CN107501989B - 一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107501989B
CN107501989B CN201710765664.0A CN201710765664A CN107501989B CN 107501989 B CN107501989 B CN 107501989B CN 201710765664 A CN201710765664 A CN 201710765664A CN 107501989 B CN107501989 B CN 107501989B
Authority
CN
China
Prior art keywords
azo dyes
blue
reaction
indicate
degrees celsius
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710765664.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107501989A (zh
Inventor
李百春
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hangzhou Fulai anthracite Co., Ltd
Original Assignee
HANGZHOU FULAI'ENTE FINECHEMICAL Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HANGZHOU FULAI'ENTE FINECHEMICAL Co Ltd filed Critical HANGZHOU FULAI'ENTE FINECHEMICAL Co Ltd
Publication of CN107501989A publication Critical patent/CN107501989A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107501989B publication Critical patent/CN107501989B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
    • C09B29/0836—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N=
    • C09B29/0838—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N= specific alkyl-CO-N-, aralkyl CON-, cycloalkyl CON-, alkyl OCON-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明公开了一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用，结构式如式(Ⅰ)所示，本发明中兰色偶氮染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。将兰色偶氮染料选自结构通式(Ⅰ)中的至少一种化合物混合制备得到分散染料组合物，该分散染料组合物可应用在聚酯纤维染色或印花中。本发明进行染色时，其耐洗牢度、耐摩擦牢度、耐汗渍牢度、耐日晒牢度以及上色率俱佳，本发明的分散染料组合物染色强度高、色泽鲜艳、染色性能好，尤其是具备优异的水洗牢度，色泽稳定，不易褪色，成本较低。

Description

一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于染料技术领域，具体涉及一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用。
背景技术
进入21世纪后，世界纺织市场的竞争越来越激烈，东南亚的经济已成为低成本、高增长的代名词，而欧洲、美国等的纺织工业业务也加速向亚洲转移。为了适应纺织品市场激烈竞争的形势，使纺织品的生产成本不断降低、产品质量不断提高、环境负荷不断减轻，已成为纺织企业共同的目标。
分散染料在水中溶解度很低，颗粒很细，在染液中呈分散体，属于非离子型染料，主要用于涤纶的染色，其染色牢度较高。
偶氮染料(偶氮基两端连接芳基的一类有机化合物)是纺织品服装在印染工艺中应用最广泛的一类合成染料，用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。偶氮染料有多种颜色，例如红色、黄色、绿色、兰色等，但现有的兰色偶氮染料存在水洗牢度差等问题，在高温条件下极易从织物纤维内部中迁移出来，严重影响染料对织物的染色牢度。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供了一种兰色偶氮染料，具有较好的染色牢度。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案为：
一种兰色偶氮染料，其特征在于，结构式如通式(Ⅰ)所示：
其中R1表示OCH3或O C2H5；
R2表示C1～C4烷基；
R3表示C1～C4烷基。
作为优选，R1表示OCH3。
作为优选，R2表示亚乙基。
作为优选，R3表示甲基。
本发明还提供了一种兰色偶氮染料的制备方法，包括以下步骤：
(1)取氯乙酸、HO(CH2)nO(CH2)mCH3，于100-150摄氏度的甲苯体系中回流脱水进行酯化反应，得酯类反应物；
其中，n的可取数值为1～4，m的可取数值为0～3；
(2)
取通式(II)与酯类反应物在碳酸钠的作用下于100-150摄氏度反应，反应完毕，蒸出过量酯类反应物，并加水分出油层，且在油层加入冰醋酸溶解，即得偶合组分；
其中，在通式(II)中，k可取的数值为0～3；
(3)于重氮釜中加入硫酸和亚硝酰硫酸，在反应温度为20-40摄氏度下，缓慢加入6-溴-2,4-二硝基苯胺进行重氮化反应，添加完毕后，保温反应4小时，得重氮盐；
(4)于偶合釜中加水、酸、乳化剂以及偶合组分，搅拌至溶解，冷却至4～5摄氏度，缓慢加入重氮盐进行偶合反应，且控制偶合温度处于4～5摄氏度，搅拌至反应结束，得初级产物；
(5)将初级产物通蒸汽升温至50-70摄氏度保温2小时，过滤，热水洗至中性卸料得通式(Ⅰ)。
本发明还提供了一种分散染料，含有上述兰色偶氮染料，所述兰色偶氮染料选自结构通式(Ⅰ)中的至少一种化合物。
本发明还提供了上述兰色偶氮染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。
本发明还提供了上述分散染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。
本发明还提供了一种利用上述兰色偶氮染料进行染色或印花的聚酯纤维材料。
本发明还提供了一种利用上述分散染料进行染色或印花的聚酯纤维材料。
需要说明的是，由于染料行业的特殊性，各组分很难也没有必要制成纯品，通常会含有少量的水份以及微量的物理杂质，这部分水份和物理杂质的存在在本发明的承受范围之内。
本发明的染料组合物可以通过本行业中常规的制备方法获得，例如将组各组分按预设的配比混合后，在助剂(包括分散剂、水或其他润湿剂，等等)的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎装置进行微粒子化，即获得所述分散染料组合物；也可以先将各组分分别在助剂、水或其他润湿剂的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎装置进行微粒子化，然后按照预设的配比进行混合，即获得所述分散黑染料混合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
本发明进行染色时，其耐洗牢度、耐摩擦牢度、耐汗渍牢度、耐日晒牢度以及上色率俱佳，本发明的分散染料组合物染色强度高、色泽鲜艳、染色性能好，尤其是具备优异的水洗牢度，色泽稳定，不易褪色，成本较低。
具体实施方式
实施例1
本实施例一种兰色偶氮染料，结构式如下所示：
其中R1表示OCH3；
R2表示亚乙基；
R3表示乙基。
该兰色偶氮染料的制备方法如下：
(1)取氯乙酸、HO(CH2)nO(CH2)mCH3，于100-150摄氏度的甲苯体系中回流脱水进行酯化反应，得酯类反应物；
其中，n的取数值为1，m的可取数值为1；
(2)
取通式(II)与酯类反应物在碳酸钠的作用下于100-150摄氏度反应，反应完毕，蒸出过量酯类反应物，并加水分出油层，且在油层加入冰醋酸溶解，即得偶合组分；
其中，在通式(II)中，k可取的数值为0；
(3)于重氮釜中加入硫酸和亚硝酰硫酸，在反应温度为20-40摄氏度下，缓慢加入6-溴-2,4-二硝基苯胺进行重氮化反应，添加完毕后，保温反应4小时，得重氮盐；
(4)于偶合釜中加水、酸、乳化剂以及偶合组分，搅拌至溶解，冷却至4～5摄氏度，缓慢加入重氮盐进行偶合反应，且控制偶合温度处于4～5摄氏度，搅拌至反应结束，得初级产物；
(5)将初级产物通蒸汽升温至50-70摄氏度保温2小时，过滤，热水洗至中性卸料得通式(Ⅰ)。
实施例2
本实施例一种兰色偶氮染料，结构式如下所示：
其中R1表示OC2H5；
R2表示亚乙基；
R3表示甲基。
该兰色偶氮染料的制备方法参照实施例1，在本实施例中，n的取值为2，m的取值为0，k的取值为1。
实施例3
本实施例一种兰色偶氮染料，结构式如下所示：
其中R1表示OCH3；
R2表示亚丁基；
R3表示乙基。
该兰色偶氮染料的制备方法参照实施例1，在本实施例中，n的取值为4，m的取值为1，k的取值为1。
实施例4
本实施例一种兰色偶氮染料，结构式如下所示：
其中R1表示OCH3；
R2表示亚乙基；
R3表示甲基。
该兰色偶氮染料的制备方法参照实施例1，在本实施例中，n的取值为2，m的取值为0，k的取值为0。
实施例5
本实施例一种兰色偶氮染料，结构式如下所示：
其中R1表示OC2H5；
R2表示亚甲基；
R3表示丁基。
该兰色偶氮染料的制备方法参照实施例1，在本实施例中，n的取值为1，m的取值为3，k的取值为2。
检测例1
各取1.0g实施例1～5制得的兰色偶氮染料，分散于500mL水中，获得分散液，再吸取20mL分散液与60mL水混合，获得染液，用醋酸调节染浴pH为5，升温至70℃时放入4g聚酯纤维进行染色，并与30min内将染浴温度从70℃升温至130℃，在130℃下保温30min后冷却至90℃，取样。观察样布色光，并分别采用国标GB/T3921-1997、GB/T3920-1997、GB/T3922-1997、GB/T8427-1998测试样布的耐水洗牢度、耐摩擦牢度、耐汗渍牢度以及耐日晒牢度，采用GB/T9337-2009方法测定染料上色率，测试结果见表1。
表1
由表1可见，实施例1～5制备的染料组合物的各项牢度性能均较为优良；其中，当R1表示OCH3、R2表示乙基、R3表示乙基(甲基)时，所制备的兰色偶氮染料的染色牢度、水洗牢度和上色率最佳。
实施例6
本实施例一种分散染料，将实施例1所示兰色偶氮染料、实施例2所示的兰色偶氮染料以及实施例3所示的兰色偶氮染料，按照质量比2:1:1的比例混合而成。
实施例7
本实施例一种分散染料，将实施例2所示兰色偶氮染料和实施例3所示的兰色偶氮染料，按照质量比1:3的比例混合而成。
实施例8
本实施例一种分散染料，将实施例3所示兰色偶氮染料和实施例4所示的兰色偶氮染料，按照质量比3:2的比例混合而成。
实施例9
本实施例一种分散染料，将实施例1所示兰色偶氮染料和实施例5所示的兰色偶氮染料，按照质量比2:3的比例混合而成。
实施例10
本实施例一种分散染料，将实施例1所示兰色偶氮染料、实施例2所示的兰色偶氮染料、将实施例3所示兰色偶氮染料、实施例4所示的兰色偶氮染料和实施例5所示兰色偶氮染料，按照质量比2:2:4:3:3的比例混合而成。
检测例2
取1.0g实施例6～10制得的分散染料，采用与检测例1相同的方法，利用上述分散染料组合物对聚酯纤维布料进行染色，并测试样布的耐洗牢度、耐摩擦牢度、耐汗渍牢度、耐日晒牢度以及上色率，测试结果见表2。
表2
由表2可见，实施例6～10制备的分散染料的各项牢度性能均较为优良；其中，实施例6所制备的染料组合物的染色牢度、水洗牢度和上色率最佳。

Claims (10)

1.一种兰色偶氮染料，其特征在于，结构式如通式(Ⅰ)所示：
其中R1表示OCH3或OC2H5；
R2表示C1～C4烷基；
R3表示C1～C4烷基。
2.如权利要求1所述的兰色偶氮染料，其特征在于，R1表示OCH3。
3.如权利要求1所述的兰色偶氮染料，其特征在于，R2表示亚乙基。
4.如权利要求1所述的兰色偶氮染料，其特征在于，R3表示甲基。
5.如权利要求1所述的兰色偶氮染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取氯乙酸、HO(CH2)nO(CH2)mCH3，于100-150摄氏度的甲苯体系中回流脱水进行酯化反应，得酯类反应物；
其中，n的可取数值为1～4，m的可取数值为0～3；
(2)
取通式(II)与酯类反应物在碳酸钠的作用下于100-150摄氏度反应，反应完毕，蒸出过量酯类反应物，并加水分出油层，且在油层加入冰醋酸溶解，即得偶合组分；
其中，在通式(II)中，k可取的数值为0～1；
(3)于重氮釜中加入硫酸和亚硝酰硫酸，在反应温度为20-40摄氏度下，缓慢加入6-溴-2,4-二硝基苯胺进行重氮化反应，添加完毕后，保温反应4小时，得重氮盐；
(4)于偶合釜中加水、酸、乳化剂以及偶合组分，搅拌至溶解，冷却至4～5摄氏度，缓慢加入重氮盐进行偶合反应，且控制偶合温度处于4～5摄氏度，搅拌至反应结束，得初级产物；
(5)将初级产物通蒸汽升温至50-70摄氏度保温2小时，过滤，热水洗至中性卸料得通式(Ⅰ)。
6.一种分散染料，其特征在于，含有如权利要求1～4任一所述兰色偶氮染料，所述兰色偶氮染料选自结构通式(Ⅰ)中的至少一种化合物。
7.如权利要求1～4任一所述兰色偶氮染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。
8.如权利要求6所述分散染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。
9.一种利用如权利要求1～4任一所述兰色偶氮染料进行染色或印花的聚酯纤维材料。
10.一种利用如权利要求6所述分散染料进行染色或印花的聚酯纤维材料。
CN201710765664.0A 2017-05-19 2017-08-30 一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用 Active CN107501989B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710358151 2017-05-19
CN2017103581518 2017-05-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107501989A CN107501989A (zh) 2017-12-22
CN107501989B true CN107501989B (zh) 2019-06-21

Family

ID=60694299

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710765664.0A Active CN107501989B (zh) 2017-05-19 2017-08-30 一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107501989B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111303662A (zh) * 2020-03-17 2020-06-19 宁波萌恒线业有限公司 一种分散染料及其制备工艺

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4417699A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Cassella Ag Wasserunlösliche rote Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
PL193092B1 (pl) * 1997-07-15 2007-01-31 Ciba Sc Holding Ag Barwnik zawiesinowy, sposób wytwarzania barwnika, skladnik sprzęgający, zastosowanie barwnika oraz peparat barwiący
CN105439896A (zh) * 2014-09-28 2016-03-30 上海安诺其集团股份有限公司 一种偶氮苯胺类的化合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN107501989A (zh) 2017-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101768375B (zh) 一种黑色分散染料组合物
CN101735663B (zh) 一种复合分散黑染料
CN100503740C (zh) 一种分散黑染料组合物
CN106479221B (zh) 一种深蓝至黑色分散染料混合物
CN111073344B (zh) 一种分散红染料组合物和染料制品
CN102746713A (zh) 一种蓝色至黑色分散染料组合物
CN106833018B (zh) 一种分散黑染料混合物及其染料制品
CN106479219B (zh) 一种高上色率的深蓝至黑色分散染料组合物
CN105111774A (zh) 蓝色分散染料化合物、染料组合物、染料制品及应用
CN101067050B (zh) 一种分散黑染料组合物
CN107418249A (zh) 一种经济复合型分散翠蓝染料
CN102585551A (zh) 一种复合分散染料
CN107501989B (zh) 一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用
CN106221287A (zh) 分散染料组合物及分散艳蓝染料
CN104262992B (zh) 高耐碱的艳红色分散染料及其应用
CN106479220B (zh) 一种深蓝至黑色分散染料组合物
CN108530947B (zh) 一种环保经济型分散红染料混合物
CN106700648A (zh) 一种黑色分散染料组合物
CN105153748B (zh) 一种上色率高的分散黑染料组合物
CN102618084A (zh) 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途
CN105062139A (zh) 一种分散黑染料混合物
CN104987751B (zh) 一种高染色牢度的分散黑染料组合物
CN106967303A (zh) 一种艳色兰偶氮染料及其制备方法和应用
CN108841202B (zh) 一种升华牢度提高型分散黄染料混合物
CN107474582A (zh) 一种红玉偶氮染料及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP03 Change of name, title or address
CP03 Change of name, title or address

Address after: 310000 no.1919, Jingwu Road, Linjiang Industrial Park, Xiaoshan District, Hangzhou City, Zhejiang Province

Patentee after: Hangzhou Fulai anthracite Co., Ltd

Address before: 311200 Hangzhou Zhejiang Hangzhou Xiaoshan Linjiang Industrial Park Jingwu road 1919

Patentee before: Hangzhou Fulai'ente Finechemical Co., Ltd.