PL193092B1 - Barwnik zawiesinowy, sposób wytwarzania barwnika, skladnik sprzęgający, zastosowanie barwnika oraz peparat barwiący - Google Patents
Barwnik zawiesinowy, sposób wytwarzania barwnika, skladnik sprzęgający, zastosowanie barwnika oraz peparat barwiącyInfo
- Publication number
- PL193092B1 PL193092B1 PL326913A PL32691398A PL193092B1 PL 193092 B1 PL193092 B1 PL 193092B1 PL 326913 A PL326913 A PL 326913A PL 32691398 A PL32691398 A PL 32691398A PL 193092 B1 PL193092 B1 PL 193092B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- ethyl
- formula
- dye
- cyano
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 69
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 48
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 12
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 11
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 claims description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 6
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 claims description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 2
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroacetate Chemical compound COC(=O)CCl QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- QOSTVEDABRQTSU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NC)=CC=C2NC QOSTVEDABRQTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRZCXAVMTUTDD-UHFFFAOYSA-N 1h-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one Chemical class N1C(=O)N=C2OC=CC2=C1 WHRZCXAVMTUTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUHLVSZIVTURCZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-bromo-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MUHLVSZIVTURCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017367 Guainella Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229920006038 crystalline resin Polymers 0.000 description 1
- 238000010018 discharge printing Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940071826 hydroxyethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- YNGRGHODNDCZCC-UHFFFAOYSA-N nitro hydrogen sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)O[N+]([O-])=O YNGRGHODNDCZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0815—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
- C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
- C09B29/0817—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR having N(-aliphatic residue-COOR)2 as substituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/004—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated using dispersed dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
1. Barwnik zawiesinowy o wzorze 1, w któ- rym R oznacza grupe nitrowa lub cyjanowa, R 1 oznacza chlorowiec, R 2 oznacza C 1 -C 4 alkil niepodstawiony lub podstawiony przez C 1 -C 3 alkoksy, chlorowiec, cyjano lub fenyl, R 3 oznacza C 1 -C 4 alkil, R 4 oznacza metyl lub etyl, R 5 oznacza metyl, a R 6 oznacza metyl lub etyl. PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest barwnik zawiesinowy, sposób wytwarzania barwnika, składnik sprzęgający stosowany w procesie wytwarzania barwnika, zastosowanie barwnika w procesie barwienia lub drukowania hydrofobowych materiałów włóknistych, oraz preparat barwiący, który zawiera barwnik zawiesinowy.
Barwniki zawiesinowe, to jest barwniki, które nie zawierają żadnych grup zwiększających rozpuszczalność w wodzie, są znane od dłuższego czasu i używane są do barwienia hydrofobowych materiałów włókienniczych. Przykładowo, z opisu JP-A 55-116754 (CA 94:67273) są znane barwniki zawiesinowe, stanowiące związki azowe. Jednakże znane barwniki nie pozwalają na uzyskanie wybarwień dostatecznie odpornych na termodyfuzję, jak też odpornych na pranie i pot. Problem ten występuje szczególnie w przypadku odcienia niebieskiego i granatowego.
Celem wynalazku jest opracowanie barwników zawiesinowych, pozwalających na uzyskanie wybarwień materiałów hydrofobowych bardzo odpornych na termodyfuzję oraz na pranie i pot, jak również barwników nadających się do drukowania materiałów.
Według wynalazku, barwnik zawiesinowy stanowi związek o wzorze 1, w którym R oznacza grupę nitrową lub cyjanową, R1 oznacza chlorowiec, R2 oznacza C1-C4alkil niepodstawiony lub podstawiony przez C1-C3alkoksy, chlorowiec, cyjano lub fenyl, R3 oznacza C1-C4alkil, R4 oznacza metyl lub etyl, R5 oznacza metyl, a R6 oznacza metyl lub etyl.
Korzystnie, we wzorze 1 R1 oznacza chlor lub brom,
Korzystnie, we wzorze 1 R2 oznacza etyl lub metyl.
Korzystnie, we wzorze 1 R3 oznacza etyl lub metyl.
Korzystnie, we wzorze 1 R oznacza cyjano, R1 oznacza chlor lub brom, R2 i R3 niezależnie od siebie oznaczają metyl lub etyl, R4 oznacza metyl lub etyl, a R6 oznacza metyl lub etyl.
Sposób wytwarzania barwnika zawiesinowego o wzorze 1, w którym R oznacza grupę nitrową lub cyjanową, R1 oznacza chlorowiec, R2 oznacza C1-C4alkil niepodstawiony lub podstawiony przez C1-C3alkoksy, chlorowiec, cyjano lub fenyl, R3 oznacza C1-C4alkil, R4 oznacza metyl lub etyl, R5 oznacza metyl, a R6 oznacza metyl lub etyl, charakteryzuje się tym, że prowadzi się dwuazowanie związku o wzorze 2, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, wytworzony związek dwuazoniowy sprzęga się ze związkiem o wzorze 3, w którym R2, R3, R4, R5 i R6 mają wyżej podane znaczenie.
Według wynalazku, składnik sprzęgający stanowi związek o wzorze 3a, w którym R4 oznacza metyl lub etyl, a R6 oznacza metyl lub etyl.
Według wynalazku, barwnik zawiesinowy o wzorze 1, określony powyżej, stosuje się w procesie barwienia lub drukowania na półsyntetycznym lub syntetycznym hydrofobowym materiale włóknistym, korzystnie na materiale włókienniczym, który to proces obejmuje nakładanie na wymieniony materiał lub wprowadzanie do materiału jednego lub więcej barwnika.
Korzystnie, stosuje się materiał hydrofobowy, zwłaszcza materiał włókienniczy, zawierający włókna poliestrowe.
Według wynalazku, preparat barwiący, zawierający składnik barwiący oraz typowy środek dyspergujący, charakteryzuje się tym, że jako składnik barwiący zawiera 30 do 50% wagowych, w stosunku do całkowitego ciężaru preparatu barwiącego, barwnika zawiesinowego o wzorze 1, w którym R oznacza grupę nitro lub cyjano, R1 oznacza chlorowiec, R2 oznacza C1-C4alkil niepodstawiony lub podstawiony przez C1-C3alkoksy, chlorowiec, cyjano lub fenyl, R3 oznacza C1-C4alkil, R4 oznacza metyl lub etyl, R5 oznacza metyl, a R6 oznacza metyl lub etyl, oraz zawiera 50 do 70% wagowych, w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji barwiącej, środka dyspergującego.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że nowe barwniki o wzorze 1, zawierające grupę OR3 w pozycji orto do grupy aminowej składnika sprzęgającego, pozwalają na uzyskanie materiału barwionego o lepszych właściwościach, niż w przypadku stosowania barwników znanych. Stosowanie barwnika według wynalazku umożliwia uzyskanie grubszej powłoki na włóknach materiału barwionego, a zatem powłoki bardziej odpornej. Ponadto, barwniki według wynalazku są lepiej wyczerpywane z kąpieli, co umożliwia stosowanie mniejszej ilości barwnika w procesie barwienia i obniżenie kosztów produkcji. Barwniki według wynalazku nadają się również do druku wywabowego.
Barwniki o wzorze 1 mogą być wytwarzane za pomocą procesów znanych per se. Są one uzyskiwane na przykład przez dwuazowanie związku o wzorze 2 i sprzęganie tak otrzymanego związku dwuazoniowego ze składnikiem sprzęgającym o wzorze 3, przy czym R, R1, R2, R3, R4, R5 i R6 mają znaczenia podane dla wzoru 1.
PL 193 092 B1
Dwuazowanie związków o wzorze 2 przeprowadza się w sposób znany per se, przykładowo, azotynem sodu w kwasie, np. w kwasie chlorowodorowym lub siarkowym, w środowisku wodnym. Dwuazowanie może być jednak przeprowadzane za pomocą innych środków dwuazowania, dogodnie z kwasem nitrozylosiarkowym. Środowisko reakcji dwuazowania może zawierać dodatkowy kwas, np. kwas fosforowy, siarkowy, octowy, propionowy, chlorowodorowy lub mieszaniny tych kwasów, przykładowo, mieszaniny kwasu fosforowego i octowego. Dwuazowanie jest dogodnie przeprowadzane w temperaturze w zakresie od -10 do +30°C, korzystnie od -10°C do temperatury pokojowej.
Sprzęganie dwuazowanych związków o wzorze (2) ze składnikiem sprzęgającym o wzorze 3 również jest przeprowadzane w sposób znany per se, dogodnie w kwaśnym środowisku wodnym lub wodno-organicznym, korzystnie w temperaturze w zakresie od -10 do +30°C, szczególnie korzystnie poniżej +10°C. Stosowne kwasy obejmują kwas chlorowodorowy, octowy, siarkowy lub fosforowy. Dwuazowanie i sprzęganie mogą być typowo przeprowadzane w tym samym środowisku reakcyjnym.
Niektóre ze składników dwuazowych o wzorze 2 oraz składnik sprzęgający o wzorze 3 są znane lub mogą być przygotowywane w sposób znany per se.
Nowy składnik sprzęgający o wzorze 3a, w którym R4 i R6 mają znaczenia podane dla wzoru 1, jest wytwarzany, przykładowo, poprzez reakcję 3-amino-4-metoksyacetanilidu najpierw ze związkiem o wzorze CH3-CHCI-COOR6, a następnie ze związkiem o wzorze CH2CI-COOR4.
Nowe barwniki o wzorze 1 mogą być używane do barwienia i drukowania półsyntetycznych oraz syntetycznych hydrofobowych materiałów włóknistych, w szczególności materiałów włókienniczych, jak również do barwienia i drukowania materiałów włókiennicze wykonanych z mieszanek zawierających półsyntetyczne lub syntetyczne hydrofobowe materiały włókniste.
Stosownymi półsyntetycznymi materiałami włókienniczymi są w szczególności drugorzędowy octan celulozy oraz trójoctan celulozy.
Syntetyczne hydrofobowe materiały włókiennicze zawierają przede wszystkim liniowe aromatyczne poliestry, typowo te z kwasu tereftalowego i glikoli, szczególnie glikolu etylenowego albo też kondensatu kwasu tereftalowego i 1,4-bis(hydroksymetylo)cykloheksanu; poliwęglany, np. te z a,a-dimetylo-4,4'-dihydroksydifenylometanu i fosgenu lub z włókien na bazie polichlorku winylu lub poliamidu.
Nowe barwniki stosuje się na materiałach włókienniczych za pomocą znanych metod barwienia. Przykładowo, poliestrowe materiały włókniste są barwione z dyspersji wodnej w procesie wyczerpywania barwnika z kąpieli w obecności zwykłych anionowych lub niejonowych środków dyspergujących i w obecności lub nieobecności zwykłych środków spęczniających (nośników) w temperaturze w zakresie od 80 do 140°C. Drugorzędowy octan celulozy jest korzystnie barwiony w temperaturze od około 65 do 85°C, a trójoctan celulozy w temperaturze do 115°C.
Nowe barwniki nie plamią wełny i bawełny jednocześnie obecnych w kąpieli barwiącej lub powodują jedynie znikome zaplamienie (bardzo dobra odporność), a zatem mogą być używane do barwienia mieszanek poliester-wełna i poliester-celuloza.
Nowe barwniki nadają się do barwienia procesem termosolowym, do procesów wyczerpywania barwnika z kąpieli i ciągłych oraz do drukowania. Korzystny jest proces barwienia wyczerpującego barwnik z kąpieli. Stosunek płynu zależy od zastosowanego urządzenia, od substratu i od postaci zastosowania. Tym niemniej, może on być wybrany z szerokiego zakresu, np. od 1:4 do 1:100, ale korzystnie od 1:6 do 1:25.
Wspomniany włókienniczy materiał może być w dowolnej postaci, takiej jak włókna, nici, włóknina, tkaniny lub dzianiny.
Przed użyciem korzystnie jest przekształcić nowe barwniki w preparat barwiący. Czyni się to poprzez mielenie barwnika do uzyskania przeciętnej wielkości cząstki wynoszącej 0,1 do 10 mm. Mielenie może być przeprowadzane w obecności środków dyspergujących. Przykładowo, osuszony barwnik jest mielony ze środkiem dyspergującym lub też zgniatany do postaci pasty ze środkiem dyspergującym, a następnie suszony poprzez suszenie próżniowe lub rozpryskowe. Pasty do drukowania i kąpiele barwiące mogą być przygotowywane poprzez dodanie wody do preparatów w ten sposób otrzymanych.
Stosownymi środkami dyspergującymi są na przykład anionowe środki dyspergujące takie jak kondensaty aromatycznego kwasu sulfonowego z formaldehydem, kondensaty sulfonowanego oleju kreozotowego z formaldehydem, sulfoniany ligninowe lub kopolimery pochodnych kwasu akrylowego i pochodnych styrenu, korzystnie kondensaty aromatycznego kwasu sulfonowego z formaldehydem lub sulfoniany ligninowe lub niejonowe środki dyspergujące na bazie politlenków alkilenowych otrzymywane na przykład przez reakcję poliaddycji z tlenku etylenu lub tlenku propylenu.
PL 193 092 B1
Preparaty barwiące według niniejszego wynalazku, korzystnie, są w stanie stałym. Preparaty barwiące mogą być przekształcane w postać, w jakiej mają być stosowane, na przykład w gotową pastę do drukowania lub kąpiele barwiące.
Do drukowania mogą być używane typowe środki zagęszczające, na przykład zmodyfikowane lub niemodyfikowane produkty naturalne, zwłaszcza alginiany, guma angielska, guma arabska, żywica krystaliczna, żywica ze strąków drzewa Ceratonia siliqua, tragakant, karboksymetyloceluloza, hydroksyetyloceluloza, produkty skrobiowe lub syntetyczne, zwłaszcza poliakryloamidy, kwasy poliakrylowe lub ich kopolimery lub alkohole poliwinylowe.
Nowe barwniki dodawane są do wspomnianych materiałów, szczególnie do materiału poliestrowego, dają jednolite odcienie od niebieskiego do granatowego o bardzo dobrych właściwościach wykończenia, takich jak dobra odporność na światło i sublimację. Można szczególnie wymienić znakomitą odporność na pranie i pot oraz, w szczególności, na termodyfuzję. Nowe barwniki wyróżniają się ponadto dobrym wyczerpywaniem barwnika z kąpieli i grubością powłoki.
Nowe barwniki mogą być również z powodzeniem stosowane do przygotowywania mieszanych odcieni, poprzez zmieszanie ze sobą lub razem z innymi barwnikami.
Nowe barwniki nadają się również do zastosowania w nowoczesnych procesach utrwalania, takich jak termo-kalkomania.
W poniżej podanych przykładach realizacji wynalazku, o ile nie jest specjalnie zaznaczone, części i wartości procentowe dotyczą ciężaru, a temperatury są podane w stopniach Celsjusza. Zależność pomiędzy częściami wagowymi a częściami objętościowymi jest taka sama jak pomiędzy gramem a centymetrem sześciennym.
Przykład 1.
W kolbie reakcyjnej, 60,0 części wagowych 3-amino-4-metoksyacetanilidu dodaje się do 200 części wagowych chlorooctanu metylu w temperaturze od 20 do 30°C. Do mieszaniny tej dodaje się następnie 60 części wagowych węglanu sodu. Otrzymana zawiesina jest równomiernie ogrzewana przy ciągłym mieszaniu, do 115°C i jest przechowywana przez 6 godzin w tej temperaturze. Gdy reakcja zakończy się, mieszanina jest schładzana do temperatury pokojowej, dopełniana 330 częściami wagowymi wody i mieszana przez 30 minut, aż sole zostaną całkowicie rozpuszczone. Po odstaniu przez krótki czas, w kolbie reakcyjnej tworzą się 2 fazy. Niższą, organiczną fazę izoluje się i usuwa się z niej nadmiar chlorooctanu metylu poprzez destylację w parowniku obrotowym. Daje to 105 części wagowych związku o wzorze (10) w postaci pozostałości żywicznej, która następnie rozpuszcza się w 195 częściach wagowych kwasu octowego.
Przykład 2.
W kolbie reakcyjnej, 72,6 części wagowych 2-amino-3-bromo-5-nitrobenzonitrylu rozpuszcza się w 107 częściach wagowych 98% kwasu siarkowego w temperaturze maksymalnej 35°C. 104 części wagowych 40% kwasu nitrosiarkowego dodaje siępo kropli przez 40 minut do tej mieszaniny reakcyjnej, którą następnie miesza się przez 120 minut w temperaturze 25°C. Otrzymany roztwór dwuazowy jest następnie dodawany po kropli do 300 części wagowych 35% roztworu składnika sprzęgającego z przykładu 1 i do 200 części wagowych lodu przez 60 minut w temperaturze 0do 5°C, przy czym temperaturę reakcji utrzymuje się w wysokości maksimum 5°C poprzez dodawanie lodu. Po zakończeniu dodawania roztworu dwuazowego mieszaninę miesza się przez 2 godziny, a temperatura wzrasta do 20°C.
Otrzymany wytrącony osad jest zbierany przez filtrację, omywany wodą i suszony. Daje to 153 części wagowych barwnika o wzorze 100, który barwi włókienniczy materiał poliestrowy na odcień niebieski o dobrych właściwościach odpornościowych, szczególnie dobrej odporności na termodyfuzję i pranie.
Przykłady 3-22.
W tabeli 1 przedstawiono związki o wzorze 1, w którym R2 i R3 oznaczają grupy CH3 (tj. związki o wzorze 200). Barwniki o numerach 101 do 120 wyszczególnione w tabeli 1 mogą być przygotowywane zasadniczo analogicznie jak podano w przykładzie 2, przy czym przykłady 11 oraz 16-18 przedstawiają barwniki porównawcze.
Barwniki według wynalazku barwią włókiennicze materiały poliestrowe na odcień granatowy i niebieski o dobrych właściwościach odpornościowych, szczególnie dobrej odporności na termodyfuzję i pranie.
PL 193 092 B1
T ab e l a 1
| Lp. | Barwnik nr | R | R1 | R4 | R5 | R6 | Odcień |
| 3 | 101 | NO2 | Br | CH3 | CH3 | CH3 | granatowy |
| 4 | 102 | NO2 | Br | CH2CH3 | CH3 | CH3 | granatowy |
| 5 | 103 | NO2 | Br | CH3 | CH3 | CH2CH3 | granatowy |
| 6 | 104 | NO2 | Br | CH2CH3 | CH3 | CH2CH3 | granatowy |
| 7 | 105 | NO2 | Cl | CH3 | CH3 | CH3 | granatowy |
| 8 | 106 | NO2 | Cl | CH3 | CH3 | CH2CH3 | granatowy |
| 9 | 107 | NO2 | Cl | CH2CH3 | CH3 | CH3 | granatowy |
| 10 | 108 | NO2 | Cl | CH2CH3 | CH3 | CH2CH3 | granatowy |
| 11 | 109 | CN | Br | CH2CH3 | H | CH2CH3 | niebieski |
| 12 | 110 | CN | Br | CH3 | CH3 | CH3 | niebieski |
| 13 | 111 | CN | Br | CH3 | CH3 | CH2CH3 | niebieski |
| 14 | 112 | CN | Br | CH2CH3 | CH3 | CH3 | niebieski |
| 15 | 113 | CN | Br | CH2CH3 | CH3 | CH2CH3 | niebieski |
| 16 | 114 | CN | Cl | CH3 | H | CH3 | niebieski |
| 17 | 115 | CN | Cl | CH2CH3 | H | CH3 | niebieski |
| 18 | 116 | CN | Cl | CH2CH3 | H | CH2CH3 | niebieski |
| 19 | 117 | CN | Cl | CH3 | CH3 | CH3 | niebieski |
| 20 | 118 | CN | Cl | CH2CH3 | CH3 | CH3 | niebieski |
| 21 | 119 | CN | Cl | CH3 | CH3 | CH2CH3 | niebieski |
| 22 | 120 | CN | Cl | CH2CH3 | CH3 | CH2CH3 | niebieski |
Korzystnymi barwnikami są związki o numerach 101 do 108, 110 do 113 oraz 117 do 120. Szczególnie korzystne są barwniki o numerach 106, 108,110,117 i 119.
Claims (10)
- Zastrzeżenia patentowe1. Barwnik zawiesinowy o wzorze 1, w którym R oznacza grupę nitrową lub cyjanową, R1 oznacza chlorowiec, R2 oznacza C1-C4alkil niepodstawiony lub podstawiony przez C1-C3alkoksy, chlorowiec, cyjano lub fenyl, R3 oznacza C1-C4alkil, R4 oznacza metyl lub etyl, R5 oznacza metyl, a R6 oznacza metyl lub etyl.
- 2. Barwnik według zastrz. 1, znamienny tym, że R1 oznacza chlor lub brom.
- 3. Barwnik według zastrz. 1, znamienny tym, że R2 oznacza etyl lub metyl.
- 4. Barwnik według zastrz. 1, znamienny tym, że R3 oznacza etyl lub metyl.
- 5. Barwnik według zastrz. 1, znamienny tym, że R oznacza cyjano, R1 oznacza chlor lub brom, R2 i R3 niezależnie od siebie oznaczają metyl lub etyl, R4 oznacza metyl lub etyl, a R6 oznacza metyl lub etyl.
- 6. Sposób wytwarzania barwnika zawiesinowego o wzorze 1, w którym R oznacza grupę nitrową lub cyjanową, R1 oznacza chlorowiec, R2 oznacza C1-C4alkil niepodstawiony lub podstawiony przez C1-C3alkoksy, chlorowiec, cyjano lub fenyl, R3 oznacza C1-C4alkil, R4 oznacza metyl lub etyl, R5 oznacza metyl, a R6 oznacza metyl lub etyl, znamienny tym, że prowadzi się dwuazowanie związ6PL 193 092 B1 ku o wzorze 2, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, wytworzony związek dwuazoniowy sprzęga się ze związkiem o wzorze 3, w którym R2, R3, R4, R5 i R6 mają wyżej podane znaczenie.
- 7. Składnik sprzęgający o wzorze 3a, w którym R4 oznacza metyl lub etyl, a R6 oznacza metyl lub etyl.
- 8. Zastosowanie barwnika zawiesinowego o wzorze 1, określonego w zastrz. 1, w procesie barwienia lub drukowania na półsyntetycznym lub syntetycznym hydrofobowym materiale włóknistym, w szczególności na materiale włókienniczym, który to proces obejmuje nakładanie na wymieniony materiał lub wprowadzanie do materiału jednego lub więcej barwnika.
- 9. Zastosowanie według zastrz. 8, znamienne tym, że stosuje się materiał hydrofobowy, zwłaszcza materiał włókienniczy, zawierający włókna poliestrowe.
- 10. Preparat barwiący, zawierający składnik barwiący oraz typowy środek dyspergujący, znamienny tym, że jako składnik barwiący zawiera 30 do 50% wagowych, w stosunku do całkowitego ciężaru preparatu barwiącego, barwnika zawiesinowego o wzorze 1, w którym R oznacza grupę nitro lub cyjano, R1 oznacza chlorowiec, R2 oznacza C1-C4alkil niepodstawiony lub podstawiony przez C1-C3alkoksy, chlorowiec, cyjano lub fenyl, R3 oznacza C1-C4alkil, R4 oznacza metyl lub etyl, R5 oznacza metyl, a R6 oznacza metyl lub etyl, oraz zawiera 50 do 70% wagowych, w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji barwiącej, środka dyspergującego.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH172597 | 1997-07-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL326913A1 PL326913A1 (en) | 1999-01-18 |
| PL193092B1 true PL193092B1 (pl) | 2007-01-31 |
Family
ID=4217148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL326913A PL193092B1 (pl) | 1997-07-15 | 1998-06-19 | Barwnik zawiesinowy, sposób wytwarzania barwnika, skladnik sprzęgający, zastosowanie barwnika oraz peparat barwiący |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5939579A (pl) |
| EP (1) | EP0894830B1 (pl) |
| JP (1) | JP4287923B2 (pl) |
| KR (2) | KR100565382B1 (pl) |
| CN (1) | CN1103798C (pl) |
| BR (1) | BR9802435A (pl) |
| CZ (1) | CZ220898A3 (pl) |
| ID (1) | ID20597A (pl) |
| PL (1) | PL193092B1 (pl) |
| TW (1) | TW527401B (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW522163B (en) * | 1998-04-23 | 2003-03-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dye, coupling component and processes for the preparation of the same |
| IT1318388B1 (it) | 2000-03-14 | 2003-08-25 | Ausimont Spa | Composizioni lubrificanti a base di ptfe. |
| US20040214493A1 (en) * | 2001-08-28 | 2004-10-28 | Smith Garnett H. | Printable synthetic fabric |
| US6759354B1 (en) | 2001-08-28 | 2004-07-06 | Intex Corporation | Printable synthetic fabric |
| CN104448926B (zh) * | 2014-10-29 | 2016-06-01 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种深色分散染料组合物 |
| CN107501989B (zh) * | 2017-05-19 | 2019-06-21 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | 一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用 |
| PT3461861T (pt) | 2017-10-02 | 2020-09-03 | Dystar Colours Distrib Gmbh | Misturas de corante de dispersão rápida em alta humidade |
| EP3715424A1 (en) | 2019-03-27 | 2020-09-30 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives |
| EP3715423B1 (en) | 2019-03-27 | 2022-05-11 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives |
| CN109970598B (zh) * | 2019-04-19 | 2022-04-12 | 苏州大学 | 超临界co2流体中天然纤维无水染色用蓝色活性分散染料及中间体 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2373700A (en) * | 1940-06-29 | 1945-04-17 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and material colored therewith |
| US3178405A (en) * | 1956-07-25 | 1965-04-13 | Merian Ernest | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
| US3637652A (en) * | 1962-09-24 | 1972-01-25 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
| FR1377496A (fr) | 1963-09-24 | 1964-11-06 | Ici Ltd | Nouveaux colorants dispersés |
| US4210586A (en) * | 1978-06-23 | 1980-07-01 | Eastman Kodak Company | Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate |
| JPS55115853A (en) * | 1979-03-02 | 1980-09-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of aromatic amine |
| JPS55116754A (en) | 1979-03-05 | 1980-09-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Monoazo compound, its preparation, and dyeing of synthetic fiber |
| US4389531A (en) * | 1980-06-12 | 1983-06-21 | Eastman Kodak Company | Preparation of N-substituted anilines |
| JPS58152056A (ja) * | 1982-03-05 | 1983-09-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物の製法 |
| TW223103B (pl) * | 1992-02-03 | 1994-05-01 | Ciba Geigy Ag | |
| JPH06329930A (ja) * | 1993-05-06 | 1994-11-29 | Ciba Geigy Ag | アゾ染料 |
-
1998
- 1998-06-19 PL PL326913A patent/PL193092B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-07-06 US US09/110,595 patent/US5939579A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-07 EP EP98810637A patent/EP0894830B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-09 JP JP19425398A patent/JP4287923B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-10 BR BR9802435A patent/BR9802435A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-13 TW TW087111307A patent/TW527401B/zh active
- 1998-07-13 CZ CZ982208A patent/CZ220898A3/cs unknown
- 1998-07-14 CN CN98116047A patent/CN1103798C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-14 KR KR1019980028276A patent/KR100565382B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-14 ID IDP981002A patent/ID20597A/id unknown
-
1999
- 1999-05-13 US US09/311,093 patent/US6034226A/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-09-30 KR KR1020050092142A patent/KR100692889B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5939579A (en) | 1999-08-17 |
| KR19990013824A (ko) | 1999-02-25 |
| EP0894830A3 (de) | 1999-09-08 |
| CN1103798C (zh) | 2003-03-26 |
| EP0894830B1 (de) | 2011-08-24 |
| TW527401B (en) | 2003-04-11 |
| EP0894830A2 (de) | 1999-02-03 |
| KR100692889B1 (ko) | 2007-03-12 |
| JPH1171530A (ja) | 1999-03-16 |
| KR100565382B1 (ko) | 2006-06-23 |
| CZ220898A3 (cs) | 1999-03-17 |
| CN1208057A (zh) | 1999-02-17 |
| KR20060086813A (ko) | 2006-08-01 |
| PL326913A1 (en) | 1999-01-18 |
| BR9802435A (pt) | 1999-07-20 |
| JP4287923B2 (ja) | 2009-07-01 |
| ID20597A (id) | 1999-01-21 |
| US6034226A (en) | 2000-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100692889B1 (ko) | 분산 염료 제조용 커플링 성분 및 이의 제조방법 | |
| KR100297182B1 (ko) | 아조염료 | |
| KR101940466B1 (ko) | 분산 아조 염료 | |
| RU2288243C2 (ru) | Азокрасители, способ их получения и их применение при окрашивании гидрофобных волокнистых материалов или печатании на них | |
| US5431699A (en) | Mixtures of azo dyes for navy to black hues | |
| US5602238A (en) | Azothiophene dyes containing a 2,4,6-triamino-3-cyanopyridine coupling component | |
| US5869628A (en) | Disperse dyes | |
| EP3645632B1 (en) | Disperse azo dyes | |
| US4488992A (en) | Monoazo dyestuffs derived from benzothiazole | |
| US4264326A (en) | New disperse dyestuffs; their preparation and their applications to the coloration of synthetic materials | |
| GB2300863A (en) | Monoazo disperse dyestuffs | |
| US7169909B2 (en) | Phthalimidylazo dyes, processess for the preparation thereof and the use thereof | |
| US5935274A (en) | Mixtures of monoazopyridone dyes | |
| US5196521A (en) | Azo dyes prepared using 2-alkylamino-3-cyano-4,6-diaminopyridines as coupling components | |
| CZ49698A3 (cs) | Směs barviv, způsob její přípravy a její použití | |
| GB2307479A (en) | Monoazo dye mixtures based on 5-(4'-substituted-3'-nitrophenylazo)-N-substituted-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-ones | |
| US6111083A (en) | Disperse dyes | |
| MXPA98005670A (en) | Colors of dispers | |
| JP3989549B2 (ja) | フルオロスルホニル基を含有するモノアゾ染料およびその使用 | |
| JPS5910748B2 (ja) | アゾ染料 | |
| JP3006618B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| KR20150020264A (ko) | 안트라퀴논 아조 염료 | |
| GB2165854A (en) | Monoazo dyestuffs | |
| GB2150583A (en) | Monoazo dye mixtures | |
| JPH09176508A (ja) | モノアゾピリドン染料混合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100619 |