示：
其中，R1表示C1～C4烷基，X表示卤素。
3.如权利要求1或2所述单偶氮基吡啶酮染料，其特征在于，R1表示甲基。
4.如权利要求1或2所述单偶氮基吡啶酮染料，其特征在于，X表示氯或溴。
5.如权利要求要求1所述单偶氮基吡啶酮染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将水、氰乙酸甲酯与苯氧基乙氧基丙胺进行酰胺化反应，再与乙酰乙酸甲酯进行闭环反应，获得式(1)所示的偶合组分：
2)将式(2-1)～(2-5)任一所示的重氮组分重氮化后，与式(1)所示的偶合组分偶合，获得式(Ⅰ)所示的单偶氮基吡啶酮染料：
其中，R1表示C1～C4烷基，X表示卤素。
6.一种分散染料组合物，其特征在于，含有如权利要求1～4任一所述单偶氮基吡啶酮染料，所述单偶氮基吡啶酮染料选自结构通式(Ⅰ)中的至少一种化合物。
7.如权利要求1～4任一所述单偶氮基吡啶酮染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。
8.如权利要求6所述分散染料组合物在聚酯纤维染色或印花中的应用。
9.一种利用如权利要求1～4任一所述单偶氮基吡啶酮染料进行染色或印花的聚酯纤维材料。
10.一种利用如权利要求6所述分散染料组合物进行染色或印花的聚酯纤维材料。
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