CN107474582A - 一种红玉偶氮染料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种红玉偶氮染料及其制备方法和应用，结构式如通式(Ⅰ)所示，该红玉偶氮染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。本发明进行染色时，其耐洗牢度、耐摩擦牢度、耐汗渍牢度、耐日晒牢度以及上色率俱佳，本发明的分散染料组合物染色强度高、色泽鲜艳、染色性能好，尤其是具备优异的水洗牢度，色泽稳定，不易褪色，成本较低。
Description
技术领域
本发明属于染料技术领域，具体涉及一种红玉偶氮染料及其制备方法和应用。
背景技术
进入21世纪后，世界纺织市场的竞争越来越激烈，东南亚的经济已成为低成本、高增长的代名词，而欧洲、美国等的纺织工业业务也加速向亚洲转移。为了适应纺织品市场激烈竞争的形势，使纺织品的生产成本不断降低、产品质量不断提高、环境负荷不断减轻，已成为纺织企业共同的目标。
分散染料在水中溶解度很低，颗粒很细，在染液中呈分散体，属于非离子型染料，主要用于涤纶的染色，其染色牢度较高。
偶氮染料(偶氮基两端连接芳基的一类有机化合物)是纺织品服装在印染工艺中应用最广泛的一类合成染料，用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。偶氮染料有多种颜色，例如红色、黄色、绿色、兰色等，但现有的红玉偶氮染料存在水洗牢度差等问题，在高温条件下极易从织物纤维内部中迁移出来，严重影响染料对织物的染色牢度。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供了一种红玉偶氮染料，具有较好的染色牢度。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案为：
一种红玉偶氮染料，结构式如通式(Ⅰ)所示：
其中R1表示CN或Cl；
R2表示C1～C4烷基；
R3表示C1～C4烷基。
作为优选，R1表示CN。
作为优选，R2表示亚乙基。
作为优选，R3表示甲基。
本发明还提供了一种红玉偶氮染料的制备方法，包括以下步骤：
(1)取氯乙酸、HO(CH2)nO(CH2)mCH3，于100-150摄氏度的甲苯体系中回流脱水进行酯化反应，得酯类反应物；
其中，n的可取数值为1～4，m的可取数值为0～3；
(2)取间胺基乙酰苯胺，与酯类反应物在碳酸钠的作用下于100-150摄氏度反应，反应完毕，蒸出过量酯类反应物，并加水分出油层，且在油层加入冰醋酸溶解，即得偶合组分；
(3)于重氮釜中加入水，在低于50摄氏度的条件下，缓慢加入硫酸，配得酸度60-85％的稀硫酸；
调整稀硫酸的温度为30-50度，加入2-氰基-4-硝基苯胺或2-氯基-4-硝基苯胺，打浆溶解1-2小时，得浆液；
调整浆液的温度为20-40摄氏度，并缓慢加入亚硝酰硫酸，添加完毕后，保温反应4小时，得重氮盐；
(4)于偶合釜中加水、酸、乳化剂以及偶合组分，搅拌至溶解，冷却至4～5摄氏度，缓慢加入重氮盐进行偶合反应，且控制偶合温度处于4～5摄氏度，搅拌至反应结束，得初级产物；
(5)将初级产物通蒸汽升温至50-70摄氏度保温2小时，过滤，热水洗至中性卸料得通式(Ⅰ)。
本发明还提供了一种分散染料，含有上述红玉偶氮染料，所述红玉偶氮染料选自结构通式(Ⅰ)中的至少一种化合物。
本发明还提供了一种红玉偶氮染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。
本发明还提供了上述分散染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。
本发明还提供了一种利用上述红玉偶氮染料进行染色或印花的聚酯纤维材料。
本发明还提供了一种上述分散染料进行染色或印花的聚酯纤维材。
需要说明的是，由于染料行业的特殊性，各组分很难也没有必要制成纯品，通常会含有少量的水份以及微量的物理杂质，这部分水份和物理杂质的存在在本发明的承受范围之内。
本发明的染料组合物可以通过本行业中常规的制备方法获得，例如将组各组分按预设的配比混合后，在助剂(包括分散剂、水或其他润湿剂，等等)的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎装置进行微粒子化，即获得所述分散染料组合物；也可以先将各组分分别在助剂、水或其他润湿剂的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎装置进行微粒子化，然后按照预设的配比进行混合，即获得所述分散黑染料混合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
本发明进行染色时，其耐洗牢度、耐摩擦牢度、耐汗渍牢度、耐日晒牢度以及上色率俱佳，本发明的分散染料组合物染色强度高、色泽鲜艳、染色性能好，尤其是具备优异的水洗牢度，色泽稳定，不易褪色，成本较低。
具体实施方式
实施例1
本实施例一种红玉偶氮染料，结构式如下所示：
其中R1表示CN；
R2表示亚甲基；
R3表示乙基。
该红玉偶氮染料的制备方法如下：
(1)取氯乙酸、HO(CH2)nO(CH2)mCH3，于100-150摄氏度的甲苯体系中回流脱水进行酯化反应，得酯类反应物；
其中，n的可取数值为1，m的可取数值为1；
(2)取间胺基乙酰苯胺，与酯类反应物在碳酸钠的作用下于100-150摄氏度反应，反应完毕，蒸出过量酯类反应物，并加水分出油层，且在油层加入冰醋酸溶解，即得偶合组分；
(3)于重氮釜中加入水，在低于50摄氏度的条件下，缓慢加入硫酸，配得酸度60-85％的稀硫酸；
调整稀硫酸的温度为30-50度，加入2-氰基-4-硝基苯胺或2-氯基-4-硝基苯胺，打浆溶解1-2小时，得浆液；
调整浆液的温度为20-40摄氏度，并缓慢加入亚硝酰硫酸，添加完毕后，保温反应4小时，得重氮盐；
(4)于偶合釜中加水、酸、乳化剂以及偶合组分，搅拌至溶解，冷却至4～5摄氏度，缓慢加入重氮盐进行偶合反应，且控制偶合温度处于4～5摄氏度，搅拌至反应结束，得初级产物；
(5)将初级产物通蒸汽升温至50-70摄氏度保温2小时，过滤，热水洗至中性卸料得通式(Ⅰ)。
实施例2
本实施例一种红玉偶氮染料，结构式如下所示：
其中R1表示Cl；
R2表示亚乙基；
R3表示甲基。
该红玉偶氮染料的制备方法参照实施例1，在本实施例中，n的取值为2，m的取值为0。
实施例3
本实施例一种红玉偶氮染料，结构式如下所示：
其中R1表示CN；
R2表示亚乙基；
R3表示丁基。
该红玉偶氮染料的制备方法参照实施例1，在本实施例中，n的取值为2，m的取值为3。
实施例4
本实施例一种红玉偶氮染料，结构式如下所示：
其中R1表示CN；
R2表示亚乙基；
R3表示甲基。
该红玉偶氮染料的制备方法参照实施例1，在本实施例中，n的取值为2，m的取值为0。
实施例5
本实施例一种红玉偶氮染料，结构式如下所示：
其中R1表示Cl；
R2表示亚丁基；
R3表示丙基。
该红玉偶氮染料的制备方法参照实施例1，在本实施例中，n的取值为1，m的取值为2。
检测例1
各取1.0g实施例1～5制得的红玉偶氮染料，分散于500mL水中，获得分散液，再吸取20mL分散液与60mL水混合，获得染液，用醋酸调节染浴pH为5，升温至70℃时放入4g聚酯纤维进行染色，并与30min内将染浴温度从70℃升温至130℃，在130℃下保温30min后冷却至90℃，取样。观察样布色光，并分别采用国标GB/T3921-1997、GB/T3920-1997、GB/T3922-1997、GB/T8427-1998测试样布的耐水洗牢度、耐摩擦牢度、耐汗渍牢度以及耐日晒牢度，采用GB/T9337-2009方法测定染料上色率，测试结果见表1。
表1
由表1可见，实施例1～5制备的染料组合物的各项牢度性能均较为优良；其中，当R1表示CN、R2表示亚乙基、R3表示甲基时，所制备的红玉偶氮染料的染色牢度、水洗牢度和上色率最佳。
实施例6
本实施例一种分散染料，将实施例1所示红玉偶氮染料、实施例2所示的红玉偶氮染料以及实施例3所示的红玉偶氮染料，按照质量比2:1:1的比例混合而成。
实施例7
本实施例一种分散染料，将实施例2所示红玉偶氮染料和实施例3所示的红玉偶氮染料，按照质量比2:3的比例混合而成。
实施例8
本实施例一种分散染料，将实施例3所示红玉偶氮染料和实施例4所示的红玉偶氮染料，按照质量比1:2的比例混合而成。
实施例9
本实施例一种分散染料，将实施例1所示红玉偶氮染料和实施例5所示的红玉偶氮染料，按照质量比2:3的比例混合而成。
实施例10
本实施例一种分散染料，将实施例1所示红玉偶氮染料、实施例2所示的红玉偶氮染料、将实施例3所示红玉偶氮染料、实施例4所示的红玉偶氮染料和实施例5所示红玉偶氮染料，按照质量比1:2:4:3:3的比例混合而成。
检测例2
取1.0g实施例6～10制得的分散染料，采用与检测例1相同的方法，利用上述分散染料组合物对聚酯纤维布料进行染色，并测试样布的耐洗牢度、耐摩擦牢度、耐汗渍牢度、耐日晒牢度以及上色率，测试结果见表2。
表2
由表2可见，实施例6～10制备的分散染料的各项牢度性能均较为优良；其中，实施例6所制备的染料组合物的染色牢度、水洗牢度和上色率最佳。
Claims (10)
1.一种红玉偶氮染料，其特征在于，结构式如通式(Ⅰ)所示：
其中R1表示CN或Cl；
R2表示C1～C4烷基；
R3表示C1～C4烷基。
2.如权利要求1所述的红玉偶氮染料，其特征在于，R1表示CN。
3.如权利要求1所述的红玉偶氮染料，其特征在于，R2表示亚乙基。
4.如权利要求1所述的红玉偶氮染料，其特征在于，R3表示甲基。
5.如权利要求1所述的红玉偶氮染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取氯乙酸、HO(CH2)nO(CH2)mCH3，于100-150摄氏度的甲苯体系中回流脱水进行酯化反应，得酯类反应物；
其中，n的可取数值为1～4，m的可取数值为0～3；
(2)取间胺基乙酰苯胺，与酯类反应物在碳酸钠的作用下于100-150摄氏度反应，反应完毕，蒸出过量酯类反应物，并加水分出油层，且在油层加入冰醋酸溶解，即得偶合组分；
(3)于重氮釜中加入水，在低于50摄氏度的条件下，缓慢加入硫酸，配得酸度60-85％的稀硫酸；
调整稀硫酸的温度为30-50度，加入2-氰基-4-硝基苯胺或2-氯基-4-硝基苯胺，打浆溶解1-2小时，得浆液；
调整浆液的温度为20-40摄氏度，并缓慢加入亚硝酰硫酸，添加完毕后，保温反应4小时，得重氮盐；
(4)于偶合釜中加水、酸、乳化剂以及偶合组分，搅拌至溶解，冷却至4～5摄氏度，缓慢加入重氮盐进行偶合反应，且控制偶合温度处于4～5摄氏度，搅拌至反应结束，得初级产物；
(5)将初级产物通蒸汽升温至50-70摄氏度保温2小时，过滤，热水洗至中性卸料得通式(Ⅰ)。
6.一种分散染料，其特征在于，含有如权利要求1～4任一所述红玉偶氮染料，所述红玉偶氮染料选自结构通式(Ⅰ)中的至少一种化合物。
7.如权利要求1～4任一所述红玉偶氮染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。
8.如权利要求6所述分散染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。
9.一种利用如权利要求1～4任一所述红玉偶氮染料进行染色或印花的聚酯纤维材料。
10.一种利用如权利要求6所述分散染料进行染色或印花的聚酯纤维材料。
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| CN201710359362 | 2017-05-19 | ||
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|---|---|---|---|---|
| JPS5787463A (en) * | 1980-11-20 | 1982-05-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | Azo compound, dyeing and printing of synthetic fibers using it |
| CN105439896A (zh) * | 2014-09-28 | 2016-03-30 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 一种偶氮苯胺类的化合物 |
-
2017
- 2017-08-30 CN CN201710764775.XA patent/CN107474582A/zh active Pending
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